JPH10324883A - 潤滑油基油 - Google Patents
潤滑油基油Info
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- JPH10324883A JPH10324883A JP13679197A JP13679197A JPH10324883A JP H10324883 A JPH10324883 A JP H10324883A JP 13679197 A JP13679197 A JP 13679197A JP 13679197 A JP13679197 A JP 13679197A JP H10324883 A JPH10324883 A JP H10324883A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量
の添加で高粘度指数油を提供でき、しかもスラッジの生
成が少なく、有機材を膨潤させにくい潤滑油基油を提供
すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）又は（II） Ｒ1 −Ｏ− (Ｒ2-Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 はＣ1〜Ｃ80のアルキル基，
アルキルアリール基，アルキルカルボニル基又はアルキ
ルアリールカルボニル基、Ｒ2 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ 7 はＣ
2〜Ｃ18のアルキレン基、ｎは平均値で０〜１５、ａ，
ｂ，ｃは平均値で０〜５であり、それらの合計が０〜１
０、ｄは平均値で０〜３、Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数及び
Ｒ4 とＲ8 の合計炭素数は１６以上）で表される炭素／
酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１
５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下である潤滑油基
油。
の添加で高粘度指数油を提供でき、しかもスラッジの生
成が少なく、有機材を膨潤させにくい潤滑油基油を提供
すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）又は（II） Ｒ1 −Ｏ− (Ｒ2-Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 はＣ1〜Ｃ80のアルキル基，
アルキルアリール基，アルキルカルボニル基又はアルキ
ルアリールカルボニル基、Ｒ2 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ 7 はＣ
2〜Ｃ18のアルキレン基、ｎは平均値で０〜１５、ａ，
ｂ，ｃは平均値で０〜５であり、それらの合計が０〜１
０、ｄは平均値で０〜３、Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数及び
Ｒ4 とＲ8 の合計炭素数は１６以上）で表される炭素／
酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１
５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下である潤滑油基
油。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑油基油に関
し、さらに詳しくは、高温から低温までの広い範囲で良
好な潤滑油膜を保持し、高剪断下及び長期間にわたって
安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少な
く、有機材料との適合性に優れた潤滑油基油に関するも
のである。
し、さらに詳しくは、高温から低温までの広い範囲で良
好な潤滑油膜を保持し、高剪断下及び長期間にわたって
安定な粘度特性を示すとともに、スラッジの生成が少な
く、有機材料との適合性に優れた潤滑油基油に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ガソリンエンジン用クランクケース油と
しては、低温（エンジン始動時など）では粘度が低く、
高温（運転時）には充分な油膜を保持するために、また
マルチグレードへの対応として、高粘度指数の潤滑油が
要求されている。このような高粘度指数の潤滑油の要求
に対して、現状では粘度指数向上剤を添加することで対
処している。しかしながら、粘度指数向上剤を添加した
潤滑油においては、高剪断下では一時的粘度低下を起こ
しやすく、また粘度指数向上剤が使用するに伴い分断さ
れて永久粘度低下が生じたり、粘度指数向上効果が喪失
したりする上、熱劣化や酸化劣化により、スラッジ化す
るなどの問題がある。したがって、このような問題を解
決するためには、粘度指数向上剤を使用しないか、ある
いは使用しても添加量が少なくてすむ高粘度指数の潤滑
油基油が必要となる。
しては、低温（エンジン始動時など）では粘度が低く、
高温（運転時）には充分な油膜を保持するために、また
マルチグレードへの対応として、高粘度指数の潤滑油が
要求されている。このような高粘度指数の潤滑油の要求
に対して、現状では粘度指数向上剤を添加することで対
処している。しかしながら、粘度指数向上剤を添加した
潤滑油においては、高剪断下では一時的粘度低下を起こ
しやすく、また粘度指数向上剤が使用するに伴い分断さ
れて永久粘度低下が生じたり、粘度指数向上効果が喪失
したりする上、熱劣化や酸化劣化により、スラッジ化す
るなどの問題がある。したがって、このような問題を解
決するためには、粘度指数向上剤を使用しないか、ある
いは使用しても添加量が少なくてすむ高粘度指数の潤滑
油基油が必要となる。
【０００３】一方、油圧装置においては、粘度指数が悪
い油では、配管中の低温度部分で粘度増加による効率低
下が起こり、また粘度指数向上剤を含む油は応答速度が
遅いなどの問題がある。これまで知られている潤滑油基
油としては、例えば（１）鉱油、（２）ポリα−オレフ
ィン、（３）エチレン−プロピレン共重合物、（４）ポ
リアルキレングリコール、（５）エステル、（６）ポリ
シロキサンなどを挙げることができるが、それぞれ以下
のような問題がある。
い油では、配管中の低温度部分で粘度増加による効率低
下が起こり、また粘度指数向上剤を含む油は応答速度が
遅いなどの問題がある。これまで知られている潤滑油基
油としては、例えば（１）鉱油、（２）ポリα−オレフ
ィン、（３）エチレン−プロピレン共重合物、（４）ポ
リアルキレングリコール、（５）エステル、（６）ポリ
シロキサンなどを挙げることができるが、それぞれ以下
のような問題がある。
【０００４】すなわち、（１）鉱油は粘度指数が最高で
も１４０程度、（２）ポリα−オレフィンも流動点−５
０℃以下で粘度指数１３０〜１４０程度、流動点−３０
℃以下では最高でも１５０程度、（３）エチレン−プロ
ピレン共重合物は１００℃粘度１０〜２０ｍｍ2 ／秒で
流動点−４０〜−５０℃のもので粘度指数は１５０程度
であり、また粘度指数向上剤等の添加剤との相溶性が悪
いといった問題点がある。また、（４）ポリアルキレン
グリコールは粘度指数は２００〜３００程度あるが、有
機材を膨潤させるという問題があり、（５）エステルも
粘度指数は最高で２００程度あるが、やはり有機材を膨
潤させるという問題点がある。一方、（６）ポリシロキ
サンについては、例えばシリコーン油等は粘度指数が３
００〜４００と高いが、潤滑性が悪く、しかも高価であ
るなどの問題を有している。
も１４０程度、（２）ポリα−オレフィンも流動点−５
０℃以下で粘度指数１３０〜１４０程度、流動点−３０
℃以下では最高でも１５０程度、（３）エチレン−プロ
ピレン共重合物は１００℃粘度１０〜２０ｍｍ2 ／秒で
流動点−４０〜−５０℃のもので粘度指数は１５０程度
であり、また粘度指数向上剤等の添加剤との相溶性が悪
いといった問題点がある。また、（４）ポリアルキレン
グリコールは粘度指数は２００〜３００程度あるが、有
機材を膨潤させるという問題があり、（５）エステルも
粘度指数は最高で２００程度あるが、やはり有機材を膨
潤させるという問題点がある。一方、（６）ポリシロキ
サンについては、例えばシリコーン油等は粘度指数が３
００〜４００と高いが、潤滑性が悪く、しかも高価であ
るなどの問題を有している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添
加で高粘度指数油を提供でき、高温から低温まで広い範
囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下において、ある
いは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、ス
ラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくい
潤滑油基油を提供することを目的とするものである。
状況下で、粘度指数向上剤を使用せずに、又は少量の添
加で高粘度指数油を提供でき、高温から低温まで広い範
囲で良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下において、ある
いは長期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、ス
ラッジの生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくい
潤滑油基油を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する潤滑油基油を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、炭素／酸素原子比が１０以上の特定の化合
物を含有するものがその目的に適合しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明は、
ましい性質を有する潤滑油基油を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、炭素／酸素原子比が１０以上の特定の化合
物を含有するものがその目的に適合しうることを見出し
た。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものであ
る。すなわち、本発明は、
【０００７】（１）一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ｏ−( Ｒ2 −Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ3 は、それぞれ独立に炭素数１〜８
０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール
基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数
８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2
は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で
０〜１５の数を示す。Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数は１６以
上が好ましく、また、Ｒ2 Ｏは構成単位毎に同一であっ
ても、異なっていてもよい。）で表される炭素／酸素原
子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以
上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とす
る潤滑油基油（以下、潤滑油基油Ｉ又は基油Ｉと称
す。）、及び（２）一般式（II）
０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール
基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数
８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2
は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で
０〜１５の数を示す。Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数は１６以
上が好ましく、また、Ｒ2 Ｏは構成単位毎に同一であっ
ても、異なっていてもよい。）で表される炭素／酸素原
子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以
上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とす
る潤滑油基油（以下、潤滑油基油Ｉ又は基油Ｉと称
す。）、及び（２）一般式（II）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ4 及びＲ8 は、それぞれ独立に
炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキ
ルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基
又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を
示し、Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立に炭素数２
〜１８のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞ
れ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１
０であり、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、好ま
しくはＲ4 とＲ8 の合計炭素数は１６以上であり、また
Ｒ5 Ｏ，Ｒ6 Ｏ及びＲ7 Ｏは、それぞれにおいて、構成
単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）で表
される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、
粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下で
あることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油II
又は基油IIと称す。）を提供するものである。
炭素数１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキ
ルアリール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基
又は炭素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を
示し、Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立に炭素数２
〜１８のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞ
れ平均値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１
０であり、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、好ま
しくはＲ4 とＲ8 の合計炭素数は１６以上であり、また
Ｒ5 Ｏ，Ｒ6 Ｏ及びＲ7 Ｏは、それぞれにおいて、構成
単位毎に同一であっても、異なっていてもよい。）で表
される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物を含有し、
粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃以下で
あることを特徴とする潤滑油基油（以下、潤滑油基油II
又は基油IIと称す。）を提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の潤滑油基油Ｉにおいて
は、一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ｏ−( Ｒ2 −Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合
物Ｉ）が用いられる。一方、潤滑油基油IIにおいては、
一般式（II）
は、一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ｏ−( Ｒ2 −Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） で表される炭素／酸素原子比が１０以上の化合物（化合
物Ｉ）が用いられる。一方、潤滑油基油IIにおいては、
一般式（II）
【００１１】
【化３】
【００１２】で表される炭素／酸素原子比が１０以上の
化合物（化合物II）が用いられる。上記一般式（Ｉ）及
び（II）で表される化合物において、炭素／酸素原子比
が１０未満では有機材を膨潤しやすくなるので、有機材
の膨潤を抑制するために、例えばポリα−オレフィン，
エチレン−プロピレン共重合物，アルキルベンゼンなど
の炭化水素系油を本発明の基油に多量に混合しなければ
ならず、その結果、高い粘度指数を有する潤滑油基油が
得られにくくなる。ちなみに、ポリα−オレフィンの粘
度指数は１３０〜１４０、アルキルベンゼンの粘度指数
は１００以下である。したがって、炭素／酸素原子比は
１４以上が好ましく、特に１６以上が好ましい。
化合物（化合物II）が用いられる。上記一般式（Ｉ）及
び（II）で表される化合物において、炭素／酸素原子比
が１０未満では有機材を膨潤しやすくなるので、有機材
の膨潤を抑制するために、例えばポリα−オレフィン，
エチレン−プロピレン共重合物，アルキルベンゼンなど
の炭化水素系油を本発明の基油に多量に混合しなければ
ならず、その結果、高い粘度指数を有する潤滑油基油が
得られにくくなる。ちなみに、ポリα−オレフィンの粘
度指数は１３０〜１４０、アルキルベンゼンの粘度指数
は１００以下である。したがって、炭素／酸素原子比は
１４以上が好ましく、特に１６以上が好ましい。
【００１３】前記一般式（Ｉ）におけるＲ1 及びＲ3 、
一般式（II）におけるＲ4 及びＲ8は、それぞれ炭素数
１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリ
ール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭
素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示す。
Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 が炭素数０、すなわち水素原子
の場合は潤滑性及び粘度指数が低下する。また、炭素数
が大きいほど炭素／酸素原子比が大きくなって、有機材
を膨潤させにくくなるので好ましいが、炭素数が８０を
超えると原料の入手が困難であり、また流動点が高くな
る。潤滑性，粘度指数，炭素／酸素原子比，原料の入手
の容易さ，流動点などのバランスの面から、Ｒ1 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 の好ましい炭素数は１２〜６０の範囲
であり、特に１８〜５０の範囲が好ましい。
一般式（II）におけるＲ4 及びＲ8は、それぞれ炭素数
１〜８０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリ
ール基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭
素数８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示す。
Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 が炭素数０、すなわち水素原子
の場合は潤滑性及び粘度指数が低下する。また、炭素数
が大きいほど炭素／酸素原子比が大きくなって、有機材
を膨潤させにくくなるので好ましいが、炭素数が８０を
超えると原料の入手が困難であり、また流動点が高くな
る。潤滑性，粘度指数，炭素／酸素原子比，原料の入手
の容易さ，流動点などのバランスの面から、Ｒ1 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 の好ましい炭素数は１２〜６０の範囲
であり、特に１８〜５０の範囲が好ましい。
【００１４】このＲ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ8 におけるアル
キル基及び他の基のアルキル部分は、直鎖状，分岐状，
環状のいずれであってもよい。また、アルキルアリール
基としては、アルキルフェニル基やアルキルナフチル基
などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニル基
が好ましい。アルキルアリールカルボニル基としては、
アルキルフェニルカルボニル基やアルキルナフチルカル
ボニル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフ
ェニルカルボニル基が好ましい。さらに、炭素／酸素原
子比を１０以上、好ましくは１４以上、より好ましくは
１６以上とするには、Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数及びＲ4
とＲ8 の合計炭素数は、１６以上、好ましくは２８以
上、より好ましくは３８以上である。Ｒ1 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8 の好ましいものは、アルキル基及びアルキル
カルボニル基である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1 とＲ
3 は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよ
い。また、一般式（II）において、Ｒ4 とＲ8 は、たが
いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
キル基及び他の基のアルキル部分は、直鎖状，分岐状，
環状のいずれであってもよい。また、アルキルアリール
基としては、アルキルフェニル基やアルキルナフチル基
などが挙げられるが、これらの中でアルキルフェニル基
が好ましい。アルキルアリールカルボニル基としては、
アルキルフェニルカルボニル基やアルキルナフチルカル
ボニル基などが挙げられるが、これらの中でアルキルフ
ェニルカルボニル基が好ましい。さらに、炭素／酸素原
子比を１０以上、好ましくは１４以上、より好ましくは
１６以上とするには、Ｒ1 とＲ3 の合計炭素数及びＲ4
とＲ8 の合計炭素数は、１６以上、好ましくは２８以
上、より好ましくは３８以上である。Ｒ1 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ8 の好ましいものは、アルキル基及びアルキル
カルボニル基である。一般式（Ｉ）において、Ｒ1 とＲ
3 は、たがいに同一であってもよく、異なっていてもよ
い。また、一般式（II）において、Ｒ4 とＲ8 は、たが
いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１５】Ｒ1 −Ｏ−，Ｒ3 −Ｏ−，Ｒ4 −Ｏ−，Ｒ
8 −Ｏ−の例としては、炭素数８のものとして２−エチ
ルヘキサノール残基などの各種オクタノール残基、２−
エチルヘキサン酸残基などの各種オクタン酸残基など、
炭素数９のものとして各種ノナノール残基，各種ノナン
酸残基など，炭素数１０のものとして各種デカノール残
基，各種デカン酸残基など、炭素数１２のものとして各
種ドデカノール残基，各種トデカン酸残基など、炭素数
１４のものとして各種テトラデカノール残基，各種テト
ラデカン酸残基など、炭素数１６のものとして各種ヘキ
サデカノール残基，各種ヘキサデカン酸残基など、炭素
数１８のものとしてイソステアリルアルコール残基など
の各種オクデカノール残基，イソステアリン酸残基など
の各種オクタデカン酸残基などが挙げられる。さらに
は、ゲルベ反応により得られる下記一般式
8 −Ｏ−の例としては、炭素数８のものとして２−エチ
ルヘキサノール残基などの各種オクタノール残基、２−
エチルヘキサン酸残基などの各種オクタン酸残基など、
炭素数９のものとして各種ノナノール残基，各種ノナン
酸残基など，炭素数１０のものとして各種デカノール残
基，各種デカン酸残基など、炭素数１２のものとして各
種ドデカノール残基，各種トデカン酸残基など、炭素数
１４のものとして各種テトラデカノール残基，各種テト
ラデカン酸残基など、炭素数１６のものとして各種ヘキ
サデカノール残基，各種ヘキサデカン酸残基など、炭素
数１８のものとしてイソステアリルアルコール残基など
の各種オクデカノール残基，イソステアリン酸残基など
の各種オクタデカン酸残基などが挙げられる。さらに
は、ゲルベ反応により得られる下記一般式
【００１６】
【化４】
【００１７】で表される炭素数１６〜２６の各種アルコ
ール残基、及びこれらから誘導される下記一般式
ール残基、及びこれらから誘導される下記一般式
【００１８】
【化５】
【００１９】で表される各種カルボン酸残基、α−オレ
フィン及びその重合物から誘導される一級又は二級アル
コール残基、これらから誘導されるカルボン酸残基、下
記一般式 （Ｒ) m −Ｐｈ−ＯＨ （式中、Ｒは炭素数６〜２４のアルキル基、Ｐｈはフェ
ニレン基、ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるモノ
アルキルフェノール，ジアルキルフェノール又はトリア
ルキルフェノールの残基などを挙げることができる。前
記一般式（Ｉ）におけるＲ2 、一般式（II）におけるＲ
5 ，Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示す。炭素数１９以上のアルキレン基を有する
ものは工業的に入手が困難である。このアルキレン基は
直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよく、具体例
としてはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキ
シレン基，ノニレン基，デシレン基，ドデシレン基，シ
クロペンチレン基，シクロヘキシレン基などが挙げられ
る。
フィン及びその重合物から誘導される一級又は二級アル
コール残基、これらから誘導されるカルボン酸残基、下
記一般式 （Ｒ) m −Ｐｈ−ＯＨ （式中、Ｒは炭素数６〜２４のアルキル基、Ｐｈはフェ
ニレン基、ｍは１〜３の整数を示す。）で表されるモノ
アルキルフェノール，ジアルキルフェノール又はトリア
ルキルフェノールの残基などを挙げることができる。前
記一般式（Ｉ）におけるＲ2 、一般式（II）におけるＲ
5 ，Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ炭素数２〜１８のアルキ
レン基を示す。炭素数１９以上のアルキレン基を有する
ものは工業的に入手が困難である。このアルキレン基は
直鎖状，分岐状，環状のいずれであってもよく、具体例
としてはエチレン基，プロピレン基，ブチレン基，ヘキ
シレン基，ノニレン基，デシレン基，ドデシレン基，シ
クロペンチレン基，シクロヘキシレン基などが挙げられ
る。
【００２０】さらに、一般式（Ｉ）においては、ｎは平
均値で０〜１５の数を示す。また、Ｒ2 Ｏは構成単位毎
に同一であっても、異なっていてもよい。一方、一般式
（ＩＩ）においては、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値
で０〜５の数を示すが、それらの合計は０〜１０であ
り、また、ｄは平均値で０〜３の数を示す。Ｒ5 ，Ｒ6
及びＲ7 は、たがいに同一であってもよく、異なってい
てもよい。また、Ｒ5 Ｏ，Ｒ6 Ｏ及びＲ7 Ｏは、それぞ
れにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なってい
てもよい。また、〔（Ｒ6 −Ｏ) b −ＣＯＯ〕基が複数
導入されている場合、それらはたがいに同一であっても
よく、異なっていてもよい。本発明の潤滑油基油Ｉ及び
IIは、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃
以下のものである。粘度指数が１５０未満では、高温か
ら低温の広範囲にわたり、良好な潤滑油膜が保持できな
い上、高剪断下において、あるいは長期間にわたって安
定な粘度特性が得られず、本発明の目的が達せられな
い。性能の点から、この粘度指数は１６０以上が好まし
く、特に１６５以上、さらには１７０以上が好ましい。
また、流動点が−１０℃より高いと、内燃機関用に供し
た場合、寒冷地などで始動不良を起こすおそれがある。
好ましい流動点は、−２０℃以下、さらに好ましくは−
３０℃以下である。なお、この粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ
２２８３−１９８３に準拠して測定した値であり、流動
点は、ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定し
た値である。
均値で０〜１５の数を示す。また、Ｒ2 Ｏは構成単位毎
に同一であっても、異なっていてもよい。一方、一般式
（ＩＩ）においては、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均値
で０〜５の数を示すが、それらの合計は０〜１０であ
り、また、ｄは平均値で０〜３の数を示す。Ｒ5 ，Ｒ6
及びＲ7 は、たがいに同一であってもよく、異なってい
てもよい。また、Ｒ5 Ｏ，Ｒ6 Ｏ及びＲ7 Ｏは、それぞ
れにおいて、構成単位毎に同一であっても、異なってい
てもよい。また、〔（Ｒ6 −Ｏ) b −ＣＯＯ〕基が複数
導入されている場合、それらはたがいに同一であっても
よく、異なっていてもよい。本発明の潤滑油基油Ｉ及び
IIは、粘度指数が１５０以上で、かつ流動点が−１０℃
以下のものである。粘度指数が１５０未満では、高温か
ら低温の広範囲にわたり、良好な潤滑油膜が保持できな
い上、高剪断下において、あるいは長期間にわたって安
定な粘度特性が得られず、本発明の目的が達せられな
い。性能の点から、この粘度指数は１６０以上が好まし
く、特に１６５以上、さらには１７０以上が好ましい。
また、流動点が−１０℃より高いと、内燃機関用に供し
た場合、寒冷地などで始動不良を起こすおそれがある。
好ましい流動点は、−２０℃以下、さらに好ましくは−
３０℃以下である。なお、この粘度指数は、ＪＩＳ Ｋ
２２８３−１９８３に準拠して測定した値であり、流動
点は、ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して測定し
た値である。
【００２１】また、本発明の基油Ｉ，IIにおいては、温
度１００℃の動粘度が1.０〜５０ｍｍ2 ／秒の範囲にあ
るのが好ましい。この動粘度が1.０ｍｍ2 ／秒未満では
油膜切れで潤滑不足が生じるおそれがあり、５０ｍｍ2
／秒を超えると摩擦抵抗が増加する傾向がみられる。良
好な潤滑性能及び耐摩擦性が得られる点から、好ましい
動粘度は2.０〜３０ｍｍ2 ／秒の範囲であり、特に2.０
〜２０ｍｍ2 ／秒の範囲が好適である。なお、この動粘
度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定し
た値である。さらに、アニリン点は６０℃以上が好まし
い。このアニリン点が６０℃未満では、これまでの潤滑
油基油対応の装置に使用されている有機材（ゴム）を膨
潤させるおそれがある。また、アニリン点が高すぎると
有機材を収縮させて、シール漏れを起こす場合がある。
したがって、好ましいアニリン点は６０〜１４０℃の範
囲であり、さらに好ましくは７０〜１４０℃、特に好ま
しくは８０〜１３０℃の範囲である。なお、このアニリ
ン点は、ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定
した値である。
度１００℃の動粘度が1.０〜５０ｍｍ2 ／秒の範囲にあ
るのが好ましい。この動粘度が1.０ｍｍ2 ／秒未満では
油膜切れで潤滑不足が生じるおそれがあり、５０ｍｍ2
／秒を超えると摩擦抵抗が増加する傾向がみられる。良
好な潤滑性能及び耐摩擦性が得られる点から、好ましい
動粘度は2.０〜３０ｍｍ2 ／秒の範囲であり、特に2.０
〜２０ｍｍ2 ／秒の範囲が好適である。なお、この動粘
度は、ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３に準拠して測定し
た値である。さらに、アニリン点は６０℃以上が好まし
い。このアニリン点が６０℃未満では、これまでの潤滑
油基油対応の装置に使用されている有機材（ゴム）を膨
潤させるおそれがある。また、アニリン点が高すぎると
有機材を収縮させて、シール漏れを起こす場合がある。
したがって、好ましいアニリン点は６０〜１４０℃の範
囲であり、さらに好ましくは７０〜１４０℃、特に好ま
しくは８０〜１３０℃の範囲である。なお、このアニリ
ン点は、ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠して測定
した値である。
【００２２】本発明の潤滑油基油Ｉには、前記化合物Ｉ
を一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよ
い。また、本発明の潤滑油基油IIには、前記化合物IIを
一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよ
い。さらに、これらの潤滑油基油には、化合物Ｉ及びII
の両方を含有していてもよく、また、本発明の目的が損
なわれない範囲で他の基油を適宜含有していてもよい。
この他の基油としては、例えば鉱油，ポリα−オレフィ
ン，エチレン−プロピレン共重合物，エステル（モノエ
ステル，ジエステル，ポリオールエステルなど），ポリ
エーテル（ポリアルキレングリコールなど），アルキル
ベンゼンなどが挙げられる。本発明の潤滑油基油に対
し、通常使用されている潤滑油用添加剤、例えば酸化防
止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指数向上剤，流動点降下
剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属清浄剤，清浄分散剤，極
圧剤などを適宜配合することにより、各種用途に好適な
潤滑油組成物が得られる。この潤滑油組成物の用途とし
ては、例えば内燃機関用を始め、油圧作動油，自動変速
機油，手動変速機油，緩衝器油，歯車油，軸受油，摺動
面油，冷凍機油などとしての用途が挙げられる。
を一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよ
い。また、本発明の潤滑油基油IIには、前記化合物IIを
一種含有していてもよく、二種以上含有していてもよ
い。さらに、これらの潤滑油基油には、化合物Ｉ及びII
の両方を含有していてもよく、また、本発明の目的が損
なわれない範囲で他の基油を適宜含有していてもよい。
この他の基油としては、例えば鉱油，ポリα−オレフィ
ン，エチレン−プロピレン共重合物，エステル（モノエ
ステル，ジエステル，ポリオールエステルなど），ポリ
エーテル（ポリアルキレングリコールなど），アルキル
ベンゼンなどが挙げられる。本発明の潤滑油基油に対
し、通常使用されている潤滑油用添加剤、例えば酸化防
止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指数向上剤，流動点降下
剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属清浄剤，清浄分散剤，極
圧剤などを適宜配合することにより、各種用途に好適な
潤滑油組成物が得られる。この潤滑油組成物の用途とし
ては、例えば内燃機関用を始め、油圧作動油，自動変速
機油，手動変速機油，緩衝器油，歯車油，軸受油，摺動
面油，冷凍機油などとしての用途が挙げられる。
【００２３】
【実施例】次に、本発明を製造例及び実施例により、さ
らに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によって
なんら限定されるものではない。なお、以下に説明する
製造例に示す化合物の構造決定はガスクロマトグラフ
（以下ＧＣと略す）分析装置，核磁気共鳴吸収（以下Ｎ
ＭＲと略す）分析装置，赤外吸収分光（以下ＩＲと略
す）分析装置を用いて行った。使用した装置は以下のと
おりである。 ＧＣ分析装置：株式会社日立製作所製 ２６３−７０型
（カラム：ジーエルサイエンス株式会社製 ＯＶ１パッ
クドカラム；２ｍ） 核磁気共鳴吸収装置：日本電子株式会社製 ＥＸ９０
（９０ＭＨｚ），ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ） 赤外吸収分析装置：日本分光株式会社製 ＦＴ／ＩＲ−
７０００
らに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によって
なんら限定されるものではない。なお、以下に説明する
製造例に示す化合物の構造決定はガスクロマトグラフ
（以下ＧＣと略す）分析装置，核磁気共鳴吸収（以下Ｎ
ＭＲと略す）分析装置，赤外吸収分光（以下ＩＲと略
す）分析装置を用いて行った。使用した装置は以下のと
おりである。 ＧＣ分析装置：株式会社日立製作所製 ２６３−７０型
（カラム：ジーエルサイエンス株式会社製 ＯＶ１パッ
クドカラム；２ｍ） 核磁気共鳴吸収装置：日本電子株式会社製 ＥＸ９０
（９０ＭＨｚ），ＧＳＸ４００（４００ＭＨｚ） 赤外吸収分析装置：日本分光株式会社製 ＦＴ／ＩＲ−
７０００
【００２４】製造例１ ５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニ
ルクロリド４００ｇ（2.１モル），ピリジン１５００ミ
リリットルを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、
１，９−ノナンジオール１６０ｇ（1.０モル）を入れ１
時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められ
た。反応混合物を３リットルの氷水に注ぎこんだ。しば
らく攪拌し、析出した白色の結晶をろ別回収し、減圧で
乾燥した。得られた白色固体をエタノール５００ｇとと
もに加熱し溶解させ、次いで一晩放置した。析出した白
色固体をろ別し、次いで、減圧下エタノール等を留去し
て白色結晶物２５０ｇを得た。ＮＭＲ分析，ＩＲ分析よ
り、このものは１，９−ノナンジオールジトシレートで
あることが確認された。
ルクロリド４００ｇ（2.１モル），ピリジン１５００ミ
リリットルを入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、
１，９−ノナンジオール１６０ｇ（1.０モル）を入れ１
時間攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められ
た。反応混合物を３リットルの氷水に注ぎこんだ。しば
らく攪拌し、析出した白色の結晶をろ別回収し、減圧で
乾燥した。得られた白色固体をエタノール５００ｇとと
もに加熱し溶解させ、次いで一晩放置した。析出した白
色固体をろ別し、次いで、減圧下エタノール等を留去し
て白色結晶物２５０ｇを得た。ＮＭＲ分析，ＩＲ分析よ
り、このものは１，９−ノナンジオールジトシレートで
あることが確認された。
【００２５】５リットルセパラブルフラスコに冷却管、
攪拌器、滴下ロートを取り付けた。テトラヒドロフラン
１０００ミリリットル，水素化ナトリウム２4.０ｇ（1.
０モル）を入れた。滴下ロートより２−ノニル−１−ウ
ンデカノール（ヘンケル社製：商品名ゲルビトール）２
５０ｇ（0.８５モル）を１時間かけて滴下した。滴下中
水素の発生および発熱が認められた。次いでジメチルス
ルホキシド５００ｇを加え、１時間攪拌した。１，９−
ノナンジオールジトシレート１８７ｇ（0.４０モル）を
１時間かけて５回に分けて加えた。途中発熱が認められ
た。そのまま２時間攪拌した。反応液を洗浄槽に移し、
ヘキサン２リットルを加え蒸留水１リットルで３回洗浄
した。
攪拌器、滴下ロートを取り付けた。テトラヒドロフラン
１０００ミリリットル，水素化ナトリウム２4.０ｇ（1.
０モル）を入れた。滴下ロートより２−ノニル−１−ウ
ンデカノール（ヘンケル社製：商品名ゲルビトール）２
５０ｇ（0.８５モル）を１時間かけて滴下した。滴下中
水素の発生および発熱が認められた。次いでジメチルス
ルホキシド５００ｇを加え、１時間攪拌した。１，９−
ノナンジオールジトシレート１８７ｇ（0.４０モル）を
１時間かけて５回に分けて加えた。途中発熱が認められ
た。そのまま２時間攪拌した。反応液を洗浄槽に移し、
ヘキサン２リットルを加え蒸留水１リットルで３回洗浄
した。
【００２６】ロータリーエバポレーターで溶媒等を除去
した後、２つ口ナシ型フラスコに移しさらに真空ポンプ
減圧下、加熱し、ガラスキャピラリーより少量の窒素を
流しつつ、軽質分を留去した。次いで、カラムクロマト
用のシリカゲル，アルミナで精製した後に、ロータリー
エバポレーターで減圧下、溶媒等を留去し、淡黄色油状
物１８０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分
析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認され
た。
した後、２つ口ナシ型フラスコに移しさらに真空ポンプ
減圧下、加熱し、ガラスキャピラリーより少量の窒素を
流しつつ、軽質分を留去した。次いで、カラムクロマト
用のシリカゲル，アルミナで精製した後に、ロータリー
エバポレーターで減圧下、溶媒等を留去し、淡黄色油状
物１８０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分
析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが確認され
た。
【００２７】
【化６】
【００２８】製造例２ 製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりに
ジエチレングリコールを用いた以外は、製造例１と同様
にして実施し、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ
分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により以下の構造であるこ
とが確認された。
ジエチレングリコールを用いた以外は、製造例１と同様
にして実施し、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ
分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により以下の構造であるこ
とが確認された。
【００２９】
【化７】
【００３０】製造例３ 製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりに
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを用い、かつ２
−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリ
ルアルコール（２〜４位にメチル分岐を１つ有する構
造，ヘンケル社製：商品名エメリー３０６０）を用いた
以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を
得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析に
より、以下の構造であることが確認された。
３−メチル−１，５−ペンタンジオールを用い、かつ２
−ノニル−１−ウンデカノールの代わりにイソステアリ
ルアルコール（２〜４位にメチル分岐を１つ有する構
造，ヘンケル社製：商品名エメリー３０６０）を用いた
以外は、製造例１と同様にして実施し、淡黄色油状物を
得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析に
より、以下の構造であることが確認された。
【００３１】
【化８】
【００３２】製造例４ 製造例１において、１，９−ノナンジオールの代わりに
ジプロピレングリコールを用い、かつ２−ノニル−１−
ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール
（製造例３と同じもの）を用いた以外は、製造例１と同
様に実施して、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ
分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造である
ことが確認された。
ジプロピレングリコールを用い、かつ２−ノニル−１−
ウンデカノールの代わりにイソステアリルアルコール
（製造例３と同じもの）を用いた以外は、製造例１と同
様に実施して、淡黄色油状物を得た。このものは、ＧＣ
分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造である
ことが確認された。
【００３３】
【化９】
【００３４】製造例５ ディーンシュタウク管を付けた２リットル３つ口フラス
コにイソステアリルアルコール（製造例３に同じ）５４
０ｇ（2.０モル），エピクロロヒドリン２７８ｇ（3.０
モル），水酸化ナトリウム４０ｇ，ヘキサン３００ｇを
入れ、反応液を１００℃としヘキサンを還流させつつ、
反応により生成した水を除きながら１０時間反応させ
た。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン
をさらに３００ミリリットル加え、蒸留水３００ミリリ
ットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレー
ターで未反応のエピクロロヒドリン，ヘキサン等を除去
し液状物５７０ｇを得た。主成分は、イソステアリルア
ルコール，イソステアリルグリシジルエーテルであっ
た。
コにイソステアリルアルコール（製造例３に同じ）５４
０ｇ（2.０モル），エピクロロヒドリン２７８ｇ（3.０
モル），水酸化ナトリウム４０ｇ，ヘキサン３００ｇを
入れ、反応液を１００℃としヘキサンを還流させつつ、
反応により生成した水を除きながら１０時間反応させ
た。反応混合物をろ別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン
をさらに３００ミリリットル加え、蒸留水３００ミリリ
ットルで３回洗浄した。この後、ロータリーエバポレー
ターで未反応のエピクロロヒドリン，ヘキサン等を除去
し液状物５７０ｇを得た。主成分は、イソステアリルア
ルコール，イソステアリルグリシジルエーテルであっ
た。
【００３５】２リットル３つ口フラスコに冷却管，滴下
ロートを取り付け、フラスコ内に水素化リチウムアルミ
ニウ３８ｇ（１モル），テトラヒドロフラン５００ミリ
リットルを入れた。滴下ロートに前記のイソステアリル
アルコール，イソステアリルグリシジルエーテル混合物
を入れ、合計５７０ｇを２時間かけて滴下した。滴下終
了後１時間攪拌し、次いで酢酸エチル３００ｇを入れ２
時間攪拌し、さらにテトラヒドロフラン２００ミリリッ
トルに水８０ｇを溶解させた溶液を徐々に加えた。水酸
化アルミニウムを主成分とする白色固体が生成したの
で、ろ別し、さらに、この固体をテトラヒドロフラン２
００ミリリットルで３回洗浄した。ろ別した溶液、洗浄
した溶液を集め、まず、テトラヒドロフラン等を留去し
た後、減圧下、蒸留を行い、イソステアリルアルコール
より高沸点留分として無色透明の液体２１０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、
下記構造の２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エ
タノールであることが確認された。 iso −Ｃ18Ｈ37−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−ＯＨ
ロートを取り付け、フラスコ内に水素化リチウムアルミ
ニウ３８ｇ（１モル），テトラヒドロフラン５００ミリ
リットルを入れた。滴下ロートに前記のイソステアリル
アルコール，イソステアリルグリシジルエーテル混合物
を入れ、合計５７０ｇを２時間かけて滴下した。滴下終
了後１時間攪拌し、次いで酢酸エチル３００ｇを入れ２
時間攪拌し、さらにテトラヒドロフラン２００ミリリッ
トルに水８０ｇを溶解させた溶液を徐々に加えた。水酸
化アルミニウムを主成分とする白色固体が生成したの
で、ろ別し、さらに、この固体をテトラヒドロフラン２
００ミリリットルで３回洗浄した。ろ別した溶液、洗浄
した溶液を集め、まず、テトラヒドロフラン等を留去し
た後、減圧下、蒸留を行い、イソステアリルアルコール
より高沸点留分として無色透明の液体２１０ｇを得た。
このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、
下記構造の２−イソステアリルオキシ−１−メチル−エ
タノールであることが確認された。 iso −Ｃ18Ｈ37−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3)−ＯＨ
【００３６】ディーンシュタウク管を付けた１リットル
３つ口フラスコに２−イソステアリルオキシ−１−メチ
ル−エタノール１５６ｇ（0.５モル），イソステアリン
酸（２〜４位にメチル分岐を１つ含有する構造；ユニケ
マ社製）１５６ｇ（0.５５モル），触媒としてチタンエ
トキシレート1.０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応
液を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら
生成してくる水を除き１０時間反応させた。触媒，未反
応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除
去し、油状分２４０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，
ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが
確認された。
３つ口フラスコに２−イソステアリルオキシ−１−メチ
ル−エタノール１５６ｇ（0.５モル），イソステアリン
酸（２〜４位にメチル分岐を１つ含有する構造；ユニケ
マ社製）１５６ｇ（0.５５モル），触媒としてチタンエ
トキシレート1.０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応
液を１４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら
生成してくる水を除き１０時間反応させた。触媒，未反
応原料をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除
去し、油状分２４０ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，
ＮＭＲ分析，ＩＲ分析により、以下の構造であることが
確認された。
【００３７】
【化１０】
【００３８】製造例６ ５リットルセパラブルフラスコにｐ−トルエンスルホニ
ルクロリド２０９ｇ（1.１モル），ピリジン１０００ｇ
を入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、２−ノニル
−１−ドデカノール２９８ｇ（1.０モル）を入れ１時間
攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。
反応混合物をトルエン２リットル，氷水３リットルの２
層溶液に注ぎこんだ。５分間攪拌後水層を除去した。さ
らに水１リットルで３回洗浄後トルエン層をフラスコに
移し、ロータリーエバポレーターで減圧下、トルエン等
を除去した。淡黄色油状物４１５ｇを得た。このものは
２−ノニル−１−ドデカノール（未反応原料）と２−ノ
ニル−１−ウンデカノールトシレートであった。
ルクロリド２０９ｇ（1.１モル），ピリジン１０００ｇ
を入れ氷水浴中で５分間攪拌した。次いで、２−ノニル
−１−ドデカノール２９８ｇ（1.０モル）を入れ１時間
攪拌した。途中、反応熱による温度上昇が認められた。
反応混合物をトルエン２リットル，氷水３リットルの２
層溶液に注ぎこんだ。５分間攪拌後水層を除去した。さ
らに水１リットルで３回洗浄後トルエン層をフラスコに
移し、ロータリーエバポレーターで減圧下、トルエン等
を除去した。淡黄色油状物４１５ｇを得た。このものは
２−ノニル−１−ドデカノール（未反応原料）と２−ノ
ニル−１−ウンデカノールトシレートであった。
【００３９】５リットルセパラブルフラスコに、冷却
管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水酸化ナトリ
ウム２4.０ｇ（1.０モル），テトラヒドロフラン１００
ミリリットルを入れ、滴下ロートよりジプロピレングリ
コール３５４ｇ（3.０モル）を１時間かけて滴下した。
１時間攪拌後、滴下ロートより前記の２−ノニル−１−
ドデカノールと２−ノニル−１−ウンデカノールトシレ
ートの混合物４１５ｇをテトラヒドロフランに溶解させ
た溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、加熱し反応液を
６０〜７０℃に保ち２時間反応させた。反応混合物をろ
別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン１０００ミリリット
ルを加え、蒸留水１０００ミリリットルで３回洗浄し
た。この後、ロータリーエバポレーターでヘキサン，テ
トラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留し淡黄
色の液体１８５ｇを得た。
管，滴下ロートを取り付け、フラスコ内に水酸化ナトリ
ウム２4.０ｇ（1.０モル），テトラヒドロフラン１００
ミリリットルを入れ、滴下ロートよりジプロピレングリ
コール３５４ｇ（3.０モル）を１時間かけて滴下した。
１時間攪拌後、滴下ロートより前記の２−ノニル−１−
ドデカノールと２−ノニル−１−ウンデカノールトシレ
ートの混合物４１５ｇをテトラヒドロフランに溶解させ
た溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、加熱し反応液を
６０〜７０℃に保ち２時間反応させた。反応混合物をろ
別した後、洗浄槽に移し、ヘキサン１０００ミリリット
ルを加え、蒸留水１０００ミリリットルで３回洗浄し
た。この後、ロータリーエバポレーターでヘキサン，テ
トラヒドロフラン等を留去した後、減圧下、蒸留し淡黄
色の液体１８５ｇを得た。
【００４０】この淡黄色の液体１６４ｇ（0.４モル）を
ディーンシュタウク管を取り付けた１リットル３つ口フ
ラスコに入れ、イソステアリン酸（製造例５と同様）１
２５ｇ（0.４４モル）、触媒としてチタンエトキシレー
ト1.０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液内部を１
４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成し
てくる水を除き１０時間反応させた。触媒、未反応原料
をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、
油状物２２５ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ
分析，ＩＲ分析により、以下の二種類の構造の化合物の
混合物であることが確認された。
ディーンシュタウク管を取り付けた１リットル３つ口フ
ラスコに入れ、イソステアリン酸（製造例５と同様）１
２５ｇ（0.４４モル）、触媒としてチタンエトキシレー
ト1.０ｇ，トルエン１００ｇを入れた。反応液内部を１
４０〜１６０℃とし、トルエンを還流させながら生成し
てくる水を除き１０時間反応させた。触媒、未反応原料
をカラムクロマト用のアルミナ，シリカゲルで除去し、
油状物２２５ｇを得た。このものは、ＧＣ分析，ＮＭＲ
分析，ＩＲ分析により、以下の二種類の構造の化合物の
混合物であることが確認された。
【００４１】
【化１１】
【００４２】上記製造例１〜６で得られた化合物の炭素
／酸素原子比を第１表に示す。
／酸素原子比を第１表に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】実施例１〜６ 製造例１〜６で得られた化合物、又はこれらの化合物と
他の基油とから第２表に示す供試油を調製し、その性能
を評価した。結果を第３表に示す。
他の基油とから第２表に示す供試油を調製し、その性能
を評価した。結果を第３表に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】（注） ポリα−オレフィン：ＥＴＨＹＬ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩ
ＯＮ社製，商品名「ＨＩＴＥＣ１７０」，１００℃の動
粘度１０ｍｍ2 ／秒 エチレン−プロピレン共重合物：三井石油化学（株）
製，商品名「ルーカントＨＣ２０」，１００℃の動粘度
２０ｍｍ2 ／秒
ＯＮ社製，商品名「ＨＩＴＥＣ１７０」，１００℃の動
粘度１０ｍｍ2 ／秒 エチレン−プロピレン共重合物：三井石油化学（株）
製，商品名「ルーカントＨＣ２０」，１００℃の動粘度
２０ｍｍ2 ／秒
【００４７】比較例１〜４ 第４表に示す供試油を調製し、その性能を評価した。結
果を第４表に示す。
果を第４表に示す。
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】注 １）動粘度：ＪＩＳ Ｋ２２８３−１
９８３に準拠して測定 ２）ＶＩ（粘度指数）：ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３
に準拠して測定 ３）流動点：ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して
測定 ４）ゴム膨潤試験：ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠し、１２
０℃，７０時間後のニトリルゴムの硬度の変化（膨潤の
程度）を評価 ５）アニリン点：ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠
して測定
９８３に準拠して測定 ２）ＶＩ（粘度指数）：ＪＩＳ Ｋ２２８３−１９８３
に準拠して測定 ３）流動点：ＪＩＳ Ｋ２２６９−１９８７に準拠して
測定 ４）ゴム膨潤試験：ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠し、１２
０℃，７０時間後のニトリルゴムの硬度の変化（膨潤の
程度）を評価 ５）アニリン点：ＪＩＳ Ｋ２２５６−１９８５に準拠
して測定
【００５１】
【発明の効果】本発明の潤滑油基油は、粘度指数向上剤
を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供す
ることができる。そして、高温から低温まで広い範囲で
良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長
期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジ
の生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの
優れた性能を有している。
を使用せずに、又は少量の添加で高粘度指数油を提供す
ることができる。そして、高温から低温まで広い範囲で
良好な潤滑油膜を保持し、高剪断下においてあるいは長
期間にわたり安定な粘度特性を示すとともに、スラッジ
の生成が少なく、しかも有機材を膨潤させにくいなどの
優れた性能を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｒ1 −Ｏ−( Ｒ2 −Ｏ) n −Ｒ3 ・・・（Ｉ） （式中、Ｒ1 及びＲ3 は、それぞれ独立に炭素数１〜８
０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール
基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数
８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、Ｒ2
は炭素数２〜１８のアルキレン基を示し、ｎは平均値で
０〜１５の数を示す。Ｒ2 Ｏは構成単位毎に同一であっ
ても、異なっていてもよい。）で表される炭素／酸素原
子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０以
上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴とす
る潤滑油基油。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化１】 （式中、Ｒ4 及びＲ8 は、それぞれ独立に炭素数１〜８
０のアルキル基，炭素数７〜８０のアルキルアリール
基，炭素数２〜８０のアルキルカルボニル基又は炭素数
８〜８０のアルキルアリールカルボニル基を示し、
Ｒ5 ，Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立に炭素数２〜１８
のアルキレン基を示し、ａ，ｂ及びｃは、それぞれ平均
値で０〜５の数を示すが、それらの合計が０〜１０であ
り、ｄは平均値で０〜３の数を示す。また、Ｒ4 とＲ8
の合計炭素数は１６以上であり、またＲ5Ｏ，Ｒ6 Ｏ及
びＲ7 Ｏは、それぞれにおいて、構成単位毎に同一であ
っても、異なっていてもよい。）で表される炭素／酸素
原子比が１０以上の化合物を含有し、粘度指数が１５０
以上で、かつ流動点が−１０℃以下であることを特徴と
する潤滑油基油。 - 【請求項３】 粘度指数が１６０以上、アニリン点が６
０℃以上であり、かつ温度１００℃における動粘度が1.
０〜５０ｍｍ2 ／秒である請求項１又は２記載の潤滑油
基油。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）におけるＲ1 及びＲ3 が、
それぞれ炭素数１２〜５０の基である請求項１記載の潤
滑油基油。 - 【請求項５】 一般式（II）におけるＲ4 及びＲ8 が、
それぞれ炭素数１２〜５０の基である請求項２記載の潤
滑油基油。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）で表される化合物が、炭素
／酸素原子比１４以上のものである請求項１記載の潤滑
油基油。 - 【請求項７】 一般式（II）で表される化合物が、炭素
／酸素原子比１４以上のものである請求項２記載の潤滑
油基油。
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