JPH10325084A - 染色された、天然又は合成ポリアミド繊維材料を処理する方法 - Google Patents

染色された、天然又は合成ポリアミド繊維材料を処理する方法

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JPH10325084A
JPH10325084A JP10133508A JP13350898A JPH10325084A JP H10325084 A JPH10325084 A JP H10325084A JP 10133508 A JP10133508 A JP 10133508A JP 13350898 A JP13350898 A JP 13350898A JP H10325084 A JPH10325084 A JP H10325084A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリアミド繊維材料のアニオン性染料による
染色物の湿潤堅牢性を、他の堅牢特性を損なうことな
く、改善する方法を提供すること。 【解決手段】 染色の前、染色中又は染色後に、式
（１）、（２）又は（３）： 【化４８】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、水素；Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルスルホニル；非置換若しくは置換フェニル；非置
換、又はヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、カルバモイ
ル、などで置換されているＣ1 −Ｃ12アルキル、Ｒ5
は、水素若しくはベンジルなど、Ｒ7 は、水素又はＣ1
−Ｃ4 アルキル）の繰り返し単位の少なくとも１種を有
する、ホモ−又はコ−ポリマーを含む液体で、繊維材料
を処理することを特徴とする方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、堅牢性を改善するために、染色
された天然又は合成繊維材料を処理する方法に関する。
【０００２】染料を用いる浸染及び捺染は、しばしば湿
潤に対する堅牢性、特に洗濯及び水に対する堅牢性が不
十分である。ポリアミド繊維の表面に結合している染料
は、繰り返しの洗濯により除かれ、同じ洗濯操作で洗濯
されている隣接繊維材料に取り込まれることができる。
この欠点は、一般に染色工程の後に、フェノール−ホル
ムアルデヒド縮合物に基づく固定化剤を用いることによ
る後処理を行うことにより対応されている。しかしなが
ら、既知の固定化剤は、欠点を有しており、例えばそれ
らは、十分な効果を有しないか、又は他の特性、例えば
光に対する堅牢特性を損なう効果を有することができ
る。したがって、染色された、天然又は合成繊維材料、
特にアニオン性染料を用いて染色されたそれらを処理す
るための、上述の欠点を有しない改善された固定化剤の
必要性が存在している。
【０００３】一定のホモ−又はコ−ポリマーでの処理に
付すならば、ポリアミド繊維材料のアニオン性染料の染
色物の湿潤堅牢性が、他の堅牢特性を損なうことなく、
改善できることが、今見いだされた。
【０００４】本発明は、したがって、天然又は合成ポリ
アミド繊維材料上に染料類を固定する方法であって、染
色の前、染色中又は染色後に、式（１）、（２）及び
（３）：
【０００５】
【化１５】
【０００６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6
は、それぞれ互いに独立して、水素；Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ルスルホニル；非置換若しくは置換フェニル；それぞれ
非置換であるか、又はフェニル環が置換されている、ベ
ンゾイル又はフェニルスホニル；あるいは非置換である
か、又はヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、カルバモイ
ル、基：−ＣＯＮＨ−（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルカルバモイル、下記式：
【０００７】
【化１６】
【０００８】で表されるいずれかの基、アミノ又は基：
−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若しくは
−ＣＯＯ−（ａｌｋ）−Ｔ（ここで、（ａｌｋ）は、直
鎖又は分岐のＣ1 −Ｃ10アルキレン基であり、Ｔは、水
素又は基：−ＮＨ2 、−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9)2 若しく
は−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- であり、Ｒ8 及びＲ9 は、Ｃ1 −Ｃ
6 アルキルであり、そしてＹ- は、アニオンである）で
置換されているＣ1 −Ｃ12アルキルであり、Ｒ5 は、水
素若しくはベンジル、又はＣ1 −Ｃ12アルキル基として
の、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 に対して示された
意味の一つを有し、そしてＲ7 は、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルである）で示される構造繰り返し単位の少なく
とも１種を有する、ホモ−又はコ−ポリマーを含む液体
で、繊維材料を処理することを特徴とする方法に関す
る。
【０００９】Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニルとしての、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ互いに独
立して、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、
ｎ−若しくはiso −プロピルスルホニル、ｎ−、iso −
若しくはsec −ブチルスルホニル、直鎖ペンチルスルホ
ニル又はヘキシルスルホニル、好適にはメチルスルホニ
ル又はエチルスルホニルであり、特にメチルスルホニル
である。
【００１０】フェニルとしてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4
及びＲ6 は、非置換であるか、又は例えばハロゲン、例
えばクロロ若しくはブロモ；ヒドロキシ；スルファモイ
ル；カルバモイル；スルホ；カルボキシ；Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−若しくはiso −プ
ロピル、ｎ−、iso −、sec −若しくはtert−ブチル、
好適にはメチル若しくはエチル；Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはiso −プ
ロポキシ、ｎ−、iso −、sec −若しくはtert−ブトキ
シ、好適にはメトキシ若しくはエトキシ；アミノ若しく
はＣ2 −Ｃ7 アルカノイルアミノ、好適にはＣ2 −Ｃ4
アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ若しくはブチリルアミノ、特にアセチルアミ
ノである。好適にはフェニル環は、非置換である。
【００１１】ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ及びＣ2 −Ｃ7 −アルカノイルアミノとし
て示されている意味と好適性は、以下に一覧されている
相当するベンゾイル及びフェニルスルホニル基、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 にも適用される。
【００１２】ベンゾイルとしてのＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 及びＲ6 は、非置換であるか、又はフェニル環がハロ
ゲン、ヒドロキシ、スルファモイル、カルバモイル、ス
ルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミ
ノで置換されている。好適にはベンゾイル基は、非置換
であるか又はフェニル環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノで置換されている。ベンゾイル基は、特に非置
換である。
【００１３】フェニルスルホニルであるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ6 は、非置換であるか、又はフェニル環
がハロゲン、ヒドロキシ、スルファモイル、カルバモイ
ル、スルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイ
ルアミノで置換されている。好適にはフェニルスルホニ
ル基は、非置換であるか又はフェニル環がＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −
Ｃ4 アルカノイルアミノで置換されている。
【００１４】Ｃ1 −Ｃ12アルキルとしてのＲ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 に対して考慮されるものは、互いに
独立して、例えばメチル、エチル、ｎ−若しくはiso −
プロピル、ｎ−、iso −、sec −若しくはtert−ブチル
又は直鎖の、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルであり、
それらのアルキル基は、同一又は異なる、上述の置換基
の１個又は２個を有することができる。Ｃ1 −Ｃ12アル
キル基としての、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 は、
互いに独立して、非置換であるか、又は上述のように置
換されているＣ1−Ｃ6 アルキル基、特に非置換又は上
述のように置換されているＣ1 −Ｃ4 アルキル基であ
る。Ｒ5 の場合に、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基は、好適には
非置換である。本発明の特別の実施態様において、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルとしての、Ｒ1 、Ｒ2、Ｒ3 、Ｒ4 及び
Ｒ6 は、上述のように置換されている。
【００１５】Ｃ1 −Ｃ4 アルキルとしてのＲ7 は、例え
ばメチル、エチル、ｎ−若しくはiso −プロピル、ｎ
−、iso −、sec −若しくはtert−ブチル、好適にはメ
チル又はエチル、特にメチルである。
【００１６】Ｃ1 −Ｃ6 アルキルとしてのＲ8 及びＲ9
は、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−若しくはis
o −プロピル、ｎ−、iso −、sec −若しくはtert−ブ
チル、あるいは直鎖−若しくは分岐の、ペンチル又はヘ
キシル、好適にはＣ1 −Ｃ4アルキル、特にメチル又は
エチル、そして更に特にはメチルである。
【００１７】Ｙ- は、どのようなアニオンであってよ
く、例えばスルファート又はハライドである。Ｙ- は、
好適にはハライドアニオン、例えばブロミドイオンＢｒ
- 又は特にクロリドイオンＣｌ- である。
【００１８】Ｃ1 −Ｃ10アルキレン（ａｌｋ）は、例え
ばメチレン、エチレン又は直鎖−若しくは分岐の、プロ
ピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレ
ン、オクチレン、ノニレン、若しくはデシレンである。
基：（ａｌｋ）は、好適には直鎖−若しくは分岐のＣ1
−Ｃ6 アルキレン、例えばメチレン、１，１−若しくは
１，２−エチレン、１，２−若しくは１，３−プロピレ
ン又は直鎖−若しくは分岐の、ブチレン、ペンチレン若
しくはヘキシレン、そして特にＣ1 −Ｃ4 アルキレンで
ある。
【００１９】Ｔは、水素又は基：−ＮＨ2 、−ＮＨＲ
9 、−Ｎ（Ｒ9)2 又は−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- （ここで、Ｒ9
及びＹ- は、それぞれ、上述の意味と好適な意味を有す
る）である。好適には、Ｔは、水素又は基：−ＮＨ2 、
−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9)2 又は−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- （ここ
で、Ｒ9 は、メチル又はエチルであり、Ｙ- は、ハライ
ドイオンである）である。Ｔは、更に特には、基：−Ｎ
ＨＲ9 又は−Ｎ（Ｒ9)2（ここで、Ｒ9 は、メチル又は
エチル、特にメチルであり、Ｙ- は、ブロミドイオン又
はクロリドアニオンである）である。
【００２０】基：Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、
フェニル環がアミノ、又はＣ2 −Ｃ7 アルカノイルアミ
ノにより置換されているフェニルスルホニルである場
合、このアミノ基又はＣ2 −Ｃ7 アルカノイルアミノ基
は、例えばスルホ基に対してｏ−若しくはｍ−位、好適
にはｐ−位に結合されている。
【００２１】基：Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、
下記式：
【００２２】
【化１７】
【００２３】のいずれかで置換されているＣ1 −Ｃ12ア
ルキルである場合、アミノ基又は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ8 基
は、例えばスルホ基に対してｏ−若しくはｍ−位に結合
しているか、又は好適にはスルホ基に対してｐ−位に結
合しており、Ｒ8 は、上述の意味と好適な意味を有す
る。
【００２４】好適には、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
6 は、それぞれ互いに独立して、水素；非置換である
か、又はハロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノ
イルアミノで置換されているフェニル；それぞれ非置換
であるか、又はフェニル環がハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ
4 アルカノイルアミノで置換されている、ベンゾイル又
はフェニルスルホニル；あるいは非置換であるか、又は
ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、基：
−ＣＯＮＨ（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルカルバモイル、下記式：
【００２５】
【化１８】
【００２６】で表されるいずれかの基、アミノ若しくは
基：−ＮＨＲ9 、−Ｎ（Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若し
くは−ＣＯＯ−（ａｌｋ）−Ｔ（ここで、（ａｌｋ）
は、Ｃ1−Ｃ4 アルキレンであり、Ｔは、上記と同義で
あり、Ｒ8 及びＲ9 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、そ
してＹ- は、ハライドアニオンである）で置換されてい
るＣ1 −Ｃ6 アルキル基である。
【００２７】特に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6
は、それぞれ互いに独立して、水素；非置換であるか、
又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4
アルコキシで置換されているフェニル；それぞれ非置換
であるか、又はフェニル環がＣ 1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはプロピオニルアミノ
で置換されている、ベンゾイル又はフェニルスルホニ
ル；あるいは非置換であるか、又はヒドロキシ、カルボ
キシ、シアノ、基：−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)1-3 −Ｔ、下
記式：
【００２８】
【化１９】
【００２９】で表される基、アミノ又は基：−ＮＨＲ
9 、−Ｎ（Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若しくは−ＣＯＯ
−（ＣＨ2)1-3 −Ｔ（ここで、Ｔは、上記と同義であ
り、Ｒ9 は、メチル又はエチルであり、そしてＹ- はハ
ライドアニオンである）で置換されているＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル基である。
【００３０】更に特に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ
6 は、それぞれ互いに独立して、水素；フェニル；それ
ぞれ非置換であるか、又はフェニル環がメチル、エチ
ル、アミノ若しくはアセチルアミノで置換されている、
ベンゾイル又はフェニルスルホニル；メチル；エチル；
ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル；カルボキシ−Ｃ1 −
Ｃ2 アルキル；シアノ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；下記式：
【００３１】
【化２０】
【００３２】で表される基；（Ｒ9)2 Ｎ−Ｃ1 −Ｃ3 −
アルキル；Ｙ- （Ｒ9)3 Ｎ+ −Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；あ
るいは式（４ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ）：
【００３３】
【化２１】
【００３４】（式中、Ｔは、水素、−Ｎ（Ｒ9)2 又は−
Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- であり、Ｒ9 は、メチル又はエチルであ
り、Ｒ10は、水素又はメチルであり、そしてＹ- は、ブ
ロミド又はクロリドアニオンである）で示される基であ
る。
【００３５】特に、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 の
重要な意味は、それぞれ互いに独立して、水素、フェニ
ル、ベンゾイル、フェニルスルホニル、４−アミノフェ
ニルスルホニル、４−アセチルアミノフェニルスルホニ
ル、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)1-2 −ＣＨ
3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −
ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、下記式：
【００３６】
【化２２】
【００３７】の基、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)2 及
び−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)3 +Ｙ- （ここで、Ｙ-
は、ブロミド又はクロリドアニオンである）である。
【００３８】Ｒ2 及びＲ4 の特に重要な意味は、水素で
ある。
【００３９】本発明の特定の実施態様において、Ｒ1 、
Ｒ3 及びＲ6 は、上記の意味と好適な意味を有し、水素
ではない。
【００４０】Ｒ5 は、好適には水素、ベンジル又はＣ1
−Ｃ4 アルキル、特に水素、メチル又はエチル、更に特
には水素又はメチルである。
【００４１】本発明の方法のための好適なものは、Ｒ
1 、Ｒ3 及びＲ6 が、それぞれ互いに独立して、水素、
ベンゾイル、フェニルスルホニル、４−アミノフェニル
スルホニル、４−アセチルアミノフェニルスルホニル、
−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)1-2 −ＣＨ3 、−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、
−Ｃ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、下記式：
【００４２】
【化２３】
【００４３】の基、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)2 又
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)3 +Ｙ- （ここで、Ｙ-
は、ブロミド又はクロリドアニオンである）であり、Ｒ
2 及びＲ4 が、水素であり、そしてＲ5 が、水素、ベン
ジル又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、好適にはメチル若しくは
エチル、特に水素若しくはメチルである、ホモ−又はコ
−ポリマーである。
【００４４】本発明の方法のための好適なものは、式
（１）及び（２）（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 及びＹ- は、上記と同義であり、好適なものも上記
と同義である）で示される構造繰り返し単位の少なくと
も１種を含む、ホモ−又はコ−ポリマーである。
【００４５】Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ6 の意味が、同一であ
り、そしてＲ2 及びＲ4 が、異なる意味を有する、前述
の式（１）、（２）及び（３）で示される、繰り返し構
造を含む、本発明に従い固定化剤として用いられる、ホ
モ−及びコ−ポリマーは、例えばＮ−ビニルホルムアミ
ド又はＮ−ビニルアセトアミド及び場合により更なる共
重合しうるモノマーの重合、次いでその生成物の加水分
解、得られたホモ−又はコ−ポリマーの遊離のアミノ基
の、アルキルハライドＲ1 −Ｘ、並びに場合によりＲ2
−Ｘ2 及びＲ5 −Ｘ5 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ5
は、それぞれ上記と同義であり、Ｘ1 、Ｘ2 及びＸ5
は、それぞれ他と独立して、ハライドアニオン、好適に
はブロミド又はクロリドイオンである）でのアルキル化
に付して製造することができる。適切なアルキルハライ
ドでのアルキル化反応に代えて、ホモ−又はコ−ポリマ
ーを、適切なエポキシド又は二重結合含有不飽和化合物
と反応させることも適切である。
【００４６】Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ7 が、水素であ
り、そしてＲ1 、Ｒ3 及びＲ6 の意味が同一である、前
述の式（１）、（２）及び（３）で示される、繰り返し
構造を含む、本発明に従い固定化剤として用いられる、
ホモ−及びコ−ポリマーは、好都合には、例えば式
（４）：
【００４７】
【化２４】
【００４８】（式中、Ｒ6 は、上記と同義である）に相
当する適切なビニルホルムアミドを重合させ、次いで得
られた生成物を酸性又はアルカリ加水分解することによ
り製造することができる。
【００４９】本発明により用いられるポリマーが、コポ
リマーである場合、以下の共重合しうるモノマーが適切
である：例えば、アリルアミン又はジアリルアミン誘導
体、例えばジアリルアミン、Ｎ−メチルジアリルアミ
ン、Ｎ−エチルジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチジアリ
ルアンモニウムクロリド；カルボキシ基を有するモノマ
ー、例えば（メタ）アクリル酸、マレイン酸、フマール
酸、イタコン酸、メサコン酸、シトラコン酸、ビニル酢
酸、ビニルオキシ酢酸、ビニルプロピオン酸、クロトン
酸、アコニット酸、アリル酢酸、アリルオキシ酢酸、
α，β−ジメチルアクリル酸、アリルマロン酸、アリル
オキシマロン酸、メチレンマロン酸、２−ヒドロキシ
（メタ）アクリル酸、２−ハロ（メタ）アクリル酸、α
−エチルアクリル酸、アクリルアミドグリコール酸、グ
ルタコン酸、β−カルボキシエチルアクリラート、アリ
ルオキシ−３−ヒドロキシブタン酸又はアリルコハク
酸；あるいは窒素含有及び非イオン性コモノマ−、例え
ばＮ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ
−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−ホル
ムアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−
ビニル−Ｎ−エチル−アセトアミド、Ｎ−ビニルイミダ
ゾール、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−ビ
ニルイミダゾリン、Ｎ−ビニル−２−メチルイミダゾリ
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、ビニルアセタート、ビ
ニルプロピオナート、ビニルブチラート、Ｃ1−Ｃ22ア
ルキルビニルケトン、Ｃ1 −Ｃ22アルキルビニルエーテ
ル類、オレフィン類（エチレン、プロピレン、イソブテ
ン）、１，２−ジメトキシエチレン、ヒドロキシ−Ｃ2
−Ｃ4 アルキル−（メタ）アクリラート、（メタ）アク
リル酸Ｃ1 −Ｃ22アルキルエステル類、（メタ）アクロ
レイン、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−モノ−／Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ10アルキル
−（メタ）−アクリルアミド、（Ｃ1 −Ｃ4)アルコキシ
−（メタ）アクリラート類、及びＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ
2 アルキルアミノ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（メタ）アク
リラート類であり、塩の形態又は四級化された形態であ
り、適切な四級化剤は、例えばミメチル／エチルスルフ
ァート、メチル／エチルクロリド及びベンジルクロリド
である。
【００５０】本発明による固定化剤の共重合しうるモノ
マーとして好適なものは、アリルアミン又はジアリルア
ミン誘導体、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニル
アセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−ホルムアミ
ド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−ビニ
ル−Ｎ−エチル−アセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾー
ル、ビニルアセタート、ビニルプロピアナート、ヒドロ
キシ−Ｃ2 −Ｃ4 −アルキル−（メタ）アクリラート、
（メタ）アクリル酸Ｃ1 −Ｃ22アルキルエステル、アク
リロニトリル、メタアクリルニトリル、アクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、Ｎ−モノ−／Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ
1 −Ｃ10アルキル−（メタ）−アクリルアミド、及び
Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノ−Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル−（メタ）アクリラート類であり、塩の形態又は
四級化された形態であり、適切な四級化剤は、例えばジ
メチル／エチルスルファート、メチル／エチルクロリド
及びベンジルクロリドである。
【００５１】本発明による固定化剤の共重合しうるモノ
マーとして特に好適なものは、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルア
セトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−ホルムアミド、
Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−ビニル−
Ｎ−エチル−アセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、
ビニルアセタート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、及びＮ−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4アルキ
ル−（メタ）アクリルアミドである。
【００５２】本発明による固定化剤の共重合しうるモノ
マーとして更に特に好適なものは、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミ
ド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチル−ホルムアミド、Ｎ−ビニ
ル−Ｎ−メチル−アセトアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−エチ
ル−アセトアミド、Ｎ−ビニルイミダゾール、ビニルア
セタート、アクリルアミド、メタクリルアミド、及びＮ
−モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−（メ
タ）アクリルアミドである。
【００５３】本発明により固定化剤として用いられるポ
リマーの好適な実施態様は、（ｉ）式（１ａ）及び（１
ｂ）：
【００５４】
【化２５】
【００５５】で示される構造繰り返し単位を５〜１００
モル％、及び式（５）及び（６）：
【００５６】
【化２６】
【００５７】（上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は、上記と同義
であり、Ｒ11及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、水
素又はメチルであり、Ｒ12及びＲ14は、それぞれ互いに
独立して、２−ピロリドン−１−イル、アミノ、Ｎ−メ
チルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、−ＮＨ−ＣＨＯ、−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3)−ＣＨＯ、−Ｎ（ＣＨ
3)−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5)−ＣＯ−ＣＨ3 、イ
ミダゾール−１−イル、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 、−ＣＯ−
ＮＨ2、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ3)又は−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3)2
であり、そしてｗ、ｘ、ｙ及びｚは、１に等しいか若
しくは１より大きい整数、又はゼロの数である）で示さ
れる構造繰り返し単位を９５〜０モル％を含み、下記
式：
【００５８】
【数３】
【００５９】を適用して、条件Ｑが、０．０５〜１であ
る、ホモ−又はコ−ポリマーに関する。
【００６０】指数Ｑは、コポリマー中のすべての構造単
位の全数に対する式（１ａ）及び（１ｂ）の構造単位の
割合により定義される。コポリマー中のすべての構造単
位の全数は、式（１ａ）、（１ｂ）、（５）及び（６）
の構造単位の合計から誘導される。
【００６１】上記（ｉ）で詳細に定義した、ホモ−若し
くはコ−ポリマーのＲ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独
立して、水素、メチル、エチル、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ
2 アルキル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、シアノ
−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、（Ｒ9)2 Ｎ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキ
ル、Ｙ-(Ｒ9)3 Ｎ+ −Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、又は式（４
ａ）、（４ｂ）若しくは（４ｃ）：
【００６２】
【化２７】
【００６３】（式中、Ｔは、水素、−Ｎ（Ｒ9)2 又はＮ
（Ｒ9)3 +Ｙ- であり、Ｒ9 は、メチル又はエチルであ
り、Ｒ10は、水素又はメチルであり、そしてＹ- は、ブ
ロミド又はクロリドアニオンである）の基である。
【００６４】特に、上記（ｉ）で詳細に定義した、ホモ
−若しくはコ−ポリマーのＲ1 及びＲ2 は、それぞれ互
いに独立して、水素、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ−（Ｃ
Ｈ2)1-2 −ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3)3 +Ｙ- （ここで、Ｙ- は、ブロミド又はクロリ
ドアニオンである）である。
【００６５】更に特に、上記（ｉ）で詳細に定義した、
ホモ−若しくはコ−ポリマーのＲ1及びＲ2 は、Ｒ1 及
びＲ2 が、同一の意味を有する。
【００６６】本発明の重要な実施態様において、上記
（ｉ）で詳細に定義した、ホモ−若しくはコ−ポリマー
は、式（１ａ）及び（１ｂ）の返し構造単位を２０〜１
００モル％、及び式（５）及び（６）で示される構造繰
り返し単位を８０〜０モル％を含み、条件Ｑが、０．２
〜１の指数Ｑである。
【００６７】本発明の特に重要な実施態様において、上
記（ｉ）で詳細に定義した、ホモ−若しくはコ−ポリマ
ーは、式（１ａ）及び（１ｂ）の返し構造単位を４０〜
１００モル％、及び式（５）及び（６）で示される構造
繰り返し単位を６０〜０モル％を含み、条件Ｑが、０．
４〜１の指数Ｑである。
【００６８】（ｉ）で詳細に定義した、ホモ−若しくは
コ−ポリマー中のｗが、０の数である場合に、好適なコ
ポリマー類は、式（１ａ）の返し構造単位を２０〜８０
モル％、及び式（５）及び（６）で示される構造繰り返
し単位を８０〜２０モル％を含み、条件Ｑが、０．２〜
０．８の指数Ｑであるそれらである。
【００６９】（ii）式（７）及び（８）：
【００７０】
【化２８】
【００７１】（式中、Ｒ15は、フェニル、あるいは非置
換であるか又はフェニル環が、メチル、エチル、アミノ
若しくはアセチルアミノで置換されている、ベンゾイル
又はフェニルスルホニルである）で示される構造繰り返
し単位を含む、ホモ−又はコ−ポリマー類、好適には式
（７）及び（８）の構造繰り返し単位を１〜５０モル
％、及び式（５）及び（６）（ここで、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13及びＲ14は、それぞれ互いに独立して、上述の（ｉ）
と同義であり、そしてｗ、ｘ、ｙ及びｚは、１に等しい
か若しくは１より大きい整数、又はゼロの数である）で
示される構造繰り返し単位を９９〜５０モル％を含み、
下記式：
【００７２】
【数４】
【００７３】を適用して、条件Ｑが、０．０１〜０．５
である、ホモ−又はコ−ポリマー。
【００７４】指数Ｑは、コポリマー中のすべての構造単
位の全数に対する式（７）及び（８）の構造単位の割合
により定義される。コポリマー中のすべての構造単位の
全数は、式（７）、（８）、（５）及び（６）の構造単
位の合計から誘導される。
【００７５】好適には、上記（ｉ）で詳細に定義した、
ホモ−若しくはコ−ポリマーは、式（７）及び（８）の
返し構造単位を１〜２５モル％、及び式（５）及び
（６）で示される構造繰り返し単位を９９〜０．２５モ
ル％を含み、条件Ｑが、０．０１〜０．２５をの指数Ｑ
に適用する。
【００７６】固定化剤として前述のホモ−又はコ−ポリ
マーの数種の混合物を用いることもできる。
【００７７】固定化剤として用いられるホモ−又はコ−
ポリマーは、平均分子量１，０００〜１００，０００、
好適には１，０００〜５００，０００、特に５，０００
〜２００，０００を有する。
【００７８】本発明は、式（７）の構造単位を含むホモ
−又はコ−ポリマーにも関する。本発明のポリマーは、
上述のようにして製造することができる。
【００７９】固定化剤として用いられるポリマー又は式
（７）の構造単位を含む本発明のポリマーは、それ自体
知られた方法、例えば溶液中、懸濁液中又は乳液中での
適切なモノマーのイオン的又は遊離基により開始される
重合、そして場合により引き続く加水分解により実施す
ることができる。重合は、遊離基鎖開始剤として、好適
には過酸化物、過硫酸塩又はアゾ化合物を用いて、溶液
中で、例えば過硫酸ナトリウム又はアゾ−ビス（２−ア
ミジノプロパン）塩酸塩を用いて実施され、後者は、用
いられるモノマーに基づいて、例えば０．００５〜１０
重量％で存在している。重合に続いて加水分解工程が行
われるならば、その工程は、アルカリ条件、又は好適に
は酸性条件下に行われる。酸性加水分解の場合には、Ｒ
5 が水素である前述の式（２）の構造単位を有するポリ
マーが優先的に得られる。
【００８０】固定化剤として本発明により用いられるホ
モ−又はコ−ポリマーは、ポリアミド繊維材料の重量に
基づいて、液比にかかわりなく、成分含量の例えば０．
０５〜１０重量％、好適には０．２〜４重量％、特に
０．５〜２重量％の量で用いられる。
【００８１】固定化剤でのポリアミド繊維材料の処理
は、染色の前、染色中、又は好適には染色後に行うこと
ができる。本発明による方法は、好都合には、先ず通常
の方法でポリアミド繊維材料を染色し、次いで前述の量
で固定化剤を含む新鮮な水性液て後処理することにより
実施することができる。染色されたポリアミド繊維材料
は、次いで更なるすすぎ工程を行うことなく水抽出し、
通常の方法で乾燥することができる。後固定は、一般的
に新鮮な液で行われる。しかしながら、染料浴が終了時
に大量に吸尽され、まだ十分に酸性であるならば、染料
浴中で直接に後処理を行うこともできる。固定化は、一
般的に続いて水で簡単な冷すすぎにより行われる。
【００８２】適切なポリアミド繊維材料は、天然ポリア
ミド繊維材料、例えば羊毛若しくは絹、又は合成ポリア
ミド繊維材料、例えばポリアミド６若しくはポリアミド
６．６あるいは繊維混合物、例えば羊毛／セルロース若
しくはポリアミド／セルロース配合物又はポリアミド／
羊毛配合物である。
【００８３】織物材料は、いかなる形態でも用いること
ができ、例えば繊維、ヤーン、織物又は編み物の形態で
用いることができる。
【００８４】染色物は、例えばアニオン染料を用いて行
われ、それらは、例えばColour Index, 3rd edition(19
71) 及び「Acid Dyes」 の標題での補遺又は特許明細書、
US-A-5 725 606、US-A-5 691 459、US-A-5 650 497、US
-A-5 630 851、US-A-5 527 889、US-A-5 234-467、US-A
-5 131 919、US-A-5 094 665、US-A-5 092 905及びUS-A
-2 844 597に記載されているどのような通常のアニオン
染料も適切である。
【００８５】例は、スルホ基含有の、モノアゾ、ポリア
ゾ、金属錯体アゾ、アントラキノン、フタロシアニン及
びホルマザン染料類である。
【００８６】ポリアミド繊維材料のために用いられるア
ニオン染料は、それらの遊離のスルホン酸の形態又はそ
れらの塩の形態である。
【００８７】考慮される塩は、例えばアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属若しくはアンモニウム塩又は有機アミン
の塩である。言及されている例は、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム若しくはアンモニウム塩又はモノ−、ジ−
若しくはトリ−エタノールアミンの塩である。
【００８８】ポリアミド繊維材料の染色のために用いら
れるアニオン染料は、例えば塩化ナトリウム又はデキス
トリンを更に含むことができる。
【００８９】アニオン染料でのポリアミド繊維材料の染
色は、これらの染色のために通常である染色又は捺染方
法で、例えば吸尽方法で行うことができる。水及び染料
に加えて、染料液又は捺染糊料は、更なる添加剤、湿潤
剤、消泡剤、均染剤又は織物材料の特性に影響する薬
剤、例えば柔軟剤、防炎剤若しくは防汚−、撥水−及び
撥油剤並びに軟水化剤並びに天然又は合成増粘剤、例え
ばアルギン酸塩及びセルロースエーテルを含むことがで
きる。
【００９０】染料浴又は捺染糊料中で用いられるアニオ
ン染料の量は、所望の色調に従い非常に広範囲に変える
ことができ；染色されるべき材料又は捺染糊料に基づい
て、一般的に０．０１〜１５重量％、特に０．０１〜１
０重量％の量が好都合である。
【００９１】好適には、アニオン染料での染色は、３〜
７、特に４〜７のpHの値で行われる。液比は、広い範
囲、例えば１：５〜１：５０、好適には１：５〜１：３
０の範囲から選択される。染色は、好適には７０〜１１
０℃、特に８０〜１０５℃の温度で行われる。
【００９２】後処理は、好適には吸尽方法に従い行われ
る。液比は、広い範囲、例えば１：４〜１：１００、好
適には１：１０〜１：４０、特に１：５〜１：４０の範
囲から選択することができる。
【００９３】特別な容器は必要ない。例えば通常の染色
装置、例えば開口浴、ウインチベック類（winch beck
s)、ジガー類（jiggers)若しくはパドル（paddle）、噴
射若しくは循環装置を用いることができる。
【００９４】操作は、好都合には、例えば２０〜１００
℃、好適には３０〜８０℃の温度で行われる。処理時間
は、例えば１０〜６０分、好適には１５〜４０分で行う
ことができ；暗い色調、例えば黒色染色物においても、
７５℃、１５分で十分である。この液のpHの値は、一般
的に４〜１０、好適には５〜７、特に４．５〜６であ
る。
【００９５】固定化剤に加えて、この液は、通常の添加
剤、例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウムのような
電解質、分散剤及び湿潤剤、並びに消泡剤を更に含むこ
とができる。
【００９６】本発明は、天然又は合成ポリアミド繊維材
料上の染色物のオゾンに対する堅牢性を改善する上述の
方法にも関する。
【００９７】本発明の方法に従い、色収率、色調及び光
に対する堅牢性に不利な影響を与えずに、オゾンに対す
る堅牢性及び湿潤に対する堅牢性、例えば洗濯、及び水
に対する堅牢性、特に塩素に対する堅牢性に顕著な改善
を示す、染料、例えばアニオン染料での染色物及び捺染
物を得ることができる。更に、処理された染色物及び捺
染物は、どのような硬直性も示さない。捺染されたポリ
アミド繊維上において、白色背景の汚染は阻止される。
【００９８】以下の実施例は、本発明を説明するもので
ある。特に断らない限り、温度は摂氏度で与えられ、部
は重量部であり、パーセントは重量パーセントである。
重量部は、リットルに対するキログラムの関係で容量部
に関連している。
【００９９】
【実施例】
製造実施例 実施例１：ビニルホルムアミド６０部及び脱イオン水６
０部を反応器中に導入し、窒素下に約７０℃に加熱し
た。次いで、水１２部中の過硫酸ナトリウム１．８部の
溶液を９０分かけて滴下により加えた。次いで、７５℃
で６時間、後重合させた。水９０部中の３７％塩酸８３
部の溶液を加え、混合物を４時間約８０℃に加熱した。
２０％活性含量とした後、やや粘稠、透明ポリマー溶液
を得、この活性要素は塩酸塩形態であり、実質的に式
（１０１）及び（１０２）：
【０１００】
【化２９】
【０１０１】の構造単位を含み、値Ｑ（ｘ／ｘ＋ｙ）
は、約０．８であった。
【０１０２】実施例２：加水分解ポリビニル１７．５％
溶液（加水分解度、約８０％）１３５部を、pH９．５ま
で中和した。ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキ
シド０．５部及びビニルスルホニル−４−アミノベンゼ
ン２．４部を加えた後、混合物を約７０℃で２時間加熱
した。pHを６に調整し、２０％活性含量とした後、やや
粘稠、透明ポリマー溶液を得、この活性要素は、塩酸塩
形態であり、２，５３０cPの粘性を有する実質的に式
（１０１）、（１０２）及び（１０３）：
【０１０３】
【化３０】
【０１０４】の構造単位を含む。
【０１０５】実施例３：ビニルホルムアミド２１．３
部、アクリロニトリル１５．９部、３０％アクリルアミ
ド溶液１５．９部及び水１４５部を反応器中に導入し、
窒素下に約８０℃に加熱した。次いで、水１０部中のア
ゾ−ビス（アミジノプロパン）塩酸塩１．４５部の溶液
を９０分かけて滴下により加えた。次いで、８０℃で４
時間、後重合させた。３７％塩酸２９．５部を加え、混
合物を更に４時間約８０℃に加熱した。２０％活性含量
とした後、やや粘稠、透明ポリマー溶液を得、この活性
要素は、塩酸塩形態であり、実質的に式（１０４）及び
（１０５）：
【０１０６】
【化３１】
【０１０７】の構造単位を含んでいた。
【０１０８】実施例４：ビニルホルムアミド１４．２
部、３−（Ｎ−ビニルホルムアミド）プロピオン酸エチ
ルエステル１１．４部及び水５０部を反応器中に導入
し、窒素下に約７０℃に加熱した。次いで、水１０部中
のアゾ−ビス（アミジノプロパン）塩酸塩０．５部の溶
液を６０分かけて滴下により加えた。次いで、７０℃で
６時間、後重合させた。水４０部中の３７％塩酸２７部
を加えた後、混合物を更に４時間約８０℃に加熱した。
２０％活性含量とした後、やや粘稠、透明ポリマー溶液
を得、この活性要素は塩酸塩形態であり、実質的に式
（１０１）及び（１０６）：
【０１０９】
【化３２】
【０１１０】の構造単位を含んでいた。
【０１１１】実施例５：ポリビニルアミン塩酸塩１８％
溶液（加水分解度、約８０％）１１１部を、ＮａＯＨ溶
液でpH１０に中和した。ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド０．２部を加えた後、混合物を約８０℃に加
熱した。次いで、１−クロロ−２−ジメチルアミノエタ
ン塩酸塩５８部及び水７５部の溶液を２時間にわたり滴
下により加えた。添加の間、pHを約９．５に維持した。
約８５℃で５時間後にpH値を２．５に調節した。溶液を
濃縮し、塩を濾過し、ポリマーをエタノールで沈殿させ
た。次いで、ポリマーの３３％水性溶液を調製した。こ
のポリマー溶液は、塩酸塩形態である、実質的に式（１
０７）及び（１０８）：
【０１１２】
【化３３】
【０１１３】の構造単位を含んでいた。
【０１１４】実施例６：ポリビニルアミン塩酸塩１８％
溶液（加水分解度、約８５％）１５０部を、ＮａＯＨ溶
液でpH１０に中和した。ベンジルトリメチルアンモニウ
ムクロリド０．５部を加えた後、混合物を約８０℃に加
熱した。次いで、クロロエタノール２３．３部を３時間
にわたり滴下により加えた。添加の間、pHを約９．５に
維持した。約８５℃で５時間後にpH値を２．５に調節し
た。溶液を濃縮し、塩を濾過し、ポリマーをエタノール
で沈殿させた。次いで、ポリマーの３３％水性溶液を調
製した。このポリマー溶液は、塩酸塩形態である、実質
的に式（１０１）及び（１０９）：
【０１１５】
【化３４】
【０１１６】の構造単位を含んでいた。
【０１１７】実施例７：ポリビニルアミン塩酸塩１８％
溶液（加水分解度、約８０％）１００部を、ＮａＯＨ溶
液でpH１０に中和した。水４２．６部中の３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル−トリメチルアンモニウムクロ
リド４２．６部の溶液を１時間にわたり約７５℃で滴下
により加えた。添加の間、pHを約９．５に維持した。約
８０℃で４時間後にpH値を２．５に調節した。溶液を部
分的に濃縮し、ポリマーをエタノールで沈殿させた。次
いで、ポリマーの３３％水性溶液を調製した。このポリ
マー溶液は、塩酸塩形態である、実質的に式（１０１）
及び（１１０）：
【０１１８】
【化３５】
【０１１９】の構造単位を含んでいた。
【０１２０】実施例８：ビニルホルムアミド２５．６
部、ビニルピロリドン２０部、ビニルイミダゾール１
６．９部及び水２３８部を反応器中に導入し、窒素下で
約８０℃に加熱した。次いで、水１０部中のアゾ−ビス
（アミジノプロパン）塩酸塩０．６部の溶液を９０分か
けて滴下により加えた。次いで、８０℃で４時間、後重
合させた。３７％塩酸５３部を加えた後、混合物を更に
４時間約９５℃に加熱した。ポリマーをエタノールで沈
殿させた。次いで、ポリマー２０％水性溶液を調製し
た。ポリマーは、実質的に塩酸塩形態である式（１０
１）、（１１１）及び（１１２）：
【０１２１】
【化３６】
【０１２２】の構造単位を含んでいた。
【０１２３】実施例９：３−（Ｎ−ビニルホルムアミ
ド）−プロピオニトリル４０部、ビニルイミダゾール１
０．１部及び水８２部を反応器中に導入し、窒素下で約
８０℃に加熱した。次いで、水１０部中のアゾ−ビス
（アミジノプロパン）塩酸塩０．９５部の溶液を９０分
かけて滴下により加えた。次いで、８０℃で４時間、後
重合させた。３７％塩酸４２．３部を加えた後、混合物
を更に５時間約９５℃に加熱した。ポリマーをエタノー
ルで沈殿させた。次いで、ポリマー３３％水性溶液を調
製した。ポリマーは、実質的に塩酸塩形態である式（１
１１）及び（１１３）：
【０１２４】
【化３７】
【０１２５】の構造単位を含んでいた。
【０１２６】実施例１０：加水分解ポリビニルホルムア
ミド１５％溶液（加水分解度、約８５％）４５．３部
を、水３５部で希釈し、pH８．５に中和した。ベンジル
トリメチルアンンモニウムクロリド０．１部及びテトラ
ヒドロフラン４５部を添加した後、テトラヒドロフラン
１１部中のベンゼンスルホニルクロリド３．６部を１５
分にわたり、滴下により加えた。混合物を室温で更に４
時間攪拌した。pHを６．５に調節した後、テトラヒドロ
フランを留去し、活性成分を１５％に調節した。濁っ
た、やや粘稠溶液を得、その活性成分は部分的に塩酸塩
形態であり、実質的に式（１０１）、（１０２）及び
（１１４）：
【０１２７】
【化３８】
【０１２８】の構造単位を含んでいた。
【０１２９】実施例１１：加水分解ポリビニルホルムア
ミド１５％溶液（加水分解度、約８５％）４５．３部
を、水３５部で希釈し、pH８．５に中和した。ベンジル
トリメチルアンンモニウムクロリド０．１部及びテトラ
ヒドロフラン４５部を添加した後、テトラヒドロフラン
１１部中のベンゾイルクロリド２．８部を１５分にわた
り、滴下により加えた。混合物を室温で更に４時間攪拌
した。pHを６．５に調節した後、テトラヒドロフランを
留去し、活性成分を１５％に調節した。濁った、やや粘
稠溶液を得、その活性成分は部分的に塩酸塩形態であ
り、実質的に式（１０１）、（１０２）及び（１１
５）：
【０１３０】
【化３９】
【０１３１】の構造単位を含んでいた。
【０１３２】実施例１２：加水分解ポリビニルホルムア
ミド１５％溶液（加水分解度、約８５％）４５．３部
を、水３５部で希釈し、pH８．５に中和した。テトラヒ
ドロフラン６０部、４−アセトアミノベンゼンスルホニ
ルクロリド３．１部を添加した後、４−アセトアミノベ
ンゼンスルホニルクロリドを１５分にわたり、滴下によ
り加えた。pHを１０の一定の値に維持した。混合物を室
温で更に２時間攪拌した。pHを６．５に調節した後、テ
トラヒドロフランを留去し、活性成分を１５％に調節し
た。濁った、やや粘稠溶液を得、その活性成分は部分的
に塩酸塩形態であり、実質的に式（１０１）、（１０
２）及び（１１６）：
【０１３３】
【化４０】
【０１３４】の構造単位を含んでいた。
【０１３５】実施例１３：実施例１２からのポリマー溶
液７５部を、水８０部で希釈した。３７％塩酸１３．２
部を加えた後、攪拌を９５℃で６時間行った。pHを７に
調節した後、ポリマー溶液を脱塩し、活性成分を１５％
に調節した。やや濁った粘稠溶液を得、その活性成分は
部分的に塩酸塩形態であり、実質的に式（１０１）、
（１０２）及び（１１７）：
【０１３６】
【化４１】
【０１３７】の構造単位を含んでいた。
【０１３８】実施例１４：加水分解ポリビニルホルムア
ミド１５％溶液（加水分解度、約８５％）８０部を、水
３０部で希釈し、pH９．５に中和した。ベンジルトリメ
チルアンモニウムヒドロキシド０．５部を添加した後、
混合物を７０℃に加熱した。次いで、５〜１０分間に、
pHを４．５に中和し、ビニルスルホニル−４−アミノベ
ンゼン３．５部及び水８部を滴下により加えた。pHを
９．５の一定の値に維持した。混合物を室温で更に２時
間攪拌した。pHを７に調節した後、活性成分を１５％に
調節した。透明な、やや粘稠溶液を得、その活性成分は
部分的に塩酸塩形態であり、１，６００cPの粘度を有す
る実質的に式（１０１）、（１０２）及び（１１６）の
構造単位を含んでいた。
【０１３９】適用実施例 実施例１５：ポリアミド６．６で織られた１m2当たり２
３５ｇのトリコットを、酢酸アンモニウム１g/l 及び市
販の均染剤０．５g/l を含む液を用いて、１：２０の液
比の実験室beck中で染色した。この目的のために、液を
先ず酢酸でpH５とし、５０℃に加熱し、この温度で１０
分間ポリアミドトリコットを処理した。次いで、下記
式：
【０１４０】
【化４２】
【０１４１】の染料３．０g/l を加え、浴を５０℃で更
に５分間維持した。次いで、染色温度を３０分間に９８
℃まで上昇させた。この温度で６０分トリアミドトリコ
ットを処理した。ポリアミドトリコットを冷水で濯ぎ、
液比１：２０で実施例１のポリマー溶液３g/l を含む新
鮮な浴中での後処理に付した。この目的のために、液を
先ず酢酸でpH４に調節し、染色されたアミドトリコット
を２５℃で固定化液中に導入し、この温度で１０分間処
理した。次いで、浴温を２０分の間に７５℃まで上昇さ
せ、この温度を更に１５分維持した。染色し、後処理し
たポリアミドトリコットを、冷水で簡単に濯ぎ、６０℃
で乾燥した。得られた染色物は、色調に影響せずに、非
常に良好な湿潤堅牢性及び作用する光により対する堅牢
性を有していた。
【０１４２】実施例１５に記載した方法に従い、しかし
実施例１のポリマー溶液に代えて、実施例２〜１４のい
ずれかの一つのポリマー溶液の同量の重量を用いて、色
調に影響せずに、非常に良好な湿潤堅牢性及び作用する
光により対する堅牢性を有するポリアミド６．６で織ら
れたトリコットを同様に得た。
【０１４３】実施例１６：ポリアミド６で織られた１m2
当たり２，１２０ｇのトリコットを、酢酸アンモニウム
１g/l 及び市販の均染剤０．５g/l を含む液を用いて、
１：２０の液比の実験室jet 中で染色した。この目的の
ために、液を先ず酢酸でpH５．５とし、４０℃に加熱
し、この温度で１５分間織られたトリコットを処理し
た。次いで、下記式：
【０１４４】
【化４３】
【０１４５】の染料０．６g/l 及び下記式：
【０１４６】
【化４４】
【０１４７】の染料１．２g/l を加え、浴を４０℃で更
に５分間維持した。次いで、染色温度を３０分間に９８
℃まで上昇させた。この温度で６０分織られたトリコッ
トを処理した。次いで、１５分間に５０℃まで冷却し
た。固定のために、実施例２のポリマー溶液１．５g/l
を直接に吸尽浴中に加え、酢酸でpHを５に調節した。液
の温度を１５分間に８０℃まで上昇させ、その温度で１
０分維持した。染色し、後処理した織られたトリコット
を、冷水で簡単に濯ぎ、６０℃で乾燥した。得られた染
色物は、色調に影響せずに、非常に良好な湿潤堅牢性及
び作用する光により対する堅牢性を有していた。
【０１４８】実施例１６に記載した方法に従い、しかし
実施例２のポリマー溶液に代えて、実施例１及び３〜１
４のいずれかの一つのポリマー溶液の同量の重量を用い
て、色調に影響せずに、非常に良好な湿潤堅牢性及び作
用する光により対する堅牢性を有する、ポリアミド６で
織られたトリコットを同様に得た。
【０１４９】実施例１７：水６００部、下記式：
【０１５０】
【化４５】
【０１５１】の染料０．０１０８g/l 、下記式：
【０１５２】
【化４６】
【０１５３】の染料０．０１３５g/l 及び下記式：
【０１５４】
【化４７】
【０１５５】の染料０．０３３部を、リン酸２水素ナト
リウム１水和物０．７２部及びリン酸１水素２ナトリウ
ム１０水和物で、pHを６．５に調節した。ポリアミドで
織られたカーペット織物（ポリアミド６）３０部を、３
０℃で染料浴に導入した。温度を４５分かけて、均一に
沸点まで上昇させ、この温度で３０分染色を続けた。次
いで、灰色に染色したカーペットを濯いだ。染色したカ
ーペットを、pH４．５、温度７５℃で、水６００部、実
施例２のポリマー溶液３部、酢酸ナトリウム０．６部及
び酢酸０．７部を含む新鮮な浴中での後処理に付した。
次いで、染色したカーペットを濯ぎ、乾燥した。得られ
た染色物のオゾンに対する堅牢性は、ＩＳＯ１０５−Ｇ
０３試験方法に従い試験した。後処理した織られたカー
ペット織物と後処理しなかった織られたカーペット織物
の比較は、後処理した織られたカーペット織物のオゾン
抵抗性の顕著な増大を示した。

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 天然又は合成ポリアミド繊維材料上に染
    料類を固定する方法であって、染色の前、染色中又は染
    色後に、式（１）、（２）及び（３）： 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ
    互いに独立して、水素；Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニ
    ル；非置換若しくは置換フェニル；それぞれ非置換であ
    るか、又はフェニル環が置換されている、ベンゾイル又
    はフェニルスルホニル；あるいは非置換であるか、又は
    ヒドロキシ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、基：
    −ＣＯＮＨ−（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4
    アルキルカルバモイル、下記式： 【化２】 で表されるいずれかの基、アミノ又は基：−ＮＨＲ9 、
    −Ｎ（Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若しくは−ＣＯＯ−
    （ａｌｋ）−Ｔ（ここで、（ａｌｋ）は、直鎖又は分岐
    のＣ1 −Ｃ10アルキレン基であり、Ｔは、水素又は基：
    −ＮＨ2 、−ＮＨＲ 9 、−Ｎ（Ｒ9)2 若しくは−Ｎ（Ｒ
    9)3 +Ｙ- であり、Ｒ8 及びＲ9 は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル
    であり、そしてＹ- は、アニオンである）で置換されて
    いるＣ1 −Ｃ12アルキルであり、 Ｒ5 は、水素若しくはベンジル、又はＣ1 −Ｃ12アルキ
    ル基としての、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 に対し
    て示された意味の一つを有し、そしてＲ7 は、水素又は
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである）で示される構造繰り返し単
    位の少なくとも１種を有する、ホモ−又はコ−ポリマー
    を含む液体で、繊維材料を処理することを特徴とする方
    法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、そ
    れぞれ互いに独立して、水素；非置換であるか、又はハ
    ロゲン、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アル
    コキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ
    で置換されているフェニル；それぞれ非置換であるか、
    又はフェニル環がハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、アミノ若しくはＣ2 −Ｃ4 アルカノ
    イルアミノで置換されている、ベンゾイル又はフェニル
    スルホニル；あるいは非置換であるか、又はヒドロキ
    シ、カルボキシ、シアノ、カルバモイル、基：−ＣＯＮ
    Ｈ−（ａｌｋ）−Ｔ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    カルバモイル、下記式： 【化３】 で表されるいずれかの基、アミノ又は基：−ＮＨＲ9 、
    −Ｎ（Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若しくは−ＣＯＯ−
    （ａｌｋ）−Ｔ（ここで、（ａｌｋ）は、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキレンであり、Ｔは、請求項１と同義であり、Ｒ8 及
    びＲ9 は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、そしてＹ- は、
    ハライドアニオンである）で置換されているＣ1 −Ｃ6
    アルキル基である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、そ
    れぞれ互いに独立して、水素；非置換であるか、又はハ
    ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシで置換されているフェニル；それぞれ非置換である
    か、又はフェニル環がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、アミノ、アセチルアミノ若しくはプロピオ
    ニルアミノで置換されている、ベンゾイル又はフェニル
    スルホニル；あるいは非置換であるか、又はヒドロキ
    シ、カルボキシ、シアノ、基：−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2)
    1-3 −Ｔ、下記式： 【化４】 で表される基、アミノ若しくは基：−ＮＨＲ9 、−Ｎ
    （Ｒ9)2 、−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- 若しくは−ＣＯＯ−（ＣＨ
    2)1-3 −Ｔ（ここで、Ｔは、請求項１と同義であり、Ｒ
    9 は、メチル又はエチルであり、そしてＹ- はハライド
    アニオンである）で置換されているＣ1 −Ｃ4 アルキル
    基である、請求項１又は２記載の方法。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、そ
    れぞれ互いに独立して、水素；フェニル；それぞれ非置
    換であるか、又はフェニル環がメチル、エチル、アミノ
    若しくはアセチルアミノで置換されている、ベンゾイル
    又はフェニルスルホニル；メチル；エチル；ヒドロキシ
    −Ｃ1 −Ｃ2 アルキル；カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキ
    ル；シアノ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；下記式： 【化５】 で表される基；（Ｒ9)2 Ｎ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキル；Ｙ
    -(Ｒ9)3 Ｎ+ −Ｃ1 −Ｃ3アルキル；あるいは式（４
    ａ）、（４ｂ）又は（４ｃ）： 【化６】 （上記式中、 Ｔは、水素、−Ｎ（Ｒ9)2 又は−Ｎ（Ｒ9)3 +Ｙ- であ
    り、 Ｒ9 は、メチル又はエチルであり、 Ｒ10は、水素又はメチルであり、そしてＹ- は、ブロミ
    ド又はクロリドアニオンである）で示される基である、
    請求項１〜３のいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ6 が、そ
    れぞれ互いに独立して、水素、ベンゾイル、フェニルス
    ルホニル、４−アミノフェニルスルホニル、４−アセチ
    ルアミノフェニルスルホニル、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ
    Ｏ−（ＣＨ2)1-2 −ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ
    Ｈ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
    Ｎ、下記式： 【化７】 の基、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)2 又は−ＣＨ2 −
    ＣＨ2 −Ｎ+(ＣＨ3)3 Ｙ- （ここで、Ｙ- は、ブロミド
    又はクロリドアニオンである）である、請求項１〜４の
    いずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 Ｒ2 及びＲ4 が、水素である、請求項１
    〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｒ5 が、水素、ベンジル又はＣ1 −Ｃ4
    アルキルである、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ6 が、それぞれ互いに
    独立して、水素、ベンゾイル、フェニルスルホニル、４
    −アミノフェニルスルホニル、４−アセチルアミノフェ
    ニルスルホニル、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)
    1-2 −ＣＨ3、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＣＨ2
    −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、下記式： 【化８】 の基、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ3)2 又は−ＣＨ2 −
    ＣＨ2 −Ｎ+(ＣＨ3)3 Ｙ- （ここで、Ｙ- は、ブロミド
    又はクロリドアニオンである）であり、Ｒ2 及びＲ4
    が、水素であり、そしてＲ5 が、水素、ベンジル又はＣ
    1 −Ｃ4 アルキルである、請求項１〜７のいずれか１項
    記載の方法。
  9. 【請求項９】 ホモ−又はコ−ポリマーが、式（１）及
    び（２）（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
    Ｙ- は、請求項１と同義である）で示される構造繰り返
    し単位の少なくとも１種を含む、請求項１〜８のいずれ
    か１項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ホモ−又はコ−ポリマーが、式（１
    ａ）及び（１ｂ）： 【化９】 で示される構造繰り返し単位を５〜１００モル％、及び
    式（５）及び（６）： 【化１０】 （上記式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、請求項１と同義であり、 Ｒ11及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、水素又はメ
    チルであり、 Ｒ12及びＲ14は、それぞれ互いに独立して、ピロリドニ
    ル、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、−
    ＮＨ−ＣＨＯ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3)−
    ＣＨＯ、−Ｎ（ＣＨ3)−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5)
    −ＣＯ−ＣＨ3、イミダゾリル、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 、
    −ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ3)又は−ＣＯ−Ｎ
    （ＣＨ3)2 であり、そしてｗ、ｘ、ｙ及びｚは、１に等
    しいか若しくは１より大きい整数、又はゼロの数であ
    る）で示される構造繰り返し単位を９５〜０モル％を含
    み、下記式： 【数１】 を適用して、条件Ｑが、０．０５〜１である、請求項１
    〜６、８及び９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ互いに独立
    して、水素、メチル、エチル、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ2
    アルキル、カルボキシ−Ｃ1 −Ｃ2 アルキル、シアノ−
    Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、（Ｒ9)2 Ｎ−Ｃ1 −Ｃ3 アルキ
    ル、Ｙ-(Ｒ9)3Ｎ+ −Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、又は式（４
    ａ）、（４ｂ）若しくは（４ｃ）： 【化１１】 （上記式中、 Ｔは、水素、−Ｎ（Ｒ9)2 又はＮ（Ｒ9)3 +Ｙ- であり、 Ｒ9 は、メチル又はエチルであり、 Ｒ10は、水素又はメチルであり、そしてＹ- は、ブロミ
    ド又はクロリドアニオンである）の基である、請求項１
    ０記載の方法。
  12. 【請求項１２】 Ｒ1 及びＲ2 が、それぞれ互いに独立
    して、水素、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2)1-2
    −ＣＨ3 、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ2 −ＯＨ、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＮ、−ＣＨ2 −ＣＨ
    2 −Ｎ（ＣＨ3)2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ+(ＣＨ3)3
    Ｙ- （ここで、Ｙ- は、ブロミド又はクロリドアニオン
    である）である、請求項１０又は１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 及びＲ2 が、同一の意味を有す
    る、請求項１０〜１２のいずれか１項記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ホモ−又はコ−ポリマーが、式（１
    ａ）及び（１ｂ）の構造繰り返し単位を２０〜１００モ
    ル％、及び式（５）及び（６）で示される構造繰り返し
    単位を８０〜０モル％を含み、条件Ｑが、０．２〜１で
    ある、請求項１０〜１３のいずれか１項記載の方法。
  15. 【請求項１５】 ホモ−又はコ−ポリマーが、式（７）
    及び（８）： 【化１２】 （式中、 Ｒ15は、フェニルあるいは非置換であるか又はフェニル
    環が、メチル、エチル、アミノ若しくはアセチルアミノ
    で置換されている、ベンゾイル又はフェニルスルホニル
    である）で示される構造繰り返し単位の少なくとも１種
    を含む、請求項１〜６、８及び９のいずれか１項記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 ホモ−又はコ−ポリマーが、式（７）
    及び（８）の構造繰り返し単位を１〜５０モル％、及び
    式（５）及び（６）： 【化１３】 （上記式中、 Ｒ11及びＲ13は、それぞれ互いに独立して、水素又はメ
    チルであり、 Ｒ12及びＲ14は、それぞれ互いに独立して、ピロリドニ
    ル、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、−
    ＮＨ−ＣＨＯ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（ＣＨ3)−
    ＣＨＯ、−Ｎ（ＣＨ3)−ＣＯ−ＣＨ3 、−Ｎ（Ｃ2 Ｈ5)
    −ＣＯ−ＣＨ3、イミダゾリル、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3 、
    −ＣＯ−ＮＨ2 、−ＣＯ−ＮＨ（ＣＨ3)又は−ＣＯ−Ｎ
    （ＣＨ3)2 であり、そしてｗ、ｘ、ｙ及びｚは、１に等
    しいか若しくは１より大きい整数、又はゼロの数であ
    る）で示される構造繰り返し単位を９９〜５０モル％を
    含み、下記式： 【数２】 を適用して、条件Ｑが、０．０１〜０．５である、請求
    項１５記載の方法。
  17. 【請求項１７】 ホモ−又はコ−ポリマーが、平均分子
    量１，０００〜１００，０００、好適には５，０００〜
    ２００，０００を有する、請求項１〜１６のいずれか１
    項記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ホモ−又はコ−ポリマーが、ポリアミ
    ド繊維材料の重量に基づいて、０．２〜４重量％の活性
    成分含量で液体中に存在する、請求項１〜１７のいずれ
    か１項記載の方法。
  19. 【請求項１９】 染色後に繊維材料を処理する、請求項
    １〜１８のいずれか１項記載の方法。
  20. 【請求項２０】 ホモ−又はコ−ポリマーを含む液体で
    の処理を、吸尽法により行う、請求項１〜１９のいずれ
    か１項記載の方法。
  21. 【請求項２１】 式（７）： 【化１４】 の構造単位を含む、ホモ−又はコ−ポリマー。
  22. 【請求項２２】 天然又は合成ポリアミド繊維材料の染
    色又は捺染物のオゾンに対する堅牢性を改善するため
    の、請求項１〜２０のいずれか１項記載の方法。
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