JPH10330295A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、ジベンゾ[f,f']ジイン
デノ[1,2,3,-cd:1',2',3'-lm] ペリレン誘導体を少なく
とも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機
電界発光素子。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子、および
該発光素子に適した炭化水素を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素
子、およびその素子に好適に使用できる新規な化合物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、蛍光性化合物としてクマリン
誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物（ドーパント）と
して用いた有機電界発光素子が提案されている〔J. App
l. Phys., 65 、3610 (1989) 〕。また、発光層とし
て、例えば、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウムをホスト化
合物、蛍光性化合物として、アクリドン誘導体（例え
ば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）をゲスト化
合物として用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平８−６７８７３号公報）。しかしながら、これ
らの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難
い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。

【０００４】本発明の有機電界発光素子に係るジベンゾ
[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導
体としては、ジベンゾ｛[f,f']−４，４’，７，７’−
テトラフェニル｝ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレンが知られている〔例えば、J. Amer. Chem. Soc.,
118、2374 (1996) に記載されている〕だけである。ま
た、J. Amer. Chem. Soc., 118、2374 (1996) には、該
化合物を用いた電気化学発光（ＥＣＬ）に関する記載が
あるものの、有機電界発光素子に関する記述はない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、その素子に好適に使用でき
る新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-c
d:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層で
ある記載の有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層に、発光性有
機金属錯体を含有するまたは記載の有機電界発光素
子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層に、トリアリ
ールアミン誘導体を含有するまたは記載の有機電界
発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体が一般式（１−Ａ）（化３）で表される化
合物である前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子、に関するものである。

【０００７】

【化３】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
るいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₂₀から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇
とＸ₁₂から選ばれる基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
を形成していてもよい〕さらには、 一般式（１−Ａ）（化４）で表される化合物、に関す
るものである。

【０００８】

【化４】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
るいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₂₀から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇
とＸ₁₂から選ばれる基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
を形成していてもよい（但し、Ｘ₁ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ および
Ｘ₁₂が同時にフェニル基であり、且つその他のＸが水素
原子であることはない）〕

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリ
レン誘導体を少なくとも１種含有する層を少なくとも一
層挟持してなるものである。尚、ジベンゾ[f,f']ジイン
デノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体という名称
は、ビスベンゾ[5,6] インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]
ペリレン誘導体とも命名されるが、本明細書において
は、命名は、例えば、J. Amer. Chem. Soc., 118、2374
(1996) に記載の方法に従った。

【００１０】本発明に係るジベンゾ[f,f']ジインデノ
[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体（以下、本発明
に係る化合物Ａと略記する）は、一般式（１）（化５）
で表される骨格を有する化合物を表すものであり、一般
式（１）で表される骨格には、種々の置換基を有してい
てもよく、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化６）で表
される化合物である。

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
るいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
₂₀から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇
とＸ₁₂から選ばれる基は互いに結合して、置換している
炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
を形成していてもよい〕

【００１３】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい直鎖、
分岐または環状のアルケニル基、置換基を有していても
よい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニ
ルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
は未置換のアラルキルオキシ基、置換または未置換のア
ラルキルチオ基、置換または未置換のアリール基、置換
または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換の
アリールチオ基、置換または未置換のアミノ基、シアノ
基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は水素原子、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環
状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表す）、−Ｃ
ＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいはアミノ基を表す）、あるいは−Ｏ
ＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀から選
ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇ とＸ₁₂か
ら選ばれる基は互いに結合して、置換している炭素原子
と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環を形成し
ていてもよいを表す。尚、アリール基とは、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、例え
ば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式
芳香族基を表す。

【００１４】また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜
Ｘ₂₀の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直
鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有し
ていてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０の
アルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキ
シ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ
基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２
０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のア
リールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアル
ケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０の
アルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数
５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜
２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキ
シアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアル
キルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状ア
ルキル基、あるいはハロゲン原子などで単置換または多
置換されていてもよい。さらに、これらの置換基に含ま
れるアリール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１
０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素
数３〜１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル
基などで置換されていてもよい。

【００１５】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀の
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ
基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチ
オ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３
〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数
３〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、シアノ基、ホル
ミル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸
基、アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ
基、炭素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置
換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。

【００１６】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０
のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基などで置
換されていてもよい。

【００１７】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀の
アミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル
基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換また
はジ置換されていてもよい。

【００１８】一般式（１−Ａ）において、Ｒ₁ 、Ｒ₂ お
よびＲ₃ のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基お
よびアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
Ｘ₁〜Ｘ₂₀で挙げた置換基で単置換または多置換されて
いてもよい。

【００１９】Ｒ₁ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜
２４のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原
子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基で
ある。

【００２０】Ｒ₂ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のア
リール基、あるいはアミノ基であり、さらに好ましく
は、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、
あるいはアミノ基である。

【００２１】Ｒ₃ は、より好ましくは、置換基を有して
いてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２
４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、ある
いは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４の
アラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭
素数６〜２４のアリール基である。

【００２２】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は、より好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数
１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基
を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭
素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のア
ルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換または未置換の総炭素数６〜２４のアラルキル基、
置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキ
シ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキ
ルチオ基、置換または未置換の総炭素数４〜２４のアリ
ール基、置換または未置換の総炭素数４〜２４のアリー
ルオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のア
リールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の
置換アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 、−Ｃ
ＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ
₃ は前記に同じ意味を表す）である。

【００２３】さらに好ましくは、Ｘ₁₃〜Ｘ₂₀が水素原子
であり、且つＸ₁ 〜Ｘ₁₂が水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換
の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換
の総炭素数６〜２４のアリール基、シアノ基、水酸基、
−ＣＯＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但
し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃は前記に同じ意味を表す）であ
る。

【００２４】特に好ましくは、Ｘ₁₃〜Ｘ₂₀が水素原子で
あり、且つＸ₁ 〜Ｘ₁₂が水素原子、ハロゲン原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分
岐または環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭
素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭
素数６〜２４のアリール基、シアノ基、水酸基、−ＣＯ
ＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基
中、Ｒ₁ 〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）で置換されて
いる化合物である。

【００２５】さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀から選ばれる隣接する
基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇ とＸ ₁₂から選ばれる基は
互いに結合して、置換している炭素原子と共に、置換ま
たは未置換の炭素環式脂肪族環を形成していてもよく、
好ましくは、総炭素数４〜２０の置換または未置換の炭
素環式脂肪族環を形成していてもよい。

【００２６】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀の具体例としては、水素原子、
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペ
ンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチ
ル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル
基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，
６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチ
ルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、
ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−
テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオ
クチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、
１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニ
ルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル
基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキ
シルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メ
チル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イ
ソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナン
メチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１
−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダ
マンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，
３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソ
プロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘ
キシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フ
ェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、

【００２７】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブ
チルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル
基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシ
エチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−
テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキ
シプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−
（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル
基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブ
チル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペ
ンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−
ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシ
ヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エト
キシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−
メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−
ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１
２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、

【００２８】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’
−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエ
チル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３
−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオ
キシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プ
ロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロ
ピル基、４−アリルオキシブチル基、ベンジルオキシメ
チル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチル
オキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）
エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル
基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、
２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベ
ンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジ
ルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、
２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、

【００２９】フェニルオキシメチル基、４−メチルフェ
ニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル
基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシ
フェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシ
メチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−ク
ロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチ
ル基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エチル基、
２−（４’−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４’
−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１’−ナフ
チルオキシ）エチル基、２−（２’−ナフチルオキシ）
エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２’
−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブ
チル基、４−（２’−エチルフェニルオキシ）ブチル
基、５−（４’−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチ
ル基、６−（２’−クロロフェニルオキシ）ヘキシル
基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオ
キシデシル基、１０−（３’−クロロフェニルオキシ）
デシル基、２−（２’−フェニルオキシエトキシ）エチ
ル基、３−（２’−フェニルオキシエトキシ）プロピル
基、４−（２’−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
シンナミル基、シンナミルメチル基、２−シンナミルエ
チル基、

【００３０】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、

【００３１】フルオロメチル基、３−フルオロプロピル
基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル
基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフ
ルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ
−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ
−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−
ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘ
キシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシク
ロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−
オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデ
シル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメ
チル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、
４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、
８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル
基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル
基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル
基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル
基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチ
ル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシド
デシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの直
鎖、分岐または環状のアルキル基、

【００３２】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エ
チルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニル
オキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ
基、

【００３３】フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パー
フルオロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−プロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオ
ロ−ｎ−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ
−ｎ−ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ
−ペンチルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−
ｎ−ヘキシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオ
キシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシル
オキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシ基、

【００３４】エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ
基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキ
シルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−
エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキ
シ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−〔（２’
−メトキシエチル）オキシ〕エトキシ基、３−〔（２’
−エトキシエチル）オキシ〕プロポキシ基、

【００３５】２−ベンジルオキシエトキシ基、２−（４
−メチルベンジルオキシ）エトキシ基、２−（４−メト
キシベンジルオキシ）エトキシ基、３−（４−エチルベ
ンジルオキシ）プロポキシ基、４−（３−フルオロベン
ジルオキシ）ブトキシ基、４−（４−クロロベンジルオ
キシ）ブトキシ基、６−（３−メチルベンジルオキシ）
ヘキシルオキシ基、フェニルオキシメトキシ基、２−フ
ェニルオキシエトキシ基、２−（１’−ナフチルオキ
シ）エトキシ基、２−（２’−ナフチルオキシ）エトキ
シ基、２−（４’−メチルフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−メトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（３’−エトキシフェニルオキシ）エトキシ
基、２−（４’−クロロフェニルオキシ）エトキシ基、
３−フェニルオキシプロポキシ基、３−（４’−エチル
フェニルオキシ）プロポキシ基、３−（４’−クロロフ
ェニルオキシ）プロポキシ基、３−（２’−ナフチルオ
キシ）プロポキシ基、４−フェニルオキシブトキシ基、
６−フェニルオキシヘキシルオキシ基、８−フェニルオ
キシオクチルオキシ基、１０−フェニルオキシデシルオ
キシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、

【００３６】例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−
エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、
シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチ
オ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テ
トラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシル
チオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、

【００３７】フルオロメチルチオ基、トリフルオロメチ
ルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロエチルチオ
基、パーフルオロエチルチオ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１，３−トリヒド
ロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、４−クロロシクロ
ヘキシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
オクチルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ド
デシルチオ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キサデシルチオ基、

【００３８】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−〔（２’−メトキシエ
チル）オキシ〕エチルチオ基、３−〔（２’−エトキシ
エチル）オキシ〕プロピルチオ基、

【００３９】２−ベンジルオキシエチルチオ基、２−
（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ基、２−（４
−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ基、３−（４−
エチルベンジルオキシ）プロピルチオ基、４−（３−フ
ルオロベンジルオキシ）ブチルチオ基、４−（４−クロ
ロベンジルオキシ）ブチルチオ基、６−（３−メチルベ
ンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フェニルオキシメチル
チオ基、２−フェニルオキシエチルチオ基、２−（１’
−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−（２’−ナフチ
ルオキシ）エチルチオ基、２−（４’−メチルフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（４’−メトキシフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（３’−エトキシフェニル
オキシ）エチルチオ基、２−（４’−クロロフェニルオ
キシ）エチルチオ基、３−フェニルオキシプロピルチオ
基、３−（４’−エチルフェニルオキシ）プロピルチオ
基、３−（４’−クロロフェニルオキシ）プロピルチオ
基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピルチオ基、４
−フェニルオキシブチルチオ基、６−フェニルオキシヘ
キシルチオ基、８−フェニルオキシオクチルチオ基、１
０−フェニルオキシデシルチオ基などの直鎖、分岐また
は環状のアルキルチオ基、

【００４０】例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１
７−オクタデセニル基、２３−テトラコセニル基、１−
シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エトキ
シビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニル
基、シンナミル基、２，２−ジフェニルビニル基、２−
（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メチ
ルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニ
ル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル
基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環
状のアルケニル基、

【００４１】例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ
基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１
−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオ
キシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ブ
テニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセ
ニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニ
ルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニルヘキ
シルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネニルオ
キシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセニルオ
キシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−ヘキサ
デセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ基、２
３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテニルオ
キシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキシビニ
ルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベンジルビ
ニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオキシビ
ニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルケニル
オキシ基、

【００４２】例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２
−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニ
ルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ
基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニ
ルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラ
コセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブ
トキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基、

【００４３】例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル
基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチル
フェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメ
チルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−
メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチ
ルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベン
ジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベン
ジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチ
ルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シ
クロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル
基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジ
ル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メ
トキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−
ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル
基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラ
デシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシ
ベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メト
キシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベ
ンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロ
キシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒド
ロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベン
ジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基などの置換または未置
換のアラルキル基、

【００４４】例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフ
ェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−
メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベ
ンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、
４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４
−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオ
キシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベン
ジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキ
シ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４
−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベ
ンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキ
シ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニル
オキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベ
ンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ
基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニ
ルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオ
キシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベ
ンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４
−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキ
シ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換または未
置換のアラルキルオキシ基、

【００４５】例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネ
チルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベ
ンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプ
ロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ
基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オク
チルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−
ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４
−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ
基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベ
ンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ
基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシ
ルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジル
チオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリ
ルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジル
チオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フ
ェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベン
ジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フル
オロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−
ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基など
の置換または未置換のアラルキルチオ基、

【００４６】例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセ
ニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル
基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、
２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオ
キサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイ
ミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチル
フェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−
ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−
tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル
基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘ
プチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−
（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オク
チルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−
デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−
ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフ
ェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シク
ロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシ
ルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−
ブチル−２−ナフチル基、

【００４７】２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル
基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメ
チルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４−ジエチルフェニル基、２，３，６−トリメチル
フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，
６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェ
ニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ
−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチル
フェニル基、３，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、
２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，５−ジ−tert
−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２
−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフ
ェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニ
ル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、５−
インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナ
フチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基、

【００４８】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシ
フェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニ
ル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル
基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペン
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、
４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキ
サデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキ
シフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−
１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−
ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナ
フチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２
−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ
−ブトキシ−２−ナフチル基、

【００４９】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５
−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフ
ェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−
メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メ
トキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル
−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、

【００５０】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６
−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニ
ル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６
−トリブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６
−ジクロロ−２−ナフチル基、

【００５１】２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２
−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２
−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フル
オロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチル
フェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−
クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４
−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６
−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３
−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２
−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェ
ニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、
２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−
ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフル
オロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェ
ニル基、

【００５２】４−アリルフェニル基、２−アリルフェニ
ル基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフ
ェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチ
ルベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル
基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−
クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニ
ル基、２−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メ
トキシ−４−フェニルフェニル基、

【００５３】４−メトキシメチルフェニル基、４−エト
キシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフェニ
ル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’−メ
トキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシエチ
ルオキシ）フェニル基、４−（３’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフェニル基、４
−アリルオキシフェニル基、３−アリルオキシフェニル
基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェニル基、４−
アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリルオキシメチ
ルフェニル基、４−（２’−アリルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、

【００５４】４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベン
ジルオキシフェニル基、４−フェネチルオキシフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メチルベンジルオキシ）フェニル基、４−
（４’−メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−
（３’−エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４−ベ
ンジルオキシ−１−ナフチル基、５−（４’−メチルベ
ンジルオキシ）−１−ナフチル基、６−ベンジルオキシ
−２−ナフチル基、６−（４’−メチルベンジルオキ
シ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフ
チル基、４−（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４
−（２’−ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基、

【００５５】４−フェニルオキシフェニル基、３−フェ
ニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル
基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４
−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フ
ェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−
２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’
−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−
〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニ
ル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフ
ェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−ア
セチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−
アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニル
フェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニル−１−ナフチル基、

【００５６】４−メトキシカルボニルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４
−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブト
キシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニル
フェニル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル基、４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６
−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブト
キシカルボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカ
ルボニルフェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジル）オキシカルボ
ニルフェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェ
ニル基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−
（４’−エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロフェニル）オキシカルボニルフ
ェニル基、４−（４’−エトキシフェニル）オキシカル
ボニルフェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２
−ナフチル基、

【００５７】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、

【００５８】４−メチルチオフェニル基、２−メチルチ
オフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチル
チオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、２
−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブチルチオフ
ェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、２−ネオペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニル基、
４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘキシル
チオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、３−ベ
ンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフェニル基、
４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル基、４−フ
ェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフェニル基、
２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチルフェニルチ
オ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニルチオ）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチオ）フェニ
ル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４−メチルチ
オ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−ナフチル
基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、

【００５９】４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、

【００６０】４−ピロリジノフェニル基、４−ピペリジ
ノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−（Ｎ
−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ−１
−ナフチル基、

【００６１】４−アミノフェニル基、３−アミノフェニ
ル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチルアミ
ノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−
イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミノ）
フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェニル
基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミノ）フ
ェニル基、

【００６２】４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル
基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、４−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−
ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフェニル）ア
ミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル基、

【００６３】４−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキ
シフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、４−メチル
−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−３−ヒドロ
キシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフチル基、８
−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロキシ−１−
ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル基、６−ヒ
ドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェニル基、２
−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフチル基、６
−シアノ−２−ナフチル基などの置換または未置換のア
リール基、

【００６４】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、
４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、
４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチル
フェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘ
キシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオ
キシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オ
クタデシルフェニルオキシ基、

【００６５】２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，
４−ジメチルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェ
ニルオキシ基、３，４−ジメチルフェニルオキシ基、５
−インダニルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−５−ナフチルオキシ基、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチルオキシ基、２−メトキシフェニルオキ
シ基、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフ
ェニルオキシ基、３−エトキシフェニルオキシ基、４−
エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−プロポキシフェニ
ルオキシ基、４−イソプロポキシフェニルオキシ基、４
−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ペンチルオ
キシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ルオキシ基、４−シクロヘキシルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ
−オクチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオ
キシ基、２，５−ジメトキシフェニルオキシ基、３，４
−ジメトキシフェニルオキシ基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニルオキシ基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、３−フ
ルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ
基、２−クロロフェニルオキシ基、３−クロロフェニル
オキシ基、４−クロロフェニルオキシ基、４−ブロモフ
ェニルオキシ基、４−トリフルオロメチルフェニルオキ
シ基、３，４−ジクロロフェニルオキシ基、２−メチル
−４−クロロフェニルオキシ基、２−クロロ−４−メチ
ルフェニルオキシ基、３−クロロ−４−メチルフェニル
オキシ基、２−クロロ−４−メトキシフェニルオキシ
基、４−フェニルフェニルオキシ基、３−フェニルフェ
ニルオキシ基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
オキシ基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニルオ
キシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ
基、４−エトキシ−１−ナフチルオキシ基、６−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、７−エトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−フリルオキシ基、２−チエニルオキシ
基、３−チエニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、３
−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基などの置換
または未置換のアリールオキシ基、

【００６６】例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェ
ニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフ
ェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−
ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニル
チオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロ
ヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチ
オ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オク
タデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチ
オ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシ
フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エ
トキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、
４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ
基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−
デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェ
ニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニ
ルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４
−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチ
オ基、２−ナフチルチオ基などの置換または未置換のア
リールチオ基、

【００６７】例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチル
アミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル
アミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシル
アミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルア
ミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基、アミノ
基、シアノ基、水酸基、

【００６８】例えば、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
サデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、
（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−te
rt−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メト
キシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベン
ジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル
基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３
−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチル
フェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフ
ェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニル
オキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキ
シ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カ
ルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニ
ル基などの−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は前記に同じ意
味を表す）、

【００６９】例えば、ホルミル基、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、
ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボ
ニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボ
ニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデ
シルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フ
ェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボ
ニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、
（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロ
ベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４
−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニ
ル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル
基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４
−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフ
ェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カル
ボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、ア
ミドなどの−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂は前記に同じ意味
を表す）、

【００７０】例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチ
ルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ
−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ
基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ
基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカル
ボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、
（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’
−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフ
ェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカ
ルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボ
ニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は前
記に同じ意味を表す）を挙げることができる。

【００７１】本発明の有機電界発光素子においては、ジ
ベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレ
ン誘導体を少なくとも１種使用することが特徴であり、
例えば、ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'
-lm]ペリレン誘導体を発光成分として発光層に用いる
と、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた橙〜赤色に
発光する有機電界発光素子を提供することが可能とな
る。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を形成す
ると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有機電界
発光素子も提供することが可能となる。

【００７２】本発明に係る化合物Ａの具体例としては、
例えば、以下の化合物（化７〜化８４）を挙げることが
できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、例示化合物中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジ
ル基を表す。

【００７３】

【化７】

【００７４】

【化８】

【００７５】

【化９】

【００７６】

【化１０】

【００７７】

【化１１】

【００７８】

【化１２】

【００７９】

【化１３】

【００８０】

【化１４】

【００８１】

【化１５】

【００８２】

【化１６】

【００８３】

【化１７】

【００８４】

【化１８】

【００８５】

【化１９】

【００８６】

【化２０】

【００８７】

【化２１】

【００８８】

【化２２】

【００８９】

【化２３】

【００９０】

【化２４】

【００９１】

【化２５】

【００９２】

【化２６】

【００９３】

【化２７】

【００９４】

【化２８】

【００９５】

【化２９】

【００９６】

【化３０】

【００９７】

【化３１】

【００９８】

【化３２】

【００９９】

【化３３】

【０１００】

【化３４】

【０１０１】

【化３５】

【０１０２】

【化３６】

【０１０３】

【化３７】

【０１０４】

【化３８】

【０１０５】

【化３９】

【０１０６】

【化４０】

【０１０７】

【化４１】

【０１０８】

【化４２】

【０１０９】

【化４３】

【０１１０】

【化４４】

【０１１１】

【化４５】

【０１１２】

【化４６】

【０１１３】

【化４７】

【０１１４】

【化４８】

【０１１５】

【化４９】

【０１１６】

【化５０】

【０１１７】

【化５１】

【０１１８】

【化５２】

【０１１９】

【化５３】

【０１２０】

【化５４】

【０１２１】

【化５５】

【０１２２】

【化５６】

【０１２３】

【化５７】

【０１２４】

【化５８】

【０１２５】

【化５９】

【０１２６】

【化６０】

【０１２７】

【化６１】

【０１２８】

【化６２】

【０１２９】

【化６３】

【０１３０】

【化６４】

【０１３１】

【化６５】

【０１３２】

【化６６】

【０１３３】

【化６７】

【０１３４】

【化６８】

【０１３５】

【化６９】

【０１３６】

【化７０】

【０１３７】

【化７１】

【０１３８】

【化７２】

【０１３９】

【化７３】

【０１４０】

【化７４】

【０１４１】

【化７５】

【０１４２】

【化７６】

【０１４３】

【化７７】

【０１４４】

【化７８】

【０１４５】

【化７９】

【０１４６】

【化８０】

【０１４７】

【化８１】

【０１４８】

【化８２】

【０１４９】

【化８３】

【０１５０】

【化８４】

【０１５１】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、J. Amer. Che
m. Soc., 118、2374 (1996) に記載の方法に従って製造
することができる。すなわち、例えば、一般式（２）
（化８５）で表される化合物と一般式（３）（化８５）
で表される化合物とを、例えば、塩化アルミニウム／塩
化ナトリウム、フッ化コバルト、またはトリフルオロ酢
酸タリウムの存在下で反応させることにより製造するこ
とができる。

【０１５２】

【化８５】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は一般式（１−Ａ）と同じ意味を表
す〕

【０１５３】尚、一般式（２）および一般式（３）で表
されるベンゾ[k] フルオランテン誘導体は、例えば、J.
Chem. Soc., 1555 (1949)、J. Amer. Chem. Soc., 51
、436 (1951)、J. Amer. Chem. Soc., 74 、1075 (195
2) 、Indian. J. Chem. Sect.B, 15B 、32 (1977) 、J.
Org. Chem., 50 、1948 (1985) 、J. Org. Chem., 58
、1415 (1993) に記載の方法に従って製造することが
できる。すなわち、例えば、アセサイクロン誘導体〔例
えば、Chem. Rev., 65、261 (1965)に製造方法が記載さ
れている〕とベンザイン誘導体を反応後、脱一酸化炭素
することにより製造することができる。また、例えば、
イソベンゾフラン誘導体〔例えば、総説として、Advanc
es in Heterocyclic Chemistry vol 26 、p135 (1980)
に記載がある〕とアセナフチレン誘導体を反応後、脱水
することにより製造することができる。

【０１５４】尚、ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:
1',2',3'-lm]ペリレン誘導体としては、ジベンゾ｛[f,
f']−４，４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデ
ノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン、すなわち、一般式
（１−Ａ）において、Ｘ₁ 、Ｘ ₆ 、Ｘ₇ およびＸ₁₂が同
時にフェニル基であり、且つその他のＸが水素原子であ
る化合物は、すでに製造されている〔例えば、J. Amer.
Chem. Soc., 118、2374(1996) に記載されている〕
が、それ以外の化合物は知られていない。

【０１５５】さらに、一般式（１−Ａ）の骨格を形成し
た後、通常の方法に従って、置換基の変換により、所望
の置換基を有する化合物を製造することもできる。

【０１５６】尚、本発明に係る化合物Ａは、場合により
使用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素
系溶媒）との溶媒和物を形成した型で製造されることが
あるが、本発明においては、このような溶媒和物を包含
するものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物を
も包含するものである。本発明の有機電界発光素子に
は、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このよ
うな溶媒和物をも使用することができる。本発明に係る
化合物Ａを、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶
法、カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精
製方法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高め
た化合物を使用することは好ましいことである。

【０１５７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【０１５８】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１５９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。本発明の有機
電界発光素子においては、これらの素子構成に限るもの
ではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすること
ができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注
入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成
分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との
間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けるこ
ともできる。より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子で
ある。

【０１６０】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【０１６１】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【０１６２】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１６３】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１６４】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
イル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４"'−tert−ブチルビフェニル−
４””−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正孔注
入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸
送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好まし
くは、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１６５】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル]
ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、
クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Ａを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ま
しくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好
ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【０１６６】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、例えば、発光性有機金属錯体またはトリアリ
ールアミン誘導体はより好ましい。この場合、発光性有
機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、
本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４
０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％
程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。

【０１６７】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１６８】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１６９】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩、〕、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用
いて形成することができる。本発明に係る化合物Ａと他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合
は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯
体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表され
る化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成すること
は好ましい。

【０１７０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【０１７１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１７２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【０１７３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１７４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【０１７５】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１７６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【０１７７】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【０１７８】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【０１７９】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 製造例１ 例示化合物番号Ｆ−８の化合物の製造 ７，１２−ビス（４’−メチルフェニル）ベンゾ[k] フ
ルオランテン５ｇと三フッ化コバルト７ｇをトリフルオ
ロ酢酸（１５０ｍｌ）中、３６時間、加熱、還流した。
トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水（１
００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過した。この固体をア
セトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下
で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒よ
り再結晶し、例示化合物番号Ｆ−８の化合物を赤紫色の
結晶として２．７ｇ得た。 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、２５０℃、１０^-5torrの条件下で昇
華することができた。吸収極大（トルエン中）５９０ｎ
ｍ

【０１８０】製造例２〜７５ 製造例１において、７，１２−ビス（４’−メチルフェ
ニル）ベンゾ[k] フルオランテンを使用する代わりに、
種々のベンゾ[k] フルオランテン誘導体を使用した以外
は、製造例１に記載した方法に従い、種々のジベンゾ
[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導
体を製造した。第１表（表１〜表１４）には使用したベ
ンゾ[k] フルオランテン、および製造したジベンゾ[f,
f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体
を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の吸収極
大（ｎｍ）も併せて示した。尚、製造された化合物の融
点は、２５０℃以上であった。尚、使用するベンゾ[k]
フルオランテンの種類によっては、製造される化合物が
混合物として製造される場合があるが、その割合はほぼ
同量であった。

【０１８１】

【表１】

【０１８２】

【表２】

【０１８３】

【表３】

【０１８４】

【表４】

【０１８５】

【表５】

【０１８６】

【表６】

【０１８７】

【表７】

【０１８８】

【表８】

【０１８９】

【表９】

【０１９０】

【表１０】

【０１９１】

【表１１】

【０１９２】

【表１２】

【０１９３】

【表１３】

【０１９４】

【表１４】

【０１９５】製造例７６ 例示化合物番号Ａ−１の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−７の化合物２ｇ、ソーダーライム２
０ｇと水酸化カリウム１０ｇおよび水（５ｍｌ）を混合
した後、該混合物を窒素雰囲気下で３５０〜４００℃で
３０分間加熱した。冷却した反応混合物を昇華装置に入
れ、３００℃、１０^-5torrで昇華を行い、赤紫色の固体
を集め、例示化合物番号Ａ−１の化合物を９００ｍｇ得
た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９５ｎｍ

【０１９６】製造例７７ 例示化合物番号Ｃ−１０とＣ
−１１の化合物（混合物）の製造 例示化合物番号Ａ−６とＡ−７の化合物（同量混合物）
２ｇとイソプロピルメルカプタンのナトリウム塩１ｇ
（イソプロピルメルカプタンと金属ナトリウムより調製
した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水
（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水
洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンール
の混合溶媒より再結晶し、赤紫色の結晶として例示化合
物番号Ｃ−１０とＣ−１１の化合物（同量混合物）を２
ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９５ｎｍ

【０１９７】製造例７８ 例示化合物番号Ｇ−５とＧ−
６の化合物（混合物）の製造 例示化合物番号Ａ−６とＡ−７の化合物（同量混合物）
２ｇと４−メチルフェニルメルカプタンのナトリウム塩
１．６ｇ（４−メチルフェニルメルカプタンと金属ナト
リウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリック
トリアミド（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水
（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水
洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンール
の混合溶媒より再結晶し、赤紫色の結晶として例示化合
物番号Ｇ−５とＧ−６の化合物（同量混合物）を２．１
ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９７ｎｍ

【０１９８】製造例７９ 例示化合物番号Ｈ−１５の化
合物の製造 例示化合物番号Ｃ−９の化合物１ｇの塩化メチレン溶液
に、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液７ｍｌ（１モル溶
液）を加えた後、アルゴン雰囲気下で、４時間、加熱還
流した。塩酸を加えた後、塩化メチレンを減圧下で留去
した。固体を濾過、分離した後、アルミナカラムクロマ
トグラフィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（１０：
１容量比）〕で分離精製した。トルエンおよび酢酸エチ
ルを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの
混合溶媒で洗浄し、赤紫色の結晶として例示化合物番号
Ｈ−１５の化合物を９００ｍｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９５ｎｍ

【０１９９】製造例８０ 例示化合物番号Ｉ−３の化合
物の製造 ７，１２−ジフェニルベンゾ[k] フルオランテン５ｇ、
７，１２−ビス（エトキシカルボニル）ベンゾ[k] フル
オランテン４．９ｇと三フッ化コバルト７ｇをトリフル
オロ酢酸（１５０ｍｌ）中、３６時間、加熱、還流し
た。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水
（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過した。この固体
をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で分離精製した。トルエン
を減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混
合溶媒より再結晶し、赤紫色の結晶として例示化合物番
号Ｉ−３の化合物を８００ｍｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９０ｎｍ

【０２００】製造例８１ 例示化合物番号Ｉ−５の化合
物の製造 例示化合物番号Ｉ−７の化合物２ｇ、水酸化カリウム２
５ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、４０時
間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注
ぎ、塩酸で酸性にした後、析出している赤紫色の固体を
集め、水洗浄、乾燥し、赤紫色の固体を１．７ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）５８７ｎｍ

【０２０１】製造例８２ 例示化合物番号Ｊ−４の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−７の化合物１ｇと水酸化カリウム５
０ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、８０時
間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注い
だ後、析出している固体を濾過、洗浄した。乾燥した
後、この固体を昇華装置に入れ、３００℃、１０^-5torr
で昇華を行い、赤紫色の固体を集め、例示化合物番号Ｊ
−４の化合物を７００ｍｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５８５ｎｍ

【０２０２】製造例８３ 例示化合物番号Ｆ−５６の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−５９の化合物２ｇをジオキサン（１
００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍ
ｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０
℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した
後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧
下で留去した。残渣をアセトンで洗浄後、濾過して、赤
紫色の結晶として例示化合物番号Ｆ−５６の化合物を
１．４ｇ得た。融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９２ｎｍ

【０２０３】製造例８４ 例示化合物番号Ｆ−９１の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−６３の化合物２ｇをジオキサン（１
００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍ
ｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０
℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した
後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧
下で留去した。残渣をアセトンで洗浄、濾過して、赤紫
色の結晶として例示化合物番号Ｆ−９１の化合物を１．
７ｇ得た。融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９２ｎｍ

【０２０４】製造例８５ 例示化合物番号Ｆ−３３の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−９１の化合物１ｇ、ヨードベンゼン
４ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン
−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）
中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジ
クロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で
留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンールの混合
溶媒より再結晶し、赤紫色の結晶として例示化合物番号
Ｆ−３３の化合物を１ｇ得た。 融点２５０℃以上 吸収極大（トルエン中）５９５ｎｍ

【０２０５】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムとジベンゾ｛[f,f']−４，
４’，７，７’−テトラフェニル｝ジインデノ[1,2,3,-
cd:1',2',3'-lm] ペリレン（例示化合物番号Ｆ−７の化
合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．５）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２
３５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２０６】実施例２〜５７ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−６
とＡ−７の化合物（同量混合物）（実施例３）、例示化
合物番号Ａ−９の化合物（実施例４）、例示化合物番号
Ｂ−９の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−１１
の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合
物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−１４の化合物（実
施例８）、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物（実施例
９）、例示化合物番号Ｂ−３４とＢ−３５の化合物（同
量混合物）（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−４０の
化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−４６の化合
物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実
施例１３）、例示化合物番号Ｃ−９の化合物（実施例１
４）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１５）、
例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例１６）、例示化
合物番号Ｆ−８の化合物（実施例１７）、例示化合物番
号Ｆ−９の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−
１１の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−１３
の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１５の化
合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物
（実施例２２）、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物（実
施例２３）、例示化合物番号Ｆ−２８とＦ−２９の化合
物（同量混合物）（実施例２４）、例示化合物番号Ｆ−
３１の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｆ−３３
の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｆ−３４の化
合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｆ−３６の化合物
（実施例２８）、例示化合物番号Ｆ−４４の化合物（実
施例２９）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例
３０）、例示化合物番号Ｆ−４８の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｆ−４９の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｆ−５０の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｆ−５１の化合物（実施例３
４）、例示化合物番号Ｆ−５２の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｆ−５３の化合物（実施例３
６）、例示化合物番号Ｆ−５４の化合物（実施例３
７）、例示化合物番号Ｆ−５５の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｆ−５６の化合物（実施例３
９）、例示化合物番号Ｆ−５９の化合物（実施例４
０）、例示化合物番号Ｆ−６０の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｆ−６１の化合物（実施例４
２）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例４
３）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例４
４）、例示化合物番号Ｆ−６８の化合物（実施例４
５）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例４
６）、例示化合物番号Ｆ−７４の化合物（実施例４
７）、例示化合物番号Ｆ−７７の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｆ−７９の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ｆ−８８の化合物（実施例５
０）、例示化合物番号Ｇ−３の化合物（実施例５１）、
例示化合物番号Ｇ−５とＧ−６の化合物（同量混合物）
（実施例５２）、例示化合物番号Ｈ−１５の化合物（実
施例５３）、例示化合物番号Ｉ−３の化合物（実施例５
４）、例示化合物番号Ｉ−７の化合物（実施例５５）、
例示化合物番号Ｉ−１５の化合物（実施例５６）、例示
化合物番号Ｊ−５の化合物（実施例５７）を使用した以
外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１５〜
表１７）に示した。

【０２０７】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１７）
に示した。

【０２０８】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表（表１７）に示した。

【０２０９】

【表１５】

【０２１０】

【表１６】

【０２１１】

【表１７】

【０２１２】実施例５８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−９の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２
３７０ｃｄ／ｍ² の橙赤色の発光が確認された。

【０２１３】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｆ−１１の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、
乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５
７ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ／ｍ²
の橙赤色の発光が確認された。

【０２１４】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−５２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２
１３０ｃｄ／ｍ² の橙赤色の発光が確認された。

【０２１５】実施例６１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｆ−１４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認
された。

【０２１６】実施例６２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｆ−８０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れ
た。輝度２２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【０２１７】実施例６３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れ
た。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認され
た。

【０２１８】実施例６４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ｆ−７の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、そ
の上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕
ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加した
ところ、４８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１８４０
ｃｄ／ｍ² の赤色の発光が確認された。

【０２１９】実施例６５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−７の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／cm
² の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の赤色の発
光が確認された。

【０２２０】実施例６６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフ
チル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ｆ−７化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、
２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二
正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着
速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／
cm² の電流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ² の赤色の
発光が確認された。

【０２２１】実施例６７〜７６ 実施例６６において、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実
施例６７）、例示化合物番号Ｂ−４０の化合物（実施例
６８）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例６
９）、例示化合物番号Ｆ−１１の化合物（実施例７
０）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物（実施例７
１）、例示化合物番号Ｆ−３４の化合物（実施例７
２）、例示化合物番号Ｆ−５３の化合物（実施例７
３）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例７
４）、例示化合物番号Ｆ−７９の化合物（実施例７
５）、例示化合物番号Ｆ−８８の化合物（実施例７６）
を使用した以外は、実施例６６に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、橙赤色〜赤
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
３表（表１８）に示した。

【０２２２】

【表１８】

【０２２３】実施例７７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ｆ−７の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：２
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を形
成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着
装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6
Torrに減圧した。さらに、発光層の上に、３−（４’−
tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−−５−（４”
−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さ
らにその上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに
蒸着し電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、７４ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１１２０ｃｄ
／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０２２４】実施例７８〜８３ 実施例７７において、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−２２の化合物
（実施例７８）、例示化合物番号Ｆ−２０の化合物（実
施例７９）、例示化合物番号Ｆ−２３の化合物（実施例
８０）、例示化合物番号Ｆ−３３の化合物（実施例８
１）、例示化合物番号Ｆ−４１の化合物（実施例８
２）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例８３）
を使用した以外は、実施例７７に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表
（表１９）に示した。

【０２２５】

【表１９】

【０２２６】実施例８４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｆ−１５の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する
３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート
法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、この
発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さ
らに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の橙赤色の発光が確
認された。

【０２２７】比較例３ 実施例８４において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ｆ−１５の化合物の代わりに、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外
は、実施例８４に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm² の電
流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認
された。

【０２２８】実施例８５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｆ−７の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度７５０
ｃｄ／ｍ² の橙赤色の発光が確認された。

【０２２９】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

【手続補正書】

【提出日】平成１０年４月２２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０００６

【補正方法】変更

【補正内容】

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-c
d:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有す
る層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層で
ある 記載の有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層に、発光性有
機金属錯体を含有するまたは記載の有機電界発光素
子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体を少なくとも１種含有する層に、トリアリ
ールアミン誘導体を含有するまたは記載の有機電界
発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペ
リレン誘導体が一般式（１−Ａ）（化３）で表される化
合物である前記〜のいずれかに記載の有機電界発光
素子、に関するものである。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜
Ｘ₂₀の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直
鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有し
ていてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０の
アルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキ
シ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ
基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２
０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のア
リールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアル
ケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０の
アルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数
５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜
２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキ
シアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアル
キルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状ア
ルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換さ
れていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれるア
リール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜
１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基など
で置換されていてもよい。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３８

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３８】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−（２’−メトキシエチ
ルオキシ）エチルチオ基、３−（２’−エトキシエチル
オキシ）プロピルチオ基、

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１３０

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１３０】

【化６４】

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１８４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１８４】

【表４】

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１９４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１９４】

【表１４】 ─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年７月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００９６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００９６】

【化３０】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１８４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１８４】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 43/267 43/267 47/546 47/546 49/788 49/788 63/49 63/49 69/21 69/21 69/76 69/76 Ａ 205/06 205/06 211/50 211/50 233/65 233/65 255/51 255/51 321/28 321/28 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｄ Ｂ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ジベンゾ[f,f']ジイン
   デノ[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくと
   も１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電
   界発光素子。
2. 【請求項２】 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:
   1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する
   層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:
   1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する
   層に、発光性有機金属錯体を含有する請求項１または２
   記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:
   1',2',3'-lm]ペリレン誘導体を少なくとも１種含有する
   層に、トリアリールアミン誘導体を含有する請求項１ま
   たは２記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 ジベンゾ[f,f']ジインデノ[1,2,3-cd:
   1',2',3'-lm]ペリレン誘導体が一般式（１−Ａ）（化
   １）で表される化合物である請求項１〜６のいずれかに
   記載の有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
   直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
   いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
   置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
   置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
   基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
   未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
   基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
   水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
   環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
   岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
   ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
   す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
   ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
   は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
   るいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
   置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
   未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
   ₂₀から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇
   とＸ₁₂から選ばれる基は互いに結合して、置換している
   炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
   を形成していてもよい〕
8. 【請求項８】 一般式（１−Ａ）（化２）で表される化
   合物。 【化２】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₀は水素原子、ハロゲン原子、置換基
   を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルコキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルキルチオ基、置換基を有していてもよい
   直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有して
   いてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニルチオ基、置換または未置換のアラルキル基、
   置換または未置換のアラルキルオキシ基、置換または未
   置換のアラルキルチオ基、置換または未置換のアリール
   基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
   未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアミノ
   基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は
   水素原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
   環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
   岐または環状のアルケニル基、置換または未置換のアラ
   ルキル基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
   す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素原子、置換基を
   有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、
   置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
   ケニル基、置換または未置換のアラルキル基、置換また
   は未置換のアリール基、あるいはアミノ基を表す）、あ
   るいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
   置換または未置換のアラルキル基、あるいは置換または
   未置換のアリール基を表す）を表し、さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ
   ₂₀から選ばれる隣接する基、あるいはＸ₁ とＸ₆ 、Ｘ₇
   とＸ₁₂から選ばれる基は互いに結合して、置換している
   炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環
   を形成していてもよい（但し、Ｘ₁ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ および
   Ｘ₁₂が同時にフェニル基であり、且つその他のＸが水素
   原子であることはない）〕