JPH10330348A - ジメチルスルホキシド（ｄｍｓｏ）の精製法 - Google Patents
ジメチルスルホキシド（ｄｍｓｏ）の精製法Info
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- JPH10330348A JPH10330348A JP10133499A JP13349998A JPH10330348A JP H10330348 A JPH10330348 A JP H10330348A JP 10133499 A JP10133499 A JP 10133499A JP 13349998 A JP13349998 A JP 13349998A JP H10330348 A JPH10330348 A JP H10330348A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 既に良好な純度を有してはいるが特定の用途
には純度が不十分である市販のジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）を精製する方法を提供すること。 【解決手段】 ＤＭＳＯの精製法は、ＤＭＳＯを−ＳＯ
3ＮＨ4形態のスルホン酸型イオン交換樹脂と接触させ、
次いで、該樹脂からＤＭＳＯを分離することからなる。
得られたＤＭＳＯは１ｐｐｂ未満の鉄カチオン含有量及
び２ｐｐｂ未満のナトリウムカチオン含有量を有する。
には純度が不十分である市販のジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）を精製する方法を提供すること。 【解決手段】 ＤＭＳＯの精製法は、ＤＭＳＯを−ＳＯ
3ＮＨ4形態のスルホン酸型イオン交換樹脂と接触させ、
次いで、該樹脂からＤＭＳＯを分離することからなる。
得られたＤＭＳＯは１ｐｐｂ未満の鉄カチオン含有量及
び２ｐｐｂ未満のナトリウムカチオン含有量を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジメチルスルホキ
シド（ＤＭＳＯ）の精製法及び該方法により精製された
ＤＭＳＯに関する。
シド（ＤＭＳＯ）の精製法及び該方法により精製された
ＤＭＳＯに関する。
【０００２】
【従来の技術】現在市販されているＤＭＳＯは既に良好
な純度を有する製品である。その商品規格は一般に： 純度 ： ≧９９．７％（クロマトグラフィーで測定） 酸性度 ： ≦０．０４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ（電位差滴定法で測定） 結晶点 ： ≦１８．１℃ 外観 ： ≦透明 水分含有率 ： ≦０．１５％ 色（ＡＰＨＡ）： ≦１０ である。
な純度を有する製品である。その商品規格は一般に： 純度 ： ≧９９．７％（クロマトグラフィーで測定） 酸性度 ： ≦０．０４ｍｇ ＫＯＨ／ｇ（電位差滴定法で測定） 結晶点 ： ≦１８．１℃ 外観 ： ≦透明 水分含有率 ： ≦０．１５％ 色（ＡＰＨＡ）： ≦１０ である。
【０００３】仏国特許第２０１４３８５号は、イオン交
換体を用いた精製ＤＭＳＯの製造法を記載している。該
特許の２つの実施例では、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−
Ａ ４００又はＭｅｒｃｋ III型の強塩基性樹脂を用い
て硫化ジメチル／ＤＭＳＯ／１０％硫酸３成分混合物を
処理する。実際、この公知方法では、実質的に、前もっ
てアニオン交換体で処理したＤＭＳＯの水溶液を分別蒸
留することにより精製を行うようである。
換体を用いた精製ＤＭＳＯの製造法を記載している。該
特許の２つの実施例では、Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−
Ａ ４００又はＭｅｒｃｋ III型の強塩基性樹脂を用い
て硫化ジメチル／ＤＭＳＯ／１０％硫酸３成分混合物を
処理する。実際、この公知方法では、実質的に、前もっ
てアニオン交換体で処理したＤＭＳＯの水溶液を分別蒸
留することにより精製を行うようである。
【０００４】現在、微量金属の分析は種々の供給源に由
来する複数の市販ＤＭＳＯ試料について行われている。
これらの分析を表１に示す。
来する複数の市販ＤＭＳＯ試料について行われている。
これらの分析を表１に示す。
【０００５】ナトリウム、鉄、カリウム、カルシウム、
クロム、銅、ニッケル及び亜鉛の濃度は、ＩＣＰ（プラ
ズマトーチ−原子発光分析法、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅ
ｒ装置、Ｏｐｔｉｍａ ３０００モデル）により測定さ
れており、ｐｐｂ（１ｐｐｂ＝１／１０9重量部＝１ｋ
ｇ当たり１μｇ）を単位として表わされる。
クロム、銅、ニッケル及び亜鉛の濃度は、ＩＣＰ（プラ
ズマトーチ−原子発光分析法、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅ
ｒ装置、Ｏｐｔｉｍａ ３０００モデル）により測定さ
れており、ｐｐｂ（１ｐｐｂ＝１／１０9重量部＝１ｋ
ｇ当たり１μｇ）を単位として表わされる。
【０００６】表１に示されている金属元素のリストは、
これらの試料中に存在する全ての金属元素を網羅してい
るわけではない。
これらの試料中に存在する全ての金属元素を網羅してい
るわけではない。
【０００７】
【表１】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】例えばエレクトロニク
ス又は医薬品におけるような特定の用途にとっては、分
析された上記ＤＭＳＯは金属不純物の含有率が高すぎ
る。一般に、上記２つの技術分野に用いられる殆どのＤ
ＭＳＯは、アルカリ金属汚染及びアルカリ土類金属汚染
の含有率がそれぞれ１０ｐｐｂ未満であることが要求さ
れる。
ス又は医薬品におけるような特定の用途にとっては、分
析された上記ＤＭＳＯは金属不純物の含有率が高すぎ
る。一般に、上記２つの技術分野に用いられる殆どのＤ
ＭＳＯは、アルカリ金属汚染及びアルカリ土類金属汚染
の含有率がそれぞれ１０ｐｐｂ未満であることが要求さ
れる。
【０００９】本発明の目的は、既に良好な純度を有して
はいるが特定の用途には不十分である市販のＤＭＳＯを
精製する方法を見出すことである。
はいるが特定の用途には不十分である市販のＤＭＳＯを
精製する方法を見出すことである。
【００１０】樹脂を利用したイオン交換は、水性媒体に
おいて広く利用されている方法であって、特に脱イオン
水を製造することができる。水分含有率が低い液体ＤＭ
ＳＯ媒体中での陰イオン交換は、既にＡｌａｎ Ｍ．Ｐ
ｈｉｐｐｓにより、熱力学的平衡状態に近い実験条件下
で樹脂上に結合したアニオンの量を測定するために実施
されており、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．４０（１２）１７６
９−１７７３ページ，１９６８に記載されている。
おいて広く利用されている方法であって、特に脱イオン
水を製造することができる。水分含有率が低い液体ＤＭ
ＳＯ媒体中での陰イオン交換は、既にＡｌａｎ Ｍ．Ｐ
ｈｉｐｐｓにより、熱力学的平衡状態に近い実験条件下
で樹脂上に結合したアニオンの量を測定するために実施
されており、Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．４０（１２）１７６
９−１７７３ページ，１９６８に記載されている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】このたび、スルホン酸ア
ンモニウム型樹脂を用いることにより、水分含有率が低
いか又は実質的に無水のＤＭＳＯ中で、金属カチオンＭ
n+（ｎは１〜４の値を有する）をアンモニウムイオン
（ｎ ＮＨ4 +）で置換し得ることが知見された。
ンモニウム型樹脂を用いることにより、水分含有率が低
いか又は実質的に無水のＤＭＳＯ中で、金属カチオンＭ
n+（ｎは１〜４の値を有する）をアンモニウムイオン
（ｎ ＮＨ4 +）で置換し得ることが知見された。
【００１２】従って、本発明の目的は、アルカリ金属及
びアルカリ土類金属カチオンの含有量を低減させるため
にジメチルスルホキシドを精製する方法であり、該方法
は、実質的に、精製すべきＤＭＳＯを、スルホン酸アン
モニウム（ＳＯ3ＮＨ4）形態の活性基を有するスルホン
酸型イオン交換樹脂からなる固体と接触させるステッ
プ、次いで、該固体から、任意の適切な公知方法、特
に、濾過、パーコレーション又は遠心分離により、アル
カリ金属及びアルカリ土類金属カチオンの含有率が極め
て低い精製されたＤＭＳＯからなる液体を分離するステ
ップからなることを特徴とする。
びアルカリ土類金属カチオンの含有量を低減させるため
にジメチルスルホキシドを精製する方法であり、該方法
は、実質的に、精製すべきＤＭＳＯを、スルホン酸アン
モニウム（ＳＯ3ＮＨ4）形態の活性基を有するスルホン
酸型イオン交換樹脂からなる固体と接触させるステッ
プ、次いで、該固体から、任意の適切な公知方法、特
に、濾過、パーコレーション又は遠心分離により、アル
カリ金属及びアルカリ土類金属カチオンの含有率が極め
て低い精製されたＤＭＳＯからなる液体を分離するステ
ップからなることを特徴とする。
【００１３】
【発明の実施の形態】好ましくは総重量の０．１５重量
％以下の低い水分含有率を有するＤＭＳＯを処理するの
が有利である。
％以下の低い水分含有率を有するＤＭＳＯを処理するの
が有利である。
【００１４】スルホン酸型樹脂は、ポリスチレン−ジビ
ニルベンゼンコポリマーを基体とするのが好ましい。実
際、これらの樹脂は、化学的攻撃に対して耐性の骨格を
有し、特に、ＤＭＳＯには不溶である。一般にこれらの
樹脂は、そのジビニルベンゼン含有率によって規定され
る。実際、ジビニルベンゼン含有率により、樹脂の架橋
度、従って、陽イオン交換が原子レベルで生起する細孔
のサイズが決定される。
ニルベンゼンコポリマーを基体とするのが好ましい。実
際、これらの樹脂は、化学的攻撃に対して耐性の骨格を
有し、特に、ＤＭＳＯには不溶である。一般にこれらの
樹脂は、そのジビニルベンゼン含有率によって規定され
る。実際、ジビニルベンゼン含有率により、樹脂の架橋
度、従って、陽イオン交換が原子レベルで生起する細孔
のサイズが決定される。
【００１５】ＳＯ3ＮＨ4基を考慮に入れなければ、コポ
リマー中のジビニルベンゼンはコポリマーの総重量の５
０〜６０重量％を構成し、ポリスチレンは５０〜４０重
量％を構成するのが好ましい。このジビニルベンゼン含
有率によって、Ｍn+カチオンとｎ ＮＨ4 +の交換の良好
な速度論的活性が確実に得られる。
リマー中のジビニルベンゼンはコポリマーの総重量の５
０〜６０重量％を構成し、ポリスチレンは５０〜４０重
量％を構成するのが好ましい。このジビニルベンゼン含
有率によって、Ｍn+カチオンとｎ ＮＨ4 +の交換の良好
な速度論的活性が確実に得られる。
【００１６】精製すべきＤＭＳＯとイオン交換樹脂との
接触は、１８．４５℃（ＤＭＳＯの融点）〜１２０℃
（該樹脂の熱安定性限界温度）の範囲の温度で行われ
る。該温度は１９〜８０℃の範囲が有利であり、２０〜
５０℃の範囲が好ましい。
接触は、１８．４５℃（ＤＭＳＯの融点）〜１２０℃
（該樹脂の熱安定性限界温度）の範囲の温度で行われ
る。該温度は１９〜８０℃の範囲が有利であり、２０〜
５０℃の範囲が好ましい。
【００１７】本発明の方法により得ることができる精製
されたＤＭＳＯの品質を定義するために、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属カチオンの全含有量に対してトレ
ーサー元素且つ指標元素として鉄とナトリウムを選択し
た。
されたＤＭＳＯの品質を定義するために、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属カチオンの全含有量に対してトレ
ーサー元素且つ指標元素として鉄とナトリウムを選択し
た。
【００１８】この精製されたＤＭＳＯは、プラズマトー
チ−原子発光分析法を用いる分析法のそれぞれの検出限
界である１ｐｐｂ以下のＦｅカチオン含有量及び２ｐｐ
ｂ以下のＮａカチオン含有量を有することを特徴とす
る。
チ−原子発光分析法を用いる分析法のそれぞれの検出限
界である１ｐｐｂ以下のＦｅカチオン含有量及び２ｐｐ
ｂ以下のＮａカチオン含有量を有することを特徴とす
る。
【００１９】
【実施例】本発明の実施態様の例を説明する以下の実験
部分により本発明がより良く理解されよう。
部分により本発明がより良く理解されよう。
【００２０】実験部分 Ｉ． 分析法：ＤＭＳＯ中の微量金属の分析には、ＩＣ
Ｐ（プラズマトーチ−原子発光分析法）を用いた。該試
料をプラズマトーチ中に導入する。存在する種々の元素
が励起され、光子を放出するが、この光子のエネルギー
は該元素に特有なものである。というのは、光子のエネ
ルギーは分析の対象となっている元素の電子構造により
規定されるからである。Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ装置
（Ｏｐｔｉｍａ ３０００ ＤＶモデル）を一般的な手順
に従って用いた。
Ｐ（プラズマトーチ−原子発光分析法）を用いた。該試
料をプラズマトーチ中に導入する。存在する種々の元素
が励起され、光子を放出するが、この光子のエネルギー
は該元素に特有なものである。というのは、光子のエネ
ルギーは分析の対象となっている元素の電子構造により
規定されるからである。Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ装置
（Ｏｐｔｉｍａ ３０００ ＤＶモデル）を一般的な手順
に従って用いた。
【００２１】II． 方法： 原理： 微量金属はＭn+形である。ＤＭＳＯを、それ自
体ＮＨ4 +形である陽イオン交換樹脂上に通すと、溶液中
のＭn+イオンがｎ ＮＨ4 +と置換される。
体ＮＨ4 +形である陽イオン交換樹脂上に通すと、溶液中
のＭn+イオンがｎ ＮＨ4 +と置換される。
【００２２】III． テスト 原理： 分析を単純化するために、ＤＭＳＯ中に存在す
る全ての金属不純物を代表する微量成分としてナトリウ
ム及び鉄を選択した。
る全ての金属不純物を代表する微量成分としてナトリウ
ム及び鉄を選択した。
【００２３】ナトリウムは大気汚染及び偶発汚染（ダス
ト、環境）の特徴を示し、鉄は製造工程（ステンレス鋼
製製造ユニット）に由来し得る汚染の特徴を示す。
ト、環境）の特徴を示し、鉄は製造工程（ステンレス鋼
製製造ユニット）に由来し得る汚染の特徴を示す。
【００２４】１，０００ｐｐｂの鉄と１，０００ｐｐｂ
のナトリウムをドープしたＤＭＳＯを、２５℃で、ＮＨ
4 +形の陽イオン交換樹脂と接触させた（ＤＭＳＯ １０
０ｇ当たり樹脂２ｇ）。ＤＭＳＯ試料を経時的に採取し
た。そうすることにより、時間の経過に伴う鉄及びナト
リウム濃度の変化を追跡することができた。
のナトリウムをドープしたＤＭＳＯを、２５℃で、ＮＨ
4 +形の陽イオン交換樹脂と接触させた（ＤＭＳＯ １０
０ｇ当たり樹脂２ｇ）。ＤＭＳＯ試料を経時的に採取し
た。そうすることにより、時間の経過に伴う鉄及びナト
リウム濃度の変化を追跡することができた。
【００２５】用いた樹脂は、Ｐｕｒｏｌｉｔｅ社から商
品番号ＭＮ ５００として供給されているスルホン酸型
のものであった。該樹脂は、特に、ジビニルベンゼン／
スチレン比が５０／５０〜６０／４０であることを特徴
とする。該樹脂を以下の方法で予備処理してＨ+形を得
た： カラム中に装入した樹脂９０ｍｌに５４０ｍｌの
５％ＨＣｌを処理が３０〜４５分間持続するような一定
の流速で通した。次いで、排出された水が中性になるま
で樹脂を脱イオン水でリンスした。次いで、得られたＨ
+形の樹脂を以下の方法で処理してＮＨ4 +形を得た： カ
ラム中に装入した９０ｍｌの樹脂に、濃度２．５％のア
ンモニア水溶液（ＮＨ4ＯＨ）５００ｍｌを、処理が３
０〜４５分間持続するような一定の流速で通した。排出
された水が中性になるまで脱イオン水でリンスした後、
樹脂をメタノール中に懸濁し、恒量が得られるまでロー
タリーエバポレーター（９０℃、２，０００Ｐａ）中で
真空蒸発させて脱水した。
品番号ＭＮ ５００として供給されているスルホン酸型
のものであった。該樹脂は、特に、ジビニルベンゼン／
スチレン比が５０／５０〜６０／４０であることを特徴
とする。該樹脂を以下の方法で予備処理してＨ+形を得
た： カラム中に装入した樹脂９０ｍｌに５４０ｍｌの
５％ＨＣｌを処理が３０〜４５分間持続するような一定
の流速で通した。次いで、排出された水が中性になるま
で樹脂を脱イオン水でリンスした。次いで、得られたＨ
+形の樹脂を以下の方法で処理してＮＨ4 +形を得た： カ
ラム中に装入した９０ｍｌの樹脂に、濃度２．５％のア
ンモニア水溶液（ＮＨ4ＯＨ）５００ｍｌを、処理が３
０〜４５分間持続するような一定の流速で通した。排出
された水が中性になるまで脱イオン水でリンスした後、
樹脂をメタノール中に懸濁し、恒量が得られるまでロー
タリーエバポレーター（９０℃、２，０００Ｐａ）中で
真空蒸発させて脱水した。
【００２６】表２は、時間の関数としてのＤＭＳＯ中の
鉄及びナトリウム濃度の変化を示す。
鉄及びナトリウム濃度の変化を示す。
【００２７】
【表２】
Claims (6)
- 【請求項１】 アルカリ金属及びアルカリ土類金属カチ
オンの含有量を低減させるためにジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）を精製する方法であって、精製すべきＤＭ
ＳＯを、スルホン酸アンモニウム（ＳＯ3ＮＨ4）形態の
活性基を有するスルホン酸型イオン交換樹脂からなる固
体と接触させるステップ、次いで、該固体から、アルカ
リ金属及びアルカリ土類金属カチオンの含有率が極めて
低い精製されたＤＭＳＯからなる液体を分離するステッ
プからなることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 好ましくは、総重量の０．１５重量％以
下の低い水分含有率を有するＤＭＳＯを処理することを
特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 樹脂がポリスチレン−ジビニルベンゼン
コポリマーを基体とすることを特徴とする、請求項１又
は２に記載の方法。 - 【請求項４】 精製すべきＤＭＳＯとイオン交換樹脂と
の接触が１９〜８０℃の温度で行なわれることを特徴と
する、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 前記温度が２０〜５０℃の範囲であるこ
とを特徴とする、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 プラズマトーチ−原子発光分析法を用い
る分析法のそれぞれの検出限界である１ｐｐｂ以下のＦ
ｅカチオン含有量及び２ｐｐｂ以下のＮａカチオン含有
量を有することを特徴とする、請求項１から５のいずれ
か一項に記載の方法に従って得られるＤＭＳＯ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9705965A FR2763332B1 (fr) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | Procede de purification de dimethylsulfoxyde (dmso) |
| FR9705965 | 1997-05-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330348A true JPH10330348A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=9506917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10133499A Ceased JPH10330348A (ja) | 1997-05-15 | 1998-05-15 | ジメチルスルホキシド（ｄｍｓｏ）の精製法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6020530A (ja) |
| EP (1) | EP0882708B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10330348A (ja) |
| KR (1) | KR100560359B1 (ja) |
| CN (1) | CN1084731C (ja) |
| AT (1) | ATE204565T1 (ja) |
| CA (1) | CA2235770A1 (ja) |
| DE (2) | DE69801395T2 (ja) |
| ES (1) | ES2162696T3 (ja) |
| FR (1) | FR2763332B1 (ja) |
| GB (1) | GB2325228B (ja) |
| IL (1) | IL124258A (ja) |
| MY (1) | MY114591A (ja) |
| PL (1) | PL326289A1 (ja) |
| SG (1) | SG63848A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014175187A1 (ja) * | 2013-04-24 | 2014-10-30 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ジメチルスルホキシドの精製方法 |
| WO2017175856A1 (ja) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 処理液、その製造方法、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
| CN108686397A (zh) * | 2017-04-12 | 2018-10-23 | 东丽精细化工株式会社 | 蒸馏二甲亚砜的方法及多段式蒸馏塔 |
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-
1997
- 1997-05-15 FR FR9705965A patent/FR2763332B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-28 DE DE69801395T patent/DE69801395T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1998-05-14 PL PL98326289A patent/PL326289A1/xx unknown
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- 1998-05-15 CN CN98102500.5A patent/CN1084731C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-15 JP JP10133499A patent/JPH10330348A/ja not_active Ceased
- 1998-05-15 GB GB9810503A patent/GB2325228B/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014175187A1 (ja) * | 2013-04-24 | 2014-10-30 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ジメチルスルホキシドの精製方法 |
| WO2017175856A1 (ja) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | 富士フイルム株式会社 | 処理液、その製造方法、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
| US11480880B2 (en) | 2016-04-08 | 2022-10-25 | Fujifilm Corporation | Treatment liquid, method of manufacturing treatment liquid, pattern forming method, and method of manufacturing electronic device |
| CN108686397A (zh) * | 2017-04-12 | 2018-10-23 | 东丽精细化工株式会社 | 蒸馏二甲亚砜的方法及多段式蒸馏塔 |
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| TW455577B (en) | 2001-09-21 |
| CN1084731C (zh) | 2002-05-15 |
| FR2763332B1 (fr) | 1999-06-25 |
| DE19821326A1 (de) | 1998-11-19 |
| CA2235770A1 (fr) | 1998-11-15 |
| FR2763332A1 (fr) | 1998-11-20 |
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| GB2325228A (en) | 1998-11-18 |
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| GB2325228B (en) | 2000-11-29 |
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| KR100560359B1 (ko) | 2006-05-25 |
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| CN1201030A (zh) | 1998-12-09 |
| KR19980087051A (ko) | 1998-12-05 |
| GB9810503D0 (en) | 1998-07-15 |
| SG63848A1 (en) | 1999-03-30 |
| IL124258A (en) | 2002-07-25 |
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