JPH10330470A - 脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物 - Google Patents
脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物Info
- Publication number
- JPH10330470A JPH10330470A JP9145159A JP14515997A JPH10330470A JP H10330470 A JPH10330470 A JP H10330470A JP 9145159 A JP9145159 A JP 9145159A JP 14515997 A JP14515997 A JP 14515997A JP H10330470 A JPH10330470 A JP H10330470A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid
- polyester polyol
- polyol composition
- oils
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
する溶解性が高く、硬質ウレタンフォームの原料として
使用した場合に、施工性ならびに作業性を向上させ得る
ポリエステルポリオール組成物を提供する。 【解決手段】 このポリエステルポリオール組成物は、
炭素数8〜30の脂肪酸、または、それらを成分とする
油脂または脂肪酸化合物の1種以上を含ませた状態で、
多塩基酸と多価アルコールをエステル化反応させて得ら
れる。この組成物は脂肪酸で変性されていて、低粘度で
かつフロンの溶解性が高い物性を有する。
Description
ール組成物(以下、単にポリエステルポリオールともい
う。)に関し、詳しくは、硬質ウレタンフォームの原料
とした場合に都合のよい、低粘度で、フロンの溶解性の
高い物性のポリエステルポリオール組成物に係わるもの
である。
れた断熱性能により、ビルや住宅などの断熱材として広
く使用されている。硬質ウレタンフォームの製造用原料
としては、芳香族ポリイソシアネート及びポリオールの
主成分と、粘度低下剤、発泡剤、触媒、整泡剤、難燃剤
などの各種添加剤が用いられる。
媒、整泡剤、難燃剤などの混合物は総じてシステム液と
呼ばれ、システム液の粘度を下げることは施工性ならび
に作業性の観点から有利とされている。システム液の粘
度を下げる方法としては、主成分であるポリオールの粘
度を下げる以外、粘度低下剤、難燃剤等の添加剤及び、
フロン、ペンタン等の発泡剤を増量する方法が一般的で
ある。
でシステム液の粘度を低下させた場合は、得られるウレ
タンフォームの物性、特に機械的強度、寸法安定性の機
械的物性が悪化する不都合がある。また、フロン等の発
泡剤を増量する方法は、地球のオゾン層を保護するため
に、フロン類、特にCFC,HCFC等のオゾン破壊係
数を持つ物質の使用は削減していくという社会的方向性
に背き好ましくない。
ているフォーマーに対して、段階的な削減が指導されて
おり、水併用が一方法として検討されている。しかし、
発泡剤として水を併用した場合、システム液の粘度上
昇、システム液の水酸基価上昇によるポリイソシアネー
ト液との液比バランスの悪化等の弊害が発生する。
テルポリオールの粘度、及び水酸基価を低下させること
はかなり有効な手段と考えられたが、ポリエステルポリ
オールの一般的樹脂性状として、粘度と水酸基価は相反
する関係にあり、水酸基価を下げた場合に粘度は上昇す
る傾向にある。本発明者は鋭意検討を重ねた結果、良好
な成果を得て本発明の完成に至った。
好な成果を利用することにより、従来のポリエステルポ
リオールを改良して、低水酸基価でかつ低粘度であり、
フロンに対する溶解性が高く、硬質ウレタンフォームの
原料として使用した場合に施工性ならびに作業性を向上
させ得るポリエステルポリオール組成物を提供すること
にある。
ォームを得る原料に適したポリエステルポリオール組成
物を提供することにある。
ために、請求項1の発明のポリエステルポリオール組成
物は、炭素数8〜30の脂肪酸、または、それらを成分
とする油脂または脂肪酸化合物の1種以上を含ませた状
態で、多塩基酸と多価アルコールを反応させて得られ、
低粘度でかつフロンの溶解性が高い物性であることを特
徴とする。
2の発明は、前記した請求項1の発明において、炭素数
8〜30の脂肪酸、または、それらを成分とする油脂ま
たは脂肪酸化合物の1種以上の化合物が、反応混合物の
重量に対して0.5 〜40重量%の割合で反応させて得ら
れたことを特徴とする。
価アルコールで反応(エステル化反応、エステル交換反
応も含む。)させる際、請求項1に記載した脂肪酸また
はそれらを主成分とする油脂または脂肪酸化合物の一種
以上を原料として使用することで、低粘度かつ低水酸基
価のポリエステルポリオール組成物を得ることができ
る。反応の際に含ませる脂肪酸等の化合物は炭素数8〜
30、好ましくは炭素数8〜22の前記した化合物が適
する。本発明で得られたポリエステルポリオール組成物
は、フロン及びペンタン等の炭化水素系溶剤の溶解性が
高い。これを原料として使用したウレタンフォームは、
表面の硬化性(以下、キュアー性という。)が上がる特
徴を有する。
れる脂肪酸としては、カプリル酸、カプリン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、オレイン酸、ステアリン酸、パルミ
チン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、リシノール酸、エ
イコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、トール油脂
肪酸、ヘキサデセン酸、エルカ酸、メリシン酸等があげ
られ、これらの1種または2種以上を組み合わせて用い
ることができる。
ば、イソカプリル酸、2−エチルヘキサン酸、イソノナ
ン酸、イソカプリン酸、イソラウリン酸、イソミリエチ
ン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、デカンジ
カルボン酸、ドデカンジカルボン酸等があげられ、これ
らの1種または2種以上を組み合わせて用いることがで
きる。
は、トウモロコシ油、綿実油、オリーブ油、落花生油、
ナタネ油、サフラワー油、ごま油、大豆油、ヤシ油、パ
ーム油、アマニ油、ヒマシ油、トール油、桐油等に代表
される植物油、牛脂、豚脂等に代表される動物脂、鯨
油、にしん油等に代表される魚油などがあげられ、これ
らの1種または2種以上組み合わせて用いられる。
然、合成に限定されるものではないし、これらを組合わ
せて使用してもよい。さらに、脂肪酸、脂肪酸エステル
類、化学合成された脂肪酸化合物より選択された2種以
上の組み合わせであっても本発明のポリエステルポリオ
ール組成物が得られる。
成の脂肪酸、油脂類を含む意味で用いる。上記脂肪酸類
等の反応組成物の重量に対する割合については、0.5 %
未満では樹脂の低粘度化、低水酸基価化に効果はみられ
ず、40%を越えた場合はウレタンフォームの物性が著
しく低下する。したがって、効果を発揮する範囲として
は脂肪酸が反応混合物の重量に対して0.5 〜40%の割
合が良好であるが、好ましくは1〜20%である。
は、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフ
タレンジカルボン酸、トリメリット酸、無水ピロメリッ
ト酸、アジピン酸、フマル酸、無水マレイン酸等があげ
られ、これらは1種または2種以上組み合わせて用いら
れる。
しては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,
2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4
−ブタンジオール、2、3−ブタンジオール、1,5−
ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、ジグセリン、ペンタエ
リスリトール、メチルグルコシド等があげられ、これら
より1種または2種以上組み合わせて用いることができ
る。
ルとの反応は通常の反応、主としてエステル化反応によ
って行われる。すなわち、多塩基酸と多価アルコールを
エステル化触媒を用いてエステル化反応を行う際、脂肪
酸類等を投入することで、脂肪酸類等は多価アルコール
と、エステル化反応し、本発明のポリエステルポリオー
ル組成物を得ることができる。
は、油脂類およびポリエステル樹脂等を多価アルコール
でエステル交換反応しても本発明のポリエステルポリオ
ール組成物を得ることができる。
性に関して、水酸基価は酸成分とアルコール成分のモル
比によって高いものから低いものまで生成することは可
能であるが、50〜500KOHmg/gが望ましい。
酸価は4.0 KOHmg/g以下、水分は0.1 %以下が望
ましい。
る。 実施例1 ジムロート冷却器を接続した1リットルの4つ口フラス
コにヒマシ油(炭素数18のリシノール酸を主成分)3
8g(5重量%)、テレフタル酸462g、エチレング
リコール355g、触媒(有機スズ化合物)1.5 gを充
填し、混合物を攪拌しながら窒素気流下で加熱脱水反応
させる。加熱脱水反応は窒素気流下、常圧の200〜2
30℃で3〜4時間加熱した。その結果、表1の実施例
に示すポリエステルポリオールAを得た。
g、エチレングリコール355g、触媒(有機スズ化合
物)1.5 gを実施例1と同様の反応装置と方法で、表1
の実施例に示すポリエステルポリオールBを得た。
g(5重量%)、無水フタル酸460g、エチレングリ
コール355g,触媒(有機スズ化合物)1.5gを実施
例1と同様の反応装置と方法で、表1の実施例に示すポ
リエステルポリオールCを得た。
ル(炭素数19)20g(エステルトータルで5重量
%)、テレフタル酸460g、エチレングリコール35
5g、触媒(有機スズ化合物) 1.5gを実施例1と同様
の反応装置と方法で、表1の実施例に示すポリエステル
ポリオールDを得た。
エチレングリコール355g、触媒(有機スズ化合物)
1.5 gを実施例1と同様の反応装置と方法で、表1の比
較例に示すポリエステルポリオールEを得た。
g、エチレングリコール355g、触媒(有機スズ化合
物)1.5 gを実施例1と同様の反応装置と方法で、表1
の比較例に示すポリエステルポリオールFを得た。
触媒(有機スズ化合物)1.5 gを実施例1と同様の反応
装置と方法で、表1の比較例に示すポリエステルポリオ
ールGを得た。
で得られた各ポリエステルポリオールの樹脂物性、フロ
ンR−141bの相溶性、ならびに、各ポリエステルポ
リオールを原料としてウレタンフォームを製造する際
の、ウレタン化反応の挙動特性を表1に示した。
(G)と本実施例A〜Dのポリエステルポリオールを比
較すると、実施例のポリエステルポリオールはいずれも
低水酸基価でありながら低粘度となっており、フロン類
の溶解性も高いという改良が認められた。さらに、ウレ
タンフォームにおけるウレタン樹脂化の反応挙動につい
ては、ゲルタイム(システム液とイソシアネートのミキ
シング開始から樹脂が硬化するまでの時間)からタック
フリータイム(ミキシング開始から樹脂表面のべたつき
がなくなるまでの時間)までの時間が短くなるという、
樹脂表面のキュアー性の改良が認められ、かつ、フォー
ム収縮等の物性低下はみられなかった。
では粘度低下の効果は薄く、比較例2のポリエステルポ
リオールFでは常温でのフォーム収縮という明らかな物
性の低下がみられ、組成物重量に対し脂肪酸が0.5 〜4
0重量%の範囲外ではいずれの場合も性能向上は望めな
いことが確認された。
ポリオールは脂肪酸変性してあるため、低水酸基価でか
つ低粘度であり、フロンに対する溶解性が高い物性を有
する。したがって、このポリエステルポリオール組成物
を硬質ウレタンフォームの原料に使用した場合には、シ
ステム液の粘度上昇を抑えることができ、硬質ウレタン
フォームの製造現場での施工性ならびに作業性を向上さ
せ得る。
ステルポリオールは、低粘度で、高いフロン溶解性を有
し、かつウレタンフォームの収縮もみられない良好な物
性が保持される。
Claims (2)
- 【請求項1】 炭素数8〜30の脂肪酸、または、それ
らを成分とする油脂または脂肪酸化合物の1種以上を含
ませた状態で、多塩基酸と多価アルコールを反応させて
得られ、低粘度でかつフロンの溶解性が高い物性である
ことを特徴とした脂肪酸変性ポリエステルポリオール組
成物。 - 【請求項2】 炭素数8〜30の脂肪酸、または、それ
らを成分とする油脂または脂肪酸化合物の1種以上の化
合物が、反応混合物の重量に対して0.5 〜40重量%の
割合で反応させて得られたことを特徴とした請求項1に
記載の脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515997A JP3197508B2 (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515997A JP3197508B2 (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330470A true JPH10330470A (ja) | 1998-12-15 |
| JP3197508B2 JP3197508B2 (ja) | 2001-08-13 |
Family
ID=15378800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14515997A Expired - Lifetime JP3197508B2 (ja) | 1997-06-03 | 1997-06-03 | 脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3197508B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002105182A (ja) * | 2000-08-01 | 2002-04-10 | Sika Ag | ポリウレタン合成に適した、高められた反応性を有する、ひまし油から成るポリヒドロキシル化合物 |
| WO2008139841A1 (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリエステルポリオール組成物、硬質ポリウレタンフォーム用組成物ならびに硬質ポリウレタンフォーム |
| JP2010126659A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ポリエステルポリオール及びポリウレタンエラストマー |
| WO2011013815A1 (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 株式会社東洋クオリティワン | 自動車座席用ウレタンフォーム及びその製造方法 |
| US8399532B2 (en) | 2009-05-19 | 2013-03-19 | Invista North America S.A R.L. | Polyol compositions, resin blend compositions, spray compositions, and methods of using each, and methods of making each |
| KR20200028978A (ko) * | 2017-07-07 | 2020-03-17 | 스테판 컴파니 | 폴리우레탄 적용을 위한 저점도 폴리올 |
| CN116813891A (zh) * | 2023-07-26 | 2023-09-29 | 惠州市华泓新材料股份有限公司 | 一种脂肪酸改性聚酯、制备方法及胶印复合物 |
-
1997
- 1997-06-03 JP JP14515997A patent/JP3197508B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6897283B2 (en) * | 2000-08-01 | 2005-05-24 | Sika Schweiz Ag | Polyhydroxyl-compositions derived from castor oil with enhanced reactivity suitable for polyurethane-synthesis |
| JP2002105182A (ja) * | 2000-08-01 | 2002-04-10 | Sika Ag | ポリウレタン合成に適した、高められた反応性を有する、ひまし油から成るポリヒドロキシル化合物 |
| JP5094853B2 (ja) * | 2007-05-11 | 2012-12-12 | 三井化学株式会社 | ポリエステルポリオール組成物、硬質ポリウレタンフォーム用組成物ならびに硬質ポリウレタンフォーム |
| WO2008139841A1 (ja) * | 2007-05-11 | 2008-11-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | ポリエステルポリオール組成物、硬質ポリウレタンフォーム用組成物ならびに硬質ポリウレタンフォーム |
| JP2010126659A (ja) * | 2008-11-28 | 2010-06-10 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ポリエステルポリオール及びポリウレタンエラストマー |
| US8399532B2 (en) | 2009-05-19 | 2013-03-19 | Invista North America S.A R.L. | Polyol compositions, resin blend compositions, spray compositions, and methods of using each, and methods of making each |
| CN102471443A (zh) * | 2009-07-31 | 2012-05-23 | 东洋品质第一股份有限公司 | 汽车座椅用聚氨酯泡沫及其制造方法 |
| WO2011013815A1 (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-03 | 株式会社東洋クオリティワン | 自動車座席用ウレタンフォーム及びその製造方法 |
| JP5675615B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2015-02-25 | 株式会社東洋クオリティワン | 自動車座席用ウレタンフォーム及びその製造方法 |
| KR20200028978A (ko) * | 2017-07-07 | 2020-03-17 | 스테판 컴파니 | 폴리우레탄 적용을 위한 저점도 폴리올 |
| JP2020526614A (ja) * | 2017-07-07 | 2020-08-31 | ステパン カンパニー | ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール |
| CN116813891A (zh) * | 2023-07-26 | 2023-09-29 | 惠州市华泓新材料股份有限公司 | 一种脂肪酸改性聚酯、制备方法及胶印复合物 |
| CN116813891B (zh) * | 2023-07-26 | 2024-04-16 | 惠州市华泓新材料股份有限公司 | 一种脂肪酸改性聚酯、制备方法及胶印复合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3197508B2 (ja) | 2001-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU597704B2 (en) | Polyurethane prepolymers based on oleochemical polyols, their production and use | |
| CA2701044C (en) | Aromatic polyester polyols and aromatic polyester polyol blends containing biorenewable components and methods of making | |
| US6359022B1 (en) | Pentane compatible polyester polyols | |
| US6548609B2 (en) | Process for the production of oleochemical polyols | |
| Ang et al. | Synthesis of palm oil‐based polyester polyol for polyurethane adhesive production | |
| RU2013129952A (ru) | Сложные полиэфирполиолы на основе ароматических дикарбоновых кислот | |
| JPS59207914A (ja) | ポリウレタン・プレポリマ−およびその製法と用途 | |
| EP3717535A1 (de) | Imidhaltige polyester | |
| KR102212416B1 (ko) | 폴리우레탄 적용을 위한 폴리올의 조성물 | |
| JP3197508B2 (ja) | 脂肪酸変性ポリエステルポリオール組成物 | |
| JP2015523431A5 (ja) | ||
| DE19812174A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyesterpolyolen | |
| NO144702B (no) | Esterblanding av flerverdige neopentyl-alkoholer med monokarboksylsyrer, spesielt egnet for tilsetning til smoereoljer paa mineraloljebasis | |
| JP3914264B2 (ja) | ポリウレタン樹脂 | |
| JP2617738B2 (ja) | ポリエステルポリオール組成物 | |
| US2891089A (en) | Mixed esters of polyhydric alcohols with naphthenic and lower fatty acids | |
| JP4096172B2 (ja) | ポリウレタン発泡用減粘剤 | |
| WO2007100489A1 (en) | Sulfonated aromatic polyester polyol cmpositions | |
| JP2013504646A (ja) | 新規なヒマシ油誘導体およびその製造方法 | |
| US7718823B2 (en) | Toluate ester for use as reactive and non-reactive diluent in polymer applications | |
| EP0680981A1 (en) | Preparation of rigid polyurethane foams with the use of polyol polyesters | |
| KR100511079B1 (ko) | 수용성 알키드 수지 및 이를 함유하는 도료조성물 | |
| WO2025004854A1 (en) | Polyester polyol, polyurethane foam using the same and method for producing polyester polyol | |
| JPH0259175B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080608 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090608 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100608 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100608 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110608 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110608 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120608 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120608 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130608 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |