JPH10330770A - 燃料油用分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 燃料油に対する溶解性に優れ、特にガソリン
中で発生するスラッジの抑制に優れ、且つガソリンエン
ジンの吸気系および燃焼室内の清浄性に優れた燃料油用
分散剤を提供する。 【解決手段】 Ｎ−アリール−アリーレンジアミノ基を
有したオキシアルキレン誘導体、またはＮ−アリール−
アリーレンジアミノ基を有したアルキルコハク酸アミド
またはイミド化合物からなる燃料油用分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は燃料油用分散剤に関
し、詳しくは燃料油に対する溶解性に優れ、特にガソリ
ン中で発生するスラッジの抑制性に優れ、且つガソリン
エンジンの吸気系および燃焼室内の清浄性に優れた燃料
油用分散剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ガソリンエンジンの燃料系統や燃焼室内
にスラッジやデポジット等の沈積物を生じるとエンジン
機能の低下、排ガス等に悪影響を及ぼす。このためスラ
ッジやデポジットの除去、付着防止、浄化等を目的にガ
ソリンなどの燃料油には各種の添加剤が添加されてい
る。

【０００３】例えば、特公昭５６−４８５５６号、特開
平３−２２９７９７号、特開平６−３２２３８１号各公
報などにポリエーテルアミン系燃料油添加剤が開示され
ている。また、特開平８−１９９１７９号公報にウレタ
ン系燃料油添加剤が開示されている。しかしながら、上
記燃料油添加剤は、スラッジが生成しやすいガソリンを
用いた場合や、加減速が頻繁な過酷な運転条件下使用し
た場合は、その清浄効果は不十分であり、特に燃焼室の
清浄効果が不十分であり、優れた清浄効果を発揮する燃
料油添加剤の開発が待ち望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、スラッジが生成しやすいガソリンを用いた場合や、
頻繁かつ過酷な運転条件下においても、内燃エンジンの
吸気系統や燃焼室の清浄性に優れた燃料油用分散剤を提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に鋭意検討した結果、特定の化学構造のオキシアルキレ
ン誘導体、および特定の化学構造のアルキルコハク酸ア
ミド化合物またはイミド化合物が燃料油用分散剤として
優れた清浄性を発揮することを見いだし本発明に到達し
た。すなわち、本発明はＮ−アリール−アリーレンジア
ミンのオキシアルキレン誘導体からなる燃料油用分散
剤；およびＮ−アリール−アリーレンジアミンのアルキ
ルコハク酸アミド化合物またはイミド化合物からなる燃
料油用分散剤である。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、これらについて詳細に説明
する。本発明の燃料油用分散剤はＮ−アリール−アリー
レンジアミノ基を含有するオキシアルキレン誘導体、お
よびアルキルコハク酸アミド化合物またはイミド化合物
である。

【０００７】本発明のＮ−アリール−アリーレンジアミ
ンのオキシアルキレン誘導体のうち、好ましくは下記一
般式（１）〜（３）のいずれかで示されるオキシアルキ
レン誘導体である。

【０００８】 〔式中、Ｒ¹は炭素数６〜３０のアリール基；Ｒ²は炭素
数６〜３０のアリーレン基；Ｒ³は炭素数２〜４０の炭
化水素基；Ａは炭素数２〜２０の炭化水素基；Ｘ¹は炭
素数２〜２０の脂肪族炭化水素基、または−（ＡＯ）_k
Ｈ基；Ｘ²は炭素数２〜２０の炭化水素基、または炭素
数６〜２００のアシル基、ハイドロカルビルカルバモイ
ル基、ハイドロカルビルヒドロキシエチル基；Ｘ³は水
素原子または炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素基；ｋは
２〜５０の数；ｍは１〜６の数；ｎは０または１〜４の
整数を示す。〕

【０００９】Ｒ¹は炭素数６〜３０のアリール基（たと
えばフェニル基、ジフェニル基、ナフチル基、アントラ
セニル基、およびこれらのアルキル置換基）、好ましく
は炭素数６〜１８のアリール基があげられる。さらに好
ましくはフェニル基である。Ｒ²は炭素数６〜３０のア
リーレン基、好ましくは炭素数６〜１８のアリーレン基
であり、さらに好ましくはフェニレン基である。Ｒ³は
炭素数２〜４０の炭化水素基で、例えば炭素数２〜２０
のアルキル基、アルケニル基、炭素数６〜２８のアリー
ル基、アラルキル基、アルキルアリール基などが挙げら
れる。好ましくは炭素数２〜２０のアルキル基、炭素数
６〜２８のアルキルアリール基であり、たとえばラウリ
ル基、フェニル基、ノニルフェニル基が挙げられる。Ａ
は炭素数２〜２０の炭化水素基、好ましくは炭素数２〜
１２の炭化水素基である。具体的にはＡＯ基として後述
のアルキレンオキサイドの開環した残基である。

【００１０】Ｘ¹は炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素基
（たとえばエチル基、ブチル基、プロピル基、ヘキシル
基、ラウリル基、フェニル基）、または−（ＡＯ）_kＨ
基であり、好ましくは炭素数２〜１２の脂肪族炭化水素
基、または−（ＡＯ）_kＨ基である。Ｘ²としては、ｍが
１の場合、例えば炭素数２〜２０の炭化水素基（たとえ
ばエチル基、ブチル基、プロピル基、ヘキシル基、ラウ
リル基、オレイル基、フェニル基）、炭素数６〜２００
のアシル基（たとえばラウロイル基、ステアロイル基、
オレイロイル基）ハイドロカルビルカルバモイル基（た
とえばフェニルカルバモイル基、ステアリルカルバモイ
ル基、オレイルカルバモイル基）、ハイドロカルビルヒ
ドロキシエチル基である。好ましくは、炭素数６〜２０
０のアシル基、ハイドロカルビルカルバモイル基、ハイ
ドロカルビルヒドロキシエチル基である。ｍが２以上の
場合のＸ²としては、例えばＱ¹−（ＣＯ）_m基（ただ
し、Ｑ¹はポリカルボン酸からカルボキシル基を除いた
残基）、Ｑ²−（ＮＨＣＯ）_m基（ただし、Ｑ²はポリイ
ソシアネート化合物の残基）、Ｑ³−［ＣＨ（ＯＨ）−
ＣＨ₂］_m基（ただし、Ｑ³はポリエポキシ化合物の残
基）が挙げられる。ｍは１〜６の数、好ましくは１〜
３、特に好ましくはｍは１である。Ｘ³は水素原子、ま
たは炭素数２〜２０の炭化水素基（たとえばエチル基、
ブチル基、プロピル基、ヘキシル基、ラウリル基、オレ
イル基、フェニル基）、好ましくはＹは水素原子、また
は炭素数２〜１２の炭化水素基である。ｋは２〜５０の
数、好ましくは５〜３０である。ｋが２未満では清浄効
果が弱くなる場合があり好ましくない。また５０を超え
ると燃料油への溶解性が悪化する場合があり好ましくな
い。ｎは０または１〜４の整数、好ましくは０、１また
は２である。本発明のオキシアルキレン誘導体のアリー
ル基とアリーレン基に挟まれた窒素原子に起因する２級
アミン価は、スラッジ抑制効果、清浄効果及び燃料油へ
の溶解性の観点から通常０．５〜３００、好ましくは２
〜２００である。

【００１１】また、本発明のオキシアルキレン誘導体
は、例えばＮ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン
のようなＮ−アリール−アリーレンジアミン化合物とア
ルキレンオキサイド化合物とを反応させることで容易に
得ることができる。

【００１２】反応させるアルキレンオキサイド化合物中
のアルキレンオキサイドは炭素数２〜２０のアルキレン
オキサイドであり、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、１，２−ブチレンオキサイド、２，３−ブチ
レンオキサイド、１，２−ドデセンオキサイド、スチレ
ンオキサイド等が挙げられる。清浄効果の面からエチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、２，３−ブチレ
ンオキサイドが好ましく、燃料油への溶解性の面からは
１，２−ドデセンオキサイド、スチレンオキサイドが好
ましい。

【００１３】Ｎ−アリール−アリーレンジアミノ基含有
化合物を必要により適当な溶媒（トルエン、キシレン
等）中、５０℃〜１２０℃に加熱しながらアルキレンオ
キサイドを加え、付加反応させることで、一般式（１）
で示されるオキシアルキレン誘導体が得られる。付加反
応は、１種のアルキレンオキサイドの付加反応だけでな
く、２種類以上のアルキレンオキサイドを混合して反応
させるランダム付加反応や、２種類以上のアルキレンオ
キサイドを順次反応させるブロック付加反応によっても
よい。水酸化ナトリウム等の反応触媒を用いた場合や、
反応温度が１２０℃を超える場合には、アリール基とア
リーレン基に挟まれた窒素原子にもアルキレンオキサイ
ドが付加する場合があり好ましくない。

【００１４】本発明のオキシアルキレン誘導体は、一般
式（１）で示されるオキシアルキレン誘導体の末端の水
酸基を、これと反応しうる反応性化合物で変性させても
よい。たとえば一般式（１）で示されるオキシアルキレ
ン誘導体を、必要により適当な溶媒（トルエン、キシレ
ン等）中、水酸基と反応可能な基、たとえばイソシアネ
ート基、カルボキシル基、エポキシ基を分子内に１個以
上含有する有機化合物［たとえばフェニルイソシアネー
ト；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、α，α，
α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トおよびこれらの変性体（イソシアヌレート体、ビュレ
ット体、ウレトジオン体、トリメチロールプロパン付加
体等）；ラウリン酸；ステアリン酸；オレイン酸；ドデ
カン二酸；エピクロルヒドリン）など］を加え、反応さ
せることで一般式（２）で示されるオキシアルキレン誘
導体が得られる。

【００１５】また、Ｎ−アリール−アリーレンジアミノ
基含有化合物を必要により適当な溶媒（トルエン、キシ
レン等）中、加熱しながら下記一般式（７）または一般
式（８）に示される化合物（Ｉ）を加え、アミド化反応
させることで一般式（３）で示されるオキシアルキレン
誘導体が得られる。 〔式中、Ｒ³は炭素数２〜４０の炭化水素基；Ａは炭素
数２〜２０の炭化水素基；ｋは２〜５０の数；ｎは０ま
たは１〜４の整数を示す。〕

【００１６】一般式（７）に示す化合物は、例えばノニ
ルフェノール、ラウリルアルコールのようなフェノール
類またはアルコール類（ｉ−１）にアルキレンオキサイ
ドを付加させた一般式（９）に示す化合物を、加圧下で
ホスゲンで処理すること等により合成できる。また一般
式（８）に示す化合物は、一般式（９）に示す化合物を
アルカリ雰囲気下、炭素数が１〜４のα−モノハロゲン
置換脂肪酸（例えばクロロ酢酸ナトリウム）で処理する
こと等により合成できる。 Ｈ−（ＯＡ）_k−ＯＲ³ （９） 〔式中、Ｒ³は炭素数２〜４０の炭化水素基；Ａは炭素
数２〜２０の炭化水素基；ｋは２〜５０の数；ｎは０ま
たは１〜４の整数を示す。〕

【００１７】また、もう一つの発明であるＮ−アリール
−アリーレンジアミンのアルキルもしくはアルケニルコ
ハク酸アミドまたはイミド化合物のうち、好ましいのは
下記一般式（４）〜（６）のいずれかで示されるアルキ
ルもしくはアルケニルコハク酸アミドまたはイミド化合
物である。

【００１８】 〔式中、Ｒ⁴は炭素数６〜３０のアリール基；Ｒ⁵は炭素
数６〜３０のアリーレン基；Ｒ⁶は炭素数６〜１０００
のアルキル基またはアルケニル基；Ｚは水素原子または
炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。〕

【００１９】Ｒ⁴は炭素数６〜３０のアリール基、好ま
しくは炭素数６〜１８のアリール基、さらに好ましくは
フェニル基である。Ｒ⁵は炭素数６〜３０のアリーレン
基、好ましくは炭素数６〜１８のアリーレン基、さらに
好ましくはフェニレン基である。Ｒ⁶は炭素数６〜１０
００のアルキル基またはアルケニル基（たとえばドデシ
ル基、ドデセニル基、分子量１０００のポリブテン残
基、分子量５０００のエチレン−プロピレン共重合体残
基）、好ましくは炭素数９〜４００の炭化水素基であ
る。炭素数が１０００を超えると清浄効果が弱くなる場
合があり好ましくない。また６未満では燃料油への溶解
性が悪化する場合があり好ましくない。Ｚは水素原子ま
たは炭素数２〜２０の炭化水素基であり、好ましくは水
素原子または炭素数２〜１２の炭化水素基である。本発
明のアルキルもしくはアルケニルコハク酸アミドまたは
イミド化合物のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基起因の２級
アミン価はスラッジ抑制効果、清浄効果及び燃料油への
溶解性の観点から通常０．５〜３００、好ましくは２〜
２００である。本発明のアルキルもしくはアルケニルコ
ハク酸アミドまたはイミド化合物のジアリールアミンに
起因する２級アミン価はスラッジ抑制効果、清浄効果及
び燃料油への溶解性の観点から通常０．１〜２５０、好
ましくは１〜２００である。

【００２０】本発明のアルケニルコハク酸アミドまたは
イミド化合物は、例えばＮ−フェニル−１，４−フェニ
レンジアミンのようなＮ−アリール−アリーレンジアミ
ノ基含有化合物とアルケニルコハク酸無水物化合物とを
反応させることで容易に得ることができる。アルケニル
コハク酸無水物化合物は不飽和結合を有するポリブテン
等のポリオレフィンと無水マレイン酸を付加反応させる
ことなどで得られる。また、本発明のアルキルコハク酸
アミドまたはイミド化合物は、例えばエチレン−プロピ
レン共重合体のような不飽和結合を有しないポリオレフ
ィンに、パーオキサイド存在下で無水マレイン酸をグラ
フト反応させることで容易に得ることができる。

【００２１】本発明の分散剤は、種々の燃料油、例えば
石油留分、アルコール類、ＬＮＧ、植物油等の内燃機関
の燃料として使用し得る全てに対して使用可能である。
特に内燃機関用ガソリンに添加した場合にガソリンエン
ジンの燃料系統や燃焼室の清浄性に極めて優れた性能を
発揮する。本発明の分散剤の燃料油への添加量は特に規
制されるものではないが、好ましくは燃料油に対して１
０ｐｐｍ以上１０，０００ｐｐｍ以下である。１０ｐｐ
ｍ未満では添加効果が十分でなく、１０，０００ｐｐｍ
を越えても効果の向上がみられない。

【００２２】なお、本発明の分散剤を添加した燃料油中
に、必要に応じてほかの添加剤、例えば酸化防止剤、金
属清浄剤、無灰清浄剤、腐食防止剤等を配合することも
できる。

【００２３】

【実施例】以下、実施例に挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２４】実施例、比較例における使用原料の略号の
意味は以下の通りである。 ＜アミノ化合物＞ ＡＭ−１：Ｎ−フェニル−１，４−フェニレンジアミン
［aldrich chemical company製］ ＡＭ−２：Ｎ−フェニル−１，２−フェニレンジアミン
［aldrich chemical company製］ ＡＭ−３：Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−１，４
−フェニレンジアミン［精工化学製オゾノン３Ｃ］ ＡＭ−４：Ｎ−（ジメチルブチル）Ｎ’−フェニル−
１，４−フェニレンジアミン［精工化学製オゾノン６
Ｃ］ ＲＡＭ ：ラウリルアミン ＜アルキレンオキサイド＞ ＥＯ ：エチレンオキサイド ＰＯ ：プロピレンオキサイド ＢＯ ：ブチレンオキサイド ＤＯ ：ドデセンオキサイド ＳＯ ：スチレンオキサイド ＜フェノール類、アルコール類（ｉ−１）＞ ＮＰ ：ノニルフェノール ＲＰ ：ラウリルフェノール ＲＡ ：ラウリルアルコール ＯＡ ：オレイルアルコール

【００２５】実施例１〜９ 温度計、攪拌機、環流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に、表１に示す量のアミノ化合物および溶
剤を仕込み、反応容器内の空気を窒素ガスで置換した
後、密閉状態にし、８０℃まで加熱、表１に示す量のア
ルキレンオキサイド（ＡＯ−１）を加え、無触媒で、反
応温度８０℃で１０時間反応させた。更に表１に示す量
のアルキレンオキサイド（ＡＯ−２）を加え、反応温度
８０℃で１０時間反応させた。反応終了後５０℃まで冷
却した後、濾過した。これをさらに常圧下で１５０℃ま
で昇温し、１５０℃になった時点で減圧に切り替え、２
０００Ｐａに到達後１．５時間、溶剤の留去を行い、室
温まで冷却して本発明のオキシアルキレン誘導体の試料
１〜９を得た。なお、得られた試料のアミン価を表４に
示す。試料１〜９はいずれも無触媒でアルキレンオキサ
イドの付加反応を行ったため、得られた付加物には、ア
リール基とアリーレン基に挟まれた窒素原子にはアルキ
レンオキサイドが付加していないことを示している。

【００２６】実施例１０〜１５ 温度計、攪拌機、環流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に、表２に示す量の化合物（i−１）、付
加反応触媒として水酸化カリウム８．０ｇを加え、窒素
ガス置換した後、容器を密閉状態にした。１００℃まで
加熱し、表２に示す量のアルキレンオキサイド（ＡＯ−
１）を加え、反応温度１１５℃で３時間反応させた。更
に表２に示す量のアルキレンオキサイド（ＡＯ−２）を
加え、反応温度１２０℃で３時間反応させた。反応終了
後６０℃まで冷却した後、クロロ酢酸ナトリウム１１
６．５ｇを加え、反応温度１００℃で１０時間反応させ
た。反応終了後５０℃まで冷却した後、反応生成溶液を
塩酸により中和し濾過し付加触媒を除去することでカル
ボキシル基含有の化合物（Ｉ）を得た。得られた試料の
酸価を表２に示す。さらに表３に示す量のアミノ化合
物、化合物（Ｉ）および溶剤を、温度計、攪拌機、環流
冷却器および窒素導入口を備えた耐圧反応容器に加え、
窒素ガス置換した後、窒素ガスを通流しながら、反応温
度１３０℃で３時間、脱水、アミド化反応させた。最後
に常圧下で１５０℃まで昇温し、１５０℃になった時点
で減圧に切り替え、２０００Ｐａに到達後１．５時間、
溶剤の留去を行い、室温まで冷却してを本発明のオキシ
アルキレン誘導体の試料１０〜１５を得た。得られた試
料のアミン価を表４に示す。

【００２７】実施例１６ 温度計、攪拌機、環流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に、ポリブテン１０００ｇ（日本石油製Ｈ
Ｖ−１００ 分子量１０００）、無水マレイン酸１３５
ｇ、およびトリス（ブチルフェニル）ホスフェート３．
５ｇを加え、窒素ガス置換した後容器を密閉状態にし
た。反応温度１８５℃で２０時間反応させた。反応終了
後、減圧に切り替え２０００Ｐａに到達後５時間、余剰
分の無水マレイン酸の留去を行いた。常圧に戻し１３０
℃まで冷却した後、ＡＭ−１を１８４ｇ加え、窒素ガス
を通流しながら、反応温度１３０℃で３時間、脱水、イ
ミド化反応させた。室温まで冷却してを本発明のポリブ
テン化合物の試料１６を１１７４ｇ得た。得られた試料
のアミン価を表４に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【表２】

【００３０】

【表３】

【００３１】

【表４】

【００３２】比較例１および比較例２ 温度計、攪拌機、環流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に、表５に示す量の、アミノ化合物、溶
剤、および付加反応触媒として水酸化カリウム８．０ｇ
を仕込み、窒素ガスで置換した後容器を密閉状態にし、
１００℃まで加熱、表５に示す量のアルキレンオキサイ
ド（ＡＯ−１）を加え、反応温度１１５℃で３時間反応
させた。更に表５に示す量のアルキレンオキサイド（Ａ
Ｏ−２）を加え、反応温度１２０℃で３時間反応させ
た。反応終了後６０℃まで冷却した後、反応生成溶液を
塩酸により中和し濾過し付加触媒を除去した。最後に常
圧下で１１０℃まで昇温し、１１０℃になった時点で減
圧に切り替え、２０００Ｐａに到達後１．５時間、溶剤
の留去を行い、室温まで冷却してをオキシアルキレン誘
導体の比較試料１および２を得た。得られた試料のアミ
ン価を表６に示す。

【００３３】比較例３ 温度計、攪拌機、環流冷却器および窒素導入口を備えた
耐圧反応容器に、Ｂ−１化合物７００ｇ（０．４０ｍｏ
ｌ）、アクリロニトリル２１ｇ（０．４８ｍｏｌ）、お
よび付加反応触媒として水酸化カリウム３．２ｇを仕込
み、窒素ガスで置換した後容器を密閉状態にし、８０℃
まで昇温後、５時間付加反応させた。反応終了後６０℃
まで冷却した後、反応生成溶液を塩酸により中和し濾過
し付加触媒を除去した。さらに常圧下で１１０℃まで昇
温し、１１０℃になった時点で減圧に切り替え、２００
０Ｐａに到達後１．５時間、過剰のアクリロニトリルを
除去し、シアノエチル変性したポリオールを得た。最後
にラネーニッケルを水素化触媒として２０Ｋｇ／ｃｍ²
水素圧をかけて水素添加を行い、１級アミノ基含有ポリ
オール化合物（比較試料３）を得た。得られた試料のア
ミン価を表６に示す。

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】実施例１〜１６、比較例１〜３で得られた
試料によるスラッジ抑制の効果を、酸価安定性試験評価
で行なった。また清浄性の効果を、エンジン試験評価で
行なった。その結果を表７に示す。

【００３７】酸価安定性試験 温度計、攪拌機、環流冷却器および空気導入口を備えた
応容器に、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．２ｍｍの銅板、５
０ｍｍ×５０ｍｍ×０．２ｍｍの鋼板、および試料２０
０ｐｐｍ添加したガソリン５００ｃｃを入れ、空気を吹
き込みながら１００℃で７２時間攪拌しガソリンを酸価
劣化させた。劣化ガソリン１０ｇにペンタンを加え１０
０ｃｃまで希釈し均一混合後、遠心分離（１０００Ｇ×
１０ｍｉｎ）した。分離した沈降物をペンタンで２回洗
浄し、乾燥後、沈降物であるスラッジの重量を測定しス
ラッジ抑制性を評価した。また劣化前後の酸価を測定し
差を求め、酸価安定性を評価した。

【００３８】エンジン試験１ 総排気量１８００ｃｃの燃料インジェクション式未使用
の乗用車を用意し、ガソリンのみを用いて以下に示す１
サイクル３０分の走行モードを１２０時間繰り返した
後、吸気弁に付着したデポジット量を測定した。 走行モード ；アイドリング（１分）→１５００ｒｐｍ
（１５分）→２７００ｒｐｍ（１０分）→停止（４分） 次いでデポジットを取り除くことなく吸気弁を取り付
け、各試料２００ｐｐｍ添加したガソリンを用いて、上
記に示す１サイクル３０分の走行モードを４８時間繰り
返した。試験後、吸気弁に付着したデポジット量を測定
し、試料２００ｐｐｍ添加したガソリンを使用前のデポ
ジット量との差を求め吸気系デポジット清浄性の評価と
した。

【００３９】エンジン試験２ 総排気量１８００ｃｃの燃料インジェクション式未使用
の乗用車を用意し、各試料２００ｐｐｍ添加したガソリ
ンを用いて回転数１８００ｒｐｍで１２０時間稼働後、
燃焼室に付着したデポジット量を測定し、ガソリンのみ
で稼働した場合に燃焼室に付着したデポジット量との差
を求めた。

【００４０】

【表７】

【００４１】

【発明の効果】本発明の燃料油添加剤はガソリン中で
発生するスラッジの抑制に優れた効果を発揮する。吸
気系デポジットおよびに特燃焼室デポジットの清浄性に
優れた効果を発揮する。特に特燃焼室デポジットの清
浄性に極めて優れた効果を発揮する。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ｎ−アリール−アリーレンジアミンのオ
   キシアルキレン誘導体からなる燃料油用分散剤。
2. 【請求項２】 該オキシアルキレン誘導体が一般式
   （１）〜（３）のいずれかで表される請求項１記載の燃
   料油用分散剤。 〔式中、Ｒ¹は炭素数６〜３０のアリール基；Ｒ²は炭素
   数６〜３０のアリーレン基；Ｒ³は炭素数２〜４０の炭
   化水素基；Ａは炭素数２〜２０の炭化水素基；Ｘ¹は炭
   素数２〜２０の脂肪族炭化水素基、または−（ＡＯ）_k
   Ｈ基；Ｘ²は炭素数２〜２０のｍ価の炭化水素基、また
   は炭素数６〜２００のアシル基、ハイドロカルビルカル
   バモイル基、ハイドロカルビルヒドロキシエチル基；Ｘ
   ³は水素原子または炭素数２〜２０の脂肪族炭化水素
   基；ｋは２〜５０の数；ｍは１〜６の数；ｎは０または
   １〜４の整数を示す。〕
3. 【請求項３】 Ｎ−アリール−アリーレンジアミンのア
   ルキルもしくはアルケニルコハク酸アミドまたはイミド
   化合物からなる燃料油用分散剤。
4. 【請求項４】 該アルキルもしくはアルケニルコハク酸
   アミドまたはイミド化合物が一般式（４）〜（６）のい
   ずれかで表される請求項３記載の燃料油分散剤。 〔式中、Ｒ⁴は炭素数６〜３０のアリール基；Ｒ⁵は炭素
   数６〜３０のアリーレン基；Ｒ⁶は炭素数６〜１０００
   のアルキル基またはアルケニル基；Ｚは水素原子または
   炭素数２〜２０の炭化水素基を示す。〕
5. 【請求項５】 Ｎ−アリール−アリーレンジアミンがＮ
   −フェニル−１，２−フェニレンジアミンまたはＮ−フ
   ェニル−１，４−フェニレンジアミンである請求項１〜
   ４記載の燃料油用分散剤。