JPH1046150A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置Info
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- JPH1046150A JPH1046150A JP8206985A JP20698596A JPH1046150A JP H1046150 A JPH1046150 A JP H1046150A JP 8206985 A JP8206985 A JP 8206985A JP 20698596 A JP20698596 A JP 20698596A JP H1046150 A JPH1046150 A JP H1046150A
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 複屈折率が小さく、駆動可能な温度範囲が広
く、応答性に優れたネマチック液晶材料を提供すること
にあり、また、この組成物を構成材料として用いた電気
光学特性の改善ざれたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液
晶表示装置を提供することにある。 【解決手段】 一般式（I） 【化１】 （Ｒ11、Ｒ12：各々独立して水素原子、Ｃ数１〜５の直
鎖状アルキル基、ｐ、ｑ：各々独立して０〜４の整数）
で表される化合物を少なくとも１種以上含む液晶成分Ａ
及び＋２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種
以上含む液晶成分Ｂを含有する液晶材料であり、該液晶
材料が３以上の誘電率異方性であり、６０℃以上のネマ
チック相−等方性液体相転移温度であり、０℃以下の結
晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度である
ことを特徴とするネマチック液晶組成物及びこれを用い
た液晶表示装置。
く、応答性に優れたネマチック液晶材料を提供すること
にあり、また、この組成物を構成材料として用いた電気
光学特性の改善ざれたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液
晶表示装置を提供することにある。 【解決手段】 一般式（I） 【化１】 （Ｒ11、Ｒ12：各々独立して水素原子、Ｃ数１〜５の直
鎖状アルキル基、ｐ、ｑ：各々独立して０〜４の整数）
で表される化合物を少なくとも１種以上含む液晶成分Ａ
及び＋２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種
以上含む液晶成分Ｂを含有する液晶材料であり、該液晶
材料が３以上の誘電率異方性であり、６０℃以上のネマ
チック相−等方性液体相転移温度であり、０℃以下の結
晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度である
ことを特徴とするネマチック液晶組成物及びこれを用い
た液晶表示装置。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェフ
ァー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985
年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によっ
て、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−L
CDが開発され、携帯端末、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及し
はじめている。
（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェフ
ァー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985
年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によっ
て、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−L
CDが開発され、携帯端末、ワードプロセッサ、パーソナ
ルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く普及し
はじめている。
【０００３】最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にア
クティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.5
03 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［S
ID'92Digest, p.232 1992年］が提案されている。ま
た、カラーフィルター層を用いないでカラー表示ができ
る方法として、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年］が提案されている。 こ
の様な液晶材料として、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１が
１．５前後、誘電率異方性△εや粘性が比較的小さいも
のが要求されている。特に、より広い視角特性を得る目
的のために、複屈折率△ｎが比較的小さいか中位のもの
が要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
クティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.5
03 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［S
ID'92Digest, p.232 1992年］が提案されている。ま
た、カラーフィルター層を用いないでカラー表示ができ
る方法として、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新
規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報
告 vol.14 No10.p.51 1990年］が提案されている。 こ
の様な液晶材料として、弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１が
１．５前後、誘電率異方性△εや粘性が比較的小さいも
のが要求されている。特に、より広い視角特性を得る目
的のために、複屈折率△ｎが比較的小さいか中位のもの
が要求されており、現在も新しい液晶化合物あるいは液
晶組成物の提案がなされている。
【０００４】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メ
タル・インシュレータ・メタル）等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性得るためにＩＰＳモードと
組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Diges
t, p.707 1995年］が近藤等によって提案されている
（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶
表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）。この様な表
示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物ある
いは液晶組成物、例えば特開平６−３１２９４９号公
報、特公表５−５０１７３５号公報等に記載された提案
がなされている。
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メ
タル・インシュレータ・メタル）等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性得るためにＩＰＳモードと
組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Diges
t, p.707 1995年］が近藤等によって提案されている
（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶
表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）。この様な表
示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物ある
いは液晶組成物、例えば特開平６−３１２９４９号公
報、特公表５−５０１７３５号公報等に記載された提案
がなされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上述のような液晶表示
特性を改善するには、０．０７〜０．１６の範囲の複屈
折率△ｎを有し、液晶表示の高速応答性を得るためによ
り低い粘性の液晶材料が必要である。また、液晶材料の
より高い化学的安定性や駆動温度範囲のより広い特性に
ついても必要である。この目的のために、例えば、下記
一般式（ａ-1）〜（ａ-3）
特性を改善するには、０．０７〜０．１６の範囲の複屈
折率△ｎを有し、液晶表示の高速応答性を得るためによ
り低い粘性の液晶材料が必要である。また、液晶材料の
より高い化学的安定性や駆動温度範囲のより広い特性に
ついても必要である。この目的のために、例えば、下記
一般式（ａ-1）〜（ａ-3）
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ｒ、Ｒ’はアルキル基、ｒは整数
を表す。）の化合物等が用いられてきた。しかし、依然
として問題が残されたままである。具体的には、上記目
的の達成のために一般式（ａ-1）〜（ａ-3）の化合物を
多用すると、相溶性において特異性があり、スメクチッ
ク相や結晶相が出現しやすい傾向を有していた。また、
本発明に関わる一般式（I）で表される化合物に関する
技術は、その物性や混合物の知見は、今だ報告されてい
ない。
を表す。）の化合物等が用いられてきた。しかし、依然
として問題が残されたままである。具体的には、上記目
的の達成のために一般式（ａ-1）〜（ａ-3）の化合物を
多用すると、相溶性において特異性があり、スメクチッ
ク相や結晶相が出現しやすい傾向を有していた。また、
本発明に関わる一般式（I）で表される化合物に関する
技術は、その物性や混合物の知見は、今だ報告されてい
ない。
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、上記の
問題を解決あるいはより改善することにあり、複屈折率
△ｎが小さく、駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優
れたネマチック液晶組成物を提供することにあり、この
液晶組成物を構成材料として用いた、電気光学特性の改
善されたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液晶表示装置を
提供することにある。
問題を解決あるいはより改善することにあり、複屈折率
△ｎが小さく、駆動可能な温度範囲が広く、応答性に優
れたネマチック液晶組成物を提供することにあり、この
液晶組成物を構成材料として用いた、電気光学特性の改
善されたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の液晶表示装置を
提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明等は、上記課題を
解決するために鋭意検討した結果、 １．一般式（I）
解決するために鋭意検討した結果、 １．一般式（I）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ11及びＲ12は各々独立して水素
原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表し、
ｐ及びｑは各々独立して０〜４の整数を表す。）で表さ
れる化合物を少なくとも１種以上含む液晶成分Ａ及び＋
２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種以上含
む液晶成分Ｂを含有する液晶材料であり、該液晶材料が
３以上の誘電率異方性であり、６０℃以上のネマチック
相−等方性液体相転移温度であり、０℃以下の結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度であることを
特徴とするネマチック液晶組成物。 ２．前記液晶成分Ａが、一般式（I）において、Ｒ11及
び／又はＲ12が水素原子であることを特徴とする化合物
を少なくとも１種以上含有することを特徴とする上記１
記載のネマチック液晶組成物。 ３．前記液晶成分Ａが、一般式（I）において、ｎが
０、２又は４の整数で表されることを特徴とする化合物
を少なくとも１種以上含有することを特徴とする上記１
又は２記載のネマチック液晶組成物。 ４．前記液晶材料が、前記液晶成分Ａを１〜４０重量％
含有することを特徴とする上記１、２又は３記載のネマ
チック液晶組成物。 ５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）
原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表し、
ｐ及びｑは各々独立して０〜４の整数を表す。）で表さ
れる化合物を少なくとも１種以上含む液晶成分Ａ及び＋
２以上の誘電率異方性の化合物を少なくとも２種以上含
む液晶成分Ｂを含有する液晶材料であり、該液晶材料が
３以上の誘電率異方性であり、６０℃以上のネマチック
相−等方性液体相転移温度であり、０℃以下の結晶相又
はスメクチック相−ネマチック相転移温度であることを
特徴とするネマチック液晶組成物。 ２．前記液晶成分Ａが、一般式（I）において、Ｒ11及
び／又はＲ12が水素原子であることを特徴とする化合物
を少なくとも１種以上含有することを特徴とする上記１
記載のネマチック液晶組成物。 ３．前記液晶成分Ａが、一般式（I）において、ｎが
０、２又は４の整数で表されることを特徴とする化合物
を少なくとも１種以上含有することを特徴とする上記１
又は２記載のネマチック液晶組成物。 ４．前記液晶材料が、前記液晶成分Ａを１〜４０重量％
含有することを特徴とする上記１、２又は３記載のネマ
チック液晶組成物。 ５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ21〜Ｒ23は各々独立的に炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣs
Ｈ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１
〜５の整数を表し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃ
ｌ、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ
21〜Ｙ29は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表
し、Ｚ2 1〜Ｚ23は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2
Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ21はまた-Ｃ≡Ｃ-又は-Ｃ
Ｈ＝ＣＨ-であってもよく、Ｚ24、Ｚ25は各々独立的に単
結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、ｌ及びｍは各々独
立的に０又は１を表し、各化合物におけるシクロヘキサ
ン環の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されて
いても良い。）で表わされる化合物群から選ばれる化合
物を少なくとも２種以上含有することを特徴とする上記
１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。 ６．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）にお
いて、Ｒ21〜Ｒ23が各々独立的に炭素原子数２〜７のア
ルケニル基で表される化合物を少なくとも１種以上含有
することを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成
物。 ７．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）にお
いて、Ｘ21〜Ｘ23が各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、
又は-ＣＮで表される化合物を少なくとも１種以上含有
することを特徴とする上記５又は６記載のネマチック液
晶組成物。 ８．前記液晶材料が、前記液晶成分Ｂを１０〜９９重量
％含有することを特徴とする上記１、２、３、４、５、
６又は７記載のネマチック液晶組成物。 ９．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）の化
合物を１〜１００重量％含有することを特徴とする上記
５、６、７又は８記載のネマチック液晶組成物。 １０．前記液晶材料が液晶成分Ｃを含有し、該液晶成分
Ｃが一般式（III-1）〜（III-3）
子数２〜７の直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣs
Ｈ2s+1-Ｏ-ＣtＨ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１
〜５の整数を表し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃ
ｌ、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ
21〜Ｙ29は各々独立的に水素原子又はフッ素原子を表
し、Ｚ2 1〜Ｚ23は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2
Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ21はまた-Ｃ≡Ｃ-又は-Ｃ
Ｈ＝ＣＨ-であってもよく、Ｚ24、Ｚ25は各々独立的に単
結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、ｌ及びｍは各々独
立的に０又は１を表し、各化合物におけるシクロヘキサ
ン環の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されて
いても良い。）で表わされる化合物群から選ばれる化合
物を少なくとも２種以上含有することを特徴とする上記
１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。 ６．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）にお
いて、Ｒ21〜Ｒ23が各々独立的に炭素原子数２〜７のア
ルケニル基で表される化合物を少なくとも１種以上含有
することを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成
物。 ７．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）にお
いて、Ｘ21〜Ｘ23が各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、
又は-ＣＮで表される化合物を少なくとも１種以上含有
することを特徴とする上記５又は６記載のネマチック液
晶組成物。 ８．前記液晶材料が、前記液晶成分Ｂを１０〜９９重量
％含有することを特徴とする上記１、２、３、４、５、
６又は７記載のネマチック液晶組成物。 ９．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-3）の化
合物を１〜１００重量％含有することを特徴とする上記
５、６、７又は８記載のネマチック液晶組成物。 １０．前記液晶材料が液晶成分Ｃを含有し、該液晶成分
Ｃが一般式（III-1）〜（III-3）
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｒ31〜Ｒ33は各々独立的に炭素原
子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表
し、Ｒ34〜Ｒ36は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニ
ルオキシ基又はＣuＨ2u+1-Ｏ-Ｃv tＨ2vを表し、ｕ及び
ｖは各々独立的に１〜５の整数を表し、Ｙ31〜Ｙ34は各
々独立的にＨ、Ｆ又はＣＨ3を表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々
独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表
し、Ｚ31はまた-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝ＣＨ-であってもよ
く、Ｚ35は単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ
31、環Ａ32は各々独立的にシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表し、ｉ、ｊ、ｋは各々独立的に０又は１
の整数を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水
素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていても良
い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有す
ることを特徴とする上記１、２、３、４、５、６、７、
８又は９記載のネマチック液晶組成物。 １１．前記液晶材料が、前記液晶成分Ｃを多くとも７５
重量％含有することを特徴とする上記１０記載のネマチ
ック液晶組成物。 １２．前記液晶材料が、４〜２５の誘電率異方性であ
り、７０℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度
であり、−１０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネ
マチック相転移温度であることを特徴とする上記１乃至
１１記載のネマチック液晶組成物。 １３．前記液晶材料の複屈折率が、０．０７〜０．１６
の範囲であることを特徴とする上記１乃至１２記載のネ
マチック液晶組成物。 １４．上記１乃至１３記載のネマチック液晶組成物を用
いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 １５．上記１乃至１３載のネマチック液晶組成物を用い
たツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック液晶表示装置。を前記課題の解決手
段として見出した。
子数２〜７の直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表
し、Ｒ34〜Ｒ36は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルケニ
ルオキシ基又はＣuＨ2u+1-Ｏ-Ｃv tＨ2vを表し、ｕ及び
ｖは各々独立的に１〜５の整数を表し、Ｙ31〜Ｙ34は各
々独立的にＨ、Ｆ又はＣＨ3を表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々
独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表
し、Ｚ31はまた-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝ＣＨ-であってもよ
く、Ｚ35は単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ
31、環Ａ32は各々独立的にシクロヘキサン環又はシクロ
ヘキセン環を表し、ｉ、ｊ、ｋは各々独立的に０又は１
の整数を表し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水
素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていても良
い。）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有す
ることを特徴とする上記１、２、３、４、５、６、７、
８又は９記載のネマチック液晶組成物。 １１．前記液晶材料が、前記液晶成分Ｃを多くとも７５
重量％含有することを特徴とする上記１０記載のネマチ
ック液晶組成物。 １２．前記液晶材料が、４〜２５の誘電率異方性であ
り、７０℃以上のネマチック相−等方性液体相転移温度
であり、−１０℃以下の結晶相又はスメクチック相−ネ
マチック相転移温度であることを特徴とする上記１乃至
１１記載のネマチック液晶組成物。 １３．前記液晶材料の複屈折率が、０．０７〜０．１６
の範囲であることを特徴とする上記１乃至１２記載のネ
マチック液晶組成物。 １４．上記１乃至１３記載のネマチック液晶組成物を用
いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装置。 １５．上記１乃至１３載のネマチック液晶組成物を用い
たツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイステ
ィッド・ネマチック液晶表示装置。を前記課題の解決手
段として見出した。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下に本発明のネマチック液晶組
成物及びこれを用いた液晶表示装置の一例について説明
する。
成物及びこれを用いた液晶表示装置の一例について説明
する。
【００１７】一般式（I）で表される化合物は、より低
い粘性でより小さい複屈折率△ｎを有し、より大きい弾
性定数比を有するため高速応答性に優れ、他の液晶材料
と混合したときネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔ
N-Iを比較的高い温度に改善し、また相溶性に優れ、表
示温度範囲をより広くさせることができ、誘電率異方性
が−２〜＋２の範囲であり、より高い化学的安定性を有
している。この様な視点から、一般式（I）で表される
化合物におけるより好ましい形態は、Ｒ11、R12が水素
原子で表される化合物及び又はｎが０、２又は４で表さ
れる化合物を選択して、少なくとも１種以上含むネマチ
ック液晶組成物が好ましい。
い粘性でより小さい複屈折率△ｎを有し、より大きい弾
性定数比を有するため高速応答性に優れ、他の液晶材料
と混合したときネマチック相−等方性液体相転移温度Ｔ
N-Iを比較的高い温度に改善し、また相溶性に優れ、表
示温度範囲をより広くさせることができ、誘電率異方性
が−２〜＋２の範囲であり、より高い化学的安定性を有
している。この様な視点から、一般式（I）で表される
化合物におけるより好ましい形態は、Ｒ11、R12が水素
原子で表される化合物及び又はｎが０、２又は４で表さ
れる化合物を選択して、少なくとも１種以上含むネマチ
ック液晶組成物が好ましい。
【００１８】より具体的には一般式（I-1）〜（I-3）で
表される化合物群から選ばれる化合物を用いることであ
る。尚、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方
法を利用して不純物を除去し、充分精製したものを使用
した。
表される化合物群から選ばれる化合物を用いることであ
る。尚、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方
法を利用して不純物を除去し、充分精製したものを使用
した。
【００１９】
【化８】
【００２０】一般式（I）で表される化合物を少なくと
も１種以上含む液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成
物は、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、T
FT-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特
性にし、特に低温での応答性、急峻性駆動電圧の温度依
存性をより好ましいものとさせる。
も１種以上含む液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成
物は、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、T
FT-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特
性にし、特に低温での応答性、急峻性駆動電圧の温度依
存性をより好ましいものとさせる。
【００２１】液晶成分Ａとして一般式（I）の化合物を
１種以上含有させることができるが、１種であっても上
記の効果を得ることができる。液晶成分Ａは、本発明の
液晶組成物に対して１〜４０重量％の範囲で含有するこ
とができ、５〜３０重量％の範囲がより好ましい。
１種以上含有させることができるが、１種であっても上
記の効果を得ることができる。液晶成分Ａは、本発明の
液晶組成物に対して１〜４０重量％の範囲で含有するこ
とができ、５〜３０重量％の範囲がより好ましい。
【００２２】本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに
加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を少なくとも
２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本
発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合
物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は
棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有した
コア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六
員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された
末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方
が極性基であること、即ち例えば-ＣＮ、-ＯＣＮ、-Ｎ
ＣＳ、-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ
2である化合物である。これによって、液晶層の光学異
方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能と
なり、動作温度範囲を広くさせることができる。
加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を少なくとも
２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本
発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合
物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は
棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有した
コア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六
員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された
末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方
が極性基であること、即ち例えば-ＣＮ、-ＯＣＮ、-Ｎ
ＣＳ、-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ
2である化合物である。これによって、液晶層の光学異
方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能と
なり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【００２３】誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少な
くとも２種以上を必要とし、３〜１５種の範囲が好まし
い。また、誘電率異方性が＋８〜＋１３の化合物、＋１
４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選ん
で含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特
性を得ることができる。この場合、＋８〜＋１３の誘電
率異方性の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合す
ることが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも
８種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上
の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが
好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表
示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より
具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、
応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。液晶
成分Ｂは、１０〜９９重量％の範囲で含有させることが
でき、２５〜７０重量％の範囲で含有することがより好
ましい。
くとも２種以上を必要とし、３〜１５種の範囲が好まし
い。また、誘電率異方性が＋８〜＋１３の化合物、＋１
４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選ん
で含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特
性を得ることができる。この場合、＋８〜＋１３の誘電
率異方性の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合す
ることが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも
８種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上
の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが
好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表
示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より
具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、
応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。液晶
成分Ｂは、１０〜９９重量％の範囲で含有させることが
でき、２５〜７０重量％の範囲で含有することがより好
ましい。
【００２４】結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度Ｔ→Nは、０℃以下、好ましくは−１０℃以
下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３
０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度
ＴN-Iは、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、更に好
ましくは８０℃〜１３０℃の範囲である。本発明の液晶
組成物は、誘電率異方性が３以上を必要とし、４〜４０
の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は４〜１
６の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は１７
〜２５の範囲が好ましい。また、複屈折率△ｎは、０．
０６以上を必要とし、０．０７〜０．１６の範囲が特に
好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、ア
クティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチック
あるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表
示装置に用いるのに有用である。
転移温度Ｔ→Nは、０℃以下、好ましくは−１０℃以
下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３
０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度
ＴN-Iは、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、更に好
ましくは８０℃〜１３０℃の範囲である。本発明の液晶
組成物は、誘電率異方性が３以上を必要とし、４〜４０
の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は４〜１
６の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は１７
〜２５の範囲が好ましい。また、複屈折率△ｎは、０．
０６以上を必要とし、０．０７〜０．１６の範囲が特に
好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、ア
クティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチック
あるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表
示装置に用いるのに有用である。
【００２５】上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性
のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルタ
ー層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカ
ラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なもの
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いる
ことができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有
し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間
に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさ
せ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択するこ
とができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好
ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６
０°の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプ
レチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好
ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°の
プレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°
〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°
では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°
〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好まし
い。
のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルタ
ー層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカ
ラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なもの
であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いる
ことができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有
し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間
に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさ
せ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択するこ
とができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好
ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６
０°の範囲で選択することが特に好ましい。この場合、
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプ
レチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好
ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°の
プレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°
〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°
では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°
〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好まし
い。
【００２６】前述した液晶成分Ｂとして、一般式（II-
1）〜（II-3）で表される第２の化合物群から選ばれる
化合物を２種以上させることができ、第２の化合物群を
１〜１００重量％の範囲で含有させることができ、５０
〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜
（II-3）で表される化合物におけるより好ましい形態
は、Ｒ21〜Ｒ23が炭素原子数２〜７のアルケニル基で表
される化合物及び又はＸ21〜Ｘ23がＦ、Ｃｌ、-ＯＣ
Ｆ3、又は-ＣＮで表される化合物を選択して、少なくと
も１種以上含むネマチック液晶組成物が好ましい。より
具体的には一般式（II-4）〜（II-21）で表される化合
物である。これらの化合物の誘電率異方性は＋２以上で
ある。尚、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の
方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用
した。
1）〜（II-3）で表される第２の化合物群から選ばれる
化合物を２種以上させることができ、第２の化合物群を
１〜１００重量％の範囲で含有させることができ、５０
〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜
（II-3）で表される化合物におけるより好ましい形態
は、Ｒ21〜Ｒ23が炭素原子数２〜７のアルケニル基で表
される化合物及び又はＸ21〜Ｘ23がＦ、Ｃｌ、-ＯＣ
Ｆ3、又は-ＣＮで表される化合物を選択して、少なくと
も１種以上含むネマチック液晶組成物が好ましい。より
具体的には一般式（II-4）〜（II-21）で表される化合
物である。これらの化合物の誘電率異方性は＋２以上で
ある。尚、各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の
方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用
した。
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】本発明の液晶組成物は、一般式（II-1）〜
（II-3）の第２の化合物群から選ばれる化合物を含有す
ることで、駆動電圧を低減させることができ、粘度が比
較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特
徴を有する。特に、一般式（II-4）〜（II-10）、一般
式（II-12）〜（II-16）の化合物はこの効果に優れてい
る。また、一般式（II-13）、（II-15）、（II-17）〜
（II-21）の化合物は、０．５〜３０％と少量の添加に
よってこの効果を得ることができ、優れている。
（II-3）の第２の化合物群から選ばれる化合物を含有す
ることで、駆動電圧を低減させることができ、粘度が比
較的小さく、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特
徴を有する。特に、一般式（II-4）〜（II-10）、一般
式（II-12）〜（II-16）の化合物はこの効果に優れてい
る。また、一般式（II-13）、（II-15）、（II-17）〜
（II-21）の化合物は、０．５〜３０％と少量の添加に
よってこの効果を得ることができ、優れている。
【００３１】更に具体的には、Ｒ21は炭素原子数が２〜
５のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させ
ることが好ましい。Ｒ22は炭素原子数２〜５のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。Ｘ21〜Ｘ23はＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合
物を多用することが好ましく、高速応答を重視する場合
Ｘ21〜Ｘ23がＦ、-ＯＣＦ3である化合物を多用すること
が好ましく、より大きい複屈折率を必要とする場合はＸ
21〜Ｘ23がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合物で調整す
ることが好ましく、より低い駆動電圧必要とする場合は
Ｘ21〜Ｘ23がＣｌ、-ＣＮである化合物を多用すること
が好ましい。また、アクティブ・マトリクス表示方式、
TFT-LCD、MIM-LCD、ＩＰＳモードと組み合わせたスーパ
ーＴＦＴ表示装置には、Ｘ21〜Ｘ23が-Ｆである化合物
を多用することが好ましい。Ｙ21〜Ｙ29は、高速応答性
を重視する場合がＨである化合物を多用することが好ま
しく、駆動電圧の温度依存性を改善させる場合Ｙ21〜Ｙ
29がＦである化合物、特に好ましくはＹ21、Ｙ23、Ｙ25〜
27、Ｙ29がＦである化合物を多用することが好ましく、
Ｙ25、Ｙ26がＦの場合はＹ24がＨである化合物を選択す
ることがより相溶性を改善でき、一般式（II-3）の場合
はＹ29がＦである化合物を選択することがより相溶性を
改善できる。Ｚ21〜Ｚ23は、単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ
4-、-Ｃ4Ｈ8-であることができ、Ｚ21とＺ22の一方は単
結合の化合物が好ましく、低温での応答性、相溶性を改
善するには、単結合の化合物と-Ｃ2Ｈ4-の化合物を併用
して用いることが好ましい。Ｚ 24、Ｚ25は、単結合、-Ｃ
ＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-であることができ、応答性をより重視
する場合は単結合の化合物を多用することが好ましい。
ｌ、ｍは０又は１を表すが、一般式（II-1）、（II-2）
におけるｌ、ｍが０の化合物と、一般式（II-1）、（II
-2）におけるｌ、ｍが１の化合物及び一般式（II-3）の
化合物との混合比は０〜１００から１００〜０の範囲で
適時選ぶことができ、より高いＴN-Iを必要とする場
合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｌ、ｍが１の化
合物及び一般式（II-3）の化合物を多用することが好ま
しい。一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中
の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合
物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の
弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整
に有用であることから、重水素原子（Ｄ）で置換された
化合物を少なくとも１種以上含有させることが好まし
い。
５のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、特にアル
ケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させ
ることが好ましい。Ｒ22は炭素原子数２〜５のアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシ基の化合物が好まし
い。Ｘ21〜Ｘ23はＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合
物を多用することが好ましく、高速応答を重視する場合
Ｘ21〜Ｘ23がＦ、-ＯＣＦ3である化合物を多用すること
が好ましく、より大きい複屈折率を必要とする場合はＸ
21〜Ｘ23がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである化合物で調整す
ることが好ましく、より低い駆動電圧必要とする場合は
Ｘ21〜Ｘ23がＣｌ、-ＣＮである化合物を多用すること
が好ましい。また、アクティブ・マトリクス表示方式、
TFT-LCD、MIM-LCD、ＩＰＳモードと組み合わせたスーパ
ーＴＦＴ表示装置には、Ｘ21〜Ｘ23が-Ｆである化合物
を多用することが好ましい。Ｙ21〜Ｙ29は、高速応答性
を重視する場合がＨである化合物を多用することが好ま
しく、駆動電圧の温度依存性を改善させる場合Ｙ21〜Ｙ
29がＦである化合物、特に好ましくはＹ21、Ｙ23、Ｙ25〜
27、Ｙ29がＦである化合物を多用することが好ましく、
Ｙ25、Ｙ26がＦの場合はＹ24がＨである化合物を選択す
ることがより相溶性を改善でき、一般式（II-3）の場合
はＹ29がＦである化合物を選択することがより相溶性を
改善できる。Ｚ21〜Ｚ23は、単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ
4-、-Ｃ4Ｈ8-であることができ、Ｚ21とＺ22の一方は単
結合の化合物が好ましく、低温での応答性、相溶性を改
善するには、単結合の化合物と-Ｃ2Ｈ4-の化合物を併用
して用いることが好ましい。Ｚ 24、Ｚ25は、単結合、-Ｃ
ＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-であることができ、応答性をより重視
する場合は単結合の化合物を多用することが好ましい。
ｌ、ｍは０又は１を表すが、一般式（II-1）、（II-2）
におけるｌ、ｍが０の化合物と、一般式（II-1）、（II
-2）におけるｌ、ｍが１の化合物及び一般式（II-3）の
化合物との混合比は０〜１００から１００〜０の範囲で
適時選ぶことができ、より高いＴN-Iを必要とする場
合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｌ、ｍが１の化
合物及び一般式（II-3）の化合物を多用することが好ま
しい。一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中
の水素原子（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換された化合
物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の
弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整
に有用であることから、重水素原子（Ｄ）で置換された
化合物を少なくとも１種以上含有させることが好まし
い。
【００３２】本発明は更に上記ネマチック液晶組成物に
加えて、液晶成分Ｃの液晶化合物として一般式（III-
1）〜（III-3）で表わされる第３の化合物群から選ばれ
る化合物を含有することができる。液晶成分Ｃとして一
般式（III-1）〜（III-3）の化合物群から選ばれる化合
物を含有することで、粘度を低減させることができ、比
抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特
に、下記一般式（III-4）〜（III-19）で表される化合
物が好ましく、Ｒ31〜Ｒ33がアルケニル基である化合物
を少なくとも１種以上含有させることにより好ましい効
果が得られる。一般式（III-4）〜（III-19）の化合物
は３０重量％以下で用いることが好ましく、液晶成分Ｃ
は総使用量として７５重量％以下で用いることが好まし
い。
加えて、液晶成分Ｃの液晶化合物として一般式（III-
1）〜（III-3）で表わされる第３の化合物群から選ばれ
る化合物を含有することができる。液晶成分Ｃとして一
般式（III-1）〜（III-3）の化合物群から選ばれる化合
物を含有することで、粘度を低減させることができ、比
抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。特
に、下記一般式（III-4）〜（III-19）で表される化合
物が好ましく、Ｒ31〜Ｒ33がアルケニル基である化合物
を少なくとも１種以上含有させることにより好ましい効
果が得られる。一般式（III-4）〜（III-19）の化合物
は３０重量％以下で用いることが好ましく、液晶成分Ｃ
は総使用量として７５重量％以下で用いることが好まし
い。
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-
1）〜（III-3）で表される化合物以外にも、液晶組成物
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、こ
れらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成
物の特性が低減することになるので、添加量は得られる
ネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるも
のである。
1）〜（III-3）で表される化合物以外にも、液晶組成物
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有していてもよい。しかしながら、こ
れらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成
物の特性が低減することになるので、添加量は得られる
ネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるも
のである。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重
量％』を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重
量％』を意味する。
【００３７】組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇ
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行い、こ
の液晶組成物の電圧保持率を測定した。実施例中、測定
した特性は以下の通りである。
【００３８】ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移
温度（℃） Ｔ→N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度（℃） Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい値電
圧（Ｖ） γ：飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比 △ε：誘電異方性 △ｎ：複屈折率 η：２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）
温度（℃） Ｔ→N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度（℃） Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時のしきい値電
圧（Ｖ） γ：飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比 △ε：誘電異方性 △ｎ：複屈折率 η：２０℃での粘度（ｃ．ｐ．）
【００３９】（実施例１）
【００４０】
【化１４】
【００４１】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： １０２．０ ℃ Ｔ→N： −１２． ℃ Ｖth： ２．４６ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７９ η： １２．９ ｃ．ｐ．
１を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： １０２．０ ℃ Ｔ→N： −１２． ℃ Ｖth： ２．４６ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７９ η： １２．９ ｃ．ｐ．
【００４２】（比較例１）
【００４３】
【化１５】
【００４４】からなる比較液晶組成物（a-4）を調製
し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通り
であった。 ＴN-I： １０１．１ ℃ Ｔ→N： ０． ℃ Ｖth： ２．４４ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７８ η： １３．７ ｃ．ｐ．
し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通り
であった。 ＴN-I： １０１．１ ℃ Ｔ→N： ０． ℃ Ｖth： ２．４４ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７８ η： １３．７ ｃ．ｐ．
【００４５】実施例１との違いは、一般式（I）で表さ
れる化合物を一般式（a-1）で表される化合物に変えた
ところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物
は、ネマチック相の温度範囲がより広く、炭素原子数が
大きいにも拘わらず粘性がより好ましい結果であった。
れる化合物を一般式（a-1）で表される化合物に変えた
ところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物
は、ネマチック相の温度範囲がより広く、炭素原子数が
大きいにも拘わらず粘性がより好ましい結果であった。
【００４６】（比較例２）
【００４７】
【化１６】
【００４８】からなる比較液晶組成物（a-5）を調製
し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通り
であった。 ＴN-I： １０４．０ ℃ Ｔ→N： １１． ℃ Ｖth： ２．４１ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７６ η： １７．３ ｃ．ｐ．
し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通り
であった。 ＴN-I： １０４．０ ℃ Ｔ→N： １１． ℃ Ｖth： ２．４１ Ｖ △ε： ３．０ △ｎ： ０．０７６ η： １７．３ ｃ．ｐ．
【００４９】実施例１との違いは、一般式（I）で表さ
れる化合物を一般式（a-2）で表される化合物に変えた
ところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物
は、ネマチック相の温度範囲がより広く、粘性がより好
ましい結果であった。
れる化合物を一般式（a-2）で表される化合物に変えた
ところにある。特性を比較すると、本発明の液晶組成物
は、ネマチック相の温度範囲がより広く、粘性がより好
ましい結果であった。
【００５０】（実施例２）
【００５１】
【化１７】
【００５２】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： １０１．０ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： ２．６７ Ｖ △ε： ３．８ △ｎ： ０．０７７ η： １８．０ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．６％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．０％
２を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： １０１．０ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： ２．６７ Ｖ △ε： ３．８ △ｎ： ０．０７７ η： １８．０ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．６％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．０％
【００５３】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００５４】（実施例３）
【００５５】
【化１８】
【００５６】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
３を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ７２．０ ℃ Ｔ→N： −４０． ℃ Ｖth： １．９７ Ｖ △ε： ５．６ △ｎ： ０．０８６ η： １４．３ ｃ．ｐ．
３を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ７２．０ ℃ Ｔ→N： −４０． ℃ Ｖth： １．９７ Ｖ △ε： ５．６ △ｎ： ０．０８６ η： １４．３ ｃ．ｐ．
【００５７】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、高時分割
特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を
示す液晶表示装置が得られた。また、５０℃〜ー２０℃
の温度範囲での駆動電圧の変化を測定したところ、２．
０ｍＶ/℃と小さく、広い温度範囲で安定した表示特性
を示した。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加に
よる混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル
厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３となる
ように添加した。
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、高時分割
特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を
示す液晶表示装置が得られた。また、５０℃〜ー２０℃
の温度範囲での駆動電圧の変化を測定したところ、２．
０ｍＶ/℃と小さく、広い温度範囲で安定した表示特性
を示した。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加に
よる混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル
厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５３となる
ように添加した。
【００５８】（実施例４）
【００５９】
【化１９】
【００６０】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
４を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８１．８ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： ２．２７ Ｖ γ： １．１２ △ε： ７．１ △ｎ： ０．１３７ η： １７．８ ｃ．ｐ．
４を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８１．８ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： ２．２７ Ｖ γ： １．１２ △ε： ７．１ △ｎ： ０．１３７ η： １７．８ ｃ．ｐ．
【００６１】このネマチック液晶組成物は、文献『高速
液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示
された液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２
と同じ値を示している。従って、高時分割駆動に有用で
あることが理解できる。
液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示
された液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２
と同じ値を示している。従って、高時分割駆動に有用で
あることが理解できる。
【００６２】（実施例５）
【００６３】
【化２０】
【００６４】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
５を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８０．１ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： １．９８ Ｖ γ： １．１２ △ε： ７．７ △ｎ： ０．１４４ η： １１．９ ｃ．ｐ．
５を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以
下の通りであった。 ＴN-I： ８０．１ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： １．９８ Ｖ γ： １．１２ △ε： ７．７ △ｎ： ０．１４４ η： １１．９ ｃ．ｐ．
【００６５】このネマチック液晶組成物は、文献『高速
液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示
された液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２
と同じ値を示している。従って、高時分割駆動に有用で
あることが理解できる。
液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示
された液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２
と同じ値を示している。従って、高時分割駆動に有用で
あることが理解できる。
【００６６】また、低温での応答速度を測定したとこ
ろ、−２０℃で１６７ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得
られた。
ろ、−２０℃で１６７ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得
られた。
【００６７】（実施例６）
【００６８】
【化２１】
【００６９】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
６調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ７６．０ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： １．６６ Ｖ △ε： ９．７ △ｎ： ０．１２０ η： １３．２ ｃ．ｐ．
６調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ７６．０ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： １．６６ Ｖ △ε： ９．７ △ｎ： ０．１２０ η： １３．２ ｃ．ｐ．
【００７０】このネマチック液晶組成物にカイラル物質
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、高時分割
特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を
示す液晶表示装置が得られた。なお、カイラル物質はカ
イラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰ
と表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／
Ｐ＝０．５３となるように添加した。
「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調
製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー
610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜
を形成し、ツイスト角220度のSTN-LCD表示用セルを作製
した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装
置を構成し、表示特性を測定した。その結果、高時分割
特性に優れ、速応答性が改善されたSTN-LCD表示特性を
示す液晶表示装置が得られた。なお、カイラル物質はカ
イラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰ
と表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／
Ｐ＝０．５３となるように添加した。
【００７１】（実施例７）
【００７２】
【化２２】
【００７３】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
７調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ７１．９ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： ２．２０ Ｖ △ε： ４．２ △ｎ： ０．０９０ η： １０．９ ｃ．ｐ．
７調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ７１．９ ℃ Ｔ→N： −３０． ℃ Ｖth： ２．２０ Ｖ △ε： ４．２ △ｎ： ０．０９０ η： １０．９ ｃ．ｐ．
【００７４】低温での応答速度を測定したところ、−２
０℃で１３６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
０℃で１３６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【００７５】（実施例８）
【００７６】
【化２３】
【００７７】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
８調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： １００．０ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： １．７９ Ｖ △ε： ６．８ △ｎ： ０．０９７ η： １９．８ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％
８調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： １００．０ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： １．７９ Ｖ △ε： ６．８ △ｎ： ０．０９７ η： １９．８ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％
【００７８】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００７９】（実施例９）
【００８０】
【化２４】
【００８１】からなるネマチック液晶組成物Ｎｏ．３−
９調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ８０．１ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： １．３６ Ｖ △ε： ９．５ △ｎ： ０．１３０ η： ２２．４ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．１％
９調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下
の通りであった。 ＴN-I： ８０．１ ℃ Ｔ→N： −７０． ℃ Ｖth： １．３６ Ｖ △ε： ９．５ △ｎ： ０．１３０ η： ２２．４ ｃ．ｐ． テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％ 加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．１％
【００８２】このネマチック液晶組成物は加熱促進テス
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
ト後の電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。またこの組成物を構成材料とするアクテ
ィブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ
電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであるこ
とが確認できた。
【００８３】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、Ｔ
N-Iを降下させることなくＴ→Nを低下させ、減粘性効
果により高速応答性に優れたものであり、広い温度範囲
でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高く、化学
的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の
ネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、
ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができ
る。また、複屈折率が大きい化合物との組み合わせで、
上記の効果を損なうことなく大きな複屈折率の液晶材料
を調整できることから、液晶層と位相差板の複屈折性で
カラー表示をする液晶表示素子を提供することができ
る。
N-Iを降下させることなくＴ→Nを低下させ、減粘性効
果により高速応答性に優れたものであり、広い温度範囲
でネマチック相を示し、また、電圧保持率が高く、化学
的安定性が高いことが明らかである。従って、本発明の
ネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、
ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができ
る。また、複屈折率が大きい化合物との組み合わせで、
上記の効果を損なうことなく大きな複屈折率の液晶材料
を調整できることから、液晶層と位相差板の複屈折性で
カラー表示をする液晶表示素子を提供することができ
る。
Claims (15)
- 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、Ｒ11及びＲ12は各々独立して水素原子又は炭素
原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表し、ｐ及びｑは各
々独立して０〜４の整数を表す。）で表される化合物を
少なくとも１種以上含む液晶成分Ａ及び＋２以上の誘電
率異方性の化合物を少なくとも２種以上含む液晶成分Ｂ
を含有する液晶材料であり、該液晶材料が３以上の誘電
率異方性であり、６０℃以上のネマチック相−等方性液
体相転移温度であり、０℃以下の結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度であることを特徴とするネ
マチック液晶組成物。 - 【請求項２】 前記液晶成分Ａが、一般式（I）におい
て、Ｒ11及び／又はＲ12が水素原子であることを特徴と
する化合物を少なくとも１種以上含有することを特徴と
する請求項１記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 前記液晶成分Ａが、一般式（I）におい
て、ｎが０、２又は４の整数で表されることを特徴とす
る化合物を少なくとも１種以上含有することを特徴とす
る請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 前記液晶材料が、前記液晶成分Ａを１〜
４０重量％含有することを特徴とする請求項１、２又は
３記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項５】 前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜
（II-3） 【化２】 （式中、Ｒ21〜Ｒ23は各々独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基、アルケニル基又はＣsＨ2s+1-Ｏ-Ｃt
Ｈ2tを表し、ｓ及びｔは各々独立的に１〜５の整数を表
し、Ｘ21〜Ｘ23は各々独立的にＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-Ｏ
ＣＨＦ2、-ＣＦ3又は-ＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ29は各々独
立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ2 1〜Ｚ23は各
々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を
表し、Ｚ21はまた-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝ＣＨ-であっても
よく、Ｚ24、Ｚ25は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-又は-
Ｃ≡Ｃ-を表し、ｌ及びｍは各々独立的に０又は１を表
し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）
で表わされる化合物群から選ばれる化合物を少なくとも
２種以上含有することを特徴とする請求項１、２、３又
は４記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項６】 前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜
（II-3）において、Ｒ 21〜Ｒ23が各々独立的に炭素原子
数２〜７のアルケニル基で表される化合物を少なくとも
１種以上含有することを特徴とする請求項５記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項７】 前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜
（II-3）において、Ｘ 21〜Ｘ23が各々独立的にＦ、Ｃ
ｌ、-ＯＣＦ3、又は-ＣＮで表される化合物を少なくとも
１種以上含有することを特徴とする請求項５又は６記載
のネマチック液晶組成物。 - 【請求項８】 前記液晶材料が、前記液晶成分Ｂを１０
〜９９重量％含有することを特徴とする請求項１、２、
３、４、５、６又は７記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項９】 前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜
（II-3）の化合物を１〜１００重量％含有することを特
徴とする請求項５、６、７又は８記載のネマチック液晶
組成物。 - 【請求項１０】 前記液晶材料が液晶成分Ｃを含有し、
該液晶成分Ｃが一般式（III-1）〜（III-3） 【化３】 （式中、Ｒ31〜Ｒ33は各々独立的に炭素原子数２〜７の
直鎖状アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ34〜Ｒ36
は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基又は
ＣuＨ2u+1-Ｏ-Ｃv tＨ2vを表し、ｕ及びｖは各々独立的
に１〜５の整数を表し、Ｙ31〜Ｙ34は各々独立的にＨ、
Ｆ又はＣＨ3を表し、Ｚ31〜Ｚ34は各々独立的に単結
合、-ＣＯＯ-、-Ｃ2Ｈ4-又は-Ｃ4Ｈ8-を表し、Ｚ31はま
た-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝ＣＨ-であってもよく、Ｚ35は単
結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＯＯ-を表し、環Ａ31、環Ａ32は
各々独立的にシクロヘキサン環又はシクロヘキセン環を
表し、ｉ、ｊ、ｋは各々独立的に０又は１の整数を表
し、各化合物におけるシクロヘキサン環の水素原子
（Ｈ）が重水素原子（Ｄ）で置換されていても良い。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有すること
を特徴とする請求項１、２、３、４、５、６、７、８又
は９記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１１】 前記液晶材料が、前記液晶成分Ｃを多
くとも７５重量％含有することを特徴とする請求項１０
記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１２】 前記液晶材料が、４〜２５の誘電率異
方性であり、７０℃以上のネマチック相−等方性液体相
転移温度であり、−１０℃以下の結晶相又はスメクチッ
ク相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする請
求項１乃至１１記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１３】 前記液晶材料の複屈折率が、０．０７
〜０．１６の範囲であることを特徴とする請求項１乃至
１２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項１４】 請求項１乃至１３記載のネマチック液
晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス形液晶表示装
置。 - 【請求項１５】 請求項１乃至１３載のネマチック液晶
組成物を用いたツイスティッド・ネマチック又はスーパ
ー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20698596A JP3904094B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20698596A JP3904094B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1046150A true JPH1046150A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3904094B2 JP3904094B2 (ja) | 2007-04-11 |
Family
ID=16532276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20698596A Expired - Lifetime JP3904094B2 (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3904094B2 (ja) |
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