JPH10501215A

JPH10501215A - カルバモイルカルボン酸ヒドラジド

Info

Publication number: JPH10501215A
Application number: JP8500247A
Authority: JP
Inventors: ヴァーグナー，オリーヴァー; ヴェテリヒ，フランク; アイケン，カール; アマーマン，エーバーハルト; ロレンツ，ギーゼラ; ミュラー，トーマス; シュピークマン，ヨーン−ブリアン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-06-03
Filing date: 1995-05-20
Publication date: 1998-02-03
Also published as: WO1995033710A1; CA2191999A1; AU685957B2; EP0763014A1; AU2735395A; IL113916A0; KR970703306A; BR9507914A

Abstract

(57)【要約】一般式Ｉ：［式中、Ｒ¹は、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロアリール、または場合により置換される非芳香族炭素環またはヘテロ環、またはＷ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−であり、Ｗ¹は場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロアリール、Ｗ²は；水素またはＷ¹を意味し；Ｒ²は、水素または場合によりハロゲン化されるアルキルもしくはシクロアルキルであり；Ｒ³は、場合により置換されるアルキル、シクロアルキルまたはフェニルアルキルであり；Ｒ⁴は、水素または基Ｒ³の１種であり、またはＲ³およびＲ⁴は炭素原子とともに結合し、場合により置換される飽和炭素環またはヘテロ環であり；Ｒ⁵は、基Ｒ²の１種であり、Ｒ⁶は、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールもしくはヘテロアリール、場合により置換される非芳香族炭素環またはヘテロ環であり、またはＲ³がイソプロピルのとき水素であり；Ｒ⁷は、水素を除く基Ｒ⁶の１種であり、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はそれぞれ酸素または硫黄である］により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジド、およびその塩、ならびにその製造法、それを含有する薬剤、その使用方法および一般式ＩＶ：［式中、Ｘ³は酸素であり、Ｒ³は基ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅を意味する］で表される中間体。

Description

【発明の詳細な説明】カルバモイルカルボン酸ヒドラジド本発明は一般式Ｉ：［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ −シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、またはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＷ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−であり、Ｗ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを意味し、この基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（ただし、アリールを含有する基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、およびＷ²は水素または基Ｗ¹の１種を意味し、Ｒ²は、水素またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ³は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有していてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはフェニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよく、Ｒ⁴は水素または基Ｒ³の１種を意味し、またはＲ³およびＲ⁴は炭素原子とともに結合して４〜６員環を形成し、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつヘテロ原子としての窒素は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、Ｒ⁵は基Ｒ²の１種を意味し、Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄） −アルキル（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＲ³がイソプロピルであるときは水素であり、Ｒ⁷は水素を除く基Ｒ⁶の１種であり、Ｘ¹は酸素または硫黄であり、Ｘ²は酸素または硫黄であり、Ｘ³は酸素または硫黄であり、ただし、基が次の意味を有する化合物は除外するＩａ−ｄ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ、Ｒ³＝ＣＨ₃，（ＣＨ₂）₂ ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ），Ｉｅ−ｈ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂，ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃，ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ），Ｉｉ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶＝ＣＨ₃；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｊ−ｋ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｌ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶＝Ｈ；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｍ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₃），Ｉｎ−ｏ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₂ＳＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｃｌ）］により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジド、またはその塩に関する。更に本発明は化合物Ｉおよびその塩の製造法、これらの物質を含有する薬剤、有害菌類を防除するための方法、およびこれらの物質の有害菌類防除のための使用法に関する。本発明は、更に一般式ＩＶで表され、式中Ｘ³が酸素を、Ｒ³がＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂またはＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅をそれぞれ意味し、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷が請求項１に記載の意味を有し、各基が以下の意味を有する場合、すなわちＩＶａ−ｂ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂または（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、Ｒ⁴、Ｒ⁵ ＝Ｈ、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ）、ＩＶｃ−ｅ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｂｒ）、ＩＶｆ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶＝Ｈ、Ｒ⁷＝Ｐｈ）、ＩＶｇ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝Ｐｈ）の場合の化合物を除く、アミノ酸ヒドラジド中間生成物に関する。ドイツ特許出願広告第１１９９５４０号公報により、例えば以下の式の化合物を含むアルキルカルボン酸ヒドラジドと、そのうどん粉病菌に対する効果が開示されている。更に、特開昭４４−２７９９７号公報には４−メチルカルボニルテトラフタル酸ヒドラジドおよびテレフタル酸ビスヒドラジドの稲黒穂病の防除のための使用法が開示されている。しかしながらこれらの薬剤は殺菌剤として満足なものではない。文献により更にカルボン酸ヒドラジドが公知であるが、この化合物の殺菌効果についての記載はなされていない（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、６０８−６１１頁（１９８９）、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、３１６−３１７頁（１９８９）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６、１５８０−１５８４頁（１９７１）、Ｆａｒｍ．Ｐｏｌ．２８、６１５頁、（１９７２）、ヨーロッパ特許出願公開第３６１９７７号公報、Ｃｏｌｌｅｃｔ．ＣｒｅｃｈＣｏｍｍｕｎ．４９、２５５１−２５６１頁（１９８９）参照）。しかるに本発明は有害菌類に対して優れた効果を有する新規のカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを提供することをその課題とする。このため、冒頭に定義した化合物Ｉおよびその塩が見出された。更に、この上記物質を製造するために重要な一般式ＩＶで示される中間生成物も見出された。更にこれらを含有する薬剤と、化合物Ｉ、その塩およびこれらを含有する薬剤の製造法が見出された。また、有害菌類を防除するための方法、およびこのための化合物Ｉおよびその塩の使用法も見出された。化合物Ｉとその塩は、対応するカルバモイルカルボン酸ＩＩより出発して製造され、以下に記載する文献中の工程Ａ、Ｂ、Ｃに従って製造すると好ましい（文献「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」より引用、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、ＭｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、第４版、ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ出版、シュトゥットガルト）。工程Ａカルバモイルカルボン酸ＩＩをヒドラジドＩＩＩと反応させてカルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩを得た。カルバモイルカルボン酸ＩＩは公知であり、公知方法により、例えばアミノ酸を基礎として出発することにより得られる（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ「ＭｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ」、第１５／１巻、第４版、ＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ出版、シュトゥットガルト、１９７７、特開昭５３−１４８５３０号、同第５２−１５１１４６号各公報、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４３、２９３０−１９３２［１９７８］、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１、１９７２，１９８３−１９８５、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ、１０４、３１５６−３１６７［１９７１］、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６、４９−５９［１９７１］、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ５２、２８２ −２９１［１９６９］、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ３４、２７６３−２７６６［１９７８］、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９、９１２−９２９［１９７１］、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５２、２０７６−２０７９参照）。また、ヒドラジンＩＩＩも公知であり、容易に得られる（「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１０／２巻、１−７１頁、１６９−４０９頁、特に３９６−３９９頁、４０２−４０５頁）。工程Ａにより、まずカルバモイルカルボン酸ＩＩをカルボキシ活性誘導体、特にアシルシアニドまたは無水物に変換すると好ましい（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、３１６−３１７頁、６０８−６１１頁（１９８９）、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ、第１８巻、１５９５−１５９８頁（１９７３）、および「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１５／１巻、２８−３２頁）。得られた誘導体を、次いで塩基の存在下にヒドラジンＩＩＩと反応させる。カルボキシ活性アシルシアニドを製造するためには、例えばカルバモイルカルボン酸ＩＩをシアンホスホン酸ジエチルエステルと、特にテトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中で反応させるとよい。カルボキシ活性無水物を製造するためには、カルバモイルカルボン酸ＩＩを塩化カルボニル、例えばクロロ蟻酸イソブチルエステルと、塩基の存在下に、場合によりトルエンまたはテトラヒドロフランなどの不活性溶媒中で反応させると好ましい。ヒドラジンＩＩＩのカルボキシ活性カルバモイルカルボン酸ＩＩとの反応は、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはトルエン等の溶媒中で行うと好ましい。塩基としては、通常は粗生成物から得られるヒドラジンＩＩＩを用いると特に好ましい。この方法の上記工程の好ましい実施の形態において、カルバモイルカルボン酸ＩＩ、ヒドラジンＩＩＩ、カルバモイルカルボン酸ＩＩのカルボキシ活性誘導体の製造に適する試薬および塩基を、必要に応じて不活性溶媒中で反応させ、得られた粗生成物を次いで公知の方法で処理し、カルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩを得る。工程ＢＲ¹が−Ｗ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−で示される基を意味するカルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩは、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³がそれぞれ酸素を意味し、Ｒ¹−Ｘ¹−（ＣＯ）が保護基を示すカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを公知方法で分裂し、カルボン酸ヒドラジドＩＶに変換し、これを塩基の存在下にクロロホルミルオキシムＶと反応させることにより得られる。工程Ｂａ：カルボン酸ヒドラジドＩＶの製造カルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩからのＲ¹−Ｘ¹−（ＣＯ）で示される基の分裂は公知方法で行うことができる（「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１５／１巻、４６−３０５頁、特に１２６−１２９頁、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、３１６−３１７頁（１９８９）参照）。分裂可能な基のＲ¹が、特にｔｅｒｔ−ブチル、またはベンジル基であると好ましい。Ｒ¹がtｅｒｔ−ブチルの場合、例えば酸、特に塩酸、臭化水素酸、またはトリフルオロ酢酸等のプロトン酸と反応させると分裂が好ましく行われる。出発材料として好ましカルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩは公知方法により（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、第３１６−３１７頁、６０８−６１１頁（１９８９）、「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１５／１巻、２８−３２頁参照）または特に本発明の工程Ａにより得られる。工程Ｂｂ：カルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩの製造合成工程（Ｂｂ）により得られたカルボン酸ヒドラジドＩＶをクロロホルミルオキシムＶと、塩基の存在下に反応させる。クロロホルミルオキシムＶは公知であり、公知方法により、例えばオキシムをホスゲン化することにより得られる（Ｚ．Ｃｈｅｍ．９、３４４−３４５頁（１９６７）参照）。反応を有機溶媒、特にトルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、またはこれらの溶媒の混合物中で行うと好ましい。塩基としては、無機または有機塩基のいずれも使用可能であるが、有機塩基が好ましく用いられ、このうち第三アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジンおよびＮ−メチルピペリジンが特に好ましい。反応は一般に（−４０）から５０℃、好ましくは（−１０）から２０℃温度で実施される。一般的にこの反応の施行方法は当業者に周知であるため、ここではその詳細に関する説明を省略する（「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１５／１巻、１１７− １２５頁、Ｄｅｖ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．１３、（ＮｅｕｒｏｈｙｐｏｐｈｙｓｅａｌＰｅｐｔ．Ｈｏｒｍ．ＯｔｈｅｒＢｉｏｌ．Ａｃｔ．Ｐｅｐｔ．）３７−４７（１９８１）参照）工程Ｃ請求項１に記載の一般式Ｉで示され、式中Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇ シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルを意味するカルバモイルカルボン酸ヒドラジドは、請求項１に記載の一般式Ｉで示され式中Ｒ⁶が水素を意味するカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを更に一般式Ｒ⁶−Ｘで示されＲ⁶ がＣ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを意味し、Ｘが陰性の脱離基を意味する化合物と、塩基の使用により反応させることにより得られる。一般式Ｉで示され、式中Ｒ⁶が水素を意味するカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを公知方法で（ドイツ特許出願公開第１０８９３９０号公報、Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．１４、１０８６頁（１９７８）参照）得られるが、好ましくは本発明の工程Ａにより得られる。陰性脱離基Ｘとしてメチルスルホニル陰イオン、４−メチルフェニルスルホニル陰イオン、および好ましくはハロゲン化物陰イオン、例えば沃素、および好ましくは塩素および臭素が用いられる。塩基としては、特にカルボン酸のアルキル金属塩およびアルカノラート、例えばカルボン酸ナトリウム、ナトリウムメタノラート、およびナトリウムエタノラート、更に炭酸アルカリ土類金属塩、例えば炭酸カルシウム、およびアルカリ金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、−水素化物、例えば水素化ナトリウム、−炭酸水素化物、例えば炭酸水素ナトリウム、−アルカン、例えばｎ−ブチルリチウムまたは第三アミン、例えばトリエチルアミンを使用することができる。反応は、溶媒を用いずに行うことも可能であるが、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンまたはアルカノール、例えばメタノールまたはエタノールなどの不活性溶媒中の反応条件下で行うこともできる。反応は一般的に１０−６０℃の温度で常圧にて実施される。本工程は一般的に公知方法により行われる（「Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ」、第１０／２巻、４０２−４０４頁参照）。工程Ａ、Ｂ、Ｃにより得られた反応混合物を公知方法により、例えば水と混合し、相を分離し、得られた粗生成物を必要に応じてクロマトグラフィーで精製することにより処理し、化合物Ｉを得る。中間生成物と最終生成物の一部が無色または淡褐色の粘性の油状体として得られ、これを減圧下に適度に加熱し、揮発成分から分離することが可能である。中間生成物と最終生成物が固体として得られる場合は、再結晶または漬浸により精製を行うことも可能である。式Ｉの化合物は、その置換基の種類により場合に応じて、幾何学的および／または光学的異性体または異性体混合物として得られる。純粋な異性体および異性体の混合物の双方が殺菌効果を有する。更に本発明により塩基性中心、特に塩基性窒素を有する酸に安定な化合物Ｉの塩、および鉱酸、例えば硫酸および燐酸、またはルイス酸、例えば塩化亜鉛の塩が得られる。一般的にはこれらの塩は好まれないが、本発明においてはこれらの酸が好ましく、菌類から保護されるべき植物、栽培用地、資材および空間に害を与えず、化合物Iの作用を損なわない。化合物Ｉの塩は公知方法、特に対応するカルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩを上述の酸と水または不活性有機溶媒中で、−８０から１２０℃、好ましくは０から６０℃で反応させて得られる。工程Ｂによりカルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩを製造する場合、一般式ＩＶで示され、式中Ｘ³が酸素を、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷が請求項１に記載したと同様の意味を有し、Ｒ³がＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅の各基を意味し、各基が以下の意味を有する場合、すなわちＩＶａ−ｂ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂または（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃、Ｒ⁴、Ｒ⁵ ＝Ｈ）Ｒ⁶、Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ）、ＩＶｃ−ｅ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｂｒ）、ＩＶｆ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶＝Ｈ、Ｒ⁷＝Ｐｈ）、ＩＶｇ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂、Ｒ⁴、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝Ｐｈ）の場合の化合物を除く、新規の中間生成物が得られる（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、６０８−６１１頁（１９８９）、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ４４、３１６−３１７頁（１９８９）、ヨーロッパ特許出願公開第１３６１９７７号公報，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｐｅｐｔ．ＰｒｏｔｅｉｎＲｅｓ．２１、４０６頁（１９８３）、Ｆａｒｍ．Ｐｏｌ．２８、６１５−６１９頁（１９７２））。新規のアミノ酸ヒドラジドＩＶにおいて、Ｒ³がＣＨ（ＣＨ₃）₂を意味し、Ｒ⁴ およびＲ⁵が請求項１に記載の意味を有し、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈アルキル（これらの基は部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または１−３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよく、これらの環状基は更に１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）を意味し、Ｒ⁷がアリール（この基は１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよく、これらの環状基は更に１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオを有してもよい）を意味すると特に好ましい。カルバモイルカルボン酸ヒドラジドＩを製造するために、以下の表に記載した化合物ＩＶを使用するとことに好ましい。冒頭に記載した定義による化合物Ｉにおいて、以下の置換基を代表とする集合的概念を用いる。ハロゲン：弗素、塩素、臭素、沃素、アルキル：炭素原子数１−８個の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁− Ｃ₈アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ− ブチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２− メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ハロゲンアルキル、或いは部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキル：水素原子が部分的にまたは完全に（上述のような）ハロゲン原子により代替されていてもよい炭素原子数１−４、ないし８の直鎖または分岐状の（上述のような）アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチル、アルコキシ：炭素原子数１−４個の直鎖または分岐状アルコキシ基、例えばＣ₁ −Ｃ₃アルコキシ、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、および１−メチルエチルオキシ、アルコキシアルキル：直鎖または分岐状の（上述のような）（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキルの場合は任意位置にアルコキシ基を有する）、炭素原子数１−８個の直鎖または分岐状の（上述のような）アルキル基、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル、１−エトキシエチル、２−エトキシエチル、２−ｎ −プロポキシエチル、および２−ブトキシエチル、ハロゲンアルコキシ：水素原子が部分的または完全に（上述のような）ハロゲン原子により置換されていてもよい直鎖または分岐状の炭素原子数１−４の（上述のような）アルコキシ基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、例えばクロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２− ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシおよびペンタフルオロエチルオキシ、アルキルチオ：硫黄原子（−Ｓ−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１ −４個の（上述のような）直鎖または分岐状のアルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、およびtｅｒｔ−ブチルチオ、アルコキシカルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合される、炭素原子数１−４個の（上述のような）直鎖または分岐状のアルコキシ基、アルケニル：炭素原子数２−８個の、任意位置に二重結合を有する直鎖または分岐状のアルケニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１ −メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３ −ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル −１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２− メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル− ２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２− プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１− ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル− １−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２− ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３− メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３ −ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２ −ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル −２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２− エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル− ２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２− メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、アルキニル：炭素原子数２−８個の、任意位置に三重結合を有する直鎖または分岐状のアルキニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４ −ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３ −ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３ −ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３ −メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３ −ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、シクロアルキル：炭素原子数３−７個の単環式アルキル基、例えばＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチル、シクロアルケニル：炭素原子数５−７個の、１個以上の二重結合を有する単環式アルキル基、例えばＣ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、およびシクロヘプテニル、環中に炭素の他に１−２個の酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有する非芳香族４−８員環、例えば１−２個の窒素原子および/ または酸素原子を有する飽和５ −６員環、例えば３−テトラヒドロフラニル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、３− テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、アリール：炭素原子数６−１０個の単環式または多環式芳香族基、例えばフェニルおよびナフチル、アリールアルキル：アリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルの場合は、炭素原子数１−４個の（上述のような）アルキル基を介して骨格に結合している（上述のような）アリール基、例えばフェニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル、例えばベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、および１−フェニルブチル、アリールオキシ：酸素原子（−０−）を介して骨格に結合している（上述のような）アリール基、例えばフェノキシ、１−ナフトキシおよび２−ナフトキシ、ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の酸素原子または１個の硫黄原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有してもよい芳香族単環式または多環式基、例えば１−３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール：炭素原子の他に１−３個の窒素原子を環中に有してもよい５員ヘテロアリール基、例えば２−ピロリル、３ −ピロリル、４−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、および１，３，４−トリアゾール−２−イル、１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を有する５員ヘテロアリール：炭素の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子と１個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子または硫黄原子を環中に有してもよい５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４− チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル，１，３，４−トリアゾール−２−イル、１−３個の窒素原子または１個の窒素原子および/ または１個の酸素原子または硫黄原子を有するベンゾ縮合した５員ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子、または１個の酸素原子または硫黄原子を環中に有し、環中の２個の隣接する炭素原子または１個の窒素原子と１個の隣接する炭素原子がブタ−１，３−ジエン− １，４−ジイル基により連結されていてもよい５員ヘテロアリール基、１−４個の窒素原子を有する、窒素原子を介して結合されている５員ヘテロアリール、または１−３個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合されているベンゾ縮合した５員ヘテロアリール：炭素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子を環中に有してもよく、２個の隣接する炭素原子または窒素原子と隣接する炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により連結されていてもよい５員ヘテロアリール基（これらの環は窒素原子環員を介して骨格に結合される）、１−３個または１−４個の窒素原子を環中に有してもよい６員ヘテロアリール、炭素原子の他に１−３個または１−４個の窒素原子を有してもよい６員ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４ −トリアジン−３−イル、および１，２，４，５−テトラジン−３−イル、１−４個の窒素原子を有するベンゾ縮合した６員ヘテロアリール：２個の隣接する炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基により結合されていてもよい６員ヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン、およびキノキサリン。「部分的または完全にハロゲン化された」と称するのは、上記各基中の水素原子が部分的にまたは全て、同一か或いは異なる上述のようなハロゲン原子により代替されていてもよいという性質を意味する。有害菌類に対する生物学的作用を考慮すると、以下の置換基を有する化合物Ｉが好ましい。すなわち、Ｒ⁷が部分的または完全にハロゲン化されおよび／または１−３個の以下の基、すなわちシアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アリールオキシおよびアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルを有してもよく、これらの環状基力更に１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよい、Ｃ₃ −Ｃ₇シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇シクロアルケニルを意味するか、Ｒ⁷が環中に炭素の他に１−２個のヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有してもよく、環中の炭素原子が１−２個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよく、この際環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル基を有してもよい非芳香族４−８員環を意味するか、またはＲ⁷が１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、アリール、アルコキシおよびヘテロアリールを有してもよく、これらの環状置換基が更に１−３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを有してもよいアリールまたはヘテロアリールを意味する化合物Ｉが好ましい。置換基が以下の意味を、単独または組み合わせて有する化合物Ｉがことに好ましい。すなわち、Ｒ¹が１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニル、フェノキシ、および特にＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびベンジルを有してもよいＣ₁ −Ｃ₆アルキル、Ｒ¹が１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシアルキル、フェニル、フェノキシ、および特にシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを有してもよいＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、Ｒ¹が１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、および特にフェニルおよびナフチルを有してもよく、これらの置換基は非置換であり、および/ または更に１−３個の以下の基、すなわち弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、メトキシ、エトキシ，ｎ−プロピルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシを有してもよいアリール、およびことに非置換フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルを意味し、Ｒ²が水素を、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₆アルキル、特にＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ³がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、特にシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、Ｒ⁴が水素を、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₈アルキル、特にＣ₁−Ｃ₄アルキルを、Ｒ⁴がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、特にシクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを意味し、Ｒ⁴が水素を、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₈アルキルを、Ｒ⁴が水素を、Ｒ⁵が水素を、Ｒ³がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、Ｒ⁴が水素を、Ｒ⁵がＣ₁−Ｃ₄アルキル、特にメチルまたはエチルを、Ｒ⁵がＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、特にシクロプロピルを、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₆アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、またはｉsｏ− プロピルを、Ｒ⁶がＣ₃−Ｃ₇シクロアルキルを、Ｒ⁶が弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、トリフルオロメチル、フェニルおよびフェノキシをを有してもよいアリールを意味し、Ｒ⁷が弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ｎ− ブチルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、トリフルオロメチル、フェニルおよびフェノキシをを有してもよいフェニルを意味し、Ｒ⁷が弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉｓｏ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉｓｏ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、トリフルオロメチル、フェニルおよびフェノキシをを有してもよいナフチルを意味し、Ｒ⁷が非置換か或いは１−３個の以下の基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを有してもよいＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、特に上記置換基により置換されているＣ₅−Ｃ₇−、特にＣ₆−シクロアルキルを意味する化合物Ｉが特に好ましい。Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の意味に関しては、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³が酸素を示す化合物Ｉがことに好ましい。Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³の１個以上が硫黄を示す場合は、Ｘ¹およびＸ²が硫黄を意味すると好ましく、Ｘ¹のみが硫黄を意味するとことに好ましい。しかしながら、Ｘ²のみが硫黄を意味する化合物Ｉも好ましい。使用を顧慮し、特に好適な化合物Ｉを以下の表に挙げる。式Ｉの新規化合物は殺菌剤として適している。新規化合物およびこれを含有する薬剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。一般的には植物に有効物質を噴霧または振りかけるか、或いは植物の種子を有効物質で処理する。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することができる。このための助剤としては主に以下の物質が使用される。すなわち、溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）及び水、賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート）、及び分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが用いられる。界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド −縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロース。粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。製剤例は以下の通りである。Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Iを、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０重量部と混合し、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液を得る。ＩＩ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、キシレン７０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この組成物を水に微分散することにより分散液が得られる。ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中の溶液を水に微分散して分散液を得る。ＩＶ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分５５重量部、及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加し、得られた組成物を水に微分散し、水性分散液を得る。Ｖ．８０重量部、好ましくは固体のの本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−２−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部、及び粉末状シリカゲル７重量部と混合し、ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に微分散細分布することにより噴霧液が得られる。ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和し、有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状シリカゲル６２重量部、及びこのシリカゲルの表面上に吹きつけられた液状パラフィン８重量部よりなる混合物と密に混和し、良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、シリカゲル２重量部及び水４８重量部と混和し、安定な水性分散液を得る。この分散液は更に水で希釈することができる。ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノールスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油５０重量部と混和し、安定な油状分散液を得る。新規化合物は広範囲にわたる植物学的病原体、ことに子嚢菌、不完全菌類、藻菌類および担子菌類に対して卓越した効果を示す。これらは特に系統的な活性を有し、葉および土壌の殺菌剤として使用される。新規化合物はは収集の農作物、例えば小麦、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、舞踏、果実、装飾用植物、野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ科植物、並びにこれらの植物の種子における菌類の多様性を調整する目的において特に重要である。化合物Ｉを、細菌または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資材または土壌を有効成分の殺菌活性有効量で処理ために使用する。化合物は資材、植物または種子が細菌により被害を受ける前または後に使用される。化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。新規の化合物をパエシロミセス・バリオッティから資材を保護するために（木材の保管）用いることも可能である。除草剤は一般的に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の有効物質を含有する。所望の効果の種類に応じて、１ヘクタールあたりの有効物質の使用量を０．０２５−２ｋｇ、好ましくは０．１−１ｋｇとする。種子の処理に際して、１ｋｇの種子に対して０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０１−１０ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。本発明の薬剤は殺菌剤としての使用形態において他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長抑制剤、殺菌剤、または堆肥と共に使用することも可能である。殺菌剤との混合により、多くの場合において殺菌作用を広範囲に向上させることができる。本発明の化合物と併用可能な殺菌剤の例を以下に挙げる。この例は組み合わせの可能性を述べるためのものであって、使用に関して制限を加えるためのものではない。硫黄ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチオカルバメート、亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、マンガンエチレンビスジオカルバメート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合物、亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−（フリルー（２））−ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロル−２，５−ジメトキシベンゾール、４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アミド、２−メチル−安息香酸−アニリド、２−ヨード−安息香酸−アニリド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロルエチルアセタール、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミド）、１−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロルフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゾール及び他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド、ヘキサクロルベンゾール、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニナート、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）−アラニン−メチルエステル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラニンメチルエステル、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロルフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボン酸イミド、２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−アセトアミノ、１−〔２−（２，４−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、２，４−ジフルオル−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロル−２，６−ジニトロ−４−トリフルオルメチルフェニル）− ５−トリフルオルメチル−３−クロル−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール、ストロビルリン（Ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎｅ）、例えばメチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート、メチル−Ｅ− ２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート、メチル−Ｅ−メトキシイミノ−［α−（２，５−ジメチルオキシ）−ｏ−トルイル］アセトアミド。アニリノ−ピリミジン、例えばＮ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−［４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン−２−イル］アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−クロロプロピル−ピリミジン−２−イル）アニリン。フェニルピロール、例えば４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル。桂皮酸アミド、例えば３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリル酸モルホリド。合成実施例以下の合成実施例に記載の方法において、出発化合物を変えて化合物ＩおよびＩＶの各代表例を得た。得られた生成物の物理的データを以下の表にそれぞれ記載する。実施例１Ｌ−バリン−［２−メチル−２−（４−メチルフェニルヒドラジド）］１ｇ（３ミリモル）のＮα−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−［（２−メチル−２−（４−メチルフェニル）］−ヒドラジドに、冷却しながら１０ミリリットルのトリフルオロ酢酸を添加し、得られた混合物を０℃で１時間攪拌した。次いで２０℃に加熱し、トリフルオロ酢酸を十分に留去し、残渣をジクロロメタン中に取り込んだ。有機相をそれぞれ４０ミリリットルの、濃度１０重量％の苛性ソーダ溶液および水で洗浄し、乾燥させた。次いで溶媒を除去した。次工程で精製せずに使用可能な０．７のＬ−バリン−［（２−メチル− ２−（４−メチルフェニルヒドラジド）］を得た。同様に以下の表に記載の中間生成物ＩＶを製造した。実施例２Ｎα−（ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−「２−メチル−２ −（４−メチルフェニル）］−ヒドラジド１０ミリリットルのトルエン中の０．７ｇ（３ミリモル）のＬ−バリン−［２ −メチル−２−（４−メチルフェニル）］−ヒドラジドと０．３２ｇ（３．２ミリモル）のトリエチルアミンに、０℃で０．３９ｇ（２．９ミリモル）のクロロ蟻酸−ｓｅｃ−ブチルエステルを滴下した。２０℃で１５時間攪拌した後、有機相をそれぞれ２０ミリリットルの、濃度１０重量％の塩酸、濃度５重量％の炭酸水素ナトリウム溶液、および水で洗浄した。有機相を乾燥させ、次いで溶媒を除去した。０．６ｇの標記化合物を油状で得た（表６中、化合物６）。実施例３Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−「２−メチル− −（４−クロロフェニル）］−ヒドラジド２００ミリリットルのジメチルホルムアミド中の１０．９ｇ（０．０５モル）のｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−バリンに、−１５℃で５ｇ（０．０５モル）のトリエチルアミンを滴下し、１５分間攪拌した。次いで６．８ｇ（０．０５モル）のクロロ炭酸ｉｓｏ−ブチルエステルを添加し、−１５℃に１０分間保持した。この溶液に５０ミリリットルのジメチルホルムアミド中の７．８ｇ（０．０５モル）のＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）−ヒドラジンを添加した。これを−１５℃で更に１時間攪拌し、得られた反応混合物を２０℃に２時間放置した。次いで溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルエステル中に取り込み、有機相をそれぞれ１０ミリリットルの、濃度５重量％の桂皮酸、濃度５重量％の炭酸水素ナトリウム溶液、および水で洗浄し、乾燥させた。有機相を乾燥し、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付した（メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１）。標記化合物５．５ｇを赤橙色の樹脂状で得た（表６中、化合物２７）。実施例４Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−「２−メチル− ２−（４−メチルフェニル）］−ヒドラジド１００ミリリットルのテトラヒドロフラン中の１０．８５ｇ（０．０５モル）のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−バリンおよび５．９５ｇ（０．０５モル）の４−メチルフェニルヒドラジンに５．１ｇ（０．０５１モル）のトリエチルアミンと、次いで０℃にて８．３１ｇ（０．０５１モル）のシアンホスホン酸ジエチルエステルを添加した。これを０℃で１時間、更に２０℃で１５時間攪拌し、溶媒を除去した後に残渣を酢酸エチルエステル中に取り込んだ。有機相をそれぞれ４０ミリリットルの、濃度１０重量％の水酸化ナトリウム溶液、濃度１０重量％の塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮し、溶媒を除去した。９．８ｇのＮα−（ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｌ−バリン−［２−（４−メチルフェニル）］−ヒドラジド（融点：１６３−１６４℃、表６中、化合物２１）を得た。ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中の上記化合物１ｇ（３．１ミリモル）に、２０℃で０．４８ｇ（３．４ミリモル）の沃化メチルおよび０．４７ｇ（３．４ミリモル）の炭酸カリウムを添加した。出発化合物が検知されなくなるまでこの温度を維持し、次いで溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルエステル中に取り込んだ。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。得られた油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーに付し（シクロヘキサン：酢酸エチルエステル＝２：１）、標記化合物０．３ｇを黄色の油状で得た（表６中、化合物２８）。使用実施例以下の実験により一般式Ｉの化合物の殺菌作用を示す。有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする、乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）「Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのぶどうの葉に、固形分中に８０重量％の有効物質と２０重量％の乳化剤を含有する水性噴霧液を噴霧した。有効物質の作用期間を評価するために、噴霧液が乾燥、固着した後の植物を温室に８日間保管した。この後、まず葉をＰｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ（ブドウツユカビ）の遊走子膨潤液に感染させた。その後、ブドウをまず２４℃ 、水蒸気飽和状態の部屋に４８時間、次いで２０−３０℃の温室に５日間保管した。上記時間経過後、胞子嚢柄の発生を加速するために、植物を更に１６時間、湿潤状態の部屋に保管した。次いで葉面裏側の菌類発生程度を目視にて観察した。この試験において、表６の化合物４、６、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２２を２５０ｐｐｍ含有する水性組成物で処理された植物は１５％以下の被害を受けるに止まり、一方未処理の植物はその葉面に７０％に及ぶ被害を受けたことがわかった。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９６年６月１１日【補正内容】請求の範囲１．一般式：「式中、Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ −シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、またはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＷ^lＷ²Ｃ＝Ｎ−であり、Ｗ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを意味し、この基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（ただし、アリールを含有する基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、およびＷ²は水素または基Ｗ¹の１種を意味し、Ｒ²は、水素またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ³は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有していてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはフェニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよく、Ｒ⁴は水素または基Ｒ³の１種を意味し、またはＲ³およびＲ⁴は炭素原子とともに結合して４〜６員環を形成し、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつヘテロ原子としての窒素は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、Ｒ⁵は基Ｒ²の１種を意味し、Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリール− （Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＲ³がイソプロピルであるときは水素であり、Ｒ⁷は水素を除く基Ｒ⁶の１種であり、Ｘ¹は酸素または硫黄であり、Ｘ²は酸素または硫黄であり、Ｘ³は酸素または硫黄であり、ただし、基が次の意味を有する化合物は除外し、Ｉａ−ｄ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃，（ＣＨ₂）₂ ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ），Ｉｅ−ｈ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂，ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃，ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ），Ｉｉ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶＝ＣＨ₃；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｊ−ｋ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｌ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶＝Ｈ；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｍ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₃），Ｉｎ−ｏ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₂ＳＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｃｌ）、および、さらにＸ¹＝０、Ｘ²＝０、Ｒ²＝Ｈ、Ｘ³＝０、Ｒ⁴＝ＨおよびＲ⁵＝Ｈであり、基Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶およびＲ⁷が次の意味である：により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジド、またはその塩。２．一般式ＩＩ：により表されるカルバモイルカルボン酸を、一般式ＩＩＩ：により表されるヒドラジンと反応させ、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。３．一般式Ｉ：［式中、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³がそれぞれ酸素を意味し、基Ｒ¹−Ｘ¹−（ＣＯ）が公知の方法により分裂され得る保護基である］により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを一般式ＩＶ：で表されるアミノ酸ヒドラジドに変換し、得られたアミノ酸ヒドラジドＩＶを一般式Ｖ：で表されるクロルフォルミルオキシムと塩基の存在下に反応し、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、Ｒ¹が基Ｗ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−である請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。４．請求項１記載のＲ⁶が水素を意味する一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇−シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり，Ｘが陰性の脱離基を意味する一般式Ｒ⁶ −Ｘの化合物と、塩基を併用して反応し、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇−シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルである請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。５．慣用の賦形剤および化合物Ｉａ〜Ｉａａを除く請求項１記載の一般式Ｉの化合物またはその塩の有効量を含有する有害菌防除剤。６．有害菌、その生存圏または有害菌から保護されるべき植物、表面、材料または空間を請求項１記載の化合物Ｉａ〜Ｉａａを包含する一般式Ｉの化合物またはその塩の有効量または請求項５記載の化合物Ｉを含有する薬剤で処理することを特徴とする、有害菌防除方法。７．有害菌の防除のために、化合物Ｉａ〜Ｉａａを包含する請求項１記載の一般式Ｉの化合物またはその塩を使用する方法。８．一般式ＩＶ：［式中、Ｘ³は酸素であり、Ｒ³が基ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ またはＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅であり、Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶およびＲ⁷が請求項１記載の意味を有し、基が次の意味を有する化合物は除外する：ＩＶａ−ｂ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂または（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ），ＩＶｃ−ｅ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂，ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ ₂ＣＨ₂Ｂｒ），ＩＶｆ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶＝Ｈ；Ｒ⁷＝Ｐｈ），ＩＶｇ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝Ｐｈ）］で表されるアミノ酸ヒドラジド。９．請求項８記載の一般式ＩＶ：［式中、Ｒ³は基ＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、Ｒ⁴およびＲ⁵は請求項１に記載の意味を有し、Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₈−アルキルであり、この基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、およびＲ⁷はアリールであり、この基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを有してもよい）により置換されていてもよい］で表されるアミノ酸ヒドラジド。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＡ０１Ｎ 47/24 9636−4ＨＡ０１Ｎ 47/24 ＤＣ０７Ｃ 243/06 9451−4ＨＣ０７Ｃ 243/06 243/18 9451−4Ｈ 243/18 243/20 9451−4Ｈ 243/20 255/31 9357−4Ｈ 255/31 269/02 9451−4Ｈ 269/02 269/06 9451−4Ｈ 269/06 271/22 9451−4Ｈ 271/22 271/34 9451−4Ｈ 271/34 271/54 9451−4Ｈ 271/54 327/32 7106−4Ｈ 327/32 327/56 7106−4Ｈ 327/56 Ｃ０７Ｄ 521/00 Ｃ０７Ｄ 521/00 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者アイケン，カールドイツ国、Ｄ−67157、ヴァヘンハイム、アム、ヒュッテンヴィンゲルト、12 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者ミュラー，トーマスドイツ国、Ｄ−67258、ヘスハイム、ベルクシュトラーセ、19 (72)発明者シュピークマン，ヨーン−ブリアンドイツ国、Ｄ−67273、ボベンハイム、イン、デン、ハーンドルネン、７

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式：［式中、Ｒ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₇ −シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシまたはヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、またはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＷ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−であり、Ｗ¹は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルを意味し、この基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシ（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル（ただし、アリールを含有する基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシにより置換されていてもよく、およびＷ²は水素または基Ｗ¹の１種を意味し、Ｒ²は、水素またはＣ₁−Ｃ₈−アルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルキルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ³は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを有していてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはフェニル−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有していてもよく、Ｒ⁴は水素または基Ｒ³の１種を意味し、またはＲ³およびＲ⁴は炭素原子とともに結合して４〜６員環を形成し、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつヘテロ原子としての窒素は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、Ｒ⁵は基Ｒ²の１種を意味し、Ｒ⁶は、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルまたはＣ₂−Ｃ₈−アルキニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₇−シクロアルケニルであり、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、アリール− （Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキル（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよい）により置換されていてもよく、４〜８員の非芳香族環であり、これらの環は環中に炭素原子のほかに１個または２個のヘテロ原子の酸素、硫黄および窒素を含有することができ、環中の炭素原子は１個または２個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシを有してもよく、かつ環中のヘテロ原子としての第２の各窒素原子は水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキル基を有し、アリールまたはヘテロアリールであり、これらの基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄− アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを有してもよい）で置換されていてもよく、またはＲ³がイソプロピルであるときは水素であり、Ｒ⁷は水素を除く基Ｒ⁶の１種であり、Ｘ¹は酸素または硫黄であり、Ｘ²は酸素または硫黄であり、Ｘ³は酸素または硫黄であり、ただし、基が次の意味を有する化合物は除外するＩａ−ｄ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃，（ＣＨ₂）₂ ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ），Ｉｅ−ｈ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃，ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂，ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃，ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＰｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｂｒ），Ｉｉ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶＝ＣＨ₃；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｊ−ｋ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｌ（Ｒ¹＝Ｃ（ＣＨ₃）₃；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶＝Ｈ；Ｒ⁷＝Ｐｈ），Ｉｍ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ⁴，Ｒ ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₃），Ｉｎ−ｏ（Ｒ¹＝Ｐｈ−ＣＨ₂；Ｒ²＝Ｈ；Ｒ³＝ＣＨ₂ＳＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｃｌ）］により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジド、またはその塩。２．一般式ＩＩ：により表されるカルバモイルカルボン酸を、一般式ＩＩＩ：により表されるヒドラジンと反応させ、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。３．一般式Ｉ：［式中、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³がそれぞれ酸素を意味し、基Ｒ¹−Ｘ¹−（ＣＯ）が公知の方法により分裂され得る保護基である］により表されるカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを一般式ＩＶ：で表されるアミノ酸ヒドラジドに変換し、得られたアミノ酸ヒドラジドＩＶを一般式Ｖ：で表されるクロルフォルミルオキシムと塩基の存在下に反応し、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、Ｒ¹が基Ｗ¹Ｗ²Ｃ＝Ｎ−である請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。４．請求項１記載のＲ⁶が水素を意味する一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドを、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇−シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルであり，Ｘが陰性の脱離基を意味する一般式Ｒ⁶ −Ｘの化合物と、塩基を併用して反応し、場合により、得られた化合物Ｉを公知の方法によりその塩に変換することを特徴とする、Ｒ⁶がＣ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₄−Ｃ₇−シクロアルキルまたはアリール−（Ｃ₁−Ｃ₄）−アルキルである請求項１記載の一般式Ｉのカルバモイルカルボン酸ヒドラジドまたはその塩の製造法。５．慣用の賦形剤および化合物Ｉａ〜Ｉｏを除く請求項１記載の一般式Ｉの化合物またはその塩の有効量を含有する有害菌防除剤。６．有害菌、その生存圏または有害菌から保護されるべき植物、表面、材料または空間を請求項１記載の化合物Ｉａ〜Ｉｏを包含する一般式Ｉの化合物またはその塩の有効量または請求項５記載の化合物Ｉを含有する薬剤で処理することを特徴とする、有害菌防除方法。７．有害菌の防除のために、化合物Ｉａ〜Ｉｏを包含する請求項１記載の一般式Ｉの化合物またはその塩を使用する方法。８．一般式ＩＶ：［式中、Ｘ³は酸素であり、Ｒ³が基ＣＨ（ＣＨ₃）₂またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ またはＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅であり、Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶およびＲ⁷が請求項１記載の意味を有し、基が次の意味を有する化合物は除外する：ＩＶａ−ｂ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂または（ＣＨ₂）₂ＣＨ₃；Ｒ⁴，Ｒ ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌ），ＩＶｃ−ｅ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂，ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃またはＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝ＣＨ ₂ＣＨ₂Ｂｒ），ＩＶｆ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｒ⁶＝Ｈ；Ｒ⁷＝Ｐｈ），ＩＶｇ（Ｒ³＝ＣＨ（ＣＨ₃）₂；Ｒ⁴，Ｒ⁵＝Ｈ；Ｒ⁶，Ｒ⁷＝Ｐｈ）］で表されるアミノ酸ヒドラジド。９．請求項８記載の一般式ＩＶ：［式中、Ｒ³は基ＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、Ｒ⁴およびＲ⁵は請求項１に記載の意味を有し、Ｒ⁶はＣ₁−Ｃ₈−アルキルであり、この基は部分的にまたは完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の次の基：シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₇−シクロアルケニル、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールを有してもよい）により置換されていてもよく、およびＲ⁷はアリールであり、この基は１〜３個の次の基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール（ただし、環式基は１〜３個の次の置換基：ハロゲン、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオを有してもよい）により置換されていてもよい］で表されるアミノ酸ヒドラジド。