JPH10507187A

JPH10507187A - 置換されたスピロアルキルアミノおよびスピロアルコキシ複素環化合物、それらの製法および殺虫剤および殺菌剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH10507187A
Application number: JP8512898A
Authority: JP
Inventors: シヤーパー，ヴオルフガング; プロイス，ライナー; ブラウン，ペーター; ケルン，マンフレート; クナウフ，ヴエルナー; ザクセ，ブルクハルト; ザンフト，ウルリヒ; ヴアルタースドルフアー，アナ; ボーニン，ヴエルナー; リンキース，アードルフ; ロイシユリング，デイーター
Original assignee: ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1994-10-13
Filing date: 1995-10-05
Publication date: 1998-07-14
Also published as: AU3803995A; KR970706278A; TR199501240A2; EP0785934A1; MX9702690A; ZA958594B; WO1996011924A1; BR9509308A; IL115571A0; DE4436509A1; HUT77203A; CA2202459A1; US5859009A

Abstract

(57)【要約】化合物は、式(a) (式中、Hetは場合によっては置換されていてもよい４−ピリジルまたは４−ピリミジニルを示し；ＸはNH、ＯまたはS(O)_0-2を示し；Ｅは単結合またはアルカンジイルを示し；ＹおよびＺはCH₂、Ｏおよび(または)S(O)_0-2を示し；Ｗは(CH₂)_0-4を示し：R⁴およびR⁵はハロゲン、アルキル（ハライド）、アルコキシ（ハライド）またはアルキルチオを示し；ｒおよびｓ＝０〜２であり；Ｕは単結合、Ｏ、S(O)_0-2または場合によっては置換されていてもよいイミノを示し；そしてＶは単結合、CO、SO₂、-CQ-T-または-CT′=N-を示し；または、U＋Vは一緒になって二重結合を示し；そしてR⁶は説明において定義された通りである）を有す。そしてまた、これらの化合物を製造する方法および殺虫剤および殺菌剤としてのこれらの化合物の使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたスピロアルキルアミノおよびスピロアルコキシ複素環化合物、それらの製法および殺虫剤および殺菌剤としてのそれらの使用本発明は、新規な置換されたスピロアルキルアミノおよび−アルコキシ窒素複素環化合物、それらの化合物の製法および殺虫剤および殺菌剤としてのこれらの化合物の使用に関するものである。あるスピロアルキルアミノ−および−アルコキシピリミジンが殺菌、殺ダニおよび殺虫作用を有するということは、すでに開示されている(DE-A-4208254)。しかしながら、これらの化合物の生物学的作用は、特に低い割合および濃度を使用した場合に、すべての分野の適用において、満足されない。式Ｉの新規な置換されたスピロアルキルアミノおよび−アルコキシ窒素複素環化合物およびその塩、特に酸付加塩が見出された。上記式において、 R¹は、水素、ハロゲン、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₃ 〜C₅)−シクロアルキルまたは(C₃〜C₅)−ハロシクロアルキルであり； R²およびR³は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、(C₁ 〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₂〜C₄)− アルケニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、(C₂〜C₄)−アルキニル、(C₂〜C₄)−ハロアルキニル、トリ−(C₁〜C₄)−アルキルシリル−(C₂〜C₄)−アルキニル、(C₁ 〜C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ、(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜 C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)− アルコキシ−(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)− ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、(C₁〜C₄)−ヒドロキシアルキル、(C₁ 〜C₄)−アルカノイル、(C₁〜C₄)−アルカノイル−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄ )−ハロアルカノイル、(C₃〜C₅)−シクロアルキル、(C₃〜C₅)−ハロシクロアルキル、シアノ、(C₁〜C₄)−シアノアルキル、ニトロ、(C₁−C₄)−ニトロアルキル、チオシアノ、(C₁〜C₄)−チオシアノアルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシカルボニル、(C₁〜C₄)−アルキルチオ、(C₁〜C₄)−アルキルチオ−(C₁ 〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキルチオ、(C₁〜C₄)−アルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−アルキルスルホニルまたは(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルホニルであり；または R²およびR³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５− 員または６−員の同素環式環〔この環は、それが、５−員環である場合は、CH₂ の代りに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたは、この環は、それが６ −員環である場合は、１個または２個のCH単位の代りに１個または２個の窒素原子を含有していてもよくそして、これらの環は、場合によっては(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、ハロゲン、(C₁〜C₄)−アルコキシまたは(C₁〜C₄)−ハロアルコキシの１、２または３個の同一または異なる基により置換されていてもよい〕を形成し；または R²およびR³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５−、６−また７−員の同素環式環〔この環は１個または２個のCH₂基の代りに酸素および(または)硫黄を含有していてもよくそしてこの環は、場合によっては１、２または３個の(C₁〜C₄)−アルキル基により置換されていてもよい〕を形成し；Ａは、CHまたはＮであり；Ｘは、NH、酸素またはS(O)_q(式中、ｑは０、１または２である)であり；Ｅは、直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の(C₁〜C₄)アルカンジイル基、好ましくは直接的結合であり；ＹおよびＺは、同一または異なりそして相互に独立して、それぞれの場合においてCH₂、酸素または基S(O)_x（式中、ｘは０、１または２である）であり；Ｗは、基(CH₂)_n（式中、ｎは１〜４の整数である）であり、またはＷは、Ｙおよび(または)ＺがCH₂である場合には、ＹとＺとの間の直接的結合であってもよく；基-Y-W-Z-中における１個または２個以上の水素原子は、式Ｉに適当である場合はR⁵によって置換されており；ａおよびｂは、同一または異なりそして相互に独立して数０、１、２または３であり（ａおよびｂは同時に０ではない）； R⁴およびR⁵は、同一または異なりそして相互に独立して、それぞれの場合において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオであり；ｒおよびｓは、同一または異なりそして相互に独立して、０、１または２であり；Ｕは単結合、酸素、基S(O)_y（式中、ｙは０、１または２である）または基NR⁷ (式中、R⁷は水素、(C₁〜C₄)−アルキルまたは(C₁〜C₄)−アルコキシである)であり；酸素、硫黄または(C₁〜C₄)−アルキルイミノであり、Ｔは酸素、硫黄または基NR⁷ 'であり、T'は(C₁〜C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−アルキルチオまたはNR⁷'R⁷'' でありそしてR⁷'およびR⁷''は同一または異なりそしてR⁷に対して定義した通りである)の基であり；またはＵおよびＶは、一緒になって二重結合であり；そして a) R⁶は、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルまたはシアノであり、またはＵおよびＶが一緒になって直接的な単結合である場合には、 b) R⁶は上述した通りであるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたは基SiR⁸R⁹R¹⁰（式中、R⁸およびR⁹は(C₁〜C₄)−アルキルでありそしてR¹⁰はアルキルまたは場合によっては置換されていてもよいアリールである）であり、またはＵおよびＶが一緒になって二重結合である場合には、 c) R⁶は、アルキリデンまたはアルキルオキシミノであり；そして、R⁶、R⁸、R⁹およびR¹⁰に対してa)、b)またはc)において述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキリデンまたはアルキルオキシミノ基は、適当である場合は、次の特徴の少なくとも一つを有する：ｉ．１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接CH₂基は、COおよび(または)異種原子単位、例えばＯ、S(O)_y(式中、ｙは０、１または２である）、NR⁷ '''またはSiR⁸'R⁹'（式中、R⁷'''はR⁷に対して上述した通りでありそしてR⁸'およびR⁹'はR⁸およびR⁹に対して上述した通りである）によって置換されており； ii．これらの基の３〜12個の原子は、12−員までの環を形成し； iii．上述した変化を有しているかまたは有していない炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（弗素の場合においては最大の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよく、そして丁度上述したばかりの置換分における環状脂肪族、芳香族または複素環系は、置換されていないかまたは３個まで（ハロゲン、好ましくは弗素の場合には最大の数まで）の同一または異なる置換分を具備することができ；そしてさらに、R⁵およびR⁶がアルキル基である場合には、これらは環状またはさもなければスピロ環状に結合することができる。式Ｉの好ましい化合物は、 R⁴およびR⁵が、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素および臭素、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシまたは(C₁〜C₄)−アルキルチオであり；そして a) R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキル、(C₂〜C₂₀)−アルケニル、(C₂〜C₂₀)−アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルまたはシアノであり、またはＵおよびＶが一緒になって単結合である場合には、 b) R⁶が、上述した通りであるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたは基SiR⁸R⁹R¹⁰（式中、R⁸およびR⁹は(C₁〜C₄)−アルキルでありそしてR¹⁰は(C₁−C₂₀)−アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいアリールである）であり、またはＵおよびＶが一緒になって二重結合である場合には、 c) R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキリデンまたは(C₁〜C₂₀)−アルキルオキシミノであり；そして、R⁶、R⁸、R⁹およびR¹⁰に対してa)、b)またはc)において述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキリデンまたはアルキルオキシミノ基は、適当である場合は、ｉ．１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接CH₂基は、COおよび(または)異種原子単位、例えばＯ、S(O)_y(式中、ｙは０、１または２である）、NR⁷ '''またはSiR⁸'R⁹'（式中、R⁷'''はR⁷'''に対して上述した通りでありそしてR⁸' およびR⁹'はR⁸およびR⁹に対して上述した通りである）によって置換されており； ii．これらの基の３〜８個の原子は、８−員までの環を形成し； iii．上述した変化を有しているかまたは有していない炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(C₃〜C₈)−シクロアルコキシ、(C₃〜C₈)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、(C₁〜C₁₂)−アルカノイル、(C₃〜C₈)−シクロアルカノイル、(C₂〜C₁₂)−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−(C₁〜C₄ )−アルカノイル、(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルカノイル、(C₁〜C₁₂)−アルコキシカルボニル、(C₁ 〜C₁₂)−ハロアルコキシカルボニル、(C₃〜C₈)−シクロアルコキシカルボニル、 (C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、アリール−(C₁ 〜C₄)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C₁−C₄)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、(C₁〜C₁₂ )−アルカノイルオキシ、(C₂〜C₁₂)−ハロアルカノイルアルコキシ、(C₃〜C₈)− シクロアルカノイルオキシ、(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−(C₁〜 C₄)−アルカノイルオキシ、(C₁〜C₁₂)−アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（ハロゲンの場合は最大の数まで）の同一または異なる基によって置換されていてもよくそして丁度述べたばかりの置換分の間の環状脂肪族、芳香族または複素環系は、置換されていないかまたは３個まで（ハロゲン、好ましくは弗素の場合には最大の数まで）の同一または異なる置換分を具備することができそしてR⁵およびR⁶がアルキル基である場合は、さらにこれらは環状にまたはスピロ環状に結合することができそして残りの基および変数は上述した通りであるの特徴の少なくとも一つを有する化合物およびその塩、好ましくは酸付加塩である。式Ｉのより好ましい化合物は、 R¹が、水素、塩素または弗素であり； R²が、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄)−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、メトキシメチルまたはシアノであり； R³が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄)− アルキニル、トリメチルシリルエチニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、シアノまたは(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニルであり；または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によっては置換されていてもよい不飽和の５−または６−員環 (この環は、５−員環の場合にはCH₂単位の代りに硫黄原子を含有していてもよい )を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、CH₂単位の代りに硫黄または酸素原子を含有していてもよい飽和の５−または６−員環を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；Ｅが、直接的結合であり；ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、CH₂、酸素または硫黄でありそして基-Y-W-Z-は、上述したように置換されており；ａおよびｂが、それぞれの場合において数２であり； R⁴およびR⁵が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、(C₁〜C₄)− アルキル、トリフルオロメチルまたは(C₁〜C₄)−アルコキシであり；そして残りの基および変数が上述した通りである化合物およびその塩であり；特に R¹が、水素または弗素であり； R²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、(C₁〜C₂)−フルオロアルキル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、シクロプロピルまたはメトキシメチルであり； R³が、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシ、エトキシまたはシアノであり；または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリンまたはキノリル系（これらの系は、炭素環式部分において弗素により置換されていてもよい）を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の６−員環 (この環はCH₂基の代りに酸素または硫黄原子を含有していてもよい)を形成し；ＹおよびＺは、同一または異なりそしてそれぞれの場合においてCH₂または酸素でありそして基-Y-W-Z-は上述したように置換されており；ｒが、０であり； R⁵が、メチルまたはトリフルオロメチルであり；Ｕが、直接的結合または酸素であり；Ｖが、直接的結合であり；またはＵおよびＶが、一緒になって二重結合であり；そして残りの基および変数が上述した通りである化合物およびその塩である。式Ｉの特に好ましい化合物は、 R¹が、水素であり； R²が、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、 R³が、弗素、塩素、臭素、エチニル、トリメチルシリルエチニルまたはメトキシであり；またはＡが窒素である場合には、 R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリン系（この系は、弗素によって置換されていてもよい）を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になって5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；Ｅが、直接的結合であり；ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、CH₂または酸素であり；Ｗが、基(CH₂)_n(式中、ｎは２または３である)であり、またはＷが、Ｙおよび(または)ＺがCH₂である場合には、ＹとＺとの間の直接的結合であってもよく；基-Y-W-Z-中の１個または２個以上の水素原子が式Ｉに示されそによって置換されることができ；ａおよびｂが、数２であり；ｒが、０であり；ｓが、０、１または２であり； R⁵が、メチルであり；Ｕが、単結合または酸素であり；Ｖが、単結合であり；そして残りの基が、上述した通りである化合物およびその塩；特に、Ｙが、CH₂であり、Ｚが、CH₂または酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、ＹとＺとの間の直接的結合であり；またはＹおよびＺが、酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、基(CH₂)_n（式中、ｎは２または３である）であり；ＵおよびＶが、一緒になって直接的な単結合であり；そして残りの基および変数が、上述した通りである化合物およびその塩である。式Ｉのもっとも好ましい化合物は、 R¹が、水素であり； R²が、エチルまたはメトキシメチルであり； R³が、弗素、塩素、臭素、またはメトキシであり；または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリンまたは5, 6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；ａおよびｂが、それぞれの場合において２でありそしてｒおよびｓがそれぞれの場合において０であり；Ｅが、直接的結合であり；Ｙが、CH₂でありそしてＺが、CH₂または酸素であり、ＵおよびＶが、一緒になって単結合であり、そしてこの場合においてＷが、ＹとＺとの間の直接的結合であり；またはＹおよびＺがそれぞれの場合において酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、上述したように置換されている基(CH₂)_n（式中、ｎは数２または３である）であり； -Y-W-Z-が、上述したように置換されており；ｒおよびｓが、それぞれの場合において０であり； R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキル、(C₂〜C₂₀)−アルケニル、(C₂〜C₂₀)−アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルでありそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基中の１個または２個以上、好ましくは２個までの非隣接CH₂基は、酸素または硫黄によって置換されていることができ、そしてさらに、上述した変化を有しているかまたは有していないこれらのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基の３〜６個の原子は環を形成することができそして環化を包含する上述した変化を有しているかまたは有していないこれらのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、場合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヒドロキシルからなる群から選択された１個（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の基によって置換されていることができ；残りの基および変数が上述した通りである化合物；特に R²が、メトキシメチルでありそしてR³がメトキシであり、または R²が、エチルでありそしてR³が塩素または臭素であり；Ｘが、NHであり；Ａが、窒素であり；ＹおよびＺが、酸素であり；Ｗが、場合によっては上述したように置換されていてもよい基(CH₂)_n（式中、ｎは数２である）であり； R⁶が、場合によっては置換されていてもよい(C₁〜C₂₀)−アルキル、アリールまたはヘテロシクリルでありそして上述したアルキル基中における１個または２個以上、好ましくは２個までの非隣接CH₂基は、酸素または硫黄によって置換されていることができそしてさらに上述した置換を有しているかまたは有していない３〜６個の原子は環を形成することができ；そして残りの基および変数が、上述した通りである化合物およびその塩である。上記式において、“ハロゲン”は、弗素、塩素、臭素または沃素原子を意味するものとして理解されるべきである。 “(C₁〜C₄)−アルキル”なる用語は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピルまたは第３ブチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₈)−アルキル”なる用語は、同様に例えばペンチル、２−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルまたは1,1,3,3−テトラメチルブチル基のような上述したアルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂₀)−アルキル”なる用語は、同様に例えばノニル、１−デシル、２ −デシル、ウンデシル、ドデシル、ペンタデシルまたはエイコシル基のような上述したアルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルキル”なる用語は、１個または２個以上の水素原子が上述したハロゲン原子、好ましくは塩素または弗素により置換された“(C₁〜C₄)−アルキル”なる用語において述べたアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、または1,1,2,2 −テトラフルオロエチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂)−フルオロアルキル”なる用語は、例えばモノ−、ジ−およびトリ −フルオロメチル基、または１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、1,1− ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、またはペンタフルオロエチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂₀)−アルキリデン”なる用語は、例えばエキソメチレン、エチリデン、プロピリデン、１−メチルプロピリデン、ブチリデン、オクチリデンまたはドデシリデン基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂₀)−アルキルオキシイミノ”なる用語は、“(C₁〜C₂₀)−アルキル” なる用語において述べたアルキル基の一つを使用して酸素上においてエーテル化されたオキシイミノ基を意味するものとして理解されるべきであり； “シクロアルキル”なる用語は、好ましくは(C₃〜C₈)−シクロアルキルを意味するものとして、“シクロアルコキシ”なる用語は、好ましくは(C₃〜C₈)−シクロアルコキシを意味するものとして、“シクロアルキルチオ”なる用語は、好ましくは(C₃〜C₈)−シクロアルキルチオを意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₅)−シクロアルキル”なる用語は、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルキル”なる用語は、同様に、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基のような“(C₃〜C₅)−シクロアルキル”の用語において述べた基そしてまた例えばノルボルニルまたはビシクロ〔2.2.2〕オクチル基のような二環式系を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₅)−ハロシクロアルキル”なる用語は、１個または２個以上の（弗素の場合においては、場合によってはすべての）水素原子がハロゲン、好ましくは弗素または塩素によって置換された上述した(C₃〜C₅)−シクロアルキル基の一つ、例えば2,2−ジフルオロ−またはジクロロシクロプロパン基またはフルオロシクロペンタン基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₂〜C₄)−アルケニル”なる用語は、例えばビニル、アリル、２−メチル− ２−プロペニルまたは２−ブテニル基を意味するものとしてそして“(C₂〜C₂₀) −アルケニル”なる用語は、同様に例えば２−ペンテニル、２−デセニルまたは２−エイコセニル基のような上述した基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₂〜C₄)−ハロアルケニル”なる用語は、若干の水素原子または、弗素の場合においては、またすべての水素原子がハロゲン好ましくは弗素または塩素によって置換された(C₂〜C₄)−アルケニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₂〜C₄)−アルキニル”なる用語は、例えばエチニル、プロパルギル、２− メチル−２−プロピニルまたは２−ブチニル基を意味するものとしてそして“(C₂ 〜C₂₀)−アルキニル”なる用語は、同様に、例えば２−ペンチニルまたはデシニル基のような上述した基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₂〜C₄)−ハロアルキニル”なる用語は、若干の水素原子（弗素の場合においてはまたすべての水素原子）がハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素によって置換された(C₂〜C₄)−アルキニル基を意味するものとして理解されるべきであり；“トリ−(C₁〜C₄)−アルキルシリル−(C₂〜C₄)−アルキニル”なる用語は、好ましくはトリメチルシリル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ヒドロキシアルキル”なる用語は、例えばヒドロキシメチル、１ −ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチルまたは１−ヒドロキシプロピル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルカノイル”なる用語は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニルまたはブチリル基を意味するものとして、“(C₁ 〜C₁₂)−アルカノイル”なる用語は、同様にまたバレロイル、ピバロイル、ヘキサノイル、デカノイルまたはドデカノイル基のような上述した基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルカノイル”なる用語は、若干の水素原子（弗素の場合においてまたすべての水素原子）が、ハロゲン原子、好ましくは弗素または塩素によって置換された(C₁〜C₄)−アルカノイル基を意味するものとしてそして“(C₁ 〜C₂₀)−ハロアルカノイル”なる用語は、若干の水素原子（弗素の場合においてはまた、すべての水素原子）が、ハロゲン原子、好ましくは弗素また塩素によって置換された(C₁〜C₂₀)−アルカノイル基を意味するものとして理解されるべきであり； “シアノ−(C₁〜C₄)−アルキル”なる用語は、炭化水素基が“(C₁〜C₄)−アルキル”の用語において定義されたものであるシアノアルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルまた第３ブトキシカルボニル基を意味するものとしてそして“(C₁〜C₁₂)−アルコキシカルボニル”なる用語は、同様にまた、例えばヘキシルオキシカルボニル、２−メチルヘキシルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニルまたはドデシルオキシカルボニル基のような上述した基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルコキシカルボニル”なる用語は、１個または２個以上の（弗素の場合においては任意的にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくは弗素または塩素によって置換された(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルキルチオ”なる用語は、炭化水素基が“(C₁〜C₄)−アルキル ”の用語において定義された通りであるアルキルチオ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルキルチオ”なる用語は、炭化水素部分の１個または２個以上の（弗素の場合においては、また、任意的にすべての）水素原子がハロゲン、特に塩素または弗素によって置換された(C₁〜C₄)−アルキルチオ基を意味するものとして、そして“フルオロメチルチオ”なる用語は、モノ−、ジ−およびトリフルオロメチルチオ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルキルスルフィニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル− 、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第３ブチル−スルフィニル基を意味するものとして、そして“(C₁〜C₄)−アルキルスルホニル”なる用語は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、第２ブチル−または第３ブチル−スルホニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルフィニル”および“(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルホニル”なる用語は、炭化水素部分の１個または２個以上の（弗素の場合においては、また任意的にすべての）水素原子がハロゲン、特に塩素または弗素によって置換された(C₁−C₄)−アルキルスルフィニルおよび−スルホニル基を意味するものとして、そして“フルオロメチルスルフィニル”および“フルオロメチルスルホニル”なる用語は、モノ−、ジ−およびトリ−フルオロメチルスルフィニルおよび−スルホニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルコキシ”なる用語は、炭化水素基が“(C₁〜C₄)−アルキル” の用語において定義された通りであるアルコキシ基を意味するものとして、そして“(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ”なる用語は、ハロ炭化水素基が“(C₁〜C₄)−ハロアルキル”の用語において定義された通りであるハロアルコキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル”なる用語は、例えば１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシメチル基またはエトキシメチル基、３−メトキシプロピル基または４−ブトキシブチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル”、“(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)−ハロアルキル”および“(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)− ハロアルキル”なる用語は、関連する炭化水素部分の１個または２個以上の（弗素の場合においては、また任意的にすべての）水素原子がハロゲン、好ましくは塩素または弗素によって置換された(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₄)−アルキルチオ−(C₁〜C₄)−アルキル”なる用語は、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチルまたは３−メチルチオプロピルを意味するものとして理解されるべきであり； “アリール”なる用語は、好ましくは６〜14個、特に６〜12個の炭素原子を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチルまたはビフェニリル、好ましくはフェニルを意味するものとして理解されるべきであり； “ヘテロシクリル”なる用語は、ヘテロ芳香族またはヘテロ脂肪族環系を意味し、“ヘテロ芳香族環系”なる用語は、少なくとも１個のCH基がＮによって置換されたおよび（または）少なくとも２個の隣接CH基がＳ、NHまたはＯによって置換されたアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、1, 3,4−オキサジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,4−トリアゾール、1,2,4 −オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、 1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、インドール、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン、ベンゾ〔ｃ〕フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、1,8−ナフチリジン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジンまたは４Ｈ−キノリジンの基を意味するものとして理解されるべきであり； “ヘテロ脂肪族環系”なる用語は、少なくとも１個の炭素単位が０、Ｓまたは基NR¹¹（式中、R¹¹は、水素、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシまたはアリールである）によって置換された(C₃〜C₈)−シクロアルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリールチオ”なる用語は、例えばフェニルチオまたは１−または２−ナフチルチオ基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリールオキシ”なる用語は、例えばフェノキシまたは１−または２−ナフチルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “ヘテロシクリルオキシ”または“ヘテロシクリルチオ”なる用語は、酸素または硫黄原子を経て結合された上述した複素環基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルコキシ”または“(C₃〜C₈)−シクロアルキルチオ”なる用語は、酸素または硫黄原子を経て結合された上述した(C₃〜C₈)−シクロアルキル基を意味するものとして理解されるべきであり； “アロイル”なる用語は、例えばベンゾイル、ナフトイルまたはビフェニルカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリール−(C₁〜C₄)−アルカノイル”なる用語は、例えばフェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル、２−メチル−２−フェニルプロピオニル、４−フェニルブチリルまたはナフチルアセチル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルカノイル”なる用語は、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルアセチルまたはシクロヘキシルブチリル基を意味するものとして理解されるべきであり； “ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルカノイル”なる用語は、例えばテノイル、フロイル、ニコチノイル、チエニルアセチルまたはピリジンプロピオニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルコキシカルボニル”なる用語は、例えばシクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルまたはシクロヘプチルオキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばシクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルオキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシメトキシカルボニル、１−（シクロヘキシル）−エトキシカルボニルまたは２−（シクロヘキシル）−エトキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリール−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばベンジルオキシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニル、２−ナフチルメトキシカルボニル、１−フェニル−エトキシカルボニルまたは２−フェニル−エトキシカルボニル基を意味するものとして、そして“ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル”なる用語は、例えばチエニルメトキシカルボニル、フリルメトキシカルボニル、テトラヒドロフリルメトキシカルボニルまたはピリジルエトキシカルボニル基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリールオキシカルボニル”なる用語は、例えばフェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルまたはビフェニルオキシカルボニル基を意味するものとして、そして“ヘテロシクリルオキシカルボニル”なる用語は、例えばテトラヒドロピラン−４−オキシカルボニルを意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂₀)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、バレロイルオキシまたはヘキサノイルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₂〜C₂₀)−ハロアルカノイルオキシ”なる用語は、炭化水素部分の１個または２個以上の（弗素の場合においては、また任意的にすべての）水素原子がハロゲン、特に弗素または塩素によって置換された(C₂〜C₂₀)−アルカノイルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルカノイルオキシ”なる用語は、例えばシクロプロパノイルオキシ、シクロブテノイルオキシ、シクロペンタノイルオキシ、シクロヘキサノイルオキシまたはシクロヘプタノイルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばシクロプロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルアセトキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルアセトキシまたは４−シクロヘキシルブチリルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “アロイルオキシ”なる用語は、例えばベンゾイルオキシまたはナフトイルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “アリール−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ、ビフェニルカルボニルオキシ、フェニルアセトキシまたはフェニルブチリルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ”なる用語は、例えばチエニルカルボニルオキシ、チエニルアセトキシ、ピリジルカルボニルオキシまたはピリミジニルカルボニルオキシ基を意味するものとして理解されるべきであり； “(C₁〜C₂₀)−アルキルスルホニルオキシ”なる用語は、例えばメタン−、エタン−、ブタン−またはヘキサンスルホニルオキシ基を意味するものとして、そして”アリールスルホニルオキシ”なる用途は、例えばフェニルスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ基を意味するものとして理解されるべきである。種々な脂肪族、芳香族および複素環系を付与することのできる置換分は、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、ジ(C₁〜C₄)−アルキルアミノ、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₃〜C₈)−シクロアルキル、(C₁〜C₄)−トリアルキルシリル、(C₁〜C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₂)−アルコキシ −〔CH₂CH₂O〕_1,2−エトキシ、(C₁〜C₄)−アルキルチオ、(C₁〜C₄)−アルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−アルキルスルホニル、チオシアノ、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ、(C₁〜C₄)−ハロアルキルチオ、(C₂〜C₄)−ハロアルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルホニル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、トリメチルシリルエチニル、(C₁〜C₄)−アルカノイル、(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、４−アセチルピペラジン−１− イル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキシ、(C₁〜C₄)−アルキルフェノキシ、(C₁〜C₄)−アルコキシフェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシクリルオキシを包含し、アルキル基およびそれから誘導された基における１個または２個以上の水素原子（弗素の場合においては、また最大の数までの水素原子）は、ハロゲン、好ましくは塩素または弗素によって置換されることができ、そしてこれらの置換分が (C₁〜C₄)−アルキルである場合には、これらの置換分はまた、環状的に結合することができ、例えばインダン、ジ−、テトラ−またデカ−ヒドロナフチルまたはベンゾシクロヘプタン系のようなこれらの縮合した環系における１個または２個の脂肪族炭素単位は、酸素または硫黄のような異種原子によって置換されることができ、そして脂肪族炭素原子単位上の１個または２個以上の水素原子（弗素の場合においては、また最大の数までの水素原子）は、ハロゲンまたは(C₁〜C₄)− アルキルによって置換されることができる。さらに、 “上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基における１個または２個以上、好ましくは３個までの非隣接飽和炭素単位は、カルボニル基によってまたは異種原子単位、例えば酸素、S(O)_x(式中、ｘは０、１または２である)、NR⁶またはSiR⁷R⁶（式中、R⁶は水素、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシまたは(C₁〜C₄)−アルカノイルでありそしてR⁷およびR⁸は(C₁〜C₄)はアルキル、好ましくはメチルである）によって置換されることができる、そしてさらに、場合によっては上述したように変性されたこれらの炭化水素基の３〜12個の原子は、環を形成することができそして上述した変化を有しているかまたは有していないこれらの炭化水素基は、場合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上、好ましくは３個まで（弗素の場合においては最大の数まで）の同一または異なる基によって置換されることができ、そして丁度述べたばかりの置換分中の環状脂肪族、芳香族または複素環は、置換されていないかまたは３個まで（弗素の場合においては、また最大の数まで）の同一または異なる置換分を有することができる”という定義は、例えばアルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチルまたはエトキシエチル基；またはアルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−またはエトキシエトキシエチル基；またはアルキルチオアルキル基、例えばメチル−またはエチルチオエチル基；またはアルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルフィニル基；またはアルキルスルホニルアルキル基、例えばメチル−またはエチルスルホニルエチル基；またはアルキルジアルキルシリルアルキル基、好ましくはアルキルジメチルシリルアルキル基、例えばトリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルエチル基；またはトリアルキルシリル、好ましくはアルキルジメチルシリル基、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、第３ブチルジメチルシリルまたはオクチルジメチルシリル基；またはシクロアルキルジアルキルシリル、好ましくはシクロアルキルジメチルシリル基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；またはアリールジアルキルシリル、好ましくはアリールジメチルシリル基、例えば〔 lacuna〕フェニルジメチルシリル基、またはアリールアルキルジアルキルシリル、好ましくはアリールアルキルジメチルシリル基、例えばベンジルジメチルシリルまたはフェニルエチルジメチルシリル基；またはアルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルまたはピバロイルメチル基；またはシクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルまたはシクロヘキシルカルボニルメチル基；またはハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロ−またはトリクロロアセチルメチル基；またはアロイルアルキル基、例えばベンゾイル−またはナフトイルアルキル基、例えばフェニルアセチルメチル基；またはヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニル−またはピリジルアセチルメチル基；またはアリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１ −フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、２−メチル−２−フェニルエチルまたは１−メチル−または２−メチル−ナフチル基；またはヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルまたは1,3−ジオキサラン−２−メチル基；またはアリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルまたはナフトキシメチル基；または単環式のシクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル基または二環式のシクロアルキル基、例えばノルボニル基またはビシクロ〔2.2.2〕オクタン基、または縮合した基、例えばデカヒドロアルキル基；アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル−または４−第３ブチルシクロヘキシル基または１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチルまたは−シクロヘキシル基；シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルまたは−エチル基；またはさもなければ、相当する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルハロアルキル、ハロアルキルシクロアルキルまたはハロシクロアルキル基を意味するものとして理解されるべきである。上記説明は、類似体またはそれから誘導された基に同様に適用される。本発明は、遊離塩基の形態または酸付加塩の形態の式Ｉの化合物に関するものである。塩の形成に対して使用することのできる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、蓚酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸またはトルエンスルホン酸である。式Ｉの化合物の若干は、１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結合に対する立体異性体を有す。それ故に、エナンチオマーまたはジアステレオマーが存在することができる。本発明は、純粋な異性体そしてまたその混合物を包含する。ジアステレオマーの混合物は慣用の方法によって、例えば適当な溶剤からの選択的結晶化によりまたはクロマトグラフィーにより、成分に分割することができる。ラセミ体は、慣用の方法によって、例えば光学的に活性な酸を使用した塩形成、ジアステレオマー塩の分離および塩基による純粋なエナンチオマーの遊離によって、エナンチオマーに分割することができる。さらに、本発明は、式II （式中、Ａ、R¹、R²およびR³は、式Ｉにおいて定義した通りでありそしてＬは脱離基、例えばハロゲン、アルキルチオ、アルカンスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルである）の化合物を、式III （式中、ａ、ｂ、ｒ、ｓ、Ｅ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R⁴、R⁵およびR⁶は、式Ｉにおいて定義した通りである）の求核試薬と反応させそして場合によっては、この方法または異なる方法で得られた式Ｉの化合物を、さらに複素環に対するおよび（または）側鎖R⁶における誘導化にうけしめそして適当である場合は、化合物をその塩に変換することからなる式Ｉの化合物の製法に関するものである。上述した置換反応は、原理としては既知である。脱離基Ｌは、広い範囲において変化することができるそして例えばハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素または沃素；またはアルキルチオ、例えばメチルチオまたはエチルチオ；またはアルカンスルホニルオキシ、例えばメタン−、トリフルオロメタン−またはエタンスルホニルオキシ；またはアリールスルホニルオキシ、例えばベンゼンスルホニルオキシまたはトルエンスルホニルオキシ；またはアルキルスルホニル、例えばメチル−またはエチルスルホニル；またはアリールスルホニル、例えばフェニル −またはトルエンスルホニルであることができる。上述した反応は、有利には塩基の存在下においてそして適当である場合は、不活性有機溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、４−メチル−２−ペンタノン、メタノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール、エチレングリコールジメチルエーテル、トルエン、クロロベンゼンまたはキシレン中において、20〜150℃の温度範囲で実施される。上述した溶剤の混合物もまた使用することができる。Ｘが、酸素またはS(O)_xである場合には、適当な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、アミドまたは水素化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアミドおよび水素化ナトリウムであり；ＸがNHである場合には、適当な塩基は、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、アミドまたは水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムアミドまたは水素化ナトリウムまたは有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンまたはさもなければ、X=NHである求核試薬の副次的な相当量である。さらに、本発明は、酸性触媒の存在下において、式IV （式中、ａ、ｂ、ｒ、Ａ、Ｘ、Ｅ、R¹、R²、R³およびR⁴は、式Ｉにおいて定義した通りである）の化合物を式Ｖ（式中、Ｕ、Ｖ、R⁵、R⁶およびｓは上述した通りでありそしてｎは数２、３または４である）のジオールと反応させて、水の除去により、式Ｉの化合物を得そして、適当である場合は、これらの化合物を側鎖R⁶における誘導化にうけしめることからなるＹおよびＺが酸素でありそしてＷが基(CH₂)_n（式中、ｎは２、３または４である）である式Ｉの化合物の製法に関するものである。上述したケタール化反応は、原理としては既知である。それは、物質中または不活性溶剤中において酸性脱水触媒の存在下で20〜200℃、好ましくは60〜150℃ の間の温度範囲で実施される。適当な触媒の例は、塩酸、硫酸、燐酸、硫酸水素ナトリウム、スルホン酸、例えばメタン−またはトルエンスルホン酸、酸化燐( Ｖ)、塩化鉄(III)、塩化亜鉛、無水の硫酸銅、沃素またはさもなければ、酸性イされた水は、もし適当である場合は減圧下における蒸留によってまたは共留剤を使用した共沸蒸溜によって有利に除去される。適当な共留剤の例は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは石油エーテルである。さらに、本発明は、酸性触媒の存在において式Ｉ’ （式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、ａ、ｂ、ｒ、ｓ、Ａ、ＸおよびＥは式Ｉにおいて定義した通りであり、ｎは２、３または４でありそしてｓは０である）の化合物を、式Ｖのジオールと反応させて、ケタール交換によって最終生成物を得ることからなるＹおよびＺが酸素でありそしてＷが基(CH₂)_n(式中、ｎは２、３または４である)である式Ｉの化合物の製法に関するものである。反応温度、溶剤および触媒は、式IVの化合物と式Ｖの化合物との反応において記載したものに相当する。ジオールＶは、有利には過剰で使用される。Ｘが酸素である場合には、出発物質として必要である式IIIの求核試薬は、既知方法によって、例えば、カルボニル基を、複合金属水素化物のような適当な還元剤を使用して、またはアルデヒドまたはケトンの場合において、また例えば水素および水素添加触媒を使用して還元することによって製造することができる。他の可能性は有機金属化合物とカルボニル基またはオキシランとの反応である。ＸがNHである場合には、出発物質として必要である式IIIの求核試薬は、既知方法によって、例えばオキシムまたはニトリルを適当な還元剤、例えば複合金属水素化物または水素添加触媒の存在下における水素を使用して還元することによって、アルデヒドまたはケトンの還元的アミノ化またはLeuckart-Wallach反応またはハロゲン化アルキルまたはアルキルトシレートのGabriel反応によって製造することができる。Ｅが直接的結合である式Ｉの好ましい化合物に対するプレカーサーとして使用される式IIIの求核試薬は、例えば還元的アミノ化または複合水素化物による還元によって、式VI （式中、ａ、ｂ、ｒ、ｓ、ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｙ、Ｚ、R⁴、R⁵およびR⁶は式Ｉにおいて定義した通りである）の相当するシクロアルカノンから得られる。ａ、ｂ、ｒ、ｓ、Ｗ、ＹおよびＺによって、式VIのこれらの化合物は、原則的に既知の方法によって製造することができる。例えば、シクロヘキサノンのスピロ誘導体（ａ＝ｂ＝２）は、次の方法によって得ることができる。 (ａ) Ｙ＝Ｚ＝CH₂；Ｗ＝直接的結合（シクロプロパン誘導体） (ｂ) Ｙ＝Ｚ＝CH₂（シクロブタン誘導体） (ｃ) Ｙ＝Ｏ、Ｚ＝CH₂；Ｗ＝CH₂（オキセタン誘導体） (ｄ) Ｙ＝Ｚ＝CH₂；Ｗ＝(CH₂)_n（スピロアルカン） (ｅ) Ｙ＝CH₂；Ｚ＝Ｏ；Ｗ＝(CH₂)_n（オキサ−スピロアルカン） (ｆ) Ｙ＝Ｚ＝Ｏ；Ｗ＝(CH₂)_n；（ケタール） (ａ)、(ｂ)、(ｃ)および(ｅ)に記載した反応は、また、より乏しい収率ではあるが、プレカーサーとしてシクロヘキサン−1,4−ジオンを使用して実施することもできる。異なった大きさの環（ａ、ｂ≠２）を有する適当なプレカーサーもまた記載されている（Tetrahedron Lett．28（1987）551）。シクロヘキサン−1,4−ジオンモノケタール(VII)から出発する反応は、すべて４−ケトシクロヘキシルアミン誘導体(IV')を使用して実施することもできる。エポキシド誘導体(Ｘ＝CH₂、Ｚ＝Ｏ、Ｗ＝ＹとＺとの間の直接的結合）は、ケトンIVまたはエキソーアルキレン誘導体XIIから最もよく製造される。式IVおよびXIIのプレカーサーの製造は、DE-A-43 31 179に記載されている。活性物質は、動物害虫、特に昆虫、蛛形類、蠕虫類および軟体動物を防除するのに、非常に特に好ましくは、農業、家畜飼育、森林、貯蔵物質の保護および衛生分野において遭遇する昆虫および蛛形類を防除するのに適しており、植物によりよく許容されそして温血動物に対して好都合な毒性を有している。これらの化合物は、普通の感受性および耐性の害虫に対しておよびすべてまたはある段階の発育に対して活性である。上述した害虫は、次のものを包含する。ダニ目（Acarina）から、例えばAcarus siro，Argas spp.，Ornithodoros spp .，Dermanyssus gallinae，Eriophyes ribis，Phyllocoptruta oleivora，Booph ilus spp.，Rhipicephalus spp.，Amblyomma spp.，Hyalomma spp.，Ixodes spp .，Psoroptes spp.，Chorioptes spp.，Sarcoptes spp.，Tarsonemus spp.，Bry obia praetiosa，Panonychus spp.，Tetranychus spp.，Eotetranychus spp.，0ligon ychus spp.，Eutetranychus spp.。等脚目（Isopoda）から、例えばOniscus asellus，Armadium vulgar および P orcellio scaber。倍脚目(Diplopoda)から、例えばBlaniulus guttulatus。ムカデ目（Chilopoda）から、例えばGeophilus carpophagusおよびScutigeras pp.。結合目（Symphyla）から、例えばScutigerella immaculata。総尾目（Thysanura）から、例えばLepisma saccharina。トビムシ目（Collembola）から、例えばOnychiurus armatus。直翅目（Orthoptera）から、例えばBlatta orientalis，Periplaneta america na，Leucophaea maderae，Blattella germanica，Acheta domesticus，Gryllota lpa spp.，Locusta migratoria migratorioides，Melanoplus differentialis およびSchistocerca gregaria。等翅目（Isoptera）から、例えばReticulitermes spp.。シラミ目（Anoplura）から、例えばPhylloxera vastatrix，Pemphigus spp.， Pediculus humanus corporis，Haematopinus spp．および Linognathus spp.。食毛目（Mallophaga）から、例えばTrichodectes pp．およびDamalinea spp. 。総翅目（Thysanoptera）から、例えばHercinothrips femoralisおよびThrips tabaci。異翅亜目（Heteroptera）から、例えばEurygaster spp.，Dysdercus intermed ius，Piesma quadrata，Cimex lectularius， Rhodnius prolixus および Triatoma spp.。同翅亜目（Homoptera）から、例えばAleurodes brassicae，Bemisia tabaci， Trialeurodes vaporariorum，Aphis gossypii，Brevicoryne brassicae，Crypto myzus ribis，Doralis fabae，Doralis pomi，Eriosoma lanigerum，Hyalopteru s arundinis，Macrosiphum avenae，Myzus spp.，phorodon humuli，Rhopalo siphum padi，Empoasca spp.，Euscelus bilobatus，Nephotettix cincticeps， Lecanium corni，Saissetia oleae，Laodelphax striatellus，Nilaparvata lug ens，Aonidiella aurantii，Aspidiotus hederae，Pseudococcus spp．およびPs ylla spp.。鱗翅目（Lepidoptera）から、例えばPectinophora gossypiella，Bupalus pin iarius，Cheimatobia brumata，Lithocolletis blancardella，Hyponomeuta pad ella，Plutella maculipennis，Malacosoma neustria，Euproctis chrysorrhoea ，Lymantria spp.，Bucculatrix thurberiella，Phyllocnistis citrella，Agro tis spp.，Euxoa spp.，Feltia spp.，Earias insulana，Heliothis spp.，Laph ygma exigua，Mamestra brassicae，Panolis flammea，Prodenia litura，Spod optera spp.，Trichoplusia ni，Carpocapsa pomonella，Pieris spp.，Chilo s pp.，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，Galleria mellonella，Cacoe cia podana，Capua reticulana，Choristoneura fumiferana，Clysia ambiguell a，Homona magnanimaおよびTortrix viridana。鞘翅目（Coleoptera）から、例えばAnobium punctatum，Rhizopertha dominic a，Bruchidius obtectus，Acanthoscelides obtectus，Hylotrupes bajulus，Agelastica alni，Leptinotarsa decemlineata ，Phaedon cochleariae，Diabrotica spp.，Psylliodes chrysocephala，Epilac hna varivestis，Atomaria spp.，Oryzaephilus surinamensis，Anthonomus spp .，Sitophilus spp.，Otiorrhynchus sulcatus，Cosmopolites sordidus，Ceuth orrhynchus assimilis，Hypera postica，Dermestes spp.，Trogoderma spp.，A nthrenus spp.，Attagenus spp.，Lyctus spp.，Meligethes aeneus，Ptinus sp p.，Niptus hololeucus，Gibbium psylloides，Tribolium spp.，Tenebrio moli tor，Agriotes spp.，Conoderusspp.，Melolontha melolontha，Amphimallon so lstitialisおよびCostelytra zealandica。膜翅目（Hymenoptera）から、例えばDiprion spp.，Hoplocampa spp.，Lasius spp.，Monomorium pharaonisおよびVespa spp.。双翅目（Diptera）から、例えばAedes spp.，Anopheles spp.，Culex spp.，D rosophila melanogaster，Musca spp.，Fannia spp.，Calliphora erythrocepha la，Lucilia spp.，Chrysomyia spp.，Cuterebra spp.，Gastrophilus spp.，Hy pobosca spp.，Stomoxys spp.，Oestrus spp.，Hypoderma spp.，Tabanus spp. ，Tannia spp.，Bibio hortulanus，Oscinellafrit，Phorbia spp.，Pegomyia h yoscyami，Ceratitis capitata，Dacus oleaeおよびTipula paludosa。隠翅目（Siphonaptera）から、例えばXenopsylla cheopisおよびCeratophyllu s spp.。クモガタ目（Arachnida）から、例えばScorpio maurusおよび Latrodectus mactans。寄生虫綱（Helminthes）から、例えばHaemonchus，Trichostrongulus，Ostert agia，Cooperia，Chabertia，Strongyloides，Oesophagostomum，Hyostrongulus ，Anchlostoma，Ascaris および Heterakis，そしてまたFasciolaおよび植物− 病原性線虫、例えば属Meloidogyne，Heterodera，Ditylenchus，Aphelenchoides ，Radopholus，Globodera，Pratylenchus，LongidorusおよびXiphinemaの線虫。腹足綱(Gastropoda)から、例えばDeroceras spp.，Arion spp.，Lymnaea spp. ，Galba spp.，Succinea spp.，Biomphalaria spp.，Bulinus spp．およびOncom elania spp.。ビバルバ綱（Bivalva）から、例えばDreissena spp.。本発明によって防除することのできる植物−寄生線虫は、例えば根−寄生土壌線虫例えばMeloidogyne属（根こぶスセンチュウ、例えばMeloidogyne incognita ，Meloidogyne haplaおよびMeloidogyne javanica），HeteroderaおよびGlobode ra属（シスト線虫、例えばGlobodera rostochiensis，Globodera pallida、Hete rodera schachtii，Heterodera avenae，Heterodera glycinesおよびHeterodera trifolii）およびRadopholus属、例えばRadopholus，similis，Pratylenchus属、例えばPratylenchus neglectus，Pratylenchus penetransおよびPratylenchus curvitatus，Tylenchulus属、例えばTylenchulus semipenetrans，Tylenchorhy nus属、例えばTylenchorhynchus dubiusおよびTylenchorhynchus claytoni，Rot ylenchus属、例えばRotylenchus robustus，Helicotylenchus属、例えばHelicot ylenchus multicinctus，Belonoaimus属、例えばBelonoaimus longicaudatus，Longidorus 属、例えばLongidorus elongatus，Trichodorus属、例えばTrichodorus primiti vusおよびXiphinema属、例えばXiphinema indexの線虫を包含する。さらに、本発明による化合物は、Ditylenchus属（茎寄生虫、例えば Ditylenc hus dipsaciおよびDitylenchus destructor）、Aphelenchoides属（葉線虫、例えばAphelenchoides ritzemabosi）およびAnguina属（葉こぶ線虫、例えばAngui na tritici）の線虫を防除するために使用することができる。本発明は、また式Ｉの化合物ならびに適当な処方補助剤からなる組成物、特に殺虫、殺線虫および殺ダニ組成物に関するものである。式Ｉの活性物質は、一般に本発明の組成物の１〜95重量％からなる。これらの化合物は、生物学的および（または）化学−物理学的パラメーターによって、種々な方法で処方することができる。それ故に、適当である可能な処方は、水和剤（WP）、乳剤原液（EC）、水溶液（SL）、エマルジョン散布溶液、油または水を基にした分散液（SC）、サスポエマルジョン（SE）、粉剤（DP）、種子粉衣組成物、微小粒剤、散布粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形態の粒剤、水 −分散性粒剤(WG)、ULV処方、マイクロカプセル、ワックスまたは毒飼である。これらの処方の個々の型の処方は、原則的に既知でありそして例えば次の文献に記載されている： Technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Ed．1986；van Falke nberg，“Pesticides Formulations"，Marcel Dekker N.Y.，2nd Ed．1972-73； K．Martens，“Spray Drying Handbook"，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Lond on。必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤もまた既知でありそして例えば次の文献に記載されている。 Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers"，2nd Ed .，Darland Books，Caldwell N.J.；H．v．Olphen，“Introduction to Clay Co lloid Chemistry"，2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y.；Marschen，“Solvents G uide"，2nd Ed.，Interscience，N.Y．1950；McCutcheon's，“Detergents and Emulsifiers Annual"，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“ Encyclopedia of Surface Active Agents"，Chem． “Chemische Technologie"，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Ed．198 6。これらの処方を基にして、例えば調合混合物またはタンク混合物の形態における他の農薬的に活性な物質、肥料および（または）成長調節剤との配合物を製造することもできる。水和剤は、水中で一様に分散することができそして活性物質以外に、希釈剤または不活性物質のほかに湿展剤、例えばポリオキシエチル化アルキルエノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸アルキルフェノールおよび分散剤、例えばリグノスルホン酸ナトリウムまたは2, 2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウムを含有する製剤である。乳剤原液は、１種または２種以上の乳化剤を添加して、活性物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたはさもなければより高沸点の芳香族溶剤または炭化水素に溶解することによって製造される。使用することのできる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビトールエステルである。粉剤は、活性物質を、微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトまたはパイロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによって得られる。粒剤は、活性物質を吸着性粒状不活性物質上に噴霧することによって、または、バインダー、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたはさもなければ鉱油の助けにより、活性物質の原液を、砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のような担体の表面に塗布することによって製造することができる。適当な活性物質は、また、もし必要ならば肥料との混合物の形態で、肥料粒剤の製造に対して慣用の方法で粒状化することもできる。水和剤中の活性物質の濃度は、例えば約10〜90重量％でありそして100重量％の残りは、慣用の処方成分からなる。乳剤原液の場合においては、活性物質の濃度は、約５〜80重量％である。粉剤の形態の処方は、大部分の場合において活性物質５〜20重量％を含有し、そして噴霧溶液は、活性物質約２〜20重量％を含有する。粒剤の場合においては、活性物質含有量は、部分的に、活性化合物が液状または固体形態の何れにあるかおよび使用される粒状化補助剤、増量剤などに依存する。さらに、活性物質の上述した処方は、適当である場合は、それぞれの場合において慣用の接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含有する。使用に際しては、商業的に入手できる形態の原液は、適当である場合は、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤原液、分散液および若干の微小粒剤の場合においては水を使用して、希釈される。粉剤または粒剤および噴霧溶液の形態の製剤は、普通、使用に先立って、他の不活性物質により希釈しない。必要な散布量は、とりわけ温度および湿度のような外部条件によって変化される。それは、広い範囲内において、例えば活性物質0.0005kg／ha〜10.0kg／haまたはそれを超えて変化することができるが、それは、好ましくは、0.001kg／ha 〜５kg／haの間にある。本発明による活性物質は、他の活性物質、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長−調節物質または除草剤との混合物の形態の商業的入手できる処方中におよびこれらの処方を使用して製造された使用形態中に存在させることができる。殺虫剤は、例えば燐酸エステル、カルバメート、カルボン酸エステル、ホルムアミジン、錫化合物、微生物により産生された物質などを包含する。混合物における好ましい化合物は、次の通りである：１．燐化合物からなる群から、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン −Ｓ−メチルスルフホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、0,0−1,2,2,2−テトラクロロエチルホスホロチオエート（SD 208 304）、ジメトエート、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムファー、フェンアミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヘプテノホス、イソゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホスアロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；２．カルバメートからなる群から、アルジカルブ、メチルカルバミン酸２−第２ブチルフェニル (BPMC)、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトミル、（メチル）カルバミン酸５−メチル−ｍ−クメニルブチリル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル（propoxur）、チオジカルブ、チオファノックス、4,6,9−トリアザ− ４−ベンジル−6,10−ジメチル−８−オキサ−７−オキソ−5,11−ジチア−９− ドデセン酸エチル(OK 135)、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル −Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート(UC 51717)；３．カルボン酸エステルから、アレトリン、アルファメトリン、(Ｅ)−(１Ｒ)シス−2,2−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボン酸の５−ベンジル−３−フリルメチルエステル、ビオアレトリン、ビオアレトリン（(Ｓ)シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェネート、（１RS）−トランス −３−(４−第３ブチルフェニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の（RS）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチルエステル(N CI 85193)、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、ペルメトリン、フェオトリン((Ｒ )異性体)、ｄ−プラレトリン、ピレトリン類(天然生成物)、レスメトリン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン；４．アミジンからなる群から、アミトラズ、クロルジメホルム；５．錫化合物からなる群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；６．その他アバメクチン、バチルススリンギエンシス、ベンスルタップ、ビナパクリル、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルフルアズロン、２−(４−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルチオフェン(UBI-T 930)、クロルフェンテジン、シクロプロパンカルボン酸２ −ナフチルメチル（Ro12-0470）、シロマジン、エチルＮ−（3,5−ジクロロ−４ −(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ)フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキスイミデート、DDT、ジコホール、Ｎ−(Ｎ−（ 3,5−ジクロロ−４−（1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ）フェニルアミノ）カルボニル)−2,6−ジフルオロベンズアミド（XRD 473）、ジフルベンズロン、Ｎ −（2,3−ジヒドロ−３−メチル−1,3−チアゾール−２−イリデン）−2,4−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エトフェンプロックス、（４−エトキシフェニル）（ジメチル）（３−（３−フェノキシフェニル）プロピル）シラン、（４−エトキシフェニル）（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル）ジメチルシラン、フェノキシカルブ、２−フルオロ− ５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）ジフェニルエーテル(MTI 800)、顆粒症および核多面性ウイルス症ウイルス、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスウロン、フルフェノクスウロン、ガンマーHCH、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン（AC 217300）、イベルメクチン、２−ニトロメチル−4,5− ジヒドロ−６Ｈ−チアジン(DS 52618)、２−ニトロメチル−3,4−ジヒドロチアゾール(SD 35651)、２−ニトロメチレン−1,2−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド(WL 108477)、プロパルガイト、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チオシクラム、トリフムロン、イミダクロプリド。商業的に入手できる処方から製造した使用形態の活性物質含有量は、活性物質 0.00000001〜95重量％の範囲にすることができそして好ましくは、0.00001〜１重量％の間にある。活性物質は、使用形態に適合した普通の方法で適用される。本発明による活性物質は、また、家畜医薬の分野または畜産の分野における内部および外部の寄生虫を防除するのにも適している。本発明による活性物質は、既知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水薬または粒剤の形態で経口的投与によって、例えば浸漬、散布、注加、スポッティングおよび散粉の形態で皮膚的投与によっておよび例えば注射の形態で非経口的投与によって投与される。したがって、本発明による式Ｉの新規な化合物は、また、畜産（例えば牛、羊、豚および家禽、例えばにわとり、がちょうなど）において特に有利に適用することもできる。本発明の好ましい実施化においては、適用である場合は適当な処方（上記参照）中の新規な化合物が、適当である場合は飲料水または飼料と一緒に動物に経口的に投与される。化合物は糞と一緒に有効に排泄されるので、動物の糞中における昆虫の発育は、非常に簡単に阻止することができる。それぞれの場合において適当である使用量および処方は、特に家畜の種類および発育段階そしてまた感染の危険度に依存しそして慣用の方法によって容易に測定しそして決定することができる。例えば、牛の場合においては、新規な化合物は、体重１kg当たり0.01〜１mgの使用量で使用することができる。本発明による式Ｉの化合物は、また、顕著な殺菌活性によっても特徴づけられる。既に植物組織に浸透した病原菌は、治療的に有利に抑制することができる。これは、感染が既に起こったときには他の慣用の殺菌剤によってはもはや有効に抑制することができない菌疾患の場合、特に重要でありそして有利である。本発明の化合物の作用のスペクトルは、種々な経済的に重要な植物病因性菌、例えばブドウべと病菌（Plasmopara viticola）、Erysiphe graminis（うどん粉病菌の一種）およびコムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)を包含する。さらに、本発明による化合物は、また、工業的分野における使用に対して、例えば木材防腐剤として、塗料および金属加工に対する冷却潤滑油における防腐剤としてまたは掘削油および切削油における防腐剤としても適している。商業的に入手できる処方における本発明による活性物質は、それ自体でまたは文献から知られている他の殺菌剤と組み合わせて使用することができる。文献から知られておりそして本発明によって式Ｉの化合物と合することのできる殺菌剤の例は、次の物質である：アルジモルフ、アンドプリム、アニラジン、BAS 480F、BAS、450F、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、 CGA 173506、シプロフラム、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロブトラゾール、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール（CGA 169374）、ジフルコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチヒドロキシドフェリムゾン（TF 164）、フルアジナム、フルオベンズイミン、フルキンコナゾール、フルオリミド、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フルスルファミド（MT-F 651）、フララキシル、フルコナゾール、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサコナゾール、ICI A5504、イマザリル、イミベンコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、KNF 31 7、銅化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシン−銅、酸化銅、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム（KIF 3535）、メトコナゾール、メプロニル、メタラキシル、メタスルホカルブ、メトフロキサム、MON 24000、シクロブタニル、ナバム、ニトロタリドプロピル、ヌアリモル、オフラス、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナゾール、ペンシクロン、PP 969、プロベナゾール、プロピネブ、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピロキロン、ラベンザゾール、RH 7592、硫黄、テブコナゾール、TF 167、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、XRD 563 、ジネブ、ドデシルスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、C13／C15− アルコールエーテルスルホン酸ナトリウム、ナトリウムセトステアリルホスフェートエステル、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、長鎖第一、第二または第三アミンの塩、アルキルプロピレンアミン、ラウリルピリミジニウムブロマイド、エトキシル化第四級化脂肪アミン、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドおよび１ −ヒドロキシエチル−２−アルキル−１−イミダゾリン。組み合わせに対する上述した成分は、既知の活性物質でありそしてその多くは、Ch．R Worthing，S.B．Walker，The Pesticide Manual，7th Edition(1983)， British Crop Protection Councilに記載されている。商業的に入手できる処方から製造された使用形態の活性物質の含有量は、広い範囲内において変化することができそして使用形態の活性物質の濃度は活性物質0.0001〜95重量％の範囲にすることができそして好ましくは0.0001〜１重量％の間にある。これらは、使用形態に適した慣用の方法で適用される。以下の実施例は、如何なる限定も課すことなしに、本発明を説明するために記載するものである。Ａ．処方の実施例ａ）粉剤は、活性物質10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合しそして混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。ｂ）水中で容易に分散することのできる水和剤は、活性物質25重量部、不活性物質としてのカオリン−含有石英65重量部、湿展剤および分散剤としてのリグノスルホン酸カリウム10重量部およびオレオイルメチルタウレート１重量部を混合しそして混合物をピンドディスクミル中で粉砕することによって得られる。ｃ）水中で容易に分散することのできる分散原液は、活性物質40重量部を、スルホコハク酸モノエステル７重量部、リグノスルホン酸ナトリウム２重量部および水51重量部と混合しそして混合物をボールミル中で５ミクロン以下の粒度まで磨砕することによって製造される。ｄ）乳剤原液は、活性物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール（10 AEO）10重量部から製造することができる。ｅ）粒剤は、活性物質２〜15重量部およびアタプルガイト、軽石粒子および（または）石英砂のような不活性の粒状担体から製造することができる。30％の固体含量を有する実施例（ｂ）の水和剤の懸濁液を使用し、これをアタプルガイトの粒子の表面に噴霧しそしてそれからこれらを乾燥しそして緊密に混合することが有利である。水和剤の量は、最終粒剤の約５重量％でありそして不活性担体の量は、約95重量％である。Ｂ．生物学的実施例殺菌作用実施例１：コムギ赤さび病菌２葉段階の小麦品種“Jubilar”を、本発明の化合物の水性懸濁液で流出点まで処理する。噴霧被膜が乾燥された後に、コムギ赤さび病菌の水性胞子懸濁液を、植物に接種する。ずぶぬれになった湿った植物を、20℃および約100％の相対的大気湿度の調節された環境のキャビネットに約15時間入れる。その後、これらを、22〜25℃の温度および50〜70％の相対的大気湿度の温室中で成長させる。約２週間の培養時間の後に、菌は、未処理の比較対照植物の全体の葉表面積上で胞子形成(100％感染)し、その結果、試験植物の病害程度を評価することができる。病害程度は、未処理の感染した比較対照植物に比較した病害葉面積％として表示する。噴霧混合物１ｌ当たり500mgの割合において、病害は、実施例503、530、539、 546、803、804、815、853の化合物によって完全に抑制された。殺ダニおよび殺虫作用実施例２温室ハダニ(Tetranychus urticae、十分な集団)ではげしく感染された豆植物( Phaseolus vulgaris ssp．vulgaris var．nanus)に、問題の活性物質250ppmを含有する水性製剤を流出開始点まで噴霧した。植物を温室で７日間成長させた後、ハダニ（十分な集団）の死亡率を調べた。100％の死亡率が、次の実施例の化合物の場合において見出された： 359、360、361、362、382、387、388、391、392、399、405、412、416、424、 431、438、502、503、530、538、537、539、540、544、545、546、549、803、80 4、806、807、809、811、812、813、814、815、817、818、822、841、843、853 、855、1049、1050、1069。実施例３：果実の木のハダニ果実の木のハダニ(Panonychus ulmi、十分な集団）ではげしく感染されたリンゴ植物（Malus domestica）に、問題の活性化合物250ppmを含有する水性製剤を流出開始点まで噴霧した。植物を温室で９日間成長させた後に、ハダニ（十分な集団）の死亡率を調べた。100％の死亡率が、次の実施例の化合物の場合において見出された： 278、359、360、361、362、382、388、391、392、399、405、412、416、431、 438、502、503、530、536、537、538、539、540、544、545、546、549、803、80 4、806、807、809、811、812、813、814、815、817、818、819、822、824、825 、841、843、853、855、1049、1050、1066、1069。実施例４：黒豆アブラムシ黒豆アブラムシ(Aphis fabae、十分な集団)ではげしく感染されたほ場豆植物（Vicia faba）に、問題の活性物質250ppmを含有する水性製剤を流出開始点まで噴霧した。植物を温室で３日間成長させた後に、アブラムシ（十分な集団）の死亡率を調べた。100％の死亡率が、次の実施例の化合物の場合において見出された： 267、359、360、361、362、382、388、392、399、405、412、416、424、431、 438、503、530、536、537、538、539、545、546、549、803、804、807、809、81 1、812、813、815、817、818、819、824、841、843、853、855、1049、1066。実施例５：大型ナガカメムシ（卵）大型ナガカメムシ（Oncopeltus fasciatus)の濾紙ディスク支持卵（卵年令：２日）を、それぞれの場合において、問題の活性物質250ppmを含有する水性製剤１mlで処理した。被膜が乾燥された後に、濾紙ディスクを、室温および最高の大気湿度のペトリ皿中で貯蔵した。７日後に、殺卵作用を測定した。100％の殺卵作用（卵死亡率）が、次の実施例の化合物において見出された： 359、360、361、362、382、392、399、405、412、416、424、438、530、533、 536、537、538、539、545、546、549、803、804、806、807、809、811、812、81 3、814、815、817、818、819、824、841、843、853、1049、1064、1066、1069。実施例６：コナジラミに対する作用コナジラミ(Trialeurodes vaporariorum、３日齢卵)ではげしく感染された豆植物(Phaseolus vulgaris ssp．vulgaris var．nanus)に、問題の活性物質250pp mを含有する水性製剤を流出開始点まで散布した。植物を温室で14日間成長させた後に、コナジラミ(十分な集団)の死亡率を調査した。100％の死亡率が、次の実施例の化合物において見出された： 382、399、412、424、431、438、503、530、536、539、545、546、549、803、 804、809、812、813、815、819、841、842、853、855、1066。実施例７：普通ミカンコナカイガラムシ普通ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri、二齢幼虫)ではげしく感染された豆植物（Phaseolus vulgaris ssp．vulgarisvar．nanus）に、問題の活性物質250ppmを含有する水性製剤を流出開始点まで噴霧した。植物を温室で７日間成長させた後に、普通ミカンコナカイガラムシ(十分な集団)の死亡率を調べた。 100％の死亡率が、次の実施例の化合物において見出された： 359、360、362、382、392、399、412、424、438、530、536、537、538、539、 546、549、803、804、807、809、811、812、813、815、 817、818、819、824、843、853、855、1049。実施例８：温室のハダニに対する根浸透性作用問題の活性物質の水性製剤を、鉢植えのほ場豆植物(Vicia faba)の根帯域に一様に分布させた。根球は、フィルム(土壌容量を基にした活性物質濃度25ppm)によって覆われた。２日後に、植物に温室ハダニ(Tetranychus urticae、十分な集団)を感染させた。植物を温室でさらに７日間成長させた後に、ハダニ（十分な集団）の死亡率を調べた。100％の死亡率が、実施例360、399、804、807、813の化合物の場合において見出された。実施例９：温室のハダニに対する茎−浸透作用温室のハダニ(Tetranychus urticae、十分な集団)によりはげしく感染されたほ場豆植物(Vicia faba)の３本の茎に、重量300mgの綿包帯を与えた。この包帯を、問題の活性物質の500ppmを含有する水性製剤２mlで処理した。処理した植物を温室で７日間成長させた後に、葉上のハダニ(十分な集団)の死亡率を調べた。 100％の死亡率が、実施例813の化合物の場合において見出された。実施例10：ゴキブリ（Blaberus craniifer）ゴキブリ（Blaberus craniifer）の幼虫(Ｌ４)に、メタノールに溶解した活性物質を注入した。100％の死亡率が、実施例382、431、438、536、546、803、804 、813、819、841、843、855の化合物の場合において見出された。実施例11 煙草イモムシ（Manduca sexta）の幼虫(Ｌ４)に、アセトンに溶解した活性物質を注入した。100％の死亡率が、実施例382、431、438、536、546、803、804、 813、819、841、843の化合物の場合において見出された。実施例12：普通のイエバエペトリ皿の底およびふたを、内側に対して、それぞれの場合において、問題の活性物質250ppmを含有する水和剤原液の水性希釈液３mlで被覆した。被膜を乾燥した後、24時間令の普通のイエバエ(Musca domestica)をペトリ皿中に導入し、これを処理したふたで密閉した。室温（20℃）で３時間後に、イエバエの死亡率を調べた。100％の死亡率が、次の実施例の化合物の場合において見出された： 359、360、361、362、382、392、399、405、412、416、424、438、530、536、 539、546、549、803、813、815、819、841。実施例13：Diabrotica undecimpunctata 濾紙ディスクを、それぞれの場合において、問題の活性物質250ppmを含有する水和剤原液の水性希釈液１mlで処理そして乾燥するまで解放下で貯蔵した。それから、この濾紙をペトリ皿の底に入れそしてそれぞれの場合において、（蒸留）水１mlを滴加した。次に、Diabrotica undecimpunctataの10匹の幼虫（Ｌ３）を濾紙上におきそしてペトリ皿を密閉しそして暗所で28℃で48時間貯蔵した。それから、幼虫の死亡率を測定した。100％の駆除が、次の実施例の化合物の場合において見出された。 267、359、360、382、388、392、412、438、538、540、545、549、813、818、 819、825、841、843、1049 1050、1069。実施例14：Spodoptera litoralis チョウ種Spodoptera litoralisの幼虫（Ｌ３）を、人工飼料約５mlを含有するペトリ皿に導入しそして600l／haに相当する使用量において試験化合物の水和剤分散液の水性希釈液を噴霧した。それから、ペトリ皿を密閉しそして室温で５日間貯蔵した。それから導入された害虫動物の死亡率を測定した。100％の活性度が、表の実施例382および438の化合物によって示された。実施例15：殺卵作用（Manduca sexta）日本濾紙をペトリ皿の底の内側に入れそしてManduca sextaの20個の１日令卵を、濾紙に移した。それから、人工昆虫飼料約１mlを、ペトリ皿の中央におきそして卵および飼料と一緒に底の内側に、600l／haの割合に相当する試験化合物の水性水和剤懸濁液を噴霧した。ペトリ皿を密閉しそして室温で５日間貯蔵した後、卵の死亡率を測定した。100％の活性度が、表に示した次の実施例の化合物に示された： 360、392、412、431、533、536、539、546、549、803、815、819、843、853、 1049。実施例16：トビルロウンカ（Nilaparvata lugens）米種子を、湿った条件下で発芽させそして皿中において約10cmの高さまで成長させた。３本の米植物のバッチを、湿った綿毛を充填したガラス管に植えそして米植物の葉を、問題の活性物質250ppmを含有する水和剤原液の水性希釈液に浸漬した。被膜が乾燥された後に、管と一緒に植物を皿の底部におき、褐色のプラントホッパー(planthopper)の10匹（Nilaparvata lugens、Ｌ３）を皿に導入しそして皿を密閉しそして25℃で貯蔵した。３日後に、プラントホッパーの死亡率を調べた。100％の駆除が表に示した次の実施例の化合物を使用して達成された。 382、388、399、412、424、431、438、530、538、804、813、843、 855、1050。殺マダニ作用実施例17 熱帯牛マダニ（Boophilus microplus）に対する試験管内試験マダニに対する本発明による化合物の活性度を証明するために次の実験的構成を使用した。活性物質の適当な製剤を製造するために、活性物質を、ジメチルホルムアミド（85ｇ）、ノニルフェノールポリグリコールエーテル（３ｇ）およびオキシエチル化ひまし油（７ｇ）からなる混合物に溶解して10％(ｗ/ｖ)混合物を得そして得られたエマルジョン原液を、500ppmの試験濃度まで水で希釈した。それ自体十分に吸い込んだ10匹の熱帯マダニ（Boophilus microplus)の雌のバッチを、これらの活性物質希釈液に５分浸漬した。その後、マダニを濾紙上で乾燥しそして卵を産ませるために、マダニの背中を接着フィルムに付着させた。マダニを、28℃および90％の大気湿度でインキュベーター中で保持した。比較対照の目的のために、雌のマダニを普通の水に浸漬した。活性度は、処理後２週間卵の生みつけの阻止を基にして評価した。この試験において、卵の生みつけは、500ppmの活性物質の濃度において実施例 382、392、412、431、438、530、533、536、539、546、809、819、841、843、10 49のそれぞれの化合物によって100％阻止された。Ｃ．製造の実施例実施例Ａ（表の実施例817）５−クロロ−４−（3,3−ジエチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデク−９−イルオキシ）−６−エチルピリミジン 3,3−ジエチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン−９−オール2.0g（8 .8ミリモル）を、窒素雰囲気下において乾燥THF 20ml中の水素化ナトリウム（80 ％）の0.80g（13.2ミリモル）の懸濁液に加えそして混合物を、脱プロトン化が完了するまで２時間還流した。それから、反応溶液を、約35℃に冷却しそして乾燥THF ３mlに溶解した4,5−ジクロロ−６−エチルピリミジン1.60g（8.9ミリモル）を急速に加えそして反応混合物を、反応が完了するまで(約２時間、TLC検査 )還流した。反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール３mlを加えて過剰の水素化ナトリウムを分解し、混合物をさらに15分撹拌しそしてそれぞれの場合においてエーテル100mlおよび飽和塩化アンモニウム水溶液100mlの混合物に注加した。水性相を、エーテルを使用して十分に抽出しそして合した有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に真空中で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（３：２の石油エーテル／酢酸エチル）によつて、無色の油2.0g（理論値の60.3％）を得た。アルコール成分の合成 3,3−ジエチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン−９−オール水素化硼素ナトリウム820mg（21.5ミリモル）を、エタノール200ml中の3,3− ジエチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン−９−オン13g（57.4ミリモル）の溶液に加えそして混合物を、室温で１時間撹拌した。反応を完了させるために、混合物を、40℃でさらに15時間加熱した。過剰の水素化硼素ナトリウムを分解するために、アセトン約５mlを反応溶液に加えそして撹拌を40℃でさらに30 分つづけた。次に、反応溶液を、真空中で濃縮しそして生成物をエーテルにとりそして塩化アンモニウム溶液および水を使用して洗浄した。有機相を、注意深く硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に蒸発乾固した。これによって、所望のシクロヘキサノール11.8g(90.0％)を得た。粗製生成物は、さらに精製することなしに、さらに反応させた。 3,3−ジエチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン−９−オンシクロヘキサン−1,4−ジオン30g（0.27ミリモル）、2,2−ジエチルプロパン −1,3−ジオール35.4g(0.27モル)およびｐ−トルエンスルホン酸360mgを、水分離器上で、トルエン200ml中で加熱した。混合物を室温に冷却しそして反応の水を分離した後、有機相を半飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発した後、粗製生成物65ｇを得、これをフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／石油エーテル＝１：４）により精製した。はじめのフラクションは、二次的生成物として形成された1,4−ジケタール(10 ｇ)を含有する。主フラクションは、黄色の油28.5ｇ（47％）を含有する。実施例Ｂ（表の実施例804）４−（3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデク−９−イルアミノ）−５−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン４−クロロ−５−メトキシ−６−メトキシメチルピリミジン(Collection Czec hoslov．Chem．Commun．33(1968)，2266)3.8ｇ(0.02モル)、3,3−ジメチル−1,5 −ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデク−９−イルアミン5.0g(0.025モル)およびトリエチルアミン2.5ｇ(0.025モル)を、溶剤なしに、90℃で３時間加熱した。混合物を室温に冷却した後、それを水／塩化メチレンにとりそして有機相を乾燥しそして濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）によって、無色の油 2.8g（理論値の39.8％）を得た。このものは徐々に固化した。融点112〜114℃。アミン成分の製造 3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデク−９−イルアミンアンモニア38ｇを含有するメタノール250ml中の3,3−ジメチル−1,5−ジオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン−９−オン20.0ｇ(0.1モル)の溶液を、ラネーニッケル３ｇの存在下で100℃および100バールの水素圧で水素添加した。触媒を濾去しそして溶剤を真空中で除去する。粗製生成物を、薄膜蒸発器（140℃／0.8バール）によって精製した。これによって留出物16ｇ（理論値の80％）を得た。このものは、放置によって固化した。融点50〜51℃。実施例Ｃ（表の実施例530）５−クロロ−４−（２−エトキシメチル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８ −イルアミノ）−６−エチルピリミジンｐ−トルエンスルホン酸水和物100mgと一緒に、４−(５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）−シクロヘキサノンエチレンケタール3.0g(10ミリモル)および３−エトキシプロパン−1,2−ジオール10mlを、トルエン10ml中で８時間還流した。反応混合物を、希水酸化ナトリウム溶液および水と一緒に撹拌することによって抽出し、有機相を乾燥しそして溶剤を真空中で除去した。粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：３：２の石油エーテル／酢酸エチル）によって精製した。これによって、無色の油（ジアステレオマー混合物）2.0g（理論値の56.3％）を得た。４−（５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキサノンエチレンケタール（出発物質）の製造 4,5−ジクロロ−６−エチルピリジミン53.1ｇ（0.3モル）、４−アミノシクロヘキサノンエチレンケタール（100℃／100バールにおけるアンモニア／水素／ラネーニッケルによる還元的アミノ化によってシクロヘキサン−1,4−ジオンモノエチレンケタールから製造した、収率90％）47.1g(0.3モル)およびトリエチルアミン52ｇを、溶剤なしに、90℃で６時間加熱した。処理のために、混合物を水と一緒に撹拌することにより抽出し、そして有機相を乾燥しそして真空中で濃縮した。薄膜蒸発器上における蒸留（135℃／0.5バール）によって、無色生成物57.8 g（理論値の65％）を得た。このものは、放置によって固化した。融点102〜103 ℃。実施例Ｄ(表の実施例430、431) ５−クロロ−６−エチル−４−（２−フェニル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ）ピリミジン４−（４−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキサノン3.8ｇ(15ミリモル)、フェニルエチレングリコール2.8ｇ（20ミリモル）およびｐ−トルエンスルホン酸水和物500mgを、トルエン200ml中で水分離器上で加熱した。反応の水を分離した後、混合物を、希水酸化ナトリウム溶液と一緒に２回そして水と一緒に１回撹拌することによって抽出した。有機相を乾燥しそして濃縮した。粗製生成物をシリカゲル（１：１の石油エーテル／酢酸エチル）上でクロマトグラフィー処理する。これによって、はじめに、比較的低い生物学的活性を有する一つのジアステレオマー（無色の結晶、融点105〜106℃）0.78ｇ（理論値の13.9％）そして、混合フラクションの1.5ｇ( 理論値の26.7％)の後に、強力な生物学的活性を有する他のジアステレオマー（無色の油）1.2ｇ(理論値の21.4％)を得た。４−（４−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキサノン（出発物質）の製造４−（５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキサノンエチレンケタール（実施例Ｃに対する出発物質）70ｇ(0.235モル)を、テトラヒドロフラン250mlおよび２Ｎ塩酸250mlの混合物中で50℃で８時間撹拌した。処理のために、混合物をトルエン250mlでうすめそして有機相を、炭酸ナトリウム溶液および水と一緒に撹拌することによって抽出した。溶剤混合物を除去することによって、生成物53.4ｇ（理論値の90％）を得た。このものは、さらに精製することなしに、さらに反応させた。融点108〜110℃。実施例Ｅ（表の実施例504、505）５−クロロ−６−エチル−４−（２−ヒドロキシメチル−１，４−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ）ピリミジン４−（５−クロロ−６−エチルピリミジン−４−イルアミノ）シクロヘキサノンエチレンケタール（実施例Ｃ、出発物質）10.2ｇ(0.04モル)、グリセロール7. 4ｇ（0.08モル）およびトルエンスルホン酸水和物0.5ｇを、水分離器上トルエン 100ml中で水の発生が止むまで加熱した。混合物を室温に冷却した後、それを、希水酸化ナトリウム溶液と一緒に撹拌することによって２回抽出しそして有機相を乾燥しそして濃縮した。精製および異性体の分離のために、粗製生成物をシリカゲル（溶離剤として酢酸エチル）上でクロマトグラフィー処理した。これによって、はじめに、純粋な異性体Ａ（無色の結晶、融点109〜110℃）3.0ｇ(理論値の22.9％)、それから異性体混合物Ａ 1.8ｇ〔lacun a〕(理論値の13.7％)そして最後に異性体Ｂ(無色の結晶、融点97〜98℃)1.8ｇ( 理論値の13.7％)を得た。実施例Ｆ（表の実施例659）５−クロロ−６−エチル−４−〔２−メチルピリジン−５−オキシメチル−1,4 −ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ〕ピリミジン３−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン1.1ｇ(0.01モル)、５−クロロ−６− エチル−４−（２−ヒドロキシメチル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８− イルアミノ）ピリミジン（実施例Ｅ）3.3ｇ（0.01モル）およびトリフェニルホスフィン2.6ｇ(0.01モル)を、テトラヒドロフラン75mlに導入しそしてテトラヒドロフラン10ml中のアゾジカルボン酸ジエチル1.8ｇ(0.01モル)の溶液を、室温で滴加した。撹拌を室温で４時間つづけ、混合物を濃縮しそして残留物を、ジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌した。固体のトリフェニルホスフィンオキシドおよびヒドラジンジカルボン酸ジエチルを、濾過により除去し、濾液を濃縮しそして残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィー処理（溶離剤：酢酸エチル）した。これによって、無色の油（異性体混合物）2.6ｇ（理論値の62％）を得た。実施例Ｇ５−クロロ−６−エチル−４−（２−メチルスルホニルオキシメチル−1,3−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ）ピリミジン５−クロロ−６−エチル−４−（２−ヒドロキシメチル−1,4−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ）ピリミジン(実施例Ｅ、異性体混合物)1.8ｇ（5.5ミリモル）を、ピリジン20mlに溶解しそして塩化メタンスルホニル0.7ｇ（6.1ミリモル）の溶液を０℃で滴加した。混合物を一夜放置した後、それを氷上に注加し、pHを濃塩酸を使用して３〜４となし、混合物を、ジクロロメタンと一緒に撹拌することによって抽出しそして有機相を乾燥しそして濃縮した。これによって、無色の固体（異性体混合物）1.9ｇ(理論値の85％) を得た。実施例Ｈ：（表の実施例569）５−クロロ−６−エチル−４−〔２−（４−メトキシフェノキシメチル）−1,4 −ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ〕ピリミジン４−ヒドロキシアニソール1.17ｇ（94ミリモル）を、ジメチルホルムアミド25 ml中の80％水素化ナトリウム（油中の分散液）0.28ｇ（9.4ミリモル）の懸濁液に、一度に小量ずつ加えそして混合物を、水素の発生が止むまで撹拌し、次に小量のジメチルホルムアミド中の５−クロロ−６−エチル−４−（２−メチルスルホニルオキシメチル−1,3−ジオキサスピロ〔4.5〕デク−８−イルアミノ）ピリミジン（実施例Ｇ）1.90ｇ（47ミリモル）の溶液を滴加しそして混合物の撹拌を 100℃で６時間つづけた。溶剤を除去した後、混合物を水／ジクロロメタンにとりそして希水酸化ナトリウム溶液と一緒にそして水と一緒に撹拌することによって抽出しそして有機相を乾燥しそして濃縮した。粗製の生成物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理（溶離剤：９：１の酢酸エチル／メタノール）した。これによって、無色の油（異性体混合物）1.3ｇ（理論値の68.6％）を得た。実施例Ｉ（表の実施例266、267）５−クロロ−６−エチル−４−（２−ｎ−ペンチル−１−オキサスピロ〔2.5〕オクト−６−イルアミノ）ピリミジンジクロロメタン25ml中のｍ−クロロ過安息香酸(濃度85％)4.0ｇ（0.02モル）の溶液を、ジクロロメタン25ml中の５−クロロ−６−エチル−４−（４−ヘキシリデンシクロヘキシルアミノ）−ピリミジン（WO 95 07894）6.4ｇ（0.02モル）の溶液に、０℃で徐々に滴加した。混合物の撹拌を、室温で４時間つづけた。混合物を一夜放置した後、それを炭酸水素ナトリウム水溶液と一緒に撹拌することによつて抽出しそして有機相を乾燥しそして濃縮した。粗製生成物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー処理（４：１の石油エーテル／酢酸エチル）した。はじめに、高いR_f値（0.62）を有する異性体（無色の結晶、融点41〜42℃）1.8ｇ( 理論値の26.6％)が溶離され次いで異性体混合物1.2g（理論値の18.2％）および無色の油として低いR_f値（0.53）を有する異性体0.22ｇ(理論値の3.3％)が溶離された。さらに、本発明により製造することのできる化合物を以下の表に示す。表において、ジアステレオマーが可能である限りは、酢酸エチル、石油エーテル／酢酸エチルまたは酢酸エチル／メタノール混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィー処理中にはじめに溶離された異性体はＡと称し、おそく溶離された異性体はＢと称しそして分割しない混合物はＧと称す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ６１Ｋ 31/47 Ａ６１Ｋ 31/47 31/505 ＡＤＺ 31/505 ＡＤＺＣ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 213/68 213/68 215/20 215/20 215/38 215/38 239/34 239/34 239/38 239/38 239/42 239/42 401/12 ２３９ 401/12 ２３９ 405/12 ２１３ 405/12 ２１３２３９２３９ 409/12 ２１３ 409/12 ２１３２３９２３９ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ブラウン，ペータードイツ連邦共和国デー−55268 ニーダー −オルム．レクトル−ロート−シユトラーセ２アー (72)発明者ケルン，マンフレートドイツ連邦共和国デー−55296 レルツヴアイラー．トラミーネルヴエーク８ (72)発明者クナウフ，ヴエルナードイツ連邦共和国デー−65817 エプシユタイン．イム・キルシユガルテン24 (72)発明者ザクセ，ブルクハルトドイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハイム．アンデアツイーゲライ30 (72)発明者ザンフト，ウルリヒドイツ連邦共和国デー−65719 ホーフハイム．ブルラヒンシユトラーセ８ (72)発明者ヴアルタースドルフアー，アナドイツ連邦共和国デー−60529 フランクフルト．ラウエンターラーヴエーク28 (72)発明者ボーニン，ヴエルナードイツ連邦共和国デー−65779 ケルクハイム．イム・シユルツエーンテン18 (72)発明者リンキース，アードルフドイツ連邦共和国デー−65929 フランクフルト．ローレライシユトラーセ12 (72)発明者ロイシユリング，デイータードイツ連邦共和国デー−35510 ブツバハ. ベートホーフエンシユトラーセ27

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉの化合物およびその塩。上記式において、 R¹は、水素、ハロゲン、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₃ 〜C₅)−シクロアルキルまたは(C₃〜C₅)−ハロシクロアルキルであり； R²およびR³は、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、水素、(C₁ 〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄) −ハロアルケニル、(C₂〜C₄)−アルキニル、(C₂〜C₄)−ハロアルキニル、トリ− (C₁〜C₄)−アルキルシリル−(C₂〜C₄)−アルキニル、(C₁〜C₄)−アルコキシ、(C₁ 〜C₄)−ハロアルコキシ、(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁−C₄ )−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシ−(C₁〜C₄)− ハロアルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシ−(C₁〜C₄)−ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、(C₁〜C₄)−ヒドロキシアルキル、(C₁〜C₄)−アルカノイル、(C₁ 〜C₄)−アルカノイル−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルカノイル、(C₃ 〜C₅)−シクロアルキル、(C₃〜C₅)−ハロシクロアルキル、シアノ、(C₁〜C₄)− シアノアルキル、ニトロ、(C₁〜C₄)−ニトロアルキル、チオシアノ、(C₁〜C₄)− チオシアノアルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニルー(C₁ 〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシカルボニル、(C₁〜C₄)−アルキルチオ、(C₁〜C₄)−アルキルチオ−(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキルチオ、(C₁〜C₄)−アルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルフィニル、(C₁〜C₄)−アルキルスルホニルまたは(C₁〜C₄)−ハロアルキルスルホニルであり；または R²およびR³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、不飽和の５ −員または６−員の同素環式環〔この環は、それが、５−員環である場合は、CH₂ の代りに酸素または硫黄原子を含有していてもよくまたは、この環は、それが６−員環である場合は、１個または２個のCH単位の代りに１個または２個の窒素原子を含有していてもよくそして、これらの環は、場合によっては(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、ハロゲン、(C₁〜C₄)−アルコキシまたは(C₁ 〜C₄)−ハロアルコキシの１、２または３個の同一または異なる基により置換されていてもよい〕を形成し；または R²およびR³は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和の５− 、６−また７−員の同素環式環〔この環は１個または２個のCH₂基の代りに酸素および(または)硫黄を含有していてもよくそしてこの環は、場合によっては１、２または３個の(C₁〜C₄)−アルキル基により置換されていてもよい〕を形成し；Ａは、CHまたはＮであり；Ｘは、NH、酸素またはS(O)_q（式中、ｑは０、１または２である）であり；Ｅは、直接的結合または直鎖状または分枝鎖状の(C₁〜C₄)アルカンジイル基であり；ＹおよびＺは、同一または異なりそして相互に独立して、それぞれの場合においてCH₂、酸素または基S(O)_x（式中、ｘは０、１または２である）であり；Ｗは、基(CH₂)_n（式中、ｎは１〜４の整数である）であり、またはＷは、Ｙおよび(または)ＺがCH₂である場合には、ＹとＺとの間の直接的結合であってもよく；基-Y-W-Z-中における１個または２個以上の水素原子は、式Ｉよび適当である場合はR⁵によって置換されており；ａおよびｂは、同一または異なりそして相互に独立して数０、１、２または３であり（ａおよびｂは同時に０ではない）； R⁴およびR⁵は、同一または異なりそして相互に独立して、それぞれの場合において、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオであり；ｒおよびｓは、同一または異なりそして相互に独立して、０、１または２であり；Ｕは単結合、酸素、基S(O)_y（式中、ｙは０、１または２である）または基N R⁷（式中、R⁷は水素、(C₁〜C₄)−アルキルまたは(C₁〜C₄)−アルコキシである）であり；は酸素、硫黄または(C₁〜C₄)−アルキルイミノであり、Ｔは酸素、硫黄または基NR⁷'であり、T'は(C₁〜C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−アルキルチオまたはNR⁷'R''でありそしてR⁷'およびR⁷''は同一または異なりそしてR⁷に対して定義した通りである）の基であり；またはＵおよびＶは、一緒になって二重結合であり；そして a) R⁶は、アルキル、アルケニル、アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルまたはシアノであり、またはＵおよびＶが一緒になって直接的な単結合である場合には、 b) R⁶は上述した通りであるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたは基SiR⁸R⁹R¹⁰（式中、R⁸およびR⁹は(C₁〜C₄)−アルキルでありそしてR¹⁰はアルキルまたは場合によっては置換されていてもよいアリールである）であり、またはＵおよびＶが一緒になって二重結合である場合には、 c) R⁶は、アルキリデンまたはアルキルオキシミノであり；そして、R⁶、R⁸、R⁹およびR¹⁰に対してa)、b)またはc)において述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキリデンまたはアルキルオキシミノ基は、適当である場合は、次の特徴の少なくとも一つを有する：ｉ．１個または２個以上の非隣接CH₂基は、COおよび（または）異種原子単位によって置換されており； ii．これらの基の３〜12個の原子は、12−員までの環を形成し； iii．上述した変化を有しているかまたは有していない炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクロイルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよく、そして丁度上述したばかりの置換分における環状脂肪族、芳香族または複素環系は、置換されていないかまたは３個まで（ハロゲンの場合には最大の数まで）の同一または異なる置換分を具備することができ；そしてさらに、R⁵およびR⁶がアルキル基である場合には、これらは環状またはさもなければスピロ環状に結合することができる。２． R⁴およびR⁵が、ハロゲン、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₁〜C₄)−アルコキシ、(C₁〜C₄)−ハロアルコキシまたは(C₁〜C₄)−アルキルチオであり；そして a) R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキル、(C₂〜C₂₀)−アルケニル、(C₂〜C₂₀)−アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルまたはシアノであり、またはＵおよびＶが一緒になって単結合である場合には、 b) R⁶が、上述した通りであるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、ニトロまたは基SiR⁸R⁹R¹⁰（式中、R⁸およびR⁹は(C₁〜C₄)−アルキルでありそしてR¹⁰は(C₁〜C₂₀)−アルキルまたは場合によっては置換されていてもよいアリールである）であり、またはＵおよびＶが一緒になって二重結合である場合には、 c) R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキリデンまたは(C₁〜C₂₀)−アルキルオキシミノであり；そして、R⁶、R⁸、R⁹およびR¹⁰に対してa)、b)またはc)において述べたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキリデンまたはアルキルオキシミノ基は、適当である場合は、ｉ．１個または２個以上の非隣接CH₂基は、COおよび（または）異種原子単位によって置換されており； ii．これらの基の３〜８個の原子は、８−員までの環を形成し； iii．上述した変化を有しているかまたは有していない炭化水素基は、場合によっては、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、(C₃〜C₈)− シクロアルコキシ、(C₃〜C₈)−シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、(C₁〜C₁₂)−アルカノイル、(C₃〜C₈)−シクロアルカノイル、(C₂〜C₁₂)−ハロアルカノイル、アロイル、アリール−(C₁〜C₄)−アルカノイル、(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルカノイル、ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルカノイル、(C₁−C₁₂)−アルコキシカルボニル、(C₁〜C₁₂)−ハロアルコキシカルボニル、(C₃〜C₈)−シクロアルコキシカルボニル、(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、アリール−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、(C₁〜C₁₂)−アルカノイルオキシ、(C₂〜C₁₂)−ハロアルカノイルアルコキシ、 (C₃〜C₈)−シクロアルカノイルオキシ、(C₃〜C₈)−シクロアルキル−(C₁〜C₄)− アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリール−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ、ヘテロシクリル−(C₁〜C₄)−アルカノイルオキシ、(C₁〜C₁₂)−アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノまたはニトロからなる群から選択された１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよくそして丁度述べたばかりの置換分の間の環状脂肪族、芳香族または複素環系は、置換されていないかまたは３個まで（ハロゲンの場合は最大の数まで）の同一または異なる置換分を具備することができそしてR⁵およびR⁶がアルキル基である場合は、さらにこれらは環状にまたはスピロ環状に結合することができそして残りの基および変数は請求項１において定義した通りであるの特徴の少なくとも一つを有する請求項１記載の式Ｉの化合物またはその塩。３．R¹が、水素、塩素または弗素であり； R²が、(C₁〜C₄)−アルキル、(C₁〜C₄)−ハロアルキル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄)−アルキニル、トリメチルシリルエチニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、メトキシメチルまたはシアノであり； R³が、水素、ハロゲン、メチル、エチル、(C₂〜C₄)−アルケニル、(C₂〜C₄) −アルキニル、トリメチルシリルエチニル、(C₂〜C₄)−ハロアルケニル、メトキシ、エトキシ、シアノまたは(C₁〜C₄)−アルコキシカルボニルであり；または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によっては置換されていてもよい不飽和の５−または６−員環（この環は、５−員環の場合にはCH₂単位の代りに硫黄原子を含有していてもよい）を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、CH₂単位の代りに硫黄または酸素原子を含有していてもよい飽和の５−または６−員環を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；Ｅが、直接的結合であり；ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、CH₂、酸素または硫黄でありそして基-Y-W-Z-は、上述したように置換されており；ａおよびｂが、それぞれの場合において数２であり； R⁴およびR⁵が、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、(C₁〜C₄) −アルキル、トリフルオロメチルまたは(C₁〜C₄)−アルコキシであり；そして残りの基および変数が請求項１において定義した通りである請求項１または２記載の式Ｉの化合物またはその塩。４．R¹が、水素または弗素であり； R²が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、(C₁〜C₂)−フルオロアルキル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、シクロプロピルまたはメトキシメチルであり； R³が、ハロゲン、メチル、エチル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、メトキシ、エトキシまたはシアノであり；または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリンまたはキノリル系（これらの系は、炭素環式部分において弗素により置換されていてもよい）を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している炭素原子と一緒になって飽和の６−員環（この環はCH₂基の代りに酸素または硫黄原子を含有していてもよい）を形成し；ＹおよびＺは、同一または異なりそしてそれぞれの場合においてCH₂または酸素でありそして基-Y-W-Z-は上述したように置換されており；ｒが０であり； R⁵が、メチルまたはトリフルオロメチルであり；Ｕが、直接的結合または酸素であり；Ｖが、直接的結合であり；またはＵおよびＶが、一緒になって二重結合であり；そして残りの基および変数が請求項１において定義した通りである請求項１〜３の何れかの項記載の式Ｉの化合物およびその塩。５．R¹が、水素であり； R²が、エチル、プロピル、イソプロピル、１−フルオロエチル、エチニル、トリメチルシリルエチニル、トリフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、 R³が、弗素、塩素、臭素、エチニル、トリメチルシリルエチニルまたはメトキシであり；またはＡが窒素である場合には、 R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリン系（この系は、弗素によって置換されていてもよい）を形成し、または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になって5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；Ｅが、直接的結合であり；ＹおよびＺが、同一または異なりそしてそれぞれの場合において、CH₂または酸素であり；Ｗが、基(CH₂)_n（式中、ｎは２または３である）であり、またはＷが、Ｙおよび(または)ＺがCH₂である場合には、ＹとＺとの間の直接的結合であってもよく；基-Y-W-Z-中の１個または２個以上の水素原子が式Ｉに示されはR⁵によって置換されることができ；ａおよびｂが、数２であり；ｒが、０であり；ｓが、０、１または２であり； R⁵が、メチルであり；Ｕが、単結合または酸素であり；Ｖが、単結合であり；そして残りの基が請求項１において定義した通りである請求項１〜４の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。６．Ｙが、CH₂であり、Ｚが、CH₂または酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、ＹとＺとの間の直接的結合であり；またはＹおよびＺが、酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、基(CH₂)_n（式中、ｎは２または３である）であり；ＵおよびＶが、一緒になって単結合であり；そして残りの基および変数が請求項１において定義した通りである請求項１〜５の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。７．R¹が、水素であり； R²が、エチルまたはメトキシメチルであり； R³が、弗素、塩素、臭素、またはメトキシであり；または R²およびR³が、これらが結合している環系と一緒になってキナゾリンまたは 5,6,7,8−テトラヒドロキナゾリン系を形成し；Ａが、CHまたはＮであり；Ｘが、NHまたは酸素であり；ａおよびｂが、それぞれの場合において２でありそしてｒおよびｓがそれぞれの場合において０であり；Ｅが、直接的結合であり；Ｙが、CH₂でありそしてＺが、CH₂または酸素であり、ＵおよびＶが、一緒になって直接的な単結合であり、そしてこの場合においてＷが、ＹとＺとの間の直接的結合であり；またはＹおよびＺがそれぞれの場合において酸素でありそしてこの場合において、Ｗが、場合によっては上述したように置換されていてもよい基(CH₂)_n（式中、ｎは数２または３である）であり；ｒおよびｓが、それぞれの場合において０であり； R⁶が、(C₁〜C₂₀)−アルキル、(C₂〜C₂₀)−アルケニル、(C₂〜C₂₀)−アルキニル、場合によっては置換されていてもよいアリールまたは場合によっては置換されていてもよいヘテロシクリルでありそして上述したアルキル、アルケニルまたはアルキニル基中の１個または２個以上の非隣接CH₂基は、酸素または硫黄によって置換されていることができ、そしてさらに、上述した変化を有しているかまたは有していないこれらのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基の３〜６個の原子は環を形成することができそして環化を包含する上述した変化を有しているかまたは有していないこれらのアルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、場合によってはハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヒドロキシルからなる群から選択された１個（ハロゲンの場合においては最大の数まで）の基によって置換されていることができ；残りの基および変数が請求項１において定義した通りである請求項１〜６の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。８．R²が、メトキシメチルでありそしてR³がメトキシであり、または R²が、エチルでありそしてR³が塩素または臭素であり；Ｘが、NHであり；Ａが、窒素であり；ＹおよびＺが、酸素であり；Ｗが、場合によっては上述したように置換されていてもよい基(CH₂)n（式中、ｎは数２である）であり； R⁶が、場合によっては置換されていてもよい(C₁〜C₂₀)−アルキル、アリールまたはヘテロシクリルでありそして上述したアルキル基中における１個または２個以上の非隣接CH₂基は、酸素または硫黄によって置換されていることができそしてさらに上述した置換を有しているかまたは有していない３〜６個の原子は環を形成することができ；そして残りの基および変数が請求項１において定義した通りである請求項１〜７の何れかの項記載の式Ｉの化合物またはその塩。９．a) 式II （式中、Ａ、R¹、R²およびR³は式Ｉにおいて定義した通りでありそしてＬは脱離基である）の化合物を、式III （式中、ａ、ｂ、ｒ、ｓ、Ｅ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R⁴、R⁵およびR⁶は、式Ｉにおいて定義した通りである）の化合物と反応させ b) ＹおよびＺが酸素でありそしてＷが基(CH₂)_n（式中、ｎは２、３または４である）である式Ｉの化合物を製造するために酸触媒の存在下で、式IV （式中、ａ、ｂ、ｒ、Ａ、Ｘ、Ｅ、R¹、R²、R³およびR⁴は式Ｉにおいて定義した通りである）の化合物を式Ｖ（式中、Ｕ、Ｖ、R⁵、R⁶およびｓは上述した通りでありそしてｎは数２、３または４である）のジオールと反応させ、 c) ＹおよびＺが酸素でありそしてＷが基(CH₂)_n（式中、ｎは２、３または４である）である式Ｉの化合物を製造するために、酸触媒の存在下で式Ｉ’ （式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、ａ、ｂ、ｒ、ｓ、Ａ、ＸおよびＥは式Ｉにおいて定義した通りであり、ｎは２、３または４でありそしてｓは好ましくは０である）の化合物をb)において上述した式Ｖのジオールと反応させてケタール交換し、そしてこの方法でまたは異なる方法によって得られた式Ｉの化合物を、複素環上におけるおよび（または）側鎖R⁶における任意的な誘導化にうけしめ、そして適当である場合は、式Ｉの得られた化合物をその塩に変換することからなる請求項１〜８の何れかの項記載の式Ｉの化合物の製法。 10．請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物および少なくとも１種の処方補助剤からなる組成物。 11．普通適用に対して使用される添加剤または補助剤と一緒に請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的に有効な量を含有する請求項10 記載の殺菌組成物。 12．普通適用に対して使用される添加剤または補助剤と一緒に請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の有効量を含有する請求項10記載の殺虫、殺ダニ、殺マダニまたは殺線虫組成物。 13．普通適用に対して使用される補助剤または添加剤と一緒に請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の殺菌的、殺虫的、殺ダニ的、殺マダニ的または殺線虫的に有効な量および好ましくは殺菌剤、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および除草剤からなる群から選択された少なくとも１種の他の活性物質を含有する作物保護組成物。 14．普通適用に対して使用される補助剤および添加剤と一緒に請求項１〜８の何れかの項記載の少なくとも１種の化合物の有効量を含有することからなる木材の保護に使用するかまたは密閉用組成物、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤または掘削油および切削油における防腐剤として使用するための組成物。 15．家畜医薬物として使用するための、好ましくは内部または外部寄生虫を抑制するための請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10記載の組成物。 16．活性物質および他の添加剤を合しそして混合物を適当な使用形態にすることからなる請求項10〜15記載の何れかの項記載の組成物の製法。 17．殺菌剤としての請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11 、13または14の何れかの項記載の組成物の使用。 18．木材防腐剤または密閉用組成物、塗料、金属加工に対する冷却潤滑剤または掘削油および切削油における防腐剤としての請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および14の何れかの項記載の組成物の使用。 19．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および13の何れかの項記載の組成物の殺菌的に有効な量を、植物病因性菌にまたはこれらの菌に感染した植物、面積または基体または種子に適用することからなる植物病因性菌を防除する方法。 20．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、12および13の何れかの項記載の組成物の有効な量を、害虫、ダニ、軟体動物および線虫にまたはこれらに感染した植物、面積または基体に適用することからなる害虫、ダニ、軟体動物および線虫を防除する方法。 21．害虫、ダニ、軟体動物および線虫を抑制するための請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、12および13の何れかの項記載の組成物の使用。 22．請求項１〜８の何れかの項記載の化合物または請求項10、11および13の何れかの項記載の組成物で処理または被覆した種子。