JPH10508307A - 置換フタルイミド桂皮酸誘導体およびその製造のための中間生成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 以下の式Ｉ で表わされ、かつＲ¹がＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒ²がＨ、ハロゲン、Ｒ³がＣＮ、ＮＯ₂、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルハロゲン化物、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシハロゲン化物、Ｒ⁴がＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｒ⁵がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、置換Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｒ⁶がＲ⁵について上述した基のいずれか、またはＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシハロゲン化物、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、置換アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルハロゲン化物、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、ＣＯＯＨ、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルハロゲン化物）カルボニル、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはヘテロアリーリＣ₁−Ｃ₆アルキル、あるいはＲ⁵とＲ⁶が合体してアルキレン鎖（そのメチレン単位は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルイミノで置換されていてもよい）を形成し、Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルハロゲン化物、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ＸがＯ、Ｓ、Ｎ（Ｒ⁸）である置換フタルイミド桂皮酸誘導体ならびにその塩。これは除草剤ならびに植物の乾燥剤、落葉剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】 置換フタルイミド桂皮酸誘導体 およびその製造のための中間生成物 本発明は、下式Ｉ、 で表わされ、かつ Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²が水素またはハロゲンを、 Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、 Ｒ⁴が水素、シアノ、、ニトロ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆メルカプトアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、 Ｒ⁶がＲ⁵として上述した置換基のいずれか、あるいはさらにシアノ、ニトロ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒド ロキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）ア ミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（ Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシアミノ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシカ ルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）ア ミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、アリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（これらアリールおよびヘ テロアリール環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハ ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル チオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト、（Ｃ₁−Ｃ₆アル コキシ）カルボニルのいずれかを置換基として持っていてもよい）を意味するか 、あるいは Ｃ₅とＣ₆が合体して、２員から６員のアルキレン鎖（メチレン単位は酸素また はＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノで置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニルまたはベンジ ル（これらフェニル環はそれぞれシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カル ボニルのうちから選ばれる１から３個の置換基を持っていてもよい）を意味し、 Ｘが酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁸）−を、 このＲ⁸がＲ⁷として上述した置換基のいずれか、あるいはさらに（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ）カルボニル、 （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、トリ （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）シリル、アリールオキシカルボニルまたはアリールメトキ シカルボニルを意味するか、あるいは Ｒ⁶と合体して３員から５員のアルキレン鎖（この非末端メチレン単位は酸素 またはＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノにより、あるいはＮ−結合メチレン単位はカルボ ニルにより置換されていてもよい）を形成する場合の新規の置換フタルイミド桂 皮酸誘導体およびこの化合物Ｉの農業的に有用な塩に関する。 本発明は、さらに後掲の式ＩＩａ、ＩＩｂで表わされ、式中のＲ²からＲ⁷およ びＸが、化合物Ｉに関して上述したのと同じ意味を有する新規の中間生成物に関 する。 さらに、本発明は、 化合物Ｉの除草剤としてのかつ／もしくは植物の乾燥ないし枯渇または落葉を もたらすための用途、 有効成分として化合物Ｉを含有する除草剤および乾燥化剤ないし落葉剤、 化合物Ｉの製造およびこれを使用する除草剤、乾燥化および／または落葉剤の 製造のための方法、 化合物Ｉを使用する、好ましくない植物の生長制御方法および植物を乾燥化し 、落葉させる方法に関する。 ヨーロッパ特願公開２４０６５９号、３００３８７号、４００４２７号各公報 は、除草効果を示す桂皮酸誘導体を開示しているが、その除草効果は、ことに低 量割合の場合において必ずしも満足すべきものではない。 そこで、本発明の目的は、改善された除草効果を有する桂皮酸誘導体を見出し 、提供することである。 しかるに、この目的は、本明細書冒頭において定義された式Ｉの置換フタルイ ミド桂皮酸誘導体により達成されることが本発明者らにより見出された。本発明 者らは、またこの化合物Ｉを含有する除草剤が極めて良好な除草効果を示すこと 、この化合物Ｉを使用して除草剤を製造する方法および好ましくない植物の生長 を制御する方法を見出した。 この新規化合物Ｉは、さらに植物、例えば綿花、じゃがいも、なたね、ひまわ り、大豆、フィールドビーンズ、ことに綿花の一部を乾燥させ、落葉させるのに 適当である。この目的を達成するために、化合物Ｉを使用して、植物を枯死させ 、かつ／もしくは落葉させる剤、方法、これを製造する方法も見出された。 化合物Ｉの置換態様に応じて、化合物Ｉは、単一もしくは複数のキラリティー 、不整分子中心を持つ場合があり、この場合、化合物Ｉはエナンシオマーまたは ジアステレオマーとして形成される。本発明は純粋なエナンシオマーまたはジア ステレオマーあるいはその混合物に関する。 本発明はまた、置換フタルイミド桂皮酸誘導体Ｉの農業上有用な塩に関する。 この場合、塩の類型は重要ではない。一般的に、化合物Ｉの塩基性塩、酸付加塩 であって、遊離化合物Ｉの効果に悪い影響を及ぼさないものが好ましい。 ことに適当な塩基性塩は、アルカリ金属塩、好ましくはナトリウム、カリウム 塩、アルカリ土類金属塩、好ましくはカルシウム、マグネシウム塩、遷移金属塩 、好ましくは、亜鉛、鉄塩、アンモニウム塩（場合により１から３個のＣ₁−Ｃ₄ アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル置換基あるいは１個のフェニル もしくはベンジル置換基を持っていてもよい）、好ましくはジイソプロピルアン モニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチル ベンジルアンモニウム、トリメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、 さらにホスホニウム塩、スルホニウム塩、好ましくはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル） スルホニウム塩、スルホキソニウム塩、好ましくはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）ス ルホキソニウム塩である。 酸付加塩としては、塩化水素、臭化水素、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、オキサラ ート、ドデシルベンゼンスルホナートがまず挙げられる。 Ｒ¹からＲ⁸に関して定義した有機基またはフェニル、アリール、ヘテロアリー ル環の基として、ハロゲンと同じように個々の基ではなく、包括的な上位概念で 示されたが、すべての炭素鎖、すなわち、アルキル、ハロアルキル、アルケニル 、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ 、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルイミ ノ、アルコキシイミノは直鎖でも分岐していてもよい。ハロゲン化置換基は、１ から５個の同じもしくは異なるハロゲン原子を持っているのが好ましい。 具体例を以下に示す。 ハロゲンは弗素、塩素、臭素または沃素である。 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルは、メチル、エチルン、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、 ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルまたは１，１−ジメチル エチルである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルと、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ） −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（ Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミ ノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）−カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、トリ（ Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）シリル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルのＣ₁−Ｃ₆アルキル部分は、それぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルについて 上述した基のいずれか、あるいはさらにｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２− メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロ ピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、 １−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−−メチルペンチル、４−メチル ペンチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチ ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１ ，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル −１−メチルプロピルまたは１−エチル−２−メチルプロピルである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆ア ルキルのアルキル部分は、それぞれ Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルは、メチルを除いて上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルであって 、弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的もしくは全体的に置換され た基、例えば２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２− ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチ ル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−フルオロエチル−２，２− ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリ クロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプ ロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロ ロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロ ピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３− トリクロロプロピル、２，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオ ロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチ ル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フル オロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、５− フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペン チル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル 、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルであ る。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルは、部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素および／ または沃素により置換されている上述のＣ₁−Ｃ₆アルキルであって、例えばクロ ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、 クロロジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、またはＣ₂−Ｃ₆ハロアルキ ルにつき上述したいずれかの基である。 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルと、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのシ クロアルキル部分は、それぞれシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル またはシクロヘキシルである。 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルは、１−プロペニル−１、２−プロペニル−１、１−メチ ルエチル、ｎ−ブテニル−１、ｎ−ブテニル−２、ｎ−ブテニル−３、１−メチ ル−１−プロペニル−１、２−メチル−１−プロペニル−１、１−メチル−２− プロペニル−１、２−メチル−２−プロペニル−１、ｎ−ペンテニル−１、ｎ− ペンテニル−２、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニル−４、１−メチル−１− ブテニル−１、２−メチル−１−ブテニル−１、３−メチル−１−ブテニル− １、１−メチル−２−ブテニル−１、１−メチル−３−ブテニル−１、２−メチ ル−３−ブテニル−１、３−メチル−３−ブテニル−１、１，１−ジメチル−２ −プロペニル−１、１，２−ジメチル−１−プロペニル−１、１，２−ジメチル −２−プロペニル−１、１−エチル−１−プロペニル−２、１−エチル−２−プ ロペニル−１、ｎ−ヘキセニル−１、ｎ−ヘキセニル−２、ｎ−ヘキセニル−３ 、ｎ−ヘキセニル−４、ｎ−ヘキセニル−５、１−メチル−１−ペンテニル−１ 、２−メチル−１−ペンテニル−１、３−メチル−１−ペンテニル−１、４−メ チル−１−ペンテニル−１、１−メチル−２−ペンテニル−１、２−メチル−２ −ペンテニル−１、３−メチル−２−ペンテニル−１、４−メチル−２−ペンテ ニル−１、１−メチル−３−ペンテニル−１、２−メチル−３−ペンテニル−１ 、３−メチル−３−ペンテニル−１、４−メチル−３−ペンテニル−１、１−メ チル−４−ペンテニル−１、２−メチル−４−ペンテニル−１、３−メチル−４ −ペンテニル−１、４−メチル−４−ペンテニル−１、１，１−ジメチル−２− ブテニル−１、１，１−ジメチル−３−ブテニル−１、１，２−ジメチル−１− ブテニル−１、１，２−ジメチル−２−ブテニル−１、１，２−ジメチル−３− ブテニル−１、１，３−ジメチル−１−ブテニル−１、１，３−ジメチル−２− ブテニル−１、１，３−ジメチル−３−ブテニル−１、２，２−ジメチル−３− ブテニル−１、２，３−ジメチル−１−ブテニル−１、２，３−ジメチル−２− ブテニル−１、２，３−ジメチル−３−ブテニル−１、３，３−ジメチル−１− ブテニル−１、３，３−ジメチル−２−ブテニル−１、１−エチル−１−ブテニ ル−１、１−エチル−２−ブテニル−１、１−エチル−３−ブテニル−１、２− エチル−１−ブテニル−１、２−エチル−２−ブテニル−１、２−エチル−３− ブテニル−１、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル−１、１−エチル−１ −メチル−２−プロペニル−１または１−エチル−２−メチル−２−プロペニル −１である。 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルは、エテニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルケニルにつき上述した基 のいずれかである。 Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルは、部分的にもしくは全体的に弗素、塩素および／ま たは臭素により置換されている上記Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、例えば２−クロロ アリル、３−クロロアリル、または３，３−ジクロロアリルである。 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルは、１−プロピニル−１、−プロピニル−１、１−ブテニ ル−１、１−ブテニル−３、１−ブテニル−４、２−ブテニル−１、ｎ−ペンテ ニル−１、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニル−４、１−ペンテニル−５、２ −ペンテニル−１、２−ペンテニル−４、２−ペンテニル−５、３−メチル−１ −ブテニル−３、３−メチル−１−ブテニル−４、１−ブテニル−３、３−メチ ル−１−ブテニル−４、１−ｎ−ヘキセニル−１、１−ｎ−ヘキセニル−３、１ −ｎ−ヘキセニル−４、１−ｎ−ヘキセニル−５、１−ｎ−ヘキセニル−６、２ −ｎ−ヘキセニル−１、２−ｎ−ヘキセニル−４、２−ｎ−ヘキセニル−５、２ −ｎ−ヘキセニル−６、３−ｎ−ヘキセニル−１、３−ｎ−ヘキセニル−２、３ −メチル−１−ペンテニル−１、３−メチル−１−ペンテニル−４、３−メチル −１−ペンテニル−５、４−メチル−１−ペンテニル−１、４−メチル−２−ペ ンテニル−４または４−メチル−２−ペンテニル−５である。 Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルは、エチニルまたはＣ₃−Ｃ₆につき上述した基のいずれか である。 Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキルは、シアノメチル、１−シアノエチル−１、２−シア ノエチル−１、１−シアノプロピル−１、２−シアノプロピル−１、３−シアノ プロピル−１、１−シアノプロピル−２、２−シアノプロピル−２、１−シアノ ブチル−１、２−シアノブチル−１、３−シアノブチル−１、４−シアノブチル −１、１−シアノブチル−２、２−シアノブチル−２、１−シアノブチル−３、 ２−シアノブチル−３、１−シアノ−２−メチルプロピル−３、２−シアノ−２ −メチルプロピル−３、３−シアノ−２−メチルプロピル−３、２−シアノ−２ −メチルプロピル−２、１−シアノペンチル−１、２−シアノペンチル−１、３ −シアノペンチル−１、４−シアノペンチル−１、５−シアノペンチル−１、１ −シアノペンチル−２、２−シアノペンチル−２、１−シアノペンチル−３、２ −シアノペンチル−３、１−シアノペンチル−４、２−シアノペンチル−４、３ −シアノペンチル−４、１−シアノペンチル−２−エチルプロピル−３、１−シ アノヘキシル−１、２−シアノヘキシル−１、３−シアノヘキシル−１、４−シ アノヘキシル−１、５−シアノヘキシル−１、６−シアノヘキシル−１、 １−シアノヘキシル−２、２−シアノヘキシル−２、１−シアノヘキシル−３、 ２−シアノヘキシル−３、１−シアノヘキシル−４、２−シアノヘキシル−４、 ３−シアノヘキシル−４、１−シアノ−２−エチルブテニル−３、２−シアノ− ２−エチルブテニル−４または１−シアノ−２−プロピルプロピル−３である。 Ｃ₁−Ｃ₆メルカプトアルキルは、メルカプトメチル、１−メルカプトエチル− １、２−メルカプトエチル−１、１−メルカプトプロピル−１、３−メルカプト プロピル−１、１−メルカプトプロピル−２、２−メルカプトプロピル−２、１ −メルカプトブチル−１、２−メルカプトブチル−１、３−メルカプトブチル− １、４−メルカプトブチル−１、１−メルカプトブチル−２、２−メルカプトブ チル−２、１−メルカプト−２−メチルプロピル−３、２−メルカプト−２−メ チルプロピル−３、３−メルカプト−２−メチルプロピル−３、２−メルカプト メチルプロピル−２、１−メルカプトペンチル−１、２−メルカプトペンチル− １、３−メルカプトペンチル−１、４−メルカプトペンチル−１、５−メルカプ トペンチル−１、１−メルカプトペンチル−２、２−メルカプトペンチル−２、 １−メルカプトペンチル−３、２−メルカプトペンチル−３、１−メルカプトペ ンチル−４、２−メルカプトペンチル−４、３−メルカプトペンチル−４、１− メルカプト−２−エチルプロピル−３、１−メルカプトヘキシル−１、２−メル カプトヘキシル−１、３−メルカプトヘキシル−１、４−メルカプトヘキシル− １、５−メルカプトヘキシル−１、６−メルカプトヘキシル−１、１−メルカプ トヘキシル−２、２−メルカプトヘキシル−２、１−メルカプトヘキシル−３、 ２−メルカプトヘキシル−３、１−メルカプトヘキシル−４、２−メルカプトヘ キシル−４、３−メルカプトヘキシル−４、１−メルカプト−２−エチルブチル −３、１−メルカプト−２−エチルブチル−４、１−メルカプト−２−プロピル プロピル−３である。 ヒドロキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ヒドロキシカルボニルメチル、 １−（ヒドロキシカルボニル）エチル−１、２−（ヒドロキシカルボニル）プロ ピル−１、３−（ヒドロキシカルボニル）プロピル−１、１−（ヒドロキシカル ボニル）プロピル−２、２−（ヒドロキシカルボニル）プロピル−２、１−（ヒ ドロキシカルボニル）ブチル−１、２−（ヒドロキシカルボニル）ブチル− １、３−（ヒドロキシカルボニル）ブチル−１、４−（ヒドロキシカルボニル） ブチル−１、１−（ヒドロキシカルボニル）ブチル−２、２−（ヒドロキシカル ボニル）ブチル−２、１−（ヒドロキシカルボニル）ブチル−３、２−（ヒドロ キシカルボニル）ブチル−３、１−（ヒドロキシカルボニル）−２−メチルプロ ピル−３、２−（ヒドロキシカルボニル）−２−メチルプロピル−３、３−（ヒ ドロキシカルボニル）−２−メチルプロピル−３、２−（ヒドロキシカルボニル メチル）プロピル−３、１−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−１、２−（ヒ ドロキシカルボニル）ペンチル−１、３−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル− １、４−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−１、５−（ヒドロキシカルボニル ）ペンチル−１、１−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−２、２−（ヒドロキ シカルボニル）ペンチル−２、１−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−３、２ −（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−３、１−（ヒドロキシカルボニル）ペン チル−４、２−（ヒドロキシカルボニル）ペンチル−４、３−（ヒドロキシカル ボニル）ペンチル−４、１−（ヒドロキシカルボニル）−２−エチルプロピル− ３、１−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−１、２−（ヒドロキシカルボニル ）ヘキシル−１、３−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−１、４−（ヒドロキ シカルボニル）ヘキシル−１、５−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−１、６ −（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−１、１−（ヒドロキシカルボニル）ヘキ シル−２、２−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−２、１−（ヒドロキシカル ボニル）ヘキシル−３、２−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−３、１−（ヒ ドロキシカルボニル）ヘキシル−４、２−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル− ４、３−（ヒドロキシカルボニル）ヘキシル−４、１−（ヒドロキシカルボニル ）−２−エチルブチル−３、１−（ヒドロキシカルボニル）−２−エチルブチル −４または１−（ヒドロキシカルボニル）−２−プロピルプロピル−３である。 ヒドロキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、ヒドロキシイミノメチル、１−（ヒ ドロキシイミノ）エチル−１、２−（ヒドロキシイミノ）エチル−１、１−（ヒ ドロキシイミノ）プロピル−１、２−（ヒドロキシイミノ）プロピル−１、３− （ヒドロキシイミノ）プロピル−１、１−（ヒドロキシイミノ）プロピル− ２、２−（ヒドロキシイミノ）プロピル−２、１−（ヒドロキシイミノ）ブチル −１、２−（ヒドロキシイミノ）ブチル−２、３−（ヒドロキシイミノ）ブチル −１、４−（ヒドロキシイミノ）ブチル−１、１−（ヒドロキシイミノ）ブチル −２、２−（ヒドロキシイミノ）ブチル−２、１−（ヒドロキシイミノ）ブチル −３、２−（ヒドロキシイミノ）ブチル−３、１−（ヒドロキシイミノ）−２− メチルプロピル−３、２−（ヒドロキシイミノ）−２−メチルプロピル−３、２ −（ヒドロキシイミノメチル）プロピル−２、１−（ヒドロキシイミノ）ペンチ ル−１、２−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−１、３−（ヒドロキシイミノ）ペ ンチル−１、４−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−１、５−（ヒドロキシイミノ ）ペンチル−１、１−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−２、２−（ヒドロキシイ ミノ）ペンチル−２、１−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−３、２−（ヒドロキ シイミノ）ペンチル−３、１−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−４、２−（ヒド ロキシイミノ）ペンチル−４、３−（ヒドロキシイミノ）ペンチル−４、１−（ ヒドロキシイミノ）−２−エチルプロピル−３、１−（ヒドロキシイミノ）ヘキ シル−１、２−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−１、３−（ヒドロキシイミノ） ヘキシル−１、４−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−１、５−（ヒドロキシイミ ノ）ヘキシル−１、６−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−１、１−（ヒドロキシ イミノ）ヘキシル−２、２−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−２、１−（ヒドロ キシイミノ）ヘキシル−３、１−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−４、２−（ヒ ドロキシイミノ）ヘキシル−４、３−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル−４、１− （ヒドロキシイミノ）−２−エチルブチル−３、１−（ヒドロキシイミノ）−２ −エチルブチル−４または１−（ヒドロキシイミノ）−２−プロピルプロピル− ３である。 アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、アミノカルボニルメチル、１−（ア ミノカルボニル）エチル−１、２−（アミノカルボニル）エチル−１、１−（ア ミノカルボニル）プロピル−１、２−（アミノカルボニル）プロピル−１、３− （アミノカルボニル）プロピル−１、１−（アミノカルボニル）プロピル−２、 ２−（アミノカルボニル）プロピル−２、１−（アミノカルボニル）ブチル−１ 、２−（アミノカルボニル）ブチル−１、３−（アミノカルボニル）ブチル −１、４−（アミノカルボニル）ブチル−１、１−（アミノカルボニル）ブチル −２、２−（アミノカルボニル）ブチル−２、１−（アミノカルボニル）ブチル −３、２−（アミノカルボニル）ブチル−３、１−（アミノカルボニル）−２− メチルプロピル−３、２−（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル−３、３ −（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル−３、２−（アミノカルボニル） −２−メチルプロピル−３、３−（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル− ３、２−（アミノカルボニルメチル）プロピル−２、１−（アミノカルボニル） ペンチル−１、２−（アミノカルボニル）ペンチル−１、３−（アミノカルボニ ル）ペンチル−１、４−（アミノカルボニル）ペンチル−１、５−（アミノカル ボニル）ペンチル−１、１−（アミノカルボニル）ペンチル−２、２−（アミノ カルボニル）ペンチル−２、１−（アミノカルボニル）ペンチル−３、２−（ア ミノカルボニル）ペンチル−３、１−（アミノカルボニル）ペンチル−４、２− （アミノカルボニル）ペンチル−４、３−（アミノカルボニル）ペンチル−４、 １−（アミノカルボニル）エチルプロピル−３、１−（アミノカルボニル）ヘキ シル−１、２−（アミノカルボニル）ヘキシル−１、３−（アミノカルボニル） ヘキシル−１、４−（アミノカルボニル）ヘキシル−１、５−（アミノカルボニ ル）ヘキシル−１、６−（アミノカルボニル）ヘキシル−１、１−（アミノカル ボニル）ヘキシル−２、２−（アミノカルボニル）ヘキシル−２、１−（アミノ カルボニル）ヘキシル−３、２−（アミノカルボニル）ヘキシル−３、１−（ア ミノカルボニル）ヘキシル−４、２−（アミノカルボニル）ヘキシル−４、３− （アミノカルボニル）ヘキシル−４、１−（アミノカルボニル）−２−エチルブ チル−３、１−（アミノカルボニル）−２−エチルブチル−４または１−（アミ ノカルボニル）−２−プロピルプロピル−３である。 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシと、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルおよびジ（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのアルコキシ部分は、それぞれ、メトキ シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチ ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペント キシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１ −ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２− ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチル ペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４− メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ 、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブ トキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ 、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１ −エチル−１−メチルプロポキシまたは１−エチル−２−メチルプロポキシであ る。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシは、部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素および ／または沃素により置換されている、上述のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えばジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフ ルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ヨードエト キシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２− クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペ ンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２ −クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロ モプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ 、２，２−ジクロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−ト リクロロプロポキシ、２，２，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフル オロポロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（ブロ モメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ 、４−ブロモブトキシ、ノナフルオロエトキシ、５−フルオロペンチルオキシ、 ５−クロロペンチルオキシ、５−ブロモペンチルオキシ、５−ヨードペンチルオ キシ、ウンデカフルオロペンチルオキシ、６−フルオロヘキシルオキシ、６−ク ロロヘキシルオキシ、６−ブロモヘキシルオキシまたはドデカフルオロヘキシル オキシである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオと、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキルおよびジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ オ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのアルキルチオ部分は、それぞれメチルチオ、エチルチ オ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプ ロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチル−エチルチオ、ｎ−ペ ンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチル チオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシル チオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メ チルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メ チルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ 、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチ ルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチ ルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチル プロピルチオ、１−エチル−１−メチルチオまたは１−エチル−２−メチルチオ である。 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオは、部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素およ び／または沃素により置換されている、上記Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、例えは ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ 、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチ オ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチル チオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチ オ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエ チルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチル チオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロ ピルチオ、３−プロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチ オ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ 、２，２，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ 、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）− ２−クロロエチルチオ、１−（ブロモエチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フ ルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオ、６−フルオ ロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５ −ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシル チオまたは６−クロロヘキシルチオである。 （Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルと、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルの アルコキシカルボニル部分は、それぞれメトキシカルボニル、エトキンカルボニ ル、ｎ−プロピキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、２−メチルエ トキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ｎ−ペントキシカル ボニル、１−メチルブトキシカルボニル、２−メチルブトキシカルボニル、３− メチルブトキシカルボニル、１，１−ジメチルプロポキシカルボニル、１，２− ジメチルプロポキシカルボニル、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１− エチルプロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１−メチルペンチル オキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチル オキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，１−ジメチルブ トキシカルボニル、１，２−ジメチルブトキシカルボニル、１，３−ジメチルブ トキシカルボニル、２，２−ジメチルブトキシカルボニル、２，３−ジメチルブ トキシカルボニル、３，３−ジメチルブトキシカルボニル、１−エチルジメチル ブトキシカルボニル、２−エチルジメチルブトキシカルボニル、１，１，２−ト リメチルプロポキシカルボニル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル 、１−エチル−１−メチルプロポキシカルボニルまたは１−エチル−２−メチル プロポキシカルボニルである。 （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ）カルボニルは、部分的もしくは全体的に弗素、塩 素および／または臭素により置換されている、上述の（（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ） カルボニル、例えば２−ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボ ニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−トリフルオロメチル−２−メチル エトキシカルボニルまたは２−トリクロロメチル−２−メチルエトキシカルボニ ルである。 （Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルと、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ルのアルキルカルボニル部分は、それぞれメチルカルボニル、エチルカルボニル 、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニ ル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、 １，１−ジメチルエチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、１−メチルブチ ルカルボニル、２−メチルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１ ，１−ジメチルプロピルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２ ，２−ジメチルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ｎ−ヘキ シルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニ ル、３−メチルペンチルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１− ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメ チルブチルカルボニル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチル ブチルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカル ボニル、２−エチルブチルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボ ニル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプ ロピルカルボニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルである。 （Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニルは、部分的もしくは全体的に弗素、塩素 および／または臭素により置換されている上述の（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニ ル、例えばクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロ アセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオロアセチ ル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、１−フルオロプロ ピオニル、２−フルオロプロピオニル、２，２−ジフルオロプロピオニル、３， ３，３−トリフルオロプロピオニル、３−クロロ−３−フルオロプロピオニル、 ３−クロロ−３，３−ジフルオロプロピオニル、、３，３−ジクロロ−３−フル オロプロピオニル、トリクロロプロピオニルまたはペンタフルオロプロピオニル である。 アミノカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニルは、アミノカルボニルメチ ルカルボニル、１−（アミノカルボニル）エチル−１−カルボニル、２−（アミ ノカルボニル）エチル−１−カルボニル、１−（アミノカルボニル）プロピル− １−カルボニル、２−（アミノカルボニル）プロピル−１−カルボニル、３−（ アミノカルボニル）プロピル−１−カルボニル、１−（アミノカルボニル）プロ ピル−２−カルボニル、２−（アミノカルボニル）プロピル−２−カルボニル、 １−（アミノカルボニル）ブチル−１−カルボニル、２−（アミノカルボニ ル）ブチル−１−カルボニル、３−（アミノカルボニル）ブチル−１−カルボニ ル、４−（アミノカルボニル）ブチル−１−カルボニル、１−（アミノカルボニ ル）ブチル−２−カルボニル、２−（アミノカルボニル）ブチル−２−カルボニ ル、１−（アミノカルボニル）ブチル−３−カルボニル、２−（アミノカルボニ ル）ブチル−３−カルボニル、１−（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル −３−カルボニル、２−（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル−３−カル ボニル、３−（アミノカルボニル）−２−メチルプロピル−３−カルボニル、２ −（アミノカルボニルメチル）プロピル−２−カルボニル、１−（アミノカルボ ニル）ペンチル−１−カルボニル、２−（アミノカルボニル）ペンチル−１−カ ルボニル、３−（アミノカルボニル）ペンチル−１−カルボニル、４−（アミノ カルボニル）ペンチル−１−カルボニル、５−（アミノカルボニル）ペンチル− １−カルボニル、１−（アミノカルボニル）ペンチル−２−カルボニル、２−（ アミノカルボニル）ペンチル−２−カルボニル、１−（アミノカルボニル）ペン チル−３−カルボニル、２−（アミノカルボニル）ペンチル−３−カルボニル、 １−（アミノカルボニル）ペンチル−４−カルボニル、２−（アミノカルボニル ）ペンチル−４−カルボニル、３−（アミノカルボニル）ペンチル−４−カルボ ニル、１−（アミノカルボニル）−２−エチルプロピル−３−カルボニル、１− （アミノカルボニル）ヘキシル−１−カルボニル、２−（アミノカルボニル）ヘ キシル−１−カルボニル、３−（アミノカルボニル）ヘキシル−１−カルボニル 、４−（アミノカルボニル）ヘキシル−１−カルボニル、５−（アミノカルボニ ル）ヘキシル−１−カルボニル、６−（アミノカルボニル）ヘキシル−１−カル ボニル、１−（アミノカルボニル）ヘキシル−２−カルボニル、２−（アミノカ ルボニル）ヘキシル−２−カルボニル、１−（アミノカルボニル）ヘキシル−３ −カルボニル、２−（アミノカルボニル）ヘキシル−３−カルボニル、１−（ア ミノカルボニル）ヘキシル−４−カルボニル、２−（アミノカルボニル）ヘキシ ル−４−カルボニル、３−（アミノカルボニル）ヘキシル−４−カルボニル、１ −（アミノカルボニル）−２−エチルブチル−３−カルボニル、１−（アミノカ ルボニル）−２−エチルブチル−４−カルボニルまたは１−（アミノカルボニル ）−２−プロピル−３−カルボニルである。 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルイミノは、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ−プロピルイミ ノ、１−メチルエチルイミノ、ｎ−ブチルイミノ、１−メチルプロピルイミノ、 ２−メチルプロピルイミノまたは１，１−ジメチルエチルイミノである。 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのアルコキシイミノ部分は、メ トキシイミノ、エトキシイミノ、１−プロピキシイミノ、２−プロピキシイミノ 、１−メチルエトキシイミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｓ−ブトキシイミノ、ｔ− ブトキシイミノ、１−メチル−１−プロポキシイミノ、２−メチル−１−プロポ キシイミノ、２−メチル−２−プロポキシイミノ、ｎ−ペンチルオキシイミノ、 ２−ペンチルオキシイミノ、３−ペンチルオキシイミノ、４−ペンチルオキシイ ミノ、１−メチル−１−ブトキシイミノ、２−メチル−１−ブトキシイミノ、３ −メチル−１−ブトキシイミノ、１−メチル−２−ブトキシイミノ、２−メチル −２−ブトキシイミノ、３−メチル−２−ブトキシイミノ、１−メチル−３−ブ トキシイミノ、２−メチル−３−ブトキシイミノ、３−メチル−３−ブトキシイ ミノ、１，１−ジメチル−２−プロポキシイミノ、１，２−ジメチル−１−ブト キシイミノ、１，２−ジメチル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−１−プロ ポキシイミノ、１−エチル−２−プロポキシイミノ、ｎ−ヘキシルオキシイミノ 、２−ヘキシルオキシイミノ、３−ヘキシルオキシイミノ、４−ヘキシルオキシ イミノ、５−ヘキシルオキシイミノ、１−メチル−１−ペンチルオキシイミノ、 ２−メチル−１−ペンチルオキシイミノ、３−メチル−１−ペンチルオキシイミ ノ、４−メチル−１−ペンチルオキシイミノ、１−メチル−２−ペンチルオキシ イミノ、２−メチル−２−ペンチルオキシイミノ、３−メチル−２−ペンチルオ キシイミノ、４−メチル−２−ペンチルオキシイミノ、１−メチル−３−ペンチ ルオキシイミノ、２−メチル−３−ペンチルオキシイミノ、３−メチル−３−ペ ンチルオキシイミノ、４−メチル−３−ペンチルオキシイミノ、１−メチル−４ −ペンチルオキシイミノ、２−メチル−４−ペンチルオキシイミノ、３−メチル −４−ペンチルオキシイミノ、４−メチル−４−ペンチルオキシイミノ、１，１ −ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，２−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１ ，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ 、１，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、１，３−ジメチル−３− ブトキシイミノ、２，２−ジメチル−３−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル− １−ブトキシイミノ、２，３−ジメチル−２−ブトキシイミノ、２，３−ジメチ ル−３−ブトキシイミノ、３，３−ジメチル−１−ブトキシイミノ、３，３−ジ メチル−２−ブトキシイミノ、１−エチル−１−ブトキシイミノ、１−エチル− ２−ブトキシイミノ、１−エチル−３−ブトキシイミノ、２−エチル−１−ブト キシイミノ、２−エチル−２−ブトキシイミノ、２−エチル−３−ブトキシイミ ノ、１，１，２−トリメチル−２−プロポキシイミノ、１−エチル−１−メチル −１−プロポキシイミノまたは１−エチル−２−メチル−２−プロポキシイミノ である。 （Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニルと、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カル ボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのアルキルアミノカルボニル部分は、それぞれメチル アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、 １−メチルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピ ルアミノカルボニル、２−メチルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチル エチルアミノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、１−メチルフチルア ミノカルボニル、２−メチルブチルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノ カルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、２−ジメチルアミノ カルボニル、１−エチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、１ −メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペンチルアミノカルボニル、３ −メチルペンチルアミノカルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル 、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノカ ルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミノ カルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプロ ピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１ −エチル−１−メチルアミノカルボニルまたは１−エチル−２−メチルアミノカ ルボニルである。 ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニルと、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノ カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルのジアルキルカルボニル部分は、それぞれ、Ｎ， Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボ ニル、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカル ボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ− （２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチ ル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ア ミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ− （１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロ ピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル） アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル 、、Ｎ−エチル−Ｎ−（ジメチルエチル）アミノカルボニル、、Ｎ−（１−メチ ルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ カルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ −（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジ メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチ ルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチル エチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブ チル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプ ロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニルである。 アリールはことにフェニルまたはナフチルを意味する。 ヘテロアリールは、５員または６員の芳香族ヘテロ環（縮合ベンゼン環を持っ ていてもよい）を意味するが、ことに好ましいヘテロ芳香族環は、２−フリル、 ３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３− イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、 ４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５− オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダ ゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４− オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−２、１，２，４−チアジ アゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル −５、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリミジニル、４−ピ リミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル− ２、１，２，４−トリアジニル−３である。 新規化合物Ｉの除草剤および／または落葉剤および／または乾燥化剤としての 用途にかんがみて、式中の各符号は、単独でまたは組み合わせて、以下の原子な いし基を意味するのが好ましい。すなわち、 Ｒ¹は水素または４−メチルを、 Ｒ²は水素、弗素または塩素を、 Ｒ³は下表１の３．０１から３．４８の基をそれぞれ意味するのが好ましい。 ことに３．０１〜３．０５、３．１５、３．３１、３．３９、３．４０、３． ４７、３．４８が好ましく、なかんずく３．０１〜３．０４、３．４７が好まし い。 Ｒ⁴は水素、シアノ、ニトロ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ ピルまたは１−メチルエチル、ことに水素、シアノ、弗素、塩素、臭素またはメ チルを意味するのが好ましい。 Ｒ⁵は下表の５．０１から５．５１の基を意味するのが好ましい。 Ｒ⁶は下表３の６．０１から６．１４７の基を意味するのが好ましい。 また、Ｒ⁵とＲ⁶は、合体して下表４の（５＋６）．０１から（５＋６）． １０の基を形成する。 Ｒ⁷は下表５の７．０１から７．６０の基を意味するのが好ましい。 Ｘは酸素または−Ｎ（Ｒ⁸）を意味するのが好ましく、 このＲ⁸は下表６の８．０１から８．４０の基を意味するのが好ましい。 またＲ⁶とＲ⁸は合体して以下のいずれかの連鎖を形成する。 置換フタルイミド桂皮酸誘導体Ｉの除草剤として用途にかんがみて、式Ｉａで 示される化合物（式ＩのＲ³が塩素、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ｒ⁶がそれぞれ水素、Ｘが酸素を 意味する場合に相当する）（表７参照）が、特に極めて好ましい。 なお以下のＩｂからいｐの置換桂皮酸誘導体も特に好ましい。 化合物Ｉｂ．００１からＩｂ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁶がメチルである点において 異なる）。 化合物Ｉｃ．００１からＩｃ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁶がエチルである点において 異なる）。 化合物Ｉｄ．００１からＩｄ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁶がイソプロピルである点に おいて異なる）。 化合物Ｉｅ．００１からＩｅ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁶がシクロプロピルである点 において異なる）。 化合物Ｉｆ．００１からＩｆ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁵、Ｒ⁶がそれぞれメチルであ る点において異なる）。 化合物Ｉｇ．００１からＩｇ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＲ⁵がエトキシである点におい て異なる）。 化合物Ｉｈ．００１からＩｈ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨである点において異な る）。 化合物Ｉｉ．００１からＩｉ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨ、Ｒ⁶がメチルである 点において異なる）。 化合物Ｉｋ．００１からＩｋ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨ、Ｒ⁶がイソプロピル である点において異なる）。 化合物Ｉｌ．００１からＩｌ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨ、Ｒ⁶が２−メチルプ ロピルである点において異なる）。 化合物Ｉｍ．００１からＩｍ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨ、Ｒ⁶が２−メチルチ オエチルである点において異なる）。 化合物Ｉｎ．００１からＩｎ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮＨ、Ｒ⁶がベンジルであ る点において異なる）。 化合物Ｉｏ．００１からＩｏ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮ（ＣＨ₃）である点にお いて異なる）。 化合物Ｉｐ．００１からＩｐ．７５０ （Ｉａ．００１からＩａ．７５０の化合物とはＸがＮ（Ｒ⁸）であり、Ｒ⁸がＲ⁶ と共にプロピレン鎖を形成する点において異なる）。 本発明による置換フタルイミド桂皮酸誘導体Ｉは、種々の方法で得られるが、 その方法は例えば以下の通りである。 方法Ａ それ自体公知の態様で、アニリンＩＩＩをジアゾ化し、生成ジアゾニウム塩を メールワイン法もしくはその変形法で、プロピオン酸誘導体ＩＶと反応させる（ Ｚｈ．Ｏｒｇａｎ．Ｘｉｍｉｉ．（１９８０）１６ＨＯ１２、２５７８−２５８ １におけるＮ．Ｉ．Ｇｒａｎｕｓｈｃｈａｋらの報文参照）。 本方法において、アニリンＩＩＩはまず適当なジアゾニウム塩に添加され、次 いで銅塩の存在下において化合物ＩＶと反応せしめられる。 フェニルジアゾニウム塩は、アニリンＩＩＩを、例えば塩酸、臭化水素酸、硫 酸のような酸の水溶液中において、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムのような 亜硝酸塩と反応させ、この生成物を、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ Ｉ）または臭化銅（ＩＩ）のような銅ハロゲン化物の存在下に、不活性溶媒中に おいて、プロピオン酸誘導体ＩＶと反応させることにより有利に製造される。 適当な不活性溶媒は、水、アセトニトリル、ケトン、例えばアセトン、ジエチ ルケトン、メチルエチルケトン、エーテル、例えばジオキサン、テトラヒドロフ ラン、アルコール、例えばメタノール、エタノールである。 フェニルジアゾニウム塩製造のためのさらに他の方法はアニリンＩＩＩを、無 水化合物、例えば塩化水素含有氷酢酸、ジオキサン、無水エタノール、テトラヒ ドロフラン、アセトニトリル、アセトン中において、ニトリル、例えばｔ−ブチ ルニトリルまたはイソペンチルニトリルと反応させる方法である。この場合、ジ アゾ化は、ピロピオール酸誘導体ＩＶおよびハロゲン化銅の存在下に行われる。 反応温度は、−３０℃から８０℃である。 ジアゾ化反応関与体は、通常、化学量論的量割合で使用されるが、他方の関与 体の転化をできるだけ完全にするため、いずれか一方を過剰量で使用することも できる。 すなわち、プロピオール酸誘導体ＩＶは、フェニルジアゾニウム塩に対して、 等モル量で、または過少量で使用され得るが、一般的に著しく過剰量で使用する のが有利であることが実証されている。 銅ハロゲン化物は、化学量論的量で使用されるが、過剰量もしくは過少量で使 用することも可能である。 方法Ｂ それ自体公知の態様で、ベンズアルデヒドＶをイリドＶＩと反応させる（Ｓｙ ｎｔｈｅｓｉｓ（１９８４）１０、８６２におけるＲ．Ｓ．ＭａｌｉおよびＶ． Ｊ．Ｙａｄａｖの報文参照）。 式中のＡｒは置換されていてもよい芳香族基、ことにフェニルを意味する。 適当な溶媒として、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、ジエチルエ ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルスルホ キシド、ジメチルホルムアミドのような双極、中性溶媒、メタノール、エタノー ルのようなプロティック溶媒が使用される。これらの混合溶媒も使用され得る。 反応は、通常、０℃からそれぞれの場合の反応混合物の沸点までの温度で行な われる。 ベンズアルデヒドとイリドは、一般的にほぼ化学量論的量で使用されるが、一 方を過剰量で使用することも可能である。 方法Ｃ ベンズアルデヒドＶを、それ自体公知の態様で、ＣＨ酸性化合物ＶＩＩと反応 させる（例えばアドバーンスト、オーガニック、ケミストリ−８３５頁以降にお けるＪ．Ｍａｒｃｈの報文参照）。 特定の置換基および反応条件に対応して、反応を化合物ＶＩＩに対して触媒的 量またはほぼ当量の塩基の存在下に、あるいは酸の存在下に行なうのが有利であ る。 この塩基としては、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム ｔ−ブチラートのようなアルカリ金属アルコラート、あるいはピリジン、ピペリ ジン、トリエチルアミン、アンモニウムアセタート、β−アラニンのような芳香 族、脂肪族の窒素塩基あるいはナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのような 金属水化物が適当である。 また酸としては、ことに酢酸、プロピオン酸が適当である。 反応は溶媒の不存在下または過剰量の塩基もしくは酸の存在下または溶媒ない し希釈剤中において行なわれる。例えばメタノール、エタノールのようなアルコ ール、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルのようなエーテル類が、 反応条件に対応して使用され得る溶媒として適当である。 反応は、一般的に０℃からそれぞれの反応混合物の沸点までの温度で行なわれ る。 出発化合物Ｖ、ＶＩＩは、ほぼ当モル量で使用されるが、いずれか一方を過剰 量で使用することもできる。 方法Ｄ それ自体公知の態様で、活性化カルボン酸を求核性化合物ＩＸと反応させ、あ るいは活性化カルボン酸ＸをアルコールＨＯＲ⁷と反応させる（例えば上述のア ドバーンスト、オーガニック、ケミストリー３４８頁以降のＪ．Ｍａｒｃｈの報 文参照）。 式中のＬ¹は脱離基、例えば塩素、臭素または１−イミダゾリルを意味する。 Ｌ¹が塩素、臭素である場合には、トリエチルアミン、ピリジンのような塩基の 存在下に反応させるのが有利な場合がある。 適当な溶媒としては、メチレンクロリド、１，２−ジクロロエタンのような炭 化水素ハロゲン化物、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼンのような芳香族炭化 水素、そのハロゲン化物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチル−ｔ −ブチルエーテル、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルスルホキシド、ジ メチルホルムアミドのような双極、中性溶媒、これらの混合溶媒が挙げられる。 この反応は、一般的に−２０℃から反応混合物の沸点までの温度で行なわれる 。 出発化合物は、一般的にほぼ化学量論的量で行なわれるが、いずれか一方を過 剰量で使用するのが有利な場合もある。 活性化炭化水素ＶＩＩＩ、Ｘ（式中のＬ¹が塩素もしくは臭素）自体は、周知 の態様で、対応するカルボン酸ＸＩまたはＩ（Ｒ⁷＝水素）を、ハロゲン化剤、 例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル、臭化スルフリル、あるい は有機塩化スルホニル、例えば塩化トシル、三塩化燐、三臭化燐、四塩化燐、四 臭化燐、臭化ホスホリルあるいは二元ハロゲン化剤、例えばテトラクロロメタン ／トリフェニルホスフィンまたはテトラブモロメタン／トリフェニルホスフィン と反応することにより得られる。 ハロゲン化は、溶媒なしに、または不活性溶媒中において行なわれる。一般的 に適当な溶媒は、ハロゲン化剤に応じてメチレンクロリド、クロロホルム、１， ２−ジクロロエタンのような炭化水素ハロゲン化物、ベンゼン、トルエン、クロ ロベンゼンのような芳香族炭化水素、そのハロゲン化物、アセトニトリル、カー ボンジスルフィドのような双極、中性溶媒、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブ チルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル類である。上記の混合溶媒 も使用され得る。 ハロゲン化は、−３０℃から反応混合物の沸点までの温度で行なわれ得る。 ハロゲン化剤に応じて、ハロゲン化されるべき酸は、化学量論的量または過剰 量で使用される。 この方法の変形として、活性化カルボン酸ＶＩＩＩもしくはＸは、ことにＬ¹ が１−イミダゾリルである場合、またはミツノブ条件下における場合、その場に おいて製造される（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８１）１における０．ミツノブの 報文参照）。 方法Ｅ 酸誘導体ＸＩＩを、アルキル化剤ＸＩＩＩと、あるいは化合物Ｉ（Ｒ⁷＝水素 ）をアルキル化剤Ｌ²Ｒ⁷と、それ自体公知の態様で反応させる。 式中のＬ²は慣用の分離基、例えばハロゲン、ことに塩素、臭素、沃素、アル キルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、ことにメチルスルホニ ルオキシ、エトキシスルホニルオキシを意味する。 反応は、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジメトキシエタン 、ジエチレングルコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン のようなエーテル類、アセトン、ジエチルケトン、エチルメチルケトン、シクロ ヘキサノンようなケトン類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ ルピロリドン、ジメチルスルホキシドのような双極、中性溶媒、メタノール、エ タノールのようなプロティック溶媒、ベンゼン、クロロベンゼン、１，２−ジク ロロベンゼンのような芳香族炭化水素またはそのハロゲン化物、ピリジン、キノ リンのようなヘテロ芳香族溶媒または上記の混合溶媒中において有利に行なわれ る。テトラヒドロフラン、アセトン、ジエチルケトン、ジメチルホルムアミドが ことに好ましい。 アルキル化は、通常、塩基、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属カチオン のヒドロキシド、ヒドリド、アルコキシド、カルボナート、ビカルボナートのよ うな塩基、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジ イソプロピルアミンのような３級脂肪族アミン、ジアザビシクロウンデカン（Ｄ ＢＵ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）のような二環、三環アミン、ピ リジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリンのような芳香族窒素塩基の存在 下において有利に行なわれる。また異なる塩基の組み合わせも使用可能である。 ナトリウムヒドリド、ナトリウムヒドロキシド、ナトリウムカルボナート、カリ ウムカルボナート、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウム− ｔ−ブチラートがことに好ましい。 出発材料は、通常、ほぼ化学量論的量で使用されるが、化合物ＸＩＩまたはＩ （Ｒ⁷が水素の場合）の完全な転化をもたらすために、いずれか一方を過剰量で 使用するのが好ましい場合もある。 酸誘導体ＸＩＩまたはＩ（Ｒ⁷＝水素）の塩基に対するモル割合は、一般的に １：１から１：３の範囲である。また出発材料の溶媒中濃度は、通常、１リット ル当たり約０．１から５．０モルの範囲である。反応は０℃から反応混合物の沸 点までの温度で行なわれる。 方法Ｆ それ自体公知の態様で、テトラヒドロフタル酸無水物ＸＩＶを、アミノ桂皮酸 誘導体ＩＩａと反応させる。 この反応に使用される溶媒ないし希釈剤は、酢酸、プロピオン酸、イソブチル 酸のようなアルカンカルボン酸、エチルアセタートのようなアルカンカルボン酸 エステル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド ンのような中性溶媒、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒である。中性溶媒 を使用する場合、連続的に反応生成水を除去し、または酸触媒作用（例えばｐ− トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などを使用）を利用するの が好ましい。 反応温度は、一般的に０℃から反応混合物の沸点までの温度で行なわれる。 出発材料は、原則的にほぼ化学量論的量で使用されるが、いずれか一方をこれ より約１０モル％過剰量もしくは過少量で使用するのが有利な場合もある。 このアミノ桂皮酸誘導体ＩＩａは新規であって、上述の方法ＡからＥに記載さ れたいずれかの方法で、対応するニトロ桂皮酸誘導体ＩＩｂを還元することによ り、製造され得る（例えばホウベン／ワイルのメトーデン、デル、オルガニッシ ェン、ヘミー１９５７年第４版、ＸＩ／１巻、４３１頁以降参照）。 ことに好ましい還元剤は、 鉄、錫、亜鉛のような元素金属、 パラジウム、炭素担体白金、ラネイニッケルのような触媒の存在下における水 素、 触媒の存在下もしくは不存在下における、ＬｉＡｌＨ₄、ＮａＢＨ₄のような錯 体無水物である。 適当な溶媒は、還元剤に対応して、酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸、 メタノール、エタノールのようなアルコール、ジエチルエーテル、メチル−ｔ− ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼ ン、トルエンのような芳香族溶媒、あるいはこれらの混合溶媒である。 反応は−１００℃から反応混合物の沸点までの温度である。 出発化合物は、通常、化学量論的量で使用されるが、いずれか一方を約１０モ ル％までの過剰量で使用するのが有利な場合もある。 ニトロ桂皮酸誘導体ＩＩｂも同様に新規であって、例えば上述した方法Ａから Ｅに記載された方法で製造され得る。 上述した方法は、すべて、特に言及しない限り、大気圧下もしくはそれぞれの 反応混合物の自生圧力下において行われるのが好ましい。 また、各方法における出発材料は、公知であるか、あるいはそれ自体公知の態 様で得られる。 式Ｉの置換フタルイミド桂皮酸誘導体は、１個以上の掌性中心を有するため、 通常は光学的対掌像体またはジアステレオマー混合物として得られる。この混合 物は必要に応じて、慣用の方法、例えば光学活性吸着質上における晶出またはク ロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性体に溶解することも可能である。 光学的に活性な純粋な異性体は、例えば対応する光学活性出発原料から得ること も可能である。 化合物Ｉおよびその農業上使用可能な塩は、異性体混合物の形態および純粋な 異性体の形態の双方で除草剤として好適に使用される。Ｉを含有する薬剤は小麦 、稲、トウモロコシ、大豆、綿花などの農作物に重大な被害を与えずに、これら における雑草および草類を非常に良好に防除する。この効果は特に低使用量にお いて得られる。 特定の施与方法に応じて、化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤を他の多数の 農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の 農作物が適している。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖ ｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に抵抗性を有す る農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 置換フタルイミド桂皮酸誘導体Ｉは植物の乾燥および／ または落葉にも適し ている。 乾燥剤として置換フタルイミド桂皮酸誘導体は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマ ワリおよび大豆の地上部分を乾燥させるのに適している。これにより、上記のよ うな重要な農作物を完全に機械的に収穫することができる。 収穫の設備化も経済的に重要であり、これは例えば柑橘類、オリーブその他の 種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中し て低下減少させることにより達成される。植物の果実ないし葉部と苗条との間の 分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植 物の良好に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。 各の綿花植物が成熟する期間を短縮することにより、収穫後の繊維の品質が向 上する。 化合物またはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末 、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョ ン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、 完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の 可能な限りの微細分が保証されるべきである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、適 する不活性助剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはテ ィーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂 肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン 、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘 導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール 、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えば アミン、例えばＮ−メチルピロリドン、および水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分 散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまた は油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解し て、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することがで きる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により 溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに 適する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、芳香族スルホン酸、た とえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジ ブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩 、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル キルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファー トのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデ カノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪ア ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導 体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸と フェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オク チルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェ ノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ ール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、 エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソ ルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例え ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜 、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、 燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、 樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。 即使用可能な組成物としての有効物質をＩの濃縮物は、通常０．０１乃至９５ 重量％、特に０．５乃至９０重量％の範囲で変更可能である。この際有効物質は 純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用さ れる。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、 エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モ ルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウ ム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加 生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部 に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散 液が得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０２を、シクロヘキサノン４０重量部、 イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール １モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この分散 液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有 する水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．１３を、シクロヘキサノン２５重量 部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０ モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解 する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、微分散することにより有効物 質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉ．１４を、ジイソブチル−ナフタリン− α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン 酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、 かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分 布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．２４を細粒状カオリン９７重量部と密に混 和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．１５を、ドデシルベンゼンスルホン酸の カルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ ノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフ ィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 有効成分Ｉまたはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効 物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を 与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、 レイーバイ）。 有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物お よび成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質０．００１−３．０ｋｇ、 好ましくは０．０１−２ｋｇである。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換フタルイミド桂皮酸 誘導体Ｉは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与 される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオ キサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェ ニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミ ド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体 、２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン−１， ３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミ ド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノ キシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤と組み合わせ、また更なる農作物 保護剤、例えば殺虫剤、または植物病理学的菌類またはバクテリアを防除するた めの薬剤との混合物として施用することができるという利点を有する。苗栄養不 足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得る こと、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。 製造実施例 実施例１ Ｎ−｛４−クロロ−５−［２−（Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−メチル アミノカルボニル）−２−クロロエテニル−１］−２−フルオロフェニル｝−３ ，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号Ｉ．１７） ６ミリモルのカルボニルジイミダゾールを、５０ミリリットルの無水テトラヒ ドロフラン中のＮ−［４−クロロ−５−（２−ヒドロキシカルボニル−２−クロ ロエテニル−１）−２−フルオロフェニル］−３，４，５，６−テトラヒドロフ タルイミド５ミリモル溶液に滴下添加し、次いで約２０℃で約１時間攪拌した。 次いでこの反応混合物に、５ミリモルのエチルサルコシンヒドロクロリドを添加 し、次いで５ミリリットルのテトラヒドロフラン中、トリエチルアミン５ミリモ ルを滴下添加した。約２０℃で４０時間攪拌し、次いで減圧下に、水ジェットポ ンプで溶媒を除去した。残渣を水中に投入し、生成物をエチルアセタートで抽出 した。合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。この粗生成物をシリカ ゲルクロマトグラフィー（展開液、１：２の石油エーテル／メチル−ｔ−ブチル エーテル）で精製した。収量０．９７ｇ（４０％）。 実施例２ Ｎ−｛４−クロロ−３−［２−（１−アリルオキシカルボニルエテニル−１− カルボニル）エテニル−１−］フェニル｝−３，４，５，６−テトラヒドロフタ ルイミド（化合物番号Ｉ．１１） ５ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド中、６．５ミリモルの２−アリル −２−ブロモプロピオナートを、５０℃において、５．４ミリモルのＮ−［４− クロロ−３−（２−ヒドロキシカルボニルエテニル−１）−フェニル］−３，４ ，５，６−テトラヒドロフタルイミド、５．４ミリモルのカリウムカルボナート および５０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミドの混合物に滴下添加し、５ ０℃において１０時間攪拌した後、反応混合物を冷却し、減圧下に水ジェットポ ンプで溶媒を除去した。残渣を水中に投入し、生成物をメチル−ｔ−ブチルエー テルで抽出した。合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。収 量２．３ｇ（９６％）。 実施例３ Ｎ−｛４−クロロ−５−［２−クロロ−２−（１−メトキシカルボニル−１− シクロプロピルメトキシカルボニル）エテニル−１］−２−フルオロフェニル｝ −３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド（化合物番号Ｉ．１６） ７．９ミリットルのトリフェニルホスフィンを３０ミリリットルの無水テトラ ヒドロフラン中、７．２ミリモルのＮ−［４−クロロ−５−（２−ヒドロキシカ ルボニル−２−クロロエテニル−１）−２−フルオロフェニル］−３，４，５， ６−テトラヒドロフタルイミドおよび７．２ミリモルのメチル−１−シクロプロ ピル−１−ヒドロキシアセタートの溶液中に滴下添加した。次いで１０ミリリッ トルのテトラヒドロフランと、１０ミリリットルのトルエンの混合溶媒中、７． ９ミリモルのジエチルアゾジカルボキシラートをこれに滴下添加し、２０℃にお いて２時間攪拌した後、この反応混合物に、さらに３．９５ミリモルのトリフェ ニルホスフィンおよび３．９５ミリモルのエチルアゾジカルボキシラートを添加 し、約２０℃において攪拌を１２時間継続した。次いで１リットルの水を添加し 、さらに１０分間攪拌してから、若干量の硫酸ナトリウムを反応混合物に添加し た。最後に非溶解物質を濾別し、濾液を減圧下において水ジェットポンプで蒸発 させ、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液、２：１、石油エーテ ル／ジエチルエーテル）で精製した。収量０．９８ｇ（２８％）。 下表８は、上記実施例により製造され、また製造され得る、極めて好ましい置 換フタルイミド桂皮酸誘導体を列記している。 使用実施例（除草作用） 置換フタルイミド桂皮酸誘導体Ｉの除草作用を以下の温室実験で示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細 分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽 く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物 質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。 事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検 植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処 理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場 合の有効物質の使用量を、１ヘクタール当たり０．０６２５、０．０３１３、０ ．０１５６、または０．００７８ｋｇとした。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 化合物Ｉ．２４を、１ヘクタール当たりの有効物質施与量０．０６２５または ０．０３１３として用いると、小麦におけるヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａ ｒｉｎｅ）およびイヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）に対して非常 に良好な作用をしめした。 化合物Ｎｏ．Ｉ．０１を事後法により、１ヘクタール当たりの有効物質施与量 を０．０１５６または０．００７８ｋｇとして用いた場合には、ＥＰ−２４０６ ５９に開示されている下式の比較化合物Ａよりも、ホソバアカザ（Ｃｈｅｎｏｐ ｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｃｏｒｏ ｎａｒｉｕｍ）、およびイモ類（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ）、ハ ルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）を良好に制御した。 化合物Ｎｏ．Ｉ．０８を事後法により、１ヘクタール当たりの有効物質施与量 を０．６２５または０．０３１３ｋｇとして用いた場合には、ＥＰ−２４０６５ ９に開示されている下式の比較化合物ＢおよびＣよりも、アオビユ（Ａｍａｒａ ｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホソバアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ ｍ ａｌｂｕｍ）、イモ類（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ）、マトリカ レア・インドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）およびシダ・スピノ ーザ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）を良好に制御した。 使用実施例（乾燥／落葉作用） 被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下 で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。 この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量 ％の脂肪アルコールアルコキシラート、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ７００を添加） にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１０ ００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位と して測定した。 未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フォン デム ブッシェ−ヒュネフェル ト，クリストフ−スヴェーダー ドイツ国、Ｄ−68199、マンハイム、メン ヒヴェルトシュトラーセ、39 (72)発明者 ハムプレヒト，ゲールハルト ドイツ国、Ｄ−69469、ヴァインハイム、 ローテ−トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 クリンツ，ラルフ ドイツ国、Ｄ−67269、グリューンシュタ ット、ローゼンヴェーク、１ (72)発明者 シェファー，ペーター ドイツ国、Ｄ−67308、オタースハイム、 レーマーシュトラーセ、１ (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ゲルバー，マティアス ドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホー フ、ブランデンブルガー、シュトラーセ、 24 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１） 下式Ｉ、 で表わされ、かつ Ｒ¹が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを、 Ｒ²が水素またはハロゲンを、 Ｒ³がシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシを、 Ｒ⁴が水素、シアノ、、ニトロ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆メルカプトアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたは Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、 Ｒ⁶がＲ⁵として上述した置換基のいずれか、あるいはさらにシアノ、ニトロ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒド ロキシカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、アミノカルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カルボニル −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシアミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキ シイミノ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、 ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ）− Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニ ル、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ）カルボニル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル、アミノカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）カ ルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、アリール、ヘテロアリール、 アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル（これら アリールおよびヘテロアリール環は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アル キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、メルカプト 、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カルボニルのいずれかを置換基として持っていてもよ い）を意味するか、あるいは Ｃ₅とＣ₆が合体して、２員から６員のアルキレン鎖（メチレン単位は酸素また はＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノで置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ⁷が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、 Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₂− Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、フェニルまたはベンジ ル（これらフェニル環はそれぞれシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ、（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）カル ボニルのうちから選ばれる１から３個の置換基を持っていてもよい）を意味し、 Ｘが酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ⁸）−を、 このＲ⁸がＲ⁷として上述した置換基のいずれか、あるいはさらに（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキル）カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル）カルボニル、トリ（Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキル）シリル、アリールオキシカルボニルまたはアリールメトキシカルボニル を意味するか、あるいは Ｒ⁶と合体して３員から５員のアルキレン鎖（この非末端メチレン単位は酸素 またはＣ₁−Ｃ₄アルキルイミノにより、あるいはＮ−結合メチレン単位はカルボ ニルにより置換されていてもよい）を形成する場合の新規の置換フタルイミド桂 皮酸誘導体およびこの化合物Ｉの農業的に有用な塩。 （２） 式中のＲ³が、ハロゲンまたはシアノを、Ｘが酸素または−Ｎ（Ｒ⁸） −を意味することを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの置換フタルイミド 桂皮酸誘導体。 （３） 式中のＲ²が、水素、弗素または塩素を意味することを特徴とする、 請求項（１）における式Ｉの置換フタルイミド桂皮酸誘導体。 （４） 下式ＩＩａ、ＩＩｂ で表わされ、かつＲ²からＲ⁷およびＸが請求項（１）に記載されている意味を有 することを特徴とする、アミノ桂皮酸誘導体またはニトロ桂皮酸誘導体。 （５） 請求項（１）における式Ｉの少なくとも１種類の、置換フタルイミド 桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の、除草剤としての、または植物を乾燥 させもしくは落葉させるための用途。 （６） 請求項（１）における式Ｉの、少なくとも１種類の置換フタルイミド 桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の液 体状もしくは固体状不活性担体、および必要に応じて少なくとも１種類の助剤と を含有することを特徴とする除草剤。 （７） 請求項（１）における式Ｉの少なくとも１種類の置換フタルイミド桂 皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の有効量と、少なくとも１種類の液体状も しくは固体状不活性担体、および必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを含有 することを特徴とする植物乾燥剤もしくは落葉剤。 （８） 請求項（１）における式Ｉの、少なくとも１種類の置換フタルイミド 桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の液 体状もしくは固体状不活性担体、および必要に応じて少なくとも１種類の助剤と を混合することを特徴とする除草剤の製造方法。 （９） 請求項（１）における式Ｉの、少なくとも１種類の置換フタルイミド 桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の乾燥または落葉有効量と、少なくとも １種類の液体状もしくは固体状不活性担体、および必要に応じて少なくとも１種 類の助剤とを混合することを特徴とする植物乾燥剤もしくは落葉剤の製造方法。 （１０） 請求項（１）における式Ｉの、少なくとも１種類の置換フタルイミ ド桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の除草有効量を、植物またはその自生 地またはその種子に作用させることを特徴とする好ましくない植物の生長制御法 。 （１１） 請求項（１）における式Ｉの、少なくとも１種類の置換フタルイミ ド桂皮酸誘導体またはその農業上有用な塩の乾燥または落葉有効量を、植物に作 用させることを特徴とする植物乾燥または落葉方法。 （１２） 以下の式ＩＩＩ で表わされるアニリンと、 以下の式ＩＶ で表わされるプロピン誘導体とを、それ自体公知の態様で、メールワインのアル キル化反応に附することを特徴とする、請求項（１）における式Ｉで表わされ、 かつＲ⁴が塩素または臭素を意味する場合の置換フタルイミド桂皮酸誘導体の製 造方法。 （１３） 以下の式Ｖ で表わされるベンズアルデヒドを、 以下の式ＶＩ で表わされ、かつＡｒが置換されていてもよい芳香族基を意味する場合のイリド と反応させることを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの置換フタルイミド 桂皮酸誘導体の製造方法。 （１４） それ自体公知の態様で、以下の式Ｖ で表わされるベンズアルデヒドを、 以下の式ＶＩＩ で表わされるＣＨ酸性化合物と反応させることを特徴とする、請求項（１）にお ける式Ｉで表わされ、かつＲ⁴がニトロまたはシアノを意味する場合の置換フタ ルイミド桂皮酸誘導体の製造方法。 （１５） それ自体公知の態様で、以下の式ＶＩＩＩ で表わされ、かつＬ¹が慣用の脱離基を意味する場合の活性化カルボン酸を、以 下の式ＩＸ で表わされる求核性化合物と反応させるか、あるいは以下の式Ｘ で表わされる活性化カルボン酸を、アルコールＨＯＲ⁷と反応させることを特徴 とする、請求項（１）における式Ｉで表わされる置換フタルイミド桂皮酸誘導体 Ｉの製造方法。 （１６） それ自体公知の態様で、以下の式ＸＩＩ で表わされる酸誘導体を、以下の式ＸＩＩＩ で表わされ、かつＬ²が慣用の脱離基を意味する場合のアルキル化剤と反応させ るか、あるいは 請求項（１）における式Ｉで表わされ、かつＲ⁷が水素を意味する場合の化合 物を、アルキル化剤Ｌ²Ｒ⁷と反応させることを特徴とする、請求項（１）におけ る式Ｉの置換フタルイミド桂皮酸誘導体の製造方法。 （１７） それ自体公知の態様で、以下の式ＸＩＶ で表わされるテトラヒドロフタル酸無水物を、請求項（４）におけるアミノ桂 皮酸誘導体ＩＩａと反応させることを特徴とする、請求項（１）における式Ｉの 置換フタルイミド桂皮酸誘導体の製造方法。 （１８） それ自体公知の態様で、対応する置換アミノ桂皮酸誘導体ＩＩａを 還元することを特徴とする、請求項（４）におけるニトロ桂皮酸誘導体ＩＩｂの 製造方法。