JPH10509710A - イミノオキシメチレンアニリド、その製造法および使用法 - Google Patents
イミノオキシメチレンアニリド、その製造法および使用法Info
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
式I
で表され、式中nが0、1、2、3、または4を、Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、または環中の隣接する2原子を結合する非置換または置換のブリッジを、X力埴接結合またはCH2、OまたはNRaを、Raが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを、R1が水素、または非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルをそれぞれ意味し、R2がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、またはXがNRaを意味する場合、更に水素を意味し、R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを、R4が6〜10員の単環式または二環式の、置換ヘテロ芳香族環基を意味するイミノオキシメチレンアニリド、その製造法、その製造に用いられる中間生成物、およびその使用法。
Description
【発明の詳細な説明】
イミノオキシメチレンアニリド、その製造法および使用法
本発明は式I
で表され、式中
nが0、1、2、3、または4を意味し、nが1を超過する場合はRがそれぞ
れ異なることが可能であり、
Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、
非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシを意味し、または
nが2の場合は、Rが3個または4個の炭素原子から成るか、または2個また
は3個の炭素原子と1個または2個の窒素、酸素および/ または硫黄原子から成
る、3員または4員の、環中の2個の隣接する原子に結合された非置換または置
換のブリッジを意味し、このブリッジはこれに結合する環と共に部分的に不飽和
の基または芳香族基を形成してもよく、
Xが直接結合またはCH2、OまたはNRaを意味し、
Raが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク
ロアルケニルを意味し、
R1が水素を、または
非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク
ロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、
R2がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル
ケニルを意味し、またはXがNRaを意味する場合、更に水素を意味し、
R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ
アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを意味し
、
R4が通常の基で置換されている6〜10員の単環式または二環式のヘテロ芳
香族環基を意味する、イミノオキシメチレンアニリド、その製造方法、およびそ
の使用法に関する。
国際特許出願公開第93/15046号公報に殺菌作用を有するアニリドが開
示されている。
本発明は、更に優れた効果を有する有効物質を提供することをその課題とする
。
本発明者等は、上記課題が冒頭に定義した化合物により達成されることを見出
した。更に本発明者等は、その製造方法、これを含有する組成物およびその使用
法、特に動物の寄生虫および有害菌類を防除するための使用法を見出した。
上記化合物Iは種々の方法により製造可能である。R1が水素ではない場合の
化合物Iは、式IIのメチレンアニリドと、式IIIのオキシムまたはその塩と
を反応させることにより特に効果的に得られる。
式IIのL1は脱離基、すなわ求核的に代替可能な基、例えばハロゲン(例え
ば、塩素、臭素、沃素)、またはアルキルスルホナート、アリールスルホナート
(例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスル
ホナートまたは4−メチルフェニルスルホナート)を意味する。
オキシムIIIは、無機酸との塩の形状、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、重硫
酸塩、重燐酸塩として使用することも可能である。
化合物IIとIIIとの反応は、通常0−80℃、好ましくは20−60℃で
、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる。
適する溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−およびp−キシ
レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンクロロホルムおよびクロロベン
ゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert
−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、
ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アルコール、例えば
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノー
ルおよびtert−ブタノール、ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケ
トン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オン、および1,2−ジメチルテ
トラヒドロ−2(1H)−ピリミジン、好ましくは塩化メチレン、アセトン、ト
ルエン、tert−ブチルメチルエーテル、およびジメチルホルムアミドであり
、これらの溶媒の混合物も使用可能である。
適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水酸化物(例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムお
よび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類の酸化物(例えば酸
化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ土類金属アミド
(例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウム
)およびアルカリ金属の炭酸水素化物(例えば炭酸水素ナトリウム)、有機金属
化合物、特にアルカリ金属アルキル(例えばメチルリチウム、ブチルリチウムお
よびフェニルリチウム)、アルキルマグネシウムハロゲン化物(例えば塩化メチ
ルマグネシウム)およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド(例
えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリ
ウムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム)、更に有機塩基、例
えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロ
ピルエチルアミンおよびN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例え
ばコリジン、ルチジンおよび4−ジメチルアミノピリジン、更に多環式アミンで
ある。
特に好ましい塩基には、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムおよびカリウムte
rt−ブトキシドが挙げられる。
塩基は一般的に当モル量で、または過剰量で、或いは必要に応じて溶媒として
用いられる。
反応に触媒量のクラウンエーテル(例えば18−クラウン−6または15−ク
ラウン−5)を添加することも有効である。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩の水溶液と、有
機層(例えば芳香族および/ またはハロゲン化炭化水素)とから成る二相系中で
反応を行ってもよい。この場合の適する相転移触媒には、例えばハロゲン化アン
モニウムおよびテトラフルオロ硼酸(例えばベンジルトリエチルアンモニウム塩
化物、ベンジルトリブチルアンモニウム臭化物、テトラブチルアンモニウム塩化
物、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム臭化物またはテトラフルオロ硼酸テト
ラブチルアンモニウム)およびハロゲン化ホスホニウム(例えば塩化テトラブチ
ルホスホニウムおよび臭化テトラフェニルホスホニウム)がある。
化合物Iの製造に必要な出発物質IIは国際特許出願公開第93/15046
号公報に開示されており、同公報に開示されている方法により製造可能である。
オキシムIIIおよびその塩は、各種文献に開示されており[国際特許出願公
開第92/13830号、同第92/18487号、同第94/08968号各
公報、Comprehensive Heterocyclic Chemis
try、第13巻、1−572頁(1984)、A.Weissberger等
著、The Chemistry of HeterocyclicCompo
unds、Verlag John Wiley & Sons、E.Rodd
、Heterocyclic Compounds、第IVc巻、Elsevi
er Publishing Company(1960)、E.Rodd、H
eterocyclic Compounds、第IVb巻、Elsevier
Publishing Company(1959)]、これらの文献に開示
されている方法により製造可能である。
この反応では、まずオキシムIIIまたはその塩を塩基を用いて対応の塩基に
変換し、次いでこれをベンジル誘導体IIと反応させると有利である。
化合物Iは酸性または塩基性中心を有することができ、つまり酸付加生成物ま
たは塩基付加生成物、或いは塩を形成している。
酸付加生成物の酸としては、特に鉱酸(例えばハロヒドリン性の酸、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸)、有機酸(例えば蟻酸、酢酸、蓚酸、マロ
ン酸、乳酸、リンゴ酸、琥珀酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、p−トルエン
スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸)または他のプロトン−酸性化合物(
例えばサッカリン)が挙げられる。
また、R1が水素を示す場合の化合物Iは、ニトロベンゼンIVをオキシムI
IIと反応させて対応するオキシムエーテルVを得、Vを公知方法で還元してヒ
ドロキシルアミンVIを得、次いでVIをアシル化剤VIIa、イソシアナート
VIIb、またはシアナートVIIcと反応させてIとすることにより得られる
。
式IVのL2は脱離基、すなわち求核的に代替可能な基、例えばハロゲン(例
えば、塩素、臭素、沃素)、またはアルキルスルホナート、アリールスルホナー
ト(例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルス
ルホナートまたは4−メチルフェニルスルホナート)を意味する。
式VIIaのL3はハロゲン(例えば塩素、臭素または沃素)、フェノキシ、
R2XCO2で示される基を意味する。
式VIIc中のM+は金属イオン(例えばアルカリ金属、またはアルカリ土類
金属イオン、例えばナトリウム、カリウムまたはカルシウム)を示す。
ベンジル化合物IVとオキシムIIIとの反応は、通常、ベンジル化合物II
とオキシムIIIとの反応の方法(上記参照)により好ましく行われる。
ニトロ芳香族化合物VのヒドロキシルアミンVIへの還元は、亜鉛を用いても
(Bamberger等著、Am.Chem.316(1901)、278の方
法と同様に)、水素を用いて適する触媒、例えば白金の存在下に(EP8589
0と同様に)行うことも可能である。
ヒドロキシルアミンVIと、カルボニル化合物VIIaまたはVIIb、また
はシアナートVIIcとの反応はアルカリ条件下にて、−40〜60℃、好まし
くは−10〜30℃で行うと好ましい。
R1が水素ではない場合の化合物Iの製造は、R1が水素である化合物Iを公知
方法で化合物VIIIと反応させることにより行われる。
適する溶媒は、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−およびp−キシ
レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンクロロホルムおよびクロロベン
ゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert
−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、
ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アルコール、例えば
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノー
ルおよびtert−ブタノール、ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケ
トン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オン、および1,2−ジメチルテ
トラヒドロ−2(1H)−ピリミジン、好ましくは塩化メチレン、アセトン、ト
ルエン、tert−ブチルメチルエーテル、およびジメチルホルムアミドであ
り、これらの溶媒の混合物も使用可能である。
好ましい溶媒は不活性溶媒、例えばトルエン、塩化メチレン、メチル−t−ブ
チルエーテル、アセトニトリル、シクロヘキサン、アセトン、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドンである。
適する塩基は、一般的に無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水酸化物(例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムお
よび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類の酸化物(例えば酸
化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ土類金属アミド
(例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ
金属およびアルカリ土類金属炭酸塩(例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウム
)およびアルカリ金属炭酸水素化物(例えば炭酸水素ナトリウム)、有機金属化
合物、特にアルカリ金属アルキル(例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよ
びフェニルリチウム)、アルキルマグネシウムハロゲン化物(例えば塩化メチル
マグネシウム)およびアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド(例え
ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウ
ムtert−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム)、更に有機塩基、例え
ば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ
ルエチルアミンおよびN−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば
コリジン、ルチジンおよび4−ジメチルアミノピリジン、更に多環式アミンであ
る。
特に好ましい塩基には、トリエチルアミン、モルホリン、エチルジイソプロピ
ルアミン、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、カリウムtert−ブトキシド、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、燐酸カリウム、燐酸
水素二カリウム、燐酸二水素カリウムがある。
塩基は通常、等モル量で使用され、必要に応じて溶媒として過剰量で用いる。
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩の水溶液と、有
機層(例えば芳香族および/ またはハロゲン化炭化水素)とから成る二相系中で
反応を行ってもよい。この場合の適する相転移触媒には、例えばハロゲン化アン
モニウムおよびテトラフルオロ硼酸(例えばベンジルトリエチルアンモニウム塩
化物、ベンジルトリブチルアンモニウム臭化物、テトラブチルアンモニウム塩化
物、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム臭化物またはテトラフルオロ硼酸テト
ラブチルアンモニウム)およびハロゲン化ホスホニウム(例えば塩化テトラブチ
ルホスホニウムおよび臭化テトラフェニルホスホニウム)がある。
式VIII中のL4は脱離基、すなわ求核的に代替可能な基、例えばハロゲン
(例えば、塩素、臭素、沃素)、フェノキシまたはアルキルスルホナート、アリ
ールスルホナート(例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナー
ト、フェニルスルホナートまたは4−メチルフェニルスルホナート)を意味する
。
化合物I(R1≠H)を得るための化合物I(R1=H)の反応は、通常、化合
物(R1=H)を生成するためのヒドロキシルアミンVIの反応について記載し
た方法により好ましく行われる。
他の方法によると、まずメチレンアニリドIIをN−ヒドロキシフタルイミド
(IX)と反応させて、ベンジルエーテルXを得、次いでXをアンモニア、ヒド
ラジンまたはアミンにより、または酸性触媒を用いて加水分解し、ヒドロキシル
アミンエーテルXIを得、次いでXIをカルボニル化合物XIIと反応させIを
得ることによっても製造可能である。
ベンジル化合物IIとN−ヒドロキシフタルイミドIXとの反応は一般的に、
ベンジル化合物IIとオキシムIIIの反応について記載した方法により行われ
ると好ましい。
ベンジルオキシアミンXVaまたはその塩を得るためのN−ヒドロキシフタル
イミドエーテルXIの反応はEP463488に記載の方法で行われる。
ベンジルオキシアミンXIとカルボニル化合物O=CR3R4との反応は、通常
、ベンジル化合物IIとオキシムIIIとの反応に関する条件により好ましく行
われる。
更に、ベンジルオキシアミンXIとカルボニル化合物O=CR3R4との反応は
、中性または酸性条件下で行われる。
適する酸性触媒は鉱酸、例えば塩酸、硫酸、燐酸、硝酸、または有機酸、例え
ば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸トリエチルアミン、p−トルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、クエン酸または酸性イオン交換体である。
また、XがNRaを意味する化合物Iは、例えばまず式IIaのメチレンアニ
リドをオキシムIIIと反応させて対応するオキシムエーテルXIIIを得、次
いでXIIIをアミンXIVと反応させてIを得ることによっても製造可能であ
る。
式IIaのL1は脱離基、すなわ求核的に代替可能な基、例えばハロゲン(例
えば、塩素、臭素、沃素)、またはアルキルスルホナート、アリールスルホナー
ト(例えばメチルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルス
ルホナートまたは4−メチルフェニルスルホナート)を意味する。
メチレンアニリドIIaのオキシムIIIとの反応は、一般的にベンジル化合
物IIとオキシムIIIとの反応の方法により行うと好ましい。
化合物XIIIと式HNRaR2のアミンとの反応は、0−100℃で不活性溶
媒または溶媒混合物中で行われる。
適する溶媒は特に、水、tert−ブチルメチルエーテル、およびトルエンま
たはこれらの混合物である。テトラヒドロフラン、メタノール、ジメチルホルム
アミドまたはエチレングリコールエーテルのうちの1種類を(可溶化剤として)
付加的に添加して出発材料の溶解度を向上させることも有効である。
アミンXIVは通常、化合物XIIIに対して100%まで過剰に用いても、
または溶媒として用いることもできる。収量に関しては、反応を加圧下に行うこ
とも好適である。
塩基付加生成物の塩基には、特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩(例えば水酸化カリウムまたはナトリウ
ム、炭酸カリウムまたはナトリウム)がある。
酸付加生成物の酸には、特に鉱酸(例えばハロゲン化水素酸、塩酸、臭化水素
酸、燐酸、硫酸、硝酸)、有機酸(例えば蟻酸、酢酸、蓚酸、マロン酸、乳酸、
リンゴ酸、琥珀酸、酒石酸、p−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸)または他のプロトン酸性化合物(例えばサッカリン)がある。
上記各式中に用いた符号の定義として、集合的語句はそれぞれ一般的に以下の
置換基を示すものとする。
ハロゲン:弗素、塩素、臭素、沃素、
アルキル:炭素原子数1−10個の直鎖または分岐状の炭化水素基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2
−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、
ハロゲンアルキル:好ましくは炭素原子数1−10の(上述のような)直鎖状
または分岐状アルキル基であって、これらの基中の水素原子が上述のようなハロ
ゲン原子に完全にまたは部分的に置換されてもよい基、例えばC1−C2ハロゲン
アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロ
メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フル
オロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペ
ンタフルオロエチル、
アルキルカルボニル:カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合されてい
る、好ましくは1−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分
岐状アルキル基、
アルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好ましくは
炭素原子数1−10個の(上述のような)直鎖または分岐状アルキル基、
ハロアルコキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好まし
くは1−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖または分岐状のハロア
ルキル基、
アルコキシカルボニル:カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合してい
る、好ましくは1−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分
岐状のアルコキシ基、
アルキルチオ:硫黄(−S−)原子を介して骨格に結合している、好ましくは
1−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状のアルキル
基、
ハロアルキルチオ:硫黄(−S−)原子を介して骨格に結合している、好まし
くは1−4個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状のハロア
ルキル基、
アルケニル:好ましくは炭素原子数2−10個の、任意位置に二重結合を有す
る不飽和の直鎖または分岐状の炭化水素基、例えばC2−C6アルケニル、例えば
エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニ
ル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−
1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、
1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチ
ル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1
−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニ
ル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル
−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−
プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル
、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセ
ニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メ
チル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテ
ニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル
−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル
、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3
−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3
−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−
2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテ
ニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1
,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジ
メチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−
1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテ
ニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1
−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニ
ル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−
ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル
−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル
−2−メチル−2−プロペニル、
アルケニルオキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合されている、好ま
しくは3−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状の炭
化水素基、
アルキニル:炭素原子数2−10個の、任意位置に三重結合を有する直鎖また
は分岐状の炭化水素基、例えばC2−C6アルキニル、例えばエチニル、1−プロ
ピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メ
チル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4
−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−
メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プ
ロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3
−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル
、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3
−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3
−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペ
ンチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル
、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3
−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチ
ニル、2−エチル−3−ブチニル、および1−エチル−1−メチル−2−プロピ
ニル、
アルキニルオキシ:酸素原子(−O−)を介して骨格に結合している、好まし
くは3−10個の炭素原子を有する(上述のような)直鎖状または分岐状アルキ
ニル基、
シクロアルキル:好ましくは3−10個の炭素原子を有する単環式または二環
式炭化水素基、例えばC3−C10(ビ)シクロアルキル、例えばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ボルナニ
ル、ノルボルナニル、ジシクロヘキシル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビ
シクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.3.1]ノニル、
シクロアルケニル:好ましくは5−10個の炭素原子を有し、環中の任意位置
に二重結合を有する単環式または二環式炭化水素基、例えばC5−C10(ビ)シ
クロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニ
ル、ボルネニル、ノルボルネニル、ジシクロヘキセニル、およびビシクロ[3.
3.0]オクテニル、
3個または4個の炭素原子から成るか、または2個または3個の炭素原子と1
個または2個の窒素、酸素および/ または硫黄原子から成る、3員または4員の
、環中の2個の隣接する原子に結合されたブリッジ、このブリッジはこれに結合
する環と共に部分的に不飽和の基または芳香族基、例えばキノリニル、ベンゾフ
ラニルおよびナフチル等のいずれかを形成する、
ヘテロシクリル(複素環)基:1−3個の窒素原子および/ または1または2
個の酸素または硫黄原子を有する3員−8員の飽和または不飽和の複素環式基、
例えば2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒド
ロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル
、3−イソキサゾリジニル、4−イソキサゾリジニル、5−イソキサゾリジニル
、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル
、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサ
ゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニ
ル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イ
ミダゾリジニル、1,2,4−オキサゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサ
ジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル,1,2,
3−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1
,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2
−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−
イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2
,4−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−
ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒ
ドロチエン−3−イル、2,3−ピロリン−2−イル、2,3−ピロリン−3−
イル、2,4−ピロリン−2−イル、2,4−ピロリン−3−イル、2,3−イ
ソキサゾリン−3−イル、3,4−イソキサゾリン−3−イル、4,5−イソキ
サゾリン−3−イル、2,3−イソキサゾリン−4−イル、3,4−イソキサゾ
リン−4−イル、4,5−イソキサゾリン−4−イル、2,3−イソキサゾリン
−5−イル、3,4−イソキサゾリン−5−イル、4,5−イソキサゾリン−5
−イル、2,3−イソチアゾリン−3−イル、3,4−イソチアゾリン−3−イ
ル、4,5−イソチアゾリン−3−イル、2,3−イソチアゾリン−4−イル、
3,4−イソチアゾリン−4−イル、4,5−イソチアゾリン−4−イル、2,
3−イソチアゾリン−5−イル、3,4−イソチアゾリン−5−イル、4,5−
イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−
ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3
−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール
−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾ
ール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピ
ラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒド
ロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジ
ヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5
−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、
2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4
−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾ
ール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロ
オキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−
ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、
3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニ
ル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラ
ニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒド
ロピリダジニル、4−テトラヒドロピリダジニル、2−テトラヒドロピリミジニ
ル、4−テトラヒドロピリミジニル、5−テトラヒドロピリミジニル、2−テト
ラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジン−2−イルおよび1
,2,4−テトラヒドロトリアジン−3−イル、好ましくは2−テトラヒドロフ
ラニル、2−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジ
ニル、1,3,4−オキサゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−
イル、4,5−イソオキサゾリン−3−イル、3−ピペリジニル、1,3−ジオ
キサン−5−イル、4−ピペリジニル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラ
ヒドロピラニル、モルホリニルまたは2,6−ジメチルモルホリジニル。
ヘテロ芳香族基または複素環基の結合は、ヘテロ芳香族基または複素環基の炭
素原子または窒素原子を介して行われる。
6員から10員の単環式または二環式の複素環組成物:更に他の5員または6
員の芳香族環にベンゾ縮合または縮合されてもよい6員ヘテロ芳香族環基、例え
ば
1−3個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール:環中に炭素原子の他に1−
3個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール基、例えば2−ピロリル、3−ピロ
リル、4−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−
イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,
2,3−トリアゾリル、および1,3,4−トリアゾール−2−イル、
1−4個の窒素原子、または1ー3個の窒素原子と1個の硫黄原子または酸素 原子を有する5員ヘテロアリール
:炭素の他に1−4個の窒素原子、または1−
3個の窒素原子と1個の硫黄原子または酸素原子、または1個の酸素原子または
硫黄原子を環中に有してもよい5員ヘテロアリール基、例えば2−フリル、3−
フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソ
キサゾリル、4−イソキサゾリル、5−イソキサゾリル、3−イソチアゾリル、
4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、
5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2
−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミ
ダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジア
ゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チア
ジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オ
キサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル,1,3,
4−トリアゾール-2−イル、
1−3個の窒素原子または1個の窒素原子および/ または1個の酸素原子また は硫黄原子を有するベンゾ縮合した5員ヘテロアリール
:炭素原子の他に1−4
個の窒素原子または1−3個の窒素原子および1個の硫黄原子または酸素原子、
または1個の酸素原子または硫黄原子を環中に有し、環中の2個の隣接する炭素
原子、または1個の窒素原子と1個の隣接する炭素原子がブタ−1,3−ジエン
−1,4−ジイル基により連結されていてもよい5員ヘテロアリール基、
1−4個の窒素原子を有する、窒素原子を介して結合されている5員ヘテロア リール、または1−3個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合されているベ ンゾ縮合した5員ヘテロアリール
:炭素原子の他に1−4個の窒素原子、または
1−3個の窒素原子を環中に有してもよく、2個の隣接する炭素原子または窒素
原子と隣接する炭素原子がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により連結
されていてもよい5員ヘテロアリール基(これらの環は窒素原子環員のうちの1
個を介して骨格に結合される)、
1−3個または1−4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリール:炭素原子の
他に1−3個または1−4個の窒素原子を環中に有してもよい6員ヘテロアリー
ル基、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジ
ニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジ
ニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、および1,2,4
−トリアジン−3−イル、
1−3個または1−4個の窒素原子および/ または1個の酸素原子または硫黄 原子を有するベンゾ縮合またはヘテロ縮合した6員ヘテロアリール
:炭素原子の
他に1−3個の窒素原子を環中に有してもよく、2個の隣接する炭素原子、、ま
たは1個の窒素原子と1個の隣接する炭素原子がブタ−1,3−ジエン−1,4
−ジイル基、または炭素環員の他に、例えば複数の窒素原子および/ または1個
の酸素または硫黄原子を含有する3員または4員の不飽和鎖により結合されてい
てもよい6員ヘテロアリール環基、例えばインドリル、キノリニル、イソキノリ
ニルおよびプリニル、
または対応するオキシ、チオ、カルボニルまたはスルホニル基。
アルキル、アルケニル、アルキニル基に関して「非置換または置換」と称する
のは、これらの基が部分的または完全にハロゲン化されてもよい、すなわちこれ
らの基の水素原子が、同一のまたは異なる上述のハロゲン原子(好ましくは弗素
、塩素、臭素)により部分的にまたは完全に置換されてもよく、および/ または
1−3個の(好ましくは1個の)以下の基を有してもよいことを示すものである
。すなわち、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル
、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカ
ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキ
ルカルボニル−N−アルキルアミノおよびアルキルカルボニル−N−アルキルア
ミノ、およびCRiii=NORiv(このCRiiiは水素、アルキル、アルケニル、
アルキニルまたはシクロアルキルを、NORivはアルキル、アルケニル、アルキ
ニルまたはアリールアルキルを意味し、これらのアルキル基は1−6個の炭素原
子を、特に1−4個の炭素原子を有すると好ましく、アルケニルまたはアルキニ
ル基は2−6個の炭素原子を有すると好ましく、アリールは特に非置換または通
常の基で置換されたフェニルであると好ましい)、
非置換または通常の基で置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−N−アルキルアミノ
、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ
ルアミノまたはヘテロシクリル−N−アルキルアミノ(上記環式基は3−12員
、好ましくは2−8員、特に好ましくは3−6員環であるとよく、これらの環式
基のアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有するとよい
)、
非置換または通常の基で置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールアミノ、アリール−N−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、アリ
ールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−N−アルキル
アミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ
アリールアミノ、ヘテロアリール−N−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコ
キシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヘテロア
リールアルキル−N−アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシカ
ルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、N−アリー
ル−N−アルキルアミノカルボニル、アリールカルボニル−N−アルキルアミノ
、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリー
ルオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアミノ
カルボニル、N−ヘテロアリール−N−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリ
ールカルボニル−N−アルキルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニルア
ミノ(ここでアリール基は6−10員、特に6員(フェニル)であると好ましく
、ヘテロアリール基は5員または6員であると好ましく、これらの基におけ
るアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有すると好まし
い)。
環式基(飽和、不飽和または芳香族)に関して「非置換または置換」と称する
のは、これらの基が部分的または完全にハロゲン化されてもよい、すなわちこれ
らの基の水素原子が、同一のまたは異なる上述のハロゲン原子(好ましくは弗素
、塩素、臭素、特に弗素または塩素)により部分的にまたは完全に置換されても
よく、および/ または1−4個の(好ましくは1−3個の)以下の基、すなわち
、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハ
ロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロア
ルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカル
ボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルア
ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ア
ルキルカルボニル−N−アルキルアミノおよびアルキルカルボニル−N−アルキ
ルアミノ(これらの基におけるアルキル基は1−6個の炭素原子、好ましくは1
−4個の炭素原子を有すると好ましく、これらの基におけるアルケニルまたはア
ルキニル基は2−8個の、好ましくは2−6個の、特に2−4個の炭素原子を有
すると好適である)、および/ または
1−3個の(特に1個の)以下の基、すなわち
非置換または通常の基で置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシ、シク
ロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキル−N−アルキルアミノ
、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリ
ルアミノまたはヘテロシクリル−N−アルキルアミノ(上記環式基は3−12員
、好ましくは2−8員、特に好ましくは3−6員環であるとよく、これらの環式
基のアルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有するとよい
)、
非置換または通常の基で置換されたアリール、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールアミノ、アリール−N−アルキルアミノ、アリールアルコキシ、ア
リールアルキルチオ、アリールアルキルアミノ、アリールアルキル−N−アルキ
ルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテ
ロアリールアミノ、ヘテロアリール−N−アルキルアミノ、ヘテロアリールアル
コキシ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヘテロ
アリールアルキル−N−アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシ
カルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、N−アリ
ール−N−アルキルアミノカルボニル、アリールカルボニル−N−アルキルアミ
ノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリ
ールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアミ
ノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−アルキルアミノカルボニル、ヘテロア
リールカルボニル−N−アルキルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニル
アミノ(ここでアリール基は6−10員、特に6員(フェニル)であると好まし
く、ヘテロアリール基は5員または6員であると好ましく、上記各基におけるア
ルキル基は1−6個の炭素原子、特に1−4個の炭素原子を有すると好ましい)
、および/ または
1または2個の(好ましくは1個の)以下の基、すなわち
CRiii=NORiv(このCRiiiは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
またはシクロアルキルを、NORivはアルキル、アルケニル、アルキニルまたは
アリールアルキルを意味し、これらのアルキル基は1−6個の炭素原子を、特に
1−4個の炭素原子を有すると好ましく、アルケニルまたはアルキニル基は2−
6個の炭素原子を有すると好ましく、アリールは特に非置換または通常の基で置
換されたフェニルであると好ましい)を有してもよく、または
環式基における隣接する2個の炭素原子がC3−C5アルケニル、C3−C5アル
ケニレン、オキシ−C2−C4アルケン、オキシ−C1−C3アルケニレンオキシ、
オキシ−C2−C4アルケニレン、オキシ−C2−C4アルケニレンオキシ、または
ブタジエンジイル基を有してもよく、これらのブリッジは更に部分的にまたは完
全にハロゲン化されてもよく、および/ または1−3個の、特に1個または2個
の以下の基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロアルコキシおよびC1−C4アルキ
ルチオを有してもよい。
R4の置換基として適する「通常の基」と称するのは、上述の各基が環状基の
置換基として使用可能であるという意味である。
これらの生物学的作用に関して、適する化合物Iはnが0または1、好ましく
は0の化合物である。
nが1の場合には、好ましい化合物IはRが弗素、塩素、シアノ、メチルまた
はメトキシのいずれかを示す化合物である。
更に、nが1を意味する場合の好ましい化合物Iは、アニリドの窒素に対して
Rが3位または6位にある化合物である。
また、好ましい化合物IはXが酸素を意味する化合物である。
XがNHを意味する化合物Iは特に好ましい。
同様に、化合物IはXがCH2である場合に特に好ましい。
更に、特に好ましい化合物IはXが直接結合を示すものである。
更に、好ましい化合物IはR1がC1−C4アルキル、特にメチルを示すもので
ある。
また、特に適する化合物IにおいてR1が水素を意味する。
同様に、化合物Iは、R1がアリル、プロパルギルまたはメトキシメチルであ
ると好ましい。
更に、好ましい化合物IはR2がC1−C4アルキル、特にメチルを示すもので
ある。
また、特に適する化合物IにおいてR2がシクロプロピルを意味する。
同様に、化合物Iは、R2がトリフルオロメチルであると好ましい。
更に、好ましい化合物IはR3がC1−C4アルキル、特にメチルを示すもので
ある。
また、特に適する化合物IにおいてR3がシクロプロピルを意味する。
同様に、化合物Iは、R3がシアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、メトキ
シまたはメチルチオであると好ましい。
更に、好ましい化合物IはR4が置換ピリミジン−2−イルを示すものである
。
また、特に適する化合物IにおいてR4が置換ピリミジン-4-イルを意味する。
同様に、化合物Iは、R4が置換ピリミジン−5−イルであると好ましい。
更に、好ましい化合物IはR4が置換ピリジル、1,3,5−トリアジニルま
たはイソキノリニルを示すものである。
更に、好ましい化合物IはR4が置換ピリジン−2−イルを示すものである。
更に、特に好ましい化合物Iは、R4がシアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル
、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6
ハロアルケニルおよびC2−C6ハロアルキニルにより置換される。
同様に、特に適する化合物IにおいてR4がC1−C6アルコキシ、C2−C6ア
ルケニルオキシ、C2−C6アルキニルオキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C2−
C6ハロアルケニルオキシおよびC2−C6ハロアルキニルオキシにより置換され
る。
更に、特に好ましい化合物IはR4がフェニル、フェノキシ、ヘテロアリール
、ヘテロアリールオキシ、により置換されると好ましく、これらの基が更に通常
の基に置換されることも可能である。
特に、使用に好ましい化合物Iを次表に列挙する。さらに、この表中の置換基
の各グループは、それ自体(置換基の組み合わせと無関係に)それぞれ各置換基
の特有の実施態様を示すものとみなしうる。
表1
R1は水素、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物に
対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表2
R1は水素、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物に
対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表3
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表4
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表5
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表6
R1はメチル、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表7
R1はメチル、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表8
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表9
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表10
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表11
R1はエチル、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表12
R1はエチル、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表13
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表14
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表15
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表16
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表17
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表18
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表19
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表20
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表21
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表22
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表23
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表24
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表25
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表26
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表27
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3は水素、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表28
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3は水素、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表29
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3は水素、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表30
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3は水素、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表31
R1は水素、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表32
R1は水素、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表33
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表34
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表35
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表36
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表37
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表38
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表39
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表40
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表41
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表42
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表43
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表44
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表45
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表46
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表47
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表48
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表49
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表50
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表51
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表52
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表53
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表54
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表55
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表56
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシアノ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表57
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシアノ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表58
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシアノ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表59
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシアノ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表60
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシアノ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表61
R1は水素、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表62
R1は水素、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表63
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表64
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表65
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表66
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表67
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表68
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表69
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表70
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表71
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表72
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表73
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表74
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表75
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表76
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表77
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表78
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表79
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表80
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表81
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表82
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表83
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表84
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表85
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表86
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はクロロ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表87
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はクロロ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表88
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はクロロ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表89
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はクロロ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表90
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はクロロ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表91
R1は水素、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表92
R1は水素、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表93
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表94
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表95
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表96
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表97
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表98
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表99
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表100
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表101
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表102
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表103
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表104
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表105
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表106
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表107
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表108
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表109
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表110
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表111
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表112
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表113
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表114
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表115
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表116
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表117
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表118
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表119
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表120
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表121
R1は水素、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表122
R1は水素、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合物
に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表123
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表124
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表125
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表126
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表127
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表128
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表129
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表130
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表131
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表132
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表133
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表134
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表135
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表136
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表137
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表138
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表139
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表140
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表141
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表142
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表143
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表144
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表145
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表146
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表147
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表148
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表149
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表150
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表151
R1は水素、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表152
R1は水素、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表153
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表154
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表155
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表156
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表157
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表158
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表159
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表160
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表161
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表162
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表163
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表164
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表165
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表166
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表167
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表168
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表169
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表170
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表171
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表172
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表173
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表174
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表175
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表176
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表177
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はイソプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表178
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はイソプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表179
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はイソプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表180
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はイソプロピル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表181
R1は水素、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表182
R1は水素、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表183
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表184
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表185
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化
合物。
表186
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表187
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表188
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化
合物。
表189
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表190
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオロメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の
化合物。
表191
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表192
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表193
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表194
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表195
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオロメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の
化合物。
表196
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表197
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表198
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表199
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表200
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオロメチ
ル、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表201
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表202
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表203
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表204
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表205
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオロメ
チル、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、
式Iの化合物。
表206
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表207
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はトリフルオロメチル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表208
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はトリフルオロメチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表209
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はトリフルオロメチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表210
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はトリフルオ
ロメチル、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応す
る、式Iの化合物。
表211
R1は水素、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表212
R1は水素、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表213
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表214
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表215
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表216
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表217
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表218
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表219
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表220
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表221
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表222
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表222
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表223
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表224
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表225
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表226
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれそ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表227
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表228
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表229
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表230
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表231
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表232
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表233
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表234
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表235
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表236
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表237
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表238
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表239
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表240
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメトキシ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表241
R1は水素、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表242
R1は水素、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化合
物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表243
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表244
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表245
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表246
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表247
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表248
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表249
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表250
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表251
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表252
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表253
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表254
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表255
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表256
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表257
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表258
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表259
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
表260
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
表261
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表262
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表263
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表264
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表265
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表266
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表267
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表268
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエトキシ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表269
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエトキシ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表270
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエトキシ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表271
R1は水素、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表272
R1は水素、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表273
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表274
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表275
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化
合物。
表276
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表277
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表278
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表279
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表280
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の
化合物。
表281
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表282
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表283
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表284
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表285
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメトキシ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の
化合物。
表286
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表287
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表288
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表289
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表290
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメトキ
シ、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表291
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表292
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表293
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメトキシ
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表294
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表295
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメト
キシ、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、
式Iの化合物。
表296
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表297
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はジフルオロメトキシ、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表298
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はジフルオロメト
キシ、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、
式Iの化合物。
表299
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はジフルオロメトキシ
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表300
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はジフルオロメト
キシ、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、
式Iの化合物。
表301
R1は水素、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表302
R1は水素、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表303
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表304
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表305
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表306
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表307
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表308
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表309
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表310
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表311
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表312
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表313
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表314
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表315
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表316
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表317
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表318
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表319
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表320
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表321
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表322
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表323
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表324
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表325
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表326
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表327
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表328
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表329
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表330
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチルチオ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表331
R1は水素、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表332
R1は水素、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各化
合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表333
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表334
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表335
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表336
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表337
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表338
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表339
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表340
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表341
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表342
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の各
化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表343
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表344
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表345
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表346
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表347
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表348
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表349
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表350
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表351
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表352
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表353
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表354
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表355
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表356
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はエチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表357
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はエチルチオ、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表358
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はエチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表359
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はエチルチオ、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表360
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はエチルチオ、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表361
R1は水素、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表362
R1は水素、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表363
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表364
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表365
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表366
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表367
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表368
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表369
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表370
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表371
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表372
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表373
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表374
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表375
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表376
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表377
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表378
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表379
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表380
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表381
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表382
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表383
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表384
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表385
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表386
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシクロプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表387
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシクロプロピル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表388
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロプロピル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表389
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロプロピル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表390
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロプロピル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表391
Rnは6−メチル、R1は水素、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表392
Rnは6−メチル、R1は水素、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表393
Rnは6−メチル、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表394
Rnは6−メチル、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表395
Rnは6−メチル、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、およびそ
れぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表396
Rnは6−メチル、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表397
Rnは6−メチル、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表398
Rnは6−メチル、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表399
Rnは6−メチル、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表400
Rnは6−メチル、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表401
Rnは6−メチル、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表402
Rnは6−メチル、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はメチル、およびそれぞ
れの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表403
Rnは6−メチル、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表404
Rnは6−メチル、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はメチル、およびそれ
ぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物。
表405
Rnは6−メチル、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はメチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表406
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はシクロペンチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表407
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はシクロペンチル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表408
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表409
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表410
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロペンチ
ル、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表411
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表412
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表413
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロペンチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表414
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロペンチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表415
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロペンチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表416
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表417
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシクロペンチル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表418
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロペンチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表419
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロペンチル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表420
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロペンチル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表421
R1は水素、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表422
R1は水素、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合の
各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表423
R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表424
R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表425
R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの
場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物
。
表426
R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表427
R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表428
R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表429
R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表430
R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表431
R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表432
R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場合
の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表433
R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表434
R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれの場
合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合物。
表435
R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル、およびそれぞれ
の場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I(n=0)の化合
物。
表436
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表437
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、および
それぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合物
。
表438
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表439
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表440
Rnは3−クロロ、R1は水素、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル、
およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの
化合物。
表441
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表442
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表443
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表444
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表445
Rnは3−クロロ、R1はメチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
表446
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチル、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表447
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエチル、R3はシクロヘキシル、およ
びそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化合
物。
表448
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメトキシ、R3はシクロヘキシ
ル、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式
Iの化合物。
表449
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはエトキシ、R3はシクロヘキシル、お
よびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式Iの化
合物。
表450
Rnは3−クロロ、R1はエチル、R2Xはメチルアミノ、R3はシクロヘキシル
、およびそれぞれの場合の各化合物に対してR4は表Aの1行に対応する、式I
の化合物。
本発明の式Iの化合物は昆虫、ダニ類および線虫類の有害菌類および寄生虫を
防除するためにも適している。本発明の化合物は、植物保護、および衛生、貯蔵
製品保護および獣医学の分野における殺菌剤として使用される。
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ
ナ(Adoxophyes orana)、アグロテス・イプシロン(Agro
tis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis sege
tum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argillacea)
、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis
)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia conjuge
lla)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamma)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ
ラナ(Capua reticulana)、チョリストネウラ・フミフェラナ
(Choristoneura fumiferana)、チロ・パルテルス(
Chilo partellus)、チョリストネウラ・オクシデンタリス(C
horistoneura occidentalis)、シルピス・ウニプン
クタ(Cirphis unipuncta)、クナファロクロシス・メディナ
リス(Cnaphalocrocis medinalis)、クロシドロミア
・ビノタリス(Crocidolomia binotalis)、チデイア・
ポモネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(De
ndrolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diapha
nia nitidalis)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Dia
traea grndiosella)、エアリアス・インスラナ(Earia
s insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmop
alpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ(E
upoecilia ambiguella)、フェルチア・サブテーラネア(
Feltia subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galle
ria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ
(Grapholita funebrana)、グラホリタ・モレスタ、(G
rapholita molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Helio
this armigera)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis
virescens)、ヘリオテス・ジー(heliothis zea)、
ヘールラ・アンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフ
ォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・ク
ネア(Hyphantria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hy
ponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセー
ラ(Keifferia lycopersicella)、ラムブディナ・フ
ィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エク
シグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・シテルラ(Leu
coptera scitella)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(L
ithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ
(Lobesia botrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス(
Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパー(
Lymantria dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymant
ria monacha)、リオネチア・クレルケーラ(Lyonetia c
lerkella)、マンドゥカ・セクタ(Manduca sexta)、マ
ラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメス
トラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパ
ンダ(Mocis repanda)、オペロフテラ・ブルマータ(Opero
phthera brumata)、オルギィア・プソイドツガタ(Orgyi
a pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrin
ia nubilalis)、パンデミス・ペパラナ(Pandemis he
parana)、パノリス・フラメア(Panolis flamea)、ペク
チノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinophora gossypiel
la)、フトリマエア・オペルキュレーラ
(Phthorimaea operculella)、フィロチスティス・シ
トレーラ(Phyllochitis citrella)、ピエリス・ブラシ
ーカ(Pieris brassicae)、プラティペナ・スカブラ(Pla
thypena scabra)、プラティノタ・ストゥルタナ(Platyn
ota stultana)、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella
xylostella)、ピライス・シトリ(Prays citri)、ピ
ライス・オレア(Prays oleae)、プロデニア・スニア(Prode
nia sunia)、プロデニア・オルニトガリ(Prodenia orn
ithogalli)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudopl
usia includens)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyac
ionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scro
bipalpula absoluta)、セサミア・インフェレンス(Ses
amia inferens)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga
cerelella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganot
his pilleriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodop
tera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodop
tera littoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodopt
era litura)、シレプタ・デロガタ(Syllepta derog
ata)、シナンテドン ミオパエフォラミス(Synanthedon my
opaeformis)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumato
poea pityocampa)、トリトリックス・ビリダナ(Tortri
x viridana),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia n
i)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertula
s)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadens
is)ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、エフ
ェスティア・カウテラ(Ephestia cautella)、ティネオラ・
ビセリエラ(Tineola bisselliella)が属する。
鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリオテス・オブスキュラ
ス(Agriotes obscurus)、アグリオテス・リネアタス(Ag
riotes lineatus)、アンソノムス・グランディス(Antho
nomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthonomu
s pomorum)、アピオン・フォラクス(Apion vorax)、ア
トマリア・リネアリム(Atomaria linearis)、ブラストファ
グス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブルカ
ス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルカス・ピソラ
ム(Bruchus pisorum)、ブルカス・レンティス(Bruchu
s lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cassida nebul
osa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata
)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus a
ssimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceuthorrhynch
us napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Chaetocnema
tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Conoderus v
espertinus)、クリオセリス・アスパラギー(Crioceris
asparagi)、デンドロクトヌス・レフィペンニス(Dendrocto
nus refipennis)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(Dia
brotica longicornis)、ダイアブロティカ・12−プンク
タタ(Diabrotica 12−punctata)、ダイアブロティカ・
ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラシュナ・
バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピトリック
ス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis)、オイティノ
ボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasilie
nsis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis)
、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒペラ・ブルネイペ
ニス(Hypera brunneipennis)、イプス・ティポグラファ
ス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ
ア(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema mela
nopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa
decemlineata)、リモニウス・カリフォルニカス(Limoniu
s californicus)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Lis
sorhoptrus oryzophilus)、メラノタス・コミュニス(
Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meli
gethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolont
ha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolon
tha melolontha)、オンレマ・オリーザ(Onlema ory
zae)、オルティオリーンカス・サルカタス(Ortiorrhynchus
sulcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(Ortiorrhy
nchus ovatus)、ファエドン・コックレアリア(Phaedon
cochleariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(Phyllotre
ta chrysocephala)、フィロフィガ・エスピー(Phyllo
phaga sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phylloperth
a horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phyllotreta
nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta
striolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popillia japo
nica)、サイリオデス・ナピ(Psylliodes napi)、スコリ
ツス・イントリカタス(Scolytus intricatus)、シトナ・
リネアタス(Sitona lineatus)、シトフィラス・グラナリア(
Sitophilus granaria)、ラシオデルマ・セリコルネ(La
sioderma serricorne)、オリザエフィルス・スリナメンシ
ス(Oryzaephilus surinamensis)、リゾペルタ・ド
ミニカ(Rhyzopertha dominica)、シトフィルス・オリザ
エ(Sitophilus oryzae)、トリボリウム・カスタネウム(T
ribolium castaneum)、トロゴデルマ・グラナリウム
(Trogoderma granarium)、ザブロテス・サブファシアト
ス(Zabrotes subfasciatus)が属する。
双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a
egypti)、アナストレファ・ルーデンス(Anastrepha lud
ens)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata
)、コンタリニア・ソルジヒコラ(Contarinia sorghicol
a)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cucurbitae)、ダカ
ス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシーカ(Dasi
neura brassicae)、デリア・コアルクタタ(Delia co
arctata)、デリア・ラディコム(Delia radicum)、ファ
ニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ガステロフ
ィラス・インティティナリス(Gasterophilus intestin
alis)、グロシア・モルシタンス(Glossia morsitans)
、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプ
ロディプロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestr
is)、ヒデレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、
ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・
リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サチバエ(L
iriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリィ(Lirio
myza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia cap
rina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリ
ア・セリカタ(Lucilia sericata)、マエティオラ・デストラ
クター(Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスティカ
(Musca domestica)、ムシーナ・スタビュランス(Musci
na stabulans)、オエストラス・オビス(Oestrus ovi
s)、オルセオリア・オリザエ(Orseolia oryzae)、オッシネ
ーラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシャーミ
(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(Phor
bia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia bra
ssicae)、フォレビア・コアルクタタ(Phorbia coarcta
ta)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴ
レティス・ポモネーラ(Rhagoletis pomonella)、タバナ
ス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、ティプラ・オレラセア(T
ipula oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipula pal
udosa)、シミュリウム・ダムノスム(Simulium damnosu
m)が属する。
総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス
カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)
、ハプロトリプス・トリティシ(Haplothrips tritici)、
シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリッ
プス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Thr
ips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)が
属する。
膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At
halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot
es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ
(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa
minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t
estudinea)、イリドミルメス・フミリス(Iridomyrmes
humilis)、イリドミルメス・プルプレウス(Iridomyrmes
purpureus)、モノモリウム・ハァラオニス(Monomorium
pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge
minata)、ソレノプシス・インビク
タ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リヒテリ(So
lenopsis richteri)が属する。
異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス(
Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C
yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D
ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ
アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイチス
タス・イミクティベントリス(Euchistus imictiventri
s)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus phyl
lopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineolaris)
、リーガス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リーガス・プラテ
ンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezar
a viridula)、ピエズマ・カドラタ(Piesma quadrat
a)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ティ
アンタ・ペルディトール(Thyanta perditor)が属する。
同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アシルトシフォン
・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アデルゲス・ラリシス
(Adelges laricis)、アオニデエラ・アウランティ(Aoni
diella aurantii)、アフィドラ・ナスチュルティ(Aphid
ula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae
)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・ポミ(A
phis pomi)、アウラコルトム・ソラニ(Aulacorthum s
olani)、ベミシア・タバキ(Bemisia tabaci)、ブラチー
カウダス・カルデゥイ
(Brachycaudus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
(Brevicoryne brassicae)、ダルブルス・マイディス(
Dalbulus maidis)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(D
reyfusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(
Dreyfusia piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyfu
sia radicola)、エムポアスカ・ファベイー(Empoasca
fabei)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigeru
m)、ラオデルファクス・ストリアテラ(Laodelphax striat
ella)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae
)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphum euphorb
iae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、メ
グーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポロフィウム・ディル
ホダム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシ
カエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラシー(Myzus
cerasi)、ネフォテティクス・シンクテセプス(Nephotettix
cincticeps)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata
lugens)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkinsiell
a saccharicida)、フォロドン・フムリー(Phorodon
humuli)、プラノココス・シトリ(Planococos citri)
、プシーラ・マリ(Psylla mali)、プシーラ・ピリ(Psylla
piri)、プシーラ・ピリコール(Psylla pyricol)、クア
ドラスピディオトス・ペルニシオサス(Quadraspidiotus pe
rniciosus)、ロパロシィフム・マイディス(Rhopalosiph
um maidis)、サパフィス・オレア(Sappaphis oleae
)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セ
レナスピドス・アルティクラタス(Selenaspidus articul
atus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガ
テラ・フルキフェラ
(Sogatella furcifera)、トキソプテラ・シトリシダ(T
oxoptera citricida)、トリアロイロデス・アブティロネア
(Trialeurodes abutilonea)、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、ビテ
ウス・ビティフォリー(Viteus vitifolii)が属する。
等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca
lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス(
Leucotermes flavipes)、マクロテルメス・サブヒアリヌ
ス(Macrotermes subhyalinus)、オドントテルメス・
フォルメザヌス(Odontotermes formosaunus)、レテ
ィキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifu
qus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)。
直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet
a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic
a)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa gryll
otalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta migrator
ia)、メラノプラス・ビリッタタス(Melanoplus brittat
us)、メラノプラス・フェムルールブラム(Melanoplus femu
rrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melanoplus me
xicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus s
anguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Melanoplus
spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nomadacr
is septemfasciata)、シストセルサ・アメリカーナ(Sch
istocerca americana)、シストセルサ・ペレグリナ(Sc
histocerca peregrina)、スタウロノタス・マロ
ッカナス(Stauronotus maroccanus)、シスットセルサ
・グレガリア(Scistocerca gregaria)が属する。
蛛形類(Arachnoidea)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(A
mblyomma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(
Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Arg
as persicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus
annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus
decoloratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus
microplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpu
s phoenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryobia
praetiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacento
r silvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetrany
chus carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes
sheldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma tru
ncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イ
クソデス・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトド
ラス・マウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビンス・
メグニニ(Otobins megnini)、ポリファゴタルソネムス・ラタ
ス(Polyphagotarsonemus latus)、リピセファラス
・アペンディキュラタス(Rhipicephalus appendicul
atus)、リピセファラス・エヴェルトシー(Rhipicephalus
evertsi)、テトラニカス・シンナバリナス(Tetranychus
cinnabarinus)、テトラニカス・カンザワイ(Tetranych
us kanzawai)、テトラニカス・パシフィカス(Tetranych
us pacificus)、テトラニカス・ウルチィカエ(Tetranyc
hus urticae)、アクロプス・リコペルシカエ(Aculops l
ycopersicae)、アクロプス・ペレカッシ(Aculops Pel
ekassi)、アクルス・シレエクテンダリ
(Aculus schlechtendali)、エウテトラニキス・バンク
シ(Eutetranychus banksii)、オリゴニキス・プラテン
シス(Oligonychus pratensis)、パノニカス・ウルミ(
Panonychus ulmi)、パノニカス・シトリ(Panonychu
s citri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptru
ta oleivora)、タルソネムス・パリダス(Tarsonemus
palliodus)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanysus ga
llinae)、ソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、サル
コプテス・スカビエ(Sarcoptes scabiei)。
線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel
oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo
idogyne javanica)が属する。
包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ(Globodera pal
lida)、グロボデラ・ロストチーエンシス(Globodera rost
ochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera ave
nae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera glycinae
)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera schatii)、幹
および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ(Anguina trit
ici)、アフェレンコイデス・ベセイ(Aphelenchoides be
sseyi)ジチレンカス・アングスタス(Ditylenchus angu
stus)、ヒルスマニーラ・オリザエ(Hirschmanniella o
ryzae)、ホプロライムス・エスピーピー(Hoplolaimus sp
p)、ジチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)
、およびヘリオコチレンカス・マルチシンクタス(Heliocotylenc
hus multicinctus)、ロンジドラス類(Longidorus
spp.)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus
similis)、トリコドラス・ビルリファルス(Trichodrus v
iruliferus)、チレンクリス・セミペネトランス(Tylenchu
lus semipenetrans)、プラチーレンカス・ブラキュラス(P
ratylenchus brachyurus)、プラチーレンカス・ペネト
ランス(Pratylenchus penetrans)、プラチーレンカス
・ファラックス(Pratylenchus fallax)、プラチーレンカ
ス・バルナスイー(Pratylenchus vulnus)、ヒルスマニエ
ラ・オリザエ(Hirschmanniella oryzae)、ホプロライ
ムス類(Hoplolaimus spp.)、ロチレンカス・レインフォルミ
ス(Rotylenchus reinformis)、スクテロネマ・ブラデ
ィス(Scutrllonema brodys)、キシフィネマ・インデック
ス(Xiphinema index)、キシフィネマ・メディテラネウス(X
iphinema meditteraheum)が属する。
化合物Iはこれから得られる組成形または使用形にて、例えば直接的に噴霧可
能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダス
ト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法
によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ
れる。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される
べきである。
式I御化合物は組織的に活性である場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として
、広範囲の植物病理学的菌類、特に特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または
担子菌類に対して使用可能である。
これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ
ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植
物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における
多種細菌を防除するにあたり特に重要である。
化合物Iは次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septorianodorum)、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis ciner
ea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps
eudocercosporella herpotrichoides)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。
新規化号物は資材の保護、例えば木材、紙材および繊維のパエシロミセス・バ
リオッティ(Paecilomyces variotii)からの保護に用い
ることも可能である。
製剤形は公知方法により、例えば有効物質を溶媒および/ または担体で、必要
に応じて乳化剤および分散剤を用いて増量することが可能であり、希釈剤として
水を用いる場合には、保管お湯浮き溶媒を補助溶媒として用いることも可能であ
る。
このための助剤としては、主に
溶剤、例えば芳香族化合物(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えば
クロルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノ
ール、ブタノール)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド
)および水、
賦形剤、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、泥質土、タルク、白亜)、合成
岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩)、
乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー
ト)および
分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、
フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリンスル
ホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン
モニウム塩アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルス
ルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並
びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、
並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナ
フタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ま
たはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の
粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散
液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿
潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。
しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま
たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する
。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩
、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合
成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロ
ース粉末および他の固状担体物質である。即使用可能な調製物の有効成分の濃度
は比較的広範囲に変更可能である。
ことに一般的には、調製物は0.0001−95重量%の有効物質を含む。
95重量%を超過する有効物質を含有する組成物は、添加物を含まない有効成
分を使用することが可能な超低量法(ULV)において極めて良好に用いられる
。
殺菌剤として使用する場合は、0.01−95重量%、特に0.5−90重量
%の有効物質が好ましく用いられる。殺虫剤として用いられる場合は、0.00
01−10重量%、特に0.01−1重量%の有効物質を含む組成物が好ましく
用いられる。
通常、有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペクト
ルによる)で使用される。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の本発明の化合物Iと、N−メチル−α−ピロリドン10重量
部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。
II.20重量部の化合物Iを、キシレン80重量部、エチレンオキシド8乃
至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加生成
物10重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩5重量部およびエ
チレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部よりな
る混合物中に添加する。この混合物を水に細分布することにより分散液が得られ
る。
III.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン40重量部、イ
ソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをヒマシ油1モルに付加した
付加生成物20重量部、及び40モルのエチレンオキシドを1モルのヒマシ油に
付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に添加する。この混合液を水に
微分散することにより分散液が得られる。
IV.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン25重量部、沸点
210乃至280℃の鉱油留分65重量部およびエチレンオキシド40モルをヒ
マシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に添加する。こ
の混合物を水に微分散することより水性分散液が得られる。
V.20重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ
ン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ
ウム塩17重量部、および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつハン
マーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が
得られる。
VI.3重量部の本発明の化合物Iを細粒状カオリン97重量部と密に混和す
る。かくして有効物質3重量%を含有するダスト剤が得られる。
VII.30重量部の本発明の化合物Iを、粉末状珪酸ゲル92重量部および
この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の本発明の化合物Iをフェノールスルホン酸−尿素−ホ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部および水
48重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希
釈することができる。
IX.20重量部の本発明の化合物Iを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノー
ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部および
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
X.10重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル
ホン酸のナトリウム塩4重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト
リウム塩20重量部、珪酸ゲル38重量部およびカオリン38重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水10000重量部
に細分布することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌
を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物Iを施与する。
資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与す
ることができる。
所望の効果により、1ヘクタールあたりの有効成分の施与量を0.02−3k
g、好ましくは0.1−1kgとする。
種子の処理を行う場合は、種子1kgに対する有効成分使用量を0.001−
50g、特に0.01−10gとすると好ましい。
野外条件下において寄生虫を制御するために用いられる有効成分の使用量は、
1ヘクタール当たり0.02−10kg、好ましくは0.1−2.0kgである
。
更に、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元
素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植
物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
作物保護剤および肥料を、本発明の組成物に、1:10から10:1の重量比
で、必要に応じて使用直前に添加することも可能である(タンク・ミックス)。
殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用が向上する場合が多い。
以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合
わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。
硫黄
ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、
マンガンエチレンビスジオカルバマート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合
物、
亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯
化合物、
亜鉛−(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、
N’N−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド,
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ
ート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート
、
ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート、
複素環式物質、例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、
2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、
O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ
ル−1,2,4−トリアゾール、
2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、
2−チオ−1,3−ジチオロ−(4,5−b)−キノキサリン、
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル
エステル、
2−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、
2−(フリル−2−イル)−ベンゾイミダゾール、
2−(チアゾリル−4−イル)−ベンゾイミダゾール、
N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、
N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、
N−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、
N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニル−硫
酸ジアミド、
5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、
2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、
1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、
4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、
2−チオピリジン−1−オキシド、
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン−4,4−ジオキシド、
2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、2
−メチル−フラン−3−カルボキシアニリド、
2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、
2,4,5−トリメチル−フラン−3−カルボンキシアニリド、
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル−フラン−3−カルボ
キシアミド、
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−2,5−ジメ
チルフラン−3−カルボキシアミド、
2−メチルベンズアニリド、
2−ヨードベンズアニリド、
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロ−エチル
)−ホルムアミド)、
1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、
2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、
2,6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルモルホリン、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−ピペ
リジン、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イル−エチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N′−イミダゾールイル−尿素、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、
α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン
メタノール、
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン
、
ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、
1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、
更に他の殺菌剤、例えば
1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、
α−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−α−(1,1−ジメチルエチル
)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
1−[3−(2−クロロフェニル)−1−(4−フルオロフェニル)オキシラ
ン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール。合成実施例
以下の合成実施例に記載する操作の出発化合物を適当に変更して、他の化合物
Iを製造した。このように得られた化合物およびその物性を以下の表に示す。
1.N−メトキシ−N−((2−(4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ) ピリミジン−2−イル)アセトイミノオキシメチル)フェニル)カ
ルバミン酸 メチル
2.3g(10ミリモル)の4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2
−アセチルピリジンオキシム(WO92/18487)および0.3g(12.
5ミリモル)の水素化ナトリウムの20ミリリットルのジメチルホルムアミド中
の混合物を室温で10分間攪拌した。次いで3.3g(10ミリモル)のN−メ
トキシ−N−(2−ブロモメチルフェニル)カルバミン酸メチル(純度:約80
%、WO93/15046)を添加し、反応混合物を室温にて約1時間攪拌し
た。これを次いで水で希釈し、水相をメチルt−ブチルエーテルで3回抽出した
。有機層を合わせて水で1回抽出し、MgSO4で乾燥し、濃縮した。シクロヘ
キサン/酢酸エチル混合物を用いて残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した
。2.7g(63%)の標記化合物を薄黄色油状物として得た。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
8.6(d、1H、ピリミジニル)、7.6(m、1H、フェニル)、7.4(
m、3H、フェニル)、6.85(d、1H、ピリミジニル)、5.45(s、
2H、OCH2)、4.9(q、2H、O−CH2−CF3)、3.8(s、3H
、OCH3)、3.75(s、3H、OCH3)、2.4(s、3H、CH3)
2.N−メチル−N’−メトキシ−N’−((2−(4−(2,2,2−ト
リフルオロメトキシ)−ピリミジン−2−イル)アセトイミノオキシメ
チル)フェニル)尿素
2.3g(10ミリモル)の4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−2
−アセチルピリジンオキシム(WO92/18487)および1.8g(13ミ
リモル)のK2CO3および3.4g(10ミリモル)のN−メトキシ−N−(2
−ブロモメチルフェニル)カルバミン酸フェニル(WO93/15046と同様
の方法で製造)の30ミリリットルのジメチルホルムアミド中の混合物を室温で
一晩攪拌した。次いで反応混合物を水で希釈し、有機相をメチルt−ブチルエー
テルで3回抽出した。有機相を合わせてMgSO4で乾燥させ、濃縮した。4:
1のシクロヘキサン/酢酸エチルを用い、Al2O3を通して残渣を吸引濾過した
。次いで溶媒を減圧下に蒸発させた。
残渣を20ミリリットルの濃度40%のメチルアミン水溶液で処理し、反応混
合物を室温にて3時間攪拌した。次いでこれを塩化メチレンで抽出した。有機相
を合わせてMgSO4で乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシクロヘキサン/酢
酸エチル混合物を用いてカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物
を結晶化させ、攪拌しながら1:1のメチル−t−ブチルエーテル/ヘキサンで
洗浄し、吸引乾燥した。
0.4g(10%)の標記化合物を無色結晶(融点:=136℃)として得た
。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
8.6(d、1H、ピリミジニル)、7.55(m、1H、フェニル)、7.3
5(m、3H、フェニル)、6.8(d、1H、ピリミジニル)、6.95(m
、1H、NH)、5.5(s、2H、OCH2)、4.85(q、2H、O−C
H2−CF3)、3.7(s、3H、OCH3)、2.9(s、3H、OCH3)、
2.4(s、3H、CH3)
3.N−メトキシ−N−((2−(4−メトキシピリミジン−2−イル)ア
セトイミノオキシメチル)フェニル)カルバミン酸メチル
a)N−メトキシ−N−((2−フタルイミドキシメチル)−フェニル)カ
ルバミン酸メチル
15g(38ミリモル)のN−メトキシ−N−(2−ブロモメチルフェニル)
カルバミン酸メチル(純度:約70%、WO93/15046)、6.9g(4
2ミリモル)のN−ヒドロキシフタルイミドおよび4.6g(46ミリモル)の
トリエチルアミンの、50ミリリットルのジメチルホルムアミド中の混合物を6
0℃で2時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し
た。この間、固体の沈殿を水およびi−プロパノールで洗浄し、減圧乾燥した。
10.6g(78%)の標記化合物を無色結晶(融点:=150℃)として得た
。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
7.8(m、5H、フェニル)、7.4(m、3H、フェニル)、5.25(s
,2H、OCH2)、4.0(2s、それぞれ3H、2xOCH3)
b)N−メトキシ−N−(2−アミノオキシメチルフェニル)カルバミン
酸メチル
6.8g(19ミリモル)の実施例3aで得られた置換フタルイミドおよび0
.8g(16ミリミル)のヒドラジン水化物の30ミリリットルのメタノール中
の混合物を室温にて4時間攪拌した。次いで沈殿した固体を吸引濾過し、濾液を
濃縮した。部分的に結晶している残渣を攪拌しながらエーテルで洗浄した。固体
を吸引濾過し、濾液を濃縮した。残渣として4.0g(99%)の標記化合物(
純度>90%)を黄色油状物として得た。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
7.5(m、1H、フェニル)、7.35(m、3H、フェニル)、5.45(
s,b、2H、NH2)、4.75(s、H、OCH2)、3.8(s、3H、O
CH3)、3.75(s、3H、OCH3)
c)N−メトキシ−N−(2−((4−メトキシピリミジン−2−イル−
オクトイミノキシメチル)フェニル)カルバミン酸メチル
1.0g(6.4ミリモル)の2−アセチル−4−クロロピリミジン
(WO92/18487)および1.4g(6.4ミリモル)のN−メトキシ−
N−(2−アミノオキシメチルフェニル)カルバミン酸メチル(実施例3b)の
20ミリリットルのメタノール中の混合物を室温で一晩攪拌した。次いで反応混
合物を濃縮し、シクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用い、カラムクロマトグラ
フィーで残渣を精製した。0.4g(17%)の標記化合物を淡黄色油状物とし
て得た。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
8.5(d、1H、ピリミジニル)、7.6(m、1H、フェニル)、7.4(
m、3H、フェニル)、6.7(d、1H、ピリミジニル)、5.45(s、2
H、OCH2)、3.75(s、3H、OCH3)、2.4(s、3H、CH3)
4.N−メトキシ−N−(2((4−クロロピリミジン−2−イル)アセ
トイミノキシメチル)フェニル)カルバミン酸メチル
0.7g(4.4ミリモル)の2−アセチル−4−クロロピリミジン(WO9
2/18487)および1g(4.4ミリモル)のN−メトキシ−N−(2−ア
ミノキシメチルフェニル)カルバミン酸メチル(実施例3b)の、15ミリリッ
トルのテトラヒドロフラン中の混合物を室温で2時間攪拌した。次いで反応混合
物を濃縮し、シクロヘキサン/酢酸エチル混合物を用い、カラムクロマトグラフ
ィーで残渣を精製した。1.2g(74%)の標記化合物を淡黄色油状物として
得た。1
H−NMR(CDCl3;δ(ppm)):
8.7(d、1H)ピリミジニル)、7.6(m、1H、フェニル)、7.4(
m、3H、フェニル)、7.3(d、1H、ピリミジニル)、5.45(s、2
H、OCH2)、3.8(s、3H、OCH3)、3.75(s、3H、CH3)
有害菌類に対する作用の例
一般式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験で示した。
有効物質を70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登
録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフ
ェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量
%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エト
キシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)として調製し、水で希釈し、所望
の濃度を得た。
以下に記載の方法で本発明の化合物の殺菌作用を公知化合物A.18/7(国
際特許出願公開第93/15046号公報、表7、実施例No.18)と比較測
定した。プッキニア・リコンディタ(Puccinia recondita)(コムギ のさび菌)に対する作用
コムギ(Kanzler種)の葉にさび菌(プッキニア・リコンディタ)の胞
子を振りかけた。このように処理された植物を20−22℃、相対湿度90−9
5%で24時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した。20−22℃
、相対湿度65−70%で更に8日間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。
目視にて評価を行った。
この実験において、本発明の化合物01および02で処理下植物には細菌によ
る被害が見られず、公知化合物A.18/7で処理した植物は25%の被害を受
けていた。未処理植物は70%の被害を受けていた。
対応の実験において、本発明の化合物04、06、07、08、09、10、
11および12の250ppmで処理した植物の菌類による被害は15%未満で
あったが、公知化合物A.18/7で処理された化合物は25%の被害を受けて
いた。未処理の植物は70%の被害を受けた。ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(稲胴枯病 )
稲の苗(Tai Nong 67種)に有効成分組成物を、液が滴り落ちるまで
噴霧した。24時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴
霧し、22−24℃、相対湿度95−99%で6日間保管した。目視にて評価を
行った。
この実験では、本発明の化合物01および02で処理した植物には細菌による
被害がなく、公知化合物A.18/7で処理した植物は60%に及ぶ被害を受け
ていた。未処理植物も同様に60%の被害を受けたことがわかった。
対応する実験で、16ppmの化合物06、07、09、10および11で処
理した植物の被害は25%以下であり、公知有効物質A.18/7で処理した植
物は60%の被害を受けていた。未処理植物の被害は60%であった。動物の寄生虫に対する作用の例
動物の寄生虫に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示した。
有効物質を
a)アセトン中の0.1%濃度溶液、または
b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)
LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール
を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm
ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化
脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)として調整し、
a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して80−100
%の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度(作用の限界また
は最低濃度)を測定した。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1996年10月2日
【補正内容】
請求の範囲
1.式I
で表され、式中
nが0、1、2、3、または4を意味し、nが1を超過する場合はRがそれぞ
れ異なることが可能であり、
Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、または
部分的または完全にハロゲン化されているか、および/ または1−3個の以下
の基、すなわち
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、
C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1
−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミ
ノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ア
ルキルカルボニルオキシ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6ア
ルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコ
キシカルボニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル−N−C1−C6アルキルア
ミノ、および
CRiii=NORiv(このRiiiは水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニ
ル、C2−C6アルキニルまたはC3−C12シクロアルキルを意味し、RivはC1−
C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルまたはアリールC1−C6
アルキルを意味する)
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよいC3−C12
シクロアルキル、C3−C12シクロアルコキシ、C3−C12シクロアルキルチオ、
C3−C12シクロアルキルアミノ、C3−C12シクロアルキル−N−C1−
C6アルキルアミノ、
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよい3員〜12
員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
リルアミノ、ヘテロシクリル−N−C1−C6アルキルアミノ、または
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよいアリール、
アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−N−C1−C6アル
キルアミノ、アリール−C1−C6アルキコキシ、アリール−C1−C6アルキルチ
オ、アリール−C1−C6アルキルアミノ、アリール−C1−C6アルキル−N−C1
−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリー
ルチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノ
、ヘテロアリール−C1−C6アルコキシ、ヘテロアリール−C1−C6アルキルチ
オ、ヘテロアリール−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール−C1−C6アル
キル−N−C1−C6アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシカル
ボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、N−アリール
−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、アリールカルボニル−N−C1−C6
アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールカルボニル
、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロ
アリールアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アルキルアミノ
カルボニル、ヘテロアリールカルボニル−N−C1−C6アルキルアミノおよびヘ
テロアリールオキシカルボニルアミノを有してもよいC1−C10アルキル、C2−
C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C3−C10アル
ケニルオキシ、またはC3−C10アルキニルオキシを意味するか、または
nが2、3または4の場合は、Rが3個または4個の炭素原子から成るか、ま
たは2個または3個の炭素原子と1個または2個の窒素、酸素および/ または硫
黄原子から成る、3員または4員の、環中の2個の隣接する原子に結合している
非置換または置換のブリッジを意味し、このブリッジが部分的に不飽和の基また
は芳香族基を形成し、
Xが直接結合またはCH2、OまたはNRaを意味し、
Raが水素、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル
、C3−C10シクロアルキルまたはC5−C10シクロアルケニルを意味し、
R1が水素を、または
部分的または完全にハロゲン化されているか、および/ または1−3個の以下
の基、すなわち
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、
C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1
−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミ
ノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ア
ルキルカルボニルオキシ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6ア
ルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコ
キシカルボニルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル−N−C1−C6アルキルア
ミノ、および
CRiii=NORiv(このRiiiは水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニ
ル、C2−C6アルキニルまたはC3−C12シクロアルキルを意味し、RiVはC1−
C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルまたはアリールC1−C6
アルキルを意味する)
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよいC3−C12
シクロアルキル、C3−C12シクロアルコキシ、C3−C12シクロアルキルチオ、
C3−C12シクロアルキルアミノ、C3−C12シクロアルキル−N−C1−C6アル
キルアミノ、
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよい3員〜12
員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシク
リルアミノ、ヘテロシクリル−N−C1−C6アルキルアミノ、または
それぞれ非置換であっても、通常の基により置換されていてもよいアリール、
アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−N−C1−C6アル
キルアミノ、アリール−C1−C6アルコキシ、アリール−C1−C6アルキルチオ
、アリール−C1−C6アルキルアミノ、アリール−C1−C6アルキル
−N−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ
ロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−N−C1−C6アルキ
ルアミノ、ヘテロアリール−C1−C6アルコキシ、ヘテロアリール−C1−C6ア
ルキルチオ、ヘテロアリール−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール−C1
−C6アルキル−N−C1−C6アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、N
−アリール−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、アリールカルボニル−N
−C1−C6アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリール
カルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキ
シ、ヘテロアリールアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1−C6アル
キルアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル−N−C1−C6アルキルアミ
ノおよびヘテロアリールオキシカルボニルアミノを有してもよいC1−C10アル
キル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C3−C10シクロアルキル
、C5−C10シクロアルケニル、C1−C10アルキルカルボニル、またはC1−C1 0
アルコキシカルボニルを意味し、
R2がC1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C3
−C10シクロアルキルまたはC5−C10シクロアルケニルを意味するか、または
XがNRaを意味する場合、更に水素を意味し、
R3が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C10アルキル、C1−C10ハロアルキル
、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C10アルキルチオ、
C1−C4ハロアルキルチオ、またはC3−C10シクロアルキルを意味し、
R4が通常の基で置換されている2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリ
ジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミ
ジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イ
ル、1,2,4−トリアジン−3−イル、インドリル、キノリニル、イソキノリ
ニルおよびプリニルから選択される6〜10員の単環式または二環式のヘテロ芳
香族環基を意味し、
前記通常の基で置換されている基が、以下の基、すなわち
部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、および/ または1−4個の以下
の基、すなわち
シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C8アルケニル、C2−C8ハロ
アルケニル、C2−C8アルケニルオキシ、C2−C8ハロアルケニルオキシ、C2
−C8アルキニル、C2−C8ハロアルキニル、C2−C8アルキニルオキシ、C2−
C8ハロアルキニルオキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1
−C6アルキルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ
−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシ
カルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C1−C6アルキルアミノカル
ボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル
アミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノおよびC1−C6アルキルカルボニ
ル−N−C1−C6アルキルアミノ、
および/ または1−3個の以下の基、すなわち
C3−C12シクロアルキル、C3−C12シクロアルコキシ、C3−C12シクロア
ルキルチオ、C3−C12シクロアルキルアミノ、C3−C12シクロアルキル−N−
C1−C6アルキルアミノ、
3員〜12員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ
、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリル−N−C1−C6アルキルアミノ、アリ
ール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、アリール−N−C1−
C6アルキルアミノ、アリール−C1−C6アルコキシ、アリール−C1−C6アル
キルチオ、アリール−C1−C6アルキルアミノ、アリール−C1−C6アルキル−
N−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ
アリールチオ、ヘテロアリールアミノ、ヘテロアリール−N−C1−C6アルキル
アミノ、ヘテロアリール−C1−C6アルコキシ、ヘテロアリール−C1−C6アル
キルチオ、ヘテロアリール−C1−C6アルキルアミノ、ヘテロアリール−C1−
C6−N−C1−C6アルキルアミノ、アリールカルボニル、アリールオキシカル
ボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールアミノカルボニル、N−アリール
−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、ア
リールカルボニル−N−C1−C6アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルア
ミノ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロア
リールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアミノカルボニル、N−ヘテロアリー
ル−N−C1−C6アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル−N−
C1−C6アルキルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、
および1個または2個の以下の基、すなわち
CRiii=NORiv(このRiiiは水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニ
ル、C3−C10シクロアルキルまたはC2−C6アルキニルを意味し、RivはC1−
C6アルキル、C3−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたはアリールC1−C6
アルキルを意味する)、または
隣接する2個のC原子に連結するC3−C5アルケニレン、C3−C5アルケニレ
ン、オキシ−C2−C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルキレンオキシ、オキシ
C2−C4アルケニレン、オキシ−C2−C4アルケニレンオキシまたはブタジエン
ジイル基(これらのブリッジは更に部分的または完全にハロゲン化されていても
よくおよび/ または1−3個の以下の基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4
ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシおよびC1−C4ア
ルキルチオを有してもよい)によって置換されてもよい、イミノオキシメチレン
アニリド。
2.nがOまたは1を意味することを特徴とする請求項1に記載の式Iの化合物
。
3.Rが弗素、塩素、シアノ、メチルおよびメトキシを意味することを特徴とす
る請求項1に記載の式Iの化合物。
4.Xが埴接結合、CH2、酸素またはNHを意味することを特徴とする請求項
1に記載の式Iの化合物。
5.R1が水素、C1−C4アルキル、アリル、プロパルギルまたはメトキシメチ
ルを意味することを特徴とする請求項1に記載の式Iの化合物。
6.R4が置換ピリジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミ
ジニル、1,3,5−トリアジン−2−イルまたはイソキノリニルを意味するこ
とを特徴とする請求項1に記載の式Iの化合物。
7.R4がピリジン−2−イル、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−
C6アルコキシ、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6ア
ルキニル、C2−C6アルキニルオキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロア
ルコキシ、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6ハロアレノキシ、C2−C6ハロア
ルキニル、C2−C6ハロアルキニルオキシ、フェニル、フェノキシ、ヘテロアリ
ールまたはヘテロアリールオキシに置換されていることを特徴とする請求項1に
記載の式Iの化合物。
8.式II
で表され、式中L1が脱離基を意味するメチレンアニリドを、式III
で表されるオキシムまたはその塩と反応させることを特徴とする、R1が水素で
はない請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。
9.式IV
で表され、式中L2が脱離基を意味するニトロベンゼンを、請求項8に記載の式
IIIのオキシムと反応させて対応する式V
のオキシムエーテルに変換し、Vを公知方法で式VI
のヒドロキシルアミンに還元し、次いでVIを
a)式VIIa
で表され、式中L3がハロゲン、フェノキシまたはR2XCO2で示される基を意
味するアシル化剤と、または
b)式VIIb
で示されるイソシアナートと、または
c)式VIIc
で表され、式中M+が金属イオンを意味するシアナートと反応させてIを得るこ
とを特徴とする、R1が水素を意味する場合の請求項1に記載の式Iの化合物の
製造法。
10.R1が水素を意味する場合の式Iの化合物を、式VIII
で表され、式中L4が脱離基を意味する化合物と、公知方法で反応させることを
特徴とする、R1が水素ではない場合の請求項1に記載の式Iの化合物の製造法
。
11.まず、請求項8に記載の式IIのメチレンアニリドを、N−ヒドロキシフ
タルイミド(IX)
と反応させて式X
のベンジルエーテルに変換し、次いでXをアンモニア、ヒドラジンまたはアミ
ン、或いは酸性触媒で加水分解して式XI
のヒドロキシルアミンエーテルを得、次いでXIを式XII
のカルボニル化合物と反応させてIを得ることを特徴とする、請求項1に記載の
式Iの化合物の製造法。
12.まず、式IIa
で表され、式中L1が脱離基を意味するメチレンアニリドを、請求項8に記載の
式IIIのオキシムと反応させて式XIII
の対応するオキシムエーテルに変換し、次いでXIIIを式XIV
のアミンと反応させてIを得ることを特徴とする、XがNRaを意味する場合の
請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。
13.式XV
で表され、式中
QがNO2、NHOH、またはN(OR1)−CO2C6H5を意味し、
R、R1、R3およびR4およびnが請求項1において示した意味を有する中間
生成物。
14.固体状または液体状の担体と、請求項1に記載の式Iの化合物とを含有す
ることを特徴とする、動物の寄生虫または有害菌類の防除に適する組成物。
15.動物の寄生虫または有害菌類の防除に適する組成物を調製するための請求
項1に記載の化合物Iの使用法。
16.菌類または菌類による被害から保護すべき資材、植物、土壌または種子を
、請求項1に記載の式Iの化合物の有効量で処理することを特徴とする、動物の
寄生虫または有害菌類の防除方法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C07D 403/04 233 C07D 403/04 237
237 239
239 241
241 249
249 405/04 237
405/04 237 239
239 241
241 251
251 209/48 Z
(72)発明者 ロール,フランツ
ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ
ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ
ーセ、17
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ
ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 ゲツ,ノルベルト
ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シフ
ァーシュトラーセ、25
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式I で表され、式中 nが0、1、2、3、または4を意味し、nが1を超過する場合はRがそれぞ れ異なることが可能であり、 Rがニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニ ルオキシ、アルキニルオキシを意味し、または nが2、3または4の場合は、Rが3個または4個の炭素原子から成るか、ま たは2個または3個の炭素原子と1個または2個の窒素、酸素および/ または硫 黄原子から成る、3員または4員の、環中の隣接する2個の原子に結合された非 置換または置換のブリッジを意味し、このブリッジはこれに結合する環と共に部 分的に不飽和の基または芳香族基を形成してもよく、 Xが直接結合またはCH2、OまたはNRaを意味し、 Raが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニルを意味し、 R1が水素を、または 非置換または置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シク ロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、 R2がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを意味し、またはXがNRaを意味する場合、更に水素を意味し、 R3が水素、シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロ アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、またはシクロアルキルを意味し 、 R4が通常の基で置換されている6〜10員の単環式または二環式のヘテロ芳 香族環基を意味するイミノオキシメチレンアニリド。 2.式II で表され、式中L1が脱離基を意味するメチレンアニリドを、式III で表されるオキシムまたはその塩と反応させることを特徴とする、R1が水素で はない請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。 3.式IV で表され、式中L2が脱離基を意味するニトロベンゼンを、請求項2に記載の式 IIIのオキシムと反応させて対応する式V のオキシムエーテルに変換し、Vを公知方法で式VI のヒドロキシルアミンに還元し、次いでVIを a)式VIIa で表され、式中L3がハロゲン、フェノキシまたはR2XCO2で示される基を意 味するアシル化剤と、または b)式VIIb で示されるイソシアナートと、または c)式VIIc で表され、式中M+が金属イオンを意味するシアナートと反応させてIを得るこ とを特徴とする、R1が水素を意味する場合の請求項1に記載の式Iの化合物の 製造法。 4.R1が水素を意味する場合の式Iの化合物を、式VIII で表され、式中L4が脱離基を意味する化合物と、公知方法で反応させることを 特徴とする、R1が水素ではない場合の請求項1に記載の式Iの化合物の製造法 。 5.まず、請求項2に記載の式IIのメチレンアニリドを、N−ヒドロキシフタ ルイミド(IX) と反応させて式X のベンジルエーテルに変換し、次いでXをアンモニア、ヒドラジンまたはアミン 、或いは酸性触媒で加水分解して式XI のヒドロキシルアミンエーテルを得、次いでXIを式XII のカルボニル化合物と反応させてIを得ることを特徴とする、請求項1に記載の 式Iの化合物の製造法。 6.まず、式IIa で表され、式中L1が脱離基を意味するメチレンアニリドを、請求項2に記載の 式IIIのオキシムと反応させて式XIII の対応するオキシムエーテルに変換し、次いでXIIIを式XIV のアミンと反応させてIを得ることを特徴とする、XがNRaを意味する場合の 請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。 7.式XV で表され、式中 QがNO2、NHOH、またはN(OR1)−CO2C6H5を意味し、 R、R1、R3およびR4およびnが請求項1において示した意味を有する中間 生成物。 8.式XVI で表され、式中 Tがハロゲン、アルキルスルホナート、アリールスルホナート、N−オキシフ タルイミドまたはONH2を意味し、 R、R1、R2、X、およびnが請求項1において示した意味を有する中間生成 物。 9.固体状または液体状の担体と、請求項1に記載の一般式Iの化合物を含有す ることを特徴とする、動物の寄生虫または有害菌類の防除に適する組成物。 10.動物の寄生虫または有害菌類の防除に適する組成物を調製するための請求 項1に記載の化合物Iの使用法。 11.菌類または菌類による被害から保護すべき資材、植物、土壌または種子を 、請求項1に記載の一般式Iの化合物の有効量で処理することを特徴とする、動 物の寄生虫または有害菌類の防除方法。
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