JPH10512250A

JPH10512250A - 置換２−フェニルピリジン

Info

Publication number: JPH10512250A
Application number: JP8521412A
Authority: JP
Inventors: シェファー，ペーター; ハムプレヒト，ゲールハルト; ハイストラッハー，エリーザベト; クリンツ，ラルフ; ケーニヒ，ハルトマン; ヴァルター，ヘルムート; ヴェストファレン，カール−オットー; ミスリッツ，ウルフ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-01-13
Filing date: 1996-01-04
Publication date: 1998-11-24
Also published as: TR199700623T1; EA199700104A1; EA000083B1; EP0802903A1; US5747422A; AR000670A1; IL116712A0; ATE170842T1; CN1168135A; DE19500911A1; WO1996021646A1; MX9705015A; EP0802903B1; ZA96240B; KR19980701396A; HUP9800522A2; TW372964B; DE59600537D1; AU4436696A; CA2209482A1

Abstract

(57)【要約】置換２−フェニルピリジンＩ（式中、ｎ＝０、１、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴＝Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ₂、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、Ｒ²＝Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｒ⁵＝Ｈ、ＣＮ、ハロゲン、Ｒ⁶、Ｒ⁸＝Ｈ、ハロゲン、Ｒ⁷＝Ｈ、ＯＨ、ＮＯ₂、ＣＮ、ＣＦ₃−ＳＯ₂−Ｏ−、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Ｘ＝酸素または硫黄、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰＝Ｈ、アルキル、ｍ＝１〜４、Ｒ¹¹＝アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、非置換または置換フェニル、チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジルまたはピリミジル（置換基としては、ＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシが好ましい）、Ｒ¹²、Ｒ¹³＝アルコキシ、アルキルチオ、または共通のＣ原子と共にＲ¹⁴＝Ｈ、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、ベンジル、Ｚ＝非置換または置換エチレンまたはトリメチレン鎖）、またはその塩が記載されている。使用法：除草剤として、植物の乾燥および／または落葉用。

Description

【発明の詳細な説明】置換２−フェニルピリジン本発明は式Ｉで表され、式中ｎが０または１を、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、シアノ、カルボキシル、アミノカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニルまたはジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニルを、Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルまたはＣ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを、Ｒ⁵が水素、ハロゲンまたはシアノを、Ｒ⁶およびＲ⁸がそれぞれ独立に水素またはハロゲンを、Ｒ⁷が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを、Ｘが酸素または硫黄を意味し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰がそれぞれ独立に水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、ｍが１、２、３または４であり、Ｒ¹¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１〜３個のハロゲン原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）、非置換または１〜３置換フェニル、非置換または１〜２置換チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを意味し、各置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択され、Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ独立にＣ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、またはこれらに連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基、またはで表され、Ｒ¹⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、１〜３個のハロゲン原子を有するＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）またはベンジルを意味する基、またはで表され、Ｚがエチレンまたはトリメチレン鎖であって、その１〜４個の水素原子が場合に応じてそれぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルに置換されてもよいヘテロ環基を意味する新規置換２−フェニルピリジン、または化合物Ｉの農業上使用可能な塩に関する。本発明は更に、化合物Ｉの除草剤としてのおよび/ または植物の乾燥／落葉のための使用法、有効成分として化合物Ｉを含有する除草組成物、および植物を乾燥および/ または落葉させるための組成物、化合物Ｉを用いて望ましくない草木を防除する方法、および植物を乾燥および / または落葉させるための方法、および化合物Ｉの製造法、および化合物Ｉを用いた除草組成物の製造法および植物を乾燥／落葉組成物の製造法に関する。ドイツ特許出願公開第４３２３９１６号公報には、特に化合物Ｉの型の２−フェニルピリジンが除草剤として、および乾燥／落葉作用を有する化合物として記載されている。置換基を的確に選択すると、特に式ＩＩで表され、式中Ｒ²'がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオを、Ｒ⁴'が水素、ニトロ、アミノ、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、ヒドロキシカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル）アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、または（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを、Ｒ⁵'が水素またはハロゲンを、Ｒ⁷'がシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ハロゲンまたはトリフルオロメチルを、Ｒ^aが水素または種々の有機基を意味する化合物が得られる。しかしながら有害植物に対する公知化合物の除草作用は必ずしも十分に満足であるとは言い難い。しかるに、本発明は従来可能とされていたよりも、望ましくない植物をより適切に防除することの可能な、除草作用を有する新規化合物を提供することをその課題とする。本発明の課題は、更に乾燥剤／落葉剤として作用する新規化合物を提供することにも及ぶ。本発明者等は、上記課題が冒頭に定義した、式Ｉの置換２−フェニルピリジンにより達成されることを見出した。更に化合物Ｉを含有し、非常に良好な除草作用を有する除草組成物を見出した。また、本発明者等は、これらの組成物の製造法、および化合物Ｉ’を用いて、望ましくない草木を防除する方法を見出した。更に、化合物Ｉが、植物、特に農作物、例えば綿花、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、大豆、豆類、特に綿花の所定部分を乾燥および落葉させるために適していることがわかった。これにより、本発明者等は、植物を乾燥および/ または落葉させるための組成物、これらの組成物の製造法、および化合物Ｉを用いて植物を乾燥および/ または落葉させるための方法を見出した。置換型に応じて、式Ｉの化合物は１個以上のキラル中心を有し、この様な場合には鏡像体またはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は純粋な鏡像体またはジアステレオマー、およびこれらの混合物に関する。置換２−フェニルピリジンＩは農業上使用可能な塩の形態でも使用可能であり、塩の性質は通常重要ではない。一般的にこれらの塩基の塩およびこれらの塩付加塩が好適にもちいられ、その除草作用は単独の化合物Ｉに比較して悪影響を与えるものではない。特に適する塩基性塩にはアルカリ金属の塩、好ましくはナトリウムおよびカリウム塩、アルカリ土類金属の塩、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム塩、遷移金属の塩、好ましくは亜鉛および鉄塩、および場合により１−４個のＣ₁− Ｃ₄アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル置換基および/ またはフェニルまたはベンジル置換基が付加してもよいアンモニウム塩、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムおよびトリメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム塩、更にホスホニウム塩、スルホニウム塩、好ましくはトリ（Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル）スルホニウム塩、およびスルホキソニウム塩、好ましくはトリ（Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル）スルホキソニウム塩がある。酸付加塩のうち、特に塩酸塩、臭化水素、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩およびドデシルベンゼンスルホン酸塩が重要である。置換基Ｒ¹−Ｒ¹⁴の定義として用いるアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルおよびシクロアルキルの語句は、ハロゲンの意味と同様に各グループ構成員を個々に示すための集合的用語とする。あらゆる炭素鎖、例えば全てのアルキル、ハロアルキル、アルケニルおよびハロアルケニル部分は直鎖状であっても、分岐状であってもよい。ハロゲン化置換基は１−５個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有すると好ましい。例えば、具体的には、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素または沃素を意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、および（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）のアルキル部分は、メチル、エチル、Ｎ−プロピル、１−メチルエチル、Ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジメチルエチルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルは、上記のＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２，−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２− トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル− １−メチルプロピルまたは１−エチル-２−メチルプロピルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されている上記のＣ₁−Ｃ₄アルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２− ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３− クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロオキシまたは１，１−ジメチルエトキシを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されている上記のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ基、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３− フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３ −ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル） −２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシを意味し、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルおよび（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル −（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）のアルコキシカルボニル部分は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルまたは１，１−ジメチルエトキシカルボニルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオまたは１，１−ジメチルエチルチオを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素に部分的にまたは完全に置換されている上記のＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２− フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロイルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３− ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメチル） −２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４ −ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、または１，１−ジメチルエチルスルフィニルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニルは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されている上記のＣ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２− トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２ −フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニルまたはノナフルオロブチルスルフィニルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ− プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１ −メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニルまたは１，１−ジメチルエチルスルホニルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルホニルは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されたＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３− ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４− フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニルまたはノナフルオロブチルスルホニルを意味し、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、および（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニルのアルキルアミノ部分は、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１− メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノまたは１，１−ジメチルエチルアミノを意味し、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、およびジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニルのジアルキルアミノ部分は、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ −ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −エチル-Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル-Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ −（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノを意味し、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味し、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルは、エテニル、プロプ−１−エン−１−イル、プロプ−２ −エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン− ２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イルまたは２−メチルプロプ−２−エン−１−イルを意味し、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルは、上述のＣ₂−Ｃ₄アルケニルと、更に例えばｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブト−１−エン−１−イル、２−メチルブト−１−エン−１−イル、３−メチルブト−１−エン−１−イル、１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルブト−２−エン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イル、２−メチルブト−３−エン−１−イル、３−メチルブト−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロプ −２−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロプ−１−エン−１−イル、１，２ −ジメチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチルプロプ−１−エン−２−イル、１−エチルプロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−１−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−２−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−３−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−４−エン−１−イル、ｎ−ヘクス−５−エン−１−イル、１−メチルペント−１−エン−１−イル、２−メチルペント−１−エン−１−イル、３−メチルペント−１−エン−１−イル、４−メチルペント−１−エン−１−イル、１−メチルペント−２−エン−１−イル、２−メチルペント−２−エン−１−イル、３ −メチルペント−２−エン−１−イル、４−メチルペント−２−エン−１−イル、１−メチルペント−３−エン−１−イル、２−メチルペント−３−エン−１− イル、３−メチルペント−３−エン−１−イル、４−メチルペント−３−エン− １−イル、１−メチルペント−４−エン−１−イル、２−メチルペント−４−エン−１−イル、３−メチルペント−４−エン−１−イル、４−メチルペント−４ −エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−３−エン−１−イル、１，２−ジメチルブト−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブト−３−エン −１−イル、１，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル、２，２ −ジメチルブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−１−エン−１− イル、２，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル、３，３ −ジメチルブト−２−エン−１−イル、１−エチルブト−１−エン−１−イル、１−エチルブト−２−エン−１−イル、１−エチルブト−３−エン−１−イル、２−エチルブト−１−エン−１−イル、２−エチルブト−２−エン−１−イル、２−エチルブト−３−エン−１−イル、１，１，２−トリメチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロプ−１−エン−１−イルまたは１−エチル−２−メチルプロプ−２−エン−１−イルを意味し、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニルは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されている上述のＣ₂−Ｃ₄アルケニル、例えば２−クロロアリル、３−クロロアリルまたは３，３−ジクロロアリルを意味し、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルは、弗素、塩素、臭素および/ または沃素により部分的にまたは完全に置換されている上述のＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えば１−クロロビニル、２−クロロビニル、２，２−ジクロロビニル、１，２，３−トリクロロビニル、２−クロロアリル、３−クロロアリルまたは３，３−ジクロロアリルを意味する。Ｒ¹¹の定義におけるフェニル環およびヘテロ環は置換され、或いはハロゲン、メチルまたはメトキシ置換基を有すると好ましい。本発明の、式Ｉの化合物を除草剤として、および/ または乾燥／落葉作用を有する有効物質として使用するためには、変数ないし置換基が以下の意味を有すると好ましく、それぞれ単独で、或いは組み合わせとして以下の意味を有すると好ましい。すなわち、ｎが０であり、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ独立に水素またはハロゲンを、Ｒ²がハロゲン、または１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを、Ｒ⁵が水素またはハロゲン、特に弗素を、Ｒ⁶およびＲ⁸が水素を、Ｒ⁷がシアノまたはハロゲン、特にシアノまたは塩素を、Ｘが酸素を、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰がそれぞれ独立に水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルをそれぞれ意味し、ｍが１または２であり、Ｒ¹¹がＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルを、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらが連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基を形成すると好ましい。特に好ましい化合物Ｉａを以下の表１に示す（ｎ＝０であり、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶ 、Ｒ⁸、およびＲ¹⁰＝水素、Ｒ²＝ＣＦ₃、Ｒ⁴＝塩素、Ｒ¹¹＝メチル、Ｒ¹²およびＲ¹³と、共通のＣ原子の結合＝カルボニルを意味する場合のＩに対応）。この他の、式Ｉの置換２−フェニルピリジンのうち特に好ましいものを以下に示す。Ｒ¹¹がエチルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｂ．０１−Ｉｂ．３２、Ｒ¹¹がｎ−プロピルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｃ．０１−Ｉｃ．３２、Ｒ¹¹がイソプロピルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｄ．０１−Ｉｄ．３２、Ｒ¹¹がｎ−ブチルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｅ．０１−Ｉｅ．３２、Ｒ¹¹が２−メチルプロピルある点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｆ．０１−Ｉｆ．３２、Ｒ¹¹がtｅｒｔ−ブチルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｇ．０１−Ｉｇ．３２、Ｒ¹¹がシクロプロピルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｈ．０１−Ｉｈ．３２、Ｒ¹¹がメトキシカルボニルメチルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｉ．０１−Ｉｉ．３２、Ｒ¹¹がエトキシカルボニルメチルである点のみが化合物Ｉａ．０１−Ｉａ．３２と相違する下式の化合物Ｉｋ．０１−Ｉｋ．３２。更に、特に適する化合物１１（ｎ＝０、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁶、Ｒ⁸、およびＲ¹⁰＝水素、Ｒ²＝ＣＦ₃、Ｒ⁴＝塩素、ｍ＝１、Ｒ¹¹＝メチル、Ｒ¹²およびＲ¹³＝メトキシの場合のＩに対応）を以下の表２に示す。更に、以下に示す置換−フェニルピリジンＩが特に好ましい。Ｒ¹²およびＲ¹³がエトキシである点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｍ．０１−Ｉｍ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共に１，３−ジオキソラン環を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｎ．０１−Ｉｎ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共に１，３−ジオキサン環を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｏ．０１−Ｉｏ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共に１，３−ジチオラン環を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｐ．０１−Ｉｐ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共に１，３−ジチアン環を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｑ．０１−Ｉｑ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共にで表される基を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｒ．０１−Ｉｒ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共にで表される基を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．１６と相違する下式の化合物Ｉｓ．０１−Ｉｓ．１６、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに結合する共通の炭素原子と共にで表される基を形成する点のみが化合物Ｉ１．０１−Ｉ１．３２と相違する下式の化合物Ｉｔ．０１−Ｉｔ．１６。式Ｉの置換２−フェニルピリジンは種々の経路、例えば以下のプロセスのいずれかを経て製造される。プロセスＡ：３−ピリジルフェノールまたは３−ピリジルチオフェノールＩＩＩと、アルキル化剤ＩＶとの塩基の存在下におけるアルキル化。上記式中、Ｌは塩素、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシを意味する。反応は、好ましくは非プロトン性の不活性溶媒または希釈剤、例えば，Ｎ，Ｎ −ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル中、またはエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラフドロフランまたは１，４−ジオキサン中で行われる。使用する塩基の例にはアルキル金属炭酸塩、例えば炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、およびアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムがある。この種のアルキル化を行うにあたっての詳細は、例えば以下の文献に記載されている。Ｃ．Ｄ．Ｈｕｒｄ、Ｐ．Ｐｅｒｌｅｔｚ共著、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６８、（１９４６）、３８、Ｗ．Ｍ．Ｂｅｓｔ、Ｄ．Ｗｅｇｅ共著、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．３９（１９８６）、６４７、Ｄ．Ｓａｌｕｎｋｈｅ等著、ＡｃｔａＣｈｉｍ．Ｈｕｎｇ．１２４（１９８７）、４１１Ｄ．Ｄ．Ｗｅｌｌｅｒ等著、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４８（１９８３）、３０６１、Ｊ．Ｅ．Ｂａｎｆｉｅｌｄ等著、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５６）、４７９１、Ｐ．Ｓ．Ｋｕｋｏｌｊａ等著、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２８（１９８５）、１８８６、Ｋ．Ｇｏｅｒｌｉｔｚｅｒ等著、Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３１３（１９８０）、２７、Ａ．Ｓｈａｆｉｅｅ等著、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９（１９８２）、１３０５、Ｅ．Ｃａｍｐａｉｇｎｅ、Ｓ．ＫｉｍＣｈｕｎｇ著、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈeｍ．２０（１９８３）、１６９７、Ｓ．Ａｐｐａｒａｏ、Ｒ．Ｒ．Ｓｃｈｍｉｄｔ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８７、８９６。プロセスＢ：Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基を形成する置換２−フェニルピリジンＩを、ヒドロキシルアミンと反応させた後に生成物をアルキル化することが可能な場合はヒドロキシルアミンとの、或いはアルコキシアミンＨ₂Ｎ−Ｏ−Ｒ¹⁴との反応。（上記式中Ｌの定義はプロセスＡを参照のこと。）ケトンとこの種のヒドロキシルアミン（誘導体）との反応の作業条件は、例えば以下の文献に記載されている。Ｎ．Ｂｏｄｅｒ等著、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３１（１９８８）、１００、Ｎ．Ｌａｔｉｆ等著、ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．Ｂ１９、Ｎｏ．４（１９８０）、３０１−３０４、Ｍ．Ｗａｔａｎａｂｅ等著、Ｃｈｅｍ．ａｎｄＰｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３２（１９８４）、３５５１、Ｐ．Ｈ．Ｈ．Ｈｅｒｍｋｅｎｓ等著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４６（１９９０）、８３３、Ｅ．Ｖ．Ｄｅｈｍｌｏｗ等著、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１９（１９８６）、２９５６、Ｒ．Ｐｌａｔｅ等著、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰａｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１（１９８７）、２４７８−２４８０、Ｙ．Ｔｓｕｄａ等著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ２７（１９８８）、６３、Ｊ．Ｋｏｙａｍａ等著、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ２９（１９８９）、１６４９。プロセスＣ：Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基を形成する置換２−フェニルピリジンＩの、酸の存在下における、二価アルコールまたはチオアルコールとの、或いは一価アルコールまたはチオアルコールとの、またはオルト（チオ）エステルとの反応。Ｒ¹²およびＲ¹³＝アルコキシまたはアルキルチオの場合の生成物Ｉを、必要に応じて酸の存在下に、トランスアセタール化してもよい。この種のケタール生成反応を行うにあったっての詳細は以下の文献に記載されているので例として参照されたい。Ｄ．Ｊ．Ｃｏｌｌｉｎｓ、Ｊ．Ｊ．Ｈｏｂｂｓ共著、Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（１９６４）、１０６３、Ｃ．Ｅ．Ｂａｌｌｏｖ著、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｒｅｐ．（１９６０）、４５、Ｃ．Ｌ．Ｓｔｅｖｅｎｓ、Ａ．Ｅ．ＳｈｅｒｒＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１７（１９５２）、１２２８、Ｊ．Ｌ．Ｒｅｙｍｏｎｄ、Ｐ．Ｖｏｇｅｌ共著、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｍ．１６（１９９０）、１０７０、Ｋ．Ｃ．Ｎｉｃｏｌａｏｖ等著、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．３０（１９９１）、２９９、Ｖ．Ｒｏｓｎａｔｉ等著、Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．９４（１９６４）、７６７、Ｗ．Ｍ．Ｂｅｓｔ、Ｄ．Ｗｅｇｅ共著、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．３９（１９８６）、６４７、Ｆ．Ｋｉｄｏ等著、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍuｎ．８（１９８６）、５９０、Ｍ．Ｔ．Ｂａｒｒｏｓ等著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４４（１９８８）、２２８３、Ｌ．Ｌ．Ｍｅｌｈａｄｏ、Ｊ．Ｌ．Ｂｒｏｄｓｋｙ共著、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５３（１９８８）、３８５２。プロセスＤ：式Ｉで表され、式中のｎが０である置換２−フェニルピリジンの酸化｛例えばＡ．ＡｌｂｉｎｉおよびＳ．Ｐｉｅｔｒa共著、ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＮ− Ｏｘｉｄｅｓ、ＣＲＣ−ＰｒｅｓｓＩｎｃ．、ＢｏｃａＲａｔｏｎ、ＵＳＡ１９９１、Ｈ．Ｓ．Ｍｏｓｈｅｒ共著、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．第ＩＶ巻、１９６３、８２８頁、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ等著、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．第ＩＶ巻、１９６３、７０４頁、Ｔ．Ｗ．Ｂｅｌｌ等著、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６９、（１９９０）２２６参照｝ピリジン環の酸化に通常用いられる酸化剤のうち、例えば過酢酸、ペルトリフルオロ酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、モノペルマレイン酸、モノペルフタル酸マグネシウム、過硼酸ナトリウム、オキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標）（ペルオキシニ硫酸塩を含有）、過タングステン酸、および過酸化水素を特に言及しておく。適する溶媒の例には、水、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸およびトリフルオロ酢酸、およびハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンおよびクロロホルムがある。一般的に、酸化は、０℃から反応混合物の沸点までの温度で行われる。通常、酸化剤は出発化合物に対して当モル以上の量で用いられる。一般的に過剰量の酸化剤を用いることも有効である。特に記載のない限り、上記のプロセスは大気圧で、または使用する反応混合物にふさわしい圧力下で行われるとよい。一般的に反応混合物を、公知方法、例えば溶媒の除去、水と適する有機溶媒の混合物中における残渣の分割、および有機相の処理による生成物の入手等の後処理に付す。式Ｉの置換２−フェニルピリジンは１個以上のキラル中心を有してもよく、そのような場合は通常鏡像体またはジアステレオマーの混合物として得られる。必要に応じて、この目的における慣用の方法、例えば晶出または光学活性吸着材料を用いたクロマトグラフィーにより混合物を分離し、純度の高い異性体を得ることができる。光学活性出発材料から、これに対応する純粋な光学活性異性体を製造することも可能である。ＣＨ−酸性置換基を有する置換２−フェニルピリジンＩを、公知方法によりその塩、特にそのアルカリ金属塩に変換する。アンモニウム塩、ホスホニウム塩がアンモニア、水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホキソニウムの複分解により得られるように、金属イオンがアルカリ金属イオンではない塩Ｉは、対応のアルカリ金属塩を、公知方法で複分解することにより得られる。末端アミノ基を有する化合物Ｉにより更に酸付加塩を生成することができる。適する塩は、一般的に、Ｉの除草効果または乾燥／落葉作用に悪影響を与えることのない、これらの酸の塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩、またはドデシルベンゼンスルホン酸塩である。化合物Ｉおよびその農業上使用可能な塩は異性体混合物または純粋な異性体の形状で除草剤として好適に用いられる。Ｉを含有する除草組成物は非栽培土壌における植物の生長を、特に高使用量において非常に良好に防除する。これらは農作物、例えば麦、稲、トウモロコシ、大豆、綿花に大きな被害を与えることなく、これらの広葉の雑草および草類に対して作用する。このような効果は特に低使用率において観察される。施与方法に応じて、化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕ s）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ.）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ.）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ.）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。更に、栽培および/ または遺伝子工学的方法によりＩの作用に実質的に抵抗性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。また、置換２−フェニルピリジンＩは植物を乾燥および/ または落葉させるためにも適している。乾燥剤としてこれらは、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆などの農作物の地上部分を乾燥させるのに適している。これにより、上記のような重要な農作物を完全に機械的に収穫することができる。柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得る収穫の簡便化は経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の落葉を良好に制御するためにも極めて重要である。また、個々の綿花植物の成熟期間を短縮させると、収穫後の繊維の品質が向上する。化合物Ｉまたはこれを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。適する不活性添加剤としては、特に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油、植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、および水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。直接使用可能な処方における有効物質Ｉの濃度は広範囲に変更可能であり、例えば０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の範囲とすることができる。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。以下の調製例により生成物の製造法を説明する。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．０９を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｈ．０９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをイソオクチルヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．０９を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉｈ．０９を、ジイソブチル−ナフタリン −α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．０９を細粒状カオリン９７重量部と混和する。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｈ．０９を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．０９をシクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部より成る混合物に溶解する。安定な乳濁液濃縮物が得られる。ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｈ．０９をシクロヘキサン８０重量部とＥｍｕｌｐｈｏｒＥＬ¹⁾２０重量部より成る混合物に溶解する。安定な乳濁液濃縮物が得られる。有効成分Ｉまたは除草組成物は、事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．ｓ）の施与量を０．¹⁾ エトキシル化ヒマシ油００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１ｋｇとする。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換２−フェニルピリジンＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。その混合物の適する成分としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカノン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアゾン、２−（ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェノールウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシおよびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルがある。更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。製造例実施例１３−クロロ−２−（４−シアノ−３−（２−オキソプロポキシ）フェニル）−５ −トリフルオロメチルピリジン（Ｎｏ．Ｉａ．０９１．５ｇの３−クロロ−２−（４−シアノ−３−ヒドロキシフェニル）−５− トリフルオロメチルピリジン、１．０ｇのクロロアセトン、１．５ｇの炭酸カリウム、０．８ｇの沃化ナトリウム、および２００ミリリットルのアセトンを８時間還流に付した。次いで反応混合物を濃縮し、この後残渣を２０ミリリットルの水中で攪拌した。不溶性部分を分離し、水で十分に洗浄した。この後、得られた粗生成物を順次ｎ−ヘキサン、エーテルと共に攪拌した。真空乾燥炉で乾燥すると、沸点１４６−１４７℃の白色結晶０．４ｇが最終的に得られた。収量：２２％前駆物質α ３−クロロ−２−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンメタノール中の濃度３０％のナトリウムメトキシドの溶液３１ミリリットルを、４９．０ｇの３−クロロ−２−（４−シアノ−３−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン（ドイツ特許出願公開第４３２３９１６号公報）の５００ミリリットルの無水メタノール中の溶液に添加した。６時間還流後、反応混合物を２３℃で１６時間放置し、この間に得られた結晶を分離し、少量のメタノールで洗浄し、最後に真空乾燥炉で乾燥した。収量：融点１３５−１３７℃の白色結晶３３．３ｇ（７１％）前駆物質β ３−クロロ−２−（４−シアノ−３−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン５．０ｇの３−クロロ−２−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンおよび５．５ｇのピリジン塩酸塩を２０℃で２時間攪拌した。冷却後、反応混合物を１００ミリリットルの水とともに十分に攪拌した。次いで固体部分を分離し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（２：１））で精製した。収量：融点１５５−１５７℃の白色結晶３．４ｇ（７１％）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ、ｄ⁶−ジメチルスルホキシド中）：δ［ｐｐｍ］＝７．２８（ｄ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）、９．０６（ｓ、１Ｈ）、１１．４９（ｓ、１Ｈ）。実施例２３−クロロ−２−（４−シアノ−３−シクロプロピルカルボニルメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン（Ｎｏ．Ｉｈ．０９）１．５ｇの３−クロロ−２−（４−シアノ−３−ヒドロキシフェニル）−５− トリフルオロメチルピリジン、１．２ｇのブロモメチルシクロプロピルケトン、１．５ｇの炭酸カリウムおよび５０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミドの混合物を２３℃で４０時間攪拌した。２００ミリリットルの水を添加した後、混合物をそれぞれ５０ミリリットルのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。有機相を合わせ、５０ミリリットルの水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をｎ−ヘキサンと共に磨砕し晶出させた。収量：融点１１５−１１６℃の白色結晶１．６ｇ。使用実施例（除草効果）置換２−フェニルピリジンＩの除草効果を以下の温室実験で示す。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．ｓ．）の使用量を、１ヘクタール当たり０．０１５６ｇまたは０．００７８ｋｇとした。各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。化合物番号Ｉａ．０９およびＩｈ．０９の有効物質を事後法により１ヘクタールあたり０．０１５６ｋｇまたは０．００７８ｇの量で施与すると、上述の植物を非常に良好に防除することができた。使用実施例（乾燥／落葉作用）被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量％の脂肪アルコールアルコキシラート、ＰｌｕｒａｆａｃＬＦ７００を添加）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位として測定した。未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｄ 409/12 ２１３Ｃ０７Ｄ 409/12 ２１３ 411/12 411/12 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者ハイストラッハー，エリーザベトドイツ国、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハーフエン、レンバッハシュトラーセ、10 (72)発明者クリンツ，ラルフドイツ国、Ｄ−67269、グリューンシュタット、ローゼンヴェーク、１ (72)発明者ケーニヒ，ハルトマンドイツ国、Ｄ−69115、ハイデルベルク、ブルーメンシュトラーセ、16 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、アム、ヘルツェル、40 【要約の続き】たは置換エチレンまたはトリメチレン鎖）、またはその塩が記載されている。使用法：除草剤として、植物の乾燥および／または落葉用。

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式Ｉで表され、式中ｎが０または１を、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、シアノ、カルボキシル、アミノカルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）カルボニルまたはジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニルを、Ｒ²が水素、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、メルカプト、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルホニルまたはＣ₁ −Ｃ₄ハロアルキルスルホニルを、Ｒ⁵が水素、ハロゲンまたはシアノを、Ｒ⁶およびＲ⁸がそれぞれ独立に水素またはハロゲンを、Ｒ⁷が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを、Ｘが酸素または硫黄を意味し、Ｒ⁹およびＲ¹⁰がそれぞれ独立に水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、ｍが１、２、３または４であり、Ｒ¹¹がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、１〜３個のハロゲン原子を有するＣ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）、非置換または１〜３置換フェニル、非置換または１〜２置換チエニル、フラニル、テトラヒドロフラニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジルまたはピリミジルを意味し、各置換基は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄アルコキシから選択され、Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ独立にＣ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、またはこれらに連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基、またはで表され、Ｒ¹⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、１〜３個のハロゲン原子を有するＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）またはベンジルを意味する基、またはで表され、Ｚがエチレンまたはトリメチレン鎖であって、その１〜４個の水素原子が場合に応じてそれぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルに置換されてもよいヘテロ環基を意味する置換２−フェニルピリジン、または化合物Ｉの農業上使用可能な塩。２．ｎが０であり、Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴がそれぞれ独立に水素またはハロゲンを、Ｒ²がハロゲンまたは１〜５個のハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを、Ｒ⁵が水素またはハロゲンを、Ｒ⁶が水素を、Ｒ⁷がハロゲンまたはシアノを、Ｒ⁸が水素を、Ｘが酸素を、Ｒ⁹およびＲ¹⁰がそれぞれ独立に水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、ｍが１であり、Ｒ¹¹がＣ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₃ −Ｃ₆シクロアルキルを、Ｒ¹²およびＲ¹³がこれらに連結する共通の炭素原子と共にカルボニル基を形成することを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの置換２− フェニルピリジン。３．請求項１に記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジン、およびＩの農業上使用可能な塩の、除草剤としての、または植物の乾燥および／または落葉のための使用法。４．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤とを含有する除草剤組成物。５．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の乾燥／落葉有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤とを含有する、植物の乾燥および／または落葉のための組成物。６．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の除草有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤とを混合することを特徴とする、除草活性組成物の製造法。７．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の乾燥および／または落葉有効量と、少なくとも１種類の不活性液体状および／または固体状担体と、必要に応じて少なくとも１種類の界面活性剤とを混合することを特徴とする、乾燥および／または落葉作用を有する組成物の製造法。８．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の除草有効量を、植物、その周囲または種子に作用させることを特徴とする望ましくない草木の防除方法。９．請求項１に記載の式Ｉの少なくとも１種類の置換２−フェニルピリジンまたはＩの農業上使用可能な塩の乾燥および／または落葉有効量を、植物に作用させることを特徴とする植物の乾燥および／または落葉方法。１０．綿花を処理することを特徴とする請求項９に記載の方法。１１．式ＩＩＩの３−ピリジル（チオ）フェノールを、不活性溶媒または希釈剤中、必要に応じて塩基の存在下に、式ＩＶで表され、Ｌが塩素、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはｐ−トリルスルホニルオキシを意味するアルキル化剤と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジンの製造法。１２．ｎが０であり、Ｘが酸素を意味する対応の置換２−フェニルピリジンを、公知方法で不活性溶媒または希釈剤中で酸化させることを特徴とする、ｎが１であり、Ｘが酸素を意味する場合の請求項１に記載の式Ｉの置換２−フェニルピリジンの製造法。