JPH1053716A - 表面処理したキナクリドン− およびジオキサジン顔料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 あらゆる慣用の用途分野において、容易に分
散でき、凝集安定性がありそして相容性のある、毒性の
問題がなく易分散性の、表面処理した顔料の提供 【解決手段】 Ｒ¹ −Ｏ−（ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＳＯ₃ ^- Ｍ
⁺ （Ｉ） Ｒ¹ −ＣＯ−ＮＲ² −（ＣＨ₂ Ｏ）_(n+1) −ＳＯ₃ ^- Ｍ
⁺ （II） 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子数１０〜２４の直鎖状のまたは
枝分かれしたアルキル基であり、Ｒ² はＨまたはＣ₁ 〜
Ｃ₆ −アルキル基であり、Ｍ⁺ はＨイオン、アルカリ金
属イオン、１／２のアルカリ土類金属イオンまたは式Ｎ
⁺ Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ ⁶ のアンモニウムイオンであり、ただ
し置換基のＲ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ はＨまたはＣ₁
〜Ｃ₆ −アルキル基であり、そしてそのアルキル基は１
〜３個の水酸基で置換されていてもよく、そしてｎは０
〜４の数である。〕で表される硫酸モノエステルまたは
式（Ｉ）および／または（II）の２種以上の硫酸モノエ
ステルの混合物を、キナクリドンおよびジオキサジンの
顔料の表面処理に使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、キナクリドン−および
ジオキサジン顔料をベースとする表面処理した顔料およ
びそれを水性系および非水性系で用いることに関する。

【０００２】

【従来技術】顔料を高分子物質中に混入する場合、ある
種の適用媒体中への分散が不十分であり、最適な色強度
を達成できないか、または顔料化される系の加工が困難
となるという問題がしばしばある。適用媒体中への顔料
の混入を容易にするためには、顔料を多くの場合には界
面活性剤で処理する。かゝる界面活性剤は、顔料を乾燥
および粉砕する間の凝集を充分に抑制して、長期間貯蔵
した後でも易分散性で、高い色強度および良好な流動性
のある使用可能な顔料をもたらす様に顔料の表面を覆
う。この場合、特に顔料が水性系または非水性系で使用
される場合に、界面活性剤に対して厳格な要求がある。
例えば表面処理した若干の顔料は、オフセット印刷ワニ
ス中に混入した後に、オフセット印刷の過程で印刷物を
著しく汚すので、これらの顔料を重要な印刷プロセスで
使用することができない。印刷物のこの汚れは、被印刷
物の、インキを付着しようとしていない場所にインキが
付着することを意味している。印刷しない場所を水蒸気
ロールで常に濡らして置くと、その場所には印刷インキ
は転写されない。濡れた場所に印刷インキを転写する役
割を果たす化合物は顔料中に存在する界面活性剤であ
る。界面活性剤の湿潤作用は濡れた場所への転写を可能
とする程度にまで水に対する印刷インキの親和性を向上
させる。

【０００３】顔料を界面活性剤で処理して顔料の性能を
向上させるためにことは公知である。これを達成するた
めに顔料は米国特許第３，８６５，６０５号明細書に従
って酸性化および単離の前にアルキルアリールスルホナ
ートまたはアルキルフェノール−ポリグリコールエーテ
ル−スルファートのアルカリ溶液で処理する。得られる
顔料はラッカーや塗料を着色するのに適しているのみ
で、その用途は著しく制限されている。更に、フェノー
ル系化合物をベースとする界面活性剤を使用することは
幾つかの用途分野では衛生上の理由で受入れられていな
い。

【０００４】脂肪アルコール−ポリグリコールエーテル
−スルファートを含めた一連の界面活性剤はペリレン顔
料の性能を向上させるための添加物として提案されてい
る。しかしながら得られたペリレン顔料は塗料分野のみ
に用途が限定されている。米国特許第４，４９６，７３
１号明細書には、ペリレンテトラカルボン酸−Ｎ，Ｎ’
−ジメチルイミド顔料の製法が開示されている。この顔
料の製法では、有利に使用される界面活性剤は樹脂石鹸
および第四アンモニウム塩である。この場合には、メタ
リック塗料において特に有利に使用される透明な顔料が
製造される。しかしながら脂肪アルコール−ポリグリコ
ールエーテルスルファートを使用する場合には、メタリ
ック塗料で使用するのには適さない不透明な顔料が得ら
れる。

【０００５】米国特許第４，６１７，４０３号明細書に
よると、テトラクロロチオインジゴ顔料の性能を改善す
るために、脂肪アルコール−ポリグリコールエーテルス
ルファートを含めた一連の界面活性剤を使用することが
提案されている。樹脂石鹸を使用するのが特に有利であ
る。しかしながら得られるテトラクロロチオインジゴ顔
料は塗料および合成樹脂分野に用途が制限されている。

【０００６】ヨーロッパ特許出願公開第０，６６２，４
９７号明細書には、一連の脂肪酸タウリド類からの界面
活性剤を添加することがあらゆる慣用の系で使用するこ
とのできる顔料をもたらす理由を説明している。これら
の顔料も、オフセット印刷において印刷物を著しく汚す
ことが判っているので、あらゆる要求を満足するもので
はない。結果として、これらのものの一般的用途分野が
非常に制限されたものになっている。

【０００７】キナクリドン−およびジオキサジン顔料の
場合には、界面活性剤を添加することによって特別な用
途分野についてのみ適する顔料が得られる。唯一つの界
面活性剤を種々の用途分野のために用いることは従来は
成功していない。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】あらゆる慣用の用途分
野において、容易に分散でき、凝集安定性がありそして
相容性のあるこの種の、毒性の問題がなく易分散性の、
表面処理した顔料を製造することが望まれている。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題が
一連の硫酸モノエステルより成る群から選択される１種
類以上の界面活性剤によって驚くべきことによって解決
できることを見出した。本発明の対象は、式（Ｉ） 式（Ｉ）または（II） Ｒ¹ −Ｏ−（ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ （Ｉ） Ｒ¹ −ＣＯ−ＮＲ² −（ＣＨ₂ Ｏ）_(n+1) −ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ （II） 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子数１０〜２４、好ましくは１０
〜１６の直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル基であ
り、Ｒ² は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル
基であり、Ｍ⁺ は水素イオン、アルカリ金属イオン、１
／２のアルカリ土類金属イオンまたは式Ｎ⁺ Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ
⁵ Ｒ⁶ のアンモニウムイオンであり、ただし置換基のＲ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は互いに無関係に水素原子ま
たはＣ₁ 〜Ｃ₆ −アルキル基であり、そしてそのアルキ
ル基は１〜３個の水酸基で置換されていてもよく、そし
てｎは０〜４、好ましくは２〜３の数である。〕で表さ
れる硫酸モノエステルまたは式（Ｉ）および／または
（II）から選択される少なくとも２種類の硫酸モノエス
テルの混合物を、キナクリドン類およびジオキサジン類
の群から選択される表面処理した顔料の製造に用いる方
法である。

【００１０】新規の使用方法のための有利な硫酸モノエ
ステルは、脂肪酸残基Ｒ¹ が炭素原子数１２〜１４であ
るものおよびかゝる硫酸モノエステルの混合物である。
本発明に従って表面処理されたジオキサジン類の群のう
ちの顔料の例には、式（III)

【００１１】

【化３】

【００１２】で表されるＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレ
ット２３（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．５１３１９）および式（IV）

【００１３】

【化４】

【００１４】〔式中、Ｐｈがフェニル基である。〕で表
されるＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７（Ｃ．
Ｉ．Ｎｏ．５１３４５）である。本発明に従って表面処
理されるキナクリドン類の群のうちの顔料の例には、β
相またはγ相の状態で存在していてもよい式Ｖ

【００１５】

【化５】

【００１６】で表されるＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレ
ット１９（Ｃ．Ｉ．Ｎｏ．４６５００）およびまた２，
９−ジメチルキナクリドン、１，８−ジクロロキナクリ
ドン、２，９−ジクロロキナクリドン、３，１０−ジク
ロロキナクリドンおよび２，９−ジ−Ｎ−メチルカルボ
キシアミドキナクリドンがである。顔料粒子の表面への
硫酸モノエステルの適用は顔料製造の色々な段階で行う
ことができる。

【００１７】ジオキサジン顔料の場合には、顔料製造過
程で、ＢＩＯＳ Ｆｉｎａｌ Ｒｅｐｏｒｔ ９６０、
第７５頁に従って芳香族系有機溶剤中で合成する際に粗
大結晶として得られる粗顔料を顔料の状態に転化しなけ
ればならない。これは微細分工程およびこれに続く仕上
げ処理の工程で達成される。微細分の工程では例えば湿
式微粉砕または乾式微粉砕し、濃厚な酸中に溶解または
懸濁しそして次に水中に導入する。仕上げ処理工程は、
例えば微細分粗顔料──予備顔料とも言う──を水、有
機溶剤、酸またはアルカリで、界面活性剤を添加または
添加せずに、かつ顔料分散剤を添加または添加せずに後
処理しおよび／または熱処理することである。 キナク
リドン顔料を製造する場合には、微細分はドイツ特許出
願公開第１，１５０，０４６号明細書に従って合成の間
に直接的に達成できる。微細分後に存在する微細分予備
顔料は未だ直接的に使用するのに適しておらず、更に仕
上げ処理に付さなければならない。

【００１８】式（Ｉ）および／または（II）の硫酸モノ
エステルは仕上げ処理の前、間または後で添加すること
ができる。硫酸モノエステルを微細分の間に添加しても
または単離された湿って顔料の段階まで添加しなくとも
よい。硫酸モノエステルは仕上げ処理の直前または後に
添加するのが有利である。有利な方法は、予備顔料を基
準として１〜３倍量の溶剤を最初に導入し、次に酸、好
ましくは蟻酸、酢酸またはプロピオン酸の添加によって
ｐＨ２〜５に酸性とするものである。仕上げ処理に使用
するのに適する溶剤は後で挙げるものがある。硫酸モノ
エステル、好ましくはそれの塩の状態でをこの混合物に
導入しそして溶解する。次いで例えば米国特許第４，２
５３，８３９号明細書に従って得られる様な予備顔料を
導入しそして攪拌する。５〜１０倍の重量の水を添加し
た後に５０〜１５０℃の温度で１〜５時間攪拌する。次
いで溶剤を留去しそして顔料を通例の方法で単離する。

【００１９】硫酸モノエステルは固体の状態でまたは水
溶液または水性アルカリ溶液として既に仕上げ処理した
顔料に添加してもよい。他の可能な方法は、硫酸モノエ
ステルの水溶液または水性アルカリ溶液を仕上げ処理後
および溶剤の除去後に存在する顔料水性懸濁物と混合
し、次いでこの混合物を５０〜１００℃の温度で後処理
するものである。顔料を次いで直接にまたはｐＨ５〜７
に調整した後に単離する。

【００２０】仕上げ処理に適する溶剤の例には脂環式炭
化水素、例えばシクロヘキサン、Ｃ ₁ 〜Ｃ₈ −アルカノ
ールおよび脂環式アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−またはイソプロパノール、ｎ−またはイソ
−ブタノール、第三ブタノール、ペンタノール類、ヘキ
サノール類、シクロヘキサノール；Ｃ₁ 〜Ｃ₅ −ジアル
キルケトン類または環状ケトン類、例えばアセトン、ジ
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチル
ケトンまたはシクロヘキサノン；エーテル類およびグリ
コールエーテル類、例えばエチレングリコールまたはプ
ロピレングリコールのモノメチル−またはモノエチルエ
ーテルまたはブチルグリコール、エチルジグリコールま
たはメトキシブタノール；芳香族炭化水素、例えばトル
エン、キシレン類またはエチルベンゼン類；環状エーテ
ル類、例えばテトラヒドロフラン；芳香族塩素化炭化水
素、例えばクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、
１，２，４−トリクロロベンゼンまたはブロモベンゼ
ン；置換された芳香族化合物、例えば安息香酸、ニトロ
ベンゼンまたはフェノール；脂肪族カルボキシアミド
類、例えばホルムアミドまたはジメチルホルムアミド；
環状カルボキシアミド類、例えばＮ−メチルピロリド
ン；Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキルカルボキシレート類、例えば
蟻酸ブチル、酢酸エチルまたはプロピオン酸プロピル；
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −グリコールカルボキシレート類、Ｃ₁ 〜Ｃ
₄ −アルキルフタレート類および安息香酸エステル、例
えば安息香酸エチル；ヘテロ環式塩基、例えばピリジ
ン、モルホリンまたはピコリン；およびジメチルスルホ
キシドおよびスルホランがある。

【００２１】有利な有機溶剤はアルカノール類、特にエ
タノール、プロパノール類、ブタノール類およびペンタ
ノール類；脂肪族カルボキシアミド類、例えばホルムア
ミドまたはジメチルホルムアミド；環状カルボキシアミ
ド類、特にＮ−メチルピロリドン；Ｃ₁ 〜Ｃ₅ −ジアル
キルケトン類または環状ケトン類、特にアセトン、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トンまたはシクロヘキサノンがある。

【００２２】硫酸モノエステルは好ましくは、乾燥顔料
を基準として０．１〜５重量% 、好ましくは０．５〜
２．５重量% の量で添加するのが有利である。この場合
には、顔料粒子の表面が上記硫酸モノエステルで完全に
または部分的に被覆された顔料調製物が生じる。硫酸モ
ノエステルの他に別の顔料分散剤も添加してもよい。硫
酸モノエステルと組合せて使用できる適する顔料分散剤
には式（VI） Ｐ−〔Ｘ〕_m （VI） 〔式中、Ｐはキナクリドンまたはジオキサジンをベース
とする顔料、キナクリドンの場合には好ましくはＣ．
Ｉ．ピグメント・バイオレット１９およびジオキサジン
の場合にはＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３のｍ
−価の残基であり、ｍは１〜４の数であり、Ｘは式（VI
I)

【００２３】

【化６】

【００２４】（式中、Ａは、場合によっては融合してい
てもよくそして窒素原子、酸素原子および／または硫黄
原子より成る群から選択される同一または異なる１〜３
個のヘテロ原子を含有する五員−または六員の芳香族ヘ
テロ環、好ましくはイミダゾリルまたはインドリルであ
り、このヘテロ環は炭素原子を介してメチレン基に結合
しており、Ｒ⁷ およびＲ⁸ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −ア
ルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基またはアリール
基、好ましくはフェニル基でありそしてＲ⁷ およびＲ⁸
は一緒に脂肪族−または芳香族環を形成してもよく、そ
してＲ⁹ は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、Ｃ
₁ 〜Ｃ₃ −ヒドロキシアルキル基またはＣ₂ 〜Ｃ₄ −ア
ルケニル基である。）で表される基であるか、またはＸ
は式(VIII)

【００２５】

【化７】

【００２６】（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに無関係に
それぞれ水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀−アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ
₂₀−アルケニル基またはＣ₅ 〜Ｃ₇ −シクロアルキル基
であるかまたはＲ¹¹およびＲ¹²は隣接する窒素原子と一
緒になって脂肪族または芳香族の五員−または六員のヘ
テロ環系を形成しそして該環はその環に属する、窒素
−、酸素−および硫黄原子より成る群から選ばれる同一
または異なる１〜３個のヘテロ原子を有しており、該ヘ
テロ環系は好ましくはモルホリルまたはピロリジニルで
あり、Ｒ¹⁰は水素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基で
あり、ｐは１〜６の数でありそしてｏは１または２の数
である。）で表される基である。〕で表される顔料分散
剤がある。

【００２７】上記の顔料分散剤は、ベース顔料を基準と
して０〜１０重量% 、好ましくは０．５〜５重量% の量
で添加するのが有利である。顔料分散剤は微細分の間、
仕上げ処理の前、間または後、または単離した湿って顔
料に添加することができる。本発明は更に、実質的に ａ）キナクリドン類またはジオキサジン類の種類から選
択される顔料、 ｂ）式（Ｉ）および／または（II）の１種類以上の硫酸
モノエステルおよび ｃ）場合によっては、式（VI）の顔料分散剤より成る顔
料調製物にも関する。

【００２８】実質的に ａ）９０〜９９．９重量% 、好ましくは９９．５〜９０
重量% のキナクリドンまたはジオキサジン類の群から選
択される顔料、 ｂ）０．１〜５重量% 、好ましくは０．５〜２．５重量
% の１種類以上の式（Ｉ）および／または（II）の硫酸
モノエステル、および ｃ）０〜９．９重量% 、好ましくは０．５〜５重量% の
式（VI）の顔料分散剤より成る顔料調製物が有利であ
る。

【００２９】顔料としてＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレ
ット２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７、
Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、２，９−ジメ
チルキナクリドン、１，８−ジクロロキナクリドン、
２，９−ジクロロキナクリドン、３，１０−ジクロロキ
ナクリドンまたは２，９−ジ−Ｎ−メチルカルボキシア
ミド−キナクリドンを含有する上記の顔料調製物が特に
有利である。なかでもＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレッ
ト１９およびＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３が
非常に有利である。

【００３０】更に本発明は、式（Ｉ）および／または
（II）の１種類以上の硫酸モノエステルを乾燥顔料を基
準として０．１〜５重量% の量でそして式（VI）の顔料
分散剤を０〜９．９重量% の量で添加することを特徴と
する、顔料調製物の製造方法にも関する。硫酸モノエス
テルの添加によって新規の表面処理顔料は未処理の顔料
よりもその着色特性および流動特性において著しく優れ
ている。硫酸モノエステルの添加によって得られる顔料
では、脂肪酸タウリド類を用いて製造される顔料に比較
して、硫酸モノエステルの湿潤効果が脂肪酸タウリドの
それよりも著しく大きいという事実にもかかわらず、オ
フセット印刷の際に印刷物に汚れが生じないことは驚く
べきことであり、かつ予期できなかったことである。こ
のことはこれら顔料の用途範囲を実質的に拡張し、そし
て色々な用途分野のために同じベース顔料に基づく沢山
の種類の顔料を開発する必要を無くしている。

【００３１】新規の方法によるキナクリドン−およびジ
オキサジン顔料の製法は特に経済的であることおよび環
境を汚染しないことが判っている。表面処理した顔料
は、微細分の過程でまたは仕上げ段階で少量の硫酸モノ
エステルを添加することによって顔料の製造過程で簡単
の方法で、直接的に製造でき、それ故に追加的な方法段
階を必要としない。通例の用途の場合には硫酸モノエス
テルは顔料の上に定量的に残留する。結果として非常に
少量しか廃水中に流出しない。硫酸モノエステルは容易
に分解するので、この少量は生物学的廃水処理によって
完全に除かれる。更に、再使用のために加工できるかま
たは後で再び完全に回収できる少量の薬品および溶剤し
か使用されていない。それ故に廃棄の問題はない。貯
蔵、種々の装置の準備および販売のための費用は低く維
持されている。

【００３２】本発明の方法に従って製造される表面処理
した顔料は、塗料、印刷および合成樹脂の分野および織
物印刷への種々の媒体に適用した場合に、その優れた着
色−および流動特性のためにおよび易分散性および良好
な光沢について卓越している。本発明に従って製造され
る表面処理した顔料は天然源または合成源の高分子量有
機物質の着色に使用することができる。

【００３３】上記の表面処理した顔料を用いて着色でき
る高分子量有機物質の例にはセルロースエーテルおよび
セルロースエステル、例えばエチルセルロース、ニトロ
セルロース、セルロース−アセテートまたはセルロース
−ブチラート、天然樹脂または合成樹脂、例えば付加重
合−または縮合樹脂、例えばアミノ樹脂、特に尿素／ホ
ルムアルデヒド−およびメラミン／ホルムアルデヒド−
樹脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹
脂、ポリカルボナート、ポリオレフィン、例えばポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルエステル、ポ
リアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、ゴム、カ
ゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂のそれぞれま
たは相互の混合物がある。この場合、上記の高分子量有
機物化合物が樹脂組成物、溶融物または紡糸溶液の状
態、トナー、ラッカー、塗料または印刷インキの状態で
存在しているかどうかは重要でない。意図する用途次第
で、本発明に従って得られる顔料をトナーとしてまたは
調製物または分散物の状態で使用するのが有利であるこ
とが判っている。新規の表面処理した顔料または顔料調
製物は、着色すべき高分子量有機物質を基準として０．
１〜１０重量% の量で使用するのが有利である。

【００３４】新規の表面処理した顔料は、アルキッド／
メラミン樹脂塗料および、ポリイソシアネート架橋性ア
ルキッドとアクリル樹脂とを基本成分とする二成分系塗
料よりなる群の内の慣用の塗料系においておよび近頃の
水性塗料および高固形分含有量で低溶剤のハイソリッド
塗料において使用するのに特に適している。本発明に従
って製造される表面処理した顔料は、多くの適用媒体中
に容易にかつ高度の細度で分散し得る。これらは高い色
強度、高い光沢および高い透明度および優れた堅牢性の
塗料および印刷物を製造するのに使用することができ
る。

【００３５】本発明に従って製造される顔料を塗料分野
で性質を評価する為に、沢山の公知の塗料の内、中油の
アルキッド樹脂とブタノールでエーテル化したメラミン
樹脂とを基礎としそして芳香族化合物を含有するアルキ
ッド／メラミン樹脂塗料（ＡＭ）並びにポリウレタン
（ＰＵＲ）をベースとする水性塗料を選択する。本発明
に従って製造される顔料調製物を合成樹脂分野で性質を
評価する為に、沢山の公知の合成樹脂の内から、可塑化
ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）を選択した。

【００３６】本発明に従って製造された顔料調製物の印
刷分野での性質を評価するために、沢山の公知のインキ
からニトロセルロース（ＮＣ）を基礎とする凹版印刷イ
ンキ系およびアルキッド樹脂を基礎とするオフセット印
刷系（ＯＦ）を選択する。色強度および色調はＤＩＮ５
５９８６に従って測定した。分散後の微粉砕した基材の
流動性（ｍｉｌｌ ｂａｓｅ ｒｈｅｏ１ｌｇｙ）を以
下の五段階スケールを用いて評価する： ５ 高い流動性あり ２ 僅かに固化している ４ 流動性あり １ 固化している ３ 粘稠 微粉砕した基材を最終的な顔料濃厚液に希釈した後に、
粘度をＥｒｉｃｈｓｅｎ社のロスマン（Ｒｏｓｓｍａｎ
ｎ）式粘度スパチュラ（Ｖｉｓｃｏｓｐａｔｕｌａ）、
３０１タイプを用いて測定した。

【００３７】光沢測定はＤＩＮ６７５３０（ＡＳＴＭＤ
５２３）に従って２０°の角度でＢｙｋ−Ｍａｌｌｉｎ
ｃｋｒｏｄｔ社（Ｗｅｓｅｌ）のｍｕｌｔｉｇｌｏｓｓ
^(R)−光沢測定装置を用いて注型成形フィルムについて
行った。使用した界面活性剤の湿潤値（ＮＷ）はＤＩＮ
５３９０１に従って測定した。湿潤値は秒で示す。湿
潤効果は、ＮＷ値が小さければ小さい程、大きい。

【００３８】ここまでの明細書の記載および以降の実施
例において、部および百分率はいずれの場合にも重量に
関する。

【００３９】

【実施例】実施例１ ９００部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、３０部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。式
（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の６．４部の
水性ペースト状物（活性物質含有量７０% ）をこの混合
物に添加しそして溶解する。式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原
子数１２〜１４の合成アルキル残基であり、ｎは３であ
りそしてＭ⁺ はナトリウムイオンである（ＮＷ値７５
秒）。次いで、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７
５号明細書の実施例２または米国特許第４，２５３，８
３９号明細書の実施例２に従って製造されそして２５%
の合成塩、主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．
ピグメント・バイオレット２３の予備顔料６００部を導
入し、この混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。
この時間の間に更に６００部のイソブタノール（８５%
）を添加する。次いで３６００部の水を添加し、この
混合物を沸騰状態で５時間加熱しそしてイソブタノール
をブリッジ部が１００℃となるまで共沸留去する。６０
℃に冷却し、顔料を吸引濾過し、中性になるまでおよび
塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥す
る。

【００４０】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物４３９．７部が得られる。
流動性は４〜５と評価される。粘度は５．５秒でありそ
して光沢測定では８４の値が得られる。ＰＥラッカーに
おいて高い色強度の透明な被覆物が得られる。粘度は
２．３秒でありそして光沢測定では３５の値が得られ
る。

【００４１】ＰＵラッカーにおいては、高い色強度の透
明な被覆物が得られる。粘度は７．９秒である。ＮＣ印
刷においては高い色強度および高い光沢の透明な印刷物
が得られる。オフセット印刷では高い透明度および高い
色強度の印刷物が得られる。印刷インキの流動性は非常
に良好であり、粘度は低い。印刷の過程で印刷物に汚れ
が生じない。

【００４２】実験を硫酸モノエステルをヨーロッパ特許
第６６２，４９７号明細書に従う１% の脂肪酸タウリド
混合物（ＮＷ値１７５）に交換して繰り返した場合に
は、オフセット印刷の過程で印刷物に酷い汚れが生じ
る。実施例２ ９００部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、３０部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。式（I
I）の硫酸モノエステルのアンモニウム塩の１１．２５
部の水性ペースト状物（活性物質含有量４０% ）をこの
混合物に添加しそして溶解する。式（II）中、Ｒ¹ は炭
素原子数１２〜１４の天然のココナット脂肪酸をベース
とするアルキル残基であり、Ｒ² は水素原子であり、ｎ
は０．６でありそしてＭ⁺ はＲ³ が水素原子でありそし
てＲ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ がそれぞれヒドロキシエチル基
であるアンモニウムイオンである（ＮＷ値１０４秒）。
次いで、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７５号明
細書の実施例２または米国特許第４，２５３，８３９号
明細書の実施例２に従って製造されそして２５% の合成
塩、主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．ピグメ
ント・バイオレット２３の予備顔料６００部を導入し、
この混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。この時
間の間に更に６００部のイソブタノール（８５% ）を添
加する。次いで３６００部の水を添加し、この混合物を
沸騰状態で５時間加熱しそしてイソブタノールをブリッ
ジ部が１００℃となるまで共沸留去する。６０℃に冷却
し、顔料を吸引濾過し、中性になるまでおよび塩を含ま
なくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。

【００４３】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物４３８．２部が得られる。
流動性は４と評価される。粘度は５．３秒でありそして
光沢測定では８５の値が得られる。ＰＥラッカーにおい
て高い色強度の透明な被覆物が得られる。粘度は２．０
秒でありそして光沢測定では３３の値が得られる。ＰＵ
ラッカーにおいては、高い色強度の透明な被覆物が得ら
れる。粘度は８．５秒である。

【００４４】ＮＣ印刷においては高い色強度および高い
光沢の透明な印刷が得られる。オフセット印刷では高い
透明度および高い色強度の印刷物が得られる。印刷イン
キの流動性は非常に良好であり、粘度は低い。印刷の過
程で印刷物に汚れが生じない。実施例２と同様に、ただ
し硫酸モノエステル添加せずに顔料を製造した場合に
は、この顔料は表面処置した顔料よりも色彩に関して明
らかに劣っている。

【００４５】実施例３ ２２５部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、７．５部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。式
（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の１．８８部
の水性ペースト状物（活性物質含有量６０% ）をこの混
合物に添加しそして溶解する。式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素
原子数１２〜１４の天然脂肪酸を基礎とするアルキル残
基であり、ｎは２でありそしてＭ⁺ はナトリウムイオン
である（ＮＷ値５５秒）。次いで、ドイツ特許出願公開
第２，７４２，５７５号明細書の実施例２または米国特
許第４，２５３，８３９号明細書の実施例２に従って製
造されそして２５% の合成塩、主として塩化ナトリウム
を含有するＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３の予
備顔料１５０部を導入し、この混合物を２０〜２５℃で
２０時間攪拌する。この時間の間に更に１５０部のイソ
ブタノール（８５% ）を添加する。次いで９００部の水
を添加し、この混合物を沸騰状態で５時間加熱しそして
イソブタノールをブリッジ部が１００℃となるまで共沸
留去する。６０℃に冷却し、顔料を吸引濾過し、中性に
なるまでおよび塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして
８０℃で乾燥する。

【００４６】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物１１０．５部が得られる。
ニトロセルロース凹版印刷およびオフセット印刷におい
て高い色強度で光沢のある印刷物が得られる。実施例４ ２２５部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、７．５部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。式
（Ｉ）の硫酸モノエステルのアンモニウム塩２．８部を
この混合物に添加しそして溶解する。式（Ｉ）中、Ｒ¹
は炭素原子数１２〜１４の合成脂肪酸を基礎とするアル
キル残基であり、ｎは０でありそしてＭ⁺はＲ³ が水素
原子でありそしてＲ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ がそれぞれヒド
ロキシエチル基であるアンモニウムイオンである（ＮＷ
値１１５秒）。次いで、ドイツ特許出願公開第２，７４
２，５７５号明細書の実施例２または米国特許第４，２
５３，８３９号明細書の実施例２に従って製造されそし
て２５% の合成塩、主として塩化ナトリウムを含有する
Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３の予備顔料１５
０部を導入し、この混合物を２０〜２５℃で２０時間攪
拌する。この時間の間に更に１５０部のイソブタノール
（８５% ）を添加する。次いで９００部の水を添加し、
この混合物を沸騰状態で５時間加熱しそしてイソブタノ
ールをブリッジ部が１００℃となるまで共沸留去する。
６０℃に冷却し、顔料を吸引濾過し、中性になるまでお
よび塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。

【００４７】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物１１１．０部が得られる。
ニトロセルロース凹版印刷およびオフセット印刷におい
て高い色強度で光沢のある印刷物が得られる。実施例５ ２２５部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、７．５部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。式
（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の４．０部の
水性ペースト状物（活性物質含有量７０% ）をこの混合
物に添加しそして溶解する。式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原
子数１２〜１４の合成アルキル残基であり、ｎは３であ
りそしてＭ⁺ はナトリウムイオンである（ＮＷ値７５
秒）。次いで、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７
５号明細書の実施例２または米国特許第４，２５３，８
３９号明細書の実施例２に従って製造されそして２５%
の合成塩、主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．
ピグメント・バイオレット２３の予備顔料１５０部を導
入し、この混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。
この時間の間に更に１５０部のイソブタノール（８５%
）を添加する。次いで９００部の水を添加し、この混
合物を沸騰状態で５時間加熱しそしてイソブタノールを
ブリッジ部が１００℃となるまで共沸留去する。６０℃
に冷却し、顔料を吸引濾過し、中性になるまでおよび塩
を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥す
る。

【００４８】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物１１１．９部が得られる。
流動性は５と評価される。粘度は５．５秒でありそして
光沢測定では８４の値が得られる。ＮＣ印刷では高い色
強度および高い光沢の透明な印刷物が得られる。実施例６ ２５０部の水、２．４部の水酸化ナトリウム（９８% の
純度）およびＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３の
粗顔料３０部より成る懸濁物を、３５．５部のジルコニ
ウム混合酸化物ビーズ（直径：０．３〜０．４ｍｍ）が
粉砕媒介物として充填されている、ドイツ特許（Ｃ）第
３，７１６，５８７号明細書に記載の構造のボールミル
中に１時間当たりに１０００部計量供給し、この充填物
を１５．６ｍ／秒の攪拌機周速および１リットルの粉砕
空間当たり３．１ｋＷの比出力密度で５０〜５５℃で６
時間運転する。微粉砕した基材懸濁物を３．５部の蟻酸
（９８% 濃度）の添加によって３〜４のｐＨに調節す
る。次いで９０部のイソブタノール（１００% の純度）
を添加し、式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩
の２．６８部の水溶液（活性物質含有量２８% ）を添加
しそして溶解する。式（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原子数１２
〜１４の合成アルキル残基であり、ｎは３でありそして
Ｍ⁺ はナトリウムイオンである（ＮＷ値７５秒）。この
混合物を沸騰温度で５時間攪拌し、次いでイソブタノー
ルをブリッジ部が１００℃となるまで共沸留去する。６
０℃に冷却し、１５０部の水と６．９部の式（VI）の顔
料分散剤より成る懸濁物を水で湿った２１．７% の純度
の濾過ケークとして添加する。この式（VI）においてＰ
はＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット２３の分子構造で
あり、ＸはＡがイミダゾリル残基であり、Ｒ⁷ がメチル
基であり、Ｒ⁸ およびＲ⁹がそれぞれ水素原子でありそ
してｍが１である式（VII)の基である（この顔料分散剤
も約５０% の非置換のＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレッ
ト２３を含有している）。この混合物を６０℃で１時間
攪拌する。次いで顔料調製物を吸引濾過し、中性になる
までおよび塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０
℃で乾燥する。

【００４９】ＮＣ印刷において高い色強度の高光沢の印
刷物をもたらす３２．５部の顔料調製物が得られる。粘
度および印刷インキ調製で消費される溶剤量が非常に少
ない。実施例７ ６００部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、２０部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。次い
で、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７５号明細書
の実施例２または米国特許第４，２５３，８３９号明細
書の実施例２に従って製造されそして２５% の合成塩、
主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．ピグメント
・バイオレット２３の予備顔料４００部を導入し、この
混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。この時間の
間に更に４００部のイソブタノール（８５% ）を添加す
る。次いで２４００部の水を添加し、この混合物を沸騰
状態で５時間加熱しそしてイソブタノールをブリッジ部
が１００℃となるまで共沸留去する。６０℃に冷却し、
式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の１０．７
部の水溶液（活性物質含有量２８% ）を添加する。式
（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原子数１２〜１４の合成アルキル
残基であり、ｎは３でありそしてＭ⁺ はナトリウムイオ
ンである（ＮＷ値７５秒）。この混合物を６０℃で１時
間攪拌し、次いで顔料を吸引濾過し、中性になるまでお
よび塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。

【００５０】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物２３９部が得られる。流動
性は５と評価される。粘度は５．１秒でありそして光沢
測定では８１の値が得られる。この顔料は水性調製物ま
たは非水性調製物に容易に混入できる。これらの調製物
は非常に良好な着色性および流動性を有している。実施例８ １００部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、３．５部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。次い
で、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７５号明細書
の実施例２または米国特許第４，２５３，８３９号明細
書の実施例２に従って製造されそして２５% の合成塩、
主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．ピグメント
・バイオレット２３の予備顔料６６．７部を導入し、こ
の混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。この時間
の間に更に６６．７部のイソブタノール（８５% ）を添
加する。次いで４００部の水を添加し、この混合物を沸
騰状態で５時間加熱しそしてイソブタノールをブリッジ
部が１００℃となるまで共沸留去する。６０℃に冷却
し、式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の１．
８部の水溶液（活性物質含有量２８% ）を添加する。式
（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原子数１２〜１４の合成アルキル
残基であり、ｎは３でありそしてＭ⁺ はナトリウムイオ
ンである（ＮＷ値７５秒）。次にｐＨを７．０部の１０
% 濃度水酸化ナトリウム溶液の添加によって６〜７に調
整し、この混合物を６０℃で１時間攪拌し、次いで顔料
を吸引濾過し、中性になるまでおよび塩を含まなくなる
まで水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。

【００５１】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物４９．０部が得られる。流
動性は５と評価される。粘度は４．９秒でありそして光
沢測定では８３の値が得られる。ＰＥラッカーにおいて
は高い色強度の透明な被覆物が得られる。粘度は２．６
秒でありそして流動性は３と評価される。ＰＵラッカー
においては高い色強度の透明な被覆物が得られる。粘度
は７．９秒であり、流動性は３と評価される。

【００５２】実施例９ ２７０部のイソブタノール（８５% ）を攪拌式容器に導
入し、９．０部の蟻酸（９８% 濃度）を添加する。次い
で、ドイツ特許出願公開第２，７４２，５７５号明細書
の実施例２または米国特許第４，２５３，８３９号明細
書の実施例２に従って製造されそして２５% の合成塩、
主として塩化ナトリウムを含有するＣ．Ｉ．ピグメント
・バイオレット２３の予備顔料１８０部を導入し、この
混合物を２０〜２５℃で２０時間攪拌する。この時間の
間に更に１８０部のイソブタノール（８５% ）を添加す
る。次いで１０８０部の水を添加し、この混合物を沸騰
状態で３時間加熱しそしてイソブタノールをブリッジ部
が１００℃となるまで共沸留去する。６０℃に冷却し、
式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩の２．４部
の水溶液（活性物質含有量２８% ）を添加する。式
（Ｉ）中、Ｒ¹ は炭素原子数１２〜１４の合成アルキル
残基であり、ｎは３でありそしてＭ⁺ はナトリウムイオ
ンである（ＮＷ値７５秒）。この混合物を６０℃で１時
間攪拌し、次いで顔料を吸引濾過し、中性になるまでお
よび塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾
燥する。

【００５３】ＰＶＣにおいて高い色強度の透明な着色を
もたらす１３１．２部の顔料調製物が得られる。分散性
および耐ブリード性は良好である。実施例１０ ３７０．４部の水酸化ナトリウム溶液、３６．５部のエ
タノールおよび、ドイツ特許出願公開第１，１５０，０
４６号明細書に従って製造された３３．８部の顔料
（Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、β−相）を
攪拌式容器に導入し、この懸濁物を沸騰温度に加熱しそ
して沸騰温度で２時間攪拌する。次いで６０℃に冷し、
そして次いでＲ¹ が炭素原子数１２〜１４の合成アルキ
ル残基であり、ｎは３でありそしてＭ⁺ はナトリウムイ
オンである式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩
の２．９３部の水溶液（活性物質含有量２８% ）（ＮＷ
値７５秒）および、Ｐがキナクリドン残基であり、Ｘ
が、Ｒ¹⁰が水素原子でそしてＲ¹¹およびＲ¹²がそれぞれ
メチル基であり、ｐが３でそしてｏが２である式（VII
I)の基である１．６９部の式（VI) の顔料分散剤をこの
懸濁物に添加する。この混合物を６０℃で１時間攪拌
し、吸引濾過し、そして固体生成物を、中性になるまで
および塩を含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で
乾燥する。

【００５４】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物３６．３部が得られる。粘
度は２．９秒でありそして流動性は５と評価される。光
沢測定では８１の値が得られる。実施例１１ ６００部の水および、ドイツ特許（Ｃ）第１，２６１，
１０６号明細書に従って製造された湿った濾過ケークの
５０部の顔料（２，９−ジメチルキナクリドン）を攪拌
式容器に導入しそして懸濁させる。次にこの懸濁物を６
０℃に加熱しそしてこの温度で、式（Ｉ）の硫酸モノエ
ステルのナトリウム塩（活性物質含有量２８% ）の水溶
液４．５部を添加する。この式（Ｉ）中、Ｒ¹ が炭素原
子数１２〜１４の合成アルキル残基であり、ｎは３であ
りそしてＭ⁺ はナトリウムイオンである（ＮＷ値７５
秒）。この混合物を６０℃で２時間攪拌し、７．６部の
１０% 濃度塩酸の添加によって２のｐＨに調整し、６０
℃で１時間攪拌しそして次に吸引濾過し、そして固体生
成物を、中性になるまでおよび塩を含まなくなるまで水
で洗浄しそして８０℃で乾燥する。

【００５５】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物４９．９部が得られる。実施例１２ ３７５部の水および、ドイツ特許（Ｃ）第１，１８４，
８８１号明細書に従って製造された湿った濾過ケークの
５０部の顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１
９、γ相）を攪拌式容器に導入しそして懸濁させる。次
に式（Ｉ）の硫酸モノエステルのナトリウム塩（活性物
質含有量２８% ）の水溶液４．５部を添加する。この式
（Ｉ）中、Ｒ¹ が炭素原子数１２〜１４の合成アルキル
残基であり、ｎは３でありそしてＭ⁺ はナトリウムイオ
ンである（ＮＷ値７５秒）。この混合物を２５℃で３０
分攪拌し、２７部の１０% 濃度塩酸の添加によって２の
ｐＨに調整し、２５℃で１時間攪拌しそして次に吸引濾
過し、そして固体生成物を、中性になるまでおよび塩を
含まなくなるまで水で洗浄しそして８０℃で乾燥する。

【００５６】ＡＭラッカーにおいて高い色強度の透明な
被覆物をもたらす顔料調製物５１．３部が得られる。粘
度は４．５秒でありそして流動性は５と評価される。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ）または（II） Ｒ¹ −Ｏ−（ＣＨ₂ Ｏ）_n −ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ （Ｉ） Ｒ¹ −ＣＯ−ＮＲ² −（ＣＨ₂ Ｏ）_(n+1) −ＳＯ₃ ^- Ｍ⁺ （II） 〔式中、Ｒ¹ は炭素原子数１０〜２４の直鎖状のまたは
   枝分かれしたアルキル基であり、 Ｒ² は水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基で
   あり、 Ｍ⁺ は水素イオン、アルカリ金属イオン、１／２のアル
   カリ土類金属イオンまたは式Ｎ⁺ Ｒ³ Ｒ⁴ Ｒ⁵ Ｒ⁶ のア
   ンモニウムイオンであり、ただし置換基のＲ³ 、Ｒ⁴ 、
   Ｒ⁵ およびＲ⁶ は互いに無関係に水素原子またはＣ₁ 〜
   Ｃ₆ −アルキル基であり、そしてこのアルキル基は１〜
   ３個の水酸基で置換されていてもよく、そしてｎは０〜
   ４の数である。〕で表される硫酸モノエステルまたは式
   （Ｉ）および／または（II）から選択される少なくとも
   ２種類の硫酸モノエステルの混合物を、キナクリドン類
   およびジオキサジン類の群から選択される表面処理した
   顔料の製造に用いる方法。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ は炭素原子数１０〜１６のアルキル
   基であり、Ｍ⁺ はナトリウムイオンまたは水素イオンで
   ありそしてｎは２または３である請求項１に記載の方
   法。
3. 【請求項３】 顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレッ
   ト２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７、Ｃ．
   Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、２，９−ジメチル
   キナクリドン、１，８−ジクロロキナクリドン、２，９
   −ジクロロキナクリドン、３，１０−ジクロロキナクリ
   ドンまたは２，９−ジ−Ｎ−メチルカルボキシアミド−
   キナクリドンである請求項１または２に記載の方法。
4. 【請求項４】 実質的に ａ）キナクリドン類またはジオキサジン類より成る群か
   ら選択される顔料、 ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）および／または（II）の
   １種類以上の硫酸モノエステルおよび ｃ）場合によっては、式（VI） Ｐ−〔Ｘ〕_m （VI） 〔式中、Ｐはキナクリドンまたはジオキサジンをベース
   とする顔料のｍ−価の残基であり、 ｍは１〜４の数であり、そしてＸは式（VII) 【化１】 （式中、Ａは、場合によっては融合していてもよくそし
   て窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子より成る
   群から選択される同一または異なる１〜３個のヘテロ原
   子を含有する五員−または六員の芳香族ヘテロ環、好ま
   しくはイミダゾリルまたはインドリルであり、このヘテ
   ロ環は炭素原子を介してメチレン基に結合しており、 Ｒ⁷ およびＲ⁸ は水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、
   Ｃ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基またはアリール基、好ましく
   はフェニル基でありそしてＲ⁷ およびＲ⁸は一緒に脂肪
   族−または芳香族環を形成してもよく、そしてＲ⁹ は水
   素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ −ヒ
   ドロキシアルキル基またはＣ₂ 〜Ｃ₄ −アルケニル基で
   ある。）で表される基であるか、またはＸは式(VIII) 【化２】 （式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は互いに無関係にそれぞれ水素
   原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₂₀−アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₂₀−アルケニ
   ル基またはＣ₅ 〜Ｃ₇ −シクロアルキル基であるかまた
   はＲ¹¹およびＲ¹²は隣接する窒素原子と一緒になって脂
   肪族または芳香族の五員−または六員のヘテロ環系を形
   成しそして該環はその環に属する、窒素−、酸素−およ
   び硫黄原子より成る群から選ばれる同一または異なる１
   〜３個のヘテロ原子を有しており、該ヘテロ環系は好ま
   しくはモルホリルまたはピロリジニルであり、Ｒ¹⁰は水
   素原子またはＣ₁ 〜Ｃ₄ −アルキル基であり、ｐは１〜
   ６の数でありそしてｏは１または２の数である。）で表
   される基である。〕で表される顔料分散剤より成る顔料
   調製物。
5. 【請求項５】 実質的に ａ）９０〜９９．９重量% 、好ましくは９９．５〜９０
   重量% のキナクリドン類またはジオキサジン類の種類か
   ら選択される顔料、 ｂ）０．１〜５重量% 、好ましくは０．５〜２．５重量
   % の１種類以上の式（Ｉ）および／または（II）の硫酸
   モノエステル、および ｃ）０〜９．９重量% 、好ましくは０．５〜５重量% の
   式（VI）の顔料分散剤より成る請求項４に記載の顔料調
   製物。
6. 【請求項６】 顔料がＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレッ
   ト２３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット３７、Ｃ．
   Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、２，９−ジメチル
   キナクリドン、１，８−ジクロロキナクリドン、２，９
   −ジクロロキナクリドン、３，１０−ジクロロキナクリ
   ドンまたは２，９−ジ−Ｎ−メチルカルボキシアミド−
   キナクリドンである請求項４または５に記載の顔料調製
   物。
7. 【請求項７】 式（Ｉ）または（II）の硫酸モノエステ
   ルにおいて、残基Ｒ ¹ がＣ¹⁰〜Ｃ¹⁶−アルキル基であ
   り、Ｍ⁺ がナトリウムイオンまたは水素イオンでありそ
   してｎが２または３である、請求項４〜６のいずれか一
   つに記載の顔料調製物。
8. 【請求項８】 請求項４〜７のいずれか一つに記載の顔
   料調製物の製造方法において、式（Ｉ）および／または
   （II）の１種類以上の硫酸モノエステルを乾燥顔料を基
   準として０．１〜５重量% の量でそして式（VI）の顔料
   分散剤を０〜９．９重量% の量で添加する、上記方法。
9. 【請求項９】 硫酸モノエステルを仕上げ処理の直前ま
   たは後に添加する請求項８に記載の方法。
10. 【請求項１０】 請求項４〜７のいずれか一つに記載の
    顔料調製物を、塗料、印刷インキまたは合成樹脂の顔料
    化または繊維捺染のための着色剤として用いる方法。