JPH1059952A

JPH1059952A - フェノチアジン誘導体、フェノキサジン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体

Info

Publication number: JPH1059952A
Application number: JP8231295A
Authority: JP
Inventors: Toru Kobayashi; 透小林; Yoshimasa Matsushima; 義正松嶋; Hiroshi Sugiyama; 弘杉山; Toshimitsu Hagiwara; 利光萩原
Original assignee: Takasago International Corp; Takasago Perfumery Industry Co
Current assignee: Takasago International Corp
Priority date: 1996-08-14
Filing date: 1996-08-14
Publication date: 1998-03-03
Also published as: US5942615A; US6083651A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】結着剤ポリマ−への溶解性がよく、感度が良
好で、残留電位が小さい電荷輸送材料を提供する。【解決手段】一般式（１）のフェノチアジン誘導体、
フェノキサジン誘導体、該誘導体含有電荷輸送材料及び
該電荷輸送材料含有電子写真感光体。（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２はそれぞれ同一であっても異な
ってもよく、置換基を有してもよいアリール基を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良い
アリール基を示す。Ｒ^３は低級アルキル基、炭素数５〜
７の脂環式炭化水素基、置換基を有しても良いアリール
基、置換基を有しても良いアラルキル基を表し、Ｘは硫
黄原子又は、酸素原子を表す。ｎ及びｍは０又は１の整
数を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、次の一般式（1 ）

【化３】（１）（式中、Ar¹, Ar² はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、置換基を有してもよいアリール基を表し、R¹,
R², はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、炭素数5 〜7 の脂環式炭化水
素基、置換基を有しても良いアリール基を示す。R³は低
級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換
基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｘは硫黄原子又
は、酸素原子を表す。ｎ及びｍは０又は１の整数を示
す。）で示されるフェノチアジン誘導体、フェノキサジ
ン誘導体、及び／又はこれを含有する電荷輸送材料、さ
らにこの電荷輸送材料を含有する電子写真感光体に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年，無機系の光導電性材料としては、
アモルファスシリコン、アモルファスセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等が用いられているが、製造が困難で
あるため高価であったり、毒性があり環境保護の観点か
ら問題がある場合がある。一方、有機系の光導電体とし
ては、特に，光導電体を電荷発生材料と電荷輸送材料と
に機能分離した形態が盛んに提案されている（例えば、
米国特許第3791826 号）。この方式においては、キャリ
ア（キャリアとは電荷を示す、以下同様）の発生効率の
大きい物質を電荷発生材料として用い、かつ電荷輸送能
力の高い物質を電荷輸送材料として組み合わせることに
よって高感度の電子写真感光体が得られる可能性があ
る。

【０００３】このうち電荷輸送材料に要求されること
は、電界印加下で光照射により電荷発生材料において発
生したキャリアを効率良く受取り、感光体層内を速く移
動させ、表面電荷を速やかに消滅させることである。キ
ャリアが単位電界当りに移動する速さをキャリア移動度
と呼ぶ。キャリア移動度が高いということはキャリアが
電荷輸送層内を速く移動するということである。このキ
ャリア移動度は電荷輸送物質固有のものであり、したが
って、高いキャリア移動度を達成するためにはキャリア
移動度の高い材料を使用する必要があるが、未だ十分な
レベルに達しているとはいえないのが現状である。ま
た、電荷輸送物質を結着剤ポリマーとともに有機溶剤に
溶解させ塗布して用いる場合に、塗膜において結晶の析
出やピンホールの生成のない均質な有機薄膜を形成する
必要がある。これは得られた薄膜に高電界を印加するた
め微結晶やピンホールが生成したところで絶縁破壊が起
きたり、ノイズの原因となるからである。

【０００４】さらに、電荷発生物質および電荷輸送物
質、両者の特性が良くても、電荷発生物質から電荷輸送
物質へのキャリアの注入、すなわち、電荷発生層から電
荷輸送層への電荷の注入が効率良く行われることが重要
である。この電荷の注入は電荷発生物質（または電荷発
生層）と電荷輸送物質（または電荷輸送層）の界面の特
性によるものであって各種物質間で一様ではない。以上
のように電荷輸送材料には種々の条件が要求されるた
め、いろいろな特性を有する電荷輸送物質の開発が行わ
れている。

【０００５】従来、電荷輸送材料としては例えば、特開
昭60-175052 号公報には次の一般式（Ａ）

【化４】（Ａ）（式中、Ｒ⁵は置換アルキル基を含むアルキル基または
置換アリール基を含むアリール基を表し、Ｒ⁶は水素原
子、置換アルキル基を含むアルキル基または置換アリー
ル基を含むアリール基を表し、Ar³は置換アリール基を
含むアリール基を表す。）で表されるスチリル化合物が
提唱されており、上記化合物（Ａ）と同様な化合物が、
特開昭62-120346 号公報、特開平1-217357号公報、特開
平4-57056号公報、特開平4-292663号公報等に提案され
ている。

【０００６】また、本発明化合物の一部が有機エレクト
ロルミネッセンス素子として、特開平6-271846号公報に
開示されており、実施例中で、次の化合物（Ｂ）が記載
されている。

【化５】（Ｂ）

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
4-57056 号公報には次の化合物（Ｃ）の結着剤ポリマ−
への溶解性が悪いため、感光体製作時に一部結晶が析出
したことが記載されている。

【化６】（Ｃ）また、特開平6-271846号公報に記載されている化合物
は、電荷輸送材料はもちろんの事、電子写真感光体とし
ての有用性は全く知られていないのが、現状である。

【０００８】最近、電荷輸送材料は、益々その需要が拡
大しており、それに伴って種々の条件に対応しうるさら
に新しい材料が求められている。よって、結着剤ポリマ
−への溶解性等においても満足でき、且つ、感度が高い
など、満足できる電子写真特性を発現できる新しい電荷
輸送材料の開発が望まれていた。本発明の目的は電荷輸
送材料において、溶解性が良く、電子写真感光体を形成
した時に残留電位が小さく、感度が高いなどの諸特性に
おいても優れている新しい素材を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決する手段】このような現状において、本発
明者らは、様々な化合物について鋭意研究を行った結
果、10位置換フェノチアジン、および10位置換フェノキ
サジンの3 位と7位にアリールビニル骨格の置換基ある
いはアリールブタジエニル骨格の置換基を有する次の一
般式（１）

【化７】（１）（式中、Ar¹, Ar² はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、置換基を有してもよいアリール基を表し、R¹,
R², はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、炭素数5 〜7 の脂環式炭化水
素基、置換基を有しても良いアリール基を示す。R³は低
級アルキル基、置換基を有しても良いアリール基、置換
基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｘは硫黄原子又
は、酸素原子を表す。ｎ、ｍは０又は１の整数を示
す。）で示されるフェノチアジン誘導体及びフェノキサ
ジン誘導体が、上記課題を解決できることを見いだし、
本発明を完成した。

【００１０】即ち、本発明者らは、化合物（１）が、結
着剤ポリマ−などへの溶解性が良く、結晶の析出やピン
ホ−ルの生成が起こらず、また、これを使用した感光体
は高感度にして残留電位が低いことを見いだした。

【００１１】従って、第一の本発明は、下記一般式
（１）

【化８】（１）で示されるフェノチアジン誘導体及びフェノキサジン誘
導体に関する。

【００１２】第二の本発明は、前記一般式（１）におい
て、ｎとｍのいずれか一方は１で他方が０であるか、又
は両方が共に１であるフェノチアジン誘導体及びフェノ
キサジン誘導体に関する。

【００１３】第三の本発明は、前記一般式（１）で示さ
れる前記第一及び第二の本発明のフェノチアジン誘導体
及びフェノキサジン誘導体を含有する電荷輸送材料に関
する。

【００１４】第四の本発明は、前記第三の本発明の電荷
輸送材料を含有することを特徴とする電子写真感光体に
関する。

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明化合物（１）のAr¹, Ar²は
それぞれ同一であっても異なってもよく、フェニル基、
ナフチル基のような無置換アリール基の他に、例えばオ
ルトトリル基、メタトリル基、パラトリル基、キシリル
基などの低級アルキル基置換フェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基な
どのアルコキシ基置換フェニル基、クロロフェニル基、
ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ヨードフェニ
ル基のハロゲン置換フェニル基、ジアリールアミノ基、
ジアルキルアミノ基などのアミノ基置換フェニル基など
があげられる。R¹, R²はそれぞれ同一であっても異なっ
てもよく、水素原子、低級アルキル基、置換基を有して
もよいアリール基を示すが、低級アルキル基としては炭
素数1 から4 個のアルキル基、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ- プロピル基、イソプロピル基、ｎ- ブチル
基、ｓ- ブチル基、ｔ- ブチル基などがあげられる。置
換基を有してもよいアリール基としては、上記Ar¹, Ar²
と同様な置換基群があげられる。R³としては上記R¹, R²
と同様の低級アルキル基、Ar¹, Ar²と同様な置換基を有
してもよいアリール基の他に、炭素数5 〜7 の脂環式炭
化水素基、つまりシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基が挙げれ、さらにベンジル基、ト
リルメチル基、メトキシベンジル基、クロロベンジル基
などの置換基を有してもよいアラルキル基があげられ
る。

【００１６】前記一般式（１）で示される本発明化合物
の好ましい具体例として以下の表１〜４に示す化合物が
挙げられるが、本発明の化合物はこれらに限定されるも
のではない。なお、各表中の置換基についての略号は、
それぞれつぎの意味を有する。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐｈ：ナフチ
ル基、ＭｅＯ：メトキシ基。また、各置換基中の数字は置換位置を示しており、例え
ばＰｈ−（２）Ｍｅ（４）Ｍｅは、２位と４位にメチル
基を有するフェニル基を意味し、例えば１−Ｎａｐｈは
１位で結合したナフチル基を意味する。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【表２】

【００１９】

【表３】

【００２０】

【表４】

【００２１】本発明の一般式（１）においてｎ= ｍ=0、
Ar¹= Ar² 、R¹ = R²である3 、7-ビスビニルフェノ
チアジン、および3,7-ビスビニルフェノキサジン（1a）
は反応式１に従って合成することができる。

【化９】反応式１（式中Ar¹,R¹,R³,X は前記と同じ意味を表し、R⁴は低級
アルキル基を示す）

【００２２】尚、R⁴はメチル基、エチル基、プロピル
基、又はブチル基を示し、メチル基、エチル基が特に望
ましい。即ち、10位置換3,7-ジホルミルフェノチアジ
ン、および／又は3,7-ジホルミルフェノキサジン（２）
と、その2 倍モル量の置換亜燐酸ジアルキルエステル
（３）とを塩基の存在下で室温から80℃程度の温度で反
応させ容易に製造できる。塩基としては水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリ
ウム及びナトリウムメトキシド、ナトリウムtert- ブト
キシド、カリウムtert- ブトキシドなどの金属アルコキ
シドが使われ、量は置換亜燐酸ジアルキルエステル
（３）に対して１倍以上、好ましくは1.1 〜1.5 倍であ
る。溶媒としては、メタノール、エタノールの低級アル
コール、1,2-ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、トル
エン、キシレンなどの炭化水素、ジメチルスルホキシ
ド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N-メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒ま
たはそれらの混合物を用いることができる。反応温度は
使用する溶媒、塩基、基質の反応性などの要因によって
広範囲に選択することができる。例えば、０℃〜150
℃、好ましくは室温から80℃である。

【００２３】ここで10位置換3,7-ジホルミルフェノチア
ジン、および10位置換3,7-ジホルミルフェノキサジン
（２）は10位置換フェノチアジン、および10位置換フェ
ノキサジン（４）にルイス酸あるいはプロトン酸共存
下、フィルスマイヤーハーク（Vielsmeyer-Haak ）反応
を行うことによって得ることが出来る。（反応式２）ル
イス酸あるいはプロトン酸の量は、10位置換3,7-ジホル
ミルフェノチアジン、および10位置換3,7-ジホルミルフ
ェノキサジン（２）に対して１〜２倍が好ましい。

【化１０】反応式２（式中R³, X は前記と同じ意味を示す）

【００２４】また、置換亜燐酸ジアルキルエステル
（３）は相当するアラルキルクロリド、又はブロミドと
トリアルキルホスファイトを直接、あるいはトルエン、
キシレンなどの溶剤中で加熱して得られる。

【００２５】一方、本発明の一般式（１）において、ｎ
= ｍ=0、Ar¹, Ar²と R¹, R²はそれぞれ適宜同一であっ
ても異なってもよい3,7-ビスビニルフェノチアジン、お
よび3,7-ビスビニルフェノキサジン（１ｂ）は反応式3
に従って合成することができる。

【化１１】反応式３（式中Ar¹, R¹, Ar², R², R³, X は前記と同じ意味を表
し、R⁴は低級アルキル基を示す）

【００２６】即ち、10位置換3,7-ジホルミルフェノチア
ジン、あるいは10位置換3,7-ジホルミルフェノキサジン
（２）と一倍モル量の置換亜燐酸ジアルキルエステル
（３）を塩基存在下で反応させ、10位置換-3- ビニル-7
- ホルミルフェノチアジン、あるいは10位置換-3- ビニ
ル-7- ホルミルフェノキサジン（５）を合成し、先の３
とは別の亜燐酸ジエチルエステルを反応させることによ
り、目的とする本発明化合物（１ｂ）を合成することが
できる。

【００２７】また５はR¹、R²が水素原子でないときは、
10位置換-3- ビニルフェノチアジン、あるいは10位置換
-3- ビニルフェノキサジン（６）の通常のフィルスマイ
ヤーハーク（Vielsmeyer-Haak ）反応を行うことによっ
ても得る事が出来る。（反応式４）

【化１２】反応式４（式中Ar¹, R¹,R³, X は前記と同じ意味を示す）

【００２８】一方、本発明の一般式（１）において、ｎ
=0、ｍ=1で表されるフェノチアジン誘導体、およびフェ
ノキサジン誘導体（１ｃ）は反応式5 に従って合成する
ことができる。

【化１３】反応式５（式中Ar¹, R¹, Ar², R², R³は前記と同じ意味を表し、
R⁴は低級アルキル基を示す）すなわち、先の反応式3 あるいは反応式4 で合成したモ
ノホルミル化合物（５）と、3-アリールアリル亜燐酸ジ
アルキルエステル（７）との反応により得ることが出来
る。

【００２９】また、3-アリールアリル亜燐酸ジアルキル
エステル（７）は反応式６に従って得ることができる。

【化１４】反応式６（式中Arは前記のAr¹またはAr²を、R は前記のR¹また
はR²を表す。Hal はハロゲン原子を表す。R⁴は低級アル
キル基を示す）

【００３０】即ち、カルボニル誘導体（８）に（ｉ）メ
チルマグネシウムクロリド（MeMgCl）を反応させ、（i
i）ついで、得られたアルコール体を酸の存在下脱水さ
せて、アリールエチレン（９）を得る。酸としてはｐ-
トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）等の脱水反応で通常用
いるものを使用することができる。ここで、アリールエ
チレン（９）はケトン誘導体（10）を出発化合物とし
て、メチルマグネシウムロリドの代わりにＲ-MgHalを用
いる以外は、上記（ｉ）（ii）と同様の反応を行うこと
により得ることができる。

【００３１】ついで、特開昭49-75564号公報に記載の方
法にしたがってアリールエチレン（9 ）を酢酸中で、パ
ラホルムアルデヒド（ＣＨ₂O）_n及び塩化水素と反応さ
せて3-アリールアリルクロリド（11）を得る。さらにこ
の3-アリールアリルクロリド（11）とトリアルキルホス
ファイトを直接、あるいはトルエン、キシレンなどの溶
媒中で加熱して3-アリールアリル亜燐酸ジアルキルエス
テル（７）を得ることが出来る。ここで、トリアルキル
ホスファイトのアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基があげ
られるが、メチル基、エチル基が特に好ましい。

【００３２】一方、本発明の一般式（１）において、ｎ
= ｍ=1、Ar¹= Ar², R¹= R²である3,7-ビスブタジエ
ニルフェノチアジン、および3,7-ビスブタジエニルフェ
ノキサジン（１ｄ）は反応式７に従って合成することが
できる。即ち、10位置換3,7-ジホルミルフェノチアジ
ン、およびフェノキサジン（２）と、その2 倍モル量の
3-アリールアリル亜燐酸ジアルキルエステル（７）とを
塩基の存在下で1aを合成した方法と同様の方法で製造出
来る。

【００３３】

【化１５】反応式７（式中Ar¹, R¹,R³, X は前記と同じ意味を表し、R⁴は低
級アルキル基を示す）

【００３４】また、本発明の一般式（１）において、ｎ
= ｍ=1、Ar¹, Ar²と R¹, R²はそれぞれ適宜同一であ
っても異なってもよい3,7-ビスブタジエニルフェノチア
ジン、および3,7-ビスブタジエニルフェノキサジン（1
e）は反応式８に従って合成することができる。

【化１６】反応式８（式中Ar¹, R¹, Ar², R², R³, X は前記と同じ意味を表
し、R⁴は低級アルキル基を示す）

【００３５】即ち、ジホルミル体（２）と一倍モル量の
3-アリールアリル亜燐酸ジアルキルエステル（７）を塩
基存在下で反応させ、10位置換-3- ブタジエニル-7- ホ
ルミルフェノチアジン、あるいは10位置換-3- ブタジエ
ニル-7- ホルミルフェノキサジン（12）を合成し、先の
７とは別の3-アリールアリル亜燐酸ジアルキルエステル
を反応させることにより、目的とする本発明化合物（1
e）を合成することができる。

【００３６】上述の本発明化合物（１）を電荷輸送材料
として用いれば高いキャリア移動度が得られ高感度な電
子写真感光体を得ることができる。又、本発明化合物
（１）は有機エレクトロルミネッセンス（EL）等幅広い
分野で用いることができる。本発明の電子写真感光体は
具体的には、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層
に機能分離した積層型電子写真感光体の電荷輸送層に電
荷輸送材料として本発明化合物（１）を用いる。又、電
荷発生材料と一種もしくは数種類の電荷輸送材料を同一
層に含有した単層型電子写真感光体の電荷輸送材料とし
ても利用できる。

【００３７】本発明化合物（１）を電荷輸送材として用
いた電荷輸送層は、本発明化合物（１）のみをそのまま
導電性支持体または電荷発生層に蒸着させるか、本発明
化合物（１）と結着剤を適当な溶剤に溶解させた溶液を
導電性支持体又は電荷発生層に塗布し、乾燥させること
により形成される。一方、電荷発生剤及び本発明化合物
（１）を含有する単層型感光体は、電荷発生剤及び本発
明化合物（１）を結着剤とともに適当な溶剤に溶解また
は分散させた溶液を導電性支持体に塗布し、乾燥させる
ことにより得られる。また、本発明化合物（１）と電荷
移動錯体を形成することのできる電子アクセプター型化
合物と本発明化合物（１）を含有する単層型感光体も同
様にして得ることができる。

【００３８】ここに結着剤としては、例えばポリカーボ
ネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ポリアミド、アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、
ポリウレタン、あるいはこれらの共重合体を挙げること
ができる。また、このような絶縁性ポリマーの他にポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビ
ニレンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

【００３９】これらの結着剤のなかで一般式（Ｆ）で表
されるポリカーボネートが好ましい。具体例として式
（Ｇ）で表されるビスフェノールA 型のポリカーボネート
（例えば、三菱瓦斯化学株式会社製ユーピロンE シリー
ズ）及び、式（Ｈ）で表されるビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート樹脂（例えば、三菱瓦斯化学株式会社製の
ポリカーボネートＺシリーズ）が特に好ましく、その他
として式（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）で示されるポリカーボ
ネートも使用することができる。これらの式（Ｇ）〜
（Ｋ）で表されるモノマー単位の混合物からなる共重合
体も使用することができる。これらのなかで式（Ｌ）で
表されるビフェノールカーボネート単位を含む共重合ポ
リカーボネートが好ましく、具体例として式（Ｍ）で表
されるビスフェノールA/ビフェノール型共重合ポリカー
ボネート樹脂（ここでｎ/ ｎ+ ｍ=0.1〜0.9 が望まし
く、0.7 〜0.9 がさらに好ましい）がある。

【００４０】

【化１７】（Ｆ）（式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ独立して水素原子、ア
ルキル基又はアリール基を表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は環状に
結合しても良い。、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ
¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、またはアリール基を表し、ｎは上記
各繰り返し単位のモル数を表す）

【００４１】

【化１８】（Ｇ） ( 式中、ｎは上記繰り返し単位のモル数を表す）

【００４２】

【化１９】（Ｈ）（式中、ｎは上記繰り返し単位のモル数を表す）

【００４３】

【化２０】（Ｉ）（式中、ｎは上記繰り返し単位のモル数を表す）

【００４４】

【化２１】（Ｊ）（式中、ｎは上記各繰り返し単位のモル数を表す）

【００４５】

【化２２】（Ｋ）（式中、ｎは上記各繰り返し単位のモル数を表す）

【００４６】

【化２３】（Ｌ）（式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ独立して水素原子、ア
ルキル基又はアリール基を表し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は環状に
結合しても良い。Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、
Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ
²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、またはアリール基を表し、ｍ及び
ｎは上記各繰り返し単位のモル数を表す）

【００４７】

【化２４】（Ｍ）（式中、ｎ、ｍは上記繰り返し単位のモル数を表す。ｎ
/ ｎ+ ｍ=0.1〜0.9 ）

【００４８】また、上述したポリカーボネートのほかに
も特開平6-214412号公報に開示されている、繰り返し単
位が下記構造式で表されるポリカーボネートを使用する
ことができる。

【化２５】（Ｎ）（式中、ｎは上記各繰り返し単位のモル数を表す）

【００４９】さらに、特開平6-222581号公報に開示され
ている下記構造式で表されるポリカーボネートも使用す
ることができる。

【化２６】（Ｏ）（式中、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰は同一でも異なってもよく、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはアリールアルキル基を示し、ｎは
上記各繰り返し単位のモル数を表す））

【００５０】これらの結着剤と本発明化合物（１）との
混合割合は、結着剤100 重量部当たり電荷輸送材料物質
を10〜1000重量部、好ましくは30〜500 重量部、さらに
好ましくは40〜200 重量部添加することができる。用い
る有機溶剤としては、特に限定されないが、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
などのケトン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、塩
化メチレン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジク
ロロエチレン、トリクロロエチレン、トリクロロエタ
ン、四塩化炭素などの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるい
はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンなどの芳香族化合物など単独、およびこ
れらの混合物で用いることができる。

【００５１】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケル
等の金属や合金の箔ないしは板をシート状またはドラム
状にしたものが使用され、あるいはこれらの金属をプラ
スチックのフィルムや円筒等に真空蒸着、電解メッキし
たもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズ等の導電性化合物の層をガラス、紙あるいはプラ
スチックフィルムなどをシート状またはドラム状にした
支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けられたものが
用いられる。

【００５２】塗布は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバ
ーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラー
コーティング法、カーテンコーティング法などのコーテ
ィング法を用いて行うことができる。乾燥は、室温にお
ける乾燥の後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥
は一般的には３０〜２００℃の温度で５分〜２時間の範
囲で静止または送風下で行うことが好ましい。

【００５３】さらに、本発明における電荷輸送層には必
要に応じて他の電荷輸送材料及び種種の添加剤を含有さ
せて用いることができる。他の電荷移動材料としては、
例えば特公昭55-42380号公報、特開昭60-340999 号公
報、特開昭61-23154号公報等に記載されている下記一般
式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物、特公昭58-32372
号公報等に記載されている下記一般式（II）で示される
トリフェニルアミンダイマー、米国特許第3873312 号等
に記載されている下記一般式（III ）で示されるジスチ
リル系化合物、その他テトラフェニルブタジエン系化合
物、α- フェニルスチルベン、ポリビニルカルバゾー
ル、トリフェニルメタンなどが挙げられるがこれに限定
されるものではない。

【００５４】

【化２７】（Ｉ） ( 式中、Ｒ³¹、Ｒ³²は同一または異なってもよく、置換
基を有してもよい低級アルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいアラルキルを示
し、Ｒ³³、Ｒ³⁴は同一または異なってもよく、置換基を
有してもよい低級アルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもアラルキル基、置換基を有
してもよいヘテロ環基を示し、Ｒ³³とＲ³⁴がそれぞれ結
合して環を形成してもよい。Ｒ³⁵は水素原子、低級アル
キル基、置換基を有してもよいアリルー基、置換基を有
してもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、またはハ
ロゲン原子を示す。R³⁵とＲ³¹またはＲ³²がそれぞれ結
合して環を形成してもよい。）

【００５５】

【化２８】（II）（式中、Ｒ³⁶〜Ｒ⁴⁷は同一または異なってもよく水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
で置換基された低級アルコキシ基、置換基を有してもよ
いアリール基、またはハロゲン原子を示す。）

【００５６】

【化２９】（III) （式中、Ｒ⁴⁸〜Ｒ⁵¹は同一または異なってもよく低級ア
ルキル基、置換基を有してもよいアリール基を示し、Ar
⁴, Ar⁶は同一または異なってもよく、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子の
中から一つ以上選ばれる基を置換してもよいフェニル基
を示す。Ar⁵はAr⁴,Ar⁶と同様の置換基を有してもよい
炭素数4 〜14から成る単環あるいは多環式芳香環、また
はAr⁴,Ar⁶と同様の置換基を有してもよいヘテロ環を示
す。）

【００５７】種種の添加剤としては、例えば、特開平6-
332206に開示されているビフェニル系化合物、ｍ- ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤や、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、2-tert-ブ
チル-4- メチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4- メチ
ルフェノールなどのモノフェノール系酸化防止剤、ビスフ
ェノール系酸化防止剤、４−ジアザビシクロ[２, ２,
２] オクタンなどのアミン系酸化防止剤、サリチル酸系
酸化防止剤、トコフェロールなどを挙げることができ
る。

【００５８】得られる電荷輸送層の膜厚5 〜40μｍ、好
ましくは10〜30μｍである。上述のようにして得られる
電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることに
より、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取ると共に、これらの電荷キャリアを感光
体表面まで輸送できる機能を有することができる。この
際、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていて
も良く、またその下に積層されていても良いが、電荷発
生層の上に積層されていることが望ましい。

【００５９】このように作成した感光層上に、必要に応
じて保護層を塗布形成することができる。下引き層を形
成する材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ガゼイン、エチレン- アクリル酸共重合体、
ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は
0.1 〜5 μｍ、好ましくは0.5 〜3 μｍが適当である。

【００６０】電荷発生層としては、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生材
料、ピリリウム塩系染料、チアピリリウム塩系染料、ア
ズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクアリウム塩系顔料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベ
ンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多
環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
アゾ顔料、ピロロピロール系顔料などの有機電荷発生物
質から選ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い、
蒸着層あるいは塗布層として用いることができる。上述
のような有機電荷発生物質のなかでも特に好ましくは、
Chem. Rev. 1993,93, p. 449-486 に記載された有機電
荷発生物質が挙げられる。

【００６１】ここで特にフタロシアニン系顔料として
は、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ti(OR)₂Pc
）、オキソチタニウムフタロシアニン (TiOPc)、銅フ
タロシアニン (CuPc) 、無金属フタロシアニン (H₂Pc)
、ヒドロキシガリウムフタロシアニン (HOGaPc) 、バ
ナジルフタロシアニン(VOPc)、クロロインジウムフタロ
シアニン (ClInPc) が挙げられる。さらに詳しくは、Ti
OPc としては、α型-TiOPc、β型-TiOPc、γ型-TiOPc、
ｍ型-TiOPc、Ｙ型-TiOPc、A 型-TiOPc、Ｂ型-TiOPc、Ti
OPc アモルファスが挙げられる。H₂Pcとしては、α型-H
₂Pc 、β型-H₂Pc 、τ型-H₂Pc 、ｘ型-H₂Pc が挙げられ
る。

【００６２】これらのフタロシアニン類は、混合、ミリ
ングして混合体として、または新たな混晶系を形成した
ものを使用できる。例えば、特開平4-371962号公報、特
開平5-2278号公報、特開平5-2279号公報などに記載され
ているオキソチタニルフタロシアニンとバナジルフタロ
シアニンの混晶や、特開平6-148917号公報、特開平6-14
5550号公報、特開平6-271786号公報、特開平5-297617号
公報などに記載されているオキソチタニルフタロシアニ
ンとクロロインジウムフタロシアニンの混晶を使用する
ことができる。

【００６３】又、アゾ化合物としては、次の構造式で示
される化合物が好ましい。

【化３０】ビスアゾ（式中、Ｒ⁵²は低級アルキル基を表す。）

【００６４】

【化３１】トリスアゾ

【００６５】

【化３２】ビスアゾのＣｐ¹、Ｃｐ²およびトリスアゾ
のＣｐ¹、Ｃｐ²、Ｃｐ³ （式中、Ｒ⁵³，Ｒ⁵⁴，Ｒ⁵⁵，Ｒ⁵⁶は同一又は異なっても
よく、水素原子、ハロゲン基、低級アルキル基を表
す。）さらに、次の構造式で示されるペリレン系化合物又は多
環キノン系化合物も好ましい。

【００６６】

【化３３】（式中、Ｒ⁵⁷、Ｒ⁵⁸は水素原子、低級アルキル基、アリ
−ル基を示す。）

【００６７】

【化３４】

【００６８】これらのもの以外でも、光を吸収し高い効
率で電荷を発生する材料であれば、いずれの材料でも使
用することができる。以上のようにして本発明化合物の
フェノチアジン誘導体、フェノキサジン誘導体（１）を
電荷輸送層に含有する電子写真感光体を得ることができ
る。上述のように、本発明化合物のフェノチアジン誘導
体、フェノキサジン誘導体（１）、即ち表１〜４に挙げ
られるような化合物は、成膜したときに安定で、電子写
真感光体を形成したときの諸特性においても優れた素材
である。

【００６９】

【実施例】以下に実施例によって本発明を記述するが，
本発明は，これらに限定されるものではない。なお、実
施例中において用いる測定機器及び測定条件を以下に示
す。（１）¹Ｈ−ＮＭＲ機器：ブルッカー社製、AM-400型装置（400MHz）溶剤：ＣＤＣｌ₃またはＣ₆Ｄ₆ 内部標準物質：テトラメチルシラン（２）MASS 機器：日立Ｍ-80 Ｂ（株式会社日立製作所製）

【００７０】実施例１ 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニルビニル)-10- エチルフ
ェノチアジン（例示化合物４、n=ｍ=0、X=S, Ar¹= R¹=
Ar²= R² = Ph, R³= エチル基）の合成（１） 10- エチルフェノチアジン（4a）１リットルの反応用フラスコにフェノチアジン25ｇ（0.
126 モル）、85％KOH50.0ｇ（0.757 モル）、硫酸水素
テトラ- ｎ- ブチルアンモニウム4.3 ｇ（0.013 モ
ル）、炭酸カリウム28.0ｇ（0.203 モル）、およびトル
エン500 ｍＬを秤取り、ヨウ化エチル39.0ｇ（0.250 モ
ル）を徐々に加えた。60〜70℃で5 時間反応させ、混合
物をろ過した。ろ液を２回水洗し硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮したところ、28.7ｇの粗生物が得られた。10
0 ｍl のイソプロパノールから再結晶化して23.99 ｇの
10- エチルフェノチアジン（4a）が得られた。収率84.1％、ｍｐ104 〜105 ℃

【００７１】（２） 3 , 7-ジホルミル-10-エチルフェ
ノチアジン（2a）脱水した塩化亜鉛6.5 ｇ（47.7ミリモル）とトルエン15
0 ｍl の混合物中にN,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）14ｍｌ（180.1 ミリモル）、10- エチルフェノチア
ジン（4a）10.0ｇ（44.0ミリモル）を加えた。室温から
35℃でオキシ塩化リン27.0ｇ（176.1 ミリモル）を徐々
に滴下した。73〜78℃で3 日間反応させた後、水200 ｍ
l 中へ注いだ。炭酸ナトリウムで中和した後、80℃で３
時間撹拌した。分液した後、水層を酢酸エチルで３回抽
出し、集めた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。イソプロパノールと酢酸エチルからなる混合溶媒か
ら再結晶させると4.96ｇの3,7-ジホルミル-10-エチルフ
ェノチアジン（2a）が得られた。収率58.7％、ｍｐ132-145 ℃

【００７２】ＭＳ;284 (M ⁺),283, 268, 254, 236, 226, 198, 154.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in CDCl₃）；1.50 (t, J=7.0H
z, 3H), 4.00 (q, J=7.0Hz, 2H), 6.96 (d, J=8.5Hz, 2
H), 7.58(s, 2H), 7.65 (d, J=8.5Hz, 2H), 9.85 (s, 2
H).

【００７３】（３） 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニル
ビニル)-10- エチルフェノチアジン（例示化合物４）の
合成 3 ，7-ジホルミル-10-エチルフェノチアジン（2a）2.0g
（7.1 ミリモル）、ジフェニルメチル亜燐酸ジエチル
（3a）4.7g(15.5 ミリモル）をＤＭＦ20ｍｌ中に溶か
し、カリウム- ｔ- ブトキシド2.0 ｇ（17.8ミリモル）
を徐々に加えた。混合物を室温で一晩反応させて後、メ
タノール100 ｍｌ中に注いだ。析出物をろ過により取り
出し、トルエンに溶解させてシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶離液；トルエン/ ヘキサン=1/1）で精製
した。さらに、酢酸エチル/ エタノールから結晶化させ
て1.58ｇの例示化合物４を得た。収率 38.3 ％、ｍｐ122-123 ℃

【００７４】ＭＳ; 583 (M⁺）, 554, 527, 292.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in C₆D₆）；0.79 (t, J=7.0H
z, 3H), 3.10 (q, J=7.0Hz, 2H), 6.17 (d, J=8.5Hz, 2
H), 6.77 (dd, J=8.5Hz, J=2.1Hz, 2H), 6.79 (s, 1H),
6.83 (d, J=2.1Hz, 2H), 7.05-7.18 (m, 12H),, 7.20
(m, 4H), 7.32 (m, 4H).

【００７５】実施例２ 3, 7- ビス(4', 4' - ジフェニルブタジエニル)-10- エ
チルフェノチアジン（例示化合物12、n=ｍ=1、X=S, Ar¹
= R¹= Ar²= R² = Ph, R³= エチル基）の合成（１）１, １ージフェニルエチレン（9a）の合成２リットル反応フラスコに窒素気流中マグネシウム31.6
ｇ（1.3 モル）と乾燥ＴＨＦ50ｍｌを仕込、ヨード、臭
化エチルを微量加え、反応開始を確認後、攪拌しながら
乾燥ＴＨＦ600 ｍｌを加え、塩化メチルガスを吹き込ん
だ。30〜40℃を保つように吹き込み量と冷却をコントロ
ールした。２時間で発熱が収まりマグネシウムが消失し
た。塩化メチルガスの吹き込みを止め、同温度で１時間
攪拌しグリニア調整を終了した。次にベンゾフェノン
（8a、Ar＝Ｒ＝Ph）182.2 ｇ（1.1 モル）と乾燥ＴＨＦ
365 ｍｌの混合液を35〜40℃、30分間で滴加し、さらに
同温度で２時間、更に同温度で13時間攪拌し、反応を終
了とした。氷冷下、冷却10％塩化アンモン水溶液1.4 ｋ
ｇ中へ注加し、30分間攪拌し、静置、分液後、食塩水洗
浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、粗カルビノール
200.2 ｇ（ベンゾフェノンより理論收率98.6％）を得
た。１リットル反応フラスコに粗カルビノール200.2
ｇ、トルエン400ｍｌ、パラトルエンスルホン酸（PTS
A）１ｇを仕込み、トルエン還流下（９４〜１１６
℃）、２時間共沸脱水した。冷後水洗、２％ソーダ灰水
洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、粗１,
１ージフェニルエチレン190.1 ｇを得た。このものをビ
グロー付きクライゼンで蒸留し、１、１ージフェニルエ
チレン（9a, Ar=R=Ph ）174.1 ｇを得た。Ｂｐ103 ℃
／１ｍｍＨｇ.ベンゾフェノンより96.5％の收率であ
る。

【００７６】（２）３, ３ージフェニルアリルクロリ
ド（11a, Ar ＝Ｒ＝Ph）の合成 300 ｍｌ反応フラスコに１, １ージフェニルエチレン
（9a）54.1ｇ（0.3 モル）、酢酸108.26ｇ、パラホルム
アルデヒド13.5ｇ（0.45モル）を仕込、攪拌しながら30
℃、3.5 時間で塩化水素13.67 ｇ（0.375 モル）を吹き
込んだ。弱く発熱するので冷却し反応温度を30℃に保っ
た。塩化水素の吹き込みを止め、同温度で２時間攪拌し
た後一夜静置した。反応液を水200 ｍｌ中へ注加し、ト
ルエン200ｍｌで抽出し、水洗、２％ソーダ灰洗浄、水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗クロリド6
8.4ｇを得た。ビグロー付きクライゼンで蒸留し、57.5
ｇを得た。Ｂｐ120 〜132 ℃／１ｍｍＨｇ . 收率79％.

【００７７】ＭＳ; 228 (M⁺); 193,178,115¹ ＨーＮＭＲ（δ；ppm in CDCl₃）；4.11(2H, d, J =
8.0Hz ), 6.23 (1H,t,J=8.0Hz), 7.217.41(10H,m)

【００７８】（３）３, ３ージフェニルアリル亜燐酸
ジエチルエステル（7a、Ar＝Ｒ＝Ph、Ｒ⁴=エチル）の合
成３, ３ージフェニルアリルクロリド（11a ） 40.8ｇ
（0.155 モル）、トリエチルホスファイト94.48 ｇ（0.
569 モル）を24時間還流攪拌した。３, ３ージフェニル
アリルクロリド（11a ）の消失を確認し、反応終了とし
た。冷後、ビグロー付きクライゼンで蒸留し、55.39 ｇ
を得た。ＢＰ170 〜203 ℃／1 ｍｍＨｇ。理論収率99％。

【００７９】ＭＳ; 330 (M⁺),193,115¹ ＨーＮＭＲ（δ；ppm in CDCl₃）；1.31(6H,t,J=7.0
Hz) 2.71(2H,dd,J=7.9Hz,J=22.4Hz), 4.08 (6H,dt,J=7.
1Hz,J=7.6Hz), 6.12 (1H,q,J=7.9Hz,J=7.6Hz)),7.22−
7.38(10H,m)

【００８０】（４） 3, 7- ビス(4', 4' - ジフェニル
ブタジエニル)-10- エチルフェノチアジン（例示化合物
12）の合成 1.6 ｇ（5.7 ミリモル）の3 、7-ジホルミル-10-エチル
フェノチアジン（2a）、4.1 ｇ（12.4ミリモル）の３,
３ージフェニルアリル亜燐酸ジエチルエステル（7a）を
20ｍｌのＤＭＦに溶かし、室温で徐々に1.5 ｇ（13.4ミ
リモル）のカリウムｔ- ブトキシドを加えた。同温で終
夜撹拌し、混合物を50ｍｌのメタノールへ注いだ。析出
物をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離液；ヘキサン/ トルエン=1/1）で精製すると2.38ｇの
目的物が得られた。さらに酢酸エチルとエタノールから
なる混合溶媒から再結晶して、1.47ｇの例示化合物14を
得た。収率40.9％、ｍｐ183-184 ℃

【００８１】ＭＳ; 635 (M⁺）； 606, 191, 43.¹ ＨーＮＭＲ（δ；ppm in C₆D₆）；0.90 (t, J = 7.
0Hz, 3H), 3.25 (q, J= 7.0Hz, 2H), 6.28 (d, J = 8.5
Hz, 2H), 6.51 (d, J = 15.4Hz, 2H), 6.89 (d, J = 1
1.1Hz, 2H), 6.92 (dd, J = 8.5Hz, J = 1.9Hz, 2H),
7.02 (d, J = 11.1Hz, 2H), 7.05-7.21 (m, 14H), 7.28
(m, 4H), 7.37 (m, 4H).

【００８２】実施例３ 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニルビニル)-10- ｐ- トリ
ルフェノチアジン（例示化合物22、n=ｍ=0、X=S, Ar¹=
R¹= Ar²= R² = Ph, R³= ｐ- トリル基）の合成（１） 10- ｐ- トリルフェノチアジン（４ｂ）フェノチアジン25ｇ（0.126 モル）、ヨードトルエン33
ｇ（0.151 モル）、硫酸銅4 ｇ（0.025 モル）、炭酸カ
リウム23ｇ、ジイソプロピルベンゼン200 ｍｌを180
℃、3 時間、200 ℃で１日反応した。混合物を冷却し、
セライトでろ過した後、ろ液を濃縮した。結晶をエタノ
ール/ 酢酸エチルで再結晶させると27.5ｇの10- ｐ- ト
リルフェノチアジン（４ｂ）が得られた。収率75.7％、ｍｐ134 ℃

【００８３】ＭＳ(direct); 289 (M⁺）, 273, 257, 24
1, 198, 166, 154.¹ H-NMR (CDCl₃); 2.056.23 (d, J=7.8Hz, 2H), 6.57-6.
68 (m, 4H), 6.95 (d, J=7.3Hz, 2H), 6.92 (s, 4H).

【００８４】（２） 3,7-ジホルミル-10-ｐ- トリルフ
ェノチアジン（2 ｂ） 10- ｐ- トリルフェノチアジン（4 ｂ）20.0ｇ（69.1ミ
リモル）、塩化亜鉛10.0ｇ（73.4ミリモル）、ＤＭＦ22
ｍｌ（284.1 ミリモル）をトルエン200 ｍｌ中で撹拌
し、オキシ塩化リン27ｍｌ（289.7 ミリモル）を徐々に
滴下した。80℃で3 日間反応させ、水300 ｍｌ中に注い
だ。炭酸ナトリウムで中和し、80℃で２時間撹拌した。
分液後、水相をトルエンで３回抽出し、集めた有機相を
乾燥（MgSO ₄）、濃縮した。混合物を酢酸エチルから２
回再結晶して目的物を8.59ｇ得た。収率40.0％、ｍｐ215-217 ℃

【００８５】ＭＳ(Direct); 345 (M⁺）；, 316, 288.¹ H-NMR(CDCl₃); 2.50 (s, 3H), 6.20 (d, J=8.5Hz, 2
H), 7.24 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.29 (dd, J=8.6Hz, J=1.
9Hz, 2H), 7.45 (d, J=1.9Hz, 2H), 7.48 (d, J=8.4Hz,
2H), 9.71 (s, 2H)

【００８６】（３） 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニル
ビニル)-10- ｐ- トリルフェノチアジン（例示化合物2
2）の合成 3, 7- ジホルミル-10-ｐ- トリルフェノチアジン（２
ｂ）2.0 ｇ（5.8 ミリモル）、ジフェニルメチル亜リン
酸ジエチル（3a）4.0 ｇ（13.2ミリモル）をＤＭＦ20ｍ
ｌ中に溶かし、カリウム- ｔ- ブトキシド1.5 ｇ（13.4
ミリモル）を徐々に加えた。一晩反応し、メタノール10
ｍｌを加えて析出結晶をろ別した。結晶をクロロホルム
に溶かして、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ト
ルエン）で精製し、クロロホルム/ ヘキサンから再結晶
させると1.48ｇの目的物が得られた。収率39.6％、ｍｐ265-268 ℃

【００８７】ＭＳ(Direct); 645(M ⁺）； 83.¹ H-NMR(CDCl₃); 2.39 (s, 3H), 5.80 d, J=6.2Hz, 2H),
6.38 (d, J=7.9Hz, 2H), 6.58 (brs, 2H), 6.73 (brs,
2H), 7.11-7.18 (m, 6H), 7.21-7.36 (m, 18H)

【００８８】実施例４ 3, 7- ビス(4', 4' - ジフェニルブタジエニル)-10- ｐ
- トリルフェノチアジン（例示化合物23、n=ｍ=1、X=S,
Ar¹= R¹= Ar²= R² = Ph, R³= ｐ- トリル基）の合成 3 , 7-ジホルミル-10-ｐ- トリルフェノチアジン（２
ｂ）1.5 ｇ（4.3 ミリモル）、3 , 3-ジフェニルアリル
亜燐酸ジエチル（7a）3.6 ｇ（10.9ミリモル）をＤＭＦ
20ｍｌ中に溶かし、カリウム- ｔ- ブトキシド1.3 ｇを
徐々に加えた。一晩反応し、メタノール100 ｍｌを加え
て析出結晶をろ別した。結晶をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（トルエン/ ヘキサン=1/1）で精製し、ト
ルエン/ ヘキサンから再結晶させると2.29ｇの目的物が
得られた。収率75.7％、ｍｐ247-249 ℃

【００８９】ＭＳ(Direct); 697(M ⁺）；493, 269, 16
9, 129.¹ H-NMR(CDCl₃); 2.10 (s, 3H), 5.97 (d, J=8.6Hz, 2
H), 6.42 (d, J=15.2Hz, 2H), 6.61 (dd, J=8.7Hz, J=
2.0Hz, 2H), 6.81 (d, J=8.2Hz, 2H), 6.85 (d, J=11.2
Hz, 2H), 6.90-7.00 (m, 6H), 7.04-7.20 (m, 12H), 7.
27 (m, 4H), 7.34 (m, 4H).

【００９０】実施例５ 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニルビニル)-10- エチルフ
ェノキサジン（例示化合物58、n=ｍ=0、Ｘ=O、Ar1= R1=
Ar2 = R2 = Ph, R3 =エチル基）の合成（１） 10- エチルフェノキサジン (４ｃ) フェノキサジン3.0 ｇ（16.4mmol）、85％KOH 6.5 ｇ
（98.5ミリモル）、炭酸カリウム3.7 ｇ（26.8ミリモ
ル）、硫酸水素テトラ- ｎ- ブチルアンモニウム577 ｍ
ｇ（1.7 ミリモル）、および、トルエン100 ｍＬを反応
用フラスコに秤リ取り、ヨウ化エチル5.1 ｇ（32.7ミリ
モル）を滴下ロートより少しづつ加えた（やや発熱）。
引き続き60から80℃で7 時間反応をおこなった。ＴＬＣ
とガスクロマトグラフィーでフェノキサジンの消失を確
認し、冷却後、トルエン溶液を３回水洗した。トルエン
層を乾燥（MgSO₄）、濃縮し、残渣を減圧蒸留すると2.
72ｇの10- エチルフェノキサジンが得られた。収率78.7
％、ｂｐ120-122 ℃/1ｍｍＨｇ

【００９１】ＭＳ; 211 (M⁺）；196, 182.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in C₆D₆）；0.73 (t, J=7.1H
z, 3H), 2.98 (q, J=7.1Hz, 2H), 6.14 (d, J=7.9Hz, 2
H), 6.51 (dt, J=7.6Hz, 2H), 6.64 (t, J=7.6Hz, 2H),
6.70 (d, J=7.7Hz, 2H).

【００９２】（２） 3, 7- ジホルミル-10-エチルフェ
ノキサジン（２ｃ） 10- エチルフェノキサジン (４ｃ) 2.7 ｇ（12.8ミリモ
ル）、ＤＭＦ3.8 ｇ（52.0ミリモル）、塩化亜鉛1.8 ｇ
（13.2ミリモル）、オキシ塩化リン7.8 ｇ（50.9ミリモ
ル）、トルエン50ｍｌを実施例１（２）と同様に反応、
後処理し2.47ｇの3, 7- ジホルミル-10-エチルフェノキ
サジン（２ｃ）を得た。収率72.3％、ｍｐ199-200 ℃

【００９３】ＭＳ; 267 (M⁺）； 252, 238, 224, 21
0, 182.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in CDCl₃）；1.35 (t, J=7.2H
z, 3H), 3.72 (q, J=7.2Hz, 2H), 6.64 (d, J=8.3Hz, 2
H), 7.13 (d, J=1.8Hz, 2H), 7.37 (dd, J=8.2Hz, H=1.
8Hz, 2H), 9.71 (s, 2H).

【００９４】（３） 3, 7- ビス(2', 2' - ジフェニル
ビニル)-10- エチルフェノキサジン（例示化合物58）の
合成 3, 7- ジホルミル-10-エチルフェノキサジン（２ｃ）1.
2 ｇ（4.5 ミリモル）、ジフェニルメチル亜燐酸ジエチ
ル（3a）3.5 ｇ（11.5ミリモル）、カリウム-ｔ- ブト
キシド1.3 ｇをＤＭＦ20ｍｌ中で実施例１（３）と同様
に反応させ、メタノール中へ注いだ。析出物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶離液；トルエン/ ヘキ
サン=1/1）で精製し、さらに酢酸エチルから再結晶させ
たところ1.91ｇの例示化合物58が得られた。収率74.9％、ｍｐ216-217 ℃

【００９５】ＭＳ; 567 (M⁺）； 532, 283.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in C₆D₆）；0.55 (t, J=7.0H
z, 3H), 2.75 (q, J=7.2Hz, 2H), 5.81(d, J=8.4Hz, 2
H), 6.44 (d, J=2.0Hz, 2H), 6.52 (dd, J=8.4Hz, J=2.
1Hz, 2H), 6.79 (s, 2H), 7.06-7.19 (m, 12H), 7.25
(m, 4H), 7.32 (m,4H).

【００９６】実施例６ 3, 7- ビス(4', 4' - ジフェニルブタジエニル)-10- エ
チルフェノキサジン（例示化合物66、n=ｍ=1、Ｘ=O、Ar
¹= R¹= Ar² = R²= Ph, R³ =エチル基）の合成 3, 7- ジホルミル-10-エチルフェノキサジン（２ｃ）1.
23ｇ（4.6 ミリモル）、３, ３ージフェニルアリル亜燐
酸ジエチルエステル (7a) 3.4 ｇ（10.3ミリモル）、Ｄ
ＭＦ20ｍｌ、カリウム- ｔ- ブトキシド1.5 ｇ（13.4ミ
リモル）を実施例2 （4 ）と同様に反応、後処理して1.
90ｇの例示化合物66を得た。収率66.5％、ｍｐ205-207 ℃

【００９７】ＭＳ; 619, 590, 564.¹ Ｈ- ＮＭＲ( δ；ppm in C₆D₆）；0.69 (t, J=7.0H
z, 3H), 2.86 (q, J=7.1Hz, 2H), 6.53 (d, J=15.3Hz,
2H), 6.67 (dd, J=8.4Hz, J=1.9Hz, 2H), 6.73(d, J=1.
9Hz, 2H), 6.90 (d, J=11.1Hz, 2H), 7.00-7.22 (m, 16
H), 7.30 (m, 4H), 7.37 (m, 4H).

【００９８】合成例１ 2,7-ビス（2', 2'- ジフェニルビニル）キサンテン（特
開平6-271846号公報に関連する比較化合物1 ）の合成（１） 2, 7- ジブロモキサンテンの合成キサンテン5.0 ｇ（27.4ミリモル）をクロロホルム100
ｍｌ中に溶かし、臭素3.0 ｍｌ（58.2ミリモル）を徐々
に加えた。室温で3 日間撹拌し、濃縮した。濃縮物をク
ロロホルムから2 回再結晶して3.55ｇの2, 7- ジブロモ
キサンテンを得た。収率38.1ｇ、ｍｐ174-176 ℃

【００９９】¹H-NMR(CDCl₃); 3.99 (s, 2H), 6.91 (d,
J=9.1Hz, 2H), 7.26-7.31 (m, 4H). ＭＳ (direct); 340 (M ⁺）； 259, 232, 180, 152, 1
26.

【０１００】（２） 2,7-ビス（2', 2'- ジフェニルビ
ニル）キサンテンの合成 2,2-ジフェニル-1- ブロモエチレン5.8 ｇ（22.4ミリモ
ル）、マグネシウム816 ｍｇ（33.6ミリグラム当量）、
ＴＨＦ30ｍｌからグリニア溶液を調製した。2,7- ジブ
ロモキサンテン3.0 ｇ（8.8 ミリモル）、ビス（1, 3-
ジフェニルホスフィノプロパン）ニッケルクロリド（Ni
Cl₂DPPP ）150 ｍｇ（0.28ミリモル）、ＴＨＦ10ｍｌを
懸濁させ、そこへ先のグリニア液を滴下した。３日間還
流させ、塩化アンモニア水へ注いだ。セライトろ過、ト
ルエン抽出、乾燥(MgSO₄) 、濃縮し残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；トルエン/ ヘキサン
=1/3）で分離したところ、650 ｍｇの粗生成物が得られ
た。このものをエタノール/ 塩化メチレンから2 回再結
晶させて600 ｍｇの表題化合物を得た。収率12.6％、ｍｐ173-174 ℃

【０１０１】¹H-NMR(CDCl₃); 3.64 (s,2H), 6.70-6.81
(m,6H), 6.89 (s, 2H), 7.18-7.22 (m,4H), 7.24-7.37
(m, 16H). ＭＳ (direct); 538(M⁺); 359 , 73, 45.

【０１０２】

【化３５】比較化合物1

【０１０３】合成例２ 4, 4'-ビス(2", 2" - ジフェニルビニルフェニル）メチ
ルアミン（比較化合物2 ）の合成メチル- ジ- （ｐ- ホルミルフェニル）アミン3.0 ｇ
（12.5ミリモル）、ジフェニルメチル亜燐酸ジエチル(3
a) 9.5ｇ（29.4ミリモル）、ＤＭＦ50ｍｌ、カリウム-
ｔ- ブトキシド3.4 ｇ（30.3ミリモル）を実施例１
（３）と同様に反応、後処理して5.05ｇの比較化合物2
を得た。収率74.9％、ｍｐ169-170 ℃

【０１０４】

【化３６】比較化合物2

【０１０５】応用例１ポリエステルフィルム上に蒸著したアルミニウム薄膜上
に、オキソチタニウムフタロシアニン（TiOPc ）を10^-6
Torrで約0.8 μｍの厚さに真空蒸着し、電荷発生層を形
成した。さらに例示化合物4 を1 部、構造式（H ）で示
されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリ
カーボネートＺ-200）１部をジクロロエタン８部中で混
合溶解した。この液をドクターブレードで上記電荷発生
層上に塗布し、８０℃で3 時間乾燥させ、感光体を作製
した。このようにして得られた電子写真感光体の電子写
真特性を静電記録試験装置EPA-8200型（川口電機製作所
製）を用いてスタティック方式により測定した。すなわ
ち、感光体を-6kVのコロナ放電を行って帯電せしめ、表
面電位Ｖ0 （単位は-V）を測定し、これを暗所で5秒間
保持した（表面電位Ｖi （単位は-V））後、ハロゲンラ
ンプにより照度５ルックスの光を照射し、表面電位Ｖi
を半減させるに必要な露光すなわち半減電光量Ｅ1/2
（ルックス・秒）、表面電位を1/6 にするのに必要な露
光量Ｅ1/6 、照度５ルックスの光を１０秒間照射後の表
面残留電位ＶR10 （-V）を求めた。この結果を第５表に
示した。

【０１０６】応用例２、３応用例１において、例示化合物４の代わりに例示化合物
12、23 を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電
子写真特性を評価した。結果を表５に示す。

【０１０７】比較例１応用例１において、例示化合物４の代わりに比較化合物
1 を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表５に示す。尚、光減衰が観測
されないためＥ1/2 、Ｅ1/6 は測定不可能であった。

【０１０８】比較例２応用例１において、例示化合物４の代わりに比較化合物
２を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表５に示す。尚、Ｅ1/6 は測定
不可能であった。表５から明らかなように、比較化合物
に比べて、本発明化合物を用いた電子写真感光体は良好
な感度を有し、さらに残留電位も小さいことがわかる。

【０１０９】応用例４クロルジアンブルー（CDB ）1 部とポリカーボネート樹
脂（三菱瓦斯化学株式会社ユーピロンE-2000）１部をジ
クロロエタン３０部を溶剤としてボールミルで５時間混
練した。得られた顔料分散液をポリエチレンテレフタレ
ート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミニウムを蒸着したシ
ート上にワイヤーバーを用いて塗布し、４５℃で３時間
乾燥して約1 μｍの厚さに電荷担体発生層を作った。例
示化合物4 を1 部、構造式（Ｈ）で示されるポリカーボ
ネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）
１部をジクロロエタン８部中で混合溶解した。この液を
ドクターブレードで電荷担体発生層上に塗布し、８０℃
で３時間乾燥させ感光体を作製した。電子写真感光体特
性は応用例１と同様にして評価した。結果を表６に示し
た。

【０１１０】応用例 5、６応用例４において、例示化合物４の代わりに例示化合物
12、23を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子
写真特性を評価した。結果を表６に示す。

【０１１１】比較例３応用例４において、例示化合物４の代わりに比較化合物
１を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表６に示す。尚、光減衰が観測
されないためＥ1/2 、Ｅ1/6 は測定不可能であった。

【０１１２】比較例４応用例４において、例示化合物４の代わりに比較化合物
２を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表５に示す。尚、Ｅ1/6 は測定
不可能であった。表６から明らかなように、比較化合物
に比べて、本発明化合物を用いた電子写真感光体は良好
な感度を有し、さらに残留電位も小さいことがわかる。

【０１１３】応用例７特開平１ー２９１２５６号公報に記載した方法に従っ
て、ブチラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブ
チラールＢL ー１）３５部をテトラヒドロフラン１４２
５部に溶解させて得た結着剤樹脂溶液に、結晶性オキシ
チタニルフタロシアニン４０部を加え、ガラスビーズと
共に２時間振動ミルを用いて分散させた。この分散液を
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムにアル
ミニウムを蒸着したシート上にワイヤーバーを用いて塗
布、乾燥し、電荷発生層を作製した。さらに例示化合物
12を１部、構造式（H ）で示されるポリカーボネート樹
脂（三菱瓦斯化学（株）ポリカーボネートＺ）１部をジ
クロロエタン８部中で混合溶解した。この液をドクター
ブレードで上記電荷発生層上に塗布し、８０℃で３時間
乾燥させ、感光体を作製した。このようにして得た感光
体の電子写真特性を実施例１と同様にして測定した。こ
の結果を第７表に示した。

【０１１４】応用例８応用例７において、例示化合物12の代わりに例示化合物
23を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表７に示す。

【０１１５】比較例５応用例７において、例示化合物12の代わりに比較化合物
1 を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表７に示す。尚、光減衰が観測
されないためＥ1/2 、Ｅ1/6 は測定不可能であった。表
７から明らかなように、比較化合物に比べて、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は良好な感度を有し、さら
に残留電位も小さいことがわかる。

【０１１６】応用例９ τ型無金属フタロシアニン（τ-H₂Pc ）1 部とブチラー
ル樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラールＢL
ー１）１部をテトラヒドロフラン３０部を溶剤としてボ
ールミルで５時間混練した。得られた顔料分散液をポリ
エチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上にアルミ
ニウムを蒸着したシート上に塗布し、５０℃で２時間乾
燥させた。さらに例示化合物23を１部、構造式（H ）で
示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）ポ
リカーボネートＺ）１部をジクロロエタン８部中で混合
溶解した。この液をドクターブレードで電荷発生層上に
塗布し、８０℃で３時間乾燥させ、感光体を作製した。
この感光体の電子写真特性評価を実施例１と同様にして
測定した。結果を第８表に示した。

【０１１７】比較例６応用例９において、例示化合物23の代わりに比較化合物
１を用いた以外は同様にして感光体を作製し、電子写真
特性を評価した。結果を表８に示す。尚、光減衰が観測
されないためＥ1/2 、Ｅ1/6 は測定不可能であった。表
８から明らかなように、比較化合物に比べて、本発明化
合物を用いた電子写真感光体は良好な感度を有し、さら
に残留電位も小さいことがわかる。

【０１１８】応用例１０ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ-H₂Pc ）１重量部とブチ
ラール樹脂（積水化学工業（株）ポリビニルブチラール
ＢＭ-1）１重量部をテトラヒドロフラン30重量部を溶剤
としてボールミルで5 時間混練した。得られた顔料分散
液をポリエチレンテレフタレート（PET ）フィルム上に
アルミニウムを蒸着したシート上に塗布し、50℃で２時
間乾燥させた。さらに例示化合物12を１重量部、構造式
（H ）で示されるポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学
（株）ポリカーボネートＺ）１重量部をジクロロエタン
8 重量部中に混合溶解した。この溶液をドクターブレー
ドで電荷発生層上に塗布し80℃で2 時間乾燥させ、感光
体を作成した。このようにして得られた感光体の電子写
真特性を応用例１と同様にして測定した。結果を表９に
示した。

【０１１９】応用例１１応用例４と同様にしてクロロジアンブルーを用いた電荷
発生層を作製した。例示化合物４を１重量部、構造式
（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノール型共重
合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社製）1 重量
部をジクロロエタン8 重量部中に混合溶解した。この溶
液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し80℃で2
時間乾燥させ、感光体を作成した。このようにして得ら
れた感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測定
した。結果を表10に示した。

【０１２０】応用例１２応用例４と同様にしてクロロジアンブルーを用いた電荷
発生層を作製した。例示化合物12を１重量部、構造式
（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノール型共重
合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社製）1 重量
部をジクロロエタン８重量部中に混合溶解した。この溶
液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し80℃で２
時間乾燥させ、感光体を作成した。このようにして得ら
れた感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測定
した。結果を表10に示した。

【０１２１】比較例７応用例４と同様にしてクロロジアンブルーを用いた電荷
発生層を作製した。比較化合物２を１重量部、構造式
（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノール型共重
合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社製）1 重量
部をジクロロエタン8 重量部中に混合溶解した。この溶
液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し80℃で2
時間乾燥させ、感光体を作成した。このようにして得ら
れた感光体の電子写真特性を応用例１と同様にして測定
した。結果を表10に示した。尚、感度が不十分のためＥ
1/6 は測定不可能であった。表10から明らかなように、
比較化合物に比べて、本発明化合物を用いた電子写真感
光体は良好な感度を有し、さらに残留電位も小さいこと
がわかる。

【０１２２】応用例１３応用例７と同様にして結晶性チタニルフタロシアニンを
用いた電荷発生層を作製した。例示化合物４を１重量
部、構造式（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノ
ール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社
製）1 重量部をジクロロエタン８重量部中に混合溶解し
た。この溶液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布
し80℃で２時間乾燥させ、感光体を作成した。このよう
にして得られた感光体の電子写真特性を応用例1 と同様
にして測定した。結果を表11に示した。

【０１２３】応用例１４応用例７と同様にして結晶性チタニルフタロシアニンを
用いた電荷発生層を作製した。例示化合物12を１重量
部、構造式（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノ
ール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社
製）1 重量部をジクロロエタン８重量部中に混合溶解し
た。この溶液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布
し80℃で２時間乾燥させ、感光体を作成した。このよう
にして得られた感光体の電子写真特性を応用例１と同様
にして測定した。結果を表11に示した。

【０１２４】比較例８応用例７と同様にして結晶性チタニルフタロシアニンを
用いた電荷発生層を作製した。比較化合物２を１重量
部、構造式（Ｍ）で表されるビスフェノールA/ビフェノ
ール型共重合ポリカーボネート樹脂（出光興産（株）社
製）1 重量部をジクロロエタン８重量部中に混合溶解し
た。この溶液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布
し80℃で２時間乾燥させ、感光体を作成した。このよう
にして得られた感光体の電子写真特性を応用例1 と同様
にして測定した。結果を表11に示した。尚、感度が不十
分のためＥ1/6 は測定不可能であった。表11から明らか
なように、比較化合物に比べて、本発明化合物を用いた
電子写真感光体は良好な感度を有し、さらに残留電位も
小さいことがわかる。

【０１２５】

【表５】

【０１２６】

【表６】

【０１２７】

【表７】

【０１２８】

【表８】

【０１２９】

【表９】

【０１３０】

【表１０】

【０１３１】

【表１１】

【０１３２】

【発明の効果】本発明によって得られる電荷輸送材料を
用いた電子写真感光体は、結着剤ポリマ−への溶解性が
良く、感度が良好で、残留電位が小さい等の優れた電子
写真特性を有しており、極めて有用性が高いものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者萩原利光神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号高砂香料工業株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】（１）（式中、Ar¹, Ar² はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、置換基を有してもよいアリール基を表し、R¹,
R², はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、置換基を有しても良いアリー
ル基を示す。R³は低級アルキル基、炭素数5 〜7 の脂環
式炭化水素基、置換基を有しても良いアリール基、置換
基を有してもよいアラルキル基を表し、Ｘは硫黄原子又
は、酸素原子を表す。ｎ及びｍは０又は１の整数を示
す。）で示されるフェノチアジン誘導体及びフェノキサ
ジン誘導体。
【請求項２】下記一般式（１）【化２】（１）（式中、Ar¹, Ar² はそれぞれ同一であっても異なって
もよく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
基、ジアリ−ルアミノ基、ジアルキルアミノ基を有して
もよいアリール基を表し、R¹, R², はそれぞれ同一であ
っても異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン基、ジアリ−ルアミノ
基、ジアルキルアミノ基を有しても良いアリール基を示
す。R³は低級アルキル基、炭素数5 〜7 の脂環式炭化水
素基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
基、ジアリ−ルアミノ基、ジアルキルアミノ基を有して
も良いアリール基、ベンジル基、トリルメチル基、メト
キシベンジル基、クロルベンジル基を有してもよいアラ
ルキル基を表し、Ｘは硫黄原子又は、酸素原子を表す。
ｎ及びｍは０又は１の整数を示す。）で示されるフェノ
チアジン誘導体、およびフェノキサジン誘導体。
【請求項３】請求項１記載のフェノチアジン誘導体及
び／又はフェノキサジン誘導体を含有することを特徴と
する電荷輸送材料。
【請求項４】請求項３記載の電荷輸送材料を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。