JPH1059985A - ヘキサメチルシクロトリシロキサンの蒸留方法 - Google Patents

ヘキサメチルシクロトリシロキサンの蒸留方法

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JPH1059985A
JPH1059985A JP9145185A JP14518597A JPH1059985A JP H1059985 A JPH1059985 A JP H1059985A JP 9145185 A JP9145185 A JP 9145185A JP 14518597 A JP14518597 A JP 14518597A JP H1059985 A JPH1059985 A JP H1059985A
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JP
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hexamethylcyclotrisiloxane
distillation
crude mixture
xylene
solvent
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JP9145185A
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Gerald Alphonse Gornowicz
アルフォンス ゴーノウィッツ ジェラルド
Rocco Joseph Voci
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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    • B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/20—Purification, separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 慣用の蒸留装置を用いてヘキサメチルシクロ
トリシロキサンの粗混合物からマクロモノマーを合成す
るために使用するのに適した、ヘキサメチルシクロトリ
シロキサンの分離を可能にする方法を提供すること。 【解決手段】 ヘキサメチルシクロトリシロキサンと高
級シクロポリシロキサンの粗混合物を蒸留する方法であ
って、（Ｉ）前記粗混合物を１２５〜１５０℃の通常沸
点を有する補助溶剤と混合する工程と、（ＩＩ）工程
（Ｉ）から得られる混合物をリボイラー、分別カラムお
よび凝縮機を含む装置で蒸留し、前記補助溶剤に溶けた
ヘキサメチルシクロトリシロキサンの溶液を前記高級シ
クロポリシロキサンから分離し、前記凝縮機における固
体ヘキサメチルシクロトリシロキサンの析出を実質的に
防止する工程とを有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蒸留する前に粗混
合物に炭化水素補助溶剤を添加することにより、蒸留装
置の凝縮部における固体ヘキサメチルシクロトリシロキ
サンの析出を大幅に減少させるかまたは完全になくす、
粗混合物(crude blend) からヘキサメチルシクロトリシ
ロキサンを蒸留する方法を提供する。
【０００２】
【従来の技術】ヘキサメチルシクロトリシロキサンは、
シリコーン業界では環状トリマーまたはＤ3 として知ら
れているが、アニオン重合した後官能性シランで封止す
ると、非常に狭い分子量分布を持つ「マクロモノマー」
といわれるものを製造する。このマクロモノマーは、各
種有機系とのグラフトまたはブロックインターポリマー
の合成に有用性が見出される。しかしながら、出発材料
として有効であるためには、ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサンは、この生成物を含む粗供給物中に見出される
オクタメチルシクロテトラシロキサンその他の不純物と
分離されなければならない。
【０００３】商業的製造では、ヘキサメチルシクロトリ
シロキサンを含む粗混合物は、例えば、ジメチルジクロ
ロシランの加水分解から典型的には有機溶剤の存在下に
得られる副生成物として得られる。この方法の主たる目
的は水酸基末端ポリジメチルシロキサンおよびオクタメ
チルシクロテトラシロキサンの生成であるが、著量のヘ
キサメチルシクロテトラシロキサンおよび少量のより重
合度の高いシクロポリシロキサンが、より酸性の加水分
解条件下では生成する。加水分解法から得られる揮発物
質の粗混合物は蒸留して、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン、高級シクロポリシロキサンその他の不純物か
らヘキサメチルシクロトリシロキサンを分離しなければ
ならない。同様に、粗混合物がポリジメチルシロキサン
またはポリジメチルシロキサンの混合物の塩基触媒均衡
化反応(base-catalyzed equilibration)から得られる場
合、これも蒸留してヘキサメチルシクロトリシロキサン
をより高級のポリシロキサン(higher cyclopolysiloxan
e)およびその他の不純物から分離しなければならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このような操作を、リ
ボイラー、カラムおよび凝縮機を含む慣用の分別蒸留装
置を用いて行うと、固体ヘキサメチルシクロトリシロキ
サン (融点64℃) が凝縮機中に析出しはじめ、ついには
歩留まりをなくしまたは著しく低下させる。勿論、凝縮
機を変更してこの問題に対処することができる。同様
に、蒸留をより高圧(および高い凝縮機温度) で実施し
て上記弊害を最小限にすることができる。しかしなが
ら、いずれの処置も余分な経費を必要とし、既存の装置
条件に適合しない。
【０００５】従って、慣用の蒸留装置を用いて上記粗混
合物からマクロモノマーを合成するために使用するのに
適した、ヘキサメチルシクロトリシロキサンの分離を可
能にする方法が求められている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、ジメチ
ルジクロロシランの加水分解から得られる前記粗混合物
の揮発性副生成物および不純物からヘキサメチルシクロ
トリシロキサンを分離する蒸留方法が開発された。さら
に、本方法は、特殊な反応条件や慣用の装置の変更を必
要とせず、また得られるヘキサメチルシクロトリシロキ
サン溶液を上記マクロモノマー合成に直接に使用でき
る。
【０００７】従って、本発明は、粗混合物を蒸留する方
法であって、（Ｉ）前記粗混合物を１２５〜１５０℃の
通常沸点を有する補助溶剤と混合する工程と、（ＩＩ）
工程（Ｉ）から得られる混合物をリボイラー、分別カラ
ムおよび凝縮機を含む装置で蒸留する工程を含む。結果
として、慣用の装置の凝縮機における固体ヘキサメチル
シクロトリシロキサンの不所望な析出は、本発明により
ヘキサメチルシクロトリシロキサンの粗混合物（Ａ）を
炭化水素補助溶剤（Ｂ）の存在において蒸留する場合に
は、実質的に防止される。
【０００８】好ましい態様において、粗混合物（Ａ）は
ジメチルジクロロシランの加水分解から得られる揮発性
副生成物である。ヘキサメチルシクロトリシロキサンお
よび加水分解を促進するために使用した低沸点有機溶剤
（例えば、ヘキサン、ヘプタン）の他に、粗混合物
（Ａ）はオクタメチルシクロテトラシロキサンおよび重
合度（ＤＰ）が５のシクロポリシロキサンを含む。また
典型的には痕跡量のシラノール官能性シロキサン、塩化
水素酸および低沸点塩素化炭化水素化合物を含む。
【０００９】本方法では、粗混合物（Ａ）は１２５〜１
５０℃、好ましくは１３０〜１４０℃の通常沸点〔101.
3Pa(１気圧）〕を有する補助溶剤（Ｂ）と混合する。次
いで得られる混合物をリボイラー、分別カラムおよび凝
縮機を含む装置で蒸留する。蒸留をバッチ式で行う場
合、最初の塔頂留分は加水分解反応からの低沸点有機溶
剤と共に、塩化水素酸および大部分の上記痕跡不純物を
含む。ヘキサメチルシクロトリシロキサン（通常沸点１
３４℃）および炭化水素補助溶剤（Ｂ）の沸点はお互い
に近いので、第２の塔頂留分は実質的にこれら２つの成
分の混合物からなる。オクタメチルシクロテトラシロキ
サンおよび高級シクロポリシロキサンはリボイラー（ポ
ット）中で濃縮される。
【００１０】上記蒸留は連続操作でも行うことができ
る。この場合、２つの蒸留装置を用いることが好まし
い。この場合、粗混合物（Ａ）は第１の蒸留装置のカラ
ムに供給して有機溶剤、塩化水素酸および他の不純物の
殆どを第１凝縮機を介して塔頂流として取出す。第１リ
ボイラーからの高沸点流(high boiler stream)を補助溶
剤（Ｂ）の流れと共に第２蒸留装置のカラムに供給す
る。第２装置からの塔頂流第１凝縮機を通り、実質的に
ヘキサメチルシクロトリシロキサンおよび補助溶剤
（Ｂ）の混合物からなる。第２装置からの塔底流は、バ
ッチ式蒸留の場合のように、オクタメチルシクロテトラ
シロキサンおよび高級シクロポリシロキサンの混合物で
ある。
【００１１】本発明では、補助溶剤（Ｂ）の量は、ヘキ
サメチルシクロトリシロキサン／補助溶剤塔頂留分（ま
たは塔頂流）中のヘキサメチルシクロトリシロキサンの
濃度が３０〜５０重量％、好ましくは４０％であるよう
に調整することが好ましい。この濃度が３０重量％未満
であるかと、凝縮機中の固体ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサンの析出の防止ち用いるのに必要以上のエネルギ
ーが消費され、本方法の効率が悪くなる。また、低濃度
のヘキサメチルシクロトリシロキサンを含む混合物はマ
クロモノマーの合成に伝動的でない。一方、蒸留を通常
大気圧で行いかつ塔頂のヘキサメチルシクロトリシロキ
サンのレベルが５０重量％より多い場合には、凝縮機
（例えば、連続蒸留の場合には第２凝縮機）中に固体ヘ
キサメチルシクロトリシロキサンの析出が見られる。
【００１２】本発明では、補助溶剤（Ｂ）は粗混合物
（Ａ）の全ての成分との反応性が不活性でなければなら
ない。また、炭化水素補助溶剤（Ｂ）は１２５〜１５０
℃の通常沸点を有しなければならない。通常沸点が１２
５℃未満（例えば、トルエンの通常沸点１１５℃）の場
合、補助溶剤は別のフラクションとして蒸発し、蒸留が
続くと凝縮機中に固体ヘキサメチルシクロトリシロキサ
ンの析出が見られる。同様に、通常沸点が１５０℃超の
場合、補助溶剤はリボイラー中に濃縮し、やはり固体ヘ
キサメチルシクロトリシロキサンが凝縮機中に析出す
る。こうして、炭化水素補助溶剤（Ｂ）は芳香族化合
物、例えば、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレ
ンおよびエチルベンゼン、また脂肪族炭化水素、例え
ば、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、メチルオクタンおよび
ヒクロオクタンから選択する。また、このような補助溶
剤の２または３以上の混合物も得られる沸点が上記範囲
内にある限り使用できるものである。コストの観点から
補助溶剤（Ｂ）はキシレンアイソマーの工業等級混合物
が好ましい。
【００１３】本方法のバッチ式または連続式蒸留から得
られるヘキサメチルシクロトリシロキサンと補助溶剤
（Ｂ）の混合物は、米国特許第５，３９９，６４９号に
教示されているような、アルキルリチウム開始剤の存在
において反応させて狭い分子量分布を持つマクロモノマ
ーを製造するために使用することができる。以下の実施
例は特許請求の範囲に記載した本発明の方法をさらに説
明する。これらの実施例中の「部」および「％」は断ら
ない限り重量基準である。
【００１４】以下の実施例において、ＧＣ分析はHewlet
t Packerd 5890A ガスクロマトグラフ（温度：オーブン
５０℃、インジェクター１５０℃、検出器３００℃、初
期時間５分間、温度速度１５℃／分、ガス流量変化性）
で行った。ヘプタンまたはキシレン中のＤ3 のパーセン
ト量は、ヘキサメチルシクロトリシロキサン（Ｄ3 ）の
５０％ヘプタンまたはキシレン溶液を調整し、ＧＣピー
ク面積を計算して決定した。オクタメチルシクロテトラ
シロキサン（Ｄ4 ）の応答因子はＤ3 のそれと同様であ
ると見做した。ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
分析は、Waters（商標）１５０℃クロマトグラフ（流量
1.2ml/分、注入量200 μL)でトルエンを用い、ポリスチ
レン標準にて行った。例１ ３リットルの３つ首フラスコに磁石攪拌棒、ゴム隔壁
（採取用）、１８インチ（４５７mm）ガラス蒸留カラ
ム、およびフィンガー凝縮器付共沸蒸留ヘッドを装着し
た。カラムにはガラス螺旋体〔内径１／４インチ（６．
１mm）、ScientificGlass Apparatus, Bloomfield, N
J〕を入れた。フラスコに下記の略組成を持つ酸性粗混
合物１４８０ｇを充填した。
【００１５】ヘプタンアイソマー：８５％、Ｄ3 ：１
０．５％、Ｄ4 ：３．５％、−ＳｉＯＨ：痕跡量。 このフラスコに試薬球ｏ−キシレン３００ｇを入れた。
得られた溶液の蒸留を13.97 〜14.23kPa（105 〜107 To
rr）の圧力で行った。それから下記フラクションを集め
た。
【００１６】フラクションNo.1(72 ℃以下)1267g、ＧＣ
組成：Ｄ3 24.1g(1.9%) ，残部ヘプタン。 フラクションNo.2(72 〜84℃)275g 、ＧＣ組成：Ｄ3 13
1g(47%) ，Ｄ45.84g(2.12%) ，キシレン138g(50%) 。 フラスコ中の残部229g、ＧＣ組成：Ｄ3 31.8g(14%)，Ｄ
487g(38.3%) ，キシレン110g(48%) 。
【００１７】蒸留中にカラムまたはフィンガー凝縮機に
固体Ｄ3 の析出は見られなかった。Ｄ3 ／キシレン溶液
（即ち、フラクションNo.2）を用いて、米国特許第5,39
9,649 号に従ってブチルリチウム開始剤の存在において
反応させて１つのSiOH末端基を有するマクロモノマーを
製造した。マクロモノマーは数平均分子量(Mn)１０，３
１０、ＧＰＣで測定した多分散度（ＰＤ）１．０７を有
した。例２ １００４ｇの粗混合物および125gの工業等級キシレン混
合物を用いて、例１の蒸留手順を繰り返した。蒸留は例
１と同じ圧力で行い、下記フラクションが得られた。
【００１８】フラクションNo.1(72 ℃以下)845g 、ＧＣ
組成：Ｄ3 15.64g(1.8%)，Ｄ4 痕跡量、残部ヘプタン。 フラクションNo.2(72 〜84℃)183.2g 、ＧＣ組成：Ｄ3
102.3g(55.8%) ，Ｄ43.26g(1.78%) ，キシレン77.1g(4
2.1%)。 フラスコ中の残部87.4g 、ＧＣ組成：Ｄ3 14.4g(16.5
%)，Ｄ453.4g(61.4%) ，キシレン19g(21.8%)。
【００１９】蒸留中にカラムまたはフィンガー凝縮機に
固体Ｄ3 の析出は見られなかった。Ｄ3 ／キシレン溶液
（即ち、フラクションNo.2）を用いて、ブチルリチウム
開始剤の存在において反応させて１つのSiOH末端基を有
するマクロモノマーを製造した。マクロモノマーは数平
均分子量(Mn)８，４３０、ＧＰＣで測定した多分散度
１．０７を有した。例３（比較例） ４９２ｇの粗混合物を用いて、例１の蒸留手順を繰り返
した。この場合、補助溶剤は１０１ｇの工業等級トルエ
ンであった。蒸留は例１と同じ圧力で行い、下記フラク
ションが得られた。
【００２０】フラクションNo.1(41 ℃以下)356.3g 、Ｇ
Ｃ組成：トルエン33.03g(9.27%) 、Ｄ3 0.18g(0.05%)。 フラクションNo.2(41 〜55℃)86.2g、ＧＣ組成：トルエ
ン47.5g(55.09%) 、Ｄ 3 1.63g(1.90%)。 フラクションNo.3(55 〜67℃)25.1g、ＧＣ組成：トルエ
ン22g(87.87%) 、Ｄ32.74g(10.92%) 。
【００２１】フラスコ中の残部87.4g 、ＧＣ組成：Ｄ3
14.4g(16.5%)，Ｄ453.4g(61.4%) ，キシレン19g(21.8
%)。 この例では、ＧＣの測定値は不正確な領域のパーセント
値であった。フラクションNo.3を得た後、カラムの頂部
が固体Ｄ3 で閉塞したので、蒸留は停止した。高温空気
送付でカラムを加熱して蒸留の継続を試みたが、数分後
にカラムは再び閉塞した。この時点で、フラスコ中に９
５ｇの残留物が残っていた。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ヘキサメチルシクロトリシロキサンとよ
    り高級のシクロポリシロキサンとの粗混合物を蒸留する
    方法であって、（Ｉ）前記粗混合物を１２５〜１５０℃
    の通常沸点を有する補助溶剤と混合する工程と、（Ｉ
    Ｉ）工程（Ｉ）から得られる混合物をリボイラー、分別
    カラムおよび凝縮機を含む装置で蒸留し、前記補助溶剤
    に溶けたヘキサメチルシクロトリシロキサンの溶液を前
    記高級シクロポリシロキサンから分離し、前記凝縮機に
    おける固体ヘキサメチルシクロトリシロキサンの析出を
    実質的に防止する工程とを有することを特徴とするヘキ
    サメチルシクロトリシロキサンの蒸留方法。
  2. 【請求項２】 前記補助溶剤をｏ−キシレン、ｍ−キシ
    レン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン、シクロオクタ
    ン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナンおよびメチルオクタンか
    らなる群から選択する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記補助溶剤がキシレンアイソマーの混
    合物である請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記混合工程および前記蒸留工程を連続
    的に実施する請求項１，２または３記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記粗混合物をジメチルジクロロシラン
    の加水分解から得る請求項１〜４のいずれか１項に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】 前記粗混合物を少なくとも１種のポリジ
    メチルシロキサンの塩基均衡化反応から得る請求項１〜
    ４のいずれか１項に記載の方法。
JP9145185A 1996-06-03 1997-06-03 ヘキサメチルシクロトリシロキサンの蒸留方法 Withdrawn JPH1059985A (ja)

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