JPH1060116A - オルガノポリシロキサン、その製造方法、それよりなる有機変性したシリコーン誘導体を製造するための中間体、塗料及び印刷インキ用添加物並びに被覆 - Google Patents
オルガノポリシロキサン、その製造方法、それよりなる有機変性したシリコーン誘導体を製造するための中間体、塗料及び印刷インキ用添加物並びに被覆Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規のオルガノポリシロキサンを提供する。
【解決手段】 該オルガノポリシロキサン誘導体は、一
般式: 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ及びｂは請求項１に定義
したものを表す］で示される。該オルガノポリシロキサ
ンは、一般式： 【化２】 ［式中、Ｒ２及びその他の指数は請求項９に定義したも
のを表す］の水素官能性シロキサンを一般式： 【化３】 ［式中、Ｒ４及びＲ５は請求項９に定義したものを表
す］のアルカンジオールモノビニルエーテルに、常用の
ヒドロシリル化触媒の存在下に付加させることにより製
造される。 【効果】 該化合物は、有機変性したシロキサン及び塗
料添加剤として使用される。
般式: 【化１】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ａ及びｂは請求項１に定義
したものを表す］で示される。該オルガノポリシロキサ
ンは、一般式： 【化２】 ［式中、Ｒ２及びその他の指数は請求項９に定義したも
のを表す］の水素官能性シロキサンを一般式： 【化３】 ［式中、Ｒ４及びＲ５は請求項９に定義したものを表
す］のアルカンジオールモノビニルエーテルに、常用の
ヒドロシリル化触媒の存在下に付加させることにより製
造される。 【効果】 該化合物は、有機変性したシロキサン及び塗
料添加剤として使用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルカンジオール
モノビニルエーテルの新規のオルガノシロキサニル誘導
体、その製造方法、その有機変性したシロキサンの製造
のための使用、及びその塗料添加剤としての使用に関す
る。
モノビニルエーテルの新規のオルガノシロキサニル誘導
体、その製造方法、その有機変性したシロキサンの製造
のための使用、及びその塗料添加剤としての使用に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロキシアルキル官能性ポリシロキサ
ンは市販されており（例えばTegoprenHSi 2111, Th. Go
ldschmidt AG）、又公知の方法で簡単に工業的に製造可
能である。かかる化合物は例えばシリコーンポリエステ
ルの合成のための出発材料として使用される（米国特許
第５,４８８,１２３号明細書）。平均して少なくとも１
つの末端又は側位に結合した基−（ＣＨ２）３ＯＣＨ２
ＣＨ（Ｘ）ＣＨ２ＯＨ（式中、Ｘは例えばヒドロキシ
基、アルコキシ基又はアミン基であってもよい）を有す
るオルガノポリシロキサンの製造方法も同様に従来の技
術に属する（ドイツ国特許第３２１５３１７号明細
書）。
ンは市販されており（例えばTegoprenHSi 2111, Th. Go
ldschmidt AG）、又公知の方法で簡単に工業的に製造可
能である。かかる化合物は例えばシリコーンポリエステ
ルの合成のための出発材料として使用される（米国特許
第５,４８８,１２３号明細書）。平均して少なくとも１
つの末端又は側位に結合した基−（ＣＨ２）３ＯＣＨ２
ＣＨ（Ｘ）ＣＨ２ＯＨ（式中、Ｘは例えばヒドロキシ
基、アルコキシ基又はアミン基であってもよい）を有す
るオルガノポリシロキサンの製造方法も同様に従来の技
術に属する（ドイツ国特許第３２１５３１７号明細
書）。
【０００３】しかし、この水素シロキサンと１−アルケ
ニルアルコールの反応の際、副反応として、ヒドロシリ
ル化のためには非反応性の２−アルケノールへの所望さ
れない転位が生じる。従って、このヒドロシリル化反応
の際通常はアルケノールが大過剰で使用され、該アルケ
ノールは反応終了後蒸留により再び除去される。この問
題は公知のように、水素シロキサンのアリルアルコール
アルコキシレートへのヒドロシリル化反応の際にも生じ
る（米国特許第４,０８３,８５６号明細書）。ここで
も、二重結合の転位の後に生じるプロペニルポリエーテ
ルはほぼ完全にヒドロシリル化反応を行うことができ
ず、かつ反応混合物内に残留する。そのため一方では完
全なＳｉ−Ｈ成分の転化を達成するためには、過剰なオ
レフィン成分から出発しなければならず、その際個々の
場合においてかかる過剰は５０モルパーセント以下の範
囲であることが可能である。この場合も、純粋なヒドロ
シリル化アダクトを製造するためには、反応生成物を転
位生成物の蒸留により精製することが要求される。しか
し、後者は特に高分子オレフィン成分の際、技術的に不
可能である。
ニルアルコールの反応の際、副反応として、ヒドロシリ
ル化のためには非反応性の２−アルケノールへの所望さ
れない転位が生じる。従って、このヒドロシリル化反応
の際通常はアルケノールが大過剰で使用され、該アルケ
ノールは反応終了後蒸留により再び除去される。この問
題は公知のように、水素シロキサンのアリルアルコール
アルコキシレートへのヒドロシリル化反応の際にも生じ
る（米国特許第４,０８３,８５６号明細書）。ここで
も、二重結合の転位の後に生じるプロペニルポリエーテ
ルはほぼ完全にヒドロシリル化反応を行うことができ
ず、かつ反応混合物内に残留する。そのため一方では完
全なＳｉ−Ｈ成分の転化を達成するためには、過剰なオ
レフィン成分から出発しなければならず、その際個々の
場合においてかかる過剰は５０モルパーセント以下の範
囲であることが可能である。この場合も、純粋なヒドロ
シリル化アダクトを製造するためには、反応生成物を転
位生成物の蒸留により精製することが要求される。しか
し、後者は特に高分子オレフィン成分の際、技術的に不
可能である。
【０００４】１，４−ブタンジオールモノビニルエーテ
ルをシランへの付加物質として使用することは米国特許
第５,３８４,３４２号明細書に既に記載されている。そ
の際尤もケイ素−酸素結合を介する結合が形成されるの
で、遊離した二重結合はなおもＵＶ誘導による架橋反応
に用いられる。しかし、この方式ではヒドロキシアルキ
ル官能性シラン誘導体は生じない。
ルをシランへの付加物質として使用することは米国特許
第５,３８４,３４２号明細書に既に記載されている。そ
の際尤もケイ素−酸素結合を介する結合が形成されるの
で、遊離した二重結合はなおもＵＶ誘導による架橋反応
に用いられる。しかし、この方式ではヒドロキシアルキ
ル官能性シラン誘導体は生じない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、炭素
を介してケイ素と結合したエチルヒドロキシアルキルエ
ーテルを有するオルガノシロキサニル誘導体、該誘導体
の製造方法及び該誘導体の塗料原料としての使用、並び
にシリコーンポリエーテル、−ポリエステル、−ポリウ
レタン、−アクリレート及び−イソシアネートの製造の
ための中間体としての使用を提供するある。
を介してケイ素と結合したエチルヒドロキシアルキルエ
ーテルを有するオルガノシロキサニル誘導体、該誘導体
の製造方法及び該誘導体の塗料原料としての使用、並び
にシリコーンポリエーテル、−ポリエステル、−ポリウ
レタン、−アクリレート及び−イソシアネートの製造の
ための中間体としての使用を提供するある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による化合物は、
一般式：
一般式：
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ１は同じか又は異なる脂肪族又
は芳香族炭化水素基であり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｒ４Ｒ５）ｘＯＨであり、その際Ｒ４及びＲ５は同じか
又は異なる基であってもよく、それぞれＨ、又は炭素原
子を合計で１２個以下を有する分枝した又は分枝してい
ないアルキル基を表し、かつｘは２〜１１の数値を有し
ており、Ｒ３はＲ２又はＲ１であり、ａは１〜５０であ
り、かつｂが０〜５００である］で示される。
は芳香族炭化水素基であり、Ｒ２はＣＨ２ＣＨ２Ｏ（Ｃ
Ｒ４Ｒ５）ｘＯＨであり、その際Ｒ４及びＲ５は同じか
又は異なる基であってもよく、それぞれＨ、又は炭素原
子を合計で１２個以下を有する分枝した又は分枝してい
ないアルキル基を表し、かつｘは２〜１１の数値を有し
ており、Ｒ３はＲ２又はＲ１であり、ａは１〜５０であ
り、かつｂが０〜５００である］で示される。
【０００９】これらの化合物が、実質的に統計上の法則
に従って制御される分布を有する混合物の形で存在する
ことは当業者には周知である。従って、指数ａ及びｂは
平均値を表している。
に従って制御される分布を有する混合物の形で存在する
ことは当業者には周知である。従って、指数ａ及びｂは
平均値を表している。
【００１０】かかる化合物は、例えばまた一連の生成物
へのさらなる、従来の技術に属する反応のために有用な
原料である。その際まず第一に、シリコーンポリエーテ
ル、−ポリエステル、−ポリウレタン、−アクリレート
又は−イソシアネートへの転化が挙げられる。
へのさらなる、従来の技術に属する反応のために有用な
原料である。その際まず第一に、シリコーンポリエーテ
ル、−ポリエステル、−ポリウレタン、−アクリレート
又は−イソシアネートへの転化が挙げられる。
【００１１】本発明によるオルガノシロキサニル誘導体
は、アルカンジオールモノビニルエーテルへのオルガノ
シロキサニル誘導体の遷移金属触媒されたヒドロシリル
化反応を経て容易に入手可能である。
は、アルカンジオールモノビニルエーテルへのオルガノ
シロキサニル誘導体の遷移金属触媒されたヒドロシリル
化反応を経て容易に入手可能である。
【００１２】これらは容易に、一般式：
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、Ｒ２はＨであり、かつその他の指
数は前記に定義したものを表す］の水素官能性シロキサ
ンを一般式：
数は前記に定義したものを表す］の水素官能性シロキサ
ンを一般式：
【００１５】
【化６】
【００１６】［式中、Ｒ４及びＲ５は同じか又は異なる
基であってもよく、それぞれＨ、又は合計１２個以下の
炭素原子と分枝した又は分枝していないアルキル基を表
しかつｘが２〜１１の数値を有している］のアルカンジ
オールモノビニルエーテルに、自体公知のヒドロシリル
化触媒（白金触媒又はロジウム触媒）の存在下に付加さ
せることにより製造できる。
基であってもよく、それぞれＨ、又は合計１２個以下の
炭素原子と分枝した又は分枝していないアルキル基を表
しかつｘが２〜１１の数値を有している］のアルカンジ
オールモノビニルエーテルに、自体公知のヒドロシリル
化触媒（白金触媒又はロジウム触媒）の存在下に付加さ
せることにより製造できる。
【００１７】Ｒ４及びＲ５が表す有利な例は、水素及び
Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基である。特に有利にはＲ４＝Ｒ５
＝Ｈである。ｘは有利には２〜６である。特に有利に
は、ｘ＝４である。
Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基である。特に有利にはＲ４＝Ｒ５
＝Ｈである。ｘは有利には２〜６である。特に有利に
は、ｘ＝４である。
【００１８】意想外にも、アルカンジオールモノビニル
エーテルを用いたヒドロシリル化反応において、該反応
の際に過剰のオレフィン成分は必要なく、オレフィン成
分はＳｉＨ成分と等モルで使用できることが判明した。
それというのも、、そうでなければヒドロシリル化反応
の際に生じる二重結合の転位（例えばアリル基で）は、
記載の例におけるビニル二重結合の場合不可能だからで
ある。
エーテルを用いたヒドロシリル化反応において、該反応
の際に過剰のオレフィン成分は必要なく、オレフィン成
分はＳｉＨ成分と等モルで使用できることが判明した。
それというのも、、そうでなければヒドロシリル化反応
の際に生じる二重結合の転位（例えばアリル基で）は、
記載の例におけるビニル二重結合の場合不可能だからで
ある。
【００１９】本発明による物質の例は、以下のものであ
る：
る：
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】である。
【００２６】ビニルヒドロキシアルキルエーテルとの反
応に使用するシロキサンは、例えば次の構造を有してい
てもよい：
応に使用するシロキサンは、例えば次の構造を有してい
てもよい：
【００２７】
【化１２】
【００２８】 化合物 ａ ｂ Ｒ １ １ ０ Ｍｅ ２ ５ １３ Ｍｅ ３ ５ ４３ Ｍｅ ４ ４．５ ２０．５ Ｍｅ ５ ２５ ７５ Ｍｅ ６ １０ ８０ Ｈ ７ １０ １００ Ｍｅ それに対して本発明によるオルガノシロキサニル誘導体
はまた、引き続き一連の生成物を得るための従来の技術
に属する、さらなる反応させるための有益な出発化合物
である。その際まず第一に、シリコーンポリエーテル、
−ポリエステル、−ポリウレタン、−アクリレート又は
−イソシアネートへの反応が挙げられる。
はまた、引き続き一連の生成物を得るための従来の技術
に属する、さらなる反応させるための有益な出発化合物
である。その際まず第一に、シリコーンポリエーテル、
−ポリエステル、−ポリウレタン、−アクリレート又は
−イソシアネートへの反応が挙げられる。
【００２９】かかる有機変性オルガノシロキサンの例は
以下のものである：
以下のものである：
【００３０】
【化１３】
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】本発明による化合物並びにその誘導体は、
例えば水ベース、溶剤ベース又は粉体塗料又は印刷イン
キの添加剤として−特に脱気剤、滑剤及び流展剤など−
に使用することができる。典型的な使用濃度は０．０１
〜１５重量％である。
例えば水ベース、溶剤ベース又は粉体塗料又は印刷イン
キの添加剤として−特に脱気剤、滑剤及び流展剤など−
に使用することができる。典型的な使用濃度は０．０１
〜１５重量％である。
【００３４】意想外にも、本発明による化合物の使用
は、汚れ防止被覆の製造に特に好適である。これらは例
えば落書き防止用被覆の製造するために使用することが
できる。
は、汚れ防止被覆の製造に特に好適である。これらは例
えば落書き防止用被覆の製造するために使用することが
できる。
【００３５】公共物に描かれた落書きの問題性は、近年
繰り返し公共性と対峙してきた。多くは公共の建築物及
び交通機関に関係している。多くの場合除去は簡単な洗
浄では達成できないので、大抵の場合落書きが描かれて
いる壁を労働力及び費用をかけてあらたに塗装する必要
がある。
繰り返し公共性と対峙してきた。多くは公共の建築物及
び交通機関に関係している。多くの場合除去は簡単な洗
浄では達成できないので、大抵の場合落書きが描かれて
いる壁を労働力及び費用をかけてあらたに塗装する必要
がある。
【００３６】例えば米国特許第４,９２９,６６６号明細
書及び米国特許第５,００６,６２４号明細書に記載のフ
ッ素含有ポリマーを有する保護被覆は、表面張力を低下
させることによって汚れ防止特性を達成する。
書及び米国特許第５,００６,６２４号明細書に記載のフ
ッ素含有ポリマーを有する保護被覆は、表面張力を低下
させることによって汚れ防止特性を達成する。
【００３７】ポリシロキサン化合物も同様に表面張力の
低下を惹起する。こうして、有機溶剤とアルキル水素ポ
リシロキサンの混合物中で製造される、ドイツ国特許第
２６１０３７２号明細書に記載の溶液重合生成物が繊維
製品の含浸に使用される。
低下を惹起する。こうして、有機溶剤とアルキル水素ポ
リシロキサンの混合物中で製造される、ドイツ国特許第
２６１０３７２号明細書に記載の溶液重合生成物が繊維
製品の含浸に使用される。
【００３８】エポキシ官能基を有する（メタ）アクリル
モノマーの、シラノールの存在下での共重合により、米
国特許第５,０７７,３５０号明細書の粉体塗料のための
ポリマーが製造される。使用される、少なくとも２つの
Ｓｉ−ＯＨ官能基を有するシラノールの反応性が高いた
め、ゲル化を開始しない共重合は特殊なモノマーを用い
てのみ可能である。
モノマーの、シラノールの存在下での共重合により、米
国特許第５,０７７,３５０号明細書の粉体塗料のための
ポリマーが製造される。使用される、少なくとも２つの
Ｓｉ−ＯＨ官能基を有するシラノールの反応性が高いた
め、ゲル化を開始しない共重合は特殊なモノマーを用い
てのみ可能である。
【００３９】ヨーロッパ特許第０６０３５６１号明細書
には、ポリジメチルシロキサン含有の結合剤が記載され
ており、該結合剤はα，ω−官能性ポリシロキサンの存
在下での（メタ）アクリレートモノマーのラジカル開始
重合によって得られる。ポリシロキサンの少ない官能価
に基づき、塗料系との非相溶性が生じ、該系は例えばフ
ェルトペンのような汚れに対する不十分な耐性を示す。
には、ポリジメチルシロキサン含有の結合剤が記載され
ており、該結合剤はα，ω−官能性ポリシロキサンの存
在下での（メタ）アクリレートモノマーのラジカル開始
重合によって得られる。ポリシロキサンの少ない官能価
に基づき、塗料系との非相溶性が生じ、該系は例えばフ
ェルトペンのような汚れに対する不十分な耐性を示す。
【００４０】ドイツ国特許第３５３５２８３号明細書に
は、塗料及び成形材料のためのポリエステル基含有ポリ
シロキサンが記載されている。該ポリシロキサンは塗料
及び成形材料の非粘着性の特性を生じる。ポリシロキサ
ンの効果が劣るために、その他の塗料特性にとって好ま
しくない影響を及ぼすほどの非常に高い使用濃度が必要
となる。
は、塗料及び成形材料のためのポリエステル基含有ポリ
シロキサンが記載されている。該ポリシロキサンは塗料
及び成形材料の非粘着性の特性を生じる。ポリシロキサ
ンの効果が劣るために、その他の塗料特性にとって好ま
しくない影響を及ぼすほどの非常に高い使用濃度が必要
となる。
【００４１】そのため本発明の別の課題は、汚れ防止被
覆に好適であり、かつその汚れ防止作用を長期、例えば
数年間維持する被覆成分の提供にある。
覆に好適であり、かつその汚れ防止作用を長期、例えば
数年間維持する被覆成分の提供にある。
【００４２】該課題は、塗料成分として、アルカンジオ
ールモノビニルエーテルで変性したオルガノシロキサン
誘導体を０．０１〜１５％、有利には１〜１０％の濃度
で含有する被覆剤によって解決されることが判明した。
ールモノビニルエーテルで変性したオルガノシロキサン
誘導体を０．０１〜１５％、有利には１〜１０％の濃度
で含有する被覆剤によって解決されることが判明した。
【００４３】従って、本発明の別の課題は、被覆剤に好
適に変性したポリシロキサンにある。
適に変性したポリシロキサンにある。
【００４４】本発明による化合物は、汚れ防止作用を示
すべき被覆剤への簡単な撹拌混入によって製造される。
その際被覆剤は、塗料分野では通常の塗料系であっても
よい。意想外にも、本発明による化合物は溶剤性だけで
なく、水性の塗料系にも好適である。
すべき被覆剤への簡単な撹拌混入によって製造される。
その際被覆剤は、塗料分野では通常の塗料系であっても
よい。意想外にも、本発明による化合物は溶剤性だけで
なく、水性の塗料系にも好適である。
【００４５】液相は、別の結合剤成分と反応して塗膜を
形成するモノマー又は低分子化合物の形で存在してもよ
い。本発明による塗料は、液相を含有せずかつ粉体の形
で被塗物に塗布しかつそこで反応させる、いわゆる粉体
塗料であってもよい。
形成するモノマー又は低分子化合物の形で存在してもよ
い。本発明による塗料は、液相を含有せずかつ粉体の形
で被塗物に塗布しかつそこで反応させる、いわゆる粉体
塗料であってもよい。
【００４６】被覆剤には、例えば塗料分野で通常である
ように、製造にとって通常の添加剤を添加してもよい。
かかる添加剤の例としては顔料、例えば隠蔽性かつ着色
性顔料、例えば二酸化チタン又はカーボンブラック、及
び効果顔料、例えば金属鱗片顔料及び／又は真珠光沢顔
料又は透明顔料が挙げられる。
ように、製造にとって通常の添加剤を添加してもよい。
かかる添加剤の例としては顔料、例えば隠蔽性かつ着色
性顔料、例えば二酸化チタン又はカーボンブラック、及
び効果顔料、例えば金属鱗片顔料及び／又は真珠光沢顔
料又は透明顔料が挙げられる。
【００４７】添加剤の他の例は、充填剤、例えばタルク
及びケイ酸塩、軟化剤、安定剤、光線防遮剤及び流展
剤、例えばシリコーン油である。
及びケイ酸塩、軟化剤、安定剤、光線防遮剤及び流展
剤、例えばシリコーン油である。
【００４８】本発明による化合物で製造した被覆剤の所
望の適用粘度を、溶剤及び／又は水及び／又は添加剤の
添加の相応した調節によって調整することができる。
望の適用粘度を、溶剤及び／又は水及び／又は添加剤の
添加の相応した調節によって調整することができる。
【００４９】被覆剤から製造された被覆の硬化は、その
都度の架橋反応の種類に依存し、かつ広い温度範囲、例
えば−１０ないし２００℃で実施することができる。
都度の架橋反応の種類に依存し、かつ広い温度範囲、例
えば−１０ないし２００℃で実施することができる。
【００５０】意想外にも、本発明による化合物が室温で
硬化させても良好な落書き防止効果を呈する。
硬化させても良好な落書き防止効果を呈する。
【００５１】本発明による化合物から製造された被覆剤
は、多くの被塗物、例えば木材、合成樹脂、ガラス、セ
ラミック、繊維製品、モルタル、セメント及び特に金属
の被覆に好適である。被覆剤は多層方法で使用してもよ
い。被覆剤は、例えば通常の下塗り、ベース塗装、フィ
ラー又はすでに存在している上塗りの上に施すこともで
きる。
は、多くの被塗物、例えば木材、合成樹脂、ガラス、セ
ラミック、繊維製品、モルタル、セメント及び特に金属
の被覆に好適である。被覆剤は多層方法で使用してもよ
い。被覆剤は、例えば通常の下塗り、ベース塗装、フィ
ラー又はすでに存在している上塗りの上に施すこともで
きる。
【００５２】本発明による化合物は、特に汚れ防止作用
を有するべき被覆剤に適する。そのため、本発明は、本
発明による化合物の隠蔽塗料又は透明塗料としての使用
にも関する。
を有するべき被覆剤に適する。そのため、本発明は、本
発明による化合物の隠蔽塗料又は透明塗料としての使用
にも関する。
【００５３】本発明による化合物によって高い汚れ防止
効果が得られ、その際汚れ防止効果（例えば落書き防止
効果）を長期にわたり、不利な屋外暴露条件下でも維持
する。例えば溶剤、市販の落書き除去剤又は掻き落とし
による、被覆剤表面の度重なる清浄の後も汚れ防止効果
は維持される。
効果が得られ、その際汚れ防止効果（例えば落書き防止
効果）を長期にわたり、不利な屋外暴露条件下でも維持
する。例えば溶剤、市販の落書き除去剤又は掻き落とし
による、被覆剤表面の度重なる清浄の後も汚れ防止効果
は維持される。
【００５４】本発明による被覆剤は、通常の方法、例え
ば浸漬、吹き付け、塗り付け、又は静電気法で塗装する
ことができる。
ば浸漬、吹き付け、塗り付け、又は静電気法で塗装する
ことができる。
【００５５】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する。
【００５６】例１ 側位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサンに対する１，４−ブタン
ジオールモノビニルエーテルの付加 集中冷却装置、温度計及び滴下漏斗ならびに窒素の接続
部を備えた３口フラスコ内で、１，４−ブタンジオール
モノビニルエーテル１１６．１６ｇを１００℃に加熱
し、かつ該温度で白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ−ブチルエ
タノールアミン０．０５重量％を添加する。該温度で２
０分以内に側位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサン２ ２８２．
０ｇを、反応温度が１１０℃を越えないように滴加す
る。３時間後の反応率は９９．５％以上である。該生成
物を室温に冷却後、濾過する。
ジオールモノビニルエーテルの付加 集中冷却装置、温度計及び滴下漏斗ならびに窒素の接続
部を備えた３口フラスコ内で、１，４−ブタンジオール
モノビニルエーテル１１６．１６ｇを１００℃に加熱
し、かつ該温度で白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ−ブチルエ
タノールアミン０．０５重量％を添加する。該温度で２
０分以内に側位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサン２ ２８２．
０ｇを、反応温度が１１０℃を越えないように滴加す
る。３時間後の反応率は９９．５％以上である。該生成
物を室温に冷却後、濾過する。
【００５７】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００５８】
【化１６】
【００５９】例２ 側位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサンに対する１，４−ブタン
ジオールモノビニルエーテルの付加 １，４−ブタンジオールモノビニルエーテル１１６．１
６ｇを１００℃に加熱する。白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ
−ブチルエタノールアミン０．０５重量％の添加後、側
位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサン１を合計で２１９．０ｇ滴
加する。滴加時間は２時間である。１００℃で５時間撹
拌後、反応率は９９．５％以上である。該生成物を室温
に冷却後、濾過する。
ジオールモノビニルエーテルの付加 １，４−ブタンジオールモノビニルエーテル１１６．１
６ｇを１００℃に加熱する。白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ
−ブチルエタノールアミン０．０５重量％の添加後、側
位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサン１を合計で２１９．０ｇ滴
加する。滴加時間は２時間である。１００℃で５時間撹
拌後、反応率は９９．５％以上である。該生成物を室温
に冷却後、濾過する。
【００６０】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００６１】
【化１７】
【００６２】例３ 側位Ｓｉ−Ｈ官能性シロキサンに対する１，４−ブタン
ジオールモノビニルエーテルの付加 １，４−ブタンジオールモノビニルエーテル９０．６ｇ
を１００℃に加熱する。白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ−ブ
チルエタノールアミン０．０５重量％の添加後、側位Ｓ
ｉ−Ｈ官能性シロキサン７を合計で６３８．０ｇ滴加す
る。滴加時間は２時間である。１００℃で６．５時間撹
拌後、反応率は９９．５％以上である。該生成物を室温
に冷却後、濾過する。
ジオールモノビニルエーテルの付加 １，４−ブタンジオールモノビニルエーテル９０．６ｇ
を１００℃に加熱する。白金触媒１０ｐｐｍ及びｎ−ブ
チルエタノールアミン０．０５重量％の添加後、側位Ｓ
ｉ−Ｈ官能性シロキサン７を合計で６３８．０ｇ滴加す
る。滴加時間は２時間である。１００℃で６．５時間撹
拌後、反応率は９９．５％以上である。該生成物を室温
に冷却後、濾過する。
【００６３】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００６４】
【化１８】
【００６５】例４ ヒドロキシアルキルシロキサンのエトキシル化 撹拌機、滴下漏斗及び温度計を有する反応容器内で窒素
雰囲気下で、側位ヒドロキシアルキルシロキサン１６９
ｇを例２と同様に合成し、ナトリウムメチレート２．５
モル％及びカリウムメチレート２．５モル％と一緒に装
入し、かつ１１０℃に加熱する。該温度でエチレンオキ
シドを合計で９２．２ｇ滴加する。引き続きさらに２時
間該温度に維持する。粗生成物を中和するためにリン酸
水素ナトリウム水溶液を計量供給し、かつ引き続き濾過
する。
雰囲気下で、側位ヒドロキシアルキルシロキサン１６９
ｇを例２と同様に合成し、ナトリウムメチレート２．５
モル％及びカリウムメチレート２．５モル％と一緒に装
入し、かつ１１０℃に加熱する。該温度でエチレンオキ
シドを合計で９２．２ｇ滴加する。引き続きさらに２時
間該温度に維持する。粗生成物を中和するためにリン酸
水素ナトリウム水溶液を計量供給し、かつ引き続き濾過
する。
【００６６】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００６７】
【化１９】
【００６８】例５ ヒドロキシアルキルシロキサンとイソシアネートの反応 撹拌機及び温度計を有する反応容器内で窒素雰囲気下
で、イソホロンジイソシアネート６６．７ｇ、側位のヒ
ドロキシアルキルシロキサン２５６．６ｇ（１，４−ブ
タンジオールモノビニルエーテルと側位Ｓｉ−Ｈ官能性
シロキサン３との付加生成物）、及びキシロール中５％
のジブチルスズラウレート溶液１．６ｇを混合し、かつ
２５℃に加熱する。該温度で２時間反応させる。分光分
析によるデータ（２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭ
Ｒ）によると、こうして得られた生成物は以下の構造を
有する。
で、イソホロンジイソシアネート６６．７ｇ、側位のヒ
ドロキシアルキルシロキサン２５６．６ｇ（１，４−ブ
タンジオールモノビニルエーテルと側位Ｓｉ−Ｈ官能性
シロキサン３との付加生成物）、及びキシロール中５％
のジブチルスズラウレート溶液１．６ｇを混合し、かつ
２５℃に加熱する。該温度で２時間反応させる。分光分
析によるデータ（２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭ
Ｒ）によると、こうして得られた生成物は以下の構造を
有する。
【００６９】
【化２０】
【００７０】例６ ヒドロキシアルキルシロキサンのアクリル化 撹拌機、滴下漏斗及び温度計を有する反応容器内で窒素
雰囲気０．１７バル下で、ＯＨ数６４を有する側位のヒ
ドロキシアルキルシロキサンを、シクロヘキサン１８０
ｍｌ及びメチルヒドロキノン１００ｐｐｍと一緒に６５
℃に加熱する。該温度でトリフルオルメタンスルホン酸
０．３％を添加し、かつ引き続きアクリル酸を合計で
０．１７バル滴加する。縮合水を水分離器で分離する。
反応時間は約３時間である。引き続き反応混合物を２％
の炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾過しかつ蒸留する
（８０℃；１０トル）。
雰囲気０．１７バル下で、ＯＨ数６４を有する側位のヒ
ドロキシアルキルシロキサンを、シクロヘキサン１８０
ｍｌ及びメチルヒドロキノン１００ｐｐｍと一緒に６５
℃に加熱する。該温度でトリフルオルメタンスルホン酸
０．３％を添加し、かつ引き続きアクリル酸を合計で
０．１７バル滴加する。縮合水を水分離器で分離する。
反応時間は約３時間である。引き続き反応混合物を２％
の炭酸ナトリウム溶液で中和し、濾過しかつ蒸留する
（８０℃；１０トル）。
【００７１】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００７２】
【化２１】
【００７３】例７ ヒドロキシアルキルシロキサンとε−カプロラクトンの
反応 上部に還流冷却機及びＫＰＧ撹拌機を有する３口フラス
コ内でヒドロキシアルキルシロキサン６５．０ｇを、
（例１に記載したのと同様に）ε−カプロラクトン１
６．５ｇ及びスズジオクトエート０．１２ｇと一緒に９
０℃に加熱する。反応混合物を該温度で、合計７時間反
応させる。１２０℃で蒸留して過剰なカプロラクトンを
該生成物から除去する。
反応 上部に還流冷却機及びＫＰＧ撹拌機を有する３口フラス
コ内でヒドロキシアルキルシロキサン６５．０ｇを、
（例１に記載したのと同様に）ε−カプロラクトン１
６．５ｇ及びスズジオクトエート０．１２ｇと一緒に９
０℃に加熱する。反応混合物を該温度で、合計７時間反
応させる。１２０℃で蒸留して過剰なカプロラクトンを
該生成物から除去する。
【００７４】２９Ｓｉ−ＮＭＲ−及び１３Ｃ−ＮＭＲ分
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
光分析による結果によると、最終生成物は以下の構造を
有している。
【００７５】
【化２２】
【００７６】塗料の製造 全ての部は重量に基づく。
【００７７】 塗料例 Ｉａ マクリナル（Macrynal）ＶＳＭ１５６５（７０％） ５０重量部 メトキシプロピルアセテート １重量部 ソルベッソ（Solvesso）１００ １．５重量部 ブチルアセテート ５重量部 ジブチルスズジラウレート（キシレン中１％） ０．６重量部 クロノス（Kronos）ＲＷ５９ ３６重量部 例３の化合物 １重量部 ブチルアクテート ４重量部 市販のイソシアネート硬化剤 １重量部 を順次相互に均一に混合する。引き続き乾燥フィルムの
厚さ３０〜１００μｍで、市販の下地の上に塗装する。
塗料を室温で７日間硬化させる。又は６０℃で１６時間
硬化させてもよい。
厚さ３０〜１００μｍで、市販の下地の上に塗装する。
塗料を室温で７日間硬化させる。又は６０℃で１６時間
硬化させてもよい。
【００７８】比較試験 Ａ 例Ｉａと同様に実施するが、この場合、製造例３の本発
明による化合物の代わりに、α,ω−ヒドロキシアルキ
ル官能基を有するポリジメチルシロキサンのテゴプレン
（Tegopren）Ｈ−Ｓｉ２１１１（Th. Goldschmidt AG）
を使用する。
明による化合物の代わりに、α,ω−ヒドロキシアルキ
ル官能基を有するポリジメチルシロキサンのテゴプレン
（Tegopren）Ｈ−Ｓｉ２１１１（Th. Goldschmidt AG）
を使用する。
【００７９】比較試験 Ｂ 例Ｉａと同様に実施するが、この場合、製造例３の本発
明による化合物の代わりに、シリコンカプロラクトンの
Ｂｙｋ３７０（ＢＹＫ）を使用する。
明による化合物の代わりに、シリコンカプロラクトンの
Ｂｙｋ３７０（ＢＹＫ）を使用する。
【００８０】以下の試験を実施する。
【００８１】剥離：ボンデライジングした薄板に、塗料
硬化後、市販のスプレー缶塗料でスプレーする。該塗料
被膜の乾燥後、該表面に接着テープを貼る。テープを引
き剥がすことによりスプレー缶被膜を除去する。
硬化後、市販のスプレー缶塗料でスプレーする。該塗料
被膜の乾燥後、該表面に接着テープを貼る。テープを引
き剥がすことによりスプレー缶被膜を除去する。
【００８２】１ スプレー缶塗料の付着は極めて多し ２ スプレー缶塗料の付着は多し ３ スプレー缶塗料の付着は無し。
【００８３】耐フェルトペン性：対象物に、塗料硬化
後、市販のフェルトペンで書き込む。乾燥後、乾いたち
り紙でフェルトペンをこすり取る。
後、市販のフェルトペンで書き込む。乾燥後、乾いたち
り紙でフェルトペンをこすり取る。
【００８４】１ フェルトペンの除去はできず ２ フェルトペンの除去は困難 ３ フェルトペンの除去は容易。
【００８５】耐化学薬品性：化学薬品試験を、キシレ
ン、エチルグリコール及びメトキシプロピルアセテート
の溶剤でＤＩＮ５３１６８により実施する。
ン、エチルグリコール及びメトキシプロピルアセテート
の溶剤でＤＩＮ５３１６８により実施する。
【００８６】１００ ＷＯＭ：剥離試験及び耐フェルト
ペン性試験を、ウェザロメーター（ＷＯＭ）−日照試験
１００時間後にテストする。
ペン性試験を、ウェザロメーター（ＷＯＭ）−日照試験
１００時間後にテストする。
【００８７】 室温（ＲＴ）で２日間乾燥後： 耐フェルトペン性 剥離 耐化学薬品性 塗料例 ４８ｈ後 １００ｈ後 ４８ｈ後 １００ｈ後 ＲＴ ＷＯＭ ＲＴ ＷＯＭ Ｉａ ３ ３ ３ ３ 問題なし 比較例Ａ １ １ １ １ 問題なし 比較例Ｂ １ １ １ １ 問題なし。
【００８８】 室温で７日間乾燥後: 耐フェルトペン性 剥離 耐化学薬品性 塗料例 ４８ｈ後 １００ｈ後 ４８ｈ後 １００ｈ後 ＲＴ ＷＯＭ ＲＴ ＷＯＭ Ｉａ ３＋ ３＋ ３＋ ３＋ 問題なし 比較例Ａ ２ ２ ２ ２ 問題なし 比較例Ｂ １ １ １ １ 問題なし。
【００８９】 塗料例 Ｉｂ マクリナルＶＳＭ１５６５（７０％） ５０重量部 メトキシプロピルアセテート １重量部 ソルベッソ１００ １．５重量部 ブチルアセテート ５重量部 ジブチルスズジラウレート（キシロール中に１％） ０．６重量部 例３の化合物 １重量部 ブチルアセテート ４重量部 市販のイソシアネート硬化剤 １重量部 を、塗料例Ｉａと同様の方法で加工する。
【００９０】 塗料例 Ｉｃ バイヒドロール（Bayhydrol）ＶＰＬＳ２１３９ ５０重量部 スルフィノール（Surfinol）１０４Ｅ （５０％） １重量部 アクリゾール（Acrysol）ＲＭ８（エタノール中１８％） ５．５重量部 バイエエルチタン（Bayertitan）ＲＫＢ−４ ２４重量部 （ＤＭＥＡでｐＨ７．５） 完全脱塩水 ３５重量部 をビーズミルで相互に均一に混合し、かつ完全脱塩水で
８５”ＤＩＮ４ｃｕｐの流出時間に調整する。引き続き
乾燥フィルムの厚さ３０〜１００μｍで、市販の下地の
上に塗装する。塗料を７日間室温で硬化させる。又は６
０℃で１６時間硬化させてもよい。
８５”ＤＩＮ４ｃｕｐの流出時間に調整する。引き続き
乾燥フィルムの厚さ３０〜１００μｍで、市販の下地の
上に塗装する。塗料を７日間室温で硬化させる。又は６
０℃で１６時間硬化させてもよい。
【００９１】前記実施例から、持続性落書き防止効果達
成の点で、本発明による化合物が優れていることが容易
に見て取れる。
成の点で、本発明による化合物が優れていることが容易
に見て取れる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロルフ−ディーター ランゲンハーゲン ドイツ連邦共和国 ハッティンゲン カン プシュトラーセ ５ (72)発明者 ゲルハルト ロイスマン ドイツ連邦共和国 ミュンスター マクシ ミリアンシュトラーセ 58 (72)発明者 シュテファン ズィルバー ドイツ連邦共和国 クレーフェルト ヘル マン−シューマッハー−シュトラーセ 20 (72)発明者 ヴェルナー シュプラッテ ドイツ連邦共和国 ヴィッテン ウニヴァ ージテーツシュトラーセ 129 (72)発明者 シュテファン シュタットミュラー ドイツ連邦共和国 エッセン ヨハニスシ ュトラーセ 19
Claims (16)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、 Ｒ１は同じか又は異なる脂肪族又は芳香族炭化水素基で
あり、 Ｒ２はＣＨ２ＣＨ２Ｏ（ＣＲ４Ｒ５）ｘＯＨであり、そ
の際Ｒ４及びＲ５は同じか又は異なる基であってもよ
く、それぞれＨ、又は炭素原子を合計で１２個以下を有
する分枝した又は分枝していないアルキル基を表し、か
つｘは２〜１１の数値を有しており、 Ｒ３はＲ２又はＲ１であり、 ａは１〜５０であり、かつｂが０〜５００である］で示
されるオルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 ａ＝５〜２０である、請求項１記載のオ
ルガノポリシロキサン。 - 【請求項３】 ｂ＝６〜５００である、請求項１記載の
オルガノポリシロキサン。 - 【請求項４】 ｂ＝５０〜１５０である、請求項１記載
のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項５】 Ｒ１＝メチル基である、請求項１記載の
オルガノポリシロキサン。 - 【請求項６】 Ｒ４＝Ｒ５＝水素である、請求項１記載
のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項７】 ｘ＝３〜６である、請求項１記載のオル
ガノポリシロキサン。 - 【請求項８】 ｘ＝４である、請求項１記載のオルガノ
ポリシロキサン。 - 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項記載
のオルガノポリシロキサンの製造方法において、一般
式： 【化２】 ［式中、Ｒ２はＨであり、かつその他の指数は前記に定
義したものを表す］の水素官能性シロキサンを一般式： 【化３】 ［式中、Ｒ４及びＲ５は同じか又は異なった基であって
もよく、かつそれぞれＨ、又は炭素原子を合計１２個以
下で有する分枝した又は分枝していないアルキル基を表
し、かつｘは２〜１１の数値を有する］のアルカンジオ
ールモノビニルエーテルに、常用のヒドロシリル化触媒
の存在下に付加させることを特徴とする、オルガノポリ
シロキサンの製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項記
載のオルガノポリシロキサンからなる、有機変性したシ
リコーン誘導体を製造のための中間体。 - 【請求項１１】 請求項１から８までのいずれか１項記
載のオルガノポリシロキサンからなる、使用濃度０．０
１〜１５％の塗料及び印刷インキ用添加剤。 - 【請求項１２】 請求項３記載の化合物を１種以上含有
する、汚れ防止被覆の製造のための被覆剤。 - 【請求項１３】 １種以上の通常の塗料溶剤を含有して
いる、請求項１２記載の被覆剤。 - 【請求項１４】 １種以上の有機溶剤を含有していても
よい水性被覆剤である、請求項１２記載の被覆剤。 - 【請求項１５】 液相がモノマー又は低分子化合物の形
で存在する、請求項１２記載の被覆剤。 - 【請求項１６】 粉体塗料である、請求項１２記載の被
覆剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19625075.7 | 1996-06-22 | ||
| DE19625075 | 1996-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060116A true JPH1060116A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=7797752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9163773A Pending JPH1060116A (ja) | 1996-06-22 | 1997-06-20 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、それよりなる有機変性したシリコーン誘導体を製造するための中間体、塗料及び印刷インキ用添加物並びに被覆 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297331B1 (ja) |
| EP (1) | EP0819719B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1060116A (ja) |
| DE (1) | DE59700746D1 (ja) |
| ES (1) | ES2142123T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2014141421A (ja) * | 2013-01-22 | 2014-08-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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