JPH1060324A - 組成物、方法および使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 インクジェットプリンテイングのような印刷
法により、支持体、例えば、紙、プラスチック、テキス
タイル、金属またはガラスに着色するのに適した組成物
およびその溶液、ならびに、トナーのような電子写真技
術に使用するのに適した組成物およびその溶液を提供す
る。 【解決手段】 式（１）： ［式中、Ｗ¹は、Ｆ、−ＯＲ¹、−ＳＲ¹または−ＮＲ¹Ｒ
²であり、Ｒ¹およびＲ²は、各々、独立に、Ｈ、所望に
より置換されたアルキル、シクロアルキル、所望により
置換されたアルケニル、所望により置換されたアリー
ル、所望により置換されたアラルキルであるか、また
は、Ｒ¹およびＲ²は、それらが結合する窒素原子と合わ
さって、５員環または６員環を形成する。］で表される
少なくとも１つの基を有する染料と、低融点固体、有機
溶剤ならびに水および１種以上の水溶性有機溶剤の混合
物の少なくとも１つを含む媒体とを含むインキ組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷および画像形
成技術に使用するのに適した組成物およびその溶液、特
に、インクジェットプリンテイングのような印刷法によ
り、支持体、例えば、紙、プラスチック、テキスタイ
ル、金属またはガラスに着色するのに適した組成物およ
びその溶液、ならびに、トナーのような電子写真技術に
使用するのに適した組成物およびその溶液に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】イン
クジェットプリンテイングは、熱的または振動ピエゾ結
晶の作用によって、連続的または必要に応じ、微細なノ
ズルより直接、支持体、例えば、紙、プラスチック、テ
キスタイル、金属またはガラス上にインキ液滴を噴出す
ることを含む非衝撃印刷技術である。インキは、水、溶
剤（solvent）またはホットメルト型であってもよい
が、良好な耐水性、耐光性および光学密度を有する鮮明
なフェザリングのない画像を生じ、支持体に堅く固定さ
れ、ノズルの目詰まりを生じない必要がある。

【０００３】電子写真コピーまたはプリンターは、一般
に、有機光伝導体（ＯＰＣ）と、現像液またはトナーと
を含む。ＯＰＣは、一般に、電気伝導性の支持体、電荷
発生層および電荷輸送層を含む。電気伝導性支持体は、
金属ドラム、典型的には、アルミニウムドラム、また
は、金属化されたポリマーフィルム、典型的には、アル
ミニウム化された(aluminised)ポリエステルである。電
荷発生層は、電荷発生物質（ＣＧＭ）、および、結合剤
樹脂、典型的には、ポリカーボネートを含む。電荷輸送
層は、電荷輸送物質（ＣＴＭ）、および、結合剤樹脂、
典型的には、ポリカーボネートを含む。現像液またはト
ナーは、トナー樹脂、着色剤、および、場合によって
は、電荷制御剤（ＣＣＡ）を含む。トナー樹脂は、典型
的には、スチレンもしくは置換スチレンポリマーまたは
スチレン−ブタジエンコポリマーである。着色剤は、典
型的には、染料もしくは顔料またはそれらの混合物であ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明に従えば、式
（１）：

【化３】 ［式中、Ｗ¹は、−Ｆ、−ＯＲ¹、−ＳＲ¹または−ＮＲ¹
Ｒ²であり、Ｒ¹およびＲ²は、各々、独立に、Ｈ、所望
により置換されたアルキル、シクロアルキル、所望によ
り置換されたアルケニル、所望により置換されたアリー
ル、所望により置換されたアラルキルであるか、また
は、Ｒ¹およびＲ²は、それらが結合する窒素原子と合わ
さって、５員環または６員環を形成する。］で表される
少なくとも１つの基を有する染料と、低融点固体、有機
溶剤ならびに水および１種以上の水溶性有機溶剤の混合
物の少なくとも１つを含む媒体とを含むインキ組成物が
提供される。

【０００５】Ｗ¹は、好ましくは、Ｆ；ＯＨ；ＳＨ；ア
ルコキシ、例えば、メトキシまたはエトキシ；ヒドロキ
シ−Ｃ_2-4−アルキルアミノ、例えば、モノ−もしくは
ジ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ；モルホリニル；
ピペリジニル；ピペラジニル；４−（ヒドロキシ−Ｃ
_2-4−アルキル）−ピペラジン−１−イル、例えば、４
−ヒドロキシエチルピペラジン−１−イル；４−（Ｃ
_1-4アルキル）ピペラジン−１−イル、例えば、４−メ
チルピペラジン−１−イル；Ｃ_1-6アルキルアミノ、例
えば、ジメチルアミノ、ｎ−ブチルアミノまたはｎ−ヘ
キシルアミノ；カルボキシ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、例
えば、２−カルボキシメチルアミノ、アリールアミノ、
例えば、フェニルアミノ、モノ−３−またはジ−３，５
−カルボキシアニリノ；または、アラルキルアミノ、例
えば、ベンジルアミノ、モノ−３−またはジ−３，５−
カルボキシフェニルメチルアミノである。Ｗ¹がアルキ
ルまたはアルコキシである場合、これらは、好ましく
は、１個〜４個の炭素原子を含有する。

【０００６】特に好ましい実施態様において、Ｗ¹は、
Ｆである。Ｒ¹およびＲ²は、各々、独立に、好ましく
は、Ｈ、Ｃ_1-10−アルキル、特にＣ_1-4アルキル、置換
されたＣ_1-10−アルキル、特に、置換されたＣ_1-4アル
キル、フェニル、置換されたフェニル、（ＣＨ₂）_1-4−
フェニルおよび置換された（ＣＨ₂）_1-4−フェニル、特
に、ベンジルおよび置換されたベンジルより選択され
る。Ｒ¹およびＲ²のいずれか一方が置換されている時、
置換基は、好ましくは、−ＯＨ、−ＣＨ₃、−ＯＣＨ₃、
−ＳＯ₃Ｈおよび−ＣＯ₂Ｈより選択される。Ｒ¹および
Ｒ²がそれらが結合する窒素原子と合わさって、５員環
または６員環を形成する時、これは、好ましくは、モル
ホリン、ピペリジン、または、ピペラジンであり、特に
は後者の場合、遊離環Ｎ−原子は、Ｃ_1-4アルキルまた
はヒドロキシ−Ｃ_2-4アルキル基によって置換されてい
てもよく、好ましくは置換されている。

【０００７】式（１）の基が染料中のアミン基に結合し
ていることが好ましく、式：−ＮＲ³（式中、Ｒ³は、Ｈ
またはアルキルであり、特に、ＨまたはＣ_1-4アルキル
である。）で表されるアミン基がさらに好ましい。アミ
ン基は、好ましくは、芳香環、例えば、フェニレンまた
はナフチレン環の炭素原子に結合している。好ましく
は、染料は、水溶性である。本発明に従う好ましい染料
は、少なくとも２個、さらに好ましくは、少なくとも３
個、好ましくは、１１個未満のスルホ基を含有する。

【０００８】本発明に従う染料の１つの類は、式
（２）：

【化４】 ［式中、Ｌ¹は、アリーレン基であり；そしてＲ³および
Ｗ¹は、先に定義した通りである。］で表される基を含
有する。式（１）で表される基以外に、染料は、さらに
別の反応性の基、例えば、ピリミジニルアミノ基、ビニ
ルスルホン基またはトリアジニルアミノ反応性基を含有
してもよい。ピリミジニルアミノ反応性基は、好ましく
は、ハロピリミジニルアミノ、特に、トリクロロピリミ
ジニルアミノ、そして、さらに特に、ジフルオロクロロ
ピリミジニルアミノ基である。

【０００９】“ビニルスルホン基”という用語は、ビニ
ルスルホニル基、および、アルカリ水溶液の存在中でビ
ニルスルホニルに転化可能である基、例えば−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＳＯ₃Ｈおよび−ＣＨ₂ＣＨ₂ＳＳＯ₃Ｈを含む。ト
リアジニルアミノ反応性基は、好ましくは、不安定な原
子または基を有する２，４，６−ｓ−トリアジニルアミ
ノ基であり、アルコキシ基、特に、Ｃ_1-4アルコキシ、
または、所望により置換されたアルキルアミノ基、特
に、所望により置換されたフェニルアミノまたは所望に
より置換されたアルキルアミノ基である。好ましい所望
の置換基は、スルホおよび２，４，５−トリフルオロ−
３，６−ジシアノフェニルから選択される。好ましい所
望により置換されたアルキルアミノ基は、所望により置
換されたＣ_1-4アルキルアミノ基、例えば、ＣＨ₃−ＮＨ
−およびＣＨ₃ＣＨ₂−ＮＨ−である。

【００１０】“不安定な原子または基”という用語は、
トリアジン核に化学結合によって結合された原子または
基を意味し、この原子または基は、温和なアルカリ性水
性条件下でセルロースのヒドロキシル基によって置換可
能であり、トリアジン核とセルロースとの間に共有結合
を形成する。このような原子または基の例としては、ハ
ロゲン原子、例えば、ＦおよびＣｌ；スルホン酸基；チ
オシアノ基；第４級アンモニウム基、例えば、トリアル
キルアンモニウム基；および、所望により置換されたピ
リジニウム基、例えば、３−および４−カルボキシピリ
ジニウム基が挙げられる。

【００１１】水溶性染料は、好ましくは、水溶性アゾ、
アンントラキノン、フタロシアニン、トリフェノジオキ
サジンまたはフォルマザン染料である。好ましい染料
は、式：Ｄ−（ＮＲ³−Ｚ）_n［式中、Ｚは、式（１）で
表される基であり、ｎは、１、２または３であり、Ｄ
は、アゾ、アンントラキノン、フタロシアニン、トリフ
ェノジオキサジンまたはフォルマザン発色団の残基であ
る。］で表される。Ｄによって表される基の例は、Ｄが
基：−ＮＲ²Ｚ以外の示した分子の部分である、以下の
式（３）〜式（１１）において示す。

【００１２】好ましい水溶性アゾ染料は、モノアゾおよ
びジスアゾ染料である。好ましいモノアゾ染料は、式：
Ｌ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ¹−ＮＲ³−Ｚ（式中、Ｌは、アリールま
たはヘテロアリール基であり、Ｌ¹は、アリーレン基で
あり、ＺおよびＲ³は、先に定義した通りである）であ
る。各アリールまたはアリーレン基が独立にモノ−また
はジ−サイクリックアリールまたはアリーレン基である
ことが好ましい。好ましいアリール基は、所望により置
換されたフェニルおよびナフチルであり、好ましいアリ
ーレン基は、所望により置換されたフェニレンおよび所
望により置換されたナフチレンである。好ましいヘテロ
アリール基は、ピリドニルおよびピラゾロニルである。

【００１３】第１の好ましいモノアゾ染料は、式（３）
で表されるかその塩である：

【化５】 ［式中、Ｘは、Ｈまたはスルホであり；Ｌ、Ｒ³および
Ｚは、先に定義した通りである。］ Ｌは、好ましくは、所望により置換されたフェニルまた
はナフチル、特に、少なくとも１個のスルホ置換基を有
するフェニルまたはナフチル基である。Ｌ上に存在し得
るさらなる所望の置換基としては、ハロゲン原子、特
に、塩素；アルキル基、特に、Ｃ_1-4アルキル、さらに
特には、メチル；アシルアミノ基、特に、アセチルアミ
ノ、ベンズアミドまたはスルホン化されたベンズアミ
ド；アミノ；ヒドロキシ；および、アルコキシ基、特
に、Ｃ_1-4アルコキシ、さらに特には、メトキシが挙げ
られる。

【００１４】少なくとも１個のスルホ置換基を有するフ
ェニル基の例としては、２−、３−または４−スルホフ
ェニル；２−スルホ−４−ニトロフェニル；２−スルホ
−５−ニトロフェニル；４−スルホ−２−メチルフェニ
ル；５−スルホ−２−メチルフェニル；２−スルホ−４
−メチルフェニル；５−スルホ−２−メトキシフェニ
ル；２−スルホ−４−メトキシフェニル；４−スルホ−
２−クロロフェニル；５−スルホー２−カルボキシフェ
ニル；２，４−ジスルホフェニル；２，５−ジスルホフ
ェニル；および、３，５−ジスルホフェニルが挙げられ
る。

【００１５】少なくとも１個のスルホ置換基を有するナ
フチル基の例としては、１−スルホナフチ−２−イル；
１，５，７−トリスルホナフチ−２−イル；３，６，８
−トリスルホナフチ−２−イル；５，７−ジスルホナフ
チ−２−イル；６−スルホナフチ−２−イル；４−、５
−、６または７−スルホナフチ−１−イル；４，８−ジ
スルホナフチ−１−イル；３，８−ジスルホナフチ−１
−イル；２，５，７−トリスルホナフチ−１−イル；お
よび、３，５，７−トリスルホナフチ−１−イルが挙げ
られる。

【００１６】Ｌ¹上に存在することのできる好ましい所
望の置換基は、Ｌについて上記したものである。式
（３）の染料において、−ＮＲ³Ｚは、好ましくは、６
−位、７−位または８−位であり、特に、６−位または
８−位である。−ＮＲ³Ｚが８−位である時、Ｘは、５
−位または６−位のスルホ基であるのが好ましい。

【００１７】第２の好ましいモノアゾ染料は、式
（４）：

【化６】 ［式中、Ｒ⁵は、ＨまたはＣ_1-4アルキルであり；Ｒ
⁴は、Ｈ、Ｃ_1-4アルキル；Ｃ_1-4アルカノイル；所望に
より置換されたベンゾイル、特に、ベンゾイルまたはス
ルホベンゾイル、アセチル、プロパノイル、ｎ−ブタノ
イルまたはｉｓｏ−ブタノイルであり；そしてＺ、Ｒ³
および各Ｘは、前記定義した通りである。］で表される
かまたはその塩である。

【００１８】第３の好ましいモノアゾ染料は、式
（５）：

【化７】 ［式中、Ｐｈは、所望により置換されたフェニル基、特
に、スルホフェニルであり；Ｒ⁶は、ＣＮ、ＣＨ₃または
カルボキシであり；そしてＲ³、ＸおよびＺは、前記定
義した通りである。］で表されるかまたはその塩であ
る。

【００１９】第４の好ましいモノアゾ基は、式（６）：

【化８】 ［式中、Ｒ³およびＸは、前記定義した通りであり；Ｒ⁷
は、Ｃ_1-4アルキルまたはフェニルであり；Ｒ⁸は、Ｈ、
−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＣＯＮＨ₂、−ＣＯＮＨ（Ｃ_1-4ア
ルキル）または−ＣＯ（Ｃ_1-4アルキル）₂であり；そし
てＲ⁹は、Ｈ、所望により置換されたＣ_1-6アルキル、所
望により置換されたフェニルまたは所望により置換され
たナフチルである］で表されるかまたはその塩である。
Ｒ⁷がメチルであるのが好ましい。Ｒ⁹上に存在すること
のできる好ましい所望の置換基は、Ｌについて先に定義
した通りである。

【００２０】好ましいジスアゾ染料は、式（７）： Ｌ−Ｎ＝Ｎ−Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ−ＮＲ³Ｚ （式７） ［式中、ＡおよびＢは、各々、独立に、所望により置換
されたフェニレンまたはナフチレンであり；そして
Ｒ³、ＬおよびＺは、前記定義した通りである。］で表
されるかまたはその塩である。Ｂが所望により置換され
たナフチレンであり、Ａが所望により置換されたフェニ
レンであることが好ましい。ＡまたはＢ上に存在するこ
とのできる所望の置換基は、好ましくは、独立に、ハ
ロ、特に、塩素；アルコキシ、特に、Ｃ_1-4アルコキ
シ；アルキル、特に、メチル；スルホ；カルボキシ；ヒ
ドロキシ；アミノ；アシルアミノ、特に、アセトアミ
ド、ベンズアミドおよびスルホン化されたベンズアミ
ド、および、ピリミジニルアミノまたはトリアジニルア
ミノセルロース反応性基から選択される。ＡおよびＢに
よって表される基の例としては、フェニレン、スルホフ
ェニレン、ウレイドフェニレン、７−スルホ−１，４−
ナフチレン、６−スルホ−１，４−ナフチレンおよび８
−スルホ−１，４−ナフチレンが挙げられる。

【００２１】好ましいアントラキノン染料は、式
（８）：

【化９】 ［式中、アントラキノン核は、所望により、５−、６
−、７−または８−位にスルホン酸基を含有し；Ｖは、
２価の有機結合基、好ましくは、ベンゼン系列のもので
あり；Ｒ¹およびＺは、前記定義した通りである。］で
表されるかまたはその塩である。Ｖは、好ましくは、所
望によりスルホン化された、フェニレン、ジフェニレン
または４，４’−２価のスチルベンもしくはアゾベンゼ
ン基である。Ｖがその中に存在する各ベンゼン環につい
て１個のスルホン酸基を含有することが好ましい。

【００２２】好ましいフタロシアニン染料は、式
（９）：

【化１０】 ［式中、Ｐｃは、メタロ−フタロシアニン核、好ましく
は、銅またはニッケルフタロシアニンであり；各Ｒ³お
よびＺは、前記定義した通りであり；各Ｗは、独立に、
ヒドロキシ、または、置換もしくは非置換アミノ基であ
り；Ｖ¹は、２価の有機結合基、好ましくは、Ｃ_1-4アル
キレンまたはフェニレン結合基であり；ａ、ｂおよびｃ
は、各々、独立に、１、２または３であるが、ただし、
ａ＋ｂ＋ｃは、４以下である。］で表されるかまたはそ
の塩である。

【００２３】好ましいトリフェノジオキサジン染料は、
式（１０）：

【化１１】 ［式中、各Ｙは、独立に、共有結合、Ｃ_2-4アルキレ
ン、フェニレンまたはスルホフェニレンであり；Ｕは、
ＨまたはＳＯ₃Ｈであり；Ｔ¹およびＴ²は、ハロ、特
に、クロロ、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシであ
り；そして各ＺおよびＲ³は、独立に、前記定義した通
りである。］で表されるかまたはその塩である。各Ｙ
は、好ましくは、−Ｃ₂Ｈ₄−または−Ｃ₃Ｈ₆−であり、
Ｕは、好ましくは、ＳＯ₃Ｈであり、Ｔ¹およびＴ²は、
好ましくは、Ｃｌ、メチルまたはエチルである。

【００２４】好ましいフォルマザン染料は、式（１
１）：

【化１２】 ［式中、Ｘ¹は、Ｈ、ＳＯ₃ＨまたはＣｌであり；ｍおよ
びｐは、各々、独立に、値０、１または２を有し；Ｚお
よびＲ³は、前記定義した通りであるが、ただし、フォ
ルマザン基は、少なくとも１個、好ましくは、少なくと
も２個の、スルホ基を有する。］で表されるかまたはそ
の塩である。ｍおよびｐは、各々、値１を有することが
好ましい。

【００２５】上記染料は、示したように、未イオン化ま
たは遊離酸形であってもよいが、好ましくは、アルカリ
金属、アンモニウムおよび所望により置換されたＣ_1-4
アルキルアンモニウムカチオンから選択される１種以上
のカチオンとの塩の形である。好ましいアルカリ金属カ
チオンとしては、リチウム、ナトリウムおよびカリウム
が挙げられる。好ましいＣ_1-4アルキルアンモニウムカ
チオンは、Ｈ、Ｃ_1-4アルキルおよびヒドロキシ−Ｃ_1-4
アルキルから選択される４個の置換基を有する窒素原
子、例えば、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−（Ｃ
_1-4アルキル）アンモニウムおよびモノ−、ジ−、トリ
−およびテトラ−（ヒドロキシＣ_1-4アルキル）アンモ
ニウムからなる。染料は、ＮＨ₄ ⁺カチオン、または、モ
ノ−もしくはポリ−、メチル−またはエチルアンモニウ
ムカチオンとの塩であるか、または、２種以上のカチオ
ンの混合物との塩、特に、アルカリ金属および所望によ
り置換されたアンモニウムカチオンの混合物との塩であ
ることが好ましい。所望により置換されたＣ_1-4アルキ
ルアンモニウムカチオンの例としては、モノ−、ジ−、
トリ−およびテトラ−メチルアンモニウム、モノ−、ジ
−、トリ−およびテトラ−エチルアンモニウム、およ
び、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウムが挙げられる。

【００２６】染料は、水にアルカリ金属との塩の形で染
料を溶解し、その溶液を無機酸、例えば、塩酸で酸性と
し、遊離酸形の沈殿した化合物を分離し、それを水に懸
濁させ、その懸濁液のｐＨをアンモニアまたは所望によ
り置換されたＣ_1-4アルキルアミンで９〜９．５に調節
し、水溶性のアンモニウムまたはＣ_1-4アルキルアンモ
ニウム塩を形成し、そして透析によってアルカリ金属ク
ロライドイオンを除くことによって、そのアンモニウム
または所望により置換されたＣ_1-4アルキルアンモニウ
ム塩に全部または一部を転化することができる。あるい
は、アルカリ金属イオンは、従来のイオン交換法によっ
て、所望により置換されたアンモニウムイオンと交換さ
せることができる。Ｗ¹がＦである式（１）で表される
基を含有する染料は、以下の工程を含むプロセスによっ
て製造することができる：

【００２７】工程（１） １，２，４，５−テトラフルオロ−３，６−ジシアノベ
ンゼンと、求核基、特に、−ＮＲ³Ｈ基を有する染料と
の、好ましくは、液体媒体中での縮合。この縮合は、１
０〜９０℃、特に、２０〜９０℃、さらに特に、４０〜
９０℃で行うことが好ましい。液体媒体は、好ましく
は、水性媒体であるかまたはジメチルスルホキシドを含
む。縮合は、好ましくは酸結合剤の存在中で行われる。
酸結合剤の機能は、縮合の間に形成されるフッ化水素を
中和することである。したがって、反応体の加水分解を
生じ、その他の副反応を生ずるような濃度で存在しない
限り、いずれの酸結合剤も使用することができる。アル
カリ金属水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩を混合物の
ｐＨが５．０〜６．０の範囲内に留まるような比率で添
加して使用することが好ましい。

【００２８】Ｗ¹が−ＯＲ¹、ＳＲ¹または−ＮＲ¹Ｒ²で
ある式（１）で表される基を含有する染料は、上記方法
を使用して製造され、続いて、Ｗ²が−ＯＲ¹、−ＳＲ¹
または−ＮＲ¹Ｒ²である式Ｗ²Ｈで表される化合物とさ
らに縮合される。式（１）で表される基のＷ¹が−ＯＨ
である時、工程（１）の生成物は、アルカリ性条件下、
水性媒体で加水分解することが好ましい。さらに好まし
くは、加水分解は、ｐＨ７〜１３の範囲および温度４０
〜９０℃の範囲で行われる。

【００２９】本発明のインキ組成物は、好ましくは、イ
ンキの総重量基準で、０．５重量％〜２０重量％、さら
に好ましくは、０．５重量％〜１５重量％、特に、１重
量％〜３重量％の染料を含有する。多くのインキ組成物
は、５重量％未満の染料を含有するが、染料は、さらに
希釈したインキを製造するために使用することができる
濃縮物の製造を可能にするために、そしてインキ使用の
間に媒体の蒸発が生じても染料が沈殿する可能性を最小
とするために、溶解度１０％程度以上を有することが望
ましい。染料は、溶液を形成するために媒体に完全に溶
解することが好ましい。水性型インキ組成物は、一般
に、オフィスまたは家庭用のプリンターに使用され、他
方、溶剤型インキ組成物は、工業用連続プリンターに使
用される。

【００３０】液体媒体が水および１種以上の水溶性有機
溶剤の混合物である時、水と水溶性有機溶剤の重量比
は、好ましくは、９９：１〜１：９９、さらに好ましく
は、９９：１〜５０：５０であり、特に、９５：５〜８
０：２０である。水溶性有機溶剤は、好ましくは、Ｃ
_1-4アルカノール類、例えば、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ−ブ
タノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノールまたは
ｉｓｏ−ブタノール；環式アルカノール類、例えば、シ
クロヘキサノールおよびシクロペンタノール；アミド
類、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセ
トアミド；ケトン類またはケトン−アルコール類、例え
ば、アセトンまたはジアセトンアルコール；エーテル
類、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン；オ
リゴ−またはポリ−アルキレングリコール類、例えば、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコールまたはポリプロピレングリコール；
Ｃ₂〜Ｃ₆アルキレン基を含有するアルキレングリコール
類またはチオグリコール類、例えば、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペン
チレングリコールまたはヘキシレングリコールおよびチ
オジグリコール；ポリオール類、例えば、グリセロール
または１，２，６−ヘキサントリオール；多価アルコー
ルのＣ_1-4アルキルエーテル類、例えば、２−メトキシ
エタノール、２−（２−メトキシエトキシ）エタノー
ル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−
［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノー
ル、２−［２−（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］
エタノール；ヘテロ環ケトン類、例えば、２−ピロリド
ンおよびＮ−メチル−２−ピロリドン；または、２種以
上の前述の水溶性有機溶剤を含む混合物、例えば、例え
ば、チオジグリコールと第２のグリコール又はジエチレ
ングリコールと２−ピロリドン、から選択される。

【００３１】好ましい水溶性の有機溶剤は、２−ピロリ
ドン；Ｎ−メチル−ピロリドン；アルキレン−およびオ
リゴ−アルキレン−グリコール類、例えば、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール；および、多価アルコールの低級アルキルエーテル
類、例えば、２−メトキシ−２−エトキシ−２−エトキ
シエタノール；および、分子量５００以下のポリエチレ
ングリコール類である。好ましい具体的溶剤混合物は、
水およびジエチレングリコール、および／または、２−
ピロリドンもしくはＮ−メチルピロリドンの重量比、そ
れぞれ、７５−９５：２５−５および６０−８０：０−
２０：０−２０の２成分または３成分混合物である。

【００３２】媒体が水性型である時、それはまた好まし
くは、水の蒸発を抑制するための保湿剤および真菌、細
菌および／または藻類の溶液中での生育を抑制するため
の防腐剤を含有する。適当な保湿剤の例は、プロパン−
１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジオール、ブタン
−２，３−ジオールおよびブタン−１，３−ジオールで
ある。さらに適当なインキ媒体の例は、米国特許4,963,
189、米国特許4,703,113および米国特許4,626,284およ
びEP 425150Aに示されており、本明細書では、それらを
参考のために引用する。

【００３３】液体媒体が有機溶剤である時、その溶剤
は、好ましくは、ケトン類、アルカノール類、脂肪族炭
化水素類、エステル類、エーテル類、アミド類またはそ
れらの混合物から選択される。溶剤として脂肪族炭化水
素が使用される時、極性溶剤、例えばアルコール、エス
テル、エーテルまたはアミドが、好ましくは添加され
る。好ましい有機溶剤としては、ケトン類、特にメチル
エチルケトン、およびアルカノール類、特にエタノール
およびｎ−プロパノールが挙げられる。

【００３４】有機溶剤型インキ組成物は、迅速な乾燥時
間が要求され、特に、疎水性支持体、例えば、プラスチ
ック、金属またはガラス上に印刷する時に使用される。
インキ組成物用の媒体が低融点固体である場合、固体の
融点は、好ましくは、６０℃〜１２５℃の範囲である。
適当な低融点固体としては、長鎖脂肪酸類およびアルコ
ール類、好ましくは、Ｃ_18-24鎖を有するもの、また
は、スルホンアミド類が挙げられる。染料は、低融点固
体中で溶解させるかそれに微細に分散させることができ
る。媒体は、水と１種以上の水溶性有機溶剤との混合物
であることが好ましい。

【００３５】インキは、場合によっては、インクジェッ
トプリンテイング用のインキに従来使用されているその
他の成分を含有してもよい。例えば、粘度および表面張
力改良剤、腐蝕抑制剤、コゲーション（kogation）低下
添加剤、およびイオン性または非イオン性であってもよ
い界面活性剤。

【００３６】特に好ましいインキ組成物は、下記成分、
（ａ）０．５〜２０部の染料；（ｂ）２〜６０部の水溶
性有機溶剤；および、（ｃ）１〜９５部の水を含み、全
ての部数は、インキの総重量に対する重量部であり、部
数（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である組成物であ
る。成分（ａ）、（ｂ）および（ｃ）以外に、インキ
は、先に定義したようなインキ配合物に従来使用されて
いるその他の追加の成分を含有してもよい。

【００３７】本発明の第２の態様に従えば、インクジェ
ットプリンターを使用して支持体にインキ組成物を印刷
するための方法において、そのインキ組成物が、本発明
の第１の態様で定義した通りであることを特徴とする方
法が提供される。先に記載したようなインキ組成物の適
用に適した方法は、インキの液滴が支持体に向くよう
に、小さなオリフィスを介して、溜めより噴出させるこ
とによって、インキを小さな液滴に形成することを含
む。この方法は、一般に、インクジェットプリンテイン
グと称され、本インキ用の好ましいインクジェットプリ
ンテイング法は、圧電インクジェットプリンテイングお
よび熱インクジェットプリンテイングである。熱インク
ジェットプリンテイングにおいては、プログラムされた
熱のパルスが、支持体と溜めとの間の相対的な運動の間
に、オリフィスに隣接する抵抗器によって、溜め中のイ
ンキに加えられる。

【００３８】好ましい支持体としては、オバーヘッドプ
ロジェクタースライド、金属、プラスチック、ガラス、
酸性、アルカリ性または中性でもよい普通（plain）紙
および処理紙を含む紙、またはテキスタイル材料、例え
ば、綿が挙げられる。本方法で使用される好ましいイン
キ組成物は、本発明の第１の態様について先に記載した
通りである。

【００３９】本発明の第３の態様に従えば、本発明の第
１の態様に従うインキ組成物で印刷されるかまたは本発
明の第２の態様に従う方法によって印刷される紙または
オバーヘッドプロジェクタースライドが提供される。

【００４０】本発明の第４の態様に従えば、本発明の第
１の態様に従うインキ組成物でテキスタイル材料を着色
するための方法であって、（ｉ）インクジェットプリン
テイングによってインキ組成物をテキスタイル材料に適
用し；（ｉｉ）そのテキスタイル材料を温度５０℃〜２
５０℃で加熱して、染料をその材料に固定化する；各工
程を含む方法が提供される。

【００４１】インクジェットプリンテイングによってテ
キスタイル材料を着色するための方法は、好ましくは、
水溶性塩基、ヒドロトロピック（hydrotropic）剤およ
び増粘剤を含む水性前処理組成物でテキスタイル材料を
前処理し、続いて、前処理したテキスタイル材料から水
を除いて、上記工程（ｉ）でインクジェットプリンテイ
ングに賦される乾燥前処理テキスタイル材料を与えるこ
とを含む。前処理組成物は好ましくは、増粘剤を含む水
中の塩基とヒドロトロピック剤の溶液を含む。

【００４２】塩基は好ましくは、無機アルカリ性塩基、
特に、アルカリ金属と弱酸との塩、例えば、アルカリ金
属炭酸塩、炭酸水素塩またはシリケート、あるいは、ア
ルカリ金属水酸化物である。塩基の量は、前処理後、十
分な塩基がテキスタイル材料に保持されて、染料と前処
理したテキスタイル材料との間の共有結合の形成を促進
する限り、広い範囲で変化させることができる。塩基が
炭酸水素ナトリウムである場合、組成物の総重量に対し
て１重量％〜５重量％の濃度を使用することが便宜的で
ある。

【００４３】ヒドロトロピック剤は、上記工程（ｉｉ）
の熱処理の間に、染料とテキスタイル材料との間の固定
化反応を促進するために十分な水を提供するために存在
し、いずれの適当なヒドロトロピック剤を使用すること
もできる。好ましいヒドロトロピック剤は、尿素、チオ
尿素およびジシアンジアミドである。ヒドロトロピック
剤の量は、熱処理のタイプにある程度依存する。熱処理
に蒸気を使用する場合、熱処理が乾式である場合より
も、一般に、より少ないヒドロトロピック剤を必要とす
る。何故ならば、蒸気が湿潤環境を提供するからであ
る。必要とされるヒドロトロピック剤の量は、概して、
総組成物の２．５重量％〜５０重量％であり、２．５重
量％〜１０重量％が蒸気熱処理についてはさらに適当で
あり、２０重量％〜４０重量％が乾式熱処理については
さらに適当である。

【００４４】増粘剤は、セルロース反応性染料の従来の
印刷用のプリントペーストの製造に使用するのに適した
増粘剤であればいずれの増粘剤であってもよい。適当な
増粘剤としては、アルギン酸塩、特に、アルギン酸ナト
リウム、キサンタンガム類、モノガラクタム増粘剤およ
びセルロース系増粘剤が挙げられる。増粘剤の量は、濃
度と粘度との間の関係に応じて広範囲で変化させること
ができる。しかし、粘度１０〜１，０００mPa.s、好ま
しくは、１０〜１００mPa.s（ブルックフィールドＲＶ
Ｆ粘度計で測定して）を与えるのに十分な薬剤が好まし
い。アルギン酸塩増粘剤については、この範囲は、前処
理組成物の総重量に対して１０重量％〜２０重量％使用
することによって付与することができる。

【００４５】前処理組成物の残りは、好ましくは、水で
あるが、染料のテキスタイル材料への固定化を助ける
か、または、固定化前に着色領域から非着色領域への染
料の拡散（移動）を抑制することによってプリントの透
明度を高めるために、その他の成分を添加することもで
きる。固定化向上剤の例は、カチオン性ポリマー、例え
ば、ジシアンアミド／フェノールホルムアルデヒド／ア
ンモニウムクロライド縮合物、具体的には、MATEXILFC-
PN^TM(ICIより入手可能）の５０％水溶液であり、これ
は、テキスタイル材料および染料、未反応の染料に対し
てさえ強い親和性を有し、かくして、染料のテキスタイ
ル材料への固定化を増大させる。抗移動剤の例は、低分
子量アクリル系樹脂、例えば、ポリアクリレート類、具
体的には、ポリ（アクリル酸）およびポリ（ビニルアク
リレート）である。

【００４６】本方法の好ましい特性は、前処理組成物
も、このような第３級アミンを含有することである。い
ずれの第３級アミンも使用することができるが、好まし
い第３級アミン類は、実質的に無臭の化合物、例えば、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、および、置換されたピリジン類、好ましく
は、カルボキシピリジン類、特に、ピリジン環が３位ま
たは４位をカルボン酸基で置換されたもの、例えば、ニ
コチン酸またはイソニコチン酸である。しかし、前処理
組成物にさらなる薬剤を添加する時、これらの効果を均
衡させ、組成物のその他の成分との相互作用を回避する
ために注意を払う必要がある。

【００４７】本方法の前処理工程において、前処理組成
物は、好ましくは、テキスタイル材料に均一に適用され
る。深く浸透した印刷または深い色相が要求される場
合、前処理組成物は、好ましくは、材料全体に均一に分
散するように、パジングまたは類似の方法によって適用
される。しかし、表面プリントのみが要求される場合に
は、前処理組成物は、例えば、スクリーン印刷またはロ
ーラ印刷、インクジェットプリンテイングあるいはバー
塗布のような印刷処理法によってテキスタイル材料の表
面に適用することができる。本方法の前処理工程におい
て、水は、いずれかの適当な乾燥処理法、例えば、高温
空気への暴露、または、例えば、赤外線またはマイクロ
ウエーブ線による直接加熱によって、好ましくは、材料
の温度が１００℃を越えないように、前処理テキスタイ
ル材料より除去される。

【００４８】本方法の工程（ｉ）のインキ組成物のテキ
スタイル材料への適用は、ドロップ・オン・デマンド
（ＤＯＤ）または連続流のいずれかのインクジェットプ
リンテイング技術によって行うことができる。インキ組
成物は、好ましくは、水の蒸発を抑制するための保湿剤
および真菌、細菌および／または藻類の溶液中での生育
を抑制するための防腐剤を含有する。反応性基が中性環
境中においてさえも不安定である場合、水性組成物中お
よび固定化の間の染料の反応性基の加水分解は、１個以
下のヒドロキシ基が第１級ヒドロキシ基であるグリコー
ルまたはグリコール混合物の保湿剤としての使用によっ
て抑制することができる。適した保湿剤の例は、プロパ
ン−１，２−ジオール、ブタン−１，２−ジオール、ブ
タン−２，３−ジオールおよびブタン−１，３−ジオー
ルである。しかし、２個以上の第１級ヒドロキシを有す
るポリオール類および／または第１級アルコール類は、
合計で、少量、約１０％以下、好ましくは、５％以下の
量存在することが許容可能であるが、本組成物は、好ま
しくは、このような化合物を含まない。インクジェット
プリンテイング技術が液滴の帯電および電気的に制御さ
れた振れを含む場合、組成物は、好ましくは、また、液
滴に加えられる電荷を高め安定化するための導電物質、
例えば、イオン化された塩を含有する。このための適当
な塩類は、無機酸のアルカリ金属塩である。

【００４９】インキ組成物の適用後、テキスタイル材料
上に染料を固定化するために熱を加える前に比較的低温
（＜１００℃）で印刷されたテキスタイル材料から水を
除くことが一般に望ましく、これは、印刷領域から非印
刷領域への染料の拡散を最小とすることが判明している
ためである。前処理したテキスタイル材料では、水の除
去は、好ましくは、熱によって、例えば、高温空気また
は赤外線もしくはマイクロウエーブ線への暴露による。

【００５０】本方法の工程（ｉｉ）において、印刷され
たテキスタイル材料は、好ましくは、低温乾燥による水
の除去後、染料と繊維との間の反応を行い、それによっ
て、染料をテキスタイル材料に固定化するために、乾燥
または蒸気熱に２０分以内の期間暴露することによっ
て、温度１００℃〜２００℃で、短時間の熱処理に賦さ
れる。蒸気（湿式）熱処理が使用される場合、印刷され
た材料は、好ましくは、１００〜１０５℃に５〜１５分
間維持され、他方、乾式熱処理が使用される場合、印刷
された材料は、好ましくは、１４０〜１６０℃に２〜８
分間維持される。テキスタイル材料を冷却させた後、未
固定染料およびその他の前処理成分ならびに染料組成物
は、テキスタイル材料を乾燥させる前に、水および水性
洗剤溶液中での一連の高温および低温洗浄を含む洗浄シ
ーケンスによりテキスタイル材料より除去することがで
きる。

【００５１】本発明の第５の態様に従えば、本発明の第
１の態様に従うインキ組成物により着色されたか、また
は本発明の第４の態様に従う方法により着色されたテキ
スタイル材料、特に、セルロース系テキスタイル材料が
提供される。

【００５２】本発明の第６の態様に従えば、トナー樹脂
と染料とを含むトナー樹脂組成物において、染料が式
（１）で表される少なくとも１つの基を有することを特
徴とする組成物が提供される。トナー樹脂は、トナー組
成物を製造するのに使用するのに適した熱可塑性樹脂で
ある。好ましいトナー樹脂は、スチレンもしくは置換ス
チレンポリマーまたはコポリマー、例えば、ポリスチレ
ンまたはスチレン−ブタジエンコポリマー、特に、スチ
レン−アクリル系コポリマー、例えば、スチレン−ブチ
ルメタクリレートコポリマーである。その他の適当なト
ナー樹脂としては、ポリエステル類、ポリビニルアセテ
ート、ポリアルケン類、ポリビニルクロライド、ポリウ
レタン類、ポリアミド類、シリコーン類、エポキシ樹脂
およびフェノール性樹脂が挙げられる。トナー樹脂の例
は、Electrophotography by R. M. Scharfert (Focal P
ress)、米国特許 5,143,809、英国特許GB 2,090,008、
米国特許 4,206,064および米国特許4,407,928に示され
ている。

【００５３】トナー樹脂組成物は、好ましくは、トナー
樹脂組成物の総重量に対して、０．１％〜２０％の少な
くとも１つの式（１）で表される基を含有する染料、さ
らに好ましくは、３％〜１０％の少なくとも１つの式
（１）で表される基を含有する染料を含有する。

【００５４】トナー樹脂組成物は、典型的には、式
（１）の染料、および、場合によっては、帯電制御剤
（ＣＣＡ）とトナー樹脂とを樹脂の融点以上でボールミ
ル中で混練することによって混合することを含む当分野
公知のいずれかの方法によって製造することができる。
概して、これは、任意のＣＣＡと染料とをトナー樹脂に
完全に均一に分散させるために、溶融トナー樹脂組成物
を温度１２０〜２００℃で数時間混合することを含む。
ついで、トナー樹脂は、冷却し、破砕し、粒子の平均径
が好ましくは、２０μm以下になるまで、微細化し、高
分解能電子複写用には、さらに好ましくは、１〜１０μ
mになるまで、微細化する。このようにして得られる粉
末化したトナー樹脂組成物は、直接使用されるか、また
は、例えば、適当な配合機中で混合することによって、
不活性固体希釈剤、例えば、ファインシリカで希釈する
ことができる。ＣＣＡは、WO94/23344にさらに詳細に記
載されている。本発明を以下の実施例によって例示する
が、これは、本発明を限定するものではなく、実施例
中、全ての部およびパーセンテージは、特に断らない限
り、重量部および重量パーセントである。

【００５５】

【実施例】実施例１ （Ａ）：

【化１３】 の製造

【００５６】工程ａ Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）ジエチルアミン（５．８
６g）および２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸
（７．５２g）のジメチルスルホキシド（４５cm³)混合
物に、１，２，４，５−テトラフルオロ−３，６−ジシ
アノベンゼン（８．２５g）を、撹拌しつつ、少量ずつ
加えた。混合物を７５℃で４時間加熱し、氷／水（１４
０cm³）に注ぐと、２−アミノ−４−（２，４，５−ト
リフルオロ−３，６−ジシアノフェニルアミノ）ベンゼ
ンスルホン酸溶液を与えた。

【００５７】工程ｂ ２ＮのＮａＮＯ₂（２７．２cm³）を、濃塩酸（１５c
m³）を含有する水（約４００cm³）中の２−アミノ−４
−（２，４，５−トリフルオロ−３，６−ジシアノフェ
ニルアミノ）ベンゼンスルホン酸の冷溶液に添加した。
混合物を＜５℃で１．５時間撹拌し、ついで、１０％の
スルファミン酸溶液数滴を加えることによって、過剰の
亜硝酸を分解すると、ジアゾ化合物を与えた。

【００５８】工程ｃ 工程ｂの生成物を、＜５℃で、１−ベンゾイルアミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−１，３−ジスルホン酸
（０．０５Ｍ）の溶液に加えた。ｐＨを６に調整し、ｐ
Ｈ６．５／＜５℃で、混合物を一晩撹拌した。混合物を
濾過し、ブライン（１０％w/v）を撹拌濾液に加え、生
じた沈殿を収集し、バイスキングチュービング(Visking
tubing）を使用して、脱塩した(desalinated)。得られ
た溶液より水を蒸発させると、小体積の液体を与え、メ
チル化したスピリットの添加により、標題生成物が沈殿
した。５３０nmにλmaxを有する１４．２gの標題生成物
が得られた。

【００５９】実施例２〜７ Ｗ¹が表１に示された通りである式：

【化１４】 で表される染料は、表１に示した式Ｗ¹Ｈで表される化
合物を実施例１の生成物と縮合させることによって製造
することができる。Ｘが−ＯＨである場合、実施例１の
生成物は、アルカリ性条件下で染料の水溶液を加熱する
ことによって、加水分解することが好ましい。

【００６０】

【表１】

【００６１】実施例８ 化合物：

【化１５】 の製造

【００６２】工程ａ テトラフルオロテレファロニトリルを１−ヒドロキシ−
６−アミノナフタレン−３−スルホン酸とジメチルスル
ホキシド中で縮合することによって、１−ヒドロキシ−
６−（２，５−ジシアノ−３，４，６−トリフルオロフ
ェニル）アミノナフタレン−３−スルホン酸を製造し
た。

【００６３】工程ｂ ２−スルホ−４−（４−スルホフェニルアゾ）ベンゼン
ジアゾニウムクロライド（４−アミノ−３，４’−ジス
ルホアゾベンゼンをジアゾ化することによって製造し
た）（０．１ｍ）の溶液を＜５℃で１−ヒドロキシ−６
−（２，５−ジシアノ−３，４，６−トリフルオロフェ
ニル）アミノナフタレン−３−スルホン酸（０．１Ｍ）
の水溶液に加えた。混合物をｐＨ５、０℃で１６時間撹
拌し、室温まで暖め、濾過した。撹拌した濾液にブライ
ン（１０％w/v）を加え、生成した沈殿を最少量の水に
溶解し、ブライン（２９％w/v）を加えた。生成した沈
殿を収集し、乾燥すると、５１１nmにλmaxを有する標
題化合物（１４．６g、Ｍ．Ｉ．１０５０）を与えた。

【００６４】実施例９〜１４ 置換基Ｗ¹が表２に示した式：

【化１６】 で表される染料は、表２に示した式Ｗ¹Ｈで表される化
合物を実施例８の生成物と縮合することによって製造す
ることができる。Ｗ¹が−ＯＨである時、実施例２の生
成物は、ＮａＯＨ水溶液媒体中、温度約７０℃〜８０℃
で２〜３時間加熱することによって加水分解することが
好ましい。

【００６５】

【表２】

【００６６】以下の染料は、実施例１と８に記載した方
法と類似の方法を使用して製造することができる：実施例１５ ＸがＦ、ＯＨまたは−ＮＨ（Ｃ₂Ｈ₄ＯＨ）である式：

【化１７】 で表される化合物。

【００６７】実施例１６ ＸがＦまたは−ＯＨである式：

【化１８】 で表される化合物。

【００６８】実施例１７ ＸがＦまたは−ＯＨである式：

【化１９】 で表される化合物。

【００６９】実施例１８ ＸがＦまたは−ＯＨである式：

【化２０】 で表される化合物。

【００７０】実施例１９ ＸがＦ、−ＯＨまたは−ＮＨ₂である式：

【化２１】 で表される化合物。

【００７１】実施例２０ 式：

【化２２】 ［式中、ＣｕＰｃは、銅フタロシアニンであり；Ｘは、
Ｆまたは−ＯＨであり；（ａ＋ｂ＋ｃ）＝４であり；そ
してａ、ｂおよびｃは、各々、独立に、１または２であ
る。］で表される化合物。

【００７２】実施例２１ 前述の実施例に記載した染料を含有するインクジェット
プリンテイングインキは、数字が各記載成分について重
量部を表す表３に示した以下の配合に従い製造すること
ができる：以下の略号を使用する： ＰＧ＝プロピレングリコール、 ＤＥＧ＝ジエチレングリコール、 ＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドン、 ＤＭＫ＝ジメチルケトン、 ＩＰＡ＝イソプロパノール、 ＭＥＯＨ＝メタノール、 ２Ｐ＝２−ピロリドン、 ＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトン、 ＣＥＴ＝セチルアンモニウムブロマイド（界面活性
剤）、 ＢＡＳ＝アンモニアとメチルアミンとの１：１重量混合
物、 ＰＨＯ＝Ｎａ₂ＨＰＯ₄

【００７３】

【表３】

【００７４】実施例２２ 表３に示したインキ配合物は、インクジェットプリンタ
ーを使用して、テキスタイル材料、例えば、海島綿に適
用することができる。好ましくは、テキスタイルは：
２．５部の炭酸水素ナトリウム；１５部の１０％アルギ
ン酸ナトリウム増粘剤水溶液；１５部の尿素；４７．５
部の水；および、２０部の表４に示した組成物Ａ；を含
む組成物で前処理する。

【００７５】

【表４】

【００７６】テキスタイル材料は、パジング浴中、前処
理組成物で完全に浸軟させる必要があり、過剰の液体
は、マングル脱水によって除去する。ついで、材料は、
表３に示したインキをインクジェットプリンターによっ
て適用する前に、高温空気中、１００℃で乾燥させる必
要がある。印刷したテキスタイルは、テキスタイルに染
料を固定化するために、温度１００〜２００℃で加熱す
ることができる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｗ¹は、−Ｆ、−ＯＲ¹、−ＳＲ¹または−ＮＲ¹
   Ｒ²であり、Ｒ¹およびＲ²は、各々、独立に、Ｈ、所望
   により置換されたアルキル、シクロアルキル、所望によ
   り置換されたアルケニル、所望により置換されたアリー
   ル、所望により置換されたアラルキルであるか、また
   は、Ｒ¹およびＲ²は、それらが結合する窒素原子と合わ
   さって、５員環または６員環を形成する。］で表される
   少なくとも１つの基を有する染料と、低融点固体、有機
   溶剤ならびに水および１種以上の水溶性有機溶剤の混合
   物の少なくとも１つを含む媒体とを含むインキ組成物。
2. 【請求項２】 式（２）： 【化２】 ［式中、Ｌ¹は、アリーレン基であり；Ｒ³は、Ｈまたは
   アルキルであり；そしてＷ¹は、請求項１に定義した通
   りである。］で表される少なくとも１つの基を有する染
   料と、請求項１で定義した通りである媒体とを含むイン
   キ組成物。
3. 【請求項３】 Ｗ¹がＦである、請求項１または請求項
   ２に記載のインキ組成物。
4. 【請求項４】 媒体が、水と、１種以上の水溶性有機溶
   剤とを含む、請求項１〜３のいずれか１項に記載のイン
   キ組成物。
5. 【請求項５】 インクジェットプリンターを使用してイ
   ンキ組成物で支持体を印刷するための方法において、イ
   ンキ組成物が請求項１〜４のいずれか１項に定義した通
   りであることを特徴とする方法。
6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項に記載のイ
   ンキ組成物でテキスタイル材料を着色するための方法で
   あって、 （ｉ）インクジェットプリンテイングによってテキスタ
   イル材料にインキ組成物を適用し； （ｉｉ）そのテキスタイル材料を５０〜２５０℃の温度
   で加熱して、染料をその材料上に固定化させる；各工程
   を含む方法。
7. 【請求項７】 トナー樹脂と染料とを含むトナー樹脂組
   成物において、染料が請求項１に定義した式（１）で表
   される少なくとも１つの基を有することを特徴とする組
   成物。