JPH1067629A - アルキル２−アセトアミド−２−デオキシグルコピラノシドウロン酸および誘導体、それらの製造方法並びに化粧用および医薬用製剤における界面活性剤としてのそれらの使用 - Google Patents

アルキル２−アセトアミド−２−デオキシグルコピラノシドウロン酸および誘導体、それらの製造方法並びに化粧用および医薬用製剤における界面活性剤としてのそれらの使用

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JPH1067629A
JPH1067629A JP9117410A JP11741097A JPH1067629A JP H1067629 A JPH1067629 A JP H1067629A JP 9117410 A JP9117410 A JP 9117410A JP 11741097 A JP11741097 A JP 11741097A JP H1067629 A JPH1067629 A JP H1067629A
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ハルトムート・シユミツト−レバーキユーネ
Thiem Joachim
ヨアヒム・テイーム
Oliver Scheel
オリフアー・シエール
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 極めて良好な界面活性を有しかつ皮膚と髪に
卓越した優しさを示す界面活性物質、並びにかかる界面
活性物質を含有する化粧用および皮膚科学的製剤を提供
する。 【解決手段】 下記式のアルキル２−アセトアミド−２
−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸、 【化１】 および誘導体、それらの薬学的および化粧品的に許容さ
れる塩、それらの製造方法、並びに表面活性および／ま
たは界面活性化合物として特に洗浄界面活性剤または乳
化剤としてのそれらの使用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な活性化合物、
それらの製造方法並びに化粧用および医薬的皮膚科学の
分野でのそれらの使用に関する。特に、本発明は活性化
合物並びにかかる化合物の組合せを含んでなる化粧用お
よび皮膚科学的製剤に関する。特に、本発明は表面活性
剤特性を有する活性化合物に関する。さらに本発明はか
かる物質を含有する化粧用および皮膚科学的製剤に関す
る。好適な態様においては、本発明は化粧用クレンジン
グ剤に関する。
【０００２】
【発明の背景】この種の剤はそれ自体既知である。この
関連では、それらは本質的に表面活性物質または消費者
に各種製剤で提供される物質混合物である。
【０００３】この種の製剤は、例えば、バブルバスおよ
びシャワーバス、固形および液状石鹸またはいわゆる
「シンデッツ」（“ｓｙｎｄｅｔｓ”）（合成洗浄
剤）、シャンプー、手洗ペースト、やさしいクレンジン
グ剤、幼児用の特殊なクレンジング剤などである。
【０００４】表面活性物質−その内最もよく知られてい
るものは高級脂肪酸のアルカリ金属塩、即ち古典的「石
鹸」である−は、有機非極性物質を水中に乳化させるこ
とができる両性物質である。
【０００５】これらの物質は皮膚および髪からの垢を洗
うだけでなく；界面活性剤または界面活性剤混合物の選
択に依存して、それらは皮膚および粘膜を多かれ少なか
れ刺激する。化粧用クレンジング剤に最も有用な界面活
性剤はラウリルエーテル硫酸ナトリウムである。それは
良好な洗浄力を有しそして−用量に依存して−極めて高
い皮膚および粘膜許容性を有するが、過敏な人はそれと
頻繁に接触することを避けるべきである。
【０００６】確かに多数の穏やかな界面活性剤が入手で
きるが、従来技術の界面活性剤は、穏やかであるが洗浄
性に乏しいか、または洗浄性は良好であるが皮膚もしく
は粘膜を刺激するかのいずれかである。
【０００７】化粧用乳剤はまた界面活性物質、いわゆる
乳化剤を含有する。これらは、相の間の接触の表面を減
少させ、そして相境界上に油／水界面フィルムを形成す
る。結果として、分散相の不可逆的な集合に抵抗する。
【０００８】それ故、効率的な乳化剤は、極めて良好な
乳化性能、可溶化性能および分散性能に優れている。か
かる物質が皮膚刺激を起こさないことは大いに望まし
い。従来技術で既知のかかる物質を選択することは制限
される。それ故、従来技術をこの点で強化することが本
発明の目的であった。
【０００９】本発明の意味内でもある、有利なクレンジ
ング用調合物はシャワー製剤である。
【００１０】この種類の製剤はそれ自体既知である。こ
の文脈上、それらは、本質的に表面活性物質または消費
者に各種製剤中で提供される物質混合物である。かかる
種類の製剤は一般的に、多かれ少なかれ高い含水量で優
れているが、また例えば、濃厚液としても存在すること
ができる。
【００１１】一般的に、シャワーバス用に意図される製
剤は、シャワー製剤の場合、容器から取出した後に手か
らこぼれない高粘度の生成物が好まれるという事実を除
いて、バス製剤と相違しないかまたは殆ど相違しない。
バス製剤の場合、このことは実際的にはさほど重要では
ない。
【００１２】界面活性剤が添加されていない簡単な水バ
スの場合でも、皮膚の角質層の膨潤が最初に起こり、こ
の膨潤度は例えば入浴の期間およびその温度に依存す
る。同時に、水溶性物質、例えば、水溶性の垢成分、お
よび角質層の水結合力の原因である皮膚に内因性の物質
も洗い去られるかまたは洗い出される。皮膚に内因性の
表面活性物質の結果として、皮膚油も追加的にある一定
の程度溶解し、そして洗い出される。初期の膨潤の後、
このことによって、次いで皮膚からの顕著な乾燥が起こ
り、それが洗浄添加剤によって増加することができる。
【００１３】健康な皮膚では、皮膚の保護機構が問題な
く上部皮膚層のかかる軽微な障害を償うことができるの
で、これらの過程は一般的に重要ではない。しかし、正
常な状態からの病理学的変化の場合でも、例えば、環境
的に関連する損耗と裂傷および炎症、光による損傷、老
人性皮膚などの結果として、皮膚表面の保護機構が損傷
される。ある一定の状況下では、それはもはやそれ自体
でその目的を満たすことができず、外部の手段によって
再生されなければならない。
【００１４】従来技術は種々の型のオイルバス製剤に精
通していて、表面活性物質の添加によって脂肪または油
の性質を変えることが可能である。この場合、選ばれた
成分の性質および量に依存して、バス−水表面上に展着
性油フィルム、水中油系または全可溶化物さえも作り出
す製剤を調合することができる。発泡性調合物だけでは
なく、少ししか発泡しないかまたは全く発泡しない調合
物も可能である。一般的に、この種類の製剤の機能性
は、オイルバスまたはオイルクリームバス製剤では、皮
膚の最上層の再脂肪添付または過脂肪添付に限定され
る。
【００１５】にもかかわらず、ケアー用オイルは、単独
では、皮膚にあまり優しくない界面活性剤の有害効果を
精々かばうことができるだけであり、これがオイルバス
またはオイルクリームバスが本明細書で使用された界面
活性剤より良好であることができない理由である。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】従って、従来技術の欠
点をこの点で改善することが本発明の目的であった。
【００１７】さらなる好適な態様において、本発明は、
美容的または皮膚科学的細胞変化、特に例えば皮膚老化
のような皮膚変化、特に酸化過程によって引き起される
細胞老化、特に皮膚老化の予防および治療のための化粧
用および皮膚科学的製剤に関する。
【００１８】最後に、かかる活性化合物の製造方法につ
いて熟慮することが本発明の目的であった。
【００１９】
【課題を解決するための手段】一般式
【００２０】
【化３】
【００２１】（式中、Ｒは炭素原子１〜４８個、特に１
４〜２２個、好適には１６〜１８個の分枝状および非分
枝状アルキルよりなる群から選ばれる基を表す）で示さ
れるアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノシドウロン酸、およびそれらの塩、並びに
（１）キチンを粉砕し、（２）粉砕キチンを、酸および
低い鎖長好適にはＣ8未満の鎖長の第一の脂肪族アルコ
ールで処理し、（３）得られた反応生成物を所望に応じ
て透析、好適には電気透析によって精製し、（４）第一
の脂肪族アルコールと同一でない、好適にはＣ8以上の
鎖長の第二のアルコールを、酸触媒の存在下で反応生成
物と反応させて、第一の脂肪族アルコールを再び遊離さ
せ、そして（４ａ）所望に応じて蒸留によって除去し、
（５）反応生成物を酸化処理する、ことを特徴とする、
一般式
【００２２】
【化４】
【００２３】（式中、Ｒは炭素原子１〜４８個、特に１
４〜２２個、好適には１６〜１８個の分枝状および非分
枝状アルキルよりなる群から選ばれる基を表す）で示さ
れるアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノシドウロン酸およびそれらの塩の製造方法、
並びにこの製造方法によって得られたアルキル２−アセ
トアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン
酸またはそれらの塩、およびこの方法中の新規な中間体
が従来技術の上記の欠点のすべてを除去するということ
は、驚くべきことでありそして当業者によって予知され
得ないことであった。
【００２４】従って、本発明に従えば、ウロン酸が好適
には、それらの塩の形態で、特にこれらのアルカリ金属
塩、好適にはナトリウム塩として、またはアンモニウ
ム、アルキルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、
トリアルキルアンモニウムもしくはテトラアルキルアン
モニウム塩として存在することができる、表面活性およ
び／または界面活性化合物として、特に洗浄界面活性剤
または乳化剤としての、一般式
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、Ｒは炭素原子１〜４８個、特に１
４〜２２個、好適には１６〜１８個の分枝状および非分
枝状アルキルよりなる群から選ばれる基を表す）で示さ
れるアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノシドウロン酸の使用も提供される。
【００２７】本発明に従って得られた物質は、卓越した
皮膚への優しさ、極めて良好な表面活性および界面活性
並びに化粧用および皮膚科学的製剤への加工性に優れて
いる。
【００２８】本発明に従えば、α−およびβ−グリコシ
ドの混合物も有利でありうる。いずれの場合も、アノマ
ーを分離することができる多数の方法、例えばクロマト
グラフィー法は当業者に既知である。
【００２９】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸およびそ
れらの有利的な塩は、形式的並びに実際的にキチンから
誘導され、そのキチンは構造式
【００３０】
【化６】
【００３１】を特徴とする。
【００３２】キチンは節足動物（例えば、昆虫、カニ、
クモ）の外骨格（｀χιτωυ＝ギリシャ語：よろい）
の必須成分であり、また他の生物（例えば、軟体類、藻
類、菌類）の支持組織中に見出される。
【００３３】化粧用製剤中でのキチン誘導体、即ちキト
サン、キチン加水分解生成物の使用はそれ自体既知であ
る。例えば、キトサンは増粘剤または安定化剤として、
それが基材としているキチンより適していて、そして高
分子フィルムの付着性および防水性を改善する。このこ
とが見出される多数の場所を従来技術中に示すと：Ｈ．
Ｐ．Ｆｉｅｄｌｅｒ，“Ｌｅｘｉｋｏｎ ｄｅｒ Ｈｉ
ｌｆｓｔｏｆｆｅ ｆｕｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，Ｋｏ
ｓｍｅｔｉｋ ｕｎｄ ａｎｇｒｅｎｚｅｎｄｅ Ｇｅ
ｂｉｅｔｅ”，調剤、化粧品および近隣分野のための補
助剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ ａ
ｕｘｉｌｉａｒｉｅｓ ｆｏｒ Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｃ
ｏｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ ｎｅｉｇｈｂｏｕｒｉｎｇ
ｆｉｅｌｄｓ），第４判、１９８９年、Ｃａｎｔｏ
ｒ，Ａｕｌｅｎｄｏｒｆ編，第３４９頁、見出語「キト
サン」（“Ｃｈｉｔｏｓａｎ”）。
【００３４】化粧品、皮膚製剤（ｄｅｒｍａｔｉｃｓ）
および他の製剤中で表面活性物質として他の糖誘導体を
使用することもまた完全に開示されている。例えば、国
際公開第９３／０７２４９号明細書、西独特許出願公開
第４１２９１２４号明細書、西独特許出願公開第４１０
２５０２号明細書、西独特許出願公開第４０２６４７１
号明細書および西独特許出願公開第４０２６８０９号明
細書。
【００３５】にもかからわらず、従来技術が本発明にヒ
ントを与えるものでなかった。
【００３６】本発明によれば、以下の反応スキーム
【００３７】
【化７】
【００３８】に従って生成される方法が有利に使用され
る。
【００３９】特に有利な反応条件は、（２）粉砕キチン
を、熱の存在下で、有利的には４０〜７０℃、特に約５
５℃の温度で、酸および第一の脂肪族アルコールで処理
することを提供する。
【００４０】特に有利な反応条件は、（４）第一の脂肪
族アルコールと同一でない、好適にはＣ8以上の鎖長の
第二のアルコールを、酸触媒作用下で反応生成物と反応
させ、その結果として第一の脂肪族アルコールを再び遊
離させ、そして（４ａ）真空中で蒸留によって除去し、
この反応工程および第一の脂肪族アルコールの留去のた
めに適切な温度範囲は８０〜１００℃、好適には約９０
℃であり、酸触媒作用は酸性イオン交換樹脂、例えば、
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ１２０上で、カンファースル
ホン酸または塩酸によって行うことができ、この反応工
程の終点で、中和が有利的には、例えば、水酸化ナトリ
ウム溶液を使用するかまたは塩基性イオン交換樹脂上で
行うことができる、ことを提供する。
【００４１】さらに、（５）反応生成物をＰｔ／Ｏ
2（アダム触媒）に用いて酸化処理することが有利であ
る。
【００４２】本発明によれば、当業者によく知られてい
る方法によってアノマーに分離することができるアノマ
ー混合物を得ることができる。本発明によれば、主とし
てα−アノマーが、β−アノマーに比較して通常９倍過
剰で得られる。
【００４３】市販のアルキル２−アセトアミド−２−デ
オキシグルコピラノシドから出発し、反応スキーム
【００４４】
【化８】
【００４５】よる反応工程（５）だけを行うことも有利
であることができる。
【００４６】さらに、それ自体既知であるアルキル２−
アセトアミド−２−デオキシグルコピラノシドも表面活
性または界面活性物質として有意に適していることが明
らかになった。それ故、一般構造式
【００４７】
【化９】
【００４８】（式中、Ｒは炭素原子１〜４８個、特に１
４〜２２個、好適には１６〜１８個の分枝状および非分
枝状アルキルよりなる群から選ばれる基を表す）で示さ
れるアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−グルコ
ピラノシドを、表面活性および／または界面活性化合物
として、特に洗浄界面活性剤または乳化剤として使用す
ることも本発明によるものである。
【００４９】本発明による化粧用または皮膚科学的製剤
は通常の方法で作成し、そして皮膚および／または髪の
トリートメント、ケアーおよびクレンジングのために、
および装飾用化粧品中のメーキャップ品として使用する
ことができる。それらは好適には、組成物の全重量に基
づいて、０．００１重量％〜１０重量％、特に０．０１
重量％〜６重量％の本発明によるアルキル２−アセトア
ミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸を
含有する。
【００５０】使用する場合、本発明による化粧用および
皮膚科学的製剤は皮膚および／または髪に適切な量で化
粧品について通常の方法で塗布される。
【００５１】本発明による化粧用および皮膚科学的製剤
は種々の形態で存在することができる。従って、例え
ば、液剤、無水製剤、油中水型（Ｗ／Ｏ）または水中油
型（Ｏ／Ｗ）の乳剤または微小乳剤、例えば水中油中水
型（Ｗ／Ｏ／Ｗ）の多重乳剤、ゲル剤、固形棒剤、軟膏
剤またはその他としてエアゾール剤を製造することが可
能である。
【００５２】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸を、皮膚
および髪をクレンジングするための水性系または界面活
性製剤に添加することも本発明の意味内で可能でありが
有利である。
【００５３】本発明による化粧用および皮膚科学的製剤
は、かかる製剤中で通常使用されるような化粧補助剤、
例えば、保存剤、殺バクテリア剤、香料、発泡を防止す
る物質、着色剤、着色作用を有する色素、増粘剤、表面
活性物質、乳化剤、皮膚緩和剤、加湿および／または保
湿物質、脂肪、油、ワックス、またはアルコール、ポリ
オール、ポリマー、泡安定剤、電解質、有機溶剤もしく
はシリコン誘導体のような化粧用または皮膚科学的調合
物の他の通常成分を含有することができる。
【００５４】特に、２−アセトアミド−２−デオキシ−
Ｄ−グルコピラノシドウロン酸は抗酸化剤と組合せるこ
ともできる。
【００５５】本発明によれば、使用することができる便
宜な抗酸化剤は、化粧的および／または皮膚科学的用途
に適するかまたは慣用されるすべての抗酸化剤である。
【００５６】有利的には、抗酸化剤は、アミノ酸（例え
ば、グリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファ
ン）およびそれらの誘導体、イミダゾール（例えば、ウ
ロカニン酸）およびそれらの誘導体、Ｄ，Ｌ−カルノシ
ン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシンおよびそれらの誘
導体（例えば、アンセリン）のようなペプチド、カロテ
ノイド、カロテン（例えば、α−カロテン、β−カロテ
ン、リコピン）およびそれらの誘導体、クロロゲン酸お
よびそれらの誘導体、リポ酸およびそれらの誘導体（例
えば、ジヒドロリポ酸）、アウロチオグルコース、プロ
ピルチオウラシルおよび他のチオール（例えば、チオレ
ドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シス
タミンおよびそれらのグリコシル、Ｎ−アセチル、メチ
ル、エチル、プロピル、アミル、ブチルおよびラウリ
ル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレス
テリルおよびグリセリルエステル）およびそれらの塩、
チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジ
ステアリル、チオジプロピオン酸およびその誘導体（エ
ステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌ
クレオシドおよび塩）、並びに極めて低い許容用量（例
えば、ｐｍｏｌ〜μｍｏｌ／ｋｇ）のスルホキシミン化
合物（例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステ
インスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ−、
ヘキサ−およびヘプタチオニンスルホキシミン）、さら
なる（金属）キレート剤（例えば、α−ヒドロキシ脂肪
酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α
−ヒドロキシ酸（例えば、クエン酸、乳酸、マレイン
酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビ
リベルジン、ＥＤＴＡ，ＥＧＴＡおよびそれらの誘導
体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体（例えば、γ−
リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびそ
の誘導体、ユビキノンとユビキノールおよびそれらの誘
導体、ビタミンＣおよび誘導体（例えば、アスコルビル
パルミテート、Ｍｇ−アスコルビルホスフェート、アス
コルビルアセテート）、トコフェロールおよび誘導体
（例えば、ビタミンＥアセテート）、ビタミンＡおよび
誘導体（ビタミンＡパルミテート）並びにベンゾインの
コニフェリルベンゾアート、ルチン酸（ｒｕｔｉｃ ａ
ｃｉｄ）およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フ
ェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、
ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソー
ル、ノルジヒドロキシグアイレチン酸（ｎｏｒｄｉｈｙ
ｄｒｏｇｕａｉｒｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、トリヒドロキ
シブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノース
およびその誘導体、亜鉛およびその誘導体（例えば、Ｚ
ｎＯ、ＺｎＳＯ４）、セレンおよびその誘導体（例え
ば、セレノメチオニン）、スチルベンおよびそれらの誘
導体（例えば、酸化スチルベン、酸化トランス−スチル
ベン）および上記のこれら活性化合物の本発明による適
切な誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチ
ド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）よりなる群か
ら選ばれる。
【００５７】製剤中の上記の抗酸化剤（一つまたはそれ
以上の化合物）の量は好適には、製剤の全量に基づい
て、０．００１〜３０重量％、特に好適には０．０５〜
２０重量％、特に１〜１０重量％である。
【００５８】ビタミンＥおよび／またはその誘導体が抗
酸化剤である場合、製剤の全量に基づいて、０．００１
〜１０重量％の範囲内からそれらの各々の濃度を選ぶこ
とが有利である。
【００５９】ビタミンＡもしくはビタミンＡ誘導体、ま
たはカロテンもしくはそれらの誘導体が抗酸化剤である
場合、製剤の全量に基づいて、０．００１〜１０重量％
の範囲内からそれらの各々の濃度を選ぶことが有利であ
る。
【００６０】本発明による乳剤は有利であり、そして例
えば、脂肪、油、ワックスおよび上記の他の脂肪物質、
並びにかかる種類の製剤に通常使用されるような水およ
び乳化剤を含有する。
【００６１】脂質相はこの場合有利的には以下の物質群
から選ぶことができる。即ち、 −カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリドのよう
な天然、合成および／または部分的合成油、好適にはひ
まし油； −脂肪、ワックス並びに他の天然、合成および／または
部分的合成脂肪物質、好適には脂肪酸と低炭素原子数の
アルコール、例えば、イソプロパノール、プロピレング
リコールまたはグリセロールとのエステル、或いは脂肪
アルコールと低炭素原子数のアルカン酸または脂肪酸と
のエステル； −ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、
ジフェニルポリシロキサン並びにそれらの混合形態物の
ようなシリコン油； −天然または合成起源の炭化水素のような飽和化合物
（石油ゼリー、スクアレン）。
【００６２】本発明による製剤の水相は所望に応じて有
利的には、アルコール、低炭素原子数のジオールまたは
ポリオール、並びにそれらのエーテル、好適にはエタノ
ール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グル
セロール、エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノエチルまたはモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチル、モノエチルまたはモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルおよび類似生成物、並びに特に、シリカ、アル
ミニウムケイ酸塩、多糖およびそれらの誘導体、例え
ば、ヒアルロン酸、キサンタンガム、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースから、特に有利的にはポリアクリル
酸エステル、好適にはいわゆるカルボポール（ｃａｒｂ
ｏｐｏｌ）、例えば、各場合個別または組合せの９８
０、９８１、１３８２、２９８４、５９８４型のカルボ
ポールよりなる群からのポリアクリル酸エステルよりな
る群から有利的に選ぶことができる一つまたはそれ以上
の増粘剤を含有する。
【００６３】特に、上記の溶媒の混合物が使用される。
アルコール性溶媒の場合には、水がさらなる成分である
ことができる。
【００６４】本発明によるゲル剤は通常は、油性−アル
コール性ゲル剤の場合には好適にはシリカまたはアルミ
ニウムケイ酸塩であり、そして水性−アルコール性また
はアルコール性ゲル剤の場合には好適にはポリアクリル
酸エステルである増粘剤の存在下で、低炭素原子数のア
ルコール、例えば、エタノール、イソピロパノール、
１，２−プロパンジオール、グリセロールおよび水また
は上記の油を含有する。
【００６５】エアロゾール剤容器から噴霧されることが
できる、本発明による製剤に適切な噴射剤は、通常の既
知の易揮発性の液化噴射剤、例えば炭化水素（プロパ
ン、ブタン、イソブタン）であり、それらはそれら自体
でまたは相互の混合物として使用することができる。圧
縮空気も有利に使用することができる。
【００６６】有利的には、髪または皮膚を全範囲の紫外
放射線から保護する化粧用製剤を実用化するためには、
本発明による製剤は、ＵＶＢ範囲内のＵＶ放射線を吸収
する物質を追加的に含有することができ、フィルター物
質の全量は例えば、製剤の全量に基いて、０．１重量％
〜３０重量％、好適には０．５〜１０重量％、特に１．
０〜６．０重量％の範囲内である。
【００６７】本発明による乳剤がＵＶＢフィルター物質
を含有する場合、これらは油溶性または水溶性であるこ
とができる。本発明による有利な油溶性ＵＶＢフィルタ
ーは、例えば、 − ３−ベンジリデンカンファー誘導体、好適には３−
（４−メチルベンジリデン）カンファー、３−ベンジリ
デンカンファー； − ４−アミノ安息香酸誘導体、好適には４−ジメチル
アミノ安息香酸２−エチルヘキシル、４−ジメチルアミ
ノ安息香酸アミル； − ケイ皮酸のエステル、好適には４−メトキシケイ皮
酸２−エチルヘキシル、４−メトキシケイ皮酸イソペン
チル ； − サリチル酸のエステル、好適にはサリチル酸２−エ
チルヘキシル、サリチル酸４−イソプロピルベンジル、
サリチル酸ホモメンチル； − ベンゾフェノンの誘導体、好適には２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
メトキシ−４′−メチルベンゾフェノン、２，２′−ジ
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン； − ベンジリデンマロン酸のエステル、好適には４−メ
トキシベンジリデンマロン酸ジ（２−エチルヘキシ
ル）、−２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−
２′−エチル−１′−ヘキシルオキシ）−１，３，５−
トリアジンである。
【００６８】有利な水可溶性ＵＶＢフィルターは、例え
ば、 − ２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸
のナトリウム、カリウムまたはトリエタノールアンモニ
ウム塩のような塩、並びにスルホン酸自体； − ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好適には２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホ
ン酸およびその塩； − 例えば、４−（２−オキソ−３−ボルニリデンメチ
ル）−ベンゼンスルホン酸、２−メチル−５−（２−オ
キソ−３−ボルニリデンメチル）スルホン酸のような３
−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体およびそ
れらの塩である。
【００６９】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸と組合せ
て使用することができる、上記のＵＶＢフィルターのリ
ストは、もちろん非制限的であるべきである。
【００７０】本発明はまた、化粧用または皮膚科学的製
剤中での、本発明によるアルキル２−アセトアミド−２
−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸と、抗酸化
剤としての少なくとも一つのＵＶＢフィルターとの組合
せの使用、または本発明によるトコフェリルグリコシド
と、抗酸化剤としての少なくとも一つのＵＶＢフィルタ
ーとの組合せの使用に関する。
【００７１】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸と、最近
まで化粧用製剤中に通常含有されているＵＶＡフィルタ
ーとを組合せることも有利であることができる。これら
の物質は好適には、ジベンゾイルメタンの誘導体、特に
１−（４′−ｔ−ブチルフェニル）−３−（４′−メト
キシフェニル）プロパン−１，３−ジオンおよび１−フ
ェニル−３−（４′−イソプロピルフェニル）プロパン
−１，３−ジオンである。これらの組合せおよびこれら
の組合せを含有する製剤も本発明の主題である。ＵＶＢ
組合せの場合に使用される量を使用することができる。
【００７２】本発明はまた、化粧用または皮膚科学的製
剤中での、本発明によるアルキル２−アセトアミド−２
−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸と、抗酸化
剤としての少なくとも一つのＵＶＡフィルターとの組合
せの使用、または本発明によるトコフェリルグリコシド
と、抗酸化剤としての少なくとも一つのＵＶＡフィルタ
ーとの組合せの使用に関する。
【００７３】本発明はまた、化粧用または皮膚科学的製
剤中での、本発明によるアルキル２−アセトアミド−２
−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸と、抗酸化
剤としての少なくとも一つのＵＶＡフィルターおよび少
なくとも一つのＵＶＢフィルターとの組合せの使用、ま
たは本発明によるトコフェリルグリコシドと、抗酸化剤
としての少なくとも一つのＵＶＡフィルターおよび少な
くとも一つのＵＶＢフィルターとの組合せの使用に関す
る。
【００７４】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸の有効量
を有する化粧用および皮膚科学的製剤はまた、皮膚をＵ
Ｖ線から保護するために化粧品中に通常使用される無機
色素を含有することができる。この場合、これらは、チ
タン、亜鉛、鉄、ジルコニウム、ケイ素、マグネシウ
ム、アルミニウム、セリウムの酸化物およびそれらの混
合物、並びに酸化物が活性剤である改変物である。特に
好適には、それらは二酸化チタンを基材とする色素であ
る。
【００７５】ＵＶＡフイルターと色素とのこれらの組合
せまたはこの組合せを含有する製剤はまた本発明の主題
である。上記の組合せの場合に記載された量を使用する
ことができる。
【００７６】ＵＶ線から髪を保護するための本発明によ
る化粧用および皮膚科学的製剤は、例えば、シャンプ
ー、シャンプイングの前もしくは後、パーマネントウエ
ーブ処理の前もしくは後、または髪を染色もしくは漂白
する前もしくは後に髪をすすぐ際に塗布する製剤、髪の
熱風乾燥もしくはセットのための製剤、染色もしくは漂
白のための製剤、ヘアードレシングおよびトリートメン
トローション、ヘアーラッカーまたはパーマネントウエ
ーブ組成物である。
【００７７】化粧用および皮膚科学的製剤は、ヘアーケ
アーおよびヘアートリトメントのためのこの種の製剤に
通常使用されるような活性化合物および補助剤を含有す
る。使用される補助剤は保存剤、表面活性物質、発泡を
防止するための物質、増粘剤、乳化剤、脂肪、油、ワッ
クス、有機溶媒、殺バクテリア剤、香料、その目的が髪
または化粧用もしくは皮膚科学的製剤自体を着色するこ
とである染料および色素、電解質および髪が脂っこくな
ることを防止する物質である。
【００７８】本発明の意味内にある電解質は、無機アニ
オンの水溶性アルカリ金属、アンモニウム、アルカリ土
類金属（マグネシウムを含む）および亜鉛塩およびそれ
らの塩のいずれか所望の混合物であるが、これらの塩は
薬学的または化粧的許容性で優れていることが保証され
なければならない。
【００７９】本発明によるアニオンは好適には、塩化
物、硫酸塩および硫酸、リン酸塩およびリン酸、直鎖状
および環状オリゴリン酸塩、並びに炭酸塩および炭酸よ
りなる群から選ばれる。
【００８０】スキン・クレンジング剤またはシャンプー
である化用製剤は好適には、この目的のために通常使用
されるような水性媒体および補助剤中に、少なくとも一
つのさらなるアニオン性、非イオン性もしくは両性でか
つ表面活性の物質または表面活性ベタイン、或いはその
他としてかかる物質の混合物、さらに本発明によるアル
キル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノシドウロン酸を含有する。表面活性物質またはこれら
の物質の混合物は、シャンプー中で１重量％〜５０重量
％の範囲内の濃度で存在することができる。
【００８１】化粧用または皮膚科学的製剤が、例えば、
漂白の前もしくは後、シャンプイングの前もしくは後、
２回のシャンプイング工程の間またはパーマネントウエ
ーブ処理の前もしくは後にすすぎ流されそして塗布され
るローションの形態で存在する場合、それらはこの場
合、例えば、その濃度が０．１〜１０重量％、好適には
０．２〜５重量％である得る表面活性物質を場合により
含有する水性または水性−アルコール性溶液である。
【００８２】これらの化粧用または皮膚科学的製剤はま
た、この目的のために通常使用される補助剤を含有する
エアゾール剤であることができる。
【００８３】すすぎ流されないローション、特に髪をセ
ットするためのローション、髪の熱風乾燥中に使用する
ローション、またはヘアードレシングとトリートメント
のローションの形態である化粧用製剤は一般的に、水
性、アルコール性または水性−アルコール性溶液であ
り、そして少なくとも一つのカチオン性、アニオン性、
非イオン性もしくは両性のポリマーまたはその他として
それらの混合物、並びに有効濃度の本発明による活性化
合物の組合せを含有する。ポリマーの使用量は、例え
ば、０．１〜１０重量％、好適には０．１〜３重量％の
範囲内である。
【００８４】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸を含有す
る、皮膚および髪のトリートメントおよびケアーのため
の化粧用製剤は、非イオン性またはカチオン性型である
乳剤として存在することができる。水の外に、非イオン
性乳剤は、例えば、ポリエトキシ化またはポリプロピル
化され得る油または脂肪族アルコール、或いはその他と
して両有機成分の混合物を含有する。これらの乳剤は場
合によりカチオン性表面活性物質を含有する。
【００８５】本発明によれば、髪のトリートメントおよ
びケアーのための化粧用製剤はまた、本発明によるアル
キル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラ
ノシドウロン酸の有効量の外に、好適には水、さらに有
機増粘剤、例えば、アラビアガム、キサンタンガム、ア
ルギン酸ナトリウム、セルロース誘導体、好適にはメチ
ルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース、または無機増粘
剤、例えば、たとえばベントネイトのようなアルミニウ
ムケイ酸塩、或いはポリエチレングリコールとステアリ
ン酸ポリエチレングリコールまたはジステアリン酸ポリ
エチレングリコールとの混合物を含有するゲル剤として
存在することができる。増粘剤は、ゲル剤中に、例え
ば、０．１〜３０重量％、好適には０．５〜１５重量％
の範囲内の量で含有される。
【００８６】好適には、髪用に意図された組成物中の本
発明によるアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−
Ｄ−グルコピラノシドウロン酸の量は、組成物の全重量
に基づいて、０．０５重量％〜１０重量％、特に０．５
重量％〜５重量％の範囲内である。
【００８７】水性クレンジング用に意図された水分の低
いかまたは無水である、本発明による水性化粧用クレン
ジング剤またはクレンジング剤濃厚液は、アニオン性、
非イオン性および／または両性の界面活性剤、例えば、
通常の石鹸、例えば、脂肪酸ナトリウム塩、アルキルス
ルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルカン
−およびアルキルベンゼンスルホネート、スルホアセテ
ート、スルホベタイン、サルコシネート、アミノスルホ
ベタン、スルホスクシネート、スルホスクシン酸モノエ
ステル、アルキルエーテルカルボキシレート、タンパク
質−脂肪酸濃厚物、アルキルベタインおよびアミドベタ
イン、脂肪酸アルカノールアミドおよび／またはポリグ
リコールエーテル誘導体を含有することができる。
【００８８】皮膚のための化粧用クレンジング製剤であ
る化粧用製剤は液状または固形の形態で存在することが
できる。本発明によるアルキル２−アセトアミド−２−
デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸またはそれら
の塩の外に、それらは好適には、少なくとも一つのアニ
オン性、非イオン性もしくは両性の表面活性物質または
それらの混合物、および所望に応じてこの目的のために
通常使用されるような一つまたはそれ以上の電解質およ
び補助剤を含有することができる。表面活性物質は、ク
レンジング製剤中で、製剤の全重量に基づいて、１〜９
４重量％の範囲内の濃度で存在することができる。
【００８９】本発明によるアルキル２−アセトアミド−
２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸またはそ
れらの塩の有効量の外に、シャンプーである化粧用製剤
は好適には、少なくとも一つのアニオン性、非イオン性
もしくは両性の表面活性物質またはそれらの混合物、お
よび所望に応じてこの目的のために通常使用されるよう
な本発明による電解質および補助剤を含有する。表面活
性物質は、シャンプー中で１重量％〜９４重量％の範囲
内の濃度で存在することができる。
【００９０】上記の界面活性剤とは別に、本発明による
組成物は、水および、所望に応じて化粧品中で慣習であ
る添加剤、例えば、香料、増粘剤、着色剤、抗微生物物
質、再脂肪添付剤（ｒｅｆａｔｔｉｎｇ ａｇｅｎ
ｔ）、錯化および金属イオン封鎖剤、真珠光沢剤、植物
抽出物、ビタミン、活性物質などを含有する。
【００９１】好適には、これらの製剤中の本発明による
アルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノシドウロン酸の使用量は、製剤の全重量に基づい
て、０．００１重量％〜１０重量％、特に０．１重量％
〜３重量％の範囲内である。
【００９２】本発明はまた、アルキル２−アセトアミド
−２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸が化粧
用および皮膚科学的処方中にその自体が既知である方法
で取り込まれることを特徴とする、本発明による化粧用
組成物の製造方法に関する。
【００９３】以下の実施例は、本発明を限定することな
く、本発明を具体的に説明することを意図している。
【００９４】
【実施例】製造実施例１ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グル
コピラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でステアリルアルコールと反応させ、ブチルア
ルコールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生
成物をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）
触媒を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【００９５】製造実施例２ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でセチルアルコールと反応させ、ブチルアルコ
ールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生成物
をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）触媒
を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【００９６】製造実施例３ デシル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコピ
ラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でデシルアルコールと反応させ、ブチルアルコ
ールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生成物
をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）触媒
を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【００９７】製造実施例４ ドデシル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
ピラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でドデシルアルコールと反応させ、ブチルアル
コールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生成
物をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）触
媒を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【００９８】製造実施例５ テトラデシル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グ
ルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でテトラデシルアルコールと反応させ、ブチル
アルコールを水流真空下９０℃でストリッピングする。
生成物をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａ
ｍ）触媒を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化す
る。
【００９９】製造実施例６ パルミチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グル
コピラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でパルミチルアルコールと反応させ、ブチルア
ルコールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生
成物をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）
触媒を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【０１００】製造実施例７ エイコシル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グル
コピラノシドウロン酸ナトリウム塩 粉砕キチンを５５℃で塩酸とブチルアルコールで処理
し、得られた反応生成物を電気透析によって精製する。
反応生成物を、カンファースルホン酸による酸触媒作用
下９０℃でエイコシルアルコールと反応させ、ブチルア
ルコールを水流真空下９０℃でストリッピングする。生
成物をＮａＯＨで中和し、生成物をアダム（Ａｄａｍ）
触媒を使用して６０℃で最終生成物にまで酸化する。
【０１０１】実施例１ （Ｏ／Ｗ型乳剤）： 重量％ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ０．７５ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ステアリン酸ソルビタン ２．００ 石油ゼリー １．０ パラフィン油、半液状 １１．０ オクチルドデカノール ４．００ 水素化やし脂肪酸グリセリド １．００ Ｃａｒｂｏｍｅｒ２９８４ ０．１５ グルセロール ３．００ ソルビトール １．００ パンテノール １．００ 酢酸トコフェリル １．２５ ビサボロール ０．１０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例２ （Ｗ／Ｏ型乳剤）： 重量％ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ０．１５ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ＰＥＧ−７水素化ひまし油 ４．００ 羊毛ろうアルコール １．５０ みつろう ３．００ 石油ゼリー ９．０ オゾセライト ４．００ パラフィン油、半液状 １０．００ グルセロール ３．００ ソルビトール １．００ パンテノール １．００ 酢酸トコフェリル １．２５ ビサボロール ０．１０ 硫酸マグネシウム７Ｈ２Ｏ ０．７０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例３ （ハイドロディスパージョンゲル剤）： 重量％ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ０．２５ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ＰＥＧ−８（ポリエチレングリコール４００） ５．００ エタノール ２．００ Ｃａｒｂｏｍｅｒ２９８４ ０．７０ トリグリセリド、液状 １．５０ グリセロール ４．００ ソルビトール １．００ パンテノール ０．５０ 酢酸トコフェリル ０．５０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例４ （Ｏ／Ｗ型乳剤）： 重量％ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ２．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 モノステアリン酸グリセロール ２．００ 石油ゼリー １．０ パラフィン油、半液状 １１．０ オクチルドデカノール ４．００ 水素化やし脂肪酸グリセリド １．００ Ｃａｒｂｏｍｅｒ２９８４ ０．１５ グルセロール ３．００ ソルビトール １．００ パンテノール １．００ 酢酸トコフェリル １．２５ ビサボロール ０．１０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例５ （Ｗ／Ｏ型乳剤）： 重量％ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ０．２５ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ＰＥＧ−７水素化ひまし油 ４．００ 羊毛ろうアルコール １．５０ みつろう ３．００ 石油ゼリー ９．０ オゾセライト ４．００ パラフィン油、半液状 １０．００ グルセロール ３．００ ソルビトール １．００ パンテノール １．００ 酢酸トコフェリル １．２５ ビサボロール ０．１０ 硫酸マグネシウム７Ｈ２Ｏ ０．７０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例６ （ハイドロディスパージョンゲル剤）： 重量％ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ０．１５ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ＰＥＧ−８（ポリエチレングリコール４００） ５．００ エタノール ２．００ Ｃａｒｂｏｍｅｒ２９８４ ０．７０ トリグリセリド、液状 １．５０ グリセロール ４．００ ソルビトール １．００ パンテノール ０．５０ 酢酸トコフェリル ０．５０ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例７ シャンプー 重量％ セチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ５．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２７．５％） ２５．００ 塩化ナトリウム 適量 真珠光沢剤 適量 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例８ シャンプー 重量％ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ４．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 アルキルポリグルコース（５０％） ２５．００ 塩化ナトリウム 適量 真珠光沢剤 適量 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例９ シャンプー 重量％ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ５．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２７．５％） １４．００ アルキルポリグルコース（５０％） ８．００ 塩化ナトリウム 適量 真珠光沢剤 適量 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例１０ 洗顔ローション 重量％ ステアリル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ５．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ココアミド酢酸ナトリウム（３０％） １０．００ 香料、保存剤、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００実施例１１ クリアーシャワーバス 重量％ パルミチル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ ５．００ −グルコピラノシドウロン酸ナトリウム塩 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（２７．５％） ２５．００ アルキルポリグルコース（５０％） ４．００ 真珠光沢剤 適量 塩化ナトリウム 適量 香料、保存性、着色剤、抗酸化剤 適量 水 全量 １００．００
フロントページの続き (72)発明者 ハルトムート・シユミツト−レバーキユー ネ ドイツ22869シエネフエルト・ヒユーネン カンプ１ベー (72)発明者 ヨアヒム・テイーム ドイツ22391ハンブルク・バントヒヨウシ ユトラーセ33 (72)発明者 オリフアー・シエール ドイツ22559ハンブルク・グレテ−ネフエ ルマン−ベーク12

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子１〜４８個の分枝状および非分枝
    状アルキル、炭素原子１〜４８個の分枝状および非分枝
    状アシルよりなる群から選ばれた基を表す）で示される
    アルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−グルコ
    ピラノシドウロン酸、およびそれらの薬学的または化粧
    料的に許容される塩。
  2. 【請求項２】 （１）キチンを粉砕し、（２）粉砕キチ
    ンを酸および第一の脂肪族アルコールで処理し、（３）
    こうして得られた反応生成物を所望に応じて透析、好適
    には電気透析によって精製し、（４）第一脂肪族アルコ
    ールと同一でない第二のアルコールを、酸触媒の存在下
    で反応生成物と反応させて、第一の脂肪族アルコールを
    再び遊離させ、そして（４ａ）所望に応じて蒸留によっ
    て除去し、（５）反応生成物を酸化処理する、ことを特
    徴とする請求項１に記載のアルキル２−アセトアミド−
    ２−デオキシ−Ｄ−グルコピラノシドウロン酸の製造方
    法。
  3. 【請求項３】 ウロン酸がそれらの塩の形態で、特にそ
    れらのアルカリ金属塩、好適にはナトリウム塩として、
    またはアンモニウム、アルキルアンモニウム、ジアルキ
    ルアンモニウム、トリアルキルアンモニウムもしくはテ
    トラアルキルアンモニウム塩としても存在することがで
    きる、表面活性および／または界面活性化合物として、
    特に洗浄界面活性剤または乳化剤としての、請求項１に
    記載のアルキル２−アセトアミド−２−デオキシ−Ｄ−
    グルコピラノシドウロン酸の使用。
  4. 【請求項４】 表面活性および／または界面活性化合物
    として、特に洗浄界面活性剤または乳化剤としての、一
    般構造式 【化２】 （式中、Ｒは炭素原子１〜４８個、特に１４〜２２個、
    好適には１６〜１８個の分枝状および非分枝状アルキル
    よりなる群から選ばれる基を表す）で示されるアルキル
    ２−アセトアミド−２−デオキシ−グルコピラノシドの
    使用。
JP9117410A 1996-04-27 1997-04-22 アルキル２−アセトアミド−２−デオキシグルコピラノシドウロン酸および誘導体、それらの製造方法並びに化粧用および医薬用製剤における界面活性剤としてのそれらの使用 Pending JPH1067629A (ja)

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