JPH1067635A - 化粧品調剤におけるＵＶ−Ａフィルタとしてのα−アシル−，β−アリルアシルニトリルの使用および該化合物を含有する光保護剤並びに前記種類の新規化合物 - Google Patents

化粧品調剤におけるＵＶ−Ａフィルタとしてのα−アシル−，β−アリルアシルニトリルの使用および該化合物を含有する光保護剤並びに前記種類の新規化合物

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JPH1067635A
JPH1067635A JP9223461A JP22346197A JPH1067635A JP H1067635 A JPH1067635 A JP H1067635A JP 9223461 A JP9223461 A JP 9223461A JP 22346197 A JP22346197 A JP 22346197A JP H1067635 A JPH1067635 A JP H1067635A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 太陽光線からのヒトの皮膚の保護のための化
粧品調剤。 【解決手段】 単独または化粧品調剤のための自体公知
のＵＶ−領域で吸収する化合物と一緒に、太陽光線から
のヒトの皮膚の保護のための化粧品調剤中のＵＶ−Ａフ
ィルタとしての式Ｉ 【化１】 で示される化合物を使用する。 【効果】 本願発明の化粧品調剤は、ＵＶ−Ａ領域で吸
収し、かつ光安定性である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、詳細には３２０〜
４００ｎｍの範囲内のＵＶ光からのヒトの表皮の保護の
ための化粧品調剤における光安定性のＵＶ−Ａフィルタ
としてのα−アシル−，β−アリルアシルニトリルの使
用に関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧品調剤中で使用される光保護剤に
は、ヒトの皮膚への太陽光線の有害な影響を阻止するか
または少なくともその作用を低減させるという課題があ
る。しかし、前記課題とともに、前記光保護剤は、ＵＶ
光による破壊または分解からの他の内容物の保護に使用
されている。
【０００３】地表に達する太陽光線には、ＵＶ−Ｂ光
（２８０〜３２０ｎｍ）およびＵＶ−Ａ（＞３２０ｎ
ｍ）の成分があり、これらは、可視光線の範囲に直接続
いている。ヒトの皮膚への影響は、特にＵＶ−Ｂ光の場
合、日焼けによってはっきり現れている。従って、ＵＶ
−Ｂ光を吸収し、ひいては日焼けを阻止する物質が多
数、産業によって提供されている。
【０００４】さて、皮膚科学的研究により、例えばケラ
チンまたはエラスチンが損なわれることによって、ＵＶ
−Ａ光もやはり皮膚の障害を引き起こすことがあること
が判明した。このことによって、皮膚の弾力および保水
能が低下され、即ち、皮膚のしなやかさが少なくなり、
しわができやすい。太陽光線の強い地域での皮膚癌の極
めて高い発生率により、どうやら、細胞中の遺伝情報の
損傷が、太陽光線、詳細にはＵＶ−Ａ光によって引き起
こされていることは明らかである。従って、前記の全て
の結果から、ＵＶ−Ａ領域のための効率的なフィルタ物
質の開発が必要にされている。
【０００５】就中、ＵＶ−Ａフィルタとして使用するこ
とができ、従って、該フィルタの吸光最大値が約３２０
〜３８０ｎｍの範囲内でなければならないような化粧品
調剤用の光保護剤に対する需要が高まっている。できる
だけ少ない使用量で望ましい効果を達成するために、こ
の種の光保護剤は、付加的に高い固有吸光度を有してい
なければならない。更に、化粧品製剤用の光保護剤は、
なお多数の他の要件、例えば化粧品用オイル中への良好
な溶解度、該光保護剤を用いて製造されたエマルジョン
の高い安定性、毒物学的に懸念されないこと並びに僅か
な固有の匂いおよび僅かな固有の色を充足しなければな
らない。光保護剤が充足していなければならない他の要
件は、十分な光安定性である。しかしこれは、従来使用
されているＵＶ−Ａ吸収光保護剤を用いた場合には保証
されていないかまたは不十分に保証されているに過ぎな
い。
【０００６】フランス共和国特許第２４４０９３３号明
細書中には、ＵＶ−Ａフィルタとしての４−（１，１−
ジメチルエチル）−４′−メトキシジベンゾイルメタン
が記載されている。２８０〜３８０ｎｍの波長の全ての
ＵＶ光を吸収させるために、「ＰＡＲＡＳＯＬ １７８
９」の名称でＧＩＶＡＵＤＡＮ社から販売されている前
記の特殊なＵＶ−Ａフィルタを種々のＵＶ−Ｂフィルタ
と組み合わせることが提案されている。
【０００７】しかしながら、前記ＵＶ−Ａフィルタは、
単独またはＵＶ−Ｂフィルタと組み合わされて使用され
る場合に、光化学的により長い日光浴の間の皮膚の持続
的な保護を保証するには十分に安定性ではなく、このこ
とにより、全てのＵＶ光からの皮膚の効果的な保護を達
成しようとする場合には、規則的かつ短い間隔で繰り返
し使用することが必要である。
【０００８】従って、欧州特許第０５１４４９１号明細
書によれば、不十分な光安定性ＵＶ−Ａフィルタは、Ｕ
Ｖ−Ｂ領域でフィルタとしてそれ自体使用される２−シ
アン−３，３−ジフェニル−アクリル酸エステルの添加
によって安定化されなければならない。
【０００９】更に、欧州特許第２５１３９８号明細書に
よれば、ＵＶ−Ａ光およびＵＶ−Ｂ光を吸収する発色団
を分子中の結合成分によって結合させることが既に提案
されていた。このことには、一方では、化粧品調剤中で
のＵＶ−ＡフィルタとＵＶ−Ｂフィルタの自由な組合せ
がもはや不可能であり、発色団の化学結合の際に、特定
の組合せのみが可能であるに過ぎないという欠点があ
る。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、課題は、ＵＶ
−Ａ領域で吸収し、かつ光安定性であるような化粧品の
目的のための光保護剤を提供することであった。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記課題は、本発明によ
れば、単独または化粧品調剤のための自体公知のＵＶ−
領域、殊にＵＶ−Ｂ領域で吸収する化合物と一緒に、太
陽光線からのヒトの皮膚の保護のための化粧品調剤中の
ＵＶ−Ａフィルタとしての式Ｉ
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素を表
すかまたはＣ原子それぞれ１８個までを有する脂肪族基
もしくは脂環式基、殊にアルキル基、アルケニル基、シ
クロアルキル基もしくはシクロアルケニル基を表し、こ
の場合、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のそれぞれ２つが一緒に
なって５員環もしくは６員環を形成していてもよく、Ｒ
4およびＲ5は、環原子５〜１２個を有する置換または非
置換の芳香族基もしくはヘテロ芳香族基を表し、かつＲ
5は、付加的に水素であってもよい〕で示される化合物
の使用によって解決される。
【００１４】この場合、Ｒ5が水素を表し、Ｒ1、Ｒ2お
よびＲ3は低級アルキル基を表すような式Ｉの化合物は
有利である。
【００１５】Ｒ5が水素を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、
例えばＣ原子１〜４個を有する低級アルキル基を表し、
Ｒ4は置換または非置換のチエニルあるいは置換または
非置換の４−ヒドロキシフェニル基もしくは４−アルコ
キシフェニル基を表す式Ｉの化合物の使用は特に有利で
ある。
【００１６】アルコキシ基としては、Ｃ原子１〜１２
個、有利にＣ原子１〜８個を有するものが該当する。
【００１７】例として以下のものが挙げられる：メトキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、１−メチ
ルプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、
２−メチルプロポキシ基、３−メトキシブトキシ基、
１，１−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロ
ポキシ基、ヘキソキシ基、１−メチル−１−エチルプロ
ポキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、２−エチルヘ
キソキシ基。
【００１８】本発明により使用されるべき化合物は、一
部は化学文献から公知である。
【００１９】新規化合物は、式ＩＩ
【００２０】
【化５】
【００２１】〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、例えばＣ
原子１〜４個を有する低分子量アルキル基を表し、Ｒ6
は、低分子量アルキルによって置換されているかまたは
置換されていない２−チエニル基または４−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル）−１−ヒドロキシ基またはアルコキシ
フェニル基を表す〕で示される化合物である。
【００２２】式ＩまたはＩＩの本発明により使用される
べき化合物波、以下の方程式
【００２３】
【化６】
【００２４】により、縮合によって製造することがで
き、この場合、Ｒ1〜Ｒ5は、上記の意味を有する。
【００２５】光保護剤を含有する化粧品調剤は、通常、
少なくとも１つの油相を有する担体を基礎としている。
あるいはまた、水性（ジェル）ベースの調剤単独も可能
である。従って、油状物、水中油滴型エマルジョンおよ
び油中水滴型エマルジョン、クリームおよびペースト、
唇保護用スティック材料またはジェルが該当する。
【００２６】従って、この種の太陽光線からの保護調剤
は、液状、ペースト状もしくは固体の形で、例えば油中
水滴型クリーム、水中油滴型クリームおよび油中水滴型
ローション、水中油滴型ローション、エーロゾルフォー
ムクリーム、ジェル、オイル、色鉛筆、パウダー、スプ
レーまたはアルコール系水性ローションとしても存在す
ることがある。
【００２７】化粧品における常用の油状成分は、例えば
パラフィン油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸
イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、２−エチル
ヘキサン酸セチルステアリルエステル、水素化ポリイソ
ブテン、ワセリン、カプリル酸／カプリン酸−トリグリ
セリド、微晶質ワックス、ラノリンおよびステアリン酸
である。
【００２８】添加剤と見なすことができる常用の化粧品
用助剤は、例えば乳化剤、例えば脂肪アルコールエトキ
シレート、ソルビタン脂肪酸エステルまたはラノリン誘
導体、増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロースまた
は架橋したポリアクリル酸、保存剤および香料である。
最終的に、 ＵＶ−ＢフィルタおよびＵＶ−Ａフィルタ
からの本発明により使用すべき組合せ物の全システム中
で安定性である限り他の自体公知のＵＶ−Ａ領域で吸収
する物質を一緒に使用することができる。
【００２９】更に、本発明の対象は、光保護剤として、
式Ｉの化合物の１つまたはそれ以上と、化粧品調剤につ
いて自体公知のＵＶ−Ｂ領域で吸収する化合物とを化粧
品調剤の全量に対して０．１〜１０重量％、有利に１〜
７重量％含有している化粧品調剤であり、この場合、式
Ｉの化合物は、通常、ＵＶ−Ｂ吸収化合物よりも少ない
量で使用されている。
【００３０】ヒトの表皮の保護のために使用される化粧
品調剤中の光保護剤の大部分は、ＵＶ−Ｂ領域、即ち、
２８０〜３２０ｎｍの領域でのＵＶ光を吸収する化合物
からなる。例えば、本発明により使用すべきＵＶ−Ａ吸
収剤の含量は、ＵＶ−Ｂ吸収物質およびＵＶ−Ａ吸収物
質の全量に対して１０〜９０重量％、有利に２０〜５０
重量％である。
【００３１】本発明により使用すべき式Ｉの化合物と組
み合わせて使用されるＵＶ−Ｂフィルタ物質としては、
任意のＵＶ−Ｂフィルタ物質が該当する。例えば以下の
ものが挙げられる：
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】最終的に、微粉砕された顔料、例えば二酸
化チタンおよび酸化亜鉛も挙げられる。
【００３５】本発明により使用すべき化合物は、通常、
ＵＶ−Ａ光の領域で特に高い吸収能力によって顕著であ
る。更に、該化合物は、化粧品用オイル中に良好に溶解
し、かつ化粧品配合物中に混入することができる。化合
物Ｉを用いて製造されたエマルジョンは、特に、その高
い安定性によって顕著であり、化合物Ｉ自体がその高い
光安定性によって顕著であり、かつＩを用いて製造され
た調剤は、その心地よい肌触りによって顕著である。
【００３６】
【実施例】
例 １（製造） 一般的方法：式ＩＩＩの化合物（シアンメチレンケト
ン）１モルを、式ＩＶの化合物（アルデヒドもしくはケ
トン）１モルと一緒にメタノール中に溶解し、この溶液
に、ピペリジンおよび氷酢酸それぞれ１０ｍｌを添加
し、かつ還流するまで加熱する。約４時間後に、反応が
終了する。生じた生成物を吸引濾過し、該生成物をメタ
ノールから再結晶化させる。収率、約６０〜７０％。
【００３７】こうして製造された化合物は、第１表中に
記載されている。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】化粧品の目的のためのエマルジョンの製造
のための一般的製造方法 全ての油溶性成分を、撹拌釜中で８５℃に加熱する。全
ての成分が溶融した場合にかもしくは液相として存在し
ている場合には、水相を均一にしながら混入する。撹拌
しながら、エマルジョンを約４０℃に冷却し、香料を添
加し、均一化し、この後、絶えず撹拌しながら２５℃に
冷却する。
【００４１】調剤 例 ２ 唇保護用組成物 無水オイセリン １００重量部になるまで グリセリン １０．００重量部 二酸化チタン １０．００重量部 第１表のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０重量部 メトキシ桂皮酸オクチル ８．００重量部 酸化亜鉛 ５．００重量部 ヒマシ油 ４．００重量部 ペンタエリトリチルステアラート／カプラート／カプリラート／アジパート ４．００重量部 ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００重量部 密蝋 ２．００重量部 微晶質ワックス ２．００重量部 第四−１８ベントナイト ２．００重量部 ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０重量部 例 ３ 微細顔料を含有する日焼け止め用組成物 水 １００重量部になるまで メトキシ桂皮酸オクチル １０．００重量部 ＰＥＧ−７−水素化されたヒマシ油 ６．００重量部 二酸化チタン ６．００重量部 第１表のＮｏ．２の化合物 ０．５〜１０重量部 鉱油 ５．００重量部 ｐ−メトキシ桂皮酸イソアミル ５．００重量部 プロピレングリコール ５．００重量部 ホホバ油 ３．００重量部 ４−メチルベンジリデン樟脳 ３．００重量部 ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００重量部 ブチルメトキシジベンゾイルメタン １．００重量部 ジメチコン（Dimethicon） １．００重量部 ＰＥＧ−４０−水素化されたヒマシ油 ０．５０重量部 酢酸トコフェリル ０．５０重量部 フェノキシエタノール ０．５０重量部 ＥＤＴＡ ０．２０重量部 例 ４ 無脂肪ジェル 水 １００重量部になるまで メトキシ桂皮酸オクチル ８．００重量部 二酸化チタン ７．００重量部 第１表のＮｏ．３の化合物 ０．５〜１０重量部 グリセリン ５．００重量部 ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００重量部 ４−メチルベンジリデン樟脳 １．００重量部 アクリレート Ｃ10〜Ｃ30−アルキルアクリレート架橋ポリマー０．４０重量部 イミダゾリジニルウレア ０．３０重量部 ヒドロキシエチルセルロース ０．２５重量部 メチルパラベンナトリウム ０．２５重量部 ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０重量部 フレグランス ０．１５重量部 プロピルパラベンナトリウム ０．１５重量部 水酸化ナトリウム ０．１０重量部 例 ５ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０） 水 １００重量部になるまで メトキシ桂皮酸オクチル ８．００重量部 二酸化チタン ８．００重量部 ＰＥＧ−７−水素化されたヒマシ油 ６．００重量部 第１表のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０重量部 鉱油 ６．００重量部 酸化亜鉛 ５．００重量部 パルミチン酸イソプロピル ５．００重量部 イミダゾリジニルウレア ５．００重量部 ホホバ油 ３．００重量部 ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００重量部 ４−メチルベンジリデン樟脳 １．００重量部 ステアリン酸マグネシウム ０．６０重量部 酢酸トコフェリル ０．５０重量部 メチルパラベン ０．２５重量部 ジナトリウムＥＤＴＡ ０．２０重量部 プロピルパラベン ０．１５重量部 例 ６ 耐水性日焼け止めクリーム 水 １００重量部になるまで メトキシ桂皮酸オクチル ８．００重量部 ＰＥＧ−７−水素化されたヒマシ油 ５．００重量部 プロピレングリコール ５．００重量部 パルミチン酸イソプロピル ４．００重量部 カプリル／カプリントリグリセリド ４．００重量部 第１表のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０重量部 グリセリン ４．００重量部 ホホバ油 ３．００重量部 ４−メチルベンジリデン樟脳 ２．００重量部 二酸化チタン ２．００重量部 ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０重量部 ジメチコン １．５０重量部 硫酸マグネシウム ０．７０重量部 ステアリン酸マグネシウム ０．５０重量部 フレグランス ０．１５重量部 例 ７ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６） 水 １００重量部になるまで 鉱油 １０．００重量部 ＰＥＧ−７−水素化されたヒマシ油 ６．００重量部 パルミチン酸イソプロピル ５．００重量部 メトキシ桂皮酸オクチル ３．５０重量部 第１表のＮｏ．２の化合物 ０．５〜１０重量部 カプリル／カプリントリグリセリド ３．００重量部 ホホバ油 ３．００重量部 ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００重量部 硫酸マグネシウム ０．７０重量部 ステアリン酸マグネシウム ０．６０重量部 酢酸トコフェリル ０．５０重量部 グリセリン ０．３０重量部 メチルパラベン ０．２５重量部 プロピルパラベン ０．１５重量部 トコフェロール ０．０５重量部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フォルカー シェールマン ドイツ連邦共和国 レーマーベルク フォ イアーバッハシュトラーセ ８アー (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６ (72)発明者 トーマス ヴュンシュ ドイツ連邦共和国 シュパイヤー フラン ツ−ベークラー−ヴェーク ３

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 太陽光線からのヒトの皮膚の保護のため
    の化粧品調剤におけるＵＶ−Ａフィルタとしての式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素を表すかまたはＣ
    原子それぞれ１８個までを有する脂肪族基もしくは脂環
    式基を表し、この場合、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のそれぞ
    れ２つが一緒になって５員環もしくは６員環を形成して
    いてもよく、Ｒ4およびＲ5は、環原子５〜１２個を有す
    る置換または非置換の芳香族基もしくはヘテロ芳香族基
    を表し、かつＲ5は、付加的に水素であってもよい〕で
    示される化合物の単独使用または化粧品調剤について自
    体公知のＵＶ領域での吸収性化合物との併用。
  2. 【請求項２】 Ｒ5が水素を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が
    低分子量アルキル基を表す、請求項１に記載の式Ｉの化
    合物の使用。
  3. 【請求項３】 Ｒ5が水素を表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が
    低分子量アルキル基を表し、かつＲ4が置換または非置
    換のチエニル基を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物
    の使用。
  4. 【請求項４】 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が低分子量アルキル
    基を表し、Ｒ5が水素を表し、かつＲ4が置換または非置
    換の４−ヒドロキシフェニル基もしくは４−アルコキシ
    フェニル基を表す、請求項１に記載の式Ｉの化合物の使
    用。
  5. 【請求項５】 ２８０〜４００ｎｍの範囲内でのＵＶ光
    からのヒトの表皮の保護のための光保護剤を含有する化
    粧品調剤において、該光保護剤を、化粧品に適する担持
    剤中で単独かまたは光安定性のＵＶ−Ａフィルタとして
    式Ｉ： 【化２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素を表すかまたはＣ
    原子それぞれ１８個までを有する脂肪族基もしくは脂環
    式基を表し、この場合、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のそれぞ
    れ２つが一緒になって５員環もしくは６員環を形成して
    いてもよく、Ｒ4およびＲ5は、環原子５〜１２個を有す
    る置換または非置換の芳香族基もしくはヘテロ芳香族基
    を表し、かつＲ5は、付加的に水素であってもよい〕で
    示されるの作用量を含有する化粧品調剤について自体公
    知のＵＶ領域での吸収性化合物と一緒に含有することを
    特徴とする、光保護剤を含有する化粧品調剤。
  6. 【請求項６】 ＵＶ−Ａフィルタとして、Ｒ5が水素を
    表し、かつＲ1、Ｒ2およびＲ3が低分子量アルキル基を
    表す式Ｉの化合物を含有する、請求項５に記載の光保護
    剤。
  7. 【請求項７】 ＵＶ−Ａフィルタとして、Ｒ5が水素を
    表し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3が低分子量アルキル基を表
    し、かつＲ4が置換または非置換のチエニル基を表す式
    Ｉの化合物を含有する、請求項５に記載の光保護剤。
  8. 【請求項８】 ＵＶ−Ａフィルタとして、Ｒ1、Ｒ2およ
    びＲ3が低級アルキル基を表し、Ｒ5が水素を表し、かつ
    Ｒ4が置換または非置換の４−ヒドロキシ基もしくは４
    −アルコキシフェニル基を表す式Ｉの化合物を含有す
    る、請求項５に記載の光保護剤。
  9. 【請求項９】 化粧品に適する担持剤が少なくとも１つ
    の油相を有する、請求項５に記載の光保護剤を含有する
    化粧品調剤。
  10. 【請求項１０】 式ＩＩ： 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、低分子量アルキル基を
    表し、Ｒ6は、低分子量アルキルによって置換されてい
    るかまたは置換されていない２−チエニル基または４−
    （３，５−ジ−ｔ−ブチル）−１−ヒドロキシ基または
    アルコキシフェニル基を表す〕で示される新規化合物。
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