JPH1067771A - カフェイン低含有のカテキン類の製造方法 - Google Patents
カフェイン低含有のカテキン類の製造方法Info
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- JPH1067771A JPH1067771A JP8241012A JP24101296A JPH1067771A JP H1067771 A JPH1067771 A JP H1067771A JP 8241012 A JP8241012 A JP 8241012A JP 24101296 A JP24101296 A JP 24101296A JP H1067771 A JPH1067771 A JP H1067771A
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 茶葉中に含まれるカフェインを効率的に除去
し、高純度なカテキン類の製造方法を提供すること。 【解決手段】 茶葉から熱水で抽出されたカテキン類を
含む抽出液を、吸着剤を充填したクロマトカラムに通液
させることによりカテキン類を吸着させる吸着工程と、
このクロマトカラムを水で洗浄することによるメチルキ
サンチン類であるカフェインの一部を洗い流す洗浄工程
と、このクロマトカラムに吸着しているカテキン類をメ
タノール、エタノール、アセトン溶媒の一種またはこれ
らの水溶液を溶離液としてクロマトカラムから溶出させ
る溶出工程とからなるカフェイン低含有のカテキン類の
製造方法。
し、高純度なカテキン類の製造方法を提供すること。 【解決手段】 茶葉から熱水で抽出されたカテキン類を
含む抽出液を、吸着剤を充填したクロマトカラムに通液
させることによりカテキン類を吸着させる吸着工程と、
このクロマトカラムを水で洗浄することによるメチルキ
サンチン類であるカフェインの一部を洗い流す洗浄工程
と、このクロマトカラムに吸着しているカテキン類をメ
タノール、エタノール、アセトン溶媒の一種またはこれ
らの水溶液を溶離液としてクロマトカラムから溶出させ
る溶出工程とからなるカフェイン低含有のカテキン類の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特にメチルキサン
チン類であるカフェインの一部あるいは大部分を除去で
きる、高純度なカテキン類を製造する方法に関する物で
ある。
チン類であるカフェインの一部あるいは大部分を除去で
きる、高純度なカテキン類を製造する方法に関する物で
ある。
【０００２】
【従来の技術】茶葉からカテキン類が熱水抽出されるこ
とは公知の事実であり、また有機溶媒で抽出する方法も
一般的に知られている。両者どちらの抽出方法も茶葉中
に含まれているメチルキサンチン類がカテキン類と同時
に抽出される。したがってメチルキサンチン類の代表的
なものとしてのカフェインが、カテキン類に含まれて抽
出されてしまうのが一般的である。そのため抽出物より
カフェインを除去するための方法として吸着樹脂（ダイ
ヤイオン HP-2MG, HP-1MG 三菱化成）や活性炭等により
吸着除去する方法が行なわれている。
とは公知の事実であり、また有機溶媒で抽出する方法も
一般的に知られている。両者どちらの抽出方法も茶葉中
に含まれているメチルキサンチン類がカテキン類と同時
に抽出される。したがってメチルキサンチン類の代表的
なものとしてのカフェインが、カテキン類に含まれて抽
出されてしまうのが一般的である。そのため抽出物より
カフェインを除去するための方法として吸着樹脂（ダイ
ヤイオン HP-2MG, HP-1MG 三菱化成）や活性炭等により
吸着除去する方法が行なわれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれらの従来の
吸着除去方法では、カテキン類とともに除去すべきカフ
ェインも吸着されてしまう。このカフェインを除去する
ためには、水あるいは低濃度アルコール水溶液を用いて
吸着樹脂等を洗浄することになるが、この場合に用いら
れる水は非常に多くの量が必要とされる。そしてこの方
法でもカフェインが未だ１４〜１５％以上残留し、著し
くカフェインを減じることはできない。また低濃度のア
ルコール水溶液を用いる場合でも、吸着しているカテキ
ン類を同時に溶出させるおそれがありカテキン類の損失
につながるという欠点がある。
吸着除去方法では、カテキン類とともに除去すべきカフ
ェインも吸着されてしまう。このカフェインを除去する
ためには、水あるいは低濃度アルコール水溶液を用いて
吸着樹脂等を洗浄することになるが、この場合に用いら
れる水は非常に多くの量が必要とされる。そしてこの方
法でもカフェインが未だ１４〜１５％以上残留し、著し
くカフェインを減じることはできない。また低濃度のア
ルコール水溶液を用いる場合でも、吸着しているカテキ
ン類を同時に溶出させるおそれがありカテキン類の損失
につながるという欠点がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
課題を解決するものであり、カテキン類の製造にあた
り、効率的にカフェインを除き安定的に、しかもカテキ
ン類のもつ生理活性を有効的に生かすためにカフェイン
が著しく低減されたカテキン類の製造方法を提供するも
のである。
課題を解決するものであり、カテキン類の製造にあた
り、効率的にカフェインを除き安定的に、しかもカテキ
ン類のもつ生理活性を有効的に生かすためにカフェイン
が著しく低減されたカテキン類の製造方法を提供するも
のである。
【０００５】そのため本発明は、茶葉から熱水で抽出さ
れた抽出液中からメチルキサンチン類であるカフェイン
を、サイクロデキストリンポリマーを充填したクロマト
カラムによりカフェインのみを効率的に除き、著しくカ
フェインを減じたカテキン類を製造するもので、その製
造に当たっては、アルコール水溶液を使用せずに、しか
も従来の５０〜１００分の１の少量の水でカフェインの
一部あるいは大部分を除去できるという方法を見出した
ものである。
れた抽出液中からメチルキサンチン類であるカフェイン
を、サイクロデキストリンポリマーを充填したクロマト
カラムによりカフェインのみを効率的に除き、著しくカ
フェインを減じたカテキン類を製造するもので、その製
造に当たっては、アルコール水溶液を使用せずに、しか
も従来の５０〜１００分の１の少量の水でカフェインの
一部あるいは大部分を除去できるという方法を見出した
ものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明はクロマトカラムに充填す
る吸着剤としてサイクロデキストリンポリマーを使用
し、この吸着剤に抽出液を通液してカテキン類を吸着さ
せる吸着工程と、つぎにメチルキサンチン類であるカフ
ェインを低濃度アルコール水溶液を使用せずに少量の水
のみでクロマトカラムを洗浄し、カフェインの一部ある
いは大部分を除去する洗浄工程と、吸着されたカテキン
類をメタノール、エタノール、アセトンの一種あるいは
これらの低濃度の水溶液を用いて溶出させる溶出工程と
からなる製造方法である。
る吸着剤としてサイクロデキストリンポリマーを使用
し、この吸着剤に抽出液を通液してカテキン類を吸着さ
せる吸着工程と、つぎにメチルキサンチン類であるカフ
ェインを低濃度アルコール水溶液を使用せずに少量の水
のみでクロマトカラムを洗浄し、カフェインの一部ある
いは大部分を除去する洗浄工程と、吸着されたカテキン
類をメタノール、エタノール、アセトンの一種あるいは
これらの低濃度の水溶液を用いて溶出させる溶出工程と
からなる製造方法である。
【０００７】前記吸着剤としては、親水性マクロポーラ
ス構造を有するアクリル系三次元架橋ポリマーからなる
担体に、サイクロデキストリンを結合したサイクロデキ
ストリンポリマーとすることができる。例えば、α−Ｃ
Ｄポリマー（塩水港精糖社製）、β−ＣＤポリマー（塩
水港精糖社製）が挙げられる。
ス構造を有するアクリル系三次元架橋ポリマーからなる
担体に、サイクロデキストリンを結合したサイクロデキ
ストリンポリマーとすることができる。例えば、α−Ｃ
Ｄポリマー（塩水港精糖社製）、β−ＣＤポリマー（塩
水港精糖社製）が挙げられる。
【０００８】前記洗浄工程における水量は、吸着剤に対
する容積比を２〜１０とすることができる。
する容積比を２〜１０とすることができる。
【０００９】本発明で使用する吸着剤は、極性の弱いカ
フェインの大部分を吸着せずに通過させ、極性の強いカ
テキン類を吸着する。したがって水にての洗浄工程にお
いても、吸着剤に残留する一部のカフェインが一気に流
されるので、水量も吸着剤容積の２倍程度の少量で除去
できる。
フェインの大部分を吸着せずに通過させ、極性の強いカ
テキン類を吸着する。したがって水にての洗浄工程にお
いても、吸着剤に残留する一部のカフェインが一気に流
されるので、水量も吸着剤容積の２倍程度の少量で除去
できる。
【００１０】溶出工程における溶離液は、８０％〜３０
％の低濃度までの水溶液を使用することができる。
％の低濃度までの水溶液を使用することができる。
【００１１】前記溶出工程における溶離液の量は、吸着
剤に対する容積比を１〜２とすることができる。
剤に対する容積比を１〜２とすることができる。
【００１２】以下の実施例に基づき本発明を具体的に説
明する。
明する。
【００１３】
【実施例１】茶葉５ｇに１００ｍＬの熱水を加え、２０
分間撹拌を行ないながら抽出を行なった。ろ過により茶
葉を取り除いて、約１００ｍＬのろ液を得た。このろ液
を吸着剤サイクロデキストリンポリマー３５ｍＬを充填
した内径２．１ｃｍ、高さ２５ｃｍのクロマトカラムに
負荷し、吸着速度をＳＶ３とし自然流下で吸着を開始す
る。この吸着工程終了後、洗浄工程では吸着剤の容積比
の２倍の７０ｍＬの水を用いて洗浄した。つぎに溶離液
として６０％エタノール水溶液５０ｍＬをクロマトカラ
ムに通液し、カテキン類の溶出を行ないカテキン溶液５
０ｍＬを得た。
分間撹拌を行ないながら抽出を行なった。ろ過により茶
葉を取り除いて、約１００ｍＬのろ液を得た。このろ液
を吸着剤サイクロデキストリンポリマー３５ｍＬを充填
した内径２．１ｃｍ、高さ２５ｃｍのクロマトカラムに
負荷し、吸着速度をＳＶ３とし自然流下で吸着を開始す
る。この吸着工程終了後、洗浄工程では吸着剤の容積比
の２倍の７０ｍＬの水を用いて洗浄した。つぎに溶離液
として６０％エタノール水溶液５０ｍＬをクロマトカラ
ムに通液し、カテキン類の溶出を行ないカテキン溶液５
０ｍＬを得た。
【００１４】茶葉から熱水抽出された抽出液、吸着工程
におけるクロマトカラムの通過液、洗浄工程においては
クロマトカラム溶液出口よりの洗浄水、および溶出工程
において溶離液によるカテキン類溶液を、それぞれ高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって成分を分
析したところ、図１の抽出液中のカフェインおよび図
４のカテキン溶液中のカテキン類における主成分である
エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）との各ピーク
の高さの比よりカフェインが低減されていることが確認
できた。この数値は表１に示す通りである。
におけるクロマトカラムの通過液、洗浄工程においては
クロマトカラム溶液出口よりの洗浄水、および溶出工程
において溶離液によるカテキン類溶液を、それぞれ高速
液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって成分を分
析したところ、図１の抽出液中のカフェインおよび図
４のカテキン溶液中のカテキン類における主成分である
エピガロカテキンガレート（ＥＧＣｇ）との各ピーク
の高さの比よりカフェインが低減されていることが確認
できた。この数値は表１に示す通りである。
【００１５】
【表１】 なお、図１〜図４に示すＨＰＬＣの成分分析の各符号
は、それぞれ次の通りの各物質を表している。
は、それぞれ次の通りの各物質を表している。
【００１６】−エピガロカテキン −カテキン
−カフェイン −エピガロカテキンガレート −エピカテキン −エピカテキンガレート −カテキンガレート
−カフェイン −エピガロカテキンガレート −エピカテキン −エピカテキンガレート −カテキンガレート
【００１７】
【実施例２】茶葉９０ｇに１．８Ｌの熱水を加え、実施
例１と同様の操作を行ない，この溶液を吸着剤サイクロ
デキストリンポリマー４００ｍＬを充填した内径４ｃ
ｍ、高さ５５ｃｍのクロマトカラムに負荷し、吸着速度
ＳＶ３とし自然流下で吸着を開始する。この吸着工程終
了後、洗浄工程では８００ｍＬ（吸着剤の容積比の２
倍）の水を用いて洗浄し、溶離液として４０％エタノー
ル水溶液５００ｍＬをクロマトカラムに通液し、カテキ
ン類の溶出を行ないカテキン溶液５００ｍＬを得た。こ
の溶液を減圧濃縮し濃縮液２０．２ｇを得た。
例１と同様の操作を行ない，この溶液を吸着剤サイクロ
デキストリンポリマー４００ｍＬを充填した内径４ｃ
ｍ、高さ５５ｃｍのクロマトカラムに負荷し、吸着速度
ＳＶ３とし自然流下で吸着を開始する。この吸着工程終
了後、洗浄工程では８００ｍＬ（吸着剤の容積比の２
倍）の水を用いて洗浄し、溶離液として４０％エタノー
ル水溶液５００ｍＬをクロマトカラムに通液し、カテキ
ン類の溶出を行ないカテキン溶液５００ｍＬを得た。こ
の溶液を減圧濃縮し濃縮液２０．２ｇを得た。
【００１８】この濃縮液のＨＰＬＣによる成分分析の結
果、カフェインおよびエピガロカテキンガレート（ＥＧ
Ｃｇ）との各ピークの高さの比は表２のようになり低カ
フェイン含有のカテキン溶液を得ることが確認できた。
果、カフェインおよびエピガロカテキンガレート（ＥＧ
Ｃｇ）との各ピークの高さの比は表２のようになり低カ
フェイン含有のカテキン溶液を得ることが確認できた。
【００１９】
【表２】 各カテキンの含有率は表３のようであった。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、吸着剤に吸着されたカ
フェインを、従来のように低濃度アルコール水溶液を使
用せず水に洗浄可能であり、その量も吸着剤の２倍程度
の少量でたり、従来の水使用量の５０〜１００分の１の
量である。さらにカテキンを溶出する溶離液も３０％の
低濃度にても可能となるので、前記した低濃度アルコー
ル水溶液の不要、洗浄に使用する水量の削減、さらには
溶離液が低濃度で良いことからコストを非常に低くでき
ることになる。また水使用量が少ないと言うことは洗浄
時間も短縮されることになる。
フェインを、従来のように低濃度アルコール水溶液を使
用せず水に洗浄可能であり、その量も吸着剤の２倍程度
の少量でたり、従来の水使用量の５０〜１００分の１の
量である。さらにカテキンを溶出する溶離液も３０％の
低濃度にても可能となるので、前記した低濃度アルコー
ル水溶液の不要、洗浄に使用する水量の削減、さらには
溶離液が低濃度で良いことからコストを非常に低くでき
ることになる。また水使用量が少ないと言うことは洗浄
時間も短縮されることになる。
【図１】茶葉の抽出液のＨＰＬＣによる成分分析を示
す。
す。
【図２】吸着工程における通過液のＨＰＬＣによる成分
分析を示す。
分析を示す。
【図３】洗浄工程における洗浄水のＨＰＬＣによる成分
分析を示す。
分析を示す。
【図４】カテキン溶液のＨＰＬＣによる成分分析を示
す。
す。
【符号の説明】 −エピガロカテキン −カテキン −カフェイン −エピガロカテキンガレート −エピカテキン −エピカテキンガレート −カテキンガレート
Claims (5)
- 【請求項１】 茶葉から抽出された抽出液を、吸着剤を
充填したクロマトカラムに通液させ、抽出液中に含まれ
ているカテキン類を吸着させる吸着工程と、抽出液の通
液終了後、水を用いてクロマトカラムを洗浄することに
より抽出液中に含まれるメチルキサンチン類であるカフ
ェイン等を洗い流す洗浄工程と、吸着されたカテキン類
を溶離液にて溶出させる溶出工程とからなるカフェイン
低含有のカテキン類の製造方法。 - 【請求項２】 吸着剤が、親水性でマクロポーラス構造
を有するアクリル系三次元架橋ポリマーからなる担体
に、サイクロデキストリンを結合したものであることを
特徴とする請求項１に記載のカフェイン低含有のカテキ
ン類の製造方法。 - 【請求項３】 洗浄工程において用いる水量が、吸着剤
との容積比で２〜１０であることを特徴とする請求項１
に記載のカフェイン低含有のカテキン類の製造方法。 - 【請求項４】 溶出工程において用いる溶離液が、メタ
ノール、エタノール、アセトン溶媒の一種またはこれら
の８０％〜３０％の低濃度までの水溶液を溶離液とする
ことを特徴とする請求項１に記載のカフェイン低含有の
カテキン類の製造方法。 - 【請求項５】 溶出工程において用いる溶離液の量が、
吸着剤との容積比で１〜２であることを特徴とする請求
項１に記載のカフェイン低含有のカテキン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8241012A JPH1067771A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | カフェイン低含有のカテキン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8241012A JPH1067771A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | カフェイン低含有のカテキン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067771A true JPH1067771A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=17068026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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-
1996
- 1996-08-26 JP JP8241012A patent/JPH1067771A/ja active Pending
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