JPH1072305A - Stable insecticidal emulsion - Google Patents
Stable insecticidal emulsionInfo
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Abstract
Description
【発明の属する技術分野】本発明は、安定な殺虫乳剤に
関し、更に詳しくは、長期間の貯蔵中に殺虫活性成分で
あるＯ，Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチ
オエート（以下「アセフェート」という。）が分解する
ことが少ない殺虫乳剤に関する。The present invention relates to a stable insecticidal emulsion, and more particularly, to O, S-dimethyl-N-acetylphosphoramidothioate (hereinafter referred to as "acephate") which is an insecticidal active ingredient during long-term storage. ) Is less likely to decompose.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アセフェートは、吸汁性、食害性の広範
囲の害虫に効果を示す浸透性殺虫化合物である。そし
て、このアセフェートを含有した殺虫剤が、農業用およ
び家庭園芸用の殺虫剤として広く使用されている。2. Description of the Related Art Acephate is a systemic insecticidal compound that is effective against a wide range of sucking and feeding pests. And the insecticide containing this acephate is widely used as an insecticide for agriculture and home gardening.
【０００３】しかし、アセフェートは粒剤、水和剤、乳
剤などに製剤化すると、分解が促進されることが多い。
そのため、アセフェートの製剤中の分解防止処方に関す
る研究が多数なされている。その中でも特に乳剤に関し
ては次のものが知られている。[0003] However, when acephate is formulated into granules, wettable powders, emulsions, and the like, decomposition is often promoted.
Therefore, many studies have been made on the formulation of acephate to prevent degradation in the preparation. Among them, the followings are particularly known for emulsions.
【０００４】特開平７−２２３９１７号公報 アセフェートとＮ−アルキル−２−ピロリドンを含有す
る安定化された液状殺虫組成物に関するもの。[0004] Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-223917 discloses a stabilized liquid insecticidal composition containing acephate and N-alkyl-2-pyrrolidone.
【０００５】特開平３−２８７５０４号公報 防虫成分０．１〜６０重量部、アニオン及びノニオン界
面活性剤０．５〜２５重量部及びグリコールエーテル系
溶剤を加えて１００重量部とする乳剤。An emulsion prepared by adding 0.1 to 60 parts by weight of an insect repellent component, 0.5 to 25 parts by weight of an anionic or nonionic surfactant and a glycol ether solvent to 100 parts by weight.
【０００６】特開昭５７−１２８６１３号公報 ジメチルホスホロジチオエート誘導体にエチレングリコ
ールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールモノ
アルキルエーテルなどの溶剤を配合してなる溶解性の良
好な殺虫剤組成物。JP-A-57-128613 An insecticide composition having good solubility obtained by mixing a solvent such as ethylene glycol monoalkyl ether or diethylene glycol monoalkyl ether with a dimethyl phosphorodithioate derivative.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】今日までアセフェート
を殺虫活性成分として含有した、安定な殺虫乳剤の研究
が多数なされてきた。しかしながら、いまだ十分とはい
えない。したがって、本発明ではアセフェートを含有し
た乳剤を長期間保存した場合であっても、アセフェート
が分解せず、安定性の高い殺虫乳剤を提供することにあ
る。To date, many studies have been made on stable insecticidal emulsions containing acephate as an insecticidal active ingredient. However, it is still not enough. Accordingly, an object of the present invention is to provide an insecticidal emulsion in which acephate is not decomposed even when the emulsion containing acephate is stored for a long period of time and has high stability.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、殺虫乳剤
中のアセフェートの安定化を目的に鋭意研究した。その
結果、アセフェート、ＨＬＢ９．５〜１５．５のノニオ
ン界面活性剤およびグリコールエーテル系溶剤からなる
殺虫乳剤が、アセフェートの安定性が高いことを見いだ
し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to stabilize acephate in an insecticidal emulsion. As a result, an insecticidal emulsion comprising acephate, a nonionic surfactant having an HLB of 9.5 to 15.5, and a glycol ether-based solvent was found to have high stability of acephate, and the present invention was completed.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明を実施する具体的な方法を
説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS A specific method for carrying out the present invention will be described.
【００１０】本発明を実施するうえで、ノニオン界面活
性剤は、本発明の殺虫乳剤を水で希釈して得られた散布
薬液の表面張力を下げる働きをし、植物表面あるいは昆
虫表面への薬剤の付着性の向上に欠くことのできないも
のである。しかし、本発明で用いるノニオン界面活性剤
のＨＬＢが９．５〜１５．５の範囲外のものを用いた場
合には、殺虫乳剤の長期保存中に有効成分であるアセフ
ェートを徐々に分解する。In practicing the present invention, a nonionic surfactant acts to lower the surface tension of a sprayed drug solution obtained by diluting the insecticidal emulsion of the present invention with water, and the drug is applied to a plant surface or an insect surface. It is indispensable to improve the adhesiveness of the resin. However, when a nonionic surfactant having an HLB outside the range of 9.5 to 15.5 is used, acephate, which is an active ingredient, is gradually decomposed during long-term storage of the insecticidal emulsion.
【００１１】また、アニオン界面活性剤の単用あるい
は、ノニオンとアニオン界面活性剤の併用によってもア
セフェートが分解することから、ＨＬＢ９．５〜１５．
５のノニオン界面活性剤の単用が必要となる。Further, acephate is decomposed even when anionic surfactant is used alone or in combination with nonionic and anionic surfactants.
Single use of the nonionic surfactant of No. 5 is required.
【００１２】本発明の殺虫乳剤中のアセフェートの含有
量は一般に０．１〜２５重量％、好ましくは０．３〜２
０重量％である。The content of acephate in the insecticidal emulsion of the present invention is generally 0.1 to 25% by weight, preferably 0.3 to 2% by weight.
0% by weight.
【００１３】また、本発明に用いるノニオン界面活性剤
とは、ＨＬＢ９．５〜１５．５の通常用いられるノニオ
ン界面活性剤であればよく、例えば、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンア
リールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレー
ト、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、ポ
リオキシエレチンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリオキシアルキレングリコール、フッ素系界面活
性剤などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
なく、また、これらの１種あるいは２種以上を併用して
も何ら問題ない。The nonionic surfactant used in the present invention may be any nonionic surfactant having a HLB of 9.5 to 15.5, such as polyoxyethylene alkylaryl ether and polyoxyalkylenearylphenyl. But not limited to ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkylate, polyoxyethylene phenyl ether polymer, polyoxyeletin polyoxypropylene block polymer, polyoxyalkylene glycol, fluorine-based surfactant, etc. However, there is no problem even if one or more of these are used in combination.
【００１４】本発明の殺虫乳剤中に含有されるＨＬＢ
９．５〜１５．５のノニオン界面活性剤の量は、０．３
〜２０重量％、好ましくは０．５〜１５重量％である。HLB contained in the insecticidal emulsion of the present invention
The amount of nonionic surfactant from 9.5 to 15.5 is 0.3
-20% by weight, preferably 0.5-15% by weight.
【００１５】また、本発明の殺虫乳剤に使用されるグリ
コールエーテル系溶剤としては、モノ−、ジ−もしくは
トリ−エチレングリコールモノメチルエーテル、モノ
−、ジ−もしくはトリ−エチレングリコールモノエチル
エーテル、モノ−、ジ−もしくはトリ−エチレングリコ
ールモノプロピルエーテル、モノ−、ジ−もしくはトリ
−エチレングリコールモノブチルエーテル、モノ−、ジ
−もしくはトリ−プロピレングリコールモノエチルエー
テル、モノ−、ジ−もしくはトリ−プロピレングリコー
ルモノプロピルエーテル、モノ−、ジ−もしくはトリ−
プロピレングリコールモノブチルエーテル、モノ−、ジ
−もしくはトリ−エチレングリコールまたはモノ−、ジ
−もしくはトリ−プロピレングリコールであり、好適に
はモノプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノメチルエーテルである。グリコ
ールエーテル系溶剤の製剤中の含有量は、一般に１〜９
９．６重量％、好ましくは５〜８５重量％である。The glycol ether solvent used in the insecticidal emulsion of the present invention includes mono-, di- or tri-ethylene glycol monomethyl ether, mono-, di- or tri-ethylene glycol monoethyl ether, mono- Di- or tri-ethylene glycol monopropyl ether, mono-, di- or tri-ethylene glycol monobutyl ether, mono-, di- or tri-propylene glycol monoethyl ether, mono-, di- or tri-propylene glycol mono Propyl ether, mono-, di- or tri-
Propylene glycol monobutyl ether, mono-, di- or tri-ethylene glycol or mono-, di- or tri-propylene glycol, preferably monopropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether. The content of the glycol ether solvent in the preparation is generally from 1 to 9
It is 9.6% by weight, preferably 5 to 85% by weight.
【００１６】本発明の殺虫乳剤は、上記したごとくのア
セフェート、ＨＬＢ９．５〜１５．５のノニオン界面活
性剤、グリコールエーテル系溶剤以外に本発明の効果を
損なわない範囲内において、他の溶剤、紫外線吸収剤、
酸化防止剤などの補助剤が含有されても何ら問題ない。
このような例としては、例えば、溶剤としては、芳香族
炭化水素、飽和脂肪族炭化水素、不飽和脂肪族炭化水
素、アルコール類、エーテル類などの殺虫乳剤に通常用
いられる溶剤であれば使用できる。The insecticidal emulsion of the present invention may contain, in addition to the acephate, a nonionic surfactant having an HLB of 9.5 to 15.5, and a glycol ether solvent as described above, other solvents as long as the effects of the present invention are not impaired. UV absorber,
There is no problem even if an auxiliary agent such as an antioxidant is contained.
Examples of such a solvent include, for example, solvents that are commonly used in insecticidal emulsions such as aromatic hydrocarbons, saturated aliphatic hydrocarbons, unsaturated aliphatic hydrocarbons, alcohols, and ethers. .
【００１７】[0017]
【実施例】以下、本発明の安定な殺虫乳剤について、実
施例により更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例により何ら限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the stable insecticidal emulsion of the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００１８】なお、以下の実施例および比較例において
「部」とあるのはすべて「重量部」の意味である。In the following Examples and Comparative Examples, "parts" means "parts by weight".
【００１９】実施例１ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル９９．６
部に、アセフェート０．１部とＰＯＥ（ポリオキシエチ
レン）ノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ１２．９）０．
３部を加え、スリーワンモーター［富士写真フィルム株
式会社製の商品名（以下同じ）］を用いて混合溶解し、
殺虫乳剤を得た。Example 1 Monopropylene glycol monomethyl ether 99.6
To 0.1 part of acephate and 0.1 part of POE (polyoxyethylene) nonylphenyl ether (HLB12.9).
3 parts were added and mixed and dissolved using a three-one motor [trade name of Fuji Photo Film Co., Ltd. (hereinafter the same)]
An insecticidal emulsion was obtained.
【００２０】実施例２ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル９９．６部
に、アセフェート０．１部とＰＯＥノニルフェニルエー
テル（ＨＬＢ１２．９）０．３部を加え、スリーワンモ
ーターを用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 2 To 99.6 parts of dipropylene glycol monomethyl ether, 0.1 part of acephate and 0.3 part of POE nonylphenyl ether (HLB12.9) were added, mixed and dissolved using a three-one motor, and an insecticidal emulsion was prepared. I got
【００２１】実施例３ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル９９．６部
に、アセフェート０．１部とＰＯＥトリスチリルエーテ
ル（ＨＬＢ１３．３）０．３部を加え、スリーワンモー
ターを用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 3 To 99.6 parts of dipropylene glycol monomethyl ether, 0.1 part of acephate and 0.3 part of POE tristyryl ether (HLB13.3) were added, and mixed and dissolved using a three-one motor. I got
【００２２】実施例４ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート５部とＰＯＥノニルフェニルエーテル
（ＨＬＢ１５．５）１０部を加え、スリーワンモーター
を用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 4 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 5 parts of acephate and 10 parts of POE nonylphenyl ether (HLB 15.5) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２３】実施例５ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部に、
アセフェート５部とＰＯＥノニルフェニルエーテル（Ｈ
ＬＢ１５．５）１０部を加え、スリーワンモーターを用
いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 5 In 85 parts of dipropylene glycol monomethyl ether,
5 parts of acephate and POE nonyl phenyl ether (H
LB15.5) was added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２４】実施例６ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート５部とＰＯＥトリスチリルフェニルエ
ーテル（ＨＬＢ１４．２）１０部を加え、スリーワンモ
ーターを用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 6 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 5 parts of acephate and 10 parts of POE tristyrylphenyl ether (HLB 14.2) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２５】実施例７ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート１０部とＰＯＥノニルフェニルエーテ
ル（ＨＬＢ９．５）５部を加え、スリーワンモーターを
用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 7 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate and 5 parts of POE nonylphenyl ether (HLB 9.5) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２６】実施例８ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート１０部とＰＯＥノニルフェニルエーテ
ル（ＨＬＢ１０．９）５部を加え、スリーワンモーター
を用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 8 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate and 5 parts of POE nonylphenyl ether (HLB 10.9) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２７】実施例９ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル４０部と
ジプロピレングリコールモノメチルエーテル４５部をス
リーワンモーターで混合したものに、アセフェート１０
部とＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ１
０．９）５部を加え、スリーワンモーターを用いて混合
溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 9 A mixture of 40 parts of monopropylene glycol monomethyl ether and 45 parts of dipropylene glycol monomethyl ether with a three-one motor was mixed with acephate 10
Part and POE tristyryl phenyl ether (HLB1
0.9), and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２８】実施例１０ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート１０部とＰＯＥトリスチリルフェニル
エーテル（ＨＬＢ１０．９）５部を加え、スリーワンモ
ーターを用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 10 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate and 5 parts of POE tristyrylphenyl ether (HLB 10.9) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００２９】実施例１１ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル６５部
に、アセフェート２０部とＰＯＥトリスチリルエーテル
（ＨＬＢ１３．３）１５部を加え、スリーワンモーター
を用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Example 11 To 65 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 20 parts of acephate and 15 parts of POE tristyryl ether (HLB13.3) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３０】比較例１２ キシロール９９．６部に、アセフェート０．１部とＰＯ
Ｅノニルフェニルエーテル（ＨＬＢ１２．９）０．３部
を加え、スリーワンモーターを用いて混合溶解し、殺虫
乳剤を得た。Comparative Example 12 0.1 part of acephate and 99.6 parts of xylol were mixed with PO
0.3 parts of E nonylphenyl ether (HLB12.9) was added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３１】比較例１３ イソプロパノール８５部に、アセフェート１０部とＰＯ
Ｅトリスチリルフェニルエーテル（ＨＬＢ１０．９）５
部を加え、スリーワンモーターを用いて混合溶解し、殺
虫乳剤を得た。Comparative Example 13 85 parts of isopropanol, 10 parts of acephate and PO
E Tristyryl phenyl ether (HLB 10.9) 5
Was added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３２】比較例１４ ジメチルホルムアミド６５部に、アセフェート２０部と
ＰＯＥトリスチリルエーテル（ＨＬＢ１３．３）１５部
を加え、スリーワンモーターを用いて混合溶解し、殺虫
乳剤を得た。Comparative Example 14 To 65 parts of dimethylformamide, 20 parts of acephate and 15 parts of POE tristyryl ether (HLB13.3) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３３】比較例１５ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート５部とＰＯＥノニルフェニルエーテル
（ＨＬＢ９．０）１０部を加え、スリーワンモーターを
用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 15 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 5 parts of acephate and 10 parts of POE nonylphenyl ether (HLB 9.0) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３４】比較例１６ ジプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部に、
アセフェート５部とＰＯＥノニルフェニルエーテル（Ｈ
ＬＢ９．０）１０部を加え、スリーワンモーターを用い
て混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 16 To 85 parts of dipropylene glycol monomethyl ether,
5 parts of acephate and POE nonyl phenyl ether (H
LB 9.0), and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３５】比較例１７ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート５部とＰＯＥノニルフェニルエーテル
（ＨＬＢ１６．０）１０部を加え、スリーワンモーター
を用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 17 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 5 parts of acephate and 10 parts of POE nonylphenyl ether (HLB 16.0) were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３６】比較例１８ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８０部
に、アセフェート１０部とＰＯＥトリスチリルフェニル
エーテル（ＨＬＢ１０．９）５部とドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム５部を加え、スリーワンモーターを
用いて混合溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 18 To 80 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate, 5 parts of POE tristyrylphenyl ether (HLB10.9) and 5 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate were added and mixed and dissolved using a three-one motor. To obtain an insecticidal emulsion.
【００３７】比較例１９ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート１０部とドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム５部を加え、スリーワンモーターを用いて混
合溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 19 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate and 5 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３８】比較例２０ モノプロピレングリコールモノメチルエーテル８５部
に、アセフェート１０部とジオクチルスルホコハク酸ナ
トリウム５部を加え、スリーワンモーターを用いて混合
溶解し、殺虫乳剤を得た。Comparative Example 20 To 85 parts of monopropylene glycol monomethyl ether, 10 parts of acephate and 5 parts of sodium dioctylsulfosuccinate were added and mixed and dissolved using a three-one motor to obtain an insecticidal emulsion.
【００３９】[0039]
【発明の効果】本発明の安定な殺虫乳剤は長期間にわた
って貯蔵しても該乳剤中のアセフェートの分解が少な
い。As described above, the stable insecticidal emulsion of the present invention causes little degradation of acephate in the emulsion even when stored for a long period of time.
【００４０】次に、試験例により、本発明の殺虫乳剤の
有用性を示す。Next, the usefulness of the insecticidal emulsion of the present invention will be shown by test examples.
【００４１】試験例１ 分解防止効果測定試験 調製した殺虫乳剤５０グラムをガラス瓶に入れ、密栓
し、４５℃の恒温器内で３０日間（常温で１年放置に相
当）、６０日間（常温で２年間放置に相当）放置した。Test Example 1 Degradation Prevention Effect Measurement Test 50 g of the prepared insecticidal emulsion was placed in a glass bottle, sealed, and kept in a thermostat at 45 ° C. for 30 days (equivalent to standing at room temperature for 1 year) and 60 days (2 hours at room temperature). (Equivalent to neglect for years).
【００４２】その後取り出して、アセフェートの含有量
をガスクロマトグラフィーにより分析し、それらの初期
含有量に対する残存率（％）を求めた。得られた結果を
表１に示す。Thereafter, the acephate was taken out and analyzed for the content of acephate by gas chromatography. Table 1 shows the obtained results.
【００４３】[0043]
【表１】 [Table 1]
Claims (1)
ロアミドチオエート、ＨＬＢ９．５〜１５．５のノニオ
ン界面活性剤およびグリコールエーテル系溶剤よりなる
ことを特徴とする、安定な殺虫乳剤。 【０００１】1. A stable insecticidal emulsion comprising O, S-dimethyl-N-acetylphosphoramidothioate, a nonionic surfactant having an HLB of 9.5 to 15.5, and a glycol ether-based solvent. [0001]
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP26261696A JP3660440B2 (en) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | Stable insecticidal emulsion |
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| JPH1072305A true JPH1072305A (en) | 1998-03-17 |
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|---|---|---|---|---|
| WO2009063608A1 (en) | 2007-11-14 | 2009-05-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Emulsion composition and agrochemical emulsion composition |
| JP2013177322A (en) * | 2012-02-28 | 2013-09-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | Stabilized germicide for agriculture and horticulture |
| GB2518456A (en) * | 2012-10-15 | 2015-03-25 | Gowan Com Internac E Servicos Limitada | A water miscible solvent system for agrochemicals and uses thereof |
-
1996
- 1996-08-29 JP JP26261696A patent/JP3660440B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP3660440B2 (en) | 2005-06-15 |
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