JPH1072553A - メチン及びアザメチン染料、その製法、ポリマーコーテイングされた紙上への転写法、合成材料の浸染又は捺染法及び着色剤 - Google Patents

メチン及びアザメチン染料、その製法、ポリマーコーテイングされた紙上への転写法、合成材料の浸染又は捺染法及び着色剤

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JPH1072553A
JPH1072553A JP9116821A JP11682197A JPH1072553A JP H1072553 A JPH1072553 A JP H1072553A JP 9116821 A JP9116821 A JP 9116821A JP 11682197 A JP11682197 A JP 11682197A JP H1072553 A JPH1072553 A JP H1072553A
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methine
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グルント クレメンス
Helmut Dr Reichelt
ライヒェルト ヘルムート
Andreas Johann Dr Schmidt
ヨハン シュミット アンドレアス
Stefan Dr Beckmann
ベックマン シュテファン
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 トリフルオロメチルピリジンをベースとする
メチン−及びアザメチン染料、それを用いる転写法及び
合成材料の浸染及び捺染法。 【解決手段】 トリフルオロメチルピリドンをベースと
する、式Ｉ： 具体的には、例えば

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリフルオロメチ
ルピリドンをベースとする新規メチン又はアザメチン染
料、それらの熱転写法、合成材料の浸染又は捺染法及び
それらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】Roempp Chemie Lixikon,9th Editio
n,1995,Vol.5,３５５５頁に記載のようなメチン（ポリ
メチン）染料は、広く使用されており、例えば写真セン
シタイザー及びレーザー及び繊維材料染料として工業的
重要性を増大している。一般に、これらは、２個の末端
助色基、１個のドナー、プッシュ−プル（ｐｕｓｈ−ｐ
ｕｌｌ）系として作用をする他のアクセプター基を有す
る置換又は非置換のポリエンである。
【０００３】特許（ＪＰ−Ａ）第３３９２３７号には、
１−アルキル−２−シアノ−４−トリフルオロメチル−
６−ヒドロキシピリド−２−オンの製造が記載されてい
る。更に、特許（ＪＰ−Ａ）第３３１３８２号明細書及
びＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐａｎ．６６（１
９９３），１７９０−１７９４には、カップリング成分
としての前記の化合物を有するアゾ染料が記載されてい
る。
【０００４】しかしながら、これらのアゾ染料は、その
適用特性に関して、特に拡散又は昇華によりトランスフ
ァーから染料を転写するためのそれらの使用及び合成材
料の浸染又は捺染のためのそれらの使用のためには、な
お改善が必要である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの課題
は、改善された適用特性を有する新規のトリフルオロメ
チルピリドンをベースとする染料を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この課題は、意外にも、
トリフルオロメチルピリドンをベースとするメチン及び
アザメチン染料により達成されることを発見した。
【０００７】従って、本発明は、式Ｉ：
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｘは、窒素又はＣＨを表し、Ｒ１
は、融合された置換又は非置換のアリールを有する又は
有さず、共役可能な軌道を有する、置換又は非置換の５
−又は６−員の炭素環式又はヘテロ環式基を表し、Ｒ２
は、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、アルコキシ
カルボニル又はアルカノイルを表し、Ｒ３は、非置換の
又は次の群の基：アルカノイルオキシ、アルキルアミノ
カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシ
カルボニルオキシ（最後に記載の３種の基中のアルキル
基は、非中断の又は１、２又は３個の酸素原子で中断さ
れており、及び非置換の又はフェニル−又はフェノキシ
−置換されている）、非置換の又は１、２、３、４又は
５個のアルキル基を有するシクロアルキル、非置換の又
はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボ
キシル、シクロアルキルオキシ、フェノキシ、ハロゲ
ン、アルコキシ、ヒドロキシル又はシアノの群から選択
された１、２又は３個の置換基を有し、かつ／又は非中
断の又は酸素原子１、２、又は３個で中断されたアリー
ルの基１個、２個又は３個で置換されたアルキル、非置
換の又はアルキル置換基１、２、３、４又は５個で置換
されたシクロアルキル、非置換の又はアルキル、アルコ
キシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキシルの群から選択
された置換基１、２又は３個を有するアリール、又は式
ＮＥ１Ｅ２の基を表し、ここで、Ｅ１及びＥ２は、同一
又は異なるもので、それぞれ、ＮＥ１Ｅ２以外のＲ３に
関して記載の意味を有するか又は非置換の又はアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキシルの
群から選択された置換基１、２、又は３個を有するピリ
ジル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アルキル
スルホニル、シクロアルキルスルホニル、置換又は非置
換のフェニルスルホニル、置換又は非置換のピリジルス
ルホニル、置換又は非置換のベンゾイル、ピリジルカル
ボニル又はチエニルカルボニルであるか又はＥ１及びＥ
２は、これらに結合している窒素と一緒になって、非置
換の又は１又は２個のアルキル置換基を有するスクシン
イミド、非置換の又は１又は２個のＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル置換基を有するフタルイミド又は１個以上のアルキル
置換基を有するか又は有せず、かつ／又は１、２個の酸
素、窒素及び硫黄よりなる群から選択された更なるヘテ
ロ原子を有する又は有しない５−又は６−員の飽和ヘテ
ロ環式基を表す］のメチン又はアザメチン染料及びその
塩を提供する。
【００１０】基中に２個以上の置換基が存在する場合に
は、それらは同一又は異なるものであってよい。
【００１１】本発明の目的のためのハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素又はヨウ素、殊に塩素又は臭素である。
【００１２】アルキルは、直鎖及び分枝されたアルキル
基を包含する。アルキルは、直鎖又は分枝鎖のＣ１〜Ｃ
１３−アルキル、殊にＣ１〜Ｃ８−アルキル、有利にＣ
１〜Ｃ６−アルキル、殊に有利にＣ１〜Ｃ４−アルキル
であるのが有利である。アルキルの例には、特にメチ
ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメ
チルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロ
ピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプ
ロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、
１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、
３，３−ジェメチルブチル、１，１，２−トリメチルプ
ロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル
ブチル、２−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプ
ロピル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、１−エチ
ルペンチル、２−エチルペンチル、１−プロピルブチ
ル、オクチル、デシル、ドデシルが包含される。
【００１３】置換されたアルキルは、有利に１、２又は
３個の置換基、殊に所望の任意の位置に１又は２個の置
換基を有する。
【００１４】酸素−中断されたアルキル中の酸素原子の
数は、有利に１又は２である。
【００１５】アルキル基に関する前記の言及は、相応し
てアルコキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルア
ミノスルホニルアミノ、アルカノイル、アルコキシカル
ボニル、アルキルスルホニル等中のアルキルにも当ては
まる。
【００１６】アルケニルは、直鎖又は分枝されたアルケ
ニル基を包含する。アルケニルは、有利に、直鎖又は分
枝されたＣ２〜Ｃ１２−アルケニル、特にＣ２〜Ｃ６−
アルケニル、特に有利にＣ３〜Ｃ４−アルケニルであ
る。アルケニル基の例は次のものである：２−プロペニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１ーメチル−２
−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−
２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル
−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−
ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５ーヘキセニ
ル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペ
ンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−
２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メ
チル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、
４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテ
ニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−
ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，２−ジ
メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニ
ル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、
１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−
３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−
ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３
−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−
３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニ
ル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及び１−
エチル−２−メチル−２−プロペニル、殊に２−プロペ
ニル、１−メチル−２−プロペニル及び２−メチル−２
−プロペニル。
【００１７】シクロアルキルは有利にＣ５〜Ｃ７−シク
ロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又
はシクロヘプチルである。
【００１８】置換されたシクロアルキルは、置換基とし
て１、２、３、４又は５、殊に１、２又は３個のアルキ
ル基を有するのが有利である。
【００１９】アリールは、フェニル又はナフチル、殊に
フェニルが有利である。
【００２０】置換されたアリール又はピリジル基は、置
換基として、例えばＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８
−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はカルボキシルを有
する。一般に、置換基の数は、１、２又は３個が有利で
ある。
【００２１】フェニルアルキルは、有利にフェニル−Ｃ
１〜Ｃ４−アルキル、殊にベンジルである。
【００２２】Ｒ１は、置換基を有する又は有せず、かつ
／又は置換又は非置換のアリールに融合している又は融
合していない、共役可能な軌道を有する５−又は６−員
の炭素−又はヘテロ環である。
【００２３】Ｒ１は、置換又は非置換のベンゼン、イン
ドール、キノリン、ナフタレン、ピロール、チアゾー
ル、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、チオフェ
ン又はピリジン誘導体が有利である。
【００２４】Ｒ１は、特に式ＩＩａ〜ＩＩｊの基が有利
である：
【００２５】
【化５】
【００２６】（式中、ｎは０又は１であり、Ｚ１及びＺ
２は、同一又は異なるもので、Ｚ１は、水素、１、２、
又は３個の酸素原子で中断された又は非中断のアルキ
ル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルスルホニルア
ミノ、モノ−又はジアルキルアミノスルホニルアミノ又
は−ＮＨＣＯＺ７又は−ＮＨＣＯ２Ｚ７を表し、ここ
で、Ｚ７はフェニル、ベンジル、トリル又は酸素原子
１、２又は３個で中断された又は非中断のアルキルを表
し、Ｚ２は水素、アルキル又はアルコキシを表し、Ｚ３
及びＺ４は、同一又は異なるもので、それぞれ前記のＥ
１及びＥ２の意味又はアルケニルを表すか、又はＺ３と
Ｚ４は、それらに結合している窒素原子と一緒になっ
て、更に酸素、窒素及び硫黄の群から選択されたヘテロ
原子１又は２個を有する又は有しない５−又は６−員の
飽和ヘテロ環式基（例えばＲ１に関する前記のヘテロ環
誘導体）を表し、Ｚ５は、水素又はアルキルを表し、Ｚ
６は水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、フェニルア
ルキル、シクロアルキル、チエニル、ヒドロキシル、ア
ルコキシ、アルキルチオ又はモノアルキルアミノを表
し、２個のアリール基は非置換であるか又はアルキル、
アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキシルの群か
ら選択された置換基１、２又は３個を有する）。
【００２７】有利なＲ３、Ｅ１、Ｅ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ
３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６及びＺ７の例は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル又はｔ−ブチルである。
【００２８】有利なＲ３、Ｅ１、Ｅ２、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ
４、Ｚ６及びＺ７には、更に、Ｃ５〜Ｃ１３−アルキ
ル、例えばペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ
−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチ
ル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノ
ニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、
ドデシル、トリデシル又はイソトリデシルが包含される
（イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリ
デシルの命名は、オキソ法アルコールから誘導された慣
用名である：Ullmann's Encyclopedia of Industria
l Chemistry,5thEdition,Vol.A1，２９０〜２９３頁及
びＶｏｌ．Ａ１０、２８４〜２８５頁参照）。
【００２９】有利なＲ３、Ｅ１、Ｅ２、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ
４及びＺ７には、更に１、２又は３個の酸素原子により
中断されたアルキル、例えば２−メトキシエチル、２−
エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキシ
エチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−又は３−
エトキシプロピル、２−又は３−プロポキシプロピル、
２−又は３−ブトキシプロピル、２−又は４−メトキシ
ブチル、２−又は４−エトキシブチル、２−又は４−ブ
トキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジ
オキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジ
オキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジ
オキサオクチル、４，７−ジオキサノニル、４，８−ジ
オキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル又は３，
６，９−トリオキサウンデシルが包含される。
【００３０】有利なＺ１、Ｚ２及びＺ６には、更にＣ１
〜Ｃ４−アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ又は
ｓ−ブトキシが包含される。
【００３１】有利なＲ３、Ｅ１、Ｅ２及びＺ６には、更
に例えばフェニル、２−、３−又は４−メチルフェニ
ル、２−、３−又は４−エチルフェニル、２−、３−又
は４−プロピルフェニル、２−、３−又は４−イソプロ
ピルフェニル、２−、３−又は４−ブチルフェニル、
２，４−ジメチルフェニル、２−、３−又は４−メトキ
シフェニル、２−、３−又は４−エトキシフェニル、２
−、３−又は４−イソブトキシフェニル、２，４−ジメ
トキシフェニル、２−、３−又は４−クロロフェニル、
２，６−ジクロロフェニル、２−、３−又は４−ニトロ
フェニル又は２−、３−又は４−カルボキシフェニルが
包含される。
【００３２】有利なＺ３、Ｚ４、Ｚ６、Ｅ１及びＥ２に
は、更に、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル又は
シクロヘプチルが包含される。
【００３３】有利なＲ３、Ｚ３、Ｚ４、Ｅ１及びＥ２に
は、更に、次のものが包含される：ベンジル、２−メチ
ルベンジル、１−又は２−フェニルエチル、２−ヒドロ
キシエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−シ
アノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチ
ルオキシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピ
ル、２−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソ
ブチリルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチ
ル、２−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エ
トキシカルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボ
ニルプロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、
２−又は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−
エトキシカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキ
シカルボニルオキシプロピル、２−ブトキシカルボニル
オキシエチル、２−又は３−ブトキシカルボニルオキシ
プロピル、２−（２−フェニルエトキシカルボニルオキ
シ）エチル、２−又は３−（２−フェニルエトキシカル
ボニルオキシ）プロピル、２−（２−エトキシエトキシ
カルボニルオキシ）エチル又は２−又は３−（２−エト
キシエトキシカルボニルオキシ）プロピル。
【００３４】有利なＥ１及びＥ２には、更に次のものが
包含される：ピリジル、２−、３−又は４−メチルピリ
ジル、２−、３−又は４−メトキシピリジル、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オク
タノイル、２−エチルヘキサノイル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ
プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、シクロペンチ
ルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、トリルスルホニ
ル、ピリジルスルホニル、ベンゾイル、２−、３−又は
４−メチルベンゾイル、２−、３−又はメトキシベンゾ
イル、チエン−２−イルカルボニル又はチエン−３−イ
ルカルボニル。
【００３５】有利なＺ１は、例えばメチルスルホニルア
ミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルア
ミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニ
ルアミノ、モノ−又はジメチルアミノスルホニルアミ
ノ、モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ
−又はジプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又は
ジイソプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジ
ブチルアミノスルホニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノスルホニル）アミノである。
【００３６】Ｚ６には、更に、例えばフッ素、塩素、臭
素、ベンジル、２−メチルベンジル、２，４−ジメチル
ベンジル、２−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシ
ベンジル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミ
ノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミ
ノ、２−エチルヘキシルアミノ、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ又はブチルチオが
包含される。
【００３７】有利なＺ３及びＺ４には、更に、例えばア
リル及びメタリルが包含される。
【００３８】有利なＲ２の例は、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル及びイソブチリルで
ある。
【００３９】Ｅ１とＥ２又はＺ３とＺ４が双方の場合の
隣接窒素原子と一緒になった、酸素、窒素及び硫黄より
なる群から選択された更なるヘテロ原子を有する又は有
しない５−又は６−員の飽和ヘテロ環式基は、例えばピ
ロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニ
ル又はＮ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）ピペラジニルであ
ってよい。
【００４０】有利な１態様では、ＸはＣＨである。
【００４１】更に有利な１態様では、Ｒ２はシアノであ
る。
【００４２】更に有利な１態様では、Ｒ３は、非中断の
又は酸素原子１、２又は３個で中断されたＣ１〜Ｃ１３
−アルキル、殊に非中断の又は酸素原子１又は２個で中
断されたＣ１〜Ｃ６−アルキルである。
【００４３】特に有利な１態様では、本発明の染料は、
式中のＲ１が式ＩＩａの基であり、ＸがＣＨであり、Ｒ
２がシアノであり、Ｒ３が非中断の又は酸素原子１、２
又は３個で中断されたＣ１〜Ｃ１３−アルキル、殊に非
中断の又は酸素原子１又は２個で中断されたＣ１〜Ｃ６
−アルキルである、式Ｉのメチン染料である。
【００４４】次の第Ｉ．１表に記載のような式Ｉのメチ
ン染料が特に有利である：
【００４５】
【表２】
【００４６】更に有利な１態様では、本発明の染料は、
式中の基が次のものである式Ｉのメチン染料である：Ｒ
１は、式ＩＩｇ、ＩＩｈ又は特にＩＩｉの基であり、Ｘ
は、ＣＨであり、Ｒ２は、シアノであり、Ｒ３は、非中
断の又は酸素原子１、２又は３個で中断されたＣ１〜Ｃ
１３−アルキル、殊に非中断の又は酸素原子１又は２個
で中断されたＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、Ｚ３及びＺ
４は、同一又は異なるもので、それぞれ水素、非置換の
又は前記のように置換され、非中断の又は酸素原子１、
２又は３個で中断されたアルキル、アルケニル、非置換
の又はアルキル置換基（これ自体は置換又は非置換であ
る）１、２、３、４又は５個で置換されたシクロアルケ
ニル又はアリール、有利にナフチル又は殊に前記のよう
に置換又は非置換のフェニルであり、Ｚ６は、水素、ア
ルキル、非置換の又はアルキル基１、２又は３個で置換
されたフェニル又は非置換の又はアルキル置換基（これ
自体は置換又は非置換である）１、２、３、４又は５個
で置換されたシクロアルキルである。
【００４７】更に詳細な態様では、本発明の染料は、次
の第Ｉ．２表に記載のような式Ｉのメチン染料である：
【００４８】
【表３】
【００４９】本発明の式Ｉのメチン及びアゾメチン染料
は、当業者に公知の方法で製造することができる。
【００５０】例えば、式中のＸがＣＨである式Ｉの染料
は、式ＩＩＩ： Ｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＯ （ＩＩＩ） のアルデヒドと式ＩＶ：
【００５１】
【化６】
【００５２】のトリフルオロメチルピリドンとの縮合に
より得ることができる。
【００５３】式中のＸが窒素である式Ｉの染料は、例え
ば、相応するエナミンとの互変異性均等物として存在す
る式Ｖ： Ｒ１−ＣＨ２−ＣＨ＝ＮＨ （Ｖ） のイミンとトリフルオロメチルピリドンＩＶとの酸化性
カップリングにより得ることができる。
【００５４】更に、本発明は、有利に拡散又は熱源を用
いる昇華による、トランスファーからポリマーコーテイ
ングされた紙へ染料を転写する方法を提供し、これは、
式Ｉのメチン又はアゾメチン染料１種以上を含有するト
ランスファーを用いることよりなる。
【００５５】本発明の方法に必要なトランスファーを製
造するために、式Ｉの染料を、場合により印刷インキを
形成するための助剤の存在下に、適当な溶剤又は溶剤と
結合剤１種以上との混合物中に導入する。この印刷イン
キは、分子的に分散された形、即ち溶解されて染料を含
有する。この印刷インキは、不活性支持体に、有利に、
例えばドクターを用いて適用でき、例えば空気乾燥させ
るか又はブロー乾燥機を用いて乾燥させることができ
る。式Ｉの染料に好適な有機溶剤は、例えばその中の式
Ｉの染料の２０℃での溶解度が１重量％以上、有利に５
重量％以上であるものである。その例は、エタノール、
プロパノール、イソブタノール、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノ
ン、シクロへキサノン、トルエン、クロロベンゼン又は
それらの混合物である。
【００５６】好適な結合剤には、有機溶剤中に可溶性
で、染料を支持体上に緊密に結合して擦り落としを阻止
することのできる全ての樹脂又はポリマー物質が包含さ
れる。印刷インキの空気乾燥の後に、このインキの目に
見える結晶化の兆候のない澄明で透明な被膜の形のイン
キを含有するような結合剤が有利である。
【００５７】このような結合剤は、例えばＵＳ−Ａ−５
１３２４３８号又はその中に引用されている適切な特許
明細書中に挙げられている。飽和線状のポリエステルも
好適である。
【００５８】有利な結合剤には、エチルセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチラー
ル、酢酸ポリビニル、プロピオン酸セルロース及び飽和
線状ポリエステルが包含される。
【００５９】結合剤：染料の重量比は一般に１：１〜１
０：１である。
【００６０】好適な助剤には、例えばＵＳ−Ａ−５１３
２４３８号又はその中に引用されている適切な特許明細
書に記載されているような放出剤が包含される。インキ
リボンの貯蔵の過程で又は加熱時のトランスファー染料
の晶出を阻止する有機添加物、例えばコレステロール又
はバニリンも好適である。
【００６１】好適な不活性支持体は、例えばＵＳ−Ａ−
５１３２４３８号又はその中に引用されている適切な特
許明細書中に記載されている。この支持体の厚さは一般
に３〜３０μｍの範囲である。
【００６２】好適なインキ受容層には、一般に転写され
るべき染料と親和性を有する熱的に安定な全てのプラス
チック層、例えば変性されたポリカーボネート又はポリ
エステルが包含される。更なる詳細は、例えばＵＳ−Ａ
−５１３２４３８号又はその中に引用されている適切な
特許明細書中に見つけることができる。
【００６３】転写それ自体は、染料転写が０＜ｔ＜１５
ｍｓｅｃの時間範囲内で行うことができるように、≧３
００℃の温度に加熱可能なエネルギー源、例えばレーザ
ー又はサーマルヘッドを用いて実施される。この転写の
経過で、染料はトランスファーシートから移行して受容
媒体の表面コーテイング中に拡散する。
【００６４】式Ｉの新規染料は、有利な適用特性に注目
すべきである。これらは、インキリボン中で高い溶解性
（結合剤との良好な相容性）、印刷インキ中での高い安
定性、良好な転写性、良好な画像安定性（即ち、良好な
耐光性及び良好な環境効果、例えば、湿気又は化学薬品
に対する安定性）を示し、最適な三色染色の意味におけ
る所定の減法原色に対するフレキシブルな色適合性（原
色又は混色の可能な最高の光沢及び濃いニュートラル
黒）を可能とする。
【００６５】合成材料は、インキジェット法を用いて、
これらを本発明の染料１種以上で処理することにより有
利に浸染又は捺染することができる。合成材料には、例
えばポリエステル、ポリアミド又はポリカーボネートが
包含される。特に好適な材料は、繊維材料形、例えばポ
リエステル、変性ポリエステル、例えば非イオン性の変
性ポリエステル、ポリエステルとセルロースとの混紡、
木綿、ビスコース又は羊毛又はポリアミドよりなる繊
維、紡糸、撚糸、編布、織布又は不織布である。浸染及
び捺染条件は、当業者に公知であり、過臨界二酸化炭素
中での浸染も包含される。得られる浸染物又は捺染物
は、高い耐光性、高い光沢及び非常に良好な耐湿気性、
例えば非常に良好な洗濯又は汗に対する耐性を有する。
【００６６】本発明の染料は、ケラチン性繊維の染色の
ために、例えば毛髪染色又は毛皮染色で使用することも
できる。
【００６７】式Ｉの新規染料は、有利に、例えばＥＰ−
Ａ−３９９４７３号に記載のようにカラーフィルターを
製造するために好適でもある。
【００６８】最後に、これらは、電子写真用のトナーの
製造のための着色剤として有利に使用することもでき
る。
【００６９】
【実施例】次に実施例につき本発明を説明する。
【００７０】Ａ）製造 例１：ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシンナムアルデヒド
１１．８ｇ（０．１モル）及び３−シアノ−１−ｎ−ヘ
キシル−６−ヒドロキシ−４−トリフルオロメチル−１
−Ｈ−ピリジン−２−オン２８．８ｇ（０．１モル）を
無水酢酸５０ｍｌ中に室温で懸濁させ、次いで８０℃で
１時間加熱する。室温まで冷却の後に、生じる沈殿を吸
引濾過し、氷冷メタノール１０ｍｌで洗浄し、５０℃で
減圧下に乾燥させると、次式の青色化合物３０．５ｇ
（理論の７５％）が得られた：
【００７１】
【化７】
【００７２】同様な方法で、第１表に記載の染料が得ら
れた。
【００７３】
【表４】
【００７４】例９ ａ）アセトン１５０ｍｌ中のチオシアン酸カリウム１２
８ｇに３，３−ジメチルブチリルクロリド１８５ｍｌを
２０〜２５℃で添加する。この混合物を室温で８時間撹
拌し、この時点にジブチルアミン２３４ｍｌを滴加す
る。４時間後に、氷１２０ｇ及び５０重量％水酸化ナト
リウム溶液１４２ｍｌを添加し、その間、温度を４０℃
を越えないように保持する。水１２０ｍｌ中のクロル酢
酸１３２ｇの溶液を添加し、バッチを８０℃で８時間加
熱する。次いで、６０℃で相分離を実施する。有機相を
塩化メチレンで希釈し、希塩酸で繰り返し、次いで水で
抽出する。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に、溶剤を
回転蒸発器中で蒸発させて、次式の化合物６９．５％
（ＧＣ）を含有する暗色油状物３１１ｇを得た：
【００７５】
【化８】
【００７６】ｂ）０〜５℃で製造されたジクロロメタン
１００ｍｌ中のＮ，Ｎ−ジメチルアミノアクロレイン３
８．５ｇ及びオキシ塩化燐６０ｇの溶液に、氷冷下にジ
クロロメタン１００ｍｌ中の２−ジブチルアミノ−４−
（２，２−ジメチルプロピル）チアゾール（工程ａ）１
０５ｇの溶液を滴加する。２０℃で２時間撹拌の後に、
この溶液を氷水上に注ぎ、混合物を一晩撹拌し、相を分
離させ、次いで、水相を酢酸エチルで抽出する。集めた
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで溶剤を回
転蒸発器中で蒸留させて、次式の化合物９５ｇを得た：
【００７７】
【化９】
【００７８】類似のα，β−不飽和アルデヒドを製造す
るための選択的合成は、式：
【００７９】
【化１０】
【００８０】のチアゾールアルデヒドのアルドール縮合
であり、これは、同様に工程ａ）のチアゾールからビー
ルスマイアー（Vilsmeyer）合成で、メチレン成分とし
てのアセトアルデヒドを用い、当業者に公知の方法で得
ることができる。
【００８１】ｃ）３−シアノ−６−ヒドロキシ−１−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１−Ｈ−ピリジン−２
−オン６．５４ｇ及び２−ジブチルアミノ−４−（２，
２−ジメチルプロピル）−５−アクロレイルチアゾール
９．７２ｇ（工程ｂ）を無水酢酸２５ｍｌ中に室温で懸
濁させ、次いで８０℃に１時間加熱する。冷却時に形成
される沈殿を吸引濾過し、水及びメタノールで洗浄し、
酢酸エチルから再結晶させると、次式の青色結晶化合物
１３ｇが生じた：
【００８２】
【化１１】
【００８３】次の第２表に記載の染料を得るために、同
様な方法を用いる。
【００８４】
【表５】
【００８５】Ｂ）染色法 ポリエステル布を、５５℃で、染料０．２〜１．０重量
％（第３表に従う）（布の重量に対する）、ナフタリン
−２−スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物の
ナトリウム塩１ｇ／ｌ及び緩衝溶液（ｐＨ４．５）０．
５ｍｌ／ｌを含有する染浴中に導入する。次いで、この
浴を１３０℃で３０分間加熱し、この温度で更に６０分
間保持する。
【００８６】冷却及びリンスの後に、布を３２重量％濃
度の亜ジチオン酸ナトリウム４ｇ／ｌ及びエチレンオキ
サイド１２モルとオレイルアミン１モルとの付加生成物
１ｇ／ｌを含有する浴中で７０℃で３０分間還元澄明化
させ、次いでリンスし、乾燥させる。ド 例１から８の
染料は、非常に良好な耐湿性、例えば非常に良好な洗濯
及び吸収強度を有する非常に耐光性の光沢のある青色染
料を生じた。
【００８７】
【表６】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 213/85 Ｃ０７Ｄ 213/85 401/02 401/02 409/02 409/02 413/02 413/02 417/06 ２１３ 417/06 ２１３ (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56 (72)発明者 アンドレアス ヨハン シュミット ドイツ連邦共和国 フラインスハイム フ ランツ−リスト−シュトラーセ 20ツェー (72)発明者 シュテファン ベックマン ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム ゼーバッハー シュトラーセ ８

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｘは、窒素又はＣＨを表し、Ｒ１は、融合され
    た置換又は非置換のアリールを有する又は有しない、共
    役可能な軌道を有する、置換又は非置換の５−又は６−
    員の炭素環式又はヘテロ環式基を表し、Ｒ２は、シア
    ノ、カルバモイル、カルボキシル、アルコキシカルボニ
    ル又はアルカノイルを表し、Ｒ３は、非置換の又は次の
    群：アルカノイルカルボニルオキシ、アルキルアミノカ
    ルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカ
    ルボニルオキシ（最後に記載の３種の基中のアルキル基
    は、非中断の又は１、２又は３個の酸素原子で中断され
    ており、かつ非置換の又はフェニル−又はフェノキシ−
    置換されている）、非置換の又は１、２、３、４又は５
    個のアルキル基を有するシクロアルキル、非置換の又は
    アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキ
    シル、シクロアルキルオキシ、フェノキシ、ハロゲン、
    アルコキシ、ヒドロキシル又はシアノの群から選択され
    た１、２又は３個の置換基を有し、かつ／又は非中断の
    又は酸素原子１、２又は３個で中断されたアリールの基
    １個、２個又は３個で置換されたアルキル基、非置換の
    又はアルキル置換基１、２、３、４又は５個で置換され
    たシクロアルキル、非置換の又はアルキル、アルコキ
    シ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキシルのよりなる群か
    ら選択された置換基１、２又は３個を有するアリール、
    又は式ＮＥ１Ｅ２の基を表し、ここで、Ｅ１及びＥ
    ２は、同一又は異なるもので、それぞれ、ＮＥ１Ｅ２以
    外のＲ３に関して記載の意味を有するか、又は非置換の
    又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカル
    ボキシルの群から選択された置換基１、２又は３個を有
    するピリジル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、
    アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、置換
    又は非置換のフェニルスルホニル、置換又は非置換のピ
    リジルスルホニル、置換又は非置換のベンゾイル、ピリ
    ジルカルボニル又はチエニルカルボニルであるか、又は
    Ｅ１及びＥ２は、これらに結合している窒素と一緒にな
    って、非置換の又は１又は２個のアルキル置換基を有す
    るスクシンイミド、非置換の又は１又は２個のＣ１〜Ｃ
    ４−アルキル置換基を有するフタルイミド又は１個以上
    のアルキル置換基及び／又は１又は２個の酸素、窒素及
    び硫黄よりなる群から選択された更なるヘテロ原子を有
    する又は有しない５−又は６−員の飽和ヘテロ環式基を
    表す］のメチン又はアザメチン染料及びその塩。
  2. 【請求項２】 式中のＲ１がベンゼン、インドール、キ
    ノリン、ナフタレン、ピロール、チアゾール、ベンズイ
    ミダゾール、ベンゾチアゾール、チオフェン又はピリジ
    ン系の置換又は非置換の誘導体から誘導された基を表
    す、請求項１に記載のメチン又はアザメチン染料。
  3. 【請求項３】 式中のＲ１が式： 【化２】 （ここで、ｎは０又は１であり、Ｚ１は、水素、１、２
    又は３個の酸素原子で中断された又は非中断のアルキ
    ル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルスルホニルアミ
    ノ、モノ−又はジアルキルアミノスルホニルアミノ又は
    −ＮＨＣＯＺ７又は−ＮＨＣＯ２Ｚ７を表し、Ｚ７はフ
    ェニル、ベンジル、トリル、非中断の又は酸素原子１、
    ２又は３個で中断された又はアルキルを表し、Ｚ２は水
    素、アルキル又はアルコキシを表し、Ｚ３及びＺ４は、
    同一又は異なるもので、それぞれ請求項１中のＥ１及び
    Ｅ２に記載のもの又はアルケニルを表すか、又はＺ３と
    Ｚ４は、それらに結合している窒素原子と一緒になっ
    て、更に酸素、窒素及び硫黄の群から選択されたヘテロ
    原子１又は２個を有する又は有しない５−又は６−員の
    飽和ヘテロ環式基を表し、Ｚ５は、水素又はアルキルを
    表し、Ｚ６は水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、フ
    ェニルアルキル、シクロアルキル、チエニル、ヒドロキ
    シル、アルコキシ、アルキルチオ又はモノアルキルアミ
    ノを表し、２個のフェニル基は非置換であるか又はアル
    キル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ及びカルボキシル
    の群から選択された置換基１、２又は３個を有する）を
    表す、請求項１又は２に記載のメチン又はアザメチン染
    料。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中のＸがＣＨである、請求項１から
    ３のいずれかに記載のメチン染料。
  5. 【請求項５】 式Ｉ中のＲ２がシアノである、請求項１
    から４のいずれかに記載のメチン又はアザメチン染料。
  6. 【請求項６】 式中のＲ３が非置換の又はシクロアルキ
    ル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はカル
    ボキシルで置換され、かつ／又は非中断の又は酸素原子
    １、２又は３個で中断されているアルキルであるか、又
    はＮＥ１Ｅ２である、請求項１から５のいずれかに記載
    のメチン又はアザメチン染料。
  7. 【請求項７】 式中のＲ１が式ＩＩａの基である、請求
    項３から６のいずれかに記載のメチン染料。
  8. 【請求項８】 式ＩＩａ中のＺ１及びＺ２がそれぞれ独
    立して、水素、非中断の又は酸素原子１、２又は３個で
    中断されたアルキル又はアルコキシであり、Ｚ３及びＺ
    ４がそれぞれ独立して、水素、非置換の又はシクロアル
    キル、アリール、ハロゲン、ニトロ又はカルボキシルで
    置換され、非中断の又は酸素原子１、２又は３個で中断
    されたアルキル、又は非置換の又はアルキル置換基１、
    ２又は３個で置換されたシクロアルキルであり、Ｒ３が
    酸素原子１、２又は３個で中断された又は非中断のアル
    キルである、請求項７に記載のメチン染料。
  9. 【請求項９】 次の表： 【表１】 に記載の式Ｉの化合物よりなる、請求項４に記載のメチ
    ン染料。
  10. 【請求項１０】 請求項１から９のいずれかに記載のメ
    チン又はアザメチン染料１種以上を有するトランスファ
    ーを用いることよりなる、トランスファーからポリマー
    コーテイングされた紙へ染料を転写する方法。
  11. 【請求項１１】 合成材料を、請求項１から９のいずれ
    かに記載のメチン又はアザメチン染料１種以上で処理す
    ることよりなる、合成材料を浸染又は捺染する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１から９のいずれかに記載のメ
    チン又はアザメチン染料少なくとも１種を含有する着色
    剤。
  13. 【請求項１３】 請求項１に記載の化合物を製造するた
    めに、式ＩＩＩ： Ｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＯ （ＩＩ） のアルデヒドを式ＩＶ： 【化３】 のトリフルオロメチルピリドンと反応させて、式中のＸ
    がＣＨである式Ｉの化合物を形成させるか、又は式Ｖ： Ｒ１−ＣＨ２−ＣＨ＝ＮＨ （Ｖ） の化合物を式中のＲ１、Ｒ２及びＲ３がそれぞれ請求項
    １から９のいずれかに記載の定義を有する式ＩＶのトリ
    フルオロメチルピリジンと反応させて、式中のＸが窒素
    である式Ｉの化合物を形成させることを特徴とする、請
    求項１に記載の化合物の製法。
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