JPH107568A - 合成抗菌剤水性組成物 - Google Patents
合成抗菌剤水性組成物Info
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- JPH107568A JPH107568A JP8155785A JP15578596A JPH107568A JP H107568 A JPH107568 A JP H107568A JP 8155785 A JP8155785 A JP 8155785A JP 15578596 A JP15578596 A JP 15578596A JP H107568 A JPH107568 A JP H107568A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ピリドンカルボン酸またはその塩の溶解度を
増大させることができるとともに、中性域の水溶液が直
接得ることができる合成抗菌剤水性組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 両性化合物であって、抗菌活性を有する
ピリドンカルボン酸またはその塩を薬剤成分とする点眼
薬等に好適な合成抗菌剤水性組成物。ピリドンカルボン
酸またはその塩にカルシウム塩及びポリビニルピロリド
ンが添加されて、ｐＨ６．０〜８．５に調整されてい
る。
増大させることができるとともに、中性域の水溶液が直
接得ることができる合成抗菌剤水性組成物を提供するこ
と。 【解決手段】 両性化合物であって、抗菌活性を有する
ピリドンカルボン酸またはその塩を薬剤成分とする点眼
薬等に好適な合成抗菌剤水性組成物。ピリドンカルボン
酸またはその塩にカルシウム塩及びポリビニルピロリド
ンが添加されて、ｐＨ６．０〜８．５に調整されてい
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌活性を有する
ピリドンカルボン酸及びその塩を含有する合成抗菌剤水
性組成物に関する。
ピリドンカルボン酸及びその塩を含有する合成抗菌剤水
性組成物に関する。
【０００２】なお、ピリドンカルボン酸とは、３位にカ
ルボキシル基を、４位にオキソ基を有する１，４−ジヒ
ドロピリジンをその部分骨格として有する化合物で、下
記式で表されるものである。
ルボキシル基を、４位にオキソ基を有する１，４−ジヒ
ドロピリジンをその部分骨格として有する化合物で、下
記式で表されるものである。
【０００３】
【化２】
【０００４】但し、式中、Ｒ1 ：炭素数１〜５のアルキ
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、２，４−ジフ
ルオロフェニル基または２−フルオロエチル基、 Ｒ2 ：水素原子、ハロゲン原子またはアミノ基、 Ｒ3 ：アミノ基、炭素数１〜５のアミノアルキル基・ア
ルキルアミノ基・アルキル基、１−ピペラジニル基、３
−メチル−１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペ
ラジニル基、または、３−アミノ−１−ピロリジニル
基、 Ａ：Ｎ、ＣＨまたはＣＨの水素がハロゲン原子で置換さ
れたもの、 Ｒ4 ：水素原子または炭素数１〜５のアルキル基、 Ｂ：酸素原子または硫黄原子、 Ｘ：水素原子またはハロゲン原子、をそれぞれ示す。
ル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、２，４−ジフ
ルオロフェニル基または２−フルオロエチル基、 Ｒ2 ：水素原子、ハロゲン原子またはアミノ基、 Ｒ3 ：アミノ基、炭素数１〜５のアミノアルキル基・ア
ルキルアミノ基・アルキル基、１−ピペラジニル基、３
−メチル−１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペ
ラジニル基、または、３−アミノ−１−ピロリジニル
基、 Ａ：Ｎ、ＣＨまたはＣＨの水素がハロゲン原子で置換さ
れたもの、 Ｒ4 ：水素原子または炭素数１〜５のアルキル基、 Ｂ：酸素原子または硫黄原子、 Ｘ：水素原子またはハロゲン原子、をそれぞれ示す。
【０００５】
【従来の技術】ピリドンカルボン酸及びその塩は、グラ
ム陽性菌のみならずグラム陰性菌に対する極めて優れた
抗菌剤として広く知られている。
ム陽性菌のみならずグラム陰性菌に対する極めて優れた
抗菌剤として広く知られている。
【０００６】一般的に、ピリドンカルボン酸は、中性域
での溶解性が乏しい。このため、中性域が要求される点
眼薬としては、本発明者らが知る限りにおいては、ピリ
ドンカルボン酸の内、オフロキサシンが上市されている
のみである。
での溶解性が乏しい。このため、中性域が要求される点
眼薬としては、本発明者らが知る限りにおいては、ピリ
ドンカルボン酸の内、オフロキサシンが上市されている
のみである。
【０００７】点眼薬は、ｐＨをできるだけ、中性域に保
持して、眼粘膜組織への痛み・刺激を軽減することが必
要なためである。
持して、眼粘膜組織への痛み・刺激を軽減することが必
要なためである。
【０００８】そこで、特開平２−１２１９７１号の公報
において、ピリドンカルボン酸に包含されるキノロンカ
ルボン酸の可溶化法として、水中で少なくとも等モル比
の水溶性カルシウム化合物と反応させ、そして、次に溶
液のｐＨを６．５〜７．５の間に調節して水溶液をえる
方法が提案されている。
において、ピリドンカルボン酸に包含されるキノロンカ
ルボン酸の可溶化法として、水中で少なくとも等モル比
の水溶性カルシウム化合物と反応させ、そして、次に溶
液のｐＨを６．５〜７．５の間に調節して水溶液をえる
方法が提案されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法の場
合、ピリドンカルボン酸またはその塩の溶解度は十分と
は言えない（特開平４−５９７２６号公報第２頁上右欄
参照）。
合、ピリドンカルボン酸またはその塩の溶解度は十分と
は言えない（特開平４−５９７２６号公報第２頁上右欄
参照）。
【００１０】このため、同公報においてピリドンカルボ
ン酸またはその塩に塩基性物質またはカルシウム塩を添
加して可溶化する方法が提案されている。
ン酸またはその塩に塩基性物質またはカルシウム塩を添
加して可溶化する方法が提案されている。
【００１１】ところが、上記方法の場合、塩基性物質を
使用するため調製液（水溶液）がアルカリ側にシフトす
る。同公報では塩化カルシウム液がｐＨ６．５〜６．７
であるのに対し、本実施例では、ｐＨ９．０〜９．３で
ある（表１参照）。
使用するため調製液（水溶液）がアルカリ側にシフトす
る。同公報では塩化カルシウム液がｐＨ６．５〜６．７
であるのに対し、本実施例では、ｐＨ９．０〜９．３で
ある（表１参照）。
【００１２】このため、そのまま点眼薬等として使用す
ることはできず、中性域における溶解度は十分とはいえ
なかった。
ることはできず、中性域における溶解度は十分とはいえ
なかった。
【００１３】本発明は、上記にかんがみて、ピリドンカ
ルボン酸またはその塩の溶解度を増大させることができ
るとともに、中性域の水溶液を直接得ることができる合
成抗菌剤水性組成物を提供することを目的とする。
ルボン酸またはその塩の溶解度を増大させることができ
るとともに、中性域の水溶液を直接得ることができる合
成抗菌剤水性組成物を提供することを目的とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明の合成抗菌剤水性
組成物は、下記構成により上記課題を解決するものであ
る。
組成物は、下記構成により上記課題を解決するものであ
る。
【００１５】両性化合物であって、抗菌活性を有し下記
一般式で表されるピリドンカルボン酸またはその塩に、
塩化カルシウム及びポリビニルピロリドンが添加され
て、ｐＨ６．０〜８．５に調整されてなることを特徴と
する。
一般式で表されるピリドンカルボン酸またはその塩に、
塩化カルシウム及びポリビニルピロリドンが添加され
て、ｐＨ６．０〜８．５に調整されてなることを特徴と
する。
【００１６】
(1) ピリドンカルボン酸としては、前記一般式で表され
るものを使用できるが、点眼薬用としては、具体的には
下記のものを例示できる。
るものを使用できるが、点眼薬用としては、具体的には
下記のものを例示できる。
【００１７】キノリン骨格を有するものとしては、 １−エチル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸（一般名：ノルフロキサシン） １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリ
ンカルボン酸塩酸塩水和物（一般名：塩酸シプロフロキ
サシン） ５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（シス−３，５
−ジメチル−１−ピペラジニル）−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボ
ン酸（一般名：スパフロキサシン） １，８−ナフチリジン骨格を有するものとしては、 （±）−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−
フルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−カルボン酸パラトルエンスルフォネート水和物（一般
名：トシル酸トスフロキサシン） ピリドンカルボン酸の塩としては、通常、知られている
アミノ基などの塩基性基またはカルボキシル基などの酸
性基における塩を挙げることができる。塩基性基におけ
る塩としては、例えば、塩酸、硫酸若しくはリン酸等の
無機酸との塩；酢酸、乳酸、コハク酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、マレイン酸、マロン酸若
しくはグルコン酸との有機酸との塩、またはアスパラギ
ン酸若しくはグルタミン酸などのアミノ酸との塩など
を、また、酸性基における塩としては、例えば、ナトリ
ウム若しくはカリウムなどのアルカリ金属との塩などを
挙げることができる（前述の特開平４−５９７２６号公
報第３頁下段参照）。
キソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリンカルボ
ン酸（一般名：ノルフロキサシン） １−シクロプロピル−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ
−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル）−３−キノリ
ンカルボン酸塩酸塩水和物（一般名：塩酸シプロフロキ
サシン） ５−アミノ−１−シクロプロピル−７−（シス−３，５
−ジメチル−１−ピペラジニル）−６，８−ジフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キノリンカルボ
ン酸（一般名：スパフロキサシン） １，８−ナフチリジン骨格を有するものとしては、 （±）−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−６−
フルオロ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，
４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３
−カルボン酸パラトルエンスルフォネート水和物（一般
名：トシル酸トスフロキサシン） ピリドンカルボン酸の塩としては、通常、知られている
アミノ基などの塩基性基またはカルボキシル基などの酸
性基における塩を挙げることができる。塩基性基におけ
る塩としては、例えば、塩酸、硫酸若しくはリン酸等の
無機酸との塩；酢酸、乳酸、コハク酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、マレイン酸、マロン酸若
しくはグルコン酸との有機酸との塩、またはアスパラギ
ン酸若しくはグルタミン酸などのアミノ酸との塩など
を、また、酸性基における塩としては、例えば、ナトリ
ウム若しくはカリウムなどのアルカリ金属との塩などを
挙げることができる（前述の特開平４−５９７２６号公
報第３頁下段参照）。
【００１８】(2) カルシウム塩としては、塩化カルシウ
ム、乳酸カルシウム、パントテン酸カルシウム、グルコ
ン酸カルシウム、炭酸カルシウム、Ｄ−糖酸カルシウ
ム、エデト酸二ナトリウムカルシウム等を挙げることが
できるが、これらの内で塩化カルシウムが特に望まし
い。カルシウム塩の添加量は、ピリドンカルボン酸に対
して、０．５〜４倍量（望ましくは、１〜３倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化）を奏し難く、過多では、点眼薬として使用した場
合、眼粘膜障害の副作用が生じる可能性がある。
ム、乳酸カルシウム、パントテン酸カルシウム、グルコ
ン酸カルシウム、炭酸カルシウム、Ｄ−糖酸カルシウ
ム、エデト酸二ナトリウムカルシウム等を挙げることが
できるが、これらの内で塩化カルシウムが特に望まし
い。カルシウム塩の添加量は、ピリドンカルボン酸に対
して、０．５〜４倍量（望ましくは、１〜３倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化）を奏し難く、過多では、点眼薬として使用した場
合、眼粘膜障害の副作用が生じる可能性がある。
【００１９】(3) ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）とし
ては、「ＰＶＰ Ｋ−２５」（平均分子量２万５千）、
「ＰＶＰ Ｋ−３０」（平均分子量４万）、「ＰＶＰ
Ｋ−９０」（平均分子量３６万）等を、好適に使用可能
である。ＰＶＰの添加量は、ピリドンカルボン酸に対し
て、３〜２０倍量（望ましくは、６〜１５倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化）を奏し難く、過多では、粘性が増し点眼薬として
使用した場合、爽快感を阻害する可能性がある。
ては、「ＰＶＰ Ｋ−２５」（平均分子量２万５千）、
「ＰＶＰ Ｋ−３０」（平均分子量４万）、「ＰＶＰ
Ｋ−９０」（平均分子量３６万）等を、好適に使用可能
である。ＰＶＰの添加量は、ピリドンカルボン酸に対し
て、３〜２０倍量（望ましくは、６〜１５倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化）を奏し難く、過多では、粘性が増し点眼薬として
使用した場合、爽快感を阻害する可能性がある。
【００２０】(4) 上記において、ピリドンカルボン酸の
可溶化を、更に促進するために、グリセリン又はホウ酸
を、添加することが望ましい。
可溶化を、更に促進するために、グリセリン又はホウ酸
を、添加することが望ましい。
【００２１】グリセリンの添加量は、ピリドンカルボン
酸に対して、３〜１０倍量（望ましくは、４〜７倍量）
とする。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸
の可溶化促進）を奏し難く、過多では、点眼薬として使
用した場合、浸透圧の上昇により爽快感を阻害する可能
性がある。
酸に対して、３〜１０倍量（望ましくは、４〜７倍量）
とする。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸
の可溶化促進）を奏し難く、過多では、点眼薬として使
用した場合、浸透圧の上昇により爽快感を阻害する可能
性がある。
【００２２】ホウ酸の添加量は、ピリドンカルボン酸に
対して、１〜５倍量（望ましくは、２〜４倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化促進）を奏し難く、過多では、点眼薬として使用し
た場合、浸透圧の上昇により爽快感を阻害する可能性が
あるとともに、過敏症状が出てくる可能性がある。
対して、１〜５倍量（望ましくは、２〜４倍量）とす
る。過少では、本発明の効果（ピリドンカルボン酸の可
溶化促進）を奏し難く、過多では、点眼薬として使用し
た場合、浸透圧の上昇により爽快感を阻害する可能性が
あるとともに、過敏症状が出てくる可能性がある。
【００２３】(5) 上記ピリドンカルボン酸に塩化カルシ
ウム塩、ＰＶＰさらにはグリセリン又はホウ酸、必要に
より防腐剤（殺菌剤）を添加した混合物を、滅菌精製水
で加温溶解させ、フィルターでろ過して本願発明の水性
組成物を調製する。
ウム塩、ＰＶＰさらにはグリセリン又はホウ酸、必要に
より防腐剤（殺菌剤）を添加した混合物を、滅菌精製水
で加温溶解させ、フィルターでろ過して本願発明の水性
組成物を調製する。
【００２４】
【発明の効果】本発明の合成抗菌剤水性組成物は、ピリ
ドンカルボン酸またはその塩に、カルシウム塩及びポリ
ビニルピロリドンが添加されて、ｐＨ６．０〜８．５に
調整されてなる構成により、下記のような効果を奏す
る。
ドンカルボン酸またはその塩に、カルシウム塩及びポリ
ビニルピロリドンが添加されて、ｐＨ６．０〜８．５に
調整されてなる構成により、下記のような効果を奏す
る。
【００２５】後述の試験例・実施例で支持される如く、
ピリドンカルボン酸又はその塩の溶解度を増大させるこ
とができるとともに、中性域の水溶液が直接得ることが
できる。
ピリドンカルボン酸又はその塩の溶解度を増大させるこ
とができるとともに、中性域の水溶液が直接得ることが
できる。
【００２６】更に、グリセリン及びホウ酸を添加するこ
とにより、ピリドンカルボン酸又はその塩の溶解度をさ
らに増大させることができる。
とにより、ピリドンカルボン酸又はその塩の溶解度をさ
らに増大させることができる。
【００２７】
(1) 表１の組成の混合物に、滅菌精製水８０ｍＬを添加
し、加温溶解し、滅菌精製水を加えて１００ｍＬとし
た。次に、０．２２μｍのメンブランフィルターでろ過
した後、点眼容器に充填し、化合物Ａ０．３W/V ％の各
点眼液を調製した。
し、加温溶解し、滅菌精製水を加えて１００ｍＬとし
た。次に、０．２２μｍのメンブランフィルターでろ過
した後、点眼容器に充填し、化合物Ａ０．３W/V ％の各
点眼液を調製した。
【００２８】各実施例の pH 及び浸透圧を表１に示す。
表１に示す結果から、いずれの点眼薬も中性域のもので
あることがわかる。
表１に示す結果から、いずれの点眼薬も中性域のもので
あることがわかる。
【００２９】(2) 各試料溶液２０ｍＬに、溶けなくなる
までノルフロキサシンを加え、６０°、３０分間加温さ
せた後室温にて２４時間放置し、４０００ｒｐｍ、３０
分間遠心分離させ、上澄み液を０．２２μｍメンブラン
フィルターろ過し、ろ液を高速液体クロマトグラフィー
（Ｗａｔｅｒｓ４８６）にて溶解度を測定した。
までノルフロキサシンを加え、６０°、３０分間加温さ
せた後室温にて２４時間放置し、４０００ｒｐｍ、３０
分間遠心分離させ、上澄み液を０．２２μｍメンブラン
フィルターろ過し、ろ液を高速液体クロマトグラフィー
（Ｗａｔｅｒｓ４８６）にて溶解度を測定した。
【００３０】試験結果及びそれから計算した溶解度比
（試料溶液／水）を表２に示すが、カルシウム塩／ＰＶ
Ｐ併用系は、各化合物単独よりピリドンカルボン酸の溶
解度が増大している。更に、それらに、グリセリンまた
はホウ酸を併用した場合は、格段に溶解度が増大するこ
とがわかる。
（試料溶液／水）を表２に示すが、カルシウム塩／ＰＶ
Ｐ併用系は、各化合物単独よりピリドンカルボン酸の溶
解度が増大している。更に、それらに、グリセリンまた
はホウ酸を併用した場合は、格段に溶解度が増大するこ
とがわかる。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/54 Ａ６１Ｋ 31/54 31/55 31/55 47/02 47/02 Ｇ 47/10 47/10 Ｇ 47/32 47/32 Ｇ Ｃ０７Ｄ 215/56 Ｃ０７Ｄ 215/56 401/04 ２０７ 401/04 ２０７ 471/04 １１４ 471/04 １１４Ｚ 498/06 498/06 513/06 513/06 //(Ａ６１Ｋ 47/32 47:10） (Ａ６１Ｋ 47/32 47:02 47:10）
Claims (5)
- 【請求項１】 両性化合物であって、抗菌活性を有し下
記一般式で表されるピリドンカルボン酸またはその塩
に、カルシウム塩及びポリビニルピロリドンが添加され
て、ｐＨ６．０〜８．５に調整されてなることを特徴と
する合成抗菌剤水性組成物。 【化１】 但し、式中、Ｒ1 ：炭素数１〜５のアルキル基、炭素数
３〜６のシクロアルキル基、２，４−ジフルオロフェニ
ル基または２−フルオロエチル基、 Ｒ2 ：水素原子、ハロゲン原子またはアミノ基、 Ｒ3 ：アミノ基、炭素数１〜５のアミノアルキル基・ア
ルキルアミノ基・アルキル基、１−ピペラジニル基、３
−メチル−１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペ
ラジニル基、または、３−アミノ−１−ピロリジニル
基、 Ａ：Ｎ、ＣＨまたはＣＨの水素がハロゲン原子で置換さ
れたもの、 Ｒ4 ：水素原子または炭素数１〜５のアルキル基、 Ｂ：酸素原子または硫黄原子、 Ｘ：水素原子またはハロゲン原子、をそれぞれ示す。 - 【請求項２】 請求項１において、ピリドンカルボン酸
が、１，８−ナフチリジン骨格を有することを特徴とす
る合成抗菌剤水性組成物。 - 【請求項３】 請求項１において、ピリドンカルボン酸
が、キノリン骨格を有することを特徴とする合成抗菌剤
水性組成物。 - 【請求項４】 請求項１において、さらにグリセリンが
添加されてなることを特徴とする合成抗菌剤水性組成
物。 - 【請求項５】 請求項１において、さらにホウ酸が添加
されてなることを特徴とする合成抗菌剤水性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15578596A JP3424038B2 (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | 合成抗菌剤水性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15578596A JP3424038B2 (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | 合成抗菌剤水性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107568A true JPH107568A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3424038B2 JP3424038B2 (ja) | 2003-07-07 |
Family
ID=15613374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15578596A Expired - Fee Related JP3424038B2 (ja) | 1996-06-17 | 1996-06-17 | 合成抗菌剤水性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3424038B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002037746A (ja) * | 2000-07-24 | 2002-02-06 | Fuji Yakuhin:Kk | キノロンカルボン酸系抗菌剤を含有する液剤 |
| JP2005008625A (ja) * | 2003-05-23 | 2005-01-13 | Santen Pharmaceut Co Ltd | キノロン系抗菌化合物を含有する点眼液 |
| JP2006504620A (ja) * | 2002-03-12 | 2006-02-09 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 快い味の経口懸濁液および方法 |
| WO2009123098A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 杏林製薬株式会社 | ガチフロキサシン含有水性液剤、その製造方法、および、該水性液剤の低温保存および凍結融解時の沈殿生成を抑制する方法 |
| JP2013129618A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-07-04 | Nippon Tenganyaku Kenkyusho:Kk | 防腐効力および物性を向上させたレボフロキサシン含有水性液剤 |
| JP2013535451A (ja) * | 2010-07-21 | 2013-09-12 | アルコン リサーチ， リミテッド | 増強された溶解度特徴を有する薬学的組成物 |
| US11117737B2 (en) | 2012-11-12 | 2021-09-14 | Southwire Company, Llc | Wire and cable package |
-
1996
- 1996-06-17 JP JP15578596A patent/JP3424038B2/ja not_active Expired - Fee Related
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