JPH1076161A - 多金属触媒及び置換芳香族アミンの製法 - Google Patents

多金属触媒及び置換芳香族アミンの製法

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JPH1076161A
JPH1076161A JP9195388A JP19538897A JPH1076161A JP H1076161 A JPH1076161 A JP H1076161A JP 9195388 A JP9195388 A JP 9195388A JP 19538897 A JP19538897 A JP 19538897A JP H1076161 A JPH1076161 A JP H1076161A
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Rolf Hartung
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 改善された選択性を示す、置換芳香族ニトロ
化合物の水素化のための多金属触媒及び置換芳香族アミ
ンの製法の提供。 【解決手段】 触媒がイリジウム及びさらに別の少なく
とも１つのドーピング元素を担体上に有する。 【効果】 ハロゲン化芳香族ニトロ化合物の水素化の場
合には毒性のハロゲン化アゾ−及びアゾキシベンゼン誘
導体を惹起する脱ハロゲンをほぼ完全に回避することが
できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、相応する置換芳香
族ニトロ化合物の水素化による置換芳香族アミンの製造
のための、イリジウム及びさらに別の少なくとも１つの
ドーピング元素を担体上に有する触媒に関する。
【０００２】
【従来の技術】相応するアミンの製造のためのハロゲン
置換基、特に塩素原子、を有する芳香族ニトロ化合物の
水素化は、かなり以前から公知であり（Ullmann, Enzyk
lopaedie der technischen Chemie, 第５版、第Ａ２
巻、第４６頁(1985)）、かつ金属触媒の存在下で還元剤
としての水素を用いて実施される。この反応の中心的な
問題は、芳香族化合物の望ましくない脱塩素であり、こ
のことによって、芳香族アミン化合物の収率の減少が起
こる。この理由から数多くの特許明細書が、ハロゲン分
離をできるだけ僅かに維持することを試みる方法に関し
ている。
【０００３】このようにして、担体材料上の白金及びル
テニウムの使用（米国特許第４７６０１８７号明細書）
によって、酸性リン化合物で後処理される白金含有触
媒、パラジウム含有触媒、ロジウム含有触媒、イリジウ
ム含有触媒、ルテニウム含有触媒及びオスミウム含有触
媒の使用（ドイツ国特許出願公開(DE-OS)第３００６７
４８号明細書）による場合と同様の選択性の改善が達成
することができる。
【０００４】貴金属触媒の活性及び選択性は、反応混合
物中での補助触媒の存在によって影響を及ぼすことがで
きる。米国特許第５１０５０１２号明細書によれば、主
触媒としての炭素担体上のパラジウムの他に鉄粉又は鉄
塩は、補助触媒として反応混合物中に添加される。米国
特許第３２５３０３９号明細書の場合には、炭素上の白
金からなる触媒に加えて硝酸銀を反応混合物中に添加す
ることが提案されている。この場合には銀は、触媒の白
金と反応することなしに、反応混合物全体に分散されて
いる。別の重金属として硝酸鉛、硝酸銅、硝酸ニッケ
ル、硝酸ビスマス及び硝酸クロムが試験されている。
【０００５】種々の主族元素及び亜族元素を用いた貴金
属触媒の意図されたドーピングによって、同様に水素化
の活性及び選択性に影響を及ぼすことができる。このよ
うにして、例えばドイツ国特許出願公開第４２３６２０
３号明細書(Ａ１)の場合には、ニッケル及び／又はコバ
ルトでドープされた活性炭担体上の白金触媒を使用する
ことが提案されている。ドイツ国特許第４２１８８６６
号明細書（Ｃ１）によれば、活性炭担体上の白金触媒の
水素化の選択性は、改善される。この場合には白金及び
銅は、活性炭担体上に析出されかつ引き続き、還元され
る。
【０００６】公知の水素化触媒は、例えば、貴金属溶液
中への担体材料の導入及び溶剤の蒸発によって製造され
る。場合によっては、引き続き、触媒は、還元される。
これに対して選択的に、担体材料は、触媒活性の元素で
含浸することもでき、このために、該担体材料は、この
元素の溶液と接触させされかつこの元素の水酸化物は、
アルカリ性環境下で沈殿される。この処理に続いて、同
様に還元が行なわれてもよい。さらに、担体材料上に貴
金属塩の溶液を吹きつけることは、公知である。
【０００７】しかしながら、芳香族ニトロ化合物の水素
化のためのこれまで公知の方法は、活性及び選択性に関
するなおいくつかの問題を有している。このようにして
窒素含有添加剤を用いた化合物中への金属ドーピングに
よって、水素化の際に、ハロゲン化アゾ−及びアゾキシ
ベンゼン誘導体が生じる（欧州特許出願公開第００７３
１０５号明細書）。このような化合物の毒性のために、
副生成物としての該化合物の形成は、ハロゲン化芳香族
ニトロ化合物の水素化の場合には回避されるべきであ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、公知
触媒に対して、改善された選択性によって特に優れてい
る置換芳香族ニトロ化合物の水素化のための触媒を提供
することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記課題は、イリジウム
及びさらに別の少なくとも１つのドーピング元素を担体
上に有する多金属触媒によって解決される。この触媒
は、イリジウムが、マンガン、コバルト、鉄、ニッケ
ル、銅又はルテニウムからなる群からの少なくとも１つ
の元素によってドープされていることを特徴とする。
【００１０】上記触媒に適当な担体材料は、活性炭又は
酸化物材料、例えば酸化アルミニウム、二酸化チタン又
はこれらの混合物である。担体材料は、植物起源であっ
てもよいし、動物起源であってもよく、かつ種々の方法
（例えば水蒸気、リン酸等）によって活性化されていて
もよい。該担体材料は、多孔質活性炭及び非多孔質活性
炭からなることができ、この場合、有利に活性炭粒子少
なくとも８０重量％が１００μｍより小さな粒度を有す
る。この種の活性炭は、通常、種々の提供者を介して入
手することができる。
【００１１】本発明による触媒は、使用された担体材料
に対して０．３〜１２重量％、特に０．５〜７重量％の
量のイリジウム並びに、マンガン、鉄、コバルト、ニッ
ケル、銅又はルテニウムからなる群からの少なくとも１
つの金属をイリジウムに対して１〜１００重量％、特に
５〜５０重量％の量で含有している。
【００１２】触媒の製造のために先ず担体は、水中に懸
濁され、かつ相応する金属の塩溶液の添加によって含浸
される。引き続き、金属は、水溶性還元剤を用いて温度
０〜１００℃で還元される。担体材料、水、金属塩溶液
及び還元剤の組合せの順序は、他の順序が選択されても
よい。
【００１３】本発明による触媒を用いて置換芳香族ニト
ロ化合物は、高い選択性を有する相応する芳香族アミン
へと水素化することができる。このために芳香族ニトロ
化合物は、適当な溶剤中に溶解され、かつ高められた温
度で水素の添加下に触媒上でアミン化合物へと水素化さ
れる。
【００１４】有利に、式（Ｉ）：
【００１５】
【化１】
【００１６】〔式中、Ｒ1及びＲ2は同じであるか又は異
なっておりかつ水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルボニル基、フェニル
基もしくはアミノ基並びに塩素原子、フッ素原子、アル
キルカルボニルアミド、アルキルオキシカルボニルアミ
ドを表わす〕で示される塩素置換芳香族ニトロ化合物
は、水素化される。
【００１７】式（Ｉ）の塩素置換芳香族ニトロ化合物の
例は、２−ニトロクロロベンゼン、３−ニトロクロロベ
ンゼン、４−ニトロクロロベンゼン、２，４−ジクロロ
ニトロベンゼン、３，４−ジクロロニトロベンゼン、
２，５−ジクロロニトロベンゼン、２−クロロ−４−ニ
トロベンゼン、４−クロロ−３−ニトロベンゼン、２−
クロロ−４−ニトロアニリン、２，３，５−トリクロロ
ニトロベンゼン、２，４，６−トリクロロニトロベンゼ
ン並びに記載された化合物の異性体混合物である。
【００１８】上記化合物に適当な溶剤は、脂肪族アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール又はヘキサノール、カルボン酸エステ
ル、例えば酢酸、並びに芳香族炭化水素、例えばベンゼ
ン、トルエン及びキシレンである。
【００１９】水素化は、温度４０〜２００℃、特に６０
〜１２０℃及び圧力１〜２００バール、特に４〜１５０
バールで実施することができる。場合によっては分離し
たハロゲン原子を結合するために、水素化を有機もしく
は無機の塩基性化合物の存在下で実施することは、有利
である。有利にこのためにトリエチルアミンは、使用さ
れる置換芳香族ニトロ化合物に対して０．０５〜５重量
％の量で使用される。
【００２０】水素化は、不連続的に行なうこともできる
し、連続的に行なうこともできる。連続的な方法の場合
には、変換された芳香族ニトロ化合物の量は、交換され
なければならず、かつ塩基性化合物の消費された量は、
追加供給されなければならない。
【００２１】本発明による触媒を用いた置換芳香族ニト
ロ化合物の水素化は、とりわけ、可能な脱ハロゲン生成
物及び他の望ましくない副生成物（例えばアゾキシ−及
びアゾベンゼン誘導体）に関する高い選択性を示す。特
に塩素の分離は、記載された多金属触媒の使用によって
ほぼ完全に回避することができる。従って多くの場合に
は脱塩素された副化合物からの所望の塩素置換芳香族ア
ミン化合物の付加的な後精製は、不要とすることができ
る。このことは、特に高まる品質への要求を背景にして
公知技術水準に対する顕著な改善である。
【００２２】
【実施例】
例 １ 活性炭９４．８ｇを脱イオン水中に懸濁した。この懸濁
液にヘキサクロロイリジウム（ＩＶ）酸（２３％の）２
０．７４ｇ、塩化マンガン（ＩＩ）三水和物０．７２ｇ
及び置換塩化鉄（ＩＩＩ）０．８７ｇの溶液を添加し、
苛性ソーダ液でアルカリ性（ｐＨ１０）に調整し、８０
℃で、新たに用意されたホウ水素化ナトリウム溶液（２
重量％）で還元し、かつｐＨ４の調整の後に濾別した。
【００２３】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対してマンガン
４．２重量％及び鉄６．２重量％を含有していた。
【００２４】例 ２ 例１の場合と同じ方法で触媒をヘキサクロロイリジウム
（ＩＶ）酸（２３％の）２０．７４ｇ及び置換塩化鉄
（ＩＩＩ）１．４５ｇの使用下に製造した。
【００２５】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対して鉄１０．
５重量％を含有していた。
【００２６】例 ３ 脱イオン水中の活性炭９４．８ｇの懸濁液にヘキサクロ
ロイリジウム（ＩＶ）酸２０．７４ｇ、塩化コバルト
（ＩＩ）−６−水和物０．４０４ｇ及び置換塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）１．１６ｇを添加した。この懸濁液を苛性ソーダ
液でアルカリ性（ｐＨ１０）に調整し、新たに用意され
たホウ水素化ナトリウム溶液（２重量％）で還元し、か
つｐＨ４の調整の後に濾別した。
【００２７】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対してコバルト
２．１重量％及び鉄８．４重量％を含有していた。
【００２８】例 ４ 例３の場合と同じ方法で触媒をヘキサクロロイリジウム
（ＩＶ）酸２０．７４ｇ、硝酸ニッケル（ＩＩ）六水和
物１．４８ｇ及び塩化マンガン（ＩＩ）三水和物０．７
２ｇの使用下に製造した。
【００２９】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対してニッケル
６．３重量％及びマンガン４．２重量％を含有してい
た。
【００３０】例 ５ 例３の場合と同じ方法で触媒をヘキサクロロイリジウム
（ＩＶ）酸２０．７４ｇ及び塩化ルテニウム（ＩＩＩ）
（１４．１％の）３．５４ｇの使用下に製造した。
【００３１】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対してルテニウ
ム１０．４重量％を含有していた。
【００３２】例 ６ 例３の場合と同じ方法で触媒をヘキサクロロイリジウム
（ＩＶ）酸２０．７４ｇ、塩化鉄（ＩＩＩ）０．４３８
ｇ及び硝酸銅（ＩＩ）三水和物０．５８ｇの使用下に製
造した。
【００３３】完成した触媒は、その全体重量に対してイ
リジウム５．０重量％及びイリジウムに対して鉄３．２
重量％及び銅３．２重量％を含有していた。
【００３４】比較例 １ ドイツ国特許第４２１８８６６号明細書(Ｃ１)による、
銅でドープされた白金触媒を製造した。
【００３５】活性炭１００ｇを脱イオン水８００ｍｌ中
に懸濁した。この懸濁液に水２００ｍｌ中のヘキサクロ
ロ白金（ＩＶ）酸２．５ｇ及び酢酸銅一水和物０．３２
ｇの溶液を添加した。懸濁液を８０℃に加熱し、苛性ソ
ーダ液でアルカリ性に調整し、かつホルムアルデヒド溶
液（３７重量％）０．３ｍｌで還元した。この懸濁液を
２０分間、後撹拌し、かつさらに触媒を濾別した。
【００３６】完成した触媒は、その全体重量に対して白
金１重量％及び白金に対し銅１０重量％を含有してい
た。
【００３７】比較例 ２ ドイツ国特許第４２１８８６６号明細書(Ｃ１)による純
粋な白金触媒を製造した。銅の添加がないこと以外は、
比較例１による製造を行なった。
【００３８】比較例 ３ ドイツ国特許第４２１８８６６号明細書(Ｃ１)による純
粋なイリジウム触媒を製造した。マンガン及び鉄の添加
がないこと以外は、比較例１による製造を行なった。
【００３９】使用例 前記例で製造された触媒をその活性及び選択性について
２−クロロニトロベンゼンの高圧水素化の場合に試験し
た。
【００４０】水素化を容量０．５ｌを有する撹拌オート
クレーブ中で行なった。触媒の触媒活性及び選択性の測
定のために、次の反応パラメータを維持した： 加熱圧力 ５バール 反応圧力 １０バール 温度 ９０℃ 撹拌速度 ７００ｒｐｍ。
【００４１】２−クロロニトロベンゼン各７８ｇをトリ
エチルアミン０．８モル％の存在下で定量的に反応させ
た。反応の終了は、水素吸収量のゼロへの急激な低下に
よって決定可能である。触媒の秤量された量は、各０．
３８５ｇであった。可能な脱ハロゲン生成物としてこの
反応の場合には、アニリンが形成されることができる。
生成物中のアニリンの含量を測定した。
【００４２】試験の結果は、次の表にまとめられてい
る。結果は、本発明による触媒が高い選択性を有するこ
とを示している。
【００４３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/64 １０４Ｚ (72)発明者 ミヒャエル グロース ドイツ連邦共和国 フランクフルト マイ ンクアシュトラーセ 20 (72)発明者 ロルフ ハルトゥング ドイツ連邦共和国 ノイベルク ハインシ ュトラーセ 19

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イリジウム及びさらに別の少なくとも１
    つのドーピング元素を担体上に有する多金属触媒におい
    て、イリジウムがマンガン、コバルト、鉄、ニッケル、
    銅又はルテニウムからなる群からの少なくとも１つの元
    素によってドープされていることを特徴とする、多金属
    触媒。
  2. 【請求項２】 触媒が担体の重量に対して０．３〜１２
    重量％のイリジウム及びイリジウムに対して１〜１００
    重量％のドーピング元素を含有している請求項１記載の
    触媒。
  3. 【請求項３】 相応する置換芳香族ニトロ化合物の水素
    化により置換芳香族アミンを製造する方法において、水
    素化を請求項１又は２記載の触媒上で行なうことを特徴
    とする、置換芳香族アミンの製法。
JP9195388A 1996-07-23 1997-07-22 多金属触媒及び置換芳香族アミンの製法 Pending JPH1076161A (ja)

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DE19629659.5 1996-07-23
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DE19636214A DE19636214A1 (de) 1996-07-23 1996-09-06 Multimetallischer Katalysator und Verfahren zur Herstellung substituierter aromatischer Amine

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