JPH107659A - オキシム、ヒドラゾン若しくはアジン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

オキシム、ヒドラゾン若しくはアジン誘導体及び殺虫剤

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JPH107659A
JPH107659A JP9064618A JP6461897A JPH107659A JP H107659 A JPH107659 A JP H107659A JP 9064618 A JP9064618 A JP 9064618A JP 6461897 A JP6461897 A JP 6461897A JP H107659 A JPH107659 A JP H107659A
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Japan
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triz
substituted
alkyl
atom
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JP9064618A
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English (en)
Inventor
Yoshihiro Sawada
善宏 沢田
Yoshihisa Tsukamoto
芳久 塚本
Muneharu Mizukai
宗治 水貝
Reiji Ichinose
礼司 一ノ瀬
Hiromi Sano
宏己 佐野
Tetsuya Totani
哲也 戸谷
Yasuhito Kato
康仁 加藤
Seiichiro Kodama
聖一郎 児玉
Toshiaki Iwasaki
俊明 岩崎
Tetsuo Watabe
哲夫 渡部
Atsushi Iwabuchi
淳 岩渕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】抵抗性害虫にも高い効果を有し、かつ人畜、有
益昆虫、環境等には害を及ぼさない性質をもった新しい
タイプの殺虫剤を見出すこと。 【解決手段】一般式（Ｉ） 【化１】 ［式 【化２】 ＝テトラリン、クロマン等、Ｒ1 ＝ハロゲン原子等、Ｒ
2 ＝ハロゲン原子等、Ｒ3 ＝Ｃ１〜Ｃ６アルキコキシ基
等、ｍ＝０、１、２、３、４、ｎ＝０、１、２、３、Ｗ
＝ＣＨ、Ｎ］で表される化合物又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫作用を有する
オキシム、ヒドラゾン若しくはアジン誘導体及びその塩
に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、特開平１−３０８２６０号公
報、国際公開ＷＯ９２０９５８１号公報に記載のよう
に、既にある種のオキシム誘導体が殺虫活性を有するこ
とが知られている。しかし、上記公報には、本願発明の
オキシム、ヒドラゾン若しくはアジン誘導体は何ら記載
されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、既存の殺虫剤、
例えば有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤等
に対し抵抗性を示す害虫が増大し、防除が困難になって
きている。そのためこれら抵抗性害虫にも高い効果を有
し、かつ人畜、有益昆虫、環境等には害を及ぼさない性
質をもった新しいタイプの殺虫剤が望まれている。
【０００４】本発明者らは種々のオキシム、ヒドラゾン
若しくはアジン誘導体を合成し、その生物活性について
検討を重ねた結果、本発明化合物が種々の有害昆虫類等
に対して極めて優れた殺虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４】
【０００７】［上記式中、式
【０００８】
【化５】
【０００９】は、下記縮合環群 （縮合環群）
【００１０】
【化６】
【００１１】（上記式中、Ｒ4 は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３
アルキル基又はＣ２〜Ｃ６アシル基を示し、ｐは０、１
又は２を示す。）から選ばれる一つの縮合環を示し、Ｒ
1 はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ基又はフェニル基を示し、Ｒ2 はハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は１乃至５
個のハロゲン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、１
個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、１個のＣ１〜Ｃ６アル
キルスルフィニル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルキルスル
ホニル基により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は１乃至５個のハロゲン
原子により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルチオ基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、水酸基又
はアミノ基（当該アミノ基は１又は２個のＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基により置換されていてもよい）を示し、Ｒ3 は
ＯＲ5 で表される基、ＮＲ6 Ｒ7 で表される基又はＮ＝
ＣＲ8 Ｒ9 で表される基を示し、Ｒ5 は水素原子、Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基｛当該アルキル基は１乃至５個のハロ
ゲン原子、１又は２個の水酸基、１個のＣ１〜Ｃ６アル
コキシ基、１個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、１個のＣ
２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、１個のフェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン
原子、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びＣ２〜Ｃ
６アシル基から任意に選ばれた１乃至５個の置換基によ
り置換されていてもよい）、１個の５又は６員複素環式
基（当該複素環式基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原
子から任意に選ばれた１乃至３個の原子を有し、１乃至
３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ
基により置換されていてもよい）、１個のＣ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基（当該シクロアルキル基は１乃至３個の
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基によ
り置換されていてもよい）又は１個のＣ３〜Ｃ６シクロ
アルケニル基（当該シクロアルケニル基は１乃至３個の
Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基によ
り置換されていてもよい）により置換されていてもよ
い｝、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基（当該アルケニル基は１
乃至３個のハロゲン原子により置換されていてもよ
い）、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基（当該アルキニル基は１
乃至３個のハロゲン原子により置換されていてもよ
い）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（当該シクロアルキ
ル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原
子又はオキソ基により置換されていてもよい）、Ｃ３〜
Ｃ６シクロアルケニル基（当該シクロアルケニル基は１
乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオ
キソ基により置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アシ
ル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルバモイ
ル基（当該カルバモイル基の窒素原子はＣ１〜Ｃ６アル
キル基により置換されていてもよい）又は５又は６員複
素環式基（当該複素環式基は、酸素原子、硫黄原子及び
窒素原子から任意に選ばれた１乃至３個の原子を有し、
１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は
オキソ基により置換されていてもよい）を示し、Ｒ6 及
びＲ7 は同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６ア
ルキル基を示し、又はＲ6 、Ｒ7 が隣接する窒素原子と
一緒になって環状アミノ基を形成してもよく、Ｒ8 及び
Ｒ9 は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はフェニル基
（当該フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びハロゲ
ン原子から任意に選ばれた１乃至５個の置換基により置
換されていてもよい）を示し、ｍは０、１、２、３又は
４を示し（ｍが２、３又は４の場合、それぞれのＲ1 は
同一か又は異なっていてもよい）、ｎは０、１、２又は
３を示し（ｎが２又は３の場合、それぞれのＲ2 は同一
か又は異なっていてもよい）、ＷはＣＨ又はＮを示
す。］で表される化合物又はその塩である。
【００１２】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子である。Ｒ1
において、好適には弗素原子である。Ｒ2 において、好
適には弗素原子、塩素原子、臭素原子である。Ｒ2 のＣ
１〜Ｃ６アルキル基の置換基において、好適には弗素原
子である。Ｒ2 のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基の置換基にお
いて、好適には弗素原子である。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アル
キル基の置換基において、好適には弗素原子である。Ｒ
5 のフェニル基が置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基のフェ
ニル基部分の置換基において、好適には弗素原子又は塩
素原子である。Ｒ5 の５又は６員複素環式基が置換した
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基の５又は６員複素環式基部分の置
換基において、好適には弗素原子又は塩素原子である。
Ｒ5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基が置換したＣ１〜Ｃ
６アルキル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基部分の置換
基において、好適には弗素原子又は塩素原子である。Ｒ
5のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基が置換したＣ１〜Ｃ
６アルキル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基部分の置
換基において、好適には弗素原子又は塩素原子である。
Ｒ5 のＣ２〜Ｃ６アルケニル基の置換基において、好適
には弗素原子又は塩素原子である。Ｒ5 のＣ２〜Ｃ６ア
ルキニル基の置換基に置いて、好適には弗素原子又は塩
素原子である。Ｒ5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基の置
換基において、好適には弗素原子又は塩素原子である。
Ｒ5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基の置換基におい
て、好適には弗素原子又は塩素原子である。Ｒ5 の５又
は６員複素環式基の置換基において、好適には弗素原子
又は塩素原子である。Ｒ8 又はＲ9 のフェニル基の置換
基において、好適には弗素原子又は塩素原子である。
【００１３】「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチ
ル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イ
ソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチル
プロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、3-メチルペ
ンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチル、3,3-ジ
メチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジメチルブチ
ル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジ
メチルブチル、2-エチルブチルのような、炭素数１乃至
６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。Ｒ1 におい
て、好適にはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓ−メチル、ｔ−ブチルであり、最も
好適にはメチル、エチル、ｔ−ブチルである。Ｒ2 にお
いて、好適にはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｉ−プロ
ピルであり、更に好適にはメチルである。Ｒ5 におい
て、好適にはエチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｓ−ブチルであり、最も好適にはｉ−プロピ
ルである。Ｒ5 のカルバモイル基の窒素原子のＣ１〜Ｃ
６アルキル基の置換基において、好適にはメチルであ
る。Ｒ6 又はＲ7 において、好適にはメチルである。Ｒ
8 又はＲ9 において、好適にはメチル、ｉ−プロピルで
ある。
【００１４】「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、例え
ば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキ
シ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキ
シ、n-ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、2-メチル
ブトキシ、ネオペンチルオキシ、1-エチルプロポキシ、
n-ヘキシルオキシ、4-メチルペンチルオキシ、3-メチル
ペンチルオキシ、2-メチルペンチルオキシ、1-メチルペ
ンチルオキシ、3,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブ
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキ
シ、1,3-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-
エチルブトキシのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」が酸素原子に結合した基である。Ｒ1 において、好
適にはメトキシである。Ｒ2 において、好適にはメトキ
シ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシであり、
更に好適にはメトキシである。Ｒ2 のＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基の置換基において、好適にはメトキシ、エトキシ、
n-プロポキシ、イソプロポキシであり、更に好適にはメ
トキシである。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基に
おいて、好適にはメトキシ、エトキシである。
【００１５】「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」とは、例え
ば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、n-ブチルチオ、イソブチルチオ、s-ブチル
チオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、イソペンチルチ
オ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、1-エチル
プロピルチオ、n-ヘキシルチオ、4-メチルペンチルチ
オ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、1-
メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジ
メチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメ
チルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチ
ルブチルチオ、2-エチルブチルチオのような、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」が硫黄原子に結合した基である。
Ｒ2 において、好適にはメチルチオ、エチルチオ、n-プ
ロピルチオ、イソプロピルチオであり、更に好適にはメ
チルチオである。Ｒ2 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基
において、好適にはメチルチオである。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ
６アルキル基の置換基において、好適にはメチルチオで
ある。
【００１６】「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」と
は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニ
ル、n-ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、
s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル、n-ペン
チルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、2-メチ
ルブチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、1-
エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニ
ル、4-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチル
スルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、1-メチ
ルペンチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィ
ニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチル
ブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニ
ル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブ
チルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニルのよう
な、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が−ＳＯ基に結合し
た基である。Ｒ2 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基にお
いて、好適にはメチルスルフィニルである。
【００１７】「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」と
は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチ
ルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-ブチルスルホ
ニル、t-ブチルスルホニル、n-ペンチルスルホニル、イ
ソペンチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、ネ
オペンチルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、
n-ヘキシルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、
3-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホ
ニル、1-メチルペンチルスルホニル、3,3-ジメチルブチ
ルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、1,1-ジ
メチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチ
ルスルホニル、2-エチルブチルスルホニルのような、前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が−ＳＯ2 基に結合した基
である。Ｒ2 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基におい
て、好適にはメチルスルホニルである。
【００１８】「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」とは、例えば、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルのような、
炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基である。
Ｒ2のアミノ基の置換基において、好適にはメチルであ
る。Ｒ4 において、好適にはメチルである。Ｒ5 のフェ
ニル基が置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基のフェニル基部
分の置換基において、好適にはメチルである。Ｒ5 の５
又は６員複素環式基が置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基の
５又は６員複素環式基部分の置換基において、好適には
メチルである。Ｒ5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基が置
換したＣ１〜Ｃ６アルキル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルキ
ル基部分の置換基において、好適にはメチルである。Ｒ
5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基が置換したＣ１〜Ｃ
６アルキル基のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基部分の置
換基において、好適にはメチルである。Ｒ5 のＣ３〜Ｃ
６シクロアルキル基の置換基において、好適にはメチル
である。Ｒ5 のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基の置換基
において、好適にはメチルである。Ｒ5 の５又は６員複
素環式基の置換基において、好適にはメチルである。Ｒ
8 又はＲ9 のフェニル基の置換基において、好適にはメ
チルである。
【００１９】「Ｃ２〜Ｃ６アシル基」とは、例えば、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、ヴァレリル、ｎ−ヘ
キサノイル、イソブチリル、ピバロイルのような、直鎖
又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ５アルキル基がカルボニルに結合し
た基である。Ｒ4 において、好適にはアセチルである。
Ｒ5 のフェニル基が置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基のフ
ェニル基部分の置換基において、好適にはアセチルであ
る。Ｒ5 において、好適にはアセチル、イソブチリルで
ある。
【００２０】「１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、フルオロメ
チル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチ
ル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、トリフルオロメ
チル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエ
チル、3-フルオロプロピル、3-クロロプロピル、3-ブロ
モプロピル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブ
ロモブチル、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、
5-ブロモペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキ
シル、6-ブロモヘキシル、2,2,2-トリフルオロエチル、
2,2,2-トリクロロエチル、ペルフルオロエチル、3,3,3-
トリフルオロプロピル、4,4,4-トリフルオロブチル、5,
5,5-トリフルオロペンチル、6,6,6-トリフルオロヘキシ
ルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「ハ
ロゲン原子」が１乃至５個置換した基である。Ｒ2 にお
いて、好適にはトリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、フルオロメチルである。Ｒ5 において、好適にはト
リフルオロエチルである。
【００２１】「１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れたＣ１〜Ｃ６アルコキシ基」とは、例えば、トリフル
オロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、ペルフル
オロエトキシ、2-フルオロエトキシ、3-フルオロプロポ
キシ、4-フルオロブトキシ、5-フルオロペンチルオキ
シ、6-フルオロヘキシルオキシのような、前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルコキシ基」に前記「ハロゲン原子」が１乃至５
個置換した基である。Ｒ2 において、好適にはトリフル
オロメトキシである。
【００２２】「１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、メトキ
シメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、イソ
プロポキシメチル、n-ブトキシメチル、イソブトキシメ
チル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメチル、n-ペンチ
ルオキシメチル、イソペンチルオキシメチル、2-メチル
ブトキシメチル、ネオペンチルオキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基」に前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が１個置
換した基である。Ｒ2 において、好適にはメトキシメチ
ルである。Ｒ5において、好適にはメトキシメチル、エ
トキシメチルである。
【００２３】「１個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基により
置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、メチ
ルチオメチル、エチルチオメチル、n-プロピルチオメチ
ル、イソプロピルチオメチル、n-ブチルチオメチル、イ
ソブチルチオメチル、s-ブチルチオメチル、t-ブチルチ
オメチル、n-ペンチルチオメチル、イソペンチルチオメ
チル、2-メチルブチルチオメチル、ネオペンチルチオメ
チル、メチルチオエチル、エチルチオエチルのような、
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
キルチオ基」が１個置換した基である。Ｒ2 において、
好適にはメチルチオメチルである。Ｒ5 において、好適
にはメチルチオメチルである。
【００２４】「１個のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル
基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメ
チル、n-プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルス
ルフィニルメチル、n-ブチルスルフィニルメチル、イソ
ブチルスルフィニルメチル、s-ブチルスルフィニルメチ
ル、t-ブチルスルフィニルメチル、n-ペンチルスルフィ
ニルメチル、イソペンチルスルフィニルメチル、2-メチ
ルブチルスルフィニルメチル、ネオペンチルスルフィニ
ルメチル、メチルスルフィニルエチル、エチルスルフィ
ニルエチルのような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基」が１個置換
した基である。Ｒ2 において、好適にはメチルスルフィ
ニルメチルである。
【００２５】「１個のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基
により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチ
ル、n-プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホ
ニルメチル、n-ブチルスルホニルメチル、イソブチルス
ルホニルメチル、s-ブチルスルホニルメチル、t-ブチル
スルホニルメチル、n-ペンチルスルホニルメチル、イソ
ペンチルスルホニルメチル、2-メチルブチルスルホニル
メチル、ネオペンチルスルホニルメチル、メチルスルホ
ニルエチル、エチルスルホニルエチルのような、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
スルホニル基」が１個置換した基である。Ｒ2におい
て、好適にはメチルスルホニルメチルである。
【００２６】「１又は２個の水酸基に置換されたＣ１〜
Ｃ６アルキル基」とは、例えば、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル、６−ヒドロキシヘキシルのような前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルキル基」に水酸基が１又は２個置換した基であ
る。Ｒ5 において、好適には２，３−ジヒドロキシプロ
ピルである。
【００２７】「Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基」と
は、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカ
ルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカ
ルボニルのような、直鎖又は分岐Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ
基がカルボニルに結合した基である。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６
アルキル基の置換基において、好適にはメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニルである。Ｒ5 のフェニル基が
置換したＣ１〜Ｃ６アルキル基のフェニル基部分の置換
基において、好適にはメトキシカルボニルである。Ｒ5
において、好適にはメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカル
ボニルである。
【００２８】「１個のＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル
基に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプ
ロピルのような前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記
「Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基」が１個置換した
基である。Ｒ5 において、好適にはメトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルプロピルである。
【００２９】「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びＣ２〜Ｃ６アシ
ル基から任意に選ばれた１乃至５個の置換基により置換
されたフェニル基」とは、例えば、トリル、キシリル、
メシチル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモ
フェニル、沃化フェニル、ジフルオロフェニル、ジクロ
ロフェニル、クロロフルオロフェニル、メトキシカルボ
ニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ｔ−ブト
キシカルボニルフェニル、アセチルフェニル、プロピオ
ニルフェニル、ピバロイルフェニル、クロロトリルのよ
うなフェニル基に前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」、前記
「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ２〜Ｃ６アシル基」から
任意に選ばれた１乃至５個の置換基が置換した基であ
る。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基においてにお
いて、好適にはフルオロフェニル、クロロフェニル、メ
トキシカルボニルフェニル、ｔ−ブトキシカルボニルフ
ェニルである。
【００３０】「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子
から任意に選ばれた１乃至５個の置換基により置換され
たフェニル基」とは、例えば、トリル、キシリル、メシ
チル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェ
ニル、沃化フェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフ
ェニル、クロロフルオロフェニル、クロロトリルのよう
なフェニル基に前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」及び前記
「ハロゲン原子」から任意に選ばれた１乃至５個の置換
基が置換した基である。Ｒ8 又はＲ9 において、好適に
はフルオロフェニル、クロロフェニルである。
【００３１】「１個のフェニル基（当該フェニル基は１
乃至５個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２
〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ２〜Ｃ６アシル基
により置換されていてもよい）で置換されたＣ１〜Ｃ６
アルキル基」とは、例えば、ベンジル、フェネチル、フ
ェニルプロピル、フェニルヘキシル、フルオロベンジ
ル、クロロベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エ
トキシカルボニルベンジル、アセチルベンジルのような
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「１乃至５個のＣ
１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２〜Ｃ６アルコ
キシカルボニル基又はＣ２〜Ｃ６アシル基により置換さ
れていてもよいフェニル基」が１個置換した基である。
Ｒ5 において、好適にはメトキシカルボニルベンジル、
エトキシカルボニルベンジルである。
【００３２】「５又は６員複素環式基」とは、例えば、
フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、トリアゾリル、テトラヒドロフラニル、
テトラヒドロチエニル、ピロリニル、ピロリジニル、ピ
ラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダ
ゾリジニル、１，３−ジオキソラニル、オキサゾリニ
ル、イソオキサゾリニル、ピリジル、ピリミジル、ピラ
ジル、ピリダジニル、トリアジニル、ピペリジニル、ピ
ペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、テ
トラヒドロチエニル、１，４−ジオキサニルのような基
である。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基におい
て、好適にはフリル、トリアゾリル、テトラヒドロフラ
ニル、オキサゾリニル、１，３−ジオキソラニルであ
る。Ｒ5 において、好適にはフリル、テトラヒドロフラ
ニルである。
【００３３】「１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハ
ロゲン原子又はオキソ基により置換された５又は６員複
素環式基」とは、例えば、メチルフリル、フルオロフリ
ル、クロロチエニル、クロロピリジル、ジメチル−１，
３−ジオキソラニル、ジメチルテトラヒドロフラニル、
オキソテトラヒドロフラニルのような前記「Ｃ１〜Ｃ３
アルキル基」、前記「ハロゲン原子」又はオキソ基が前
記「５又は６員複素環式基」に１乃至３個置換した基で
ある。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基において、
好適にはジメチル−１，３−ジオキソラニル又はオキソ
テトラヒドロフラニルである。Ｒ5 において、好適には
オキソテトラヒドロフラニルである。
【００３４】「１個の５又は６員複素環式基（当該複素
環式基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に
選ばれた１乃至３個の原子を有し、１乃至３個のＣ１〜
Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換
されていてもよい）で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、フリルメチル、チエニルメチル、ト
リアゾリルメチル、１，３−ジオキソラニルメチル、オ
キサゾリニルメチル、ジメチル−１，３−ジオキソラニ
ルメチル、テトラヒドロフラニルメチル、フリルエチ
ル、フリルヘキシル、ピリジルメチル、クロロピリジル
メチルのような前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記
「１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又
はオキソ基により置換されていてよい５又は６員複素環
式基」が１個置換した基である。Ｒ5 において、好適に
はフリルメチル、オキサゾリニルメチル、ジメチル−
１，３−ジオキソラニルメチル、トリアゾリルメチル、
１，３−ジオキソラニルメチル、テトラヒドロフラニル
メチルである。
【００３５】「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、例え
ば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-2
- プロペニル、2-メチル-1- プロペニル、2-メチル-2-
プロペニル、2-エチル-2- プロペニル、1-ブテニル、2-
ブテニル、1-メチル-2- ブテニル、2-メチル-2- ブテニ
ル、3-メチル-2- ブテニル、1-エチル-2- ブテニル、3-
ブテニル、1-メチル-3- ブテニル、2-メチル-3- ブテニ
ル、1-エチル-3- ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニ
ル、1-メチル-2- ペンテニル、2-メチル-2- ペンテニ
ル、3-ペンテニル、1-メチル-3- ペンテニル、2-メチル
-3- ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-4- ペンテニ
ル、2-メチル-4- ペンテニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセ
ニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルのよ
うな、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基
である。Ｒ5 において、好適には2-プロペニルである。
【００３６】「１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れたＣ２〜Ｃ６アルケニル基」とは、例えば、1-フルオ
ロビニル、2-フルオロビニル、1-クロロビニル、2-クロ
ロビニル、1-ブロモビニル、2-ブロモビニル、1-フルオ
ロ-1- プロペニル、2-フルオロ-1- プロペニル、3-フル
オロ-1- プロペニル、1-クロロ-1- プロペニル、2-クロ
ロ-1- プロペニル、3-クロロ-1- プロペニル、1-ブロモ
-1- プロペニル、2-ブロモ-1- プロペニル、3-ブロモ-1
- プロペニル、1-クロロ-2- プロペニル、2-クロロ-2-
プロペニル、3-クロロ-2- プロペニル、2,3-ジクロロ-2
- プロペニル、3,3-ジクロロ-2- プロペニル、2,3,3-ト
リクロロ-2- プロペニル、1,2-ジクロロ-1- ブテニル、
1,2-ジクロロ-1- ペンテニル、1,2-ジクロロ-1- ヘキセ
ニルのような、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」に前記
「ハロゲン原子」が１乃至３個置換した基である。Ｒ5
において、好適には3-クロロ-2- プロペニルである。
【００３７】「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」とは、例
えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルのような、炭素数３乃至６個の環状
アルキル基である。Ｒ5 において、好適にはシクロペン
チルである。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル基の置換基にお
いて、好適にはシクロプロピルである。
【００３８】「１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハ
ロゲン原子又はオキソ基により置換されたＣ３〜Ｃ６シ
クロアルキル基」とは、例えば、メチルシクロペンチ
ル、フルオロシクロプロピル、オキソシクロペンチルの
ような前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基」に前記「Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基」、前記「ハロゲン原子」又はオキ
ソ基が１乃至３個置換した基である。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６
アルキル基の置換基において、好適にはメチルシクロペ
ンチル、クロロシクロプロピル、オキソシクロペンチル
である。Ｒ5 において、好適にはオキソシクロペンチル
である。
【００３９】「１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基（当
該シクロアルキル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル
基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換されていても
よい）で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、オ
キソシクロペンチルメチル、クロロシクロプロピルブチ
ルような前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「１乃至
３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ
基により置換されていてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル
基」が１個置換した基である。Ｒ5 において、好適には
シクロペンチルメチル、オキソシクロペンチルメチルで
ある。
【００４０】「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基」とは、
例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペ
ンテニル、シクロヘキセニルのような、炭素数３乃至６
の環状アルケニル基である。Ｒ5 のＣ１〜Ｃ６アルキル
基の置換基において、好適にはシクロペンテニル、シク
ロヘキセニルである。Ｒ5 において、好適にはシクロペ
ンテニル、シクロヘキセニルである。
【００４１】「１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハ
ロゲン原子又はオキソ基により置換されたＣ３〜Ｃ６シ
クロアルケニル基」とは、例えば、メチルシクロペンテ
ニル、フルオロシクロプロペニル、オキソシクロペンテ
ニルのような前記「Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基」に
前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」、前記「ハロゲン原子」
又はオキソ基が１乃至３個置換した基である。Ｒ5 のＣ
１〜Ｃ６アルキル基の置換基において、好適にはメチル
シクロペンテニル、クロロシクロプロペニル、オキソシ
クロペンテニルである。Ｒ5 において、好適にはオキソ
シクロペンテニルである。
【００４２】「１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基
（当該シクロアルケニル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３ア
ルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換されて
いてもよい）で置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、シクロプロペニルメチル、シクロペンテニ
ルメチル、オキソシクロペンテニルメチル、クロロシク
ロプロピルブテニルような前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」に前記「１乃至３個のＣ１〜Ｃ３アルキル基、ハロ
ゲン原子又はオキソ基により置換されていてよいＣ３〜
Ｃ６シクロアルケニル基」が１個置換した基である。Ｒ
5 において、好適にはシクロペンテニルメチル、オキソ
シクロペンテニルメチルである。
【００４３】「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、例え
ば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−
メチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−メチル−２−ブ
チニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル
のような、炭素数２乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキニ
ル基である。Ｒ5 において、好適には２−プロピニルで
ある。
【００４４】「１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
れたＣ２〜Ｃ６アルキニル基」とは、例えば、クロロエ
チニル、３−クロロ−１−プロピニル、３−クロロ−２
−プロピニル、１−フルオロメチル−２−プロピニル、
４，４−ジフルオロ−１−ブチニル、４，４，４−トリ
フルオロ−２−ブチニル、４−クロロ−１−メチル−２
−ブチニル、１−トリフルオロメチル−３−ペンチニ
ル、６−クロロ−１−ヘキシニルのような、前記「Ｃ２
〜Ｃ６アルキニル基」に１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」が置換した基である。Ｒ5 において、好適には３−
クロロ−２−プロピニルである。
【００４５】「窒素原子がＣ１〜Ｃ６アルキル基により
置換されていてもよいカルバモイル基」とは、例えば、
カルバモイル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモ
イル、エチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ｎ
−プロピルカルバモイル、ジ（ｎ−プロピル）カルバモ
イル、ジ（ｉ−プロピル）カルバモイル、ジ（ｎ−ブチ
ル）カルバモイル、ジ（ｎ−ヘキシル）カルバモイル、
のようなカルバモイル基である。Ｒ5 において、好適に
はジメチルカルバモイルである。
【００４６】「Ｒ6 、Ｒ7 が隣接する窒素原子と一緒に
なって形成する環状アミノ基」とは、例えば、ピロリジ
ニル、ピペリジニルのような環状アミノ基である。Ｒ5
において、好適にはピペリジニルである。
【００４７】「１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基によ
り置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、シ
クロプロピルメチル、シクロペンチルメチルのような、
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に前記「Ｃ３〜Ｃ６シク
ロアルキル基」が１個置換した基である。Ｒ5 におい
て、好適にはシクロプロピルメチルである。
【００４８】「１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基によ
り置換されたアミノ基」とは、例えば、モノメチルアミ
ノ、モノエチルアミノ、モノ−ｎ−プロピルアミノ、モ
ノ−ｉ−プロピルアミノのような、アミノ基に前記「Ｃ
１〜Ｃ３アルキル基」が１個置換した基、又は、例え
ば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピ
ルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノのような、アミノ基
に前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」が２個置換した基であ
る。Ｒ2 において、好適にはジメチルアミノである。
【００４９】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、りん酸塩のような塩にすることが
できる。それら塩が農園芸用の殺虫剤として使用できる
かぎり、本発明に包含される。好適には塩酸塩である。
【００５０】一般式（Ｉ）で表されるオキシム、ヒドラ
ゾン若しくはアジン誘導体は、エントゲーゲン体、ツザ
ーメン体の２種の立体異性体が存在するが、本発明はこ
れらの異性体及びこれらの異性体の任意の比率の混合物
をも包含する。一般に、エントゲーゲン体よりもツザー
メン体の方が、殺虫活性において優れているため、ツザ
ーメン体がより好適である。又、製造過程において、通
常は両異性体が生成するが、一般的にはツザーメン体が
より多く生成される。両異性体は、カラムクロマトグラ
フィー等の通常の方法により分離できる。
【００５１】なお、エントゲーゲン体とツザーメン体の
決定は、Ｘ線結晶解析、13Ｃ−ＮＭＲ及び 1Ｈ−ＮＭＲ
等の一般的な構造解析法により決定した。
【００５２】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。
【００５３】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に
おいて、縮合環群は、前記したようにテトラリン、クロ
マン、クロメン、１，４−ベンゾジオキサン、１，４−
ベンゾジオキセン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾ
オキサジン、１，４−ベンゾオキサチアンであるが、好
適にはテトラリン、クロマン又は１，４−ベンゾジオキ
サンである。
【００５４】一般式（Ｉ）のＲ1 は、好適にはハロゲン
原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である。
【００５５】一般式（Ｉ）のＲ2 は、好適にはハロゲン
原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は１乃至
５個のハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基
により置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基（当該アルコキシ基は１乃至５個のハロゲン原子によ
り置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ
基、シアノ基又はニトロ基であり、更に好適にはハロゲ
ン原子である。
【００５６】一般式（Ｉ）のＲ5 は、好適にはＣ１〜Ｃ
６アルキル基（当該アルキル基は１乃至５個のハロゲン
原子又は１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換され
ていてもよい）であり、更に好適には無置換のＣ１〜Ｃ
６アルキル基である。
【００５７】一般式（Ｉ）のＲ4 は、好適には、水素原
子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ２〜Ｃ３アシル基であ
り、更に好適には、水素原子、メチル基、アセチル基で
ある。
【００５８】一般式（Ｉ）のｎは、好適には０又は１で
ある。
【００５９】一般式（Ｉ）のｐは、好適には０である。
【００６０】一般式（Ｉ）のＷは、好適にはＮである。
【００６１】次に、一般式（Ｉ）で表される本発明化合
物の代表例を下記表１に例示する。なお、下記表１にお
いて「縮合環」の欄には、一般式（Ｉ）中の、基
【００６２】
【化７】
【００６３】に対応する下記（Ａ）〜（Ｇ）の縮合環
を、Ａ〜Ｇの記号で略記してある。
【００６４】
【化８】
【００６５】また、（Ｒ1 ）m 及び（Ｒ2 ）n の欄に
は、上記縮合環中の置換位置と共に、各置換基を示して
ある。また、Ｒの欄には、一般式（Ｉ）中の、基
【００６６】
【化９】
【００６７】に対応する基を、上記縮合環中の置換位置
と共に、示してある。Ｒの欄において、「Ｉｍｉｄ」は
ＷがＣＨの場合を、「Ｔｒｉｚ」はＷがＮの場合を、そ
れぞれ示している。下記表において、「Ｍｅ」はメチル
基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロ
ピル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｔ−Ｂ
ｕ」はターシャリーブチル基を、「ｃ−Ｐｒ」はシクロ
プロピル基を、「ｃ−Ｐｅｎ」はシクロペンチル基を、
それぞれ示している。また、表中の化合物の立体異性に
ついては、エントゲーゲン体をＥ、ツザーメン体をＺ、
それらの混合物をＥＺ、Ｅ若しくはＺのどちらか一方の
みを−と略記してある。又、化合物番号は以後の記載に
おいて参照される。
【００６８】例えば、化合物番号７８の化合物は、下記
式
【００６９】
【化１０】
【００７０】で表される化合物を示す。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【化１１】
【００７３】 ──────────────────────────────────── 化合物 縮合 （Ｒ1 ）m （Ｒ2 ）n Ｒ 立体 融点 番号 環 異性 （℃） ──────────────────────────────────── １ Ａ − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 64-65 ２ Ａ − − 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 ３ Ａ − − 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ ４ Ａ − − 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ５ Ａ − − 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ６ Ａ − − 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ７ Ａ − − 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ８ Ａ − − 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ９ Ａ − − 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ １０ Ａ − − 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ １１ Ａ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 89-92 １２ Ａ − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １３ Ａ − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １４ Ａ − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 101-103 １５ Ａ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 110-111 １６ Ａ − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １７ Ａ − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８ Ａ − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９ Ａ − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２０ Ａ − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１ Ａ − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２ Ａ − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２３ Ａ − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４ Ａ − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５ Ａ − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２６ Ａ − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７ Ａ − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８ Ａ − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９ Ａ − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３０ Ａ − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３１ Ａ − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２ Ａ − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３ Ｂ − − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 63-64 ３４ Ｂ − − 7-C(=NO-Et)Triz Ｚ ３５ Ｂ − − 7-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ３６ Ｂ − − 7-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ３７ Ｂ − − 7-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ３８ Ｂ − − 7-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ３９ Ｂ − − 7-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ４０ Ｂ − − 7-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ４１ Ｂ − − 7-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ４２ Ｂ − 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４３ Ｂ − 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４４ Ｂ − 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４５ Ｂ − 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４６ Ｂ − 6-Br 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７ Ｂ − 6-I 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８ Ｂ − 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９ Ｂ − 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０ Ｂ − 6-OCF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１ Ｂ − 6-CHO 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２ Ｂ − 6-OH 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５３ Ｂ − 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５４ Ｂ − 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５５ Ｂ − 6-NHMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５６ Ｂ − 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５７ Ｂ − 6-SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５８ Ｂ − 6-SOMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５９ Ｂ − 6-SO2Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ６０ Ｂ − 6-CHF2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ６１ Ｂ − 6-CH2F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ６２ Ｂ − 6-CH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ６３ Ｂ − 6-CH2SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ６４ Ｂ 2-t-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 104-107 ６５ Ｂ 2-t-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 108-110 ６６ Ｂ 2-CH2-t-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Triz ＥＺ油状物 (1:9) ６７ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 98-100 ６８ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 100-102 ６９ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 105-107 ７０ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-Et)Triz Ｚ 78-81 ７１ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ７２ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ７３ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ７４ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ 70-71 ７５ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ７６ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ７７ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ７８ Ｂ 2,2-Me2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 67-69 ７９ Ｂ 2,2-Me2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８０ Ｂ 2,2-Me2 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８１ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 80-83 ８２ Ｂ 2,2-Me2 6-Br 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８３ Ｂ 2,2-Me2 6-I 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８４ Ｂ 2,2-Me2 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８５ Ｂ 2,2-Me2 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８６ Ｂ 2,2-Me2 6-OCF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８７ Ｂ 2,2-Me2 6-CHO 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８８ Ｂ 2,2-Me2 6-OH 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ８９ Ｂ 2,2-Me2 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９０ Ｂ 2,2-Me2 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９１ Ｂ 2,2-Me2 6-NHMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９２ Ｂ 2,2-Me2 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９３ Ｂ 2,2-Me2 6-SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９４ Ｂ 2,2-Me2 6-SOMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９５ Ｂ 2,2-Me2 6-SO2Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９６ Ｂ 2,2-Me2 6-CHF2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９７ Ｂ 2,2-Me2 6-CH2F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９８ Ｂ 2,2-Me2 6-CH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ９９ Ｂ 2,2-Me2 6-CH2SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １００ Ｂ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz ＥＺ136-139 (1:19) １０１ Ｂ − 5-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 93-96 １０２ Ｄ − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 74-75 １０３ Ｄ 2,2,3,3-F4 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １０４ Ｄ 2-OMe − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １０５ Ｄ − − 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 91-94 １０６ Ｄ − 5-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 125-127 １０７ Ｄ − 5-Me 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １０８ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 126-128 １０９ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １１０ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 １１１ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ １１２ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ １１３ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ １１４ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ １１５ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ １１６ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ １１７ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ １１８ Ｄ − 7-Me 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ １１９ Ｄ − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 １２０ Ｄ − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １２１ Ｄ − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 125-128 １２２ Ｄ − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 87-91 １２３ Ｄ − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 145-147 １２４ Ｄ − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １２５ Ｄ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 134-137 １２６ Ｄ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １２７ Ｄ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｅ 87-89 １２８ Ｄ − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 81-84 １２９ Ｄ − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １３０ Ｄ − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 68-72 １３１ Ｄ − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 155-157 １３２ Ｄ − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １３３ Ｄ − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 １３４ Ｄ − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １３５ Ｄ − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １３６ Ｄ − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １３７ Ｄ − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １３８ Ｄ − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １３９ Ｄ − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １４０ Ｄ − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １４１ Ｄ − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 153-158 １４２ Ｄ − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １４３ Ｄ − 5-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 158-161 １４４ Ｄ − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １４５ Ｄ − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １４６ Ｄ − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １４７ Ｄ − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １４８ Ｄ − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 １４９ Ｄ − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １５０ Ｄ − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 １５１ Ｄ − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １５２ Ｄ − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １５３ Ｄ − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １５４ Ｄ − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １５５ Ｄ − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １５６ Ｄ − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 124-126 １５７ Ｄ − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １５８ Ｄ − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １５９ Ｄ − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １６０ Ｄ − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １６１ Ｄ − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １６２ Ｄ − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １６３ Ｄ − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ １６４ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 １６５ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 １６６ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 １６７ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ １６８ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ １６９ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ １７０ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ １７１ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ １７２ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ １７３ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ １７４ Ｆ(R4=Me) − − 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ １７５ Ｆ(R4=Me) − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １７６ Ｆ(R4=Me) − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １７７ Ｆ(R4=Me) − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １７８ Ｆ(R4=Me) − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １７９ Ｆ(R4=Me) − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８０ Ｆ(R4=Me) − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８１ Ｆ(R4=Me) − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８２ Ｆ(R4=Me) − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８３ Ｆ(R4=Me) − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８４ Ｆ(R4=Me) − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８５ Ｆ(R4=Me) − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８６ Ｆ(R4=Me) − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８７ Ｆ(R4=Me) − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８８ Ｆ(R4=Me) − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １８９ Ｆ(R4=Me) − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９０ Ｆ(R4=Me) − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９１ Ｆ(R4=Me) − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９２ Ｆ(R4=Me) − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９３ Ｆ(R4=Me) − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９４ Ｆ(R4=Me) − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９５ Ｆ(R4=Me) − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９６ Ｆ(R4=Me) − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ １９７ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 109-114 １９８ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-Et)Triz Ｚ １９９ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ２００ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ２０１ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ２０２ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ２０３ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ２０４ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ２０５ Ｆ(R4=Me) − − 7-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ２０６ Ｆ(R4=Me) − 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２０７ Ｆ(R4=Me) − 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２０８ Ｆ(R4=Me) − 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２０９ Ｆ(R4=Me) − 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１０ Ｆ(R4=Me) − 6-Br 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１１ Ｆ(R4=Me) − 6-I 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１２ Ｆ(R4=Me) − 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１３ Ｆ(R4=Me) − 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１４ Ｆ(R4=Me) − 6-OCF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１５ Ｆ(R4=Me) − 6-CHO 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１６ Ｆ(R4=Me) − 6-OH 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１７ Ｆ(R4=Me) − 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１８ Ｆ(R4=Me) − 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２１９ Ｆ(R4=Me) − 6-NHMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２０ Ｆ(R4=Me) − 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２１ Ｆ(R4=Me) − 6-SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２２ Ｆ(R4=Me) − 6-SOMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２３ Ｆ(R4=Me) − 6-SO2Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２４ Ｆ(R4=Me) − 6-CHF2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２５ Ｆ(R4=Me) − 6-CH2F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２６ Ｆ(R4=Me) − 6-CH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２７ Ｆ(R4=Me) − 6-CH2SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２８ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２２９ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ ２３０ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ２３１ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ２３２ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ２３３ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ２３４ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ２３５ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ２３６ Ｇ(p=0) − − 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ２３７ Ｇ(p=0) − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２３８ Ｇ(p=0) − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２３９ Ｇ(p=0) − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４０ Ｇ(p=0) − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４１ Ｇ(p=0) − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４２ Ｇ(p=0) − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４３ Ｇ(p=0) − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４４ Ｇ(p=0) − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４５ Ｇ(p=0) − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４６ Ｇ(p=0) − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４７ Ｇ(p=0) − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４８ Ｇ(p=0) − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２４９ Ｇ(p=0) − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５０ Ｇ(p=0) − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５１ Ｇ(p=0) − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５２ Ｇ(p=0) − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５３ Ｇ(p=0) − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５４ Ｇ(p=0) − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５５ Ｇ(p=0) − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５６ Ｇ(p=0) − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５７ Ｇ(p=0) − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５８ Ｇ(p=0) − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２５９ Ｇ(p=1) − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２６０ Ｇ(p=2) − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２６１ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２６２ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-Et)Triz Ｚ ２６３ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ２６４ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ２６５ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ２６６ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ２６７ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ２６８ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ２６９ Ｇ(p=0) − − 7-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ２７０ Ｇ(p=0) − 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７１ Ｇ(p=0) − 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７２ Ｇ(p=0) − 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７３ Ｇ(p=0) − 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７４ Ｇ(p=0) − 6-Br 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７５ Ｇ(p=0) − 6-I 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７６ Ｇ(p=0) − 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７７ Ｇ(p=0) − 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７８ Ｇ(p=0) − 6-OCF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２７９ Ｇ(p=0) − 6-CHO 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８０ Ｇ(p=0) − 6-OH 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８１ Ｇ(p=0) − 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８２ Ｇ(p=0) − 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８３ Ｇ(p=0) − 6-NHMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８４ Ｇ(p=0) − 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８６ Ｇ(p=0) − 6-SOMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８７ Ｇ(p=0) − 6-SO2Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８８ Ｇ(p=0) − 6-CHF2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２８９ Ｇ(p=0) − 6-CH2F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９０ Ｇ(p=0) − 6-CH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９１ Ｇ(p=0) − 6-CH2SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９２ Ｇ(p=1) − − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９３ Ｇ(p=2) − − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ２９４ Ｂ − − 5-C(=NO-i-Pr)Triz ＥＺ65-67 (1:9) ２９５ Ｂ − − 5-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ ２９６ Ｂ − − 5-C(=NO-Et)Triz Ｚ ２９７ Ｂ − − 5-C(=NO-i-Bu)Triz ２９８ Ｂ − − 5-C(=NO-c-Pen)Triz ２９９ Ｂ − − 5-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ３００ Ｂ − − 5-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ３０１ Ｂ − − 5-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ３０２ Ｂ − − 5-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ３０３ Ｂ − − 5-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ３０４ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 73-75 ３０５ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 ３０６ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-Et)Triz Ｚ ３０７ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ３０８ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ３０９ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ３１０ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ３１１ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ３１２ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ３１３ Ｂ 2,2-Me2 − 5-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ３１４ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz ＥＺ油状物 (1:19) ３１５ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ ３１６ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ ３１７ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ３１８ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ３１９ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ３２０ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ３２１ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ３２２ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ３２３ Ｃ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ３２４ Ｃ 2,2-Me2 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２５ Ｃ 2,2-Me2 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２６ Ｃ 2,2-Me2 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２７ Ｃ 2,2-Me2 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２８ Ｃ 2,2-Me2 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３２９ Ｃ 2,2-Me2 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３０ Ｃ 2,2-Me2 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３１ Ｃ 2,2-Me2 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３２ Ｃ 2,2-Me2 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３３ Ｃ 2,2-Me2 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３４ Ｃ 2,2-Me2 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３５ Ｃ 2,2-Me2 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３６ Ｃ 2,2-Me2 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３７ Ｃ 2,2-Me2 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３８ Ｃ 2,2-Me2 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３３９ Ｃ 2,2-Me2 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４０ Ｃ 2,2-Me2 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４１ Ｃ 2,2-Me2 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４２ Ｃ 2,2-Me2 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４３ Ｃ 2,2-Me2 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４４ Ｃ 2,2-Me2 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４５ Ｃ 2,2-Me2 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３４６ Ｅ − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 64-65 ３４７ Ｅ − − 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 97-99 ３４８ Ｅ − − 6-C(=NO-Et)Triz Ｚ ３４９ Ｅ − − 6-C(=NO-i-Bu)Triz Ｚ ３５０ Ｅ − − 6-C(=NO-c-Pen)Triz Ｚ ３５１ Ｅ − − 6-C(=NO-CH2CF3)Triz Ｚ ３５２ Ｅ − − 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ ３５３ Ｅ − − 6-C(=NO-CH2CH=CHCl)Triz Ｚ ３５４ Ｅ − − 6-C(=NO-CH2OMe)Triz Ｚ ３５５ Ｅ − − 6-C(=NO-CH2-c-Pr)Triz Ｚ ３５６ Ｅ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３５７ Ｅ − 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３５８ Ｅ − 7-F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３５９ Ｅ − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 120-121 ３６０ Ｅ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６１ Ｅ − 7-I 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６２ Ｅ − 7-CN 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６３ Ｅ − 7-OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６４ Ｅ − 7-OCF3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６５ Ｅ − 7-CHO 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６６ Ｅ − 7-OH 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６７ Ｅ − 7-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６８ Ｅ − 7-NH2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３６９ Ｅ − 7-NHMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７０ Ｅ − 7-NMe2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７１ Ｅ − 7-SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７２ Ｅ − 7-SOMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７３ Ｅ − 7-SO2Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７４ Ｅ − 7-CHF2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７５ Ｅ − 7-CH2F 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７６ Ｅ − 7-CH2OMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７７ Ｅ − 7-CH2SMe 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７８ Ａ 1,1,4,4-Cl4 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３７９ Ａ − 5,7-Me2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８０ Ａ − 5,7,8-Cl3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８１ Ｂ 4-OMe − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８２ Ｂ 4-OMe − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８３ Ｂ − 6,8-Me2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８４ Ｂ − 5,6,8-Br3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８５ Ｃ 3,4-Br2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８６ Ｄ − 5,7-Me2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８７ Ｄ − 5,7,8-Cl3 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ３８８ Ａ − − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 ３８９ Ａ − 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 ３９０ Ａ − 8-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 94-95 ３９１ Ａ − 8-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 ３９２ Ａ − 8-Me 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 76-79 ３９３ Ａ − 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 60-65 ３９４ Ａ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 110-111 ３９５ Ａ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 ３９６ Ａ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 92-97 ３９７ Ａ − 5-NO2 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 91-93 ３９８ Ａ 1,1,4,4-Me4 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 110-112 ３９９ Ａ 1,1,4,4-Me4 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 128-131 ４００ Ａ 1,1,4,4-Me4 7-Me 6-C(=NO-CH2CH=CH2)Triz Ｚ 油状物 ４０１ Ａ − − 6-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４０２ Ａ − − 6-C(=N-NMe2)Imid ＥＺ油状物 ４０３ Ａ − 7-Me 6-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４０４ Ａ − 7-Me 6-C(=N-NMe2)Imid ＥＺ油状物 ４０５ Ａ − 7-Cl 6-C(=N-NMe2)Triz − 103-104 ４０６ Ａ − 7-Cl 6-C(=N-NMe2)Imid − 73-77 ４０７ Ａ − 7-Br 6-C(=N-NMe2)Triz − 98-100 ４０８ Ａ − 7-Br 6-C(=N-NMe2)Imid ＥＺ油状物 ４０９ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-H)Triz Ｚ 211-212 ４１０ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-H)Triz Ｅ 183-186 ４１１ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-Me)Triz Ｚ 油状物 ４１２ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2SMe)Triz Ｚ 油状物 ４１３ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2CO2Me)Triz Ｚ 95-98 ４１４ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2CH2CH2 Ｚ 油状物 CO2Et)Triz ４１５ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CH2Ph-4- Ｚ 102-103 CO2Me)Triz ４１６ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2-(1,2,4 Ｚ 140-143 -triazol-1-yl)}Triz ４１７ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2-(1,3 Ｚ 油状物 -dioxolan-2-yl)}Triz ４１８ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2-(furan-2 Ｚ 油状物 -yl)}Triz ４１９ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2 Ｚ 油状物 -(2,2-dimethyl-1,3 -dioxolan-4-yl)}Triz ４２０ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2CH(OH)CH2 Ｚ 油状物 OH}Triz ４２１ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-(2-oxotetra Ｚ 113-117 hydrofuran-3-yl)}Triz ４２２ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-(tetra Ｚ 油状物 hydrofuran-3-yl)}Triz ４２３ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-(3-oxocyclo Ｚ 131-135 penten-1-yl)}Triz ４２４ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=NO-CH2- ＥＺ98-100 (oxazolin-2-yl)}Triz (1:4) ４２５ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-COMe)Triz Ｅ 165 ４２６ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-CONMe2)Triz Ｚ 137-141 ４２７ Ｂ 2,2-Me2 7-Me 5-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４２８ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-H)Triz Ｚ 160-162 ４２９ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-H)Triz ＥＺ188-191 (5:1) ４３０ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CH2OEt)Triz Ｚ アモルファス ４３１ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CH2OEt)Triz ＥＺ油状物 (13:4) ４３２ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CH2C≡CH)Triz Ｚ 油状物 ４３３ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-COMe)Triz Ｚ アモルファス ４３４ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CO-i-Pr)Triz Ｚ アモルファス ４３５ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CO2-t-Bu)Triz Ｚ アモルファス ４３６ Ｂ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-CONMe2)Triz Ｚ 141-143 ４３７ Ｂ 2,2,3-Me3 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 83-85 ４３８ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=N-NMe2)Triz − 105-107 ４３９ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=N-NMe2)Imid − 79-80 ４４０ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{(=N-(piperizin- − 109-111 1-yl)}Triz ４４１ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{(=N-(piperizin- ＥＺ油状物 1-yl)}Triz ４４２ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C(=N-N=CH-Ph-4-F) − 117-118 Triz ４４３ Ｂ 2,2-Me2 − 7-C{=N-N=C(Me)-i-Pr} − 油状物 Triz ４４４ Ｂ 2,2-Me2 6-Me 7-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４４５ Ｄ 2-Me − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４４６ Ｄ 2-Et − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４４７ Ｄ 2-t-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 66-69 ４４８ Ｄ 2-Ph − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 122-124 ４４９ Ｄ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４５０ Ｄ 2,3-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 61 ４５１ Ｄ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４５２ Ｄ 2,2-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 ４５３ Ｄ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 ４５４ Ｄ − − 6-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４５５ Ｄ − 6-Cl 7-C(=N-NMe2)Triz − 92-95 ４５６ Ｄ − 6-Cl 7-C(=N-NMe2)Imid − 油状物 ４５７ Ｄ − 6-I 7-C(=N-NMe2)Triz − 115-118 ４５８ Ｄ − 6-CN 7-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４５９ Ｅ − 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Imid Ｚ 油状物 ４６０ Ｅ − − 6-C(=N-NMe2)Triz ＥＺ油状物 ４６１ Ｆ 3,3-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 105-106 (R4=H) ４６２ Ｆ 3,3-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 (R4=COMe) ４６３ Ｆ 3,3-Me2 − 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ 油状物 (R4=Me) ４６４ Ａ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４６５ Ａ 2,2-Me2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４６６ Ａ 2,2-Me2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４６７ Ａ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４６８ Ａ 2,2-Me2 − 7-C(=N-NMe2)Triz Ｚ ４６９ Ａ 2,2-Et2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７０ Ｂ 2,2-Et2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７１ Ｂ 2,2-Et2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７２ Ｂ 2,2-Et2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７３ Ｂ 2,2-Et2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７４ Ｂ 2-t-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７５ Ｂ 2-t-Bu 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７６ Ｂ 2-t-Bu 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７７ Ｂ 2-t-Bu 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７８ Ｄ 2,2-Me2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４７９ Ｄ 2,2-Me2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８０ Ｄ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８１ Ｄ 2,2-Me2 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８２ Ｄ 2,2-Me2 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８３ Ｄ 2,2-Me2 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８４ Ｄ 2,2-Me2 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８５ Ｄ 2,2-Me2 6-CF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８６ Ｄ 2,2-Me2 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８７ Ｄ 2,2-Me2 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８８ Ｄ 2,2-Me2 6-SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４８９ Ｄ 2,2-Me2 6-OCH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９０ Ｄ 2-i-Pr − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９１ Ｄ 2-i-Pr 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９２ Ｄ 2-i-Pr 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９３ Ｄ 2-s-Bu − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９４ Ｄ 2-s-Bu 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９５ Ｄ 2-s-Bu 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９６ Ｄ 2-t-Bu 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９７ Ｄ 2-t-Bu 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９８ Ｄ 2-t-Bu 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ４９９ Ｄ 2-t-Bu 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５００ Ｄ 2-t-Bu 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０１ Ｄ 2-t-Bu 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０２ Ｄ 2-t-Bu 6-NO2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０３ Ｄ 2-t-Bu 6-CF3 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０４ Ｄ 2-t-Bu 6-NH2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０５ Ｄ 2-t-Bu 6-NMe2 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０６ Ｄ 2-t-Bu 6-SMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０７ Ｄ 2-t-Bu 6-OCH2OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０８ Ｄ 2,2-Et2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５０９ Ｄ 2,2-Et2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１０ Ｄ 2,2-Et2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１１ Ｄ 2,2-Et2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１２ Ｄ 2,2-Et2 6-F 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１３ Ｄ 2,2-Et2 6-CN 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１４ Ｄ 2,2-Et2 6-OMe 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１５ Ｄ 2-Me-2-Et − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１６ Ｄ 2-Me-2-Et 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１７ Ｄ 2-Me-2-Et 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１８ Ｄ 2-Me-2-Et 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５１９ Ｄ 2,2-i-Pr2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２０ Ｄ 2,2-i-Pr2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２１ Ｄ 2,2-i-Pr2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２２ Ｄ 2,2-i-Pr2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２３ Ｄ 2-Me-2-Ph − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２４ Ｄ 2-Me-2-Ph 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２５ Ｄ 2-Me-2-Ph 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２６ Ｄ 2-Me-2-Ph 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ ５２７ Ｄ 2,2-Me2 − 7-C(=N-NMe2)Triz Ｚ ５２８ Ｄ 2,2-Et2 − 7-C(=N-NMe2)Triz Ｚ ５２９ Ｄ 2-i-Pr − 7-C(=N-NMe2)Triz Ｚ ５３０ Ｄ 2-t-Bu − 7-C(=N-NMe2)Triz Ｚ ５３１ Ｆ 3,3-Me2 7-Me 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３２ Ｆ 3,3-Me2 7-Et 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３３ Ｆ 3,3-Me2 7-Cl 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３４ Ｆ 2,2-Me2 − 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３５ Ｆ 2,2-Me2 6-Me 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３６ Ｆ 2,2-Me2 6-Et 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３７ Ｆ 2,2-Me2 6-Cl 7-C(=NO-i-Pr)Triz Ｚ (R4=H) ５３８ Ｄ − 7-Br 6-C(=NO-i-Pr)Triz Ｅ 油状物 ──────────────────────────────────── 上記表中、好適な化合物は、１番、１１番、６７番、７
０番、７８番、８１番、１０８番、１２１番、１２３
番、１２５番、１２８番、３０４番、３５９番、３８９
番、４１１番、４３１番、４３２番、４３７番、４３８
番、４４５番、４４６番、４４７番、４４９番、４５０
番、４５３番の化合物であり、更に好適な化合物は、６
７番、７８番、８１番、１０８番、１２３番、１２５
番、４４７番、４４９番、４５３番である。
【００７４】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、以下に示す方
法により製造することができる。
【００７５】
【化１２】
【００７６】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ
9 、Ｗ、ｍ及びｎは前記と同意義を示し、Ｒ5aは前記の
Ｒ5 と同意義を示しかつ水素原子ではなく、Ｒ6aは前記
のＲ6と同意義を示し、Ｒ7aは前記のＲ7 と同意義を示
し、かつＲ6aとＲ7aは同時に水素原子ではなく、Ｘ1 は
ハロゲン原子、アルコキシ基、イミダゾリル基を示し、
Ｘ2 はハロゲン原子を示し、Ｙはハロゲン原子、パラト
ルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基
のような脱離基を示す。
【００７７】（Ａ−１工程）本工程は、カルボン酸（Ｉ
Ｉ）を原料として、一般式（ＩＩＩ）で表される酸エス
テル、酸ハライド又は１−アシルイミダゾールを製造す
る工程である。
【００７８】本工程は、公知の方法により行うことがで
きる。
【００７９】（Ａ−２工程）本工程は、化合物（ＩＩ
Ｉ）と、一般式Ｒ3 ＮＨ2 で表されるヒドロキシアミ
ン、Ｏ−置換ヒドロキシアミン、ヒドラジン、Ｎ−置換
ヒドラジン又はＮ，Ｎ−ジ置換ヒドラジンとを反応し、
化合物（ＩＶ）を製造する工程である。
【００８０】本工程は、公知の方法により行うことがで
きる。 （Ａ−３工程）本工程は、一般式（ＩＶ）で表される化
合物をハロゲン化し、一般式（Ｖ）で表される化合物を
製造する工程である。
【００８１】反応は、例えば、ベンゼン、トルエンのよ
うな芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素のよ
うなハロゲン化炭化水素類等の不活性溶媒の存在下、五
塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニルのようなハロ
ゲン化剤と反応するか、あるいは、例えば、アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、ベンゼ
ン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類等の不活
性溶媒の存在下、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素
又は四臭化炭素とからなるハロゲン化剤と反応すること
により行われる。この場合、四塩化炭素及び四臭化炭素
は溶媒を兼ねることができる。
【００８２】反応温度は、０℃から反応系における還流
温度の範囲であり、好ましくは５０℃〜８０℃である。
【００８３】反応時間は化合物により異なるが、通常１
〜６時間である。
【００８４】（Ａ−４工程）本工程は、Ａ−３工程又は
Ｂ−１工程により製造されるカルボヒドロキシモイルハ
ライド化合物又はカルボヒドラゾノイルハライド化合物
（Ｖ）と、イミダゾール又は１，２，４−トリアゾール
とを、塩基の存在下で反応し、一般式（ＶＩ）で表され
るカルボヒドロキシモイルアゾール化合物又はカルボヒ
ドラゾノイルアゾール化合物を製造する工程である。
【００８５】本工程において、イミダゾール又は１，
２，４−トリアゾールは塩基及び／又は溶媒を兼ね、化
合物（ＶＩ）に対し、等量以上使用することもできる。
【００８６】使用される塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸
塩類等の無機塩基類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類を挙げ
ることができる。
【００８７】本反応は、必要ならば適当な希釈剤の存在
下で行うことができる。
【００８８】使用される希釈剤としては、例えば、アセ
トン、ブタノンのようなケトン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類、石油エーテル、リグロインのような脂肪族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リルのようなニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類等の不活性な有機溶媒、及び水等が挙げ
られる。また、これらの混合溶媒も用いることができ
る。
【００８９】反応温度は、室温から反応系における還流
温度の範囲であり、好ましくは８０℃〜１６０℃であ
る。
【００９０】反応時間は化合物により異なるが、通常２
〜１５時間である。
【００９１】（Ｂ−１工程）本工程は、一般式（ＶＩ
Ｉ）で表されるアルドオキシム化合物又はヒドラゾン化
合物を、ハロゲン化剤と反応し、一般式（Ｖ）で表され
るカルボヒドロキシモイルハライド化合物又はカルボヒ
ドラゾノイルハライド化合物を製造する工程である。
【００９２】反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
存在下、Ｎ−クロロこはく酸イミドをハロゲン化剤とし
て用い、公知の方法により行うことができる。
【００９３】（Ｃ−１工程）本工程は、上記工程によっ
て製造される化合物（ＶＩ）のうちＲ3 が水酸基である
カルボヒドロキシモイルアゾール化合物（ＶＩａ）と、
一般式Ｒ5aＹで表される化合物を、塩基の存在下で反応
し、一般式（Ｉａ）で表される本発明化合物を製造する
工程である。
【００９４】本工程において、化合物Ｒ5aＹは、化合物
（ＶＩａ）に対し、等量又はそれ以上使用することがで
きる。
【００９５】使用される塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような
アルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸
塩類等の無機塩基類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類を挙げ
ることができる。
【００９６】本反応は、必要ならば適当な希釈剤の存在
下で行うことができる。
【００９７】使用される希釈剤としては、例えば、アセ
トン、ブタノンのようなケトン類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素
類、石油エーテル、リグロインのような脂肪族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リルのようなニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類等の不活性な有機溶媒、及び水等が挙げ
られる。また、これらの混合溶媒も用いることができ
る。
【００９８】反応温度は、０℃から反応系における還流
温度の範囲であり、好ましくは４０℃〜１００℃であ
る。
【００９９】反応時間は化合物により異なるが、通常１
〜６時間である。
【０１００】（Ｃ−２工程）本工程は、上記工程によっ
て製造される化合物（ＶＩ）のうちＲ3 がアミノ基であ
るカルボヒドラゾノイルアゾール化合物（ＶＩｂ）と、
一般式Ｒ6aＹ又は／及び一般式Ｒ7aＹで表される化合物
を、塩基の存在下で反応し、一般式（Ｉａ）で表される
本発明化合物を製造する工程である。本工程は、Ｃ−１
工程と同様の反応条件で実施することができる。
【０１０１】（Ｃ−３工程）本工程は、上記工程によっ
て製造される化合物（ＶＩ）のうちＲ3 がアミノ基であ
るカルボヒドラゾノイルアゾール化合物（ＶＩｂ）と、
一般式Ｒ8 Ｒ9 Ｃ＝Ｏで表されるカルボニル化合物を、
脱水縮合し、一般式（Ｉｃ）で表される本発明化合物を
製造する工程である。
【０１０２】本工程において化合物Ｒ8 Ｒ9 Ｃ＝Ｏは、
化合物（ＶＩ）に対し、等量又はそれ以上使用すること
ができる。
【０１０３】本工程は、酸又は塩基の存在下に行うこと
ができる。
【０１０４】使用される酸としては、例えば、蟻酸、酢
酸、しゅう酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ
酢酸のような有機酸、三フッ化ホウ素エーテレートのよ
うなルイス酸、塩酸、硫酸、硝酸のような無機酸等を挙
げることができる。
【０１０５】使用される塩基としては、例えば、水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
のようなアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の重炭酸塩
類などの無機塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、１，８−アザジビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基類を挙げること
ができる。
【０１０６】本工程は、必要ならば適当な希釈剤の存在
下で行うことができる。使用される希釈剤としては、例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類、石油エーテル、リグロイン
のような脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセト
ニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンのよ
うなアミド類、ジメチルスルホキシドのようなスルホキ
シド類等の不活性な有機溶媒、及び水などが挙げられ
る。また、これらの混合溶媒も用いることができる。
【０１０７】反応温度は、０℃から反応系における還流
温度の範囲であり、好ましくは、４０℃から１００℃で
ある。
【０１０８】本発明化合物を製造する際の出発原料であ
る一般式（ＩＩ）で表される各種安息香酸類は、例えば
次のような方法により得ることができる。
【０１０９】６−テトラリンカルボン酸は、公知の安息
香酸であり、例えば、J. Chem. Soc., 1286 (1938)に記
載の方法により得ることができる。置換基を有する６−
テトラリンカルボン酸類も、その方法に準じて、得るこ
とができる。
【０１１０】２，２−ジメチル−７−クロマンカルボン
酸は、J. Med. Chem., 3028 (1990)に記載されている
２，２−ジメチル−７−ブロモクロマン−２−エンのブ
ロモ基を、金属−ハロゲン交換反応にてリチオ化した後
に、二酸化炭素と反応させてカルボキシル基を導入し、
つづいて接触水素添加反応を行うことにより得ることが
できる。
【０１１１】２，２−ジメチル−６−クロマンカルボン
酸は、公知の安息香酸であり、例えば、J. Med. Chem.,
1973 (1987)に記載の方法により得ることができる。
【０１１２】１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボン
酸は、市販の１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボキ
シアルデヒドを、公知の方法にて酸化して得ることがで
きる。
【０１１３】１，４−ベンゾジオキサン−７−ニトロ−
６−カルボン酸は、１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボン酸メチルエステルを、濃硝酸中にてニトロ化し、
つづいてエステルを加水分解することにより得ることが
できる。
【０１１４】１，４−ベンゾジオキサン−７−メチル−
６−カルボン酸は、例えば、J. Chem. Soc. Perkin Tra
ns. 1,646 (1978)に記載されている７−メチル−１，４
−ベンゾジオキサンを、酢酸中、臭素にて臭素化して６
−ブロモ−７−メチル−１，４−ベンゾジオキサンを
得、このブロモ基を金属−ハロゲン交換反応にてリチオ
化した後に、二酸化炭素と反応させてカルボキシル基を
導入することにより得ることができる。
【０１１５】１，４−ベンゾジオキサン−７−クロル−
６−カルボン酸、１，４−ベンゾジオキサン−７−ブロ
モ−６−カルボン酸及び１，４−ベンゾジオキサン−７
−ヨード−６−カルボン酸は、１，４−ベンゾジオキサ
ン−７−ニトロ−６−カルボン酸メチルエステルを接触
水素添加反応にて還元し、得た１，４−ベンゾジオキサ
ン−７−アミノ−６−カルボン酸メチルエステルをSand
meyer 反応として知られる方法にてハロゲン原子を導入
し、つづいてエステルを加水分解することにより、各々
得ることができる。
【０１１６】１，４−ベンゾジオキサン−７−フルオロ
−６−カルボン酸は、１，４−ベンゾジオキサン−７−
アミノ−６−カルボン酸メチルエステルをSchiemann 反
応として知られる方法にて弗素原子を導入し、つづいて
エステルを加水分解することにより得ることができる。
【０１１７】２，３−ジヒドロ−４−メチル−１，４−
ベンゾオキサジン−６−カルボン酸は、３−アミノ−４
−ヒドロキシル安息香酸メチルと１，２−エチレンブロ
マイドを、ジメチルホルムアミド中、炭酸カリウム存在
下に反応させ、２，３−ジヒドロ−６−ベンゾオキサジ
ンカルボン酸メチルを得、これを公知の方法にてメチル
化した後に、エステルを加水分解することにより得るこ
とができる。
【０１１８】上記各反応終了後、各反応の目的化合物
は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。
【０１１９】例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不
溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢
酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウ
ム等で乾燥し、乾燥剤を濾過後、溶剤を留去することに
よって得られる。
【０１２０】得られた目的化合物は必要ならば、常法、
例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によっ
て更に精製できる。
【０１２１】本発明の一般式（Ｉ）で表されるオキシ
ム、ヒドラゾン若しくはアジン誘導体は、殺虫剤の有効
成分として使用することができる。本発明化合物を殺虫
剤として使用するには本発明化合物それ自体で用いても
よいが、製剤化に一般に用いられる担体、界面活性剤、
分散剤又は補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、
微粒剤又は粒剤等に製剤して使用することもできる。
【０１２２】製剤化に際して用いられる担体としては、
ジークライト、タルク、ベントナイト、クレー、カオリ
ン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、消
石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルア
ルコール、キシレン、シクロヘキセン、メチルナフタレ
ン等の液体担体等が挙げられる。界面活性剤及び分散剤
としては、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等
が挙げられる。
【０１２３】使用に際しては適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。
【０１２４】本発明の殺虫剤は、茎葉散布、土壌施用、
育苗箱施用又は水面施用等により使用することができ
る。有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選
ばれるが、粉剤又は粒剤とする場合は、好ましくは０．
０３〜３０％（重量）であり、更に好ましくは０．０５
〜２０％（重量）である。又、乳剤又は水和剤とする場
合は、好ましくは０．５〜８５％（重量）であり、更に
好ましくは１〜５０％（重量）である。
【０１２５】本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型等によってかわり、必要に応じて適宜
選ばれるが、粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場
合は、有効成分量として好ましくは１０ア−ル当たり
０．０５ｇ〜５ｋｇであり、更に好ましくは１０ア−ル
当たり０．１ｇ〜１ｋｇである。又、乳剤及び水和剤の
ように液状で使用する場合、その濃度は好ましくは０．
１〜５０００ｐｐｍであり、更に好ましくは１〜１００
０ｐｐｍである。
【０１２６】本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、
除草剤、肥料、植物生長調節剤を混合して使用すること
もできる。
【０１２７】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明化合物を具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【０１２８】
【実施例１】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−６−テトラリンカル
ボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル （１番の化合物） （１） Ｏ−イソプロピル−６−テトラリンカルボヒド
ロキサム酸 ６−テトラリンカルボン酸５０４ｍｇ、塩化チオニル３
ｍｌをベンゼン１０ｍｌに加え、１００分間加熱還流し
た。反応液を減圧下に濃縮して、酸クロライドを得た。
Ｏ−イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩０．３７
ｇ、トリエチルアミン０．６７ｇを塩化メチレン１０ｍ
ｌに加え、これに先の酸クロライドを加えた。室温で２
時間攪拌した後に、反応液を水にあけ、塩化メチレンに
て抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥し、濾過後、溶媒を減圧下に除き、目的物０．５９
ｇ（収率８９％）を得た。
【０１２９】（２） Ｏ−イソプロピル−６−テトラリ
ンカルボヒドロキシモイルクロリド 上記（１）で製造したＯ−イソプロピル−６−テトラリ
ンカルボヒドロキサム酸０．５９ｇ、トリフェニルホス
フィン１．００ｇ及び四塩化炭素１．１７ｇをアセトニ
トリル２０ｍｌに加え、３０分間加熱還流した。溶媒を
減圧下に除き、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製して、目的化合物０．４６ｇ（収率７２％）を得た。
【０１３０】核磁気共鳴スペクトル（ 1Ｈ−ＮＭＲ、２
００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）（以下、ＮＭＲと略
す）δ：1.36(d,6H), 1.73-1.88(m,4H), 2.73-2.87(m,4
H), 4.54(septet,1H), 7.06(d,1H), 7.53(s,1H), 7.55
(d,1H). （３） （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−６−テトラ
リンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（１番の化合物） 上記（２）で製造したＯ−イソプロピル−６−テトラリ
ンカルボヒドロキシモイルクロリド２００ｍｇ、１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール１６５ｍｇ及び炭酸カリウム
３３０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに
加え、１４０〜１６０℃で４時間加熱した。反応液は室
温まで自然冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルとｎ−ヘ
キサンの混合溶媒にて抽出した。有機層は水洗後、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、溶媒を減圧下に除
き、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製して、融
点６４〜６５℃を有する目的物１６９ｍｇ（収率７５
％）を得た。
【０１３１】ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 1.72-1.88(m,4H),
2.77(bs,4H), 4.54(septet,1H), 7.05-7.20(m,3H), 8.
04(s,1H), 8.91(s,1H).
【０１３２】
【実施例２】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール （６７番の化合物） 上記実施例１（２）の方法に準じて製造したＯ−イソプ
ロピル−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロ
キシモイルクロリド５２９ｍｇ、１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール６４５ｍｇ及び炭酸カリウム１．３ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに加え、１００〜１
２０℃で１０時間加熱した。反応液は室温まで自然冷却
した後、水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層は
水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、溶媒
を減圧下に除き、残渣をカラムクロマトグラフィーにて
精製して、融点９８〜１００℃を有する目的物４０８ｍ
ｇ（収率６９％）を得た。
【０１３３】ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.33(s,6H), 1.81
(t,2H), 2.79(t,2H), 4.45-4.58(m,1H), 6.90(dd,1H),
6.95(d,1H), 7.08(d,1H), 8.04(s,1H), 8.83(s,1H).
【０１３４】
【実施例３】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロロ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール （１２４番の化合物） 上記実施例１（２）の方法に準じて製造したＯ−イソプ
ロピル−７−クロロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボヒドロキシモイルクロリド４３６ｍｇ、イミダゾ
ール１５３ｍｇ及び炭酸カリウム６２３ｍｇをＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド８ｍｌに加え、１６０℃で５時間
加熱した。反応液は室温まで自然冷却した後、水に注
ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層は水洗後、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、溶媒を減圧下に除
き、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製して、油
状物の目的物４０４ｍｇ（収率８４％）を得た。
【０１３５】ＮＭＲδ：1.36(d,6H), 4.25-4.35(m,4H),
4.50(septet,1H), 6.97(s,1H), 7.04(s,2H), 7.17(s,1
H), 8.08(s,1H).
【０１３６】
【実施例４】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−シアノ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール （１３１番の化合物） 上記実施例１（３）の方法に準じて製造した（Ｚ）−１
−（Ｏ−イソプロピル−７−ヨード−１，４−ベンゾジ
オキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１２８番の化合物）１７４ｍｇ
及びシアン化第一銅９０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌに加え、１５０℃で１００分間加熱し
た。反応液は室温まで自然冷却した後、水に注ぎ、酢酸
エチルとｎ−ヘキサンの混合溶媒にて抽出した。有機層
は水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、溶
媒を減圧下に除き、残渣を分取薄層クロマトグラフィー
にて精製して、融点１５５〜１５７℃を有する目的物１
００ｍｇ（収率７１％）を得た。
【０１３７】ＮＭＲδ：1.40(d,6H), 4.33(s,4H), 4.62
(septet,1H), 7.03(s,1H), 7.25(s,1H), 8.01(s,1H),
9.15(s,1H).
【０１３８】
【実施例５】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−
４−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボヒ
ドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１６４番の化合物）及び（Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロ
ピル−２，３−ジヒドロ−４−メチル−１，４−ベンゾ
オキサジン−６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（１６６番の化合物） 上記実施例１（２）の方法に準じて製造したＯ−イソプ
ロピル−２，３−ジヒドロ−４−メチル−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−カルボヒドロキシモイルクロリド２
２７ｍｇ、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１６４ｍｇ
及び炭酸カリウム２２０ｍｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド４ｍｌに加え、１７０℃で５時間加熱した。反応
液は室温まで自然冷却した後、水に注ぎ、酢酸エチルと
ｎ−ヘキサンの混合溶媒にて抽出した。有機層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過後、溶媒を減
圧下に除き、残渣を分取薄層クロマトグラフィーにて精
製して、油状物であるＺ体の目的物（１６４番の化合
物）１１３ｍｇ（収率４４％）及び油状物であるＥ体の
目的物（１６６番の化合物）６．４ｍｇ（収率２．５
％）を各々得た。
【０１３９】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３
−ジヒドロ−４−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−
６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（１６４番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 2.87(s,3H), 3.20-3.30(m,2H),
4.24-4.35(m,2H), 4.53(septet,1H), 6.66-6.82(m,3
H), 8.04(s,1H), 8.84(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−
４−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボヒ
ドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１６６番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 2.84(s,3H), 3.26-3.31(m,2H),
4.31-4.36(m,1H), 4.48(septet,1H), 6.79(s,2H), 6.9
4(s,1H), 8.05(s,1H), 8.53(s,1H). 上記各実施例に準じて、以下の化合物を製造した。
【０１４０】（Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール（２
番） ＮＭＲδ：１．３２（ｄ，６Ｈ）， １．７３−１．８
９（ｍ，４Ｈ）， ２．７７（ｂｄ，４Ｈ）， ４．４
９（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ）， ７．０３−７．２０
（ｍ，５Ｈ）， ７．９０（ｓ，１Ｈ）． （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（１１番） ＮＭＲδ：１．３８（ｄ，６Ｈ）， １．７５−１．８
２（ｍ，４Ｈ）， ２．００（ｓ，３Ｈ）， ２．７１
−２．８０（ｍ，４Ｈ）， ４．５６（ｓｅｐｔｅｔ，
１Ｈ）， ６．９４（ｓ，１Ｈ）， ７．０７（ｓ，１
Ｈ）， ７．９５（ｓ，１Ｈ）， ９．２９（ｓ，１
Ｈ）． （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（１４番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.70-1.90(m,4H), 2.72-2.82
(m,4H), 4.55(septet,1H),7.08(d,1H), 7.34(d,1H), 8.
05(s,1H), 8.91(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（１５番） ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 1.68-1.90(m,4H), 2.70-2.81
(m,4H), 4.56(septet,1H),7.12(d,1H), 7.53(d,1H), 8.
05(s,1H), 8.91(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロマンカルボ
ヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（３３番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 1.95-2.06(m,2H), 2.81(t,2H),
4.19(t,2H), 4.47-4.59(m,1H), 6.91-6.97(m,2H), 7.0
6(d,1H), 8.04(s,1H), 8.88(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−ｔ−ブチル−７
−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（６４番） ＮＭＲδ：1.00(s,9H), 1.33(d,6H), 1.55-1.75(m,1H),
1.95-2.05(m,1H), 2.75-2.86(m,2H), 3.59(dd,1H), 4.
49-4.60(m,1H), 6.88(dd,1H), 6.94(d,1H), 7.05(d,1
H), 8.04(s,1H), 8.87(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−ｔ−ブチル−７
−クロマンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール
（６５番） ＮＭＲδ：1.01(s,9H), 1.32(d,6H), 1.57-1.75(m,1H),
1.97-2.10(m,1H), 2.70-2.88(m,2H), 3.60(dd,1H), 4.
40-4.55(m,1H), 6.86(dd,1H), 6.95(d,1H), 7.04(d,1
H), 7.11(s,1H), 7.17(s,1H), 7.89(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−｛Ｏ−イソプロピル−２−（２，２−
ジメチルプロピル）−７−クロマンカルボヒドロキシモ
イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６６番） ＮＭＲδ：1.00(s,9H), 1.33(d,6H), 1.40(dd,1H), 1.7
1(dd,1H), 1.75-1.85(m,1H), 1.87-2.00(m,1H), 2.70-
2.95(m,2H), 4.07-4.25(m,1H), 4.42-4.60(m,1H),6.89
(d,1H), 6.92(s,1H), 7.05(d,1H), 8.03(s,1H), 8.55
(s,1H,(E)), 8.87(s,1H,(Z)). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール
（６８番） ＮＭＲδ：1.30(d,6H), 1.33(s,6H), 1.82(t,2H), 2.44
(t,2H), 4.40-4.52(m,1H), 6.88(dd,1H), 6.94(d,1H),
7.07(d,1H), 7.10(s,1H), 7.15(s,1H), 7.88(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（６９番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 1.34(s,6H), 1.82(t,2H), 2.81
(t,1H), 4.40-4.55(m,1H), 6.95(d,1H), 6.99(d,1H),
7.13(d,1H), 8.03(s,1H), 8.52(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−エチル−２，２−ジメチル−７−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（７０番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.33(t,3H), 1.80(t,2H), 2.79
(t,2H), 4.28(q,2H), 6.92(d,1H), 6.95(s,1H), 7.10
(d,1H), 8.05(s,1H), 8.80(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−アリル−２，２−ジメチル−７−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（７４番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.79(t,2H), 4.73
(d,2H), 5.27(d,1H), 5.33(d,1H), 5.94-6.10(m,1H),
6.91(dd,1H), 6.93(d,1H), 7.08(dd,1H), 8.06(s,1H),
8.81(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
６−メチル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（７８番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.37(d,6H), 1.79(t,2H), 1.97
(s,3H), 2.76(t,2H), 4.55(septet,1H), 6.81(s,1H),
6.93(s,1H), 7.95(s,1H), 9.24(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
６−クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（８１番） ＮＭＲδ：1.34(s,6H), 1.38(d,6H), 1.80(t,2H), 2.78
(t,2H), 4.57(septet,1H), 7.00(s,1H), 7.11(s,1H),
7.96(s,1H), 9.22(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチ
ル−６−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（１００番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.34(s,6H), 1.80(t,2H), 2.77
(t,2H), 4.58-4.46(m,1H), 6.78(d,1H), 7.20(s,1H),
7.21(d,1H), 8.05(s,1H), 8.54(s,1H,(E)), 8.85(s,1H,
(Z)). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−メチル−６−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（１０１番） ＮＭＲδ：1.38(d,6H), 1.98(s,3H), 1.98-2.21(m,2H),
2.66(t,2H), 4.16(t,2H), 4.48-4.65(m,1H), 6.75(d,1
H), 7.10(d,1H), 7.93(s,1H), 9.39(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，４−ベンゾジオ
キサン−６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（１０２番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 4.22-4.31(m,4H), 4.52(septe
t,1H), 6.85-7.07(m,3H),8.05(s,1H), 8.86(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，４−ベンゾジオ
キサン−６−カルボヒドロキシモイル）−イミダゾール
（１０５番） ＮＭＲδ：1.31(d,6H), 4.22-4.33(m,4H), 4.47(septe
t,1H), 6.84-7.15(m,5H),7.89(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１０６番） ＮＭＲδ：1.38(d,6H), 1.95(s,3H), 4.22-4.32(m,4H),
4.56(septet,1H), 6.80(d,1H), 6.86(d,1H), 7.94(s,1
H), 9.30(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（１０７番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.97(s,3H), 4.21-4.34(m,4H),
4.48(septet,1H), 6.78(d,1H), 6.87(d,1H), 7.03(s,1
H), 7.18(s,1H), 8.11(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１０８番） ＮＭＲδ：1.37(d,6H), 1.98(s,3H), 4.22-4.30(m,4H),
4.55(septet,1H), 6.74(s,1H), 6.89(s,1H), 7.96(s,1
H), 9.24(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（１０９番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.98(s,3H), 4.21-4.31(m,4H),
4.48(septet,1H), 6.73(s,1H), 6.89(s,1H), 7.04(s,1
H), 7.17(s,1H), 8.08(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１０番） ＮＭＲδ：1.28(d,6H), 2.07(s,3H), 4.22-4.32(m,4H),
4.46(septet,1H), 6.73(s,1H), 6.79(s,1H), 8.01(s,1
H), 8.53(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−エチル−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１１９番） ＮＭＲδ：1.10(t,3H), 1.38(d,6H), 2.32(q,2H), 4.23
-4.30(m,4H), 4.55(septet,1H), 6.80(s,1H), 6.85(s,1
H), 7.95(s,1H), 9.28(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−フルオロ−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１２１番） ＮＭＲδ：1.37(d,6H), 4.23-4.32(m,4H), 4.56(septe
t,1H), 6.65(d,1H), 7.05(d,1H), 7.97(s,1H), 9.14(s,
1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−フルオロ−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）
−イミダゾール（１２２番） ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 4.23-4.33(m,4H), 4.49(septe
t,1H), 6.66(d,1H), 6.98(d,1H), 7.06(s,1H), 7.20(s,
1H), 8.06(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロロ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１２３番） ＮＭＲδ：1.39(d,6H), 4.28(s,4H), 4.57(septet,1H),
6.95(s,1H), 7.07(s,1H), 7.96(s,1H), 9.22(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１２５番） ＮＭＲδ：１．３９（ｄ，６Ｈ）， ４．２８（ｓ，４
Ｈ）， ４．５８（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ）， ７．０８
（ｓ，１Ｈ）， ７．１２（ｓ，１Ｈ）， ７．９６
（ｓ，１Ｈ）， ９．２４（ｓ，１Ｈ）． （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（１２６番） ＮＭＲδ：１．３６（ｄ，６Ｈ）， ４．２５−４．３
５（ｍ，４Ｈ）， ４．５０（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ），
７．０３−７．１８（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｓ，１
Ｈ）． （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（１２７番） ＮＭＲδ：1.30(d,6H), 4.29(s,4H), 4.48(septet,1H),
6.84-7.17(m,4H), 7.90(bs,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ヨード−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１２８番） ＮＭＲδ：1.40(d,6H), 4.27(s,4H), 4.59(septet,1H),
7.04(s,1H), 7.36(s,1H), 7.97(s,1H), 9.28(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ヨード−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（１２９番） ＮＭＲδ：1.37(d,6H), 4.26-4.33(m,4H), 4.51(septe
t,1H), 7.05-7.18(m,3H),7.37(s,1H), 8.11(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ヨード−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１３０番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 4.28(s,4H), 4.53(septet,1H),
6.86-7.04(m,2H), 8.05(s,1H), 8.86(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メトキシ−１，
４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１３３番） ＮＭＲδ：1.36(d,6H), 3.53(s,3H), 4.20-4.31(m,4H),
4.54(septet,1H), 6.45(s,1H), 7.06(s,1H), 7.91(s,1
H), 9.12(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ニトロ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１４１番） ＮＭＲδ：1.41(d,6H), 4.38(s,4H), 4.58(septet,1H),
7.14(s,1H), 7.82(s,1H), 7.84(s,1H), 9.38(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−ニトロ−１，４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１４３番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 4.39(s,4H), 4.54(septet,1H),
6.98(d,1H), 7.07(d,1H), 7.95(s,1H), 9.16(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ジメチルアミノ
−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモ
イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１４８番） ＮＭＲδ：1.36(d,6H), 2.44(s,6H), 4.20-4.32(m,4H),
4.55(septet,1H), 6.62(s,1H), 7.03(s,1H), 7.89(s,1
H), 9.09(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチルチオ−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１５０番） ＮＭＲδ：1.38(d,6H), 2.30(s,3H), 4.24-4.33(m,4H),
4.57(septet,1H), 6.93(s,1H), 6.97(s,1H), 7.95(s,1
H), 9.23(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ジフルオロメチ
ル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシ
モイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１５６
番） ＮＭＲδ：1.38(d,6H), 4.27-4.33(m,4H), 4.56(septe
t,1H), 6.58(t,1H), 6.88(s,1H), 7.24(s,1H), 7.97(s,
1H), 9.21(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−
４−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−６−カルボヒ
ドロキシモイル）−イミダゾール（１６５番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 2.86(s,3H), 3.25-3.32(m,2H),
4.29-4.38(m,2H), 4.48(septet,1H), 6.68-6.80(m,3
H), 7.10(s,1H), 7.17(s,1H), 7.91(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−
４−メチル−１，４−ベンゾオキサジン−７−カルボヒ
ドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（１９７番） ＮＭＲδ：1.30(d,6H), 2.93(s,3H), 3.33(t,2H), 4.27
(t,2H), 4.50(septet,1H), 6.58-6.97(m,3H), 8.05(s,1
H), 8.78(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−クロマンカ
ルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（２９４番） ＮＭＲδ：1.37(d,6H), 1.85-2.02(m,2H), 2.44(t,2H),
4.15(t,2H), 4.47-4.63(m,1H), 6.91(d,1H), 6.92(d,1
H), 7.16(t,1H), 7.95(s,1H), 8.52(s,1H,(E)),9.26(s,
1H,(Z)). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
５−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（３０４番） ＮＭＲδ：1.31(s,6H), 1.38(d,6H), 1.71(t,2H), 2.39
(t,2H), 4.50-4.62(m,1H), 6.92(d,2H), 7.18(t,1H),
7.94(s,1H), 9.26(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
５−クロマンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール
（３０５番） ＮＭＲδ：1.30(s,6H), 1.36(d,6H), 1.71(t,2H), 2.40
(t,2H), 4.40-4.60(m,1H), 6.92(d,1H), 6.94(d,1H),
7.04(s,1H), 7.13(s,1H), 7.17(t,1H), 8.13(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチ
ル−２Ｈ−クロメン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３１４番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.44(s,6H), 4.40-4.60(m,1H),
5.64(d,1H), 6.29(d,1H), 6.78(d,1H), 7.13(d,1H),
7.23(d,1H), 8.06(s,1H), 8.54(s,1H,(E)), 8.84(s,1H,
(Z)). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，４−ベンゾオキ
セジン−６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（３４６番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 4.52(septet,1H), 5.88(s,2H),
6.62(d,1H), 6.81(d,1H), 6.94(dd,1H), 8.05(s,1H),
8.84(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，４−ベンゾオキ
セジン−６−カルボヒドロキシモイル）−イミダゾール
（３４７番） ＮＭＲδ：1.30(d,6H), 4.47(septet,1H), 5.89(s,2H),
6.61(d,1H), 6.80(d,1H), 6.87(dd,1H), 7.11-7.13(m,
2H), 7.87(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロル−１，４
−ベンゾオキセジン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３５９番） ＮＭＲδ：１．３８（ｄ，６Ｈ）， ４．５６（ｓｅｐ
ｔｅｔ，１Ｈ）， ５．８８（ｓ，２Ｈ）， ６．６９
（ｓ，１Ｈ）， ６．８０（ｓ，１Ｈ）， ７．９６
（ｓ，１Ｈ）， ９．１９（ｓ，１Ｈ）． （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−６−テトラリンカル
ボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（３８８番） ＮＭＲδ：１．３２（ｄ，６Ｈ）， １．７５−１．９
０（ｍ，４Ｈ）， ２．７５−２．８５（ｍ，４Ｈ），
４．４７（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ），７．１２−７．３
１（ｍ，３Ｈ）， ８．０４（ｓ，１Ｈ）， ８．５７
（ｓ，１Ｈ）． （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−メチル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール（３
８９番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.75-1.85(m,4H), 2.02(s,3H),
2.68-2.80(m,4H), 4.48(septet,1H), 6.93(s,1H), 7.0
3-7.05(m,2H), 7.18(s,1H), 8.10(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−８−メチル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（３９０番） ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 1.68-1.90(m,4H), 2.21(s,3H),
2.58-2.67(m,2H), 2.72-2.80(m,2H), 4.54(septet,1
H), 7.02(s,1H), 7.06(s,1H), 8.03(s,1H), 8.91(s,1
H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−８−メチル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（３９１番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 1.70-1.92(m,4H), 2.21(s,3H),
2.59-2.68(m,2H), 2.72-2.80(m,2H), 4.47(septet,1
H), 7.09(s,2H), 8.03(s,1H), 8.56(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−８−メチル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール（３
９２番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.70-1.91(m,4H), 2.21(s,3H),
2.59-2.68(m,2H), 2.71-2.80(m,2H), 4.49(septet,1
H), 7.00(s,1H), 7.08(s,1H), 7.10-7.12(m,1H), 7.17-
7.18(m,1H), 7.90(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−クロル−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール（３
９３番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.70-1.91(m,4H), 2.70-2.82
(m,4H), 4.50(septet,1H),7.04(d,1H), 7.13(s,2H), 7.
33(d,1H), 7.89(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（３９４番） ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 1.68-1.90(m,4H), 2.70-2.81
(m,4H), 4.56(septet,1H),7.12(d,1H), 7.53(d,1H), 8.
05(s,1H), 8.91(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（３９５番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 1.70-1.91(m,4H), 2.71-2.81
(m,4H), 4.47(septet,1H),7.13(d,1H), 7.59(d,1H), 8.
04(s,1H), 8.59(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−イミダゾール（３
９６番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.70-1.90(m,4H), 2.71-2.80
(m,4H), 4.50(septet,1H),7.08(d,1H), 7.13(s,2H), 7.
52(d,1H), 7.89(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−５−ニトロ−６−テ
トラリンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（３９７番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.77-1.88(m,4H), 2.72-2.82
(m,2H), 2.82-2.92(m,2H),4.54 (septet,1H), 7.20-7.3
3(m,2H), 7.95(s,1H), 9.20(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，１，４，４−テ
トラメチル−６−テトラリンカルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３９８番） ＮＭＲδ：1.26(s,6H), 1.28(s,6H), 1.33(d,6H), 1.69
(s,4H), 4.55(quintet,1H), 7.17(dd,1H), 7.24(d,1H),
7.35(d,1H), 8.06(s,1H), 8.90(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−１，１，４，４，７
−ペンタメチル−６−テトラリンカルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３９９番） ＮＭＲδ：1.25(s,6H), 1.28(s,6H), 1.40(d,6H), 1.67
(s,4H), 2.07(s,3H), 4.55(quintet,1H), 7.15(s,1H),
7.22(s,1H), 7.97(s,1H), 9.26(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−アリル−１，１，４，４，７−ペン
タメチル−６−テトラリンカルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４００番） ＮＭＲδ：1.25(s,6H), 1.27(s,6H), 1.67(s,4H), 2.04
(s,3H), 4.79(d,2H), 5.29-5.42(m,2H), 6.04-6.15(m,1
H), 7.14(s,1H), 7.24(s,1H), 8.43(s,1H), 9.22(s,1
H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−テトラリン
カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（４０１番） ＮＭＲδ：1.73-1.85(m,4H), 2.59(s,3.6H), 2.63(s,2.
4H), 2.66-2.85(m,4H),7.10(s,1.8H), 7.10-7.20(m,1.2
H), 7.96(s,0.4H), 8.15 (s,0.6H), 8.50 (s,0.6H), 8.
55(s,0.4H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−テトラリン
カルボヒドラゾノイル）−イミダゾール（４０２番） ＮＭＲδ：1.72-1.88(m,4H), 2.50(s,1.2H), 2.52(s,4.
8H), 2.68-2.85(m,4H),6.99-7.20(m,5H), 7.66(s,0.2
H), 7.75(s,0.8H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−メチル−６
−テトラリンカルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール（４０３番） ＮＭＲδ：1.73-1.85(m,4H), 1.95(s,0.6H), 2.08(s,2.
4H), 2.59(s,1.2H), 2.62(s,4.8H), 2.69-2.80(m,4H),
6.89(s,0.2H), 6.98(s,1.8H), 7.93(s,0.8H), 8.00(s,
0.2H), 8.53(s,0.8H), 9.16(s,0.2H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−メチル−６
−テトラリンカルボヒドラゾノイル）−イミダゾール
（４０４番） ＮＭＲδ：1.72-1.88(m,4H), 1.96(s,2.1H), 2.10(s,0.
9H), 2.50(s,1.8H), 2.55(s,4.2H), 2.67-2.80(m,4H),
6.88(s,0.7H), 6.94(s,0.3H), 6.98 (s,1H), 7.03-7.04
(m,0.3H), 7.07-7.08(m,0.7H), 7.28-7.29(m,0.3H), 7.
41-7.42(m,0.7H),7.54(s,0.3H), 7.95(s,0.7H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−クロル−６−テトラリン
カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（４０５番） ＮＭＲδ：1.63-1.88(m,4H), 2.64(s,6H), 2.58-2.77
(m,4H), 6.78(d,1H), 7.19(d,1H), 8.17(s,1H), 8.43
(s,1H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−クロル−６−テトラリン
カルボヒドラゾノイル）−イミダゾール（４０６番） ＮＭＲδ：1.64-1.90(m,4H), 2.56(s,6H), 2.65-2.83
(m,4H), 6.90(s,1H), 7.12-7.13(m,1H), 7.21(s,1H),
7.25-7.26(m,1H), 7.70(s,1H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−ブロモ−６−テトラリン
カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（４０７番） ＮＭＲδ：1.64-1.90(m,4H), 2.64(s,6H), 2.60-2.80
(m,4H), 6.80(d,1H), 7.39(d,1H), 8.17(s,1H), 8.42
(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−７−ブロモ−６
−テトラリンカルボヒドラゾノイル）−イミダゾール
（４０８番） ＮＭＲδ：1.65-1.90(m,4H), 2.52(s,1.5H), 2.56(s,4.
5H), 2.66-2.82(m,4H),6.92-6.93(s,0.7H), 7.04-7.06
(s,0.3H), 7.12-7.15(m,1H), 7.21-7.22(m,0.7H), 7.22
-7.25(m,0.3H), 7.45-7.47(m,0.7H), 7.51-7.53(m,0.3
H), 7.66-7.68(m,0.3H), 7.70-7.71(m,0.7H). （Ｚ）−１−（２，２−ジメチル−７−クロマンカルボ
ヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４０９番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.80(t,2H), 6.91
(dd,1H), 7.00(d,1H), 7.18(d,1H), 8.12(s,1H), 8.86
(s,1H), 9.51(s,1H). （Ｅ）−１−（２，２−ジメチル−７−クロマンカルボ
ヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４１０番） ＮＭＲδ：1.35(s,3H), 1.59(s,3H), 1.83(t,2H), 2.83
(t,2H), 6.93-7.21(m,3H), 8.01-8.08(m,2H), 8.52(s,1
H). （Ｚ）−１−（Ｏ−メチル−２，２−ジメチル−７−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４１１番） ＮＭＲδ：1.31(s,6H), 1.80(t,2H), 2.78(t,2H), 4.03
(s,3H), 6.91(s,1H), 6.92(d,1H), 7.07(d,1H), 8.05
(s,1H), 8.75(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−メチルチオメチル−２，２−ジメチ
ル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（４１２番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.81(t,2H), 2.27(s,3H), 2.80
(t,2H), 5.29(s,2H), 6.92(d,1H), 6.94(s,1H), 7.08
(d,1H), 8.07(s,1H), 8.79(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−メトキシカルボニルメチル−２，２
−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４１３番） ＮＭＲδ：1.29(s,6H), 1.80(t,2H), 2.79(t,2H), 3.80
(s,3H), 4.78(s,2H), 6.90(dd,1H), 6.92(d,1H), 7.09
(d,1H), 8.07(s,1H), 9.05(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（３−エトキシカルボニルプロピ
ル）−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキ
シモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４１４
番） ＮＭＲδ：1.25(t,3H), 1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.07
(quintet,2H), 2.38(t,2H), 2.79(t,2H), 4.12(q,2H),
4.28(t,2H), 6.85-6.95(m,2H), 7.08(d,1H), 8.06(s,1
H), 8.77(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（４−メトキシカルボニルベンジ
ル）−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキ
シモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４１５
番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.80(t,2H), 2.79(t,2H), 3.92
(s,3H), 5.30(s,2H), 6.86(dd,1H), 6.89(d,1H), 7.07
(d,1H), 7.42(d,2H), 8.04(d,2H), 8.07(s,1H), 8.76
(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−７−クロマン
カルボヒドロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール（４１６番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.80(t,2H), 6.08
(s,2H), 6.83(dd,1H), 6.89(s,1H), 7.09(d,1H), 8.03
(d,1H), 8.06(s,1H), 8.42(s,1H), 8.72(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル）−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒド
ロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４
１７番） ＮＭＲδ：1.31(s,6H), 1.79(t,2H), 2.78(t,2H), 3.87
-4.00(m,4H), 4.27(d,2H), 5.23(t,1H), 6.90(d,1H),
6.92(s,1H), 7.07(d,1H), 8.03(s,1H), 8.90(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（２−フリルメチル）−２，２−ジ
メチル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル｝−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（４１８番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.80(t,2H), 2.79(t,2H), 5.18
(s,2H), 6.37(d,1H), 6.45(d,1H), 6.91(d,1H), 6.92
(s,1H), 7.08(d,1H), 7.43(d,1H), 8.03(s,1H), 8.79
(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（２，２−ジメチル−１，３−ジオ
キソラン−４−イルメチル）−２，２−ジメチル−７−
クロマンカルボヒドロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（４１９番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.37(s,3H), 1.42(s,3H), 1.81
(t,2H), 2.80(t,2H), 3.80(dd,1H), 4.10(dd,1H), 4.24
-4.30(m,2H), 4.40-4.48(m,1H), 6.90(d,1H), 6.96(s,1
H), 7.11(d,1H), 8.51(s,1H), 8.88(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキシモ
イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４２０番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.80(t,2H), 2.79(s,2H), 3.55
-3.65(m,2H), 4.01-4.12(m,1H), 4.23-4.35(m,2H), 6.8
5-6.95(m,2H), 7.08(d,1H), 8.06(s,1H), 8.81(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（２−オキソ−３−テトラヒドロフ
ラニル）−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒド
ロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４
２１番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.62-2.70(m,2H),
2.80(t,2H), 4.35(dd,1H), 4.49-4.57(m,1H), 5.06(t,
1H), 6.88(d,1H), 6.93(s,1H), 7.09 (d,1H), 8.08(s,1
H), 8.88(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（３−テトラヒドロフラニル）−
２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキシモイ
ル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４２２番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.14-2.21(m,2H),
2.80(t,2H), 3.82-3.93(m,3H), 4.09(d,1H), 5.00-5.0
5(m,1H), 6.90(dd,1H), 6.94(d,1H), 7.09(d,1H), 8.05
(s,1H), 8.80(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（３−オキソシクロペンテニル）−
２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキシモイ
ル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４２３番） ＮＭＲδ：1.35(s,6H), 1.83(t,2H), 2.55(dd,2H), 2.7
7(dd,2H), 2.84(t,2H),5.91(s,1H), 6.95(s,1H), 6.96
(d,1H), 7.16(d,1H), 8.15(s,1H), 8.74(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−｛Ｏ−（１，３−オキサゾリン−２−
イルメチル）−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボ
ヒドロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４２４番） ＮＭＲδ：1.32(s,4.8H), 1.34(s,1.2H), 1.80(t,2H),
2.79(t,2H), 3.92(t,2H), 4.33(t,2H), 4.83(s,0.4H),
4.88(s,1.6H), 6.92(d,1H), 6.93(s,1H), 7.09(d,1H),
8.04(s,0.2H), 8.06(s,0.8H), 8.55(s,0.2H), 9.12(s,
0.8H). （Ｅ）−１−（Ｏ−アセチル−２，２−ジメチル−７−
クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（４２５番） ＮＭＲδ：1.36(s,6H), 1.85(t,2H), 2.19(s,3H), 2.85
(t,2H), 6.90-7.22(m,3H), 8.08(s,1H), 8.79(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−２，２−ジメチル−７−クロマンカルボヒドロキシモ
イル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４２６番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.81(t,2H), 2.81(t,2H), 2.82
(s,3H), 3.00(s,3H), 6.91(s,1H), 7.11(s,2H), 8.59
(s,1H), 8.86(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−ｉ−プロピル−２，２，７−トリメ
チル−５−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（４２７番） ＮＭＲδ：1.00(s,6H), 1.36(d,6H), 1.72(t,2H), 2.29
(s,3H), 2.70(t,2H), 4.54(quintet,1H), 6.99(s,1H),
7.17(s,1H), 7.89(s,1H), 9.01(s,1H). （Ｚ）−１−（２，２−ジメチル−６−クロル−７−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４２８番） ＮＭＲδ：1.34(s,6H), 1.81(t,2H), 2.79(t,2H), 7.03
(s,1H), 7.13(s,1H), 8.02(s,1H), 9.18(s,1H), 9.28-
9.35(m,1H). （Ｅ）−１−（２，２−ジメチル−６−クロル−７−ク
ロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４２９番に含まれるＥ体） ＮＭＲδ：1.33(s,3H), 1.59(s,3H), 1.82(t,2H), 2.80
(t,2H), 6.90-7.08(m,2H), 8.12(s,1H), 8.73-8.79(m,1
H), 8.83(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−エトキシメチル−２，２−ジメチル
−６−クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４３０番） ＮＭＲδ：1.25(t,3H), 1.34(s,6H), 1.80(t,2H), 2.78
(t,2H), 3.75(q,2H), 5.35(s,2H), 7.03(s,1H), 7.11
(s,1H), 7.98(s,1H), 9.18(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−エトキシメチル−２，２−ジメチル
−６−クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４３１番に含まれ
るＥ体） ＮＭＲδ：1.23(t,3H), 1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.80
(t,2H), 3.71(q,2H), 5.28(s,2H), 6.94-7.07(m,2H),
8.08(s,1H), 8.78(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（２−プロピニル）−２，２−ジメ
チル−６−クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイ
ル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４３２番） ＮＭＲδ：1.34(s,6H), 1.80(t,2H), 2.58(t,1H), 2.78
(t,2H), 4.89(d,2H), 7.03(s,1H), 7.11(s,1H), 7.98
(s,1H), 9.17(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−アセチル−２，２−ジメチル−６−
クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（４３３番） ＮＭＲδ：1.34(s,6H), 1.81(t,2H), 2.34(s,3H), 2.79
(t,2H), 7.11(s,1H), 7.12(s,1H), 8.04(s,1H), 9.07
(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソブチリル−２，２−ジメチル−
６−クロル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４３４番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.33(d,6H), 1.81(t,2H), 2.79
(t,2H), 2.81(septet,1H), 7.11(s,1H), 7.14(s,1H),
8.05(s,1H), 9.03(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２，
２−ジメチル−６−クロル−７−クロマンカルボヒドロ
キシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４３
５番） ＮＭＲδ：1.32(s,6H), 1.58(s,9H), 1.80(t,2H), 2.78
(t,2H), 7.11(s,2H), 8.02(s,1H), 9.18(s,1H). （Ｚ）−１−｛Ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）
−２，２−ジメチル−６−クロル−７−クロマンカルボ
ヒドロキシモイル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４３６番） ＮＭＲδ：1.33(s,6H), 1.80(t,2H), 2.78(t,2H), 3.00
-3.10(m,6H), 7.09(s,1H), 7.16(s,1H), 8.05(s,1H),
8.93(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２，３−トリメ
チル−７−クロマンカルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（４３７番） ＮＭＲδ：1.02(d,3H), 1.16(s,3H), 1.32(d,6H), 1.37
(s,3H), 1.80-2.00(m,1H), 2.48(dd,1H), 2.99(dd,1H),
4.52(quintet,1H), 6.89(dd,1H), 6.96(d,1H),7.05(d,
1H), 8.05(s,1H), 9.19(s,1H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジメチル−７−クロ
マンカルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール（４３８番） ＮＭＲδ：1.31(s,6H), 1.79(t,2H), 2.59(s,6H), 2.76
(t,2H), 6.74(dd,1H), 6.77(d,1H), 7.00(d,1H), 8.14
(s,1H), 8.43(s,1H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２−ジメチル−７−クロ
マンカルボヒドラゾノイル）−イミダゾール（４３９
番） ＮＭＲδ：1.35(s,6H), 1.80(t,2H), 2.52(s,6H), 2.78
(t,2H), 6.80(dd,1H), 6.89(d,1H), 7.02(d,1H), 7.16
(d,1H), 7.18(s,1H), 7.72(s,1H). １−｛Ｎ−( １−ピペリジル）−２，２−ジメチル−７
−クロマンカルボキシミドイル｝−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール（４４０番）（ＤＭＳＯ−ｄ6 中で測定） ＮＭＲδ：1.25(s,6H), 1.40-1.60(m,6H), 1.75(t,2H),
2.68(t,4H), 2.73(t,2H), 6.51(d,1H), 6.73(dd,1H),
7.06(d,1H), 8.28(s,1H), 8.92(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−｛Ｎ−( １−ピペリジル）−２，２−
ジメチル−７−クロマンカルボキシミドイル｝−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール（４４１番） ＮＭＲδ：1.32(s,3.6H), 1.34(s,2.4H), 1.40-1.50(m,
2.4H), 1.50-1.70(m,3.6H), 1.79(t,1.2H), 1.83(t,0.8
H), 2.70(t,2.4H), 2.78(t,1.2H), 2.81(t,1.6H), 2.87
(t,0.8H), 6.84(dd,1H), 6.90(d,1H), 7.03(d,0.6H),
7.12(d,0.4H), 7.96(s,0.4H), 8.10(s,0.6H), 8.54(s,
0.4H), 8.73(s,0.6H). （４−フルオロベンジリデンヒドラゾノ）−（２，２−
ジメチル−クロマン−７−イル）−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）メタン（４４２番） ＮＭＲδ：1.35(s,6H), 1.83(t,2H), 2.84(t,2H), 7.05
-7.20(m,5H), 7.75(dd,2H), 8.10(s,1H), 8.65(s,1H),
8.72(s,1H). （３−メチル−２−ブチリデンヒドラゾノ）−（２，２
−ジメチル−クロマン−７−イル）−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）メタン（４４３番） ＮＭＲδ：1.08(d,6H), 1.33(s,6H), 1.81(t,2H), 2.03
(s,3H), 2.53(septet,1H), 2.80(t,2H), 7.09(s,1H),
7.25(t,2H), 8.02(s,1H), 8.55(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，２，６−ト
リメチル−７−クロマンカルボヒドラゾノイル）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール（４４４番） ＮＭＲδ：1.31(s,1.5H), 1.33(s,4.5H), 1.75-1.83(m,
2H), 2.05(s,3H), 2.58(s,1.5H), 2.63(s,4.5H), 2.70-
2.80(m,2H), 6.71(s,1H), 6.88(s,0.25H), 6.97(s,0.75
H), 7.94(s,0.75H), 8.01(s,0.25H), 8.46(s,0.75H),
9.03(s,0.25H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−メチル−１，４
−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４４５番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.36(d,3H), 3.80-3.90(m,1H),
4.20-4.35(m,2H), 4.52(septet,1H), 6.88(d,1H), 6.9
9(dd,1H), 7.04(d,1H), 8.05(s,1H), 8.84(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−エチル−１，４
−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４４６番） ＮＭＲδ：1.07(t,3H), 1.32(d,6H), 1.59-1.82(m,2H),
3.82-3.96(m,1H), 3.99-4.15(m,1H), 4.21-4.31(m,1
H), 4.52(septet,1H), 6.88(d,1H), 6.94-7.06(m,2H),
8.05(s,1H), 8.84(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−ｔ−ブチル−
１，４−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４４７番） ＮＭＲδ：1.04(t,9H), 1.33(d,6H), 3.75(dd,1H), 3.9
3(dd,1H), 4.39(dd,1H),4.53(septet,1H), 6.88(d,1H),
6.96(dd,1H), 7.06(d,1H), 8.06(s,1H), 8.85(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２−フェニル−１，
４−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイル）
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４４８番） ＮＭＲδ：1.33(d,6H), 4.06(dd,1H), 4.41(dd,1H), 4.
53(septet,1H), 5.14(dd,1H), 6.96(d,1H), 7.06(dd,1
H), 7.18(d,1H), 7.35-7.48(m,5H), 8.06(s,1H),8.87
(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
１，４−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４４９番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.35(s,6H), 3.91(s,2H), 4.51
(septet,1H), 6.88(d,1H), 6.97(dd,1H), 7.04(d,1H),
8.05(s,1H), 8.82(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，３−ジメチル−
１，４−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４５０番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.35-1.40(m,6H), 3.80-4.10
(m,2H), 4.52(septet,1H),6.83-7.06(m,3H), 8.05(s,1
H), 8.83(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４５１番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 1.36(s,6H), 3.89(s,2H), 4.52
(septet,1H), 6.85(d,1H), 6.99(dd,1H), 7.08(d,1H),
8.06(s,1H), 8.84(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
１，４−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイ
ル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４５２番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 1.37(s,6H), 3.90(s,2H), 4.48
(septet,1H), 6.87(d,1H), 7.06(dd,1H), 7.21(d,1H),
8.05(s,1H), 8.54(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−２，２−ジメチル−
６−クロル−１，４−ベンゾジオキサン−７−カルボヒ
ドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（４５３番） ＮＭＲδ：1.36(s,6H), 1.38(d,6H), 3.90(s,2H), 4.57
(septet,1H), 6.96(s,1H), 7.05(s,1H), 7.96(s,1H),
9.20(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（４５４番） ＮＭＲδ：２．５６（ｓ，４Ｈ）， ２．６４（ｓ，２
Ｈ）， ４．２５（ｓ，２．７Ｈ）， ４．３０（ｓ，
１．３Ｈ）， ６．８０−６．８８（ｍ，２Ｈ），
６．９０−７．０７（ｍ，１Ｈ）， ７．９６（ｓ，
０．３Ｈ）， ８．１５（ｓ，０．７Ｈ）， ８．４９
（ｓ，０．７Ｈ）， ８．５６（ｓ，０．３Ｈ）． １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−クロル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−７−カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（４５５番） ＮＭＲδ：２．６９（ｓ，６Ｈ）， ４．３０（ｓ，４
Ｈ）， ６．９８（ｓ，１Ｈ）， ７．００（ｓ，１
Ｈ）， ７．９３（ｓ，１Ｈ）， ８．５９（ｓ，１
Ｈ）． １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−クロル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−７−カルボヒドラゾノイル）−イミダゾー
ル（４５６番） ＮＭＲδ：2.55(s,6H), 4.32(s,4H), 6.92(s,1H), 7.02
(s,1H), 7.01-7.08(m,1H), 7.24-7.29(m,1H), 7.58-7.6
2(m,1H). １−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−ヨード−１，４−ベンゾ
ジオキサン−７−カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（４５７番） ＮＭＲδ：2.72(s,6H), 4.29(s,4H), 6.97(s,1H), 7.38
(s,1H), 7.94(s,1H), 8.59(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−シアノ−１，４
−ベンゾジオキサン−７−カルボヒドラゾノイル）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール（４５８番） ＮＭＲδ：2.70(s,2.4H), 2.79(s,3.6H), 4.27(s,2.4
H), 4.36(s,1.6H), 6.29(s,0.6H), 7.07(s,0.4H), 7.22
(s,0.4H), 7.26(s,0.6H), 7.94(s,0.4H), 8.14(s,0.6
H), 8.47(s,0.6H), 8.73(s,0.4H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−６−クロル−１，４
−ベンゾジオキセン−７−カルボヒドロキシモイル）−
イミダゾール（４５９番） ＮＭＲδ：1.35(d,6H), 4.49(septet,1H), 5.90(s,2H),
6.70(s,1H), 6.77(s,1H), 7.06(s,1H), 7.16(s,1H),
8.09(s,1H). （Ｅ，Ｚ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，４−ベンゾ
ジオキセン−６−カルボヒドラゾノイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（４６０番） ＮＭＲδ：2.59(s,4.8H), 2.66(s,1.2H), 5.86(s,1.6
H), 5.89(s,0.4H), 6.51-6.69(m,3H), 7.96(s,0.2H),
8.15(s,0.8H), 8.41(s,0.8H), 8.58(s,0.2H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−３，３−ジメチル−
２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−６−カ
ルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（４６１番） ＮＭＲδ：1.23(s,6H), 1.31(d,6H), 3.61(br.s,1H),
3.85(s,2H), 4.50(septet,1H), 6.70-6.85(m,3H), 8.05
(s,1H), 8.79(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−３，３−ジメチル−
２，３−ジヒドロ−４−アセチル−１，４−ベンゾオキ
サジン−６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール（４６２番） ＮＭＲδ：1.34(d,6H), 1.54(s,6H), 2.25(s,3H), 3.89
(s,2H), 4.53(septet,1H), 6.94(d,1H), 7.12-7.21(m,2
H), 8.06(s,1H), 8.88(s,1H). （Ｚ）−１−（Ｏ−イソプロピル−３，３，４−トリメ
チル−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−
６−カルボヒドロキシモイル）−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール（４６３番） ＮＭＲδ：1.20(s,6H), 1.32(d,6H), 2.75(s,3H), 3.91
(s,2H), 4.53(septet,1H), 6.63-6.80(m,3H), 8.05(s,1
H), 8.83(s,1H). （Ｅ）−１−（Ｏ−イソプロピル−７−ブロモ−１, ４
−ベンゾジオキサン−６−カルボヒドロキシモイル）−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（５３８番） ＮＭＲδ：1.32(d,6H), 4.25-4.32(m,4H), 4.53(septe
t,1H), 6.86-7.17(m,2H),8.05(s,1H), 8.86(s,1H).
【０１４１】
【製剤例】次に、代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具
体的に説明する。化合物添加剤の種類及び配合比率は、
これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能であ
る。以下の説明において、「％」は重量百分率を示す。
【０１４２】
【製剤例１】（乳剤） １番の化合物２０％に、キシレン−メチルナフタレンの
混合液６５％を加え、溶解し、次いでこれにアルキルフ
ェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムの混合物（８：２）１５％を混合して乳
剤とした。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
【０１４３】
【製剤例２】（水和物） １番の化合物２０％にカオリン３５％、クレー３０％、
珪藻土７．５％を混合し、更にラウリン酸ソーダとジナ
フチルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物（１：１）
７．５％を混合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水
で希釈し、散布液として使用する。
【０１４４】
【製剤例３】（粉剤） １番の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物
（１：１）９７％を加え、混合磨砕して充分均等に分散
配合した後、更に無水珪酸２％を添加し、混合粉砕し粉
剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。
【０１４５】
【製剤例４】（粒剤） １番の化合物２％をベントナイト微粉末４８％、タルク
４８％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した
後、水を加え均等になるまで混練した。次に射出成型機
を通して造粒し、乾燥して粒剤とした。本剤はこのまま
土壌面に散布して使用する。
【０１４６】
【製剤例５】（油剤） １番の化合物０．１％にピペロニルブトキサイド０．５
％を加え白灯油に溶解し、全体を１００％とし、油剤を
得た。本剤はこのまま使用する。
【０１４７】
【製剤例６】（フロアブル剤） １番の化合物５％に、Newkalgen （竹本油脂 (株) 製分
散剤）５％、Antifoam422 （ローヌ−プ−ラン製消泡
剤）０．２％及び蒸留水７２．８％を混合し、1,000rpm
で４５分間粉砕した後、プロピレングリコ−ル８％、キ
サンタンガム２％及び１％ Proxcel GXL溶液７％を加え
て混合した。本剤（５％フロアブル剤）は水で希釈して
散布液として使用する。
【０１４８】
【発明の効果】本発明のオキシム、ヒドラゾン若しくは
アジン誘導体は、特に半翅目害虫に対して極めて優れた
防除効果を示す。特に有用植物である作物や花木を加害
するタバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカント
ゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラム
シ、リンゴワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、ダイ
コンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラ
ムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、
ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコ
バイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイ
ロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ヤノネカ
イガラムシ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガ
ラムシ、イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、
ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ、ナシキジラミ、リン
ゴキジラミ等の半翅目害虫に対し優れた殺虫活性を有
し、優れた防除効果を示す。
【０１４９】又、他にも、ネギアザミウマ、カキクダア
ザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、イネアザミウマ、
チャノキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ等の
アザミウマ目昆虫に対しても殺虫活性を有し、優れた防
除効果を示す。
【０１５０】又、アワヨトウ、タマナヤガ、シロイチモ
ジヨトウ、ハスモンヨトウ、ヘリオチス、カブラヤガ、
ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ハイマダラメイガ、イネツトムシ、ワタアカミム
シ、モンシロチョウ、チャノコカクモンハマキ、リンゴ
コカクモンハマキ、ミダレカクモンハマキ、チャハマ
キ、トビハマキ、キンモンホソガ、ギンモンホソガ、モ
モハモグリガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、
マメシンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コ
ナガ、コイガ、スガ等の鱗翅目害虫、イネミズゾウム
シ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラドハ
ムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp、コクゾウムシ、ア
ズキゾウムシ、ニジュウヤホシテントウ、マメコガネ、
ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマルオツオ
ブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ等の鞘
翅目害虫、アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシマカ、
イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバ
エ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウリミ
バエ、ミカンコバエ、マメハモグリバエ等の双翅目害
虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、
チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の
直翅目害虫、カブラハバチ等の膜翅目害虫にも殺虫活性
を有し、防除効果を示す。
【０１５１】更に、本発明化合物は、葉表面から裏面へ
の移行性を有しており、本発明化合物を葉表面に処理す
ることにより、本発明化合物と直接接触する害虫はもち
ろん、本発明化合物と直接接触しない葉裏面に寄生する
害虫に対しても殺虫活性を有し、防除効果を示す。
【０１５２】本発明のオキシム、ヒドラゾン若しくはア
ジン誘導体は、果樹、野菜及び花卉に寄生するハダニ科
及びフシダニ科等のハダニ類にも殺ダニ活性を有する。
【０１５３】動物に寄生するマダニ科、ワクモ科、ヒゼ
ンダニ科等に対しても殺ダニ活性を有する。
【０１５４】更に、オオハリセンチュウ種、ハリセンチ
ュウ種、コミハリセンチュウ種等の外部寄生線虫、ティ
レンクス種等の半内部寄生線虫、ネグサレセンチュウ
種、ラドホラス種、サセンセンチュウ種等の移動性内部
寄生線虫、シストセンチュウ種、ジャガイモシストセン
チュウ種、ネコブセンチュウ種等の定着性内部寄生線
虫、ジティレンクス種、マツノザイセンチュウに代表さ
れるアフェレコイラス種及びネモグリセンチュウ種等の
ような植物寄生性線虫に対しても、殺線虫活性を有す
る。
【０１５５】更に本発明化合物は殺菌活性も有してお
り、稲イモチ病、稲紋枯病、キュウリべと病、キュウリ
灰色かび病、キュウリうどんこ病、キュウリ斑点細菌病
及び小松菜黒すす病等を有効に防除することができる。
特に、キュウリうどんこ病防除試験において、本発明化
合物は、有効な防除効果を示した。
【０１５６】
【試験例】次に試験例を示し、本発明の効果を更に具体
的に説明するが、本発明の効果は以下の試験例に記載の
ものに限られない。
【０１５７】
【試験例１】 トビイロウンカ殺虫試験（茎葉浸漬法） 製剤例１に準じて調製した乳剤を、有効成分が５００ｐ
ｐｍになるよう水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸
漬し、風乾後、ガラス円筒内に静置した。その中にトビ
イロウンカ３令幼虫１０頭を放ち、薬包紙でふたをし
た。その後、２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を
調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行った。以
下の化合物が、１００％の殺虫活性を示した。
【０１５８】１、２、１１、３３、６４、６５、６７、
６８、６９、７０、７４、７８、８１、１００、１０
２、１０５、１０８、１０９、１１０、１１９、１２
１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２
８、１２９、１３０、１３１、１３３、１４１、１４
３、１５６、１６４、１６５、１６６、３０４、３０
５、３１４、３５９、３８９、４０６、４０８、４１
１、４１２、４３０、４３２、４３７、４３８、４３
９、４４５、４４６、４４７、４４９、４５０、４５
１、４５３、４５９、４６１、４６２、４６３及び５３
８番の化合物。
【０１５９】
【試験例２】 トビイロウンカ殺虫試験（根部浸漬法） 製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分が５０ｐ
ｐｍになるよう水で希釈した。その薬液にイネ根部を浸
漬し、２日間置いた後、ガラス円筒内に静置した。その
中にトビイロウンカ３令幼虫１０頭を放ち、薬包紙でふ
たをした。その後、２５℃の恒温室に置き、５日後に死
虫数を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行っ
た。以下の化合物が、１００％の殺虫活性を示した。
【０１６０】１、６７、６８、７０、７８、８１、１０
０、１０２、１０５、１０８、１１９、１２１、１２
２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２８、１２
９、１３１、１３３、１４１、１５６、１６４、４０
１、４０２、４０３、４１１、４３２、４４４、４４
５、４４６、４４９、４５０、４５３、４５４、４５
５、４５６、４５７、４６１、４６３及び５３８番の化
合物。
【０１６１】
【試験例３】 ツマグロヨコバイ殺虫試験（茎葉浸漬法） 製剤例１に準じて調製した乳剤を、有効成分が５００ｐ
ｐｍになるよう水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸
漬し、風乾後、ガラス円筒内に静置した。その中にツマ
グロヨコバイ３令幼虫１０頭を放ち、薬包紙でふたをし
た。その後、２５℃の恒温室に置き、５日後に死虫数を
調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行った。以
下の化合物が、１００％の殺虫活性を示した。
【０１６２】１、２、６４、６５、６７、６８、６９、
７０、７４、７８、８１、１００、１０２、１２１、１
２２、１２３、１２４、１２５、１２８、１２９、１３
０、１４１、３０４、３０５、３１４、３５９、４１
１、４１２、４２５、４３２、４３３、４３４、４３
６、４３７、４４２、４４４、４４５、４４６、４４
７、４４９、４５０、４５１、４５３、４６１、４６２
及び４６３番の化合物。
【０１６３】
【試験例４】 ツマグロヨコバイ殺虫試験（根部浸漬法） 製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分が５０ｐ
ｐｍになるよう水で希釈した。その薬液にイネ根部を浸
漬し、２日間置いた後、ガラス円筒内に静置した。その
中にツマグロヨコバイ３令幼虫１０頭を放ち、薬包紙で
ふたをした。その後、２５℃の恒温室に置き、５日後に
死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験は２連制で行
った。以下の化合物が、１００％の殺虫活性を示した。
【０１６４】６７、７０、８１、１２１、１２３、１２
４、１２５、１２８、１４１、１５６、３９４、４１
７、４２７、４３７、４４２、４４４、４４５、４４
９、４５３、４６０、４６１、４６２及び４６３番の化
合物。
【０１６５】
【試験例５】 ワタアブラムシ殺虫試験 ワタアブラムシ成虫をキュウリ葉リ−フディスク（４．
５ｃｍ×４．５ｃｍ）に放した。１８時間仔虫を生ませ
た後に、成虫を除去し、リ−フディスク１葉あたり仔虫
５頭となるよう寄生虫数を調整した。製剤例１に準じて
調製した乳剤を、有効成分が５００ｐｐｍになるよう水
で希釈し、この希釈液２ｍｌを回転式散布塔を用いてリ
−フディスクに散布した。処理後のリ−フディスクは、
寄生面が上になるよう水で湿らせた脱脂綿の上に置き、
シ−ル容器内に入れ２５℃の恒温室内に保持した。処理
後５日後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。試験は
２連制で行った。以下の化合物が、１００％の殺虫活性
を示した。
【０１６６】１、２、１１、３３、６４、６５、６７、
６８、６９、７０、７４、７８、８１、１００、１０
８、１０９、１１０、１１９、１２１、１２２、１２
３、１２４、１２５、１２６、１２８、１２９、１３
０、１４３、１６４、１６５、１６６、３０４、３０
５、３１４、３５９、３８９、４０１、４０２、４０
３、４０４、４１１、４２６、４３０、４３２、４３
７、４３８、４３９、４４４、４４５、４４６、４４
７、４４９、４５０、４５３、４５９、４６１及び５３
８番の化合物。
【０１６７】
【試験例６】 葉表面から裏面への移行性 鉢植えのキュウリ（３〜４葉期）の葉裏へワタアブラム
シ１令仔虫１０頭を放飼し、アクリル板にて葉裏を覆っ
た。製剤例１に準じて調製した乳剤を、有効成分が５０
０ｐｐｍになるよう水で希釈した。アブラムシ定着面の
反対側（葉表）にこの薬液を充分量散布し、２３℃の恒
温室内に保持した。処理２日後に死虫数を調査し、死虫
率を算出した。その結果、本発明化合物は、特に優れた
殺虫活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/42 Ａ０１Ｎ 47/42 Ａ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５２９ Ｃ０７Ｄ 249/08 ５２９ 405/06 ２３３ 405/06 ２３３ ２４９ ２４９ 411/06 411/06 413/06 ２３３ 413/06 ２３３ ２４９ ２４９ (72)発明者 水貝 宗治 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一ノ瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 佐野 宏己 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 戸谷 哲也 埼玉県与野市上落合６丁目７番８号201 (72)発明者 加藤 康仁 埼玉県与野市上落合６丁目７番11号102 (72)発明者 児玉 聖一郎 埼玉県与野市上落合６丁目８番22号401 (72)発明者 岩崎 俊明 埼玉県与野市上落合６丁目11番15号 (72)発明者 渡部 哲夫 埼玉県上尾市小敷谷880−33 (72)発明者 岩渕 淳 埼玉県与野市上落合６丁目７番８号205

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記、一般式（Ｉ） 【化１】 ［上記式中、式 【化２】 は、下記縮合環群 （縮合環群） 【化３】 （上記式中、Ｒ4 は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又
    はＣ２〜Ｃ６アシル基を示し、ｐは０、１又は２を示
    す。）から選ばれる一つの縮合環を示し、Ｒ1 はハロゲ
    ン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
    基又はフェニル基を示し、Ｒ2 はハロゲン原子、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は１乃至５個のハロゲ
    ン原子、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、１個のＣ１〜
    Ｃ６アルキルチオ基、１個のＣ１〜Ｃ６アルキルスルフ
    ィニル基又は１個のＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基に
    より置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
    （当該アルコキシ基は１乃至５個のハロゲン原子により
    置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、
    シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、水酸基又はアミノ基
    （当該アミノ基は１又は２個のＣ１〜Ｃ３アルキル基に
    より置換されていてもよい）を示し、Ｒ3 はＯＲ5 で表
    される基、ＮＲ6 Ｒ7 で表される基又はＮ＝ＣＲ8 Ｒ9
    で表される基を示し、Ｒ5 は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アル
    キル基｛当該アルキル基は１乃至５個のハロゲン原子、
    １又は２個の水酸基、１個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基、
    １個のＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、１個のＣ２〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル基、１個のフェニル基（当該フェニ
    ル基は、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ２〜
    Ｃ６アルコキシカルボニル基及びＣ２〜Ｃ６アシル基か
    ら任意に選ばれた１乃至５個の置換基により置換されて
    いてもよい）、１個の５又は６員複素環式基（当該複素
    環式基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に
    選ばれた１乃至３個の原子を有し、１乃至３個のＣ１〜
    Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換
    されていてもよい）、１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルキル
    基（当該シクロアルキル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３ア
    ルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換されて
    いてもよい）又は１個のＣ３〜Ｃ６シクロアルケニル基
    （当該シクロアルケニル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３ア
    ルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換されて
    いてもよい）により置換されていてもよい｝、Ｃ２〜Ｃ
    ６アルケニル基（当該アルケニル基は１乃至３個のハロ
    ゲン原子により置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６ア
    ルキニル基（当該アルキニル基は１乃至３個のハロゲン
    原子により置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロ
    アルキル基（当該シクロアルキル基は１乃至３個のＣ１
    〜Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置
    換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニル基
    （当該シクロアルケニル基は１乃至３個のＣ１〜Ｃ３ア
    ルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換されて
    いてもよい）、Ｃ２〜Ｃ６アシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルコ
    キシカルボニル基、カルバモイル基（当該カルバモイル
    基の窒素原子はＣ１〜Ｃ６アルキル基により置換されて
    いてもよい）又は５又は６員複素環式基（当該複素環式
    基は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から任意に選ば
    れた１乃至３個の原子を有し、１乃至３個のＣ１〜Ｃ３
    アルキル基、ハロゲン原子又はオキソ基により置換され
    ていてもよい）を示し、Ｒ6 及びＲ7 は同一又は異なっ
    て、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、又はＲ
    6 、Ｒ7 が隣接する窒素原子と一緒になって環状アミノ
    基を形成してもよく、Ｒ8 及びＲ9 は水素原子、Ｃ１〜
    Ｃ６アルキル基又はフェニル基（当該フェニル基は、Ｃ
    １〜Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子から任意に選ばれ
    た１乃至５個の置換基により置換されていてもよい）を
    示し、ｍは０、１、２、３又は４を示し（ｍが２、３又
    は４の場合、それぞれのＲ1 は同一か又は異なっていて
    もよい）、ｎは０、１、２又は３を示し（ｎが２又は３
    の場合、それぞれのＲ2 は同一か又は異なっていてもよ
    い）、ＷはＣＨ又はＮを示す。］で表される化合物又は
    その塩。
  2. 【請求項２】縮合環群が、テトラリン、クロマン又はベ
    ンゾジオキサンである、請求項１に記載の化合物又はそ
    の塩。
  3. 【請求項３】Ｒ1 が、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アル
    キル基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその
    塩。
  4. 【請求項４】Ｒ2 が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
    ル基（当該アルキル基は１乃至５個のハロゲン原子又は
    １個のＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されていても
    よい）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は
    １乃至５個のハロゲン原子により置換されていてもよ
    い）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、シアノ基又はニトロ
    基である、請求項１乃至３に記載の化合物又はその塩。
  5. 【請求項５】Ｒ2 が、ハロゲン原子である、請求項１乃
    至３に記載の化合物又はその塩。
  6. 【請求項６】Ｒ5 が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
    キル基は１乃至５個のハロゲン原子又は１個のＣ１〜Ｃ
    ６アルコキシ基により置換されていてもよい）である、
    請求項１乃至５に記載の化合物又はその塩。
  7. 【請求項７】Ｒ5 が、無置換のＣ１〜Ｃ６アルキル基で
    ある、請求項１乃至５に記載の化合物又はその塩。
  8. 【請求項８】Ｒ4 が、水素原子、メチル基又はアセチル
    基である、請求項１乃至７に記載の化合物又はその塩。
  9. 【請求項９】Ｒ6 及びＲ7 が、メチル基である、請求項
    １乃至５に記載の化合物又はその塩。
  10. 【請求項１０】ｎが、０又は１である、請求項１乃至９
    に記載の化合物又はその塩。
  11. 【請求項１１】ｐが、０である、請求項１乃至７、９及
    び１０に記載の化合物又はその塩。
  12. 【請求項１２】Ｗが、Ｎである、請求項１乃至１１に記
    載の化合物又はその塩。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105837523A (zh) * 2016-03-30 2016-08-10 贵州大学 含羧酸肟脂的1,2,4-三唑类化合物、其制备方法及应用

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