JPH1077219A - 化粧品用薬剤及びその製法 - Google Patents
化粧品用薬剤及びその製法Info
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- JPH1077219A JPH1077219A JP9229248A JP22924897A JPH1077219A JP H1077219 A JPH1077219 A JP H1077219A JP 9229248 A JP9229248 A JP 9229248A JP 22924897 A JP22924897 A JP 22924897A JP H1077219 A JPH1077219 A JP H1077219A
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- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8164—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. poly (methyl vinyl ether-co-maleic anhydride)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリマー結合されたベンゾフェノン発色団を
有する化粧品用薬剤 【解決手段】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】
有する化粧品用薬剤 【解決手段】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＵＶ−光線から肌
及び髪を保護するためのポリマー結合された発色団基を
有する化粧品用薬剤に関する。
及び髪を保護するためのポリマー結合された発色団基を
有する化粧品用薬剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚につける化粧品用紫外線防止剤に
は、良好な耐水性が望まれることが多い。特に、肌と水
又は水性液体、例えば汗との接触が頻繁に起こるような
場合に、この特性は望まれる。所望の耐水性を達成する
ために、このような薬剤にはしばしば、ポリマーが添加
される。
は、良好な耐水性が望まれることが多い。特に、肌と水
又は水性液体、例えば汗との接触が頻繁に起こるような
場合に、この特性は望まれる。所望の耐水性を達成する
ために、このような薬剤にはしばしば、ポリマーが添加
される。
【０００３】もう１つの可能性は、ＵＶ−吸収性基を、
共有結合によりポリマーに結合させることにある。
共有結合によりポリマーに結合させることにある。
【０００４】国際公開ＷＯ８９/４８２４号明細書中
に、ＵＶ−吸収性スチレン及び無水マレイン酸、ビニル
ピロリドン又はアクリレートからなるコポリマーが記載
されている。これらのコポリマーは、高い水溶性及び僅
かな皮膚浸透性を有する。
に、ＵＶ−吸収性スチレン及び無水マレイン酸、ビニル
ピロリドン又はアクリレートからなるコポリマーが記載
されている。これらのコポリマーは、高い水溶性及び僅
かな皮膚浸透性を有する。
【０００５】特開昭６０−８８０６６号公報には、ウレ
タンスペーサーを介して（メタ）アクリレートに結合さ
れているＵＶ−吸収性ベンゾフェノン誘導体が記載され
ている。これらのポリマーは、コンタクトレンズ及び眼
鏡のレンズの材料として好適である。
タンスペーサーを介して（メタ）アクリレートに結合さ
れているＵＶ−吸収性ベンゾフェノン誘導体が記載され
ている。これらのポリマーは、コンタクトレンズ及び眼
鏡のレンズの材料として好適である。
【０００６】しかし、良好な耐水性の他に、化粧品用薬
剤は、一連のその他の特性、例えば低い皮膚浸透性、毒
物学的及び嗅覚的理由から避けられるべき残留モノマー
の低い含有率、良好な加工性、化粧品用薬剤のその他の
成分との混合性及び安定性を満たさなければならない。
剤は、一連のその他の特性、例えば低い皮膚浸透性、毒
物学的及び嗅覚的理由から避けられるべき残留モノマー
の低い含有率、良好な加工性、化粧品用薬剤のその他の
成分との混合性及び安定性を満たさなければならない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の要求を満たす該化粧品用薬剤を発見することであっ
た。
の要求を満たす該化粧品用薬剤を発見することであっ
た。
【０００８】
繰り返し構造単位（Ｉ）：
【０００９】
【化５】
【００１０】［式中、Ｒ及びＲ′は同じか、又は異なっ
てよく、かつＨ、アルカリ金属、アンモニウム、Ｃ1〜
Ｃ30−アルキルを表し、Ｘは、直接結合、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキレン又は１〜６個の酸素原子を有するＣ2〜Ｃ12−
オキソアルキレンを表し、Ｙは、ＵＶ−光吸収性有機基
を表し、ｎは、２〜８００を表す］を有するポリマーを
含有する化粧品用薬剤を発見した。
てよく、かつＨ、アルカリ金属、アンモニウム、Ｃ1〜
Ｃ30−アルキルを表し、Ｘは、直接結合、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキレン又は１〜６個の酸素原子を有するＣ2〜Ｃ12−
オキソアルキレンを表し、Ｙは、ＵＶ−光吸収性有機基
を表し、ｎは、２〜８００を表す］を有するポリマーを
含有する化粧品用薬剤を発見した。
【００１１】構造単位（Ｉ）を有するポリマーの可溶性
は、基Ｒ及びＲ′の性質により所定に調節することがで
きる。例えば、水又は水性溶剤に可溶性のポリマーが望
ましいならば、基ＲもしくはＲ′として、水素又はアル
カリ金属イオン、例えばナトリウム及びカリウム又はア
ンモニウムイオンを使用するのが有利である。基Ｒは、
全てのポリマーで同一である必要はなく、種々異なる基
Ｒ及びＲ′の混合からなっていてもよい。
は、基Ｒ及びＲ′の性質により所定に調節することがで
きる。例えば、水又は水性溶剤に可溶性のポリマーが望
ましいならば、基ＲもしくはＲ′として、水素又はアル
カリ金属イオン、例えばナトリウム及びカリウム又はア
ンモニウムイオンを使用するのが有利である。基Ｒは、
全てのポリマーで同一である必要はなく、種々異なる基
Ｒ及びＲ′の混合からなっていてもよい。
【００１２】例えば、Ｒ＝Ｈのポリマーを部分的に、塩
基ＮａＯＨで中和すると、中和度に従い、いくつかの基
はＲ＝Ｈとして、かついくつかの基はＲ＝Ｎａとして存
在する。
基ＮａＯＨで中和すると、中和度に従い、いくつかの基
はＲ＝Ｈとして、かついくつかの基はＲ＝Ｎａとして存
在する。
【００１３】これとは逆に、油溶性ポリマーが望ましい
場合には、通常、長鎖疎水性基Ｒ及びＲ′を使用する。
このために、１２〜３０、特に有利に１６〜２０個のＣ
−原子を有する長鎖分枝鎖又は非分枝鎖アルキル基が、
基Ｒ及びＲ′として有利である。しかし、その他の基Ｒ
及びＲ′、例えば単又は多重不飽和疎水性アルケニル基
を使用することもできる。
場合には、通常、長鎖疎水性基Ｒ及びＲ′を使用する。
このために、１２〜３０、特に有利に１６〜２０個のＣ
−原子を有する長鎖分枝鎖又は非分枝鎖アルキル基が、
基Ｒ及びＲ′として有利である。しかし、その他の基Ｒ
及びＲ′、例えば単又は多重不飽和疎水性アルケニル基
を使用することもできる。
【００１４】本発明の化粧品用薬剤のためのポリマー
は、式ＩＩのモノマーを、ラジカル重合に通常の条件下
に、酸素の遮断下に重合させることにより製造すること
ができる。
は、式ＩＩのモノマーを、ラジカル重合に通常の条件下
に、酸素の遮断下に重合させることにより製造すること
ができる。
【００１５】溶剤として、慣用の有機溶剤、殊にエステ
ル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ケトン、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノ
ン、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン及びメチル
−ｔ−ブチルエーテル及びアルカン、例えばヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン及びオクタンが好適である。
開始剤として、アゾ開始剤、例えばアゾイソブチロニト
リル及び過酸化物、例えば過酸化ジベンゾイル又はｔ−
ブチル−２−エチル−ペルヘキサノエートが好適であ
る。反応温度は、４０〜１６０℃、有利に８０〜１２０
℃である。
ル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ケトン、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノ
ン、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン及びメチル
−ｔ−ブチルエーテル及びアルカン、例えばヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン及びオクタンが好適である。
開始剤として、アゾ開始剤、例えばアゾイソブチロニト
リル及び過酸化物、例えば過酸化ジベンゾイル又はｔ−
ブチル−２−エチル−ペルヘキサノエートが好適であ
る。反応温度は、４０〜１６０℃、有利に８０〜１２０
℃である。
【００１６】一般式（ＩＩ）のモノマーを、次の公知の
方法で製造することができる： １−オレフィンエーテル 相応する１−オレフィン塩化物又は１−オレフィン臭化
物及びＯＨ−基含有ＵＶ−光吸収性発色団からのウィリ
アムソン合成により（J.March, Advanced Organic Chem
istry, J.Wiley & Sons, 1985, S342参照）。
方法で製造することができる： １−オレフィンエーテル 相応する１−オレフィン塩化物又は１−オレフィン臭化
物及びＯＨ−基含有ＵＶ−光吸収性発色団からのウィリ
アムソン合成により（J.March, Advanced Organic Chem
istry, J.Wiley & Sons, 1985, S342参照）。
【００１７】１−オレフィンエステル 相応する１−オレフィンアルコールでのＵＶ−光吸収性
発色団のエステル化により（J.March, Advanced Organi
c Chemistry, J.Wiley & Sons, 1985, S348参照）。
発色団のエステル化により（J.March, Advanced Organi
c Chemistry, J.Wiley & Sons, 1985, S348参照）。
【００１８】ビニルエステル 酢酸ビニルでの相応するカルボキシル基含有ＵＶ−光吸
収性発色団のエステル交換により（G.Heublein, B.Heub
lein, BHeyroth, E.Brendel, Z.Chem. 19(1979) 104参
照）。
収性発色団のエステル交換により（G.Heublein, B.Heub
lein, BHeyroth, E.Brendel, Z.Chem. 19(1979) 104参
照）。
【００１９】ビニルエーテル ＯＨ−基含有ＵＶ−光吸収性発色団とアセチレンとの反
応により（Organikum,Deutscher Verlag der Wissensch
aften, Berlin, 1979, S.338参照）。
応により（Organikum,Deutscher Verlag der Wissensch
aften, Berlin, 1979, S.338参照）。
【００２０】式ＩＩのモノマーの他に、その他のビニル
系コモノマー、例えばビニルピロリドン、ビニルアセテ
ート、１−オレフィン、アクリレート及びメタクリレー
トを重合導入することができる。
系コモノマー、例えばビニルピロリドン、ビニルアセテ
ート、１−オレフィン、アクリレート及びメタクリレー
トを重合導入することができる。
【００２１】こうして得られたポリマーを引き続き、Ｒ
−ＯＨ及びＲ′−ＯＨと反応させる。この際、ポリマー
の可溶特性の所定の調節が、基Ｒの選択により意のまま
になる。Ｒ−ＯＨとして水性塩基を選択すると、水溶性
ポリマーが得られる。これに対して、無水物を、脂肪族
アルコールと反応させると、ポリマーは油溶性になる。
−ＯＨ及びＲ′−ＯＨと反応させる。この際、ポリマー
の可溶特性の所定の調節が、基Ｒの選択により意のまま
になる。Ｒ−ＯＨとして水性塩基を選択すると、水溶性
ポリマーが得られる。これに対して、無水物を、脂肪族
アルコールと反応させると、ポリマーは油溶性になる。
【００２２】次いで、Ｒ−ＯＨとの反応の後に得られた
ポリマーに、化粧品で慣用の助剤及び添加剤を、それぞ
れ使用目的に従って処方する。紫外線防止剤に好適な助
剤及び添加剤の例は、W.Umbach, Kosmetik, Georg-Thie
me-Verlag Stuttgart, 1988に記載されている。
ポリマーに、化粧品で慣用の助剤及び添加剤を、それぞ
れ使用目的に従って処方する。紫外線防止剤に好適な助
剤及び添加剤の例は、W.Umbach, Kosmetik, Georg-Thie
me-Verlag Stuttgart, 1988に記載されている。
【００２３】本発明の化粧品用薬剤は、その高い耐水
性、良好な皮膚認容性及び僅かな皮膚浸透性により優れ
ている。
性、良好な皮膚認容性及び僅かな皮膚浸透性により優れ
ている。
【００２４】
【実施例】本発明を、次の例により具体的に示す。
【００２５】例１ａ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸３．８５ｇ及び酢酸ブチル４ｇを、窒素
下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２時間かけ
て、別の容器から、酢酸ブチル１８ｇ中のｐ−ジメチル
アミノ安息香酸ビニルエステル７．５ｇの溶液及び酢酸
ブチル１０ｇ中のｔ−ブチル−ペルオキシ−２−エチル
ヘキサノエート０．９１ｇを配量導入する。両方の溶液
の添加の終了後に、１００℃で４時間撹拌する。冷却の
後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍ
ｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過により分離除
去する。
下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２時間かけ
て、別の容器から、酢酸ブチル１８ｇ中のｐ−ジメチル
アミノ安息香酸ビニルエステル７．５ｇの溶液及び酢酸
ブチル１０ｇ中のｔ−ブチル−ペルオキシ−２−エチル
ヘキサノエート０．９１ｇを配量導入する。両方の溶液
の添加の終了後に、１００℃で４時間撹拌する。冷却の
後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテル３００ｍ
ｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過により分離除
去する。
【００２６】収量： ２．１７ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝１３７０ｇ／モル、多分散
性＝１．８ ＵＶ： ３１４ｎｍ、 Ｅ1 1＝６２４ 例１ｂ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例１ａで製造されたポリマー１．９８ｇを、２−オクチ
ル−ドデカノール３．９１ｇと混合し、かつ１５０℃で
６時間撹拌する。その際、未反応の２−オクチルのドデ
カノール４２％を含有する澄明で、粘稠性のポリマー物
質が得られる。
性＝１．８ ＵＶ： ３１４ｎｍ、 Ｅ1 1＝６２４ 例１ｂ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例１ａで製造されたポリマー１．９８ｇを、２−オクチ
ル−ドデカノール３．９１ｇと混合し、かつ１５０℃で
６時間撹拌する。その際、未反応の２−オクチルのドデ
カノール４２％を含有する澄明で、粘稠性のポリマー物
質が得られる。
【００２７】ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝３３６０ｇ／
モル、多分散性＝１．３ ＵＶ： ３０６ｎｍ Ｅ1 1＝１４２ 例２ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸１４．８４ｇ及び酢酸ブチル１５．１ｇ
を、窒素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２
時間かけて、別の容器から、サリチル酸ビニルエステル
２５ｇ及び酢酸ブチル１０ｇ中のｔ−ブチルペルオキシ
−２−エチルヘキサノエート３．１９ｇを配量導入す
る。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で４時間撹
拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエ
ーテル５００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾
過により分離除去する。
モル、多分散性＝１．３ ＵＶ： ３０６ｎｍ Ｅ1 1＝１４２ 例２ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸１４．８４ｇ及び酢酸ブチル１５．１ｇ
を、窒素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２
時間かけて、別の容器から、サリチル酸ビニルエステル
２５ｇ及び酢酸ブチル１０ｇ中のｔ−ブチルペルオキシ
−２−エチルヘキサノエート３．１９ｇを配量導入す
る。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で４時間撹
拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエ
ーテル５００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾
過により分離除去する。
【００２８】収量： ２９．６ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝１６００ｇ／モル、多分散
性＝３．９ ＵＶ： ３０９ｎｍ Ｅ1 1＝１３１ 例３ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例２で製造されたポリマー１５ｇを、２−オクチル−ド
デカノール３２．５ｇと混合し、かつ１５０℃で１４時
間撹拌する。その際、未反応の２−オクチル−ドデカノ
ール２２％を含有する混濁した粘稠性のポリマー物質が
得られる。エタノール２５０ｇ中での沈殿の後に、ポリ
マー固体が得られる。
性＝３．９ ＵＶ： ３０９ｎｍ Ｅ1 1＝１３１ 例３ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例２で製造されたポリマー１５ｇを、２−オクチル−ド
デカノール３２．５ｇと混合し、かつ１５０℃で１４時
間撹拌する。その際、未反応の２−オクチル−ドデカノ
ール２２％を含有する混濁した粘稠性のポリマー物質が
得られる。エタノール２５０ｇ中での沈殿の後に、ポリ
マー固体が得られる。
【００２９】収量：１６．８ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝１０６００ｇ／モル、多分
散性＝２．１ ＵＶ： ３１０ｎｍ Ｅ1 1＝５０ 例４ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸８．４７ｇ及びトルエン１９．７６ｇ
を、窒素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２
時間かけて、別の容器から、トルエン４２ｇ中の２，２
−ジフェニル−１−シアノアクリル酸アリルエステル２
５ｇ及びトルエン１６ｇ中のｔ−ブチルペルオキシ−２
−エチルヘキサノエート０．６７ｇの溶液を配量導入す
る。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で４時間撹
拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエ
ーテル５００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾
過により分離除去する。
散性＝２．１ ＵＶ： ３１０ｎｍ Ｅ1 1＝５０ 例４ ＵＶ−光吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸８．４７ｇ及びトルエン１９．７６ｇ
を、窒素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。２
時間かけて、別の容器から、トルエン４２ｇ中の２，２
−ジフェニル−１−シアノアクリル酸アリルエステル２
５ｇ及びトルエン１６ｇ中のｔ−ブチルペルオキシ−２
−エチルヘキサノエート０．６７ｇの溶液を配量導入す
る。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で４時間撹
拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエ
ーテル５００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾
過により分離除去する。
【００３０】収量： ５．８ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝１６２０ｇ／モル、多分散
性＝１．４ ＵＶ： ３０５ｎｍ、 Ｅ1 1＝２５２ 例５ ＵＶ−吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸９．８６ｇ及びテトラヒドロフラン５０
ｇを、窒素下に予め装入し、かつ７５℃に加熱する。１
時間かけて、別の容器から、テトラヒドロフラン２４ｇ
中のｐ−メトキシケイ皮酸ビニルオキシエチルエステル
２５ｇ及び１−ドデシルチオール２．０２ｇの溶液及び
テトラヒドロフラン１０ｇ中の２，２−アゾビス(２−
メチルブチロニトリル)０．３４ｇを配量導入する。両
方の溶液の添加の終了後に、７５℃で８時間撹拌する。
冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテル３
００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過により
分離除去する。
性＝１．４ ＵＶ： ３０５ｎｍ、 Ｅ1 1＝２５２ 例５ ＵＶ−吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸９．８６ｇ及びテトラヒドロフラン５０
ｇを、窒素下に予め装入し、かつ７５℃に加熱する。１
時間かけて、別の容器から、テトラヒドロフラン２４ｇ
中のｐ−メトキシケイ皮酸ビニルオキシエチルエステル
２５ｇ及び１−ドデシルチオール２．０２ｇの溶液及び
テトラヒドロフラン１０ｇ中の２，２−アゾビス(２−
メチルブチロニトリル)０．３４ｇを配量導入する。両
方の溶液の添加の終了後に、７５℃で８時間撹拌する。
冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチルエーテル３
００ｍｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過により
分離除去する。
【００３１】収量：３０ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝２８００ｇ／モル、多分散
性＝２．８ ＵＶ： ３１０ｎｍ、 Ｅ1 1＝２９２ 例６ ＵＶ−吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸５７．８ｇ及び酢酸ブチル５８ｇを、窒
素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。４時間か
けて、別の容器から、酢酸ブチル２８０ｇ中の１−(２
−ヒドロキシ−４−アリルオキシ)ベンゾフェノン１５
０ｇ及び酢酸ブチル１０ｇ中のｔ−ブチルベルオキシ−
２−エチルヘキサノエート１６．６ｇの溶液を配量導入
する。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で２時間
撹拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチル
エーテル５ｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過に
より分離除去する。
性＝２．８ ＵＶ： ３１０ｎｍ、 Ｅ1 1＝２９２ 例６ ＵＶ−吸収性ポリマーの製造 無水マレイン酸５７．８ｇ及び酢酸ブチル５８ｇを、窒
素下に予め装入し、かつ１００℃に加熱する。４時間か
けて、別の容器から、酢酸ブチル２８０ｇ中の１−(２
−ヒドロキシ−４−アリルオキシ)ベンゾフェノン１５
０ｇ及び酢酸ブチル１０ｇ中のｔ−ブチルベルオキシ−
２−エチルヘキサノエート１６．６ｇの溶液を配量導入
する。両方の溶液の添加の終了後に、１００℃で２時間
撹拌する。冷却の後に、反応混合物をｔ−ブチルメチル
エーテル５ｌ中に注ぎ、かつ沈殿したポリマーを濾過に
より分離除去する。
【００３２】収量：１９６．８ｇ ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝１７４４ｇ／モル、多分散
性＝１．７ 例７ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例６で製造されたポリマー１００ｇを、２−オクチルの
ドデカノール１７０ｇと混合し、かつ１５０℃で５時間
撹拌する。その際、未反応の２−オクチル−ドデカノー
ル１６．５％を含有する澄明で、粘稠性のポリマー物質
が得られる。
性＝１．７ 例７ 油溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例６で製造されたポリマー１００ｇを、２−オクチルの
ドデカノール１７０ｇと混合し、かつ１５０℃で５時間
撹拌する。その際、未反応の２−オクチル−ドデカノー
ル１６．５％を含有する澄明で、粘稠性のポリマー物質
が得られる。
【００３３】 ＧＰＣ：Ｍｎによる分子量＝５５１０ｇ／モル、多分散性＝１．８ ＵＶ： ３１４ｎｍ Ｅ1 1＝９２ ２７４ｎｍ Ｅ1 1＝１４７ 例８ 水溶性ポリマーＵＶ−吸収剤の製造 例６で製造されたポリマー１０ｇを、水１００ｇ中に懸
濁させる。引き続き、水酸化ナトリウム１．１４ｇを添
加し、かつこの混合物を１００℃で１０分加熱する。澄
明黄色の溶液が生ずる。この水性ポリマー溶液は、更に
水で希釈することができる。
濁させる。引き続き、水酸化ナトリウム１．１４ｇを添
加し、かつこの混合物を１００℃で１０分加熱する。澄
明黄色の溶液が生ずる。この水性ポリマー溶液は、更に
水で希釈することができる。
【００３４】例９ 例８で製造されたポリマー溶液を、３２％塩酸の添加に
よりｐＨ＝２に酸性化する。その際、無色のポリマーが
沈殿する。
よりｐＨ＝２に酸性化する。その際、無色のポリマーが
沈殿する。
【００３５】収量：９ｇ 例１０ 紫外線防止剤の製造 相Ａ： 例７で製造されたポリマー１８ｇ、Finsolv TN
５ｇ、Witconol APM１０ｇ及びNip Nip ０．５ｇ
を、６０℃で混合し、冷却した後に、CremophorRH40
１ｇを混入する。
５ｇ、Witconol APM１０ｇ及びNip Nip ０．５ｇ
を、６０℃で混合し、冷却した後に、CremophorRH40
１ｇを混入する。
【００３６】相Ｃ： Pemulen TR1 ０．３ｇ、１，２
−プロピレングリコール５ｇ及び水６５ｇを混合する。
その後、Tylose H4000 ０．２ｇを撹拌導入する。
−プロピレングリコール５ｇ及び水６５ｇを混合する。
その後、Tylose H4000 ０．２ｇを撹拌導入する。
【００３７】相Ａを、相Ｃ中に撹拌導入し、かつトリエ
タノールアミン０．３ｇの添加により中和する。
タノールアミン０．３ｇの添加により中和する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カリン シュペルリング−フィートマイア ー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット イム キルヒェンシュテュック 12 (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６
Claims (5)
- 【請求項１】 繰り返し構造単位（Ｉ）： 【化１】 ［式中、 Ｒ及びＲ′は同じか、又は異なってよく、かつＨ、アル
カリ金属、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ30−アルキルを表
し、 Ｘは、直接結合、Ｃ1〜Ｃ8−アルキレン又は１〜６個の
酸素原子を有するＣ2〜Ｃ12−オキソアルキレンを表
し、 Ｙは、ＵＶ−光吸収性有機基を表し、 ｎは、２〜８００を表す］を有するポリマーを含有する
化粧品用薬剤。 - 【請求項２】 Ｒ及びＲ′は、８〜２０個のＣ−原子を
有する分枝鎖又は非分枝鎖のアルキル基を表す、請求項
１に記載の化粧品用薬剤。 - 【請求項３】 Ｙが、波長２００〜４００ｎｍの光を吸
収する、請求項１に記載の化粧品用薬剤。 - 【請求項４】 Ｙが、次の意味： 【化２】 【化３】 を有し、かつＲ1及びＲ2は同じか、又は異なり、かつ
Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル又は１〜６個の酸素原子を有す
るＣ2〜Ｃ12−オキソアルキルを表す、請求項１に記載
の化粧品用薬剤。 - 【請求項５】 請求項１に記載の化粧品用薬剤の製法に
おいて、 ａ） 無水マレイン酸と式ＩＩ： 【化４】 ［式中、Ｘ及びＹは、請求項１に記載の意味を有する］
のモノマーとを重合させ、 ｂ） 得られたポリマーを、Ｒ−ＯＨ及びＲ′−ＯＨ
（ここで、Ｒ及びＲ′は、請求項１で定義された意味を
有する）と反応させ、 ｃ） ｂ）により得られたポリマーに、慣用の助剤及び
担体物質を処方することを特徴とする、請求項１に記載
の化粧品用薬剤の製法。
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