JPH1077486A - ガソリン中のガム形成を防止するための安定剤 - Google Patents

ガソリン中のガム形成を防止するための安定剤

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Abstract

(57)【要約】 【課題】ガソリン（特に熱分解ガソリン，コークスガソ
リン等）の酸化分解やガム形成を防止する方法の提供。 【解決手段】脂肪族ニトロキシド〔ビス（１−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
ル）セバケート等〕を単独または芳香族アミンもしくは
フェノール系酸化防止剤と共にガソリンに添加すること
からなる酸化分解およびガム／沈澱物形成の防止方法。
ガソリンと脂肪族ニトロキシド（単独または芳香族アミ
ンもしくはフェノール系酸化防止剤との組合せ）からな
る酸化分解およびガム／沈澱物形成から安定化された組
成物。ガソリンの酸化分解およびガム／沈澱物形成を防
止するための脂肪族ニトロキシドまたは脂肪族ニトロキ
シドと芳香族アミンもしくはフェノール系酸化防止剤と
の相乗混合物の使用方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガソリンにおける
ガム沈澱物の形成を防止するための安定剤として、脂肪
族ニトロキシドを単独で、または相乗性補助添加剤と一
緒に使用する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関の燃料として広範囲に使用され
るガソリンは異なる炭化水素の混合物である。ガソリン
は多数の異なる方法により製造される。ガソリンの実際
の組成はそれを処方するために使用される製造方法によ
りある程度決定され、そして燃料として使用される所望
の最終用途によって変化し得る。製造方法には次のよう
なものがある：直留ガソリンを調製するための原油の分
留；コークスガソリン(coker gasoline)を調製するため
の熱またはＦＣＣ（流動接触分解）における触媒による
高分子量炭化水素のクラッキング（分解）；低分子量プ
ロピルおよびブチル画分のカップリングによるジメート
ガソリン(dimate gasoline) の形成； 低オクタン価の
原料油から高オクタン価のガソリンを触媒により調製し
得る改質（リホーミング）；および低級オレフィン（エ
チレン，プロピレン等）製造の副産物としての熱分解ガ
ソリンまたは「パイガス(pygas) 」の形成。
【０００３】ガソリンを製造するために使用される方法
とは全く別に、安定性、特に酸化分解からの安定性は深
刻な問題である。ガソリンならびにその他の炭化水素燃
料は保存下および実際の使用条件下の両方で粘性の沈澱
物またはガムを形成することが知られている。これらの
ガム状の残留物は重大な問題を引き起こし得る。例え
ば、上記沈澱物はバルブを粘着性にし得、そしてそのよ
うな沈澱物はフィルターを閉塞させる可能性がある。こ
れらの問題は燃料の取扱い性および燃焼性能の両方に悪
影響を及ぼし得る。中でも異なるタイプのガソリン、パ
イガスおよび分解ガソリン（コークスおよびＦＣＣの両
方）が酸化を最も受けやすく、そして沈澱物を最も形成
しやすい。
【０００４】ガソリン安定化の領域における研究が長年
にわたり行われてきた。この目的のための安定剤の一つ
の共通する類は単独で、または他の物質との混合物で使
用されるフェニレンジアミン（ＰＤＡ）である。米国特
許第３３２２５２０号および同第３５５６７４８号はフ
ェニレンジアミンが通常脂肪族または芳香族である置換
基でＮ，Ｎ’−二置換されていることを教示している。
米国特許第５５０９９４４号はＰＤＡ、ヒンダードフェ
ノールおよびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の混合
物がＰＤＡ単独に比べより良好な性能を示すことを教示
している。ガソリンが高い酸価（＞０．１ｍｇＫＯＨ／
ｇガソリン）を有する場合、フェニレンジアミンは安定
剤として十分に作用しない。米国特許第５１６９４１０
号は強塩基性有機アミンの使用が酸部分と優先的に反応
することにより、フェニレンジアミンの安定化効果を高
めることを教示する。
【０００５】米国特許第２３０５６７６号および同第２
３３３２９４号はＮ−置換ｐ−アミノフェノール誘導体
およびある種のポリアミンの使用が種々のガソリンの安
定化において有効であることを明記している。米国特許
第４６４８８８５号公報はポリアミンおよびＮ，Ｎ−ジ
エチルヒドロキシルアミンの混合物が蒸留燃料油のため
の有効な安定剤であることを開示している。ＧＢ１３１
６３４２は炭化水素、例えばガソリン、潤滑油、鉱油ま
たはワックスの不所望の酸化を防止するための重要な化
合物としてジアリールニトロキシドを示唆している。
【０００６】しかしながら、ガソリンの酸化およびガソ
リン使用中に付着を起こすガム状沈澱物を防止するため
の上記の努力にもかかわらず、ガソリンをより効果的に
安定化するための要望が依然としてある。この要望は、
高レベルの不飽和に起因してより安定性が低い熱分解お
よびコークスガソリンの領域において、および高レベル
の酸性不純物を有するガソリンにおいて大きい。
【０００７】ニトロキシドは公知であり、そして長い間
さまざまな用途に使用されてきた。それらはいくつかの
ビニルモノマーのための重合阻害剤として使用されてい
る。米国特許第５２５４７６０号はスチレンおよび他の
芳香族ビニル化合物の重合を阻害するための芳香族ニト
ロ化合物と組み合わせた安定なニトロキシル化合物の使
用を教示している。米国特許第５３２２９６０号はニト
ロキシド、フェノールおよびフェノチアジンの混合物を
アクリレート重合阻害剤として開示している。ブタジエ
ンおよび他の低分子量オレフィンの精製の間の安定化に
おけるニトロキシドの使用は米国特許第４６７０１３１
号に記録されている。米国特許第５４１２０４７号にお
いて教示されるような特定の条件下で、安定なニトロキ
シドラジカル（遊離基）は分子量多分散性を制御し、そ
して「リビング」ポリマーを製造するために作用し得
る。安定なニトロキシドはまた、米国特許第５４９５０
４５号および同第５１３６１０３号に示されるような酸
化触媒として使用されている。米国特許第５４９６８７
５号はポリマーのための光および熱安定剤としてのニト
ロキシドの使用を教示している。
【０００８】ガソリンの安定剤として脂肪族ニトロキシ
ドの使用を教示する従来技術はない。脂肪族ニトロキシ
ドは非塩基性（または中性）であるので、それらは米国
特許第５１６９４０１号に記載されるようなガソリン中
の酸性成分と反応しない。従って、脂肪族ニトロキシド
は、フェニレンジアミンが必要としたようなアミン補助
添加剤を必要としない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ガソ
リン、特にクラッキング（分解）により製造されるガソ
リンまたはオレフィン合成の副産物としてのガソリン
（パイガス）が酸化分解および沈澱物形成に対して安定
化され得る方法の提供である。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、ガソリンが処
理および保存（貯蔵）される場合に、酸化を阻害し、そ
してガムまたは他の沈澱物の形成を防止するガソリン混
合物のための添加剤として脂肪族ニトロキシドの使用に
関するものである。ガソリン混合物は上記したような直
留ガソリン、コークスガソリン、ＦＣＣガソリン、ジメ
ートガソリン、改質ガソリンまたは熱分解ガソリンの１
またはそれ以上を含有するが、それらに限定されない。
特に非常に不安定な熱分解ガソリンおよびコークスガソ
リンが脂肪族ニトロキシド安定剤の使用により有効に安
定化される。
【００１１】酸化分解およびガムまたは沈澱物形成を防
止するための本発明の方法は、酸化または熱誘導分解を
受けやすいガソリンに脂肪族ニトロキシド化合物の有効
安定化量を添加することからなる。
【００１２】脂肪族ニトロキシド化合物の有効安定化量
は０．０５ないし１００００ｐｐｍ、好ましくは０．１
ないし１００ｐｐｍ、最も好ましくは０．５ないし２５
ｐｐｍである。好ましくは、脂肪族ニトロキシドはヒン
ダードアミン脂肪族ニトロキシドである。
【００１３】脂肪族ニトロキシドはいくつかの異なる種
類からなっていてもよい。脂肪族（しばしばヒンダード
アミン）の脂肪族ニトロキシドは本発明において有効で
あることが示されている。特に好ましいのは、一般的に
はヒンダードアミンニトロキシルラジカル、すなわち少
なくとも１つのＮＯ* （ここで星印* は不対電子を表
し、そして窒素原子の両側には２個の炭素原子が位置
し、その隣には水素原子が結合されている）を有する化
合物である。これらの両側の炭素原子は種々の架橋基に
よりさらに連結されて環状構造、例えば６員のピペリジ
ン、ピペラジン、５員のピロリジン等を形成してもよ
い。それらを以下に例示するが、これらに限定されな
い：ジ第三ブチルニトロキシル、１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オー
ル、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−オン、１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イルアセテート、１−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル２−エチルヘキサノエート、１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルステア
レート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イルベンゾエート、１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル４
−第三ブチルベンゾエート、ビス（１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）スク
シネート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）アジペート、ビス（１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）セバケート、ビス（１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ｎ−
ブチルマロネート、ビス（１−オキシル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）フタレート、
ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）イソフタレート、ビス（１−オキ
シル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）テレフタレート、ビス（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ヘキサヒ
ドロテレフタレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
アジパミド、Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン−４−イル）カプロラクタム、Ｎ
−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ドデシルスクシンイミド、２，４，
６−トリス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）シアヌレート、２，４，６
−トリス〔Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）〕−ｓ−
トリアジン、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメートまたは４，４’−エチレ
ンビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペラジン−３−オン）。
【００１４】特に好ましいのは、ヒンダードアミン脂肪
族ニトロキシド、ビス（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートであ
り、５ｐｐｍの濃度で優れた有効性を示し、そして１ｐ
ｐｍ以下の濃度でさえも有効性を示す。１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール
もまた好ましい。
【００１５】本発明のもう一つ別の態様は、有効安定剤
系が脂肪族ニトロキシド化合物と芳香族アミン、特に置
換フェニレンジアミンもしくはフェノール系酸化防止剤
または芳香族アミンおよびフェノール系酸化防止剤の混
合物との相乗混合物を含有する方法に関する。脂肪族ニ
トロキシドの例および好ましいものは上記したとおりで
ある。好ましくは、芳香族アミンは置換フェニレンジア
ミンである。
【００１６】特に好ましい芳香族アミンは以下のとおり
である：Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｏ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−第二ブチル−Ｎ’−フェニル−
ｏ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチル）−ｏ−フェニレ
ンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニル
アミン、ジ（４−イソプロポキシフェニル）アミン、Ｎ
−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−
ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、ｐ，
ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミンまたはモノ−およびジアルキル化第
三ブチル−／第三オクチルジフェニルアミンの混合物。
【００１７】とりわけ好ましいアミンはＮ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミ
ン、オクチル化ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ第三オ
クチルジフェニルアミン、モノ−およびジアルキル化第
三ブチル−／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、
またはＮ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミンである。
【００１８】興味深いいくつかのフェノール系酸化防止
剤を以下に列挙する： アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
【００１９】アルキリデンビスフェノール ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−または−５−イソブチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４
−ノニルフェノール〕、２，２’−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェノール）ブ
タン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−第
三ブチル−4'ーヒドロキシフェニル）ブチレート〕、ビ
ス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−（３’−第三
ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−
６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
【００２０】特に興味深いフェノール系酸化防止剤はｎ
−オクタデシル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、ネオペンタンテトライルテトラキ
ス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシン
ナメート）、ジ−ｎ−オクタデシル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、チオジエチ
レンビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、１，３，５−トリメチル−２，４，
６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）ベンゼン、３，６−ジオキサオクタメチレンビ
ス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾ
ール、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−
４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、
３，５−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）メシトール、ヘキサメチレンビス（３，５−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、１
−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−３，５−ジ（オクチルチオ）−ｓ−トリアジン、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナムアミド）、エチレンビス
〔３，３−ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
モイル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス〔２−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキ
シ）−エチル〕−オキサミド、２，６−ジ第三ブチルフ
ェノール、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメートおよびメチル３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートからなる群か
ら選択される。
【００２１】好ましいフェノール系酸化防止剤はネオペ
ンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，
２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノ
ール）、メチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、オクチル３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシヒドロシンナメート、２，６−ジ第三ブ
チルフェノールまたは３，６−ジオキサオクタメチレン
ビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
ドロシンナメート）である。特に好ましいフェノール系
酸化防止剤はメチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシヒドロシンナメート、オクチル３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートまたは２，６−
ジ第三ブチルフェノールである。
【００２２】脂肪族ニトロキシド化合物と芳香族アミ
ン、特に置換フェニレンジアミド、またはフェノール系
酸化防止剤との上記のような混合物が使用される場合、
有効安定化量は、脂肪族ニトロキシド化合物０．０５な
いし５０００ｐｐｍおよび芳香族アミン、特に置換フェ
ニレンジアミド、またはフェノール系酸化防止剤０．０
５ないし５０００ｐｐｍであり、好ましくは脂肪族ニト
ロキシド化合物０．１ないし１００ｐｐｍと芳香族アミ
ン、特に置換フェニレンジアミド、もしくはフェノール
系酸化防止剤または芳香族アミンおよびフェノール系酸
化防止剤の混合物０．１ないし１００ｐｐｍである。
【００２３】上記した相乗混合物により提示される作用
を同一分子中に併合することが可能である。そのような
分子はL. P. NethsingheおよびG. Scott, Rubber Chem.
Technology, 57(5), 918 (1984)に１−オキシル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートと
して記載された化合物である。
【００２４】本発明の好ましい態様は、相乗混合物が脂
肪族ニトロキシド化合物１ないし９５重量％および芳香
族アミン、フェノール系酸化防止剤またはアミン：フェ
ノール系酸化防止剤の比率が５：１ないし１：５である
それらの混合物９９ないし５重量％である方法からな
る。より好ましい態様は、脂肪族ニトロキシド化合物５
ないし７５重量％および芳香族アミン、フェノール系酸
化防止剤またはアミン：フェノール系酸化防止剤の比率
が２：１ないし１：２であるそれらの混合物９５ないし
２５重量％である混合物からなる。さらに好ましい態様
は、脂肪族ニトロキシド化合物１０ないし５０重量％お
よび芳香族アミン、フェノール系酸化防止剤またはアミ
ン：フェノール系酸化防止剤の比率が１：１であるそれ
らの混合物９０ないし５０重量％である混合物からな
る。
【００２５】好ましい態様は、脂肪族ニトロキシドがビ
ス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）セバケートであり、芳香族アミンが
Ｎ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチル）フェニレン
ジアミンであり、そしてフェノール系酸化防止剤がメチ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナ
メートである相乗混合物である。
【００２６】本発明のもう一つ別の態様は、（ａ）ガソ
リン、特に不安定なガソリン、例えば熱分解またはコー
クスガソリン、および（ｂ）脂肪族ニトロキシド化合物
の有効安定化量からなる酸化分解に対して、およびガム
または不所望の沈澱物形成に対して安定化された組成物
に関するものである。
【００２７】さらに別の態様は、脂肪族ニトロキシド化
合物と芳香族アミン、特に置換フェニレンジアミンもし
くはフェノール系酸化防止剤または芳香族アミンおよび
フェノール系酸化防止剤の混合物との有効相乗混合物を
含有する酸化分解に対して、およびガムまたは不所望の
沈澱物形成に対して安定化されたガソリン組成物であ
る。個々の成分に対する好ましい比率および量を包含す
る例および好ましいものは、上記されており、そして組
成物にも当てはまる。好ましくはガソリンは熱分解ガソ
リンまたはコークスガソリンである。
【００２８】
【発明の実施の形態】上記本発明の組成物は、脂肪族ニ
トロキシド、芳香族アミンまたはフェノール系酸化防止
剤をガソリンに直接溶解することにより製造され得る。
しかしながら、適当な溶媒中に各成分を溶解すること、
およびガソリンに予め溶解した各成分を添加することも
可能である。適当な溶媒は、例えば脂肪族炭化水素、芳
香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレ
ン、ケトンまたはエーテルである。
【００２９】本発明のその他の態様は、ガソリンを酸化
分解に対して、およびガムまたは不所望の沈澱物形成に
対して安定化するために脂肪族ニトロキシドを使用する
方法、およびガソリンを酸化分解に対して、およびガム
または不所望の沈澱物形成に対して安定化するために脂
肪族ニトロキシド化合物と芳香族アミンもしくはフェノ
ール系酸化防止剤または芳香族アミンおよびフェノール
系酸化防止剤の混合物との相乗混合物を使用する方法に
関する。
【００３０】
【実施例】以下の実施例は説明のためだけのものであ
る。いくつかの標準的促進試験方法が一般的な燃料、そ
して特にガソリンの安定性の評価にために知られてい
る。ガソリンに対する２種類の共通のＡＳＴＭ法は以下
のとおりである（１）ガソリンの酸化安定性のためのＤ
５２５試験方法（誘導期間法）；および（２）航空燃料
の酸化安定性のためのＤ８７３試験方法（潜在的残留
法）。Schrepfer およびStansky はGasoline Stability
Testing and Inhibitor Application, Nation Fuels a
nd Lubricants Meeting, (1981) に、後者の方法が安定
および不安定ガソリンの両方における長期沈澱物形成の
予測により適していることを報告した。この方法は本発
明の脂肪族ニトロキシド安定剤を評価するために使用さ
れる。
【００３１】実施例１ 実施例において使用されるガソリンの試料はオレフィン
製造ユニット（パイガス）から集められる。それは阻害
剤不含有のＣ5 およびＣ9+流（ストリーム）の１：１ブ
レンドである。試料は氷浴中の無酸素容器に集められ、
そして窒素雰囲気下で冷蔵庫に保存される。ＡＳＴＭ
Ｄ８７３−８８に従って、ボンベ中の熱分解ガソリン試
料１００ｍＬを酸素雰囲気下で沸騰水浴中４時間加熱す
る。安定化されたガソリン試料は熱分解ガソリン９８ｍ
Ｌに安定剤のトルエン溶液２ｍＬを添加し全量を１００
ｍＬとすることにより調製される。加熱後、老化ガソリ
ンをボンベから取り出し、そして生成した全ガムを測定
する。下の表１は、公知ガソリン安定剤Ｎ，Ｎ’−ジ
（１，４−ジメチルペンチル）フェニレンジアミンを単
独またはヒンダードフェノール系補助安定剤と共に試験
される場合に得られた結果を含む。これらの配合物は、
脂肪族ニトロキシド安定剤系の有効性を比較するための
基準として示すために評価される。
【００３２】
【表１】
【００３３】ＡはＮ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペン
チル）フェニレンジアミンである。Ｂはオクチル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートで
ある。Ｃはメチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナメートである。置換フェニレンジアミン
（Ａ）とフェノール系酸化防止剤（Ｂ）との各々の濃度
が１２．５ｐｐｍの組合せは２．２ｍｇ／１００ｍＬの
ガム形成を生じ、一方、各々の濃度を２５ｐｐｍとする
フェノール系酸化防止剤（Ｃ）と組み合わせた化合物
（Ａ）は、望ましい低いレベルまでガム形成を低減する
（１．１ｍｇ／１００ｍＬ）。
【００３４】表２は単独で使用した場合の脂肪族ニトロ
キシド安定剤の有効性を示す。１ｐｐｍの濃度でさえ
も、脂肪族ニトロキシドは１０ｐｐｍの置換フェニレン
ジアミン安定剤とほぼ同等と性能を有する。
【００３５】
【表２】
【００３６】Ｄはビス（１−オキシル−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケートであ
る。Ｇは１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オールである。１０ｐｐｍの濃度での
脂肪族ニトロキシドＤおよびＧは１０ｐｐｍの置換フェ
ニレンジアミンＡに比べガム形成の防止においておよそ
１０倍有効である。
【００３７】脂肪族ニトロキシドは当該分野の現状のも
のに比べ、より優れた安定化性能を示すけれども、この
性能は、表３に示され得るように、上記脂肪族ニトロキ
シドと種々の補助安定剤との相乗混合物を用いることに
よりさらに改良され得る。
【００３８】
【表３】
【００３９】ＡはＮ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペン
チル）フェニレンジアミンである。Ｃはメチル３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートであ
る。Ｄはビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）セバケートである。Ｆは
ジ（４−第三オクチルフェニル）アミンである。Ｇは１
−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−オールである。
【００４０】表３から、ヒンダードアミン脂肪族ニトロ
キシドＤまたはＧと置換フェニレンジアミンＡまたはフ
ェノール系酸化防止剤Ｃとの組合せが相乗的安定化を与
えることが明らかである。脂肪族ニトロキシドＤと、そ
れ自体ではほとんど不活性であるジアリールアミンＦと
の混合物でさえも、有効な安定化を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール アンゲロ オドリシオ アメリカ合衆国 ニュージャージー 07605 レオニア ムーア アベニュー 319 (72)発明者 ラムラー ベンカタドリ アメリカ合衆国 ニューヨーク 10502 アーズレイ タッパン テラス ５ (72)発明者 ジェフリー ウイリアム ブローダースト アメリカ合衆国 ニューヨーク 10533 アービントン コットンテイル レーン 26

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 酸化または熱誘導分解を受けやすいガソ
    リンに脂肪族ニトロキシド化合物の有効安定化量を添加
    することからなる酸化分解およびガムまたは沈澱物形成
    を防止する方法。
  2. 【請求項２】 脂肪族ニトロキシド化合物の有効安定化
    量が０．０５ないし１００００ｐｐｍである請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 安定剤系が脂肪族ニトロキシド化合物と
    芳香族アミンもしくはフェノール系酸化防止剤または芳
    香族アミンおよびフェノール系酸化防止剤の混合物との
    相乗混合物の有効安定化量を含有する請求項１記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 脂肪族ニトロキシドがヒンダードアミン
    脂肪族ニトロキシドである請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 脂肪族ニトロキシドが、ジ第三ブチルニ
    トロキシル、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン、１−オキシル−２，２，６，６−テト
    ラメチルピペリジン−４−オール、１−オキシル−２，
    ２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、１−
    オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
    ４−イルアセテート、１−オキシル−２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジン−４−イル２−エチルヘキサノ
    エート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチル
    ピペリジン−４−イルステアレート、１−オキシル−
    ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルベ
    ンゾエート、１−オキシル−２，２，６，６−テトラメ
    チルピペリジン−４−イル４−第三ブチルベンゾエー
    ト、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
    ルピペリジン−４−イル）スクシネート、ビス（１−オ
    キシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
    −イル）アジペート、ビス（１−オキシル−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケー
    ト、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
    ルピペリジン−４−イル）ｎ−ブチルマロネート、ビス
    （１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
    ジン−４−イル）フタレート、ビス（１−オキシル−
    ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
    イソフタレート、ビス（１−オキシル−２，２，６，６
    −テトラメチルピペリジン−４−イル）テレフタレー
    ト、ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチ
    ルピペリジン−４−イル）ヘキサヒドロテレフタレー
    ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−オキシル−２，２，６，６−
    テトラメチルピペリジン−４−イル）アジパミド、Ｎ−
    （１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
    ジン−４−イル）カプロラクタム、Ｎ−（１−オキシル
    −２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ
    ル）ドデシルスクシンイミド、２，４，６−トリス（１
    −オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −４−イル）シアヌレート、２，４，６−トリス〔Ｎ−
    ブチル−Ｎ−（１−オキシル−２，２，６，６−テトラ
    メチルピペリジン−４−イル）〕−ｓ−トリアジン、１
    −オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
    −４−イル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒド
    ロシンナメートまたは４，４’−エチレンビス（１−オ
    キシル−２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３
    −オン）である請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 芳香族アミンが置換フェニレンジアミン
    である請求項３記載の方法。
  7. 【請求項７】 芳香族アミンがＮ，Ｎ’−ジイソプロピ
    ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル
    −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−
    ｏ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジ
    メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
    −ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェ
    ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチ
    ル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘ
    キシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
    ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフ
    チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−
    Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−第二ブ
    チル−Ｎ’−フェニル−ｏ−フェニレンジアミン、Ｎ−
    （１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フ
    ェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’
    −フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキ
    シル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
    Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フェニ
    レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチ
    ル）−ｏ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ
    −アリルジフェニルアミン、ジ（４−イソプロポキシフ
    ェニル）アミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、
    Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェ
    ニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミ
    ン、ジ（４−メトキシフェニル）アミン、第三オクチル
    化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンまたはモノ−およ
    びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジフェニル
    アミンの混合物である請求項３記載の方法。
  8. 【請求項８】 芳香族アミンがＮ−フェニル−１−ナフ
    チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
    チル化ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジ
    フェニルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル
    −／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、または
    Ｎ，Ｎ’−ジ（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
    ニレンジアミンである請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 フェノール系酸化防止剤がネオペンタン
    テトライルテトラキス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
    ドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オクタデシル３，
    ５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
    ト、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
    （３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
    ンゼン、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，
    ２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノ
    ール）、メチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
    ヒドロシンナメート、オクチル３，５−ジ第三ブチル−
    ４−ヒドロキシヒドロシンナメート、２，６−ジ第三ブ
    チルフェノールまたは３，６−ジオキサオクタメチレン
    ビス（３−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
    ドロシンナメート）である請求項３記載の方法。
  10. 【請求項１０】 フェノール系酸化防止剤がメチル３，
    ５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー
    ト、オクチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシヒ
    ドロシンナメートまたは２，６−ジ第三ブチルフェノー
    ルである請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 有効安定化相乗混合物が脂肪族ニトロ
    キシド化合物０．０５ないし５０００ｐｐｍおよび芳香
    族アミン、フェノール系酸化防止剤または芳香族アミン
    とフェノール系酸化防止剤との混合物０．０５ないし５
    ０００ｐｐｍを含有する請求項３記載の方法。
  12. 【請求項１２】 相乗混合物が脂肪族ニトロキシド化合
    物１ないし９５重量％および芳香族アミン、フェノール
    系酸化防止剤またはアミン：フェノール系酸化防止剤の
    比率が５：１ないし１：５であるそれらの混合物９９な
    いし５重量％である請求項３記載の方法。
  13. 【請求項１３】 脂肪族ニトロキシドがビス（１−オキ
    シル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
    イル）セバケートであり、芳香族アミンがＮ，Ｎ’−ジ
    （１，４−ジメチルペンチル）フェニレンジアミンであ
    り、そしてフェノール系酸化防止剤がメチル３，５−ジ
    第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメートである
    請求項３記載の方法。
  14. 【請求項１４】（ａ）酸化分解を受けやすいガソリン、
    および（ｂ）脂肪族ニトロキシド化合物（ただし、ジ第
    三ブチルニトロキシルまたは１−オキシル−２，２，
    ６，６−テトラメチルピペリジンを除く）の有効安定化
    量からなる酸化分解に対して、およびガムまたは不所望
    の沈澱物形成に対して安定化された組成物。
  15. 【請求項１５】 ガソリンが熱分解またはコークスガソ
    リンである請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 安定剤系が脂肪族ニトロキシド化合物
    と芳香族アミンもしくはフェノール系酸化防止剤または
    芳香族アミンおよびフェノール系酸化防止剤の混合物と
    の相乗混合物の有効安定化量を含有する請求項１４記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】 ガソリンを酸化分解に対して、および
    ガムまたは不所望の沈澱物形成に対して安定化するため
    に脂肪族ニトロキシドを使用する方法。
  18. 【請求項１８】 ガソリンを酸化分解に対して、および
    ガムまたは不所望の沈澱物形成に対して安定化するため
    に脂肪族ニトロキシド化合物と芳香族アミンもしくはフ
    ェノール系酸化防止剤または芳香族アミンおよびフェノ
    ール系酸化防止剤の混合物との相乗混合物を使用する方
    法。
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