JPH107800A - 界面重合によるシリコーンコポリマーの製造方法 - Google Patents

界面重合によるシリコーンコポリマーの製造方法

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JPH107800A
JPH107800A JP9080955A JP8095597A JPH107800A JP H107800 A JPH107800 A JP H107800A JP 9080955 A JP9080955 A JP 9080955A JP 8095597 A JP8095597 A JP 8095597A JP H107800 A JPH107800 A JP H107800A
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copolymer
solvent solution
interfacial polymerization
organic solvent
silanolate
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JP9080955A
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Daniel Graiver
グレイバー ダニエル
Arnold W Lomas
ウェデロマス アーノルド
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 別々の不混和性溶媒に溶解した反応性出発物
質間の界面での重合により、触媒の必要なしに且つ重合
中の再配列につきまとう問題なしに、ポリマー鎖の構造
とコポリマー組成が制御されたシリコーンコポリマーを
製造する方法を提供する。 【解決手段】 ジハロ又はジアシルオキシ有機ケイ素化
合物の非水性有機溶媒溶液を、式Ｒ”x Ｓｉ（ＯＭ）
4-x 又はＭＯ（Ｒ”2 ＳｉＯ）n Ｍを有するシラノラー
ト又はオルガノシラノラート（式中のＲ”は炭素原子数
１〜６のアルキル基、アリール基、アルケニル基、アル
キルアミノ基又はエポキシ基であり、ｘは０〜２、ｎは
少なくとも１、Ｍはアルカリ金属である）の不混和性の
非水性有機溶媒溶液と、それらにより形成された界面で
反応させてコポリマーを製造し、界面からコポリマーを
回収する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、別々の不混和性
溶媒に溶解した反応性出発物質間の界面で重縮合が起き
る非水性界面重合により調製されたシリコーンコポリマ
ーに関する。一つの例は、フェニルジクロロシランとア
ルカリ金属メチルシラノラートとの縮合により得られる
ジメチルシロキサンとジフェニルシロキサンの交互ポリ
シロキサンコポリマーである。ケイ素含有モノマーの界
面重合の主要な利点は、通常の触媒の必要なしに、且つ
重合中の再配列につきまとう問題なしに、得られたポリ
マー鎖の構造とコポリマーの組成を制御できることであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ある種
の有機モノマーの界面重合は、モノマーを不混和性溶媒
に溶解させる既知の重縮合反応である。重合は、一方の
相のモノマーが溶液の本体（ｂｕｌｋ）から界面へと拡
散して他相からのモノマーと反応すると起こる。重合速
度は、拡散速度とモノマーの官能基の反応性とに依存す
る。
【０００３】本発明の発明者らは、ジクロロシランを一
方の相に溶解させ、そしてカリウムシラノラート又は他
の金属シラノラートを他方の相に溶解させると、塩化カ
リウム又は他の塩化物を生成する反応速度が典型的な重
縮合反応と比べて速くなり、そして高分子量のポリシロ
キサンが得られることを見いだした。
【０００４】更に、この無機塩副生物は有機溶媒のどち
らにも溶解しないので、それは沈殿して重縮合反応を妨
害しない。コポリマーがどちらの溶媒にも不溶性の場
合、それもやはり沈殿して、界面から取り除かれる。
【０００５】いくつかの既知の界面重合反応の中に、ナ
イロン（すなわちポリアミド類）を生成するアミンと塩
化アセチルとの重縮合と、ポリエステル類を生成するア
ルコールと酸との反応がある。これらの有機モノマーの
界面重合は典型的に、塊重合あるいは溶液重合といった
ような他のタイプの重合反応よりも速い重合速度をもた
らす。より一層重要なのは、モノマー間の理論量が精確
である必要がないので、より高分子量のポリマーが得ら
れることである。
【０００６】これは、１％の何分の一かの不均衡で重合
の度合いに大きな影響が引き起こされる有機の重縮合に
とって特に重要なことである。界面重合反応のもう一つ
の利点は、なお溶液中の多量の二つの反応物の全体の転
化率にかかわりなく、界面では高分子量が生成すること
である。
【０００７】このように、種々の有機ポリマーの合成に
おいて界面重合により提供される多くの利点の中には、
（ｉ）不融性のポリマーを調製できること、（ii）化学
的に活性の置換基もヘテロ原子も有するポリマーを合成
できること、（iii)架橋の制御されたポリマー構造、
（iv）再配列なしにシス形又はトランス形の立体配座を
利用できること、（ｖ）中間体の分解なしに光学的に活
性なポリマーを調製できること、（vi）短鎖及びオルト
置換された環状中間体を使用できること、（vii)熱的に
不安定な中間体を使用して熱的に安定なポリマーを生成
できること、（viii）ブロックコポリマーや規則（ｏｒ
ｄｅｒｅｄ）コポリマーを生成できること、（ix）合成
エラストマーを生成できること、（ｘ）ポリマー溶液と
分散液を作る直接法、（xi）ポリマーコーティングの重
合のための直接法、そして（xii)モノマーを重合させて
繊維状の粒状物、繊維及びフィルムにするための直接
法、がある。
【０００８】発明者らは、これらの利点のうちの多くを
ケイ素含有モノマーの界面重合で利用して、シロキサン
ポリマーとコポリマーができることを思いも寄らぬこと
に見いだした。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、オルガノジハ
ロシランあるいはオルガノジアセトキシシランといった
ようなジハロ又はジアシルオキシ有機ケイ素化合物の非
水性有機溶媒溶液を、シラノラート又はオルガノシラノ
ラートの不混和性の非水性有機溶媒溶液と、形成された
界面で反応させることにより、コポリマーを作る方法に
関する。このシラノラート又はオルガノシラノラートは
式Ｒ”x Ｓｉ（ＯＭ）4-x 又はＭＯ（Ｒ”2 ＳｉＯ）n
Ｍを有し、これらの式のＲ”は炭素原子数１〜６のアル
キル基、アリール基、アルケニル基、アルキルアミノ基
又はエポキシ基であり、ｘは０〜２であり、ｎは少なく
とも１であり、Ｍはアルカリ金属である。この反応が完
了すると、界面からブロックコポリマーが回収される。
【００１０】有機ケイ素反応物の界面重合は、ほかのや
り方では得られなかった新しい構造や構造の組み合わ
せ、例えば非常に明らかな構造のジメチル／ジフェニル
コポリマーや（Ａ1 Ｂn ）x タイプのブロックコポリマ
ーの如きもの、を生じさせる。
【００１１】ブロックコポリマーは、コモノマーＡの線
状に連なったものがコモノマーＢの線状に連なったもの
に結合したものを含む。ブロックコポリマーとは、タイ
プ（Ａ1 Ｂn ）x 又は−ＢＢＢＡＢＢＢＡＢＢＢＢＡＢ
ＢＢＢＡ−のコポリマーにおける一連の分布を意味する
ものであり、Ａはジフェニル単位そしてＢはジメチルブ
ロックである。ジフェニル単位及びジメチルブロックと
は、次に掲げるタイプのシロキサン単位を意味する。
【００１２】
【化１】
【００１３】（Ａ1 Ｂn ）x ブロックコポリマーの一つ
の代表的な例は次のものである。
【００１４】
【化２】
【００１５】とは言え、有機モノマーについての従来の
方法と比べて、本発明による有機ケイ素モノマーの界面
重合反応には重要な相違があり、この相違は溶媒の一つ
として水を使用することに存する。多くの有機系におい
て水が使用されているけれども、本発明の方法の界面重
合反応では水は使用されない。これは、有機ケイ素モノ
マーの重縮合において水が存在することは有害であっ
て、分子量が小さくなることあるいはポリマー構造の制
御の完全な喪失に至りかねないからである。そしてこれ
は、残留する何らかの可溶性の酸あるいは塩基の存在下
でのポリマーの再配列と再平衡のためである。従って、
水は酸あるいは塩基が生成される場合には有害であっ
て、再配列及び平衡重合すること、すなわち環式シロキ
サン種がいくらか生成することになりかねない。
【００１６】本発明の方法と従来の方法とのもう一つの
違いは、水が存在すると有機ケイ素モノマーはそれら自
体と反応するのに対し、従来の方法においては水溶性有
機反応物が溶液中で安定であり、界面を横切ってのみ反
応することである。
【００１７】しかし、界面重合反応により有機ポリマー
を調製する従来の方法と同じように、ここではポリマー
への転化の全体的な速度は、一定の速度を維持するため
ポリマーが連続的に除去されることを条件に、塊重合に
よるよりも速い。界面で生成されたポリマーの除去は、
ポリマーの機械的強度が十分ならば比較的簡単である。
その場合には、ポリアミドやポリエステルを調製する従
来の方法におけるように、それを界面から抜き取ること
ができる。とは言え、ポリマーが機械的に弱い場合には
それはより困難である。
【００１８】上記のように、本発明では相互に不混和性
の溶媒中のオルガノジハロシラン又はオルガノジアシル
オキシシランをシラノラート又はオルガノシラノラート
と反応させる。これらのシラノラートは、式Ｒ”x Ｓｉ
（ＯＭ）4-x 又はＭＯ（Ｒ” 2 ＳｉＯ）n Ｍを有するオ
ルガノシラノールのアルカリ金属塩及び金属誘導体であ
る。これらの式において、Ｒ”は炭素原子数１〜６のア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキルアミノ
基又はエポキシ基であり、ｘは０〜２、ｎは少なくとも
１である。
【００１９】Ｒ”の好適なアルキル基及びアリール基
は、メチル基、エチル基及びフェニル基である。好適な
アルケニルＲ”基はビニル基、アリル基、ブテニル基及
びヘキセニル基である。好適なアミノアルキルＲ”基は
アミノプロピル基又はエチレンジアミノプロピル基であ
る。好適なエポキシＲ”基は３−グリシドキシプロピル
基又は２−（３、４−エポキシシクロヘキシル）エチル
基である。Ｍは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ル
ビジウム及びセシウムといったアルカリ金属である。ナ
トリウムとカリウムが好ましいアルカリ金属である。本
発明にとっては、ｘの値は好ましくは２であり、ｎの値
は好ましくは１〜２０であり、最も好ましくは３〜２０
である。
【００２０】いくつかの適当なシラノラート化合物の例
は、ジナトリウムジフェニルシラノラート（Ｃ6 Ｈ5 ）
2 Ｓｉ（ＯＮａ）2 、ジナトリウムジメチルシラノラー
ト（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ（ＯＮａ）2 、ジナトリウムメチル
アミノプロピルシラノラート（ＣＨ3 ）（Ｈ2 ＮＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 ）Ｓｉ（ＯＮａ）2 、これらのカリウム相
当物、及びカリウムジメチルシラノラートＫＯ〔（ＣＨ
3 ）2 ＳｉＯ〕n Ｋ（式中のｎは１５である）である。
【００２１】シラノラートは、ジオルガノアルコキシシ
ランをアルカリ金属水酸化物と反応させるか、又はジオ
ルガノシラノールをアルカリ金属もしくはアルカリ金属
水酸化物と反応させることで得られる。そのような方法
と詳しいことは、英国特許第６３１５０６号明細書（１
９４９年１１月３日）及び米国特許第３６４１０９０号
明細書（１９７２年２月８日）に見られる。
【００２２】本発明で使用されるいくつかの適当なオル
ガノジハロシランの代表はオルガノジクロロシラン類で
あり、例えば２−アセトキシエチルメチルジクロロシラ
ン、３−アセトキシプロピルメチルジクロロシラン、ア
リルメチルジクロロシラン、アミルジクロロシラン、ア
ミルメチルジクロロシラン、５−（ビシクロヘプテニ
ル）メチルジクロロシラン、２−（ビシクロヘプチル）
メチルジクロロシラン、ビス−（３−クロロプロピル）
ジクロロシラン、ビス（３−シアノプロピル）ジクロロ
シラン、４−ブテニルジクロロメチルシラン、２−（カ
ルボメトキシ）エチルメチルジクロロシラン、２−クロ
ロエチルメチルジクロロシラン、クロロメチルメチルジ
クロロシラン、クロロフェニルメチルジクロロシラン、
３−クロロプロピルジクロロシラン、３−クロロプロピ
ルヘキシルジクロロシラン、３−クロロプロピルメチル
ジクロロシラン、２−シアノエチルメチルジクロロシラ
ン、３−シアノプロピルメチルジクロロシラン、２−
（３−シクロヘキセニル）エチルメチルジクロロシラ
ン、シクロヘキシルジクロロシラン、シクロペンタメチ
レンジクロロシラン、シクロペンチルジクロロシラン、
シクロテトラメチレンジクロロシラン、シクロトリメチ
レンジクロロシラン、ｎ−デシルメチルジクロロシラ
ン、ジアミルジクロロシラン、ジ−ｎ−ブチルジクロロ
シラン、ジ−ｔ−ブチルジクロロシラン、ジクロロメチ
ルメチルジクロロシラン、ジクロロシラン、ジシクロヘ
キシルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、ジ−
ｎ−ヘキシルジクロロシラン、ジメシチルジクロロシラ
ン、ジメチルジクロロシラン、ジオクチルジクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、ジ−ｎ−プロピルジク
ロロシラン、ｎ−ドコシルメチルジクロロシラン、エチ
ルジクロロシラン、エチルメチルジクロロシラン、ｎ−
ヘプチルメチルジクロロシラン、ヘキサデシルジクロロ
シラン、ヘキシルジクロロシラン、ｎ−ヘキシルメチル
ジクロロシラン、イソブチルジクロロシラン、３−メタ
クリルオキシプロピルメチルジクロロシラン、３−（４
−メトキシフェニル）プロピルメチルジクロロシラン、
メチルシクロヘキシルジクロロシラン、メチルジクロロ
シラン、メチルドデシルジクロロシラン、メチルイソプ
ロピルジクロロシラン、メチル−ｎ−オクタデシルジク
ロロシラン、メチル−ｎ−オクチルジクロロシラン、
（ｐ−メチルフェネチル）メチルジクロロシラン、メチ
ル（２−フェネチル）ジクロロシラン、メチルフェニル
ジクロロシラン、メチル−ｎ−プロピルジクロロシラ
ン、フェニルアリルジクロロシラン、フェニル（３−ク
ロロプロピル）ジクロロシラン、フェニルジクロロシラ
ン、フェニルエチルジクロロシラン、フェニルビニルジ
クロロシラン、１−プロピル（３−クロロプロピル）ジ
クロロシラン、ｎ−プロピルジクロロシラン、ｐ−トリ
ルメチルジクロロシラン、（３，３，３−トリフルオロ
プロピル）メチルジクロロシラン、ビニルエチルジクロ
ロシラン、及びビニルメチルジクロロシランといったも
のである。
【００２３】有用であるいくつかの適当なオルガノアシ
ルオキシシランの代表はオルガノジアセトキシシラン類
であり、例えばジエチルジアセトキシシラン、ジメチル
ジアセトキシシラン，ジフェニルジアセトキシシラン、
ジ−ｔ−ブトキシジアセトキシシラン、メチルジアセト
キシシラン、及びメチルフェニルジアセトキシシランと
いったものである。
【００２４】本発明で使用するための任意の溶媒の適性
を確認するのに必要な一定の条件がある。第一に、溶媒
Ｉと溶媒IIは混和性でないこと。第二に、溶媒Ｉと溶媒
IIは非水性であること。第三に、溶媒ＩはモノマーＩの
良好な溶媒であるが、モノマーIIの良好な溶媒でないこ
と。第四に、溶媒IIはモノマーIIの良好な溶媒である
が、モノマーＩの良好な溶媒でないこと。第五に、得ら
れた生成物は相のうちの少なくとも一方に不溶性でなけ
ればならないこと。一般に、極性溶媒を無極性溶媒と組
み合わせるとこれらの条件を満足する。
【００２５】これらの条件を仮定して、発明者らは、オ
ルガノジクロロシラン相とオルガノジアセトキシシラン
相のための適当な溶媒はジフェニルエーテル（Ｃ
6 Ｈ5 ）2Ｏ、鉱油、ヘキサン及びアセトニトリルＣＨ
3 ＣＮであることを見いだした。シラノラート相のため
の代表的な溶媒はシクロヘキサンＣ6 Ｈ12、ポリエチレ
ングリコール４００すなわちＨ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）n Ｏ
Ｈ（この式のｎは４００である）、及びジメチルホルム
アミドＨＣＯＮ（ＣＨ3 ）2 である。
【００２６】一般に、オルガノハロシランと金属シラノ
ラートとの反応は、次の機構に従って進行する。
【００２７】
【化３】
【００２８】上式中のＭはＮａ又はＫである。ＭがＮａ
であり、そしてＸがＣｌである場合、上記の機構は次の
とおりになる。
【００２９】
【化４】
【００３０】オルガノアシルオキシシラン（すなわちオ
ルガノアセトキシシラン）とシラノラートとの反応は、
次の機構に従って進行する。
【００３１】
【化５】
【００３２】上式中のＡｃは酢酸根ＣＨ3 ＣＯＯ−であ
る。
【００３３】このような反応は、本発明の方法により実
施される場合には、攪拌なしで一般に１０〜９５℃の範
囲の温度で行われる。以下に掲げる例は、本発明をより
詳しく示し、説明するものである。
【００３４】
【実施例】
〔例１〕ジフェニルジクロロシラン（４．０ｇ、１．５
８×１０-2モル）を、５０ｍｌのビーカー中の１０ｇの
ジフェニルエーテルに溶解させた。別のビーカーで、カ
リウム１モル当たり１，１４５ｇのシラノラートという
中和当量を有しそして０．４１×１０-2モルのＫを含有
しているカリウムポリジメチルシラノラートＫＯ〔（Ｃ
Ｈ3 ）2 ＳｉＯ〕15Ｋの４．７ｇを、１０ｇのシクロヘ
キサンに溶解させた。ジフェニルジクロロシランとジフ
ェニルエーテルの溶液の半分を４４．４ｍｌ（１．５オ
ンス）のバイアルに入れた。シクロヘキサンとカリウム
ジメチルシラノラートの溶液の半分をこのバイアルに注
意深く入れて、はっきりした二相系を形成させた。次
に、この二相を含有しているバイアルをシールし、周囲
温度（２１℃）でおよそ９０分間作業台の上で放置し
て、そしてその時点で界面にはっきりとした曇りを観測
した。二つの溶液の残りを同じようにして混合し、同じ
ようにシールしたバイアルに入れ、そして１６時間８０
℃のオーブンに入れた。界面に白い固形物が認められ
た。この固形物をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解
させて、その分子量をゲル浸透クロマトグラフィー（Ｇ
ＰＣ）により測定した。データから、ピーク分子量が５
２，０００、数平均分子量（Ｍｎ）が２６，５００、重
量平均分子量（Ｍｗ）が４１，０００の高分子量ポリマ
ーが得られことが示された。
【００３５】〔例２〕例１を繰り返し、そして４．５８
ｇ（２２．３×１０-3モル）のジフェニルジクロロシラ
ンを１２．８ｇの軽質鉱油に加えて第二の溶媒系を評価
した。この溶液を、１３．４ｇのポリエチレングリコー
ル４００中の３．２×１０-3モルのＫを含有している
３．７ｇのカリウムジメチルシラノラートＫＯ〔（ＣＨ
3 ）2 ＳｉＯ〕15Ｋの上へ静かに配置した。これらの二
相を５０℃のオーブンに１６時間入れた。生成物は粘稠
であった。ＴＨＦ中で試料を調製し、示差屈折計を使っ
てポリスチレン標準液と対比して分析すると、ＧＰＣデ
ータから高分子量のポリマーが得られたことが示され
た。このポリマーはピーク分子量が２２，０００であ
り、数平均分子量（Ｍｎ）が１３，５９０であり、そし
て重量平均分子量（Ｍｗ）が２９，２６０であった。こ
の物質を29Ｓｉ核磁気共鳴（ＮＭＲ）で検査して、構造
中にジフェニル単位とジメチル単位とがそれぞれ取り入
れられたかどうかを調べた。29Ｓｉ ＮＭＲの結果か
ら、９５％より多くのジフェニルシランがシロキサンポ
リマーに取り入れられたことが示された。更に、ジフェ
ニル単位の周囲のジメチルシロキサン単位の平均数は１
４．５であったが、これはジメチルシラノラートの初期
の鎖長とほぼ同じ、すなわち１５の重合度である。
【００３６】〔例３〕例１を周囲温度で繰り返し、そし
て１．５ｇのジフェニルジアセトキシシラン（アセトキ
シ単位０．０１Ｍ）を２０．０ｇのアセトニトリルに加
えて第二のケイ素含有モノマーを評価した。この溶液
を、２０ｇのシクロヘキサン中の０．０１ＭのＫ+ を含
有している１１．５ｇのカリウムジメチルシラノラート
ＫＯ〔（ＣＨ3 ）2 ＳｉＯ〕15Ｋの上へ静かに配置し
た。２時間後に、界面でゲル状のポリマーが生成され
た。このポリマーは、それを界面から引き抜くことがで
きる十分な機械的強度を持っていた。ＴＨＦ中で試料を
調製し、示差屈折計を使ってポリスチレン標準液と対比
して分析すると、ＧＰＣデータから高分子量のポリマー
の得られたことが示された。このポリマーは数平均分子
量（Ｍｎ）が４０，８２０であり、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１１２，０００であった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の工程（Ａ）及び（Ｂ）を含む、コ
    ポリマーの製造方法。 （Ａ）（ｉ）ジハロ有機ケイ素化合物又はジアシルオキ
    シ有機ケイ素化合物の非水性有機溶媒溶液を、当該非水
    性有機溶媒溶液と（ｉｉ）式Ｒ”x Ｓｉ（ＯＭ）4-x 又
    はＭＯ（Ｒ”2 ＳｉＯ）n Ｍ（これらの式のＲ”は炭素
    原子数１〜６のアルキル基、アリール基、アルケニル
    基、アルキルアミノ基又はエポキシ基であり、ｘは０〜
    ２であり、ｎは少なくとも１であり、Ｍはアルカリ金属
    である）のシラノラート又はオルガノシラノラートの不
    混和性の非水性有機溶媒溶液とにより形成された界面又
    はその近くで反応させる工程 （Ｂ）当該溶媒溶液の界面又はその近くでコポリマーを
    回収する工程
JP9080955A 1996-04-01 1997-03-31 界面重合によるシリコーンコポリマーの製造方法 Withdrawn JPH107800A (ja)

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