JPH107924A - 顔料調合物 - Google Patents
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
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- C09B67/001—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings containing organic acid derivatives containing resinic acid derivatives
-
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
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- C09D5/028—Pigments; Filters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 顔料調合物
【解決手段】 水性媒体中に懸濁されている有機顔料
を、≧200の酸価を有する樹脂及び非イオン性界面活
性剤で被覆し、その被覆された顔料を単離し、かつ場合
により乾燥させ、機械的に微粉砕することにより得られ
る顔料調合物。 【効果】 水で希釈可能な印刷インキ及び塗料を着色す
るために使用可能である。
を、≧200の酸価を有する樹脂及び非イオン性界面活
性剤で被覆し、その被覆された顔料を単離し、かつ場合
により乾燥させ、機械的に微粉砕することにより得られ
る顔料調合物。 【効果】 水で希釈可能な印刷インキ及び塗料を着色す
るために使用可能である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性媒体中に懸濁
されている有機顔料を、≧200の酸価を有する樹脂及
び非イオン性界面活性剤で被覆し、かつその被覆された
顔料を単離し、場合により乾燥させ、かつ機械的に微粉
砕することにより得られる新規顔料調合物(pigment pr
eparations)に関する。
されている有機顔料を、≧200の酸価を有する樹脂及
び非イオン性界面活性剤で被覆し、かつその被覆された
顔料を単離し、場合により乾燥させ、かつ機械的に微粉
砕することにより得られる新規顔料調合物(pigment pr
eparations)に関する。
【0002】本発明は、この顔料調合物を製造すること
及びそれらを水で希釈可能な印刷インキ及び塗料を着色
するために使用すること並びにこの顔料調合物を含有し
ている、水で希釈可能な印刷インキ及び塗料にも関す
る。
及びそれらを水で希釈可能な印刷インキ及び塗料を着色
するために使用すること並びにこの顔料調合物を含有し
ている、水で希釈可能な印刷インキ及び塗料にも関す
る。
【0003】
【従来の技術】合成されたままの有機顔料を印刷インキ
及び塗料用の結合剤系中に直接混入することは、着色さ
れた系での乏しい流動学的特性及び不満足な彩色性(co
loristics)をもたらすことは公知である。従って、顔
料には、それらの適用特性を改良するために付加的な処
理が施される。
及び塗料用の結合剤系中に直接混入することは、着色さ
れた系での乏しい流動学的特性及び不満足な彩色性(co
loristics)をもたらすことは公知である。従って、顔
料には、それらの適用特性を改良するために付加的な処
理が施される。
【0004】ヨーロッパ特許(EP−A)第84645
号明細書は、顔料を、主にPOから成る、エチレンジア
ミン、プロピレンオキシド(PO)及びエチレンオキシ
ド(EO)のポリマー反応生成物で、共同で乾式又は湿
式粉砕すること及び引き続き噴霧又は凍結乾燥すること
により被覆すること、並びにC.I.ピグメントレッド4
8:1をエチレンジアミン/PO/EO付加生成物及び
スチレン/アクリル酸樹脂と一緒に、共同で混練するこ
とにより被覆することも記載している。ドイツ特許(D
E−A)第3920251号明細書は、水性懸濁液中の
顔料を、主にEOを含有しているエチレンジアミン/P
O/EO付加生成物で被覆することにより、同様に水性
印刷インキのために好適な顔料調合物を製造することを
開示している。
号明細書は、顔料を、主にPOから成る、エチレンジア
ミン、プロピレンオキシド(PO)及びエチレンオキシ
ド(EO)のポリマー反応生成物で、共同で乾式又は湿
式粉砕すること及び引き続き噴霧又は凍結乾燥すること
により被覆すること、並びにC.I.ピグメントレッド4
8:1をエチレンジアミン/PO/EO付加生成物及び
スチレン/アクリル酸樹脂と一緒に、共同で混練するこ
とにより被覆することも記載している。ドイツ特許(D
E−A)第3920251号明細書は、水性懸濁液中の
顔料を、主にEOを含有しているエチレンジアミン/P
O/EO付加生成物で被覆することにより、同様に水性
印刷インキのために好適な顔料調合物を製造することを
開示している。
【0005】ヨーロッパ特許(EP−A)第59290
7号明細書中には、水性結合剤系中で使用可能なアゾ顔
料が、アクリレート樹脂のカルシウム塩の沈殿により得
られている。ヨーロッパ特許(EP−A)第39307
号明細書は、アゾ顔料を、低い酸価を有するアクリレー
ト樹脂で被覆することを記載している。
7号明細書中には、水性結合剤系中で使用可能なアゾ顔
料が、アクリレート樹脂のカルシウム塩の沈殿により得
られている。ヨーロッパ特許(EP−A)第39307
号明細書は、アゾ顔料を、低い酸価を有するアクリレー
ト樹脂で被覆することを記載している。
【0006】しかしながら、既存の顔料調合物は、それ
を用いて着色された印刷インキ系での不満足な透明性を
往々にしてもたらすその適用特性によるにせよ又は経費
のかかるその製法によるにせよ、種々の点で不満足であ
る。
を用いて着色された印刷インキ系での不満足な透明性を
往々にしてもたらすその適用特性によるにせよ又は経費
のかかるその製法によるにせよ、種々の点で不満足であ
る。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水性
結合剤系に好適であり、かつ有利な適用特性を有する有
機顔料調合物を提供することである。
結合剤系に好適であり、かつ有利な適用特性を有する有
機顔料調合物を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】この目的は、水性媒体中
に懸濁されている有機顔料を、≧200の酸価を有する
樹脂及び非イオン性界面活性剤で被覆し、その被覆され
た顔料を単離し、場合により乾燥させ、かつ機械的に微
粉砕することにより得られる顔料調合物により達成され
ることを見出した。
に懸濁されている有機顔料を、≧200の酸価を有する
樹脂及び非イオン性界面活性剤で被覆し、その被覆され
た顔料を単離し、場合により乾燥させ、かつ機械的に微
粉砕することにより得られる顔料調合物により達成され
ることを見出した。
【0009】本発明は、そのようにして定義された、こ
の顔料調合物の製法をも提供する。
の顔料調合物の製法をも提供する。
【0010】更に、本発明は、水で希釈可能な印刷イン
キ及び塗料を着色するために、この顔料調合物を使用す
ることを提供する。
キ及び塗料を着色するために、この顔料調合物を使用す
ることを提供する。
【0011】この新規顔料調合物は、有利に本発明の製
法により得られ、その際、水性媒体中の非常に微細な懸
濁液の形の有機顔料(a)を、≧200の酸価を有する
樹脂(b)及び非イオン性界面活性剤(c)で、又はこ
れらの物質の反応生成物で被覆し、このようにして被覆
された顔料を単離し、乾燥させ、場合により付加的に機
械的な乾式微粉砕にかける。
法により得られ、その際、水性媒体中の非常に微細な懸
濁液の形の有機顔料(a)を、≧200の酸価を有する
樹脂(b)及び非イオン性界面活性剤(c)で、又はこ
れらの物質の反応生成物で被覆し、このようにして被覆
された顔料を単離し、乾燥させ、場合により付加的に機
械的な乾式微粉砕にかける。
【0012】顔料(a)は、微細に細分された形の任意
の有機顔料であってよい。好適な顔料群は、例えばモノ
アゾ、ジスアゾ、アントラキノン、アントラピリミジ
ン、キナクリドン、キノフタロン、ジケトピロロピロー
ル、ジオキサジン、フラバントロン、インダントロン、
イソインドリン、イソインドリノン、イソビオラントロ
ン、ペリノン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロ
ン、トリフェニルメタン及びチオインジゴ顔料並びにそ
れらの金属錯体をも包含する。
の有機顔料であってよい。好適な顔料群は、例えばモノ
アゾ、ジスアゾ、アントラキノン、アントラピリミジ
ン、キナクリドン、キノフタロン、ジケトピロロピロー
ル、ジオキサジン、フラバントロン、インダントロン、
イソインドリン、イソインドリノン、イソビオラントロ
ン、ペリノン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロ
ン、トリフェニルメタン及びチオインジゴ顔料並びにそ
れらの金属錯体をも包含する。
【0013】フタロシアニン顔料及び特にアゾ顔料が特
に重要であり、これに関連しては、β−ナフトール及び
ナフトールAS顔料並びにそれらのレーキ化された形
(laked forms)及びレーキ化されたBONS顔料(lak
ed BONS pigment)をモノアゾ顔料として、及びビスア
セトアセトアリリド(bisacetoacetarylide)、ジスア
ゾピラゾロン並びに特にジアリールイエロー顔料をジス
アゾ顔料として挙げるべきである。
に重要であり、これに関連しては、β−ナフトール及び
ナフトールAS顔料並びにそれらのレーキ化された形
(laked forms)及びレーキ化されたBONS顔料(lak
ed BONS pigment)をモノアゾ顔料として、及びビスア
セトアセトアリリド(bisacetoacetarylide)、ジスア
ゾピラゾロン並びに特にジアリールイエロー顔料をジス
アゾ顔料として挙げるべきである。
【0014】個々の群における下記の顔料が、例として
挙げられる: − モノアゾ顔料: C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントオレンジ5、13、36及び67;
C.I.ピグメントレッド1、2、3、48:1、48:
4、49、49:1、52:1、52:2、53、5
3:1、57:1、112、146、170、184及
び251;C.I.ピグメントイエロー1、3、73、7
4、65、97、151及び183; − ジスアゾ顔料: C.I.ピグメントオレンジ16及
び34;C.I.ピグメントレッド144及び166;
C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、1
7、83、106、113、126、127、174、
176及び188; − アントラキノン顔料: C.I.ピグメントイエロー
147及び177;C.I.ピグメントバイオレット3
1; − アントラピリミジン顔料: C.I.ピグメントイエ
ロー108; − キナクリドン顔料: C.I.ピグメントレッド12
2、202及び20;C.I.ピグメントバイオレット1
9; − キノフタロン顔料: C.I.ピグメントイエロー1
38; − ジオキサジン顔料: C.I.ピグメントバイオレッ
ト23及び37; − フラバントロン顔料: C.I.ピグメントイエロー
24; − インダントロン顔料: C.I.ピグメントブルー6
0及び64; − イソインドリン顔料: C.I.ピグメントオレンジ
69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメン
トイエロー139及び185; − イソインドリノン顔料: C.I.ピグメントオレン
ジ61;C.I.ピグメントレッド257及び260;
C.I.ピグメントイエロー109、110、173及び
185; − 金属錯体顔料: C.I.ピグメントイエロー117
及び153;C.I.ピグメントグリーン8; − ペリノン顔料: C.I.ピグメントオレンジ43;
C.I.ピグメントレッド194; − ペリレン顔料: C.I.ピグメントブラック31及
び32;C.I.ピグメントレッド123、149、17
8、179、190及び224;C.I.ピグメントバイ
オレット29; − フタロシアニン顔料: C.I.ピグメントブルー1
5、15:1、15:2、15:3、15:4、15:
6及び16;C.I.ピグメントグリーン7及び36; − ピラントロン顔料: C.I.ピグメントオレンジ5
1;C.I.ピグメントレッド216; − チオインジゴ顔料: C.I.ピグメントレッド8
8; − トリフェニルメタン顔料: C.I.ピグメントブル
ー61及び62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.
ピグメントレッド81及び169;C.I.ピグメントバ
イオレット2、3及び27; − C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラッ
ク); − C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエ
ロー)。
挙げられる: − モノアゾ顔料: C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントオレンジ5、13、36及び67;
C.I.ピグメントレッド1、2、3、48:1、48:
4、49、49:1、52:1、52:2、53、5
3:1、57:1、112、146、170、184及
び251;C.I.ピグメントイエロー1、3、73、7
4、65、97、151及び183; − ジスアゾ顔料: C.I.ピグメントオレンジ16及
び34;C.I.ピグメントレッド144及び166;
C.I.ピグメントイエロー12、13、14、16、1
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176及び188; − アントラキノン顔料: C.I.ピグメントイエロー
147及び177;C.I.ピグメントバイオレット3
1; − アントラピリミジン顔料: C.I.ピグメントイエ
ロー108; − キナクリドン顔料: C.I.ピグメントレッド12
2、202及び20;C.I.ピグメントバイオレット1
9; − キノフタロン顔料: C.I.ピグメントイエロー1
38; − ジオキサジン顔料: C.I.ピグメントバイオレッ
ト23及び37; − フラバントロン顔料: C.I.ピグメントイエロー
24; − インダントロン顔料: C.I.ピグメントブルー6
0及び64; − イソインドリン顔料: C.I.ピグメントオレンジ
69;C.I.ピグメントレッド260;C.I.ピグメン
トイエロー139及び185; − イソインドリノン顔料: C.I.ピグメントオレン
ジ61;C.I.ピグメントレッド257及び260;
C.I.ピグメントイエロー109、110、173及び
185; − 金属錯体顔料: C.I.ピグメントイエロー117
及び153;C.I.ピグメントグリーン8; − ペリノン顔料: C.I.ピグメントオレンジ43;
C.I.ピグメントレッド194; − ペリレン顔料: C.I.ピグメントブラック31及
び32;C.I.ピグメントレッド123、149、17
8、179、190及び224;C.I.ピグメントバイ
オレット29; − フタロシアニン顔料: C.I.ピグメントブルー1
5、15:1、15:2、15:3、15:4、15:
6及び16;C.I.ピグメントグリーン7及び36; − ピラントロン顔料: C.I.ピグメントオレンジ5
1;C.I.ピグメントレッド216; − チオインジゴ顔料: C.I.ピグメントレッド8
8; − トリフェニルメタン顔料: C.I.ピグメントブル
ー61及び62;C.I.ピグメントグリーン1;C.I.
ピグメントレッド81及び169;C.I.ピグメントバ
イオレット2、3及び27; − C.I.ピグメントブラック1(アニリンブラッ
ク); − C.I.ピグメントイエロー101(アルダジンイエ
ロー)。
【0015】樹脂(b)は、合成樹脂、例えばアクリレ
ート樹脂だけではなく、天然ベースの樹脂、特にカルボ
キシル含有ロジン誘導体、例えば≧200、有利に24
0〜320、特に有利に280〜320の酸価を有す
る、マレイン酸又はフマル酸変性ロジンであってもよ
い。
ート樹脂だけではなく、天然ベースの樹脂、特にカルボ
キシル含有ロジン誘導体、例えば≧200、有利に24
0〜320、特に有利に280〜320の酸価を有す
る、マレイン酸又はフマル酸変性ロジンであってもよ
い。
【0016】この種の樹脂は、充分に公知であり、市販
により入手できる。
により入手できる。
【0017】好適な非イオン性界面活性剤は、例えば飽
和若しくは不飽和脂肪族の及び芳香族のアルコール並び
に脂肪族アミンのアルコキシレート、特にプロポキシレ
ート及び有利にエトキシレート、混合プロポキシレート
/エトキシレートをも包含している。
和若しくは不飽和脂肪族の及び芳香族のアルコール並び
に脂肪族アミンのアルコキシレート、特にプロポキシレ
ート及び有利にエトキシレート、混合プロポキシレート
/エトキシレートをも包含している。
【0018】通常、好適な脂肪族アルコールは、炭素原
子6〜26個、有利に炭素原子8〜18個を含有する。
好適な例には、オクタノール、ノナノール、デカノー
ル、イソデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
2−ブチルオクタノール、トリデカノール、イソトリデ
カノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキ
サデカノール、2−ヘキシルデカノール、ヘプタデカノ
ール、オクタデカノール、2−ヘプチルウンデカノー
ル、ドデカノール、2−オクチルドデカノール、2−ノ
ニルトリデカノール、2−デシルテトラデカノール、オ
レイルアルコール及び9−オクタデセノール及びこれら
のアルコールの混合物、例えばC13/C15及びC16/C
18−アルコールが包含される。天然原料から脂肪分解及
び還元により得られた脂肪アルコール及び、オキソ法か
らの合成脂肪アルコールが特に重要である。通常、これ
らのアルコールのアルコキシレートは、平均分子量40
0〜2000を有する。
子6〜26個、有利に炭素原子8〜18個を含有する。
好適な例には、オクタノール、ノナノール、デカノー
ル、イソデカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
2−ブチルオクタノール、トリデカノール、イソトリデ
カノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキ
サデカノール、2−ヘキシルデカノール、ヘプタデカノ
ール、オクタデカノール、2−ヘプチルウンデカノー
ル、ドデカノール、2−オクチルドデカノール、2−ノ
ニルトリデカノール、2−デシルテトラデカノール、オ
レイルアルコール及び9−オクタデセノール及びこれら
のアルコールの混合物、例えばC13/C15及びC16/C
18−アルコールが包含される。天然原料から脂肪分解及
び還元により得られた脂肪アルコール及び、オキソ法か
らの合成脂肪アルコールが特に重要である。通常、これ
らのアルコールのアルコキシレートは、平均分子量40
0〜2000を有する。
【0019】好適な芳香族アルコールには、α−及びβ
−ナフトール及びそれらのC1〜C4−アルキル誘導体と
並んで、特にフェノール及びそのC1〜C12−アルキル
誘導体、例えばヘキシルフェノール、ヘプチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、イソノニ
ルフェノール、ウンデシルフェノール、ドデシルフェノ
ール、ジ−及びトリブチルフェノール及びジノニルフェ
ノールが包含される。
−ナフトール及びそれらのC1〜C4−アルキル誘導体と
並んで、特にフェノール及びそのC1〜C12−アルキル
誘導体、例えばヘキシルフェノール、ヘプチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、イソノニ
ルフェノール、ウンデシルフェノール、ドデシルフェノ
ール、ジ−及びトリブチルフェノール及びジノニルフェ
ノールが包含される。
【0020】好適な脂肪族アミンは、上記の脂肪族アル
コールに関連する。
コールに関連する。
【0021】これらの単官能性アミンのアルコキシレー
トと並んで、非イオン性界面活性剤(c)として使用す
るために特に重要であるのは、ドイツ特許(DE−A)
第2502839号明細書から公知のような、多官能性
アミンの、特に2〜5官能性アミンのアルコキシレー
ト、特に混合PO/EO付加生成物である。
トと並んで、非イオン性界面活性剤(c)として使用す
るために特に重要であるのは、ドイツ特許(DE−A)
第2502839号明細書から公知のような、多官能性
アミンの、特に2〜5官能性アミンのアルコキシレー
ト、特に混合PO/EO付加生成物である。
【0022】式H2N−(R−NR1)n−H(R:C2〜
C6−アルキレン;R1:水素又はC1〜C6−アルキル;
n:1〜5)の好適な多官能性アミンの例には、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエ
チレンペンタミン、1,3−プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミン、3−アミノ−1−エチレンアミノ
プロパン、ジヘキサメチレントリアミン、1,6−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)ヘキサン、N−メチルジ
プロピレントリアミン及び殊にエチレンジアミンが包含
される。これらのアルコキシレートは、アミンを差し当
たりプロピレンオキシドと、次いでエチレンオキシドと
反応させることにより製造され、通常、平均分子量10
00〜45000、有利に3000〜40000を有す
る。
C6−アルキレン;R1:水素又はC1〜C6−アルキル;
n:1〜5)の好適な多官能性アミンの例には、ジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエ
チレンペンタミン、1,3−プロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミン、3−アミノ−1−エチレンアミノ
プロパン、ジヘキサメチレントリアミン、1,6−ビス
(3−アミノプロピルアミノ)ヘキサン、N−メチルジ
プロピレントリアミン及び殊にエチレンジアミンが包含
される。これらのアルコキシレートは、アミンを差し当
たりプロピレンオキシドと、次いでエチレンオキシドと
反応させることにより製造され、通常、平均分子量10
00〜45000、有利に3000〜40000を有す
る。
【0023】好適な非イオン性界面活性剤(c)のもう
一つの群は、PO/EOブロックポリマー、特に中心構
成員としてのポリプロピレングリコールを有するそれら
である。プロピレングリコールブッロクの平均分子量
は、通常850〜3250であり、ポリマー分子中のポ
リエチレングリコールの割合は、通常、10〜50%の
範囲内である。
一つの群は、PO/EOブロックポリマー、特に中心構
成員としてのポリプロピレングリコールを有するそれら
である。プロピレングリコールブッロクの平均分子量
は、通常850〜3250であり、ポリマー分子中のポ
リエチレングリコールの割合は、通常、10〜50%の
範囲内である。
【0024】記載の非イオン性界面活性剤は充分に公知
であり、市販されている。新規顔料調合物の他の成分と
同様に、これらの活性剤の混合物を同様に使用すること
ができるということには価値が認められる。
であり、市販されている。新規顔料調合物の他の成分と
同様に、これらの活性剤の混合物を同様に使用すること
ができるということには価値が認められる。
【0025】本発明の顔料調合物は、一般に、有機顔料
(a)50〜94重量%、樹脂(b)3〜30重量%及
び界面活性剤(c)3〜20重量%を含有する。
(a)50〜94重量%、樹脂(b)3〜30重量%及
び界面活性剤(c)3〜20重量%を含有する。
【0026】この樹脂被覆は、有機顔料の色強度を改良
する。有利に使用される被覆の量は、顔料のタイプに応
じて変動する。例えば、アゾ顔料は、それぞれの場合に
アゾ顔料に対して、有利に樹脂(b)5〜50、特に有
利に10〜40重量%で、及び非イオン性界面活性剤
(c)3〜25、特に有利に5〜20重量%で被覆され
る。フタロシアニン顔料の場合には、同様にそれぞれフ
タロシアニン顔料に対して、樹脂(b)の有利な量は2
〜10重量%、特に2.5〜7.5重量%の範囲であり、
界面活性剤(c)の有利な量は4〜20重量%、特に5
〜15重量%の範囲である。
する。有利に使用される被覆の量は、顔料のタイプに応
じて変動する。例えば、アゾ顔料は、それぞれの場合に
アゾ顔料に対して、有利に樹脂(b)5〜50、特に有
利に10〜40重量%で、及び非イオン性界面活性剤
(c)3〜25、特に有利に5〜20重量%で被覆され
る。フタロシアニン顔料の場合には、同様にそれぞれフ
タロシアニン顔料に対して、樹脂(b)の有利な量は2
〜10重量%、特に2.5〜7.5重量%の範囲であり、
界面活性剤(c)の有利な量は4〜20重量%、特に5
〜15重量%の範囲である。
【0027】本発明の顔料調合物は、付加的に更に慣用
の顔料製造助剤、例えば可塑剤、ワックス、安定剤及び
充填剤並びにより低い酸価の樹脂をも含有してよいとい
うことが認められる。
の顔料製造助剤、例えば可塑剤、ワックス、安定剤及び
充填剤並びにより低い酸価の樹脂をも含有してよいとい
うことが認められる。
【0028】有機顔料を、本発明により、水性媒体中に
非常に微細な状態で懸濁されている顔料粒子の形で被覆
する。このような懸濁液は、合成されたままの、水湿潤
性のプレスケーキを水中で撹拌することにより得ること
ができる。このタイプの被覆は、例えば、粗製銅フタロ
シアニンの塩混練(salt kneading)の後に水性プレス
ケーキとして単離されるβ−銅フタロシアニン顔料の場
合に望ましい。有利に、樹脂(b)及び界面活性剤
(c)を顔料の合成の前、間若しくは後に別々に又は一
緒に反応混合物に添加することにより、被覆を顔料の合
成と組み合わせることもできる。この一例はアゾ顔料の
被覆であり、これは、前記の方法でジ−又はテトラアゾ
化されたアゾ成分とカップリング成分との間でのカップ
リング反応と組み合わせることができる。
非常に微細な状態で懸濁されている顔料粒子の形で被覆
する。このような懸濁液は、合成されたままの、水湿潤
性のプレスケーキを水中で撹拌することにより得ること
ができる。このタイプの被覆は、例えば、粗製銅フタロ
シアニンの塩混練(salt kneading)の後に水性プレス
ケーキとして単離されるβ−銅フタロシアニン顔料の場
合に望ましい。有利に、樹脂(b)及び界面活性剤
(c)を顔料の合成の前、間若しくは後に別々に又は一
緒に反応混合物に添加することにより、被覆を顔料の合
成と組み合わせることもできる。この一例はアゾ顔料の
被覆であり、これは、前記の方法でジ−又はテトラアゾ
化されたアゾ成分とカップリング成分との間でのカップ
リング反応と組み合わせることができる。
【0029】本発明の製法の有利な一実施態様は、特に
アゾ顔料の場合には、樹脂(b)及び界面活性剤(c)
を合成されたままの顔料懸濁液に添加することを包含す
る。この樹脂を、溶かされた樹脂石鹸(resin soap)と
して添加するのが有利である;しかしながら、それを顔
料懸濁液中に、特に水性無機塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム溶液を添加することにより溶かすこともできる。ア
ゾ顔料を被覆する際には、如何なる場合にも、顔料懸濁
液を差し当たり、典型的には8〜12の範囲内のpHに
調節することが望ましい。有機酸、例えば酢酸又は有利
に無機酸、例えば塩酸若しくは硫酸の引き続く添加は、
懸濁液のpHを約4〜6まで下げ、かつ樹脂を顔料粒子
上に沈殿させる。
アゾ顔料の場合には、樹脂(b)及び界面活性剤(c)
を合成されたままの顔料懸濁液に添加することを包含す
る。この樹脂を、溶かされた樹脂石鹸(resin soap)と
して添加するのが有利である;しかしながら、それを顔
料懸濁液中に、特に水性無機塩基、例えば水酸化ナトリ
ウム溶液を添加することにより溶かすこともできる。ア
ゾ顔料を被覆する際には、如何なる場合にも、顔料懸濁
液を差し当たり、典型的には8〜12の範囲内のpHに
調節することが望ましい。有機酸、例えば酢酸又は有利
に無機酸、例えば塩酸若しくは硫酸の引き続く添加は、
懸濁液のpHを約4〜6まで下げ、かつ樹脂を顔料粒子
上に沈殿させる。
【0030】樹脂沈殿を界面活性剤(c)の存在下に生
じさせること、即ち酸を添加する前に及び有利には樹脂
が添加される前に、界面活性剤を顔料懸濁液に添加する
のが特に有利である。
じさせること、即ち酸を添加する前に及び有利には樹脂
が添加される前に、界面活性剤を顔料懸濁液に添加する
のが特に有利である。
【0031】顔料を高温で被覆するのが更に有利であ
る。このことのために好適な温度は、通常60〜100
℃、特に80〜約98℃の範囲である(沸点に相当す
る)。適切な方法は、樹脂を沈殿させる前に、顔料懸濁
液を所望の温度まで加熱し(この場合には界面活性剤及
び/又は樹脂の添加を、加熱の前又は後に行うことがで
きる)、懸濁液をその温度で約10〜30分間撹拌し、
次いで酸を添加し、その選択された温度で約10〜30
分間更に撹拌することを包含する。
る。このことのために好適な温度は、通常60〜100
℃、特に80〜約98℃の範囲である(沸点に相当す
る)。適切な方法は、樹脂を沈殿させる前に、顔料懸濁
液を所望の温度まで加熱し(この場合には界面活性剤及
び/又は樹脂の添加を、加熱の前又は後に行うことがで
きる)、懸濁液をその温度で約10〜30分間撹拌し、
次いで酸を添加し、その選択された温度で約10〜30
分間更に撹拌することを包含する。
【0032】通常40〜60℃まで冷却の後に、被覆さ
れた顔料の引き続く単離を、慣用の方法で、濾過、熱水
を用いる洗浄及び50〜80℃での乾燥により行うこと
ができる。しかしながら、通常40〜50重量%の顔料
含有率を有する濾過されたままの高濃度のプレスケーキ
を、直接に特別な施与媒体中に混入することもできる。
れた顔料の引き続く単離を、慣用の方法で、濾過、熱水
を用いる洗浄及び50〜80℃での乾燥により行うこと
ができる。しかしながら、通常40〜50重量%の顔料
含有率を有する濾過されたままの高濃度のプレスケーキ
を、直接に特別な施与媒体中に混入することもできる。
【0033】単離され、乾燥された顔料を機械的な乾式
微粉砕、例えばボールミル粉砕又はピン固定ディスクミ
ル粉砕(pinned-disk milling)にかけるのが往々にし
て有利である。
微粉砕、例えばボールミル粉砕又はピン固定ディスクミ
ル粉砕(pinned-disk milling)にかけるのが往々にし
て有利である。
【0034】本発明の顔料調合物は、優良な適用特性、
例えば良好な分散性及び良好な彩色性、特に良好な光沢
並びに非常に良好な透明性により、水で希釈可能な印刷
インキ及び塗料を着色するために有利に使用可能であ
る。もう一つの利点は、それらの製造の簡易性及び経済
性である。
例えば良好な分散性及び良好な彩色性、特に良好な光沢
並びに非常に良好な透明性により、水で希釈可能な印刷
インキ及び塗料を着色するために有利に使用可能であ
る。もう一つの利点は、それらの製造の簡易性及び経済
性である。
【0035】
I)本発明による顔料調合物の製造 例1〜18 差し当たり、下記のアゾ顔料を、充分に公知の方法で製
造した: C.I.ピグメントイエロー13:1N塩酸1750ml
中の3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル
(3,3′−ジクロロベンジジン)73.8gの溶液に0
℃で亜硝酸ナトリウム41.1gを混合することによ
り、テトラアゾ成分を製造した。次いで、過剰の亜硝酸
をスルファミン酸を用いて除去し、次いで溶液を濾過し
た。
造した: C.I.ピグメントイエロー13:1N塩酸1750ml
中の3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェニル
(3,3′−ジクロロベンジジン)73.8gの溶液に0
℃で亜硝酸ナトリウム41.1gを混合することによ
り、テトラアゾ成分を製造した。次いで、過剰の亜硝酸
をスルファミン酸を用いて除去し、次いで溶液を濾過し
た。
【0036】アセトアセト−2,4−ジメチルアニリド
126gを1.5N水酸化ナトリウム溶液807ml中
に溶かすことにより、カップリング成分を製造した。
126gを1.5N水酸化ナトリウム溶液807ml中
に溶かすことにより、カップリング成分を製造した。
【0037】カップリング容器に0.5N酢酸820m
lを装入した。次いで、充分なカップリング成分を添加
してpH4.5にした。次いで、テトラアゾ成分及び残
りのカップリング成分を、pHを4.5かつ温度を20
℃に保ちながら同時に添加した。
lを装入した。次いで、充分なカップリング成分を添加
してpH4.5にした。次いで、テトラアゾ成分及び残
りのカップリング成分を、pHを4.5かつ温度を20
℃に保ちながら同時に添加した。
【0038】C.I.ピグメントイエロー12:C.I.ピ
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン80.4g(亜硝酸ナト
リウム44.7g)をアセトアセトアニリド118gと
カップリングさせることにより、顔料懸濁液を製造し
た。
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン80.4g(亜硝酸ナト
リウム44.7g)をアセトアセトアニリド118gと
カップリングさせることにより、顔料懸濁液を製造し
た。
【0039】C.I.ピグメントイエロー14:C.I.ピ
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン77g(亜硝酸ナトリ
ウム42g)をアセトアセト−2−メチルアニリド11
2gとカップリングさせることにより、顔料懸濁液を製
造した。
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン77g(亜硝酸ナトリ
ウム42g)をアセトアセト−2−メチルアニリド11
2gとカップリングさせることにより、顔料懸濁液を製
造した。
【0040】C.I.ピグメントイエロー83:C.I.ピ
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン61.9gをアセトアセ
ト−2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド139.4
gとカップリングさせることにより、顔料懸濁液を製造
した。
グメントイエロー13と同様にして、テトラアゾ化され
た3,3′−ジクロロベンジジン61.9gをアセトアセ
ト−2,5−ジメトキシ−4−クロロアニリド139.4
gとカップリングさせることにより、顔料懸濁液を製造
した。
【0041】C.I.ピグメントイエロー74:1N塩酸
1560ml中の2−メトキシ−4−ニトロアニリン8
7.0gの溶液を亜硝酸ナトリウム34.9gと0℃で混
合することにより、テトラアゾ成分を製造した。次い
で、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて除去し、次
いで溶液を濾過した。
1560ml中の2−メトキシ−4−ニトロアニリン8
7.0gの溶液を亜硝酸ナトリウム34.9gと0℃で混
合することにより、テトラアゾ成分を製造した。次い
で、過剰の亜硝酸をスルファミン酸を用いて除去し、次
いで溶液を濾過した。
【0042】アセトアセト−2−メトキシアニリド11
8.2gを1.5N水酸化ナトリウム溶液720ml中に
溶かすことにより、カップリング成分を製造した。
8.2gを1.5N水酸化ナトリウム溶液720ml中に
溶かすことにより、カップリング成分を製造した。
【0043】カップリング容器に、0.5N酢酸714
mlを装入した。
mlを装入した。
【0044】次いで、カップリング反応をC.I.ピグメ
ントイエロー13と同様に処理した。
ントイエロー13と同様に処理した。
【0045】顔料被覆を、それぞれアゾ顔料約200g
を含有する合成されたままの水性懸濁液を使用して実施
した。
を含有する合成されたままの水性懸濁液を使用して実施
した。
【0046】変法A:顔料懸濁液に、界面活性剤(c)
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。次い
で、懸濁液を95℃まで加熱し、この温度で5分間撹拌
した。20重量%濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いて
pH9.5に調整した後に、25重量%濃度の水酸化ナ
トリウム溶液z g中に溶かされた樹脂(b)y gを
添加した。95℃で更に30分間の撹拌の後に、10重
量%濃度の塩酸の添加によりpH4に調整した。これに
引き続き95℃で更に15分間撹拌した。
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。次い
で、懸濁液を95℃まで加熱し、この温度で5分間撹拌
した。20重量%濃度の水酸化ナトリウム溶液を用いて
pH9.5に調整した後に、25重量%濃度の水酸化ナ
トリウム溶液z g中に溶かされた樹脂(b)y gを
添加した。95℃で更に30分間の撹拌の後に、10重
量%濃度の塩酸の添加によりpH4に調整した。これに
引き続き95℃で更に15分間撹拌した。
【0047】冷水の添加により60℃まで冷却の後に、
被覆された顔料を濾過により取り出し、40℃の水で洗
浄し、60℃で乾燥させ、ピン固定ディスクミル中で粉
砕した。
被覆された顔料を濾過により取り出し、40℃の水で洗
浄し、60℃で乾燥させ、ピン固定ディスクミル中で粉
砕した。
【0048】変法B:顔料懸濁液を20重量%濃度の水
酸化ナトリウム溶液を用いてpH9.5に調節した。次
いで、25重量%濃度の水酸化ナトリウム溶液z g中
に溶かされた樹脂(b)y gを添加した。懸濁液を9
5℃まで加熱し、95℃で30分間撹拌した後に、それ
を10重量%濃度の塩酸を用いてpH4に調節した。次
いで、界面活性剤(c)x gを、10重量%濃度の水
溶液の形で添加した。
酸化ナトリウム溶液を用いてpH9.5に調節した。次
いで、25重量%濃度の水酸化ナトリウム溶液z g中
に溶かされた樹脂(b)y gを添加した。懸濁液を9
5℃まで加熱し、95℃で30分間撹拌した後に、それ
を10重量%濃度の塩酸を用いてpH4に調節した。次
いで、界面活性剤(c)x gを、10重量%濃度の水
溶液の形で添加した。
【0049】更に95℃で15分間撹拌の後に、被覆さ
れた顔料を変法Aにおけると同様に後処理した。
れた顔料を変法Aにおけると同様に後処理した。
【0050】例19〜21 差し当たり、粗製銅フタロシアニンと塩化ナトリウムと
を、ポリエチレングリコールの存在下に混練することに
より、β−銅フタロシアニン( C.I.ピグメントブル
ー15:3)を製造した(Ullmann's Enzyklopaedie de
r technischenChemie,第4版、18巻、512頁(197
9)参照)。
を、ポリエチレングリコールの存在下に混練することに
より、β−銅フタロシアニン( C.I.ピグメントブル
ー15:3)を製造した(Ullmann's Enzyklopaedie de
r technischenChemie,第4版、18巻、512頁(197
9)参照)。
【0051】各場合に、水450ml中に、塩混練から
単離された12.5重量%濃度の水性プレスケーキの形
でのβ−銅フタロシアニン63gを懸濁させることによ
り得られた水性懸濁液を使用して顔料被覆を実施した。
単離された12.5重量%濃度の水性プレスケーキの形
でのβ−銅フタロシアニン63gを懸濁させることによ
り得られた水性懸濁液を使用して顔料被覆を実施した。
【0052】変法C:顔料懸濁液に、界面活性剤(c)
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。懸濁
液を90℃まで加熱し、90℃で15分間撹拌した後
に、樹脂(b)y g(水中の水酸化ナトリウムz g
を有する10重量%濃度の溶液として)を添加した。
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。懸濁
液を90℃まで加熱し、90℃で15分間撹拌した後
に、樹脂(b)y g(水中の水酸化ナトリウムz g
を有する10重量%濃度の溶液として)を添加した。
【0053】更に90℃で40分間の撹拌及び引き続く
冷水の添加による60℃までの冷却の後に、被覆された
顔料を濾過により取り出し、60℃の熱水で洗浄して中
性にし、75℃で乾燥させ、実験室用ミル中で粉砕し
た。
冷水の添加による60℃までの冷却の後に、被覆された
顔料を濾過により取り出し、60℃の熱水で洗浄して中
性にし、75℃で乾燥させ、実験室用ミル中で粉砕し
た。
【0054】変法D:顔料懸濁液に、樹脂(b)y g
(水中の水酸化ナトリウムz gを有する10重量%濃
度溶液として)を添加した。この懸濁液を90℃まで加
熱し、90℃で40分間撹拌した後に、それを、希塩酸
の添加によりpH4にした。次いで、界面活性剤(c)
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。
(水中の水酸化ナトリウムz gを有する10重量%濃
度溶液として)を添加した。この懸濁液を90℃まで加
熱し、90℃で40分間撹拌した後に、それを、希塩酸
の添加によりpH4にした。次いで、界面活性剤(c)
x gを10重量%濃度の水溶液の形で添加した。
【0055】更に90℃で15分間の撹拌に引き続い
て、被覆された顔料を変法Cにおけると同様にして後処
理した。
て、被覆された顔料を変法Cにおけると同様にして後処
理した。
【0056】これらの実験及びそれらの結果に関する更
なる詳細を、第1表中に示す。
なる詳細を、第1表中に示す。
【0057】
【表1】
【0058】
【表2】
【0059】
【表3】
【0060】
【表4】
【0061】
【表5】
【0062】
【表6】
【0063】II)彩色特性(coloristic properties)
の評価 固体含有率35.5重量%を有する市販により得られる
水性ベースとするアクリレート粉砕樹脂(aqueous base
d acrylate grind resin)126g中、鋼球(直径2〜
3mm)300gを使用してスカンデクス(Skandex)
上で、それぞれの被覆された顔料24gを、30分間粉
砕し、生じる分散液を20℃の調節室中で30分間貯蔵
し、次いでそれを更に粉砕樹脂を用いて顔料含有率を8
重量%まで低下させることにより印刷インキを製造する
ことにより彩色特性を評価した。
の評価 固体含有率35.5重量%を有する市販により得られる
水性ベースとするアクリレート粉砕樹脂(aqueous base
d acrylate grind resin)126g中、鋼球(直径2〜
3mm)300gを使用してスカンデクス(Skandex)
上で、それぞれの被覆された顔料24gを、30分間粉
砕し、生じる分散液を20℃の調節室中で30分間貯蔵
し、次いでそれを更に粉砕樹脂を用いて顔料含有率を8
重量%まで低下させることにより印刷インキを製造する
ことにより彩色特性を評価した。
【0064】12μm巻線棒(wire wound bar)若しく
は旋回装置(whirler)(Engelsmann製, Ludwigshafe
n)を用いて調製された、アルグロ−フィネス紙(Algro
-finess papier)(Hannoversche Papierfabriken, Als
feld)(例1〜18及びC1〜C3)又はアセテートフ
ィルム上へのこれらの印刷インキのドローダウン(draw
down)を、マイクロ−トリ−グロス(micro-tri-glos
s)又はマルチグロス(multigloss)光沢装置(両方と
もByk-Gardner製)を使用して測定角60゜で測定する
ことにより、光沢を測定した。
は旋回装置(whirler)(Engelsmann製, Ludwigshafe
n)を用いて調製された、アルグロ−フィネス紙(Algro
-finess papier)(Hannoversche Papierfabriken, Als
feld)(例1〜18及びC1〜C3)又はアセテートフ
ィルム上へのこれらの印刷インキのドローダウン(draw
down)を、マイクロ−トリ−グロス(micro-tri-glos
s)又はマルチグロス(multigloss)光沢装置(両方と
もByk-Gardner製)を使用して測定角60゜で測定する
ことにより、光沢を測定した。
【0065】透明性を、同様に12μm巻線棒を用いて
調製された、アルミニウム箔上への印刷インキのドロー
ダウンで、下記のスケールで視覚的に測定した: +5 明確により透明 +4 より透明 +3 多少透明 +2 僅かに透明 +1 ごく僅かに透明 0 標準(未被覆の顔料と比較) −1 ごく僅かに隠蔽的 −2 僅かに隠蔽的 −3 多少隠蔽的 −4 より隠蔽的 −5 明確により隠蔽的 これらの試験の結果を、第2表中にまとめる(その際、
未被覆C.I.ピグメントイエロー13が比較例Cに、未
被覆C.I.ピグメントブルー15:3が比較例C′に相
当する)。
調製された、アルミニウム箔上への印刷インキのドロー
ダウンで、下記のスケールで視覚的に測定した: +5 明確により透明 +4 より透明 +3 多少透明 +2 僅かに透明 +1 ごく僅かに透明 0 標準(未被覆の顔料と比較) −1 ごく僅かに隠蔽的 −2 僅かに隠蔽的 −3 多少隠蔽的 −4 より隠蔽的 −5 明確により隠蔽的 これらの試験の結果を、第2表中にまとめる(その際、
未被覆C.I.ピグメントイエロー13が比較例Cに、未
被覆C.I.ピグメントブルー15:3が比較例C′に相
当する)。
【0066】
【表7】
Claims (1)
- 【請求項1】 顔料調合物において、水性媒体中に懸濁
されている有機顔料を、≧200の酸価を有する樹脂及
び非イオン性界面活性剤で被覆し、その被覆された顔料
を単離し、かつ場合により乾燥させ、機械的に微粉砕す
ることにより得られる、顔料調合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19610702.4 | 1996-03-19 | ||
| DE19610702A DE19610702A1 (de) | 1996-03-19 | 1996-03-19 | Für wasserverdünnbare Druckfarben und Lacke geeignete Pigmentzubereitungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107924A true JPH107924A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=7788702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9064014A Withdrawn JPH107924A (ja) | 1996-03-19 | 1997-03-18 | 顔料調合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5814140A (ja) |
| EP (1) | EP0796900A3 (ja) |
| JP (1) | JPH107924A (ja) |
| DE (1) | DE19610702A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506635A (ja) * | 2007-12-07 | 2011-03-03 | キャボット コーポレイション | 顔料組成物の調製方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19735487A1 (de) * | 1997-08-16 | 1999-02-18 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen in Granulatform auf Basis von mit Harzgemischen belegten organischen Pigmenten |
| DE10023286A1 (de) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Merck Patent Gmbh | Pigmentpräparation mit modifizierten Kolophoniumharzen |
| US7052541B2 (en) * | 2002-06-19 | 2006-05-30 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Color compositions |
| DE10253804A1 (de) † | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend wasserlösliche anionische carboxylatgruppenhaltige oberflächenaktive Additive |
| JP4442797B2 (ja) * | 2003-02-27 | 2010-03-31 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具用水性インキ組成物 |
| DE10348106A1 (de) * | 2003-10-16 | 2005-05-19 | Clariant Gmbh | Azopigmentpräparationen für den Verpackungstief- und Flexodruck |
| US7425235B2 (en) * | 2005-02-11 | 2008-09-16 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Color compositions and methods of manufacture |
| DE102023102694A1 (de) * | 2023-02-03 | 2024-08-08 | Staedtler Se | Zusammensetzung zum Färben eines Substrats und Verwendung derselben |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE587374A (fr) * | 1959-02-26 | 1960-08-08 | Cfmc | Pigments brillants. |
| DE1769912C3 (de) * | 1968-08-03 | 1973-02-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur UEberfuehrung von Farbstoffen aus der Reihe der Arylpararosanilinsulfonsaeuren in leicht dispergierbare Pigmente |
| US3947246A (en) * | 1973-11-21 | 1976-03-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for producing spotted dyeings with pastes containing water-soluble resin or wax and particulate dyestuff |
| AR207793A1 (es) * | 1974-10-26 | 1976-10-29 | Ciba Geigy Ag | Composicion de pigmentos |
| US4334932A (en) * | 1980-04-23 | 1982-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pigment formulations, processes for their preparation and their use for pigmenting aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic printing ink systems and colored lacquer systems |
| DE3151753A1 (de) * | 1981-12-29 | 1983-07-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare pigmentpraeparation und deren verwendung |
| SU1079655A1 (ru) * | 1982-10-13 | 1984-03-15 | Предприятие П/Я А-7850 | Способ получени выпускной формы фталоцианинового пигмента |
| DE3920251A1 (de) * | 1989-06-21 | 1991-01-03 | Basf Ag | Hochkonzentrierte feste pigmentpraeparationen |
| US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
| US5298535A (en) * | 1992-10-05 | 1994-03-29 | Hoechst Celanese Corporation | Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them |
| TW367348B (en) * | 1995-07-12 | 1999-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Production of pigments |
-
1996
- 1996-03-19 DE DE19610702A patent/DE19610702A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-03-11 EP EP97104012A patent/EP0796900A3/de not_active Withdrawn
- 1997-03-12 US US08/815,580 patent/US5814140A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-18 JP JP9064014A patent/JPH107924A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011506635A (ja) * | 2007-12-07 | 2011-03-03 | キャボット コーポレイション | 顔料組成物の調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0796900A3 (de) | 1998-12-02 |
| DE19610702A1 (de) | 1997-09-25 |
| EP0796900A2 (de) | 1997-09-24 |
| US5814140A (en) | 1998-09-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040601 |