JPH107957A - 消去性着色剤組成物 - Google Patents
消去性着色剤組成物Info
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- JPH107957A JPH107957A JP18412896A JP18412896A JPH107957A JP H107957 A JPH107957 A JP H107957A JP 18412896 A JP18412896 A JP 18412896A JP 18412896 A JP18412896 A JP 18412896A JP H107957 A JPH107957 A JP H107957A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】着色剤が衣服などに付着した場合に洗濯により
消去することができる。 【解決手段】モノクロルトリアジン型の反応性染料と平
均分子量が６００〜７５００のポリエチレングリコール
との反応物を着色剤とする。
消去することができる。 【解決手段】モノクロルトリアジン型の反応性染料と平
均分子量が６００〜７５００のポリエチレングリコール
との反応物を着色剤とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、墨汁、絵具、マー
キングペン用インキ等として用いることができ、布、不
織布などの繊維集合体に付着した場合に、水洗などによ
り簡単に消去できる水溶性の消去性着色剤組成物に関す
る。
キングペン用インキ等として用いることができ、布、不
織布などの繊維集合体に付着した場合に、水洗などによ
り簡単に消去できる水溶性の消去性着色剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、例えば墨汁や絵具は、誤って衣服
などの布、不織布などの繊維集合体に付着し定着した場
合、洗っても簡単にはとれないという問題があった。
などの布、不織布などの繊維集合体に付着し定着した場
合、洗っても簡単にはとれないという問題があった。
【０００３】一方、墨汁と絵具だけでなく、マーキング
ペン用インキ等を被服等の繊維集合体に積極的に描い
て、簡単に消去できれば、新たな着色剤としての利用に
供することもできる。
ペン用インキ等を被服等の繊維集合体に積極的に描い
て、簡単に消去できれば、新たな着色剤としての利用に
供することもできる。
【０００４】従来、特開平７−３１９７号は、顔料を水
不溶性の樹脂等と反応させて水不溶性の複合物とし、繊
維集合体に染着しないようにして消去性を付与するか、
又は水不溶性樹脂で顔料を覆い水不溶性の複合物の粒子
径を大きくさせ、顔料の繊維の目に引っかかるのを防止
して消去性を付与している。
不溶性の樹脂等と反応させて水不溶性の複合物とし、繊
維集合体に染着しないようにして消去性を付与するか、
又は水不溶性樹脂で顔料を覆い水不溶性の複合物の粒子
径を大きくさせ、顔料の繊維の目に引っかかるのを防止
して消去性を付与している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の技術は顔料の分子径を大きくし、繊維中での拡散を防
止するのみであり、得られる着色剤組成物は顔料分散体
である。さらに、後者の技術では、筆記面との定着が悪
くなるため、これを防止するためにインキ成分に別途定
着剤を添加する必要があった。
の技術は顔料の分子径を大きくし、繊維中での拡散を防
止するのみであり、得られる着色剤組成物は顔料分散体
である。さらに、後者の技術では、筆記面との定着が悪
くなるため、これを防止するためにインキ成分に別途定
着剤を添加する必要があった。
【０００６】本発明の課題は、染料を水不溶性樹脂との
反応物で消去性を実現することなく、衣服などに誤って
着色剤が付着しても染色されることなく、水洗又は洗剤
使用で洗濯等により簡単に消去できる消去性着色剤組成
物を提供する点にある。
反応物で消去性を実現することなく、衣服などに誤って
着色剤が付着しても染色されることなく、水洗又は洗剤
使用で洗濯等により簡単に消去できる消去性着色剤組成
物を提供する点にある。
【０００７】本発明者らは上記の問題を解決すべく鋭意
検討した結果、反応性染料と水溶性樹脂との反応物を含
有する着色剤組成物が消去性を有することを見いだし
た。請求項１記載の発明は反応性染料と水溶性樹脂との
反応物を含有することを特徴とする消去性着色剤組成物
である。
検討した結果、反応性染料と水溶性樹脂との反応物を含
有する着色剤組成物が消去性を有することを見いだし
た。請求項１記載の発明は反応性染料と水溶性樹脂との
反応物を含有することを特徴とする消去性着色剤組成物
である。
【０００８】染料に添加する水溶性樹脂は、水溶性樹脂
であれば特に限定されないが、中でも、水溶性樹脂がＯ
Ｈ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ3Ｈ基若しくはＮＨ3基、又はそ
れらの塩から選ばれる官能基を１又はそれ以上持つ水溶
性樹脂が好ましい。請求項２の発明は、水溶性樹脂が、
ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ3Ｈ基若しくはＮＨ3基、又は
それらの塩から選ばれる官能基を１又はそれ以上持つ水
溶性樹脂である請求項１記載の消去性着色剤組成物であ
る。すなわち、合成多価アルコール系、カルボン酸
（塩）系、スルホン酸（塩）系の水溶性樹脂が好まし
い。具体的には、ポリエチレングリコール、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー化合
物、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリスルフォン酸、ポリスルフォン酸共重合物、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸共重合物が好ましく、中
でもポリエチレングリコールが最適である。請求項３記
載の発明は水溶性樹脂が、ポリエチレングリコール、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリスルフォン酸、ポリスルフォン酸共重合物、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸共重合物の少なくとも１
である請求項１又は２記載の消去性着色剤組成物であ
る。請求項４記載の発明は水溶性樹脂がポリエチレング
リコールである請求項１、２又は３記載の消去性着色剤
組成物である。
であれば特に限定されないが、中でも、水溶性樹脂がＯ
Ｈ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ3Ｈ基若しくはＮＨ3基、又はそ
れらの塩から選ばれる官能基を１又はそれ以上持つ水溶
性樹脂が好ましい。請求項２の発明は、水溶性樹脂が、
ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、ＳＯ3Ｈ基若しくはＮＨ3基、又は
それらの塩から選ばれる官能基を１又はそれ以上持つ水
溶性樹脂である請求項１記載の消去性着色剤組成物であ
る。すなわち、合成多価アルコール系、カルボン酸
（塩）系、スルホン酸（塩）系の水溶性樹脂が好まし
い。具体的には、ポリエチレングリコール、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー化合
物、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリスルフォン酸、ポリスルフォン酸共重合物、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸共重合物が好ましく、中
でもポリエチレングリコールが最適である。請求項３記
載の発明は水溶性樹脂が、ポリエチレングリコール、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマ
ー、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアルコー
ル、ポリスルフォン酸、ポリスルフォン酸共重合物、ポ
リアクリル酸、ポリアクリル酸共重合物の少なくとも１
である請求項１又は２記載の消去性着色剤組成物であ
る。請求項４記載の発明は水溶性樹脂がポリエチレング
リコールである請求項１、２又は３記載の消去性着色剤
組成物である。
【０００９】着色剤に加える水溶性樹脂の平均分子量が
低い場合は着色剤がにじみやすくなり、また反応した染
料の分子径も小さくなるため、繊維中に入り込みやすく
なることが考えられ、消去性に悪影響を及ぼす。また平
均分子量が大きくなるとその水溶液は粘性が高くなり、
取り扱い面から考慮して好ましくない。かかる点から、
水溶性樹脂の分子量、分子の長さを調節することが重要
で、染料が繊維の表面を通して拡散し難くなり、かつ粘
性があまり高くない水溶性樹脂が好ましい。具体的に
は、水溶性樹脂、特にポリエチレングリコールの平均分
子量は６００〜７５００であることが好ましい。請求項
５記載の発明は水溶性樹脂の平均分子量が６００〜７５
００である請求項１、２又は３記載の消去性着色剤組成
物である。なお、本発明でいう平均分子量は重量平均分
子量を示す。
低い場合は着色剤がにじみやすくなり、また反応した染
料の分子径も小さくなるため、繊維中に入り込みやすく
なることが考えられ、消去性に悪影響を及ぼす。また平
均分子量が大きくなるとその水溶液は粘性が高くなり、
取り扱い面から考慮して好ましくない。かかる点から、
水溶性樹脂の分子量、分子の長さを調節することが重要
で、染料が繊維の表面を通して拡散し難くなり、かつ粘
性があまり高くない水溶性樹脂が好ましい。具体的に
は、水溶性樹脂、特にポリエチレングリコールの平均分
子量は６００〜７５００であることが好ましい。請求項
５記載の発明は水溶性樹脂の平均分子量が６００〜７５
００である請求項１、２又は３記載の消去性着色剤組成
物である。なお、本発明でいう平均分子量は重量平均分
子量を示す。
【００１０】なお、染料の分子量、分子の長さを調節す
る方法として、２種類を例示できる。例えば、染料合成
時の原料に分子量の大きなものを用い、最終生成物形態
として染料ポリマーとの反応物を得る方法である。例え
ば、以下の合成法で得られる。
る方法として、２種類を例示できる。例えば、染料合成
時の原料に分子量の大きなものを用い、最終生成物形態
として染料ポリマーとの反応物を得る方法である。例え
ば、以下の合成法で得られる。
【００１１】
【化１】
【００１２】また他の方法は、樹脂を染料で染色して分
子量を操作する方法である。例えば、以下の合成法で得
られる。
子量を操作する方法である。例えば、以下の合成法で得
られる。
【００１３】
【化２】
【００１４】後者の方法は、特に色数が反応性染料の種
類に応じて染色できるため、数多くの色の消去性着色剤
組成物を提供できる点で好ましい。また作業性も良好で
ある。本発明では、特に後者の反応物が好ましい着色剤
として採用している。
類に応じて染色できるため、数多くの色の消去性着色剤
組成物を提供できる点で好ましい。また作業性も良好で
ある。本発明では、特に後者の反応物が好ましい着色剤
として採用している。
【００１５】反応性染料は、格別限定されないが、特に
有効なものを検討した結果、ジクロルトリアジン型、モ
ノクロルトリアジン型、ビニルスルホン型、クロルピリ
ミジン型、ジクロルキノキサジン型、モノクロルトリア
ジンとビニルスルホンの二官能基型が好ましいことが判
明した。また中でも、モノクロルトリアジン型、ビニル
スルホン型、特にモノクロルトリアジン型の反応性染料
が最適である。請求項６記載の発明は、反応性染料が、
ジクロルトリアジン型、モノクロルトリアジン型、ビニ
ルスルホン型、クロルピリミジン型、ジクロルキノキサ
ジン型、モノクロルトリアジンとビニルスルホンの二官
能基型のいずれかの反応性染料である請求項１乃至５記
載の消去性着色剤組成物である。
有効なものを検討した結果、ジクロルトリアジン型、モ
ノクロルトリアジン型、ビニルスルホン型、クロルピリ
ミジン型、ジクロルキノキサジン型、モノクロルトリア
ジンとビニルスルホンの二官能基型が好ましいことが判
明した。また中でも、モノクロルトリアジン型、ビニル
スルホン型、特にモノクロルトリアジン型の反応性染料
が最適である。請求項６記載の発明は、反応性染料が、
ジクロルトリアジン型、モノクロルトリアジン型、ビニ
ルスルホン型、クロルピリミジン型、ジクロルキノキサ
ジン型、モノクロルトリアジンとビニルスルホンの二官
能基型のいずれかの反応性染料である請求項１乃至５記
載の消去性着色剤組成物である。
【００１６】本発明は、染料と反応させる樹脂に水溶性
のものを用いることにより、繊維との定着が確保されや
すく、水不溶性樹脂を用いた場合の様に定着剤の添加の
必要がない。すなわち、染料を包含した水溶性樹脂はそ
の水酸基などを有することにより繊維、特に綿などの水
酸基などを多く有する繊維の表面のみと水素結合、もし
くはファンデアワールス力などにより結合し、定着性に
おいても好ましい効果を有する。さらにこのような水素
結合などは結合が比較的弱く、水などで洗浄することに
より、簡単に繊維との結合を切断させることができるた
め、消去性においても有効である。なお、必要に応じて
定着剤を添加することもできる。
のものを用いることにより、繊維との定着が確保されや
すく、水不溶性樹脂を用いた場合の様に定着剤の添加の
必要がない。すなわち、染料を包含した水溶性樹脂はそ
の水酸基などを有することにより繊維、特に綿などの水
酸基などを多く有する繊維の表面のみと水素結合、もし
くはファンデアワールス力などにより結合し、定着性に
おいても好ましい効果を有する。さらにこのような水素
結合などは結合が比較的弱く、水などで洗浄することに
より、簡単に繊維との結合を切断させることができるた
め、消去性においても有効である。なお、必要に応じて
定着剤を添加することもできる。
【００１７】
【発明の実施の形態】反応性染料としては、限定される
ものではないが、例えば、商品名Cibacron Black P-SG
（チバガイギー社製）、Cibacron Black P-2PD（チバガ
イギー社製）、Cibacron Black F-2B（チバガイギー社
製）、Cibacron Gray G-R-01（チバガイギー社製）、Ci
bacron Blue P-B （チバガイギー社製）、Cibacron Nav
y GR-E-01（チバガイギー社製）、Cibacron Blue F-R
（チバガイギー社製）、Cibacron Red P-B（チバガイギ
ー社製）、Cibacron Red 4G-E-N（チバガイギー社
製）、Cibacron Red F-B（チバガイギー社製）、Cibacr
on Yellow P-6GS（チバガイギー社製）、Cibacron Yell
ow 2G-E（チバガイギー社製）、Cibacron Yellow F-3R
（チバガイギー社製）等のモノクロルトリアジン型反応
性染料、商品名 Cibacron Black C-N（チバガイギー社
製）、Cibacron Blue C-R（チバガイギー社製）、Cibac
ron Red C-R（チバガイギー社製）、Cibacron Yellow C
-R-1（チバガイギー社製）等のモノクロルトリアジン−
ビニルスルホン二官能基型反応性染料、Remazol Black
DEN Hi-Gran（ダイスター社製）、Remazol Blue RU-N
（ダイスター社製）、Remazol Red RU-N（ダイスター社
製）、Remazol Yellow RU-N（ダイスター社製）等のビ
ニルスルホン型反応性染料、商品名 Levafix Navy Blue
E-BNA GRAN（ダイスター社製）、Levafix BR.Red E-RN
（ダイスター社製）、Levafix G Yellow E-G（ダイスタ
ー社製）等のジクロルキノキサジン型反応性染料を用い
ることができる。
ものではないが、例えば、商品名Cibacron Black P-SG
（チバガイギー社製）、Cibacron Black P-2PD（チバガ
イギー社製）、Cibacron Black F-2B（チバガイギー社
製）、Cibacron Gray G-R-01（チバガイギー社製）、Ci
bacron Blue P-B （チバガイギー社製）、Cibacron Nav
y GR-E-01（チバガイギー社製）、Cibacron Blue F-R
（チバガイギー社製）、Cibacron Red P-B（チバガイギ
ー社製）、Cibacron Red 4G-E-N（チバガイギー社
製）、Cibacron Red F-B（チバガイギー社製）、Cibacr
on Yellow P-6GS（チバガイギー社製）、Cibacron Yell
ow 2G-E（チバガイギー社製）、Cibacron Yellow F-3R
（チバガイギー社製）等のモノクロルトリアジン型反応
性染料、商品名 Cibacron Black C-N（チバガイギー社
製）、Cibacron Blue C-R（チバガイギー社製）、Cibac
ron Red C-R（チバガイギー社製）、Cibacron Yellow C
-R-1（チバガイギー社製）等のモノクロルトリアジン−
ビニルスルホン二官能基型反応性染料、Remazol Black
DEN Hi-Gran（ダイスター社製）、Remazol Blue RU-N
（ダイスター社製）、Remazol Red RU-N（ダイスター社
製）、Remazol Yellow RU-N（ダイスター社製）等のビ
ニルスルホン型反応性染料、商品名 Levafix Navy Blue
E-BNA GRAN（ダイスター社製）、Levafix BR.Red E-RN
（ダイスター社製）、Levafix G Yellow E-G（ダイスタ
ー社製）等のジクロルキノキサジン型反応性染料を用い
ることができる。
【００１８】水溶性樹脂としては、特に限定されない
が、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、カル
ボン酸変性ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポ
リスチレンスルフォン酸ソーダのほか、ポリビニルアル
コール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテート、プルラン、ポリ
アクリル酸イタコン酸共重合体などのうち１種または２
種以上混合して使用できるが、消去性、価格、取り扱い
などを考慮するとポリエチレングリコールが最適であ
る。
が、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイン酸エステ
ル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、カル
ボン酸変性ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポ
リスチレンスルフォン酸ソーダのほか、ポリビニルアル
コール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテート、プルラン、ポリ
アクリル酸イタコン酸共重合体などのうち１種または２
種以上混合して使用できるが、消去性、価格、取り扱い
などを考慮するとポリエチレングリコールが最適であ
る。
【００１９】着色剤組成物には、定着剤、増量剤、防腐
剤、防黴剤、香料、界面活性剤、ｐＨ調整剤、粘度調整
剤、分散剤、保水剤、湿潤剤、消泡剤、レベリング剤、
粘弾性調整剤、にじみ防止剤、水、アルコールなど一般
に墨汁、絵具、マーキングペンに含まれるものを含める
ことができる。
剤、防黴剤、香料、界面活性剤、ｐＨ調整剤、粘度調整
剤、分散剤、保水剤、湿潤剤、消泡剤、レベリング剤、
粘弾性調整剤、にじみ防止剤、水、アルコールなど一般
に墨汁、絵具、マーキングペンに含まれるものを含める
ことができる。
【００２０】本発明の着色剤は、墨汁、絵具、インキな
どとして使用可能であり、これらが誤って衣服などに付
いた場合でも繊維の表面を通して繊維内に入り込むこと
がないため、水洗または洗濯により簡単に消去すること
ができる。
どとして使用可能であり、これらが誤って衣服などに付
いた場合でも繊維の表面を通して繊維内に入り込むこと
がないため、水洗または洗濯により簡単に消去すること
ができる。
【００２１】本発明の消去性着色剤組成物は、繊維であ
れば特に限定されずに使用できるが、特に、綿、羊毛、
ナイロン、ビニロン、アセテート、ウール、レーヨン、
アクリル、絹、ポリエステルなどの繊維に対して有効に
作用する。特に、反応性染料の場合、当該染料のみで
は、綿、レーヨンといったセルロース骨格、ビニロンと
いったＰＶＡ骨格の様にＯＨ基を持つ繊維や、ウール、
絹といったアミンを持つ繊維で染まる傾向があり、染料
とＯＨ基やアミンの間に何らかの相互作用（結合）が生
じると考えられるが、水溶性樹脂、特にポリエチレング
リコールと反応させることにより洗濯での消去性がほぼ
全ての繊維において向上する。
れば特に限定されずに使用できるが、特に、綿、羊毛、
ナイロン、ビニロン、アセテート、ウール、レーヨン、
アクリル、絹、ポリエステルなどの繊維に対して有効に
作用する。特に、反応性染料の場合、当該染料のみで
は、綿、レーヨンといったセルロース骨格、ビニロンと
いったＰＶＡ骨格の様にＯＨ基を持つ繊維や、ウール、
絹といったアミンを持つ繊維で染まる傾向があり、染料
とＯＨ基やアミンの間に何らかの相互作用（結合）が生
じると考えられるが、水溶性樹脂、特にポリエチレング
リコールと反応させることにより洗濯での消去性がほぼ
全ての繊維において向上する。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００２３】（実施例１）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリ
ウム（Ｎａ2ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながら
ポリエチレングリコール（平均分子量６００）を１５ｇ
と反応性染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社
製）を１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９
０℃まで加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／
１．２５ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然
冷却後、二層分離したので着色部（上層）のみ回収し、
黒色の着色剤組成物を得た。 （実施例２）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリエチレ
ングリコール（平均分子量３０００）を１５ｇと反応性
染料 Cibacron Gray G-E-01（チバガイギー社製）を
１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後９０℃まで
加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．２５
ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却後、
二層分離したので着色部（上層）のみ回収し、グレー色
の着色剤組成物を得た。 （実施例３）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリエチレ
ングリコール（平均分子量７５００）を１５ｇと反応性
染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社製）を１．
５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９０℃まで加
熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．２５ｍ
ｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却後、二
層分離したので着色部（上層）のみ回収し、黒色の着色
剤組成物を得た。 （実施例４）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリビニル
アルコール（ケン化度４０、重合度２５０）を１５ｇと
反応性染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社製）
を１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９０℃
まで加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．
２５ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却
後、回収し、黒色の着色剤組成物を得た。なお生成物は
ゲル化した。
ウム（Ｎａ2ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながら
ポリエチレングリコール（平均分子量６００）を１５ｇ
と反応性染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社
製）を１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９
０℃まで加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／
１．２５ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然
冷却後、二層分離したので着色部（上層）のみ回収し、
黒色の着色剤組成物を得た。 （実施例２）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリエチレ
ングリコール（平均分子量３０００）を１５ｇと反応性
染料 Cibacron Gray G-E-01（チバガイギー社製）を
１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後９０℃まで
加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．２５
ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却後、
二層分離したので着色部（上層）のみ回収し、グレー色
の着色剤組成物を得た。 （実施例３）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリエチレ
ングリコール（平均分子量７５００）を１５ｇと反応性
染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社製）を１．
５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９０℃まで加
熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．２５ｍ
ｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却後、二
層分離したので着色部（上層）のみ回収し、黒色の着色
剤組成物を得た。 （実施例４）蒸留水１２５ｇに硫酸ナトリウム（Ｎａ2
ＳＯ4）１２．５ｇを溶解し、撹拌しながらポリビニル
アルコール（ケン化度４０、重合度２５０）を１５ｇと
反応性染料 Cibacron Black P-SG（チバガイギー社製）
を１．５ｇ添加し、３０分間撹拌する。その後、９０℃
まで加熱してアルカリ（Ｎａ2ＣＯ3水溶液２０ｇ／１．
２５ｍｌ）を添加し９０℃で１時間撹拌した。自然冷却
後、回収し、黒色の着色剤組成物を得た。なお生成物は
ゲル化した。
【００２４】（比較例１）ポリエチレングリコールをの
ぞいて実施例１と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例２）ポリエチレングリコールをのぞいて実施例
２と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例３）ポリエチレングリコールをのぞいて実施例
３と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例４）ポリビニルアルコールをのぞいて実施例４
と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例５）平均分子量６００のポリエチレングリコー
ルを平均分子量５００にした以外は実施例１と同条件で
着色剤組成物を得た。 （比較例６）平均分子量７５００のポリエチレングリコ
ールを平均分子量８０００にした以外は実施例３と同条
件で着色剤組成物を得た。
ぞいて実施例１と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例２）ポリエチレングリコールをのぞいて実施例
２と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例３）ポリエチレングリコールをのぞいて実施例
３と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例４）ポリビニルアルコールをのぞいて実施例４
と同条件で着色剤組成物を得た。 （比較例５）平均分子量６００のポリエチレングリコー
ルを平均分子量５００にした以外は実施例１と同条件で
着色剤組成物を得た。 （比較例６）平均分子量７５００のポリエチレングリコ
ールを平均分子量８０００にした以外は実施例３と同条
件で着色剤組成物を得た。
【００２５】（消去性試験）次に、綿ブロードの試験布
に、水の含まない画筆（平筆４号）を用いて、上記実施
例１〜４及び比較例１〜６の着色剤組成物を塗布し、室
温で指触乾燥するまで放置した。乾燥後、洗濯機で合成
洗剤を使用して（０．２％になる様に調整）２５℃で１
５分間洗濯を行ない、１５分間水洗した。乾燥後、下記
の基準で目視評価した。４以上を消去性着色剤組成物と
して合格とした。 ５．．．完全に消去。 ４．．．ほぼ消去。（光に透かして見るとかすかに残っ
ている。） ３．．．洗濯前に比べ薄くはなっており効果はあるが、
塗布跡がわかる。 ２．．．洗濯前に比べ薄くはなっているが、あまり洗濯
の効果なし。 １．．．洗濯前と変わらず。
に、水の含まない画筆（平筆４号）を用いて、上記実施
例１〜４及び比較例１〜６の着色剤組成物を塗布し、室
温で指触乾燥するまで放置した。乾燥後、洗濯機で合成
洗剤を使用して（０．２％になる様に調整）２５℃で１
５分間洗濯を行ない、１５分間水洗した。乾燥後、下記
の基準で目視評価した。４以上を消去性着色剤組成物と
して合格とした。 ５．．．完全に消去。 ４．．．ほぼ消去。（光に透かして見るとかすかに残っ
ている。） ３．．．洗濯前に比べ薄くはなっており効果はあるが、
塗布跡がわかる。 ２．．．洗濯前に比べ薄くはなっているが、あまり洗濯
の効果なし。 １．．．洗濯前と変わらず。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１より、反応性染料を用いた実施例１〜
４の着色剤組成物は、いずれも洗濯によって完全又はほ
ぼ消去されている。また、ポリエチレングリコールを混
合することで、消去性が増大することが認められる。
４の着色剤組成物は、いずれも洗濯によって完全又はほ
ぼ消去されている。また、ポリエチレングリコールを混
合することで、消去性が増大することが認められる。
【００２８】また、いずれの着色剤組成物も室温で指触
乾燥するまで放置した後の筆跡は、綿ブロードの試験布
に充分定着していた。また、平均分子量が５００のポリ
エチレングリコールを混合した比較例５では、着色剤が
にじみやすくなり、また反応した染料の分子径も小さく
なるため、繊維中に入り込みやすくなることが考えら
れ、消去性が好ましくなかった。また平均分子量が７５
００を超える比較例６では、その水溶液は粘性が高くな
り、取り扱い面から考慮して好ましくなかった。
乾燥するまで放置した後の筆跡は、綿ブロードの試験布
に充分定着していた。また、平均分子量が５００のポリ
エチレングリコールを混合した比較例５では、着色剤が
にじみやすくなり、また反応した染料の分子径も小さく
なるため、繊維中に入り込みやすくなることが考えら
れ、消去性が好ましくなかった。また平均分子量が７５
００を超える比較例６では、その水溶液は粘性が高くな
り、取り扱い面から考慮して好ましくなかった。
【００２９】（実施例５〜１４）水溶性樹脂をそれぞれ
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マー（平均分子量 ８０００）、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル（平均分子量１０００）、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（平均分子量 ９００）、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート（平均分子量 ３１
６０）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
（平均分子量 ３０７８）、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート（平均分子量 ３１６２）、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノパルミテート（平均分子
量 ３１３４）、ポリアクリル酸（平均分子量 １０００
０）、ポリスチレンスルホン酸ソーダ（平均分子量 ２
００００）、カルボン酸変性ＰＶＡ（平均重合度 約２
０００ 、けん化度 ９３〜９５％）にかえた以外は、実
施例１と同条件で着色剤組成物を得た。これらの着色剤
組成物について、上記消去性試験をした結果、いずれも
評価は４〜５の範囲であった。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリ
マー（平均分子量 ８０００）、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル（平均分子量１０００）、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（平均分子量 ９００）、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート（平均分子量 ３１
６０）、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
（平均分子量 ３０７８）、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノステアレート（平均分子量 ３１６２）、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノパルミテート（平均分子
量 ３１３４）、ポリアクリル酸（平均分子量 １０００
０）、ポリスチレンスルホン酸ソーダ（平均分子量 ２
００００）、カルボン酸変性ＰＶＡ（平均重合度 約２
０００ 、けん化度 ９３〜９５％）にかえた以外は、実
施例１と同条件で着色剤組成物を得た。これらの着色剤
組成物について、上記消去性試験をした結果、いずれも
評価は４〜５の範囲であった。
【００３０】
【発明の効果】以上の通り、本発明の消去性着色剤は、
従来のように、染料を水不溶性樹脂との複合物で消去性
を実現することなく、反応性染料と水溶性樹脂を反応さ
せることによって、衣服などに誤って着色剤が付着して
も染色されることなく、水洗又は洗剤使用で洗濯等によ
り簡単に消去できる。従って、簡単な組成で、洗濯で消
去できる墨汁、絵具、マーキングペン用インキ等として
利用することができ、当該分野に資するところが大き
い。
従来のように、染料を水不溶性樹脂との複合物で消去性
を実現することなく、反応性染料と水溶性樹脂を反応さ
せることによって、衣服などに誤って着色剤が付着して
も染色されることなく、水洗又は洗剤使用で洗濯等によ
り簡単に消去できる。従って、簡単な組成で、洗濯で消
去できる墨汁、絵具、マーキングペン用インキ等として
利用することができ、当該分野に資するところが大き
い。
Claims (9)
- 【請求項１】 反応性染料と水溶性樹脂との反応物を着
色剤として含有することを特徴とする消去性着色剤組成
物。 - 【請求項２】 水溶性樹脂が、ＯＨ基、ＣＯＯＨ基、Ｓ
Ｏ3Ｈ基若しくはＮＨ3基、又はそれらの塩から選ばれる
官能基を１又はそれ以上持つ水溶性樹脂である請求項１
記載の消去性着色剤組成物。 - 【請求項３】 水溶性樹脂が、ポリエチレングリコー
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
ポリマー、ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアル
コール、ポリスルフォン酸、ポリスルフォン酸共重合
物、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸共重合物の少なく
とも１である請求項１又は２記載の消去性着色剤組成
物。 - 【請求項４】 水溶性樹脂がポリエチレングリコールで
ある請求項１、２又は３記載の消去性着色剤組成物。 - 【請求項５】 水溶性樹脂の平均分子量が６００〜７５
００である請求項１乃至４のいずれかに記載の消去性着
色剤組成物。 - 【請求項６】 反応性染料が、ジクロルトリアジン型、
モノクロルトリアジン型、ビニルスルホン型、クロルピ
リミジン型、ジクロルキノキサジン型、モノクロルトリ
アジンとビニルスルホンの二官能基型のいずれかの反応
性染料である請求項１乃至５記載の消去性着色剤組成
物。 - 【請求項７】 請求項１乃至６のいずれかに記載の消去
性着色剤組成物を含有する墨汁。 - 【請求項８】 請求項１乃至６のいずれかに記載の消去
性着色剤組成物を含有する絵具。 - 【請求項９】 請求項１乃至６のいずれかに記載の消去
性着色剤組成物を含有するマーキングペン用インキ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18412896A JP3824181B2 (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 消去性着色剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18412896A JP3824181B2 (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 消去性着色剤組成物 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006135692A Division JP4341923B2 (ja) | 2006-05-15 | 2006-05-15 | 絵具 |
| JP2006135695A Division JP4297451B2 (ja) | 2006-05-15 | 2006-05-15 | マーキングペン用インキ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107957A true JPH107957A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3824181B2 JP3824181B2 (ja) | 2006-09-20 |
Family
ID=16147876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18412896A Expired - Fee Related JP3824181B2 (ja) | 1996-06-24 | 1996-06-24 | 消去性着色剤組成物 |
Country Status (1)
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|---|---|
| JP (1) | JP3824181B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4790178A (en) * | 1986-09-03 | 1988-12-13 | Hitachi, Ltd. | Intake structure of internal combustion engine with bypass intake passage for mounting air flow meter |
| JP2007023212A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Sakura Color Prod Corp | 洗濯により消去可能な着色材組成物 |
| WO2007094357A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Sakura Color Products Corporation | 消去性着色材組成物 |
| WO2007097448A1 (ja) * | 2006-02-27 | 2007-08-30 | Sakura Color Products Corporation | 消去性着色材組成物 |
| JP2008031240A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Sakura Color Prod Corp | 消去性墨汁 |
| US7686892B2 (en) | 2004-11-19 | 2010-03-30 | The Procter & Gamble Company | Whiteness perception compositions |
| JP2010083937A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Sakura Color Prod Corp | 墨汁様組成物 |
| JP2013163826A (ja) * | 2013-05-30 | 2013-08-22 | Sakura Color Products Corp | 消去性墨汁 |
| JP2015004068A (ja) * | 2014-09-03 | 2015-01-08 | 株式会社サクラクレパス | 墨汁様組成物 |
-
1996
- 1996-06-24 JP JP18412896A patent/JP3824181B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4790178A (en) * | 1986-09-03 | 1988-12-13 | Hitachi, Ltd. | Intake structure of internal combustion engine with bypass intake passage for mounting air flow meter |
| US7686892B2 (en) | 2004-11-19 | 2010-03-30 | The Procter & Gamble Company | Whiteness perception compositions |
| US7846268B2 (en) | 2004-11-19 | 2010-12-07 | The Procter & Gamble Company | Whiteness perception compositions comprising a dye-polymer conjugate |
| JP2007023212A (ja) * | 2005-07-20 | 2007-02-01 | Sakura Color Prod Corp | 洗濯により消去可能な着色材組成物 |
| WO2007094357A1 (ja) * | 2006-02-16 | 2007-08-23 | Sakura Color Products Corporation | 消去性着色材組成物 |
| WO2007097448A1 (ja) * | 2006-02-27 | 2007-08-30 | Sakura Color Products Corporation | 消去性着色材組成物 |
| JP2008031240A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Sakura Color Prod Corp | 消去性墨汁 |
| JP2010083937A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Sakura Color Prod Corp | 墨汁様組成物 |
| JP2013163826A (ja) * | 2013-05-30 | 2013-08-22 | Sakura Color Products Corp | 消去性墨汁 |
| JP2015004068A (ja) * | 2014-09-03 | 2015-01-08 | 株式会社サクラクレパス | 墨汁様組成物 |
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