JPH108030A - ジケトン化合物含有の機能性付与剤 - Google Patents

ジケトン化合物含有の機能性付与剤

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JPH108030A
JPH108030A JP8160270A JP16027096A JPH108030A JP H108030 A JPH108030 A JP H108030A JP 8160270 A JP8160270 A JP 8160270A JP 16027096 A JP16027096 A JP 16027096A JP H108030 A JPH108030 A JP H108030A
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JP
Japan
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compound
formula
reaction
imparting agent
peroxide
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JP8160270A
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English (en)
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Toshiro Yasue
敏郎 安江
Hideo Sawada
英夫 沢田
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Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 水及び有機溶媒によく溶ける性質を示すとと
もに、表面張力低下性、カルシウムイオン等の金属イオ
ン取り込み能力を併せ持ち、金属イオン吸収剤あるいは
界面活性剤など、各種材料の高機能付与剤を提供する。 【解決手段】 次のペルフルオロアルキル基含有１，３
−ジケトン化合物を含有する機能性付与剤。 【化１】 ［式中、ＲF は酸素原子で中断されてもよい、炭素数１
〜２０のパーフルオロアルキル基を示す］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なパーフルオ
ロアルキル基含有１，３−ジケトン化合物を含有する機
能性付与剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】界面活性剤は分子内に疎水性部分と親水
性部分とを持ち合わせ、その疎水親水のバランスによっ
て、水・油の二相界面に強く吸着され界面の自由エネル
ギーを著しく低下させる。疎水性部分は長鎖アルキル基
を有する基が一般的であるが、疎水性を高め、炭素数を
減らすために含フッ素アルキル基が提案されており、パ
ーフルオロアルキルスルホニルフルオライドやパーフル
オロアルキルカルボニルフルオライドに、アミド基やエ
ステル基を介してポリエーテル基を結合させた界面活性
剤、パーフルオロアルキルカルビノールにエチレンオキ
サイドを反応させてポリエーテル系とした界面活性剤が
良く知られているが、前者は炭素数６以上のパーフルオ
ロアルキル基を有する場合の収率が極めて低く、また、
パーフルオロアルキル基を有するカルボン酸のエステル
は加水分解されやすいという欠点がある。また、後者は
エチレンオキサイドの重合度のコントロールが難しく満
足すべき製造法とは言い難い。
【０００３】また、電子材料など工業分野での洗浄水や
溶剤からのカルシウムやマグネシウム等のイオンを除去
するための効率的で強力な吸着剤や、コンタクトレンズ
洗浄液中のカルシウムイオン吸着剤などが求められてい
るが、従来より知られているカルシウムイオン等の吸収
剤はその能力が乏しいので、カルシウムイオン等を選択
的に取り込む水溶性の新規化合物が求められている。カ
ルシウムイオン取り込み能力に関し、ラウロイル基のよ
うな長鎖のアルキル基で変性したエチレンジアミン三酢
酸誘導体が知られている（J.J. Crudden and B.A. Park
er, Inform, 6,1132(1995))が、カルシウムイオンを取
り込む能力に乏しい欠点がある。発明者らはアクリル酸
と過酸化フルオロアルカノイルとの反応により、フルオ
ロアルキル基（ＲF ）が直接導入されたアクリル酸オリ
ゴマーＲF −（ＣＨ2 ＣＨＣＯ2 Ｈ）n −ＲF が合成で
きること［沢田他、ジャーナル オブ ケミカルソサイ
エティ、ケミカル コミュニケーション、５３７（１９
９２）］、さらに過酸化フルオロアルカノイルをトリメ
チルビニルシランと反応させることによりフルオロアル
キル基含有シリコンダイマーＲF −（ＣＨ2 ＣＨＳｉＭ
ｅ3 ）2−ＲF が得られること［沢田他、同上、６７７
（１９９１）］を報告している。上記のように、様々な
用途、目的に対して、種々のフッ素化合物が提案されて
いるが、本発明に示すような新規なフルオロアルキル基
含有１，３−ジケトン化合物及び、その新規な性質と有
用性に関しては、ほとんど知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、水や
広い範囲の有機溶媒に溶解する性質を有し、界面活性剤
として重要な表面張力低下作用を併せ持ち、更には、従
来のフルオロアルキル基含有有機化合物には見られなか
った高いカルシウム等の金属イオン取り込み能力を有す
る新規パーフルオロアルキル基含有１，３−ジケトン化
合物を含有することを特徴とする各種の機能性付与剤を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意研究した結果、下記一般式（Ａ）
で表されるパーフルオロアルキル基含有１，３−ジケト
ン化合物を含有することを特徴とする機能性付与剤が提
供される。
【化２】 ［式中、ＲF は酸素原子で中断されてもよい、炭素数１
〜２０のパーフルオロアルキル基を示す］
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳細に説明
する。本発明におけるパーフルオロアルキル基含有１，
３−ジケトン化合物は、一般式（Ａ）で表される。ＲF
は酸素原子で中断されてもよい、炭素数１〜２０のパー
フルオロアルキル基であるが、−( ＣＦ2)m Ｆ (ｍは１
〜１５の整数を示す。) または −ＣＦ( ＣＦ3)Ｏ( Ｃ
Ｆ2 ＣＦ( ＣＦ3)Ｏ)nＣ3 Ｆ7 ( ｎは０〜５の整数を示
す。) が適当である。ｍが１６以上、またはｎが６以上
となると製造が困難となり好ましくない。
【０００７】ＲF は、例えば、ｎ−Ｃ3 Ｆ7 、ｎ−Ｃ6
Ｆ13、ｎ−Ｃ7 Ｆ15、−ＣＦ( ＣＦ3)Ｏ( ＣＦ2 ＣＦ(
ＣＦ3)Ｏ)nＣ3 Ｆ7 ( ｎは０、１、２）が好ましい。本
発明における１，３−ジケトン化合物はケト−エノール
互変異性により、例えば下記式で表されるエノール構造
をとることができる。
【化３】 さらに互変異性を説明する。ＲF がｎ−Ｃ3 Ｆ7 の場合
を例にすると下記式のような互変異性が考えられる。
【化４】 次に本発明における１，３−ジケトン化合物（Ａ）の製
造は、下記の２段階の反応で行うことができる。
【０００８】
【化５】 第１段階の反応は過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）と
（ビニルジアルキルシリル）酢酸アルキルエステル
（Ｃ）とを反応させ、対応するダイマー（Ｄ）を合成す
る反応である。過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）のＲ
F は前記と同様であり、過酸化フルオロアルカノイル
（Ｂ）は、例えば、過酸化ペルフルオロプロピオニル、
過酸化ペルフルオロブチリル、過酸化ペルフルオロヘキ
サノイル、過酸化ペルフルオロヘプタノイル、過酸化ペ
ルフルオロオクタノイル、過酸化ペルフルオロデカノイ
ル等または次の式（Ｂ）−１ないし（Ｂ）−６で表され
る化合物などが挙げられる。合成（入手）容易性や反応
溶媒への溶解性などから、過酸化ペルフルオロブチリ
ル、過酸化ペルフルオロヘプタノイル、過酸化ペルフル
オロオクタノイル、式（Ｂ）−１ないし（Ｂ）−３で表
される化合物などが好ましく例示される。
【０００９】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【００１０】本反応で使用する（ビニルジアルキルシリ
ル）酢酸アルキルエステル（Ｃ）については、式Ｃ中の
Ｒa 、Ｒb は低級アルキル基が適当であり、メチル基、
エチル基、プロピル基が好ましく、特にメチル基または
エチル基が好ましい。（ビニルジアルキルシリル）酢酸
アルキルエステル（Ｃ）は、具体的には（ビニルジメチ
ルシリル）酢酸メチル、（ビニルジエチルシリル）酢酸
メチル、（ビニルジメチルシリル）酢酸エチル、（ビニ
ルジエチルシリル）酢酸エチル等が好ましい例として挙
げられる。特に好ましくは（ビニルジメチルシリル）酢
酸メチルである。（ビニルジアルキルシリル）酢酸アル
キルエステル（Ｃ）は公知のリフォマトスキー（Ｒｅｆ
ｏｒｍａｔｓｋｙ）反応によって合成することができ
る。例えば、（ビニルジメチルシリル）酢酸メチル
（Ｂ）−１は次の反応式によって得ることができる。
【００１１】
【化１２】 過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）と（ビニルジアルキ
ルシリル）酢酸アルキルエステル（Ｃ）との反応の仕込
み量は、過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）１モルに対
して、（ビニルジアルキルシリル）酢酸アルキルエステ
ル（Ｃ）０．５〜３モルの範囲内であり、好ましくは
０．８〜２．２である。これらの範囲外になるとダイマ
ー（Ｄ）の収率が低下する。反応は常圧で行うことが適
当であるが、反応温度を上げるために、あるいは反応温
度を下げるために若干の圧力を加えて行うことができ
る。反応温度は−２０〜１５０℃であるが、０〜１１０
℃が好ましく、特に経済的には３０〜１００℃が好まし
い。−２０℃未満では反応速度が低く反応時間が極端に
長く必要になり好ましくない。また１５０℃を超えると
副反応が起こりやすくなり、さらに反応時に圧力の上昇
もあり好ましくない。反応温度は反応温度、圧力によっ
て異なるが、０．５〜２５時間であり、好ましくは２〜
１０時間である。例えば、常圧で、２０℃で反応させた
場合は８〜１２時間、５０℃の場合は３〜７時間が適当
である。
【００１２】過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）と（ビ
ニルジアルキルシリル）酢酸アルキルエステル（Ｃ）と
の反応の溶媒としては、ハロゲン化炭化水素系溶媒を単
独または２種以上混合して使用することができる。例え
ば、１，１−ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン、１，３−ジクロロ−１，２，２，３，
３−ペンタフルオロプロパン、ＡＫ−２２５（１，１−
ジクロロ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパ
ン：１，３−ジクロロ−１，２，２，３，３−ペンタフ
ルオロプロパン＝１：１．３５ 旭硝子（株）製）、ク
ロロホルム、塩化メチレン、１，１−ジフルオロテトラ
クロロエタン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエ
タン、１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロパ
ン、ベンゾトリフルオライド、ヘキサフルオロベンゼ
ン、ビス( トリフルオロメチル) ベンゼン等が挙げられ
る。反応溶媒中の過酸化フルオロアルカノイル（Ｂ）は
必ずしも溶解している必要はないが、０．５〜５０重量
％の溶液であることが適当である。
【００１３】本発明に関わるダイマー（Ｄ）の精製は、
公知の方法で精製することができるが、カラムクロマト
グラフィーなどの各種クロマト法、精密蒸留法などが適
当である。しかし、特に精製せずに第２段階の反応に供
することもできる。第２段階の反応は、ダイマー（Ｄ）
をケン化することによって本発明に関わる１，３−ジケ
トン化合物を得る反応である。驚くべきことに、ダイマ
ー（Ｄ）は、アルカリで処理した場合、対応するカルボ
キシル基を有する下記式（Ｅ）で表されるシリコンダイ
マー（Ｅ）は得られず、α−シリルカルバニオンを経由
したと考えられる本発明の１，３−ジケトン化合物
（Ａ）が生成する。
【化１３】
【００１４】本発明に関わるケン化反応は、ダイマー
（Ｄ）１モルに対してアルカリを１．５〜３０モル使用
して行うが、反応温度、ＲF の種類、アルカリの種類に
よって異なるが、一般的には大過剰の３〜１５モル使用
することが好ましい。反応温度は２０〜１２０℃、好ま
しくは６０〜１１０℃である。反応温度が高すぎると副
反応が生じ低すぎると反応は進行しないので好ましくな
い。反応はアルカリを溶解し得る溶媒もしくは有機塩基
を溶解する溶媒を使用すればよい。水、アルコール系な
どの溶媒に必要に応じてダイマー（Ｄ）を良く溶かす溶
媒を混合して行う。アルカリとしては、苛性ソーダ、苛
性カリなどのアルカリ金属水酸化物やナトリウムメトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド等や水酸化ナトリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物が使用でき、特に苛性ソー
ダ、苛性カリが好ましい。反応後、塩酸などの酸で中和
することによって、目的の１，３−ジケトン化合物
（Ａ）が得られる。精製はカラムクロマトグラフィーな
どの各種クロマト法、精密蒸留法などにより行う。
【００１５】本発明に関わる１，３−ジケトン化合物
は、水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の広い範囲
の溶媒に可溶である。さらに水の表面張力を効率よく低
下させることから、様々な分野においてノニオン性の界
面活性剤として有用である。具体的には、プラスチック
やゴム等の分野における重合用乳化剤、ラテックスの安
定剤、展着や塗装ムラをコントロールするための添加
剤、トイレタリー製品、農業用薬剤、繊維加工用薬剤、
塗料、顔料、染料、インク等の幅広い各種製剤の乳化剤
や分散剤として使用することが出来る。また、本発明に
関わるフルオロアルキル基含有オリゴマーは、カルシウ
ムイオン等の金属イオンを取り込む性質があるので、金
属イオン捕捉剤として利用できる。具体的には、繊維工
業における漂白や染色、仕上がりを阻害するカルシウム
イオン、マグネシウムイオン、マンガンイオン、銅イオ
ン等の金属分の精錬工程、漂白工程、染色工程での除
去、紙・パルプ工業における漂白不安定、色戻り、ピッ
チトラブル等の原因となる鉄イオン、銅イオン、マンガ
ンイオン、アルミニウムイオン、カルシウムイオン等の
金属分の除去、ゴム・高分子工業におけるゴムラテック
スの脂肪分、アミノ酸などの腐敗、凝固、沈殿の原因と
なる銅イオン、マンガンイオン、鉄イオン、亜鉛イオン
等の金属分や、電子材料や写真工業等で使用される洗浄
水などからのカルシウムイオンやマグネシウムイオンの
金属分の除去、あるいはコンタクトレンズ洗浄液からの
カルシウムイオンの除去等に広く利用できる。この場
合、使用する本発明に関わるフルオロアルキル基含有オ
リゴマーの量は、金属イオンを除去する対象液の金属イ
オン濃度に合わせて使用するので一概に特定できない
が、いずれの場合も本発明に関わるフルオロアルキル基
含有オリゴマーが、水、メタノール、エタノール、テト
ラヒドロフラン等の幅広い溶媒に溶解するので、使用の
目的に合わせてこれら溶媒の中から選択される溶媒に溶
解して使用すればよい。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１７】（合成例１） １）ダイマー（Ｄ）（ＲF ＝ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、Ｒa
＝Ｒb ＝Ｍｅ）の合成 α−（ジエチルビニルシリル）酢酸メチル（１．１ｇ、
６．５ｍｍｏｌ）を含むＡＫ−２２５ ２５ｇに、過酸
化ペルフルオロブチリル（６．５ｍｍｏｌ）を含むＡＫ
−２２５ ２５ｇを加え、窒素気流下にて４０℃、３時
間反応させた。反応後、溶媒を除去することにより、ダ
イマー（Ｄ）が７７％の収率で得られた（収率は、シリ
ルエステルに対するモル収率）。 ２）１，３−ジケトン化合物（Ａ）（ＲF ＝ＣＦ2 ＣＦ
2 ＣＦ3 ）の合成 ダイマー（３．８ｍｍｏｌ）を含むメタノール５０ｍｌ
中に５％苛性ソーダ水溶液３０ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加
えて、３時間加熱還流させた。その後、１０％塩酸水溶
液で中和して、溶媒を除去し、テトラヒドロフランによ
り抽出した。硫酸マグネシウムで脱水後、溶媒を除去
し、テトラヒドロフラン−クロロホルム系による再沈殿
法により精製を行ったところ、生成物が２７％の収率で
得られた（収率は、シリルエステルダイマーに対するモ
ル収率）。この化合物の分析データを以下に示す。
【００１８】1Ｈ−ＮＭＲ( δ ｉｎ Ｄ2 Ｏ) １．９
２（ＣＨ2 , ｓ) ,19 Ｆ−ＮＭＲ( δ ｉｎ Ｄ2 Ｏ，ｅｘｔ．ＣＦ3 ＣＯ
ＯＨ）−５．０９（ｔ，ＣＦ3 ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−
４０．３４（ｑ，ＣＦ2 ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），−４８．
８６（ｓ，ＣＦ2 ）13 Ｃ−ＮＭＲ( δ ｉｎ Ｄ2 Ｏ）２３．１７（Ｃa Ｈ
2 ），１０６．４６（ｍ），１０８．５２（ｍ），１１
０．５８（ｍ）（Ｃb Ｆ2 ），１１７．４１（Ｃc Ｆ
3 ，ｑ，Ｊ＝１１４０Ｈｚ，ｔ，Ｊ＝１３５Ｈｚ），１
６３．１６（Ｃd ＝Ｏ，ｔ，Ｊ＝１００Ｈｚ）,１８
１．４６（Ｃe ＝Ｏ） ＩＲ( ｃｍ-1) ３４６２（ＯＨ），１６９３（Ｃ＝
Ｏ），１５８０（Ｃ＝Ｃ），１３４４（ＣＦ3 ），１２
２７（ＣＦ2 ） Ｍａｓｓ ｍ／ｚ ４０２（Ｍ−ＨＦ），１９７（Ｃ3
Ｆ7 Ｃ+ Ｏ），１６９（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 +），１５０
（ＣＦ3 ＣＦ＝ＣＦ2 +），１００（ＣＦ2 ＝ＣＦ2 +），
６９（ＣＦ3 +，ｂａｓｅ）
【００１９】上記のデータを解析することにより、以下
のような互変異性の構造で存在しているものと考えられ
る。
【化１４】
【００２０】（合成例２） １）ダイマー（Ｄ）（ＲF ＝Ｃ3 Ｆ7 ＯＣＦ（ＣＦ
3 ）、Ｒa ＝Ｒb ＝Ｍｅ）の合成 過酸化ペルフルオロブチリルを過酸化ペリフルオロ−２
−メチル−３−オキサ−ヘキサノイルに代えた以外は、
合成例１に準じて反応を行ったところ、シリルエステル
ダイマーが収率５２％で得られた。 ２）１，３−ジケトン化合物（Ａ）（ＲF ＝Ｃ3 Ｆ7 Ｏ
ＣＦ（ＣＦ3 ））の合成 ペルフルオロプロピル基含有ダイマー類をペルフルオロ
−１−メチル−２−オキサペンチル基含有ダイマー類に
代えた以外は、合成例１に準じて反応を行ったところ、
生成物が２１％の収率で得られた。
【００２１】（合成例３） １）ダイマー（Ｄ）（ＲF ＝Ｃ3 Ｆ7 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）
ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）、Ｒa ＝ Ｒb ＝Ｍｅ）の合成 対応する過酸化フルオロアルカノイルに代えた以外は合
成例２と同様に行った。ダイマー（Ｄ）の収率は３９％
であった。 ２）１，３−ジケトン化合物（Ａ）（ＲF ＝Ｃ3 Ｆ7 Ｏ
ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ＯＣＦ（ＣＦ3 ））の合成 合成例２と同様に行った。収率は痕跡程度であるが、
１，３−ジケトン化合物（Ａ）が得られた。
【００２２】（効果例１） 界面活性剤効果（表面張力低下性） 合成例１、２で得られた１，３−ジケトン化合物（Ａ）
の水溶液の３０℃における表面張力をＷｉｌｈｅｌｍｙ
法で測定( （株）島津製作所製 ＳＴ−１型を使用) で
測定した結果を図１に示す。
【００２３】（効果例２） 金属イオン吸収能 ポリアクリル酸（数平均分子量＝２０００、アルドリッ
チ ケミカルカンパニー製試薬）、両末端がＣＦ（ＣＦ
3 ）ＯＣ3 Ｆ7 基で数平均分子量＝６７００のポリアク
リル酸、及び合成例１、２で得られた１，３−ジケトン
化合物（それぞれＩ、II、III 、IVとする。）の水溶液
中におけるカルシウムイオンの取り込み能力を測定し
た。測定した結果を図２に示す。濃度既知の塩化カルシ
ウム水溶液の標準液をカルシウムイオン電極で起電力を
測定（ｐＨイオンメーター：（株）堀場製作所製Ｆ−２
３型）して、起電力対濃度の検量線を作成する。その際
にイオン強度調整剤として塩化カリウムを使用する。そ
のために前記塩化カルシウム水溶液の標準液は０．１ｍ
ｏｌ／Ｌの塩化カリウム水溶液に塩化カルシウムを溶解
して作成した。０．１ｍｏｌ／Ｌの塩化カリウム水溶液
に前記のＩ、II、III 、IVを０．５ｇ／Ｌの濃度で溶解
し被検液を作成する。この被検液に塩化カルシウムを変
量として添加し、それぞれの濃度におけるカルシウムイ
オン電極での起電力を検量線作成時と同様に測定する。
その起電力の値と起電力対濃度の検量線との差がＩ、I
I、III 、IVに取り込まれたカルシウムイオンの量とな
る。カルシウムイオンの取り込み能力をカルシウムイオ
ン（Ｃａ）と１，３−ジケトン部位、カルボキシレート
基（Ａ）の比Ｃａ／Ａとして図２に示す。
【００２４】
【発明の効果】本発明に関わるペルフルオロアルキル基
含有１，３−ジケトン化合物は、新規な化合物であり、
水、メタノール、ＴＨＦなどの各種溶媒に溶解し水の表
面張力を効果的に低下させる。また、カルシウムイオン
等の金属イオンを強力に取り込む性質も有している。よ
って、この新規な１，３ージケトン化合物を含有する本
発明の機能性添加剤は、金属イオン吸収剤あるいは界面
活性剤として高い効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に関わる１，３−ジケトン化合物の各種
濃度の３０℃水溶液における表面張力を示すグラフであ
る。
【図２】本発明に関わる１，３−ジケトン化合物及び比
較化合物のカルシウムイオンの各種濃度におけるカルシ
ウムイオン取り込み能力を示すグラフである。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（１）で表される１，３−ジ
    ケトン化合物を含有することを特徴とする機能性付与
    剤。 【化１】 ［式中、ＲF は酸素原子で中断されてもよい、炭素数１
    〜２０のパーフルオロアルキル基を示す］
  2. 【請求項２】 界面活性剤である請求項１記載の機能性
    付与剤。
  3. 【請求項３】 金属イオン吸収剤である請求項１記載の
    機能性付与剤。
  4. 【請求項４】 上記一般式（１）のＲF が−( ＣＦ2)m
    Ｆ (ｍは１〜１５の整数を示す) または−ＣＦ( ＣＦ3)
    Ｏ( ＣＦ2 ＣＦ( ＣＦ3)Ｏ)nＣ3 Ｆ7 ( ｎは０〜５の整
    数を示す) である請求項１〜３記載の機能性付与剤。
  5. 【請求項５】 ｍが３、６もしくは７またはｎが０、１
    もしくは２である請求項１〜４記載の機能性付与剤。
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