JPH1087827A - ポリアニリンと有機電子受容体との電荷移動錯体及びその製法 - Google Patents

ポリアニリンと有機電子受容体との電荷移動錯体及びその製法

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JPH1087827A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 既知の導電性重合体と比較して、電気的、熱
的、及び耐溶剤性など物理的化学的特性が強化された導
電性重合体を提供する。 【解決手段】 本発明の導電性重合体は、有機電子受容
体と化合させたポリアニリンを主体とする電荷移動錯体
よりなる。さらに、プロトン酸でドーピングすることに
より、導電性、および化学的物理的特性をさらに強化し
た、電荷移動に基づく組成物も開示される。この組成物
は簡単な方法により生成され、印刷回路、および他の各
種の装置に広く適用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合体化学に関す
るものである。具体的には、本発明は、導電性重合体の
分野、特にポリアニリンの分野に関するものである。本
発明はさらに、単独でまたはプロトン酸でドーピングす
ると、電気的及び熱的特性が改善された導電性重合体製
品が得られるポリアニリンのエメラルディン塩基と有機
電子受容体との電荷移動錯体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】導電性を有する重合体は業界で知られて
おり、１９７０年代後半から科学技術的関心を集めてい
る。これらの重合体材料は、従来の重合体に付随する機
械的及び熱的特性を維持しながら、電子的、磁気的特性
の一部が金属の特性に近づいている。各種の導電性重合
体の中で、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）は、ドーピングさ
れた導電性の形態で環境安定性が適度であるため注目さ
れている。
【０００３】また、重合体の酸ドーピングなど、ドーパ
ントに露出することにより、ポリアニリンの導電性を高
める工程も知られている。しかし、既知の工程と材料を
使用して導電性ＰＡＮＩを生成すると、このようなドー
パント、特に酸ドーパントを含めて単量体ドーパント
が、重合体中からいくつかの一般的な溶剤中に拡散し
て、重合体材料の導電性を低下させるという、問題のあ
る状況を生じることがある。重合体中のＮ−Ｈ結合は非
常に不安定で、そのためアルカリ溶液などの塩基、また
は水もしくは他の通常の溶剤によりプロトンが容易に抽
出されて、材料が非伝導性の状態に戻ることが示唆され
ている。さらに、このようにドーピングされた重合体
は、加熱されると電気特性が劣化し、ドーピングされた
重合体がダイオード、ＦＥＴ、電池などの電子装置や、
ＥＳＣ及びＥＭＩ防止に使用された場合、長期の、ある
いは短期の通常使用でも、性能に信頼性がなくなる。本
発明以前には、たとえば、ドーピングしない非導電性の
ポリアニリン誘導体は、約４００℃を超える温度でも熱
的に安定であるのに対し、既知のドーピングされた導電
性ポリアニリン誘導体では約２００℃の温度に耐えるも
のはなかった。既知のドーピングされた重合体材料の熱
安定性は、使用した酸ドーパントの揮発性により制限さ
れることが示唆されている。
【０００４】本技術分野で使用する「ドーピング」の用
語は、痕跡量よりも多いドーパントを混入させることを
示すことに留意されたい。本技術分野では、ドーピング
とは、約５％未満から約５０％の範囲の量のドーパント
を含むことをいう。
【０００５】通常の溶剤の存在下で、電子装置が曝され
る可能性のある温度での安定性が改善された、高い導電
性を有する重合体が依然必要とされている。
【０００６】大沢他、「Automatic Doping of Polyanil
ine with Organic Electron Acceptors（有機電子受容
体によるポリアニリンの自動ドーピング）」、Chemistr
y Letters、１９９１年、ｐ．１７０７−１７１０、及
び大沢他「Non-linear Electric Properties of Polyan
iline Doped with Organic Acceptors（有機電子受容体
によりドーピングしたポリアニリンの非線型電気特
性）」、Synthetic Metals、１９９３年、ｐ．５５−５
７には、各種の有機電子受容体と結合した完全に還元し
たポリアニリンの電荷移動錯体（ホワイトＰＡＮＩ、リ
ューコエメラルディン（leucoemeraldine）ともいう）
の導電性について記載されている。このようにして生成
したリューコエメラルディンＰＡＮＩ−有機受容体の導
電性は、約１０-2ないし１０-7Ｓ／ｃｍの範囲であると
報告されている。上記電荷移動錯体を使用した電界効果
トランジスタの製造についても報告されている。
【０００７】ロブレスキ（Wrobleski）及びベニセビッ
チ（Benicewicz）、ロスアラモス国立研究所、ならびに
トムソン（Thompson）及びコールマン（Coleman）、Ｎ
ＡＳＡ、「Corrosion Resistant Coatings from Conduc
ting Polymers（導電性重合体による耐食コーティン
グ）」、Polymer Preprints（Am. Chem. Soc., Polymer
Div.）、３５、１９９４年、ｐ．２６５−２６６には、
クロムに代わる耐食コーティングが記載されている。筆
者は、ドーピングしない、及び各種のドーピングをした
ポリアニリンのエメラルディン塩基（ＥＢ）の製法と、
これを鋼鉄の腐食抑制剤としてポリウレタンまたはエポ
キシ樹脂の保護膜の下に使用することを報告している。
保護膜を塗布され、ドーピングされて濃く着色した、導
電性が約１０-6Ｓ／ｃｍのＥＢポリアニリン／テトラシ
アノエチレン（ＴＣＮＥ）電荷移動錯体を鋼鉄の腐食防
止に使用している。
【０００８】さらに他のポリアニリンの電荷移動錯体の
例では、ウェイ（Wei）、マクディアーミド（MacDiarmi
d）他、J. Chem. Soc. Chem. Comm.、１９９３年、ｐ．
６０３−６０４に、ある種の極性溶媒中で電荷移動錯体
を生成する電子受容体として機能する炭素の同素体であ
るフラーレンによるＥＢ ＰＡＮＩのドーピングが記載
されている。ＮＭＰ溶液中でフラーレンでドーピングし
たポリアニリンの導電性は１０-4Ｓ／ｃｍ程度で、酸ド
ーピングしたポリアニリンの導電性よりはるかに低いこ
とが報告されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一目的は、導
電性が高められるとともに、ドーピングされた形態で熱
安定性や通常溶剤耐性など、物理的化学的特性が強化さ
れた導電性重合体を提供することにある。
【００１０】本発明の他の目的は、エメラルディン塩基
の形態のポリアニリンを含む電荷移動錯体を含むこれら
の導電性重合体を提供することにある。
【００１１】本発明の他の目的は、有機電子受容体を使
用して、これらの重合体の導電性をさらに高めることに
ある。
【００１２】さらに本発明の他の目的は、プロトン酸で
処理（ドーピング）することにより、このようなポリア
ニリンの電荷移動錯体の導電性をさらに高めることにあ
る。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、各種の有機電
子受容体との電荷移動錯体を生成することにより、新規
のドーピングしたＥＢ ＰＡＮＩを提供するものであ
る。完全に還元された形態のポリアニリン（リューコエ
メラルディン）を有機電子受容体でドーピングし、導電
性のきわめて低い（約１０-7ないし約１０-5Ｓ／ｃｍ）
ポリアニリンを得る従来の技術の教示とは異なり、本発
明では、エメラルディン塩基の形態のポリアニリン、す
なわち半ば酸化された最も安定な形態のＰＡＮＩを有機
塩基として用い、各種の有機電子受容体分子でドーピン
グする。このようにして生成した電荷移動錯体（ＣＴ
Ｃ）をさらにプロトン酸でドーピングすると、導電性が
高く（１０ないし５０Ｓ／ｃｍ）、熱安定性の高い導電
性重合体を得ることができる。
【００１４】たとえば、本発明の重合体は、既知の酸で
ドーピングしたポリアニリンに比較して少なくとも１桁
導電性が増加し、その導電性は、長期間の後、または約
２５０℃で、あるいは通常の溶剤に長期間さらされた後
も減少することはない。
【００１５】本発明の組成物はさらに、従来報告されて
いるＰＡＮＩのＣＴＣのように強く着色されることがな
く、しかも導電性が高い。したがって、ＬＥＤのバッキ
ング電極や、コーティングが少なくとも部分的に透明で
あることが、装置の有用性に貢献するような他の装置を
コーティングするのに有用である。本発明がロブレスキ
他の文献より有利な点は、ＥＢ ＰＡＮＩのドーピング
速度がずっと速いことである。
【００１６】本発明では、上記その他の目的及び利点
は、エメラルディン塩基の形態のポリアニリンと有機電
子受容体とを主体とする電荷移動錯体によって達成され
る。得られた組成物の導電性は、プロトン酸のドーピン
グによりさらに増強される。
【００１７】
【発明の実施の形態】下記の例は、本発明の導電性重合
体の製法及び組成の、最良のモード及び各種のモードを
含むものである。本発明の導電性重合体は、ポリアニリ
ン、置換ポリアニリン、これらの混合物、ならびにポリ
アニリンと他の単量体との混合物、及びそれらの単量体
の共重合体を含む。これらの材料の導電性は、これらを
適当な有機電子受容体分子と接触させることにより増大
する。具体的には、本発明によれば、ＥＢポリアニリン
と電子受容体分子との電荷移動錯体は、特定の電子受容
体または処理溶媒あるいはその両方を選択することによ
り、１０-7ないし５０Ｓ／ｃｍの範囲で任意の値に容易
に制御することができる。本発明の他の実施例では、等
モル量未満の電子受容体分子をポリアニリンに添加する
ことによって生成する電子受容体分子を含有するＰＡＮ
Ｉの電荷移動塩は、この塩をプロトン酸処理することに
よりさらにドーピングして、導電性を増加させることが
できる。
【００１８】この方法に使用する無機及び有機の酸ドー
パントの例には、塩酸、ベンゼンスルホン酸、及びしょ
うのうスルホン酸がある。
【００１９】本発明の導電性重合体生成の反応工程を図
２に要約する。
【００２０】ポリアニリンの導電性は、他のすべての共
役重合体の場合と同様に、重合体分子鎖全体（鎖内導電
性）及び２個の鎖の間（鎖間導電性）の非対電子（また
は正孔）の非局在化に依存することが示唆されている。
通常、ポリアニリンがプロトン酸でドーピングされてい
る場合、電荷を移動させるポーラロンまたはバイポーラ
ロンが１個の鎖に沿って自由に移動することができる。
鎖間の電荷の移動についてもこのホッピング機構が示唆
されている。重合体が結晶である場合、または重合体の
２個の鎖の間の電荷キャリアに「踏み石」がある場合に
は、ホッピングははるかに容易になる。ポリアニリンを
ある種の電子受容体分子によって錯化することにより、
ポリアニリンの結晶性を増大させ、かつ電子受容性錯化
剤の非局在π電子を介して電荷キャリアのための「踏み
石」を形成するという二つの目的を達成することができ
る。
【００２１】本発明の実施に適した電子受容体の例に
は、図１（ａ）〜（ｅ）に示したようなキノン類、特
に、置換または非置換ベンゾキノンまたはナフトキノン
などの芳香族キノンがある。これらキノンは、アルキ
ル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、及びシアノ置
換誘導体であってもよい。また、それらの環置換誘導体
でもよい。他の本発明の実施に適した電子受容体には、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ、図１（ｆ））、
テトラシアノエチレン（ＴＣＥ、図１（ｇ））などがあ
る。
【００２２】ポリアニリンと電子受容体との導電性電荷
移動錯体（ＣＴＣ）は、基板上のポリアニリンのエメラ
ルディン塩基の薄膜を、有機溶媒または水に溶解した電
子受容体の溶液に浸漬することにより得られる。この場
合、ＥＢ ＰＡＮＩの錯化（ドーピング）速度は、分子
の電子親和性（還元電位）及び溶媒の極性によって決ま
る。
【００２３】別法として、単にＥＢ ＰＡＮＩのＮＭＰ
溶液を電子受容体の溶液と混合し、室温で数時間撹拌す
ることによってＰＡＮＩ ＣＴＣを生成することもでき
る。ＣＴＣは、水中またはメタノール、ＴＨＦなどの通
常の有機溶媒中で沈殿させることにより分離される。
【００２４】
【実施例】 例Ｉ：ポリアニリンのエメラルディン塩基（ＥＢ ＰＡ
ＮＩ）を、マクディアーミド（MacDiarmid）他の方法
（Synthetic Metals、Ｖｏｌ．１３、１９８６年、ｐ．
１９３）で生成した。ＰＡＮＩの１−メチル−２−ピロ
リドン（ＮＭＰ）溶液をスピン・コーティングし、約９
０℃のホット・プレートで約１５分間乾燥させることに
より、ＰＡＮＩの薄膜（約２５０ｎｍ）を形成した。次
に得られた皮膜を、ＴＣＮＱ（図１（ｆ））をアセトニ
トリルとＮＭＰの９：１の混合溶媒に溶解した０．０５
モル溶液に室温で浸漬した。電荷移動錯体（ＣＴＣ）の
生成は、時間間隔を置いて紫外線・可視光線スペクトル
により監視した。約１８時間後、紫外線・可視光線吸収
スペクトルに変化が検出されなくなった時、サンプルを
溶液から取り出し、アセトニトリルで洗浄後、真空乾燥
機で乾燥した。４点プローブ装置で測定したこのＣＴＣ
の導電性は５０Ｓ／ｃｍであった。
【００２５】例ＩＩ：ベンゾキノン２１６ｍｇ（２ミリ
モル）を１−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）５ｍｌ
に溶解した溶液を、ＰＡＮＩ３６４ｍｇ（１ミリモル）
をＮＭＰ５ｍｌに溶解した溶液に滴下した。滴下終了
後、溶液を室温で５時間撹拌し、得られた溶液をメタノ
ール１００ｍｌに激しく撹拌しながら添加した。沈殿を
濾過し、大量の水で、次にメタノールで洗浄した後、真
空乾燥機で乾燥した。粉末を圧縮したペレットは、導電
性が約２．５Ｓ／ｃｍであった。熱重量分析を行ったと
ころ、２５０℃未満では、酸（塩酸またはしょうのうス
ルホン酸）でドーピングしたポリアニリンが約１５％の
重量損失であったのと比較して、上記の粉末の重量損失
は無視できる程度であった。
【００２６】例ＩＩＩ：ＰＡＮＩの４％ＮＭＰ溶液１０
ｍｌをペトリ皿に注ぎ、７０℃の真空乾燥機で一晩溶剤
を蒸発させて作成した厚さ５０μｍのＥＢ ＰＡＮＩの
皮膜を、テトラクロロベンゾキノンをアセトニトリルと
ＮＭＰの９：１の混合溶媒に溶解した０．０５モル溶液
に２４時間浸漬した。この皮膜を溶液から取り出し、ア
セトニトリルで数回洗浄した後乾燥した。この部分的に
生成した電荷移動塩の４点プローブ装置で測定した導電
性は、１０-3Ｓ／ｃｍであった。上記の皮膜を１Ｍ塩酸
に一晩浸漬し、水洗した後真空乾燥機で乾燥させた。ド
ーピング後のポリアニリンの導電性は、４６Ｓ／ｃｍに
増加した。
【００２７】上記の各例は明らかに異なる方法であり、
ポリアニリンの導電性電荷移動塩を生成するためには各
種の電子受容体分子を使用することができることを示し
ている。ドーピングしたＰＡＮＩはすべての場合におい
て、従来のプロトン酸でドーピングしたＰＡＮＩと比較
して導電性及び熱安定性が高い。
【００２８】まとめとして、本発明の構成に関して以下
の事項を開示する。
【００２９】（１）ポリアニリン、及び有機電子受容体
を含む、組成物。 （２）前記ポリアニリンが、アニリンのホモポリマーで
あることを特徴とする、上記（１）に記載の組成物。 （３）前記ポリアニリンが、アニリンと、他の置換また
は非置換芳香族アミンとの共重合体であることを特徴と
する、上記（１）に記載の組成物。 （４）前記有機電子受容体がキノンであることを特徴と
する、上記（１）に記載の組成物。 （５）キノンが、置換または非置換ベンゾキノン及び置
換または非置換ナフトキノンであることを特徴とする、
上記（４）に記載の組成物。 （６）前記置換または非置換のベンゾキノンまたはナフ
トキノンが、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハ
ロ、シアノ置換誘導体、もしくはそれらの環置換ベンゾ
キノン類またはナフトキノン類及びこれらの混合物から
なるグループから選択されたものであることを特徴とす
る、上記（５）に記載の組成物。 （７）前記有機電子受容体が、テトラシアノエチレン
（ＴＣＥ）またはテトラシアノキノジメタン（ＴＣＮ
Ｑ）からなるグループから選択されたものであることを
特徴とする、上記（１）に記載の組成物。 （８）前記ポリアニリンと化合された前記有機電子受容
体が、電荷移動錯体（ＣＴＣ）を含むことを特徴とす
る、上記（１）に記載の組成物。 （９）プロトン酸ドーパントをさらに含有することを特
徴とする、上記（１）に記載の組成物。 （１０）前記プロトン酸ドーパントが、塩酸、硫酸、ト
リフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホ
ン酸、及びしょうのうスルホン酸からなるグループから
選択されたものであることを特徴とする、上記（９）に
記載の組成物。 （１１）前記ポリアニリンが、プロトエメラルディン酸
化状態であることを特徴とする、上記（１）に記載の組
成物。 （１２）前記ポリアニリンが、エメラルディン酸化状態
であることを特徴とする、上記（１）に記載の組成物。 （１３）ポリアニリンを有機電子受容体と化合させる工
程を含む電荷移動錯体の製法。 （１４）前記電荷移動錯体をプロトン酸でドーピングす
る工程をさらに含むことを特徴とする、上記（１３）に
記載の方法。 （１５）エンジニアリング樹脂をブレンドする工程をさ
らに含むことを特徴とする、上記（１４）に記載の方
法。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の電子受容体分子の例を示す図であり、
それぞれベンゾキノン（ａ）やナフトキノン（ｂ）など
の芳香族キノン、アルキル（ｃ）、ハロゲン（ｄ）、シ
アノ置換誘導体（ｅ）などそれらの環置換誘導体、テト
ラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）（ｆ）、及びテトラ
シアノエチレン（ＴＣＥ）（ｇ）を示す。
【図２】ポリアニリンと、ＴＣＮＱを例とする電子受容
体分子との電荷移動錯体の形成を示す図である。
【図３】ＰＡＮＩ−ＴＣＮＱ電荷移動錯体の紫外線−可
視光線スペクトルを示すグラフである。
【図４】ＰＡＮＩ−ＤＤＱ電荷移動錯体の赤外線スペク
トルを示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スチーブン・レズリー・ブーフワルター アメリカ合衆国12533 ニューヨーク州ホ ープウェル・ジャンクション コウチ・ラ ンターン・ドライブ ９

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリアニリン、及び有機電子受容体を含
    む、組成物。
  2. 【請求項２】前記ポリアニリンが、アニリンのホモポリ
    マーであることを特徴とする、請求項１に記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】前記ポリアニリンが、アニリンと、他の置
    換または非置換芳香族アミンとの共重合体であることを
    特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記有機電子受容体がキノンであることを
    特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】キノンが、置換または非置換ベンゾキノン
    及び置換または非置換ナフトキノンであることを特徴と
    する、請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】前記置換または非置換のベンゾキノンまた
    はナフトキノンが、アルキル、アルコキシ、ヒドロキ
    シ、ハロ、シアノ置換誘導体、もしくはそれらの環置換
    ベンゾキノン類またはナフトキノン類及びこれらの混合
    物からなるグループから選択されたものであることを特
    徴とする、請求項５に記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記有機電子受容体が、テトラシアノエチ
    レン（ＴＣＥ）またはテトラシアノキノジメタン（ＴＣ
    ＮＱ）からなるグループから選択されたものであること
    を特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】前記ポリアニリンと化合された前記有機電
    子受容体が、電荷移動錯体（ＣＴＣ）を含むことを特徴
    とする、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】プロトン酸ドーパントをさらに含有するこ
    とを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記プロトン酸ドーパントが、塩酸、硫
    酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
    スルホン酸、及びしょうのうスルホン酸からなるグルー
    プから選択されたものであることを特徴とする、請求項
    ９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】前記ポリアニリンが、プロトエメラルデ
    ィン酸化状態であることを特徴とする、請求項１に記載
    の組成物。
  12. 【請求項１２】前記ポリアニリンが、エメラルディン酸
    化状態であることを特徴とする、請求項１に記載の組成
    物。
  13. 【請求項１３】ポリアニリンを有機電子受容体と化合さ
    せる工程を含む電荷移動錯体の製法。
  14. 【請求項１４】前記電荷移動錯体をプロトン酸でドーピ
    ングする工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１
    ３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】エンジニアリング樹脂をブレンドする工
    程をさらに含むことを特徴とする、請求項１４に記載の
    方法。
JP10290397A 1996-04-25 1997-04-21 ポリアニリンと有機電子受容体との電荷移動錯体及びその製法 Expired - Fee Related JP3316741B2 (ja)

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