JPH1088429A - キトサン繊維の製造方法 - Google Patents
キトサン繊維の製造方法Info
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- JPH1088429A JPH1088429A JP8257476A JP25747696A JPH1088429A JP H1088429 A JPH1088429 A JP H1088429A JP 8257476 A JP8257476 A JP 8257476A JP 25747696 A JP25747696 A JP 25747696A JP H1088429 A JPH1088429 A JP H1088429A
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- chitosan
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- spinning
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- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F9/00—Artificial filaments or the like of other substances; Manufacture thereof; Apparatus specially adapted for the manufacture of carbon filaments
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】チオシアン酸ナトリウム水溶液を溶剤としたキ
トサン繊維の安全かつ経済的な製造方法を提供する。 【構成】脱アセチル化度６０％以上のキトサンを４４重
量％以上のチオシアン酸ナトリウム水溶液に溶解して紡
糸原液とし、湿式紡糸によりキトサン繊維を製造する。 【効果】チオシアン酸ナトリウム水溶液を溶剤としたア
クリル繊維の製造工程をそのまま用い、安全かつ経済的
にキトサン繊維を製造することが可能となった。
トサン繊維の安全かつ経済的な製造方法を提供する。 【構成】脱アセチル化度６０％以上のキトサンを４４重
量％以上のチオシアン酸ナトリウム水溶液に溶解して紡
糸原液とし、湿式紡糸によりキトサン繊維を製造する。 【効果】チオシアン酸ナトリウム水溶液を溶剤としたア
クリル繊維の製造工程をそのまま用い、安全かつ経済的
にキトサン繊維を製造することが可能となった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チオシアン酸ナト
リウム水溶液を溶剤として用いた湿式紡糸法により、キ
トサン繊維を製造する方法に関するものである。
リウム水溶液を溶剤として用いた湿式紡糸法により、キ
トサン繊維を製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、快適な生活環境が求められ、その
中でも健康的、衛生的な環境が脚光を浴びている。これ
らの環境を作る必要性から抗菌加工を施した繊維製品が
数多く生まれている。特許としても特公昭６３−５４０
１３号公報、特開昭６３−１７５１１７号公報や特開平
１−２５０４１３号公報にはゼオライトに担持させた抗
菌性を有する金属により抗菌性を付与することが開示さ
れている。また、古くから抗菌性を有する第４級アンモ
ニウム塩系の抗菌剤等を繊維や布に塗布する方法も行わ
れてきた。しかしながら、これらの方法で得られた繊維
や布には、用途により人体の皮膚等に炎症を生じる可能
性があり安全衛生上の問題を内在している。そこで人体
に対する毒性が少なく安全性の高いキチンまたはキチン
誘導体を抗菌製品に適用する試みがなされている。キチ
ン誘導体の一つであるキトサンはエビ、カニ等の甲殻
類、カブトムシ、バッタ等の昆虫類等に含まれ自然界に
多く存在しているＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン−β
−１，４−グルコシド結合した多糖類のキチンをアルカ
リ存在下で熱処理し、加水分解により脱アセチル化する
ことにより得られる。キトサンは水や低分子化合物を透
過させる性質を持ち、抗凝血性にも優れ生体組織との親
和性も良好であり、組織反応を起こしにくい。こうした
特性からバイオマテリアルとしての応用が進められ、マ
イクロカプセル材料、透析膜、人工臓器、手術用材料等
への利用が図られている。
中でも健康的、衛生的な環境が脚光を浴びている。これ
らの環境を作る必要性から抗菌加工を施した繊維製品が
数多く生まれている。特許としても特公昭６３−５４０
１３号公報、特開昭６３−１７５１１７号公報や特開平
１−２５０４１３号公報にはゼオライトに担持させた抗
菌性を有する金属により抗菌性を付与することが開示さ
れている。また、古くから抗菌性を有する第４級アンモ
ニウム塩系の抗菌剤等を繊維や布に塗布する方法も行わ
れてきた。しかしながら、これらの方法で得られた繊維
や布には、用途により人体の皮膚等に炎症を生じる可能
性があり安全衛生上の問題を内在している。そこで人体
に対する毒性が少なく安全性の高いキチンまたはキチン
誘導体を抗菌製品に適用する試みがなされている。キチ
ン誘導体の一つであるキトサンはエビ、カニ等の甲殻
類、カブトムシ、バッタ等の昆虫類等に含まれ自然界に
多く存在しているＮ−アセチル−Ｄ−グルコサミン−β
−１，４−グルコシド結合した多糖類のキチンをアルカ
リ存在下で熱処理し、加水分解により脱アセチル化する
ことにより得られる。キトサンは水や低分子化合物を透
過させる性質を持ち、抗凝血性にも優れ生体組織との親
和性も良好であり、組織反応を起こしにくい。こうした
特性からバイオマテリアルとしての応用が進められ、マ
イクロカプセル材料、透析膜、人工臓器、手術用材料等
への利用が図られている。
【０００３】従来、キトサンを湿式成形するためにキト
サンを酢酸水溶液に溶解して原液とし、アルコールと水
の混合溶媒中に紡出し繊維に成形する方法が特開昭５６
−２６０４９号公報に記載されているが、キトサンを酢
酸水溶液に溶解させた場合、キトサンの分子間水素結合
が強固であるために該原液粘度が極端に高くなり紡糸の
際の可紡性が低下するという欠点を有している。また、
この欠点を改善するために特開昭５７−２３２４６４号
公報ではキトサンを水−ジクロル酢酸混合溶液に、又は
キトサン酸塩であれば水または水−ジクロル酢酸混合溶
液に溶解して紡糸原液とし、該原液を金属塩水溶液中で
成形凝固させ、その後にキレート試薬を用いて処理する
方法を提案し、原液の曳糸性および凝固促進等の改善を
図っている。
サンを酢酸水溶液に溶解して原液とし、アルコールと水
の混合溶媒中に紡出し繊維に成形する方法が特開昭５６
−２６０４９号公報に記載されているが、キトサンを酢
酸水溶液に溶解させた場合、キトサンの分子間水素結合
が強固であるために該原液粘度が極端に高くなり紡糸の
際の可紡性が低下するという欠点を有している。また、
この欠点を改善するために特開昭５７−２３２４６４号
公報ではキトサンを水−ジクロル酢酸混合溶液に、又は
キトサン酸塩であれば水または水−ジクロル酢酸混合溶
液に溶解して紡糸原液とし、該原液を金属塩水溶液中で
成形凝固させ、その後にキレート試薬を用いて処理する
方法を提案し、原液の曳糸性および凝固促進等の改善を
図っている。
【０００４】しかし、上記の薬品の中には皮膚に対する
刺激性が強く、実質的に取り扱いの上で危険性を生じる
ものがあるため、より安全性の高い薬品として特開昭６
０−５９１２３号公報記載の発明ではキトサンまたはキ
トサン酸塩を酢酸水溶液と尿素の混合液中に溶解させる
ことにより問題点を解決している。また、特殊な溶剤と
してヘキサフルオロイソプロピルアルコールやヘキサフ
ルオロアセトン等を用いた研究も報告されている。
刺激性が強く、実質的に取り扱いの上で危険性を生じる
ものがあるため、より安全性の高い薬品として特開昭６
０−５９１２３号公報記載の発明ではキトサンまたはキ
トサン酸塩を酢酸水溶液と尿素の混合液中に溶解させる
ことにより問題点を解決している。また、特殊な溶剤と
してヘキサフルオロイソプロピルアルコールやヘキサフ
ルオロアセトン等を用いた研究も報告されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】これら従来提案されて
いるキトサン繊維を製造する方法では、上述の通り、皮
膚に対する刺激が強いなどの人体に対して有毒なものが
用いられてきた。また、この点を改良した特開昭６０−
５９１２３号公報発明においても、酢酸を使用するため
臭気の問題があり実際に工業的に生産を行う場合には臭
気対策に莫大な費用がかかり経済的ではない。また、有
機酸は金属に対する腐食性が強いため溶剤として酢酸お
よびジクロル酢酸を使用するキトサン繊維を製造するプ
ロセスは腐食対策が問題となる。また、特殊な溶剤を用
いた場合、これらの溶剤は非常に高価であるため実用的
とは言えない。
いるキトサン繊維を製造する方法では、上述の通り、皮
膚に対する刺激が強いなどの人体に対して有毒なものが
用いられてきた。また、この点を改良した特開昭６０−
５９１２３号公報発明においても、酢酸を使用するため
臭気の問題があり実際に工業的に生産を行う場合には臭
気対策に莫大な費用がかかり経済的ではない。また、有
機酸は金属に対する腐食性が強いため溶剤として酢酸お
よびジクロル酢酸を使用するキトサン繊維を製造するプ
ロセスは腐食対策が問題となる。また、特殊な溶剤を用
いた場合、これらの溶剤は非常に高価であるため実用的
とは言えない。
【０００６】本発明の目的は、上述した問題点を含まな
い工業的に汎用である溶剤を用いたキトサン繊維の製造
方法を提供することにある。
い工業的に汎用である溶剤を用いたキトサン繊維の製造
方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは汎用溶剤で
のキトサンの溶解について鋭意検討した結果、ポリアク
リロニトリルの溶剤であり、工業的にもアクリル繊維製
造の際に溶剤として用いられているチオシアン酸ナトリ
ウム水溶液がキトサンを溶解することを見出し、本発明
に到達した。
のキトサンの溶解について鋭意検討した結果、ポリアク
リロニトリルの溶剤であり、工業的にもアクリル繊維製
造の際に溶剤として用いられているチオシアン酸ナトリ
ウム水溶液がキトサンを溶解することを見出し、本発明
に到達した。
【０００８】上述した本発明の目的は、脱アセチル化度
６０％以上のキトサンを濃度４４重量％以上のチオシア
ン酸ナトリウム水溶液に溶解して紡糸原液とし、湿式紡
糸により成形するという方法を採用することにより、好
適に達成される。さらに凝固液としては、水または水溶
性有機溶剤およびこれらの混合物、またはこれらの液に
チオシアン酸ナトリウムを添加したものであることによ
り、より良い紡糸が達成される。以下本発明を詳細に説
明する。
６０％以上のキトサンを濃度４４重量％以上のチオシア
ン酸ナトリウム水溶液に溶解して紡糸原液とし、湿式紡
糸により成形するという方法を採用することにより、好
適に達成される。さらに凝固液としては、水または水溶
性有機溶剤およびこれらの混合物、またはこれらの液に
チオシアン酸ナトリウムを添加したものであることによ
り、より良い紡糸が達成される。以下本発明を詳細に説
明する。
【０００９】
【発明の実施の形態】使用できるチオシアン酸ナトリウ
ム水溶液の濃度は４４重量％以上でなければならない。
４４重量％未満の濃度ではキトサンに対する溶解能力を
示さず、一部膨潤が起こるのみである。濃度の上限は特
に限定されないが、１００℃におけるチオシアン酸ナト
リウムの溶解度は７０重量％のため、７０重量％以上の
濃度になると常に１００℃に保温しておく必要があり、
工業的には実用的でない。従って、強いて上限を定める
とすれば、６０〜６５重量％が実用的な範囲といえよ
う。
ム水溶液の濃度は４４重量％以上でなければならない。
４４重量％未満の濃度ではキトサンに対する溶解能力を
示さず、一部膨潤が起こるのみである。濃度の上限は特
に限定されないが、１００℃におけるチオシアン酸ナト
リウムの溶解度は７０重量％のため、７０重量％以上の
濃度になると常に１００℃に保温しておく必要があり、
工業的には実用的でない。従って、強いて上限を定める
とすれば、６０〜６５重量％が実用的な範囲といえよ
う。
【００１０】次にキトサンであるが、本発明で使用でき
るキトサンはチオシアン酸ナトリウム水溶液に溶解し均
一溶液を形成するものであることが必須である。この条
件を満たすキトサンは脱アセチル化度が６０％以上、好
ましくは７０％以上のものでなければならない。脱アセ
チル化度が６０％未満のキトサンではチオシアン酸ナト
リウム水溶液に溶解した際に、未溶解部分が残ることが
ある。なお、脱アセチル化度とは原料のキチン中のアミ
ド基のうち、脱アセチル反応によりアミノ基に変換され
た割合を指し、キトサン中のアミノ基を滴定により定量
することで決定することが出来る。
るキトサンはチオシアン酸ナトリウム水溶液に溶解し均
一溶液を形成するものであることが必須である。この条
件を満たすキトサンは脱アセチル化度が６０％以上、好
ましくは７０％以上のものでなければならない。脱アセ
チル化度が６０％未満のキトサンではチオシアン酸ナト
リウム水溶液に溶解した際に、未溶解部分が残ることが
ある。なお、脱アセチル化度とは原料のキチン中のアミ
ド基のうち、脱アセチル反応によりアミノ基に変換され
た割合を指し、キトサン中のアミノ基を滴定により定量
することで決定することが出来る。
【００１１】紡糸方法としてはアクリル繊維製造プロセ
スに見られるような、湿式紡糸法および乾湿式紡糸法が
好適に採用できる。即ち、紡糸原液を紡糸口金を介して
直接または一旦不活性雰囲気中を経由したのち凝固液中
に押し出して凝固せしめ、次いで水洗・延伸他必要に応
じ熱処理や油剤処理を行うというものである。
スに見られるような、湿式紡糸法および乾湿式紡糸法が
好適に採用できる。即ち、紡糸原液を紡糸口金を介して
直接または一旦不活性雰囲気中を経由したのち凝固液中
に押し出して凝固せしめ、次いで水洗・延伸他必要に応
じ熱処理や油剤処理を行うというものである。
【００１２】凝固液としては水またはメタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、
アセトン、アセトニトリルなどの水溶性有機溶剤、ある
いは水とこれら水溶性有機溶剤の混合物、また、凝固速
度を制御するためにこれらの液にチオシアン酸ナトリウ
ムを加えた混合物が好適に使用できる。工業的には水単
独が好ましいが、紡糸原液中のキトサン濃度が低い場
合、水単独では凝固浴中で凝固再生させるのにかなりの
時間を必要とし凝固浴槽を長くしなければならない欠点
がある。このことから水、水溶性有機溶剤、チオシアン
酸ナトリウムの混合溶液を使用することが好ましい場合
がある。
ノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、
アセトン、アセトニトリルなどの水溶性有機溶剤、ある
いは水とこれら水溶性有機溶剤の混合物、また、凝固速
度を制御するためにこれらの液にチオシアン酸ナトリウ
ムを加えた混合物が好適に使用できる。工業的には水単
独が好ましいが、紡糸原液中のキトサン濃度が低い場
合、水単独では凝固浴中で凝固再生させるのにかなりの
時間を必要とし凝固浴槽を長くしなければならない欠点
がある。このことから水、水溶性有機溶剤、チオシアン
酸ナトリウムの混合溶液を使用することが好ましい場合
がある。
【００１３】
【作用】キトサンの抗菌性、防かび防臭作用の機構につ
いては定かではないが、４級化したキトサンのカチオン
性アミノ基によって菌の細胞中の陰イオン構成物質が吸
収され、その結果、細胞壁の生合成が阻害されるため、
抗菌作用が発現されるものと推定されている。
いては定かではないが、４級化したキトサンのカチオン
性アミノ基によって菌の細胞中の陰イオン構成物質が吸
収され、その結果、細胞壁の生合成が阻害されるため、
抗菌作用が発現されるものと推定されている。
【００１４】また、キトサンのチオシアン酸ナトリウム
水溶液に対する溶解機構の詳細は不明であるが、チオシ
アン酸イオンは一般に水素結合を阻害することが知られ
ていることから、キトサンの分子間および分子内の水素
結合を阻害し可溶化するものと思われる。
水溶液に対する溶解機構の詳細は不明であるが、チオシ
アン酸イオンは一般に水素結合を阻害することが知られ
ていることから、キトサンの分子間および分子内の水素
結合を阻害し可溶化するものと思われる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の理解を容易にするため実施例
を示すが、これらはあくまで例示的なものであり、本発
明の要旨はこれらにより限定されるものではない。な
お、実施例中の部及び百分率は特に断りのない限り重量
基準で示す。
を示すが、これらはあくまで例示的なものであり、本発
明の要旨はこれらにより限定されるものではない。な
お、実施例中の部及び百分率は特に断りのない限り重量
基準で示す。
【００１６】実施例 １ 表１のように脱アセチル化度を変化させた重合度３５０
から４１０のキトサンを所定濃度のチオシアン酸ナトリ
ウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して２時間撹拌を
続け溶解した。得られた紡糸用原液を、アセトンを凝固
液とし、凝固液温度４℃で湿式紡糸し、水洗したのち８
０℃で乾燥しキトサン繊維を作製した。キトサンの溶解
および紡糸状態、得られたキトサン繊維の繊維物性を評
価した結果を表１に示す。本発明を満たすNo.1〜No.3
は、紡糸用原液も不溶分の無い均一な溶液であり、紡糸
状態、繊維物性も優れたものであることが理解される。
から４１０のキトサンを所定濃度のチオシアン酸ナトリ
ウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して２時間撹拌を
続け溶解した。得られた紡糸用原液を、アセトンを凝固
液とし、凝固液温度４℃で湿式紡糸し、水洗したのち８
０℃で乾燥しキトサン繊維を作製した。キトサンの溶解
および紡糸状態、得られたキトサン繊維の繊維物性を評
価した結果を表１に示す。本発明を満たすNo.1〜No.3
は、紡糸用原液も不溶分の無い均一な溶液であり、紡糸
状態、繊維物性も優れたものであることが理解される。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【比較例】
【００１９】比較例 １ 脱アセチル化度５９％のキトサンを濃度６０％のチオシ
アン酸ナトリウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して
２時間撹拌を続け溶解した。得られた溶液中には不溶物
が存在し紡糸用原液として使用できなかった。（表１に
併記）。（Ｎｏ．４）
アン酸ナトリウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して
２時間撹拌を続け溶解した。得られた溶液中には不溶物
が存在し紡糸用原液として使用できなかった。（表１に
併記）。（Ｎｏ．４）
【００２０】比較例 ２ 脱アセチル化度８４％のキトサンを濃度４２％のチオシ
アン酸ナトリウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して
２時間撹拌を続け溶解した。キトサンは若干膨潤したも
のの溶解にはいたらなかった。 （Ｎｏ．５）このように本発明を外れるキトサンあるい
はチオシアン酸ナトリウム濃度では、紡糸に供しうる紡
糸用原液そのものも形成出来ない。
アン酸ナトリウム水溶液中に分散し１００℃に加熱して
２時間撹拌を続け溶解した。キトサンは若干膨潤したも
のの溶解にはいたらなかった。 （Ｎｏ．５）このように本発明を外れるキトサンあるい
はチオシアン酸ナトリウム濃度では、紡糸に供しうる紡
糸用原液そのものも形成出来ない。
【００２１】
【発明の効果】以上の如く本発明は、安全無害な溶剤を
見いだし工業的有利な製造方法を提供したことが特筆す
べき効果である。チオシアン酸ナトリウム溶剤はアクリ
ル系重合体の繊維製造に用いられており、該繊維製造の
工程が概ね利用できる点も経済的な効果である。また、
本発明で得られる繊維は不織布等に成形することにより
創傷被覆材料、組織内充填材料等に好適に使用される。
見いだし工業的有利な製造方法を提供したことが特筆す
べき効果である。チオシアン酸ナトリウム溶剤はアクリ
ル系重合体の繊維製造に用いられており、該繊維製造の
工程が概ね利用できる点も経済的な効果である。また、
本発明で得られる繊維は不織布等に成形することにより
創傷被覆材料、組織内充填材料等に好適に使用される。
Claims (2)
- 【請求項１】 脱アセチル化度６０％以上のキトサン
を濃度４４重量％以上のチオシアン酸ナトリウム水溶液
に溶解して紡糸原液とし、湿式紡糸により成形すること
を特徴とするキトサン繊維の製造方法。 - 【請求項２】 湿式紡糸における凝固液が水または水
溶性有機溶剤およびこれらの混合液、またはこれらの液
にチオシアン酸ナトリウムを添加したものであることを
特徴とする請求項１記載のキトサン繊維の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25747696A JP3622366B2 (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | キトサン繊維の製造方法 |
| US08/918,372 US5897821A (en) | 1996-09-05 | 1997-08-26 | Method for manufacturing chitosan fiber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25747696A JP3622366B2 (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | キトサン繊維の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1088429A true JPH1088429A (ja) | 1998-04-07 |
| JP3622366B2 JP3622366B2 (ja) | 2005-02-23 |
Family
ID=17306840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25747696A Expired - Fee Related JP3622366B2 (ja) | 1996-09-05 | 1996-09-05 | キトサン繊維の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5897821A (ja) |
| JP (1) | JP3622366B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010079260A (ko) * | 2001-06-28 | 2001-08-22 | 손태원 | 고배향 키토산 단섬유 |
| JP2008094989A (ja) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Hyogo Prefecture | キトサンの水への溶解方法及びその組成物 |
| CN101812743A (zh) * | 2010-05-10 | 2010-08-25 | 山东华兴海慈新材料有限公司 | 一种工业化生产纯壳聚糖纤维的纺丝液及其制备方法 |
| KR20240043663A (ko) * | 2022-09-27 | 2024-04-03 | 원저우 지아위엔 바이오테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 키토산 섬유 싱글 프로세스 방사장치 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW541855B (en) * | 2001-04-27 | 2003-07-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
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| US8308075B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-11-13 | Kamterter Products, Llc | Systems for the control and use of fluids and particles |
| US7311050B2 (en) * | 2005-04-19 | 2007-12-25 | Kamterter Ii, L.L.C. | Systems for the control and use of fluids and particles |
| TWI385124B (zh) * | 2008-10-02 | 2013-02-11 | Taiwan Textile Res Inst | 可除氯之聚葡萄胺醣纖維及其製造方法 |
| CN101748503B (zh) * | 2008-12-18 | 2011-11-16 | 中国纺织科学研究院 | 一种以离子液体为溶剂制备甲壳素/腈纶复合纤维的方法 |
| US9345486B2 (en) * | 2009-03-16 | 2016-05-24 | University Of Washington | Nanofibrous conduits for nerve regeneration |
| CA2788221C (en) * | 2010-02-02 | 2014-09-09 | Medovent Gmbh | Chitosan fiber |
| CN102691229B (zh) * | 2012-05-18 | 2014-02-26 | 东华大学 | 一种壳聚糖薄膜及其制备方法 |
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