JPH11100478A - アクリル系エラストマー組成物 - Google Patents

アクリル系エラストマー組成物

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JPH11100478A
JPH11100478A JP9279958A JP27995897A JPH11100478A JP H11100478 A JPH11100478 A JP H11100478A JP 9279958 A JP9279958 A JP 9279958A JP 27995897 A JP27995897 A JP 27995897A JP H11100478 A JPH11100478 A JP H11100478A
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JP
Japan
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diisocyanate
acrylate
acrylic elastomer
weight
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JP9279958A
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Yoshihiro Kuzumaki
義宏 葛巻
Iwao Moriyama
五輪夫 守山
Jun Okabe
純 岡部
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Nippon Mektron KK
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Nippon Mektron KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 カルボキシル基を架橋サイトとするアクリル
系エラストマーの組成物であって、常態物性、耐熱性、
圧縮永久歪特性などを低下させることなく、スコーチ性
を改善せしめたものを提供する。 【解決手段】 カルボキシル基含有アクリル系エラスト
マーに、多官能性イソシアネート化合物および加硫促進
剤としてのグアニジン類、4級オニウム塩類、3級アミン
類または3級ホスフィン類を配合したアクリル系エラス
トマー組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル系エラス
トマー組成物に関する。更に詳しくは、スコーチ性を改
善させたカルボキシル基含有アクリル系エラストマー組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリル系エラストマーは、耐熱性、耐
油性などにすぐれているため、シール材、ホース、電気
部品等の加硫成形材料として広く用いられている。こう
した用途に用いられるアクリル系エラストマーにあって
は、そこに共重合されている架橋性モノマーの種類や架
橋剤の種類によって、加硫物の物性が大きく変化する。
【０００３】例えば、二重結合を有する架橋サイトモノ
マーを有するアクリル系エラストマーをイオウ(供与体)
で加硫した場合、加硫速度は速いが、分子中に不飽和結
合を有するため耐熱性や耐候性に劣り、また加硫時に生
成する硫化物によって金型の腐食がみられる。また、エ
ポキシ基を架橋サイトとするアクリル系エラストマー
は、加硫速度が遅いばかりではなく、二次加硫前後での
常態物性の変化が大きく、耐熱性や圧縮永久歪特性の点
でも劣っている。
【０００４】カルボキシル基を架橋サイトとするアクリ
ル系エラストマーについては、一般にアミン加硫が行わ
れており、加硫物は常態物性や圧縮永久歪特性などの点
ですぐれてはいるが、スコーチタイムが短かいという欠
点を有している。近年、生産性の向上を目的として、成
形法としてインジェクション成形法が用いられることが
多くなっており、かかる成形法においては、耐スコーチ
性が非常に重要な材料特性の一つとなってきており、ス
コーチタイムの延長要求が大きくなっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カル
ボキシル基を架橋サイトとするアクリル系エラストマー
の組成物であって、常態物性、耐熱性、圧縮永久歪特性
などを低下させることなく、スコーチ性を改善せしめた
ものを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
カルボキシル基含有アクリル系エラストマーに、多官能
性イソシアネート化合物および加硫促進剤としてのグア
ニジン類、4級オニウム塩類、3級アミン類または3級ホ
スフィン類を配合したアクリル系エラストマー組成物に
よって達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】カルボキシル基を架橋サイトとす
るアクリル系エラストマーは、アルキルアクリレートお
よびアルコキシアルキルアクリレートの少くとも一種を
主成分とし、これにカルボキシル基含有不飽和化合物を
共重合させたものである。
【０００８】アルキルアクリレートとしては、炭素数1
〜8のアルキル基を有するアルキルアクリレート、例え
ばメチルアクリレート、エチルアクリレート、n-または
イソプロピルアクリレート、n-またはイソブチルアクリ
レート、n-アミルアクリレート、n-ヘキシルアクリレー
ト、2-エチルヘキシルアクリレート、n-オクチルアクリ
レート、2-シアノエチルアクリレート等が用いられ、好
ましくはエチルアクリレート、n-ブチルアクリレートが
用いられる。
【０００９】アルコキシアクリレートとしては、炭素数
2〜8のアルコキシアルキル基を有するアルコキシアルキ
ルアクリレート、例えばメトキシメチルアクリレート、
エトキシメチルアクリレート、2-メトキシエチルアクリ
レート、2-エトキシエチルアクリレート、2-ブトキシエ
チルアクリレート等が用いられ、好ましくは2-メトキシ
エチルアクリレート、2-エトキシエチルアクリレートが
用いられる。
【００１０】これらのアルキルアクリレートまたはアル
コキシアルキルアクリレートは、モノマー混合物中約20
〜99.9重量%、好ましくは約40〜99重量%の割合で共重合
反応に用いられ、共重合反応の重合率が約90%以上であ
るので、モノマー混合割合がほぼ共重合割合となる。
【００１１】カルボキシル基含有不飽和化合物として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸
等のジカルボン酸またはモノメチルマレエート、モノエ
チルマレエート、モノブチルマレエート、モノメチルフ
マレート、モノエチルフマレート、モノブチルフマレー
ト等のジカルボン酸モノエステルが用いられ、好ましく
はモノエチルマレエート、モノエチルフマレートが用い
られる。これらのカルボキシル基含有不飽和化合物は、
モノマー混合物中約0.1〜15重量%、好ましくは約1〜10
重量%の割合で用い、共重合せしめる。
【００１２】以上の各成分以外に、約80重量%以下、好
ましくは約60重量%以下の割合で用いられた共重合可能
な不飽和化合物、例えば塩化ビニル、塩化ビニリデン、
アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エチルビニ
ルエーテル、ブチルビニルエーテル、フェニル(メタ)ア
クリレート等のビニル化合物、エチレン、プロピレン等
のモノオレフィン、ブタジエン、イソプレン、クロロプ
レン等のジオレフィンを共重合させたものであってもよ
い。
【００１３】これらの各成分の共重合体であるアクリル
系エラストマーには、多官能性ポリイソシアネート化合
物および加硫促進剤が添加される。
【００１４】多官能性ポリイソシアネート化合物として
は、例えばo-トルイレンジイソシアネート、ナフチレン
-1,5-ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キシ
リレンジイソシアネート、トリス(p-イソシアネートフ
ェニル)チオホスファイト、ポリメチレンポリフェニル
ジイソシアネート、クロロフェニルジイソシアネート、
ジメトキシジフェニルジイソシアネート、ジメチルジフ
ェニレンジイソシアネート、テトラメチルジフェニレン
ジイソシアネート、ジフェニルジフェニレンジイソシア
ネート、ジクロロジフェニレンジイソシアネート、ジメ
トキシジフェニレンジイソシアネート、フェニレンジイ
ソシアネート、トルエンジイソシアネート、トランスビ
ニレンジイソシアネート、N,N′-(4,4′-ジメチル-3,
3′-ジフェニルジイソシアネート)ウレジオン、4,4′,
4″-トリメチル-3,3′,3″-トリイソシアネート-2,4,6-
トリフェニルシアヌレート、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキ
サメチレンジイソシアネート、ブロックドイソシアネー
ト、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げ
られる。
【００１５】これらの多官能性ポリイソシアネート化合
物は、少なくとも一種がアクリル系エラストマー100重
量部当り約0.1〜10重量部、好ましくは約0.2〜5重量部
の割合で用いられる。使用割合がこれ以下では、加硫ト
ルク、常態物性および圧縮永久歪特性が低下し、一方こ
れより多い割合で用いられると、スコーチ改善効果が小
さくなる。
【００１６】多官能性ポリイソシアネート化合物と併用
される加硫促進剤としては、グアニジン類、4級オニウ
ム塩類、3級アミン類または3級ホスフィン類の少くとも
一種が用いられる。
【００１７】グアニジン類としては、グアニジンまたは
その置換体、例えばアミノグアニジン、1,1,3,3-テトラ
メチルグアニジン、n-ドデシルグアニジン、メチロール
グアニジン、ジメチロールグアニジン、1-フェニルグア
ニジン、1,3-ジフェニルグアニジン、1,3-ジ-o-トリル
グアニジン、トリフェニルグアニジン、1-ベンジル-2,3
-ジメチルグアニジン、シアノグアニジン等が用いら
れ、この他1,6-グアニジノヘキサン、グアニル尿素、ビ
グアニド、1-o-トリルビグアニド等も用いられる。
【００１８】4級オニウム塩は、次のような一般式で表
わされる。 (R1R2R3R4N)+X- または (R1R2R3R4P)+X- R1〜R4:炭素数1〜25のアルキル基、アルコキシル基、ア
リール基、アルキルアリール基、アラルキル基またはポ
リオキシアルキレン基であり、あるいはこれらの内2〜3
個がNまたはPと共に複素環構造を形成することもでき
る。 X-:Cl-、Br-、I-、HSO4 -、H2PO4 -、RCOO-、ROSO2 -、CO3
-- 等のアニオン
【００１９】具体的には、テトラブチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テト
ラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアン
モニウムブロマイド、テトラエチルクロライド、テトラ
エチルアイオダイド、n-ドデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイ
ド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、
セチルピリジウムブロマイド、セチルピリジウムサルフ
ェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、トリメ
チルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチルベ
ンジルアンモニウムボレート、5-ベンジル-1,5-ジアザ
ビシクロ[4,3,0]-5-ノネニウムクロライド、5-ベンジル
-1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-5-ノネニウムテトラフル
オロボレート等の4級アンモニウム塩類、またはテトラ
フェニルホスホニウムクロライド、ベンジルトリフェニ
ルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムクロライド、トリフェニルメトキシメチルホス
ホニウムクロライド、トリフェニルメチルカルボニルメ
チルホスホニウムクロライド、トリフェニルエトキシカ
ルボニルメチルホスホニウムクロライド、トリオクチル
ベンジルホスホニウムクロライド、トリオクチルメチル
ホスホニウムクロライド、トリオクチルエチルホスホニ
ウムアセテート、テトラオクチルホスホニウムクロライ
ド、トリオクチルエチルホスホニウムジメチルホスフェ
ート等の4級ホスホニウム塩類が用いられる。
【００２０】3級アミン類としては、例えばトリエチル
アミン、トリブチルアミン、ジエチルシクロヘキシルア
ミン、ジメチルラウリルアミン、テトラメチルエチレン
ジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、テトラメ
チルヘキサメチレンジアミン、N,N-ジメチルベンジルア
ミン、トリフェニルアミン、トリエチレンジアミン、ヘ
キサメチレンテトラミン、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、1,8-ジ
アザ-ビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7、N,N-ジメチルアニ
リン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジンおよびその置換
体、ピロールおよびその置換体、メチルモルホリン、エ
チルモルホリン、ジメチルピペラジン、ジエチルピペラ
ジン等が用いられる。
【００２１】また、3級ホスフィンとしては、例えばト
リフェニルホスフィン、トリ（メチルフェニル）ホスフ
ィン等が用いられる。
【００２２】これらの加硫促進剤は、アクリル系エラス
トマー100重量部当り約0.5〜15重量部、好ましくは約1
〜10重量部の割合で用いられる。使用割合がこれより少
ないと、加硫速度、加硫トルクおよび常態物性が低下
し、一方これよりも多い割合で用いられると、スコーチ
改善効果が小さくなる。
【００２３】以上の各成分よりなるアクリル系エラスト
マー組成物の調製は、そこに老化防止剤、軟化剤、分散
剤、加工助剤、滑剤等を必要に応じて添加し、バンバリ
ーミキサ、オープンロール等が混練することによって行
われる。混練物の加硫は、約150〜200℃で約0.5〜15分
間加熱することによって行われ、必要に応じて約120〜1
80℃で約1〜20時間のオーブン加硫(二次加硫)が行われ
る。
【００２４】
【発明の効果】本発明に係るアクリル系エラストマー組
成物は、常態物性、耐熱性、圧縮永久歪特性などを低下
させることなく、スコーチ性が改善されている。従っ
て、このアクリル系エラストマー組成物は、圧縮成形の
みならず、射出成形をも可能とする加硫成形材料となり
得る。
【００２５】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００２６】実施例１ エチルアクリレート46重量%、n-ブチルアクリレート30
重量%、2-メトキシエチルアクリレート20重量%およびモ
ノエチルマレエート4重量%よりなるモノマー混合物を共
重合させて得られたアクリル系エラストマーA100部(重
量、以下同じ)に、 FEFカーボンブラック 65部 ステアリン酸 1部 老化防止剤(大内新興化学製品ノクラックCD) 2部 加工助剤(東邦化学製品ホスファノールRL-210) 0.5部 ヘキサメチレンジイソシアネート 1部 ジ-o-トリルグアニジン 4部 を添加し、オープンロールで混練した。混練物につい
て、180℃、8分間のプレス加硫を行った後、175℃、15
時間のオーブン加硫を行った。
【００２７】混練物および加硫物について、次の各項目
の測定が行われた。 スコーチタイムt5:混練物のムーニースコーチを125℃で
測定 常態物性:JIS K-6301に準拠 耐熱性:175℃、70時間後の常態物性の変化を測定 圧縮永久歪:JIS K-6301に準拠
【００２８】実施例２ 実施例1において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を0.6部に変更すると共に、ジ-o-トリルグアニジンの代
りにジメチルベンジルアミン1部が用いられた。
【００２９】実施例３ 実施例1において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を0.6部に変更すると共に、ジ-o-トリルグアニジンの代
りにセチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド3
部が用いられた。
【００３０】実施例４ 実施例1において、ヘキサメチレンジイソシアネートの
代りにジメチルジフェニレンジイソシアネート0.8部が
用いられ、またジ-o-トリルグアニジン量が2部に変更さ
れた。
【００３１】実施例５ 実施例1において、アクリル系エラストマーAの代りに、
エチレン55重量%、メチルアクリレート41重量%およびモ
ノエチルマレエート4重量%よりなるモノマー混合物を共
重合して得られたアクリル系エラストマーBが用いら
れ、またジ-o-トリルグアニジン量が3部に変更された。
【００３２】比較例１ 実施例1において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を2部に変更すると共に、ジ-o-トリルグアニジンの代り
にジアミノジフェニルエーテル0.7部を用いた。
【００３３】比較例２ 実施例1において、アクリル系エラストマーAの代りに、
エチルアクリレート47重量%、n-ブチルアクリレート30
重量%、2-メトキシエチルアクリレート20重量%およびグ
リシジルメタクリレート3重量%よりなるモノマー混合物
から共重合されたアクリル系エラストマーCが用いら
れ、またヘキサメチレンジイソシアネートおよびジ-o-
トリルグアニジンの代りに、ジフェニル尿素1部、シア
ヌル酸メルカプトベンゾチアゾール1部およびアルキル
トリメチルホスホニウムブロマイド(東邦化学製品C-ST
B)2部が用いられた。
【００３４】比較例３ 実施例1において、アクリル系エラストマーAの代りに、
エチルアクリレート47重量%、n-ブチルアクリレート25
重量%、2-メトキシエチルアクリレート25重量%およびビ
ニルクロロアセテート3重量%よりなるモノマー混合物か
ら共重合されたアクリル系エラストマーDが用いられ、
またFEFカーボンブラックの代りにHAFカーボンブラック
50部が、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびジ-o-
トリルグアニジンの代りに2,4,6-トリメルカプト-s-ト
リアジン(大内新興化学製品ノクセラーTCA)0.5部および
ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛(同社製品ノクセラーB
Z)1.5部が用いられた。
【００３５】以上の各実施例および比較例における測定
結果は、次の表に示される。 表 実施例 比較例 測定項目 1 2 3 4 5 1 2 3 [スコーチ性] t5 (分） 15.7 >20 >20 >20 >20 6.7 6.5 5.6 [常態物性] 硬さ (JIS A) 74 65 71 74 80 76 71 68 100%モジュラス(MPa) 5.0 2.2 3.1 4.0 5.4 6.1 7.6 5.9 引張強さ (MPa) 12.3 7.4 10.1 10.9 17.2 12.0 11.8 13.8 伸び (%) 210 440 310 260 370 170 190 230 [耐熱性] 硬さ変化 (ポイント) 2 -3 1 1 1 1 8 11 100%モジュラス変化率(%) -14 -35 -34 -19 -13 -10 27 25 引張強さ変化率 (%) -17 -71 -50 -32 -19 -8 7 -7 伸び変化率 (%) 10 13 10 12 -3 6 -10 -17 [圧縮永久歪] JIS-ブロック (%) 15 7 13 8 10 7 15 １８
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年３月６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】 明細書
【発明の名称】 アクリル系エラストマー組成物
【特許請求の範囲】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】 本発明は、アクリル系エラ
ストマー組成物に関する。更に詳しくは、スコーチ性を
改善させたカルボキシル基含有アクリル系エラストマー
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】 アクリル系エラストマーは、耐熱性、
耐油性などにすぐれているため、シール材、ホース、電
気部品等の加硫成形材料として広く用いられている。こ
うした用途に用いられるアクリル系エラストマーにあっ
ては、そこに共重合されている架橋性モノマーの種類や
架橋剤の種類によって、加硫物の物性が大きく変化す
る。
【０００３】 例えば、二重結合を有する架橋サイトモ
ノマーを有するアクリル系エラストマーをイオウ（供与
体）で加硫した場合、加硫速度は速いが、分子中に不飽
和結合を有するため耐熱性や耐候性に劣り、また加硫時
に生成する硫化物によって金型の腐食がみられる。ま
た、エポキシ基を架橋サイトとするアクリル系エラスト
マーは、加硫速度が遅いばかりではなく、二次加硫前後
での常態物性の変化が大きく、耐熱性や圧縮永久歪特性
の点でも劣っている。
【０００４】 カルボキシル基を架橋サイトとするアク
リル系エラストマーについては、一般にアミン加硫が行
われており、加硫物は常態物性や圧縮永久歪特性などの
点ですぐれてはいるが、スコーチタイムが短かいという
欠点を有している。近年、生産性の向上を目的として、
成形法としてインジェクション成形法が用いられること
が多くなっており、かかる成形法においては、耐スコー
チ性が非常に重要な材料特性の一つとなってきており、
スコーチタイムの延長要求が大きくなっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】 本発明の目的は、カ
ルボキシル基を架橋サイトとするアクリル系エラストマ
ーの組成物であって、常態物性、耐熱性、圧縮永久歪特
性などを低下させることなく、スコーチ性を改善せしめ
たものを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】 かかる本発明の目的
は、カルボキシル基含有アクリル系エラストマーに、多
官能性イソシアネート化合物および加硫促進剤としての
グアニジン類、４級オニウム塩類、３級アミン類または
３級ホスフィン類を配合したアクリル系エラストマー組
成物によって達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】 カルボキシル基を架橋サイトと
するアクリル系エラストマーは、アルキルアクリレート
およびアルコキシアルキルアクリレートの少くとも一種
を主成分とし、これにカルボキシル基含有不飽和化合物
を共重合させたものである。
【０００８】 アルキルアクリレートとしては、炭素数
１〜８のアルキル基を有するアルキルアクリレート、例
えばメチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−ま
たはイソプロピルアクリレート、ｎ−またはイソブチル
アクリレート、ｎ−アミルアクリレート、ｎ−ヘキシル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−
オクチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレート
等が用いられ、好ましくはエチルアクリレート、ｎ−ブ
チルアクリレートが用いられる。
【０００９】 アルコキシアクリレートとしては、炭素
数２〜８のアルコキシアルキル基を有するアルコキシア
ルキルアクリレート、例えばメトキシメチルアクリレー
ト、エトキシメチルアクリレート、２−メトキシエチル
アクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、２−
ブトキシエチルアクリレート等が用いられ、好ましくは
２−メトキシエチルアクリレート、２−エトキシエチル
アクリレートが用いられる。
【００１０】 これらのアルキルアクリレートまたはア
ルコキシアルキルアクリレートは、モノマー混合物中約
２０〜９９．９重量％、好ましくは約４０〜９９重量％
の割合で共重合反応に用いられ、共重合反応の重合率が
約９０％以上であるので、モノマー混合割合がほぼ共重
合割合となる。
【００１１】 カルボキシル基含有不飽和化合物として
は、例えばアクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン
酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸
等のジカルボン酸またはモノメチルマレエート、モノエ
チルマレエート、モノブチルマレエート、モノメチルフ
マレート、モノエチルフマレート、モノブチルフマレー
ト等のジカルボン酸モノエステルが用いられ、好ましく
はモノエチルマレエート、モノエチルフマレートが用い
られる。これらのカルボキシル基含有不飽和化合物は、
モノマー混合物中約０．１〜１５重量％、好ましくは約
１〜１０重量％の割合で用いられ、共重合せしめる。
【００１２】 以上の各成分以外に、約８０重量％以
下、好ましくは約６０重量％以下の割合で用いられた共
重合可能な不飽和化合物、例えば塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、フェニル
（メタ）アクリレート等のビニル化合物、エチレン、プ
ロピレン等のモノオレフィン、ブタジエン、イソプレ
ン、クロロプレン等のジオレフィンを共重合させたもの
であってもよい。
【００１３】 これらの各成分の共重合体であるアクリ
ル系エラストマーには、多官能性ポリイソシアネート化
合物および加硫促進剤が添加される。
【００１４】 多官能性ポリイソシアネート化合物とし
ては、例えばｏ−トルイレンジイソシアネート、ナフチ
レン−１，５−ジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、トリス（ｐ−イソシ
アネートフェニル）チオホスファイト、ポリメチレンポ
リフェニルジイソシアネート、クロロフェニルジイソシ
アネート、ジメトキシジフェニルジイソシアネート、ジ
メチルジフェニレンジイソシアネート、テトラメチルジ
フェニレンジイソシアネート、ジフェニルジフェニレン
ジイソシアネート、ジクロロジフェニレンジイソシアネ
ート、ジメトキシジフェニレンジイソシアネート、フェ
ニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、
トランスビニレンジイソシアネート、Ｎ，Ｎ′−（４，
４′−ジメチル−３，３′−ジフェニルジイソシアネー
ト）ウレジオン、４，４′，４″−トリメチル−３，
３′，３″−トリイソシアネート−２，４，６−トリフ
ェニルシアヌレート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、ブロックドイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられ
る。
【００１５】 これらの多官能性ポリイソシアネート化
合物は、少なくとも一種がアクリル系エラストマー１０
０重量部当り約０．１〜１０重量部、好ましくは約０．
２〜５重量部の割合で用いられる。使用割合がこれ以下
では、加硫トルク、常態物性および圧縮永久歪特性が低
下し、一方これより多い割合で用いられると、スコーチ
改善効果が小さくなる。
【００１６】 多官能性ポリイソシアネート化合物と併
用される加硫促進剤としては、グアニジン類、４級オニ
ウム塩類、３級アミン類または３級ホスフィン類の少く
とも一種が用いられる。
【００１７】 グアニジン類としては、グアニジンまた
はその置換体、例えばアミノグアニジン、１，１，３，
３−テトラメチルグアニジン、ｎ−ドデシルグアニジ
ン、メチロールグアニジン、ジメチロールグアニジン、
１−フェニルグアニジン、１，３−ジフェニルグアニジ
ン、１，３−ジ−ｏ−トリルグアニジン、トリフェニル
グアニジン、１−ベンジル−２，３−ジメチルグアニジ
ン、シアノグアニジン等が用いられ、この他１，６−グ
アニジノヘキサン、グアニル尿素、ビグアニド、１−ｏ
−トリルビグアニド等も用いられる。
【００１８】 ４級オニウム塩は、次のような一般式で
表わされる。 （Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ）＋Ｘ− または （Ｒ１Ｒ２Ｒ
３Ｒ４Ｐ）＋Ｘ− Ｒ１〜Ｒ４：炭素数１〜２５のアルキル基、アルコキシ
ル基、アリール基、アルキルアリール基、アラルキル基
またはポリオキシアルキレン基であり、あるいはこれら
の内２〜３個がＮまたはＰと共に複素環構造を形成する
こともできる。 Ｘ−：Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＨＳＯ４ −、Ｈ２ＰＯ４
−、ＲＣＯＯ−、ＲＯＳＯ２ −、ＣＯ３ −−等のアニオ
ン
【００１９】 具体的には、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、テ
トラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルア
ンモニウムブロマイド、テトラエチルクロライド、テト
ラエチルアイオダイド、ｎ−ドデシルトリメチルアンモ
ニウムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマ
イド、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルピリジウムブロマイド、セチルピリジウムサ
ルフェート、テトラエチルアンモニウムアセテート、ト
リメチルベンジルアンモニウムベンゾエート、トリメチ
ルベンジルアンモニウムボレート、５−ベンジル−１，
５−ジアザビシクロ［４，３，０］−５−ノネニウムク
ロライド、５−ベンジル−１，５−ジアザビシクロ
［４，３，０］−５−ノネニウムテトラフルオロボレー
ト等の４級アンモニウム塩類、またはテトラフェニルホ
スホニウムクロライド、ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムク
ロライド、トリフェニルメトキシメチルホスホニウムク
ロライド、トリフェニルメチルカルボニルメチルホスホ
ニウムクロライド、トリフェニルエトキシカルボニルメ
チルホスホニウムクロライド、トリオクチルベンジルホ
スホニウムクロライド、トリオクチルメチルホスホニウ
ムクロライド、トリオクチルエチルホスホニウムアセテ
ート、テトラオクチルホスホニウムクロライド、トリオ
クチルエチルホスホニウムジメチルホスフェート等の４
級ホスホニウム塩類が用いられる。
【００２０】 ３級アミン類としては、例えばトリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ジエチルシクロヘキシル
アミン、ジメチルラウリルアミン、テトラメチルエチレ
ンジアミン、テトラメチルプロピレンジアミン、テトラ
メチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベン
ジルアミン、トリフェニルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンテトラミン、ペンタメチルジエチレ
ントリアミン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、
１，８−ジアザ−ビシクロ［５，４，０］ウンデセン−
７、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、ピリジンおよびその置換体、ピロールおよびその
置換体、メチルモルホリン、エチルモルホリン、ジメチ
ルピペラジン、ジエチルピペラジン等が用いられる。
【００２１】 また、３級ホスフィンとしては、例えば
トリフェニルホスフィン、トリ（メチルフェニル）ホス
フィン等が用いられる。
【００２２】 これらの加硫促進剤は、アクリル系エラ
ストマー１００重量部当り約０．５〜１５重量部、好ま
しくは約１〜１０重量部の割合で用いられる。使用割合
がこれより少ないと、加硫速度、加硫トルクおよび常態
物性が低下し、一方これよりも多い割合で用いられる
と、スコーチ改善効果が小さくなる。
【００２３】 以上の各成分よりなるアクリル系エラス
トマー組成物の調製は、そこに老化防止剤、軟化剤、分
散剤、加工助剤、滑剤等を必要に応じて添加し、バンバ
リーミキサ、オープンロール等が混練することによって
行われる。混練物の加硫は、約１５０〜２００℃で約
０．５〜１５分間加熱することによって行われ、必要に
応じて約１２０〜１８０℃で約１〜２０時間のオーブン
加硫（二次加硫）が行われる。
【００２４】
【発明の効果】 本発明に係るアクリル系エラストマー
組成物は、常態物性、耐熱性、圧縮永久歪特性などを低
下させることなく、スコーチ性が改善されている。従っ
て、このアクリル系エラストマー組成物は、圧縮成形の
みならず、射出成形をも可能とする加硫成形材料となり
得る。
【００２５】
【実施例】 次に、実施例について本発明を説明する。
【００２６】 実施例１ エチルアクリレート４６重量％、ｎ−ブチルアクリレー
ト３０重量％、２−メトキシエチルアクリレート２０重
量％およびモノエチルマレエート４重量％よりなるモノ
マー混合物を共重合させて得られたアクリル系エラスト
マーＡ１００部（重量、以下同じ）に、 ＦＥＦカーボンブラック ６５部 ステアリン酸 １部 老化防止剤（大内新興化学製品ノクラックＣＤ） ２部 加工助剤（東邦化学製品ホスファノールＲＬ−２１０） ０．５部 ヘキサメチレンジイソシアネート １部 ジ−ｏ−トリルグアニジン ４部 を添加し、オープンロールで混練した。混練物につい
て、１８０℃、８分間のプレス加硫を行った後、１７５
℃、１５時間のオーブン加硫を行った。
【００２７】 混練物および加硫物について、次の各項
目の測定が行われた。 スコーチタイムｔ５：混練物のムーニースコーチを１２
５℃で測定 常態物性：ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠 耐熱性：１７５℃、７０時間後の常態物性の変化を測定 圧縮永久歪：ＪＩＳ Ｋ−６３０１に準拠
【００２８】 実施例２ 実施例１において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を０．６部に変更すると共に、ジ−ｏ−トリルグアニジ
ンの代りにジメチルベンジルアミン１部が用いられた。
【００２９】 実施例３ 実施例１において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を０．６部に変更すると共に、ジ−ｏ−トリルグアニジ
ンの代りにセチルジメチルベンジルアンモニウムクロラ
イド３部が用いられた。
【００３０】 実施例４ 実施例１において、ヘキサメチレンジイソシアネートの
代りにジメチルジフェニレンジイソシアネート０．８部
が用いられ、またジ−ｏ−トリルグアニジン量が２部に
変更された。
【００３１】 実施例５ 実施例１において、アクリル系エラストマーＡの代り
に、エチレン５５重量％、メチルアクリレート４１重量
％およびモノエチルマレエート４重量％よりなるモノマ
ー混合物を共重合して得られたアクリル系エラストマー
Ｂが用いられ、またジ−ｏ−トリルグアニジン量が３部
に変更された。
【００３２】 比較例１ 実施例１において、ヘキサメチレンジイソシアネート量
を２部に変更すると共に、ジ−ｏ−トリルグアニジンの
代りにジアミノジフェニルエーテル０．７部を用いた。
【００３３】 比較例２ 実施例１において、アクリル系エラストマーＡの代り
に、エチルアクリレート４７重量％、ｎ−ブチルアクリ
レート３０重量％、２−メトキシエチルアクリレート２
０重量％およびグリシジルメタクリレート３重量％より
なるモノマー混合物から共重合されたアクリル系エラス
トマーＣが用いられ、またヘキサメチレンジイソシアネ
ートおよびジ−ｏ−トリルグアニジンの代りに、ジフェ
ニル尿素１部、シアヌル酸メルカプトベンゾチアゾール
１部およびアルキルトリメチルホスホニウムブロマイド
（東邦化学製品Ｃ−ＳＴＢ）２部が用いられた。
【００３４】 比較例３ 実施例１において、アクリル系エラストマーＡの代り
に、エチルアクリレート４７重量％、ｎ−ブチルアクリ
レート２５重量％、２−メトキシエチルアクリレート２
５重量％およびビニルクロロアセテート３重量％よりな
るモノマー混合物から共重合されたアクリル系エラスト
マーＤが用いられ、またＦＥＦカーボンブラックの代り
にＨＡＦカーボンブラック５０部が、ヘキサメチレンジ
イソシアネートおよびジ−ｏ−トリルグアニジンの代り
に２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン（大内
新興化学製品ノクセラーＴＣＡ）０．５部およびジブチ
ルジチオカルバミン酸亜鉛（同社製品ノクセラーＢＺ）
１．５部が用いられた。
【００３５】 以上の各実施例および比較例における測
定結果は、次の表に示される。
【手続補正書】
【提出日】平成１０年３月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】 多官能性ポリイソシアネート化合物とし
ては、例えばｏ−トルイレンジイソシアネート、ナフチ
レン−１，５−ジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、トリス（ｐ−イソシ
アネートフェニル）チオホスファイト、ポリメチレンポ
リフェニルジイソシアネート、クロロフェニルジイソシ
アネート、ジメトキシジフェニルジイソシアネート、ジ
メチルジフェニレンジイソシアネート、テトラメチルジ
フェニレンジイソシアネート、ジフェニルジフェニレン
ジイソシアネート、ジクロロジフェニレンジイソシアネ
ート、ジメトキシジフェニレンジイソシアネート、フェ
ニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、
トランスビニレンジイソシアネート、Ｎ，Ｎ′−（４，
４′−ジメチル−３，３′−ジフェニルジイソシアネー
ト）ウレジオン、４，４′，４″−トリメチル−３，
３′，３″−トリイソシアネート−２，４，６−トリフ
ェニルシアヌレート、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート等が挙げられる。 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年７月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】 アルコキシアルキルアクリレートとし
ては、炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を有するアル
コキシアルキルアクリレート、例えばメトキシメチルア
クリレート、エトキシメチルアクリレート、2-メトキシ
エチルアクリレート、2-エトキシエチルアクリレート、
2-ブトキシエチルアクリレート等が用いられ、好ましく
は2-メトキシエチルアクリレート、2-エトキシエチルア
クリレートが用いられる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】 多官能性ポリイソシアネート化合物と
しては、例えばo-トリレンジイソシアネート、ナフチレ
ン-1,5-ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、トリス(p-イソシアネート
フェニル)チオホスファイト、ポリメチレンポリフェニ
ルジイソシアネート、クロロフェニルジイソシアネー
ト、ジメトキシジフェニルジイソシアネート、ジメチル
ジフェニレンジイソシアネート、テトラメチルジフェニ
レンジイソシアネート、ジフェニルジフェニレンジイソ
シアネート、ジクロロジフェニレンジイソシアネート、
ジメトキシジフェニレンジイソシアネート、フェニレン
ジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、トラン
スビニレンジイソシアネート、N,N′-(4,4′-ジメチル-
3,3′-ジフェニルジイソシアネート)ウレジオン、4,
4′,4″-トリメチル-3,3′,3″-トリイソシアネート-2,
4,6-トリフェニルシアヌレート、ヘキサメチレンジイソ
シアネート、イソホロンジイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タンジイソシアネート等が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】 具体的には、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、
テトラブチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチル
アンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムク
ロライド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、n-
ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、オクタデ
シルトリメチルアンモニウムブロマイド、トリメチルベ
ンジルアンモニウムブロマイド、セチルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、セチルピリジウムブロマイ
ド、セチルピリジウムサルフェート、テトラエチルアン
モニウムアセテート、トリメチルベンジルアンモニウム
ベンゾエート、トリメチルベンジルアンモニウムボレー
ト、5-ベンジル-1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-5-ノネニ
ウムクロライド、5-ベンジル-1,5-ジアザビシクロ[4,3,
0]-5-ノネニウムテトラフルオロボレート等の4級アンモ
ニウム塩類、またはテトラフェニルホスホニウムクロラ
イド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド、
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメトキシメチルホスホニウムクロライド、トリフ
ェニルメチルカルボニルメチルホスホニウムクロライ
ド、トリフェニルエトキシカルボニルメチルホスホニウ
ムクロライド、トリオクチルベンジルホスホニウムクロ
ライド、トリオクチルメチルホスホニウムクロライド、
トリオクチルエチルホスホニウムアセテート、テトラオ
クチルホスホニウムクロライド、トリオクチルエチルホ
スホニウムジメチルホスフェート等の4級ホスホニウム
塩類が用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/49 Ｃ０８Ｋ 5/49 Ｃ０８Ｌ 13/00 Ｃ０８Ｌ 13/00

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カルボキシル基含有アクリル系エラスト
    マーに、多官能性イソシアネート化合物および加硫促進
    剤としてのグアニジン類、4級オニウム塩類、3級アミン
    類または3級ホスフィン類を配合してなるアクリル系エ
    ラストマー組成物。
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DE69827214T DE69827214T2 (de) 1997-09-26 1998-08-28 Acrylelastomerzusammensetzung
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