JPH11106326A

JPH11106326A - 炭酸ジエステルを含有する外用剤又は化粧料

Info

Publication number: JPH11106326A
Application number: JP28293197A
Authority: JP
Inventors: Hiroaki Tamura; 博明田村; Toshio Onuma; 俊雄大沼; Tsuyoshi Fujii; 堅藤井
Original assignee: MITEKKUSU KK; Nikko Chemicals Co Ltd
Current assignee: MITEKKUSU KK; Nikko Chemicals Co Ltd
Priority date: 1997-09-30
Filing date: 1997-09-30
Publication date: 1999-04-20

Abstract

(57)【要約】【課題】従来、外用剤又は化粧料において、皮膚の清浄
効果、柔軟効果、エモリエント効果を付与するために柔
軟剤、洗浄剤、保湿剤等をそれぞれ配合しており、その
ため相互溶解性に問題があり、個々の機能が必ずしも十
分に発揮されなかった。【解決手段】炭酸ジエステルを含有することにより、相
互溶解性に優れ、且つ柔軟効果、清浄効果、保水効果及
びエモリエント効果を併せ持ち、優れた円滑性及び皮膚
感触性を付与することができる外用剤又は化粧料を提供
することを可能とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は外用剤又は化粧料、
詳しくは相互溶解性に優れ、皮膚への柔軟効果、清浄効
果及びエモリエント効果を有し、優れた円滑性及び皮膚
感触性を付与する炭酸ジエステルを含有する外用剤又は
化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、外用剤等において、皮膚及び毛髪
に柔軟効果、清浄効果、エモリエント効果を付与するた
めに、柔軟剤、清浄剤、エモリエント剤等をそれぞれ目
的に応じて配合し、外用剤等を調製していた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記のように、それぞ
れの目的に応じて物質を配合する場合、それぞれの物質
が相互に溶解し難い、或いは相互溶解性が温度に依存す
るため、必ずしも目的の機能を十分発揮する組み合わせ
を構成することができない等の問題がある。このため配
合比率を変えたり、目的と異なる原料で代替しており、
相互溶解性に優れ、且つ柔軟効果、清浄効果、エモリエ
ント効果等を併せ持つ物質を含有した外用剤等が待ち望
まれていた。

【０００４】

【発明を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために、鋭意研究を行った結果、各種の油相や
固体の油、例えば高級アルコール、高級脂肪酸、ワック
ス類との相互溶解性に優れていること、炭酸ジエステル
を含有する外用剤等が優れた柔軟効果、清浄効果及びエ
モリエント効果を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は炭酸ジエステルを含有する
外用剤又は化粧料（以下、「外用剤等」ということがあ
る。）である。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を説明する。

【０００６】本発明に用いられる炭酸ジエステルは、
式：O=C(OR₁)OR₂で示される炭酸ジアルキルが好まし
く、R₁及びR₂は飽和若しくは不飽和の、直鎖又は分岐鎖
の炭化水素残基であり、その炭素数はそれぞれ好ましく
は6〜28、より好ましくは8〜20、最も好ましくは10〜18
である。また、炭酸ジアルキルの総炭素数は、好ましく
は13〜57、より好ましくは17〜41、最も好ましくは21〜
37である。炭素数が少なすぎると溶剤性が高くなり油と
しての特性が無くなり、炭素数が多すぎると粘性が高く
なりワックス性が高くなる。

【０００７】当該炭酸ジアルキルの製造法としては、従
来公知の方法を利用できるが、メタノールと一酸化炭素
との反応により得られるジメチルカーボネートを原料と
して長鎖のアルコールとエステル交換により簡便に得ら
れる。

【０００８】当該炭酸ジアルキルは、高級脂肪酸、高級
アルコール等の極性の高い固体成分、高級脂肪酸と高級
アルコールとのエステル、流動パラフィン及びスクワラ
ン等の炭化水素等との相互溶解性に優れているため様々
な製剤形態が可能となる。また、当該炭酸ジアルキルは
温度による粘度変化が少ないため、混合した油相の粘度
変化も少なく製剤化した配合物の安定性に優れ、外温又
は皮膚温に影響され難いクリームの稠度が得られる。そ
のため、炭酸ジアルキルを含有した外用剤又は化粧料
は、延びも良く優れた感触を有する。

【０００９】前述の通り、R₁、R₂は飽和のアルキル基の
みならず、不飽和の炭化水素残基を表すが、その場合R₁
又はR₂内に炭素-炭素二重結合及び/又は三重結合を少な
くと１個以上有する置換基を表す。

【００１０】当該炭酸ジアルキルは生分解性であるため
環境問題等において有利であり、更に耐加水分解性及び
耐熱性に優れているため、外用剤等の配合剤として適し
ている。

【００１１】また、電解質との相互作用があり、無機塩
や無機粉体の分散剤及び分散溶媒として優れた作用を示
すため、化粧品粉体の分散を利用した液体ファンデーシ
ョン、クリームファンデーション、プレストパウダー等
に応用可能である。

【００１２】本発明の外用剤等の剤型は、特に限定され
るものではなく、例えば、クリーム等の乳化製品、乳
液、クレンジングオイル、化粧油、メークアップ化粧
品、リンス、浴用剤、パック、ファンデーション、整髪
剤、育毛剤、軟膏剤等の通常、皮膚や頭髪用の化粧料又
は医薬用として用いられるものが挙げられる。これらの
外用剤等は、炭酸ジアルキルを配合する以外は、通常の
外用剤等と同様の方法で調製することができる。

【００１３】また、本発明の外用剤又は化粧料には、炭
酸ジアルキル以外に、化粧品用のエステル系の油相成分
であるトリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、2-エチルヘ
キサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチ
ン酸ブチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸
エチル、パルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソ
セチル、ステアリン酸ブチル、ミリスチン酸ブチル、リ
ノール酸エチル、リノール酸イソプロピル、オレイン酸
エチル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸イソス
テアリル、パルミチン酸イソステアリル、ミリスチン酸
オクチルドデシル、イソステアリン酸イソセチル、セバ
シン酸ジエチル、アジピン酸ジイソプロピル、ネオベン
タン酸イソアラキル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリ
セリル、トリ2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパ
ン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テ
トラ2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、カプリ
ル酸セチル、ラウリン酸デシル、ラウリン酸へキシル、
ミリスチン酸デシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリス
チン酸セチル、ステアリン酸ステアリル、オレイン酸デ
シル、リシノレイン酸セチル、ラウリン酸イソステアリ
ル、ミリスチン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソセ
チル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソ
セチル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸オ
クチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸イソデシ
ル、オレイン酸オクチルドデシル、リノール酸オクチル
ドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、2-エチルヘ
キサン酸セトステアリル、2-エチルヘキサン酸ステアリ
ル、イソステアリン酸へキシル、ジオクタン酸エチレン
グリコール、ジオレイン酸エチレングリコール、ジカプ
リン酸プロピレングリコール、ジ(カプリル・カプリン
酸)フ゜ロピレングリコール、ジカプリル酸プロピレング
リコール、ジカプリン酸ネオベンチルグリコール、ジオ
クタン酸ネオペンチルグリコール、トリカプリル酸グリ
セリル、トリウンデシル酸グリセリルトリイソパルミチ
ン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ネ
オペンタン酸オクチルドデシル、オクタン酸イソステア
リル、イソノナン酸オクチル、ネオデカン酸へキシルデ
シル、ネオデカン酸オクチルドデシル、イソステアリン
酸イソセチル、イソステアリン酸イソステアリル、イソ
ステアリン酸オクチルデシル、ポリグリセリンオレイン
酸エステル、ポリグリセリンイソステアリン酸エステ
ル、クエン酸トリイソセチル、クエン酸トリイソアラキ
ル、クエン酸トリイソオクチル、乳酸ラウリル、乳酸ミ
リスチル、乳酸セチル、乳酸オクチルデシル、クエン酸
トリエチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸ア
セチルトリブチル、クエン酸トリオクチル、リンゴ酸ジ
イソステアリル、ヒドロキシステアリン酸2-エチルヘキ
シル、コハク酸ジ2-エチルヘキシル、アジピン酸ジイソ
ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジオク
チル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コ
レステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、オ
レイン酸コレステリル、オレイン酸ジヒドロコレステリ
ル、イシステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィ
トステリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸
イソセチル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸
ステアリル、12-ステアロイルヒドロキシステアリン酸
イソステアリル等のエステル類等を配合することができ
る。

【００１４】また、化粧品用の炭化水素系の油相成分で
あるスクワラン、流動パラフィン、α-オレフインオリ
ゴマー、イソパラフイン、セレシン、パラフィン、流動
イソパラフィン、ポリブテン、マイクロクリスタリンワ
ックス、ワセリン等の炭化水素類を配合することができ
る。

【００１５】化粧用油相成分や潤滑、スベリ剤として用
いられるポリメチルシリコーン、メチルフェニルシリコ
ーン、メチルシクロポリシロキサン、オクタメチルポリ
シロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデカメチル
シクロシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルセチル
オキシシロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチ
ルステアロキシシロキサン共重合体、アルキル変性シリ
コーン油、アミノ変性シリコーン油等のシリコーン油等
を更に配合することもできる。

【００１６】保護剤、滑り改良剤として利用されるパー
フルオロポリエーテル等のフッ素系の油を配合すること
もできる。

【００１７】エモリエント剤として利用されるアボカド
油、アルモンド油、オリーブ油、ゴマ油、コメヌカ油、
サフラワー油、大豆油、トウモロコシ油、ナタネ油、杏
仁油、パーム核油、パーム油、ヒマシ油、ヒマワリ油、
ブドウ種子油、綿実油、ヤシ油、ククイナッツ油、コメ
ヌカ油、小麦胚芽油、コメ胚芽油、シアバター、月見草
油、マカデミアナッツ油、メドホーム油、卵黄油、牛
脂、馬油、ミンク油、オレンジラフィー油、ホホバ油等
の動・植物等を配合することもできる。

【００１８】紫外線吸収剤として、パラアミノ安息香
酸、パラアミノ安息香酸エチル、パラアミノ安息香酸ア
ミル、パラアミノ安息香酸オクチル、サリチル酸エチレ
ングリコール、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチ
ル、サリチル酸ペンジル、サリチル酸ブチルフェニル、
サリチル酸ホモメンチル、ケイ皮酸ペンジル、パラメト
キシケイ皮酸2-エトキシエチル、パラメトキシケイ皮酸
オクチル、ジパラメトキシケイ皮酸モノ2-エチルヘキサ
ン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸イソプロピル、
ジイソプロピル・ジイソプロピルケイ皮酸エステル混合
物、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、ヒドロキシメ
トキシベンソフェノン、ヒドロキシメトキシベンソフェ
ノンスルホン酸及びその塩、ジヒドロキシメトキシベン
ゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノンジス
ルフオン酸ナトリウム、ジヒドロキシベンゾフェノン、
テトラヒドロキシベンゾフェノン、4-tert-ブチル-4'-
メトキシージベンゾイルメタン、2,4,6-トリアニリノ-p
-(カルボ-21-エチルヘキシル-1'-オキシ)-1,3,5-トリア
ジン、2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ペンゾトリ
アゾール等を配合することができる。更に、界面活性
剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、薬効成分等の各
種成分を適宜配合することができる。

【００１９】本発明の外用剤又は化粧料に対する炭酸ジ
アルキルの含有量は、特に限定されないが、好ましい含
有量は剤型により異なる。

【００２０】クリーム等の乳化製品の場合の炭酸ジエス
テルの含有量は、好ましくは3〜60重量％、より好まし
くは4〜50重量％、最も好ましくは5〜40％である。

【００２１】また、乳液の場合、好ましくは0.1〜20
％、より好ましくは0.5〜15重量％、最も好ましくは1〜
10％である。

【００２２】クレンジングオイル化粧油、メークアップ
化粧品の場合、延びや使用感に優れるという観点から、
好ましくは3〜90％、より好ましくは5〜70重量％、最も
好ましくは6〜60％である。

【００２３】浴用剤の場合、入浴後の肌の潤いが良いと
いう観点から、好ましくは5〜90％、より好ましくは10
〜80重量％、最も好ましくは15〜60％である。

【００２４】リンスの場合、毛髪の櫛どおりと風合いが
良くなるという観点から、好ましくは0.5〜1％、より好
ましくは1〜7重量％である。

【００２５】本発明に用いられる炭酸ジエステルは、電
解質との相互作用があり、無機塩又は無機粉体の分散剤
及び分散溶媒として優れた作用を示す。この性質を利用
して化粧品粉体の分散に利用した製品は粉体の分散に優
れるため綺麗な色調に仕上がり、滑らかな感触の製品が
得られる。即ち、炭酸ジエステルを含有することによ
り、保湿効果、皮膚を洗浄する効果、皮膚や毛髪にたい
する柔軟効果、優れた色調、滑らかな感触を有する外用
剤等を供給する。

【００２６】

【実施例】次に、本発明の外用剤又は化粧料の製剤形態
及びそれにより得られる効果等について具体的に説明す
る。尚、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００２７】（実施例1)表１に示す処方のクレンジング
クリームについて、メークアップの落ち度合いについて
調べた。

【００２８】

【表１】

【００２９】［評価］メークアップの落ち度合いは、市
販の口紅を10人の手の甲に塗布し乾燥後、実施例１及び
対照例1の処方のクリームで拭き取り、口紅の残り度合
いを目視観察で比較した。

【００３０】結果を表２に示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】表２の結果より、明らかに炭酸ジエステル
含有のクレンジングクリーム（実施例１）のメークアッ
プの落ち度合いが優れていた。

【００３３】（実施例２）表３に示す処方のエモリエン
トクリームの柔軟性について調べた。方法は12人の被験
者に10日間、１日１回連用塗布後のキュートメータにて
柔軟性を調べた。

【００３４】

【表３】

【００３５】［評価］０.5秒間減圧にし、このときの変
位置（Ａ）から減圧を解放したときの変位置（Ｂ）と
し、次式により柔軟性の評価とした。柔軟性評価の式：(A-B)/A A-Bが0のときは、減圧解放後完全にもとの状態に戻った
ことになり柔軟性が改良されたことを意味する。従っ
て、数値が小さい方が柔軟効果が高いことを示す。

【００３６】結果を表４に示す。

【００３７】

【表４】

【００３８】表４の結果から明らかなように、炭酸ジエ
ステル含有のエモリエントクリーム（実施例２）は柔軟
効果が高い。

【００３９】（実施例３）表５に示す処方のサンスクリ
ーン製剤の紫外線防御効果について調べた。市販のＳＰ
Ｆ値が解っている製品とのin vitroの試験において比
較した。対照例は同量及び同種の紫外線遮断剤及び紫外
線吸収剤を用いたサンスクリーン製剤とした。

【００４０】

【表５】

【００４１】［評価］市販のＳＰＦ表示製品をトランス
ポアテープに単位面積あたり、一定量を均一に塗布す
る。この吸光度を分光度計にて波長２７０ｎｍ〜４００
ｎｍまでの吸光度を量り吸収スペクトルとベースライン
とで囲まれる面積とＳＰＦ値との関係を求め、検量線と
した。同様にして、実施例３と対照例３のクリームの吸
光度を求め、検量線からＳＰＦ値を求めた。［結果］実施例３のサンスクリーンのＳＰＦ３８対照例３の試料のＳＰＦ２８

【００４２】ＳＰＦ値の測定結果から明らかなように、
炭酸ジエステル含有のサンスクリーンのＳＰＦ値は低
い。

【００４３】(実施例4)表６に示す処方のクリームファ
ンデーションの色彩、使用感を調べた。

【００４４】

【表６】

【００４５】［評価］１２人の被験者にクリームファン
デーションを塗布したときの使用感、色の鮮やかさにつ
いて、対照と官能的に比較し、結果を非常に良い、良
い、普通、悪いに分類した。

【００４６】結果を表７に示す。

【００４７】

【表７】

【００４８】表７から明らかなように、本発明のクリー
ムファンデーションは使用感及び色彩が優れている。

【００４９】（実施例5）表8に示す処方の口紅について
延び及び感触を調べた。

【００５０】

【表８】

【００５１】［評価］１４人の被験者に、口紅を塗布し
たときの口紅の延び及び感触を官能的に評価し、非常に
良い、良い、普通、悪いに分類した。結果を表９に示
す。

【００５２】

【表９】

【００５３】表９から明らかなように、炭酸ジアルキル
含有の口紅は延び及び感触に優れている。 (実施例６)表１０に示す処方の浴用剤について、入浴後
の感触、バスタブのお湯の濁度を調べた。

【００５４】

【表１０】

【００５５】［評価］１６人の被験者に、入浴後の肌の
しっとり感、肌の潤い、すべすべ感を官能的に評価して
もらい、非常に良い、良い、普通、悪いに分類した。結
果を表１１に示す。また、濁度については、２００ｌ当
たり３０ｍｌの浴用剤を加え、５４０ｎｍにおける透過
度を調べた。

【００５６】

【表１１】

【００５７】表１１から明らかなように、炭酸ジアルキ
ル含有の浴用剤は、入浴後の皮膚感触において効果的で
ある。また、濁度についての測定の結果、７２％であ
り、濁り具合いは充分であった。

【００５８】（実施例７）表１２に示す処方のリンスに
ついて、リンス後の指どおり、乾燥後の櫛どおり、毛髪
の風合いを調べた。

【００５９】

【表１２】

【００６０】［判定方法］表１２に示すリンスを使用し
１２名の被験者により、リンス後の指どおり、乾燥後の
櫛どおり、毛髪の風合いを調べ、非常に良い、良い、普
通、悪いに分類した。［結果］結果を表１３に示す。

【００６１】

【表１３】

【００６２】表１３から明らかなように、炭酸ジアルキ
ル含有のリンスは、リンス後の指どおり、乾燥後櫛どお
り、毛髪の風合いにおいて優れている。

【００６３】

【発明の効果】本発明の外用剤又は化粧料は、炭酸ジエ
ステルを含有することにより、皮膚、毛髪等への柔軟効
果、洗浄効果及びエモリメント効果を併せて有し、優れ
た円滑性並びに皮膚感触性を付与する。更に、本発明の
炭酸ジエステルは、高い生分解性、優れた耐加水分解性
及び熱安定性を有し、外用剤等に非常に適している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ６１Ｋ 7/035 Ａ６１Ｋ 7/035 7/08 7/08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】炭酸ジエステルを含有することを特徴とす
る外用剤又は化粧料。
【請求項２】炭酸ジエステルが式： O=C(OR₁)OR₂で示
される炭酸ジアルキルである請求項１に記載の外用剤又
は化粧料。上記式中、R₁、R₂は飽和若しくは不飽和の、
直鎖又は分岐鎖の炭化水素残基を表す。
【請求項３】炭酸ジアルキルの総炭素数が13〜57である
請求項２に記載の外用剤又は化粧料。
【請求項４】R₁、R₂の炭素数がそれぞれ6〜28である請
求項２に記載の外用剤又は化粧料。