JPH11106694A

JPH11106694A - インクジェット記録液

Info

Publication number: JPH11106694A
Application number: JP28758797A
Authority: JP
Inventors: Daisuke Ishibashi; 大輔石橋; Hidenobu Oya; 秀信大屋; Akira Onodera; 明小野寺
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1997-10-06
Filing date: 1997-10-06
Publication date: 1999-04-20
Anticipated expiration: 2017-10-06
Also published as: JP3613749B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐光性が優れた色画像が得られ、かつ、色調
が優れ、良好な色再現性を得ることができるインクジェ
ット記録液を提供すること。【解決手段】（ａ）金属錯化合物着色剤と、（ｂ）脂
肪族アミン、複素環式化合物、α−シクロデキストリ
ン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン
または尿素を含有するインクジェット記録液。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、金属錯化合物着色
剤を含有するインクジェット記録液に関する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット用のインクジェット記録
液は、その使用される記録方式に適合すること、高い記
録画像濃度を有し色調が良好であること、耐光性や耐熱
性及び耐水性といった色画像堅牢性が優れていること、
被記録媒体に対して素早く定着し、記録後に滲まないこ
と、インクとしての保存性が優れていること、毒性や引
火性といった安全性に問題がないこと、安価であること
等が要求されている。

【０００３】このような観点から、種々のインクジェッ
ト記録液が提案、検討されているが、要求の多くを同時
に満足するようなインクジェット記録液は極めて限られ
ている。

【０００４】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、例えば、Ｃ．Ｉ．イ
ンデックスに記載されている従来からの公知の染料等が
広く検討されてきた。

【０００５】例えば、マゼンタのインクジェツト記録液
には、キサンテン系の水溶性染料（例えば、Ｃ．Ｉ．ア
ッシドレッド５２等）、アゾ系の水溶性染料（例えば、
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１８０等）を使用したもの
が知られているが、一般に、前者は、耐光性のような堅
牢性に問題を有し、後者は、マゼンタ色調の鮮明性に欠
けるといった色再現性に関する分光吸収特性の問題を有
していた。また、後者は、コート紙等のインクジェット
専用紙を用いた場合においては比較的良好な耐光性を示
すが、一般に使用されているコピー用紙等に代表される
非コートの事務用紙を用いた場合においては色画像の耐
光性が問題となっている。

【０００６】この問題点を解決すべく、色調と耐光性の
優れたマゼンタ染料を用いた記録液の開発が盛んに行わ
れているが、いまだに満足できる記録液が得られていな
いのが現状である。

【０００７】

【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐
光性が優れた色画像が得られ、かつ、色調が優れ、良好
な色再現性を得ることができるインクジェット記録液を
提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、（１）金属錯化合物着色剤と脂肪族アミンを含有するこ
とを特徴とするインクジェット記録液。（２）脂肪族アミンが脂肪族アミノアルコール類である
ことを特徴とする上記（１）に記載のインクジェット記
録液。（３）金属錯化合物着色剤と複素環式化合物を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録液。（４）金属錯化合物着色剤とα−シクロデキストリン、
β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキストリンか
ら選ばれた少なくとも１つの化合物を含有することを特
徴とするインクジェット記録液。（５）金属錯化合物着色剤と尿素を含有することを特徴
とするインクジェット記録液。により達成される。

【０００９】以下に、本発明を詳細に説明する。

【００１０】先ず、本発明で用いる金属錯化合物着色剤
について説明する。

【００１１】金属錯化合物着色剤とは、アゾ染料、アゾ
メチン染料、キサンテン染料、ホルマザン染料またはキ
ノン染料などの金属錯化合物をいい、着色剤として使用
することができる金属錯化合物着色剤である。

【００１２】これら金属錯化合物着色剤の内好ましい着
色剤としては、アゾ染料の金属錯化合物であり、例え
ば、特開平３−２２９７６９号公報、特開平２−２３２
２７４号公報、特開平２−１３１９８３号公報、特開昭
６３−４６２６０号公報、特開昭６３−４６２５９号公
報、特開昭６３−３０５７３号公報、特開昭６３−３０
５７２号公報、特開昭６３−２８６９０号公報、特開昭
６３−２１８７６６号公報、特開昭６３−１３０６７１
号公報、特開昭６３−１１７０８０号公報、特開昭６２
−１９０２７５号公報、特開昭６１−６４７５９または
特開昭５８−１７６２６７号公報に記載の金属錯化合物
を挙げることができる。

【００１３】以下に、本発明において用いられる金属錯
化合物の具体的化合物例を示すが、本発明で用いること
ができる金属錯化合物着色剤はこれらに限定されるもの
ではない。

【００１４】

【化１】

【００１５】

【化２】

【００１６】

【化３】これらの金属錯化合物は、用いる金属錯化合物の種類及
び併用する脂肪族アミン、複素環式化合物、α−シクロ
デキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデ
キストリン、尿素として何を用いたか、その量によって
異なるが、一般的には、インクジェット記録液の全重量
の２０重量％以下、好ましくは１〜１０重量％の範囲で
用いることが望ましい。

【００１７】次に、本発明において用いられる脂肪族ア
ミン、複素環式化合物、α−シクロデキストリン、β−
シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、尿素に
ついて説明する。

【００１８】本発明において用いられる脂肪族アミンと
しては、例えば、炭素数２〜８の脂肪族モノアミン、炭
素数２〜８の脂肪族ジアミン、炭素数２〜８の脂肪族ト
リアミン、炭素数２〜８の脂肪族テトラアミン、炭素数
２〜８の脂肪族アミノ酸、炭素数２〜８の脂肪族アミノ
アルコールまたは炭素数２〜８の脂肪族メルカプトアミ
ンが挙げられる。

【００１９】更に、上記脂肪族アミノアルコールとして
は、例えば、炭素数２〜８のモノアルコールアミン、炭
素数２〜８のジアルコールアミンまたは炭素数２〜８の
トリアルコールアミンが挙げられる。

【００２０】本発明の用いる脂肪族アミンとしては、脂
肪族モノアミンまたは脂肪族アミノアルコールが好まし
い。また、更に、脂肪族アミノアルコールとしては、モ
ノアルコールアミンまたはジアルコールアミンが好まし
い。

【００２１】本発明において用いられる脂肪族アミンの
具体的化合物例としては、例えば、アミノアセトニトリ
ル、シクロペンチルアミン、ジエチルアミン、ジエチル
アミノアセトニトリル、２−ジエチルアミノエタンチオ
ール、３−ジエチルアミノプロピオン酸、３−アミノプ
ロピオニトリル、３−アミノ−２，２−ジメチルブタ
ン、２−アミノエタンスルホン酸、２−アミノエタンチ
オール、アミノメチルシクロヘキサン、４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボン酸、イミノジアセトニトリ
ル、ｎ−プロピルアミン、ｉｓｏ−プロピルアミン、ｎ
−ブチルアミン、ｉｓｏ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチ
ルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジメチルアミノア
セトニトリル、２−ジメチルアミノエタンチオール、３
−ジメチルアミノプロピオンニトリル、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ−アセチルエチレンジアミン、
２，２−チオビス（エチルアミン）、エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミ
ン、Ｎ′−メチル−２，２’−ジアミノジエチルアミ
ン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ジエチレントリ
アミン、トリス（２−アミノエチル）アミン、グリシ
ン、２−アミノ−ｎ−酪酸、４−アミノ−ｎ−酪酸、１
−アミノシクロヘキサンカルボン酸、３−アミノシクロ
ヘキサンカルボン酸、４−アミノシクロヘキサンカルボ
ン酸、１−アミノシクロペンタンカルボン酸、１−アミ
ノシクロプロパンカルボン酸、２−アミノピメリック
酸、Ｎ−（３−アミノプロピル）グリシン、Ｎ−（２−
アミノエチル）グリシン、２−アミノイソ酪酸、３−ア
ミノイソ酪酸、バリン、イソレウシン、レウシン、アラ
ニン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、セ
リン、イソセリン、ホモセリン、１−アミノ−２−ブタ
ノール、２−アミノ−１−ブタノール、４−アミノ−１
−ブタノール、２−アミノシクロヘキサノール、４−ア
ミノシクロヘキサノール、２−ジエチルアミノエタノー
ル、２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エタノール、
３−ジエチルアミノ−１，２−プロパンジオール、１−
ジエチルアミノ−２−プロパノール、３−ジエチルアミ
ノ−１−プロパノール、２−アミノ−１，３−プロパン
ジオール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、１
−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパ
ノール、３−アミノ−１−プロパノール、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）ジエタノールアミン、３−アミノ−２，
２−ジメチル−１−プロパノール、エタノールアミン、
２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−ア
ミノエチルアミノ）エタノール、Ｎ−（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン、Ｎ−（３−ヒドロキシプ
ロピル）エチレンジアミン、２−アミノ−２−エチル−
１，３−プロパンジオール、４−アミノ−３−ヒドロキ
シ−ｎ−酪酸、トリス（ヒドロキシエチル）アミノメタ
ン、Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチル−２−アミ
ノエタンスルホン酸ナトリウム、３−［Ｎ−トリス（ヒ
ドロキシメチル）メチルアミノ］−２−ヒドロキシプロ
パンスルホン酸、Ｎ−トリス（ヒドロキシメチル）メチ
ル−３−アミノプロパンスルホン酸、Ｎ−トリス（ヒド
ロキシメチル）メチルグリシン、２−アミノ−２−メチ
ル−１，３−プロパンジオール、２−アミノ−２−メチ
ル−１−プロパノール、レウシノール、イソレウシノー
ル、グルカミン、トレオニン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロ
キシエチル）グリシン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルジエタノールアミン、２−エチルアミノエタノール、
トリエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミ
ン、４−ジメチルアミノ−１−ブタノール、３−ジメチ
ルアミノ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、２−
ジメチルアミノエタノール、２−（２−ジメチルアミノ
エトキシ）エタノール、６−ジメチルアミノ−１−ヘキ
サノール、２−ジメチルアミノ−２−メチル−１−プロ
パノール、３−（ジメチルアミノ）−１，２−プロパン
ジオール、１−ジメチルアミノ−２−プロパノールまた
は３−ジメチルアミノ−１−プロパノール等が挙げられ
る。

【００２２】以上、本発明において用いられる脂肪族ア
ミンの具体的化合物例を挙げたが、本発明において用い
られる脂肪族アミンはこれらに限定されるものではな
い。

【００２３】これらの脂肪族アミンは、用いる脂肪族ア
ミンの種類及び金属錯化合物の種類や量によって異なる
が、一般的には、インクジェット記録液の全重量の２０
重量％以下、好ましくは１〜１０重量％の範囲で用いる
ことが望ましい。

【００２４】本発明において用いられる複素環式化合物
としては、例えば、モルホリン、ピペラジン、ピペリジ
ン、ピラジン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾー
ル、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロリジン、
チアゾリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾー
ル、ピロリンまたはピロールが挙げられる。これら複素
環式化合物は、置換基を有していてもよい。

【００２５】本発明にいる複素環式化合物としては、ピ
リジンまたはイミダゾールが好ましい。

【００２６】本発明において用いられる複素環式化合物
の具体的化合物例としては、例えば、２−（アミノメチ
ル）−１，３−ジオキソラン、Ｎ−（３−アミノプロピ
ル）モルホリン、１−（３−アミノプロピル）−２−ピ
ペコリン、３−アミノピロリジン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）モルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジ
ン、１−（２−アミノエチル）ピペリジン、１−（２−
アミノエチル）ピロリジン、１−アミノ−４−メチルピ
ペラジン、４−アミノメチルピペラジン、Ｎ−アミノモ
ルホリン、ピペラジン−１，４−ビス（２−エタンスル
ホン酸）二ナトリウム、２−［４−（２−ヒドロキシエ
チル）−１−ピペラジニル］エタンスルホン酸、３−
（Ｎ−モルホリノ）−１，２−プロパンジオール、ピペ
ラジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン、１−ピ
ペラジンエタノール、１−（２−ジエチルアミノエチ
ル）−４−メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−３
−アミノピロリジン、３−（ジメチルアミノ）ピロリジ
ン、ヒスチジン、プロリン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロ
ピル）モルホリン、ヒドロキシプロリン、１−（２−ヒ
ドロキシエチル）−４−（３−ヒドロキシプロピル）ピ
ペリジン、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチル
ピロリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、１−ピペラジンエタノール、２−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペリジン、１−（２−ヒドロキシエチル）ピ
ロリジン、モルホリン、ピロリジン、２−ピロリドン、
３−ピロリドン、ピロリドンカルボン酸、ピリミジン、
ピリミダゾール、ピリダジン、ピリジン、ピコリルアミ
ン，２−ピリジル酢酸、２−アミノピリジン、（２−ピ
リジル）エチルアルコール、２−ピリジルカルビノー
ル、ピラゾリジン、ピラゾール、ピラジン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピロール、ピロール−２−カルボン
酸、オキサゾール、チアゾリジン、チアゾール、イミダ
ゾール、４−ジメチルアミノピリジン、４−アミノピリ
ジン、２−ピリジンメタノールまたはピコリン酸等が挙
げられる。

【００２７】以上、本発明において用いられる複素環式
化合物の具体的化合物例を挙げたが、本発明において用
いられる複素環式化合物はこれらに限定されるものでは
ない。

【００２８】これらの複素環式化合物は、用いる複素環
式化合物の種類及び金属錯化合物の種類や量によって異
なるが、一般的には、インクジェット記録液の全重量の
２０重量％以下、好ましくは１〜１０重量％の範囲で用
いることが望ましい。

【００２９】本発明において、α−シクロデキストリ
ン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン
は、用いるシクロデキストリンの種類及び金属錯化合物
の種類や量によって異なるが、一般的には、インクジェ
ット記録液の全重量の２０重量％以下、好ましくは１〜
１０重量％の範囲で用いることが望ましい。

【００３０】本発明において、尿素は置換基を有するも
のであってもよい。

【００３１】これら尿素は、用いる尿素の種類及び金属
錯化合物の種類や量によって異なるが、一般的には、イ
ンクジェット記録液の全重量の２０重量％以下、好まし
くは１〜１０重量％の範囲で用いることが望ましい。

【００３２】本発明において、インクジェット記録液と
する液媒体としては、水と水溶性有機溶剤が好ましく、
水溶性有機溶剤としては、例えば、アルコール類（例え
ば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシ
ヤリーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シク
ロヘキサノール、ベンジルアルコール等）、多価アルコ
ール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、
ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘ
キサントリオール、チオジグリコール等）、多価アルコ
ールエーテル類（例えば、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリ
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレン
グリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコー
ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテ
ル等）、アミド類（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド
類）、スルホン類（例えば、スルホラン等）、アセトニ
トリル、アセトン等が挙げられる。

【００３３】インクジェット記録液の粘度は、その飛翔
時の粘度として、４０ｃｐｓ以下が好ましく、３０ｃｐ
ｓ以下であることがより好ましい。

【００３４】本発明のインクジェット記録液の表面張力
は、その飛翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上
が好ましく、２５〜８０ｄｙｎ／ｃｍであることがより
好ましい。

【００３５】本発明のインクジェット記録液において
は、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッジ
適合性、保存安定性、画像保存性、その他諸性能向上の
目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調
整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添
加することもできる。

【００３６】本発明のインクジェット記録液は、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド方式としては、電気−機械変
化方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキャ
ビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアモード
型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式（例
えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット型
等）、静電吸引方式（例えば、電解制御型、スリットジ
ェット型等）、放電式方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【００３７】

【実施例】以下に、本発明を実施例により具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。実施例１表１に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式）によって、イン
クジェット用専用コート紙及び一般に事務用紙として使
用される普通紙である非コートの中性再生紙（コニカコ
ピーペーパーコニカ（株）製）上に記録した画像を得
た。

【００３８】なお、表１の各成分量はインクジェット記
録液に占める重量％である。

【００３９】得られた画像について、下記により耐光性
及び色調の評価を評価した。得られた結果を表１に示
す。

【００４０】〈耐光性〉キセノンフェードメーターにて
２４時間爆射した後の画像と未爆射の画像の青色、緑
色、赤色光における反射濃度をＰＤＡ−６５（コニカ
（株）製）を用いて測定し、キセノンフェードメーター
にて２４時間爆射した後の画像の主成分反射濃度の残存
率（％）を下記により算出し、下記基準にて評価した。
評価が○であれば耐光性が良好であることを示してい
る。

【００４１】

【数１】 ○：２４時間爆射後の耐光性（％）が９０％以上 △：２４時間爆射後の耐光性（％）が８０％以上９０％
未満 ×：２４時間爆射後の耐光性（％）が８０％未満

【００４２】〈色調〉ＰＤＡ−６５（コニカ（株）製）
を用いて青色、緑色、赤色光における反射濃度を測定
し、主成分反射濃度を１に規格化した場合の他の２つの
反射濃度の和を算出し、下記基準にて評価した。評価が
○であれば色調が良好であることを表す。

【００４３】 ○：主成分反射濃度を１に規格化した場合の他の２つの
反射濃度の和が０．７５未満 ×：主成分反射濃度を１に規格化した場合の他の２つの
反射濃度の和が０．７５以上

【００４４】

【表１】

【００４５】

【化４】

【００４６】

【化５】

【００４７】表１の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液と
比較して、インクジェット用専用コート紙、非コートの
普通紙のいずれにおいても、耐光性に優れ、かつ、色調
が良好なものであることがわかる。

【００４８】さらに、本発明のインクジェット記録液
は、連続吐出試験においても問題はなく、電気−機械変
換方式に対する高い信頼性を確認した。

【００４９】実施例２表２に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタＢＪＣ−６００Ｊ（キャノン社
製、電気−熱変換方式）によって、インクジェット用専
用コート紙及び一般に事務用品として使用される普通紙
である非コートの中性再生紙（コニカコピーペーパー
コニカ（株）製）上に記録した画像を得た。

【００５０】なお、表２の各成分量はインクジェット記
録液に占める重量％である。

【００５１】得られた画像について、実施例１と同様に
して耐光性及び色調の評価をした。得られた結果を表２
に示す。

【００５２】

【表２】

【００５３】表２の結果から明らかなように、本発明の
インクジェット記録液は比較のインクジェット記録液と
比較して、インクジェット用専用コート紙、非コートの
普通紙のいずれにおいても、耐光性に優れ、かつ、色調
が良好なものであることがわかる。

【００５４】さらに、本発明のインクジェット記録液
は、電気−熱変換方式においてインクジェット記録液の
熱時変質によるヘッドの異常等は確認されず、電気−熱
変換方式に対する適合性を持ち合わせていることを確認
した。

【００５５】

【発明の効果】本発明のインクジェット記録液は、色画
像の耐光性に優れ、かつ、色調が優れた効果を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】金属錯化合物着色剤と脂肪族アミンを含有
することを特徴とするインクジェット記録液。
【請求項２】脂肪族アミンが脂肪族アミノアルコール類
であることを特徴とする請求項１に記載のインクジェッ
ト記録液。
【請求項３】金属錯化合物着色剤と複素環式化合物を含
有することを特徴とするインクジェット記録液。
【請求項４】金属錯化合物着色剤とα−シクロデキスト
リン、β−シクロデキストリン及びγ−シクロデキスト
リンから選ばれた少なくとも１つの化合物を含有するこ
とを特徴とするインクジェット記録液。
【請求項５】金属錯化合物着色剤と尿素を含有すること
を特徴とするインクジェット記録液。