JPH11106782A - 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法 - Google Patents
脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法Info
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- JPH11106782A JPH11106782A JP7690498A JP7690498A JPH11106782A JP H11106782 A JPH11106782 A JP H11106782A JP 7690498 A JP7690498 A JP 7690498A JP 7690498 A JP7690498 A JP 7690498A JP H11106782 A JPH11106782 A JP H11106782A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 脂肪酸類から飽和脂肪酸を効率良く除去する
方法を提供する。 【解決手段】 自然分別法において、原料脂肪酸類に乳
化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することによ
り飽和脂肪酸を低減させる。
方法を提供する。 【解決手段】 自然分別法において、原料脂肪酸類に乳
化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することによ
り飽和脂肪酸を低減させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸類から飽和
脂肪酸を効率良く除去する方法に関するものである。
脂肪酸を効率良く除去する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】脂肪酸
類は、モノグリセリドやジグリセリド等の食品の中間原
料やその他各種の工業製品の添加剤、中間原料として広
く利用されている。 かかる脂肪酸類は、一般に、菜種
油、大豆油等の植物油や牛脂等の動物油を高圧下で加水
分解することにより製造されている。 ところが、単に上記の如き方法により製造された脂肪酸
類は、原料である油脂に由来して、原料油脂の脂肪酸組
成に基づく飽和脂肪酸を含むものであり、この飽和脂肪
酸がモノグリセリドやジグリセリド等の最終製品にした
場合に悪影響を与えることが判明した。 例えば、上記の
ような飽和脂肪酸を含む脂肪酸を原料としてジグリセリ
ドを調製した場合、ジグリセリドは室温で半固体状であ
り、更に寒冷地において、あるいは冬期には完全に結晶
化（固化）し流動性がなくなり、外観上の問題や、容器
から容易に取り出せないなどの問題が生じる。工業的に
大量生産されている脂肪酸のうち、最も融点の低いもの
はオレイン酸であるが、これをジグリセリドの原料とし
ても、最終製品の融点は約20℃となり、上記の問題を解
決することはできない。
類は、モノグリセリドやジグリセリド等の食品の中間原
料やその他各種の工業製品の添加剤、中間原料として広
く利用されている。 かかる脂肪酸類は、一般に、菜種
油、大豆油等の植物油や牛脂等の動物油を高圧下で加水
分解することにより製造されている。 ところが、単に上記の如き方法により製造された脂肪酸
類は、原料である油脂に由来して、原料油脂の脂肪酸組
成に基づく飽和脂肪酸を含むものであり、この飽和脂肪
酸がモノグリセリドやジグリセリド等の最終製品にした
場合に悪影響を与えることが判明した。 例えば、上記の
ような飽和脂肪酸を含む脂肪酸を原料としてジグリセリ
ドを調製した場合、ジグリセリドは室温で半固体状であ
り、更に寒冷地において、あるいは冬期には完全に結晶
化（固化）し流動性がなくなり、外観上の問題や、容器
から容易に取り出せないなどの問題が生じる。工業的に
大量生産されている脂肪酸のうち、最も融点の低いもの
はオレイン酸であるが、これをジグリセリドの原料とし
ても、最終製品の融点は約20℃となり、上記の問題を解
決することはできない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、分解原料
を選定し脂肪酸類から飽和脂肪酸類を効率良く除去する
方法について検討した結果、自然分別法を用い、原料脂
肪酸類に乳化剤（結晶調整剤）を添加混合して、冷却し
結晶部を除去する方法が極めて有効であり、このように
して得られた脂肪酸を原料とするエステルは低温耐性に
優れていることを見出し、本発明に至ったものである。
即ち本発明は、自然分別法において、原料脂肪酸類に乳
化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することを特
徴とする飽和脂肪酸の低減方法、並びに上記方法により
飽和脂肪酸の低減された脂肪酸類とグリセリンとからエ
ステルを合成することを特徴とするエステルの製造方法
である。本発明の方法は、原料脂肪酸類中の脂肪酸の量
が50重量％以上、好ましくは85重量％以上であるような
場合に特に有効であり、部分グリセリドが存在していて
もよい。更に原料脂肪酸類中のステアリン酸の量が10重
量％以下、好ましくは５重量％以下であるような、菜種
油、大豆油等の植物油由来の脂肪酸から飽和脂肪酸を低
減する場合に特に有効である。 牛脂の脂肪酸はステアリ
ン酸が25重量％もあり、濾過速度の向上効果が小さい。
本発明の方法によれば、原料脂肪酸類の曇り点を５℃以
上低下させることが可能となる。脂肪酸は各種エステル
の原料に使用されるが、最終製品となるエステルの融点
は、脂肪酸組成の調整が必要となる。脂肪酸の分別は、
収率の向上のため、溶剤分別法、湿潤剤分別法が採用さ
れ、濾過速度の低下等の問題により、自然分別法は採用
されていなかった。因みに、従来より、植物油よりサラ
ダ油を製造する目的等で、油脂を分別（脱ロウ）するこ
とは広く行われており、自然分別法（無溶剤法）、溶剤
分別法、湿潤剤分別法等が知られ、この内、コスト等の
点から自然分別法が多用されている。 また、自然分別法
において、各種乳化剤を添加して、濾過速度を向上させ
ることも公知である（特開平１−２８９８９７号公報、
特開平３−３１３９７号公報、特開平６−１８１６８６
号公報）。しかしながら、これらの技術はあくまでも油
脂を対象とし、若干濾過速度と収率を向上させるだけ
で、油脂由来のワックス除去とトリグリセリドの組成を
調整しているに過ぎない。
を選定し脂肪酸類から飽和脂肪酸類を効率良く除去する
方法について検討した結果、自然分別法を用い、原料脂
肪酸類に乳化剤（結晶調整剤）を添加混合して、冷却し
結晶部を除去する方法が極めて有効であり、このように
して得られた脂肪酸を原料とするエステルは低温耐性に
優れていることを見出し、本発明に至ったものである。
即ち本発明は、自然分別法において、原料脂肪酸類に乳
化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することを特
徴とする飽和脂肪酸の低減方法、並びに上記方法により
飽和脂肪酸の低減された脂肪酸類とグリセリンとからエ
ステルを合成することを特徴とするエステルの製造方法
である。本発明の方法は、原料脂肪酸類中の脂肪酸の量
が50重量％以上、好ましくは85重量％以上であるような
場合に特に有効であり、部分グリセリドが存在していて
もよい。更に原料脂肪酸類中のステアリン酸の量が10重
量％以下、好ましくは５重量％以下であるような、菜種
油、大豆油等の植物油由来の脂肪酸から飽和脂肪酸を低
減する場合に特に有効である。 牛脂の脂肪酸はステアリ
ン酸が25重量％もあり、濾過速度の向上効果が小さい。
本発明の方法によれば、原料脂肪酸類の曇り点を５℃以
上低下させることが可能となる。脂肪酸は各種エステル
の原料に使用されるが、最終製品となるエステルの融点
は、脂肪酸組成の調整が必要となる。脂肪酸の分別は、
収率の向上のため、溶剤分別法、湿潤剤分別法が採用さ
れ、濾過速度の低下等の問題により、自然分別法は採用
されていなかった。因みに、従来より、植物油よりサラ
ダ油を製造する目的等で、油脂を分別（脱ロウ）するこ
とは広く行われており、自然分別法（無溶剤法）、溶剤
分別法、湿潤剤分別法等が知られ、この内、コスト等の
点から自然分別法が多用されている。 また、自然分別法
において、各種乳化剤を添加して、濾過速度を向上させ
ることも公知である（特開平１−２８９８９７号公報、
特開平３−３１３９７号公報、特開平６−１８１６８６
号公報）。しかしながら、これらの技術はあくまでも油
脂を対象とし、若干濾過速度と収率を向上させるだけ
で、油脂由来のワックス除去とトリグリセリドの組成を
調整しているに過ぎない。
【０００４】
【発明の実施の形態】以下、本発明の脂肪酸類からの飽
和脂肪酸の低減方法について説明する。本発明におい
て、原料となる脂肪酸類は、菜種油、大豆油等の植物油
や牛脂等の動物油を水蒸気分解法で加水分解すること
や、リパーゼを触媒として加水分解することにより製造
される。この場合、元々、パルミチン酸やステアリン酸
等の飽和脂肪酸含量の少ない、菜種油、大豆油等の植物
油由来の脂肪酸を用いることが好ましい。本発明の方法
は、溶剤を使用しない自然分別法を対象とする。 溶剤や
湿潤剤水溶液を使用すると分離効率は向上するが、設備
投資、溶剤や水溶液の回収等のランニングコストが増し
てしまう。
和脂肪酸の低減方法について説明する。本発明におい
て、原料となる脂肪酸類は、菜種油、大豆油等の植物油
や牛脂等の動物油を水蒸気分解法で加水分解すること
や、リパーゼを触媒として加水分解することにより製造
される。この場合、元々、パルミチン酸やステアリン酸
等の飽和脂肪酸含量の少ない、菜種油、大豆油等の植物
油由来の脂肪酸を用いることが好ましい。本発明の方法
は、溶剤を使用しない自然分別法を対象とする。 溶剤や
湿潤剤水溶液を使用すると分離効率は向上するが、設備
投資、溶剤や水溶液の回収等のランニングコストが増し
てしまう。
【０００５】また、本発明で使用する乳化剤としては、
多価アルコール脂肪酸エステルが好ましく、食品添加物
であるショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノ
グリセリド、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル等が挙げられ、特にポリグリセリン脂
肪酸エステルが効果の点で好ましく使用される。これら
は２種以上組み合わせて使用してもよい。特にデカグリ
セリンのエステル化度が80％以上のものが好ましい。ま
た、乳化剤はＨＬＢ７以下、特に４以下の親油性のもの
が好ましい。また、乳化剤は、脂肪酸類と乳化剤を混合
後、冷却した場合、析出する結晶が球状となり、更に平
均粒子径が50μm 以上、特に100 μm 以上となるものが
好ましい。乳化剤を添加しない場合、微細結晶がマトリ
ックス化し、目詰まりしてしまい濾過できなくなること
があるが、乳化剤の添加により結晶を大きく、更に球状
にすれば、空間率が上昇し、十分な濾過速度が得られ
る。乳化剤の添加量は原料脂肪酸類に対して0.001 〜１
重量％、特に0.05〜0.3 重量％程度が好ましい。
多価アルコール脂肪酸エステルが好ましく、食品添加物
であるショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、有機酸モノ
グリセリド、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリ
ン脂肪酸エステル等が挙げられ、特にポリグリセリン脂
肪酸エステルが効果の点で好ましく使用される。これら
は２種以上組み合わせて使用してもよい。特にデカグリ
セリンのエステル化度が80％以上のものが好ましい。ま
た、乳化剤はＨＬＢ７以下、特に４以下の親油性のもの
が好ましい。また、乳化剤は、脂肪酸類と乳化剤を混合
後、冷却した場合、析出する結晶が球状となり、更に平
均粒子径が50μm 以上、特に100 μm 以上となるものが
好ましい。乳化剤を添加しない場合、微細結晶がマトリ
ックス化し、目詰まりしてしまい濾過できなくなること
があるが、乳化剤の添加により結晶を大きく、更に球状
にすれば、空間率が上昇し、十分な濾過速度が得られ
る。乳化剤の添加量は原料脂肪酸類に対して0.001 〜１
重量％、特に0.05〜0.3 重量％程度が好ましい。
【０００６】本発明では、上記の如く、原料脂肪酸類に
乳化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することに
より、原料脂肪酸類から飽和脂肪酸を低減することが可
能である。乳化剤は、脂肪酸類に完全に溶解できるよう
に、30℃以上で混合溶解することが好ましい。この場合
の冷却時間、冷却温度は限定されず、原料脂肪酸類の組
成により選択すればよい。原料の量、冷却能力などによ
って異なるが、例えば、大豆脂肪酸の場合、０℃まで、
３〜30時間、好ましくは15〜25時間程度必要である。冷
却は、回分式処理でも連続式でもよい。また、結晶分離
法としては、濾過方式、遠心分離方式、沈降分離方式な
どが適用でき、回分式処理でも連続式でもよい。
乳化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することに
より、原料脂肪酸類から飽和脂肪酸を低減することが可
能である。乳化剤は、脂肪酸類に完全に溶解できるよう
に、30℃以上で混合溶解することが好ましい。この場合
の冷却時間、冷却温度は限定されず、原料脂肪酸類の組
成により選択すればよい。原料の量、冷却能力などによ
って異なるが、例えば、大豆脂肪酸の場合、０℃まで、
３〜30時間、好ましくは15〜25時間程度必要である。冷
却は、回分式処理でも連続式でもよい。また、結晶分離
法としては、濾過方式、遠心分離方式、沈降分離方式な
どが適用でき、回分式処理でも連続式でもよい。
【０００７】このようにして得られた飽和脂肪酸の低減
された脂肪酸類とグリセリンとを原料とし、公知の方法
でエステル合成することにより、低温でも結晶の析出し
ない低温耐性等に優れたエステルを製造することができ
る。本発明はエステルがジグリセリドである場合に特に
有効である。ジグリセリドを得る方法としては、アルカ
リ触媒等を用いた化学的反応でも行うことができるが、
固定化もしくは菌体内1,3 位選択的リパーゼの存在下、
溶剤を用いない系で反応により生成する水を減圧脱水し
ながら反応を行わせる、特開平１−７１４９５号公報記
載の方法が、条件的に温和で且つ反応系の汚染が少ない
ので特に望ましい。尚、乳化剤を用いて飽和脂肪酸を低
減した脂肪酸類やこれを用いたエステル化物中には、若
干量の乳化剤が溶解しており、微量分析すれば使用した
乳化剤を特定することも可能である。
された脂肪酸類とグリセリンとを原料とし、公知の方法
でエステル合成することにより、低温でも結晶の析出し
ない低温耐性等に優れたエステルを製造することができ
る。本発明はエステルがジグリセリドである場合に特に
有効である。ジグリセリドを得る方法としては、アルカ
リ触媒等を用いた化学的反応でも行うことができるが、
固定化もしくは菌体内1,3 位選択的リパーゼの存在下、
溶剤を用いない系で反応により生成する水を減圧脱水し
ながら反応を行わせる、特開平１−７１４９５号公報記
載の方法が、条件的に温和で且つ反応系の汚染が少ない
ので特に望ましい。尚、乳化剤を用いて飽和脂肪酸を低
減した脂肪酸類やこれを用いたエステル化物中には、若
干量の乳化剤が溶解しており、微量分析すれば使用した
乳化剤を特定することも可能である。
【０００８】
実施例１〜８、比較例１〜４ 〔原料脂肪酸の調製〕菜種油、大豆油を常法により、加
水分解し、原料脂肪酸を調製した。 使用した菜種油、大
豆油の脂肪酸組成を表１に示す。
水分解し、原料脂肪酸を調製した。 使用した菜種油、大
豆油の脂肪酸組成を表１に示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】得られた脂肪酸500 ｇを50℃に加熱し、表
２に示す乳化剤0.5 ｇを加え、80℃で15分加熱した。次
いで、５℃／ｈの速度で50rpm で攪拌しつつ冷却し、菜
種油脂肪酸の場合は５℃、大豆油脂肪酸の場合は０℃
で、３時間、50rpm で攪拌保持した。次いで、直径25cm
の濾紙で、最大60分吸引濾過して、濾過速度、濾液収
率、濾液組成を調べた。また、濾過後の脂肪酸の曇り点
を調べた。これらの結果を表２に示す。尚、菜種脂肪酸
の曇り点は10℃、大豆脂肪酸の曇り点は19℃である。ま
た、脂肪酸を大豆油に変え、乳化剤としてポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（ＴＨＬ３、阪本薬品製）を使用し、
冷却保持温度を−５℃とする以外は上記と同様に処理し
て、濾過し、濾液を加水分解して得た大豆油脂肪酸の収
率、曇り点を比較例４として表２に示す。また、冷却保
持後の結晶状態（結晶の形状）を顕微鏡で観察し、その
映像を写真撮影し、結晶の粒度分布算出可能なものは体
積基準の平均粒子径を求めた。結果を表３に示す。
２に示す乳化剤0.5 ｇを加え、80℃で15分加熱した。次
いで、５℃／ｈの速度で50rpm で攪拌しつつ冷却し、菜
種油脂肪酸の場合は５℃、大豆油脂肪酸の場合は０℃
で、３時間、50rpm で攪拌保持した。次いで、直径25cm
の濾紙で、最大60分吸引濾過して、濾過速度、濾液収
率、濾液組成を調べた。また、濾過後の脂肪酸の曇り点
を調べた。これらの結果を表２に示す。尚、菜種脂肪酸
の曇り点は10℃、大豆脂肪酸の曇り点は19℃である。ま
た、脂肪酸を大豆油に変え、乳化剤としてポリグリセリ
ン脂肪酸エステル（ＴＨＬ３、阪本薬品製）を使用し、
冷却保持温度を−５℃とする以外は上記と同様に処理し
て、濾過し、濾液を加水分解して得た大豆油脂肪酸の収
率、曇り点を比較例４として表２に示す。また、冷却保
持後の結晶状態（結晶の形状）を顕微鏡で観察し、その
映像を写真撮影し、結晶の粒度分布算出可能なものは体
積基準の平均粒子径を求めた。結果を表３に示す。
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】実施例９〜１２、比較例５〜７ 実施例４、５、７、８、比較例１、２、３により得られ
た各々の脂肪酸300 ｇと、グリセリン50ｇと固定化リバ
ーゼ（LIPOZYME IM 、ノボ社製）30ｇとを、40℃、減圧
下にて10時間反応を行った。その後、反応液を分子蒸留
処理し、得られたジグリセリドをガラス容器に入れ、５
℃で保存し、低温耐性を評価した。
た各々の脂肪酸300 ｇと、グリセリン50ｇと固定化リバ
ーゼ（LIPOZYME IM 、ノボ社製）30ｇとを、40℃、減圧
下にて10時間反応を行った。その後、反応液を分子蒸留
処理し、得られたジグリセリドをガラス容器に入れ、５
℃で保存し、低温耐性を評価した。
【００１４】評価は、５℃で１日保存後、結晶化しなか
ったものを○、５℃で１日保存後、結晶化・固化したも
の（流動性がなく、容器から取り出せないもの）を×と
する２段階評価で行った。その結果、実施例４、５、
７、８の脂肪酸を用いた実施例９〜１２で得られたジグ
リセリドの場合は何れも評価○であったのに対し、比較
例１、２、３の脂肪酸を用いた比較例５〜７で得られた
ジグリセリドの場合は何れも評価×であった。
ったものを○、５℃で１日保存後、結晶化・固化したも
の（流動性がなく、容器から取り出せないもの）を×と
する２段階評価で行った。その結果、実施例４、５、
７、８の脂肪酸を用いた実施例９〜１２で得られたジグ
リセリドの場合は何れも評価○であったのに対し、比較
例１、２、３の脂肪酸を用いた比較例５〜７で得られた
ジグリセリドの場合は何れも評価×であった。
【００１５】比較例８ 牛脂を常法により分解して得られた脂肪酸から溶剤分別
により飽和脂肪酸を除去した。得られたオレイン酸とグ
リセリンから、上記実施例と同様にジグリセリドを調製
し、低温耐性を評価したところ、評価は×であった。
により飽和脂肪酸を除去した。得られたオレイン酸とグ
リセリンから、上記実施例と同様にジグリセリドを調製
し、低温耐性を評価したところ、評価は×であった。
Claims (6)
- 【請求項１】 自然分別法において、原料脂肪酸類に乳
化剤を添加混合して、冷却し結晶部を除去することを特
徴とする飽和脂肪酸の低減方法。 - 【請求項２】 原料脂肪酸類中のステアリン酸の量が10
重量％以下である請求項１記載の飽和脂肪酸の低減方
法。 - 【請求項３】 冷却時に結晶を球状に成長させる請求項
１又は２記載の飽和脂肪酸の低減方法。 - 【請求項４】 乳化剤がポリグリセリン脂肪酸エステル
である請求項１〜３の何れか１項記載の飽和脂肪酸の低
減方法。 - 【請求項５】 請求項１〜４の何れか１項記載の方法に
より飽和脂肪酸の低減された脂肪酸類とグリセリンとか
らエステルを合成することを特徴とするエステルの製造
方法。 - 【請求項６】 エステルがジグリセリドである請求項５
記載のエステルの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07690498A JP3384967B2 (ja) | 1997-08-07 | 1998-03-25 | 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法 |
| TW87107970A TW517079B (en) | 1997-08-07 | 1998-05-22 | Method for reducing saturated fatty acids from fatty acid compositions |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-213097 | 1997-08-07 | ||
| JP21309797 | 1997-08-07 | ||
| JP07690498A JP3384967B2 (ja) | 1997-08-07 | 1998-03-25 | 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002232394A Division JP2003138289A (ja) | 1997-08-07 | 2002-08-09 | 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106782A true JPH11106782A (ja) | 1999-04-20 |
| JP3384967B2 JP3384967B2 (ja) | 2003-03-10 |
Family
ID=26418023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07690498A Expired - Fee Related JP3384967B2 (ja) | 1997-08-07 | 1998-03-25 | 脂肪酸類からの飽和脂肪酸の低減方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3384967B2 (ja) |
| TW (1) | TW517079B (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1371717A1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-17 | Kao Corporation | A method for producing a fatty acid |
| EP1382661A1 (en) * | 2002-07-15 | 2004-01-21 | Kao Corporation | A method for producing a fatty acid |
| JP2006502224A (ja) * | 2002-10-07 | 2006-01-19 | クロンプトン コーポレーション | ポリグリセリンエステル類を助剤として用いる脂肪酸混合物から飽和脂肪酸類を分離するための方法 |
| JP2008253196A (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Kao Corp | 脂肪酸類の製造方法 |
| WO2010087447A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 明治製菓株式会社 | 微粉砕医薬組成物 |
| JP2011195704A (ja) * | 2010-03-19 | 2011-10-06 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 油脂の分別改質剤 |
| WO2013129581A1 (ja) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | 花王株式会社 | 脂肪酸組成物の製造方法 |
| JP5411505B2 (ja) * | 2006-10-31 | 2014-02-12 | 阪本薬品工業株式会社 | 油脂の分別改質剤 |
| JP2014065897A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-04-17 | Kao Corp | 油脂組成物 |
-
1998
- 1998-03-25 JP JP07690498A patent/JP3384967B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-22 TW TW87107970A patent/TW517079B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6630189B2 (en) | 2000-07-13 | 2003-10-07 | Kao Corporation | Solid-liquid fractionation process of oil composition |
| EP1172431A1 (en) * | 2000-07-13 | 2002-01-16 | Kao Corporation | Solid-liquid fractionation process of oil composition |
| KR100947158B1 (ko) | 2002-06-14 | 2010-03-12 | 가오 가부시키가이샤 | 지방산의 제조법 |
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