JPH11116959A - Stn液晶ディスプレイ - Google Patents

Stn液晶ディスプレイ

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JPH11116959A
JPH11116959A JP10227521A JP22752198A JPH11116959A JP H11116959 A JPH11116959 A JP H11116959A JP 10227521 A JP10227521 A JP 10227521A JP 22752198 A JP22752198 A JP 22752198A JP H11116959 A JPH11116959 A JP H11116959A
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JP
Japan
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formula
liquid crystal
compounds
component
crystal display
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JP10227521A
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English (en)
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Harald Dr Hirschmann
ハラルド・ヒルシュマン
Clarissa Weller
クラリッサ・ヴェラー
Volker Reiffenrath
フォルカー・ライフェンラート
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来技術の欠点を小さい程度でのみ有する
か、または全く有しておらず、同時に非常に良好な応答
時間ならびに良好な急峻度およびコントラストの角度依
存性を有するスーパーツィスト液晶ディスプレイおよび
このようなディスプレイに使用されるネマティック液晶
混合物を提供する。 【解決手段】 本発明は非常に短い応答時間ならびに良
好な急峻度およびコントラストの角度依存性を有するス
ーパーツィスト液晶ディスプレイ(SLCD)およびこ
のようなディスプレイに使用されるネマティック液晶混
合物に関し、本発明によるネマティック液晶混合物は下
記式IAで表わされる少なくとも1種の化合物および下
記式IBで表わされる少なくとも1種の化合物を含有す
ることを特徴とする: 【化1】 各式中、R、R3、R4およびcは明細書に定義されてい
るとおりである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、非常に短い応答時
間ならびに良好な急峻度および角度依存性を有するスー
パーツィスト液晶ディスプレイ(SLCDもしくはST
Nディスプレイ)に関する。さらにまた本発明は、この
ディスプレイで使用される新規ネマティック液晶混合物
に関する。
【0002】
【従来の技術】理論として定義されているSLCDは、
例えばEP0131216B1;DE3423993A
1;EP0098070A2;M.Schadtおよび
F.Leenhoutsによる17th;液晶に係わる
フライブルグ会議(Freiburg Congres
s on Liquid Crystals)(198
7年4月8〜10日);K.Kawasaki等による
SID87 Digest391(20.6);M.S
chadtおよびF.LeenhoutsによるSID
87 Digest372(20.1);K.Kato
h等によるJapanese Journal of
Applied Physics,Vol.26,N
o.11,L1784〜L1786(1987);F.
Leenhouts等によるAppl.Phys.Le
tt.,50(21),1468(1987);H.
A.van SprangおよびH.G.Koopma
nによるJ.Appl.Phys.,62(5),17
34(1987);T.J.Schefferおよび
J.NehringによるAppl.Phys.Let
t.,45(10),1021(1984);M.Sc
hadtおよびF.LeenhoutsによるApp
l.Phys.Lett.,50(5),236(19
87)およびE.P.RaynesによるMol.Cr
yst.Liq.Cryst.Letters,Vo
l.4(1),1〜8頁(1986)から知られてい
る。
【0003】本明細書において、SLCDの用語は、1
60゜と360゜との間の数値のねじれ角を有する大き
くねじれた表示素子の全部を包含するものとし、このよ
うな表示素子には、例えばWaters等の表示素子
(C.M.Waters等によるProc.Soc.I
nf.Disp.(New York)(1985)
(3rd Intern.Display Confe
rence,Kobe,Japan))、STN−LC
Ds(DE−A3503259);SBE−LCDs
(T.J.SchefferおよびJ.Nehring
によるAppl.Phys.Lett.,45(198
4),1021);OMI−LCDs(M.Schad
tおよびF.LeenhoutsによるAppl.Ph
ys.Lett.,50(1987),236;DST
−LCDs(EP−A0246842)またはBW−S
TN−LCDs(K.Kawasaki等よるSID8
7 Digest391(20.6))がある。
【0004】標準型TNディスプレイに比較して、この
方式のSLCDは、電気光学特性曲線の格別に良好な急
峻度およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、お
よびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で
際立っている。特に比較的低温において非常に短い応答
時間を有するSLCDは特に重要である。短い応答時間
を得るためには、通常液晶混合物の回転粘度が比較的高
い蒸気圧を有するモノトロピック添加剤を用いて最適化
されていた。しかしながら、達成された応答時間はあら
ゆる用途に適するものではなかった。SLCDにおいて
急峻な電気光学特性曲線を得るためには、液晶混合物は
比較的大きいK3/K1値および比較的小さい△ε/ε⊥
値を有していなければならない。コントラストおよび応
答時間を最適化することに加えて、この種の混合物に
は、さらに重要な要件がある:
【0005】1.広いd/pウインドウ(windo
w) 2.高い長期間化学的安定性 3.大きい電気抵抗値 4.しきい値電圧の小さい周波数および温度依存性。 これらの達成されたパラメーターの組み合わせは、特に
高時分割STNにおいて、しかしまた低時分割および中
時分割STN(1/400)においても、依然として適
当なものにはほど遠いものである。これはかなりの場合
に、種々の要件が材料パラメーターによって相反する様
相で作用するという事実に帰因する。従って、上記要件
に適合する広い動作温度範囲、高い特性曲線急峻度、良
好なコントラストの角度依存性および低いしきい値電圧
を有すると同時に、非常に短い応答時間を有するSLC
D、特に高解像性ディスプレイ(XGA)に対する多大
の要求が継続して存在している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
欠点を小さい程度でのみ有するか、または全く有してお
らず、同時に特に低温における、非常に良好な応答時間
および非常に良好な急峻度を有するSLCDを提供する
ことにある。本発明のもう一つの課題は、このようなS
LCDで使用するための対応する液晶混合物を提供する
ことにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】この課題が、下記式IA
で表わされる化合物を下記式IBで表わされる化合物と
組合わせて含有するネマティック液晶混合物を使用する
ことによって達成できることがここに見出された:
【化15】
【0008】各式中、Rは炭素原子1〜12個を有する
アルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、
この基中に存在する1個のCH2基または隣接していな
い2個のCH2基はまた、O原子が相互に直接結合しな
いものとして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−
OCO−または−COO−により置き換えられていても
よく、R3は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基で
あり、R4はRまたはR3であり、そしてcは0または1
である。本発明によるSLCD用の混合物中に式IAで
表わされる化合物および式IBで表わされる化合物を使
用すると、下記の特性が得られる: * 電気光学特性曲線の大きい急峻度 * しきい値電圧の小さい温度依存性 * 特に低温における、非常に迅速な応答時間。
【0009】式IAで表わされる化合物および下記式I
Bで表わされる化合物は特に、SLCD混合物の応答時
間を格別に短縮すると同時に、急峻度を増大させ、かつ
またしきい値電圧の低い温度依存性を保有させる点で際
立っている。さらにまた、本発明による混合物は下記の
利点を有する点で際立っている: − これらは低粘度を有する、 − これらはしきい値電圧および動作電圧の低い温度依
存性を有する、そして − これらは低温において、ディスプレイの長い保存時
間に影響を与える。
【0010】従って、本発明は、 − フレームと一緒にセルを形成している2枚の外側基
板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上に配向膜を備えた電極層、
を備えており、 − 上記外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面
との間のプレチルト角は約0度〜30度であり、そして − 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじ
れ角は22.5゜〜600゜の数値を有し、 − そのネマティック液晶混合物が、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分Aの20〜90重量
%;
【0011】b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有す
る1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Bの1
0〜80重量%; c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種
以上の化合物からなる液晶成分Dの0〜20重量%;お
よび d)層厚さ(外側基板の隔たり)とキラルネマティック
液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約0.2〜1.3
であるような量の光学活性成分C、からなるスーパーツ
ィスト液晶ディスプレイであって、上記成分Aが、下記
式IA:
【0012】
【化16】 式中、Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、ア
ルコキシ基またはアルケニル基であり、この基中に存在
する1個のCH2基または隣接していない2個のCH2
はまた、O原子が相互に直接結合しないものとして、−
O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−
COO−により置き換えられていてもよい、で表される
少なくとも1種の化合物を含有し、そして成分Bが、下
記式IB:
【0013】
【化17】 式中、R3は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基で
あり、R4はRまたはR3であり、そしてcは0または1
である、で表される少なくとも1種の化合物を含有す
る、ことを特徴とする液晶ディスプレイに関する。
【0014】本発明はまた、SLCD、特に中−および
低−時分割駆動SLCDで使用するための対応する液晶
混合物に関する。式IBは、特に下記化合物を包含す
る:
【化18】 各式中、R3およびR4は式IBについて定義されている
とおりである。そのR3が炭素原子2〜7個を有する1
E−アルケニルまたは3E−アルケニルである式IB1
および式IB2で表される化合物は特に好適な化合物と
して挙げられる。式IB1で表される特に好適な化合物
は下記付属式IB1−1〜IB1−3で表される化合物
である:
【0015】
【化19】 各式中、R3aおよびR4aは、それぞれ相互に独立して、
H、CH3、C25またはn−C37である。
【0016】成分Bが、式IB1−1および式IB1−
3において、R3aおよびR4aがそれぞれ同一の意味を有
する化合物から選択される少なくとも2種の化合物を含
有する、本発明による液晶ディスプレイは特に好まし
い。式IB2で表される特に好適な化合物は、そのR4
が炭素原子1〜8個を有するアルキル基であり、そして
3が炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニルまた
は3E−アルケニルである化合物である。成分Aは好ま
しくは、式IAで表される化合物に加えて、下記式IIお
よび(または)式IIIで表わされる化合物を含有する:
【0017】
【化20】
【0018】各式中、Rは、炭素原子1〜12個を有す
るアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であ
り、この基中に存在する1個のCH2基または隣接して
いない2個のCH2基はまた、O原子が相互に直接結合
しないものとして、−O−、−CH=CH−、−CO
−、−OCO−または−COO−により置き換えられて
いてもよく、
【化21】
【0019】L1〜L6は、それぞれ相互に独立して、H
またはFであり、Z1は−COO−、−CH2CH2−ま
たは単結合であり、Z2は−CH2CH2−、−COO
−、−C≡C−または単結合であり、Qは−CF2−、
−CHF−、−OCF2−、−OCHF−または単結合
であり、YはFまたはClであり、aは1または2であ
り、そしてbは0または1である。式IIで表わされる好
適化合物は、下記付属式IIa〜IIhに相当する:
【0020】
【化22】
【0021】各式中、R、L1、L2およびL3は上記定
義のとおりである。特に好適な混合物として、下記付属
式で表される1種または2種以上の化合物を含有する混
合物が挙げられる:
【化23】
【0022】各式中、Rは上記定義のとおりである。好
適な混合物としてまた、式IIhにおいて、L2がHであ
り、そしてL1がHまたはF、特にFである1種または
2種以上の化合物を含有する混合物が挙げられる。特に
好適な態様において、成分Aは下記式AI〜AIVで表さ
れる化合物をさらに含有する:
【0023】
【化24】
【0024】各式中、Rは、炭素原子1〜12個を有す
るアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であ
り、この基中に存在する1個のCH2基または隣接して
いない2個のCH2基はまた、O原子が相互に直接結合
しないものとして、−O−、−CH=CH−、−CO
−、−OCO−または−COO−により置き換えられて
いてもよく、
【化25】 3
【化26】 または単結合である。
【0025】本発明による混合物は好ましくは、下記化
合物AIV1〜AIV4からなる群から選択される、高い透
明点を有する1種または2種以上の極性化合物を含有す
る:
【化27】
【0026】化合物AIV1〜AIV4において、その1,
4−フェニレン環はまた、1個または2個のフッ素原子
によりラテラルに置換されていてもよい。この種の好適
化合物は下記式AIV1−1、式AIV1−2および式AIV
1−3で表される化合物である:
【化28】 式AIV1〜AIV4で表される化合物を含有する、本発明
による混合物において、これらの化合物の割合は好まし
くは、約2〜25%である。式IIIで表される好適化合
物は、下記付属式IIIa〜IIIvに相当する:
【0027】
【化29】
【0028】
【化30】
【0029】
【化31】
【0030】各式中、Rは上記定義のとおりであり、そ
してL3およびL4は相互に独立して、HまたはFであ
る。式IIIa〜IIIvで表される化合物の中で、そのL4
がFである化合物、さらにまたL3およびL4がFである
化合物が好適化合物として挙げられる。式IAで表され
る化合物および式IBで表される化合物の1種または2
種以上に加えて、好適混合物は1種、2種、3種または
4種以上の式IIa、式IIb、式IIc、式IIf、式III
b、式IIId、式IIIf、式IIIh、式IIIi、式IIIm、
式IIIs、式IIItまたは式IIIuで表される化合物を含
有し、好ましくは1種または2種以上の式IIIb、式III
d、式IIIh、式IIItまたは式IIIuおよび1〜4種の
式IAおよび式IBで表される化合物および1〜3種の
式IIa、式IIbおよび(または)式IIcで表される化合
物を含有する。
【0031】上記および後記の式IIおよび式IIIに対応
する付属式で表される好適化合物において、別段の記載
がないかぎり、R、R1およびR2は好ましくは、炭素原
子1〜12個を有する、特に炭素原子1〜7個を有する
直鎖状アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基で
あり、特にアルキル基である。下記付属式IIIb1で表
される1種または2種以上の化合物を含有する混合物は
また、好適混合物として挙げられる:
【化32】 式中、R3は式IBにおいて定義されているとおりであ
る。
【0032】式IIIb1で表される化合物において、R3
は特に好ましくは、ビニル、1E−プロペニル、1E−
ブテニル、3E−ブテニル、3E−ペンテニル、特にビ
ニルである。各化合物、例えば式IIおよび式IIIあるい
はそれらの付属式で表される化合物、あるいはまた本発
明によるSLCDに使用することができる別種の他の化
合物はそれぞれ、公知であるか、または公知化合物と同
様に製造することができる。好適液晶混合物は、成分B
の1種または2種以上の化合物を10〜65%の量で含
有する。グループBの化合物は、特にそれらの低い回転
粘度値γ1 を有する点で際立っている。成分Bは好まし
くは、式IBで表される1種または2種以上の化合物に
加えて、下記式IV1〜IV9で表される化合物からなる群
から選択される1種または2種以上の化合物を含有す
る:
【0033】
【化33】
【0034】各式中、R1およびR2はRについて定義さ
れているとおりである。成分Bはさらに、下記式IV10〜
IV24で表される化合物からなる群から選択される1種ま
たは2種以上の化合物を含有する:
【化34】
【0035】
【化35】
【0036】各式中、R1およびR2はRについて定義さ
れているとおりであり、そしてIV10〜IV19、IV23および
IV24中に存在する1,4−フェニレン基はまた、それぞ
れ相互に独立して、1個または2個以上のフッ素により
置換されていてもよい。下記式で表わされる1種または
2種以上の化合物を含有する混合物は、好適混合物とし
て挙げられる:
【化36】
【0037】各式中、R1#はR3について定義されてい
るとおりであり、そしてR2#は炭素原子1〜4個を有す
る直鎖状アルキルである。これらの化合物において、R
1#は特に好ましくは、ビニル、1E−プロペニル、1E
−ブテニル、2E−ブテニルまたは2E−ペンテニルで
ある。R2#は特に好ましくは、メチル、エチルまたはプ
ロピル、特にメチルまたはエチルである。成分Bはさら
に、成分IBに加えて、下記式IV25〜IV31で表わされる
化合物からなる群から選択される1種または2種以上の
化合物を含有する:
【0038】
【化37】
【0039】各式中、R1およびR2はRについて定義さ
れているとおりであり、そしてLはFまたはHである。
IV25〜IV31中に存在する1,4−フェニレン基はまた、
それぞれ相互に独立して、1個または2個以上のフッ素
により置換されていてもよい。式IV25〜IV31において、
1が炭素原子1〜7個を有するアルキルであり、そし
てR2がそれぞれ炭素原子1〜7個を有するアルキルま
たはアルコキシ、特にアルコキシである化合物は、特に
好適な化合物として挙げられる。式IV25および式IV31に
おいて、LがFである化合物はまた、好適化合物として
挙げられる。式IV1〜IV30で表わされる化合物におい
て、R1およびR2は特に好ましくは、炭素原子1〜12
個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである。成
分Bは任意に、下記式VIおよび式VIIで表わされる化合
物からなる群から選択される1種または2種以上の化合
物を含有する:
【0040】
【化38】 各式中、Cr2r+1は9個までの炭素原子を有する直鎖
状アルキル基である。もう一つの好適態様において、液
晶混合物は、成分A、成分Bおよび成分C以外に、下記
群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに
含有する:
【0041】
【化39】 各式中、R1およびR2は上記定義のとおりである。もう
一つの好適液晶混合物は、下記式X〜XIVで表わされる
化合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分
を含有する:
【0042】
【化40】
【0043】各式中、HalはFまたはClであり、L
はHまたはFであり、そしてRは上記定義のとおりであ
り、特に炭素原子1〜12個を有するアルキルである。
所望により、液晶混合物は、層厚さ(外側基板の隔た
り)とキラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッ
チとの比が0.2よりも大きいような量で、光学活性
分Cを含有する。この成分は、当業者が入手することが
できる種々のキラルドープ剤であり、その数種は市販さ
れており、例えばコレステリルノナノエート、メルク社
(Merck KGaA,Darmstadt)からの
S−811、FRGおよびCB15(BDH,Poo
l,英国)がある。ドープ剤の選択には、それ自体制限
はない。成分Cの化合物の割合は、好ましくは0〜10
%、特に0〜5%、特に好ましくは0〜3%である。特
に好適な態様において、本発明による混合物は液晶トラ
ン化合物を約2〜45%、特に5〜25%の量で含有す
る。この化合物の添加は、使用される層厚さを薄くし、
応答時間を相当に短縮することを可能にする。このトラ
ン化合物は好ましくは、下記式T1および式T2で表わ
される化合物からなるグループTから選択される:
【0044】
【化41】
【0045】各式中、
【化42】 dは0または1であり、L1〜L6はそれぞれ相互に独立
して、HまたはFであり、Qは−CF2−、−CHF
−、−OCF2−、−OCHFまたは単結合であり、Y
はFまたはClであり、Z4は−CO−O−、−CH2
2−または単結合であり、そしてR1およびR2はそれ
ぞれ、上記定義のとおりである。
【0046】式T1で表わされる好適化合物は、下記付
属式T1aおよびT1bで表わされる化合物を包含す
る:
【化43】
【0047】各式中、L1〜L4はHまたはFであり、そ
してQ−YはF、ClまたはOCF3、特にFまたはO
CF3である。式T2で表わされる好適化合物は、下記
付属式T2a〜T2gを包含する:
【化44】
【0048】各式中、R1、R2およびZ4は上記定義の
とおりであり、そしてL1〜L6はHまたはFである。式
T2eで表わされる特に好適な化合物は、その基L1
6の1個、2個または3個がFであり、そして他がH
である化合物であり、ただし式T2eの環はそれぞれ、
多くて1個のFを含有する。グループTからの化合物の
割合は、好ましくは2〜45%、特に5〜30%であ
る。もう一つの特に好適な態様において、本発明による
混合物は好ましくは、−2よりも小さい誘電異方性を有
する1種または2種以上の化合物(成分D)を約5〜2
0%の量で含有する。
【0049】成分Dは好ましくは、構造単位2,3−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンを含有する化合物、例え
ばDE−A3807801、同3807861、同38
07863、同3807864または同3807908
に記載の化合物の1種または2種以上を包含する。
【0050】この構造単位を有するトラン化合物とし
て、国際特許出願PCT/DE88/00133に記載
の化合物、特に式T2fおよび式T2gで表わされる化
合物が好適化合物として挙げられる。成分Dの別種の公
知化合物は、例えばDE−A3231707またはDE
−A3407013にそれぞれ記載されているような、
下記構造単位を含有する2,3−ジシアノヒドロキノン
またはシクロヘキサン誘導体である:
【化45】
【0051】本発明による液晶混合物は好ましくは、下
記式B1I〜B1IVで表わされる化合物からなるグルー
プB1から選択される1種または2種以上の化合物を含
有し:
【化46】
【0052】各式中、R1、R2およびZ4は、上記定義
のとおりであり、そして
【化47】 および(または)下記式B2I〜B2IIIで表わされる
化合物からなるグループB2から選択される少なくとも
1種の化合物を含有し:
【0053】
【化48】
【0054】各式中、Rは上記定義のとおりであり、Z
5は−CH2CH2−、−CO−O−または単結合であ
り、
【化49】 alkylは、炭素原子1〜9個を有するアルキル基で
あり、XはCNまたはFであり、そしてLはHまたはF
である、および(または)下記式B3I〜B3IIIで表
わされる化合物からなるグループB3から選択される少
なくとも1種の化合物を含有する:
【0055】
【化50】 各式中、R1およびR2は相互に独立して、上記定義のと
おりであり、YはFまたはClであり、そして
【化51】
【0056】グループB1からの化合物の割合は、好ま
しくは10〜50%、特に15〜40%である。式B1
IIIおよび式B1IVで表わされる化合物は好適である。
グループB1の特に好適な化合物は下記付属式で表わさ
れる化合物である:
【化52】
【0057】各式中、R1aは、CH3−(CH2)P−、C
3−(CH2)P−O−、CH3−(CH2)P−O−CH
2−、トランス−H−(CH2)q−CH=CH−(CH2
2)S−CH2O−またはトランス−H−(CH2)q−CH
=CH−(CH2CH2)S−であり、R2aは、CH3−(C
2)P−であり、pは、1、2、3または4であり、q
は、0、1、2または3であり、そしてsは、0または
1である。
【0058】上記付属式B1IIIaおよび付属式B1III
bで表わされる化合物の割合は、式IB1で表される化
合物と一緒になって、好ましくは約5〜45%、特に好
ましくは約10〜35%である。付属式B1IVaで表さ
われる化合物または式B1IVで表わされる化合物の割合
は、好ましくは約5〜40%、特に好ましくは約10〜
35%である。特に好適な態様において、混合物は式I
B1で表される化合物および式IB2で表される化合物
とともに、B1からの成分の総割合を維持する式B1II
Iで表される化合物および式B1IVで表される化合物を
同時に含有する。式B1Iで表わされる化合物および
(または)式B1IIIで表わされる化合物が存在する場
合、R1およびR2は、好ましくはそれぞれ相互に独立し
て、炭素原子1〜7個を有するn−アルキルまたは炭素
原子3〜7個を有する(トランス)−n−アルケニルで
ある。Zは好ましくは、単結合である。
【0059】式B1IVにおいて、
【化53】 そしてR1およびR2が上記好適意味の一つを有し、特に
好ましくは炭素原子1〜7個を有するn−アルキルであ
る化合物の1種または2種以上を含有する本発明による
混合物はまた好ましい。全部の場合に、グループB1か
らの成分の総割合が尊守される。グループB2からの化
合物の割合は、好ましくは約5〜45%、特に5〜20
%である。B2I〜B2IIIの割合(好適範囲)は下記
のとおりである: B2I:約5〜30%、好ましくは約5〜15%、 B2IIおよびB2IIIの合計:約5〜25%、好ましく
は約10〜20%。 グループB2からの好適化合物を以下に示す:
【0060】
【化54】
【0061】各式中、R1、R2、LおよびZ5は上記定
義のとおりである。これらの化合物において、R1は好
ましくは、炭素原子1〜7個を有するn−アルキルまた
は炭素原子3〜7個を有する(トランス)−n−アルケ
ニルであり、Z5は好ましくは、単結合であり、R2は好
ましくは、Rについて上記した好適意味を有するか、ま
たはR2はフッ素であり、そしてLは好ましくは、フッ
素である。本発明による混合物は、好ましくはB2I
c、B2IIaおよびB2IIIaからなる群から選択され
る1種または2種以上の化合物を、約5〜35%の総割
合で含有する。特に好適な態様において、本発明による
混合物は、B2Ic、B2IIaおよびB2IIIa(L=
F)に加えて、例えば下記群から選択される末端フッ素
化化合物:
【0062】
【化55】 および(または)下記群から選択される極性ヘテロ環状
化合物:
【0063】
【化56】 を含有する。
【0064】上記各式中、R1は好ましくは、炭素原子
1〜7個を有するn−アルキルまたは炭素原子3〜7個
を有する(トランス)−n−アルケニルであり、gは1
または2であり、hは0または1であり、X0はF、C
l、CF3、−OCF3または−OCHF2であり、そし
てLはHまたはFである。末端フッ素化化合物全部の総
割合は、好ましくは約5〜65%、特に約15〜40%
である。グループB3からの化合物の割合は、好ましく
は約5〜30%、特に好ましくは約10〜20%であ
る。R1は好ましくは、それぞれ炭素原子1〜9個を有
するn−アルキルまたはn−アルコキシである。しかし
ながら、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を含有
する類縁化合物を使用することもできる。式B3Iで表
される化合物は好適である。
【0065】R、R1、R2、R3およびR4の定義中の
「アルケニル」の用語は、R、R1およびR2の場合はそ
れぞれ、炭素原子2〜12個を有し、そしてR3および
4の場合はそれぞれ、炭素原子2〜7個を有する直鎖
状および分枝状アルケニル基、特に直鎖状基である。特
に好適なアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニ
ル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アル
ケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−ア
ルケニル、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7
−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルで
ある。好適アルケニル基の例には、ビニル、1E−プロ
ペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘ
キセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペ
ンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−
ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4
Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなど
がある。5個までの炭素原子を有する基は一般に好適で
ある。
【0066】本発明による混合物は、式IAで表される
化合物および式IBで表される化合物ならびに好ましく
はグループB1、B2およびB3の少なくとも一つから
の化合物を含有する。これらの混合物は好ましくは、グ
ループB1からの1種または2種以上の化合物およびグ
ループB2および(または)グループB3からの1種ま
たは2種以上の化合物を含有する。好適態様において、
本発明による液晶媒体は、3種、4種、5種または6種
の式IAで表わされる化合物および(または)式IBで
表わされる化合物を含有する;これらの化合物の含有量
は、総重量に基づき、一般に10〜60重量%、好まし
くは15〜50重量%である。さらに別の好適態様にお
いて、混合物は下記成分を含有する: − 下記式で表わされる1種または2種以上の化合物:
【0067】
【化57】 各式中、R1、R2およびLは、成分Bの化合物について
示されている好適意味を有する。液晶混合物中のこれら
の化合物の割合は、好ましくは0〜45%、特に5〜3
0%である;
【0068】− 式IIIb、式IIId、式IIIf、式III
h、式IIIi、式IIIm、式IIIs、式IIItおよび式III
uで表わされる化合物から選択される1種または2種以
上、特に1種、2種、3種または4種の化合物; − 式IIb1、式IIb2、式IIc1および式IIc2で表
わされる化合物から選択される少なくとも2種の化合
物。液晶混合物中のこれらの化合物の割合は、好ましく
は0〜60重量%、特に10〜45重量%である; − 式T1または式T2で表わされる1種または2種以
上の化合物、特に式T2aおよび(または)式T2bで
表される1種または2種以上の化合物、液晶混合物中の
これらの化合物の割合は、好ましくは0〜25%、特に
1〜15%である。
【0069】もう一つの特に好適な態様は、下記成分か
らなる液晶混合物に関する: − 式AIまたは式AIIで表わされる少なくとも2種の
化合物; − Rがトランス−アルケニル基またはトランス−アル
ケニルオキシ基である1種または2種以上の化合物; − 下記群から選択される1種または2種以上の化合
物:
【化58】
【0070】各式中、R1、R2およびLは、成分Bの化
合物について示されている好適意味を有する。上記化合
物中に存在する1,4−フェニレン基はまた、フッ素に
より置換されていてもよい; − 下記式で表される1種または2種以上の化合物:
【化59】
【0071】各式中、R、R1およびR2は、上記定義の
とおりである。本発明による混合物は、特に厚い層厚さ
を有するSLCDで使用した場合、非常に短い総合応答
時間(=ton+toff)を有する点で際立っている。こ
の短い総合応答時間は、カーソルを干渉を受けずに移動
させることができるディスプレイを可能にするラップト
ップ用のディスプレイとして使用されるSLCDにおい
て特に重要な要件である。本発明に従いSTNおよびT
Nセルに使用される液晶混合物は、△ε≧1をもって、
誘電的に正である。△ε≧3を有する液晶混合物、非常
に特に△ε≧5を有する液晶混合物は、特に好適な液晶
混合物として挙げられる。
【0072】本発明による液晶混合物は、しきい値電圧
10/0/20および回転粘度γ1について好ましい数値を有
する。光路差d・△nの数値が特定されている場合、層
厚さdの数値は、光学異方性△nにより決定される。特
にd・△n値が比較的大きい場合、比較的大きい光学異
方性値を有する本発明による液晶混合物を使用すると一
般に好適である。これは比較的小さいd値を選択するこ
とができるからであり、その結果として、より好ましい
応答時間値が得られる。しかしながら、比較的小さい△
n値を有する本発明による液晶混合物を含有する本発明
による液晶ディスプレイはまた、応答時間について有利
な数値を有することも特徴とする。本発明による液晶混
合物はまた、電気光学特性曲線の急峻度にかかわり有利
な数値を有することを特徴とし、従って高時分割比で、
特に20℃以上の温度において動作させることができ
る。さらにまた、本発明による液晶混合物は高い安定性
を有し、かつまた好ましい電気抵抗値およびしきい値電
圧の周波数依存性を有する。
【0073】本発明による液晶ディスプレイは広い動作
温度およびコントラストに対する良好な角度依存性を有
する。偏光子、電極基板およびそれぞれそこに隣接して
いる各液晶分子の優先配向(方向)が通常、一方の電極
から他方の電極までの間で160゜〜720゜の数値で
相互にねじれているように処理されている表面を有する
電極からの本発明による液晶表示素子の構築は、この形
式の表示素子に慣用の構造に相当する。本明細書で使用
されている通常の構造の用語は広い意味で使用されてお
り、誘導型および改変型のTNセルおよびSTNセルの
全部を包含し、特にまたマトリックス表示素子および追
加のマグネットを備えた表示素子を包含する。2枚の外
側基板の表面チルト角は同一または相違していてもよ
い。同一チルト角が好ましい。
【0074】好適TNディスプレイは、外側基板の表面
上の分子の長軸とその外側基板との間のプレチルト角が
0゜〜7゜、好ましくは0.01゜〜5゜、特に0.1゜
〜2゜の数値を有する。STNディスプレイにおいて、
このプレチルト角は1゜〜30゜、好ましくは1゜〜1
2゜、特に3゜〜10゜である。セル内のTN混合物の
ねじれ角は、22.5゜〜170゜、好ましくは45゜
〜130゜、特に80゜〜115゜の数値を有する。こ
のディスプレイにおいて、配向膜から配向膜までのST
N混合物のねじれ角は、100゜〜600゜、好ましく
は170゜〜300゜、特に180゜〜270゜の数値
を有する。本発明に従い使用することができる液晶混合
物は、それ自体慣用の方法で製造される。一般に、少な
い方の量で使用される成分の所望量を基本成分を構成す
る成分中に、有利には高められた温度で溶解させる。成
分の有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノール中の溶液を混合し、次いで混合後に、例えば蒸
留により溶剤を再除去することもできる。
【0075】この誘電体はまた、当業者に公知であっ
て、刊行物に記載されている追加の添加剤を含有するこ
とができる。例えば、0〜15%の多色性染料を添加す
ることができる。本特許出願および下記の例において、
液晶化合物の構造はいずれも頭文字で示されており、化
学式への変換は以下の表Aおよび表Bを用いて行うこと
ができる。基Cn2n+1および基Cm2m+1は全部がそれ
ぞれ、n個またはm個の炭素原子を含有する直鎖状アル
キル基である。アルケニル基はトランス−配置を有す
る。表B中のコードは自明である。表Aにおいて、基本
構造に関する頭文字のみが示されている。各化合物につ
いて、基本構造に関する頭文字の後に、ダッシュにより
分離して、置換基R1、R2、L1、L2およびL3に関す
るコードが示されている:
【0076】
【表1】
【0077】これらのTNおよびSTNディスプレイは
好ましくは、表AおよびBからの1種または2種以上の
化合物を包含する液晶混合物を含有する。表A: (L1、L2、L3=HまたはF)
【化60】
【0078】表B:
【化61】
【0079】
【発明の実施の形態】以下の例は本発明を説明しようと
するものであって、本発明を制限するものではない。下
記の略語を使用する: S−N スメクティック−ネマティック相転移温度、 N−I ネマティック−アイソトロピック相転移温度、 c.p. 透明点、 visc. 回転粘度(mPa.s)、 △n 光学異方性(589nm、20℃) Ton スイッチ オンから最高コントラストの90%に到達するまで の時間、 Toff スイッチ オフから最高コントラストの10%に到達するまで の時間、 V90/V10 急峻度 VOP 動作電圧
【0080】
【数1】 本明細書全体にわたり、温度は全部が℃で示されてい
る。パーセンテージは重量パーセントである。別段の記
載がないかぎり、応答時間および粘度に関する数値は2
0℃の温度における数値である。別段の記載がないかぎ
り、応答時間は、スイッチ−オン時間およびスイッチ−
オフ時間の平均値TAVE である。別段の記載がないかぎ
り、SLCDは時分割駆動でアドレスした(時分割比:
1:16、バイアス:1:5)。
【0081】例1 本例のSTN混合物は下記成分からなる:
【表2】
【0082】例2 本例のSTN混合物は下記成分からなる:
【表3】
【0083】例3 本例のSTN混合物は下記成分からなる:
【表4】
【0084】例4 本例のSTN混合物は下記成分からなる:
【表5】
【0085】例5 本例のSTN混合物は下記成分からなる:
【表6】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C09K 19/30 C09K 19/30 19/44 19/44 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ハラルド・ヒルシュマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 クラリッサ・ヴェラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】− フレームと一緒にセルを形成している
    2枚の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
    ック液晶混合物、 − 外側基板の内側面上の配向膜を備えた電極層、を備
    えており、 − 外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面との
    間のプレチルト角は0度〜30度であり、そして − 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじ
    れ角は22.5゜〜600゜の数値を有し、 − ネマティック液晶混合物が、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分Aの20〜90重量
    %; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分Bの10〜80重量
    %; c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種
    以上の化合物からなる液晶成分Dの0〜20重量%;お
    よび d)層厚さ(外側基板の隔たり)とキラルネマティック
    液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約0.2〜1.3
    であるような量の光学活性成分C、からなるスーパーツ
    ィスト液晶ディスプレイであって、 上記成分Aが、下記式IA: 【化1】 式中、 Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコキ
    シ基またはアルケニル基であり、この基中に存在する1
    個のCH2基または隣接していない2個のCH2基はま
    た、O原子が相互に直接結合しないものとして、−O
    −、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−C
    OO−により置き換えられていてもよい、で表される少
    なくとも1種の化合物を含有し、そして成分Bが、下記
    式IB: 【化2】 式中、 R3は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であり、 R4はRまたはR3であり、そしてcは0または1であ
    る、で表される少なくとも1種の化合物を含有する、こ
    とを特徴とする上記スーパーツィスト液晶ディスプレ
    イ。
  2. 【請求項2】 成分Bが、少なくとも1種の下記化合物
    を含有することを特徴とする、請求項1に記載の液晶デ
    ィスプレイ: 【化3】 各式中、 R3は炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニルまた
    は3E−アルケニルであり、そしてR4は式IAにおい
    てRについて定義されているとおりである。
  3. 【請求項3】 成分Bが少なくとも1種の下記化合物を
    含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の
    液晶ディスプレイ: 【化4】 各式中、 R3aおよびR4aは、それぞれ相互に独立して、H、CH
    3、C25またはn−C37である。
  4. 【請求項4】 成分Aが下記式IIおよび(または)式II
    Iで表わされる化合物をさらに含有することを特徴とす
    る、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶ディスプ
    レイ: 【化5】 各式中、 Rは、炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコ
    キシ基またはアルケニル基であり、この基中に存在する
    1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基はま
    た、O原子が相互に直接結合しないものとして、−O
    −、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−C
    OO−により置き換えられていてもよく、 【化6】 1〜L6は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであ
    り、 Z1は−COO−、−CH2CH2−または単結合であ
    り、 Z2は−CH2CH2−、−COO−、−C≡C−または
    単結合であり、 Qは−CF2−、−CHF−、−OCF2−、−OCHF
    −または単結合であり、 YはFまたはClであり、 aは1または2であり、そしてbは0または1である。
  5. 【請求項5】 成分Aが下記式で表わされる少なくとも
    1種の化合物を含有することを特徴とする、請求項1〜
    4のいずれか1項に記載の液晶ディスプレイ: 【化7】 各式中、R、L1、L2およびL3は上記定義のとおりで
    ある。
  6. 【請求項6】 成分Aが下記式で表わされる1種または
    2種以上の化合物を含有することを特徴とする、請求項
    1〜5のいずれか1項に記載の液晶ディスプレイ: 【化8】 式中、R3は炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニ
    ルまたは3E−アルケニルである。
  7. 【請求項7】 成分Aが、下記化合物の1種または2種
    以上を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいず
    れか1項に記載の液晶ディスプレイ: 【化9】 各式中、L1〜L4は、HまたはFであり、そしてQ−Y
    は、F、ClまたはOCF3、特にF又はOCHF
    ある。
  8. 【請求項8】 成分Bが、下記T2a〜T2eからなる
    群から選択される1種または2種以上の化合物を含有す
    ることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記
    載の液晶ディスプレイ: 【化10】 各式中、R1およびR2は、式IAにおいてRについて定
    義されているとおりであり、そして基L1〜L6のうちの
    1個、2個または3個はFであり、そして他はHであ
    る、 ただし、式T2eの環はそれぞれ、多くて1個のFを含
    有する。
  9. 【請求項9】 成分Bが下記式IV25〜IV31で表わされる
    1種または2種以上の化合物をさらに含有することを特
    徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶デ
    ィスプレイ: 【化11】 各式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、式
    IAにおいてRについて示されている意味を有し、そし
    てLはHまたはFである。
  10. 【請求項10】 成分Bが下記式IV1〜IV24で表わされ
    る1種または2種以上の化合物をさらに含有することを
    特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶
    ディスプレイ: 【化12】 【化13】 【化14】 各式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、式
    IAにおいてRについて定義されているとおりである。
  11. 【請求項11】 請求項1〜10のいずれか1項に定義
    されている組成を有する液晶混合物。
JP10227521A 1997-07-29 1998-07-29 Stn液晶ディスプレイ Pending JPH11116959A (ja)

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