JPH11130726A - アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法 - Google Patents
アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法Info
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- JPH11130726A JPH11130726A JP9290761A JP29076197A JPH11130726A JP H11130726 A JPH11130726 A JP H11130726A JP 9290761 A JP9290761 A JP 9290761A JP 29076197 A JP29076197 A JP 29076197A JP H11130726 A JPH11130726 A JP H11130726A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い収率で、着色や不快臭のないアルカノイ
ルオキシ安息香酸を製造する。 【解決手段】 ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はその塩と脂
肪酸との脱水エステル化反応により、アルカノイルオキ
シ安息香酸を製造する方法において、反応系に、下記式
（ａ−１）： 【化８】 で表される化合物を、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はその
塩に対して０．００１〜５molとなる量存在させ、１０
０〜３００℃で反応させる。
ルオキシ安息香酸を製造する。 【解決手段】 ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はその塩と脂
肪酸との脱水エステル化反応により、アルカノイルオキ
シ安息香酸を製造する方法において、反応系に、下記式
（ａ−１）： 【化８】 で表される化合物を、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はその
塩に対して０．００１〜５molとなる量存在させ、１０
０〜３００℃で反応させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、漂白洗浄剤に配合
する漂白活性化剤として有用なアルカノイルオキシ安息
香酸の製造方法に関する。
する漂白活性化剤として有用なアルカノイルオキシ安息
香酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】酸素系
漂白剤は、塩素系漂白剤と比べると漂白効果が低いた
め、漂白活性化剤が併用されている。この漂白活性化剤
としては、特開昭５９−２２９９９号公報、特開平７−
３１６５９１号公報に、アルカノイルオキシベンゼンス
ルホン酸塩やカルボン酸塩等が挙げられている。
漂白剤は、塩素系漂白剤と比べると漂白効果が低いた
め、漂白活性化剤が併用されている。この漂白活性化剤
としては、特開昭５９−２２９９９号公報、特開平７−
３１６５９１号公報に、アルカノイルオキシベンゼンス
ルホン酸塩やカルボン酸塩等が挙げられている。
【０００３】また、本発明者らは、特開平７−８２５９
２号公報において、漂白活性成分としてのｐ−ヒドロキ
シベンゼンカルボン酸の脂肪酸エステルを非イオン界面
活性剤に可溶化することにより、貯蔵安定性が優れ、高
い漂白力を有する液体漂白剤組成物を提案している。
２号公報において、漂白活性成分としてのｐ−ヒドロキ
シベンゼンカルボン酸の脂肪酸エステルを非イオン界面
活性剤に可溶化することにより、貯蔵安定性が優れ、高
い漂白力を有する液体漂白剤組成物を提案している。
【０００４】このｐ−ヒドロキシベンゼンカルボン酸の
脂肪酸エステルは、通常は酸塩化物のようなアシル化剤
を用いて製造されている。しかし、この方法の場合、反
応中に塩化水素が発生するため、それを除去する設備が
必要であるという問題のほか、生成物の塩素臭が強く、
それを除去するための精製処理が必要であるという問題
がある。
脂肪酸エステルは、通常は酸塩化物のようなアシル化剤
を用いて製造されている。しかし、この方法の場合、反
応中に塩化水素が発生するため、それを除去する設備が
必要であるという問題のほか、生成物の塩素臭が強く、
それを除去するための精製処理が必要であるという問題
がある。
【０００５】その他の方法としては、ｐ−ヒドロキシベ
ンゼンカルボン酸と脂肪酸との脱水エステル化反応によ
る合成方法がある。しかし、この方法の場合、無触媒で
は反応速度が遅いため実用化は困難であり、硫酸等の酸
触媒では芳香環がスルホン化される等の副反応が生じた
り、着色も大きいという問題がある。さらに、アルカリ
触媒を用いた場合には、反応温度が１８０℃以上も必要
となり、それに伴う着色が激しく、実用的な方法ではな
い。また、これらの脱水エステル化方法の場合、酸塩化
物を用いる方法に比べて反応収率が低くなるという問題
もある。
ンゼンカルボン酸と脂肪酸との脱水エステル化反応によ
る合成方法がある。しかし、この方法の場合、無触媒で
は反応速度が遅いため実用化は困難であり、硫酸等の酸
触媒では芳香環がスルホン化される等の副反応が生じた
り、着色も大きいという問題がある。さらに、アルカリ
触媒を用いた場合には、反応温度が１８０℃以上も必要
となり、それに伴う着色が激しく、実用的な方法ではな
い。また、これらの脱水エステル化方法の場合、酸塩化
物を用いる方法に比べて反応収率が低くなるという問題
もある。
【０００６】そこで本発明は、上記した脱水エステル化
による方法を改善することにより、不快臭や着色等の問
題を解決し、高い反応収率で目的物を得ることができる
アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法を提供すること
を目的とする。
による方法を改善することにより、不快臭や着色等の問
題を解決し、高い反応収率で目的物を得ることができる
アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法を提供すること
を目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、製造工程
の変更や付加をすることなく上記目的を達成するべく研
究を重ねた結果、反応系に特定の化合物を存在させるこ
とにより、着色、不快臭、収率等の問題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
の変更や付加をすることなく上記目的を達成するべく研
究を重ねた結果、反応系に特定の化合物を存在させるこ
とにより、着色、不快臭、収率等の問題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
【０００８】即ち本発明は、脂肪酸とｐ−ヒドロキシ安
息香酸又はその塩との脱水エステル化反応により、次の
一般式（１）：
息香酸又はその塩との脱水エステル化反応により、次の
一般式（１）：
【０００９】
【化３】
【００１０】[式中、Ｒは炭素数５〜９の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数
を示す]で表されるアルカノイルオキシ安息香酸を製造
する方法において、反応系に、下記一般式（２）又は
（３）：
鎖のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数
を示す]で表されるアルカノイルオキシ安息香酸を製造
する方法において、反応系に、下記一般式（２）又は
（３）：
【００１１】
【化４】
【００１２】[式中、Ｒは炭素数５〜９の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数
を示す]で表される化合物を、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸
又はその塩に対して０．００１〜５molとなる量存在さ
せることを特徴とするアルカノイルオキシ安息香酸の製
造方法を提供するものである。
鎖のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原
子又はアルカリ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数
を示す]で表される化合物を、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸
又はその塩に対して０．００１〜５molとなる量存在さ
せることを特徴とするアルカノイルオキシ安息香酸の製
造方法を提供するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明のアルカノイルオキシ安息
香酸の製造方法においては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸又
はその塩と脂肪酸との脱水エステル化反応の際に、一般
式（２）又は（３）で表される化合物を反応系に存在さ
せる。
香酸の製造方法においては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸又
はその塩と脂肪酸との脱水エステル化反応の際に、一般
式（２）又は（３）で表される化合物を反応系に存在さ
せる。
【００１４】この一般式（２）又は（３）で表される化
合物において、Ｒは、炭素数５〜９の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基であるが、好ましくは炭素数７〜９の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基である。Ｍは、水素原子、アルカ
リ金属原子又はアルカリ土類金属原子であるが、好まし
くは水素原子である。ｎは、２〜１０の数であるが、好
ましくは２〜７の数であり、特に好ましくは２〜５の数
である。
合物において、Ｒは、炭素数５〜９の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基であるが、好ましくは炭素数７〜９の直鎖又
は分岐鎖のアルキル基である。Ｍは、水素原子、アルカ
リ金属原子又はアルカリ土類金属原子であるが、好まし
くは水素原子である。ｎは、２〜１０の数であるが、好
ましくは２〜７の数であり、特に好ましくは２〜５の数
である。
【００１５】このような一般式（２）又は（３）で表さ
れる化合物は、ヒドロキシ安息香酸又はヒドロキシ安息
香酸と脂肪酸との混合物に、三塩化リン、塩化チオニ
ル、ホスゲン等の酸塩化物を添加し、必要に応じて溶媒
を添加して反応させることにより得ることができる。
れる化合物は、ヒドロキシ安息香酸又はヒドロキシ安息
香酸と脂肪酸との混合物に、三塩化リン、塩化チオニ
ル、ホスゲン等の酸塩化物を添加し、必要に応じて溶媒
を添加して反応させることにより得ることができる。
【００１６】この反応におけるヒドロキシ安息香酸と酸
塩化物のモル比は、１／０．１〜１／２であり、好まし
くは１／０．２〜１／１である。溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、アセトン、アセトニトリル等
を用いることができる。反応温度は、室温〜１５０℃で
あり、好ましくは５０〜１５０℃である。
塩化物のモル比は、１／０．１〜１／２であり、好まし
くは１／０．２〜１／１である。溶媒としては、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、アセトン、アセトニトリル等
を用いることができる。反応温度は、室温〜１５０℃で
あり、好ましくは５０〜１５０℃である。
【００１７】一般式（２）又は（３）の製造方法として
は、脱水エステル化反応やエステル交換反応を適用する
ことができ、これらの方法を組み合わせることもでき
る。また、必要に応じて、適当な単離精製処理をするこ
ともできる。
は、脱水エステル化反応やエステル交換反応を適用する
ことができ、これらの方法を組み合わせることもでき
る。また、必要に応じて、適当な単離精製処理をするこ
ともできる。
【００１８】一般式（２）又は（３）で表される化合物
の使用量は、本発明の目的を達成するため、Ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸又はその塩に対して０．００１〜５molと
なる量であり、好ましくは０．０１〜１molとなる量で
あり、特に好ましくは０．０１〜０．５molとなる量で
ある。
の使用量は、本発明の目的を達成するため、Ｐ−ヒドロ
キシ安息香酸又はその塩に対して０．００１〜５molと
なる量であり、好ましくは０．０１〜１molとなる量で
あり、特に好ましくは０．０１〜０．５molとなる量で
ある。
【００１９】本発明の製造方法においては、必要に応じ
て有機溶媒を添加することができる。この有機溶媒とし
ては、水との共沸組成を形成する非プロトン性溶媒が好
ましく、例えば、トルエン、キシレン、アセトン、アセ
トニトリル、ジクロロエタン等を挙げることができる。
このような有機溶媒の使用量は、脂肪酸に対して、好ま
しくは０．１〜５重量倍であり、特に好ましくは０．２
〜３重量倍である。
て有機溶媒を添加することができる。この有機溶媒とし
ては、水との共沸組成を形成する非プロトン性溶媒が好
ましく、例えば、トルエン、キシレン、アセトン、アセ
トニトリル、ジクロロエタン等を挙げることができる。
このような有機溶媒の使用量は、脂肪酸に対して、好ま
しくは０．１〜５重量倍であり、特に好ましくは０．２
〜３重量倍である。
【００２０】本発明の製造方法においては、必要に応じ
てエステル化触媒を添加することができる。この触媒と
しては、通常脱水エステル化反応の触媒として用いられ
ているものを挙げることができ、例えば、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒、テトラアルコ
キシチタン、酸化錫、酸化亜鉛等の金属触媒を挙げるこ
とができる。これらの中でも、テトラアルコキシチタ
ン、酸化錫が好ましい。このような触媒の使用量は、脂
肪酸に対して、好ましくは０．０１〜１０mol％であ
り、特に好ましくは０．１〜５mol％である。
てエステル化触媒を添加することができる。この触媒と
しては、通常脱水エステル化反応の触媒として用いられ
ているものを挙げることができ、例えば、硫酸、リン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ触媒、テトラアルコ
キシチタン、酸化錫、酸化亜鉛等の金属触媒を挙げるこ
とができる。これらの中でも、テトラアルコキシチタ
ン、酸化錫が好ましい。このような触媒の使用量は、脂
肪酸に対して、好ましくは０．０１〜１０mol％であ
り、特に好ましくは０．１〜５mol％である。
【００２１】本発明の製造方法における脂肪酸とＰ−ヒ
ドロキシ安息香酸又はその塩の使用量は、反応収率を高
め、着色を防止するため、好ましくはモル比で０．９／
１〜５／１であり、特に好ましくは１／１〜３／１であ
る。
ドロキシ安息香酸又はその塩の使用量は、反応収率を高
め、着色を防止するため、好ましくはモル比で０．９／
１〜５／１であり、特に好ましくは１／１〜３／１であ
る。
【００２２】本発明の製造方法における反応温度は、好
ましくは１００〜３００℃であり、特に好ましくは１５
０〜２５０℃である。
ましくは１００〜３００℃であり、特に好ましくは１５
０〜２５０℃である。
【００２３】本発明の製造方法においては、生成したア
ルカノイルオキシ安息香酸に対して、蒸留、再結晶、水
蒸気蒸留、電気透析、溶媒洗浄等の精製処理をすること
ができる。また、得られたアルカノイルオキシ安息香酸
は、使用状態に応じて、フレーク、粉末、顆粒等の所望
の形態にすることができる。
ルカノイルオキシ安息香酸に対して、蒸留、再結晶、水
蒸気蒸留、電気透析、溶媒洗浄等の精製処理をすること
ができる。また、得られたアルカノイルオキシ安息香酸
は、使用状態に応じて、フレーク、粉末、顆粒等の所望
の形態にすることができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【００２５】製造例１ 下記式（ａ−１）：
【００２６】
【化５】
【００２７】で表される化合物混合物を、次の方法によ
り製造した。カプリル酸（花王株式会社製ルナック８−
９８）０．５mol、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（和光純薬
製の特級試薬）１mol、トルエン２００ｇを、冷却管、
温度計、メカニカルスターラ、滴下漏斗を備えた１リッ
トルのガラス製４つ口フラスコに仕込み、１００℃に昇
温した。その後、滴下漏斗から塩化チオニル（和光純薬
製の特級試薬）０．５molを約１時間かけて滴下し、発
生する塩酸を除去しながら１時間熟成させた。反応終了
後、生成物を冷却し、析出した結晶を濾別し、トルエン
で数回洗浄した。その後、乾燥して、（ａ−１）で表さ
れる化合物混合物を得た。この混合物をＨＰＬＣで分析
した結果、その組成は下記に示すとおりであった。
り製造した。カプリル酸（花王株式会社製ルナック８−
９８）０．５mol、ｐ−ヒドロキシ安息香酸（和光純薬
製の特級試薬）１mol、トルエン２００ｇを、冷却管、
温度計、メカニカルスターラ、滴下漏斗を備えた１リッ
トルのガラス製４つ口フラスコに仕込み、１００℃に昇
温した。その後、滴下漏斗から塩化チオニル（和光純薬
製の特級試薬）０．５molを約１時間かけて滴下し、発
生する塩酸を除去しながら１時間熟成させた。反応終了
後、生成物を冷却し、析出した結晶を濾別し、トルエン
で数回洗浄した。その後、乾燥して、（ａ−１）で表さ
れる化合物混合物を得た。この混合物をＨＰＬＣで分析
した結果、その組成は下記に示すとおりであった。
【００２８】
【化６】
【００２９】製造例２ 下記式（ａ−２）：
【００３０】
【化７】
【００３１】で表される化合物混合物を製造した。製造
は、脂肪酸を添加しないほかは製造例１と同様にした。
得られた混合物の組成は、ＨＰＬＣで分析した結果、ｎ
=２が４１％、ｎ=３が３１％、ｎ=４が２７％、ｎ=５が
１％であった。
は、脂肪酸を添加しないほかは製造例１と同様にした。
得られた混合物の組成は、ＨＰＬＣで分析した結果、ｎ
=２が４１％、ｎ=３が３１％、ｎ=４が２７％、ｎ=５が
１％であった。
【００３２】実施例１〜５及び比較例１〜４ 表１に示す組成の原料等を反応容器に仕込み、表１に示
す条件で反応を行い、アルカノイルオキシ安息香酸を製
造した。なお、カプリン酸は花王株式会社製のルナック
１０−９８、カプリル酸は花王株式会社製ルナック８−
９８、ヒドロキシ安息香酸は和光純薬製の特級試薬、ト
ルエンは和光純薬製の特級試薬、テトライソプロポキシ
チタンはアルドリッチ社製のもの、酸化錫は和光純薬製
の特級試薬を用いた。また、表１に示す後処理の方法
は、次のとおりである。トルエン洗浄は、濾過したケー
キを２倍重量のトルエンで、温度２０℃で洗浄した。再
結晶は、濾過したケーキに対して１０重量倍のトルエン
を加えて加温しながら溶解し、不溶分を濾別後、冷蔵庫
に入れて結晶させた。蒸留は、圧力０．１mmHg、温度１
５０℃で行った。乾燥は、自然乾燥により行った。収率
は、後処理前の反応終了時点の収率（反応収率）をＨＰ
ＬＣで求めた。
す条件で反応を行い、アルカノイルオキシ安息香酸を製
造した。なお、カプリン酸は花王株式会社製のルナック
１０−９８、カプリル酸は花王株式会社製ルナック８−
９８、ヒドロキシ安息香酸は和光純薬製の特級試薬、ト
ルエンは和光純薬製の特級試薬、テトライソプロポキシ
チタンはアルドリッチ社製のもの、酸化錫は和光純薬製
の特級試薬を用いた。また、表１に示す後処理の方法
は、次のとおりである。トルエン洗浄は、濾過したケー
キを２倍重量のトルエンで、温度２０℃で洗浄した。再
結晶は、濾過したケーキに対して１０重量倍のトルエン
を加えて加温しながら溶解し、不溶分を濾別後、冷蔵庫
に入れて結晶させた。蒸留は、圧力０．１mmHg、温度１
５０℃で行った。乾燥は、自然乾燥により行った。収率
は、後処理前の反応終了時点の収率（反応収率）をＨＰ
ＬＣで求めた。
【００３３】実施例及び比較例で得られたアルカノイル
オキシ安息香酸について、下記の方法により、色及び匂
いの評価をした。結果を表１に示す。 （色の評価）得られたアルカノイルオキシ安息香酸を水
／アセトニトリル=１／１に溶解し、１重量％溶液を調
製して、ＡＰＨＡにより着色の程度を評価し、下記の基
準で判定した。 １：ＡＰＨＡ１００以下 ２：ＡＰＨＡ１００〜２００ ３：ＡＰＨＡ２００〜３００ ４：ＡＰＨＡ３００〜４００ ５：ＡＰＨＡ４００以上 （臭いの評価）得られたアルカノイルオキシ安息香酸を
５０mlのガラス製容器に入れ、蓋をしたのち、２０℃で
１時間放置し、その後５人のパネルにより下記の基準で
判定した。 １：ほとんど臭いがない ２：わずかに臭いがする ３：臭いがする ４：かなり臭いがする ５：強い臭いがする
オキシ安息香酸について、下記の方法により、色及び匂
いの評価をした。結果を表１に示す。 （色の評価）得られたアルカノイルオキシ安息香酸を水
／アセトニトリル=１／１に溶解し、１重量％溶液を調
製して、ＡＰＨＡにより着色の程度を評価し、下記の基
準で判定した。 １：ＡＰＨＡ１００以下 ２：ＡＰＨＡ１００〜２００ ３：ＡＰＨＡ２００〜３００ ４：ＡＰＨＡ３００〜４００ ５：ＡＰＨＡ４００以上 （臭いの評価）得られたアルカノイルオキシ安息香酸を
５０mlのガラス製容器に入れ、蓋をしたのち、２０℃で
１時間放置し、その後５人のパネルにより下記の基準で
判定した。 １：ほとんど臭いがない ２：わずかに臭いがする ３：臭いがする ４：かなり臭いがする ５：強い臭いがする
【００３４】
【表１】
【００３５】表１から明らかなとおり、実施例のアルカ
ノイルオキシ安息香酸は、収率が高く、着色や不快臭も
少なかった。実施例のアルカノイルオキシ安息香酸を用
い、漂白洗浄剤に配合して洗浄試験を行ったところ、市
販の漂白活性化剤と同等の漂白洗浄力を示した。
ノイルオキシ安息香酸は、収率が高く、着色や不快臭も
少なかった。実施例のアルカノイルオキシ安息香酸を用
い、漂白洗浄剤に配合して洗浄試験を行ったところ、市
販の漂白活性化剤と同等の漂白洗浄力を示した。
【００３６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、製造工程を
変更したり、付加したりすることなく、高い収率で、着
色や不快臭の少ないアルカノイルオキシ安息香酸を製造
することができる。これにより、安定した品質の漂白洗
浄剤を供給することができる。
変更したり、付加したりすることなく、高い収率で、着
色や不快臭の少ないアルカノイルオキシ安息香酸を製造
することができる。これにより、安定した品質の漂白洗
浄剤を供給することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 3/395 Ｃ１１Ｄ 3/395 (72)発明者 畑山 善生 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 脂肪酸とｐ−ヒドロキシ安息香酸又はそ
の塩との脱水エステル化反応により、次の一般式
（１）： 【化１】 [式中、Ｒは炭素数５〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子又はアルカ
リ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数を示す]で表
されるアルカノイルオキシ安息香酸を製造する方法にお
いて、反応系に、下記一般式（２）又は（３）： 【化２】 [式中、Ｒは炭素数５〜９の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属原子又はアルカ
リ土類金属原子を示し、ｎは２〜１０の数を示す]で表
される化合物を、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸又はその塩に
対して０．００１〜５molとなる量存在させることを特
徴とするアルカノイルオキシ安息香酸の製造方法。 - 【請求項２】 水との共沸組成を形成する非プロトン性
溶媒を、脂肪酸に対して０．１〜５重量倍添加する請求
項１記載のアルカノイルオキシ安息香酸の製造方法。 - 【請求項３】 エステル化触媒として、テトラアルコキ
シチタン又は酸化錫を添加する請求項１又は２記載のア
ルカノイルオキシ安息香酸の製造方法。 - 【請求項４】 脂肪酸とＰ−ヒドロキシ安息香酸又はそ
の塩との使用量が、モル比で０．９／１〜５／１である
請求項１、２又は３記載のアルカノイルオキシ安息香酸
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29076197A JP3868599B2 (ja) | 1997-10-23 | 1997-10-23 | アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29076197A JP3868599B2 (ja) | 1997-10-23 | 1997-10-23 | アルカノイルオキシ安息香酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11130726A true JPH11130726A (ja) | 1999-05-18 |
| JP3868599B2 JP3868599B2 (ja) | 2007-01-17 |
Family
ID=17760199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2008105652A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Givaudan Nederland Services B.V. | Flavour improving substances |
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1997
- 1997-10-23 JP JP29076197A patent/JP3868599B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP3868599B2 (ja) | 2007-01-17 |
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