JPH11140054A - ２−ピリドン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 有害雑草に対して優れた除草効果を有すると
ともに作物に安全性が高い除草剤を提供する。 【解決手段】一般式 （式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基又はアミノ基等を
表し、Ｒ^２はハロアルキル基等を表し、Ｒ^３及びＲ^４は
水素原子又はアルキル基等を表し、Ｑは置換されていて
もよいフェニル基又は置換されていてもよい縮合ヘテロ
環を示す。）で示される２−ピリドン誘導体及びこれを
有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、２−ピリドン誘導
体及びこれを有効成分として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】 これまでに、３−（置換）フェニル−
２−ピリドン誘導体は幾つか知られているが、本発明化
合物の特徴である３−（置換）フェニル−６−ハロアル
キル−２−ピリドン誘導体については知られていない。
例えば、特公昭４６−３０１９０号公報明細書には３−
（４−クロロフェニル）−６−メチル−２−ピリドンが
記載されている。また、アメリカ合衆国特許ＵＳ−３７
２０７６８号には３−フェニル−６−エチル−２−ピリ
ドンが記載されている。しかし、何れの明細書にも該化
合物の除草活性についての記載はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、特に有用作物と
雑草に同時に施用しても、作物に対して害を与えずに雑
草のみを枯殺する選択作用を有する除草剤が強く要望さ
れている。また、環境中に薬剤が過剰に残留することを
防止するために、低薬量で完全な効果が得られる薬剤の
開発が望まれている。本発明は、これらの要望を満たし
た新規な除草剤を提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決するために数多くのピリドン誘導体を合成し、そ
れらの有用性について種々検討した。その結果、ある種
の２−ピリドン誘導体が上記課題を解決する優れた除草
活性と選択性を有することを見いだし、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、（１）一般式〔Ｉ〕

【０００５】

【化１６】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式

【０００６】

【化１７】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、Ｒ^７はアシルアルコキシ基、ジアルコキシアルコキ
シ基、ジアルコキシアルキルチオ基、ヒドロキシシクロ
アルキルオキシ基、アルコキシシクロアルキルオキシ
基、アシルオキシシクロアルキルオキシ基、アルコキシ
カルボニルオキシシクロアルキルオキシ基、シクロアル
ケニルオキシ基、アシルアミノ基、ジアルコキシカルボ
ニルアルキルチオ基、ジアルコキシカルボニルアルコキ
シ基、ジアルコキシホスホニルアルキル基、エポキシシ
クロアルキル基、（アルケニルオキシ基、アルキルスル
ホニルオキシ基又はアルキル基で置換された）シクロア
ルキル基又は一般式

【０００７】

【化１８】 で示される基を表し、式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子又
は基−ＮＲ^１７を表し、Ｈｅｔは３〜６員のヘテロ環
（該基はハロゲン原子、ニトロ基、オキソ基、アルキル
基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
いてもよい。）を表し、Ｒ^１４は水素原子、アルキル基
又はシクロアルキル基を表し、Ｒ^１５はアルコキシアル
コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
アルケニルオキシカルボニルアルキル基、アルキニルオ
キシカルボニルアルキル基、シクロアルキルオキシカル
ボニルアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、ハロ
アルケニルオキシカルボニルアルキル基、ベンジルオキ
シカルボニルアルキル基（該基のベンジル基はハロゲン
原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくは
アルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルキルチ
オカルボニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルコ
キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルコ
キシカルボニルアルキル基、モノアルキルカルバモイル
アルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アル
キルチオアルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシ
カルボニルアルキル基（該基のフェニル基はハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルコキシカ
ルボニルアルコキシカルボニルアルキル基を表し、Ｒ
^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基又は基−ＮＲ^１７Ｒ^１８を表し、Ｙは前
記と同じ意味を表し、Ｒ^９はアルコキシ基、ハロアルコ
キシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
キシ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、アル
キニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、
アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、置
換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒドロキシ
イミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキル基、
アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノハロア
ルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換されていて
もよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノアルキル
基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されていても
よいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されていても
よいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、シ
アノアルキル基、カルバモイルアルキル基、チオシアナ
トアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、アルキ
ル基により置換されていてもよいオキシラニル基又は一
般式

【０００８】

【化１９】 （式中、Ｒ^２０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^２１は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケ
ニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニル
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノ
ハロアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、あ
るいはＲ^２０及びＲ^２１は互いに結合し、これらが結合
している炭素原子と一緒になって３〜８員（炭素）環を
形成することもできる。Ｒ^２２は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニ
ル基、シアノアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロアル
コキシカルボニルアルキル基、カルボニルアルキル基、
カルボキシアルキル基、モノアルキルカルバモイルアル
キル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アシル
基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、モノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チ
オカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジア
ルキル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよい
ベンゾイル基を表す。但し、Ｒ^２２が水素原子、アルキ
ル基、ハロアルキル基の場合、Ｒ^２１は水素原子、アル
キル基は除く。Ｒ^２３は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロア
ルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキルカ
ルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキ
ル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
スルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニ
ル基、、置換されていてもよいベンジルスルホニル基、
ハロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル
基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルカルバモイ
ル基、（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキ
ルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル
基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されてい
てもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
キル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、
シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モ
ノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバ
モイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルス
ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハロアルキル
カルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
カルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
ルバモイル基又は置換されていてもよいベンゾイル基を
表し、あるいはＲ^２３及びＲ^２４は互いに結合し、これ
らが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員（炭
素）環を形成することもできる。Ｒ^２５は水素原子、ヒ
ドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
キシイミノハロアルキル基、アルキルチオアルキル基又
は基−ＮＲ^２３Ｒ^２４（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれ
ぞれ前記と同じ意味を表す。）を表し、Ｒ^２６は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカル
ボニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチ
オ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
ルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基を表
す。）を表し、Ｒ^１０は水素原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表
し、Ｒ^１１は水素原子、ヒドロキシル基、チオール基、
アルキル基、ハロゲン原子、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シアノ基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、ハ
ロアルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカル
ボニル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ホ
ルミル基、アシル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニル基、アルキニ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、
アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ
基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒド
ロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキ
ル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ
ハロアルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換され
ていてもよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノア
ルキル基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されて
いてもよいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されて
いてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル
基、シアノアルキル基、カルバモイルアルキル基、シア
ノアルキルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ア
ルキル基により置換されていてもよいオキシラニル基又
は一般式

【０００９】

【化２０】 （式中、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ
^２６及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２’
は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロア
ルキル基、ハロアルケニル基、シアノアルキル基、アル
キルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
アルキルスルフィニルアルキル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、
カルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、モノア
ルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイ
ルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロ
アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、ハロ
アルキルカルボニル基、モノアルキルカルバモイル基、
（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキルカル
バモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル基又は置
換されていてもよいベンゾイル基を表す。）を表す。］
を表す。｝で示される２−ピリドン誘導体。

【００１０】（２）一般式〔Ｉ〕

【００１１】

【化２１】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式

【００１２】

【化２２】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、Ｒ^７はアシルアルコキシ基、ジアルコキシアルコキ
シ基、ジアルコキシアルキルチオ基、ヒドロキシシクロ
アルキルオキシ基、アルコキシシクロアルキルオキシ
基、アシルオキシシクロアルキルオキシ基、アルコキシ
カルボニルオキシシクロアルキルオキシ基、シクロアル
ケニルオキシ基又は一般式

【００１３】

【化２３】 で示される基を表し、式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子又
は基−ＮＲ^１７を表し、Ｈｅｔは３〜６員のヘテロ環
（該基はハロゲン原子、ニトロ基、オキソ基、アルキル
基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
いてもよい。）を表し、Ｒ^１４は水素原子、アルキル基
又はシクロアルキル基を表し、Ｒ^１５はアルコキシアル
コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
アルケニルオキシカルボニルアルキル基、アルキニルオ
キシカルボニルアルキル基、シクロアルキルオキシカル
ボニルアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、ハロ
アルケニルオキシカルボニルアルキル基、ベンジルオキ
シカルボニルアルキル基（該基のベンジル基はハロゲン
原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくは
アルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルキルチ
オカルボニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルコ
キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルコ
キシカルボニルアルキル基、モノアルキルカルバモイル
アルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アル
キルチオアルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシ
カルボニルアルキル基（該基のフェニル基はハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルコキシカ
ルボニルアルコキシカルボニルアルキル基を表し、Ｒ
^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基又は基−Ｎ
Ｒ^１７Ｒ^１８を表し、Ｙは前記と同じ意味を表し、Ｒ^９
はアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
基、ハロアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
ルコキシカルボニルアルコキシ基、ハロアルキルチオ
基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
キシイミノハロアルキル基、アルコキシイミノアルキル
基、アルコキシイミノハロアルキル基、アルキルイミノ
アルキル基、置換されていてもよいフェニルイミノアル
キル基、ヒドラゾノアルキル基、アルキルヒドラゾノア
ルキル基、置換されていてもよいフェニルヒドラゾノア
ルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換され
ていてもよいベンジル基、シアノアルキル基、カルバモ
イルアルキル基、チオシアナトアルキル基、ニトロ基、
ヒドロキシアミノ基、アルキル基により置換されていて
もよいオキシラニル基又は一般式

【００１４】

【化２４】 （式中、Ｒ^２０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^２１は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケ
ニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニル
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニ
ル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノ
ハロアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、あ
るいはＲ^２０及びＲ^２１は互いに結合し、これらが結合
している炭素原子と一緒になって３〜８員（炭素）環を
形成することもできる。Ｒ^２２は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニ
ル基、シアノアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
ルキルスルホニルアルキル基、アルキルスルフィニルア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロアル
コキシカルボニルアルキル基、カルボニルアルキル基、
カルボキシアルキル基、モノアルキルカルバモイルアル
キル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アシル
基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
基、モノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チ
オカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジア
ルキル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよい
ベンゾイル基を表す。但し、Ｒ^２２が水素原子、アルキ
ル基、ハロアルキル基の場合、Ｒ^２１は水素原子、アル
キル基は除く。Ｒ^２３は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロア
ルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル
基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキルカ
ルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキ
ル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
スルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニ
ル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基、ハ
ロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル
基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルカルバモイ
ル基、（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキ
ルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル
基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されてい
てもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
キル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、
シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モ
ノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバ
モイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルス
ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハロアルキル
カルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
カルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
ルバモイル基又は置換されていてもよいベンゾイル基を
表し、あるいはＲ^２３及びＲ^２４は互いに結合し、これ
らが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員（炭
素）環を形成することもできる。Ｒ^２５は水素原子、ヒ
ドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボ
ニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
キシイミノハロアルキル基、アルキルチオアルキル基又
は基−ＮＲ^２３Ｒ^２４（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれ
ぞれ前記と同じ意味を表す。）を表し、Ｒ^２６は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカル
ボニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチ
オ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
ルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基を表
す。）を表し、Ｒ^１０は水素原子、アルキル基、ハロア
ルキル基、アシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表
し、Ｒ^１１は水素原子、ヒドロキシル基、チオール基、
アルキル基、ハロゲン原子、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シアノ基、ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルケニルオ
キシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、ハ
ロアルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカル
ボニル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ホ
ルミル基、アシル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニル基、アルキニ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アル
キルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、
アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ
基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒド
ロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキ
ル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ
ハロアルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換され
ていてもよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノア
ルキル基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されて
いてもよいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されて
いてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル
基、シアノアルキル基、カルバモイルアルキル基、シア
ノアルキルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ア
ルキル基により置換されていてもよいオキシラニル基又
は一般式

【００１５】

【化２５】 （式中、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ
^２６及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２’
は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロア
ルキル基、ハロアルケニル基、シアノアルキル基、アル
キルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
アルキルスルフィニルアルキル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、
カルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、モノア
ルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイ
ルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロ
アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、ハロ
アルキルカルボニル基、モノアルキルカルバモイル基、
（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキルカル
バモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル基又は置
換されていてもよいベンゾイル基を表す。）を表す。］
を表す。｝で示される２−ピリドン誘導体。（３）一般
式〔Ｉ〕

【００１６】

【化２６】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式

【００１７】

【化２７】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
し、Ｒ^７はアシルアミノ基、ジアルコキシカルボニルア
ルキルチオ基、ジアルコキシカルボニルアルコキシ基、
ジアルコキシホスホニルアルキル基、エポキシシクロア
ルキル基、（アルケニルオキシ基、アルキルスルホニル
オキシ基又はアルキル置換された）シクロアルキル基又
は一般式

【００１８】

【化２８】 （式中、Ｒ^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル
基を表し、Ｒ^２５は水素原子、ヒドロキシル基、アルキ
ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
ニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、ア
ルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ
基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキル
チオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒ
ドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアル
キル基、アルキルチオアルキル基又は基−ＮＲ^２３Ｒ
^２４（式中、Ｒ^２３はＲ^２４は水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、
ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロア
ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキ
ルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルア
ルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルスルホニル
基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよい
ベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいベンジル
スルホニル基、ハロアルキルカルボニル基、シクロアル
キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキ
ルカルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
ルバモイル基、置換されていてもよいフェニル基又は置
換されていてもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
コキシアルキル基、ハロアルケニル基、アルコキシカル
ボニル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアル
キル基、モノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアル
キルカルバモイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、
アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハ
ロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、モ
ノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チオカル
バモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキ
ル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよいベン
ゾイル基を表し、Ｒ^２６は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアル
キル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アル
キニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、
アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ
基、アルキニルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基又はアルキ
ニルオキシカルボニル基を表す。）を表す。Ｒ^８は水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、
アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルコ
キシ基、ハロアルケニルオキシ基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基又は基−ＮＲ^１７Ｒ^１８を表す。

【００１９】（４）一般式〔Ｉ’〕

【００２０】

【化２９】 ｛式中、Ｒ^１’は水素原子、アルキル基又はハロアルキ
ル基を表し、Ｒ^３’は水素原子又はアルキル原子を表
し、Ｑ’は一般式

【００２１】

【化３０】 ［式中、Ｒ^５’は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
^６’はハロゲン原子又はシアノ基を表し、Ｒ^７’は水素
原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、アルケ
ニルオキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、ヒドロキ
シ基、アルコキシアルキルチオ基、アルキニルオキシ
基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ
基、アシルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
キシ基、アルコキシカルボニルハロアルコキシ基、シク
ロアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ
基、シクロアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ア
ルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキニルア
ミノカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルア
ルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシアルコキ
シカルボニルアルコキシ基、アルキルチオアルコキシカ
ルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
シカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシカ
ルボニルアルキルチオ基、アルキルチオアルコキシカル
ボニルアルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ
基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アルキニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシア
ルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシカル
ボニル基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシカル
ボニル基、ハロアルケニルオキシカルボニルアルコキシ
カルボニル基、シクロアルキルアルキルチオ基、アルキ
ニルオキシカルボニルアルコキシカルボニル基、アルコ
キシアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基又は
カルボキシルアルコキシ基を表し、Ｒ^８’は水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキ
シ基を表す。Ｙは前記と同じ意味を表し、Ｒ^９’はアル
キル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルキ
ルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、
アルキルスルホニルアルキル基、カルボキシル基、アル
コキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、シ
クロアルキルオキシカルボニル基又はアルキニルオキシ
カルボニル基を表し、Ｒ^１０’は水素原子又はアルキル
基を表す。］を表す。｝で示される２−ピリドン誘導
体。

【００２２】（５）及びこれを有効成分として含有する
除草剤を提供するものである。

【００２３】なお、本明細書において、ハロゲン原子と
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を
示す。

【００２４】アルキル基とは炭素数１〜６の直鎖又は分
岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチ
ルブチル基等を挙げることができる。

【００２５】ハロアルキル基とはハロゲン原子によって
置換された炭素数１〜６のアルキル基を示し、例えばジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基等を挙げることができる。

【００２６】アルケニル基とは炭素数２〜６の直鎖又は
分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル基、プロ
ペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル
基、ヘキセニル基等を挙げることができる。

【００２７】ハロアルケニル基とはハロゲン原子によっ
て置換された炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖状のアルケ
ニル基を示し、例えば２−クロロ−２−プロペニル基、
３−クロロ−２−プロペニル基等を挙げることができ
る。

【００２８】アルキニル基とは炭素数３〜６の直鎖又は
分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばプロピニル基、
ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、３，３−ジ
メチル−１−ブチニル基、４−メチル−１−ペンチニル
基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げることがで
きる。

【００２９】シクロアルキル基とは炭素数３〜８のシク
ロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル基、シクロ
ヘキシル基等を挙げることができる。

【００３０】アシル基とは、アルキルカルボニル基、ア
ルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、ハロ
アキルカルボニル基、ハロアルケニルカルボニル基、シ
クロアルキルカルボニル基又はホルミル基を示す。

【００３１】３〜６員ヘテロ環基とは例えばピリミジニ
ル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾ
リル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキソ
ラニル基、ジオキソラニル基、オキシラニル基等を挙げ
ることができる。

【００３２】

【発明の実施の形態】次に、本発明化合物の具体例を表
１〜表５６に記載する。しかしながら、本発明化合物は
これらの化合物に限定されるものではない。なお、化合
物番号は以後の記載において参照される。

【００３３】また、化合物番号２−１５及び化合物番号
２−１６並びに化合物番号３−１５及び化合物番号３−
１６はそれぞれジアステレオマーの関係にあり、シリカ
ゲル薄層クロマトグラフィー（順相）で前者は極性の低
いものであり、後者はより極性の高いものである。特に
明記して無いものはジアステレオマー混合物を表す。ま
た、二重結合に関して特に明記して無いものはＥＺ混合
物を表す。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】

【表４】

【００３８】

【表５】

【００３９】

【表６】

【００４０】

【表７】

【００４１】

【表８】

【００４２】

【表９】

【００４３】

【表１０】

【００４４】

【表１１】

【００４５】

【表１２】

【００４６】

【表１３】

【００４７】

【表１４】

【００４８】

【表１５】

【００４９】

【表１６】

【００５０】

【表１７】

【００５１】

【表１８】

【００５２】

【表１９】

【００５３】

【表２０】

【００５４】

【表２１】

【００５５】

【表２２】

【００５６】

【表２３】

【００５７】

【表２４】

【００５８】

【表２５】

【００５９】

【表２６】

【００６０】

【表２７】

【００６１】

【表２８】

【００６２】

【表２９】

【００６３】

【表３０】

【００６４】

【表３１】

【００６５】

【表３２】

【００６６】

【表３３】

【００６７】

【表３４】

【００６８】

【表３５】

【００６９】

【表３６】

【００７０】

【表３７】

【００７１】

【表３８】

【００７２】

【表３９】

【００７３】

【表４０】

【００７４】

【表４１】

【００７５】

【表４２】

【００７６】

【表４３】

【００７７】

【表４４】

【００７８】

【表４５】

【００７９】

【表４６】

【００８０】

【表４７】

【００８１】

【表４８】

【００８２】

【表４９】

【００８３】

【表５０】

【００８４】

【表５１】

【００８５】

【表５２】

【００８６】

【表５３】

【００８７】

【表５４】

【００８８】

【表５５】

【００８９】

【表５６】

【００９０】本発明化合物は、例えば以下に示す製造法
に従って製造することができる。しかし、その製造法は
これらの方法に限定されるものではない。 ＜製造法１＞まず、出発物質について説明する。

【００９１】

【化３１】 （式中、Ｑ”はＱ又はＱ’を表し、Ｘはハロゲン原子を
表し、Ｑ、Ｑ’、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８はそれぞれ
前記と同じ意味を表す。） 一般式〔ＩＩ−１〕で表される化合物をハロゲン化する
ことにより、一般式〔ＩＩ−３〕で表される化合物を製
造することができる。ハロゲン化剤として例えば三臭化
リン、臭化チオニル、塩化チオニル、塩化水素又は臭化
水素等を使用することができる。溶媒として例えばジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）又はジオ
キサン等のエーテル類あるいはｎ−ヘキサン、ベンゼン
又はトルエン等の炭化水素類などを使用することができ
る。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１０
℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時
間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離
することができる。また、必要に応じて再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。

【００９２】また、一般式〔ＩＩ−２〕で表される化合
物とメトキシメチルクロリドとをルイス酸の存在下にて
反応させることにより、一般式〔ＩＩ−３〕で表される
化合物のうちＸが塩素原子のものを製造することができ
る。ルイス酸としては例えば四塩化チタン又は塩化アル
ミニウム等を使用することができる。溶媒として例えば
塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類あるいはジエチルエーテル、ＴＨＦ又は
ジオキサン等のエーテル類などを使用することができ
る。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１０
℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時
間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離
することができる。また、必要に応じて再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。

【００９３】次に、得られた一般式〔ＩＩ−３〕で表さ
れる化合物とシアノ化剤とを反応させることにより、一
般式〔ＩＩ−４〕で表される化合物を製造することがで
きる。シアノ化剤として例えばシアン化ナトリウム又は
シアン化カリウム等を使用することができる。溶媒とし
て例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等の
エーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の
炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪
族ケトン類、メタノール又はエタノール等のアルコール
類あるいはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭ
ＡＣ）又はＮ，Ｎ−ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
等の非プロトン性極性溶媒などを使用することができ
る。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１０
℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時
間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離
することができる。また、必要に応じて再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。

【００９４】一般式〔ＩＩ−４〕で表される化合物を出
発物質として、以下のようにして本発明化合物を製造す
ることができる。

【００９５】

【化３２】 （式中、Ｑ”、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＸはそれぞ
れ前記と同じ意味を表し、Ｅｔはエチル基を表す。） 一般式〔ＩＩ−４〕で表される化合物と一般式〔ＩＩ−
７〕で表される化合物とを塩基の存在下にて反応させた
後、酸で処理することにより、一般式〔ＩＩ−１０〕で
表される本発明化合物と一般式〔ＩＩ−１１〕で表され
る化合物との混合物を製造することができる。塩基とし
て例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ−
［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジ
ン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類あるいはナ
トリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基などを
使用することができる。溶媒として例えばジエチルエー
テル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキ
サン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン
又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはア
セトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プ
ロトン性極性溶媒などを使用することができる。酸とし
て例えば塩酸又は硫酸等を使用することができる。上記
の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、
通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。
なお、一般式〔ＩＩ−１０〕で表される本発明化合物に
はケト−エノール互変異性体が存在する。

【００９６】次に、得られた一般式〔ＩＩ−１０〕で表
される本発明化合物と一般式〔ＩＩ−１３〕で表される
化合物又は２，４−ジニトロフェノキシアミンとを塩基
の存在下、場合によっては相間移動触媒を使用し、反応
させることにより、一般式〔ＩＩ〕で表される本発明化
合物を製造することができる。塩基として例えばトリエ
チルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリン
等の有機アミン類あるいはナトリウム、水素化ナトリウ
ム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基
などを使用することができる。相間移動触媒として例え
ばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド又はベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド等を使用することが
できる。溶媒として例えば塩化メチレン、クロロホルム
又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘ
キサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセト
ン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類、酢酸等
のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭ
ＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用
することができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の
沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。

【００９７】また、別法として、一般式〔ＩＩ−１１〕
で表される化合物と一般式〔ＩＩ−１２〕で表される化
合物とを反応させても一般式〔ＩＩ〕で表される本発明
化合物を製造することができる。溶媒として例えば塩化
メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン
等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン
等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類、メタノール又
はエタノール等のアルコール類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極
性溶媒などを使用することができる。上記の反応は無水
条件で、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通
常は１〜２４時間で終了する。場合により中間体のアミ
ド誘導体を単離した後、パラトルエンスルホン酸等の酸
触媒存在下に閉環させる。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【００９８】また、一般式〔ＩＩ−１０〕で表される本
発明化合物は別法として、一般式〔ＩＩ−８〕で表され
る化合物と一般式〔ＩＩ−９〕で表される化合物とを反
応させても製造することができる。溶媒として例えば酢
酸又はポリリン酸等の酸類、塩化メチレン、クロロホル
ム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類あるい
はアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の
非プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上
記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通
常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から
常法により単離することができる。また、必要に応じて
再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【００９９】また、一般式〔ＩＩ−８〕で表される化合
物は一般式〔ＩＩ−４〕で表される化合物とギ酸エチル
とを塩基の存在下にて反応させることにより製造するこ
とができる。塩基として例えばトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
あるいはナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−
ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無
機塩基などを使用することができる。溶媒として例えば
ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類、メタノール又はエタノール等のアルコール類あるい
はアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の
非プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上
記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、１
〜２４時間で終了する。場合により塩を単離した後、酢
酸等により酸性にして取り出す。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１００】また、一般式〔ＩＩ−１１〕で表される化
合物は別法として、一般式〔ＩＩ−６〕で表される化合
物と一般式〔ＩＩ−７〕で表される化合物とを塩基の存
在下にて反応させた後、酸で処理することにより製造す
ることができる。塩基として例えばリチウムジイソプロ
ピルアミド（ＬＤＡ）、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピ
リジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類あるい
はナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基な
どを使用することができる。溶媒として例えばジエチル
エーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−
ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類あるい
はアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の
非プロトン性極性溶媒などを使用することができる。酸
として例えば塩酸又は硫酸等を使用することができる。
上記の反応は、−７０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。

【０１０１】また、一般式〔ＩＩ−６〕で表される化合
物は一般式〔ＩＩ−５〕で表される化合物を、酸の存在
下でエタノールと反応させることにより製造することが
できる。溶媒としてはエタノールを使用する。酸として
例えば塩酸又は硫酸等を使用することができる。上記の
反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は
１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法２＞

【０１０２】

【化３３】 〔式中、Ｘ、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ前記と同じ意味を
表し、Ｒ^１６はアルキル基を表し、Ｒ^１６’はアシルア
ルキル基、ジアルコキシアルキル基、アルコキシシクロ
アルキル基、シクロアルケニル基又は一般式

【０１０３】

【化３４】 （式中、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^２０、Ｙ及びＨｅｔはそれ
ぞれ前記と同じ意味を表す。）を表し、Ｐは一般式

【０１０４】

【化３５】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ前記と同
じ意味を表す。）を表す。〕 一般式〔ＩＩＩ−１〕で表される化合物とルイス酸とを
反応させて、一般式〔ＩＩＩ−２〕で表される化合物を
製造することができる。ルイス酸として例えば三臭化ホ
ウ素又は塩化アルミニウム等を使用することができる。
溶媒として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、
ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類などを使用するこ
とができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温
度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的
化合物は反応液から常法により単離することができる。
また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィ
ーにて精製する。

【０１０５】次に、一般式〔ＩＩＩ−２〕で表される化
合物と一般式〔ＩＩＩ−３〕で表される化合物又は一般
式〔ＩＩＩ−４〕で表される化合物とを塩基の存在下に
て反応させるか、あるいは一般式〔ＩＩＩ−５〕で表さ
れる化合物とをアゾジカルボン酸ジエチル及びトリフェ
ニルホスフィンの存在下にて反応させることにより、一
般式〔ＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
あるいはナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無機
塩基などを使用することができる。溶媒として例えば塩
化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサ
ン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等
の脂肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセ
トニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロ
トン性極性溶媒などを使用することができる。上記の反
応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１
〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法に
より単離することができる。また、必要に応じて再結晶
又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法３＞

【０１０６】

【化３６】 （式中、Ｐ、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ前記と同じ意味を
表し、Ｒ^２７はＣ_１〜Ｃ_５アルキル基又は水素原子を表
す。） 一般式〔ＩＶ−１〕で表される本発明化合物をフッ化セ
シウムの存在下、閉環反応させることにより一般式〔Ｉ
Ｖ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
溶媒として例えばＮ，Ｎ−ジエチルアニリン又はＮ，Ｎ
−ジメチルアニリン等のＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン類
を使用することができる。上記の反応は、室温から溶媒
の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。 ＜製造法４＞

【０１０７】

【化３７】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１６’及びＸはそれぞれ前
記と同じ意味を表す。） 一般式〔Ｖ−１〕で表される化合物をクロロスルホン化
剤と反応させることにより、一般式〔Ｖ−２〕で表され
る化合物を製造することができる。クロロスルホン化剤
として例えばクロロスルホン酸、又は無水硫酸もしくは
硫酸及び四塩化炭素の混合液等を使用することができ
る。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲
で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は
反応液から常法により単離することができる。また、必
要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精
製する。

【０１０８】次に、一般式〔Ｖ−２〕で表される化合物
を還元することにより、一般式〔Ｖ−３〕で表される化
合物を製造することができる。還元剤として例えば赤リ
ンとヨウ素との混合物又は亜鉛等を使用することができ
る。溶媒として例えば酢酸等を使用することができる。
上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、
通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１０９】次に、一般式〔Ｖ−３〕で表される化合物
をアルカリ加水分解することにより、一般式〔Ｖ−４〕
で表される化合物を製造することができる。アルカリと
して例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等が使
用できる。溶媒として例えばメタノール、エタノール、
水又はこれらの混合液等を使用することができる。上記
の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常
は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常
法により単離することができる。また、必要に応じて再
結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１１０】製造法２と同様の方法により、一般式〔Ｖ
−４〕で表される化合物と一般式〔ＩＩＩ−３〕で表さ
れる化合物又は一般式〔ＩＩＩ−４〕で表される化合物
とを塩基の存在下にて反応させることにより、一般式
〔Ｖ〕で表される本発明化合物を製造することができ
る。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウ
ム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピ
リジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを
使用することができる。溶媒として例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエ
ーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭
化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族
ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又
はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用するこ
とができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温
度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的
化合物は反応液から常法により単離することができる。
また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィ
ーにて精製する。 ＜製造法５＞

【０１１１】

【化３８】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^２７はそれぞれ前記と同
じ意味を表す。） 一般式〔ＶＩ−１〕で表される化合物をフッ化セシウム
の存在下、閉環反応させることにより一般式〔ＶＩ〕で
表される化合物を製造することができる。溶媒として例
えばＮ，Ｎ−ジエチルアニリン又はＮ，Ｎ−ジメチルア
ニリン等のＮ，Ｎ−ジアルキルアニリン類を使用するこ
とができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の
範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合
物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。 ＜製造法６＞

【０１１２】

【化３９】 （式中、Ｑ、Ｘ、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１７及びＲ^１８は
それぞれ前記と同じ意味を表す。） 一般式〔ＶＩＩ−１〕で表される本発明化合物を一般式
〔ＶＩＩ−２〕で表される化合物とを場合によってはル
イス酸を使用し反応させることにより、一般式〔ＶＩ
Ｉ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
ルイス酸としてパラトルエンスルホン酸又は四塩化チタ
ンを使用することができる。溶媒として例えば塩化メチ
レン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等の
エーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の
炭化水素類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ
等の非プロトン性極性溶媒などを使用することができ
る。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲
で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は
反応液から常法により単離することができる。また、必
要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精
製する。

【０１１３】次に、一般式〔ＶＩＩ−１〕で表される本
発明化合物と一般式〔ＶＩＩＩ−１〕で表される化合物
とを場合によっては塩基の存在下にて反応させることに
より、一般式〔ＶＩＩＩ”〕で表される本発明化合物又
は一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造す
ることができる。塩基として例えばナトリウム、水素化
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム又は炭酸カリウム等の無機塩基あるいはトリ
エチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリ
ン等の有機アミン類などを使用することができる。溶媒
として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチル
エチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ等の非プロトン性極性溶媒などを
使用することができる。上記の反応は、−１０℃から溶
媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により単離すること
ができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。

【０１１４】次に、一般式〔ＶＩＩＩ〕で表される本発
明化合物と一般式〔ＶＩＩＩ−２〕で表される化合物と
を場合によっては塩基の存在下にて反応させることによ
り、一般式〔ＶＩＩＩ’〕で表される本発明化合物を製
造することができる。塩基として例えばナトリウム、水
素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の無機塩基あるいは
トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキ
ノリン等の有機アミン類などを使用することができる。
溶媒として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、
ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメ
チルエチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニ
トリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ等の非プロトン性極性溶媒な
どを使用することができる。上記の反応は、−１０℃か
ら溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により単離する
ことができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法７＞

【０１１５】

【化４０】 （式中、Ｐ、Ｘ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^２２及びＲ^２７はそれ
ぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２”はアルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコ
キシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、
アルキルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル
基、アルキルスルフィニルアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル
基、カルボニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアル
キル基、モノアルキルカルバモイルアルキル基又はジア
ルキルカルバモイルアルキル基を表す。但し、〔Ｘ’〕
ではアルキルチオアルキル基を除き、〔Ｘ”〕ではアル
キルチオアルキル基又はアルキルスルフィニルアルキル
基を除く。） 一般式〔ＩＸ−１〕で表される化合物をブロモ化するこ
とにより、一般式〔ＩＸ−２〕で表される化合物を製造
することができる。ブロモ化剤として例えばＮ−ブロモ
コハク酸イミド（ＮＢＳ）等を使用することができる。
触媒として例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ルを使用することができる。溶媒として例えば四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類などを使用することができ
る。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１０
℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時
間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離
することができる。また、必要に応じて再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１１６】次に、一般式〔ＩＸ−２〕で表される化合
物と一般式〔ＩＸ−３〕で表される化合物を塩基の存在
下又は非存在下にて反応させることにより、一般式〔Ｉ
Ｘ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム等の無機塩基などを使用することができる。
溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキ
サン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトル
エン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン
等の脂肪族ケトン類、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ
Ｃ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒あるいは過剰
の一般式〔ＩＸ−３〕で表される化合物を使用すること
ができる。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で
−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜
２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法によ
り単離することができる。また、必要に応じて再結晶又
はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１１７】次に、一般式〔ＩＸ−２〕で表される化合
物と一般式〔Ｘ−１〕で表される化合物を塩基の存在下
にて反応させることにより、一般式〔Ｘ〕で表される本
発明化合物を製造することができる。塩基として例えば
ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等の無
機塩基などを使用することができる。溶媒として例えば
ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭ
ＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することがで
きる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範
囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物
は反応液から常法により単離することができる。また、
必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて
精製する。

【０１１８】次に、一般式〔Ｘ〕で表される本発明化合
物と酸化剤と反応させることにより、一般式〔Ｘ’〕又
は〔Ｘ”〕で表される本発明化合物を製造することがで
きる。酸化剤として例えばメタクロロ過安息香酸又は過
酸化モノ硫酸カリウム（商品名オキソン）などを使用す
ることができる。溶媒として例えばジエチルエーテル、
ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、
ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメ
チルエチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニ
トリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
などハロゲン化溶媒を使用することができる。上記の反
応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常
は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常
法により単離することができる。また、必要に応じて再
結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１１９】次に、一般式〔ＩＸ−２〕で表される化合
物と硝酸銀又は酢酸ナトリウムなどと反応させることに
より、一般式〔ＩＸ’〕で表される本発明化合物を製造
することができる。溶媒として例えば水単独、又は水と
ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭ
ＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などと水との混合液を使
用することができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒
の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。

【０１２０】次に、一般式〔ＩＸ’〕で表される本発明
化合物と一般式〔ＩＸ−４〕で表される化合物を塩基の
存在下にて反応させることにより、一般式〔ＩＸ”〕で
表される本発明化合物を製造することができる。塩基と
して例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリ
ウム等の無機塩基などを使用することができる。溶媒と
して例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等
のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等
の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂
肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ
Ｃ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用す
ることができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸
点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。
目的化合物は反応液から常法により単離することができ
る。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラ
フィーにて精製する。 ＜製造法８＞

【０１２１】

【化４１】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６はそれぞれ前記と同じ意味を表
す。） 一般式〔ＸＩ−１〕で表される化合物をブロモ化するこ
とにより、一般式〔ＸＩ−２〕で表される化合物を製造
することができる。ブロモ化剤として例えばＮＢＳを使
用することができる。触媒として例えば２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリルを使用することができる。溶媒
として例えば四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類など
を使用することができる。上記の反応は、場合によって
は窒素気流下で−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。

【０１２２】一般式〔ＸＩ−２〕で表される化合物を酸
処理することにより、一般式〔ＸＩ〕で表される本発明
化合物を製造することができる。酸としては硫酸、塩酸
を使用することができる。上記の反応は、場合によって
は窒素気流下で−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。 ＜製造法９＞

【０１２３】

【化４２】 （式中、Ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^２３及びＲ^２４は
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２８は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロア
ルケニル基、アルキルチオアルキル基、アルキルスルホ
ニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、ハロアルコキシカルボ
ニルアルキル基、カルボニルアルキル基、ヒドロキシカ
ルボニルアルキル基、モノアルキルカルバモイルアルキ
ル基又はジアルキルカルバモイルアルキル基を表す。） 次に、一般式〔ＸＩＩ−１〕で表される化合物を還元す
ることにより、一般式〔ＸＩＩ−２〕で表される化合物
を製造できる。還元剤として例えば鉄又はすず／塩酸等
を使用することができる。溶媒として例えば酢酸等のカ
ルボン酸類、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、メ
タノール又はエタノール等のアルコール類あるいは水な
どを使用することができる。上記の反応は、室温から溶
媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により単離すること
ができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。

【０１２４】次に、一般式〔ＸＩＩ−２〕で表される化
合物と、チオシアン酸塩とを反応させ、ハロゲン化剤で
環化させることにより、一般式〔ＸＩＩ−３〕で表され
る本発明化合物を製造することができる。チオシアン酸
塩として例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸
カリウム、チオシアン酸アンモニウムなどを使用するこ
とができる。溶媒として例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエ
ーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭
化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族
ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極
性溶媒などを使用することができる。上記の反応は、−
１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２
４時間で終了する。ハロゲン化剤として例えば塩素、臭
素、三臭化リン、臭化チオニル、塩化チオニル、塩化水
素又は臭化水素等を使用することができる。上記の環化
反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は
１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１２５】次に、一般式〔ＸＩＩ−３〕で表される本
発明化合物と、一般式〔ＸＩＩ−４〕で表される化合物
とを塩基の存在下にて反応させることにより、一般式
〔ＸＩＩ−５〕で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素
カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
などを使用することができる。溶媒として例えば塩化メ
チレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等
のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等
の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂
肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニ
トリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒などを使用することができる。上記の反応
は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は
１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１２６】次に、一般式〔ＸＩＩ−５〕で表される本
発明化合物と一般式〔ＸＩＩ−６〕で表される化合物と
を塩基の存在下にて反応させることにより、一般式〔Ｘ
ＩＩ〕で表される本発明化合物を製造することができ
る。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウ
ム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピ
リジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを
使用することができる。溶媒として例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエ
ーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭
化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族
ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極
性溶媒などを使用することができる。上記の反応は、−
１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２
４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法により
単離することができる。また、必要に応じて再結晶又は
カラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１２７】次に、一般式〔ＸＩＩ−３〕で表される本
発明化合物をジアゾ化を行なった後、場合によっては硝
酸銅、酸化銅などの触媒を使用することにより加水分解
して、一般式〔ＸＩＩＩ−１〕で表される本発明化合物
を製造することができる。ジアゾ化剤として例えば亜硝
酸ナトリウムを使用し、溶媒として例えば酢酸、塩酸、
硫酸、水又はそれらの混合物を使用することができる。
上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。

【０１２８】次に、一般式〔ＸＩＩＩ−１〕で表される
本発明化合物をハロゲン化することにより、一般式〔Ｘ
ＩＩＩ−２〕で表される本発明化合物を製造できる。ハ
ロゲン化剤として例えば塩素、臭素、三臭化リン、臭化
チオニル、塩化チオニル、塩化水素又は臭化水素等を使
用することができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸
点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。
目的化合物は反応液から常法により単離することができ
る。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラ
フィーにて精製する。

【０１２９】次に、一般式〔ＸＩＩＩ−２〕で表される
本発明化合物と、一般式〔ＸＩＩＩ−３〕で表される化
合物とを塩基の存在下にて反応させることにより、一般
式〔ＸＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素
カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
などを使用することができる。溶媒として例えば塩化メ
チレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等
のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等
の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂
肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニ
トリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒などを使用することができる。上記の反応
は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は
１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１３０】次に、一般式〔ＸＩＩ−３〕で表される本
発明化合物をジアゾ化を行った後、銅塩などを使用する
ことにより。一般式〔ＸＩＩＩ−２〕で表される本発明
化合物を製造できる。ジアゾ化剤として例えば亜硝酸ナ
トリウム、亜硝酸エステル等を使用し、溶媒として例え
ば酢酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、水、アセトニトリル
又はそれらの混合物を利用することが出来る。銅塩とし
て例えば塩化銅、臭化銅等を使用することが出来る。上
記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することが出来る。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。 ＜製造法１０＞

【０１３１】

【化４３】 （式中、Ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^２８はそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Ｒ^２９はアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシア
ルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、アルキ
ルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基又は
アルキルスルフィニルアルキル基を表す。） 一般式〔ＸＩＶ−１〕で表される化合物をニトロ化する
ことにより、一般式〔ＸＩＶ−２〕で表される化合物を
製造することができる。ニトロ化剤として例えば硝酸も
しくは発煙硝酸又は硝酸もしくは発煙硝酸と硫酸との混
酸等を使用することができる。上記の反応は、−１０℃
から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間
で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離す
ることができる。また、必要に応じて再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにて精製する。

【０１３２】次に、一般式〔ＸＩＶ−２〕で表される化
合物と、一般式〔ＸＩＶ−３〕で表される化合物とを塩
基の存在下にて反応させることにより、一般式〔ＸＩＶ
−４〕で表される化合物を製造することができる。塩基
として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無
機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、
ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを使用する
ことができる。溶媒として例えば塩化メチレン、クロロ
ホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、
アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類、
酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒な
どを使用することができる。上記の反応は、−１０℃か
ら溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により単離する
ことができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーにて精製する。

【０１３３】次に、一般式〔ＸＩＶ−４〕で表される化
合物を還元、環化することにより、一般式〔ＸＩＶ〕で
表される本発明化合物を製造できる。還元剤として例え
ば鉄又はすず／塩酸等を使用することができる。溶媒と
して例えば酢酸等のカルボン酸類、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、メタノール又はエタノール等のアル
コール類あるいは水などを使用することができる。酸と
して例えば塩酸又は酢酸等を使用することができる。上
記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通
常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から
常法により単離することができる。また、必要に応じて
再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１３４】次に、一般式〔ＸＩＶ−２〕で表される化
合物を還元することにより、一般式〔ＸＶ−１〕で表さ
れる本発明化合物を製造できる。還元剤として例えば鉄
又はすず／塩酸等を使用することができる。溶媒として
例えば酢酸等のカルボン酸類、ベンゼン又はトルエン等
の炭化水素類、メタノール又はエタノール等のアルコー
ル類あるいは水などを使用することができる。上記の反
応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１
〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法に
より単離することができる。また、必要に応じて再結晶
又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１３５】次に、一般式〔ＸＶ−１〕で表される化合
物と、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）またはホス
ゲンと反応させることにより、一般式〔ＸＶ−６〕で表
される化合物を製造することができる。溶媒として例え
ば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオ
キサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はト
ルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケト
ン等の脂肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいは
アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非
プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上記
の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、
通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１３６】次に、一般式〔ＸＶ−６〕で表される化合
物をハロゲン化することにより、一般式〔ＸＶ−７〕で
表される本発明化合物を製造できる。ハロゲン化剤とし
て例えば塩素、臭素、三臭化リン、臭化チオニル、塩化
チオニル、塩化水素又は臭化水素等を使用することがで
きる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で
行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反
応液から常法により単離することができる。また、必要
に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製
する。

【０１３７】次に、一般式〔ＸＶ−７〕で表される本発
明化合物と、一般式〔ＸＶ−８〕で表される化合物とを
塩基の存在下にて反応させることにより、一般式〔Ｘ
Ｖ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等
の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジ
ン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを使用
することができる。溶媒として例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒
などを使用することができる。上記の反応は、−１０℃
から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間
で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離す
ることができる。また、必要に応じて再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにて精製する。

【０１３８】次に、一般式〔ＸＶ−１〕で表される本発
明化合物と、キサントゲン酸塩とを反応させ、一般式
〔ＸＶ−２〕で表される本発明化合物を製造することが
できる。キサントゲン酸塩として例えばキサントゲン酸
ナトリウム、キサントゲン酸カリウム、キサントゲン酸
アンモニウムなどを使用することができる。溶媒として
例えば酢酸等のカルボン酸類、ベンゼン又はトルエン等
の炭化水素類、メタノール又はエタノール等のアルコー
ル類あるいは水又はそれらの混合物などを使用すること
ができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度
の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化
合物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。

【０１３９】次に、一般式〔ＸＶ−２〕で表される本発
明化合物と、一般式〔ＸＶ−３〕で表される化合物とを
塩基の存在下反応させることにより、一般式〔ＸＶ−
４〕で表される本発明化合物を製造することができる。
塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等
の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジ
ン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを使用
することができる。溶媒として例えばジクロロメタン、
クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエー
テル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化
水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケ
トン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又は
ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用すること
ができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度
の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化
合物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。

【０１４０】次に、一般式〔ＸＶ−４〕で表される本発
明化合物を酸化することにより、一般式〔ＸＶ−５〕で
表される本発明化合物を製造することができる。酸化剤
として例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、次亜
塩素酸ナトリウム又は過酸化モノ硫酸カリウム（商品名
オキソン）等が使用できる。溶媒として例えばジクロロ
メタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭
化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族
ケトン類あるいはメタノール、エタノール又は水等のプ
ロトン性極性溶媒などを使用することができる。上記の
反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通
常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から
常法により単離することができる。また、必要に応じて
再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１４１】次に、一般式〔ＸＶ−５〕で表される本発
明化合物と、一般式〔ＸＶ−８〕で表される化合物とを
塩基の存在下にて反応させることにより、一般式〔Ｘ
Ｖ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等
の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジ
ン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類などを使用
することができる。溶媒として例えば塩化メチレン、ク
ロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒
などを使用することができる。上記の反応は、常圧から
２０気圧の範囲、−１０℃から２００℃の範囲で行い、
通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１１＞

【０１４２】

【化４４】 （式中、Ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^２２’及びＲ^２７
はそれぞれ前記と同じ意味を表す。） 一般式〔ＸＶＩ−１〕で表される本発明化合物をブロモ
化することにより、一般式〔ＸＶＩ−２〕で表される本
発明化合物を製造することができる。ブロモ化剤として
例えばＮＢＳ等を使用することができる。触媒として例
えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリルを使用する
ことができる。溶媒として例えば四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類などを使用することができる。上記の反
応は、場合によっては窒素気流下で−１０℃から溶媒の
沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。

【０１４３】次に、一般式〔ＸＶＩ−２〕で表される本
発明化合物と一般式〔ＸＶＩ−３〕で表される化合物を
塩基の存在下にて反応させることにより、一般式〔ＸＶ
Ｉ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又は炭
酸カリウム等の無機塩基などを使用することができる。
溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキ
サン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトル
エン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン
等の脂肪族ケトン類、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ
Ｃ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒あるいは過剰
の一般式〔ＸＶＩ−３〕で表される化合物を使用するこ
とができる。上記の反応は、場合によっては窒素気流下
で−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１
〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法に
より単離することができる。また、必要に応じて再結晶
又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１４４】次に、一般式〔ＸＶＩ−２〕で表される本
発明化合物と一般式〔ＸＶＩＩＩ−１〕で表される化合
物を塩基の存在下にて反応させることにより、一般式
〔ＸＶＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム又は炭酸カリウム等の無機塩基などを使用すること
ができる。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ
又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエ
チルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極
性溶媒などを使用することができる。上記の反応は、−
１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２
４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法により
単離することができる。また、必要に応じて再結晶又は
カラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１４５】次に、一般式〔ＸＶＩＩＩ〕で表される本
発明化合物を酸化することにより、一般式〔ＸＶＩＩ
Ｉ’〕で表される本発明化合物又は一般式〔ＸＶＩＩ
Ｉ”〕で表される本発明化合物を製造することができ
る。酸化剤として例えば過酸化水素、メタクロロ過安息
香酸、次亜塩素酸ナトリウム又は過酸化モノ硫酸カリウ
ム（商品名オキソン）等が使用できる。溶媒として例え
ば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオ
キサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はト
ルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケト
ン等の脂肪族ケトン類、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭ
ＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒あるいはメ
タノール、エタノール又は水等のプロトン性極性溶媒な
どを使用することができる。上記の反応は、室温から溶
媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により単離すること
ができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。

【０１４６】次に、一般式〔ＸＶＩ−２〕で表される本
発明化合物と一般式〔ＸＶＩＩ−１〕で表される化合物
を塩基の存在下にて反応させることにより、一般式〔Ｘ
ＶＩＩ〕で表される本発明化合物を製造することができ
る。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム又
は炭酸カリウム等の無機塩基などを使用することができ
る。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジ
オキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又は
トルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケ
トン等の脂肪族ケトン類、アセトニトリル、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒あるいは
過剰の一般式〔ＸＶＩＩ−１〕で表される化合物を使用
することができる。上記の反応は、場合によっては窒素
気流下で−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通
常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から
常法により単離することができる。また、必要に応じて
再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１２＞

【０１４７】

【化４５】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^２９はそれぞれ前記と同
じ意味を表す。） 一般式〔ＸＩＸ−１〕で表される化合物とルイス酸とを
反応させて、一般式〔ＸＩＸ〕で表される本発明化合物
を製造することができる。ルイス酸として例えば塩化ア
ルミニウム又は四塩化チタン等を使用することができ
る。溶媒として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類などを使用することができる。上記の反応は、−１０
℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時
間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離
することができる。また、必要に応じて再結晶又はカラ
ムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１３＞

【０１４８】

【化４６】 （式中、Ｐ、Ｒ^５及Ｒ^６はそれぞれ前記と同じ意味を表
し、Ｒ^３０はアルキル基を表わす。） 一般式〔ＸＸ−１〕で表される化合物と酸化剤とを反応
させて、一般式〔ＸＸ−２〕で表される化合物を製造す
ることができる。酸化剤としてはジョーンズ試薬（Ｃｒ
Ｏ_３−Ｈ_２ＳＯ_４）などを使用することができる。溶媒
として例えば塩化メチレン、クロロホルム又は四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘ
キサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセト
ン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類、酢酸等
のカルボン酸類などの溶媒を使用することができる。上
記の反応は、−２０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。

【０１４９】次に一般式〔ＸＸ−２〕で表される本発明
化合物とハロゲン化剤とを反応させて、一般式〔ＸＸ−
３〕で表される化合物を製造することができる。ハロゲ
ン化剤としては塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リン
等を使用することができる。溶媒として例えば塩化メチ
レン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジ
オキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又は
トルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケ
トン等の脂肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるい
はアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の
非プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上
記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。

【０１５０】一般式〔ＸＸ−２〕で表される化合物と有
機金属試薬とを反応させて、一般式〔ＸＸ〕で表される
本発明化合物を製造することができる。有機金属試薬と
してはグリニヤ−ル（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬、有機リ
チウム試薬等を使用することができる。溶媒として例え
ばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサ
ン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、
ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを
使用することができる。上記の反応は、−７０℃から溶
媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了
する。目的化合物は反応液から常法により単離すること
ができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。 ＜製造法１４＞

【０１５１】

【化４７】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^２３、Ｒ^２４及びＲ^２７は
それぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^３１はアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、置換されていてもよいフ
ェニル基を表す。） 一般式〔ＸＸＩ−１〕で表される化合物と一般式〔ＸＸ
Ｉ−２〕で表される化合物とを反応させて、一般式〔Ｘ
ＸＩ〕で表される本発明化合物を製造することができ
る。溶媒として例えばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、
ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメ
チルエチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニ
トリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒などを使用することができる。上記の反応
は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は
１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法
により単離することができる。また、必要に応じて再結
晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１５２】次に一般式〔ＸＸＩ−１〕で表される化合
物と一般式〔ＸＸＩ−３〕で表される化合物をと反応さ
せて、一般式〔ＸＸＩ’〕で表される本発明化合物を製
造することができる。溶媒として例えば濃硫酸などの酸
類を使用することができる。上記の反応は、−２０℃か
ら溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により単離する
ことができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１５＞

【０１５３】

【化４８】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６及びＹはそれぞれ前記と同じ意
味を表し、Ｒ^３２及びＲ^３３はＣ_１〜Ｃ_５アルキル基を
表す。） 一般式〔ＸＸＩＩ−１〕で表される化合物と一般式〔Ｘ
ＸＩＩ−２〕で表される化合物とを無水臭化マグネシウ
ムの存在下にて反応させることにより、一般式〔ＸＸＩ
Ｉ〕で表される本発明化合物を製造することができる。
溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキ
サン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトル
エン等の炭化水素類、あるいはアセトニトリル、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒な
どを使用することができる。上記の反応は、−１０℃か
ら溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で
終了する。目的化合物は反応液から常法により単離する
ことができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１６＞

【０１５４】

【化４９】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^３２、Ｒ^３３、Ｘ及びＹは
それぞれ前記と同じ意味を表す。） 一般式〔ＸＸＩＩＩ−１〕で表される本発明化合物を還
元剤の存在下にて還元することにより、一般式〔ＸＸＩ
ＩＩ−２〕で表される本発明化合物を製造することがで
きる。溶媒として例えばメタノール、エタノールなどの
アルコール類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサ
ン等のエーテル類、あるいはｎ−ヘキサン、ベンゼン又
はトルエン等の炭化水素類などを使用することができ
る。還元剤として例えばリチウムアルミニウムハイドラ
イド、ナトリウムボロンハイドライドなどを使用するこ
とができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温
度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的
化合物は反応液から常法により単離することができる。
また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィ
ーにて精製する。

【０１５５】次に、一般式〔ＸＸＩＩＩ−２〕で表され
る本発明化合物と一般式〔ＸＸＩＩＩ−３〕で表される
化合物を塩基の存在下にて反応させることにより、一般
式〔ＸＸＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造するこ
とができる。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチル
エチルケトン等の脂肪族ケトン類、あるいはアセトニト
リル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性
極性溶媒などを使用することができる。上記の反応は、
−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜
２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法によ
り単離することができる。また、必要に応じて再結晶又
はカラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１７＞

【０１５６】

【化５０】 （式中、Ｐ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^２８及びＲ^２９は
それぞれ前記と同じ意味を表す。） 一般式〔ＸＸＩＶ−１〕で表される本発明化合物をルイ
ス酸等と反応させることにより、一般式〔ＸＸＩＶ−
２〕で表される本発明化合物を製造することができる。
ルイス酸として例えば塩化アルミニウム、四塩化チタ
ン、三臭化ホウ素などを使用することができる。溶媒と
して例えばジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン
又はトルエン等の炭化水素類などを使用することができ
る。上記の反応は、−７０℃から溶媒の沸点温度の範囲
で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は
反応液から常法により単離することができる。また、必
要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精
製する。

【０１５７】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−２〕で表される
本発明化合物と、一般式〔ＸＸＩＶ−３〕で表される化
合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式
〔ＸＸＩＶ−４〕で表される本発明化合物を製造するこ
とができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水
素カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン
類などを使用することができる。溶媒として例えばジク
ロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサ
ン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等
の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、Ｄ
ＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使
用することができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒
の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。

【０１５８】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−４〕で表される
本発明化合物を還元、環化することにより、一般式〔Ｘ
ＸＩＶ−５〕で表される本発明化合物を製造できる。還
元剤として例えば鉄又はすず／塩酸等を使用することが
できる。溶媒として例えば酢酸等のカルボン酸類、ベン
ゼン又はトルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタ
ノール等のアルコール類あるいは水などを使用すること
ができる。酸として例えば塩酸又は酢酸等を使用するこ
とができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の
範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合
物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。

【０１５９】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−１〕で表される
本発明化合物を還元することにより、一般式〔ＸＸＩＶ
−６〕で表される本発明化合物を製造できる。還元剤と
して例えば鉄又はすず／塩酸等を使用することができ
る。溶媒として例えば酢酸等のカルボン酸類、ベンゼン
又はトルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタノー
ル等のアルコール類あるいは水などを使用することがで
きる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で
行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反
応液から常法により単離することができる。

【０１６０】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−６〕で表される
本発明化合物をルイス酸等と反応させるこにより、一般
式〔ＸＸＩＶ−７〕で表される本発明化合物を製造でき
る。ルイス酸として例えば塩化アルミニウム、四塩化チ
タン、三臭化ホウ素などを使用することができる。溶媒
として例えばジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン又はトルエン等の炭化水素類などを使用することがで
きる。上記の反応は、−７０℃から溶媒の沸点温度の範
囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物
は反応液から常法により単離することができる。また、
必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて
精製する。

【０１６１】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−７〕で表される
本発明化合物と、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）
又はホスゲンとを反応させることにより、一般式〔ＸＸ
ＩＶ−８〕で表される本発明化合物を製造することがで
きる。溶媒として例えばジクロロメタン、クロロホルム
又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘ
キサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、アセト
ン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類あるいは
アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非
プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上記
の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、
通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液か
ら常法により単離することができる。また、必要に応じ
て再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１６２】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−８〕で表される
本発明化合物をハロゲン化することにより、一般式〔Ｘ
ＸＩＶ−９〕で表される本発明化合物を製造できる。ハ
ロゲン化剤として例えば塩素、臭素、三臭化リン、臭化
チオニル、塩化チオニル、塩化水素又は臭化水素等を使
用することができる。溶媒として例えばジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水
素類などを使用することができる。上記の反応は、室温
から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間
で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離す
ることができる。また、必要に応じて再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにて精製する。

【０１６３】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−７〕で表される
本発明化合物と、キサントゲン酸塩等を反応させ、一般
式〔ＸＸＶ−１０〕で表される本発明化合物を製造する
ことができる。キサントゲン酸塩として例えばキサント
ゲン酸ナトリウム、キサントゲン酸カリウム、キサント
ゲン酸アンモニウムなどを使用することができる。溶媒
として例えば酢酸等のカルボン酸類、ベンゼン又はトル
エン等の炭化水素類、メタノール又はエタノール等のア
ルコール類あるいは水又はそれらの混合物などを使用す
ることができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸
点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。
上記の環化反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で行
い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反応
液から常法により単離することができる。また、必要に
応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製す
る。

【０１６４】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−１０〕で表され
る本発明化合物と、一般式〔ＸＶ−３〕で表される化合
物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式〔Ｘ
ＸＩＶ−１１〕で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素
カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
などを使用することができる。溶媒として例えばジクロ
ロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン
等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン
等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭ
ＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用
することができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の
沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了す
る。目的化合物は反応液から常法により単離することが
できる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにて精製する。

【０１６５】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−１１〕で表され
る本発明化合物を酸化することにより、一般式〔ＸＸＩ
Ｖ−１２〕で表される本発明化合物を製造することがで
きる。酸化剤として例えば過酸化水素、ｍ−クロロ過安
息香酸、次亜塩素酸ナトリウム又は過酸化モノ硫酸カリ
ウム（商品名オキソン）等が使用できる。溶媒として例
えばジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又は
ジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又
はトルエン等の炭化水素類あるいはメタノール、エタノ
ール又は水等のプロトン性極性溶媒などを使用すること
ができる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度
の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化
合物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。

【０１６６】次に、一般式〔ＸＸＩＶ−９〕、〔ＸＸＩ
Ｖ−１２〕で表される本発明化合物と、一般式〔ＸＶ−
８〕で表される化合物とを塩基の存在下反応させること
により、一般式〔ＸＸＩＶ〕で表される本発明化合物を
製造することができる。塩基として例えばナトリウム、
水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基あるいはトリエチ
ルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等
の有機アミン類などを使用することができる。溶媒とし
て例えばジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ
又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン又はトルエン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエ
チルケトン等の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリ
ル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭＳＯ等の非プロトン性極
性溶媒などを使用することができる。上記の反応は、−
１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２
４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法により
単離することができる。また、必要に応じて再結晶又は
カラムクロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法１８＞

【０１６７】

【化５１】 （式中、Ｐ及びＲ^５はそれぞれ前記と同じ意味を表し、
Ｒ^３４はアルキル基、シクロアルキル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基又はアルケニル基を表し、 Ｒ^３４’はアルキル
基、シクロアルキル基、アルキニル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシカルボニルアルキル基又はアルケニ
ル基を表す。） 一般式［ＸＸＶ−１］で表される本発明化合物を還元す
ることにより、一般式［ＸＸＶ−２］で表される本発明
化合物を製造することができる。還元剤として例えば鉄
又はすず／塩酸等を使用することができる。溶媒として
例えば酢酸等のカルボン酸類、酢酸エチル等のエステル
類、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、メタノール
又はエタノール等のアルコール類あるいは水などを使用
することができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点
温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目
的化合物は反応液から常法により単離することができ
る。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラ
フィーにて精製する。

【０１６８】次に、得られた一般式［ＸＸＶ−２］で表
される化合物とシアノ化剤とを反応させることにより、
一般式［ＸＸＶ−３］で表される化合物を製造すること
ができる。シアノ化剤として例えばシアン化銅又はシア
ン化亜鉛等を使用することができる。また必要に応じ
て、反応触媒としてヨウ化カリウム又はテトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム等を使用することができ
る。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジ
オキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又は
トルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタノール等
のアルコール類あるいはアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）又はＮ，Ｎ−ジメチル−２
−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等の非プロトン性極性溶
媒などを使用することができる。上記の反応は、場合に
よっては窒素気流下で−１０℃から溶媒の沸点温度の範
囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物
は反応液から常法により単離することができる。また、
必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて
精製する。

【０１６９】次に、得られた、一般式［ＸＸＶ−３］で
表される本発明化合物と一般式［ＸＸＶ−４］で表され
る化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般
式［ＸＸＶ−６］で表される本発明化合物を製造するこ
とができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水
素カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン
類などを使用することができる。溶媒として例えばジク
ロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサ
ン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等
の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又は
ＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することが
できる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲
で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は
反応液から常法により単離することができる。また、必
要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精
製する。

【０１７０】また別法として、一般式［ＸＸＶ−２］で
表される本発明化合物と一般式［ＸＸＶ−４］で表され
る化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般
式［ＸＸＶ−５］で表される本発明化合物を製造するこ
とができる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水
素カリウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、Ｄ
ＢＵ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン
類などを使用することができる。溶媒として例えばジク
ロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサ
ン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエ
ン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等
の脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又は
ＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することが
できる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲
で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は
反応液から常法により単離することができる。また、必
要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精
製する。

【０１７１】次に、得られた一般式［ＸＸＶ−５］で表
される化合物とシアノ化剤とを反応させることにより、
一般式［ＸＸＶ−６］で表される化合物を製造すること
ができる。シアノ化剤として例えばシアン化銅又はシア
ン化亜鉛等を使用することができる。また必要に応じ
て、反応触媒としてヨウ化カリウム又はテトラキストリ
フェニルホスフィンパラジウム等を使用することができ
る。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジ
オキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又は
トルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタノール等
のアルコール類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又はＤ
ＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することがで
きる。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１
０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４
時間で終了する。目的化合物は反応液から常法により単
離することができる。また、必要に応じて再結晶又はカ
ラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１７２】次に、得られた、一般式［ＸＸＶ−３］で
表される本発明化合物と一般式［ＸＸＶ−４］で表され
る化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般
式［ＸＸＶ］で表される本発明化合物を製造することが
できる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カ
リウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
などを使用することができる。溶媒として例えばジクロ
ロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン
等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン
等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又はＤ
ＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することがで
きる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で
行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反
応液から常法により単離することができる。また、必要
に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製
する。

【０１７３】次に、得られた一般式［ＸＸＶ−６］で表
される本発明化合物と一般式［ＸＸＶ−７］で表される
化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式
［ＸＸＶ’］で表される本発明化合物を製造することが
できる。塩基として例えばナトリウム、水素化ナトリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カ
リウム等の無機塩基あるいはトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
などを使用することができる。溶媒として例えばジクロ
ロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン
等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン
等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン等の
脂肪族ケトン類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又はＤ
ＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することがで
きる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の範囲で
行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物は反
応液から常法により単離することができる。また、必要
に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて精製
する。 ＜製造法１９＞

【０１７４】

【化５２】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^１６及びＲ^３４はそれぞれ前記と
同じ意味を表し、Ｒ^３５はアルキル基を表す。） 一般式［ＸＸＶＩ−１］で表される本発明化合物とルイ
ス酸とを反応させて、一般式［ＸＸＶＩ−２］で表され
る本発明化合物を製造することができる。ルイス酸とし
て例えば三臭化ホウ素又は塩化アルミニウム等を使用す
ることができる。溶媒として例えばジクロロメタン、ク
ロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類あ
るいはアセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケト
ン類などを使用することができる。上記の反応は、−１
００℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２
４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法により
単離することができる。また、必要に応じて再結晶又は
カラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１７５】次に、一般式［ＸＸＶＩ−２］で表される
本発明化合物と一般式［ＸＸＶＩ−３］で表される化合
物を塩基の存在下反応させるか、あるいは一般式［ＸＸ
ＶＩ−４］で表される化合物及び一般式［ＸＸＶＩ−
５］で表される化合物とをトリフェニルホスフィンの存
在下反応させることにより、一般式［ＸＸＶＩ−６］で
表される本発明化合物を製造することができる。塩基と
して例えばトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコ
リン又はキノリン等の有機アミン類あるいはナトリウム
メトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基などを使用する
ことができる。溶媒として例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類、酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、Ｄ
ＭＦ又はＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用す
ることができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温
度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的
化合物は反応液から常法により単離することができる。
また、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィ
ーにて精製する。

【０１７６】次に、得られた一般式［ＸＸＶＩ−６］で
表される化合物とシアノ化剤とを反応させることによ
り、一般式［ＸＸＶＩ］で表される本発明化合物を製造
することができる。シアノ化剤として例えばシアン化銅
又はシアン化亜鉛等を使用することができる。また必要
に応じて、反応触媒としてヨウ化カリウム又はテトラキ
ストリフェニルホスフィンパラジウム等を使用すること
ができる。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ
又はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼ
ン又はトルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタノ
ール等のアルコール類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ
又はＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用するこ
とができる。上記の反応は、場合によっては窒素気流下
で−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１
〜２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法に
より単離することができる。また、必要に応じて再結晶
又はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１７７】また別法として、一般式［ＸＸＶＩ−１］
で表される化合物とシアノ化剤とを反応させることによ
り、一般式［ＸＸＶＩ−７］で表される化合物を製造す
ることができる。シアノ化剤として例えばシアン化銅又
はシアン化亜鉛等を使用することができる。また必要に
応じて、反応触媒としてヨウ化カリウム又はテトラキス
トリフェニルホスフィンパラジウム等を使用することが
できる。溶媒として例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ又
はジオキサン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン
又はトルエン等の炭化水素類、メタノール又はエタノー
ル等のアルコール類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ又
はＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用すること
ができる。上記の反応は、場合によっては窒素気流下で
−１０℃から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜
２４時間で終了する。目的化合物は反応液から常法によ
り単離することができる。また、必要に応じて再結晶又
はカラムクロマトグラフィーにて精製する。

【０１７８】次に、得られた一般式［ＸＸＶＩ−７］で
表される本発明化合物とルイス酸とを反応させて、一般
式［ＸＸＶＩ−８］で表される本発明化合物を製造する
ことができる。ルイス酸として例えば三臭化ホウ素又は
塩化アルミニウム等を使用することができる。溶媒とし
て例えばジクロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素
等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又
はトルエン等の炭化水素類あるいはアセトン又はメチル
エチルケトン等の脂肪族ケトン類などを使用することが
できる。上記の反応は、−１００℃から溶媒の沸点温度
の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化
合物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。

【０１７９】次に、一般式［ＸＸＶＩ−８］で表される
本発明化合物と一般式［ＸＸＶＩ−３］で表される化合
物を塩基の存在下反応させるか、あるいは一般式［ＸＸ
ＶＩ−４］で表される化合物及び一般式［ＸＸＶＩ−
５］で表される化合物とをトリフェニルホスフィンの存
在下反応させることにより、一般式［ＸＸＶＩ］で表さ
れる本発明化合物を製造することができる。塩基として
例えばトリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン、ピコリン
又はキノリン等の有機アミン類あるいはナトリウムメト
キシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム又は炭酸水素カリウム等の無機塩基などを使用するこ
とができる。溶媒として例えばジクロロメタン、クロロ
ホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル類、
ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素類、
アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン類、
酢酸等のカルボン酸類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ
又はＤＭＩ等の非プロトン性極性溶媒などを使用するこ
とができる。上記の反応は、室温から溶媒の沸点温度の
範囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合
物は反応液から常法により単離することができる。ま
た、必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィー
にて精製する。 ＜製造法２０＞

【０１８０】

【化５３】 （式中、Ｐ、Ｒ^５、Ｒ^３４及びＹはそれぞれ前記と同じ
意味を表す。） 一般式［ＸＸＶＩＩ−１］で表される化合物とシアノ化
剤とを反応させることにより、一般式［ＸＸＶＩＩ−
２］で表される化合物を製造することができる。シアノ
化剤として例えばシアン化銅又はシアン化亜鉛等を使用
することができる。また必要に応じて、反応触媒として
ヨウ化カリウム又はテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム等を使用することができる。溶媒として例え
ばジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテ
ル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水
素類、メタノール又はエタノール等のアルコール類ある
いはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ又はＤＭＩ等の
非プロトン性極性溶媒などを使用することができる。上
記の反応は、場合によっては窒素気流下で−１０℃から
溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間で終
了する。目的化合物は反応液から常法により単離するこ
とができる。また、必要に応じて再結晶又はカラムクロ
マトグラフィーにて精製する。

【０１８１】次に、得られた［ＸＸＶＩＩ−２］で表さ
れる本発明化合物と一般式［ＸＸＶＩＩ−３］で表され
る化合物を塩基の存在下反応させることにより、一般式
［ＸＸＶＩＩ］で表される本発明化合物を製造すること
ができる。塩基として例えばトリエチルアミン、ＤＢ
Ｕ、ピリジン、ピコリン又はキノリン等の有機アミン類
あるいはナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウム等の無機
塩基などを使用することができる。溶媒として例えばジ
クロロメタン、クロロホルム又は四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキ
サン等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトル
エン等の炭化水素類、アセトン又はメチルエチルケトン
等の脂肪族ケトン類、酢酸等のカルボン酸類あるいはア
セトニトリル、ＤＭＦ又はＤＭＩ等の非プロトン性極性
溶媒などを使用することができる。上記の反応は、室温
から溶媒の沸点温度の範囲で行い、通常は１〜２４時間
で終了する。目的化合物は反応液から常法により単離す
ることができる。また、必要に応じて再結晶又はカラム
クロマトグラフィーにて精製する。 ＜製造法２１＞

【０１８２】

【化５３】 （式中、Ｐ、Ｒ^５及びＲ^６はそれぞれ前記と同じ意味を
表し、Ｒ^３６はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基又はシクロアルキル基を表す。） 一般式〔ＸＸＶＩＩＩ−１〕で表される本発明化合物
と、亜リン酸エステル等と反応させることにより、一般
式〔ＸＸＶＩＩＩ〕で表される本発明化合物を製造する
ことができる。溶媒として例えばジクロロメタン、クロ
ロホルム又は四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ＴＨＦ又はジオキサン等のエーテル
類、ｎ−ヘキサン、ベンゼン又はトルエン等の炭化水素
類、アセトン又はメチルエチルケトン等の脂肪族ケトン
類あるいはアセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ又はＤＭ
ＳＯ等の非プロトン性極性溶媒などを使用することがで
きる。上記の反応は、−１０℃から溶媒の沸点温度の範
囲で行い、通常は１〜２４時間で終了する。目的化合物
は反応液から常法により単離することができる。また、
必要に応じて再結晶又はカラムクロマトグラフィーにて
精製する。

【０１８３】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明化合物の製造
法、製剤法及び用途を具体的に説明する。しかしなが
ら、本発明はこれらの具体例に限定されるものではな
い。まず、本発明化合物の具体的製造例を記載する。

【０１８４】＜製造例１＞ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アセトニルオキ
シフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号１−２）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン１．００ｇ（３．１１ｍｍｏｌ）をアセ
トニトリル３０ｍｌに溶かし、クロロアセトン０．３２
ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム０．５２ｇ
（３．７６ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。ろ
過により不溶物を除去した後、溶媒を減圧下で留去し
て、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して得
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で単離精製して目的物１．１
０ｇ（収率９４％）を得た。融点１２８〜１２９℃

【０１８５】＜製造例２＞ ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−メチルア
ミノエチル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合
物番号２−１）の製造 ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ブロモエ
チル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．３０ｇ
（０．６６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５ｍｌに溶か
し、メチルアミン４０％水溶液０．１０ｇ（１．３ｍｍ
ｏｌ）を加えて、一晩撹拌した。溶媒を減圧濃縮して、
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル：トリエチルアミン＝２：１：０．２）で単離精製し
て目的物０．２２ｇ（収率８２％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ値：１．
４９（３Ｈ，ｄ）、１．６３（１Ｈ，ｂｓ）、２．４０
（３Ｈ，ｓ）、３．７３（３Ｈ，ｓ）、３．８９（１
Ｈ，ｑ）、６．４５（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，
ｄ）、７．１１（１Ｈ，ｄ）、７．５４（１Ｈ，ｄ）ｐ
ｐｍ

【０１８６】＜製造例３＞ ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−アセチル
アミノエチル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化
合物番号２−６）の製造 ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ブロモエ
チル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．５０ｇ
（１．１ｍｍｏｌ）を濃硫酸５ｍｌに溶かし、アセトニ
トリル０．４５ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加えて、一晩撹拌
した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル：
＝１：１）で単離精製して目的物０．１２ｇ（収率２５
％）を得た。融点７４〜７６℃

【０１８７】＜製造例４＞ ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−Ｎ，Ｎ−
ジメチルカルバモイルオキシエチル）ベンゾフラン−４
−イル］−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号２−１０）の製造 ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ヒドロキ
シエチル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．４０
ｇ（１．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１５ｇ
（１．５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
クロライド０．１６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をアセトニト
リル２０ｍｌ中で加熱還流した。溶媒を減圧濃縮して、
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９：１）で単離精製して目的物０．２２ｇ（収率５
４％）を得た。融点４５〜４７℃

【０１８８】＜製造例５＞ ３−｛７−クロロ−５−フルオロ−２−［１−（プロパ
ルギルオキシ）エチル］ベンゾフラン−４−イル｝−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリ
ドン（化合物番号２−１４）の製造 ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ブロモエ
チル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．２０ｇ
（０．４４ｍｍｏｌ）をプロパルギルアルコール１０ｍ
ｌに溶かし、８０℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で
留去して、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去
した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）で単離精製して目的物０．
１７ｇ（収率９０％）を得た。融点６１〜６２℃

【０１８９】＜製造例６＞ ３−（２−アミノ−４，６−ジフルオロベンゾチアゾー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−１）の製造 エタノ−ル２０ｍｌに３−（２，４−ジフルオロ−５−
ニトロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリドン５．４ｇ（１６．１ｍｍｏ
ｌ）及び粉末スズ５．７ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を懸濁
し、室温撹拌下にてこれに濃塩酸１５ｍｌを滴下し、１
時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノ−ルを減圧下
で留去し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加えて析出物をろ別した後、水、１０％クエン酸水溶
液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥し
た後、溶媒を減圧下で留去した。得られた粗アミノ体を
酢酸５０ｍｌに溶解し、室温にてチオシアン酸アンモニ
ウム３．１ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌
した。この反応液に、氷冷下で臭素３．０ｇ（１８．８
ｍｍｏｌ）の酢酸溶液を加え、さらに室温にて８時間撹
拌した。反応終了後、反応液を水中にあけ、アンモニア
水を加えアルカリ性にした。析出した結晶をろ集し、得
られた粗結晶を酢酸エチルで洗浄し、真空乾燥した。酢
酸エチル、イソプロピルエーテルで再結晶を行い目的物
３．８ｇ（収率６５％）を得た。融点２７５〜２７６℃

【０１９０】＜製造例７＞ ３−（４，６−ジフルオロ−２−メタンスルホニルアミ
ノベンゾチアゾール−７−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号
５−４）の製造 ３−（２−アミノ−４，６−ジフルオロベンゾチアゾー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン２．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）及
びメタンスルホニルクロライド０．１６ｇ（１１．０ｍ
ｍｏｌ）を塩化メチレン ｍｌに溶解し、氷冷下にて
トリエチルアミン１．４ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加
え、２時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレ
ンで抽出し、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操
し、塩化メチレンを減圧下にて留去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的
物１．７ｇ（収率７０％）を得た。融点２００〜２０２
℃

【０１９１】＜製造例８＞ ３−［４，６−ジフルオロ−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−メ
タンスルホニルアミノ）ベンゾチアゾール−７−イル］
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−
ピリドン（化合物番号５−５）の製造 ３−（４，６−ジフルオロ−２−メタンスルホニルアミ
ノベンゾチアゾール−７−イル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．７０ｇ
（１．５９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し、氷冷下
にて６０％水素化ナトリウム０．０７ｇ（１．７５ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で１５分間撹拌した後、ヨウ化メチ
ル０．３４ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３
時間撹拌した後、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操し、酢酸エチ
ルを減圧下にて留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して目的物０．２２ｇ（収
率３０％）を得た。融点２４０〜２４２℃

【０１９２】＜製造例９＞ ３−（２−メチル−４−クロロ−６−フルオロベンゾオ
キサゾール−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−６）
の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン０．８８ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）を硫酸
２０ｍｌに溶解し、氷冷下にて発煙硝酸０．２０ｇ
（３．１７ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３０分間撹
拌した後、氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、炭酸水
素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾操し、酢酸エチルを減圧下にて留去した。得られ
た残渣を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、トリエチルア
ミン０．３６ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル
０．２４ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時
間撹拌した後、水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操し、酢酸エチル
を減圧下にて留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して３−（２−アセトキシ−
４−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリ
ドン０．６１ｇ（収率５４％）を得た。得られた３−
（２−アセトキシ−４−クロロ−６−フルオロ−３−ニ
トロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン０．４５ｇ（１．１０ｍｍｏ
ｌ）及び粉末スズ０．６０ｇ（５．０５ｍｍｏｌ）をエ
タノ−ル２０ｍｌに懸濁し、室温撹拌下にてこれに濃塩
酸３ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。反応終了後、過剰
のエタノ−ルを減圧下で留去し、酢酸エチルと飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加えて析出物をろ別した後、
水、１０％クエン酸水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで酢酸エチルを乾燥させ、酢酸エチルを減圧下に
て留去した。得られた残渣を酢酸２０ｍｌに溶解し、加
熱還流下８時間撹拌した。反応液を水中にあけ、酢酸エ
チルで抽出した。水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾操し、酢酸エチルを減圧
下にて留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して目的物０．２２ｇ（収率５５
％）を得た。融点１５８〜１５９℃

【０１９３】＜製造例１０＞ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチル−２，３
−ジヒドロベンゾフラン−４−イル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物
番号７−１）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン０．３０ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）と
塩化アルミニウム０．２２ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン１５ｍｌ中で２時間加熱還流した。反応液を
水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧留去した残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）
で単離精製して目的物０．１７ｇ（収率５７％）を得
た。融点１４６〜１４７℃

【０１９４】＜製造例１１＞ ３−［２，４−ジクロロ−５−（１−メトキシエチルチ
オ）フェニル］−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−３）の製造 ３−（２，４−ジクロロ−５−メルカプトフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピ
リドン０．２０ｇ（０．５６５ｍｍｏｌ）をジエチルエ
ーテル１０ｍｌに溶かし、ジメチルアセタール５６ｍｇ
（０．６２２ｍｍｏｌ）及び無水臭化マグネシウム１５
６ｍｇ（０．８４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹
拌した。ろ過により不溶物を除去した後、酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下で留去した残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）で単離精製して目的物０．１２ｇ（収率５２％）を
得た。融点７８〜７９℃

【０１９５】＜製造例１２＞ ３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）フェニル］−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−１
０）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アセトニルオキ
シフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２（１Ｈ）−ピリドン０．７３ｇ（１．９３ｍｍｏｌ）
をメタノール３０ｍｌに溶かし、水素化ホウ素ナトリウ
ム７９ｍｇ（２．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分
間撹拌した。溶媒を減圧下にて留去して、酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下で留去した残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で単離精製して目的物０．７１ｇ（収率９６％）を
得た。融点８５〜８６℃

【０１９６】＜製造例１３＞ ３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシ
プロポキシ）フェニル］−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２
０）の製造 ３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ヒドロキ
シプロポキシ）フェニル］−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．１５ｇ（０．３
９５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶か
し、水素化ナトリウム（純度６０％）１９ｍｇ（０．４
７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、ヨ
ウ化メチル６７ｍｇ（０．４７３ｍｍｏｌ）を加え、室
温で１時間撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下で留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で単離精製して
目的物０．１１ｇ（収率７１％）を得た。融点６５〜６
６℃

【０１９７】＜製造例１４＞ ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−メチル−
１−ヒドロキシエチル）ベンゾフラン−４−イル］−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリ
ドン（化合物番号９−１６）の製造 ７−クロロ−５−フルオロ−４−（１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン−４−イル）
ベンゾフラン−２−カルボン酸０．８０ｇ（２．１ｍｍ
ｏｌ）を塩化チオニル２０ｍｌ中で２時間加熱還流し
た。室温まで放冷した後、過剰の塩化チオニルを減圧留
去し、残渣を２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶かし、
臭化メチルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液５．６
ｍｌ（５．２ｍｍｏｌ ０．９２ｍｍｏｌ／ｍｌ）を滴
下して、１時間撹拌した後、塩化アンモニウム水溶液を
加えて反応系を中和した。溶媒を減圧濃縮して酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を減圧留去した残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で単離精製して目的物０．３９ｇ（収率４７％）を
得た。融点６４〜６６℃

【０１９８】＜製造例１５＞ ３−（２，４−ジクロロ−６−フルオロベンゾチアゾー
ル−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−２１９）の製
造 アセトニトリル１０ｍｌに塩化銅（ＩＩ）０．１２ｇ
（０．８９ｍｍｏｌ）、３−（２−アミノ−４−クロロ
−６−フルオロベンゾチアゾール−７−イル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン
０．３ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を加えた。塩氷下、亜硝
酸イソアミル０．１４ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を滴下
し、３０分間塩氷下撹拌後、さらに室温下２時間撹拌し
た。反応終了後、反応液を水中にあけ、酢酸エチルで抽
出した。水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留去した後、得られ
た粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的物０．１０ｇ
（収率３１％）を得た。融点１８５〜１８６℃

【０１９９】＜製造例１６＞ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−エトキシベンゾ
チアゾール−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−２２
０）の製造 ＴＨＦ５０ｍｌにエタノール０．１ｍｌ（２．１７ｍｍ
ｏｌ）、６０％水素化ナトリウム４０ｍｇ（１．００ｍ
ｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、３−
（２，４−ジクロロ−６−フルオロベンゾチアゾール−
７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン０．３０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を
加えさらに室温下２時間撹拌した。反応終了後、反応液
を水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下
で留去した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で単離精製して目的物０．３６ｇ（収率９９％）を得
た。融点１３７〜１３８℃

【０２００】＜製造例１７＞ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メルカプトベン
ゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−
２１３）の製造 エタノ−ル３０ｍｌ、水４ｍｌに３−（３−アミノ−４
−クロロ−６−フルオロ−２−ヒドロキシフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピ
リドン８．０ｇ（２３．８ｍｍｏｌ）及びキサントゲン
酸カリウム４．２ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）を懸濁し、加
熱環流下３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水中に
あけ、１Ｎ塩酸でｐＨ１としてから酢酸エチルで抽出し
た。水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾操
した。酢酸エチルを減圧下にて留去した後、得られた粗
結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して、目的物８．１ｇ（収率
９０％）を得た。融点２７０〜２７２℃

【０２０１】＜製造例１８＞ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルメルカプ
トベンゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番
号５−７５）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メルカプトベン
ゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン８．１ｇ（２１．
４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５０ｍｌに溶かし、炭酸カリウム
３．６ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル６．７ｇ
（４７．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。
酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製して目
的物５．３０ｇ（収率６３％）を得た。融点１６２〜１
６３℃

【０２０２】＜製造例１９＞ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルスルホニ
ルベンゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番
号５−２１４）の製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルメルカプ
トベンゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン５．０ｇ
（１２．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム３０ｍｌに溶か
し、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（純度８０％）
６．０ｇ（２７．９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３時間
撹拌した後、水中にあけ、クロロホルムで抽出した。炭
酸水素ナトリウム水溶液、亜硫酸水素ナトリウム水溶
液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操し、クロ
ロホルムを減圧下にて留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物３．２２
ｇ（収率５９％）を得た。融点２５３〜２５５℃

【０２０３】＜製造例２０＞ ３−（２−メチルアミノ−４−クロロ−６−フルオロベ
ンゾオキサゾール−７−イル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５
−２１５）の製造 封圧管に３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチル
スルホニルベンゾオキサゾール−７−イル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン
１．８ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、２Ｎメチルアミン／テト
ラヒドロフラン溶液１０ｍｌを加え、１５０℃に加熱下
４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し
て、酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶
液、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して目的物１．２０ｇ（収率
７５％）を得た。融点２１４〜２１６℃

【０２０４】＜製造例２１＞ ３−（２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−３−メ
トキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２２５）の
製造 無水酢酸３０ｍｌに、塩氷冷下にて発煙硝酸４．０ｇ
（６３．５ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３０分間撹
拌した後、３−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メト
キシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン６．０ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）
を加え、氷冷下で２時間撹拌した。反応終了後、反応液
を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操
し、酢酸エチルを減圧下にて留去した。得られた残渣及
び粉末スズ６．５ｇ（５５．１ｍｍｏｌ）をエタノ−ル
１００ｍｌに懸濁し、室温撹拌下にて反応溶液に濃塩酸
１０ｍｌを滴下し、１時間撹拌した。反応終了後、過剰
のエタノ−ルを減圧下で留去し、酢酸エチルと飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加えて析出物をろ別した後、
水、１０％クエン酸水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネ
シウムで有機層を乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して目的物３．５６ｇ（収率５６％）を得た。融点１８
８〜１８９℃

【０２０５】＜製造例２２＞ ３−（２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
ドロキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２３３）
の製造 ３−（２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−３−メ
トキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリドン３．１ｇ（８．８６ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに溶かし、ドライアイス−
アセトン浴で冷却下、２Ｎ三臭化ホウ素塩化メチレン溶
液３６ｍｌ（１８．０ｍｍｏｌ）を滴下し室温下４時間
撹拌した。反応終了後、氷水中にあけ、塩化メチレンで
抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾操し、塩化メチレンを減圧下にて
留去した。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目
的物２．５ｇ（収率８４％）を得た。融点１８６〜１８
７℃

【０２０６】＜製造例２３＞ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−ヒドロキシベン
ゾオキサゾール−４−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号５−
６６）の製造 ３−（２−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
ドロキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２（１Ｈ）−ピリドン０．２５ｇ（０．７１ｍｍ
ｏｌ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）０．１８
ｇ（１．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、９
０℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、水中にあけ、
酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧下にて留去し
た。得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物
０．２６ｇ（収率９８％）を得た。融点１７５〜１７８
℃

【０２０７】＜製造例２４＞ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メルカプトベン
ゾオキサゾール−４−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号４−
８３）の製造 エタノ−ル３０ｍｌ、水４ｍｌに３−（２−アミノ−４
−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピ
リドン０．５ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）及びキサントゲン
酸カリウム０．３ｇ（１．８７ｍｍｏｌ）を懸濁し、加
熱環流下３時間撹拌した。反応終了後、反応液を水中に
あけ、１Ｎ塩酸でｐＨ１としてから酢酸エチルで抽出し
た。水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾操
した。酢酸エチルを減圧下にて留去した後、得られた粗
結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して。目的物０．５２ｇ（収
率９７％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７４（３Ｈ，ｄ）、６．８１（１Ｈ，ｄ ）、７．０４
（１Ｈ，ｄ）、７．６０（１Ｈ，ｄ）、１２．５８（１
Ｈ，ｓ）ｐｐｍ

【０２０８】＜製造例２５＞ ３−（７−クロロ−２−エチルメルカプト−５−フルオ
ロベンゾオキサゾール−４−イル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番
号４−７６）の製造 ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メルカプトベン
ゾオキサゾール−４−イル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．２６ｇ（０．
６８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶かし、炭酸カリウ
ム０．１４ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化エチル０．１
４ｇ（０．９１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌
した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで単離精製
して目的物０．２６ｇ（収率９３％）を得た。融点１２
７〜１２８℃

【０２０９】＜製造例２６＞ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ジエトキシホス
ホリルメチルフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号１−４
２）の製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ブロモメチルフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン０．１８ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、
亜リン酸トリエチル０．１８ｇ（１．０８ｍｍｏｌ）を
トルエン２０ｍｌに溶かし、加熱環流下４時間撹拌し
た。。反応終了後、トルエンを加え、水で洗浄後、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥しトルエンを減圧下に
て留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで単離精製して目的物０．２０ｇ（収率９７
％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ値：１．
２９（６Ｈ，ｔ）、３．３６（２Ｈ，ｄ）、３．６７
（３Ｈ，ｓ）、４．０６（４Ｈ，ｑ）、６．７５（１
Ｈ，ｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，
ｄ）、７．６１（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２１０】＜製造例２７＞ ３−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−１８０）の製造 ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン３．９５ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）を酢
酸エチル３０ｍｌに溶解し、水１０ｍｌ、酢酸１ｍｌ及
び鉄粉５．６０ｇ（１００．００ｍｍｏｌ）を加え、３
時間５０℃にて加熱撹拌した。ろ過により不溶物を除去
した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し
て目的物３．６５ｇ（収率１００％）を得た。

【０２１１】^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３）δ値：３．６８（３Ｈ，ｓ）、３．９８（２Ｈ，
ｂｒ）、６．７４（１Ｈ，ｄ）、６．９７（１Ｈ，
ｄ）、７．２３（１Ｈ，ｓ）、７．４７（１Ｈ，ｄ）ｐ
ｐｍ

【０２１２】＜製造例２８＞ ３−（５−アミノ−４−シアノ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２１０）の製造 ３−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン３．６５ｇ（１０．００ｍｍｏｌ）をＤ
ＭＦ１０ｍｌに溶解し、シアン化亜鉛０．８８ｇ（７．
５０ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム１．１６ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を加え、４
時間加熱還流した。この反応溶液を水中にあけ酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して目的物１．９５
ｇ（収率６２．７％）を得た。融点：２４０〜２４３℃

【０２１３】＜製造例２９＞ ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチルアミノフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２２０）の製造 ３−（５−アミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン７．３０ｇ（２０．００ｍｍｏｌ）をＤ
ＭＦ３０ｍｌに溶解し、そこへ０℃にて６０％水素化ナ
トリウム０．８０ｇ（２０．００ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。さらにそこへヨウ化メチル３．５５ｇ
（２０．００ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて２時間加熱
撹拌した。この反応溶液を水中にあけ酢酸エチルで抽出
し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物４．
５０ｇ（５９．４％）を得た。融点：１５６〜１５７℃

【０２１４】＜製造例３０＞ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルアミノフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２２１）の製造 ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メチルアミノフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン４．５０ｇ（１１．９０ｍｍｏｌ）
をＤＭＦ２０ｍｌに溶解し、シアン化亜鉛０．８４ｇ
（７．１２ｍｍｏｌ）及びテトラキストリフェニルホス
フィンパラジウム１．３７ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加
え、５時間加熱還流した。この反応溶液を水中にあけ酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した後、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して目的物２．７０ｇ（６９．８％）を得た。融点：２
２０〜２２２℃

【０２１５】＜製造例３１＞ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−Ｎ−メチル−Ｎ
−プロパルギルアミノフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号
８−２２３）の製造 ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルアミノフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン１．００ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を
ＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、そこへ０℃にて６０％水素化
ナトリウム０．２２ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）を加え、１
時間撹拌した。さらにそこへプロパルギルブロミド０．
４３ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて１時
間加熱撹拌した。この反応溶液を水中にあけ酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的
物０．０６ｇ（５．７０％）を得た。融点：１１５〜１
１６℃

【０２１６】＜製造例３２＞ ３−（４−ブロモ−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２１２）の製造 ３−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン１１．９ｇ（３０．００ｍｍｏｌ）を塩
化メチレン１００ｍｌに溶解し、−６０℃に冷却下これ
に２Ｎ三臭化ホウ素塩化メチレン溶液４５．０ｍｌを滴
下した。室温で一夜撹拌した後、この反応溶液を水中に
あけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾操し、有機層を減圧下にて留去し目的物１
１．５ｇ（収率１００％）を得た。融点：２２２〜２２
４℃

【０２１７】＜製造例３３＞ ３−（４−ブロモ−２−クロロ−５−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２１３）の製造 ３−（４−ブロモ−２−クロロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン１．１５ｇ（３．００ｍｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ２０ｍｌに溶解し、トリフェニルホスフィン０．９４
ｇ（３．６０ｍｍｏｌ）及びｎープロパノール０．２２
ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４０％アゾジカ
ルボン酸ジメチルトルエン溶液０．６８ｇ（３．６０ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で一夜撹拌した後、この反応
溶液を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチル
を減圧下にて留去した後、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して目的物１．２７ｇ
（収率１００％）を得た。融点：８９〜９１℃

【０２１８】＜製造例３４＞ ３−（４−シアノ−２−クロロ−５−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２１５）の製造 ３−（４−ブロモ−２−クロロ−５−ｎ−プロポキシフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン１．２７ｇ（３．００ｍｍｏｌ）を
ＤＭＩ１０ｍｌに溶解し、シアン化銅０．３２ｇ（３．
６０ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム０．０５ｇ（０．３
０ｍｍｏｌ）を加え、１５０℃にて６時間加熱撹拌し
た。この反応溶液を水中にあけ酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して目的物０．５０ｇ
（４５．０％）を得た。融点：９５〜９６℃

【０２１９】＜製造例３５＞ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−１７７）の製造 ３−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン２．３８ｇ（６．００ｍｍｏｌ）をＤＭ
Ｉ１０ｍｌに溶解し、シアン化銅０．６５ｇ（７．２０
ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム０．１０ｇ（０．６０ｍ
ｍｏｌ）を加え、１５０℃にて２０時間加熱撹拌した。
この反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶
媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して目的物１．２０ｇ
（５８．３％）を得た。融点：１８１〜１８２℃

【０２２０】＜製造例３６＞ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−１９２）の製造 ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン１．２０ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）を塩化
メチレン２０ｍｌに溶解し、室温にて２Ｎ三臭化ホウ素
塩化メチレン溶液１０．０ｍｌを滴下した。還流下３時
間撹拌した後、この反応溶液を氷水中にあけクロロホル
ムで抽出した。水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
操し、有機層を減圧下にて留去し目的物１．００ｇ（収
率８７．０％）を得た。融点：２２５〜２２７℃

【０２２１】＜製造例３７＞ ３−（４−シアノ−２−クロロ−５−プロパルギルオキ
シフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２１９）の製造 ＤＭＦ１０ｍｌに３−（４−シアノ−２−クロロ−５−
ヒドロキシフェニル）−１ーメチル−６−トリフルオロ
メチル−２（１Ｈ）−ピリドン１．００ｇ（３．０４ｍ
ｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５０ｇ（３．６５ｍｍｏ
ｌ）及びプロパルギルブロミド０．５４ｇ（４．５６ｍ
ｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。この反応溶
液を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを
減圧下にて留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して目的物０．３２ｇ（収
率２８．８％）を得た。融点：１６５〜１６７℃

【０２２２】＜製造例３８＞ ３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリ
ドン（化合物番号８−２３０）の製造 ３−（４−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリ
ドン９．２０ｇ（２５．００ｍｍｏｌ）をＤＭＩ５０ｍ
ｌに溶解し、シアン化銅２．７０ｇ（３０．００ｍｍｏ
ｌ）及びヨウ化カリウム０．４２ｇ（２．５０ｍｍｏ
ｌ）を加え、１５０℃にて８時間加熱撹拌した。この反
応溶液を水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減
圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して目的物４．８０ｇ（６１．
１％）を得た。融点：１２９〜１３１℃

【０２２３】＜製造例３９＞ ３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｎ−プロピルア
ミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン（化合物番号８−２３４）の製
造 封管中に、３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン０．６２ｇ（２．００ｍｍｏｌ）、ＤＭ
ＳＯ１０ｍｌ、ｎ−プロピルアミン０．６０ｇ（１０．
００ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃にて６時間加熱撹拌し
た。この反応溶液を水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物０．１
２ｇ（１６．９％）を得た。融点：１３１〜１３３℃

【０２２４】製造例１〜製造例３９に示した方法に準じ
て製造した本発明化合物の実施例を上の製造例で示した
化合物とともに表５７〜表５９に示す。

【０２２５】

【表５７】

【０２２６】

【表５８】

【０２２７】

【表５９】

【０２２８】次に、本発明化合物のいくつかについて^１
Ｈ−ＮＭＲデータを表６０、表６１に示す。

【０２２９】

【表６０】

【０２３０】

【表６１】

【０２３１】次に、本発明化合物を製造する際の有用な
中間体の製造例を参考として以下に示す。 中間体製造例１ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシベンジ
ルブロミドの製造 ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシベンジ
ルアルコール１２４ｇ（０．５６ｍｏｌ）をジエチルエ
ーテル９００ｍｌに溶解し、三臭化リン５５ｇ（０．２
０ｍｏｌ）を氷冷下これに滴下した。室温で３時間撹拌
した後、氷水中にあけジエチルエーテルで抽出した。
水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾操した。ジエチルエーテルを減圧
下にて留去して目的物１４３ｇ（収率８９％）を得た。

【０２３２】中間体製造例２ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニ
ルアセトニトリルの製造 シアン化ナトリウム２６ｇ（０．５３ｍｏｌ）をＤＭＦ
７００ｍｌに溶解し、４−クロロ−２−フルオロ−５−
イソプロポキシベンジルブロミド１４３ｇ（０．５０ｍ
ｏｌ）を室温でこれに滴下した。室温で８時間撹拌した
後、水中にあけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを
減圧下にて留去して目的物１０７ｇ（収率９２％）を得
た。

【０２３３】中間体製造例３ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニ
ル酢酸の製造 ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニ
ルアセトニトリル１０７ｇ（０．４７ｍｏｌ）をエタノ
ール４００ｍｌに溶解し、水酸化カリウム１００ｇ
（１．７８ｍｏｌ）を加え１時間還流した。エタノール
を減圧下にて留去した後、得られた残渣を水中にあけジ
エチルエ−テルで洗浄した後、クエン酸で酸性としてか
ら酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留
去した後、得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルで
洗浄して目的物７０ｇ（収率６１％）を得た。融点７５
〜７６℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：１．
３５（６Ｈ，ｄ）、３．６６（２Ｈ，ｓ）、４．４５
（１Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ｄ）、７．１６（１
Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２３４】中間体製造例４ ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニ
ルアセト酢酸エチルの製造 ４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニ
ル酢酸４７ｇ（０．１９ｍｏｌ）をＴＨＦ３００ｍｌに
溶解し、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）３４ｇ
（０．２１ｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。この
反応溶液にマロン酸モノエチルカリウム５０ｇ（０．２
９ｍｏｌ）及び無水塩化マグネシウム２８ｇ（０．２９
ｍｏｌ）を加え６０℃で３時間撹拌した。ＴＨＦを減圧
下にて留去した後、得られた残渣を水中にあけ、１Ｎ塩
酸でｐＨ１としてから酢酸エチルで抽出した。水、炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留去した
後、得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的物３
５ｇ（収率５８％）を得た。融点５７〜５８℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：１．
２８（３Ｈ，ｔ）、１．３５（６Ｈ，ｄ）、３．５１
（２Ｈ，ｓ）、３．８２（２Ｈ，ｓ）、４．１９（２
Ｈ，ｔ）、４．４７（１Ｈ，ｍ）、６．７７（１Ｈ，
ｄ）、７．１２（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２３５】中間体製造例５ ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−トリフルオ
ロメチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド７．７ｇ（６９ｍｍｏ
ｌ）をＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、氷冷下２，４−ジフ
ルオロフェニルアセトニトリル１０ｇ（６５ｍｍｏｌ）
を滴下した。１０分後、（Ｅ）−４−エトキシ−１，
１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オン１３．５
ｇ（６９ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で４時間撹拌し
た。ＴＨＦを減圧下にて留去した後、得られた残渣を水
中にあけ、１Ｎ塩酸でｐＨ１としてから酢酸エチルで抽
出した。水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾操した後、酢酸エチルを
減圧下にて留去した。得られた残渣に濃塩酸１５０ｍｌ
を加え、加熱還流下４時間撹拌した。この反応溶液を氷
水中にあけ酢酸エチルで抽出した後、水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾操した後、酢酸エチル
を減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して目的物１３．８ｇ（収
率７６％）を得た。融点９８〜１００℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：６．
７８（１Ｈ，ｄ）、６．９５（２Ｈ，ｍ）、７．５２
（１Ｈ，ｄ）、７．５６（１Ｈ，ｑ）ｐｐｍ

【０２３６】中間体製造例６ ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−トリフルオ
ロメチル−２Ｈ−ピラン−２−オン１３．８ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）をエタノール１５０ｍｌに溶解し、４０％メチ
ルアミンメタノール溶液５．５ｇ（７０ｍｍｏｌ）を加
え、加熱還流下６時間撹拌した。氷水中にあけ酢酸エチ
ルで抽出し、１Ｎ塩酸、水で洗浄後、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留去
した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して目的物３．８ｇ（収率２６％）を得
た。融点１２３〜１２４℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７０（３Ｈ，ｓ）、６．７５（１Ｈ，ｄ）、６．９０
（２Ｈ，ｍ）、７．４３（１Ｈ，ｄ）、７．５８（１
Ｈ，ｍ）ｐｐｍ

【０２３７】中間体製造例７ ４−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸エチルの製造 ４−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸１８ｇ（９６ｍ
ｍｏｌ）、硫酸２．３ｇをエタノール３００ｍｌに加
え、４時間還流させた。冷却後エタノールを留去し、酢
酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去し、粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的物１
９ｇ（８８ｍｍｏｌ）を得た。融点５３〜５４℃

【０２３８】中間体製造例８ ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−トリ
フルオロメチル−２Ｈ−ピラン−２−オンの製造 ＴＨＦ４０ｍｌに溶解した４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル酢酸エチル１９ｇ（８８ｍｍｏｌ）を、−６５〜
−６０℃に冷却下のＬＤＡ−ＴＨＦ溶液［１．６Ｎ−ｎ
−ブチルリチウム８３ｍｌ（１３３ｍｍｏｌ）、ジイソ
プロピルアミン１５．２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及びＴＨ
Ｆ２００ｍｌより調整した。］に滴下し、１時間撹拌し
た。次に４−エトキシ−１，１，１−トリフルオロ−３
−ブテン−２−オン３０ｇ（１８０ｍｍｏｌ）を滴下し
た後、冷却を止め、室温で１時間撹拌した。大半のＴＨ
Ｆを留去した後、１Ｎ塩酸を加え酢酸エチルで抽出し、
水で洗浄した。溶媒を留去した後、濃塩酸３００ｍｌを
加え４時間還流した。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽
出し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して目的物１６ｇ（５５ｍｍｏｌ）を得た。融点１
０７〜１０８℃

【０２３９】中間体製造例９ ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドンの
製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−トリ
フルオロメチル−２Ｈ−ピラン−２−オン９．３ｇ（３
２ｍｍｏｌ）をメタノール１６０ｍｌに加え、氷冷下４
０％メチルアミン／メタノール溶液３．８ｇ（４８ｍｍ
ｏｌ）を滴下し、氷冷下で２時間撹拌した。この反応溶
液に１０％クエン酸水溶液を加え、酸性とした後、酢酸
エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をト
ルエン１６０ｍｌに溶解し、パラトルエンスルホン酸
０．４ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を加え４時間還流した。冷
却後、水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製して目的物５．７ｇ（１９ｍ
ｍｏｌ）を得た。融点１０３〜１０４℃

【０２４０】中間体製造例１０ α−（２，４−ジクロロフェニル）−α−ヒドロキシメ
チレンアセトニトリルの製造 無水エタノール中に金属ナトリウム６．０ｇを加え、ナ
トリウムエトキシドのエタノール溶液を調製した後、７
０℃に加温下、２，４−ジクロロフェニルアセトニトリ
ル３７．２ｇ及びギ酸エチル２２．２ｇの混液を加え
た。添加後、さらに２時間加熱還流した後、一昼夜放置
した。反応液を０℃に冷却した後、ろ過し、ジエチルエ
ーテルにて洗浄した後、ろ集したナトリウム塩を１３０
ｍｌの蒸留水に加え、０℃で冷却下酢酸９ｍｌを滴下し
た。滴下後３０分間程室温で撹拌した後、析出した沈澱
物をろ集し、水で洗浄した。これを乾燥して目的物３
１．７ｇ（収率７４％）を得た。融点１６２〜１６３℃

【０２４１】中間体製造例１１ ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−２
（１Ｈ）−ピリドンの製造 α−（２，４−ジクロロフェニル）−α−ヒドロキシメ
チレンアセトニトリル及びアセトン８．８ｇをポリリン
酸１１０ｇとよく混合し、約１３０℃に加熱した。この
温度で発熱反応が開始した。必要に応じ加熱しながら１
３０〜１４０℃で３０分間保持した。冷却した混合物を
氷水に注ぎ、この懸濁液を１８時間撹拌した。この粗製
物を酢酸エチル及び過剰量の希水酸化カリウム水溶液と
撹拌してアルカリ性とした。析出した沈澱物をろ集し、
水、酢酸エチル、ジエチルエーテルで順次洗浄して目的
物８．０ｇ（収率４５％）を得た。融点２６６〜２６８
℃

【０２４２】中間体製造例１２ ３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−ジフルオロメ
チル−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−メチル−２
（１Ｈ）−ピリドン４．０ｇ、テトラブチルアンモニウ
ムブロミド０．８ｇ、水酸化カリウム２．６ｇをＴＨＦ
１００ｍｌに溶解し、０℃で冷却下クロロジフルオロメ
タンを吹き込んだ。吹き込みを終えた後、さらに室温で
１時間撹拌を続け反応を終了とした。次に溶媒を減圧留
去した後、酢酸エチルで抽出し、水洗後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた
粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て目的物０．７０ｇ（収率１４％）を得た。融点８３〜
８５℃

【０２４３】中間体製造例１３ １−アミノ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ６０％水素化ナトリウム０．１０ｇにＤＭＦ１０ｍｌを
加え、氷冷下３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．７２ｇ
を加え、室温でさらに３０分間撹拌した後、室温で２，
４−ジニトロフェノキシアミン０．４７ｇを加えた。次
に５０℃にて１時間撹拌し、反応を終了とした。反応終
了後、反応液を水洗し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し粗製物
を得た。この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的物０．５０ｇ（収率６８％）を得
た。融点９８〜１００℃

【０２４４】中間体製造例１４ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１，５−ジメチル−６−トリフルオロメチル−
２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−１，５−ジメチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリドン１．３ｇ（１０．４ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン２０ｍｌに溶解し、−６０℃に冷却
下これに、３Ｎ三臭化ホウ素塩化メチレン溶液６．６ｍ
ｌを滴下した。室温で３時間撹拌した後、この反応溶液
を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾操し、有機層を減圧下にて留去し
た後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的物０．８ｇ（収率６９％）を得た。
融点２０７〜２０８℃

【０２４５】中間体製造例１５ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシフェニル）−１，５−ジメチル−６−トリフルオロ
メチル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ＤＭＦ１０ｍｌに３−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−ヒドロキシフェニル）−１，５−ジメチル−６−トリ
フルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．２０ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１ｇ（０．７ｍ
ｍｏｌ）及びプロパルギルブロミド０．１ｇ（０．８ｍ
ｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。この反応溶
液を水中にあけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを
減圧下にて留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して目的物０．１２ｇ（収
率５３％）を得た。融点１０７〜１０８℃

【０２４６】中間体製造例１６ ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、すず１．
３ｇ（１１ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌに懸濁さ
せ、室温で濃塩酸５ｍｌを加え１時間撹拌した。反応終
了後、水中に注ぎ、反応溶液を中和し、不溶物をろ過し
てからろ液を酢酸エチルで抽出した。水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留去した後、
得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して目
的物０．９０ｇ（収率９８％）を得た。融点１５５〜１
５７℃

【０２４７】中間体製造例１７ ３−（４−クロロ−５−クロロスルホニル−２−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン
２．９ｇ（９．５ｍｍｏｌ）をクロロスルホン酸７０ｇ
に溶解し、１００℃で５時間加熱撹拌した。冷却後、氷
水に少しずつ滴下してから酢酸エチルで抽出し、水、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを減圧下にて留
去した後、得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目
的物３．３ｇ（収率８６％）を得た。融点７７〜７８℃

【０２４８】中間体製造例１８ ３−（５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドンの製造 酢酸５０ｍｌに３−（４−クロロ−５−クロロスルホニ
ル−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン３．１ｇ（７．７
ｍｍｏｌ）、赤リン１．２ｇ（３８ｍｍｏｌ）及びヨウ
素０．１２ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱
還流した。冷却後、不溶物をろ過し、大半の酢酸を留去
した後、得られた残渣を水中にあけ酢酸エチルで抽出し
た。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを減
圧下にて留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して目的物２．８ｇ（収率９
８％）を得た。融点９１〜９２℃

【０２４９】中間体製造例１９ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メルカプトフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（５−アセチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
（１Ｈ）−ピリドン２．８ｇ（７．７ｍｍｏｌ）をメタ
ノール３０ｍｌに溶解し、氷冷下１規定水酸化ナトリウ
ム水溶液８．５ｍｌ（８．５ｍｍｏｌ）を滴下した。室
温で１時間撹拌後、水中にあけクエン酸で酸性にし、酢
酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄後、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾操した。酢酸エチルを減圧
下にて留去した後得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄
して目的物２．４ｇ（収率９３％）を得た。融点１４１
〜１４２℃

【０２５０】中間体製造例２０ ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−メチルベンゾフ
ラン−７−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−［４−クロロ−２−フルオロ−６−プロパルギルオ
キシフェニル］−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２（１Ｈ）−ピリドン２．７８ｇ（７．７３ｍｍｏ
ｌ）とフッ化セシウム２．３５ｇ（１５．４６ｍｍｏ
ｌ）をＮ，Ｎ−ジエチルアニリン５０ｍｌ中で１８０℃
に加熱して１時間反応させた。溶媒を減圧下にて留去し
た後、酢酸エチルで抽出して有機層を希塩酸で洗浄し
た。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下にて留去
した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して目的物０．５８ｇ（収率２１％）を得
た。融点１３８〜１４０℃

【０２５１】中間体製造例２１ ３−（２−ブロモメチル−７−クロロ−５−フルオロベ
ンゾフラン−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２−（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−メチルベンゾフ
ラン−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２−（１Ｈ）−ピリドン０．９８ｇ（２．７２ｍｍ
ｏｌ）を四塩化炭素２５ｍｌに溶解し、ＮＢＳ０．５１
ｇ（２．８６ｍｍｏｌ）と２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０４ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を加え２時
間還流した。ろ過によりコハク酸イミドを除去した後、
四塩化炭素を減圧下にて留去し、得られた残渣を水中に
あけ酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下にて
留去した後、得られた粗結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して
目的物０．９４ｇ（収率７９％）を得た。融点１４２〜
１４４℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７３（３Ｈ，ｓ）、４．５６（２Ｈ，ｓ）、６．６６
（１Ｈ，ｓ）、６．８０（１Ｈ，ｄ）、７．２０（１
Ｈ，ｄ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２５２】中間体製造例２２ ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−ホルミルベンゾ
フラン−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−（１Ｈ）−ピリドンの製造 硫酸１５ｍｌに３−（７−クロロ−２−ジブロモメチル
−５−フルオロベンゾフラン−４−イル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２−（１Ｈ）−ピリドン
０．２９ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加え５０℃で１時間
撹拌した後、水中にあけジエチルエーテルで抽出した。
水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。酢酸エチルを減圧下にて留去した後、得られた粗結
晶をｎ−ヘキサンで洗浄して目的物０．２０ｇ（収率９
６％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７５（３Ｈ，ｓ）、６．８４（１Ｈ，ｄ）、７．４２
（１Ｈ，ｄ）、７．４６（１Ｈ，ｓ）、７．６１（１
Ｈ，ｄ）、９．９０（１Ｈ，ｓ）ｐｐｍ

【０２５３】中間体製造例２３ ３−（２−カルボキシ−７−クロロ−５−フルオロベン
ゾフラン−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２−（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（７−クロロ−５−フルオロ−２−ホルミルベンゾ
フラン−４−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−（１Ｈ）−ピリドン０．３７ｇ（０．９９ｍ
ｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解し、−２０℃でジョ
ーンズ試薬（ＣｒＯ_３−Ｈ_２ＳＯ_４）を加えた。−２０
℃で２時間撹拌した後、水中にあけ酢酸エチルで抽出し
た。水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性として水
層を酢酸エチルで洗浄し、塩酸を加えて酸性とした後、
酢酸エチルで抽出した。水で洗浄後、有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧下にて留去
した後、得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルで洗
浄して目的物０．２９ｇ（収率７５％）を得た。融点２
３３〜２３５℃^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７９（３Ｈ，ｓ）、６．８７（１Ｈ，ｄ）、７．３８
（１Ｈ，ｄ）、７．４７（１Ｈ，ｓ）、７．６１（１
Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２５４】中間体製造例２４ ３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−４−クロロ
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−
ピリドンの製造 エタノール２０ｍｌに３−（４−クロロ−３−ニトロフ
ェニル）−４−クロロ−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．５ｇ（１．３７ｍｍ
ｏｌ）を溶解し、室温撹拌下粉末スズ０．８ｇ（６．７
８ｍｍｏｌ）を加え濃塩酸３ｍｌを滴下し、１時間撹拌
した。反応終了後、過剰のエタノールを減圧下で留去
し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
て析出物をろ過した後、水、１０％クエン酸水溶液で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥した。有機
層を減圧下で留去し、得られた粗結晶をイソプロピルエ
−テルで洗浄して目的物０．４０ｇ（収率８７％）を得
た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
７４（３Ｈ，ｓ）、４．０６（２Ｈ，ｓ）、６．５４
（１Ｈ，ｄｄ）、６．５９（１Ｈ，ｓ）、６．６２（１
Ｈ，ｄ）、７．２７（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２５５】中間体製造例２５ ４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシベンジルクロ
リドの製造 １Ｎ四塩化チタンの塩化メチレン溶液に２−クロロ−４
−フルオロアニソール１７．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）を
溶解し、室温でこれにメトキシメチルクロリド８８．３
ｇ（１．１０ｍｏｌ）を滴下後、室温で５時間撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を水中にあけ室温で２時間撹
拌した後、水層を除去した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ−で精製して目的物１
５．５ｇ（収率６８％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ値：３．
８９（３Ｈ，ｓ）、５．００（２Ｈ，ｓ）、６．９７
（１Ｈ，ｄ）、７．１８（１Ｈ，ｄ）ｐｐｍ

【０２５６】中間体製造例２６ ３−（３−アミノ−４−クロロ−６−フルオロ−２−ヒ
ドロキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２（１Ｈ）−ピリドンの製造 ３−（４−クロロ−６−フルオロ−２−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２（１
Ｈ）−ピリドン３．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）を硫酸２０ｍ
ｌに溶解し、氷冷下にて発煙硝酸０．９ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。氷冷下で３０分間撹拌した後、反応液
を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾操
し、酢酸エチルを減圧下にて留去した。得られた残渣を
エタノ−ル２０ｍｌに溶解し、室温撹拌下にて粉末スズ
５．７ｇ（４８．３ｍｍｏｌ）を加え、濃塩酸１０ｍｌ
を滴下し、１時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノ
−ルを減圧下で留去し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加えて析出物をろ別した後、水、１０％
クエン酸水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで有
機層を乾燥した後、溶媒を減圧下で留去して目的物を得
た。

【０２５７】中間体製造例２７ ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ヒドロキ
シプロピル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン ３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（１−ブロモプ
ロピル）ベンゾフラン−４−イル］−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２（１Ｈ）−ピリドン０．１３ｇ
（０．２８ｍｍｏｌ）をアセトン１０ｍｌに溶かし、水
５ｍｌと硝酸銀０．０９５ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を加
え、室温で１時間撹拌した。ろ過により不溶物を除去し
た後、溶媒を減圧下で留去して、酢酸エチルで抽出し、
有機層を水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下で留去した残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で
単離精製して目的物０．１１ｇ（収率９７％）を得た。
融点１０３〜１０５℃

【０２５８】本発明の除草剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
る２−ピリドン誘導体を有効成分としてなる。本発明化
合物を除草剤として使用するには本発明化合物それ自体
で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる担体、
界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、
水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤して使用する
こともできる。

【０２５９】製剤化に際して用いられる担体としては、
例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻
土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシ
ウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプ
ロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチル
ナフタレン等の液体担体等があげられる。

【０２６０】界面活性剤及び分散剤としては、例えばア
ルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤として
は、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレン
グリコール、アラビアゴム等があげられる。使用に際し
ては適当な濃度に希釈して散布するかまたは直接施用す
る。

【０２６１】本発明の除草剤は茎葉散布、土壌施用また
は水面施用等により使用することができる。有効成分の
配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤
または粒剤とする場合は０．０１〜１０％（重量）、好
ましくは０．０５〜５％（重量）の範囲から適宜選ぶの
がよい。また、乳剤及び水和剤とする場合は１〜５０％
（重量）、好ましくは５〜３０％（重量）の範囲から適
宜選ぶのがよい。

【０２６２】本発明の除草剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用
する剤型等によってかわるが、粉剤及び粒剤のようにそ
のまま使用する場合は、有効成分として１０アール当り
０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から
適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とする場合の
ように液状で使用する場合は、０．１〜５０，０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜１０，０００ｐｐｍの範囲から
適宜選ぶのがよい。

【０２６３】また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫
剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混
用してもよい。

【０２６４】次に代表的な製剤例をあげて製剤方法を具
体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率
は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能
である。以下の説明において「部」は重量部を意味す
る。

【０２６５】〈製剤例１〉 水和剤 化合物（１−１）の１０部にポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土
の２０部、クレーの６９部を混合粉砕し、水和剤を得
る。

【０２６６】〈製剤例２〉 水和剤 化合物（１−１）の１０部にポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土
の２０部、ホワイトカーボンの５部、クレーの６４部を
混合粉砕し、水和剤を得る。

【０２６７】〈製剤例３〉 水和剤 化合物（１−１）の１０部にポリオキシエチレンオクチ
ルフェニルエーテルの０．５部、β−ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の０．５部、珪藻土
の２０部、ホワイトカーボンの５部、炭酸カルシウムの
６４部を混合粉砕し、水和剤を得る。

【０２６８】〈製剤例４〉 乳剤 化合物（１−１）の３０部にキシレンとイソホロンの等
量混合物６０部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビ
タンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物
の１０部を加え、これらをよくかきまぜることによって
乳剤を得る。

【０２６９】〈製剤例５〉 粒剤 化合物（１−１）の１０部、タルクとベントナイトを
１：３の割合で混合した増量剤の８０部、ホワイトカー
ボンの５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタン
アルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポ
リマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の５
部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたもの
を直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後
に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。

【０２７０】次に試験例をあげて本発明化合物の奏する
効果を説明する。尚、比較剤として、次に示す化合物を
用いた。

【０２７１】

【化３４】

【０２７２】〈試験例１〉 水田土壌処理による除草効
果試験 １００ｃｍ^２のプラスチックポットに水田土壌を充填
し、入水、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍ
ｏ）及びホタルイ（Ｓｃ）の各種子を播種し、水深３ｃ
ｍに湛水した。翌日、製剤例１に準じて調製した水和剤
を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を１
０アール当り１００ｇとした。その後、温室内で育成
し、処理後２１日目に表６２の基準に従って除草効果を
調査した。結果を表６３〜表６７に示す。

【０２７３】

【表６２】

【０２７４】

【表６３】

【０２７５】

【表６４】

【０２７６】

【表６５】

【０２７７】

【表６６】

【０２７８】

【表６７】

【０２７９】〈試験例２〉 畑地土壌処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、ヒエ
（Ｅｃ）、メヒシバ（Ｄｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、
アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、コゴメガヤツリ
（Ｃｉ）の各種子を播種して覆土した。製剤例１に準じ
て調製した水和剤を水で希釈し、１０アール当り有効成
分が１００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを小
型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内
で育成し、処理２１日目に表６２の基準に従って、除草
効果を調査した。結果を表 ６８〜表６９に示す。−は
未試験を表す。

【０２８０】

【表６８】

【０２８１】

【表６９】

【０２８２】〈試験例３〉 畑地土壌処理による除草効
果試験 ８０ｃｍ^２プラスチックポットに畑土壌を充填し、エノ
コロ（Ｓｅ）、アオビユ（Ａｍ）の各種子を播種して覆
土した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈
し、１０アール当り有効成分が６．３ｇになる様に、１
０アール当り１００ｌを小型噴霧器で土壌表面に均一に
散布した。その後、温室内で育成し、処理２１日目に表
６２の基準に従って、除草効果を調査した。結果を表７
０〜表７１に示す。なお、−は未試験を表す。

【０２８３】

【表７０】

【０２８４】

【表７１】

【０２８５】〈試験例４〉 畑地茎葉処理による除草効
果試験 １２０ｃｍ^２プラスチックポットに砂を充填し、メヒシ
バ（Ｄｉ）、オオイヌタデ（Ｐｏ）、アオビユ（Ａ
ｍ）、シロザ（Ｃｈ）、コゴメガヤツリ（Ｃｉ）の各種
子を播種し、温室内で２週間育成後、製剤例１に準じて
調製した水和剤を水に希釈し、１０アール当り有効成分
が１００ｇになる様に、１０アール当り１００ｌを小型
噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。そ
の後、温室内で育成し、処理１４日目に表６２の基準に
従って、除草効果を調査した。その結果を表７２〜表７
４に示す。

【０２８６】

【表７２】

【０２８７】

【表７３】

【０２８８】

【表７４】

【０２８９】〈試験例５〉 畑地茎葉処理による除草効
果試験 ８０ｃｍ^２プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチ
ビ（Ａｂ）、アオビユ（Ａｍ）の各種子を播種して覆土
した。製剤例１に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当り有効成分が６．３ｇになる様に、１０ア
ール当り１００ｌを小型噴霧器で植物体の上方から全体
に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理１
４日目に表６２の基準に従って、除草効果を調査した。
その結果を表７５〜表７７に示す。

【０２９０】

【表７５】

【０２９１】

【表７６】

【０２９２】

【表７７】

【０２９３】

【発明の効果】一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物
は、畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイ
ヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカ
キンゴジカ、アメリカツノクサネム、アサガオ、オナモ
ミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメ
クグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生および
１年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメ
ノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から
生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮す
る。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、
コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガ
ヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年
生雑草を防除することもできる。

【０２９４】一方、本発明の除草剤は作物に対する安全
性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコ
シ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ等に対
して高い安全性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/10 ２１３ Ｃ０７Ｄ 405/10 ２１３ 405/14 ２１３ 405/14 ２１３ 409/10 ２１３ 409/10 ２１３ 409/14 ２１３ 409/14 ２１３ 411/14 411/14 413/04 ２１３ 413/04 ２１３ 417/04 ２１３ 417/04 ２１３ (72)発明者 柴山 淳 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 山地 充洋 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 花井 涼 広島県広島市安佐南区西原２丁目26番35号 −103 (72)発明者 魚津 壮太 静岡県小笠郡菊川町加茂3353番地 (72)発明者 佐土原 英雄 埼玉県新座市堀ノ内２丁目９番地の３

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
   基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
   ^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
   水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
   ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
   ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
   よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
   素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
   コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
   子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
   ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
   ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
   いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
   を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
   子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
   ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
   キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式 【化２】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
   は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
   し、Ｒ^７はアシルアルコキシ基、ジアルコキシアルコキ
   シ基、ジアルコキシアルキルチオ基、ヒドロキシシクロ
   アルキルオキシ基、アルコキシシクロアルキルオキシ
   基、アシルオキシシクロアルキルオキシ基、アルコキシ
   カルボニルオキシシクロアルキルオキシ基、シクロアル
   ケニルオキシ基、アシルアミノ基、ジアルコキシカルボ
   ニルアルキルチオ基、ジアルコキシカルボニルアルコキ
   シ基、ジアルコキシホスホニルアルキル基、エポキシシ
   クロアルキル基、（アルケニルオキシ基、アルキルスル
   ホニルオキシ基又はアルキル基で置換された）シクロア
   ルキル基又は一般式 【化３】 で示される基を表し、式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子又
   は基−ＮＲ^１７を表し、Ｈｅｔは３〜６員のヘテロ環
   （該基はハロゲン原子、ニトロ基、オキソ基、アルキル
   基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
   いてもよい。）を表し、Ｒ^１４は水素原子、アルキル基
   又はシクロアルキル基を表し、Ｒ^１５はアルコキシアル
   コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
   アルケニルオキシカルボニルアルキル基、アルキニルオ
   キシカルボニルアルキル基、シクロアルキルオキシカル
   ボニルアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルア
   ルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、ハロ
   アルケニルオキシカルボニルアルキル基、ベンジルオキ
   シカルボニルアルキル基（該基のベンジル基はハロゲン
   原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくは
   アルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルキルチ
   オカルボニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルコ
   キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルコ
   キシカルボニルアルキル基、モノアルキルカルバモイル
   アルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アル
   キルチオアルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシ
   カルボニルアルキル基（該基のフェニル基はハロゲン原
   子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
   ルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルコキシカ
   ルボニルアルコキシカルボニルアルキル基を表し、Ｒ
   ^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
   Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アル
   コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
   ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基、アルコキ
   シカルボニル基又は基−ＮＲ^１７Ｒ^１８を表し、Ｙは前
   記と同じ意味を表し、Ｒ^９はアルコキシ基、ハロアルコ
   キシ基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニルオキシ
   基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、アル
   キニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ基、
   アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、置
   換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒドロキシ
   イミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキル基、
   アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノハロア
   ルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換されていて
   もよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノアルキル
   基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されていても
   よいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されていても
   よいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、シ
   アノアルキル基、カルバモイルアルキル基、チオシアナ
   トアルキル基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、アルキ
   ル基により置換されていてもよいオキシラニル基又は一
   般式 【化４】 （式中、Ｒ^２０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^２１は水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
   基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケ
   ニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニル
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
   スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニ
   ル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノ
   ハロアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、あ
   るいはＲ^２０及びＲ^２１は互いに結合し、これらが結合
   している炭素原子と一緒になって３〜８員（炭素）環を
   形成することもできる。Ｒ^２２は水素原子、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニ
   ル基、シアノアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
   ルキルスルホニルアルキル基、アルキルスルフィニルア
   ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロアル
   コキシカルボニルアルキル基、カルボニルアルキル基、
   カルボキシアルキル基、モノアルキルカルバモイルアル
   キル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アシル
   基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
   基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
   基、モノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チ
   オカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジア
   ルキル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよい
   ベンゾイル基を表す。但し、Ｒ^２２が水素原子、アルキ
   ル基、ハロアルキル基の場合、Ｒ^２１は水素原子、アル
   キル基は除く。Ｒ^２３は水素原子、アルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロア
   ルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル
   基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
   基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキルカ
   ルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキ
   ル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
   スルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニ
   ル基、、置換されていてもよいベンジルスルホニル基、
   ハロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル
   基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
   基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルカルバモイ
   ル基、（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキ
   ルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル
   基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されてい
   てもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素原子、アル
   キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
   キル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、
   シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
   ニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モ
   ノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバ
   モイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルス
   ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハロアルキル
   カルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
   カルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
   基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
   ルバモイル基又は置換されていてもよいベンゾイル基を
   表し、あるいはＲ^２３及びＲ^２４は互いに結合し、これ
   らが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員（炭
   素）環を形成することもできる。Ｒ^２５は水素原子、ヒ
   ドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
   キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
   基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケ
   ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボ
   ニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
   基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
   カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
   ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
   ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
   キシイミノハロアルキル基、アルキルチオアルキル基又
   は基−ＮＲ^２３Ｒ^２４（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれ
   ぞれ前記と同じ意味を表す。）を表し、Ｒ^２６は水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
   アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アル
   ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカル
   ボニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチ
   オ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、カルボキ
   シル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
   ルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基を表
   す。）を表し、Ｒ^１０は水素原子、アルキル基、ハロア
   ルキル基、アシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表
   し、Ｒ^１１は水素原子、ヒドロキシル基、チオール基、
   アルキル基、ハロゲン原子、シクロアルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シアノ基、ア
   ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルケニルオ
   キシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、ハ
   ロアルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカル
   ボニル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ホ
   ルミル基、アシル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニル基、アルキニ
   ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アル
   キルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、
   アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ
   基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
   基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒド
   ロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキ
   ル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ
   ハロアルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換され
   ていてもよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノア
   ルキル基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されて
   いてもよいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されて
   いてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル
   基、シアノアルキル基、カルバモイルアルキル基、シア
   ノアルキルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ア
   ルキル基により置換されていてもよいオキシラニル基又
   は一般式 【化５】 （式中、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ
   ^２６及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２’
   は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
   基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロア
   ルキル基、ハロアルケニル基、シアノアルキル基、アル
   キルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
   アルキルスルフィニルアルキル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、
   カルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、モノア
   ルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイ
   ルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロ
   アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、ハロ
   アルキルカルボニル基、モノアルキルカルバモイル基、
   （モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキルカル
   バモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル基又は置
   換されていてもよいベンゾイル基を表す。）を表す。］
   を表す。｝で示される２−ピリドン誘導体。
2. 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 【化６】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
   基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
   ^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
   水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
   ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
   ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
   よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
   素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
   コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
   子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
   ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
   ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
   いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
   を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
   子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
   ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
   キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式 【化７】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
   は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
   し、Ｒ^７はアシルアルコキシ基、ジアルコキシアルコキ
   シ基、ジアルコキシアルキルチオ基、ヒドロキシシクロ
   アルキルオキシ基、アルコキシシクロアルキルオキシ
   基、アシルオキシシクロアルキルオキシ基、アルコキシ
   カルボニルオキシシクロアルキルオキシ基、シクロアル
   ケニルオキシ基又は一般式 【化８】 で示される基を表し、式中、Ｙは酸素原子、硫黄原子又
   は基−ＮＲ^１７を表し、Ｈｅｔは３〜６員のヘテロ環
   （該基はハロゲン原子、ニトロ基、オキソ基、アルキル
   基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
   いてもよい。）を表し、Ｒ^１４は水素原子、アルキル基
   又はシクロアルキル基を表し、Ｒ^１５はアルコキシアル
   コキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
   アルケニルオキシカルボニルアルキル基、アルキニルオ
   キシカルボニルアルキル基、シクロアルキルオキシカル
   ボニルアルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルア
   ルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、ハロ
   アルケニルオキシカルボニルアルキル基、ベンジルオキ
   シカルボニルアルキル基（該基のベンジル基はハロゲン
   原子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくは
   アルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルキルチ
   オカルボニルアルキル基、アルキルスルフィニルアルコ
   キシカルボニルアルキル基、アルキルスルホニルアルコ
   キシカルボニルアルキル基、モノアルキルカルバモイル
   アルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アル
   キルチオアルコキシカルボニルアルキル基、フェノキシ
   カルボニルアルキル基（該基のフェニル基はハロゲン原
   子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
   ルコキシ基で置換されていてもよい。）、アルコキシカ
   ルボニルアルコキシカルボニルアルキル基を表し、Ｒ
   ^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
   Ｒ^８は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アル
   コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、
   ハロアルコキシ基、ハロアルケニルオキシ基又は基−Ｎ
   Ｒ^１７Ｒ^１８を表し、Ｙは前記と同じ意味を表し、Ｒ^９
   はアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
   基、ハロアルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
   ルコキシカルボニルアルコキシ基、ハロアルキルチオ
   基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
   カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
   ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
   ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
   キシイミノハロアルキル基、アルコキシイミノアルキル
   基、アルコキシイミノハロアルキル基、アルキルイミノ
   アルキル基、置換されていてもよいフェニルイミノアル
   キル基、ヒドラゾノアルキル基、アルキルヒドラゾノア
   ルキル基、置換されていてもよいフェニルヒドラゾノア
   ルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換され
   ていてもよいベンジル基、シアノアルキル基、カルバモ
   イルアルキル基、チオシアナトアルキル基、ニトロ基、
   ヒドロキシアミノ基、アルキル基により置換されていて
   もよいオキシラニル基又は一般式 【化９】 （式中、Ｒ^２０は前記と同じ意味を表し、Ｒ^２１は水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ
   基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケ
   ニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニル
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
   スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニ
   ル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノ
   ハロアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表し、あ
   るいはＲ^２０及びＲ^２１は互いに結合し、これらが結合
   している炭素原子と一緒になって３〜８員（炭素）環を
   形成することもできる。Ｒ^２２は水素原子、アルキル
   基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、
   アルコキシアルキル基、ハロアルキル基、ハロアルケニ
   ル基、シアノアルキル基、アルキルチオアルキル基、ア
   ルキルスルホニルアルキル基、アルキルスルフィニルア
   ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ハロアル
   コキシカルボニルアルキル基、カルボニルアルキル基、
   カルボキシアルキル基、モノアルキルカルバモイルアル
   キル基、ジアルキルカルバモイルアルキル基、アシル
   基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
   基、アルコキシカルボニル基、ハロアルキルカルボニル
   基、モノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チ
   オカルバモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジア
   ルキル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよい
   ベンゾイル基を表す。但し、Ｒ^２２が水素原子、アルキ
   ル基、ハロアルキル基の場合、Ｒ^２１は水素原子、アル
   キル基は除く。Ｒ^２３は水素原子、アルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、ハロア
   ルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロアルキル
   基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
   基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキルカ
   ルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルアルキ
   ル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル
   スルホニル基、置換されていてもよいベンゼンスルホニ
   ル基、、置換されていてもよいベンジルスルホニル基、
   ハロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル
   基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル
   基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルカルバモイ
   ル基、（モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキ
   ルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル
   基、置換されていてもよいフェニル基又は置換されてい
   てもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素原子、アル
   キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアル
   キル基、ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、
   シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボ
   ニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モ
   ノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバ
   モイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルス
   ルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハロアルキル
   カルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキル
   カルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
   基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
   ルバモイル基又は置換されていてもよいベンゾイル基を
   表し、あるいはＲ^２３及びＲ^２４は互いに結合し、これ
   らが結合している窒素原子と一緒になって３〜８員（炭
   素）環を形成することもできる。Ｒ^２５は水素原子、ヒ
   ドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアル
   キル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル
   基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケ
   ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカルボ
   ニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
   基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、アルコキシ
   カルボニルアルキルチオ基、アルキルスルホニル基、ハ
   ロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいフェニ
   ルスルホニル基、ヒドロキシイミノアルキル基、ヒドロ
   キシイミノハロアルキル基、アルキルチオアルキル基又
   は基−ＮＲ^２３Ｒ^２４（式中、Ｒ^２３及びＲ^２４はそれ
   ぞれ前記と同じ意味を表す。）を表し、Ｒ^２６は水素原
   子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シクロ
   アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキ
   ル基、アルコキシアルキル基、ハロアルコキシ基、アル
   ケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルコキシカル
   ボニルアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチ
   オ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、カルボキ
   シル基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカ
   ルボニル基又はアルキニルオキシカルボニル基を表
   す。）を表し、Ｒ^１０は水素原子、アルキル基、ハロア
   ルキル基、アシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表
   し、Ｒ^１１は水素原子、ヒドロキシル基、チオール基、
   アルキル基、ハロゲン原子、シクロアルキル基、アルケ
   ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シアノ基、ア
   ルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルケニルオ
   キシカルボニル基、アルキニルオキシカルボニル基、ハ
   ロアルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカル
   ボニル基、アルコキシアルキルオキシカルボニル基、ホ
   ルミル基、アシル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ
   基、アルケニルオキシ基、ハロアルケニル基、アルキニ
   ルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、アル
   キルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ基、
   アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキルチオ
   基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル
   基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒド
   ロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアルキ
   ル基、アルコキシイミノアルキル基、アルコキシイミノ
   ハロアルキル基、アルキルイミノアルキル基、置換され
   ていてもよいフェニルイミノアルキル基、ヒドラゾノア
   ルキル基、アルキルヒドラゾノアルキル基、置換されて
   いてもよいフェニルヒドラゾノアルキル基、置換されて
   いてもよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル
   基、シアノアルキル基、カルバモイルアルキル基、シア
   ノアルキルチオ基、ニトロ基、ヒドロキシアミノ基、ア
   ルキル基により置換されていてもよいオキシラニル基又
   は一般式 【化１０】 （式中、Ｒ^２０、Ｒ^２１、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ
   ^２６及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ^２２’
   は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
   基、シクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロア
   ルキル基、ハロアルケニル基、シアノアルキル基、アル
   キルチオアルキル基、アルキルスルホニルアルキル基、
   アルキルスルフィニルアルキル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、ハロアルコキシカルボニルアルキル基、
   カルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基、モノア
   ルキルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイ
   ルアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、ハロ
   アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、ハロ
   アルキルカルボニル基、モノアルキルカルバモイル基、
   （モノアルキル）チオカルバモイル基、ジアルキルカル
   バモイル基、（ジアルキル）チオカルバモイル基又は置
   換されていてもよいベンゾイル基を表す。）を表す。］
   を表す。｝で示される２−ピリドン誘導体。
3. 【請求項３】一般式〔Ｉ〕 【化１１】 ｛式中、Ｒ^１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル
   基、アセチル基、基−Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３又は基−ＮＲ
   ^１７Ｒ^１８を表し、Ｒ^１２及びＲ^１３はそれぞれ独立に
   水素原子、アルキル基、基−ＮＲ^１７Ｒ^１８又はフェニ
   ル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、ハ
   ロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
   よい。）を表し、Ｒ^１７及びＲ^１８はそれぞれ独立に水
   素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アシル基、アル
   コキシカルボニル基、ベンゾイル基（該基はハロゲン原
   子、ニトロ基、アルキル基、ハロアルキル基もしくはア
   ルコキシ基で置換されていてもよい。）、フェノキシカ
   ルボニル基（該基はハロゲン原子、ニトロ基、アルキル
   基、ハロアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されて
   いてもよい。）、ホルミル基又はアルキルスルホニル基
   を表す。Ｒ^２はハロアルキル基を表し、Ｒ^３は水素原
   子、アルキル基、カルボキシル基又はアルコキシカルボ
   ニル基を表し、Ｒ^４は水素原子、ハロゲン原子、アルコ
   キシ基、シアノ基又はアルキル基を表し、Ｑは一般式 【化１２】 ［式中、Ｒ^５は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^６
   は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表
   し、Ｒ^７はアシルアミノ基、ジアルコキシカルボニルア
   ルキルチオ基、ジアルコキシカルボニルアルコキシ基、
   ジアルコキシホスホニルアルキル基、エポキシシクロア
   ルキル基、（アルケニルオキシ基、アルキルスルホニル
   オキシ基又はアルキル置換された）シクロアルキル基又
   は一般式 【化１３】 （式中、Ｒ^２０は水素原子、ハロゲン原子又はアルキル
   基を表し、Ｒ^２５は水素原子、ヒドロキシル基、アルキ
   ル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニル
   基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアルキ
   ル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキ
   ニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、ア
   ルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ
   基、アルキニルチオ基、アルコキシカルボニルアルキル
   チオ基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニ
   ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、ヒ
   ドロキシイミノアルキル基、ヒドロキシイミノハロアル
   キル基、アルキルチオアルキル基又は基−ＮＲ^２３Ｒ
   ^２４（式中、Ｒ^２３はＲ^２４は水素原子、アルキル基、
   アルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、
   ハロアルケニル基、アルコキシカルボニル基、シクロア
   ルキル基、ハロアルキル基、アルコキシカルボニルアル
   キル基、ヒドロキシカルボニルアルキル基、モノアルキ
   ルカルバモイルアルキル基、ジアルキルカルバモイルア
   ルキル基、アシル基、ホルミル基、アルキルスルホニル
   基、ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよい
   ベンゼンスルホニル基、置換されていてもよいベンジル
   スルホニル基、ハロアルキルカルボニル基、シクロアル
   キルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニ
   ルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、モノアルキ
   ルカルバモイル基、（モノアルキル）チオカルバモイル
   基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキル）チオカ
   ルバモイル基、置換されていてもよいフェニル基又は置
   換されていてもよいベンゾイル基を表し、Ｒ^２４は水素
   原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アル
   コキシアルキル基、ハロアルケニル基、アルコキシカル
   ボニル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
   キシカルボニルアルキル基、ヒドロキシカルボニルアル
   キル基、モノアルキルカルバモイルアルキル基、ジアル
   キルカルバモイルアルキル基、アシル基、ホルミル基、
   アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、ハ
   ロアルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、モ
   ノアルキルカルバモイル基、（モノアルキル）チオカル
   バモイル基、ジアルキルカルバモイル基、（ジアルキ
   ル）チオカルバモイル基又は置換されていてもよいベン
   ゾイル基を表し、Ｒ^２６は水素原子、ハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルケニ
   ル基、アルキニル基、ハロアルキル基、アルコキシアル
   キル基、ハロアルコキシ基、アルケニルオキシ基、アル
   キニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルコキシ基、
   アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、アルケニルチオ
   基、アルキニルチオ基、カルボキシル基、アルコキシカ
   ルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基又はアルキ
   ニルオキシカルボニル基を表す。）を表す。Ｒ^８は水素
   原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、
   アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロアルコ
   キシ基、ハロアルケニルオキシ基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基又は基−ＮＲ^１７Ｒ^１８を表す。］を表
   す。｝で示される２−ピリドン誘導体。
4. 【請求項４】一般式〔Ｉ’〕 【化１４】 ｛式中、Ｒ^１’は水素原子、アルキル基又はハロアルキ
   ル基を表し、Ｒ^３’は水素原子又はアルキル原子を表
   し、Ｑ’は一般式 【化１５】 ［式中、Ｒ^５’は水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ
   ^６’はハロゲン原子又はシアノ基を表し、Ｒ^７’は水素
   原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルコキシ基、アルケ
   ニルオキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基、ヒドロキ
   シ基、アルコキシアルキルチオ基、アルキニルオキシ
   基、ヒドロキシアルコキシ基、アルコキシアルコキシ
   基、アシルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基、アルコキシカルボニルハロアルコキシ基、シク
   ロアルコキシ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ
   基、シクロアルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ア
   ルケニルアミノカルボニルアルコキシ基、アルキニルア
   ミノカルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルア
   ルコキシカルボニルアルコキシ基、アルコキシアルコキ
   シカルボニルアルコキシ基、アルキルチオアルコキシカ
   ルボニルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコキ
   シカルボニルアルキルチオ基、アルコキシアルコキシカ
   ルボニルアルキルチオ基、アルキルチオアルコキシカル
   ボニルアルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
   アミノ基、アルキニルアミノ基、シクロアルキルアミノ
   基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
   アルキニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アルコキシア
   ルキルアミノ基、アルコキシカルボニルアルコキシカル
   ボニル基、アルケニルオキシカルボニルアルコキシカル
   ボニル基、ハロアルケニルオキシカルボニルアルコキシ
   カルボニル基、シクロアルキルアルキルチオ基、アルキ
   ニルオキシカルボニルアルコキシカルボニル基、アルコ
   キシアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基又は
   カルボキシルアルコキシ基を表し、Ｒ^８’は水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基又はアルコキ
   シ基を表す。Ｙは前記と同じ意味を表し、Ｒ^９’はアル
   キル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アル
   コキシアルキル基、ハロアルコキシアルキル基、アルキ
   ルチオアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、
   アルキルスルホニルアルキル基、カルボキシル基、アル
   コキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、シ
   クロアルキルオキシカルボニル基又はアルキニルオキシ
   カルボニル基を表し、Ｒ^１０’は水素原子又はアルキル
   基を表す。］を表す。｝で示される２−ピリドン誘導
   体。
5. 【請求項５】請求項１、請求項２、請求項３又は請求項
   ４に記載の２−ピリドン誘導体を有効成分として含有す
   る除草剤。