JPH111474A - 除草性３，５−ジフルオロピリジン類 - Google Patents

除草性３，５−ジフルオロピリジン類

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JPH111474A
JPH111474A JP16443998A JP16443998A JPH111474A JP H111474 A JPH111474 A JP H111474A JP 16443998 A JP16443998 A JP 16443998A JP 16443998 A JP16443998 A JP 16443998A JP H111474 A JPH111474 A JP H111474A
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pyridine
difluoro
yloxy
trifluoromethylphenyl
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JP16443998A
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Thomas Maier
トマス・マイアー
Stefan Scheiblich
シユテフアン・シヤイブリツヒ
Helmut Siegfried Baltruschat
ヘルムート・ジークフリート・バルトルシヤト
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American Cyanamid Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 強い除草活性を備えると共に重要な作物に対
して十分な選択性をもつ新規化合物と当該化合物を活性
成分として含有する除草剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記式Ｉ ［式中、Ａは場合により置換されたアリール基、又は場
合により置換された５乃至６員の窒素含有複素環式芳香
族基、又はジフルオロベンゾジオキソリル基、Ｒ″は、
場合により置換されたフェニル又はチエニル基、Ｒは、
ハロゲン原子、又は場合により置換されたアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル基な
ど、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す］の新規化合物、
及び当該新規化合物を活性成分として含有する除草剤組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ある種の新規な三
置換３，５−ジフルオロピリジン類、前記化合物の製
造、前記化合物を含有する除草剤組成物、及び前記化合
物を用いて望ましくない植物の生長を抑制する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】ピリジン類及びそれらの誘導体には、試
薬、中間体及び化学ポリマー及び織物工業のための品と
して製薬の分野並びに農業（除草剤、殺菌・殺カビ剤、
殺ダニ剤、駆虫剤、鳥忌避剤）において多くの用途があ
る。
【０００３】国際特許出願ＷＯ９６／０６０９６の広範
な一般式は、弗素化２−アゾリル−５−アリールオキシ
ピリジン類を包含している。
【０００４】ＥＰ０７２３９６０は、類似の２−アリー
ル−５−アリールオキシピリジン類を開示している。し
かしながら、この文献の中には３，５−ジフルオロピリ
ジン類に対するヒントは記載されていない。多数の公知
の類似化合物は各種の雑草に対して活性を示すけれど
も、不十分な選択性又は土壌中での持続性のために、そ
れらの化合物は十分に有用なものではない。
【０００５】本願発明に従う化合物は、必要な選択性を
もつ高い除草活性と高められた土壌崩壊作用(Soil degr
adation)とを兼備する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題及び解決手段】ところ
で、我々には、驚くべきことに、２−アリールオキシ−
６−アリール−３，５−ジフルオロピリジン類が前述の
文献に開示されたピリジン類よりも作物に対して比較的
高い選択性を併有する（低用量で）優れた除草活性を示
すことを見出している。
【０００７】従って、本発明は、一般式I
【０００８】
【化７】
【０００９】［式中、Ａは、場合により置換されたアリ
ール基、又は場合により置換された５員もしくは６員の
窒素含有複素環式芳香族基、又はジフルオロベンゾジオ
キソリル基を表し；Ｒ″は、場合により置換されたフェ
ニル又はチエニル基を表し；Ｒは、ハロゲン原子、又は
場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル基、又はニトロ、ヒドロキ
シ、アミノ、ハロゲン含有アルキル、ハロゲン含有アル
コキシ、ハロゲン含有アルキルチオ又はＳＦ5 基を表
し、並びにＸは、酸素原子又は硫黄原子を表す。］の新
規な化合物を提供する。
【００１０】本新規な化合物は、ある種の作物、例えば
トウモロコシ及びイネにおいて優れた選択的除草活性を
示すと共に、高められた土壌崩壊作用を示す。
【００１１】本発明の他の目的は、望ましくない植物を
新規化合物の除草上有効な量と接触させることにより前
記植物の生長を防除する方法を提供することにある。
【００１２】本発明の他の目的は、活性成分として新規
化合物を含有する選択的除草剤組成物を提供することに
ある。
【００１３】本発明の他の目的は、新規化合物の新規な
製造方法を提供することにある。
【００１４】本発明のこれらの目的及び別の目的並びに
特徴は、後述する詳細な説明からより明瞭になるであろ
う。
【００１５】
【発明の実施の形態】驚くべきことに、式Ｉ［式中、
Ｒ、Ａ、Ｒ″及びＸは式I について前述した意味を有す
る。］の新規な化合物は広範囲の雑草に対して優れた除
草活性を示すことが見出された。
【００１６】置換基としてのアリール基又は他の置換基
の一部分としてのアリール基もしくはＡに関する定義に
おけるアリール基は、適切には、場合により置換された
フェニル基である。Ａに関する定義の範囲内では、５−
もしくは６−員のヘテロアリール基は、１個以上の窒素
及び／又は酸素及び／又は硫黄原子を含む、場合により
置換された５−もしくは６−員の複素環を含んでおり、
１個乃至３個の窒素原子が好ましい。前述の基の例は、
ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリ
ル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニ
ル、イソキサゾリル、イソチアゾリル及びトリアジニル
基である。Ａの関する限りでは、定義“アリール”は、
上で規定したように、５−もしくは６−員の複素環式環
が縮合したベンゼン環から成る二環式系をも包含してお
り、また、この５−もしくは６−員の複素環にベンゼン
環が引き続いて縮合していてもよい。Ａに関する他の好
ましい具体例は式
【００１７】
【化８】
【００１８】のジフルオロベンゾジオキソリル基であ
る。
【００１９】Ａは、好ましくは、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン含有アルキル
基、ハロゲン含有アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロ
ゲン含有アルキルチオ基及びＳＦ5基から選択された１
つ以上の同一もしくは異なる置換基で置換されているフ
ェニル、ピリジル又はピラゾリル基を表し、特にその場
合、Ａは連結点に関してメタ位に置換基を有している。
最も好ましいのは、Ａが弗素原子もしくは塩素原子で、
又はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしく
はジフルオロメトキシ基でメタ置換されている場合であ
る。
【００２０】Ｒ″は、好ましくは、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハ
ロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ
基、アルキルスルホニル及びＳＦ5基から選択された１
つ以上の同一もしくは異なる置換基で置換されているフ
ェニル基もしくはチエニル基を表し、特に、その場合、
Ｒ″がフェニル基であればＲ″は連結点に関してパラ位
に置換基を有する。最も好ましいのは、Ｒ″が、弗素原
子もしくは塩素原子、又はトリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシもしくはジフルオロメトキシ基で置換さ
れているフェニル基である。
【００２１】通常、上述の部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）の
いずれかが、アルキル、アルケニル又はアルキニル基を
含んでいる場合には、そのような基は、そうでないよう
に明記されていないならば、線状のもの又は枝分れした
ものとすると共に、１個乃至６個、好ましくは１個乃至
４個の炭素原子を含むものとする。そのような基の例
は、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロ
パルギル、イソプロピル、ブチル、イソブチル及び第三
級ブチル基である。ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハ
ロアルキルチオ、アルキルチオ又はアルコキシ基のアル
キル部分は、適切には、１個乃至４個の炭素原子、好ま
しくは１個もしくは２個の炭素原子を有している。アル
コキシアルキル、アルコシアルコキシ又はジアルコキシ
アルキル基中の炭素原子の数は６個まで、好ましくは４
個まで、例えば、メトキシメチル、メトキシメトキシ、
メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエトキシ、
ジメトキシメチルである。
【００２２】“ハロゲン”は、弗素、塩素、臭素又はヨ
ウ素原子、好ましくは弗素、塩素又は臭素を意味する。
本明細書中に用いられる定義の範囲内並びにこの定義自
体における任意の基のハロアルキル部分は１個以上のハ
ロゲン原子を含んでいる。ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオは、好ましくは、モノ−、ジ
−、トリ−又はパーフルオロアルキル、−アルコキシ及
び−アルキルチオ、特に、トリフルオロメチル、ペンタ
フルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基である。
【００２３】いずれかの基が場合により置換されていて
もよいように指示されているとき、場合により存在して
いてもよい置換基は、殺虫性化合物の変更及び／又は開
発の際に通常用いられる何れかの置換基であってもよ
く、また、特に本発明化合物に関連する除草活性を維持
するかもしくは高めるか、又は作用の持続性、土壌もし
くは植物への浸透、又は前記除草性化合物の任意の他の
望ましい特性に影響を与える置換基である。
【００２４】分子の各部分に１個以上の同一もしくは異
なる置換基が存在しても差支えない。場合により置換さ
れていてもよいアルキル基（ハロアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及
びジアルキルアミノ基のアルキル部分を含む）を含むよ
うに上で明示した部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）に関連し
て、このような置換基の特定例としては、フェニル、ハ
ロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ1-4ア
ルコキシ、Ｃ1-4ハロアルコキシ及びＣ1-4アルコキシカ
ルボニル基が挙げられる。
【００２５】場合により置換されたアリールもしくはヘ
テロアリール基を含むように上で明示した部分（ｍｏｉ
ｅｔｉｅｓ）に関連して、任意の置換基としては、ハロ
ゲン、特に弗素、塩素及び臭素原子、並びにニトロ、シ
アノ、アミノ、ヒドロキシ、フェノキシ、Ｃ1-4アルキ
ル、Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロ
アルケニル、Ｃ1-4ハロアルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル
チオ、Ｃ1-4アルキルスルホニル、及び、ＳＦ5等のハロ
スルファニル基が挙げられる。フェニル基の場合、１個
乃至５個の置換基を適切に用いてもよく、チエニル基の
場合、１個乃至３個の置換基を適切に用いてもよいが、
１個又は２個の置換基が好ましい。
【００２６】代表的には、ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオ基は、トリフルオロメチル、ペ
ンタフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ及びト
リフルオロメチルチオ基である。
【００２７】式I において、Ａは、好ましくは、式ａ，
ｂ又はｃ
【００２８】
【化９】
【００２９】［式中、Ｒ1はＣ1-3アルキルであり、Ｒ2
はＣ1-4アルキル、Ｃ13ハロアルキル、ハロゲン原子、
シアノ、Ｃ1-3ハロアルコキシ又はＣ1-3ハロアルキルチ
オである］の基を表し、一方Ｒ″は、好ましくは式ｄ又
はｅ
【００３０】
【化１０】
【００３１】［式中、Ｒ3はＣ1-4アルキル、Ｃ1-3ハロ
ゲン含有アルキル、ハロ、シアノ、Ｃ1-3ハロアルコキ
シ又はＣ1-3ハロアルキルチオであり、Ｒ4は水素、ハロ
ゲン又はＣ1-3アルキルである］の基を表す。
【００３２】チエニル基ｅの硫黄原子に関して２−位の
部分が３，５−ジフルオロピリジン部分に取り付けられ
ている式I の化合物が好ましい。
【００３３】式IA
【００３４】
【化１１】
【００３５】［式中、Ａは、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオ
ロメチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピ
リド−４−イル又は１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒは上述の意味を有
し；Ｒ3はそれぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表
し、Ｒ3の１つ又は２つは塩素もしくは臭素又はトリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基であ
り、Ｒ3の１つは更にＣ1〜Ｃ4アルキル基、特にｔｅｒ
ｔ−ブチルであってもよく、並びにｍは０又は１乃至５
から選択された整数、好ましくは１もしくは２である］
及び式IB
【００３６】
【化１２】
【００３７】［式中、Ａは、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオ
ロメチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピ
リド−４−イル又は１−メチル−３−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５−イルを表し、Ｒは上述の意味を有
し；Ｒ3は、それぞれ独立して水素原子又は弗素原子を
表し、Ｒ3の１つもしくは２つは塩素又は臭素原子、又
はトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシア
ノ基でありＲ3の１つは、更に、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、
特にｔｅｒｔ−ブチルであってもよく、並びにｍは０、
もしくは、１乃至３から選択された整数、好ましくは１
である］の化合物が特に好ましい。
【００３８】チエニル基は、硫黄原子に関して２−もし
くは３−位に取り付けられる。２−チエニル基が好まし
い。
【００３９】適切には、Ｒは、ハロゲン原子又は場合に
より置換されたアルキル、アルコキシ基を表す。
【００４０】好ましくは、Ｒは、場合により置換された
Ｃ1-6アルキル基、又は置換されていないか、又はハロ
ゲン原子から独立して選択された１個以上の部分（ｍｏ
ｉｅｔｉｅｓ）で置換されたＣ1-6アルコキシ基を表
す。特に、Ｒは弗素もしくは塩素原子、又はメチル、エ
チルもしくはメトキシ基を表す。
【００４１】本発明は、下記の特定化合物によって例示
される：３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′
−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（３′−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−エチル−２−（３′−トリフルオ
ロメチルフェニキシ）−６−（４″−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−エチ
ル−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフル
オロメチルフェニル）ピリジン、６−（４′−クロロフ
ェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾール
−５″−イルオキシ）ピリジン、６−（４′−クロロフ
ェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、２
−（２′−クロロピリド−４′−イルオキシ）−３，５
−ジフルオロ−４−メチル−６−（４″−トリフルオロ
メチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−
メチル−２−（２′−トリフルオロメチルピリド−４′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−２−（２′−ジ
フルオロメトキシピリド−４′−イルオキシ）−４−メ
チル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ジン、６−（５″−クロロチエン−２″−イル）−３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ）ピリジン、２−（２′−クロロピリド−４′−イル
オキシ）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−
（３″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ）−６−（５″−トリフルオロメチルチエン−２″−
イル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−フルオロフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−２
−（１″−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−エ
トキシ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオ
ロ−４−メトキシ−２−（３′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（２′−シアノピリド−４′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−シアノピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−２−（３′−ジフルオロメトキシフェ
ノキシ）−４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
ル−２−（３′−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、
２−（３′−シアノフェノキシ）−３，５−ジフルオロ
−４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（１′−メチル−３′−イソプロピルピラゾール−５′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−ジフルオロメトキシピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
チル−２−（２′−（２″，２″，２″−トリフルオロ
エトキシ）ピリド−４′−イルオキシ）−６−（４″′
−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジ
フルオロ−４−メチル−６−（４′−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−（３″−トリフルオロメチルチオフ
ェノキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル
−６−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−
（３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、
３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−エチル
−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピ
リジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−（４′
−イソプロピルフェニル）−２−（３″−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ピリジン、６−（４′−ブロモフェ
ニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（３″
−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、３，５−
ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−
トリフルオロメチル−４′−フルオロピラゾール−５′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチル−４′−
クロロピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−
トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフ
ルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−トリ
フルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン、
３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル
−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルチオフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−（４′−ジフ
ルオロメチルチオフェニル）−４−メチル−２−（１″
−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″
−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
チル−６−（４′−エチルフェニル）−２−（１″−メ
チル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″−イ
ルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−
（３′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２
−（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５″−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ
−６−（２′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチ
ル−２−（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピ
ラゾール−５″−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロ−２−（１′−メチル−３′−トリ
フルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−クロロ−２−（３′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
ルチオ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン、及び３，５−ジフ
ルオロ−４−メチルチオ−２−（３′−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフ
ェニル）ピリジン。
【００４２】本化合物は、オイル状物、ゴム状物、もし
くは主として結晶性の固体物質である。それらの化合物
は、その有用な除草特性の点ですぐれている。例えば、
それらの化合物は、望ましくない植物の防除用に農業も
しくは関連分野において使用され得る。本発明の一般式
I の化合物は、広い濃度範囲内、並びに、低用量におい
て高い除草活性を示し、また、農業において、特にトウ
モロコシ及びイネ等のある種の作付けの際に、発芽前及
び発芽後に施用して、とりわけスズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ノビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、
エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、ヤ
エムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ
（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグ
リ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、ヒメオドリ
コソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、スミレ
パンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、キリアサ
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、マル
バアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）及び
アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｓ）等の望ましくない植物を選択的に防除するの
に何らの困難もなく用いられる。
【００４３】本発明化合物は、通常の方法で製造され
得、詳しくは次の通りである： （Ａ）一般式Ｉの化合物を製造するための適切な方法
は、式II
【００４４】
【化１３】
【００４５】［式中、Ａ、Ｒ及びＸは前述したと同じ意
味を有し、Ｌは脱離基である］の化合物を、好ましく
は、クロスカップリング反応（ｃｒｏｓｓ ｃｏｕｐｌ
ｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ）の条件下で、一般式III
【００４６】
【化１４】
【００４７】［式中、Ｒ″は前述の意味を有し、Ｍは遊
離の金属（ｆｒｅｅ ｍｅｔａｌ）もしくは、Ｌｉ、Ｍ
ｇ、Ｚｎ、Ｂ、Ｓｎ、特にＬｉ、ＭｇＨａｌ又はＢ（Ｏ
Ｈ）2から成る群から選択された錯化金属（ｃｏｍｐｌ
ｅｘｅｄｍｅｔａｌ）を表す］の化合物と反応させるこ
とを含んでいる。適切な脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒ
ｏｕｐｓ）Ｌは、例えばアルキルスルホニル及びアリー
ルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ及びアリール
スルホニルオキシ、ニトロ、ハロゲン、特に弗素、塩素
及び臭素基である。
【００４８】クロスカップリング反応は、例えばＴｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ ４８巻（１９９２）８１１７頁及び
Ｃｈｅｍ．Ｓｃｒ． ２６巻（１９８６）３０５頁に記
載されているように、一般に遷移金属錯体の存在下で行
われる。好ましい遷移金属はＰｄ又はＮｉである。一般
式III の化合物は、製造されて別に単離されるか、又は
本来の場所で（ｉｎ ｓｉｔｕ）製造される。
【００４９】（Ｂ）代案として、一般式I の化合物を製
造するための方法は、式IV
【００５０】
【化１５】
【００５１】［式中、Ｒ及びＲ″は上で規定したと同じ
であり、Ｌは適切な脱離基である］の化合物を一般式V Ａ−ＸＭ1 Ｖ ［式中、Ａ及びＸは上で規定したと同じであり、Ｍ1は
金属原子を表す］の化合物と反応させることである。
【００５２】（Ａ）及び（Ｂ）による反応は、反応を促
進するか、又は反応を少なくとも妨げない溶媒の存在下
又は不存在下で実行して差支えない。極性溶媒、非プロ
トン性溶媒又はプロトン性溶媒が好ましく、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル、メチルエチルケトン、又はテトラ
ヒドロフランもしくはジオキサンのようなエーテル、又
はアルコール類、又は水、又はこれらの混合物が適切で
ある。反応は周囲温度と反応混合物の還流温度との間の
温度、好ましくは高温、特に還流温度で行われる。
【００５３】反応は、アルカリ水酸化物、アルカリ重炭
酸塩又はアルカリ炭酸塩、例えばナトリウム又はカリウ
ムの水酸化物、重炭酸塩又は炭酸塩；アルカリアルコキ
シド、例えばナトリウムエトオキシド；又はトリエチル
アミンの如き有機塩基等の塩基性化合物の存在下で行い
得る。
【００５４】上述の反応に用いられるヒドロキシ化合物
は、塩の形態、好ましくはアルカリ金属塩、特にナトリ
ウム又はカリウムの塩として存在して差支えない。銅塩
の存在は適切であるといってよい。
【００５５】適切な脱離基Ｌは、例えばアルキルスルホ
ニル及びアリールスルホニル、アルキルスルホニルオキ
シ及びアリールスルホニルオキシ、パーフルオロアルキ
ルスルホニルオキシ、ニトロ及びハロゲン、特に弗素、
塩素及び臭素基である。
【００５６】式II又はIVの化合物を得るために、アルキ
ルスルホニルもしくはアリールスルホニル、アルキルス
ルホニルオキシもしくはアリールスルホニルオキシ、ニ
トロ、又はハロゲン基の置換もしくはＡ−Ｏ基（こゝで
Ａは上述の意味を有する）のようなアリールオキシもし
くはヘタリルオキシ（ｈｅｔａｒｙｌｏｘｙ）基の置換
によって、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノ又はハロ（ｈａ
ｌｏ）のようなある種の置換基Ｒをピリジン環に導入す
ることができる。ハロゲン原子はアミノ基のジアゾ化に
よって導入しても良い。
【００５７】出発物質として用いられる化合物は、一部
分は公知であり一部分は新規である。本発明は、新規な
中間体、特に式IVの化合物に関する。この式IVの化合物
は公知の方法と同様にして製造できる。
【００５８】式II及びIVの中間体は、「複素環式化合物
の化学」１４巻、第５分冊、１９８４年Ａ．Ｗｅｉｓｓ
ｂｅｒｇｅｒ及びＥ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ著、発行所Ｊｏ
ｈｎＷｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ．（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ−
Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ−Ｂｒｉｓｂａｎｅ−Ｔｏｒｏｎ
ｔｏ−Ｓｉｎｇａｐｏｒｅ））のＧ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍ
ｅによる“ピリジンとその誘導体”に記載されているよ
うに、式VI
【００５９】
【化１６】
【００６０】［式中、Ｒ及びＬは上述の意味を有する］
の化合物から、ピリジンの化学において公知の通常の方
法により適切に製造し得る。
【００６１】式IIの中間体を製造するために、式VIの化
合物を方法（Ｂ）について述べたと本質的に同じ条件下
で式V の化合物と反応させる。
【００６２】式IVの中間体を製造するために、式VIの化
合物を方法（Ａ）について述べたと本質的に同じ条件下
で式III の化合物と反応させる。
【００６３】式VI[ここで双方の脱離基Ｌは弗素原子で
あるが、Ｒは弗素原子と異なる］の化合物は、市場で入
手できるペンタフルオロピリジンから得られる。
【００６４】式II、IV及びVIの化合物はペンタフルオロ
ピリジンから合成されるものとする。その場合、２−，
４−及び６−位の弗素原子を、例えば ａ）式ＡＸの基（これらの基を順次適切な基Ｒによって
段階的に置き換えることができる）で置き換えるか、又
は ｂ）位置４において式Ｒという基で置き換えた後、位置
２にある弗素原子をＡＸ又はＲで置き換えることができ
る。
【００６５】本発明は、式Ｉの化合物の除草剤としての
使用をも提供する。更に、本発明によれば、本発明の組
成物又は式Ｉの化合物の有効量を用いて生息地（ｌｏｃ
ｕｓ）を処理して生息地中の望ましくない植物の生育を
抑制する方法を提供する。有用な手段は葉面スプレーに
よる施用であるから、施用対象としては作物地帯の植物
が最も適切であり、代表的な作物は穀物、トウモロコ
シ、大豆、ヒマワリ又はワタである。しかしながら、発
芽前の除草作用をもつこれらの化合物については土壌に
対して施用するか又は水田の水中に施用する。用いる活
性成分の用量は、例えば、０．００５〜３kg／ha、好ま
しくは０．０１〜１kg／haの範囲内にある。
【００６６】一般式Ｉの化合物は除草剤として興味ある
活性を示すことが見出された。従って、本発明は、更
に、少なくとも１つの担体と関連して既に定義した式Ｉ
の化合物を含む除草剤組成物、並びに式Ｉの化合物を少
なくとも１つの担体と協働させるような組成物の製造方
法を提供する。好ましくは、少なくとも２つの担体が存
在し、そのうちの少なくとも１つは界面活性剤である。
【００６７】本発明は、生息地での望ましくない植物の
生育を抑制する方法をも提供する。この方法は前述の化
合物又は組成物の施用を包含する。
【００６８】特に興味ある活性が、発芽前及び発芽後の
牧草及び広葉雑草に対して認められた。コムギ、大麦、
トウモロコシ、イネ及び大豆のような重要な作物種での
選択性も見出された。この活性は本発明の別の局面を提
供する。
【００６９】上述の方法では、活性成分、即ち一般式I
の化合物の用量は、例えば、０．０１乃至１０kg／ha、
適切には０．０５乃至４kg／haである。生息地は農業用
又は園芸用の、例えば植物又は土壌を包含する生息地で
ある。好ましい方法では、施用対象は望ましくない植物
の生長であり、処理は葉面スプレーによって行われる。
【００７０】本発明は、上で定義した化合物の除草剤と
しての使用をも提供する。本発明による組成物中の担体
は、処理されるべき施用対象への施用を容易にするか、
又は貯蔵、運搬又は取り扱いを容易にするように、活性
成分を調製する任意の物質である。担体は、固体又は液
体でも差支えなく、この液体には通常はガス状である
が、圧縮されて液体を形成する物質が含まれる。また、
殺虫剤組成物を調製する際に普通に用いられる担体のい
ずれかを用いてもよい。好ましくは、本発明組成物は
０．５乃至９５重量％の活性成分を含有する。
【００７１】適切な固体担体としては、天然及び合成の
クレー及びケイ酸塩類、例えばケイソウ土の如き天然の
シリカ類；マグネシウムケイ酸塩類、例えばタルク；マ
グネシウムアルミニウムケイ酸塩類、例えばアタパルジ
ャイト及びバーミキュライト；アルミニウムケイ酸塩
類、例えばカオリナイト、モンモリロナイト及び雲母；
炭酸カルシウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；
合成の水和酸化ケイ素類、及び合成のカルシウム又はア
ルミニウムケイ酸塩類；元素類、例えば炭素及び硫黄；
天然及び合成の樹脂類、例えばクマロン樹脂類、ポリ塩
化ビニール、及びスチレン重合体並びに共重合体；固体
のポリクロロフェノール類；ビチューメン；ワックス
類；及び固体肥料、例えば過燐酸塩が挙げられる。
【００７２】適切な液体担体としては、水；アルコール
類、例えばイソプロパノール及びグリコール類；ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、及びシクロヘキサノン；エーテル類；芳
香族もしくはアラリファティク（ａｒａｌｉｐｈａｔｉ
ｃ）炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン及びキシレ
ン；石油留分、例えば燈油及び軽鉱油類（ｌｉｇｈｔ
ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）；塩素化炭化水素類、例え
ば四塩化炭化水素、パークロロエチレン及びトリクロロ
エタンが挙げられる。異なる液体の混合物はしばしば適
切である。
【００７３】農業組成物は濃縮された形態でしばしば調
製され且つ運搬される。この濃縮された形態は、その
後、施用前にユーザーによって希釈される。少量の担体
（界面活性剤）が存在するとこの希釈過程が容易にな
る。従って、好ましくは、本発明組成物中の少なくとも
１つの担体が界面活性剤であることである。例えば、該
組成物は少なくとも２つの担体を含有するものとし、こ
れらの担体の少なくとも１つが界面活性剤である。
【００７４】界面活性剤は乳化剤、分散剤又は湿潤剤で
あり得、この界面活性剤は非イオン性又はイオン性であ
って差支えない。適切な界面活性剤の例としては、ポリ
アクリル酸類及びリグニンスルホン酸類のナトリウム塩
もしくはカルシウム塩；脂肪酸類又は脂肪族アミン類又
は分子中に少なくとも１２個の炭素原子を含有するアミ
ド類とエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサ
イドとの縮合生成物；グリセリン、ソルビタン、スクロ
ース又はペンタエリスリトールの脂肪酸エステル類；こ
れらのエステル類とエチレンオキサイド及び／又はプロ
ピレンオキサイドとの縮合生成物；脂肪アルコール又は
アルキルフェノール類、例えばｐ−オクチルフェノール
又はｐ−オクチルクレゾールとエチレンオキサイド及び
／又はプロピレンオキサイドとの縮合生成物；これらの
縮合生成物の硫酸塩類もしくはスルホン酸塩類；分子中
に少なくとも１０個の炭素原子を包含する硫酸もしくは
スルホン酸エステル類のアルカリ金属塩もしくはアルカ
リ土類金属塩類、好ましくはナトリウム塩、例えばラウ
リル硫酸ナトリウム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、
スルホン化ひまし油のナトリウム塩類、及びドデシルベ
ンゼンスルホン酸塩等のアルカリルスルホン酸ナトリウ
ム類（ｓｏｄｉｕｍ ａｌｋａｒｙｌ ｓｕｌｐｈｏｎ
ａｔｅｓ）；及びエチレンオキサイドの重合体並びにエ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合体が
挙げられる。
【００７５】新規な本発明組成物は、例えば、水和剤、
粉剤、粒剤、液剤、乳化可能な濃厚液、エマルジョン、
懸濁濃厚液及びエーロゾルとして調製され得る。水和剤
は、通常２５、５０、又は７５重量％の活性成分を含有
し、また通常固体の不活性担体の他に３〜１０重量％の
分散剤、並びに、必要な場合には、０〜１０重量％の安
定剤及び／又は浸透剤もしくは固着剤の如き他の添加物
を含有する。粉剤は、通常水和剤の組成に似た組成を有
するけれども分散剤を含まない粉剤濃厚物として調製さ
れ、普通０．５〜１０重量％の活性成分を含有する組成
物を得るために、現場で更なる固体担体で希釈される。
粒剤は、通常１０乃至１００ＢＳメッシュ（１．６７６
〜０．１５２mm）の粒子寸法を持つように調製され、ア
グロメレーション法又は含浸法で製造される。一般に、
粒剤は０．５〜７５重量％の活性成分、並びに、０〜１
０重量％の添加物［例えば安定剤、界面活性剤、遅効性
放出調節剤（ｓｌｏｗ ｒｅｌｅａｓｅ ｍｏｄｉｆｉ
ｅｒｓ）及び結着剤（ｂｉｎｄｉｎｇ ａｇｅｎｔ
ｓ）］を含有するであろう。所謂“乾燥流動性散剤（ｄ
ｒｙ ｆｌｏｗａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）”は比較的
高濃度の活性成分を含む比較的小さな顆粒から成ってい
る。乳化可能な濃厚液は、通常、溶媒に加えて、必要な
時には、共同溶媒（ｃｏ−ｓｏｌｖｅｎｔ）、１０〜５
０重量／容量％の活性成分、２〜２０重量／容量％の乳
化剤、及び０〜２０重量／容量％の他の添加物（例えば
安定剤浸透剤及び腐食防止剤）を含んでいる。懸濁濃厚
液は、通常、安定で沈降しない流動性生成物を得るよう
に調合され、通常１０〜７５重量％の活性成分、０．５
〜１５重量％の分散剤、０．１〜１０重量％の懸濁剤
（例えば保護コロイド類及びチキソトロピー剤）、０〜
１０重量％の他の添加物（例えばあわ消し剤、腐食防止
剤、安定剤、浸透剤並びに固着剤、及び水、又は活性成
分が実質的に溶解しない有機液体）を含有する；沈降が
起こらないようにするのを助けるため、又は水に対する
不凍剤として、ある種の有機固体又は無機塩類が製剤中
に溶解されて含まれていてもよい。
【００７６】水性分散液及びエマルジョン、例えば本発
明による水和剤又は濃縮物を水で希釈して得られる組成
物も本発明の範囲内にある。前記エマルジョンは油中水
又は水中油形のものであって、濃厚なマヨネーズのよう
な粘稠度をもっていても差支えない。
【００７７】本発明の活性成分は、単独で、又は通常の
除草剤と配合した製剤として使用できる。少なくとも２
つの除草剤からなる上述のごとき配合物を製剤中に包含
させるか、又は庭先配合の調整を伴う適切な形態の中に
添加することができる。このような混合物を得るには、
次の公知の除草剤の少なくとも１つを用いることができ
る。
【００７８】アメチジオン（ａｍｅｔｈｙｄｉｏｎ
ｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、メタベンズ
チアズロン（ｍｅｔａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、
メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メトリブジン
（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ、２，４−ＤＰ、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏ
ｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アスラム
（ａｓｕｌａｍ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、
ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンタゾ
ン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎ
ｏｘ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブ
タクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、カルフェントラト
ン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｔｏｎｅ）、クロリダゾン（ｃ
ｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉ
ｍｕｒｏｎ）、クロルプロファン（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐ
ｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏ
ｎ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、クロ
ピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、サイアナジン（ｃ
ｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔ
ｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍ
ｕｒｏｎ）、シクロキシジン（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジク
ロホプ（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ）、ジメセンアミド（ｄｉ
ｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＥＰＴＣ、エチオジン（ｅｔ
ｈｉｏｚｉｎ）、フェノクサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ）、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フルアジ
ホプ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルオメチュロン（ｆｌ
ｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎ
ｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ホメ
サフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート（ｇ
ｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グリホセート（ｇｌｙｐｈｏ
ｓａｔｅ）、ハロキシホプ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ヘ
キサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメサベン
ズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメサピル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモクス（ｉｍ
ａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イ
マザクイン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉ
ｌ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ラ
クトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｐ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メタザク
ロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロル（ｍｅ
ｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オリザリン
（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙ
ｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、プ
レチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパク
ロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ピリデート（ｐｙｒｉ
ｄａｔｅ）、クイザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、
セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シメトリン
（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒ
ｙｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、
トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリフルラリン
（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ジフルフェニカン（ｄｉ
ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ
ｌ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、ジカムバ
（ｄｉｃａｍｂａ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉ
ｐｈａｍ）、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、
フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅ
ｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、トラルコ
キシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、アミドスルフロ
ン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン
（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉ
ｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａ
ｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌ
ｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チアメチュロン（ｔｈｉａｍ
ｅｔｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏ
ｎ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、プロス
ルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、テルブチラ
ジン（ｔｅｒｂｕｔｙｌａｚｉｎ）、ベンフレセート
（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、クロマゾーン（ｃｌｏｍ
ａｚｏｎｅ）、ジメタゾーン（ｄｉｍｅｔｈａｚｏｎ
ｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、クインクロラク（ｑｕｉｎｃ
ｈｌｏｒａｃ）、クインメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａ
ｃ）、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）。
【００７９】殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び殺
線虫剤のような他の活性成分との混合物も可能である。
【００８０】本発明化合物を含有する製剤は１００ｇの
活性成分（式I の化合物）、３０ｇの分散剤、３ｇの消
泡剤、２ｇの構成剤（ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｇｅｎ
ｔ）、５０ｇの不凍剤、０．５ｇの生物殺傷剤及び１０
００mlまでの水から成り得る。使用に先立って、活性成
分を所望の濃度にするために、上記製剤を水で希釈す
る。
【００８１】本発明をより明確に理解するために、特定
の実施例を以下に述べる。これらの実施例は実例にすぎ
ず、いかなる点においても本発明の範囲と基礎原理とを
限定するように理解してはならない。本明細書に示し且
つ説明した変形例以外の本発明に関する各種の変形例
は、次の実施例及び前述の説明から当業者に明らかとな
るであろう。上記のごとき変形例も請求の範囲内に入る
ように意図されている。次の実施例において製造される
化合物の構造は、ＮＭＲ及び質量分析法により追加的に
確かめられた。
【００８２】
【実施例】
実施例１ ３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１−メチル−
３−トリフルオロメチルピラゾール−５−イルオキシ）
−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン１Ａ ４−メチル−２，３，５−トリフルオロ−６−
（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン ブチルリチウム（２．７ml、６．７mmol、ヘキサン中に
２．５モルを含む溶液）を−２０℃において、無水のジ
エチルエーテル（１０ml）中に１−ブロモ−４−トリフ
ルオロメチルベンゼンを含む溶液（１．０ml、７．３mm
ol）に加える。この混合物を−２０℃で６０分間撹拌
し、１０℃で６０分間撹拌する。−４０℃まで冷却した
後、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロピリ
ジン（１．１ｇ、６．６mmol）を加える。生じる混合物
を−３０℃で１２０分間撹拌し、次にこの混合物が周囲
温度まで暖まるように放置する。周囲温度に２日置いた
後に、この混合物を飽和の塩化アンモニウム水溶液で２
回洗浄する。層を分離し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥して濾過する。減圧で溶媒を除去した後、粗生
成物を閃光カラムクロマトグラフ法（ｆｌａｓｈ ｃｏ
ｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）［シリカゲ
ル、ペンタン／エチルアセテート（容量で９／１）］で
精製すると融点５２℃の４−メチル−２，３，５−トリ
フルオロ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピ
リジン（０．５ｇ、１．７mmol）の無色結晶を生じる。
【００８３】１Ｂ ３，５−ジフルオロ−４−メチル−
２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロ
−メチルフェニル）ピリジン ５−ヒドロキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール（０．３１ｇ、１．９mmol）、炭酸カリウム
（０．３ｇ、２．１mmol）、及び無水スルホラン（２m
l）中の４−メチル−２，３，５−トリフルオロ−６−
（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン（１Ａの
化合物）（０．５ｇ、１．７mmol）の混合物を１２０℃
まで２４時間加熱する。周囲温度まで冷却した後、この
混合物をエチルアセテート／ペンタン（容量で１／１）
で希釈し、シリカゲルの濾床を通して濾過する。濾液を
水で１０回洗浄する。有機層を乾燥蒸発させた後、残留
物をカラムクロマトグラフ法［シリカゲル：ペンタン／
エチルアセテート（容量で８／２）］で精製した。０．
１４ｇ（０．３２mmol) の無色油状物が得られる。
【００８４】実施例２ ３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−２−（３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ピリジン２Ａ ４−メチル−２，３，５−トリフルオロ−６−
（３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン 無水のＤＭＦ（２００ml）中に３−トリフルオロメチル
フェノールを含む溶液（１３．２ml、０．１１mol）に
水素化ナトリウム（４．８ｇ、６０％、０．１２mol）
を加える。周囲温度に３０分置いた後に、この溶液を、
５０℃で３時間の間に、無水のアセトニトリル（７００
ml）中に４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ピリジンを含む別の溶液（１６．５ｇ、０．１mol）に
加える。次に、生じる化合物を５０℃で１時間撹拌し、
７５℃で１６時間撹拌する。減圧で溶媒を除去し、残留
物にエチルアセテート／ペンタン（１０００ml、容量で
１／１）を加える。この混合物を２ＭＮａＯＨで２回、
水で５回洗浄する。有機層を乾燥し蒸発させた後、残留
物を真空蒸留して精製する。４−メチル−２，３，５−
トリフルオロ−６−（３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジンの無色油状物（２３．３ｇ、７６mmol、収
率７６％、０．０２５ミリバールで７６℃の沸点）が得
られる。
【００８５】２Ｂ ３，５−ジフルオロ−４−メチル−
６−（４−トリフルオロメチルフェニル）−２−（３−
トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン ブチルリチウム（２．６ml、６．６mmol、ヘキサン中の
２．５Ｍ溶液）を、−３０℃において、無水のジエチル
エーテル（５ml）中に１−ブロモ−４−トリフルオロメ
チルベンゼンを含む溶液（０．８４ml、６mmol）に加え
る。この混合物を−２０℃で６０分間撹拌し、１０℃で
６０分間撹拌する。この溶液を周囲温度まで暖まるよう
に放置する。次にこの溶液を、−５０℃で２．５時間の
間に、無水のジエチルエーテル（１００ml）中に４−メ
チル−２，３，５−トリフルオロ−６−（３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン（２Ａの化合物）
（１．５ｇ、５mmol）を含む混合物に加える。この混合
物を５０℃で７時間更に撹拌し、飽和塩化アンモニウム
水溶液と水で洗浄する。有機層を乾燥し蒸発させた後、
残留物を真空蒸留で精製する。融点８７℃の無色結晶
（０．３７ｇ、０．８５mmol、０．０１〜０．０２ミリ
バールでの沸点１３０℃）が得られる。
【００８６】実施例３〜３５ 実施例１の一般的な方法に従って更なる実施例の化合物
を製造し、この化合物を表１に列挙する。
【００８７】
【表１】
【００８８】
【表２】
【００８９】実施例３６〜３９ 実施例１の一般的な方法に従って更なる実施例の化合物
を製造し、この化合物を表２に列挙する。
【００９０】
【表３】
【００９１】除草活性 それらの除草活性を評価するために、植物の代表的な範
囲（ｒａｎｇｅ）を用いて本発明化合物をテストする。
【００９２】 ＴＲＺＡＷ コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） ＨＯＲＶＷ オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ＺＥＡＭＸ トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） ＯＲＹＳＡ イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） ＧＬＸＭＡ ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） ＡＬＯＭＹ ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉ ｄｅｓ） ＳＥＴＶＩ エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ） ＡＢＵＴＨ キリアサ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ） ＡＭＡＲＥ アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ ）ＡＭＢＥＬ ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｆｏｌｉａ） ＣＨＥＡＬ シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ） ＧＡＬＡＰ ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ＩＰＯＨＥ ツノハヒルガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ） ＭＡＴＩＮ イヌカミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ） ＳＴＥＭＥ ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） ＶＥＲＰＥ オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ） 発芽前テストは、前述の植物種の種子を最近蒔いた土壌
に前記化合物の液体製剤を噴霧することを包含する。
【００９３】テストに用いる土壌は調製した園芸用のロ
ームである。このテストに用いる製剤はアセトン中にテ
スト化合物を含む溶液から製造される。この溶液は、Ｔ
ＲＩＴＯＮ Ｘ−１５５という商標のもとで入手し得る
アルキルフェノール／エチレンオキサイド縮合物の０．
４重量％を含有する。これらのアセトン溶液を水で希釈
し、生じる製剤を、ヘクタール当たり９００リットルに
相当する容積中にヘクタール当たり１２．５ｇ、２５
ｇ、１００ｇ又は４００ｇの活性物質に対応する用量レ
ベルで施用する。これらのテストにおいて、未処理の播
種土壌を対照として使用する。
【００９４】処理後２乃至４週間で、テストを終了さ
せ、それぞれのポットを調査して、以下に示す評点法に
従って評価する。
【００９５】 評 点 法 未処理対照と比較した発育上の差（％） ０- 影響なし ０ １- かすかな影響 １〜５ ２- わずかな影響 ６〜１５ ３- 中程度の影響 １６〜２９ ４- 損傷 ３０〜４４ ５- 明確な損傷 ４５〜６４ ６- 除草効果 ６５〜７９ ７- すぐれた除草効果 ８０〜９０ ８- 完全な枯死に近い ９１〜９９ ９- 完全な枯死 １００ １度目の評価結果を表３に表示する。星印は特定の植物
種がこのテストにおいて扱われていないことを表す。
【００９６】
【表４】
【００９７】
【化１７】
【００９８】２度目の評価結果を表４に表示する。
【００９９】
【表５】
【０１００】本発明化合物は、本発明による３，５−ジ
フルオロ−４−メチルピリド−２，６−ジイル基の代わ
りに中央の４−メチルピリド−２，６−ジイル部分を考
える技術水準で作った対応する化合物に比べて、重要な
作物（トウモロコシ、大豆、小麦、大麦）について選択
性を明確に改善することを示した。イネ、トウモロコシ
及び小麦が十分に耐える２５ｇ／ｈａの適用量におい
て、実施例１の化合物は雑草防除に関して、優れた総合
的な水準を実証したが、標準1も標準2もこれらの作物に
関して十分に選択的ではなかった。
【０１０１】最後に本発明の特徴及び態様を示せば以下
の通りである。
【０１０２】１. 一般式Ｉ
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】［式中、Ａは場合により置換されたアリー
ル基、又は場合により置換された５員乃至６員の窒素含
有複素環式芳香族基、又はジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、Ｒ″は、場合により置換されたフェニル又
はチエニル基を表し、Ｒは、ハロゲン原子、又は場合に
より置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル基、又はニトロ、ヒドロキシ、アミ
ノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチ
オ、又はＳＦ5基を表し、並びにＸは酸素原子又は硫黄
原子を表す］の化合物。
【０１０５】２. Ａが、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロアルコ
キシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基及びＳＦ
5基から選択された１つ以上の同一もしくは異なる置換
基によって置換されているフェニル、ピリジル又はピラ
ゾリル基を表す、上記１に記載の化合物。
【０１０６】３. Ｒ″が、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基及び
ＳＦ5基から選択された１つ以上の同一もしくは異なる
置換基によって置換されているフェニル又はチエニル基
を表す、上記１に記載の化合物。
【０１０７】４. 式IA
【０１０８】
【化１９】
【０１０９】［式中、Ａは３−トリフルオロメチルフェ
ニル、２−クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロ
メチルピリド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリ
ド−４−イル又は１−メチル−３−トリフルオロメチル
ピラゾール−５−イルを表しＲは前述の意味を有し、Ｒ
2はそれぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、Ｒ2
の１つもしくは２つは塩素もしくは臭素又はトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノ基であり、
Ｒ2の１つは、更にＣ1〜Ｃ4アルキル基、特にｔｅｒｔ
−ブチルであってもよく、並びにｍは０もしくは１乃至
５、特に１乃至２から選択された整数である］の化合
物。
【０１１０】５. ３，５−ジフルオロ−４−メチル−
２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾ
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
チル−２−（３′−トリフルオロメチルフェノキシ）−
６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、
３，５−ジフルオロ−４−エチル−２−（３′−トリフ
ルオロメチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロ
メチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−
エチル−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジン、６−（４′−クロロ
フェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾール
−５″−イルオキシ）ピリジン、６−（４′−クロロフ
ェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、２
−（２′−クロロピリド−４′−イルオキシ）−３，５
−ジフルオロ−４−メチル−６−（４″−トリフルオロ
メチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−
メチル−２−（２′−トリフルオロメチルピリド−４′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−２−（２′−ジ
フルオロメトキシピリド−４′−イルオキシ）−４−メ
チル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
ジン、６−（５″−クロロチエン−２″−イル）−３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ）ピリジン、２−（２′−クロロピリド−４′−イル
オキシ）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−
（３″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
シ）−６−（５″−トリフルオロメチルチエン−２″−
イル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−フルオロフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−２
−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−エ
トキシ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオ
ロ−４−メトキシ−２−（３′−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（２′−シアノピリド−４′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
３′−シアノピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−２−（３′−ジフルオロメトキシフェ
ノキシ）−４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
ル−２−（３′−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、
２−（３′−シアノフェノキシ）−３，５−ジフルオロ
−４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
（１′−メチル−３′−イソプロピルピラゾール−５′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−ジフルオロメトキシピラゾー
ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
チル−２−（２′−（２″，２″，２″−トリフルオロ
エトキシ）ピリド−４′−イルオキシ）−６−（４″′
−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジ
フルオロ−４−メチル−６−（４′−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２−（３″−トリフルオロメチルチオフ
ェノキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル
−６−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−
（３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、
３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−エチル
−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピ
リジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−（４′
−イソプロピルフェニル）−２−（３″−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ピリジン、６−（４′−ブロモフェ
ニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（３″
−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、３，５−
ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−
トリフルオロメチル−４′−フルオロピラゾール−５′
−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチル−４′−
クロロピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−
トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフ
ルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−トリ
フルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン、
３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル
−３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルチオフェニ
ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−（４′−ジフ
ルオロメチルチオフェニル）−４−メチル−２−（１″
−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″
−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
チル−６−（４′−エチルフェニル）−２−（１″−メ
チル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″−イ
ルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−
（３′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２
−（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾー
ル−５″イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルロ−６
−（２′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチル−
２−（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾ
ール−５″−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ−２−（１′−メチル−３′−トリフル
オロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
５−ジフルオロ−４−クロロ−２−（３′−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
ルチオ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジン、並びに３，５−ジ
フルオロ−４−メチルチオ−２−（３′−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチル
フェニル）ピリジンから成る群から選択された化合物。
【０１１１】６. 一般式II
【０１１２】
【化２０】
【０１１３】［式中、Ａ及びＲは上述の意味を有し、Ｌ
は脱離基である］の各化合物を、クロスカップリング反
応の条件下で、一般式III
【０１１４】
【化２１】
【０１１５】［式中、Ｒ″は上述の意味を有し、Ｍは、
Ｌｉ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｂ及びＳｎから成る群から選択され
た遊離の金属、もしくは錯化金属を表す］の化合物と反
応させることを含む、一般式Ｉの化合物の製造方法。
【０１１６】７． 一般式IV Ａ−ＸＭ1 Ｖ ［式中、Ｒ及びＲ″は上記１で定義したと同じであり、
Ｌは適切な脱離基を表す］の各化合物を、一般式V
【０１１７】
【化２２】
【０１１８】［式中、Ａ及びＸは上記１で定義したと同
じであり、Ｍ1は金属原子を表す］の化合物と反応させ
ることを含む、一般式Ｉの化合物の製造方法。
【０１１９】８． 式IV
【０１２０】
【化２３】
【０１２１】［式中、Ｒ、Ｒ″及びＬは上記１において
述べた意味を有する］の化合物。
【０１２２】９． 少なくとも１つの担体と共に、上記
１に記載の一般式Ｉの少なくとも１つの化合物を含む除
草剤組成物。
【０１２３】１０． 上記１に記載の一般式Ｉの化合物
又は上記１に記載の組成物の除草剤としての使用。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ Ｃ０７Ｄ 409/14 ２１３ (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリツヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホール15 (72)発明者 ヘルムート・ジークフリート・バルトルシ ヤト ドイツ・デー−55444シユベツペンハウゼ ン・ダイエルトシユトラーセ10−12

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式I 【化１】 ［式中、Ａは場合により置換されたアリール基、又は場
    合により置換された５乃至６員の窒素含有複素環式芳香
    族基、又はジフルオロベンゾジオキソリル基を表し；
    Ｒ″は、場合により置換されたフェニル又はチエニル基
    を表し；Ｒは、ハロゲン原子、又は場合により置換され
    たアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
    ルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジ
    アルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスル
    ホニル基、又はニトロ、ヒドロキシ、アミノ、ハロアル
    キル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ又はＳＦ5基
    を表し、並びにＸは酸素原子又は硫黄原子を表す］の化
    合物。
  2. 【請求項２】 式IA 【化２】 ［式中、Ａは、３−トリフルオロメチルフェニル、２−
    クロロピリド−４−イル、２−トリフルオロメチルピリ
    ド−４−イル、２−ジフルオロメトキシピリド−４−イ
    ル又は１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール
    −５−イルを表し、Ｒは上述の意味を有し；Ｒ2は、そ
    れぞれ独立して水素原子又は弗素原子を表し、Ｒ2の１
    つもしくは２つは塩素もしくは臭素、又はトリフルオロ
    メチル、トリフルオロメトキシもしくはシアノ基であ
    り、Ｒ2の１つは、更にＣ1〜Ｃ4アルキル基、特にｔｅ
    ｒｔ−ブチルであり得、並びにｍは、０もしくは１乃至
    ５、特に１乃至２から選択された整数である］の化合
    物。
  3. 【請求項３】 ３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
    （１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール
    −５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
    ル−２−（３′−トリフルオロメチルフェノキシ）−６
    −（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、
    ３，５−ジフルオロ−４−エチル−２−（３′−トリフ
    ルオロメチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロ
    メチル−フェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４
    −エチル−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメ
    チルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−ト
    リフルオロメチルフェニル）ピリジン、６−（４′−ク
    ロロフェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
    −（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾー
    ル−５″−イルオキシ）ピリジン、６−（４′−クロロ
    フェニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
    （３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、２
    −（２′−クロロピリド−４′−イルオキシ）−３，５
    −ジフルオロ−４−メチル−６−（４″−トリフルオロ
    メチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−
    メチル−２−（２′−トリフルオロメチルピリド−４′
    −イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
    ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−２−（２′−ジ
    フルオロメトキシピリド−４′−イルオキシ）−４−メ
    チル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリ
    ジン、６−（５″−クロロチエン−２″−イル）−３，
    ５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
    ３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
    シ）ピリジン、２−（２′−クロロピリド−４′−イル
    オキシ）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−
    （３″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
    ５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
    ３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオキ
    シ）−６−（５″−トリフルオロメチルチエン２″−イ
    ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
    （１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾール
    −５′−イルオキシ）−６−（４″−フルオロフェニ
    ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−２
    −（１′−メチル−３′−トリフルオロメチルピラゾー
    ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
    チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−エ
    トキシ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
    ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
    フルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオ
    ロ−４−メトキシ−２−（３′−トリフルオロメチルフ
    ェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
    ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
    （２′−シアノピリド−４′−イルオキシ）−６−
    （４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
    ５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−
    ３′−シアノピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
    （４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
    ５−ジフルオロ−２−（３′−ジフルオロメトキシフェ
    ノキシ）−４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
    ル−２−（３′−トリフルオロメトキシフェノキシ）−
    ６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、
    ２−（３′−シアノフェノキシ）−３，５−ジフルオロ
    −４−メチル−６−（４″−トリフルオロメチルフェニ
    ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−
    （１′−メチル−３′−イソプロピルピラゾール−５′
    −イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
    ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
    −（１′−メチル−３′−ジフルオロメトキシピラゾー
    ル−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメ
    チルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
    チル−２−（２′−（２″，２″，２″−トリフルオロ
    エトキシ）ピリド−４′−イルオキシ）−６−（４″−
    トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフ
    ルオロ−４−メチル−６−（４′−トリフルオロメチル
    フェニル）−２−（３″−トリフルオロメチルチオフェ
    ノキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−
    ６−（４′−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−
    （３″−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、
    ３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−エチル
    −３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
    キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェニル）ピ
    リジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−６−（４′
    −イソプロピルフェニル）−２−（３″−トリフルオロ
    メチルフェノキシ）ピリジン、６−（４′−ブロモフェ
    ニル）−３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（３″
    −トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン、３，５−
    ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−
    トリフルオロメチル−４′−フルオロピラゾール−５′
    −イルオキシ）−６−（４″−トリフルオロメチルフェ
    ニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチル−２
    −（１′−メチル−３′−トリフルオロメチル−４′−
    クロロピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−
    トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，５−ジフ
    ルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル−３′−トリ
    フルオロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
    （４″−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン、
    ３，５−ジフルオロ−４−メチル−２−（１′−メチル
    −３′−トリフルオロメチルピラゾール−５′−イルオ
    キシ）−６−（４″−トリフルオロメチルチオフェニ
    ル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−（４′−ジフ
    ルオロメチルチオフェニル）−４−メチル−２−（１″
    −メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″
    −イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メ
    チル−６−（４′−エチルフェニル）−２−（１″−メ
    チル−３″−トリフルオロメチルピラゾール−５″−イ
    ルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ−６−
    （３′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチル−２
    −（１″−メチル−３″−トリフルオロメチルピラゾー
    ル−５″−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオロ
    −６−（２′，４′−ジフルオロフェニル）−４−メチ
    ル−２−（１″−メチル−３″−フルオロメチルピラゾ
    ール−５″−イルオキシ）ピリジン、３，５−ジフルオ
    ロ−４−クロロ−２−（１′−メチル−３′−トリフル
    オロメチルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−
    （４″−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン、３，
    ５−ジフルオロ−４−クロロ−２−（３′−トリフルオ
    ロメチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチ
    ルフェニル）ピリジン、３，５−ジフルオロ−４−メチ
    ルチオ−２−（１′−メチル−３′−トリフルオロメチ
    ルピラゾール−５′−イルオキシ）−６−（４″−トリ
    フルオロメチルフェニル）ピリジン、並びに３，５−ジ
    フルオロ−４−メチルチオ−２−（３′−トリフルオロ
    メチルフェノキシ）−６−（４″−トリフルオロメチル
    フェニル）ピリジンから成る群から選択された化合物。
  4. 【請求項４】 一般式II 【化３】 ［式中、Ａ及びＲは前述の意味を有し、及びＬは脱離基
    である］の各化合物を、クロスカップリング反応の条件
    下で一般式III 【化４】 ［式中、Ｒ″は前述の意味を有し、及びＭはＬｉ、Ｍ
    ｇ、Ｚｎ、Ｂ及びＳｎから成る群から選択された遊離の
    金属又は錯化金属を表す］の化合物と反応させることを
    含んで成る一般式Ｉの化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 一般式IV 【化５】 ［式中、Ｒ″及びＲは請求項１において規定したと同じ
    であり，Ｌは適切な脱離基を表す］の各化合物を一般式
    V Ａ−ＸＭ1 Ｖ ［式中、Ａ及びＸは請求項１におい規定したと同じであ
    り、Ｍ1は金属原子を表す］の化合物と反応させること
    を含んで成る一般式Ｉの化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 一般式IV 【化６】 ［式中Ｒ、Ｒ″及びＬは請求項１において述べたと同じ
    意味を有する］の化合物。
  7. 【請求項７】 少なくとも１つの担体と共に、請求項１
    に記載の一般式Ｉの少なくとも１つの化合物を含んで成
    る除草剤組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の一般式Ｉの化合物又は
    請求項７に記載の組成物の除草剤としての使用。
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