JPH11147852A

JPH11147852A - 官能性化合物及び抗微生物化合物前駆体

Info

Publication number: JPH11147852A
Application number: JP10175045A
Authority: JP
Inventors: Denise Dr Anderson; デニーズアンダーソン; Georg Dr Frater; ゲオルクフラター
Original assignee: Givaudan Roure International SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1997-06-23
Filing date: 1998-06-22
Publication date: 1999-06-02
Also published as: DE69820928D1; BR9802203A; EP0887336A1; SG166661A1; EP0887336B1; US6207857B1; CA2241391A1; AU7309898A; EP0887335A1; ZA985265B; ZA985262B; AU725315B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】製造、輸送及び貯蔵時には安定に存在し、種々
の異なる活性化条件下で開裂され、一種以上、好ましく
は二種以上の作用の異なる香料及び／又は抗微生物性化
合物を、同時又は連続して発生する新規前駆体を提供す
る。【解決手段】一般式Ｉで表される官能性及び抗微生物
性化合物用の前駆体を、スキンバクテリア又は酵素の存在下、又は酸性又は
アルカリ性条件下で、開裂させ、１前駆体分子から一以
上の異なる香料及び／又は抗微生物性化合物を生成させ
る。一般式Ｉの化合物の具体例には酢酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フエニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステルがある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、官能性化合物（香
料やマスキング剤など）及び抗微生物化合物用の新規な
前駆体に関する。

【０００２】

【従来の技術】消費者用製品に香り付けする基本的方法
として、従来から、製品に直接香料を混ぜ込む方法が採
用されている。しかしながら、この方法には、香料が揮
発性であるがため、製造、貯蔵及び使用中に香料が失わ
れてしまうことや、不安定で、あるがゆえに、貯蔵時に
失われてしまうなどの幾つかの欠点を抱えている。

【０００３】また、多くの消費者用製品において、香料
は時間をかけて、ゆっくり放出されることが望ましい。
香料の揮発性減少、安定性の改善、及び遅延放出性のた
め、従来から、マイクロカプセル化や、シクロデキスト
リンとの包接錯体形成などの方法が採用されてきてい
る。しかしながら、これらの方法は、種々の多くの制約
があるため、しばしばうまくいかないことがある。さら
に、シクロデキストリンには高価すぎるという問題もあ
る。

【０００４】リパーゼ含有洗剤の存在下で洗濯される芳
香性織布用の香料前駆体が、ＷＯ９５／０４８０９に記
載されている。ここでは、洗剤及び／又は柔軟剤中に含
まれる香料前駆体が、リパーゼにより開裂され、芳香性
アルコール又はアルデヒド又はケトンのいづれか一つの
芳香性化合物が生成され、かくして織布芳香効果の長寿
命化が確保されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、製品製造
時、輸送及び貯蔵時、安定な新規化合物、特に香料及び
抗微生物性剤を、廉価に提供することを課題としてい
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この課題を解決するた
め、本発明は、作用の異なる化合物を発生する新規前駆
体を提供すること、更に好ましくは、異なる活性化条件
下で開裂される化合物を提供することを目的としてい
る。さらに、輸送及び貯蔵に対して安定な新規化合物
で、作用の異なる化合物を同時又は連続して供給できる
前駆体分子を提供することを目的としている。

【発明の実施の形態】本発明に関わる前駆体分子は、式
Iで表される化合物である。

【化６】式Ｉ中、Ｒ¹はアルデヒド又はケトンのエノール型残基
であり、Ｘが１〜２０個の炭素原子、場合によっては１
以上のヘテロ原子及び／又は一個の−Ｃ（Ｏ）−及び／
又は−ＣＯＯＹ（Ｙは、Ｈ、金属原子又はＲ⁴であり、
さらに、Ｒ⁴がアルコール又はフェノールＲ⁴ＯＨの残
部又はＲ¹と同一の定義を有し、かつ、Ｒ¹と同一また
は異なっていても良い。）、−ＯＨ、−Ｃ＝Ｏ、又はＮ
Ｈ₂を含む、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和二価炭化
水素残基である。

【０００７】また、Ｒ²は、飽和、又は不飽和、置換又
は非置換炭素環又は複素環残基、又は−ＣＯＯＹ（Ｙは
Ｈ、金属原子又はＲ³であり、かつ、Ｒ³がアルコール
又はフェノールの残基又はＲ¹と同一の定義を有し、Ｒ
¹と同一または異なっていても良い。）を示し、さらに
Ｘが−ＯＨで置換されている時、Ｒ²はＨでも良い。ま
た、ｎは０又は１を示す。

【０００８】式Ｉの化合物は特定の立体異性体に限定さ
れるものではなく、可能性のある全ての立体異性体（Ｅ
／Ｚ異性体、エナンチオマ類、ジアステレオマ類）及び
全ての混合物が、この発明の範囲に包含される。

【０００９】式Ｉの化合物は、室温、大気環境及び約２
０〜１００％相対湿度下では実質上、無臭であるが、開
裂されることで、官能性及び／又は抗微生物性を有する
一種以上の活性化合物を発生する。

【００１０】これら化合物を開裂して、所望の活性化合
物を発生させる活性化条件には、スキンバクテリア、特
にアキシラバクテリアの存在、プロテアーゼ又はリパー
ゼなどの酵素の存在、高温又は酸性、アルカリ性ｐＨ値
が含まれる。式Ｉの化合物は、開裂に際して、官能性及
び抗微生物活性を有するアルデヒド類、ケトン類、ラク
トン類及び／又はアルコール類を発生するので、これら
化合物を使用することで官能性及び抗微生物活性の向上
した有用な消費者用製品を開発できる。

【００１１】本発明の化合物は、パーソナルケアー製
品、ランドリー製品、クリーニング組成物、ペットケア
ー製品及びエアーフレッシュナーのような環境芳香剤の
香料前駆体として機能する。また、本発明の化合物は香
料前駆体として使用される同一製品中で、臭気マスキン
グ剤前駆体としても作用させることができ、さらに抗微
生物剤用前駆体としても機能させ得る。

【００１２】本発明の香料前駆体及び臭気マスキング剤
用前駆体は、個々独立して、材料特有の臭気を強化又は
マスキングするに有効な量、使用可能であるが、一般的
には、これら化合物は、所望の臭気特性を得るに十分な
量の、他の香料成分と混合して使用される。

【００１３】ｍ＝０の場合、式Ｉは有機酸のエステルを
示し、ｍ＝１の場合は炭酸エステルを示す。これら式Ｉ
の前駆体は、Ｒ¹＝Ｒ³でＸが異なる活性化合物を発生
しない時、開裂により、一種類の活性化合物が産生す
る。しかしながら、この発明の特に利点とするところ
は、一つの前駆体化合物が２種以上の異なる活性を持つ
化合物を産生できることにあり、それにより特定用途用
の特別仕様溶液を調製できることにある。

【００１４】例えば、Ｒ¹とＲ³が異なるか、Ｒ¹＝Ｒ
³でＲ⁴が異なるか、Ｘがラクトンをつくる場合、二種
類の異種活性化合物が産生される。また、Ｒ¹、Ｒ³及
びＲ ⁴が異なる場合、もしくはＲ¹とＲ³が異なり、Ｘ
がラクトンを発生する場合、三種類の異種活性化合物が
産生される。後者の前駆体では、ｍ＝０である。１又は
２活性化合物に対してはｍは０又は１である。

【００１５】式IIの化合物

【化７】は、１、２又は３種の異種活性化合物を産生し、式III
の化合物

【化８】は１又は２種の異種活性化合物を産生する。

【００１６】式IVの化合物

【化９】（式中、Ｒ¹は先に定義した意味を持ち、Ｒ²は飽和又
は不飽和、置換又は未置換の炭素環又は複素環残基を示
す。）は、好ましくは、２種類の異種活性化合物を産生
する。

【００１７】式VII の化合物

【化１０】（式中、Ｘは−ＯＨで置換されており、Ｒ²はＨを示
す。）は一種類がラクトンである２種類の異種活性成分
を産生する。

【００１８】本発明の化合物は、活性成分をその場生成
できるので、所望効果が長続きし、様々な異種基質での
実存性が向上している。２種以上の活性化合物が産生さ
れる場合、前駆体及び／又は活性化条件により、同時又
は逐次連続的に発生させることも可能である。さらに、
本発明の前駆体を用いることで、活性化合物のゆっくり
した放出が可能である。

【００１９】アルデヒドＲ¹ＨＯ及びＲ³ＨＯ及びＲ⁴
ＨＯの例には以下のものが含まれる。２，６，１０−ト
リメチルウンデカ−９−エナール* ；ウンデカナール；
１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−８，
８−ジメチル−２−ナフタレンカルボアルデヒド；トリ
デカナール；２−［４−（１−メチルエチル）フェニ
ル］−エタナール；２，４−ジメチル−シクロヘキサ−
３−エン−１−カルボアルデヒド* ；４−カルボアルデ
ヒド−１，３，５−トリメチル−シクロヘキサ−１−エ
ン* ；１−カルボアルデヒド−２，４−ジメチル−シク
ロヘキサ−３−エン* ；１−カルボアルデヒド−４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロヘキ
サ−３−エン* ；３, ５, ５−トリメチルヘキサナー
ル；ヘプタナール* ；２, ６−ジメチル−ヘプタ−５−
エンアール* ；デカナール**；デカ−９−エナール；デ
カ−４−エン−１−アール；２−メチルデカナール* ；
ウンデカ−１０−エン−１−アール**；ウンデカナール
* ；ドデカナール**；２−メチル−ウンデカナール**；
トリデカナール；オクタナール**；ノナナール* ；３,
５,５−トリメチルヘキサナール；ウンデカ−９−エン
アール**；２−フェニル−プロパナール* ；

【００２０】４−メチル−フェニル−アセトアルデヒド
* ；３, ７−ジメチルオクタナール*；ジヒドロファル
ネサール**；７−ヒドロキシ−３, ７−ジメチル−オク
タナール* ；２, ６−ジメチル−オクタ−５−エン−１
−アール；２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）
−エタナール* ；３−（３−イソプロピルフェニル）−
ブタナール**；２−（３, ７−ジメチルオクタ−６−エ
ン−オキシ）−エタナール；１−カルボアルデヒド−４
−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−シクロヘ
キサ−３−エン* ；２, ３, ５, ５−テトラメチル−ヘ
キサナール；ロンギフォリックアルデヒド；２−メチル
−４−（２, ６, ６−トリメチルシクロヘキサ−２−エ
ン−１−イル）−ブタナール* ；

【００２１】２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）プロパナール**；４−（１, １−ジメチルエ
チル）ベンゼンプロパナール；２−[ ４−（１−メチル
−エチル）フェニル］−プロパナール；α−メチル−
１, ３−ベンゾジオキソール−５−プロパナール* ；
３, ７−ジメチル−オクタ−６−エン−１−アール* ；
２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロ
ピオンアルデヒド* ；４−（４−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ペンチル）−シクロヘキサ−３−エン−１−カルボ
アルデヒド**；α−メチル−１, ３−ベンゾジオキソー
ル−５−プロパナール* ；１−カルボアルデヒド−４−
（１, １−ジメチルエチル）−シクロヘキサン；４−
（オクタヒドロ−４, ７−メタノ−５Ｈ−インデン−５
−イリデン）−ブタナール；［（３, ７−ジメチル−６
−オクテニル）オキシ］−アセトアルデヒド** 前記アルデヒド化合物中、* を付したものは好ましいア
ルデヒド化合物であり、**を付したものはさらに好まし
いアルデヒド化合物である。

【００２２】ケトンＲ¹Ｏ及びＲ³Ｏ及びＲ⁴Ｏの例と
して以下のものが含まれる。２−ヘプチル−シクロペンタノン；２, ２, ６, １０−
テトラメチルトリシクロ−［５．４．０．０．（６, １
０）］−ウンデカン−４−オン；ベンジルアセトン* ；
カルボン* ；１, ２, ３, ５, ６, ７−ヘキサヒドロ−
１, ２, ３, ３−ペンタメンチル−４Ｈ−インデン−４
−オン* ；メチルヘプテノン* ；ジメチルオクテノン*
；２−（ブタン−２−イル）−シクロヘキサノン* ；
２−ヘキシル−シクロペンタ−２−エン−１−オン* ；
２−１−メチルエチル）−５−メチル−シクロヘキサノ
ン* ；２−（２−メチルエチル）−５−メチル−シクロ
ヘキサノン* ；３−メチル−シクロペンタデカノン；４
−ｔｅｒｔ−ペンチル−シクロヘキサノン* ；３−オキ
ソ−２−ペンチル−シクロペンタン−酢酸メチル**；１
−（１, ２, ３, ４, ５, ６, ７, ８−オクタヒドロ−
２, ３, ８, ８−テトラメチル−２−ナフタレニル）−
エタノン* ；３−メチル−５−プロピル−シクロヘキサ
−２−エン−１−オン* 前記ケトン化合物中、* を付したものは好ましいケトン
化合物であり、**を付したものはさらに好ましいケトン
化合物である。

【００２３】アルコール類Ｒ³ＯＨ及びＲ⁴ＯＨは第
一、第二及び第三アルコール類及びフェノール類で、以
下のようなものが例示される。アミルアルコール；ヘキシルアルコール* ；２−ヘキシ
ルアルコール* ；ヘプチルアルコール* ；オクチルアル
コール* ；ノニルアルコール* ；デシルアルコール* ；
ウンデシルアルコール* ；ラウリルアルコール* ；ミリ
スチックアルコール；３−メチル−ブタ−２−エン−１
−オール* ；３−メチル−１−ペンタノール；ｃｉｓ−
３−ヘキセノール* ；ｃｉｓ−４−ヘキセノール* ；
３, ５, ５−トリメチルヘキサノール；３, ４, ５,
６, ６−ペンタメチルヘプタン−２−オール；シトロネ
ロール* ；ゲラニオール* ；

【００２４】オクタ−１−エン−３−オール；２, ５,
７−トリメチルオクタン−３−オール；２−ｃｉｓ−
３, ７−ジメチル−２, ６−オクタジエン−１−オー
ル；６−エチル−３−メチル−５−オクテン−１−オー
ル* ；３, ７−ジメチルオクタ−３, ６−ジエノール*
；３, ７−ジメチルオクタノール* ；７−メトキシ３,
７−ジメチル−オクタン−２−オール* ；ｃｉｓ−６
−ノネノール* ；５−エチル−２−ノナノール；６, ８
−ジメチル−２−ノナノール* ；２, ２, ８−トリメチ
ル−７（８) −ノネン−３−オール；ノナ−２, ６−ジ
エン−１−オール；

【００２５】４−メチル−３−デセン−５−オール* ；
デカ−９−エン−１−オール；ベンジルアルコール；２
−メチルウンデカノール；１０−ウンデセン−１−オー
ル；１−フェニルエタノール* ；２−フェニルエタノー
ル* ；２−メチル−３−フェニル−３−プロペノール；
２−フェニルプロパノール* ；３−フェニルプロパノー
ル* ；４−フェニル−２−ブタノール；２−メチル−５
−フェニルペンタノール* ；２−メチル−４−フェニル
ペンタノール* ；３−メチル−５−フェニルペンタノー
ル* ；２−（２−メチルフェニル）−エタノール* ；４
−（１−メチルエチル）ベンゼンメタノール；

【００２６】４−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン
−２−オン* ；２−フェノキシエタノール* ；４−（１
−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−１−メチルベンゼ
ン；２−メトキシ−４−メチル−フェノール；４−メチ
ル−フェノール；アニシックアルコール* ；ｐ−トリル
アルコール* ；シンナミルアルコール* ；バニリン* ；
エチルバニリン* ；オイゲノール* ；イソオイゲノール
* ；チモール；アネトール* ；デカヒドロ２−ナフタレ
ノール；ボルネオール* ；セドレノール* ；ファルネソ
ール* ；フェンチルアルコール* ；メントール* ；３,
７, １１−トリメチル−２, ６, １０−ドデカトリエン
−１−オール；

【００２７】α−イオノール* ；テトラヒドロイオノー
ル* ；２−（１, １−ジメチルエチル）−シクロヘキサ
ノール* ；３−（１, １−ジメチルエチル）シクロヘキ
サノール* ；３−（１, １−ジメチルエチル）シクロヘ
キサノール* ；４−（１, １−ジメチルエチル）シクロ
ヘキサノール* ；４−イソプロピルシクロヘキサノー
ル；６, ６−ジメチル−ビシクロ［３. ３. １］ヘプタ
−２−エン−２−エタノール；６, ６−ジメチル−ビシ
クロ［３. １. １］ヘプタ−２−エン−メタノール* ；
ｐ−メンタ−８−エン−３−オール* ；３, ３, ５−ト
リメチルシクロヘキサノール；２, ４, ６−トリメチル
−３−シクロヘキセニル−メタノール* ；

【００２８】４−（１−メチルエチル）シクロヘキシル
−メタノール* ；４−（１, １−ジメチルエチル）シク
ロヘキサノール；２−（１, １−ジメチルエチル）−シ
クロヘキサノール；２, ２, ６−トリメチル−α−プロ
ピルシクロヘキサンプロパノール* ；５−（２, ２, ３
−トリメチル−３−シクロペンテニル）−３−メチルペ
ンタン−２−オール* ；３−メチル−５−（２, ２, ３
−トリメチルシクロペンチル−３−エニル）ペンタ−４
−エン−２−オール* ；

【００２９】２−エチル−４−（２, ２, ３−トリメチ
ルシクロペンチル−３−エニル）ブタ−２−エン−１−
オール* ；４−（５, ５, ６−トリメチルビシクロ
［２. ２.１］ヘプタ−２−イル）−シクロヘキサノー
ル* ；２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシ−
４−メチル−テトラヒドロピラン* ；２−シクロヘキシ
ルプロパノール* ；２−（１, １−ジメチルエチル）−
４−メチルシクロヘキサノール* ；１−（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−ブタノール*
；１−（４ヒドロキシフェニル）−ブタン−３−オ
ン；２, ６−ジメチル−オクタ−７−エン−２−オール
* ；２, ６−ジメチル−ヘプタン−２−オール* ；３,
７−ジメチル−オクタ−１, ６−ジエン−３−オール*
、その他前記アルコール類中、* を付したものは、本
発明には好ましいアルコール例である。

【００３０】式ＩでＲ²＝Ｈの場合、−ＯＨで置換され
たＸから誘導されたラクトン類の例には、以下のものが
挙げられる。６−メチル−ピラン−２−オン；５−ヘプチルジヒドロ
−２（３Ｈ）−フラノン* ；５−ペンチルジヒドロ−２
（３Ｈ）−フラノン* ；５−（３−ヘキセニル）ジヒド
ロ−５−メチル−（Ｚ）−２（３Ｈ）−フラノン；５−
ヘキシルジヒドロ−５−メチル−２（３Ｈ）−フラノ
ン；５−ヘキシルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン* ；
５−オクチルジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノン; ８−
（１−メチルエチル）−１−オキサスピロ［４. ５］−
デカン−２−オン* ；

【００３１】８−メチル−１−オキサスピロ［４. ５］
デカン−２−オン；８−エチル−１−オキサスピロ
［４. ５］デカン−２−オン；５−（１, ５−ジメチル
−４−ヘキセニル）−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フラノ
ン；２−オキソ−５−ブチル−テトラヒドロフラン* ；
４−メチル−５−ペンチル−ジヒドロ−２（３Ｈ）−フ
ラン−２−オン；５−ヘキシルジヒドロ−５−メチル−
２（３Ｈ）−フラノン；ジヒドロ−５−メチル−５−ビ
ニル−２（３Ｈ）−フラノン；

【００３２】オクタヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−
２−オン；テトラヒドロ−６−ペンチル−２Ｈ−ピラン
−２−オン；テトラヒドロ−６−ヘキシル−２Ｈ−ピラ
ン−２−オン；テトラヒドロ−６−ヘプチル−２Ｈ−ピ
ラン−２−オン；テトラヒドロ−６−（３−ペンテニ
ル）−（Ｅ）−２Ｈ−ピラン−２−オン；テトラヒドロ
−６−（２−ペンテニル）−（Ｚ）−２Ｈ−ピラン−２
−オン前記ラクトン例中、* を付したものは、本発明に
は好ましいラクトン類である。

【００３３】式Ｉで表されるエステル類の、スキンバク
テリア類、酵素類、高温、又は酸性及び／又はアルカリ
性ｐＨ値による所望の開裂で生成する官能性物質、特に
芳香性及び／又は抗微生物性アルデヒド類、ケトン類、
アルコール類及びラクトン類、を完全に列挙することは
困難であるが、当業者にはこれら望ましい官能性物質、
例えばフレグランス効果及び臭気マスキング剤効果、及
び／又は抗微生物効果を与えるアルデヒド類、ケトン
類、アルコール類及びラクトン類は既知である。

【００３４】式Ｉの化合物は持続放出性芳香剤として使
用されるが、さらに、不快臭をマスクしたり又は減少さ
せるためにも使用される。また、消費者用製品、すなわ
ち脇下消臭剤又は制汗剤又は他の皮膚接触性消臭剤のよ
うに人の皮膚への適用を目的とした化粧品などのパーソ
ナルケアー製品、ハンドローション、バビーパウダ、ベ
ビーローション、軟膏、履物製品、顔清浄剤、ボデーワ
イプ、顔メークアップ剤、コロン、アフターシェーブロ
ーション、シェービィングクリーム、その他、などの、
元来、香りがない製品に香りを賦与するのにも使用され
る。更にこれら化合物は洗濯洗剤、織布柔軟剤、織布柔
軟剤シート、（自動）皿洗い器洗剤、及び他の酵素含有
消費剤製品にも適用される。また、更に空気フレッシュ
ナー及び芳香剤、臭気マスク剤及び／又は抗微生物剤と
しても使用される。

【００３５】所望の効果を得るために必要とされる量
は、選択された式Ｉ化合物そのもの、それが使用される
製品、及び所望する効果程度により多様に変化する。使
用する化合物の選択、選択化合物の濃度によるが、式I
化合物が単独又は混合物として、消臭剤又は洗濯製品組
成物に０. １〜１０重量％、最も好ましくは約０. ２５
〜４重量％の範囲で添加される場合、その製品使用時
に、芳香剤、すなわち芳香性アルデヒド、ケトン、アル
コール又はラクトンが「官能的有効量」だけ放出され
る。

【００３６】先に例示したアルデヒド類、ケトン類、ア
ルコール類及びラクトン類から明らかなように、広範な
既知芳香剤又は芳香剤混合物を、本発明の前駆体から発
生させることができる。また組成物を製造する場合に
は、本発明の前駆体は香料製造業者には既知の方法、例
えば、W.A.Poucher, Cosmetics,Soaps, 2,第7 版, Chap
man and Hall, London 1974 、の方法に従って使用され
る。

【００３７】式Ｉの化合物は熟練した化学者ならば既知
の標準的方法で合成できるものであり、また、一般式Ｉ
のエノールエステル類は、J. Chem. Soc., Perkin Tran
s. I, 2509 (1993) の方法で合成できる。

【００３８】以下に実施例を挙げて本発明の便利な方法
を、本発明を制約することなく、概説する。

【００３９】実施例１ a) 酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２
−メチル−プロペニルエステル２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
プロパナール２００ｇ、トリエチルアミン２８０mL及び
酢酸ナトリウム１３. ４ｇを８００mLの酢酸無水物に溶
解し、１２０℃で５. ５時間、攪拌した。しかる後、そ
の溶液を冷却し、水を添加し、水相をヘキサンで抽出し
た。有機相を２ＮＮａＯＨと水で中性になるまで洗浄
し、しかる後、有機相を蒸発乾燥した。残留物を蒸留
し、１８５ｇの無色液体を得た。 NMR （CDCl₃) δ 7.35 - 6.97 (m,5H), 3.43 + 3.2 1
(s, 2H, E/Z), 2. 13(s, 3H), 1.60 (s,3H), 1.30 (s,
9H) ppm.

【００４０】b) 酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエス
テル実施例１の手順に従い、ウンデカ−９−エナール、酢酸
無水物、酢酸ナトリウム及びトリエチルアミンから、酢
酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステルを合成した。

【００４１】c) 酢酸２−メチル−ウンデカ−１−エニ
ルエステル同様の手順に従い、２−メチル−ウンデカナール、酢酸
無水物、酢酸ナトリウム及びトリエチルアミンから、酢
酸２−メチル−ウンデカ−１−エニルエステルを合成し
た。

【００４２】d) 酢酸２, ４−ジメチル−シクロヘキサ
−３−エニリデンメチルエステル同様の手順に従い、１−カルボアルデヒド−３, ５−ジ
メチルシクロヘキサ−３−エン、酢酸無水物、酢酸ナト
リウム及びトリエチルアミンから酢酸２, ４−ジメチル
−シクロヘキサ−３−エニリデンメチルエステルを合成
した。

【００４３】e) 酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル同様の手順に従い、３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）ブタナール、酢酸無水物、酢酸ナトリウム及びトリ
エチルアミンから、酢酸３−（３−イソプロピル−フェ
ニル）−ブタ−１−エニルエステルを合成した。

【００４４】f) 酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル同様の手順に従い、２−メチル−３−（４−イソプロピ
ル−フェニル）−プロピオンアルデヒド、酢酸無水物、
酢酸ナトリウム及びトリエチルアミンから、酢酸３−
（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチル−プロペ
ニルエステルを合成した。

【００４５】g) 酢酸２, ６−ジメチル−ヘプタ−１,
５−ジエニルエステル同様の手順に従い、２, ６−ジメチル−ヘプタ−５−エ
ンアール、酢酸無水物、酢酸ナトリウム及びトリエチル
アミンから、酢酸２, ６−ジメチル−ヘプタ−１, ５−
ジエニルエステルを合成した。

【００４６】h) 酢酸２, ６, １０−トリメチル−ウン
デカ−１, ９−ジエニルエステル同様の手順に従い、２, ６, １０−トリメチルウンデカ
−９−エナール、酢酸無水物、酢酸ナトリウム及びトリ
エチルアミンから、酢酸２, ６, １０−トリメチル−ウ
ンデカ−１, ９−ジエニルエステルを合成した。

【００４７】i) 酢酸２−（３, ７−ジメチル−オクタ
−６−エニルオキシ）−ビニルエステル同様の手順に従い、［（３, ７−ジメチル−６−オクテ
ニル）オキシ］−アセトアルデヒド、酢酸無水物、酢酸
ナトリウム及びトリエチルアミンから、酢酸２−（３,
７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）−ビニルエ
ステルを合成した。

【００４８】実施例２ a) ３−フェニル−プロピオン酸３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル２００mLのＴＨＦに６５. ８ｇの酢酸３−（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエス
テルを溶解した溶液を、−７０℃まで冷却した。この溶
液に、２００mLのＴＨＦに４２. ３g のカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシドを溶解した溶液を、−７０℃、２０分間
で添加し、この温度で、得られた混合液を９０分間攪拌
した。５３. ５ｇの３−フェニル−プロピオン酸クロリ
ドをこの混合液に添加し、−７０℃で、さらに３時間、
攪拌を継続した。しかる後、反応混合液をエーテルで希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液とブラインで洗浄した。
有機相を乾燥し、ろ過後、溶媒蒸発除去を行った。残留
物を薄層蒸留し、７５. ０ｇの黄色油状物を得た。 NMR （CDCl₃) δ 7.33 - 7.04 (m, 9H + 1H), 3.03 -
2.95 (t, 2H), 2.77 -2.67 (m, 2H), 1.58 - 1.56 (t,
3H), 1.30 (s, 9H) ppm.

【００４９】b) こはく酸ビス［３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニル］エステ
ル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、こはく酸ク
ロリド及びカリウムtert−ブトキシドから、こはく酸ビ
ス［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メ
チル−プロペニル］エステルを合成した。

【００５０】c) （４−メトキシ−フェニル）−酢酸３
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−プ
ロペニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、４−メトキ
シフェニルアセチルクロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシドから、（４−メトキシ−フェニル）−酢酸３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチル−プロ
ペニルエステルを合成した。

【００５１】d) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステルメチル
エステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−カルボ
メトキシ−プロピオン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ
−ブトキシドから、こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステルメチ
ルエステルを合成した。

【００５２】e) こはく酸メチルエステルウンデカ−
１, ９−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、３−カルボメトキシ−プロピオン酸クロリド及びカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸メチルエス
テルウンデカ−１, ９−ジエニルエステルを合成した。

【００５３】f) こはく酸ビス−［３−（３−イソプロ
ピル−フェニル）−ブタ−１−エニル］エステル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、３−カルボメトキシ
−プロピオン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シドから、こはく酸ビス−［３−（３−イソプロピル−
フェニル）−ブタ−１−エニル］エステルを合成した。

【００５４】g) フェニル−酢酸ウンデカ−１, ９−ジ
エニルエステル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、フェニル酢酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブト
キシドから、フェニル−酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニ
ルエステルを合成した。

【００５５】h) フェニル酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、フェニル酢
酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、フ
ェニル−酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
−２−メチル−プロペニルエステルを合成した。

【００５６】i) フェニル−酢酸２−メチル−ウンデカ
−１−エニルエステル同様の操作で、酢酸２−メチル−ウンデカ−１−エニル
エステル、フェニル酢酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ
−ブトキシドから、フェニル−酢酸２−メチル−ウンデ
カ−１−エニルエステルを合成した。

【００５７】j) フェニル−酢酸２, ４−ジメチル−シ
クロヘキサ−３−エニリデンメチルエステル同様の操作で、酢酸２, ４−ジメチル−シクロヘキサ−
３−エニリデンメチルエステル、フェニル酢酸クロリド
及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、フェニル−酢
酸２, ４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エニリデンメ
チルエステルを合成した。

【００５８】k) ４−メトキシ−安息香酸ウンデカ−
１, ９−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、ｐ−アニソイルクロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシドから、４−メトキシ−安息香酸ウンデカ−１,
９−ジエニルエステルを合成した。

【００５９】l) ４−メトキシ−安息香酸２, ４−ジメ
チルシクロヘキサ−３−エニリデンメチルエステル同様の操作で、酢酸２, ４−ジメチルシクロヘキサ−３
−エニリデンメチルエステル、ｐ−アニソイルクロリド
及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、４−メトキシ
−安息香酸２, ４−ジメチルシクロヘキサ−３−エニリ
デンメチルエステルを合成した。

【００６０】m) ４−メトキシ−安息香酸２−メチル−
ウンデカ−１−エニルエステル同様の操作で、酢酸２−メチル−ウンデカ−１−エニル
エステル、ｐ−アニソイルクロリド及びカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシドから、４−メトキシ−安息香酸２−メチ
ル−ウンデカ−１−エニルエステルを合成した。

【００６１】n) ４−メトキシ−安息香酸３−（３−イ
ソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エニルエステル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、ｐ−アニソイルクロ
リド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、４−メト
キシ−安息香酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−
ブタ−１−エニルエステルを合成した。

【００６２】o) ３−フェニル−プロピオン酸２, ４−
ジメチル−シクロヘキサ−３−エニリデン−メチルエス
テル同様の操作で、酢酸２, ４−ジメチル−シクロヘキサ−
３−エニリデン−メチルエステル、３−フェニルプロピ
オン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドか
ら、３−フェニル−プロピオン酸２, ４−ジメチル−シ
クロヘキサ−３−エニリデン−メチルエステルを合成し
た。

【００６３】p) ３−フェニル−プロピオン酸ウンデカ
−１, ９−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、３−フェニルプロピオン酸クロリド及びカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシドから、３−フェニル−プロピオン酸
ウンデカ−１, ９−ジエニルエステルを合成した。

【００６４】q) ３−フェニル−アクリル酸３−（４−
ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−３−フェ
ニル−プロペニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−３−フェニル−プロペニルエステ
ル、けい皮酸クロリドから、３−フェニル−アクリル酸
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル
−３−フェニル−プロペニルエステル（抗微生物性前駆
体）を合成した。

【００６５】r) こはく酸３−（３−イソプロピル−フ
ェニル）−１−ブテニルエステルメチルエステル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−１−ブテニルエステル、３−カルボメトキシプロ
ピオン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドか
ら、こはく酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−１
−ブテニルエステルメチルエステルを合成した。

【００６６】s) こはく酸３−メトキシカルボニルメチ
ル−２−ペンチル−シクロペンタ−１−エニルエステル
メチルエステル同様の操作で、２−オキソ−１−ペンチル−シクロペン
タン酢酸メチルエステル、３−カルボメトキシプロピオ
ン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、
こはく酸３−メトキシカルボニルメチル−２−ペンチル
−シクロペンタ−１−エニルエステルメチルエステルを
合成した。

【００６７】t) こはく酸３−（４−イソプロピル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニルエステルメチルエス
テル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−カルボメ
トキシプロピオン酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシドから、こはく酸３−（４−イソプロピル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステルメチルエステ
ルを合成した。

【００６８】u) フェニル酢酸３−（４−イソプロピル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、フェニル酢酸
クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、フェ
ニル酢酸３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メ
チル−プロペニルエステルを合成した。

【００６９】v) フェニル酢酸３−メトキシカルボニル
メチル−２−ペンチルシクロペンタ−１−エニルエステ
ル同様の操作で、３−オキソ−２−ペンチル−シクロペン
タン酢酸メチルエステル、フェニル酢酸クロリド及びカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、フェニル酢酸３−メ
トキシカルボニルメチル−２−ペンチルシクロペンタ−
１−エニルエステルを合成した。

【００７０】w) フェニル酢酸３−（３−イソプロピル
−フェニル）−ブタ−１−エニルエステル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、フェニル酢酸クロリ
ド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、フェニル酢
酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エ
ニルエステルを合成した。

【００７１】x) （４−メトキシ−フェニル）−酢酸３
−（３−イソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エニル
エステル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、４−メトキシ
フェニル酢酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ドから、（４−メトキシ−フェニル）−酢酸３−（３−
イソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エニルエステル
を合成した。

【００７２】y) ３−フェニル−プロピオン酸３−（３
−イソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エニルエステ
ル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、ヒドロけい皮酸クロ
リド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、３−フェ
ニル−プロピオン酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステルを合成した。

【００７３】z) ４−メトキシ安息香酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、ｐ−アニソ
イルクロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、
４−メトキシ安息香酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニルエステルを合成し
た。

【００７４】aa) こはく酸ビス−［３−（４−イソプロ
ピル−フェニル）−２−メチル−プロペニル］エステル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、こはく酸クロ
リド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸
ビス−［３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メ
チル−プロペニル］エステルを合成した。

【００７５】bb) こはく酸ビス−（２, ６, １０−トリ
メチル−ウンデカ−１, ９−ジエニル）エステル同様の操作で、酢酸２, ６, １０−トリメチル−ウンデ
カ−１, ９−ジエニルエステル、こはく酸クロリド及び
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸ビス−
（２, ６, １０−トリメチル−ウンデカ−１, ９−ジエ
ニル）エステルを合成した。

【００７６】cc) こはく酸ビス−（２, ６−ジメチル−
ヘプタ−１, ５−ジエニル）エステル同様の操作で、酢酸２, ６−ジメチル−ヘプタ−１, ５
−ジエニルエステル、こはく酸クロリド及びカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸ビス−（２, ６−ジ
メチル−ヘプタ−１, ５−ジエニル）エステルを合成し
た。

【００７７】dd) こはく酸ビス−[ ２−（３, ７−ジメ
チル−オクタ−６−エニルオキシ）−ビニル］エステル同様の操作で、酢酸２−（３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルオキシ）−ビニルエステル、こはく酸クロリ
ド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸ビ
ス−［２−（３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニルオ
キシ）−ビニル］エステルを合成した。

【００７８】ee) テレフタル酸ビス−［３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニル］
エステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、テレフタル
酸クロリド及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、テ
レフタル酸ビス−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニル］エステルを合成し
た。

【００７９】実施例３ a) ４−オキソ−ウンデカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル２００mLのＴＨＦに４３. ７９ｇの酢酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステルを溶解し、それを−７０℃まで冷却した。この溶
液に、２００mLのＴＨＦに２７. １６ｇのカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドを溶解した溶液を、−７０℃で、２０
分間で添加した。得られた反応混合液を、−７０℃で９
０分間、攪拌した。しかる後、２００mLのＴＨＦに５
３. ００ｇの４−オキソ−ウンデカン酸クロリドを溶解
した溶液を滴下添加し、−７０℃でさらに２. ５時間、
攪拌を継続した。しかる後、この反応混合液をエーテル
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃及びブラインで洗浄した。
有機相を乾燥した後、溶媒を蒸発除去し、残留物を薄層
蒸留した後、クロマトグラフィーで精製し、２５. ７３
ｇの黄色油状物を得た。 NMR (CDCl₃) δ 7.37 - 7.06 (m, 4H), 7.02+6.98 (s,
1H, E/Z), 3.42+3.22(s, 2H, E/Z), 2.82 - 2.62 (m,
4H), 2.51 - 2.39 (t, 2H),1.69 - 1.50 (m, 5H), 1.44
- 1.15 (m, 17H), 0.96 -0.80 (t, 3H) ppm

【００８０】b) ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プ
ロペニルエステル６０mLのメタノールに１０. ００ｇの４−オキソ−ウン
デカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２
−メチル−プロペニルエステルを溶解し、さらにこの溶
液に極微量のブロモクレゾールグリーンを添加した。
１. ６３ｇのナトリウムボロヒドリドをこの溶液に添加
した時、溶液の色はただちに黄色から深緑色に変化し
た。また、２ＮＨＣｌ／メタノール溶液を数滴加える
と、溶液の色は黄色に戻った。時々、酸を加えて反応混
合液の色を黄色に保ち、同じ温度で２.５時間、攪拌を
行った。反応混合液溶媒の蒸発除去を行った後、残留物
に水を加えて、エーテル抽出を行った。エーテル抽出液
の水洗、乾燥、ろ過を経て、溶媒蒸発除去を行い、１
０．０７ｇの無色の油状物を得た。 NMR (CDCl₃) δ 7.35 - 7.25 (m, 2H), 7.15 - 7.03
(m, 3H), 3.72 - 3.57(m, 1H), 3.27 +3.2 (s, 2H, E/
Z), 2.62 - 2.5 (m, 4H), 2.5 -2.4 (m, 2H), 1.65 -
1.56 (m, 5H), 1.35 - 1.24 (m, 17H),0.95 - 0.82 (m,
3H)

【００８１】実施例４ a) こはく酸モノ−（３, ７−ジメチル−オクタ−６−
エニル）エステル３００mLのジクロロメタンに３０. ０ｇのこはく酸無水
物、４６. ９ｇのシトロネロール、３６. ０ｇのピリジ
ン及び２. ２ｇの４−ジメチルアミノピリジンを溶解
し、２２時間、還流させた。しかる後、反応液を冷却
し、エーテルを加えた後、有機相を２ＮＨＣｌ及び水
で、中性になるまで洗浄した。有機相を乾燥後、蒸発乾
固を行い、残留物の拭き取り式薄膜蒸留を行って、３
６. ４ｇの無色液体を得た。 NMR (CDCl₃) δ 10.0 (s, 1H), 5.08 (t, 1H), 4.13
(t, 2H), 2.75 - 2.54(m, 4H), 2.08 - 1.88 (m, 2H),
1.69 (s, 3H), 1.60(s, 3H),1.80 - 1.00 (m, 5H), 0.9
1 (d, 3H) ppm

【００８２】b) こはく酸モノフェネチルエステル同様の操作で、フェニルエチルアルコールとこはく酸無
水物から、こはく酸モノフェネチルエステルを合成し
た。

【００８３】c) こはく酸モノ−（３, ７−ジメチル−
オクタ−２, ６−ジエニル）エステル同様の操作で、ゲ
ラニオールとこはく酸無水物から、こはく酸モノ−
（３, ７−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニル）エス
テルを合成した。

【００８４】d) こはく酸モノ−［１, ２−ジメチル−
４−（２, ２, ３−トリメチル−シクロペンタ−３−エ
ニル）−ブタ−３−エニル］エステル同様の操作で、３−メチル−５−（２, ２, ３−トリメ
チル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン
−２−オールとこはく酸無水物から、こはく酸モノ−
［１, ２−ジメチル−４−（２, ２, ３−トリメチル−
シクロペンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニル］エス
テルを合成した。

【００８５】e) こはく酸モノ（ヘキサ−３−エニル）
エステル同様の操作で、ｃｉｓ−３−ヘキセノールとこはく酸無
水物から、こはく酸モノ（ヘキサ−３−エニル）エステ
ルを合成した。

【００８６】実施例５ a) ３−クロロカルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメ
チル−オクタ−６−エニルエステル２００mLのエーテルに、３５. ５ｇのこはく酸モノ−
（３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニル）エステル、
１２. ３ｇのピリジンを溶解し、氷浴槽で冷却した。し
かる後、１００mLのエーテルに１８. ０ｇのチオニルク
ロリドを溶解した溶液を、５〜１０℃で９０分かけて滴
下した。得られた反応混合液を、室温で一晩攪拌した
後、ろ過、溶媒蒸発除去を行った。残留物をさらに精製
し、３１. ５ｇの黄色液体を得た。 NMR (CDCl₃) δ 5.08 (t, 1H), 4.13 (t, 2H), 3.21
(t, 2H), 2.64 (t, 3H),2.10 - 1.87 (m, 2H), 1.60
(s, 3H), 1.80 - 1.05 (m, 5H),0.91 (d, 3H) ppm

【００８７】b) ３−クロロカルボニル−プロピオン酸
３, ７−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニルエステル同様の操作で、こはく酸モノ−（３, ７−ジメチル−オ
クタ−２, ６−ジエニル）エステル及びチオニルクロリ
ドから、３−クロロカルボニル−プロピオン酸３, ７−
ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニルエステルを合成し
た。

【００８８】c) ３−クロロカルボニル−プロピオン酸
フェネチルエステル同様の操作で、こはく酸モノフェネチルエステル及びチ
オニルクロリドから、３−クロロカルボニル−プロピオ
ン酸フェネチルエステルを合成した。

【００８９】d) ３−クロロカルボニル−プロピオン酸
１, ２−ジメチル−４−（２, ２, ３−トリメチル−シ
クロペンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニルエステル同様の操作で、こはく酸モノ［１, ２−ジメチル−４−
（２, ２, ３−トリメチル−シクロペンタ−３−エニ
ル）−ブタ−３−エニル］エステル及びチオニルクロリ
ドから、３−クロロカルボニル−プロピオン酸１, ２−
ジメチル−４−（２, ２, ３−トリメチル−シクロペン
タ−３−エニル）−ブタ−３−エニルエステルを合成し
た。

【００９０】e) ３−クロロカルボニル−プロピオン酸
ヘキサ−３−エニルエステル同様の操作で、こはく酸モノ（ヘキサ−３−エニル）エ
ステル及びチオニルクロリドから、３−クロロカルボニ
ル−プロピオン酸ヘキサ−３−エニルエステルを合成し
た。

【００９１】実施例６ a) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニルエ
ステル３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブタ−３
−エニルエステル５０mLのＴＨＦに７. ６０ｇの酢酸３−（３−イソプロ
ピル−フェニル）−ブタ−３−エニルエステルを溶解
し、−７０℃まで冷却した。５. ００ｇのカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドを５０mLのＴＨＦに溶解し、これを前
記溶液に−７０℃で加え、得られた反応混合液を、同じ
温度で２時間、攪拌した。１１. ２０ｇの３−クロロカ
ルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−６
−エニルエステルを滴下して加え、反応混合液を、−７
０℃で２時間、さらに攪拌した。しかる後、反応混合液
をエーテルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃及びブラインで
洗浄した。有機相を乾燥、ろ過し、溶媒蒸発除去を行っ
た。残留物をクロマトグラフィーで精製し、７. １０ｇ
の黄色油状物を得た。 NMR (CDCl₃) δ 7.30 - 6.93 (m, 5H), 5.71 - 5.55
(m, 1H), 5.08 (t, 1H),4.13 (t, 2H), 3.57 - 3.40
(m, 1H), 2.99 - 2.80 (m, 1H),2.80 - 2.55 (m, 4H),
2.09 - 1.87 (m, 2H), 1.70 (s, 3H),1.60 (s, 3H), 1.
70 - 1.00 (m, 8H), 1.26 (s, 3H), 1.21(s, 3H), 0.90
(d, 3H) ppm

【００９２】b) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル３, ７
−ジメチル−オクタ−６−エニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロ
カルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルエステル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
から、こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル３, ７−ジメチ
ル−オクタ−６−エニルエステルを合成した。

【００９３】c) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルエステルウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、３−クロロカルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメ
チル−オクタ−６−エニルエステル及びカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシドから、こはく酸, ７−ジメチル−オクタ
−６−エニルエステルウンデカ−１, ９−ジエニルエス
テルを合成した。

【００９４】d) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
２, ６−ジエニルエステル３−（３−イソプロピルフェ
ニル）−ブタ−１−エニルエステル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、３−クロロカルボニ
ル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−２, ６−
ジエニルエステル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドか
ら、こはく酸３,７−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエ
ニルエステル３−（３−イソプロピルフェニル）−ブタ
−１−エニルエステルを合成した。

【００９５】e) こはく酸３−（３−イソプロピル−フ
ェニル）−ブタ−１−エニルエステルフェネチルエステ
ル同様の操作で、酢酸３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブタ−１−エニルエステル、３−クロロカルボニ
ル−プロピオン酸フェネチルエステル及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドから、こはく酸３−（３−イソプロピ
ル−フェニル）−ブタ−１−エニルエステルフェネチル
エステルを合成した。

【００９６】f) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル３, ７
−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロ
カルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−
２, ６−ジエニルエステル及びカリウムｔｅｒｔ−ブト
キシドから、こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニルエステル３, ７−ジ
メチル−オクタ−２, ６−ジエニルエステルを合成し
た。

【００９７】g) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステルフェネ
チルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロ
カルボニル−プロピオン酸フェネチルエステル及びカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸３−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニル
エステルフェネチルエステルを合成した。

【００９８】h) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル１, ２
−ジメチル−４−（２, ２, ３−トリメチル−シクロペ
ンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェ
ニル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロ
カルボニル−プロピオン酸１, ２−ジメチル−４−
（２, ２, ３−トリメチル−シクロペンタ−３−エニ
ル）−ブタ−３−エニルエステル及びカリウムｔｅｒｔ
−ブトキシドから、こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル１,
２−ジメチル−４−（２, ２, ３−トリメチル−シクロ
ペンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニルエステルを合
成した。

【００９９】i) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
２, ６−ジエニルエステルウンデカ−１, ９−ジエニル
エステル同様の操作で、酢酸ウンデカ−１, ９−ジエニルエステ
ル、３−クロロカルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメ
チル−オクタ−２, ６−ジエニルエステル及びカリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸３, ７−ジメチル
−オクタ−２,６−ジエニルエステルウンデカ−１, ９
−ジエニルエステルを合成した。

【０１００】j) こはく酸３−（４−イソプロピル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニルエステルフェネチル
エステル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロカ
ルボニル−プロピオン酸フェネチルエステル及びカリウ
ムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸３−（４−イソ
プロピル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステ
ルフェネチルエステルを合成した。

【０１０１】k) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルエステル３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル同様の操作で、酢酸３−（４−イソプロピル−フェニ
ル）−２−メチル−プロペニルエステル、３−クロロカ
ルボニル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−６
−エニルエステル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドか
ら、こはく酸３,７−ジメチル−オクタ−６−エニルエ
ステル３−（４−イソプロピル−フェニル）−２−メチ
ル−プロペニルエステルを合成した。

【０１０２】l) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルエステル２, ６, １０ −トリメチル−ウン
デカ−１, ９−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸２, ６, １０ −トリメチル−ウン
デカ−１, ９−ジエニルエステル、３−クロロカルボニ
ル−プロピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニ
ルエステル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こ
はく酸３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニルエステル
２, ６, １０ −トリメチル−ウンデカ−１, ９−ジエ
ニルエステルを合成した。

【０１０３】m) こはく酸２, ６−ジメチル−ヘプタ−
１, ５−ジエニルエステル３, ７−ジメチル−オクタ−
２, ６−ジエニルエステル同様の操作で、酢酸２, ６−ジメチル−ヘプタ−１, ５
−ジエニルエステル、３−クロロカルボニル−プロピオ
ン酸３, ７−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニルエス
テル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸
２, ６−ジメチル−ヘプタ−１, ５−ジエニルエステル
３, ７−ジメチル−オクタ−２, ６−ジエニルエステル
を合成した。

【０１０４】n) こはく酸ヘキサ−３−エニルエステル
３−メトキシカルボニル−メチル−２−ペンチル−シク
ロペンタ−１−エニルエステル同様の操作で、３−オキソ−２−ペンチル−シクロペン
タン酢酸メチルエステル、３−クロロカルボニル−プロ
ピオン酸ヘキサ−３−エニルエステル及びカリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドから、こはく酸ヘキサ−３−エニルエ
ステル３−メトキシカルボニル−メチル−２−ペンチル
−シクロペンタ−１−エニルエステルを合成した。

【０１０５】o) こはく酸３, ７−ジメチル−オクタ−
６−エニルエステル３−メトキシカルボニル−メチル−
２−ペンチル−シクロペンタ−１−エニルエステル同様の操作で、３−オキソ−２−ペンチル−シクロペン
タン酢酸メチルエステル、３−クロロカルボニル−プロ
ピオン酸３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニルエステ
ル及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドから、こはく酸
３, ７−ジメチル−オクタ−６−エニルエステル３−メ
トキシカルボニル−メチル−２−ペンチル−シクロペン
タ−１−エニルエステルを合成した。

【０１０６】実施例７こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２
−メチル−プロペニルエステルメチルエステル上記化合物の代替合成法は以下の通りである。４. ０６
g （０. １０１５Ｍ）のＮａＨ（６０％）を９０mLのＴ
ＨＦに懸濁させた懸濁液に、ゆっくりと、１０. ２６ｇ
（０. １３８Ｍ）のｔｅｒｔ−ブタノールを加え、水素
の発生が停止してから、その反応液の入ったフラスコを
−２０℃まで冷却した。しかる後、１８. ８６g （０.
０９２３Ｍ) の２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）プロパナールを、−２０〜−１５℃で１５
分かけて添加した。さらに５分間攪拌した後、この反応
液を、４５mLのＴＨＦに溶解した１３. ９ｇ（０. ０９
２３Ｍ）の３−カルボメトキシプロピオン酸クロリド
に、−１５℃で１６分かけて添加した。１０分後に、２
００mLのエーテルを加え、その溶液を水で３回洗浄し
た。しかる後、有機相を乾燥、ろ過し、溶媒蒸発除去
し、残留物をカラム無しで蒸留精製した。沸点１７１℃
〜１８１℃／０.２Ｔｏｒｒの物質を２０. ３８g 採取
した。（純度ＧＣ：９１％) NMR (CDCl₃) δ 7.36 - 7.22 (m, 2H), 7.17 - 6.96
(m, 3H), 3.71 (s, 3H),3.43/3.21 (s, E/Z,2H), 2.82
- 2.61 (m, 4H), 1.61 (s, 3H),1. 31 (s, 9H) ppm

【０１０７】前記実施例の一連の化合物は官能性化合物
の前駆体であり、実施例の２ａ、Ｏ，ｐ及びｑはまた、
抗微生物性化合物前駆体でもある。

【０１０８】実施例８試験布を、実施例２、３ｂ、６、７の前駆体が一種以上
加えられたリパーゼ含有洗剤で洗濯した。湿式及び乾式
洗濯のヘッドスペース分析で香料の存在が認められ、そ
の香料レベルは、一種類以上の香料が添加されたリパー
ゼ含有洗剤で試験布を洗濯したときよりも高かった。

【０１０９】実施例９試験布をリパーゼ含有洗剤で洗濯した後、実施例２、３
ｂ、６及び７の前駆体一種類以上含む繊維柔軟剤をリン
スサイクルに加えた。湿式及び乾式洗濯のヘッドスペー
ス分析で、香料の存在が認められた。その香料レベル
は、試験布をリパーゼ含有洗剤で洗濯した後、一種類以
上の香料を含む繊維柔軟剤をリンスサイクルで加えた時
よりも高かった。

【０１１０】実施例１０実施例２、３ｂ、６、７の前駆体一種類以上を０. １
％含むアキシラバクテリア培養液を、３０℃で２０時
間、インキュベートした。細胞をろ過分離した後、それ
ぞれで、対応する香料の存在がヘッドスペース−ＧＣ法
及び／又は１８員パネルの大部分で検知された。同様の
試験を不活性化培養液（８５℃／２０分）で行った。イ
ンキュベーション後、対応する香料の香りは検知でき
ず、媒体、培養液による加水分解は起きていなかった。

【０１１１】実施例１１以下に種々の製品での、本発明化合物の用途例を示す。
以下の組成物を作る方法は当業者には良く知られてお
り、また、全ての処方で、当業者に既知の成分、例えば
着色剤、不透明化剤、緩衝液、抗酸化剤、ビタミン類、
乳化剤、紫外線吸収剤、シリコーン類などを更に加える
ことができる。全ての製品は緩衝液で所望のｐＨにする
ことも可能である。以下の表の全ての値は、％ｗ／ｗで
表示してある。また、以下の遅延放出性香料は、実施例
２、３ｂ、６及び７の化合物である。

【０１１２】 a) 消臭−コロン類遅延放出性香料 0.5 1.5 2.5 6.0 香料 0.5 1.5 2.5 6.0 Triclosan（Ciba Geigy) 1.0 - 0.75 1.0 Alcohol 計 100 100 100 100になるまで b) 消臭−スティック類制汗剤エチレングリコールモノステアラート 7.0 Shea butter 3.0 Neobee 1053（PVO International) 12.0 Generol 122 （Henkel) 5.0 Kesscowax B （Akzo) 17.0 Dimethicone Dow Corning 345 35.0 アルミニウムセスキクロロヒドラート 20.0 遅延放出性香料 0.5

【０１１３】制汗剤ステアリルアルコール 17.0 カスターワックス 3.0 タルク 5.0 アルミニウムジルコニウムテトラクロルヒドラート 20.0 遅延放出性香料 1.0 香料 1.0 Dimethicone Dow 245 計 100.0まで

【０１１４】透明消臭スティック Witconol APM 43.0 プロピレングリコール 20.0 Alcohol 39C 20.0 Demin 水 7.0 Monamid 150ADD 5.0 Millithix 925 2.0 Ottasept Extra 0.5 遅延放出性香料 0.75 香料 0.75

【０１１５】消臭スティックプロピレングリコール 69.0 Demin 水 21.8 Triclosan 0.2 ステアリン酸ナトリウム 8.0 遅延放出性香料 0.5 香料 0.5

【０１１６】アルコールフリー消臭スティック PPG-3 ミリスチルエーテル（Witconol APM) 36.0 プロピレングリコール 36.0 Demin 水 19.0 Triclosan 0.25 ステアリン酸ナトリウム 7.75 遅延放出性香料 0.5 香料 0.5

【０１１７】制汗エーロゾル無水エタノール 15.0 ジルコニウムアルミニウムテトラクロル 5.0 ヒドラート Bentone 38 1.5 遅延放出性香料 0.75 香料 0.75 S-31炭化水素系噴霧剤計 100.0になる
まで

【０１１８】制汗ポンプ Demin 水 57.5 アルミニウムセスキクロロヒドラート 20.0 Triton X‐102(Union Carbide 社製) 2.0 ジメチルイソソルビド(ICI社製) 20.0 遅延放出性香料 0.25 香料 0.25

【０１１９】ロールオン Dimethicone DC 354 (Dow Corning 社製) 69.0 Bentone 38 10.0 Rezal 36 GP (Reheis Chem. Co.) 20.0 遅延放出性香料 0.5 香料 0.5

【０１２０】上記実施例では、下記成分を使用した： Triclosan ５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール Neobee 1053 グリセロールトリカプラート／カプリラート Generol 122 大豆ステロール Kesscowax B セチルアルコール及びグリコールポリマー Witconol APM ポリプロピレングリコール−３−ミリスチリルエーテル Monamid 150 ADD ココアミドジエタノールアミン Millithix 925 ジベンジリデンソルビトール Ottasept Extra クアテルニウム１８ヘクトライト Bentone 38 クアテルニウム１８ヘクトライト Triton X‐102 オクチノール−１３ Dimethicone DC 354 末端トリメチルシロキシユニットブロック化完全メチル化直鎖シロキサンポリマー混合物 Rezal 36 GP アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒドレックスグリシン

【０１２１】実施例１２ a) エステルクアト型織布柔軟剤（４％濃度）組成成分化学物質名％フェーズＡ脱イオン水組成物計100 ％になるまで MgCl₂ （飽和溶液）塩化マグネシウム 1.0 フェーズＢ REWOQUAT WE 18 ジ−（タロウカルボキシエチル）ヒドロキシエチルメチルアンモニウムメトスルファート 15.0 GENAPOL O 100 エトキシル化高級アルコール C16 - C18 10EO 2.0 ANTIFOAM DB 31 0.5 フェーズＣイソプロピルアルコール 3.0 保存料 Qs 香料 Qs 製造方法：攪拌下、６５℃まで昇温する一方、Ａ部を混
合し、しかる後、６５℃に加熱されたＢ部を混合した。
室温まで冷却後、Ｃ部を加えた。最終製品のｐＨ値は
２．６０であった。また、推奨できる香料の使用リベル
は１．０％である。実施例２、３ｂ、６及び７由来の遅
延放出性香料はこの１％の一部である。

【０１２２】 b) エステルクアト型織布柔軟剤（１％濃度）組成成分化学物質名％フェーズＡ脱イオン水組成物計100 ％になるまでフェーズＢ REWOQUAT WE 18 ジ−（タロウカルボキシエチル）ヒドロキシエチルメチルアンモニウムメトスルファート 6.0 DOBANOL 25‐9 エトキシル化高級アルコール 0.5 C12 - C15 9EO ANTIFOAM DB 31 0.10 フェーズＣ MYACIDE BT 30 ２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール 0.03 PROXEL GEL ベンゾイソチアゾリノンナトリウム塩 0.02 香料 Qs 製造方法：攪拌しながら、６５℃まで昇温する時に、Ａ
部を混合し、しかる後、６５℃に予熱されたＢ部を混合
する。室温まで冷却後、Ｃ部を加えた。最終製品のｐＨ
値は３．５０であった。また、推奨できる香料の使用レ
ベルは０．３％である。実施例２、３ｂ、６及び７由来
の遅延放出性香料はこの０．３％の一部である。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年１１月６日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】（式中、Ｒ^１がアルデヒド又はケトンのエノール型残基
であり、Ｘが１〜２０個の炭素原子、場合によっては１
以上のヘテロ原子及び／又は一個の−Ｃ（Ｏ）−及び／
又は−ＣＯＯＹ（Ｙは、Ｈ、金属原子又はＲ^４であり、
さらに、Ｒ^４がアルコール又はフェノールＲ^４ＯＨの残
部又はＲ^１と同一の定義を有し、かつ、Ｒ^１と同一また
は異なっていても良い。）、−ＯＨ、−Ｃ＝Ｏ、又はＮ
Ｈ_２を含む、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和二価炭化
水素残基であり、Ｒ^２が、飽和、又は不飽和、置換又は
非置換炭素環又は複素環残基、又は−ＣＯＯＹ（Ｙは
Ｈ、金属原子又はＲ^３であり、かつ、Ｒ^３がアルコール
又はフェノールの残基又はＲ^１と同一の定義を有し、Ｒ
^１と同一または異なっていても良い。）を示し、さらに
Ｘが−ＯＨで置換されている時、Ｒ^２はＨでも良い、ｎ
が０又は１の化合物。

【化２】

【化３】式中、Ｒ^１、Ｘ、Ｙ及びｎが、請求項１と同じ意味を持
つ請求項１〜９記載の化合物。

【化４】式中、Ｒ^１が請求項１と同じ意味を有し、Ｒ^２が飽和又
は不飽和、置換、非置換炭素環又は複素環残基を示す、
請求項１〜８及び１１記載の化合物。

【化５】式中、Ｒ^１が請求項１と同じ意味を有し、Ｒ^２が水素で
あり、Ｘが１〜２０個の炭素を有し、さらに−ＯＨで置
換された直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和二原子価炭化
水素残基を示す、請求項１〜１１に記載の化合物。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１３】これら式Ｉの前駆体は、Ｒ^１＝Ｒ^３でＸが
異なる活性化合物を発生しない時、開裂により、一種類
の活性化合物が産生する。しかしながら、この発明の特
に利点とするところは、一つの前駆体化合物が２種以上
の異なる活性を持つ化合物を産生できることにあり、そ
れにより特定用途用の特別仕様溶液を調製できることに
ある。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１４】例えば、Ｒ１とＲ^３が異なるか、Ｒ^１＝Ｒ
^３でＲ^４が異なるか、Ｘがラクトンをつくる場合、二種
類の異種活性化合物が産生される。また、Ｒ^１、Ｒ^３及
びＲ^４が異なる場合、もしくはＲ^１とＲ^３が異なり、Ｘ
がラクトンを発生する場合、三種類の異種活性化合物が
産生される。

【手続補正４】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１７】式Ｖの化合物

【化１０】（式中、Ｘは−ＯＨで置換されており、Ｒ^２はＨを示
す。）は一種類がラクトンである２種類の異種活性成分
を産生する。

【手続補正５】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１９

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１９】アルデヒドＲ^１ＨＯ及びＲ^３ＨＯ及びＲ^４
ＨＯの例には以下のものが含まれる。２，６，１０−ト
リメチルウンデカ−９−エナール＊；１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロ−８，８−ジメチル−２
−ナフタレンカルボアルデヒド；トリデカナール；２−
［４−（１−メチルエチル）フェニル］−エタナール；
２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン−１−カル
ボアルデヒド＊；４−カルボアルデヒド−１，３，５−
トリメチル−シクロヘキサ−１−エン＊；１−カルボア
ルデヒド−２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン
＊；１−カルボアルデヒド−４−（４−ヒドロキシ−４
−メチルペンチル）−シクロヘキサ−３−エン＊；３，
５，５−トリメチルヘキサナール；ヘプタナール＊；
２，６−ジメチル−ヘプタ−５−エンアール＊；デカナ
ール＊＊；デカ−９−エナール；デカ−４−エン−１−
アール；２−メチルデカナール＊；ウンデカ−１０−エ
ン−１−アール＊＊；ウンデカナール＊；ドデカナール
＊＊；２−メチル−ウンデカナール＊＊；トリデカナー
ル；オクタナール＊＊；ノナナール＊；３，５，５−ト
リメチルヘキサナール；ウンデカ−９−エンアール＊
＊；２−フェニル−プロパナール＊；

【手続補正６】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３３】式Ｉで表されるエステル類の、スキンバク
テリア類、酵素類、高温、又は酸性及び／又はアルカリ
性ｐＨ値による所望の開裂で生成する官能性物質、特に
芳香性及び／又は抗微生物性アルデヒド類、ケトン類、
ラクトン類、アルコール類及びフェノール類、を完全に
列挙することは困難であるが、当業者にはこれら望まし
い官能性物質、例えばフレグランス効果及び臭気マスキ
ング剤効果、及び／又は抗微生物効果を与えるアルデヒ
ド類、ケトン類、アルコール類及びラクトン類は既知で
ある。

【手続補正７】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】０１１４

【補正方法】変更

【補正内容】

【０１１４】透明消臭スティックＷｉｔｃｏｎｏｌＡＰＭ４４．０プロピレングリコール２０．０Ａｌｃｏｈｏｌ３９Ｃ２０．０Ｄｅｍｉｎ水７．０Ｍｏｎａｍｉｄ１５０ＡＤＤ５．０Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ９２５２．０ＯｔｔａｓｅｐｔＥｘｔｒａ０．５遅延放出性香料０．７５香料０．７５

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 69/612 Ｃ０７Ｃ 69/612 69/614 69/614 69/734 69/734 Ｂ 69/92 69/92 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 ＳＺＣ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１２Ｐ 7/62 Ｃ１２Ｐ 7/62

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式Ｉで表される化合物であって、【化１】（式中、Ｒ¹がアルデヒド又はケトンのエノール型残基
であり、Ｘが１〜２０個の炭素原子、場合によっては１
以上のヘテロ原子及び／又は一個の−Ｃ（Ｏ）−及び／
又は−ＣＯＯＹ（Ｙは、Ｈ、金属原子又はＲ⁴であり、
さらに、Ｒ⁴がアルコール又はフェノールＲ⁴ＯＨの残
部又はＲ¹と同一の定義を有し、かつ、Ｒ ¹と同一また
は異なっていても良い。）、−ＯＨ、−Ｃ＝Ｏ、又はＮ
Ｈ₂を含む、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和二価炭化
水素残基であり、Ｒ²が、飽和、又は不飽和、置換又は
非置換炭素環又は複素環残基、又は−ＣＯＯＹ（Ｙは
Ｈ、金属原子又はＲ³であり、かつ、Ｒ³がアルコール
又はフェノールの残基又はＲ¹と同一の定義を有し、Ｒ
¹と同一または異なっていても良い。）を示し、さらに
Ｘが−ＯＨで置換されている時、Ｒ²はＨでも良い、ｎ
が０又は１の化合物。
【請求項２】スキンバクテリア類、酵素類、高温又は
酸性、アルカリ性ｐＨ値により、一以上の官能性及び／
又は抗微生物性化合物に開裂される、請求項１記載の化
合物。
【請求項３】前記酵素類がプロテアーゼ又はリパーゼ
である請求項２記載の化合物。
【請求項４】香料前駆体である請求項１〜３に記載の
化合物。
【請求項５】官能性マスキング剤である請求項１〜４
に記載の化合物。
【請求項６】抗微生物性剤前駆体である請求項１〜５
に記載の化合物。
【請求項７】置換基Ｒ¹及びＲ³が異なる請求項１〜
６に記載の化合物。
【請求項８】Ｒ¹及びＲ³が同一である請求項１〜６
に記載の化合物。
【請求項９】Ｘ中のヘテロ原子が、Ｏ、Ｎ、Ｓ及び／
又はＰである、請求項１〜８に記載の化合物。
【請求項１０】Ｒ³が官能性アルコール又はフェノー
ルである請求項１〜９に記載の化合物
【請求項１１】Ｒ²が置換又は非置換芳香族残基であ
る請求項１〜１０に記載の化合物。
【請求項１２】式II、好ましくは、式III で表され、【化２】【化３】式中、Ｒ¹、Ｘ、Ｙ及びｎが、請求項１と同じ意味を持
つ請求項１〜９記載の化合物。
【請求項１３】式IVで表される化合物で、【化４】式中、Ｒ¹が請求項１と同じ意味を有し、Ｒ²が飽和又
は不飽和、置換、非置換炭素環又は複素環残基を示す、
請求項１〜８及び１１記載の化合物。
【請求項１４】式VII で表される化合物で、【化５】式中、Ｒ¹が請求項１と同じ意味を有し、Ｒ²が水素で
あり、Ｘが１〜２０個の炭素を有し、さらに−ＯＨで置
換された直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和二原子価炭化
水素残基を示す、請求項１〜１１に記載の化合物。
【請求項１５】請求項１記載化合物としてのフェニル
酢酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メ
チル−プロペニルエステル。
【請求項１６】請求項１記載の化合物としての a) こはく酸メチルエステルウンデカ−１，９−ジエニ
ルエステル； b) こはく酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
−２−メチルプロペニルエステルメチルエステル； c) フェニル酢酸２−メチルウンデカ−１−エニルエス
テル； d) フェニル酢酸ウンデカ−１，９−ジエニルエステ
ル； e) フェニル酢酸２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３
−エニリデンメチルエステル； f) （４−メトキシ−フェニル）−酢酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステル； g) ３−フェニルプロピオン酸ウンデカ−１，９−ジエ
ニルエステル； h) ３−フェニルプロピオン酸２、４−ジメチル−シク
ロヘキサ−３−エニリデン−メチルエステル； i) ３−プロピオン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニルエステル； j) ４−メトキシ−安息香酸２−メチル−ウンデカ−１
−エニルエステル； k) ４−メトキシ−安息香酸２，４−ジメチル−シクロ
ヘキサ−３−エニリデンメチルエステル； l) ４−メトキシ−安息香酸３−（３−イソプロピル−
フェニル）−ブタ−１−エニルエステル； m) ４−メトキシ−安息香酸ウンデカ−１，９−ジエニ
ルエステル； n) こはく酸ビス−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−２−メチル−プロペニル］エステル； o) こはく酸ビス−［３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−１−ブタ−１−エニル］エステル； q) こはく酸３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルエ
ステル３−（イソプロピル−フェニル）−ブタ−１−エ
ニルエステル； r) こはく酸３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルエ
ステルウンデカ−１，９−ジエニルエステル；
【請求項１７】パーソナルケアー製品における、請求
項１〜１６に記載の化合物の使用。
【請求項１８】ラウンドリー製品における、請求項１
〜１６に記載の化合物の使用。