JPH111507A - 光重合性組成物、その接着剤及び積層体 - Google Patents
光重合性組成物、その接着剤及び積層体Info
- Publication number
- JPH111507A JPH111507A JP17297097A JP17297097A JPH111507A JP H111507 A JPH111507 A JP H111507A JP 17297097 A JP17297097 A JP 17297097A JP 17297097 A JP17297097 A JP 17297097A JP H111507 A JPH111507 A JP H111507A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye compound
- compound
- composition
- organic
- azobis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 可視あるいは近赤外領域で重合可能であり、
紫外線吸収剤が含有しているプラスチックの接着等にも
適用可能な光重合性組成物を提供すること。 【解決手段】 エチレン性不飽和結合を有する重合可能
な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオリゴマ
ーと、可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオ
ン性色素化合物と、光重合開始剤として有機アゾビス化
合物からなる光重合性組成物、その接着剤及び積層体。
紫外線吸収剤が含有しているプラスチックの接着等にも
適用可能な光重合性組成物を提供すること。 【解決手段】 エチレン性不飽和結合を有する重合可能
な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオリゴマ
ーと、可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオ
ン性色素化合物と、光重合開始剤として有機アゾビス化
合物からなる光重合性組成物、その接着剤及び積層体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光重合性組成物に
関するものであり、更に詳しくは、エチレン性不飽和結
合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマー
及び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領域に吸収
を有する有機イオン性色素化合物及び光重合開始剤とし
て有機アゾビス化合物を含み、可視から近赤外の領域の
光で高感度に重合しうる新規な光重合性組成物であっ
て、接着剤、充填剤、封止剤（シール剤、モール剤）、
樹脂塗料、塗膜剤、インク、フォトレジスト、刷版材な
どに利用可能な光重合性組成物に関するものである。
関するものであり、更に詳しくは、エチレン性不飽和結
合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマー
及び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領域に吸収
を有する有機イオン性色素化合物及び光重合開始剤とし
て有機アゾビス化合物を含み、可視から近赤外の領域の
光で高感度に重合しうる新規な光重合性組成物であっ
て、接着剤、充填剤、封止剤（シール剤、モール剤）、
樹脂塗料、塗膜剤、インク、フォトレジスト、刷版材な
どに利用可能な光重合性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】通常、エチレン性不飽和結合を有する重
合可能な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオ
リゴマーは光重合開始剤の存在下で光重合することはよ
く知られている。その重合物性に応じて接着剤、塗料、
インク、フォトレジスト、刷版材などに使用されてい
る。これらに使用する市販品の光重合開始剤としては、
２，４−ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、ベ
ンジルジメチルケタール（以上、日本化薬社製）、２−
メチル−１−［１−（メチルチオ）フェニル］−２−モ
ルホリノプロパン−１、２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルホリノフェノル）−ブタノン−
１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロ
パン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−
ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
パン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
プロパン−１−オン（以上、日本チバガイギー社製）、
２−エチルアンスラキノン、２−アミルアンスラキノ
ン、２−ｔ−ブチルアンスラキノン（以上、三井東圧社
製）、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製）などがある。
合可能な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオ
リゴマーは光重合開始剤の存在下で光重合することはよ
く知られている。その重合物性に応じて接着剤、塗料、
インク、フォトレジスト、刷版材などに使用されてい
る。これらに使用する市販品の光重合開始剤としては、
２，４−ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、ベ
ンジルジメチルケタール（以上、日本化薬社製）、２−
メチル−１−［１−（メチルチオ）フェニル］−２−モ
ルホリノプロパン−１、２−ベンジル−２−ジメチルア
ミノ−１−（４−モルホリノフェノル）−ブタノン−
１、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロ
パン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−
ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
パン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−
プロパン−１−オン（以上、日本チバガイギー社製）、
２−エチルアンスラキノン、２−アミルアンスラキノ
ン、２−ｔ−ブチルアンスラキノン（以上、三井東圧社
製）、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製）などがある。
【０００３】しかしながら、これらの光重合開始剤は紫
外線領域の光に対して感度は高いものの、それよりも長
波長領域の光（４５０ｎｍ以上の光）に対しては感度が
低い。着色顔料や紫外線吸収剤など紫外線の透過性に影
響を与える添加物が含まれている組成物あるいはフィラ
ーなどを含む組成物の重合には紫外線が乱反射されるた
め、これらの光重合開始剤の使用は適さなかった。特
に、プラスチックの接着を行う場合、紫外線はほとんど
のプラスチックを透過しないため、プラスチックの接着
剤にはこれらの重合開始剤は使用できない欠点を有して
いた。さらに、これらは、超高圧水銀灯のような大型、
高価そして取扱いに危険を伴う照射装置を必要とするた
め多額のランニングコストがかかる欠点を有していた。
また、光重合性組成物に関して有機過酸化物と色素の系
（特開昭５９−１４０２０３、特開昭５９−１８９３４
０）が報告されているが、有機過酸化物は有機アゾビス
化合物より取扱いが大変であること、色素と有機過酸化
物とを１：１の割合で添加しないと光感度が低いことな
ど問題点を有していた。
外線領域の光に対して感度は高いものの、それよりも長
波長領域の光（４５０ｎｍ以上の光）に対しては感度が
低い。着色顔料や紫外線吸収剤など紫外線の透過性に影
響を与える添加物が含まれている組成物あるいはフィラ
ーなどを含む組成物の重合には紫外線が乱反射されるた
め、これらの光重合開始剤の使用は適さなかった。特
に、プラスチックの接着を行う場合、紫外線はほとんど
のプラスチックを透過しないため、プラスチックの接着
剤にはこれらの重合開始剤は使用できない欠点を有して
いた。さらに、これらは、超高圧水銀灯のような大型、
高価そして取扱いに危険を伴う照射装置を必要とするた
め多額のランニングコストがかかる欠点を有していた。
また、光重合性組成物に関して有機過酸化物と色素の系
（特開昭５９−１４０２０３、特開昭５９−１８９３４
０）が報告されているが、有機過酸化物は有機アゾビス
化合物より取扱いが大変であること、色素と有機過酸化
物とを１：１の割合で添加しないと光感度が低いことな
ど問題点を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような事情に鑑み、可視から近赤外領域の光を用いて
十分重合が可能であり、樹脂塗料、インク、フォトレジ
スト、充填剤、封止剤などに利用できる光重合性組成
物、その組成物を用いた接着剤及び接着した積層体を提
供することにある。
のような事情に鑑み、可視から近赤外領域の光を用いて
十分重合が可能であり、樹脂塗料、インク、フォトレジ
スト、充填剤、封止剤などに利用できる光重合性組成
物、その組成物を用いた接着剤及び接着した積層体を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意研究した
結果、エチレン性不飽和結合を有する重合可能な官能基
を１つ以上有するモノマー及び／又はオリゴマーに、有
機イオン性色素化合物と特定の光重合開始剤を配合する
ことで上記の課題が解決されることを見出し、本発明に
到達した。即ち、本発明は以下の各項からなる。 （１）エチレン性不飽和結合を有する重合可能な官能基
１つ以上を有するモノマー及び／又はオリゴマーと、可
視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色素
化合物と、有機アゾビス化合物より構成される光重合性
組成物。 （２）可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオ
ン性色素化合物がポリメチン系色素化合物、ジフェニル
メタン系色素化合物、トリフェニルメタン系色素化合
物、又はアゾ系色素化合物である上記（１）に記載の光
重合性組成物。 （３）上記（１）又は（２）記載の光重合性組成物を含
む樹脂組成物。 （４）上記（１）〜（３）に記載の組成物からなる接着
剤。 （５）接着する材料の少なくとも一方がプラスチックで
ある上記（４）に記載の接着剤。 （６）上記（４）に記載の接着剤を用いて材料を接着し
た積層体。 （７）材料の少なくとも一方がプラスチックである上記
（６）に記載の積層体。
結果、エチレン性不飽和結合を有する重合可能な官能基
を１つ以上有するモノマー及び／又はオリゴマーに、有
機イオン性色素化合物と特定の光重合開始剤を配合する
ことで上記の課題が解決されることを見出し、本発明に
到達した。即ち、本発明は以下の各項からなる。 （１）エチレン性不飽和結合を有する重合可能な官能基
１つ以上を有するモノマー及び／又はオリゴマーと、可
視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色素
化合物と、有機アゾビス化合物より構成される光重合性
組成物。 （２）可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオ
ン性色素化合物がポリメチン系色素化合物、ジフェニル
メタン系色素化合物、トリフェニルメタン系色素化合
物、又はアゾ系色素化合物である上記（１）に記載の光
重合性組成物。 （３）上記（１）又は（２）記載の光重合性組成物を含
む樹脂組成物。 （４）上記（１）〜（３）に記載の組成物からなる接着
剤。 （５）接着する材料の少なくとも一方がプラスチックで
ある上記（４）に記載の接着剤。 （６）上記（４）に記載の接着剤を用いて材料を接着し
た積層体。 （７）材料の少なくとも一方がプラスチックである上記
（６）に記載の積層体。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の組成物は、基本的にエチ
レン性不飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を
有するモノマー及び／又はオリゴマーと、可視あるいは
近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色素化合物と、
光重合開始剤としての有機アゾビス化合物を成分として
含んでいる。本発明の組成物は、可視光または近赤外線
領域の光によって重合するので、例えば紫外線吸収剤を
含むプラスチック成形部材であっても、あるいは顔料を
添加して着色した半透明のプラスチック成形部材であっ
ても、これらの紫外線吸収剤や顔料に阻害されることな
く、容易にかつ効果的に接着、塗装、印刷できる利点が
ある。また、組成物自身に紫外線吸収剤、顔料が含まれ
ていてもこれらに影響されることなく重合することがで
きる。
レン性不飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を
有するモノマー及び／又はオリゴマーと、可視あるいは
近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色素化合物と、
光重合開始剤としての有機アゾビス化合物を成分として
含んでいる。本発明の組成物は、可視光または近赤外線
領域の光によって重合するので、例えば紫外線吸収剤を
含むプラスチック成形部材であっても、あるいは顔料を
添加して着色した半透明のプラスチック成形部材であっ
ても、これらの紫外線吸収剤や顔料に阻害されることな
く、容易にかつ効果的に接着、塗装、印刷できる利点が
ある。また、組成物自身に紫外線吸収剤、顔料が含まれ
ていてもこれらに影響されることなく重合することがで
きる。
【０００７】以下、本発明の組成物を構成する成分につ
いて詳しく説明する。本発明の組成物に用いることので
きる可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン
性色素化合物には、有機カチオン性色素化合物と有機ア
ニオン性色素化合物がある。前者の代表的なものはポリ
メチン系色素化合物、ジフェニルメタン系色素化合物、
トリフェニルメタン系色素化合物であり、後者の代表的
なものはアゾ系色素化合物である。本発明の組成物には
これらの群から適宜選択したものを、単独でも、又は２
種類以上を組み合わせても用いることができる。本発明
の目的に使用し得る前記の有機イオン性色素化合物の例
は、例えば大河原編「色素ハンドブック」、講談社、１
４７〜２３３頁、３４５〜４１７頁などに記載されてい
る。本発明の目的に特に好適な有機イオン性色素の例
を、その最大吸収波長（λmax ）と共に表１にあげる。
ただし、本発明がこれらの色素に限定されるものではな
いことはいうまでもない。
いて詳しく説明する。本発明の組成物に用いることので
きる可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン
性色素化合物には、有機カチオン性色素化合物と有機ア
ニオン性色素化合物がある。前者の代表的なものはポリ
メチン系色素化合物、ジフェニルメタン系色素化合物、
トリフェニルメタン系色素化合物であり、後者の代表的
なものはアゾ系色素化合物である。本発明の組成物には
これらの群から適宜選択したものを、単独でも、又は２
種類以上を組み合わせても用いることができる。本発明
の目的に使用し得る前記の有機イオン性色素化合物の例
は、例えば大河原編「色素ハンドブック」、講談社、１
４７〜２３３頁、３４５〜４１７頁などに記載されてい
る。本発明の目的に特に好適な有機イオン性色素の例
を、その最大吸収波長（λmax ）と共に表１にあげる。
ただし、本発明がこれらの色素に限定されるものではな
いことはいうまでもない。
【０００８】
【表１】
【０００９】本発明に用いることのできる光重合開始剤
は、有機アゾビス化合物である。本発明に好適に用いる
ことのできる有機アゾビス化合物に例としては、２−シ
アノ−２−プロピルアゾホルムアミド、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，
２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２’−アゾビス
［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、
２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパ
ンアミド｝、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメ
チルペンタン）、２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド、２，
２’−アゾビス［２−（ヒドロキシエチル）プロピオニ
トリル］などをあげることができる。
は、有機アゾビス化合物である。本発明に好適に用いる
ことのできる有機アゾビス化合物に例としては、２−シ
アノ−２−プロピルアゾホルムアミド、１，１’−アゾ
ビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビ
ス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，
２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、２，２’−アゾビス
［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、
２，２’−アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパ
ンアミド｝、２，２’−アゾビス（２，４，４−トリメ
チルペンタン）、２，２’−アゾビス［２−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）プロピオンアミド、２，
２’−アゾビス［２−（ヒドロキシエチル）プロピオニ
トリル］などをあげることができる。
【００１０】本発明に用いることのできるエチレン性不
飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモ
ノマーは基本的にはラジカル重合できる化合物であれば
いずれのものも使用できるが、分子中に少なくとも１個
のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物
が好ましい。本発明に好適に用いることのできる分子中
に少なくとも１個のアクリロイル基又はメタクリロイル
基を有する化合物の例としては、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−
ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、イソアミルアクリレート、イソオクチルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピルアクリレート、３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−アクリロイロキ
シエチルコハク酸、２−アクリロイロキシエチルフタル
酸、アクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、ブトキシエチルアクリレート、ノニルフェノ
キシエチルアクリレート、テトラエチレングリコール−
４−ノニルフェニルエーテルアクリレート、デカエチレ
ングリコール−４−ノニルフェニルエーテルアクリレー
ト、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテ
ニルオキシエチルアクリレート、トリシクロ［５．２．
１．０2.6 ］デカニルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシル
メタクリレート、イソアミルメタクリレート、イソオク
チルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウ
リルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、テト
ラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピルメタクリレート、３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
メチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル
メタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ノ
ニルフェノキシエチルメタクリレート、テトラエチレン
グリコール−４−ノニルフェニルエーテルメタクリレー
ト、デカエチレングリコール−４−ノニルフェニルエー
テルメタクリレート、トリシクロ［５．２．１．０
2.6 ］デカニルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、２−メタクリロイルエチルイソシアネート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサプロピ
レングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１−
アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレートなどをあげることができ
る。
飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモ
ノマーは基本的にはラジカル重合できる化合物であれば
いずれのものも使用できるが、分子中に少なくとも１個
のアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物
が好ましい。本発明に好適に用いることのできる分子中
に少なくとも１個のアクリロイル基又はメタクリロイル
基を有する化合物の例としては、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ｎ−
ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、イソアミルアクリレート、イソオクチルアクリレー
ト、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、
テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピルアクリレート、３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルアクリレート、２−アクリロイロキ
シエチルコハク酸、２−アクリロイロキシエチルフタル
酸、アクリロイルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルアクリレート、フェノキシエチルアク
リレート、ブトキシエチルアクリレート、ノニルフェノ
キシエチルアクリレート、テトラエチレングリコール−
４−ノニルフェニルエーテルアクリレート、デカエチレ
ングリコール−４−ノニルフェニルエーテルアクリレー
ト、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテ
ニルオキシエチルアクリレート、トリシクロ［５．２．
１．０2.6 ］デカニルアクリレート、メチルメタクリレ
ート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレ
ート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシル
メタクリレート、イソアミルメタクリレート、イソオク
チルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウ
リルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、テト
ラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
−３−フェノキシプロピルメタクリレート、３−クロロ
−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
メチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル
メタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、ノ
ニルフェノキシエチルメタクリレート、テトラエチレン
グリコール−４−ノニルフェニルエーテルメタクリレー
ト、デカエチレングリコール−４−ノニルフェニルエー
テルメタクリレート、トリシクロ［５．２．１．０
2.6 ］デカニルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、２−メタクリロイルエチルイソシアネート、トリ
エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレング
リコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジア
クリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ト
リプロピレングリコールジアクリレート、ヘキサプロピ
レングリコールジアクリレート、２−ヒドロキシ−１−
アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメ
タクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジメタクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレートなどをあげることができ
る。
【００１１】オリゴマーとしては、エポキシオリゴマー
として商品名：ＵＥ８２００（大日本インキ化学社
製）、ＳＰ−１５２９Ｘ、ＳＰ−１５０９Ｘ（昭和高分
子社製）、ＹＰＢ−４０ＡＭ４０（東都化成社製）、Ｎ
ＫエステルＡ−ＢＰＥ−４、ＮＫエステルＢＰＥ−２０
０、ＮＫエステルＢＰＥ−５００、ＮＫエステルＢＰＥ
−１３００（新中村化学社製）、エポキシエステル３０
０２Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社油脂化学
社製）などをあげることができる。ウレタンオリゴマー
としては、Ｕ−４ＨＡ、Ｕ−６ＨＡ、Ｕ−３２４Ａ、Ｕ
−２００ＡＸ、Ｕ−３４０ＡＸ、ＵＡ−３１１（新中村
化学社製）、ＵＮ−９０００ＰＥＰ、ＵＮ−５２００、
ＵＮ−９２００Ａ（根上工業社製）などをあげることが
できる。
として商品名：ＵＥ８２００（大日本インキ化学社
製）、ＳＰ−１５２９Ｘ、ＳＰ−１５０９Ｘ（昭和高分
子社製）、ＹＰＢ−４０ＡＭ４０（東都化成社製）、Ｎ
ＫエステルＡ−ＢＰＥ−４、ＮＫエステルＢＰＥ−２０
０、ＮＫエステルＢＰＥ−５００、ＮＫエステルＢＰＥ
−１３００（新中村化学社製）、エポキシエステル３０
０２Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ（共栄社油脂化学
社製）などをあげることができる。ウレタンオリゴマー
としては、Ｕ−４ＨＡ、Ｕ−６ＨＡ、Ｕ−３２４Ａ、Ｕ
−２００ＡＸ、Ｕ−３４０ＡＸ、ＵＡ−３１１（新中村
化学社製）、ＵＮ−９０００ＰＥＰ、ＵＮ−５２００、
ＵＮ−９２００Ａ（根上工業社製）などをあげることが
できる。
【００１２】本発明の光重合性組成物において、前記の
可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色
素化合物と、有機アゾビス化合物と、エチレン性不飽和
結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマ
ー及び／又はオリゴマーとの配合割合は、特に限定され
るものではないが、エチレン性不飽和結合を有する重合
可能な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオリ
ゴマーを１００重量部とすると、可視あるいは近赤外領
域に吸収を有する有機イオン性色素化合物が０．０５〜
５重量部の範囲内、さらに好ましくは０．１〜３重量部
の範囲内、有機アゾビス化合物が０．１〜１０重量部の
範囲内、さらに好ましくは０．２〜５重量部の範囲内で
ある。有機イオン性化合物及び有機アゾビス化合物が前
記の範囲より少ないと、光活性が不十分となり硬化不足
になったり硬化時間が長くなって不都合である。また、
前記の範囲を越えて配合しても接着力、塗膜強度、印字
安定性はあまり向上せず、コストがかさむ要因となる。
可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオン性色
素化合物と、有機アゾビス化合物と、エチレン性不飽和
結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマ
ー及び／又はオリゴマーとの配合割合は、特に限定され
るものではないが、エチレン性不飽和結合を有する重合
可能な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオリ
ゴマーを１００重量部とすると、可視あるいは近赤外領
域に吸収を有する有機イオン性色素化合物が０．０５〜
５重量部の範囲内、さらに好ましくは０．１〜３重量部
の範囲内、有機アゾビス化合物が０．１〜１０重量部の
範囲内、さらに好ましくは０．２〜５重量部の範囲内で
ある。有機イオン性化合物及び有機アゾビス化合物が前
記の範囲より少ないと、光活性が不十分となり硬化不足
になったり硬化時間が長くなって不都合である。また、
前記の範囲を越えて配合しても接着力、塗膜強度、印字
安定性はあまり向上せず、コストがかさむ要因となる。
【００１３】本発明の組成物は上記した組成のまま接着
剤等前記した各用途に適用できるが、さらに本発明の光
重合性組成物には必要に応じて塩素化ポリオレフィン樹
脂、塩素化ポリエステル樹脂、エラストマー、タッキフ
ァイヤー、染料、顔料、フィラー（タルク、シリカゲ
ル、アルミナ、炭酸カルシウムなど）、金属塩（酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛など）、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、色素充填剤、増粘剤、チキソトロピー剤、沈殿防止
剤、ツヤ消し剤、溶剤などを添加することができる。
剤等前記した各用途に適用できるが、さらに本発明の光
重合性組成物には必要に応じて塩素化ポリオレフィン樹
脂、塩素化ポリエステル樹脂、エラストマー、タッキフ
ァイヤー、染料、顔料、フィラー（タルク、シリカゲ
ル、アルミナ、炭酸カルシウムなど）、金属塩（酸化マ
グネシウム、酸化亜鉛など）、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、色素充填剤、増粘剤、チキソトロピー剤、沈殿防止
剤、ツヤ消し剤、溶剤などを添加することができる。
【００１４】本発明の組成物においてエチレン性不飽和
結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマ
ー及び／又はオリゴマーは、組成物の塗布時の粘度を調
整すると共に硬化後の接着力を向上させるために用いら
れるものである。その使用量は、本組成物に要求される
粘度と硬化後の接着力に応じて適宜調整されるべきであ
る。しかし、過剰の使用は接着力を低下させる。そのた
め上記の官能基１つ以上有するモノマー及び／又はオリ
ゴマーは組成物中３重量％以上含有していることが好ま
しい。本発明の組成物は各種の材料の接着等に用いるこ
とができるが、従来の光重合性組成物の接着が困難であ
ったプラスチック材料同士、あるいは一方がプラスチッ
クで他方が他の材料である場合に好適である。これによ
って強固に接着した積層体が得られる。
結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマ
ー及び／又はオリゴマーは、組成物の塗布時の粘度を調
整すると共に硬化後の接着力を向上させるために用いら
れるものである。その使用量は、本組成物に要求される
粘度と硬化後の接着力に応じて適宜調整されるべきであ
る。しかし、過剰の使用は接着力を低下させる。そのた
め上記の官能基１つ以上有するモノマー及び／又はオリ
ゴマーは組成物中３重量％以上含有していることが好ま
しい。本発明の組成物は各種の材料の接着等に用いるこ
とができるが、従来の光重合性組成物の接着が困難であ
ったプラスチック材料同士、あるいは一方がプラスチッ
クで他方が他の材料である場合に好適である。これによ
って強固に接着した積層体が得られる。
【００１５】本発明の組成物が適用されるプラスチック
成型物としては、フィルム、シート、テープ、クロス、
その他各種形状の成型物であってもよく、これらがガラ
ス繊維、金属繊維、炭素繊維などによって強化されてい
てもよく、また組成物塗布表面がプラスチックであっ
て、それが他の素材と複合された複合成型物であっても
よい。また、本発明の目的を損なわない範囲で、後述す
るように紫外線吸収剤などの添加物を含んでいてもよ
く、特にポリカーボネート、ポリプロピレンには紫外線
による劣化を防止するために紫外線吸収剤を配合するこ
とが多いが、本発明の組成物を硬化するには可視光又は
赤外線を用いるので、紫外線吸収剤が配合されていても
これによって硬化が阻害されることはない。
成型物としては、フィルム、シート、テープ、クロス、
その他各種形状の成型物であってもよく、これらがガラ
ス繊維、金属繊維、炭素繊維などによって強化されてい
てもよく、また組成物塗布表面がプラスチックであっ
て、それが他の素材と複合された複合成型物であっても
よい。また、本発明の目的を損なわない範囲で、後述す
るように紫外線吸収剤などの添加物を含んでいてもよ
く、特にポリカーボネート、ポリプロピレンには紫外線
による劣化を防止するために紫外線吸収剤を配合するこ
とが多いが、本発明の組成物を硬化するには可視光又は
赤外線を用いるので、紫外線吸収剤が配合されていても
これによって硬化が阻害されることはない。
【００１６】本発明の光重合性組成物は、上記の各成分
を混合撹拌することにより得られ、その保管は光を遮断
した状態にしておけばよい。この組成物はスクリーン印
刷、平板印刷、凸版印刷、金属表面加工、インク、塗
料、接着剤、充填剤などの用途に使用できる。本発明の
光重合性組成物は、可視光または近赤外線領域の光を照
射すれば高感度に硬化するため、光源としては、白熱
球、ハロゲン球、キセノン球、クリプトン球、蛍光灯、
ＬＥＤ、太陽光などがいずれも使用可能である。光強度
や照射時間は、組成物塗布部の光透過度、光感度、厚み
などを考慮して実験的に決定される。本発明の組成物
は、硬化に際して光重合反応に多く用いられる紫外線を
用いないので、工数・設備及び保安対策が軽微でする利
点を有する。
を混合撹拌することにより得られ、その保管は光を遮断
した状態にしておけばよい。この組成物はスクリーン印
刷、平板印刷、凸版印刷、金属表面加工、インク、塗
料、接着剤、充填剤などの用途に使用できる。本発明の
光重合性組成物は、可視光または近赤外線領域の光を照
射すれば高感度に硬化するため、光源としては、白熱
球、ハロゲン球、キセノン球、クリプトン球、蛍光灯、
ＬＥＤ、太陽光などがいずれも使用可能である。光強度
や照射時間は、組成物塗布部の光透過度、光感度、厚み
などを考慮して実験的に決定される。本発明の組成物
は、硬化に際して光重合反応に多く用いられる紫外線を
用いないので、工数・設備及び保安対策が軽微でする利
点を有する。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例及び比較例によりさらに
具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に
よって限定されるものではない。下記の実施例で用いる
成分の名称と内容を以下に示す。 有機カチオン性色素化合物（構造式は表１を参照）： クリスタルバイオレット（ベーシックバイオレット
３）；構造式は表１のＤ１４〔Ｘ＝Ｎ（ＣＨ3 ）2 〕を
参照 ローダミンＢ（ベーシックバイオレット１０）；構造式
は表１のＤ９を参照 アストラゾンオレンジＧ（ベーシックバイオレット１
０）；構造式は表１のＤ４を参照 コンゴーレッド（ディレクトレッド２８）；構造式は表
１のＤ１７を参照 １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸；
構造式は表１のＤ１１を参照 プラスチック成型物： ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製、テイジンパンラ
イトＰＣ１１１、以下「ＰＣ１１１」と記す） アクリル樹脂（住友化学社製、スミペック０００、以下
「スミペック」と記す） 光源：ハロゲンランプ（１００Ｖ５００ＷＨ、波長３７
０〜９００ｎｍ）
具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に
よって限定されるものではない。下記の実施例で用いる
成分の名称と内容を以下に示す。 有機カチオン性色素化合物（構造式は表１を参照）： クリスタルバイオレット（ベーシックバイオレット
３）；構造式は表１のＤ１４〔Ｘ＝Ｎ（ＣＨ3 ）2 〕を
参照 ローダミンＢ（ベーシックバイオレット１０）；構造式
は表１のＤ９を参照 アストラゾンオレンジＧ（ベーシックバイオレット１
０）；構造式は表１のＤ４を参照 コンゴーレッド（ディレクトレッド２８）；構造式は表
１のＤ１７を参照 １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノフ
ェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸；
構造式は表１のＤ１１を参照 プラスチック成型物： ポリカーボネート樹脂（帝人化成社製、テイジンパンラ
イトＰＣ１１１、以下「ＰＣ１１１」と記す） アクリル樹脂（住友化学社製、スミペック０００、以下
「スミペック」と記す） 光源：ハロゲンランプ（１００Ｖ５００ＷＨ、波長３７
０〜９００ｎｍ）
【００１８】組成物の評価 上記の材料を接着し、その接着力を評価した。接着力は
曲げ接着強度 ＪＩＳＫ６８５６に準じて行った。実施
例及び比較例の曲げ接着強度の結果を表２に示す。
曲げ接着強度 ＪＩＳＫ６８５６に準じて行った。実施
例及び比較例の曲げ接着強度の結果を表２に示す。
【００１９】 （実施例１） 成 分 配合量（重量部） イソボルニルアクリレート １００ アクリロイルモルホリン １６ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノ ０．１ フェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸 上記の組成物を用いてＰＣ１１１、スミペックの曲げ接
着力の測定を行った。接着サンプルは、試験片（長さ１
２．５ｃｍ、幅２．５ｃｍ、厚さ２ｍｍ）に上記組成物
０．０２ｇを試験片の端部２．５×１．０ｃｍの面積に
塗布し、これに他の試験片を重ねて圧着して挟んだ。こ
れに１０ｃｍの距離から光を２．５分間照射した。以下
の実施例も同様に行なった。
着力の測定を行った。接着サンプルは、試験片（長さ１
２．５ｃｍ、幅２．５ｃｍ、厚さ２ｍｍ）に上記組成物
０．０２ｇを試験片の端部２．５×１．０ｃｍの面積に
塗布し、これに他の試験片を重ねて圧着して挟んだ。こ
れに１０ｃｍの距離から光を２．５分間照射した。以下
の実施例も同様に行なった。
【００２０】 （実施例２） 成 分 配合量（重量部） イソボルニルアクリレート １００ アクリロイルモルホリン １６ ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル １ １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノ ０．１ フェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸
【００２１】 （実施例３） 成 分 配合量（重量部） ジシクロペンテニルアクリレート １００ イソボルニルアクリレート ４ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノ ０．１ フェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸
【００２２】 （実施例４） 成 分 配合量（重量部） フェノキシエチルアクリレート １００ アクリロイルモルホリン １６ ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル １ コンゴーレッド ０．１
【００２３】 （実施例５） 成 分 配合量（重量部） イソボルニルアクリレート １００ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ ローダミンＢ ０．１
【００２４】 （実施例６） 成 分 配合量（重量部） ＵＮ−９２００Ａ １２ イソボルニルアクリレート ８８ アクリロイルモルホリン １９ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ クリスタルバイオレット ０．１
【００２５】 （実施例７） 成 分 配合量（重量部） ＵＮ−９２００Ａ １２ イソボルニルアクリレート ８８ アクリロイルモルホリン １９ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ １，１，５，５−テトラキス−（４−ジエチルアミノ ０．１ フェニル）ペンタジエニリウムパラトルエンスルホン酸
【００２６】 （実施例８） 成 分 配合量（重量部） ＵＮ−９２００Ａ １２ イソボルニルアクリレート ８８ アクリロイルモルホリン １９ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １ アストラゾンオレンジＧ ０．１
【００２７】 （比較例１） 成 分 配合量（重量部） ＵＮ−９２００Ａ １２ イソボルニルアクリレート ８８ アクリロイルモルホリン １９ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １
【００２８】 （比較例２） 成 分 配合量（重量部） イソボルニルアクリレート １００ ２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル） １
【００２９】 （比較例３） 成 分 配合量（重量部） ＵＮ−９２００Ａ １２ イソボルニルアクリレート ８８ アクリロイルモルホリン １９ ２，２’−アゾビスイソブチロニトリル １
【００３０】
【表２】
【００３１】材料破壊とは、試験片を２ｃｍの深さまで
加重をかけた時に接着面が破壊せず、先に材料が破壊し
た状態をいう。実施例１〜８は、エチレン性不飽和結合
を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマー及
び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領域に吸収を
有する有機イオン性色素化合物及び光重合開始剤として
有機アゾビス化合物からなる光重合性組成物であり、比
較例１と２は、可視あるいは近赤外領域に吸収を有する
有機カチオン性色素化合物を含まない組成物である。表
２の結果は、これらのいずれの実施例においてもプラス
チック成形部材に対して強い接着力を有していることを
示している。特に、実施例６，７，８はポリカーボネー
ト樹脂及びアクリル樹脂を強力に接着できるが、有機カ
チオン性色素が添加されていない比較例３では、２．５
分の光照射ではゲル化状態であった。このことから有機
イオン性色素と有機アゾビス化合物が相互作用している
ことを示している。またポリカーボネート樹脂は紫外線
吸収剤を含んでいるが、紫外線吸収剤に影響されること
なくいずれの実施例においても強力に接着できることを
示している。
加重をかけた時に接着面が破壊せず、先に材料が破壊し
た状態をいう。実施例１〜８は、エチレン性不飽和結合
を有する重合可能な官能基１つ以上を有するモノマー及
び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領域に吸収を
有する有機イオン性色素化合物及び光重合開始剤として
有機アゾビス化合物からなる光重合性組成物であり、比
較例１と２は、可視あるいは近赤外領域に吸収を有する
有機カチオン性色素化合物を含まない組成物である。表
２の結果は、これらのいずれの実施例においてもプラス
チック成形部材に対して強い接着力を有していることを
示している。特に、実施例６，７，８はポリカーボネー
ト樹脂及びアクリル樹脂を強力に接着できるが、有機カ
チオン性色素が添加されていない比較例３では、２．５
分の光照射ではゲル化状態であった。このことから有機
イオン性色素と有機アゾビス化合物が相互作用している
ことを示している。またポリカーボネート樹脂は紫外線
吸収剤を含んでいるが、紫外線吸収剤に影響されること
なくいずれの実施例においても強力に接着できることを
示している。
【００３２】
【発明の効果】本発明の光重合性組成物は、エチレン性
不飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有する
モノマー及び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領
域に吸収を有する有機イオン性色素化合物及び光重合開
始剤として有機アゾビス化合物を含み、可視から近赤外
の領域の光で高感度に重合しうる新規な光重合性組成物
であるので、プラスチック成形部材に対して短時間の光
照射により接着することができる。また、本発明の光重
合性組成物は光重合性であっても紫外線を用いないので
プラスチック成形部材に紫外線吸収剤が含まれていて
も、紫外線重合が行えない材料に対しても適用できる。
不飽和結合を有する重合可能な官能基１つ以上を有する
モノマー及び／又はオリゴマー、可視あるいは近赤外領
域に吸収を有する有機イオン性色素化合物及び光重合開
始剤として有機アゾビス化合物を含み、可視から近赤外
の領域の光で高感度に重合しうる新規な光重合性組成物
であるので、プラスチック成形部材に対して短時間の光
照射により接着することができる。また、本発明の光重
合性組成物は光重合性であっても紫外線を用いないので
プラスチック成形部材に紫外線吸収剤が含まれていて
も、紫外線重合が行えない材料に対しても適用できる。
【表１】
【表１】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｊ 157/00 Ｃ０９Ｊ 157/00
Claims (7)
- 【請求項１】 エチレン性不飽和結合を有する重合可能
な官能基１つ以上を有するモノマー及び／又はオリゴマ
ーと、可視あるいは近赤外領域に吸収を有する有機イオ
ン性色素化合物と、有機アゾビス化合物より構成される
光重合性組成物。 - 【請求項２】 可視あるいは近赤外領域に吸収を有する
有機イオン性色素化合物がポリメチン系色素化合物、ジ
フェニルメタン系色素化合物、トリフェニルメタン系色
素化合物、又はアゾ系色素化合物である請求項１に記載
の光重合性組成物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の光重合性組成物を
含む樹脂組成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３に記載の組成物からなる接
着剤。 - 【請求項５】 接着する材料の少なくとも一方がプラス
チックである請求項４に記載の接着剤。 - 【請求項６】 請求項４に記載の接着剤を用いて材料を
接着した積層体。 - 【請求項７】 材料の少なくとも一方がプラスチックで
ある請求項６に記載の積層体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17297097A JPH111507A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 光重合性組成物、その接着剤及び積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17297097A JPH111507A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 光重合性組成物、その接着剤及び積層体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH111507A true JPH111507A (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=15951743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17297097A Pending JPH111507A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 光重合性組成物、その接着剤及び積層体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH111507A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506860A (ja) * | 1999-07-30 | 2003-02-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ラミネート化構造体を製造する方法 |
| EP1308477A1 (de) * | 2001-11-06 | 2003-05-07 | Carl von Ossietzky Universität Oldenburg | Lichthärtendes Kunststoffmaterial mit Indikator zur Anzeige des Aushärtungsgrades |
| US6723936B2 (en) | 2002-04-02 | 2004-04-20 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy ray-curing adhesive composition and keypad for a push-button switch |
| EP1437392A1 (de) * | 2003-01-10 | 2004-07-14 | Wellomer GmbH | Kontrolle der Härtung von strahlungshärtbaren Klebemitteln |
| US7144471B2 (en) | 2001-02-13 | 2006-12-05 | International Business Machines Corporation | Bonding method and apparatus |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP17297097A patent/JPH111507A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506860A (ja) * | 1999-07-30 | 2003-02-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ラミネート化構造体を製造する方法 |
| US7144471B2 (en) | 2001-02-13 | 2006-12-05 | International Business Machines Corporation | Bonding method and apparatus |
| EP1308477A1 (de) * | 2001-11-06 | 2003-05-07 | Carl von Ossietzky Universität Oldenburg | Lichthärtendes Kunststoffmaterial mit Indikator zur Anzeige des Aushärtungsgrades |
| US6723936B2 (en) | 2002-04-02 | 2004-04-20 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy ray-curing adhesive composition and keypad for a push-button switch |
| EP1437392A1 (de) * | 2003-01-10 | 2004-07-14 | Wellomer GmbH | Kontrolle der Härtung von strahlungshärtbaren Klebemitteln |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3342792B1 (en) | Photosensitive composition, image forming method, film forming method, resin and film | |
| KR100544824B1 (ko) | 프리즘층 형성용 조성물 및 이로부터 제조된 프리즘 필름 | |
| WO2012071144A1 (en) | Electronic display including an obscuring layer and method of making same | |
| KR20130131320A (ko) | 경화성 수지 조성물 및 그것을 사용하여 제조된 다층 라미네이트 | |
| JP2019167542A (ja) | 光硬化性樹脂組成物並びにそれを用いた光硬化性遮光塗料、光漏洩防止材、液晶表示パネル及び液晶表示装置、並びに光硬化方法 | |
| JP2002265512A (ja) | 重合性組成物 | |
| WO2016171187A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、これを用いる硬化膜の製造方法及び該硬化膜を含む積層体 | |
| JPH111507A (ja) | 光重合性組成物、その接着剤及び積層体 | |
| JPH07278516A (ja) | 感光性樹脂版材 | |
| JP3524600B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及び樹脂硬化物の製造方法 | |
| JPWO2015194654A1 (ja) | プラスチック製フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
| JP2002293816A (ja) | 重合性組成物 | |
| JP2683883B2 (ja) | 二官能性アクリレート化合物重合体及びその用途 | |
| JPH08120227A (ja) | 紫外線吸収性光硬化型接着剤組成物 | |
| JP2007000794A (ja) | 紫外線硬化型接着剤の硬化方法 | |
| JPH11140352A (ja) | パテ組成物 | |
| JPH11116611A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP4244487B2 (ja) | 重合性組成物 | |
| JPS61145203A (ja) | 光増感剤 | |
| JP2918629B2 (ja) | 近赤外光硬化型インキ | |
| JP2018159014A (ja) | 粘着フィルムおよびその製造方法 | |
| JP4808575B2 (ja) | 光硬化性粘着フィルム | |
| CA2118104A1 (en) | Radiation curable compositions and their use for coating a substrate | |
| JP6331989B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 | |
| JP2003019759A (ja) | 活性エネルギー線硬化樹脂層を含む積層体の製造方法 |