JPH11152253A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ビナフチル化合物を正孔輸送層に用いる有機
エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の輝度を向上さ
せ、またビナフチル化合物を発光材料或は電子輸送材料
とする有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 陽極と陰極の間に正孔輸送層を含む一層
または複数層の有機薄膜層を有する有機ＥＬ素子の正孔
輸送層構成材料として、下記一般式【化１】で表される
ビナフチル化合物を単独若しくは混合物として含有させ
た薄膜を用いる。 （一般式［化１］中、Ｒ^１−Ｒ^１４のうち少なくとも一
つは−ＮＡｒ^１Ａｒ^２（Ａｒ^１は少なくとも１個のスチ
リル基を置換基として有する炭素数６−２０の置換アリ
ール基、またＡｒ^２は炭素数６−２０の置換若しくは無
置換のアリール基を示す。）で表されるジアリールアミ
ノ基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新しい有機エレク
トロルミネッセンス素子用化合物及び積層型有機エレク
トロルミネッセンス（以下ＥＬと記す。）素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、電界を印加することに
より、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電
子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理
を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック
社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧
駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．
Ｖａｎｓｌｙｋｅ，アプライド・フィジックス・レター
ズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ），５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて
以来、有機化合物を構成材料とする有機ＥＬ素子に関す
る研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス
（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層
に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いて
いる。現在、ＥＬ素子の性能としては、輝度１０００ｃ
ｄ／ｍ² 、効率１ｌｍ／Ｗ、寿命数百時間のものが得ら
れている。

【０００３】従来、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られており、それらの発光色も青色から赤
色までの可視領域の発光が得られることが報告されてお
り、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、
特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６
１号公報、或は特開平３−２００８８９号公報等）。

【０００４】また、電子輸送性材料としてはオキサジア
ゾール誘導体、トリアゾール誘導体等が良く知られてい
る。

【０００５】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４′，４″−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体が良く
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１
２２号公報等）。最近では３，３’−ジアミノ−１，
１’−ビナフチル誘導体が開示されている（特開平９−
２５５９４８号公報）。上記化合物は高いガラス転移温
度を有し、この化合物を正孔輸送材料として作製した有
機ＥＬ素子は、高電流密度での駆動条件下で良い信頼性
を示すと報告されているが、輝度が低いという問題点が
有る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ビナ
フチル化合物を正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子の輝度
を向上させること、及びビナフチル化合物を発光材料、
或は電子輸送材料とする有機ＥＬ素子を提供することに
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、特定の
ビナフチル化合物を正孔輸送層に用いることにより有機
ＥＬ素子の輝度が向上する。更に、本発明によれば特定
のビナフチル化合物を発光材料、或は電子輸送材料とし
て用いた有機ＥＬ素子が提供される。

【０００８】すなわち第１の本発明は、一般式［化５］
で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物
の発明である。

【０００９】

【化５】

【００１０】（一般式［化５］中、 Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、そ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル
基を表す。また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それらの
うちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹ −
Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹
は少なくとも１個のスチリル基を置換基として有する炭
素数６−２０の置換アリール基、またＡｒ² は炭素数６
−２０の置換若しくは無置換のアリール基を示す。）で
表されるジアリールアミノ基である。） また第２の本発明は、陽極と陰極の間に正孔輸送層を含
む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が前記
一般式［化５］で表される化合物を単独もしくは混合物
として含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の発明である。

【００１１】さらに第３の本発明は、陽極と陰極の間に
発光層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有
機エレクトロルミネッセンス素子において、少なくとも
一層が一般式［化６］で示される化合物を単独もしくは
混合物として含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の発明である。

【００１２】

【化６】

【００１３】（一般式［化６］中、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴は、それ
ぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル
基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ
基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無
置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアル
キル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若し
くは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の
芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、
置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは
無置換のアルコキシカルボニル基、またはカルボキシル
基を表す。

【００１４】また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それら
のうちの２つで環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹
−Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ
¹ 、Ａｒ² はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を示す。）で表されるジアリー
ルアミノ基である。） 更にまた、第４の本発明は、陽極と陰極の間に電子輸送
層を含む一層または複数層の有機薄膜層を有する有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層
が、前記一般式［化６］で表される化合物を単独もしく
は混合物として含むことを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発明である。

【００１５】第１発明の化合物は、前記一般式［化５］
で示される１，１’−ビナフチル誘導体であり、一般的
に３，３’−ジメチルナフチジンを銅粉と共に加熱して
二量化するウルマン（Ｕｌｌｍａｎｎ）反応により基本
骨格が合成される。

【００１６】また、スチリル基を置換基として有する炭
素数６−２０の置換アリール基の導入も、例えば従来か
ら公知のウイッティッヒ・ホルナー（Ｗｉｔｔｉｇ−Ｈ
ｏｒｎｅｒ）反応により行うことが出来る。

【００１７】化学構造式は、常法により元素分析、赤外
線分析、ＮＭＲの結果から、前記一般式［化５］に合致
することが確認された。

【００１８】

【発明の実施の形態】第２発明に用いる化合物は、前記
一般式［化６］で表される構造を有するビナフチル系化
合物である。この化合物には前記一般式［化５］で表さ
れる新規化合物、及び既知のビナフチル系化合物が包含
される。前記一般式［化６］中のＲ¹−Ｒ¹⁴は、それぞ
れ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、
置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、
置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換
のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは
無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香
族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換
若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置
換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基を表す。
またＲ¹ −Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つで環を形成して
いても良い。但し、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴のうち少なくとも一つは
−ＮＡｒ¹Ａｒ² （Ａｒ¹ ，Ａｒ² はそれぞれ独立に置
換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基を示
す。）で表されるジアリールアミノ基である。

【００１９】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。置換アミノ基は−ＮＸ¹ Ｘ²
と表され、Ｘ¹ ，Ｘ² としてはそれぞれ独立に、Ｃ₁ 〜
Ｃ₈の直鎖または分岐アルキル基、これらのヒドロキシ
ル、ハロゲン、アミノ、シアノ、ニトロ置換アルキル
基、フェニル基その他の置換若しくは無置換の縮合環芳
香族残基、置換若しくは無置換の複素環芳香族残基が挙
げられる。

【００２０】置換アミノ基−ＮＸ¹ Ｘ² のＸ¹ ，Ｘ² と
して具体的には、それぞれ独立に、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモニエチ
ル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブ
ロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジョード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、 ２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリ
ル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−
フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナ
ントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル
基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−ス
チリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、
４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニ
ルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ−フェニル−
４−イル基、ｐ−タ−フェニル−３−イル基、ｐ−タ−
フェニル−２−イル基、ｍ−タ−フェニル−４−イル
基、ｍ−タ−フェニル−３−イル基、ｍ−タ−フェニル
−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリ
ル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フエニル
プロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アン
トリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−
ブチル−ｐ−タ−フェニル−４−イル基、２−ピロリル
基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル
基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソ
インドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインド
リル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フ
リル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル
基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６
−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、 １−イ
ソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−
イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６
−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、
２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５
−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−
キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル
基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イ
ソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル
基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６
−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバ
ゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、
１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル
基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニ
ル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジ
ニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリ
ジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジ
ニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４
−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェ
ナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン
−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル
基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−
フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，
８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナン
スロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４
−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、
１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン
−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−
フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９
−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジ
アゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル
基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロ
ール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、
２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール
−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−
メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４
−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−
ブチルピロール−４−イル基、 ３−（２−フェニルプ
ロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イン
ドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル
−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、
２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル
基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基等が挙げられ
る。

【００２１】具体的な置換若しくは無置換のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
ヘプチル基、 ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、
１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチ
ル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−
ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロ
キシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル
基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、
１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロ
ピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモ
エチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル
基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソ
プロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−
ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソ
ブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨー
ドイソプロピル基、 ２，３−ジヨード−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル
基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−ア
ミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３
−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメ
チル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２
−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、
１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニ
トロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル
基、２−ニトロイソブチル基、 １，２−ジニトロエチ
ル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニ
トロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル
基、等が挙げられる。

【００２２】置換若しくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００２３】置換若しくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００２４】置換若しくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、 ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒ
ドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシエチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，
３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキ
シ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピ
ル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロ
ロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３
−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプ
ロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−
ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジ
ブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、
２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブ
ロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル
基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、
１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロ
ピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノ
エチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル
基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソ
プロピル基、 ２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、 １
−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイ
ソブチル基、 １，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００２５】置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基の
例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、 ４−ビフェニルイル基、ｐ−
タ−フェニル−４−イル基、ｐ−タ−フェニル−３−イ
ル基、ｐ−タ−フェニル−２−イル基、ｍ−タ−フェニ
ル−４−イル基、ｍ−タ−フェニル−３−イル基、ｍ−
タ−フェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４′−メチルビフェニルイル
基、４″−ｔ−ブチル−ｐ−タ−フェニル−４−イル基
等が挙げられる。

【００２６】また、置換若しくは無置換の芳香族複素環
基としては１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロ
リル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジ
ニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−イ
ンドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５
−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル
基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３
−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソ
インドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインド
リル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラ
ニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル
基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７
−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−
イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５
−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、
７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、 ３−キ
ノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノ
リル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキ
ノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、
５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキ
ノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル
基、５−キノキサリニル基、 ６−キノキサリニル基、
１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバ
ゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、
１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル
基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニ
ル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジ
ニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリ
ジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジ
ニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４
−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェ
ナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン
−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル
基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−
フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，
８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナン
スロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４
−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、
１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン
−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル
基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−
フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９
−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基、等が挙げられる。

【００２７】置換若しくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、 ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００２８】置換若しくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしてはフェニル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、
２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フ
ェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセ
ニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１
−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−
ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェ
ニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ター
フェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル
基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル
−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル
基、３−メチル−２−ナフチル基、 ４−メチル−１−
ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４′−メ
チルビフェニルイル基、４″−ｔ−ブチル−ｐ−ターフ
ェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インド
リル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−イ
ンドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、 ２−アク
リジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル
基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−
２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、
１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン
−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル
基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−
フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−
イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，
８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナン
スロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７
−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、
１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フ
ェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル
基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−
フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，
１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリ
ン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９
−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−
イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，
９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナン
スロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１
０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、 ２，７−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−
６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００２９】置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、 ２，３−ジクロロ
−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、
ブロモメチル基、 １−ブロモエチル基、２−ブロモエ
チル基、２−ブロモイソブチル基、 １，２−ジブロモ
エチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−
ジブロモｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピ
ル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨー
ドエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨー
ドエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３
−ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノｔ−ブチル基、 １，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロｔ−ブチル基、１，２，３−トリ
ニトロプロピル基等が挙げられる。

【００３０】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２′−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３′−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４′−ジイル基等が挙げられる。

【００３１】炭素数６−２０のアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル
基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。ま
た、これらアリール基の置換基としては、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、前記の置換若しくは無置換のアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換若しくは無置換
のアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルケニル
基、前記の置換若しくは無置換のシクロアルキル基、前
記の置換若しくは無置換のアルコキシ基、前記の置換若
しくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換若しくは
無置換の芳香族複素環基、前記の置換若しくは無置換の
アラルキル基、前記の置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、前記の置換若しくは無置換のアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基が挙げられる。

【００３２】具体的な例としては、４，４’−ビス（ジ
フェニルアミノ）−１，１’−ビナフチル、４，４’−
ビス（フェニル−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビナ
フチル、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビ
ナフチル、４，４’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）−
１，１’−ビナフチル等が実用的である。但し、本発明
はこれらに限定されるものではない。

【００３３】また、Ａｒ¹ ，Ａｒ² が置換基として有す
るスチリル基としては、無置換のスチリル基、２，２−
ジフェニルビニル基のほか、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換若
しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の
置換若しくは無置換のアルキル基、前記の置換若しくは
無置換のアルケニル基、前記の置換若しくは無置換のシ
クロアルキル基、前記の置換若しくは無置換のアルコキ
シ基、前記の置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
前記の置換若しくは無置換の芳香族複素環基、前記の置
換若しくは無置換のアラルキル基、前記の置換若しくは
無置換のアリールオキシ基、前記の置換若しくは無置換
のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等を有する
置換スチリル基および置換２，２−ジフェニルビニル基
等が挙げられる。

【００３４】具体的な例としては、前記の３，３’−ジ
メチル−ビス（ジアリールアミノ）−１，１’−ビナフ
チル誘導体、特に構造式が［化７］、［化８］、［化
９］で示されるスチリル置換ジフェニルアミノ基を有す
る１，１’−ビナフチル誘導体が輝度の高い発光層が得
られるので好ましく、実用的である。但し、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００３５】

【化７】

【００３６】

【化８】

【００３７】

【化９】

【００３８】本発明の化合物は従来より公知の方法にて
合成することができる。例えば、ビナフチル骨格を有す
るアミン化合物と芳香族ハロゲン化合物、あるいはビナ
フチル骨格を有するハロゲン化合物と芳香族アミンとの
前記Ｕｌｌｍａｎｎ反応によりジフェニルアミノ基を有
するビナフチル化合物を合成することができる。またス
チリル誘導体も、従来より公知の前記Ｗｉｔｔｉｇ−Ｈ
ｏｒｎｅｒ反応を用いることにより合成することができ
る。

【００３９】本発明における有機ＥＬ素子の構成は、電
極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であ
り、その例として、図１−４に示すように（ａ）陽極、
発光層、陰極、（ｂ）陽極、正孔輸送層、発光層、電子
輸送層、陰極、（ｃ）陽極、正孔輸送層、発光層、陰
極、あるいは（ｄ）陽極、発光層、電子輸送層、陰極等
の構造が挙げられる。本発明における化合物は上記のど
の有機層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光
材料、電子輸送材料にドープさせて使用することも可能
であるが、特に［化１］で示される化合物を正孔輸送層
に、また［化２］で示される化合物を発光層または電子
輸送層に用いた場合に効果が大きい。

【００４０】第３および第４の本発明に用いられる正孔
輸送材料は特に限定されず、通常正孔輸送層用として使
用されている既知の化合物であれば何を使用してもよ
い。例えば、ビス（ジ−ｐ−トリル−アミノフェニル）
−１，１−シクロヘキサン［化１０］、 Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン［化１
１］、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン
［化１２］等のトリフェニルジアミン類や、公知のスタ
ーバースト型分子（［化１３］乃至［化１５］）等が挙
げられる。

【００４１】

【化１０】

【００４２】

【化１１】

【００４３】

【化１２】

【００４４】

【化１３】

【００４５】

【化１４】

【００４６】

【化１５】

【００４７】更に、これら既知の正孔輸送材料に本発明
のスチリル置換ジフェニルアミノ基を有する１，１’−
ビナフチル誘導体をドープ等により含有させて正孔輸送
層兼発光層として用い、上記（ｄ）のように素子を構成
することができる。

【００４８】第２および第３の本発明に用いられる電子
輸送材料は特に限定されず、通常電子輸送用として使用
されている既知の化合物であれば何を使用してもよい。
例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール［化１
６］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［化１
７］、等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体（［化１８］、［化１９］等）、或はキノリノール系
の金属錯体（［化２０］乃至［化２３］等）が挙げられ
る。

【００４９】

【化１６】

【００５０】

【化１７】

【００５１】

【化１８】

【００５２】

【化１９】

【００５３】

【化２０】

【００５４】

【化２１】

【００５５】

【化２２】

【００５６】

【化２３】

【００５７】更に、これら既知の電子輸送材料に本発明
のスチリル置換ジフェニルアミノ基を有する１，１’−
ビナフチル誘導体をドープ等により含有させて電子輸送
層兼発光層として用い、上記（ｃ）のように素子を構成
することができる。

【００５８】有機薄膜ＥＬ素子の陽極としては、正孔を
正孔輸送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅ
Ｖ以上の光電子仕事関数を有するものが効果的である。
本発明には既知の陽極材料が用いられ、その具体例とし
ては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥ
ＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。

【００５９】また陰極としては、電子輸送層又は発光層
に電子を注入するのが目的であり、仕事関数の小さい材
料が好ましい。本発明には既知の陰極材料が使用でき、
特に限定されない。具体的にはインジウム、アルミニウ
ム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マ
グネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウ
ム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、
マグネシウム−銀合金等が使用できる。

【００６０】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法
は、従来公知の薄膜形成方法が使用でき、特に限定され
ない。本発明の有機ＥＬ素子に用いる前記一般式［化
１］及び［化２］で示される化合物を含有する有機薄膜
層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、或は溶
媒に溶解した溶液のディッピング法、キャスティング
法、又はスピンコーティング法、バーコート法若しくは
ロールコート法等の塗布法など、公知の方法で形成する
ことができる。実用的には、真空蒸着法、スピンコーテ
ィング法等による形成方法が用いられる。

【００６１】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じ易く、逆に厚すぎると高い印加電圧が
必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μ
ｍの範囲が用いられる。

【００６２】

【実施例】以下、実施例を以て本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。

【００６３】［合成例１］ ３，３′−ジメチル−４，
４′−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１′−ビナ
フチル（［化２４」の化合物）の合成：１００ｍｌ三ツ
口フラスコに３，３′−ジメチルナフチジンを２ｇ、ｐ
−ヨードトルエンを５．６ｇ、銅粉末を０．２ｇ、炭酸
カリウムを２ｇ、ニトロベンゼンを１０ｍｌ入れ、２０
０℃で３０時間攪拌した。反応終了後トルエンを加え、
ろ過して無機物を除いた。次いでろ液を水洗して硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、トルエン−ヘキ
サン混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離精製して３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１′−ビナフチ
ルを２．２ｇ合成した。

【００６４】

【化２４】

【００６５】これは前記一般式［化２］で表される化合
物に属し、これの構造式の確認は常法により行った。

【００６６】［合成例２］ ３，３′−ジメチル−４，
４′−ビス（４−スチリルジフェニルアミノ）−１，
１′−ビナフチル（［化２５］の化合物）の合成：１０
０ｍｌ三ツ口フラスコに３，３′−ジメチルナフチジン
を４ｇ、ヨードベンゼンを１０．４ｇ、銅粉末を０．４
ｇ、炭酸カリウムを４．０ｇ、ニトロベンゼンを１５ｍ
ｌ入れ、２００℃で３０時間攪拌した。反応の終了後ト
ルエンを加え、ろ過して無機物を除いた。次いで、ろ液
を水洗して硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し
て、トルエン−ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲル・
カラムクロマトグラフィーにより分離精製して３，３′
−ジメチル−４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）−
１，１′−ビナフチルを４ｇ合成した。

【００６７】次いで、５０ｍｌ三ツ口フラスコに、３，
３′−ジメチル−４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）
−１，１′−ビナフチルを２ｇ、トルエンを１０ｍｌ、
オキシ塩化リンを１．１ｇ入れ、攪拌しつつこれにＮ−
メチルホルムアニリド１．０ｇをゆっくり滴下し室温で
１時間攪拌後、５０℃で４時間攪拌した。反応の終了
後、反応溶液を冷水に注ぎ、トルエンで抽出し、水洗後
トルエン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去
後、トルエン−ヘキサン混合溶媒を用いたシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離精製して ３，３′
−ジメチル−４，４′−ビス（４−ホルミルジフェニル
アミノ）−１，１′−ビナフチルを１．５ｇ合成した。

【００６８】次いで、５０ｍｌ三ツ口フラスコにベンジ
ルホスホン酸ジエチルを１．４ｇ、水素化ナトリウムを
０．２ｇ，ジメチルスルホキシドを１０ｍｌ入れ、攪拌
しながらこれに３，３′−ジメチル−４，４′−ビス
（４−ホルミルジフェニルアミノ）−１，１′−ビナフ
チル１ｇのジメチルスルホキシド５ｍｌ溶液をゆっくり
滴下し、室温で１時間攪拌後、４０℃で５時間攪拌し
た。 反応終了後、反応溶液を水に注ぎトルエンで抽出
した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後トルエン
−リグロインを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで分離精製して３，３′−ジメチル−４，４′−ビ
ス（４−スチリルジフェニルアミノ）−１，１′−ビナ
フチルを合成した。

【００６９】

【化２５】

【００７０】これは前記一般式［化１］で表される化合
物に属し、これの構造式の確認は常法により行った。

【００７１】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
−１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２−１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５−１７）、正孔輸送層（実施例１８−２０）及
び電子輸送層（実施例２１−２５）として用いた例を示
す。

【００７２】［実施例１］本発明の一実施態様として構
成したＥＬ素子の断面構造を図１に示す。図１に従い実
施例１の有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明す
る。このＥＬ素子は陽極２／発光層４／陰極６により構
成されている。ガラス基板１の上にＩＴＯをスパッタリ
ングによってシート抵抗が２０Ω／ｃｍ／ｃｍになるよ
うに製膜し、陽極２とした。その上に発光層４として、
４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビナフチル
［化２６］の薄膜を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。

【００７３】

【化２６】

【００７４】次に陰極６としてマグネシウム−銀合金の
薄膜を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、１５０ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００７５】［実施例２］発光材料として、３，３’−
ジメチル−４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビナフチル［化２７］を用いる以外は
実施例１と同様の操作を行い、同様な構成の有機ＥＬ素
子を作製した。

【００７６】

【化２７】

【００７７】この素子に、直流電圧を５Ｖ印加したとこ
ろ、２５０ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００７８】［実施例３］発光材料として、３，３’−
ジメチル−４，４’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミノ）−
１，１’−ビナフチル（前記［化２４］）を用いる以外
は実施例１と同様の操作を行い、同様な構成の有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、２５０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。

【００７９】［実施例４］発光材料として、３，３’−
ジメチル−４，４’−ビス（フェニル−ｐ−β−スチリ
ルフェニルアミノ）−１，１’−ビナフチル（前記［化
２５］）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、
同様な構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を５Ｖ印加したところ、４８０ｃｄ／ｍ² の発光が
得られた。

【００８０】［実施例５］発光材料として、構造式が前
記［化９］で示される化合物を用いる以外は実施例１と
同様の操作を行い、同様な構成の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、６５０
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００８１】［実施例６］ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／ｃｍ／ｃｍに
なるように製膜し、陽極とした。その上に４，４’−ビ
ス（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビナフチル［化２
８］のクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により
４０ｎｍの発光層を形成した。

【００８２】

【化２８】

【００８３】次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を
真空蒸着法にて２００ｎｍの薄膜に形成して、図１と同
様な構成の有機ＥＬ素子を作製した。このＥＬ素子に直
流電圧を５Ｖ印加したところ、１２０ｃｄ／ｍ² の発光
が得られた。

【００８４】［実施例７］本発明の別の一実施態様とし
て構成したＥＬ素子の断面構造を図２に示す。図２に従
い実施例７の有機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明
する。このＥＬ素子は、陽極２／正孔輸送層３／発光層
４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガラ
ス基板１の上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／ｃｍ／ｃｍになるように製膜し、陽極２
とした。その上に正孔輸送層３として、Ｎ，Ｎ′−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン（前記
［化１１］）を真空蒸着法にて５０ｎｍの薄膜に形成し
た。次に、発光層４として、３，３’−ジメチル−４，
４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−１，１’
−ビナフチル（前記［化２７」）を真空蒸着法にて４０
ｎｍの薄膜に形成した。さらに、電子輸送層５として２
−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール（前記［化１
６］）を真空蒸着法にて２０ｎｍの薄膜に形成した。最
後に陰極６としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法に
よって２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。こ
の素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００８５】［実施例８］発光材料として構造式が前記
［化２５］で示される化合物を用いる以外、実施例７と
同様の操作を行い、図２と同様な構成の有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、２５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００８６】［実施例９］正孔輸送材料として、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン（前記［化
１２］）を、電子輸送材料としてビス｛２−（４−ｔ−
ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−
ｍ−フェニレン（前記［化１７］）を用いる以外は実施
例７と同様の操作を行い、図２と同様な構成の有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、１６００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００８７】［実施例１０］正孔輸送材料として構造式
が前記［化１３］で示される化合物を、発光材料として
構造式が前記［化２５］で示される化合物を、電子輸送
材料として構造式が前記［化２０］で示される化合物を
用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、図２と同様
な構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧
を１０Ｖ印加したところ、２７００ｃｄ／ｍ² の発光が
得られた。

【００８８】［実施例１１］正孔輸送材料として構造式
が前記［化１４］で示される化合物を、発光材料として
構造式が前記［化９］で示される化合物を、電子輸送材
料として構造式が前記［化２１］で示される化合物を用
いる以外は実施例７と同様の操作を行い、図２と同様な
構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、３２００ｃｄ／ｍ² の発光が得
られた。

【００８９】［実施例１２］本発明のさらに別の一実施
態様として構成したＥＬ素子の断面構造を図４に示す。
図４に従い実施例１２の有機薄膜ＥＬ素子の作製手順に
ついて説明する。このＥＬ素子は陽極２／発光層４／電
子輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板
１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２
０Ω／ｃｍ／ｃｍになるように製膜し、陽極２とした。
その上に発光層４としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（１−ナフチル）−１，１′−ビフェニル−
４，４′−ジアミン（前記［化１２］）と３，３’−ジ
メチル−４，４’−ビス（４−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビナフチル（前記［化２７］）を１：
１０の重量比で共蒸着して、５０ｎｍの薄膜を形成し
た。次いで電子輸送層５として構造式が（前記［化１
８］）で示される化合物を真空蒸着法にて５０ｎｍの薄
膜に形成した。次に陰極６として、マグネシウム−銀合
金を２００ｎｍの薄膜に形成してＥＬ素子を作製した。
この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２００
ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９０】［実施例１３］３，３’−ジメチル−４，
４’−ビス（４−メチルジフェニルアミノ）−１，１’
−ビナフチル（前記［化２７］）の代わりに３，３′−
ジメチル−４，４′−ビス（４−β−スチリルジフェニ
ルアミノ）−１，１′−ビナフチル（前記［化２５］）
を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行い、図４と
同様な構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００９１】［実施例１４］ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／ｃｍ／ｃｍ
になるように製膜し、陽極とした。その上に、３，３′
−ジメチル−４，４′−ビス（４−β−スチリルジフェ
ニルアミノ）−１，１′−ビナフチル（前記［化２
５］）と Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（１−
ナフチル）−１，１′−ビフェニル）−４，４′−ジア
ミン（前記［化１２］）をモル比で１：１０の割合で含
有するクロロホルム溶液を用いたスピンコート法により
４０ｎｍの発光層を形成した。次に構造式が前記［化１
９］で示される化合物を真空蒸着法により蒸着して５０
ｎｍの電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネ
シウム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍの薄膜に
形成して、図４と同様な有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に、直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１１００ｃ
ｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９２】［実施例１５］本発明のさらに別の一実施
態様として構成したＥＬ素子の断面構造を図３に示す。
図３に従い実施例１５の有機薄膜ＥＬ素子の作製手順に
ついて説明する。この素子は陽極２／正孔輸送層３／発
光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１上
にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω
／ｃｍ／ｃｍになるように製膜し、陽極２とした。その
上に正孔輸送層３としてＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ
−ビス（１−ナフチル）−１，１′−ビフェニル−４，
４′−ジアミン（前記［化１２］）を、真空蒸着法にて
５０ｎｍの薄膜に形成した。次に、発光層４として（前
記［化２０］）と ３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス（４−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビナフ
チル（前記［化２７］）とを２０：１の重量比で真空共
蒸着して５０ｎｍの薄膜に形成した。次に陰極６として
マグネシウム−銀合金を２００ｎｍの薄膜に形成してＥ
Ｌ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加し
たところ、１５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９３】［実施例１６］発光層として、構造式が前
記［化２０］で示される化合物と３，３′−ジメチル−
４，４′−ビス（４−β−スチリルジフェニルアミノ）
−１，１′−ビナフチル（前記［化２５］）とを２０：
１の重量比で真空共蒸着して形成した５０ｎｍの薄膜を
用いる以外は実施例１５と同様の操作を行い、図３と同
様な有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ² の発光が得ら
れた。

【００９４】［実施例１７］正孔輸送材料としてＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−［１，１′−ビフェニル］−４，４′−ジアミン
（前記［化１１］）を、発光層として構造式が（前記
［化２２］）で示される化合物と構造式が前記［化９］
で示される化合物とを２０：１の重量比で真空共蒸着し
て形成した膜を用いる以外は実施例１５と同様の操作を
行い、図３と同構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素
子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、２５００ｃｄ／
ｍ² の発光が得られた。

【００９５】［実施例１８］正孔輸送材料として３，
３′−ジメチル−４，４′−ビス（４−β−スチリルジ
フェニルアミノ）−１，１′−ビナフチル（前記［化２
５］）を、発光層として構造式が（前記［化２２］）で
示される化合物を用いる以外は実施例７と同様の真空蒸
着操作を行い、図３と同構成の有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２
００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９６】［実施例１９］正孔輸送材料として構造式
が前記［化８］で示される化合物を用いる以外は実施例
１８と同様の操作を行い、図３と同構成の有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、１３００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９７】［実施例２０］正孔輸送材料として構造式
が前記［化９］で示される化合物を用いる以外は、実施
例１８と同様の操作を行い、図３と同構成の有機ＥＬ素
子を作製した。この素子に、直流電圧を１０Ｖ印加した
ところ、１５００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【００９８】［実施例２１］正孔輸送材料としてＮ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（１−ナフチル）−
１，１′−ビフェニル−４，４′−ジアミン（前記［化
１２］を、発光材料として構造式が（前記［化２２］）
で示される化合物を、電子輸送材料として ３，３’−
ジメチル− ４，４’−ビス（４−メチルジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビナフチル（前記［化２７］）を用
いる以外は実施例７と同様の真空蒸着操作を行い、図３
と同構成の有機ＥＬ素子を作製した。 この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、１０００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【００９９】［実施例２２］電子輸送材料として３，
３’−ジメチル−４，４’−ビス（ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）−１，１’−ビナフチル（前記［化２４］）を用い
る以外は実施例２１と同様の操作を行い、図３と同構成
の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ² の発光が得られ
た。

【０１００】［実施例２３］電子輸送材料として３，
３′−ジメチル−４，４′−ビス（４−β−スチリルジ
フェニルアミノ）−１，１′−ビナフチル（前記［化２
５］）を用いる以外は実施例２１と同様の操作を行い、
図３と同構成の有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、５００ｃｄ／ｍ² の発
光が得られた。

【０１０１】［実施例２４］電子輸送材料として構造式
が前記［化８］で示される化合物を用いる以外は実施例
２１と同様の操作を行い、図３と同構成の有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、７００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【０１０２】［実施例２５］電子輸送材料として構造式
が前記［化９］で示される化合物を用いる以外は実施例
２１と同様の操作を行い、図３と同構成の有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、４００ｃｄ／ｍ² の発光が得られた。

【０１０３】

【発明の効果】本発明の化合物［化１］を有機ＥＬ素子
の正孔輸送材料に用いることにより、上記実施例に示さ
れた通り、従来に比べて高輝度な発光が得られる。また
化合物［化２］を発光層または電子輸送層に用いて有機
ＥＬ素子を構成することが可能となった。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の素子の構成について一実施態様（陽極
／発光層／陰極）を例示する断面図である。

【図２】本発明の素子の構成について別の一実施態様
（陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極）を例
示する断面図である。

【図３】本発明の素子の構成について、更に別の一実施
態様（陽極／正孔輸送層／発光層／陰極）を例示する断
面図である。

【図４】本発明の素子の構成について、更に別の一実施
態様（陽極／発光層／電子輸送層／陰極）を例示する断
面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［化１］で表される有機エレクトロ
   ルミネッセンス素子用化合物。 【化１】 （一般式［化１］中、 Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
   しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
   換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
   の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
   環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
   は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。
   また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つ
   で環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴のうち
   少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ は少なくと
   も１個のスチリル基を置換基として有する炭素数６−２
   ０の置換アリール基、またＡｒ² は炭素数６−２０の置
   換若しくは無置換のアリール基を示す。）で表されるジ
   アリールアミノ基である。）
2. 【請求項２】陽極と陰極の間に正孔輸送層を含む一層ま
   たは複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子において、前記正孔輸送層が一般式［化
   ２］で表される化合物を単独もしくは混合物として含有
   することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
   子。 【化２】 （一般式［化２］中、 Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
   しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
   換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
   の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
   環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
   は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。
   また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つ
   で環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴のうち
   少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ は少なくと
   も１個のスチリル基を置換基として有する炭素数６−２
   ０の置換アリール基、またＡｒ2 は炭素数６−２０の置
   換若しくは無置換のアリール基を示す。）で表されるジ
   アリールアミノ基である。）
3. 【請求項３】陽極と陰極の間に発光層を含む一層または
   複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセ
   ンス素子において、前記発光層が一般式［化３］で表さ
   れる化合物を単独もしくは混合物として含有することを
   特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３】 （一般式［化３］中、 Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
   しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
   換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
   の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
   環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
   は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。
   また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つ
   で環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴のうち
   少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ 、Ａｒ² は
   それぞれ独立に炭素数６−２０の置換若しくは無置換の
   アリール基を示す。）で表されるジアリールアミノ基で
   ある。）
4. 【請求項４】陽極と陰極の間に電子輸送層を含む一層ま
   たは複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子において、前記電子輸送層が一般式［化
   ４］で表される化合物を単独もしくは混合物として含有
   することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
   子。 【化４】 （一般式［化４］中、 Ｒ¹ 〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立
   に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若
   しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若
   しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアル
   ケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置
   換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
   の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素
   環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しく
   は無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のア
   ルコキシカルボニル基、またはカルボキシル基を表す。
   また、Ｒ¹ −Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ −Ｒ¹⁴は、それらのうちの２つ
   で環を形成していても良い。ただし、Ｒ¹ −Ｒ¹⁴のうち
   少なくとも一つは−ＮＡｒ¹ Ａｒ² （Ａｒ¹ 、Ａｒ² は
   それぞれ独立に炭素数６−２０の置換若しくは無置換の
   アリール基を示す。）で表されるジアリールアミノ基で
   ある。）