JPH11152259A - ビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH11152259A JPH11152259A JP25042398A JP25042398A JPH11152259A JP H11152259 A JPH11152259 A JP H11152259A JP 25042398 A JP25042398 A JP 25042398A JP 25042398 A JP25042398 A JP 25042398A JP H11152259 A JPH11152259 A JP H11152259A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作物に悪影響を及ぼすことなく、植物病害、特
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｑは置換されてもよいフェニル基等を表し、Ｘ
はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等を表し、
ｎは０又は１から４の整数を表し、Ｒ１は（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基等を表し、Ａは分岐していてもよい
（Ｃ１−Ｃ７）アルキレン基を表し、Ｇは酸素原子、硫
黄原子又は基−ＮＲ３−（Ｒ３は水素原子又は（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基を表す。）を表す。］で示されるビア
リールアルキレンカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌
剤。
にコムギうどんこ病に対し高い防除効果を有する新規殺
菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ ［式中、Ｑは置換されてもよいフェニル基等を表し、Ｘ
はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基等を表し、
ｎは０又は１から４の整数を表し、Ｒ１は（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基等を表し、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基等を表し、Ａは分岐していてもよい
（Ｃ１−Ｃ７）アルキレン基を表し、Ｇは酸素原子、硫
黄原子又は基−ＮＲ３−（Ｒ３は水素原子又は（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル基を表す。）を表す。］で示されるビア
リールアルキレンカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なビアリール
アルキレンカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分
とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
アルキレンカルバミン酸誘導体及び該誘導体を有効成分
とする農園芸用殺菌剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から多くのカルバミン酸誘導体が報
告されているが、本発明化合物のビアリールアルキレン
カルバミン酸誘導体が優れた殺菌作用を有することは知
られていない。
告されているが、本発明化合物のビアリールアルキレン
カルバミン酸誘導体が優れた殺菌作用を有することは知
られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なビア
リールアルキレンカルバミン酸誘導体、その製法及びそ
れを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供することであ
る。
リールアルキレンカルバミン酸誘導体、その製法及びそ
れを有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは新規な農園
芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
のビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体（以下、本
発明化合物という）が文献未記載の新規化合物であり、
且つ農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示すことを見い
だし、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式［Ｉ］
芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
のビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体（以下、本
発明化合物という）が文献未記載の新規化合物であり、
且つ農園芸用殺菌剤として顕著な効果を示すことを見い
だし、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式［Ｉ］
【０００５】
【化３】 ｛式中、Ｘはハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基を表
し、ｎは０又は１から４の整数を表し、Ｒ１は（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ
２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキ
ル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基を表し、Ｒ２は
水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）
アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１
−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカ
ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基又
はアリ−ル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基［該基はハロゲン
原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を表し、Ａは分岐
していてもよい（Ｃ１−Ｃ７）アルキレン基を表し、Ｇ
は酸素原子、硫黄原子又は基−ＮＲ３−［Ｒ３は水素原
子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］を表し、Ｑ
は一般式
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基を表
し、ｎは０又は１から４の整数を表し、Ｒ１は（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ
２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキ
ル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基を表し、Ｒ２は
水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）
アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１
−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカ
ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基又
はアリ−ル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基［該基はハロゲン
原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を表し、Ａは分岐
していてもよい（Ｃ１−Ｃ７）アルキレン基を表し、Ｇ
は酸素原子、硫黄原子又は基−ＮＲ３−［Ｒ３は水素原
子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］を表し、Ｑ
は一般式
【０００６】
【化４】 で示される基を表し、上記式中、Ｙはハロゲン原子、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アル
キニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオ
キシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチ
オ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
キルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスル
ホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、基−ＣＯＮＲ４Ｒ
５［Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は異なり、水素原子
又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］、アミノ基、
モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルアミノ基、、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカ
ルボニルアミノ基、アリール基［該基はハロゲン原子、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、アリールオキシ基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基［該基は
ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を表
し、あるいは隣り合う置換基が結合しメチレンジオキシ
基を形成してもよく、ｍは０又は１から５の整数を表
す。｝で示されるビアリールアルキレンカルバミン酸誘
導体及びこれらを有効成分とする農園芸用殺菌剤であ
る。
トロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アル
キニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオ
キシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチ
オ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
キルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスル
ホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、基−ＣＯＮＲ４Ｒ
５［Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は異なり、水素原子
又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］、アミノ基、
モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルアミノ基、、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカ
ルボニルアミノ基、アリール基［該基はハロゲン原子、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、アリールオキシ基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基［該基は
ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を表
し、あるいは隣り合う置換基が結合しメチレンジオキシ
基を形成してもよく、ｍは０又は１から５の整数を表
す。｝で示されるビアリールアルキレンカルバミン酸誘
導体及びこれらを有効成分とする農園芸用殺菌剤であ
る。
【０００７】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。
て説明する。
【０００８】ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。
臭素原子又はヨウ素原子である。
【０００９】（Ｃ１−Ｃ６）等の表記は、これに続く置
換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示し
ている。
換基の炭素数が、この場合では１〜６であることを示し
ている。
【００１０】（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，
３−ジメチルブチル等を挙げることができる。
分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３，
３−ジメチルブチル等を挙げることができる。
【００１１】（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基とは、例
えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等を挙げることができる。
えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル
等を挙げることができる。
【００１２】（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基とは、ハロ
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
【００１３】（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル等を挙げることができる。
は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、１−
プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル等を挙げることができる。
【００１４】（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、
３−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。
は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、４−メチル−１−ペンチニル、
３−メチル−１−ペンチニル等を挙げることができる。
【００１５】（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基とは、アルキ
ル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示す。
ル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示す。
【００１６】（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ基とは、
アルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ
基を示す。
アルケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ
基を示す。
【００１７】（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基とは、
アルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ
基を示す。
アルキニル部分が前記の意味を有するアルキニルオキシ
基を示す。
【００１８】（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ基とは、
シクロアルキル基部分が前記の意味を有するシクロアル
キルオキシ基を示す。
シクロアルキル基部分が前記の意味を有するシクロアル
キルオキシ基を示す。
【００１９】（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基とは、ハ
ロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキ
シ基を示す。
ロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルオキ
シ基を示す。
【００２０】（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示す。
キル部分が前記の意味を有するアルキルチオ基を示す。
【００２１】（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基と
は、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルフ
ィニル基を示す。
は、アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルフ
ィニル基を示す。
【００２２】（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル基とは
アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル
基を示す。
アルキル部分が前記の意味を有するアルキルスルホニル
基を示す。
【００２３】（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルチオ基とは、
ハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルチ
オ基を示す。
ハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキルチ
オ基を示す。
【００２４】（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルフィニル
基とはハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアル
キルスルフィニル基を示す。
基とはハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアル
キルスルフィニル基を示す。
【００２５】（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスルホニル基
とはハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキ
ルスルホニル基を示す。
とはハロアルキル部分が前記の意味を有するハロアルキ
ルスルホニル基を示す。
【００２６】分岐していてもよい（Ｃ１−Ｃ７）アルキ
レン基とは、例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、
−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−等を挙げることができる。
レン基とは、例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、
−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ２−等を挙げることができる。
【００２７】アリール基とはフェニル、α−ナフチル、
β−ナフチル等を示す。
β−ナフチル等を示す。
【００２８】アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基とはベ
ンジル等を示す。
ンジル等を示す。
【００２９】アリールオキシ基とは、フェノキシ、ナフ
トキシ等を示す。
トキシ等を示す。
【００３０】アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基とは
ベンジルオキシ等を示す。
ベンジルオキシ等を示す。
【００３１】
【発明の実施の形態】次に、一般式［Ｉ］で示される本
発明化合物の具体例を表１〜表５３に記載する。しかし
ながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。
発明化合物の具体例を表１〜表５３に記載する。しかし
ながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
【表５】
【００３７】
【表６】
【００３８】
【表７】
【００３９】
【表８】
【００４０】
【表９】
【００４１】
【表１０】
【００４２】
【表１１】
【００４３】
【表１２】
【００４４】
【表１３】
【００４５】
【表１４】
【００４６】
【表１５】
【００４７】
【表１６】
【００４８】
【表１７】
【００４９】
【表１８】
【００５０】
【表１９】
【００５１】
【表２０】
【００５２】
【表２１】
【００５３】
【表２２】
【００５４】
【表２３】
【００５５】
【表２４】
【００５６】
【表２５】
【００５７】
【表２６】
【００５８】
【表２７】
【００５９】
【表２８】
【００６０】
【表２９】
【００６１】
【表３０】
【００６２】
【表３１】
【００６３】
【表３２】
【００６４】
【表３３】
【００６５】
【表３４】
【００６６】
【表３５】
【００６７】
【表３６】
【００６８】
【表３７】
【００６９】
【表３８】
【００７０】
【表３９】
【００７１】
【表４０】
【００７２】
【表４１】
【００７３】
【表４２】
【００７４】
【表４３】
【００７５】
【表４４】
【００７６】
【表４５】
【００７７】
【表４６】
【００７８】
【表４７】
【００７９】
【表４８】
【００８０】
【表４９】
【００８１】
【表５０】
【００８２】
【表５１】
【００８３】
【表５２】
【００８４】
【表５３】
【００８５】本発明化合物である一般式［Ｉ］で示され
るビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体の代表的な
製造方法を以下に例示する。 製造方法１
るビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体の代表的な
製造方法を以下に例示する。 製造方法１
【００８６】
【化５】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎはそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Ｚ１はハロゲン原子を表す。） 化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］を不活性溶媒中、塩
基の存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］
を製造することができる。
前記と同じ意味を表し、Ｚ１はハロゲン原子を表す。） 化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＩＩ］を不活性溶媒中、塩
基の存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］
を製造することができる。
【００８７】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［ＩＩ］に対して化合物［ＩＩＩ］が０．５〜３．
０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．
８〜１．５当量である。
合物［ＩＩ］に対して化合物［ＩＩＩ］が０．５〜３．
０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．
８〜１．５当量である。
【００８８】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、
ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノ
ン、ジメチルスルホキシド等を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用するこ
とができる。
本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、
ジグライム等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸メチル等
のエステル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化
炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、
ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノ
ン、ジメチルスルホキシド等を使用することができ、こ
れらの不活性溶媒は単独でもしくは混合して使用するこ
とができる。
【００８９】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、例えば無機塩基とし
ては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカ
リ土類金属原子の炭酸塩もしくは水酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化
物を使用することができ、有機塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン等を使用することができ、これらの塩基は単独でもし
くは混合して使用することもでき、塩基の使用量は化合
物［ＩＩ］に対して０．５〜３．０当量の範囲から適宜
選択すればよく、好ましくは０．８〜２．０当量がよ
い。
は有機塩基を使用することができ、例えば無機塩基とし
ては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカ
リ土類金属原子の炭酸塩もしくは水酸化物、水素化リチ
ウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化
物を使用することができ、有機塩基としては、例えばト
リエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジ
ン等を使用することができ、これらの塩基は単独でもし
くは混合して使用することもでき、塩基の使用量は化合
物［ＩＩ］に対して０．５〜３．０当量の範囲から適宜
選択すればよく、好ましくは０．８〜２．０当量がよ
い。
【００９０】反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは−４０℃〜
４０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反
応量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時間
の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法により反
応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法２
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは−４０℃〜
４０℃の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反
応量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時間
の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法により反
応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマト
グラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法２
【００９１】
【化６】 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎはそれぞれ前記
と同じ意味を表す。） 化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＶ］を不活性溶媒中で反応
させることにより本発明化合物［Ｉ−１］を製造するこ
とができる。
と同じ意味を表す。） 化合物［ＩＩ］と化合物［ＩＶ］を不活性溶媒中で反応
させることにより本発明化合物［Ｉ−１］を製造するこ
とができる。
【００９２】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［ＩＩ］に対して化合物［ＩＶ］が０．５〜３．０
当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８
〜２．０当量である。
合物［ＩＩ］に対して化合物［ＩＶ］が０．５〜３．０
当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８
〜２．０当量である。
【００９３】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
【００９４】反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
不活性溶媒の沸点域の範囲で行うのがよい。反応時間は
反応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数
分〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、
常法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法３
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
不活性溶媒の沸点域の範囲で行うのがよい。反応時間は
反応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数
分〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、
常法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカ
ラムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法３
【００９５】
【化７】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎはそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Ｚ２は塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、トシルオキシ基又はメシルオキシ基を表
す。） 化合物［Ｖ］と化合物［ＶＩ］を不活性溶媒中、塩基の
存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］を製
造することができる。
前記と同じ意味を表し、Ｚ２は塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、トシルオキシ基又はメシルオキシ基を表
す。） 化合物［Ｖ］と化合物［ＶＩ］を不活性溶媒中、塩基の
存在下、反応させることにより本発明化合物［Ｉ］を製
造することができる。
【００９６】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［Ｖ］に対して化合物［ＶＩ］が０．５〜過剰当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜
２．０当量である。
合物［Ｖ］に対して化合物［ＶＩ］が０．５〜過剰当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．８〜
２．０当量である。
【００９７】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
【００９８】本反応で使用する塩基としては、製造方法
１に例示した塩基を使用することができる。塩基の使用
量は化合物［Ｖ］に対して１当量〜過剰当量の範囲から
適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２当量の範囲
がよい。
１に例示した塩基を使用することができる。塩基の使用
量は化合物［Ｖ］に対して１当量〜過剰当量の範囲から
適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２当量の範囲
がよい。
【００９９】反応温度は−７０℃から使用する反応混合
物の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反
応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法４
物の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反
応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法４
【０１００】
【化８】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｘ及びｎはそれぞれ前記と
同じ意味を表す。） 化合物［ＶＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを不活性溶媒
中で反応させることにより本発明化合物［Ｉ−２］を製
造することができる。
同じ意味を表す。） 化合物［ＶＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを不活性溶媒
中で反応させることにより本発明化合物［Ｉ−２］を製
造することができる。
【０１０１】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［ＶＩＩ］に対して化合物［ＶＩＩＩ］が１当量〜
過剰当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは
１．０〜２．０当量である。
合物［ＶＩＩ］に対して化合物［ＶＩＩＩ］が１当量〜
過剰当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは
１．０〜２．０当量である。
【０１０２】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
【０１０３】反応温度は−７０℃から使用する反応混合
物の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反
応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法５
物の沸点域から選択すればよく、好ましくは−１０℃〜
反応混合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反
応温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分
〜４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常
法により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラ
ムクロマトグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法５
【０１０４】
【化９】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｘ及びｎはそれぞれ前記と
同じ意味を表し、Ｒ２’はＲ２（前記と同じ意味を表
す。）より水素原子を除いた意味を表し、Ｚ２は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、トシルオキシ基又はメシル
オキシ基を表す。） 本発明化合物［Ｉ−２］と化合物［ＩＸ］を不活性溶媒
中、塩基の存在下、反応させることにより本発明化合物
［Ｉ−３］を製造することができる。
同じ意味を表し、Ｒ２’はＲ２（前記と同じ意味を表
す。）より水素原子を除いた意味を表し、Ｚ２は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、トシルオキシ基又はメシル
オキシ基を表す。） 本発明化合物［Ｉ−２］と化合物［ＩＸ］を不活性溶媒
中、塩基の存在下、反応させることにより本発明化合物
［Ｉ−３］を製造することができる。
【０１０５】本反応で使用する原料化合物の使用量は本
発明化合物［Ｉ−２］に対して化合物［ＩＸ］が１当量
〜過剰当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは
１．０〜３．０当量である。
発明化合物［Ｉ−２］に対して化合物［ＩＸ］が１当量
〜過剰当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは
１．０〜３．０当量である。
【０１０６】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
【０１０７】本反応で使用する塩基としては、製造方法
１に例示した塩基を使用することができる。塩基の使用
量は化合物［Ｉ−２］に対して１当量〜過剰当量の範囲
から適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２当量の
範囲がよい。
１に例示した塩基を使用することができる。塩基の使用
量は化合物［Ｉ−２］に対して１当量〜過剰当量の範囲
から適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２当量の
範囲がよい。
【０１０８】反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すればよい。反応時間は反応温度、
反応量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時
間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法により
反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法６
媒の沸点域から選択すればよい。反応時間は反応温度、
反応量等により一定しないが、一般的には数分〜４８時
間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法により
反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製する。 製造方法６
【０１０９】
【化１０】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｎはそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Ｚ３は臭素原子、ヨウ素原子又
はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。） 化合物［Ｘ］と化合物［ＸＩ］とを０価のパラジウム触
媒［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せる公知の方法（例えば、ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍ
ｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，第１１巻，第５１３頁（１９８
１年））により本発明化合物［Ｉ］を製造することがで
きる。
前記と同じ意味を表し、Ｚ３は臭素原子、ヨウ素原子又
はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。） 化合物［Ｘ］と化合物［ＸＩ］とを０価のパラジウム触
媒［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応さ
せる公知の方法（例えば、ＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｏｍｍ
ｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，第１１巻，第５１３頁（１９８
１年））により本発明化合物［Ｉ］を製造することがで
きる。
【０１１０】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［Ｘ］に対して化合物［ＸＩ］が１当量〜過剰当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２
当量の範囲がよい。
合物［Ｘ］に対して化合物［ＸＩ］が１当量〜過剰当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１当量〜２
当量の範囲がよい。
【０１１１】本反応で使用できる溶媒としては、本反応
の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、２
−プロパノール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水等を使用することが
でき、これらの溶媒は単独でもしくは混合して使用する
ことができる。
の進行を阻害しないものであればよく、例えば、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエー
テル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニ
トリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、２
−プロパノール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水等を使用することが
でき、これらの溶媒は単独でもしくは混合して使用する
ことができる。
【０１１２】本反応で使用できる０価のパラジウム触媒
としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム（０）等のパラジウム錯体を使用することができ、
使用量は化合物［Ｘ］に対して０．００１当量〜１当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１当
量〜０．２当量の範囲がよい。
としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジ
ウム（０）等のパラジウム錯体を使用することができ、
使用量は化合物［Ｘ］に対して０．００１当量〜１当量
の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１当
量〜０．２当量の範囲がよい。
【０１１３】本反応で使用する塩基としては、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属原子又はア
ルカリ土類金属原子の炭酸塩もしくは水酸化物等を使用
することができ、これらの塩基は単独でもしくは混合し
て使用することもでき、塩基の使用量は化合物［Ｘ］に
対して１当量〜過剰当量の範囲から適宜選択すればよ
く、好ましくは１当量〜２当量の範囲がよい。
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属原子又はア
ルカリ土類金属原子の炭酸塩もしくは水酸化物等を使用
することができ、これらの塩基は単独でもしくは混合し
て使用することもでき、塩基の使用量は化合物［Ｘ］に
対して１当量〜過剰当量の範囲から適宜選択すればよ
く、好ましくは１当量〜２当量の範囲がよい。
【０１１４】反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは室温〜反応
混合物の沸点域の範囲で行うのがよい。反応時間は反応
温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分〜
４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法
により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラム
クロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
媒の沸点域から選択すればよく、好ましくは室温〜反応
混合物の沸点域の範囲で行うのがよい。反応時間は反応
温度、反応量等により一定しないが、一般的には数分〜
４８時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法
により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラム
クロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
【０１１５】なお、化合物［ＸＩ］のホウ酸誘導体は公
知の方法（例えば、実験化学講座第４版，第２４巻，第
８０頁，丸善）により製造することができる。 製造方法７
知の方法（例えば、実験化学講座第４版，第２４巻，第
８０頁，丸善）により製造することができる。 製造方法７
【０１１６】
【化１１】 （式中、Ａ、Ｇ、Ｑ、Ｒ１、Ｘ、ｎ及びＺ２はそれぞれ
前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム原子又はカリウ
ム原子を表す。） 化合物［Ｖ］と化合物［ＸＩＩＩ］及び化合物［ＶＩＩ
Ｉ］を不活性溶媒中で反応させることにより本発明化合
物［Ｉ−２］を製造することができる。
前記と同じ意味を表し、Ｍはナトリウム原子又はカリウ
ム原子を表す。） 化合物［Ｖ］と化合物［ＸＩＩＩ］及び化合物［ＶＩＩ
Ｉ］を不活性溶媒中で反応させることにより本発明化合
物［Ｉ−２］を製造することができる。
【０１１７】本反応で使用する原料化合物の使用量は化
合物［Ｖ］に対して化合物［ＸＩＩＩ］が１．０〜５．
０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．
０〜３．０当量であり、化合物［ＶＩＩＩ］は化合物
［Ｖ］に対して１．０〜過剰当量の範囲から適宜選択す
ればよい。
合物［Ｖ］に対して化合物［ＸＩＩＩ］が１．０〜５．
０当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．
０〜３．０当量であり、化合物［ＶＩＩＩ］は化合物
［Ｖ］に対して１．０〜過剰当量の範囲から適宜選択す
ればよい。
【０１１８】本反応で使用できる不活性溶媒としては、
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
製造方法１に例示した溶媒を使用することができる。
【０１１９】反応温度は室温から使用する反応混合物の
沸点域から選択すればよく、好ましくは３０℃〜反応混
合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温
度、反応量等により一定しないが、一般的には１時間〜
２４時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法
により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラム
クロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
沸点域から選択すればよく、好ましくは３０℃〜反応混
合物の沸点の範囲で行うのがよい。反応時間は反応温
度、反応量等により一定しないが、一般的には１時間〜
２４時間の範囲から選択すればよい。反応終了後、常法
により反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラム
クロマトグラフィー、再結晶等で精製する。
【０１２０】化合物［ＩＩ］の製造方法 化合物［ＩＩ］は例えば以下の方法ａ〜方法ｄに従って
合成されるが、その方法はこの限りではない。 （方法ａ）
合成されるが、その方法はこの限りではない。 （方法ａ）
【０１２１】
【化１２】 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺ３はそれぞれ前記
と同じ意味を表す。） 前記製造方法６に準じて、化合物［ＸＩＶ］と化合物
［ＸＩ］とを、化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不
活性溶媒中で反応させることにより化合物［ＩＩ］を製
造することができる。 （方法ｂ）
と同じ意味を表す。） 前記製造方法６に準じて、化合物［ＸＩＶ］と化合物
［ＸＩ］とを、化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不
活性溶媒中で反応させることにより化合物［ＩＩ］を製
造することができる。 （方法ｂ）
【０１２２】
【化１３】 （式中、Ｑ、Ｒ２、Ｘ、ｎ及びＺ３はそれぞれ前記と同
じ意味を表し、Ａ’は分岐していてもよい（Ｃ１−
Ｃ６）アルキレン基又は結合を表す。） 化合物［ＸＶ］を還元した後、得られた化合物［ＸＶ
Ｉ］を前記製造方法６に準じて化合物［ＸＩ］と化合物
［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ
ることにより化合物［ＩＩ−１］を製造することができ
る。
じ意味を表し、Ａ’は分岐していてもよい（Ｃ１−
Ｃ６）アルキレン基又は結合を表す。） 化合物［ＸＶ］を還元した後、得られた化合物［ＸＶ
Ｉ］を前記製造方法６に準じて化合物［ＸＩ］と化合物
［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させ
ることにより化合物［ＩＩ−１］を製造することができ
る。
【０１２３】また、化合物［ＸＶ］を前記製造方法６に
準じて、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の
存在下、不活性溶媒中で反応させた後、得られた化合物
［ＸＶＩＩ］を還元することにより化合物［ＩＩ−１］
を製造することができる。 （方法ｃ）
準じて、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の
存在下、不活性溶媒中で反応させた後、得られた化合物
［ＸＶＩＩ］を還元することにより化合物［ＩＩ−１］
を製造することができる。 （方法ｃ）
【０１２４】
【化１４】 （式中、Ａ’、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺ３はそれぞれ前記と同
じ意味を表す。） 化合物［ＸＶＩＩＩ］を還元した後、得られた化合物
［ＸＩＸ］を前記製造方法６に準じて、化合物［ＸＩ］
と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で
反応させることにより化合物［ＩＩ−２］を製造するこ
とができる。
じ意味を表す。） 化合物［ＸＶＩＩＩ］を還元した後、得られた化合物
［ＸＩＸ］を前記製造方法６に準じて、化合物［ＸＩ］
と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在下、不活性溶媒中で
反応させることにより化合物［ＩＩ−２］を製造するこ
とができる。
【０１２５】また、化合物［ＸＶＩＩＩ］を前記製造方
法６に準じて、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び
塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させた後、得られた
化合物［ＸＸ］を還元することにより化合物［ＩＩ−
２］を製造することができる。 （方法ｄ）
法６に準じて、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び
塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させた後、得られた
化合物［ＸＸ］を還元することにより化合物［ＩＩ−
２］を製造することができる。 （方法ｄ）
【０１２６】
【化１５】 （式中、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺ３はそれぞれ前記と同じ意味
を表し、Ｒ６はアルキル基を表す。） 化合物［ＸＸＩ］を還元アミノ化するか又は化合物［Ｘ
ＸＩ］をヒドロキシルアミン塩酸塩と不活性溶媒中で反
応させた後、得られた化合物［ＸＸＩＩ］を還元して得
られる化合物［ＸＸＩＩＩ］を前記製造方法６に準じ
て、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在
下、不活性溶媒中で反応させることにより化合物［ＩＩ
−３］を製造することができる。 化合物［Ｖ］の製造方法
を表し、Ｒ６はアルキル基を表す。） 化合物［ＸＸＩ］を還元アミノ化するか又は化合物［Ｘ
ＸＩ］をヒドロキシルアミン塩酸塩と不活性溶媒中で反
応させた後、得られた化合物［ＸＸＩＩ］を還元して得
られる化合物［ＸＸＩＩＩ］を前記製造方法６に準じ
て、化合物［ＸＩ］と化合物［ＸＩＩ］及び塩基の存在
下、不活性溶媒中で反応させることにより化合物［ＩＩ
−３］を製造することができる。 化合物［Ｖ］の製造方法
【０１２７】
【化１６】 （式中、Ａ、Ｑ、Ｘ、ｎ及びＺ２はそれぞれ前記と同じ
意味を表す。） 化合物［Ｖ］は、化合物［ＸＸＶ］のハロゲン化又は化
合物［ＸＸＶＩ］のハロゲン化、メシル化もしくはトシ
ル化によって製造することができる。 化合物［ＶＩＩ］の製造方法
意味を表す。） 化合物［Ｖ］は、化合物［ＸＸＶ］のハロゲン化又は化
合物［ＸＸＶＩ］のハロゲン化、メシル化もしくはトシ
ル化によって製造することができる。 化合物［ＶＩＩ］の製造方法
【０１２８】
【化１７】 （式中、Ａ、Ｑ、Ｘ及びｎはそれぞれ前記と同じ意味を
表す。） 化合物［ＶＩＩ］は公知の方法（例えば、新実験化学講
座，第１４巻，第１４９０頁，丸善）により製造するこ
とができる。
表す。） 化合物［ＶＩＩ］は公知の方法（例えば、新実験化学講
座，第１４巻，第１４９０頁，丸善）により製造するこ
とができる。
【０１２９】化合物［Ｘ］の製造方法 化合物［Ｘ］は、一般式［Ｉ］のＱがＺ３である化合物
として製造方法１〜５又は製造方法７に準じて製造する
ことができる。
として製造方法１〜５又は製造方法７に準じて製造する
ことができる。
【０１３０】
【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。
【０１３１】製造例１ Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸メチル（化
合物番号１−１）の製造３−フェニルベンジルアミン１
１．１８ｇのトルエン（２５０ｍｌ）溶液に、室温でピ
リジン７．２４ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌し
ながらクロロギ酸メチル９．５８ｇを滴下し、室温に戻
して２時間撹拌した。反応終了後、反応液をクエン酸水
溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層をクエン酸
水溶液で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（３−フェニ
ルベンジル）カルバミン酸メチル８．６１ｇを淡黄色結
晶として得た。融点４９〜５２℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．７０（ｓ，３Ｈ）、４．４３（ｄ，２Ｈ）、５．０
６（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６−７．５９（ｍ，９Ｈ）
合物番号１−１）の製造３−フェニルベンジルアミン１
１．１８ｇのトルエン（２５０ｍｌ）溶液に、室温でピ
リジン７．２４ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌し
ながらクロロギ酸メチル９．５８ｇを滴下し、室温に戻
して２時間撹拌した。反応終了後、反応液をクエン酸水
溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層をクエン酸
水溶液で洗浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（３−フェニ
ルベンジル）カルバミン酸メチル８．６１ｇを淡黄色結
晶として得た。融点４９〜５２℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．７０（ｓ，３Ｈ）、４．４３（ｄ，２Ｈ）、５．０
６（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６−７．５９（ｍ，９Ｈ）
【０１３２】製造例２ Ｎ−［３−（３，４−ジクロロフェニル）ベンジル］カ
ルバミン酸メチル（化合物番号１−１１８）の製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−（３−ブロ
モベンジル）カルバミン酸メチル１．３０ｇ、炭酸ナト
リウム０．５６ｇの水溶液（２０ｍｌ）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１３
ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌下、３，４−ジク
ロロフェニルホウ酸１．０２ｇのエタノール溶液（２０
ｍｌ）を添加し、混合溶液を２時間加熱還流した。反応
終了後、反応液を室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出して有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［３
−（３，４−ジクロロフェニル）ベンジル］カルバミン
酸メチル１．４５ｇを黄色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．４０（ｄ，２Ｈ）、５．２
３（ｂｒ，１Ｈ）、７．２５−７．６３（ｍ，７Ｈ）
ルバミン酸メチル（化合物番号１−１１８）の製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−（３−ブロ
モベンジル）カルバミン酸メチル１．３０ｇ、炭酸ナト
リウム０．５６ｇの水溶液（２０ｍｌ）及びテトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１３
ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌下、３，４−ジク
ロロフェニルホウ酸１．０２ｇのエタノール溶液（２０
ｍｌ）を添加し、混合溶液を２時間加熱還流した。反応
終了後、反応液を室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、
酢酸エチルで抽出して有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−［３
−（３，４−ジクロロフェニル）ベンジル］カルバミン
酸メチル１．４５ｇを黄色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．４０（ｄ，２Ｈ）、５．２
３（ｂｒ，１Ｈ）、７．２５−７．６３（ｍ，７Ｈ）
【０１３３】製造例３ Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸イソプロピ
ル（化合物番号１−１５０）の製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−（３−ブロ
モベンジル）カルバミン酸イソプロピル１．２０ｇ、炭
酸ナトリウム０．４７ｇの水溶液（２０ｍｌ）及びテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
０．１０ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌下、フェ
ニルホウ酸０．５４ｇのエタノール（２０ｍｌ）溶液を
添加し、混合溶液を２時間加熱還流した。反応終了後、
反応液を室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出して有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（３−フェニ
ルベンジル）カルバミン酸イソプロピル０．８５ｇを白
色結晶として得た。融点６１〜６４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．２４（ｄ，６Ｈ）、４．４３（ｄ，２Ｈ）、４．９
５（ｂｒ，１Ｈ）、４．９６（ｍ，１Ｈ）、７．２６−
７．５９（ｍ，９Ｈ）
ル（化合物番号１−１５０）の製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−（３−ブロ
モベンジル）カルバミン酸イソプロピル１．２０ｇ、炭
酸ナトリウム０．４７ｇの水溶液（２０ｍｌ）及びテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）
０．１０ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌下、フェ
ニルホウ酸０．５４ｇのエタノール（２０ｍｌ）溶液を
添加し、混合溶液を２時間加熱還流した。反応終了後、
反応液を室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出して有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−（３−フェニ
ルベンジル）カルバミン酸イソプロピル０．８５ｇを白
色結晶として得た。融点６１〜６４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．２４（ｄ，６Ｈ）、４．４３（ｄ，２Ｈ）、４．９
５（ｂｒ，１Ｈ）、４．９６（ｍ，１Ｈ）、７．２６−
７．５９（ｍ，９Ｈ）
【０１３４】製造例４ Ｎ−（３−フェニルベンジル）−Ｎ−（２−プロピニ
ル）カルバミン酸メチル（化合物番号１−１７８）の製
造 Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸メチル０．
７０ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に室温で
６０％水素化ナトリウム０．１５ｇを添加し、３０分間
撹拌した。この溶液に室温でプロパルギルブロミド０．
５２ｇを滴下し、一晩撹拌した。反応終了後、反応液を
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
って精製し、Ｎ−（３−フェニルベンジル）Ｎ−（２−
プロピニル）カルバミン酸メチル０．５４ｇを黄色透明
粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２４（ｔ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９
９−４．１０（ｍ，２Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、
７．２５−７．５９（ｍ，９Ｈ）
ル）カルバミン酸メチル（化合物番号１−１７８）の製
造 Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸メチル０．
７０ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に室温で
６０％水素化ナトリウム０．１５ｇを添加し、３０分間
撹拌した。この溶液に室温でプロパルギルブロミド０．
５２ｇを滴下し、一晩撹拌した。反応終了後、反応液を
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
って精製し、Ｎ−（３−フェニルベンジル）Ｎ−（２−
プロピニル）カルバミン酸メチル０．５４ｇを黄色透明
粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２４（ｔ，１Ｈ）、３．７９（ｓ，３Ｈ）、３．９
９−４．１０（ｍ，２Ｈ）、４．６７（ｓ，２Ｈ）、
７．２５−７．５９（ｍ，９Ｈ）
【０１３５】製造例５ Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（３−フェニルベンジル）カ
ルバミン酸メチル（化合物番号１−１９２）の製造 Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸メチル１．
００ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、室温
で６０％水素化ナトリウム０．２２ｇを添加し、３０分
間撹拌した。この溶液に室温でメトキシメチルブロミド
０．７８ｇを滴下し、一晩撹拌した。反応終了後、反応
液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（３−フ
ェニルベンジル）カルバミン酸メチル０．９０ｇを淡黄
色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．２９−３．３４（ｍ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３
Ｈ）、４．４８−４．６２（ｄｄ，２Ｈ）、４．６６−
４．７８（ｄｄ，２Ｈ）、７．０６−７．５８（ｍ，９
Ｈ）
ルバミン酸メチル（化合物番号１−１９２）の製造 Ｎ−（３−フェニルベンジル）カルバミン酸メチル１．
００ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、室温
で６０％水素化ナトリウム０．２２ｇを添加し、３０分
間撹拌した。この溶液に室温でメトキシメチルブロミド
０．７８ｇを滴下し、一晩撹拌した。反応終了後、反応
液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（３−フ
ェニルベンジル）カルバミン酸メチル０．９０ｇを淡黄
色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．２９−３．３４（ｍ，３Ｈ）、３．７７（ｓ，３
Ｈ）、４．４８−４．６２（ｄｄ，２Ｈ）、４．６６−
４．７８（ｄｄ，２Ｈ）、７．０６−７．５８（ｍ，９
Ｈ）
【０１３６】製造例６ Ｎ−（２−メチル−３−フェニルベンジル）カルバミン
酸メチル（化合物番号２−１）の製造 ２−メチル−３−フェニルベンジルブロミド３．５７
ｇ、シアン酸カリウム１．６６ｇ及びメタノール７．０
０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液
を８０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによっ
て精製し、Ｎ−（２−メチル−３−フェニルベンジル）
カルバミン酸メチル２．０１ｇを無色結晶として得た。
融点９１〜９４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、４．４
３（ｄ，２Ｈ）、５．２４（ｂｒ，１Ｈ）、７．２−
７．４（ｍ，８Ｈ）
酸メチル（化合物番号２−１）の製造 ２−メチル−３−フェニルベンジルブロミド３．５７
ｇ、シアン酸カリウム１．６６ｇ及びメタノール７．０
０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液
を８０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによっ
て精製し、Ｎ−（２−メチル−３−フェニルベンジル）
カルバミン酸メチル２．０１ｇを無色結晶として得た。
融点９１〜９４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２０（ｓ，３Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、４．４
３（ｄ，２Ｈ）、５．２４（ｂｒ，１Ｈ）、７．２−
７．４（ｍ，８Ｈ）
【０１３７】製造例７ Ｎ−｛１−［３−（４−メトキシフェニル）フェニル］
エチル｝カルバミン酸メチル（化合物番号３−１５）の
製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−［１−（３
−ブロモフェニル）エチル］カルバミン酸メチル１．０
０ｇ、炭酸ナトリウム０．４１ｇの水溶液（２０ｍｌ）
及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．０９ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌
下、４−メトキシフェニルホウ酸０．５９ｇのエタノー
ル溶液（２０ｍｌ）を添加し、混合溶液を２時間加熱還
流した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、飽和食塩
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
し、Ｎ−｛１−［３−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］エチル｝カルバミン酸メチル１．４５ｇを淡黄色結
晶として得た。融点１１７〜１１９℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．５１（ｄ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．８
４（ｓ，３Ｈ）、４．８９（ｂｒ，１Ｈ）、４．９９
（ｂｒ，１Ｈ）、６．９４−７．５２（ｍ，８Ｈ）
エチル｝カルバミン酸メチル（化合物番号３−１５）の
製造 窒素雰囲気下、トルエン（４０ｍｌ）にＮ−［１−（３
−ブロモフェニル）エチル］カルバミン酸メチル１．０
０ｇ、炭酸ナトリウム０．４１ｇの水溶液（２０ｍｌ）
及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（０）０．０９ｇを添加した。この溶液に室温で撹拌
下、４−メトキシフェニルホウ酸０．５９ｇのエタノー
ル溶液（２０ｍｌ）を添加し、混合溶液を２時間加熱還
流した。反応終了後、反応液を室温に冷却し、飽和食塩
水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製
し、Ｎ−｛１−［３−（４−メトキシフェニル）フェニ
ル］エチル｝カルバミン酸メチル１．４５ｇを淡黄色結
晶として得た。融点１１７〜１１９℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．５１（ｄ，３Ｈ）、３．６６（ｓ，３Ｈ）、３．８
４（ｓ，３Ｈ）、４．８９（ｂｒ，１Ｈ）、４．９９
（ｂｒ，１Ｈ）、６．９４−７．５２（ｍ，８Ｈ）
【０１３８】製造例８ Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−３−フェニルベンジ
ル）カルバミン酸メチル（化合物番号４−２２）の製造 Ｎ−メトキシカルバミン酸メチル０．４０ｇのＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に室温下で６０
％水素化ナトリウム０．１８ｇを添加し、３０分間撹拌
した。この溶液に室温下で２−メチル−３−フェニルベ
ンジルブロミド１．００ｇを滴下し、３時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
て有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−メトキシ−Ｎ
−（２−メチル−３−フェニルベンジル）カルバミン酸
メチル０．５５ｇを透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，３Ｈ）、３．８
３（ｓ，３Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、７．２−７．
５（ｍ，８Ｈ） 次に、本発明化合物の例のうちいくつかの１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））データを示す。
ル）カルバミン酸メチル（化合物番号４−２２）の製造 Ｎ−メトキシカルバミン酸メチル０．４０ｇのＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に室温下で６０
％水素化ナトリウム０．１８ｇを添加し、３０分間撹拌
した。この溶液に室温下で２−メチル−３−フェニルベ
ンジルブロミド１．００ｇを滴下し、３時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
て有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって精製し、Ｎ−メトキシ−Ｎ
−（２−メチル−３−フェニルベンジル）カルバミン酸
メチル０．５５ｇを透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
２．２３（ｓ，３Ｈ）、３．５５（ｓ，３Ｈ）、３．８
３（ｓ，３Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、７．２−７．
５（ｍ，８Ｈ） 次に、本発明化合物の例のうちいくつかの１Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））データを示す。
【０１３９】
【表５４】
【０１４０】
【表５５】
【０１４１】
【表５６】
【０１４２】
【表５７】
【０１４３】
【表５８】
【０１４４】次に本発明化合物合成中間体の製造例を参
考例として示す。 参考例１ Ｎ−（３−ブロモベンジル）カルバミン酸メチルの製造 ３−ブロモベンジルアミン塩酸塩１０．００ｇのクロロ
ホルム（１００ｍｌ）懸濁液に室温でトリエチルアミン
９．５５ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながら
クロロギ酸メチル４．６７ｇを滴下し、室温に戻して２
時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水中に注
ぎ、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
常圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって単離精製し、Ｎ−（３−ブロモ
ベンジル）カルバミン酸メチル９．５４ｇを白色結晶と
して得た。融点４１〜４４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．３３（ｄ，２Ｈ）、５．１
７（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６−７．４２（ｍ，４Ｈ）
考例として示す。 参考例１ Ｎ−（３−ブロモベンジル）カルバミン酸メチルの製造 ３−ブロモベンジルアミン塩酸塩１０．００ｇのクロロ
ホルム（１００ｍｌ）懸濁液に室温でトリエチルアミン
９．５５ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながら
クロロギ酸メチル４．６７ｇを滴下し、室温に戻して２
時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水中に注
ぎ、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
常圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーによって単離精製し、Ｎ−（３−ブロモ
ベンジル）カルバミン酸メチル９．５４ｇを白色結晶と
して得た。融点４１〜４４℃１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６９（ｓ，３Ｈ）、４．３３（ｄ，２Ｈ）、５．１
７（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６−７．４２（ｍ，４Ｈ）
【０１４５】参考例２ Ｎ−（３−ブロモベンジル）カルバミン酸イソプロピル
の製造 ３−ブロモベンジルアミン塩酸塩３．００ｇのクロロホ
ルム（２０ｍｌ）懸濁液に室温でトリエチルアミン２．
８６ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながらクロ
ロギ酸イソプロピル１．８２ｇを滴下し、室温に戻して
２時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水中に
注ぎ、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、常圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって単離精製し、Ｎ−（３−ブ
ロモベンジル）カルバミン酸イソプロピル３．３３ｇを
無色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．２４（ｄ，６Ｈ）、４．３２（ｄ，２Ｈ）、４．
９６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６
−７．４３（ｍ，４Ｈ）
の製造 ３−ブロモベンジルアミン塩酸塩３．００ｇのクロロホ
ルム（２０ｍｌ）懸濁液に室温でトリエチルアミン２．
８６ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながらクロ
ロギ酸イソプロピル１．８２ｇを滴下し、室温に戻して
２時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水中に
注ぎ、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、常圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーによって単離精製し、Ｎ−（３−ブ
ロモベンジル）カルバミン酸イソプロピル３．３３ｇを
無色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．２４（ｄ，６Ｈ）、４．３２（ｄ，２Ｈ）、４．
９６（ｍ，１Ｈ）、５．０２（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６
−７．４３（ｍ，４Ｈ）
【０１４６】参考例３ ３−フェニルベンジルアミンの製造 窒素雰囲気下、トルエン（２４０ｍｌ）に３−ブロモベ
ンジルアミン塩酸塩１８．２５ｇ、炭酸ナトリウム１
７．３９ｇの水溶液（１２０ｍｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９０ｇを
添加した。この溶液に室温で撹拌下、フェニルホウ酸１
０．００ｇのエタノール（１２０ｍｌ）溶液を添加し、
混合溶液を２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を
室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
して有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下、溶媒を留去した。粗生成物として褐色粘稠液体の３
−フェニルベンジルアミン１１．１８ｇを得た。
ンジルアミン塩酸塩１８．２５ｇ、炭酸ナトリウム１
７．３９ｇの水溶液（１２０ｍｌ）及びテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９０ｇを
添加した。この溶液に室温で撹拌下、フェニルホウ酸１
０．００ｇのエタノール（１２０ｍｌ）溶液を添加し、
混合溶液を２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を
室温に冷却し、飽和食塩水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出
して有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
下、溶媒を留去した。粗生成物として褐色粘稠液体の３
−フェニルベンジルアミン１１．１８ｇを得た。
【０１４７】参考例４ Ｎ−［１−（３−ブロモフェニル）エチル］カルバミン
酸メチルの製造 ３−ブロモ−α−メチルベンジルアミン２３．７７ｇの
トルエン（１２０ｍｌ）溶液に室温でピリジン１４．０
８ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながらクロロ
ギ酸メチル１８．６４ｇを滴下し、室温に戻して２時間
撹拌した。反応終了後、反応液をクエン酸水溶液中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層をクエン酸水溶液で洗
浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって単離精製し、Ｎ−［１−（３−ブロモフ
ェニル）エチル］カルバミン酸メチル１０．５０ｇを無
色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．４６（ｄ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、４．７
８（ｂｒ，１Ｈ）、５．１４（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６
−７．４２（ｍ，４Ｈ）
酸メチルの製造 ３−ブロモ−α−メチルベンジルアミン２３．７７ｇの
トルエン（１２０ｍｌ）溶液に室温でピリジン１４．０
８ｇを加えた。この溶液に氷冷下、撹拌しながらクロロ
ギ酸メチル１８．６４ｇを滴下し、室温に戻して２時間
撹拌した。反応終了後、反応液をクエン酸水溶液中に注
ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層をクエン酸水溶液で洗
浄してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって単離精製し、Ｎ−［１−（３−ブロモフ
ェニル）エチル］カルバミン酸メチル１０．５０ｇを無
色透明粘稠液体として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
１．４６（ｄ，３Ｈ）、３．６５（ｓ，３Ｈ）、４．７
８（ｂｒ，１Ｈ）、５．１４（ｂｒ，１Ｈ）、７．１６
−７．４２（ｍ，４Ｈ）
【０１４８】参考例５ Ｎ−メトキシ−Ｎ−（３−ブロモベンジル）カルバミン
酸メチルの製造 Ｎ−メトキシカルバミン酸メチル２．５２ｇのＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に室温下で６０
％水素化ナトリウム１．１５ｇを添加し、３０分間撹拌
した。この溶液に室温で３−ブロモベンジルブロミド
１．００ｇを滴下し、３時間撹拌した。反応終了後、反
応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−（３−ブロモベ
ンジル）カルバミン酸メチル４．９９ｇを透明粘稠液体
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６２（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．６
１（ｓ，２Ｈ）、７．０−７．６（ｍ，４Ｈ）
酸メチルの製造 Ｎ−メトキシカルバミン酸メチル２．５２ｇのＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）溶液に室温下で６０
％水素化ナトリウム１．１５ｇを添加し、３０分間撹拌
した。この溶液に室温で３−ブロモベンジルブロミド
１．００ｇを滴下し、３時間撹拌した。反応終了後、反
応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機層を分取
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーによって精製し、Ｎ−メトキシ−Ｎ−（３−ブロモベ
ンジル）カルバミン酸メチル４．９９ｇを透明粘稠液体
として得た。１ Ｈ−ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ（ｐｐｍ））
３．６２（ｓ，３Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．６
１（ｓ，２Ｈ）、７．０−７．６（ｍ，４Ｈ）
【０１４９】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式［Ｉ］で
示されるビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体を有
効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成
分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分
を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じ
て界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
示されるビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体を有
効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺
菌剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成
分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分
を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じ
て界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳
剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【０１５０】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。
【０１５１】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。
【０１５２】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜３，０
００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
【０１５３】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ）属、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃ
ｔｏｎｉａ）属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。
【０１５４】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。
【０１５５】製剤例１ 粉剤 化合物（２−１０２）２％、珪藻土５％及びクレ−９３
％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
％を均一に混合粉砕して粉剤とした。
【０１５６】製剤例２ 水和剤 化合物（１−１２）５０％、珪藻土４５％、ジナフチル
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。
【０１５７】製剤例３ 乳剤 化合物（１−４１）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
【０１５８】製剤例４ 粒剤 化合物（１−１）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量
を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当量
を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メッ
シュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
【０１５９】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。
を試験例をあげて具体的に説明する。
【０１６０】試験例１ キュウリべと病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：
相模半白）を９粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍになるように水
で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布した。風乾後、キ
ュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、
直ちに２２℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内
に移し、接種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、表５
９の基準により評価した。結果を表６０〜表６１に示し
た。
相模半白）を９粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍになるように水
で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布した。風乾後、キ
ュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、
直ちに２２℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内
に移し、接種７日後に鉢全体の発病面積を調査し、表５
９の基準により評価した。結果を表６０〜表６１に示し
た。
【０１６１】
【表５９】
【０１６２】
【表６０】
【０１６３】
【表６１】
【０１６４】試験例２ リンゴ黒星病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）
を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉
が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調整した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、リンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に４８
時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病さ
せ、接種１４日後に接種時の上位２葉の発病面積を調査
し、表５９の基準により評価した。結果を表６２〜表６
６に示した。
を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉
が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調整した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、リンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に４８
時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病さ
せ、接種１４日後に接種時の上位２葉の発病面積を調査
し、表５９の基準により評価した。結果を表６２〜表６
６に示した。
【０１６５】
【表６２】
【０１６６】
【表６３】
【０１６７】
【表６４】
【０１６８】
【表６５】
【０１６９】
【表６６】
【０１７０】試験例３ コムギうどんこ病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布
した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２５〜３０℃の
温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１葉の発病
面積を調査し、表５９の基準により評価した。結果を表
６７〜表７１に示した。
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐ
ｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布
した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２５〜３０℃の
温室内に入れた。接種１０日後に鉢全体の第１葉の発病
面積を調査し、表５９の基準により評価した。結果を表
６７〜表７１に示した。
【０１７１】
【表６７】
【０１７２】
【表６８】
【０１７３】
【表６９】
【０１７４】
【表７０】
【０１７５】
【表７１】
【０１７６】試験例４ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）を１５
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表７２の
基準により評価した。結果を表７３〜表７５に示した。
粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が
完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和
剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈
し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の
病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表７２の
基準により評価した。結果を表７３〜表７５に示した。
【０１７７】
【数１】
【０１７８】
【表７２】
【０１７９】
【表７３】
【０１８０】
【表７４】
【０１８１】
【表７５】
【０１８２】試験例５ キュウリ灰色かび病予防効果試
験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：
相模半白）を９粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍになるよう水で
希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布した。風乾後、キュ
ウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）
の菌糸磨砕液を噴霧接種し、直ちに２２℃湿室内に入れ
た。接種３日後に鉢全体の発病面積を調査し、表５９の
基準により評価した。結果を表７６〜表７７に示した。
験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢各々にキュウリ種子（品種：
相模半白）を９粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ
た。子葉が展開したキュウリ幼苗に製剤例２に準じて調
製した水和剤を有効成分で５００ｐｐｍになるよう水で
希釈し、１鉢当たり１０ｍｌを散布した。風乾後、キュ
ウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）
の菌糸磨砕液を噴霧接種し、直ちに２２℃湿室内に入れ
た。接種３日後に鉢全体の発病面積を調査し、表５９の
基準により評価した。結果を表７６〜表７７に示した。
【０１８３】
【表７６】
【０１８４】
【表７７】
【０１８５】試験例６ イネ紋枯病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：金南風）を１５
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１
鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、モミガラフスマ培地
で培養したイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）を株元に接種し、直ちに２８℃の湿室内に
入れた。６日後にイネ葉鞘部分に形成された病斑の高さ
を測定し、数２に従い防除価を算出し、表７２の基準に
より評価した。結果を表７８〜表７９に示した。
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１
鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、モミガラフスマ培地
で培養したイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）を株元に接種し、直ちに２８℃の湿室内に
入れた。６日後にイネ葉鞘部分に形成された病斑の高さ
を測定し、数２に従い防除価を算出し、表７２の基準に
より評価した。結果を表７８〜表７９に示した。
【０１８６】
【数２】
【０１８７】
【表７８】
【０１８８】
【表７９】
【０１８９】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤はキュウリべと
病、リンゴ黒星病、コムギうどんこ病、イネいもち病、
キュウリ灰色かび病及びイネ紋枯病に対して高い防除効
果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効
性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているた
め、農園芸用殺菌剤として有用である。
病、リンゴ黒星病、コムギうどんこ病、イネいもち病、
キュウリ灰色かび病及びイネ紋枯病に対して高い防除効
果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効
性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているた
め、農園芸用殺菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 271/18 Ｃ０７Ｃ 271/18 271/20 271/20 271/22 271/22 271/34 271/34 275/06 275/06 317/32 317/32 323/25 323/25 323/29 323/29 323/43 323/43 333/04 333/04 381/00 381/00 (72)発明者 川島 隆弘 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 三浦 一郎 宮城県古川市北町３丁目９番地の18 (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目15番地の11
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ｘはハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基を表
し、ｎは０又は１から４の整数を表し、Ｒ１は（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ
２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキ
ル基又は（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル基を表し、Ｒ２は
水素原子、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ２−Ｃ６）
アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル基、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１
−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル基、フェニルカ
ルボニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基又
はアリ−ル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基［該基はハロゲン
原子、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を表し、Ａは分岐
していてもよい（Ｃ１−Ｃ７）アルキレン基を表し、Ｇ
は酸素原子、硫黄原子又は基−ＮＲ３−［Ｒ３は水素原
子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］を表し、Ｑ
は一般式 【化２】 で示される基を表し、上記式中、Ｙはハロゲン原子、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル基、（Ｃ２−Ｃ６）アル
キニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６）アルコキシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオ
キシ基、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシ基、（Ｃ３−
Ｃ６）シクロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチ
オ基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１
−Ｃ６）アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ルチオ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロ
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ４）ハロアルキルチオ基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアル
キルスルフィニル基、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルスル
ホニル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシカルボニル基、基−ＣＯＮＲ４Ｒ
５［Ｒ４及びＲ５はそれぞれ同一又は異なり、水素原子
又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基を表す。］、アミノ基、
モノ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−
Ｃ４）アルキルアミノ基、、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカ
ルボニルアミノ基、アリール基［該基はハロゲン原子、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、アリールオキシ基
［該基はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］、アリール（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基［該基は
ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシ基で置換されていてもよい。］を表
し、あるいは隣り合う置換基が結合しメチレンジオキシ
基を形成してもよく、ｍは０又は１から５の整数を表
す。｝で示されるビアリールアルキレンカルバミン酸誘
導体。 - 【請求項２】請求項１記載のビアリールアルキレンカル
バミン酸誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25042398A JP4136110B2 (ja) | 1997-08-26 | 1998-08-20 | ビアリールアルキレンカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|---|---|
| JP9-244559 | 1997-08-26 | ||
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Family Applications (1)
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Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118155A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ビフェニル誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
-
1998
- 1998-08-20 JP JP25042398A patent/JP4136110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006118155A1 (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | ビフェニル誘導体又はその塩、並びにそれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
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