JPH11152409A - アルコール安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の調製方法 - Google Patents

アルコール安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の調製方法

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JPH11152409A
JPH11152409A JP10261276A JP26127698A JPH11152409A JP H11152409 A JPH11152409 A JP H11152409A JP 10261276 A JP10261276 A JP 10261276A JP 26127698 A JP26127698 A JP 26127698A JP H11152409 A JPH11152409 A JP H11152409A
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emulsion
microemulsion
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organopolysiloxane
alcohol
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Ronald P Gee
ポール ギー ロナルド
Judith Mervane Vincent
メルバン ビンセント ジュディス
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルコールの存在下で安定なエマルジョン又
はミクロエマルジョンを提供すること。 【解決手段】 オルガノポリシロキサンを含むアルコー
ル安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の
調製方法であって、所望の分子量を有するオルガノポリ
シロキサンが得られるまで環状シロキサン、非イオン性
界面活性剤、イオン性界面活性剤及び触媒を含む水性媒
体中で環状シロキサンを重合させる工程；シリコーンポ
リエーテルを前記オルガノポリシロキサンを含むエマル
ジョン又はミクロエマルジョンに加え、混合してブレン
ドを形成させる工程；並びに、前記シリコーンポリエー
テルと前記オルガノポリシロキサンを含むエマルジョン
又はミクロエマルジョンとの前記ブレンドを水性アルコ
ールに加えて前記溶液を形成させる工程を含む方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルコールの存在
下で安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの調製
方法に関する。
【０００２】シリコーンポリエーテルが水中シリコーン
（silicone-in-water ）型のエマルジョン又はミクロエ
マルジョンに加えられた場合に、アルコールの存在下で
の安定性が生じる。そのような安定性は、パーソナルケ
ア、家事及び自動車の手入れを含む用途並びにコーティ
ング産業での用途において有用である。
【０００３】
【従来の技術】ヨーロッパ特許出願公開明細書第045950
0 号にはアルコールの存在下でのエマルジョン及びミク
ロエマルジョンの調製が言及されているが、アルコール
とシリコーンポリエーテルの組み合わせは教示されては
いない。実際に、この公開明細書において、シリコーン
ポリエーテルが構成成分であると言及されてはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】シリコーンエマルジョ
ンはアルコールの存在下で概して安定ではない。実際
に、メタノール、エタノール及びイソプロパノールのよ
うなアルコールは、エマルジョンの内容物を分析するた
めエマルジョンを２相に分離させることに使用される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】水溶性又は水分散性のシ
リコーンポリエーテルは、予め調製されたシリコーンエ
マルジョン又はシリコーンミクロエマルジョンに後添加
される場合に、シリコーンを乳化させるために有機界面
活性剤が使用されると、エタノールのようなアルコール
による稀釈に対して優れた安定性を提供することが見出
された。エタノールに対する安定性は、商業的用途での
その幅広い使用のために好ましいが、優れた安定性は、
メチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール及びイソブチルアルコー
ルのような他のアルコールによる稀釈に対しても提供さ
れる。
【０００６】現時点で認められている構造と特性の関係
は、より分子量の高いシリコーンポリエーテルほどシリ
コーン粒子表面の必要な被覆を与えることを示唆してい
る。
【０００７】驚くべきことに、シリコーンポリエーテル
の親水性バランスに寄与しないプロピレンオキシドの存
在は、負の特徴であると決定されなかった。
【０００８】エマルジョン又はミクロエマルジョン中に
シリコーンポリエーテルを導入する方法の幾つかの特徴
として、そのアルコール安定性が向上することも見出さ
れた。その特徴の最も顕著なものは、シリコーンポリエ
ーテルの添加後に室温（２０〜２５℃）未満に組成物を
冷却することである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において使用されるシリコ
ーンポリエーテルは、式：
【００１０】
【化１】
【００１１】最も好ましくは式：
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｍは単官能性単位：Ｒ3 ＳｉＯ
1/2 を表し、Ｄは２官能性単位：Ｒ2 ＳｉＯ2/2 を表
し、Ｄ’は２官能性単位：ＲＲ’ＳｉＯ2/2 を表し、こ
こでＲは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又はア
リール基であり、Ｒ’はオキシアルキレン含有部分であ
る。）により表される。Ｒ’基は、オキシエチレン（Ｅ
Ｏ）単位のみを有するものであってもオキシエチレン
（ＥＯ）単位とオキシプロピレン（ＰＯ）単位の組み合
わせであってもよい。好ましいＲ’基には、
【００１４】
【化３】
【００１５】最も好ましくは、
【００１６】
【化４】
【００１７】の割合のオキシアルキレン単位が包含され
る。
【００１８】Ｒ’部分は、典型的には、Ｒ’部分のオキ
シアルキレン部分をシロキサン主鎖に連結するための−
Ｃm Ｈ2m−（ｍは２〜８）のような２価基、及びＲ’部
分のオキシアルキレン部分のための末端基、例えば水
素、ヒドロキシル、アルキル、アリール、アルコキシ又
はアシルオキシも含む。
【００１９】本発明で使用されるシリコーンポリエーテ
ルは、式：
【００２０】
【化５】
【００２１】最も好ましくは式：
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中、Ｍ’は単官能性単位：Ｒ2 Ｒ’Ｓ
ｉＯ1/2 を表し、Ｄは２官能性単位：Ｒ2 ＳｉＯ2/2 を
表し、Ｄ’は２官能性単位：ＲＲ’ＳｉＯ2/2 を表し、
ここでＲは１〜６個の炭素原子を有するアルキル基又は
アリール基であり、Ｒ’はオキシアルキレン含有部分で
ある。）により表される種類のものであることもでき
る。上記のように、Ｒ’基は、オキシアルキレン（Ｅ
Ｏ）単位のみを有するものであってもオキシエチレン
（ＥＯ）単位とオキシプロピレン（ＰＯ）単位の組み合
わせであってもよい。また、好ましいＲ’基には、
【００２４】
【化７】
【００２５】最も好ましくは、
【００２６】
【化８】
【００２７】の割合のオキシアルキレン単位が包含され
る。
【００２８】上記のように、Ｒ’部分は、典型的には、
Ｒ’部分のオキシアルキレン部分をシロキサン主鎖に連
結するための−Ｃm Ｈ2m−（ｍは２〜８）のような２価
基、及びＲ’部分のオキシアルキレン部分のための末端
基、例えば水素、ヒドロキシル、アルキル、アリール、
アルコキシ又はアシルオキシも含む。
【００２９】シロキサン−オキシアルキレンコポリマ
ー、すなわち、シリコーンポリエーテルは、Walter Nol
l により“Chemistry and Technology of Silicones ”
Academic Press Inc., Orlando, Florida, (1968) の第
373 〜376 頁に概説されている方法に従って調製され
る。
【００３０】この点に関し、表１は、下記本発明の実施
例で参照する幾つかの代表的なシリコーンポリエーテル
を示すものである。
【００３１】
【表１】
【００３２】シリコーンポリエーテルＡ及びＢは、２０
個未満のＤ単位と５個未満のＤ’単位を有する。シリコ
ーンポリエーテルＣ〜Ｇは１００〜２００個のＤ単位と
１０〜３０個のＤ’単位を有する。
【００３３】表１において、親水性親油性バランス（Ｈ
ＬＢ）は、ＥＯの重量％を算出し、その値を５で割るこ
とにより決定される。
【００３４】シリコーンは、往々にして、１種以上のイ
オン又は非イオン界面活性剤により安定化されたポリジ
メチルシロキサンの水性エマルジョン又はミクロエマル
ジョンとして提供される。そのようなエマルジョン及び
ミクロエマルジョンは、機械的に又は乳化重合により調
製されるが、本発明によると、乳化重合により調製され
たエマルジョン及びミクロエマルジョンが好ましい。
【００３５】水性エマルジョン又はミクロエマルジョン
中のシロキサンは、25℃で100 〜300,000mm2／秒の粘度
を有する線状又は分枝シロキサン流体である。300 〜6
0,000mm2 ／秒、最も好ましくは350 〜15,000mm2 ／秒
の範囲内の粘度を有するシロキサンポリマー及びコポリ
マーが最も好ましい。相対的により高い及び低い粘度を
有するシロキサンの混合物が使用されてもよい。
【００３６】そのようなポリシロキサンは独特の２官能
性繰返し「Ｄ」単位：
【００３７】
【化９】
【００３８】（式中、ｎは１よりも大きい数であり、Ｒ
1 及びＲ2 はそれぞれ独立に１〜７個の炭素原子を有す
るアルキル基又はフェニル基である。）を含む。
【００３９】シロキサンの例には、ポリジメチルシロキ
サン、ポリジエチルシロキサン、ポリメチルエチルシロ
キサン、ポリメチルフェニルシロキサン及びポリジフェ
ニルシロキサンがある。シロキサンは、トリメチルシロ
キシを末端基としていることが好ましいが、ヒドロキシ
末端ブロッキング単位を含んでいても良い。
【００４０】シロキサンは、ジメチルシロキサン以外に
ジフェニルシロキサン又はメチルフェニルシロキサンの
ような「Ｄ」単位を含みうるが、経済性の観点から、ジ
メチルシロキサン「Ｄ」単位：−［（ＣＨ3 ）2 Ｓｉ
Ｏ］−を有するシロキサンポリマーが最も好ましい。さ
らに、ある場合には、Ｒ1 又はＲ2 が他の官能基、すな
わち、アミノアルキル基、カルボキシアルキル基、ハロ
アルキル基、アクリレート基、アクリルオキシ基、アク
リルアミド基又はビニル基であることが適切であろう。
【００４１】シリコーン含有エマルジョン及びミクロエ
マルジョンを調製する技術同士の差を比較すると、機械
的エマルジョンは典型的には、非イオン界面活性剤によ
り安定化されたトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシ
ロキサンを含む組成物である。シロキサンは１４０ナノ
メートルよりも大きくかつ３５０ナノメートル未満、最
も好ましくは３００ナノメートル未満の直径を有する粒
子の形態でエマルジョン中に通常存在する。これらの機
械的エマルジョンは、米国特許第5,017,221 号明細書及
びヨーロッパ特許出願明細書第0463431 号に記載されて
いるような周知の機械的プロセスによって調製される。
【００４２】そのような機械的プロセスによれば、実験
室用ホモジナイザー又は激しい攪拌を加えるための他の
装置を使用し、水、1 種以上の非イオン界面活性剤及び
シロキサンが単に混合及び均質化される。これらの機械
的エマルジョンは典型的には７〜９．５のｐＨを有し、
１０〜８０重量％、好ましくは２０〜６０重量％のシロ
キサンと、０．０１〜１５重量％の非イオン界面活性剤
と、これらの残りとして水を含む。
【００４３】一方、本発明によると、乳化重合は、非イ
オン界面活性剤及びイオン界面活性剤によりエマルジョ
ン及びミクロエマルジョン中に安定化されたポリジオル
ガノシロキサンを含む適切な水性エマルジョン又はミク
ロエマルジョンを調製するために使用される技術であ
る。シロキサンは、１４０ナノメートル未満、好ましく
は５０ナノメートル未満の直径を有する粒子としてミク
ロエマルジョン中に存在する。微細エマルジョンは、シ
ロキサンを１４０〜３００ナノメートルの直径を有する
粒子として含む。標準的なエマルジョンは、シロキサン
を３００ナノメートルよりも大きい直径を有する粒子と
して含む。これらのエマルジョン及びミクロエマルジョ
ンは、ヨーロッパ特許出願公開明細書第0459500 号に記
載されている乳化重合プロセスにより最も好ましく調製
される。
【００４４】その方法によると、油を含まない安定なポ
リシロキサンエマルジョン及びミクロエマルジョンが、
環状シロキサン、非イオン界面活性剤、イオン界面活性
剤、水及び縮重合触媒を混合することにより調製され
る。混合物は、環状シロキサンの本質的に全てが反応
し、油を含まない安定なエマルジョン又はミクロエマル
ジョンが形成されるまで、重合反応温度で加熱及び攪拌
される。エマルジョン及びミクロエマルジョンは典型的
には６〜７．５のｐＨを有し、１０〜７０重量％、好ま
しくは２５〜６０重量％のシロキサンポリマーと、０．
５〜３０重量％の非イオン界面活性剤と、０．０５〜３
０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％のイオン界面
活性剤と、これらの残りとして水を含む。
【００４５】エマルジョン及びミクロエマルジョンを調
製するために任意の常用の非イオン界面活性剤を使用す
ることができる。非イオン乳化剤の１つの適切な種類は
エトキシル化脂肪アルコールである。そのような脂肪ア
ルコールエトキシレートは、ラウリル（Ｃ12）、セチル
（Ｃ16）及びステアリル（Ｃ18）のような８〜２０個の
炭素原子を有する脂肪族炭化水素残基に結合している独
特の−（ＯＣＨ2 ＣＨ 2 ）a ＯＨ基を含む。整数「ａ」
は１〜１００であることができるが、より典型的には１
２〜４０である。
【００４６】商品としては、ICI Americas Incorporate
d ［デラウェア州ウィルミントン（Wilmington）所在］
によりBRIJ（商標）として、Henkel Corporation/Emery
Group［ペンシルヴァニア州アンブラー（Ambler）所
在］によりEMERY （商標）として、Lonza Incorporated
［ニュージャージー州フェアローン（Fairlawn）所在］
によりETHOSPERSE（商標）として、及びAmerchol Corpo
ration［ニュージャージー州エジソン（Edison）所在］
によりPROMULGEN （商標）として販売されている種々の
ポリオキシエチレン脂肪アルコールがある。
【００４７】１つの特に有用な非イオン界面活性剤はBR
IJ（商標）35 Liquid である。このポリオキシエチレン
（２３）ラウリルエーテルは、１６．９のＨＬＢ価を有
するものであって、式：Ｃ12Ｈ25（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）23
ＯＨにより表される。Laureth-23は、The Cosmetic, To
iletry, and Fragrance Association （ＣＴＦＡ）（ワ
シントンＤＣ所在）により指定されたInternational No
menclature CosmeticIngredient（ＩＮＣＩ）名であ
る。Laureth-23は、Amerchol Corporation（ニュージャ
ージー州エジソン所在）によりAMEROXOL（商標）LE-23
として、Henkel Corporation/Emery Group（ペンシルヴ
ァニア州アンブラー所在）によりEMTHOX（商標）5877と
して、PPG/Mazer ［イリノイ州ガーニー（Gurnee）所
在］によりMACOL （商標）LA-23 として、及びWitco Co
rporation ［ニューヨーク州ニューヨーク（New York）
所在］によりWITCONOL（商標）5964としても販売されて
いる。
【００４８】他の有用なポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールは、ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル
（LAURETH-4 ）、ポリオキシエチレン（２）セチルエー
テル（CETEARETH-2 ）、ポリオキシエチレン（１０）セ
チルエーテル（CETEARETH-10）、ポリオキシエチレン
（２０）セチルエーテル（CETEARETH-20）、ポリオキシ
エチレン（２）ステアリルエーテル（STEARETH-2）、ポ
リオキシエチレン（１０）ステアリルエーテル（STEARE
TH-10 ）、ポリオキシエチレン（２０）ステアリルエー
テル（STEARETH-20 ）、ポリオキシエチレン（２１）ス
テアリルエーテル（STEARETH-21 ）、ポリオキシエチレ
ン（１００）ステアリルエーテル（STEARETH-100）、ポ
リオキシエチレン（２）オレイルエーテル（OLETH-2
）、ポリオキシエチレン（１０）オレイルエーテル（O
LETH-10）、及びポリオキシエチレン（２０）オレイル
エーテル（OLETH-20）である。
【００４９】追加の適切な市販の非イオン界面活性剤
は、TERGITOL（商標）のようなエトキシル化アルコー
ル、及びTRITON（商標）のようなエトキシル化アルキル
フェノールがある。両方ともUnion Carbide Corporatio
n ［コネチカット州ダンバリー（Danbury ）所在］の製
品である。同様な製品が、Shell Chemical Company［テ
キサス州ヒューストン（Houston ）所在］によりNEODOL
（商標）として、PPG Industries（イリノイ州ガーニー
所在）によりMACOL （商標）として、及びHenkel Corpo
ration（ペンシルヴァニア州アンブラー所在）によりTR
YCOL（商標）として販売されている。
【００５０】本発明に係るエマルジョン及びミクロエマ
ルジョンを調製するのに有用なもう1 つの非イオン界面
活性剤はISOLAURETH-6である。ISOLAURETH-6は、式：Ｃ
12Ｈ 25（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）6 ＯＨに対応する１２個の炭
素原子を含む脂肪族分枝アルコールのポリエチレングリ
コールエーテルに対するＣＴＦＡのＩＮＣＩ名である。
この界面活性剤を用いてエマルジョン及びミクロエマル
ジョンを調製する際に、アルキルアリールポリエーテル
硫酸ナトリウム塩のようなアニオン界面活性剤が少量含
められる。
【００５１】さらに、脂肪酸アルカノールアミド又はア
ミンオキシドが使用される。脂肪酸アルカノールアミド
界面活性剤には、脂肪酸ジエタノールアミド、すなわ
ち、イソステアリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸
ジエタノールアミド、カプリン酸ジエタノールアミド、
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、リノール酸ジエタノ
ールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、オレイ
ン酸ジエタノールアミド及びステアリン酸ジエタノール
アミド；ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドのような脂
肪酸モノエタノールアミド；並びにオレイン酸モノイソ
プロパノールアミド及びラウリン酸モノイソプロパノー
ルアミドのような脂肪酸モノイソプロパノールアミドが
包含される。商品としてはWitco Corporation （ニュー
ヨーク州ニューヨーク所在）により販売されているWITC
AMIDE （商標）がある。
【００５２】アミンオキシド界面活性剤には、Ｎ−アル
キルアミンオキシド、すなわち、Ｎ−ココジメチルアミ
ンオキシド、Ｎ−ラウリルジメチルアミンオキシド、Ｎ
−ミリスチルジメチルアミンオキシド及びＮ−ステアリ
ルジメチルアミンオキシド；Ｎ−アシルアミンオキシ
ド、Ｎ−ココアミドプロピルジメチルアミンオキシド及
びＮ−獣脂アミドプロピルジメチルアミンオキシド；並
びにＮ−アルコキシアルキルアミンオキシドビス（２−
ヒドロキシエチル）Ｃ12〜Ｃ15アルコキシ−プロピルア
ミンオキシドが包含される。他のアミンオキシド界面活
性剤には、ラウリン酸ジエタノールアミド、Ｎ−ラウリ
ルジメチルアミンオキシド、ヤシ油脂肪酸ジエタノール
アミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド及びオレイン
酸ジエタノールアミドがある。商品としては、Stepan C
ompany［イリノイ州ノースフィールド（Northfield）所
在］製のAMMONYX （商標）、Lonza Incorporated（ニュ
ージャージー州フェアローン所在）製のBARLOX（商
標）、及びMcIntyre Group Limited［イリノイ州ユニバ
ーシティーパーク（University Park ）所在］製のMACK
AMINE （商標）がある。
【００５３】SPAN及びTWEEN はICI Americas Incorpora
ted （デラウェア州ウィルミントン所在）により販売さ
れているソルビタン誘導体である。これらSPAN及びTWEE
N と、BASF Corporation［ニュージャージー州パーシッ
パニー（Parsippany）所在］により販売されているPLUR
ONIC（商標）プロピレンオキシド−エチレンオキシドブ
ロックポリマーが使用されてもよい。
【００５４】エマルジョン又はミクロエマルジョンを調
製するために使用されるイオン界面活性剤は、スルホン
酸類及びそれらの塩誘導体を含む任意の常用のアニオン
乳化剤である。幾つかの有用なアニオン界面活性剤はア
ルカリ金属スルホリシネート；ヤシ油脂肪酸のスルホン
化モノグリセリドを包含する脂肪酸のスルホン化グリセ
リルエステル；ナトリウムオレイルイソチオネートのよ
うなスルホン化一価アルコールエステル；オレイルメチ
ルタウリドのナトリウム塩のようなアミノスルホン酸の
アミド；パルミトニトリルスルホネートのような脂肪酸
ニトリルのスルホン化生成物；ナトリウムα−ナフタレ
ンモノスルホネートのようなスルホン化芳香族炭化水
素；ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮合生
成物；ナトリウムオクタヒドロアントラセンスルホネー
ト；アルカリ金属アルキルスルフェート、炭素原子数８
以上のアルキル基を有するエーテルスルフェート、及び
炭素原子数８以上のアルキル基を１個以上有するアルキ
ルアリールスルホネートである。商用のアニオン界面活
性剤には、Stepan Company（イリノイ州ノースフィール
ド所在）によりBIO-SOFT S-100として販売されているド
デシルベンゼンスルホン酸のようなアルキルアリールス
ルホネートが包含される。
【００５５】前記イオン界面活性剤は、乳化重合に使用
される任意の常用のカチオン乳化剤であることもでき
る。そのようなカチオン界面活性剤には、脂肪酸アミ
ン、アミド及びそれらの塩が包含される。適切なカチオ
ン界面活性剤は、ドデシルアミンアセテート、オクタデ
シルアミンアセテート及び獣脂脂肪酸アミンのアセテー
トを包含する脂肪族脂肪アミン及びそれらの誘導体；ド
デシルアナリンのような脂肪族鎖を有する芳香族アミン
の類似体；ウンデシルイミダゾリンのような脂肪族ジア
ミンから誘導される脂肪アミド；オレイルアミノジエチ
ルアミンのような２置換アミンから誘導される脂肪アミ
ド；エチレンジアミンの誘導体；獣脂トリメチルアンモ
ニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアンモニウム
クロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド及
びジヘキサデシルジメチルアンモニウムクロリドを包含
する第４級アンモニウム化合物；β−ヒドロキシエチル
ステアリルアミドのようなアミノアルコールのアミド誘
導体；長鎖脂肪酸のアミン塩；オレイルベンジルアミノ
エチレンジエチルアミン塩酸塩のような２置換ジアミン
の脂肪アミドから誘導される第４級アンモニウム塩基；
メチルヘプタデシルベンゾイミダゾール臭化水素酸塩の
ようなベンゾイミダゾリンの第４級アンモニウム塩基；
塩化セチルピリジニウムのようなピリジニウムの塩基性
化合物及びその誘導体；オクタデシルスルホニウムメチ
ルスルフェートのようなスルホニウム化合物；ジエチル
アミノ酢酸とオクタデシルクロロメチルエーテルのベタ
イン化合物のようなベタインの第４級アンモニウム化合
物；ステアリン酸とジエチレントリアミンの縮合生成物
を包含するエチレンジアミンのウレタン；ポリエチレン
ジアミン；並びにポリプロパノールポリエタノールアミ
ンにより例示される。市販のカチオン界面活性剤には、
AKZO Chemicals, Inc.［イリノイ州シカゴ（Chicago）
所在］により販売されているARQUAD T-27W, ARQUAD 16-
29, ARQUAD C-33, ARQUAD T-50及びETHOQUAD T/13 ACET
ATE がある。
【００５６】水の存在下で環状シロキサンを重合させる
ことができる任意の触媒がエマルジョン又はミクロエマ
ルジョンの調製に有用である。触媒には、シロキサン結
合を開裂することができる縮重合触媒が包含される。縮
重合触媒の例には、置換ベンゼンスルホン酸、脂肪族ス
ルホン酸、塩酸及び硫酸のような強酸；第４級アンモニ
ウム水酸化物及び金属水酸化物のような強塩基がある。
ドデシルベンゼンスルホン酸のようなイオン界面活性剤
は、さらに触媒として作用する。他の有用な触媒系に
は、テトラブチルアンモニウム水酸化物のような相間移
動触媒、又は触媒が現場（in-situ ）形成されるイオン
交換樹脂が包含される。
【００５７】上記表１に示されているシリコーンポリエ
ーテル（ＳＰＥ）Ａ〜Ｇを、乳化重合プロセスにより調
製されたポリジオルガノシロキサンアニオン又はカチオ
ンミクロエマルジョン（ＭＥＭ）に加えた。使用したＳ
ＰＥの量は、ＳＰＥとＭＥＭのブレンドの合計重量に基
づいて１〜２０重量％であるが、５〜１０重量％が好ま
しい。前記ＭＥＭは２３重量％のシリコーン固形分を含
んでいた。ＳＰＥ／ＭＥＭブレンドを調製した後、５重
量％のシリコーン濃度になるまでそれを水とエタノール
の混合物に加えた。
【００５８】Milton Roy Company製のSpectronic（商
標）21分光光度計を使用してエタノール水溶液の初期透
過率（％Ｔ）を測定した。安定性は、％Ｔの測定及び溶
液の目視観察により監視した。最初に調製し、長期間経
過させることで、破壊するまでの時間を決定し、初期安
定性として及び長期間安定性として記録し、どのくらい
長く溶液が安定であったかを示した。本発明の目的に対
し、不安定性は、溶液からシリコーンが分離すること及
び／又は％Ｔが７０％未満の値に減少することとして定
義される。
【００５９】本発明をより詳細に説明するために次の実
施例を示す。
【００６０】
【実施例】実施例Ｉ アニオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の組み合わせ
を使用し、ヨーロッパ特許出願公開明細書0459500 に記
載されている技術に従って環状シロキサンからエマルジ
ョンポリマーを調製した。得られたポリジメチルシロキ
サンホモポリマーは、スピンドルCP-52 を備えたBrookf
ield（商標）コーン／プレート粘度計Model HBDV-IIIに
より2.5rpmで測定した場合に86,000 mPa・s の粘度を有
していた。このミクロエマルジョン（以下、ミクロエマ
ルジョンＡと呼ぶ）は、23重量％のホモポリマーを含
み、Leeds & Northrup Microtrac（商標）UPA 粒度計に
より測定した場合に33ナノメートルの粒度を有してい
た。92.5部のミクロエマルジョンと7.5 部のシリコーン
ポリエーテルＡを均質ブレンドが得られるまで混合し
た。
【００６１】実施例II 実施例Ｉのブレンド17.2部（5.2 部のシリコーン活性成
分を含む）を41.4部の水に加え、混合した。次に41.4部
のエタノールを加えた。ミクロエマルジョンの溶液に対
し、安定性の示度として透明度を使用した。透明度は、
Milton Roy Company Spectronic （商標）21分光光度計
を使用し、580 ナノメートルの波長で透過度（％Ｔ）を
測定することにより決定した。この試料については長時
間にわたって％Ｔ及び安定性を監視した。透過率（％）
が70％未満に減少したとき、又は溶液が不安定性に関わ
る他の兆候（例えば表面に油が出現）を示したときを、
破壊したときとみなした。この実施例において、溶液は
75の初期％Ｔを有し、この値は１週間で67.5％に減少し
た。
【００６２】実施例III 10部のシリコーンポリエーテルＢを90部のミクロエマル
ジョンＡに加え、混合した。
【００６３】実施例IV 10部のシリコーンポリエーテルＣを90部のミクロエマル
ジョンＡに加え、混合した。
【００６４】実施例Ｖ 10部のシリコーンポリエーテルＤを90部のミクロエマル
ジョンＡに加え、混合した。
【００６５】実施例VI 10部のシリコーンポリエーテルＥを90部のミクロエマル
ジョンＡに加え、混合した。
【００６６】実施例VII 実施例III 〜VIのミクロエマルジョンの各々から以下の
ように溶液を調製した。容器内で、５部のシリコーン活
性成分を含む前記実施例の各ミクロエマルジョン15.3部
を26.7部の水に加え、混合した。次にエタノールを58部
の量で加えた。結果を以下に示す。
【００６７】
【表２】
【００６８】実施例III と実施例IVの比較から、シリコ
ーンポリエーテルにポリプロピレンオキシドを加えるこ
とにより得られる１つの利点が示される。すなわち、ポ
リプロピレンオキシド単位のみを含むシリコーンポリエ
ーテルが混合された実施例III は即座に不安定となっ
た。実施例IVには、ほんの少量のポリプロピレンオキシ
ド単位を有するシリコーンポリエーテルが使用された
が、優れた透明度を有し、２週間安定であった。同様
に、実施例VIは実施例Ｖよりもポリプロピレンオキシド
の含有率が高いシリコーンポリエーテルを含み、水性エ
タノール中でかなり安定であった。
【００６９】実施例VIII アニオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の組み合わせ
を使用し、ヨーロッパ特許出願公開明細書第0459500 号
に記載されている技術に従って環状シロキサンからもう
１つ別のエマルジョンポリマーを調製した。得られたポ
リジメチルシロキサンホモポリマーは4,800mPa・s の粘
度を有していた。このミクロエマルジョン（以下、ミク
ロエマルジョンＢと呼ぶ）は、23重量％のホモポリマー
を含み、31ナノメートルの粒度を有していた。10部のシ
リコーンポリエーテルＦを90部のミクロエマルジョンＢ
に加えた後、スパチュラを用いてブレンドを攪拌するこ
とによりブレンドを穏やかに手攪拌した。
【００７０】実施例IX 10部のシリコーンポリエーテルＦを90部のミクロエマル
ジョンＢに加えた後、高剪断ブレードを使用して混合物
を30分間攪拌した。
【００７１】実施例Ｘ 10部のシリコーンポリエーテルＦを90部のミクロエマル
ジョンＢに加えた後、高剪断ブレードを使用して混合物
を攪拌し、次に実験室規模のエアホイールを使用して穏
やかに24時間混合した。
【００７２】実施例XI 10部のシリコーンポリエーテルＦを90部のミクロエマル
ジョンＢに加え、手で攪拌した後、試料を０℃で24時間
冷却した。
【００７３】実施例XII 実施例VIII〜XIのブレンドを使用してエタノール水溶液
を調製した。各ミクロエマルジョン／シリコーンポリエ
ーテルブレンドを17.6部（5.8 部の活性シリコーンを含
む）の量で41.2部の水と混合した。次に41.2部のエタノ
ールを加えた。結果を以下に示す。
【００７４】
【表３】
【００７５】実施例VIII及びXIと実施例IX及びＸの比較
から、シリコーンポリエーテル含有ミクロエマルジョン
を調製する場合の負の効果が示される。実施例XIは、組
成物を冷却した場合にエタノールに対する良好な安定性
が得られることをさらに示唆している。
【００７６】比較例１ この比較例は、シリコーンポリエーテルをエタノール水
溶液中のポリジメチルシロキサンに加えた場合に、同様
な効果があるかどうかを決定するために実施した。実施
例XII の溶液は5.8 ％のシリコーン活性成分、1.75％の
シリコーンポリエーテル及び4.0 ％のポリジメチルシロ
キサンを含んでいた。比較例１に対しては、15.85 部の
ミクロエマルジョンＢを41.2部の水に加えた。次に、1.
75部のシリコーンポリエーテルＦを加えた。混合後、4
1.2部のエタノールを加えた。
【００７７】比較例２ エタノールの存在下でシリコーンポリエーテルを含まな
いミクロエマルジョンがどの程度安定であるかを決定す
るために、15.85 部のミクロエマルジョンＢを42.95 部
の水に加えた。混合後、41.2部のエタノールを加えた。
【００７８】比較例３ この例は、ミクロエマルジョンの水安定性を示すもので
あって、透明度に関する対照として提供する。84.15 部
の量で水を15.85 部のミクロエマルジョンＢに加えた。
以下に比較例１〜３の安定性の結果を示す。実施例VIに
関するデータは、本発明との比較のために提供する。
【００７９】
【表４】
【００８０】これらの結果は、シリコーンポリエーテル
と溶液中のミクロエマルジョンとの混合によっては、シ
リコーンポリエーテルをミクロエマルジョンに配合する
ことにより得られるのと同様な利点が提供されないこと
を示している。
【００８１】実施例XIII カチオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の組み合わせ
を使用し、ヨーロッパ特許出願公開明細書第0459500 号
に記載されているプロセスに従って環状シロキサンから
さらに別のエマルジョンポリマーを調製した。得られた
ポリジメチルシロキサンホモポリマーは1,300mPa・s の
粘度を有していた。このミクロエマルジョン（以下、ミ
クロエマルジョンＢと呼ぶ）は、23重量％のホモポリマ
ーを含み、21ナノメートルの粒度を有していた。10部の
シリコーンポリエーテルＧを90部のこのカチオンミクロ
エマルジョンに加えた。次に、得られたシリコーンポリ
エーテル含有ミクロエマルジョン15.4部を26.6部の水に
加え、続いて58部のエタノールを加えることによりエタ
ノール水溶液を調製した。得られた溶液は、87％の初期
透過率を有し、最初のうちは安定であった。
【００８２】実施例XIV カチオン界面活性剤と非イオン界面活性剤の組み合わせ
を使用し、ヨーロッパ特許出願公開明細書第0459500 号
に記載されているプロセスに従って環状シロキサンから
さらなるエマルジョンポリマーを調製した。得られたア
ミノポリジメチルシロキサンコポリマーは2,000mPa・s
の粘度を有していた。このミクロエマルジョン（以下、
ミクロエマルジョンＢと呼ぶ）は、23重量％のコポリマ
ーを含み、30ナノメートルの粒度を有していた。10部の
シリコーンポリエーテルＤを90部のこのカチオンアミノ
官能ミクロエマルジョンに加えた。次に、得られたシリ
コーンポリエーテル含有ミクロエマルジョン15.4部を2
6.6部の水に加え、続いて58部のエタノールを加えるこ
とによりエタノール水溶液を調製した。得られた溶液
は、87％の初期透過率を有し、最初のうちは安定であっ
た。
【００８３】実施例XV ヨーロッパ特許出願公開明細書第0463431 号に記載され
ている標準的な技術により非イオン界面活性剤を使用し
て60,000mm2 ／秒の流動粘度を有するポリジメチルシロ
キサンの機械的エマルジョンを調製した。得られた機械
的エマルジョンは56重量％のポリジメチルシロキサンを
含み、260 ナノメートルの粒度を有していた。シリコー
ンポリエーテルＧを12部の量で32部の水に加えた。次
に、この溶液を56部の前記機械的エマルジョンに加え
た。15.62 部（５部のシリコーン活性成分を含む）のシ
リコーンポリエーテル変性機械的エマルジョンを29.38
部の水に加えることによりエタノール水溶液を調製し
た。短時間混合後、55部のエタノールを加えた。溶液は
乳白色のままであったが、いつまでも均質であった。
【００８４】比較例XV-A シリコーンポリエーテルを含まない実施例XVの機械的エ
マルジョンのみを含む対照溶液は１時間以内に分離し
た。次の実施例は、ｐＨの調節によってより高レベルの
アルコールが存在する本発明によるアルコール安定なエ
マルジョン及びミクロエマルジョンの安定性を示すもの
である。
【００８５】実施例XVI 実施例VIを繰返し、10部のシリコーンポリエーテルＥを
90部のミクロエマルジョンＡに加え、混合した。
【００８６】実施例XVII 10部のシリコーンポリエーテルＥを90部のミクロエマル
ジョンＡを加え、混合した。0.50重量％のドデシルベン
ゼンスルホン酸を加えると、ｐＨが6.2 から4.0 に低下
した。
【００８７】実施例XVIII 10部のシリコーンポリエーテルＥを90部のミクロエマル
ジョンＡに加え、混合した。0.75重量％のドデシルベン
ゼンスルホン酸を加えると、ｐＨが6.2 から3.7 に低下
した。
【００８８】実施例XIX 実施例XVI 〜XVIII の各ブレンドから以下のように溶液
を調製した。容器内で、実施例XVI 〜XVIII の各ブレン
ド15.1部を0.4 部の水に加え、混合した。次に、83.5部
のエタノールを加えた。実施例XVI のブレンドを含む溶
液の％Ｔは最初は94であったけれども、この％Ｔの値は
24時間以内に38に減少した。対照的に、本発明のこの特
徴に関し、同じ時間内で、実施例XVIIのブレンドは87％
Ｔのままで、実施例XVIII のブレンドは90％Ｔのままで
あった。
【００８９】これらの結果は、高容量のエタノールの添
加に及ぼすｐＨ調節の有利な効果を示すものである。ブ
レンドの見かけのｐＨは、実施例XVIIについては5.0 で
あり、実施例XVIII については4.5 であった。
【００９０】本発明に従って調製される溶液は、パーソ
ナルケア製品、家庭用ケア製品、自動車用ケア製品及び
コーティング製品において特に有用である。特にパーソ
ナルケア分野では、頭髪、皮膚又は腋の下の部分への適
用のために使用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジュディス メルバン ビンセント アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，バロック クリーク ドライブ 3121

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 オルガノポリシロキサンを含むアルコー
    ル安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の
    調製方法であって、所望の分子量を有するオルガノポリ
    シロキサンが得られるまで環状シロキサン、非イオン界
    面活性剤、イオン界面活性剤及び触媒を含む水性媒体中
    で環状シロキサンを重合させる工程；シリコーンポリエ
    ーテルを前記オルガノポリシロキサンを含むエマルジョ
    ン又はミクロエマルジョンに加え、前記シリコーンポリ
    エーテルと前記オルガノポリシロキサンを含むエマルジ
    ョン又はミクロエマルジョンとを混合してブレンドを形
    成させる工程；並びに、前記シリコーンポリエーテルと
    前記オルガノポリシロキサンを含むエマルジョン又はミ
    クロエマルジョンとの前記ブレンドを水性アルコールに
    加えて前記溶液を形成させる工程を含む方法。
  2. 【請求項２】 オルガノポリシロキサンを含むアルコー
    ル安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の
    調製方法であって、所望の分子量のオルガノポリシロキ
    サン及び少なくとも１種の界面活性剤を含む水性媒体中
    でエマルジョン又はミクロエマルジョンを機械的に調製
    する工程；シリコーンポリエーテルを前記オルガノポリ
    シロキサンを含むエマルジョン又はミクロエマルジョン
    に加え、前記シリコーンポリエーテルと前記オルガノポ
    リシロキサンを含むエマルジョン又はミクロエマルジョ
    ンとを混合してブレンドを形成させる工程；並びに、前
    記シリコーンポリエーテルと前記オルガノポリシロキサ
    ンを含むエマルジョン又はミクロエマルジョンとのブレ
    ンドを水性アルコールに加えて前記溶液を形成させる工
    程を含む方法。
JP10261276A 1997-09-15 1998-09-16 アルコール安定なエマルジョン又はミクロエマルジョンの溶液の調製方法 Pending JPH11152409A (ja)

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