JPH11158489A - アミドアミンオキシド化合物含有界面活性剤用刺激緩和剤、及びそれを含む界面活性剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 特にアニオン性界面活性剤に対する刺激緩和
剤及びそれを含む界面活性剤組成物の提供。 【解決手段】 下記式（１）のアミドアミンオキシドを
含む刺激緩和剤と、下記式（２）及び（３）の四級アン
モニウム界面活性化合物の１種以上を含む界面活性剤と
を配合して組成物を調製する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、界面活性剤の本来
有する性質を損なうことのない界面活性剤用刺激緩和
剤、及びそれを含有する界面活性剤組成物に関するもの
であり、特に四級窒素含有界面活性剤の殺菌力を損なう
ことなく、かつこの四級窒素含有界面活性剤に起因する
蛋白変性現象を緩和し得る界面活性剤用刺激緩和剤、及
びそれを含有する界面活性剤組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】四級窒素含有界面活性化合物は、界面活
性剤の分類において、カチオン性界面活性剤に属するも
のである。この化合物は、正の電荷を分子内に有してい
るため、髪への高い吸着性を利用するヘアリンス剤等に
よく利用されている。また、一般的に、カチオン性活性
化合物には殺菌力がある事も知られており、例えば、塩
化ベンザルコニウム液等のいわゆる逆性石鹸と呼ばれる
物は殺菌洗浄剤として広く用いられている。しかし、逆
性石鹸などのように、カチオン性化合物を含有する組成
物は、皮膚刺激の強い洗浄剤であり、長期間の使用によ
る肌荒れは避けがたいこととなっていた。これはカチオ
ン界面活性剤が蛋白質を変性させるほど刺激が強いため
と考えられている。このことは、例えば卵白に、逆性石
鹸、ヘアリンス、ハンドソープ等のようにカチオン性化
合物含有組成物や或いはカチオン性化合物を単独に加え
ると、卵白中の水溶性蛋白質が変性して、白濁或いは固
化するという現象より容易に推測できる。この蛋白変性
は、カチオン性界面活性剤のみならず一部のアニオン性
界面活性剤、特に含硫界面活性剤にも多く見られる現象
である。アニオン性界面活性剤の蛋白変性が、両性界面
活性剤類を添加することにより緩和される事はすでに知
られている。しかし、これらの刺激緩和作用を有する物
質をカチオン性界面活性剤に添加しても、蛋白変性の刺
激緩和作用は認められていない。つまり、カチオン性界
面活性剤に対して有効な蛋白変性緩和剤は未だ見出され
ていないのである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、カチオン界
面活性剤の有する本来の効果例えば殺菌力等を損なう事
なく、カチオン界面活性剤の蛋白変性を緩和できる界面
活性剤用刺激緩和剤、およびそれを含有する界面活性剤
組成物を提供しようとするものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の構
造を有するアミドアミンオキシド化合物に界面活性剤の
刺激緩和作用がある事を見いだし、特に、アミドアミン
オキシド化合物をカチオン性界面活性剤に配合した場合
に、カチオン性界面活性剤の有する殺菌力を低下させる
ことなく、その刺激性を緩和し得ることを見いだした。
また、本発明者らは、前記アミドアミンオキシド化合物
は、カチオン性界面活性剤に対する刺激の緩和作用だけ
ではなく、カチオン性界面活性化合物とアニオン性界面
活性化合物とのコンプレックスの可溶化に対しても効果
的に作用して、このコンプレックスの泡立ち及び洗浄力
を改善し得ることを見出した。本発明は、上記知見に基
いて完成されたものである。

【０００５】本発明の界面活性剤用刺激緩和剤は、下記
一般式（１）：

【化３】 〔但し式（１）中、Ｒ¹ は炭素原子数が７〜２１の、ヒ
ドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニ
ル基を表し、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ互に独立に、炭
素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未置換ア
ルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは、１〜５の整数
を表す。〕により表されるアミドアミンオキシド化合物
を含むことを特徴とするものである。また、本発明の刺
激緩和剤含有界面活性剤は、前記界面活性剤用刺激緩和
剤と、界面活性剤とを含み、前記界面活性剤が、下記一
般式（２）及び（３）：

【化４】 〔但し、式（２）及び（３）中、Ｒ⁴ は炭素原子数が１
２〜２０の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ
⁵ 及びＲ⁶ は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭
素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基を表し、Ｒ⁷ は、水素原子、炭素原子数が１〜２のア
ルキル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を
表し、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ互いに独立に、炭素原
子数が１２〜２０の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表
し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ互に独立に、水素原子或
は炭素原子数が１〜２０のアルキル基又はヒドロキシア
ルキル基を表し、Ｘは対アニオンを表す〕により表され
る四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも
１種を含み、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量が、前
記四級窒素含有カチオン界面活性化合物の合計含有量の
０．７倍モル以上であることを特徴とするものである。
また本発明の前記刺激緩和剤含有界面活性剤組成物にお
いて、前記界面活性剤が、前記式（２）及び（３）の四
級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なくとも１種
に加えて、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルサ
ルフェート、及びアルキルエーテルサルフェートから選
ばれた少なくとも１種のアニオン性界面活性化合物をさ
らに含有し、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量が、前
記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物および前記ア
ニオン性界面活性化合物の合計含有量の０．７倍モル以
上であってもよい。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の刺激緩和剤またはそれを
含有する界面活性剤組成物は、逆性石鹸、ヘアリンス、
ヘアコンディショナー、ハンドソープをはじめとするカ
チオン性界面活性剤を含有する組成物に応用することが
できる。本発明の界面活性剤組成物を洗浄剤として利用
する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化するために、他
のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性
界面活性剤を配合する事が可能である。本発明の効果で
ある卵白変性緩和を実現するためには、四級窒素含有カ
チオン性活性剤と、蛋白変性のあるアニオン性界面活性
化合物との総量と、アミドアミンオキシド化合物とベタ
イン型両性界面活性剤化合物との総量が、特定範囲内に
あることが好ましい。

【０００７】本発明の刺激緩和剤を式（２）及び／又は
（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の１種
以上を含む界面活性剤に適用する場合には、式（２）及
び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合
物の１種以上のモル含有量に対して、本発明の刺激緩和
剤を０．７倍モル以上、好ましくは、１．０〜１．５倍
モルの含有量で用いる。０．７倍モル未満の刺激緩和剤
の添加では、カチオン性界面活性剤含有界面活性剤の殺
菌力その他の性能を損うことはないが、卵白変性の緩和
作用が不十分になる。刺激緩和剤の含有量について格別
の上限はないが、過度に大量に使用するとカチオン性界
面活性化合物を含む乳化物の乳化安定性が低下すること
がある。

【０００８】本発明の式（１）のアミドアミンオキシド
化合物の刺激緩和作用の機構は未だ十分に解明されてい
ないが、アミドアミンオキシド化合物がカチオン性界面
活性剤と静電的に弱い会合状態を形成し、カチオン性界
面活性剤と蛋白の直接接触を弱めているものと推察され
る。この特性は静電的な会合が可能なアミンオキシド部
位を、式（１）のアミドアミンオキシドと同様に有して
いるアルキルアミンオキシドには見られない性質であっ
て、アミドアミンオキシド類に特有な性質である。この
弱い会合状態は、カチオンの殺菌作用を損なわない程度
のものである事が実用試験により確認されている。

【０００９】また、カチオン界面活性剤には、活性剤自
身の刺激を低減化する目的で種々の構造が提案されてき
た。ここではこれらを低刺激性カチオンと称することに
する。低刺激性カチオンとしては、例えば下記式（４）
に示される構造を有するカチオン化合物（例えば、三洋
化成工業（株）製、商標：カチオンＬＱ）式（５）によ
り示される構造を有するカチオン化合物（例えば味の素
（株）製、商標：ＣＡＥ）、及び式（６）により表され
る構造を有するカチオン化合物（例えば味の素（株）
製、商標：アミセーフ）などが知られている。

【００１０】

【化５】 上記式（４），（５）及び（６）の低刺激性カチオン化
合物に対しても式（１）のアミドアミンオキシド化合物
は弱い会合状態を作ると考えられ、刺激緩和効果を発現
する。更にこれらの低刺激性カチオン化合物は一般的に
毛髪などへの吸着量が４級窒素含有型カチオンに比べ弱
い為か、リンス中に処方したときに使用感に若干の問題
を残すことが多い。低刺激性カチオンに式（１）のアミ
ドアミンオキシド化合物を配合することにより、両者の
間に弱い会合状態が介在するため、アミドアミンオキシ
ド化合物を低刺激性カチオンに配合すると、使用感を変
化させる事及びよりリンス感を上昇させる事ができるこ
とが実用試験により確認されている。

【００１１】本発明の刺激緩和剤または界面活性剤組成
物は、逆性石鹸、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、
ハンドソープなどのようなカチオン性界面活性剤を含有
する組成物に応用できる。これを洗浄剤組成物として使
用する場合は、泡の増強及び洗浄力を強化することを目
的として、他のアニオン性界面活性剤、非イオン性界面
活性剤及び／又は両性界面活性剤を配合する事が可能で
ある。この時、両性界面活性剤として用いられるアミド
酢酸ベタイン等は、アニオンに対して刺激緩和作用を有
するので、本発明を利用するにあたり、式（１）のアミ
ドアミンオキシド化合物の最低モル濃度は下記式により
計算できる。 アミドアミンオキシドのモル数＝０．７×〔カチオンモ
ル数＋（アニオンモル数−両性モル数）〕 本発明の効果である卵白変性緩和を実現するためには、
４級窒素含有カチオン性活性剤と蛋白変性効果のあるア
ニオンとの総量と、アミドアミンオキシド及びベタイン
型両性界面活性剤の総量が、本発明に記載される範囲内
にあるように、適宜に配合すればよい。

【００１２】本発明の界面活性剤組成物を調製する際、
式（２）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物とし
ては、入手のしやすさからモノＣ₁₂〜Ｃ₁₈アルキルトリ
メチルアンモニウムクロライド、モノＣ₁₂〜Ｃ₂₀アルキ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライドなどを挙げ
ることができる。また式（３）の四級窒素含有カチオン
性界面活性化合物としては、ジＣ₁₂〜Ｃ ₁₈アルキルジメ
チルアンモニウムクロライド、ジオレイルジメチルアン
モニウムクロライド、及びジアルキル（牛脂）ジメチル
アンモニウムクロライドなどをあげることができる。

【００１３】本発明の刺激緩和剤として用いられる式
（１）のアミドアミンオキシド化合物としては、具体的
にラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサイ
ド、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミンオキサ
イド及び、ヤシ脂肪酸ミドプロピルジメチルアミンオキ
サイドなどを挙げることができる。

【００１４】なお、本発明の界面活性剤組成物には付加
価値・使用感を向上する目的で香料、着色料、パール
剤、高分子増粘剤、コンディショニング剤、保湿剤、油
剤、防腐剤、ハイドロトロープ剤、紫外線吸収剤等を任
意に配合しても良い。

【００１５】本発明の界面活性剤組成物には、式（２）
及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面化合物
に加えて、アニオン性界面活性化合物が含まれていても
よい。このようなアニオン性界面活性化合物は、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩（例えば直鎖ドデシルベンゼン
スルホン酸塩、及びドデシルベンゼンポリオキシエチレ
ンエーテルスルホン酸塩など）、アルキルサルフェート
（例えばポリオキシエチレンラウリルサルフェート、及
びポリオキシエチレンミリスチルサルフェートなど）、
及びアルキルエーテルサルフェート（例えばポリオキシ
エチレンラウリルエーテルサルフェート、及びポリオキ
シエチレンポリプロピレン共重合型ラウリルエーテルサ
ルフェートなど）などから選ぶことができる。式（２）
及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化
合物に、アニオン性界面活性化合物が混合されると、こ
れらの化合物は、イオン結合して、コンプレックスを形
成するが、このコンプレックスは、式（１）のアミドア
ミンオキシド化合物の存在において、水溶性を示し、組
成物中に安定に存在することができる。

【００１６】アニオン性界面活性化合物の含有量は、式
（２）及び／又は（３）の四級窒素含有カチオン性界面
活性化合物の含有量に対し、２：８〜８：２の配合比で
あることが好ましく、より好ましくは、３：７〜７：３
の重量配合比率であって、このようにすると、得られる
カチオン性及びアニオン性界面活性化合物コンプレック
スが、洗浄効果を著しく向上させることができる。

【００１７】本発明の刺激緩和剤含有界面活性剤組成物
の界面活性剤は、式（２）及び／又は（３）の四級窒素
含有カチオン性界面活性化合物に加えて、非イオン性界
面活性化合物（例えばポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、脂肪酸
アルカノールアミド、及びポリオキシエチレン脂肪酸ア
ルカノールアミドなど）及び両性界面活性化合物（例え
ばラウリル酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピル酢酸
ベタイン、及びラウリルアミドプロピルヒドロキシスル
ホベタインなど）から選ばれた１種以上を含んでいても
よい。本発明の界面活性剤組成物において、上記非イオ
ン性界面活性化合物及び両性界面活性化合物は、界面活
性剤組成物の起泡力、洗浄力、及び液粘度調整などの作
用を示すものである。

【００１８】特に本発明の界面活性剤組成物の界面活性
剤が、式（２）及び／又は（３）の４級窒素含有カチオ
ン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含む場合、
公知のアニオン刺激緩和剤であるベタイン型両性界面活
性剤及びアルキルアミンオキシドを併用する事が可能で
ある。４級窒素含有カチオン性界面活性剤の卵白変性緩
和はアミドアミンオキシド化合物によってのみ発生する
為、アミドアミンオキシド化合物を配合されたカチオン
性界面活性剤の０．７倍モル以上且つ４級窒素含有カチ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の総モル数の
０．７倍モル数以上のアミドアミンオキシド化合物とベ
タイン型両性界面活性剤及びアルキルアミンオキシドを
配合する事により、４級窒素含有カチオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性のコンプレックスを溶解し、卵白
変性緩和を実現する事が可能である。

【００１９】本発明の、式（１）のアミドアミンオキシ
ド化合物は、対応するアミドアミンを、過酸化水素など
の酸化剤により酸化することによって製造することがで
きる。

【００２０】

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
するが、これらに範囲を限定されるものではない。下記
実施例において、供試界面活性剤組成物の刺激値は、下
記卵白変性試験により評価した。

【００２１】卵白変性試験 鶏卵の卵白を分離し、気泡を巻き込まない程度に均一に
撹拌した。カラザその他の不溶性物質を５０メッシュ金
網で濾過除去し、均一な卵白を得た。次にこの卵白を５
０ｇビーカーにとり、これに刺激試験に供するサンプル
を加え撹拌した。その後、この混合物を静置し、２分後
に測色色差計で透過光量に比例するＬ値を読みとった。
試験サンプル無添加卵白のＬ値も同様に読みとり、下記
式により刺激値を算出した。 刺激値＝（ＬＢ−ＬＳ）／ＬＢ 〔但し上式中、ＬＢはブランク卵白のＬ値を示し、ＬＳ
はサンプル添加後の卵白のＬ値を示す。〕

【００２２】実施例１〜４及び比較例１〜１２ 実施例１〜１２及び比較例１〜４の各々において、表１
及び表２に示す組成を有する界面活性剤組成物を調製し
た。これらの組成物の各々において、ラウリン酸アミド
アミンオキシド（ＬＡＡＯ）又はラウリルアミンオキシ
ド（ＬＡＯ）、及びモノステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド（ＭＳＴＡ）の量を変化させたが、組合
物合計量に対し、モノステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド（ＭＳＴＡ）の含有量は、０．０７５ｇ一
定に保持された。実施例及び比較例の各々の組成及び刺
激値を表１及び表２に示し、刺激値とＬＡＡＯモル％値
との関係を図１に示し、刺激値とＬＡＯモル％値との関
係を図２に示す。

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】表１及び図１から明らかなように、モノス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド（ＭＳＴ
Ａ）に対して、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡ
ＡＯ）を添加すると、ＭＳＴＡによる刺激を緩和する効
果を示し、特にＬＡＡＯの添加量が、ＭＳＴＡのモル量
の０．７倍モル以上になると、上記刺激緩和効果が顕著
に発現される。これに対して、表２及び図２が示してい
るように、ＬＡＡＯの代りにラウリルアミンオキシド
（ＬＡＯ）を用いると、ＬＡＯの化学構造はＬＡＡＯに
近似しているにも拘らず、カチオン性界面活性剤の刺激
に対する緩和効果は殆んど認められない。

【００２６】実施例５〜９及び比較例１３〜１５ 実施例５〜９及び比較例１３〜１５の各々において、Ｌ
ＡＡＯと、モノミリスチリルジメチルベンジルアンモニ
ウムクロライド（ＭＭＤＭＢＡ）とを表３に記載の組成
で混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測
定した。この測定結果を表３に示す。

【００２７】

【表３】

【００２８】実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７ 実施例１０〜１５及び比較例１６〜１７の各々におい
て、ＬＡＡＯと、モノパルミチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド（ＭＰＴＭＡ）とを、表４に記載の組成で
混合して界面活性剤組成物を調製し、その刺激値を測定
した。この測定結果を表４に示す。

【００２９】

【表４】

【００３０】実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６
（殺菌力評価） 実施例１６〜３３及び比較例１８〜２６の各々におい
て、ラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡＯ）に、
ＭＳＴＡ，ＭＭＤＭＢＡ、又は、ＭＰＴＭＡを、表５に
記載の組成で配合して、界面活性剤組成物を調製した。
各組成物のサンプルを、その中のカチオン性界面活性剤
の重量濃度が表５に記載の濃度（ppm ）になるように希
釈し、このサンプル希釈液に菌を、その濃度が１０⁵ 〜
１０⁶ cells ／mlになるように植え付け、３０℃におい
て３日間保存した後に、ＳＣＤＬＰまたはＧＰＬＰ寒天
培地混釈法によって、各サンプル希釈液中の生菌数を検
査し、生菌が検出されなかった場合は、殺菌されたもの
と見なした。

【００３１】菌種はＵＳＰ指標菌から、真菌としてＣ．
ａｌｂｉｃａｎｓ、グラム陰性菌としてＰ．ａｅｒｕｇ
ｉｎｏｓａ、グラム陽性菌としてＳ．ａｕｒｅｕｓを選
択使用した。予めラウリン酸アミドアミンオキシド（Ｌ
ＡＡＯ）に関しても同様な試験を行った。それによりラ
ウリン酸アミドアミンオキシドは２５０ppm の濃度でも
菌の生育を妨げず、従ってラウリン酸アミドアミンオキ
シドには殺菌力が無いことが確認された。結果を表５に
示す。（表５中、×…殺菌効果なし、○…殺菌効果あ
り）

【００３２】

【表５】

【００３３】表５は、測定結果が「○」と判定されたと
きカチオン性界面活性化合物の最低濃度（つまり最少殺
菌濃度（ＭＢＣ））以上においては、本発明のアミドア
ミンオキシド化合物を添加しても、組成物の殺菌効果に
影響がないことを示している。

【００３４】比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１ 比較例２７〜３４及び実施例３４〜４１の各々におい
て、ＬＡＡＯ，ＭＳＴＡ及びＰＯＥ（２）〜ＰＯＥ
（３）−ラウリルエーテルサルフェート（ＳＬＥＳ）
を、表６及び７に示す組成で配合し、界面活性剤組成物
を調製し、前述の刺激試験を行った。表７に示された実
施例３４〜４１の組成物は、いずれも透明に溶解してお
り、その刺激値は５０％以下であった。また、これらの
組成物はリーナッツ洗浄試験において良好な洗浄力を示
した。式６及び７において、ＳＬＥＳ量は、ＰＯＥ
（２）ラウリルエーテルサルフェートとして算出した。

【００３５】

【表６】

【００３６】

【表７】

【００３７】実施例４２ 下記組成（重量）の低刺激性殺菌ハンドソープを調製し
た。 低刺激性殺菌ハンドソープ ラウリン酸 ５．５０％ ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 ３．００％ 塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％ 塩化ベンゼトニュウム５０％溶液 ０．５０％ ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ２．５０％ ヤシ脂肪酸イミダゾリウムベタイン＊１ １０．５０％ トリエタノールアミン pH＝７．８とする量 グリセリン ３．００％ 精製水 １００％とする量 〔註 ＊１…例えばソフタゾリンＣＬ（商標）、川研ファインケミカル社製〕 上記配合成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解
させた後冷却した。均一液状組成物が得られた。この組
成物においてラウリン酸アミドアミンオキシド（ＬＡＡ
Ｏ）の含有量はカチオン化合物の合計モル含有量に対し
て約１５０モル％であった。本処方ハンドソープを卵白
変性試験に供したところ、その刺激値は１５％であっ
た。また、ＬＡＡＯを精製水により置換した組成物は卵
白を凝集させた。

【００３８】実施例４３ 下記組成の低刺激性ボディシャンプーを調製した。 低刺激性ボディシャンプー ヤシ脂肪酸・アルギニン塩 ４．００％ ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 １５．００％ 塩化ベンザルコニウム５０％溶液 １．００％ グリセリン ３．００％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム塩２５％ ２０．００％ ラウロイル−β−アラニンナトリウム塩 １０．００％ ラウリン酸ジエタノールアミン塩 ４．００％ クエン酸 pH＝７．５とする量 ＥＤＴＡ２ナトリウム ０．２０％ 精製水 １００％とする量 上記成分を混合し、８０℃に加熱して均一に溶解し、冷
却して、均一な液状組成物を得た。この組成物中のＬＡ
ＡＯの含有量は、サルフェート及びカチオン成分の合計
量に対して約１０２モル％であった。この組成物を卵白
変性試験に供したところ、その刺激値は１０％であっ
た。

【００３９】実施例４４ 下記組成の低刺激性育毛リンスを調製した。 低刺激性育毛リンス Ａ．塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液５０％ ３．００％ Ａ．エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピル エチルジメチルアンモニウム６５％ １．００％ Ａ．エステルＩＰＭ １．００％ Ａ．セタノール ３．５０％ Ａ．グレープシード油 ０．５０％ Ｂ．ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％溶液 ５．００％ Ｂ．ムコ多糖体液 ＊１ ０．１０％ Ｂ．ニンジンエキス ＊２ ０．１０％ Ｂ．センブリエキス ＊３ ０．１０％ Ｂ．メチルパラベン ０．２０％ Ｂ．精製水 １００％とする量 〔註 ＊１ 例えばファルコニックスムチン（一丸ファルコス社製） ＊２ 例えばシンホングギニシンＬＶ（一丸ファルコス社製） ＊３ 例えばスエルチアニン （一丸ファルコス社製）〕 上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に
加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において、混合
乳化酸後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得
た。この組成物において、ＬＡＡＯの含有量は、カチオ
ン成分の含有量に対して約９０％であった。この組成物
を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は３５％で
あった。

【００４０】実施例４５及び比較例３５ 下記組成の低刺激性抗フケリンスを調製した。 低刺激性抗フケリンス 実施例４５ 比較例３５ Ａ．Ｎ−〔３−アルキルオキシ−２ −ヒドロキシプロピル〕−Ｌ− アルギニン塩酸塩６０％ ２．００％ ２．００％ Ａ．塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液５０％ １．００％ １．００％ Ａ．ミリスチン酸オクチルドデシル １．００％ １．００％ Ａ．２−エチルヘキサン酸セチル ２．００％ ２．００％ Ａ．セタノール ３．００％ ３．００％ Ａ．ベヘニルアルコール １．００％ １．００％ Ａ．卵黄油 ０．５０％ ０．５０％ Ｂ．ラウリン酸アミドアミンオキシド ３０％溶液 ５．００％ ───── Ｂ．カルボキシエチルセルロース ０．１０％ ０．１０％ Ｂ．ＥＤＴＡ・２Ｎａ ０．１０％ ０．１０％ Ｂ．ピロクトンオラミン ０．１０％ ０．１０％ Ｂ．グリセリン ３．００％ ３．００％ Ｂ．精製水 １００％とする量 １００％とする量 上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に
加熱して均一に溶解し又は懸沈、これらを８０℃におい
て混合乳化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成
物（実施例４５）を得た。この組成物中のＬＡＡＯの含
有量は、カチオン成分の合計含有量に対して、約１２２
モル％であった。この組成物を卵白変性試験に供したと
ころ、その刺激値は２３％であった。尚上記実施例４５
の組成物からＬＡＡＯを除いた比較例３５の組成物は、
リンスとしての使用感が不良で、卵白変性試験における
刺激値は９０％に上昇した。

【００４１】実施例４６ 下記組成の低刺激性ヘアコンディショナーを調製した。 低刺激性ヘアコンディショナー Ａ．塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液５０％ １．７０％ Ａ．塩化ジメチルジステアリル アンモニウムクロライド液７５％ １．３０％ Ａ．モノステアリン酸グリセリル １．００％ Ａ．マカディミアナッツ油 ３．００％ Ａ．セタノール ３．００％ Ａ．ビタミンＥ油 ０．１０％ Ａ．ジブチルヒドロキシトルエン ０．０１％ Ｂ．ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド３５％ ３．００％ Ｂ．グリチルリチン酸ジカリウム ０．２０％ Ｂ．グリセリン ３．００％ Ｂ．アモジメチコーン １．００％ Ｂ．メチルパラベン ０．２０％ Ｂ．精製水 １００％にする量 上記油相成分Ａ及び水相成分Ｂのそれぞれを、８０℃に
加熱して均一に溶解し、これらを８０℃において混合乳
化した後、これを冷却して、均一な乳液状組成物を得
た。この組成物中のＬＡＡＯの含有量は、カチオン成分
の合計含有量に対して約８２モル％であった。この組成
物を卵白変性試験に供したところ、その刺激値は４５％
であった。

【００４２】実施例４７ 下記組成の低刺激性台所洗剤を調製した。 低刺激性台所洗剤 塩化トリメチルステアリル アンモニウムクロライド液５０％ １０．００％ ＳＬＥＳ２５％ ２０．００％ ヤシ脂肪酸アミドアミンオキシド３５％溶液 ３５．００％ エタノール ３．００％ プロピレングリコール ３．００％ メチルパラベン ０．２０％ 精製水 １００％になる量 エタノールを除く他のすべての成分を混合し８０℃まで
昇温して溶解後、これを冷却し、液温が５０℃に達した
とき、エタノールを加え更に冷却した。得られた台所洗
剤は、カチオン・アニオン総量に対して１４２％モルの
アミドアミンオキシドを含むものであった。この台所洗
剤のリーナッツ洗浄力は９０％以上であり、その卵白変
性試験による刺激値は２０％であった。

【００４３】実施例４８ 下記組成の低刺激性固形洗剤組成物を調製した。 低刺激性固形洗浄剤組成物 Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム ７１．００％ ミリスチルジメチルベンジル アンモニウムクロライド（４０％） ７．００％ セタノール ７．００％ ラウリン酸アミドアミンオキシド３０％ １５．００％ 全ての成分をブレンドミキサーに仕込み、均一なそぼろ
状混合物を調製し、これを３本ロールに３回通し、さら
に押し出し機を通して洗浄剤バーを作り、型打ち機で成
形した。この組成物はカチオン総量に対して約１７１％
モルのＬＡＡＯを含有する。本処方組成物の卵白変性試
験による刺激値は２５％であった。またこの組成物は、
機械練りにおいて良好な安定性を示した。

【００４４】

【発明の効果】本発明の界面活性剤用刺激緩和剤は、各
種界面活性剤、特にカチオン界面活性剤に対して、優れ
た刺激緩和効果を示し、この緩和剤を含む界面活性剤組
成物は刺激値が低く、人体に接触する洗浄剤として優れ
た実用性を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、本発明に係るラウリン酸アミドアミン
オキシド刺激緩和剤の添加によるモノステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライドの刺激に対する緩和効果を
示すグラフ。

【図２】図２は、比較例として、ラウリルアミンオキシ
ドの添加によるモノステアリルトリメチルアンモニウム
クロライドの刺激に対する緩和効果を示すグラフ。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 〔但し式（１）中、Ｒ¹ は炭素原子数が７〜２１の、ヒ
   ドロキシル基置換又は未置換のアルキル基又はアルケニ
   ル基を表し、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ互に独立に、炭
   素原子数が１〜５の、ヒドロキシル基置換又は未置換
   の、アルキル基又はアルケニル基を表し、ｎは、１〜５
   の整数を表す。〕により表されるアミドアミンオキシド
   化合物を含む界面活性剤用刺激緩和剤。
2. 【請求項２】 請求項１に記載された界面活性剤用刺激
   緩和剤と、界面活性剤とを含み、 前記界面活性剤が、下記一般式（２）及び（３）： 【化２】 〔但し式（２）及び（３）中、Ｒ⁴ は炭素原子数が１２
   〜２０の、直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表し、Ｒ⁵
   及びＲ⁶ は、それぞれ互に独立に、水素原子、或は炭素
   原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキシアルキル基
   を表し、Ｒ⁷ は、水素原子、炭素原子数が１〜２のアル
   キル基又はヒドロキシアルキル基、或はベンジル基を表
   し、Ｒ⁸ 及びＲ⁹ は、それぞれ互いに独立に、炭素原子
   数が１２〜２０の直鎖又は分岐鎖型のアルキル基を表
   し、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ互いに独立に、水素原
   子、或は炭素原子数が１〜２のアルキル基又はヒドロキ
   シアルキル基を表し、Ｘは対アニオンを表す〕により表
   される四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少なく
   とも１種を含み、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有量
   が、前記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の合計
   含有量の０．７倍モル以上であることを特徴とする刺激
   緩和剤含有界面活性剤組成物。
3. 【請求項３】 前記界面活性剤が、前記式（２）及び
   （３）の四級窒素含有カチオン性界面活性化合物の少な
   くとも１種に加えて、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
   アルキルサルフェート、及びアルキルエーテルサルフェ
   ートから選ばれた少なくとも１種のアニオン性界面活性
   化合物を更に含有し、前記界面活性剤刺激緩和剤の含有
   量が、前記四級窒素含有カチオン性界面活性化合物およ
   び前記アニオン性界面活性化合物の合計含有量の０．７
   倍モル以上である、請求項２に記載の刺激緩和剤含有界
   面活性剤組成物。