JPH11169132A - アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法 - Google Patents
アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法Info
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- JPH11169132A JPH11169132A JP9344777A JP34477797A JPH11169132A JP H11169132 A JPH11169132 A JP H11169132A JP 9344777 A JP9344777 A JP 9344777A JP 34477797 A JP34477797 A JP 34477797A JP H11169132 A JPH11169132 A JP H11169132A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アスパルテームとＮ−［Ｎ−（３，３−ジメ
チルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニル
アラニンメチルエステルとの混晶を製造する。 【解決手段】 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰ
ＭとＡＰＭの混晶を製造するに当たり、Ｎ−（３，３−
ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭの混合溶液を晶析
後、析出した混晶を分離することを特徴とするＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭの混晶を
製造する方法。
チルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニル
アラニンメチルエステルとの混晶を製造する。 【解決手段】 Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰ
ＭとＡＰＭの混晶を製造するに当たり、Ｎ−（３，３−
ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭの混合溶液を晶析
後、析出した混晶を分離することを特徴とするＮ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭの混晶を
製造する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は甘味物質アスパルテ
ーム［ＡＰＭ］とＮ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
メチルエステル［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭ］の混晶及びその製造方法に関する。
ーム［ＡＰＭ］とＮ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニン
メチルエステル［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭ］の混晶及びその製造方法に関する。
【０００２】
【発明の背景】近年、食生活の高度化に伴い、特に糖分
の摂取過多による肥満及びこれに伴う各種の疾病が問題
となっており、砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が
望まれている。安全性と甘味の質の面で優れているＡＰ
Ｍは、甘味剤として広汎に使用されているが、安定性に
問題がある。そこで安定性を若干改善し甘味強度を向上
させる試みの１つとして、ＡＰＭのアスパラギン酸アミ
ノ基にアルキル基を導入した化合物が検討されており、
その中で、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの
甘味倍率が著しく高いことが、フランス特許２６９７８
４４に記載されている。Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの製造方法としては、メタノール中でＡＰ
Ｍを３，３−ジメチルブチルアルデヒドの共存下にナト
リウムシアノボロヒドリドで還元的にアルキル化する方
法（ＦＲ２６９７８４４）や、ｐＨ４．５から５の水−
メタノール混合溶媒中でＡＰＭを３，３−ジメチルブチ
ルアルデヒドの共存下にプラチナカーボンを触媒として
還元的にアルキル化する方法（ＷＯ９５／３０６８９）
が公知である。
の摂取過多による肥満及びこれに伴う各種の疾病が問題
となっており、砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が
望まれている。安全性と甘味の質の面で優れているＡＰ
Ｍは、甘味剤として広汎に使用されているが、安定性に
問題がある。そこで安定性を若干改善し甘味強度を向上
させる試みの１つとして、ＡＰＭのアスパラギン酸アミ
ノ基にアルキル基を導入した化合物が検討されており、
その中で、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの
甘味倍率が著しく高いことが、フランス特許２６９７８
４４に記載されている。Ｎ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭの製造方法としては、メタノール中でＡＰ
Ｍを３，３−ジメチルブチルアルデヒドの共存下にナト
リウムシアノボロヒドリドで還元的にアルキル化する方
法（ＦＲ２６９７８４４）や、ｐＨ４．５から５の水−
メタノール混合溶媒中でＡＰＭを３，３−ジメチルブチ
ルアルデヒドの共存下にプラチナカーボンを触媒として
還元的にアルキル化する方法（ＷＯ９５／３０６８９）
が公知である。
【０００３】高甘味度甘味料であるＮ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭ及びアミノ酸系甘味料ＡＰＭの甘
味強度はスクロースと比較して、各々、重量比で10，00
0倍（特表平8−503206）、約200倍（特公昭47−31031）
と報告されている。
チルブチル）−ＡＰＭ及びアミノ酸系甘味料ＡＰＭの甘
味強度はスクロースと比較して、各々、重量比で10，00
0倍（特表平8−503206）、約200倍（特公昭47−31031）
と報告されている。
【０００４】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の甘味質特性の詳細は報告されていないが、本発明者等
の知見によれば、さき味（スクロースと同じ様に甘味を
早く感じること）が極端に弱く、あと味（スクロースよ
り甘味が遅く出現し感じられること）が極端に強い。
又、渋味が強く、スクロースに比べて甘味質のバランス
が悪い。一方、ＡＰＭに関しても、その甘味質特性はＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ程ではないが、
さき味が弱く、あと味が強い。従って、両者のいずれ
も、スクロースを自然な甘味とする場合には、さき味が
弱く、あと味が強い違和感のある甘味特性を有する。
の甘味質特性の詳細は報告されていないが、本発明者等
の知見によれば、さき味（スクロースと同じ様に甘味を
早く感じること）が極端に弱く、あと味（スクロースよ
り甘味が遅く出現し感じられること）が極端に強い。
又、渋味が強く、スクロースに比べて甘味質のバランス
が悪い。一方、ＡＰＭに関しても、その甘味質特性はＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ程ではないが、
さき味が弱く、あと味が強い。従って、両者のいずれ
も、スクロースを自然な甘味とする場合には、さき味が
弱く、あと味が強い違和感のある甘味特性を有する。
【０００５】APMの甘味特性の改善については、主にあ
と味の改善に関する種々の提案がなされており（例え
ば、特開昭56−148255、58−141760、58一220668等）、
また、スクロースをＡＰＭとを併用する等、スクロース
により近い自然な甘味質を得る方法の提案もみられる
（特開昭57−152862）。しかしながら、本発明者等の知
見によれば、高甘味度甘味料Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）−ＡＰＭとアミノ酸系甘味料ＡＰＭとを組み合わ
せることにより、さき味を強め、あと味は弱め、かつ渋
みを弱め、甘味質のバランスをとることができる。例え
ば、さき味の弱いＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭとＡＰＭとを組み合わせることにより、Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ、ＡＰＭ各々単独の場合
よりもさき味が改善され、全体としてバランスの良い、
スクロースにより近い甘味質の高甘味度甘味料が得られ
るのである。
と味の改善に関する種々の提案がなされており（例え
ば、特開昭56−148255、58−141760、58一220668等）、
また、スクロースをＡＰＭとを併用する等、スクロース
により近い自然な甘味質を得る方法の提案もみられる
（特開昭57−152862）。しかしながら、本発明者等の知
見によれば、高甘味度甘味料Ｎ−（３，３−ジメチルブ
チル）−ＡＰＭとアミノ酸系甘味料ＡＰＭとを組み合わ
せることにより、さき味を強め、あと味は弱め、かつ渋
みを弱め、甘味質のバランスをとることができる。例え
ば、さき味の弱いＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭとＡＰＭとを組み合わせることにより、Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ、ＡＰＭ各々単独の場合
よりもさき味が改善され、全体としてバランスの良い、
スクロースにより近い甘味質の高甘味度甘味料が得られ
るのである。
【０００６】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
の甘味強度は、スクロースと比較して重量比で10，000
倍（特表平8−503206）もあり、使用時の甘味度調節に
困難を伴う。従って、甘味質の改善のみならず、使用の
面からもＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡ
ＰＭの併用は好ましい。
の甘味強度は、スクロースと比較して重量比で10，000
倍（特表平8−503206）もあり、使用時の甘味度調節に
困難を伴う。従って、甘味質の改善のみならず、使用の
面からもＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡ
ＰＭの併用は好ましい。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前項
に記載のＡＰＭ及びＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭの甘味質特性に鑑み、甘味質が改善されたＡＰＭ
とN−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの混晶を製
造する方法及びその混晶を提供することである。
に記載のＡＰＭ及びＮ−（３，３−ジメチルブチル）−
ＡＰＭの甘味質特性に鑑み、甘味質が改善されたＡＰＭ
とN−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの混晶を製
造する方法及びその混晶を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に鋭意検討した結果、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭ及びＡＰＭを含有する溶液を晶析することによ
り、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭ
の混晶が得られることを見いだした。
に鋭意検討した結果、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭ及びＡＰＭを含有する溶液を晶析することによ
り、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭ
の混晶が得られることを見いだした。
【０００９】この混晶の粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線、
以下同じ。）は、ＡＰＭ単独品（例えば、湿結晶ではＩ
Ａ型晶、乾燥結晶ではＩＢ型晶、特公昭６ー３１３１
２）と同一であるが、高速液体クロマトグラフィーで分
析を行うとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭが
検出される。単にＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭ及びＡＰＭを混ぜた場合においては、両者の粉末Ｘ
線回折ピークが示される。しかしながら、粉末Ｘ線回折
図がＡＰＭ単独品と同一であるにも拘わらず、高速液体
クロマトグラフィーで分析を行うとＮ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭが検出されることから、この場合
は、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ及びＡＰ
Ｍの混晶である。
以下同じ。）は、ＡＰＭ単独品（例えば、湿結晶ではＩ
Ａ型晶、乾燥結晶ではＩＢ型晶、特公昭６ー３１３１
２）と同一であるが、高速液体クロマトグラフィーで分
析を行うとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭが
検出される。単にＮ−（３，３−ジメチルブチル）−Ａ
ＰＭ及びＡＰＭを混ぜた場合においては、両者の粉末Ｘ
線回折ピークが示される。しかしながら、粉末Ｘ線回折
図がＡＰＭ単独品と同一であるにも拘わらず、高速液体
クロマトグラフィーで分析を行うとＮ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭが検出されることから、この場合
は、Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ及びＡＰ
Ｍの混晶である。
【００１０】Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ
及びＡＰＭを含む溶液を晶析し、析出した結晶を分離す
ることによりＡＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭとの混晶を製造することができる。
及びＡＰＭを含む溶液を晶析し、析出した結晶を分離す
ることによりＡＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）
−ＡＰＭとの混晶を製造することができる。
【００１１】
【発明実施の形態】晶析に用いる溶媒としては水、酢酸
エチル、酢酸メチル、酢酸、トルエン、ヘキサン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメトキシエタン、
エチルエーテル、イソプロピルアルコール、エチルアル
コール、メチルアルコール、ジクロロメタン、クロロホ
ルム及び１，２−ジクロロエタンから選ばれるもの或い
はこれらの混合溶媒等を用いればよい。
エチル、酢酸メチル、酢酸、トルエン、ヘキサン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメトキシエタン、
エチルエーテル、イソプロピルアルコール、エチルアル
コール、メチルアルコール、ジクロロメタン、クロロホ
ルム及び１，２−ジクロロエタンから選ばれるもの或い
はこれらの混合溶媒等を用いればよい。
【００１２】最終製品の残存溶媒が製品品質上大きな問
題となる場合においては、水を用いるか、又はこれとエ
チルアルコール、メチルアルコール等のアルコール系の
溶剤との混合溶媒を用いることが好ましい。
題となる場合においては、水を用いるか、又はこれとエ
チルアルコール、メチルアルコール等のアルコール系の
溶剤との混合溶媒を用いることが好ましい。
【００１３】晶析に用いるＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭ及びＡＰＭは、粉末であってもよいし、各
々の製造過程で得られたスラリー又は溶解液を混合して
用いても良いし、更にはＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭを製造する過程で得られるＮ−（３，３−
ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭを含むスラリー又は
溶解液でも良い。
ル）−ＡＰＭ及びＡＰＭは、粉末であってもよいし、各
々の製造過程で得られたスラリー又は溶解液を混合して
用いても良いし、更にはＮ−（３，３−ジメチルブチ
ル）−ＡＰＭを製造する過程で得られるＮ−（３，３−
ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭを含むスラリー又は
溶解液でも良い。
【００１４】このようにして得た溶解液を、冷却晶析、
濃縮晶析、中和晶析等の通常の晶析を行うことによりＡ
ＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの混晶
が得られる。ＡＰＭが多量の場合は、攪拌を行うと微細
な結晶が生成することが知られているので、静置晶析を
行うか、静置晶析を行った後に、必要に応じて攪拌晶析
をすることが望ましい。静置晶析は、特公平03-025438
に記載されているように、冷却後の析出アスパルテーム
が存在する溶媒１リットルに対して約10グラム以上とな
るように初期濃度を設定し、溶液全体を見かけ上氷菓
（シャーベット）状の疑似固相となるように、機械的攪
拌等の強制流動を与えることなく、伝導伝熱により冷却
し、疑似固相を生成せしめる方法による。
濃縮晶析、中和晶析等の通常の晶析を行うことによりＡ
ＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭの混晶
が得られる。ＡＰＭが多量の場合は、攪拌を行うと微細
な結晶が生成することが知られているので、静置晶析を
行うか、静置晶析を行った後に、必要に応じて攪拌晶析
をすることが望ましい。静置晶析は、特公平03-025438
に記載されているように、冷却後の析出アスパルテーム
が存在する溶媒１リットルに対して約10グラム以上とな
るように初期濃度を設定し、溶液全体を見かけ上氷菓
（シャーベット）状の疑似固相となるように、機械的攪
拌等の強制流動を与えることなく、伝導伝熱により冷却
し、疑似固相を生成せしめる方法による。
【００１５】晶析を行う溶解液のＡＰＭとＮ−（３，３
−ジメチルブチル）−ＡＰＭの初濃度については、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭに対しＡＰＭが４
以上存在しないと完全な混晶は形成されない。
−ジメチルブチル）−ＡＰＭの初濃度については、Ｎ−
（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭに対しＡＰＭが４
以上存在しないと完全な混晶は形成されない。
【００１６】本発明の大きな利点としては、Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭを結晶として混
合する場合に比べ、当然のことではあるが、均一な混合
状態が達成されるということである。
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとＡＰＭを結晶として混
合する場合に比べ、当然のことではあるが、均一な混合
状態が達成されるということである。
【００１７】晶析により得られたシャーベットまたはス
ラリーは、固液分離及び乾燥、更に必要があれば造粒を
行うことにより最終製品が得られる。
ラリーは、固液分離及び乾燥、更に必要があれば造粒を
行うことにより最終製品が得られる。
【００１８】固液分離の方法としては、濾過や遠心分
離、乾燥には、真空乾燥器、流動層乾燥器、スプレード
ライヤー、ミクロンドライヤーなど、造粒方法は乾式及
び湿式造粒などがあげられるが、これらに限定されるも
のではない。
離、乾燥には、真空乾燥器、流動層乾燥器、スプレード
ライヤー、ミクロンドライヤーなど、造粒方法は乾式及
び湿式造粒などがあげられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００１９】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００２０】（実施例１）水分を３．９重量％含むＡＰ
Ｍ１５．６ｇ（０．０５１モル）と水分を５．５重量％
含むＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ０．０６
ｇ（０．１５ミリモル）を水３００ｍｌに加え、７０°
Ｃで１時間かけて溶解した。（従って、溶解液のＡＰＭ
及びＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ濃度は、
各々１００ｍｌ当たり５．２、０．０２グラムであり、
ＡＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとの
初期濃度の比は２６０である。）この溶解液を５°Ｃで
３時間静置晶析を行い、シャーベットを得た。このシャ
ーベットを一晩攪拌を行いスラリーとした後、過飽和解
消を行った。該スラリーを濾過（１マイクロメートルの
濾紙）し、湿結晶と母液に分離した。この湿結晶を５０
°Ｃで一晩減圧乾燥を行い、水分３．４重量％を含む乾
燥結晶１３．２グラム（高速液体クロマトグラフィーに
て測定、ＡＰＭ：９７．４重量％、Ｎ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭ：０．２重量％）を得た。乾燥結
晶の粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線）はＩＢ型晶の回折パ
ターンを示した。
Ｍ１５．６ｇ（０．０５１モル）と水分を５．５重量％
含むＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ０．０６
ｇ（０．１５ミリモル）を水３００ｍｌに加え、７０°
Ｃで１時間かけて溶解した。（従って、溶解液のＡＰＭ
及びＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ濃度は、
各々１００ｍｌ当たり５．２、０．０２グラムであり、
ＡＰＭとＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとの
初期濃度の比は２６０である。）この溶解液を５°Ｃで
３時間静置晶析を行い、シャーベットを得た。このシャ
ーベットを一晩攪拌を行いスラリーとした後、過飽和解
消を行った。該スラリーを濾過（１マイクロメートルの
濾紙）し、湿結晶と母液に分離した。この湿結晶を５０
°Ｃで一晩減圧乾燥を行い、水分３．４重量％を含む乾
燥結晶１３．２グラム（高速液体クロマトグラフィーに
て測定、ＡＰＭ：９７．４重量％、Ｎ−（３，３−ジメ
チルブチル）−ＡＰＭ：０．２重量％）を得た。乾燥結
晶の粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線）はＩＢ型晶の回折パ
ターンを示した。
【００２１】（実施例２〜１１）表１に示すＡＰＭ及び
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭを含む水溶液
を、実施例１に記載された方法で晶析した。晶析液組成
及び得られた乾燥結晶の組成を表１に示す。いずれの乾
燥結晶も混晶であった。
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭを含む水溶液
を、実施例１に記載された方法で晶析した。晶析液組成
及び得られた乾燥結晶の組成を表１に示す。いずれの乾
燥結晶も混晶であった。
【００２２】
【表１】
【００２３】（比較例１）水分を３．９重量％含むＡＰ
Ｍ５．３１ｇ（０．０１７モル）と水分を５．５重量％
含むＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ１．７６
ｇ（４ミリモル）を水１００ｍｌに加え、７０°Ｃで１
時間かけて溶解した。（従って、溶解液のＡＰＭ及びＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ濃度は、各々１
００ｍｌ当たり５．１、１．７グラムであり、ＡＰＭと
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとの初期濃度
の比は３である。）この溶解液を５°Ｃで一晩静置晶析
を行い、過飽和解消を行った後、濾過（１マイクロメー
トルの濾紙）し、湿結晶と母液に分離した。この湿結晶
を５０°Ｃで一晩減圧乾燥を行い、水分６．７５重量％
を含む乾燥結晶１３．２グラム（高速液体クロマトグラ
フィーにて測定、ＡＰＭ：８０．０重量％、Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ：９．０重量％）を得
た。乾燥結晶の粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線）はＩＢ型
晶の回折パターンを示さなかった。
Ｍ５．３１ｇ（０．０１７モル）と水分を５．５重量％
含むＮ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ１．７６
ｇ（４ミリモル）を水１００ｍｌに加え、７０°Ｃで１
時間かけて溶解した。（従って、溶解液のＡＰＭ及びＮ
−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ濃度は、各々１
００ｍｌ当たり５．１、１．７グラムであり、ＡＰＭと
Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−ＡＰＭとの初期濃度
の比は３である。）この溶解液を５°Ｃで一晩静置晶析
を行い、過飽和解消を行った後、濾過（１マイクロメー
トルの濾紙）し、湿結晶と母液に分離した。この湿結晶
を５０°Ｃで一晩減圧乾燥を行い、水分６．７５重量％
を含む乾燥結晶１３．２グラム（高速液体クロマトグラ
フィーにて測定、ＡＰＭ：８０．０重量％、Ｎ−（３，
３−ジメチルブチル）−ＡＰＭ：９．０重量％）を得
た。乾燥結晶の粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線）はＩＢ型
晶の回折パターンを示さなかった。
【００２４】
【発明の効果】本発明により、Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジ
メチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステルとアスパルテームの混晶を、
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルとア
スパルテームとを別々に製造し、混合するよりも均一に
製造することができる。
メチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステルとアスパルテームの混晶を、
Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−アス
パルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルとア
スパルテームとを別々に製造し、混合するよりも均一に
製造することができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルとアスパルテームの混晶。 - 【請求項２】 Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）
−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルとアスパルテームの混晶を製造するに当た
り、Ｎ−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−α−
アスパルチル］−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル
とアスパルテームの混合溶液を晶析後、析出した混晶を
分離することを特徴とするＮ−［Ｎ−（３，３−ジメチ
ルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステルとアスパルテームの混晶の製造方
法。 - 【請求項３】 晶析溶媒を水、エチルアルコール、メチ
ルアルコール、またはこれらを任意に混合したものとす
る請求項２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 アスパルテームとＮ−［Ｎ−（３，３−
ジメチルブチル）−Ｌ−α−アスパルチル］−Ｌ−フェ
ニルアラニンメチルエステルとの初期濃度の比が４以上
であることを特徴とする請求項３に記載の製造方法。 - 【請求項５】 冷却後の析出アスパルテームが存在する
溶媒１リットルに対して約10グラム以上となるように初
期濃度を設定し、溶液全体を見かけ上氷菓（シャーベッ
ト）状の疑似固相となるように、機械的攪拌等の強制流
動を与えることなく、伝導伝熱により冷却し、疑似固相
を生成せしめることを特徴とする請求項３又は４に記載
の製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9344777A JPH11169132A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法 |
| EP98967073A EP1062878B1 (en) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Mixed crystals comprising aspartame and aspartame derivative and process for producing the same |
| DE69839132T DE69839132T2 (de) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Mischkristalle enthaltend aspartam und aspartamderivate sowie ein verfahren zur herstellung derselben |
| PCT/JP1998/005532 WO1999030574A1 (en) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Mixed crystals comprising aspartame and aspartame derivative and process for producing the same |
| RU2000118801/04A RU2189988C2 (ru) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Смешанные кристаллы, содержащие аспартам и производное аспартама, и способ их получения |
| KR1020007006493A KR100549633B1 (ko) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | 아스파르탐과 아스파르탐 유도체의 혼합 결정 및 이의제조방법 |
| CA002310760A CA2310760C (en) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Mixed crystals comprising aspartame and aspartame derivative and process for producing the same |
| CNB988121506A CN1134224C (zh) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | 天冬甜素和天冬甜素衍生物的混晶及其制法 |
| BR9813595-3A BR9813595A (pt) | 1997-12-15 | 1998-12-07 | Cristal misto, processo para produzir o mesmo, e, adoçante |
| US09/591,562 US6346642B1 (en) | 1997-12-15 | 2000-06-13 | Mixed crystals comprising aspartame and aspartame derivative and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9344777A JPH11169132A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11169132A true JPH11169132A (ja) | 1999-06-29 |
Family
ID=18371907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9344777A Pending JPH11169132A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | アスパルテームとアスパルテーム誘導体の混晶及びその製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6346642B1 (ja) |
| EP (1) | EP1062878B1 (ja) |
| JP (1) | JPH11169132A (ja) |
| KR (1) | KR100549633B1 (ja) |
| CN (1) | CN1134224C (ja) |
| BR (1) | BR9813595A (ja) |
| CA (1) | CA2310760C (ja) |
| DE (1) | DE69839132T2 (ja) |
| RU (1) | RU2189988C2 (ja) |
| WO (1) | WO1999030574A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012026499A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 味の素株式会社 | アスパルチルジペプチドエステル誘導体の保存方法及び安定化剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000026234A1 (en) | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Crystallization processes for the formation of stable crystals of aspartame derivative |
| WO2000069283A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | USE OF ADDITIVES TO MODIFY THE TASTE CHARACTERISTICS OF N-NEOHEXYL-α-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER |
| RU2238945C2 (ru) * | 1999-10-04 | 2004-10-27 | Адзиномото Ко., Инк. | Композиции высокоинтенсивных подсластителей, имеющие усовершенствованную сладость, модификатор вкуса и их применение |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58177952A (ja) * | 1982-04-12 | 1983-10-18 | Ajinomoto Co Inc | Ｌ−α−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの晶析法 |
| JPH0631312B2 (ja) * | 1983-03-18 | 1994-04-27 | 味の素株式会社 | ジペプチド結晶及びその製造方法 |
| EP0362706B1 (en) * | 1988-10-03 | 1996-01-17 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for preparing dry IB type crystals of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having improved solubility |
| JP2671532B2 (ja) * | 1989-10-20 | 1997-10-29 | 味の素株式会社 | アスパルテーム顆粒 |
| FR2653303B1 (fr) * | 1989-10-24 | 1992-09-18 | Noffre Claude | Agents edulcorants de grande stabilite derivant des acides l-aspartique et l-glutamique n-hydrocarbones 1-oxo-2-ramifies. |
| US5043169A (en) * | 1990-05-25 | 1991-08-27 | Warner-Lambert Company | Stabilized Sweetner Composition |
| US5473097A (en) * | 1991-05-24 | 1995-12-05 | Ajinomoto Company, Inc. | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| FR2719591B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Nouveau composé utile comme agent édulcorant, son procédé de préparation. |
| US5728862A (en) * | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
| JP3651161B2 (ja) * | 1997-03-10 | 2005-05-25 | 味の素株式会社 | 改善された呈味を有する甘味料組成物 |
| DE69739895D1 (de) * | 1997-03-10 | 2010-07-08 | Ajinomoto Kk | Süßstoffzusammensetzung mit verbessertem Geschmack, ihre Verwendung und Herstellungsverfahren |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP9344777A patent/JPH11169132A/ja active Pending
-
1998
- 1998-12-07 KR KR1020007006493A patent/KR100549633B1/ko not_active Expired - Fee Related
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- 1998-12-07 RU RU2000118801/04A patent/RU2189988C2/ru not_active IP Right Cessation
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-
2000
- 2000-06-13 US US09/591,562 patent/US6346642B1/en not_active Expired - Lifetime
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