JPH11180930A - 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法Info
- Publication number
- JPH11180930A JPH11180930A JP35290797A JP35290797A JPH11180930A JP H11180930 A JPH11180930 A JP H11180930A JP 35290797 A JP35290797 A JP 35290797A JP 35290797 A JP35290797 A JP 35290797A JP H11180930 A JPH11180930 A JP H11180930A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- trans
- cyclobutanedicarboxylic
- general formula
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類
から光学活性なtrans−シクロブタンジカルボン酸類を
取得すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で示されるラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類に光学活性アミ
ンを作用させていずれか一方のジアステレオマー塩を優
先的に析出させ、得られた塩を酸で分解することによる
一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じである）または一般式（３） （式中、Ｒは前記と同じである）で示される光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法。
から光学活性なtrans−シクロブタンジカルボン酸類を
取得すること。 【解決手段】一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で示されるラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類に光学活性アミ
ンを作用させていずれか一方のジアステレオマー塩を優
先的に析出させ、得られた塩を酸で分解することによる
一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じである）または一般式（３） （式中、Ｒは前記と同じである）で示される光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性trans−
シクロブタンジカルボン酸類の製造方法に関する。
シクロブタンジカルボン酸類の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性trans−シクロブタンジカルボ
ン酸類は、抗ウイルス剤等の医薬中間体等として有用な
化合物であるが、従来、ラセミ体を光学分割して製造す
る方法は知られていなかった。従来のラセミ体のtrans
−シクロブタンジカルボン酸類を光学活性化する方法と
しては、特開平５−１７８８５７号公報に記載のラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類を光学活性２−
フェニルグリシノールと反応させて対応するジアミド化
合物のジアステレオマー混合物を取得し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによる精製後、適当な溶媒中で
一方のジアステレオマーのみを結晶化させる方法が知ら
れている。
ン酸類は、抗ウイルス剤等の医薬中間体等として有用な
化合物であるが、従来、ラセミ体を光学分割して製造す
る方法は知られていなかった。従来のラセミ体のtrans
−シクロブタンジカルボン酸類を光学活性化する方法と
しては、特開平５−１７８８５７号公報に記載のラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類を光学活性２−
フェニルグリシノールと反応させて対応するジアミド化
合物のジアステレオマー混合物を取得し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによる精製後、適当な溶媒中で
一方のジアステレオマーのみを結晶化させる方法が知ら
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法では、高価
な光学活性２−フェニルグリシノールが必要であるばか
りではなく、２−フェニルグリシノール由来の置換基を
除去するために多段階の工程を必要とする等の問題があ
り、ラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類を直
接、光学分割する方法の開発が望まれていた。光学活性
なtrans−シクロブタンジカルボン酸類を取得できれ
ば、アルカリ金属水素化物を使用する一般的な還元反応
で、対応する光学活性ジメタノール化合物に、誘導する
ことができる。
な光学活性２−フェニルグリシノールが必要であるばか
りではなく、２−フェニルグリシノール由来の置換基を
除去するために多段階の工程を必要とする等の問題があ
り、ラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類を直
接、光学分割する方法の開発が望まれていた。光学活性
なtrans−シクロブタンジカルボン酸類を取得できれ
ば、アルカリ金属水素化物を使用する一般的な還元反応
で、対応する光学活性ジメタノール化合物に、誘導する
ことができる。
【０００４】そこで本発明者らは、ラセミ−trans−シ
クロブタンジカルボン酸類を光学分割する方法を開発す
るべく鋭意検討した結果、本発明の完成に至った。
クロブタンジカルボン酸類を光学分割する方法を開発す
るべく鋭意検討した結果、本発明の完成に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で示されるラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類に光学活性アミ
ンを作用させていずれか一方のジアステレオマー塩を優
先的に析出させ、得られた塩を酸で分解することによる
一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じである） または一般式（３） （式中、Ｒは前記と同じである）で示される光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法を提供す
るものである。
般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で示されるラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類に光学活性アミ
ンを作用させていずれか一方のジアステレオマー塩を優
先的に析出させ、得られた塩を酸で分解することによる
一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じである） または一般式（３） （式中、Ｒは前記と同じである）で示される光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法を提供す
るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で原料として使用する上記一般式（１）で
示されるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類
において、置換基Ｒは炭素数１〜６を有する低級アルキ
ル基であって、該アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよ
い。かかるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸
類は、例えば、Tetrahedron Lett., 30, 6453(1989)
に記載の方法に準じてケテン ジアルキルアセタールと
フマル酸ジエチルを原料とする［２＋２］反応で対応す
るシクロブタンジカルボン酸ジエチルエステル類を取得
し、これを加水分解することにより容易に製造すること
ができる。
する。本発明で原料として使用する上記一般式（１）で
示されるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類
において、置換基Ｒは炭素数１〜６を有する低級アルキ
ル基であって、該アルキル基は直鎖状でも分岐状でもよ
い。かかるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸
類は、例えば、Tetrahedron Lett., 30, 6453(1989)
に記載の方法に準じてケテン ジアルキルアセタールと
フマル酸ジエチルを原料とする［２＋２］反応で対応す
るシクロブタンジカルボン酸ジエチルエステル類を取得
し、これを加水分解することにより容易に製造すること
ができる。
【０００７】本発明で使用される光学活性アミンは、上
記一般式（１）で示されるラセミ−trans−シクロブタ
ンジカルボン酸類に作用させた際に一方の光学活性tran
s−シクロブタンジカルボン酸と優先的に塩形成するも
のであれば特に制限されないが、特に好ましくは一般式
（４） （式中、＊印は不斉炭素原子を示す。R1は水素原子また
は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル
基を、R2は水素原子またはベンゼン環上に置換基を有し
ていてもよいフェニル基を、R3は水素原子またはメチル
基を示す。）で示される光学活性フェネチルアミン誘導
体が用いられる。
記一般式（１）で示されるラセミ−trans−シクロブタ
ンジカルボン酸類に作用させた際に一方の光学活性tran
s−シクロブタンジカルボン酸と優先的に塩形成するも
のであれば特に制限されないが、特に好ましくは一般式
（４） （式中、＊印は不斉炭素原子を示す。R1は水素原子また
は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル
基を、R2は水素原子またはベンゼン環上に置換基を有し
ていてもよいフェニル基を、R3は水素原子またはメチル
基を示す。）で示される光学活性フェネチルアミン誘導
体が用いられる。
【０００８】一般式（４）において、R1は水素原子また
は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル
基を表わし、置換基としては、例えば、上述した低級ア
ルキル基、水酸基、炭素数１〜６の低級アルコキシ基等
が例示できる。ベンゼン環上の置換基は１でも２以上で
もよい。
は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル
基を表わし、置換基としては、例えば、上述した低級ア
ルキル基、水酸基、炭素数１〜６の低級アルコキシ基等
が例示できる。ベンゼン環上の置換基は１でも２以上で
もよい。
【０００９】R2は水素原子またはベンゼン環上に置換基
を有していてもよいフェニル基であって、置換基として
は上記R1で例示したものと同様のものが例示できる。
を有していてもよいフェニル基であって、置換基として
は上記R1で例示したものと同様のものが例示できる。
【００１０】かかる光学活性フェネチルアミン誘導の体
具体例としては、１−フェニルエチルアミン、１−（４
−トリル）エチルアミン、Ｎ−ベンジル−１−フェニル
エチルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ）ベンジル−１−
フェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ）ベンジ
ル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
−５−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミ
ン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ）ベンジル−
１−フェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３
−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ
−（３−ヒドロキシ）ベンジル−１−（４−トリル）エ
チルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ）ベンジル−１−
（４−トリル）エチルアミン、Ｎ−（３−エトキシ−４
−ヒドロキシ）ベンジル−１−（４−トリル）エチルア
ミン、１−フェニル−２−（４−トリル）エチルアミ
ン、Ｎ−ベンジル−１−フェニル−２−（４−トリル）
エチルアミン等のフェネチルアミン誘導体の光学活性体
が挙げられる。
具体例としては、１−フェニルエチルアミン、１−（４
−トリル）エチルアミン、Ｎ−ベンジル−１−フェニル
エチルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ）ベンジル−１−
フェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ）ベンジ
ル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシ
−５−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミ
ン、Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メトキシ）ベンジル−
１−フェニルエチルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３
−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン、Ｎ
−（３−ヒドロキシ）ベンジル−１−（４−トリル）エ
チルアミン、Ｎ−（４−ヒドロキシ）ベンジル−１−
（４−トリル）エチルアミン、Ｎ−（３−エトキシ−４
−ヒドロキシ）ベンジル−１−（４−トリル）エチルア
ミン、１−フェニル−２−（４−トリル）エチルアミ
ン、Ｎ−ベンジル−１−フェニル−２−（４−トリル）
エチルアミン等のフェネチルアミン誘導体の光学活性体
が挙げられる。
【００１１】これらの光学活性アミンのＲ体およびＳ体
を適宜選定することにより、上記一般式（２）で示され
る光学活性trans−シクロブタンジカルボン酸類と一般
式（３）で示される光学活性trans−シクロブタンジカ
ルボン酸類のうち所望の光学活性体を得ることが可能と
なる。
を適宜選定することにより、上記一般式（２）で示され
る光学活性trans−シクロブタンジカルボン酸類と一般
式（３）で示される光学活性trans−シクロブタンジカ
ルボン酸類のうち所望の光学活性体を得ることが可能と
なる。
【００１２】光学活性アミンの使用量は、収率の観点か
ら、一般式（１）でで示されるラセミ−trans−シクロ
ブタンジカルボン酸類に対して0.2倍以上が好ましく0.3
8モル倍以上がより好ましい。また得られる光学活性tra
ns−シクロブタンジカルボン酸類の光学純度の観点か
ら、一般式（１）で示されるラセミ−trans−シクロブ
タンジカルボン酸類に対して1.5モル倍以下が好まし
く、0.8モル倍以下がより好ましい。
ら、一般式（１）でで示されるラセミ−trans−シクロ
ブタンジカルボン酸類に対して0.2倍以上が好ましく0.3
8モル倍以上がより好ましい。また得られる光学活性tra
ns−シクロブタンジカルボン酸類の光学純度の観点か
ら、一般式（１）で示されるラセミ−trans−シクロブ
タンジカルボン酸類に対して1.5モル倍以下が好まし
く、0.8モル倍以下がより好ましい。
【００１３】上記一般式（１）でで示されるラセミ−tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類と光学活性アミンに
よる塩形成反応は、通常、有機溶媒中で実施される。溶
媒の種類は、用いる光学活性アミンの種類により選択さ
れるが、通常、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類またはこ
れらの混合溶媒が好ましく使用される。溶媒の使用量は
特に制限されないが、通常、上記一般式（１）で示され
るラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類に対し
て通常、１〜５０重量倍の範囲である。
ans−シクロブタンジカルボン酸類と光学活性アミンに
よる塩形成反応は、通常、有機溶媒中で実施される。溶
媒の種類は、用いる光学活性アミンの種類により選択さ
れるが、通常、メタノール、エタノール、２−プロパノ
ール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類またはこ
れらの混合溶媒が好ましく使用される。溶媒の使用量は
特に制限されないが、通常、上記一般式（１）で示され
るラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類に対し
て通常、１〜５０重量倍の範囲である。
【００１４】塩形成反応の反応温度は、通常、−２０℃
以上、上述した用いる溶媒の沸点以下であり、好ましく
は０℃以上、溶媒の沸点より２０℃低い温度の範囲であ
る。
以上、上述した用いる溶媒の沸点以下であり、好ましく
は０℃以上、溶媒の沸点より２０℃低い温度の範囲であ
る。
【００１５】塩形成反応後、析出した結晶を例えば濾過
により溶液と分離し、この結晶を上記一般式（２）また
は（３）で示される光学活性trans−シクロブタンジカ
ルボン酸類を溶解しうる有機溶媒に溶解もしくは懸濁さ
せ、さらに塩酸もしくは硫酸等の水溶液を添加して光学
活性trans−シクロブタンジカルボン酸類と光学活性ア
ミンとの塩を分解することで目的とする光学活性trans
−シクロブタンジカルボン酸類を有機溶媒側に抽出する
ことができる。
により溶液と分離し、この結晶を上記一般式（２）また
は（３）で示される光学活性trans−シクロブタンジカ
ルボン酸類を溶解しうる有機溶媒に溶解もしくは懸濁さ
せ、さらに塩酸もしくは硫酸等の水溶液を添加して光学
活性trans−シクロブタンジカルボン酸類と光学活性ア
ミンとの塩を分解することで目的とする光学活性trans
−シクロブタンジカルボン酸類を有機溶媒側に抽出する
ことができる。
【００１６】この際、目的とするtrans−シクロブタン
ジカルボン酸類の抽出効率を向上させる目的で食塩等の
無機塩を添加するのも有効である。得られた光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の溶液から溶媒を留
去することで目的とする上光学活性trans−シクロブタ
ンジカルボン酸類を高収率で得ることができ、必要に応
じて再結晶等の操作を行うことでさらに精製することも
可能である。
ジカルボン酸類の抽出効率を向上させる目的で食塩等の
無機塩を添加するのも有効である。得られた光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の溶液から溶媒を留
去することで目的とする上光学活性trans−シクロブタ
ンジカルボン酸類を高収率で得ることができ、必要に応
じて再結晶等の操作を行うことでさらに精製することも
可能である。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、一般式（１）で
示されるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類
から光学活性アミンによる光学分割操作で一般式（２）
または（３）で示される光学活性trans−シクロブタン
ジカルボン酸類を高収率で取得することができる。
示されるラセミ−trans−シクロブタンジカルボン酸類
から光学活性アミンによる光学分割操作で一般式（２）
または（３）で示される光学活性trans−シクロブタン
ジカルボン酸類を高収率で取得することができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。
【００１９】（実施例１）（R）−N−（４−ヒドロキ
シ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン116.8 mg
（0.514 mmol）およびｔ−ブチルメチルエーテル4.0
mLにラセミ体のtrans−１，１−ジエトキシシクロブタ
ン−２，３−ジカルボン酸209.5 mg（0.902 mmol）の
ｔ−ブチルメチルエーテル溶液4.0 mLを室温で加え
た。室温で６日間放置し、生成した白色沈殿を濾過する
ことにより、（＋）−trans−１，１−ジエトキシシク
ロブタン−２，３−ジカルボン酸の（R）−N−（４−ヒ
ドロキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン塩を得
た（収率31.7%、72.3%ee）。
シ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン116.8 mg
（0.514 mmol）およびｔ−ブチルメチルエーテル4.0
mLにラセミ体のtrans−１，１−ジエトキシシクロブタ
ン−２，３−ジカルボン酸209.5 mg（0.902 mmol）の
ｔ−ブチルメチルエーテル溶液4.0 mLを室温で加え
た。室温で６日間放置し、生成した白色沈殿を濾過する
ことにより、（＋）−trans−１，１−ジエトキシシク
ロブタン−２，３−ジカルボン酸の（R）−N−（４−ヒ
ドロキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン塩を得
た（収率31.7%、72.3%ee）。
【００２０】（実施例２）実施例１と同様にして（R）
−N−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ）ベンジル−１
−フェニルエチルアミン125.7 mg（0.488 mmol）を用
いることにより、ラセミ体のtrans−１，１−ジエトキ
シシクロブタン−２，３−ジカルボン酸217.2mg（0.90
mmol）より（＋）−trans−１，１−ジエトキシシク
ロブタン−２，３−ジカルボン酸の（R）−N−（４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチ
ルアミン塩を得た（収率27.0%、98.0%ee）。
−N−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ）ベンジル−１
−フェニルエチルアミン125.7 mg（0.488 mmol）を用
いることにより、ラセミ体のtrans−１，１−ジエトキ
シシクロブタン−２，３−ジカルボン酸217.2mg（0.90
mmol）より（＋）−trans−１，１−ジエトキシシク
ロブタン−２，３−ジカルボン酸の（R）−N−（４−ヒ
ドロキシ−３−メトキシ）ベンジル−１−フェニルエチ
ルアミン塩を得た（収率27.0%、98.0%ee）。
【００２１】（実施例３）ラセミ体のtrans−１，１−
ジエトキシシクロブタン−２，３−ジカルボン酸898.4
mg（3.869 mmol）を2−プロパノール 3.5 mLに加
え、５０℃に加熱し溶解させた。ここに（S）−N−（４
−ヒドロキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン
395.1 mg（1.738 mmol）の2−プロパノール溶液 2.5
mLを５０℃で加えた。室温で７日間放置し、生成した
白色沈殿を濾過することにより、（−）−trans−１，
１−ジエトキシシクロブタン−２，３−ジカルボン酸の
（S）−N−（４−ヒドロキシ）ベンジル−１−フェニル
エチルアミン塩（572.6 mg）を得た。この塩を1Nの水
酸化ナトリウム水溶液 10 mLで塩分解したのち、これ
をトルエン5 mLで２回抽出した。水層を塩酸でpH =1.
5とし、食塩で飽和させたのち酢酸エチル5 mLで３回抽
出した。酢酸エチル層をあわせて濃縮することにより
（−）−trans−１，１−ジエトキシシクロブタン−
２，３−ジカルボン酸を得た（収率32.2%、93.8%ee,
[α]D 25=−3.95°（c= 1.012,H2O））。
ジエトキシシクロブタン−２，３−ジカルボン酸898.4
mg（3.869 mmol）を2−プロパノール 3.5 mLに加
え、５０℃に加熱し溶解させた。ここに（S）−N−（４
−ヒドロキシ）ベンジル−１−フェニルエチルアミン
395.1 mg（1.738 mmol）の2−プロパノール溶液 2.5
mLを５０℃で加えた。室温で７日間放置し、生成した
白色沈殿を濾過することにより、（−）−trans−１，
１−ジエトキシシクロブタン−２，３−ジカルボン酸の
（S）−N−（４−ヒドロキシ）ベンジル−１−フェニル
エチルアミン塩（572.6 mg）を得た。この塩を1Nの水
酸化ナトリウム水溶液 10 mLで塩分解したのち、これ
をトルエン5 mLで２回抽出した。水層を塩酸でpH =1.
5とし、食塩で飽和させたのち酢酸エチル5 mLで３回抽
出した。酢酸エチル層をあわせて濃縮することにより
（−）−trans−１，１−ジエトキシシクロブタン−
２，３−ジカルボン酸を得た（収率32.2%、93.8%ee,
[α]D 25=−3.95°（c= 1.012,H2O））。
【００２２】（実施例４）実施例３と同様にして（S）
−N−（４−ヒドロキ−３−メトキシ）ベンジル−１−
フェニルエチルアミン395.1 mg（1.738 mmol）を用い
ることにより、ラセミ体のtrans−１，１−ジエトキシ
シクロブタン−２，３−ジカルボン酸898.4 mg（3.869
mmol）より（−）− trans−１，１−ジエトキシシ
クロブタン−２，３−ジカルボン酸を得た（収率26.3
%、90.9%ee）。
−N−（４−ヒドロキ−３−メトキシ）ベンジル−１−
フェニルエチルアミン395.1 mg（1.738 mmol）を用い
ることにより、ラセミ体のtrans−１，１−ジエトキシ
シクロブタン−２，３−ジカルボン酸898.4 mg（3.869
mmol）より（−）− trans−１，１−ジエトキシシ
クロブタン−２，３−ジカルボン酸を得た（収率26.3
%、90.9%ee）。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で示されるラセミ
−trans−シクロブタンジカルボン酸類に光学活性アミ
ンを作用させていずれか一方のジアステレオマー塩を優
先的に析出させ、得られた塩を酸で分解することによる
一般式（２） （式中、Ｒは前記と同じである） または一般式（３） （式中、Ｒは前記と同じである）で示される光学活性tr
ans−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法。 - 【請求項２】光学活性アミンが一般式（４） （式中、＊印は不斉炭素原子を示す。R1は水素原子また
は、ベンゼン環上に置換基を有していてもよいベンジル
基を、R2は水素原子またはベンゼン環上に置換基を有し
ていてもよいフェニル基を、R3は水素原子またはメチル
基を示す。）で示される光学活性フェニルエチルアミン
誘導体である請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35290797A JPH11180930A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35290797A JPH11180930A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180930A true JPH11180930A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18427276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35290797A Pending JPH11180930A (ja) | 1997-12-22 | 1997-12-22 | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180930A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106661A (ja) * | 1999-08-04 | 2001-04-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
| WO2002085833A1 (en) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Kuraray Co., Ltd. | Processes for preparation of optically active 2-benzyl- succinic acid and optically active 2-benzylsuccinic acid monoamides |
| JP2013522273A (ja) * | 2010-03-16 | 2013-06-13 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | Ｈｃｖの大環状プロテアーゼ阻害剤の製造のための方法及び中間体 |
| CN109206311A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-15 | 山东谛爱生物技术有限公司 | 一种3-氧代环丁烷基羧酸的制备方法 |
-
1997
- 1997-12-22 JP JP35290797A patent/JPH11180930A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001106661A (ja) * | 1999-08-04 | 2001-04-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミン化合物、中間体、製造法および光学分割剤 |
| WO2002085833A1 (en) * | 2001-04-18 | 2002-10-31 | Kuraray Co., Ltd. | Processes for preparation of optically active 2-benzyl- succinic acid and optically active 2-benzylsuccinic acid monoamides |
| JP2013522273A (ja) * | 2010-03-16 | 2013-06-13 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | Ｈｃｖの大環状プロテアーゼ阻害剤の製造のための方法及び中間体 |
| CN109206311A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-15 | 山东谛爱生物技术有限公司 | 一种3-氧代环丁烷基羧酸的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20030062447A (ko) | 광학 활성 할로하이드린 화합물의 제조방법 | |
| JPH11180930A (ja) | 光学活性ｔｒａｎｓ−シクロブタンジカルボン酸類の製造方法 | |
| KR20160125115A (ko) | 3-히드록시테트라하이드로퓨란의 제조방법 | |
| JP2006519786A (ja) | Ｎ−ホルミルヒドロキシルアミン化合物を得るための中間体作成に関する化学的方法 | |
| JP2011012032A (ja) | 光学活性な３−アミノピペリジンの製造方法および製造の中間体 | |
| JPH02256655A (ja) | 光学活性なスレオージヒドロキシフェニルセリン誘導体の製造方法 | |
| JP2005023055A (ja) | 新規光学活性アミン | |
| JPH04308550A (ja) | ジオールのアルコールへの立体選択的変換方法 | |
| JP2010037206A (ja) | 光学活性なｏ−メチルセリンまたはその塩の製造法 | |
| CN101613292B (zh) | (s)-3-(1-二甲氨基乙基)苯酚的制备方法 | |
| JP2016511761A (ja) | ４−ピペリジン−４−イル−ベンゼン−１，３−ジオール及びその塩の合成方法、並びに新規化合物ｔｅｒｔ−ブチル４−（２，４−ジヒドロキシ−フェニル）−４−ヒドロキシ−ピペリジン−１−カルボキシレート | |
| JP3134786B2 (ja) | ２−アザビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体とその製造法およびジオールまたはアミノアルコール類の光学分割法 | |
| JP2002332277A (ja) | 光学活性２−メチルピペラジンの製造方法 | |
| JP2006028154A (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
| JP4380325B2 (ja) | 光学活性カルボン酸の製造方法 | |
| JP2003137835A (ja) | （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法 | |
| JP2000178253A (ja) | 光学活性ピペコリン酸の製造法 | |
| JP3008227B2 (ja) | メンチル ｎ−（２−フルオロシクロプロピル）カルバメート誘導体及びその製法 | |
| WO1998032727A1 (en) | Process for producing optically active benzylsuccinic acid and intermediate therefor | |
| JP2002371060A (ja) | 光学活性アミノピペリジン誘導体の製造方法 | |
| JP2001226333A (ja) | 光学活性アミノインダン誘導体の製造方法およびその中間体 | |
| JP4752285B2 (ja) | トリフルオロ乳酸の効率的な光学分割 | |
| JP4314603B2 (ja) | 光学活性３−アルコキシカルボニルアミノピロリジン誘導体の製造方法 | |
| JP2009507783A (ja) | 高光学純度を有するキラル３−ヒドロキシピロリジン化合物及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH10237013A (ja) | 光学活性２−ベンジルコハク酸の製造法 |