JPH11180975A - アミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents
アミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法および用途Info
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- JPH11180975A JPH11180975A JP22363298A JP22363298A JPH11180975A JP H11180975 A JPH11180975 A JP H11180975A JP 22363298 A JP22363298 A JP 22363298A JP 22363298 A JP22363298 A JP 22363298A JP H11180975 A JPH11180975 A JP H11180975A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ＵＶ−Ｂ領域からＵＶ−Ａ領域にかけての紫
外線吸収能力、すなわち分子吸光係数の極めて大きい新
規化合物およびその製造方法の提供と、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む化
粧料の提供。 【解決手段】 一般式（５） （式中、Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基などから選ばれた基であるが、ただしｎ
＝１のときは前記群よりアルコキシルカルボニル基を除
いたものであり、ｎは１〜３の整数である。）で示され
るアミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法およ
び用途。
外線吸収能力、すなわち分子吸光係数の極めて大きい新
規化合物およびその製造方法の提供と、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む化
粧料の提供。 【解決手段】 一般式（５） （式中、Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基などから選ばれた基であるが、ただしｎ
＝１のときは前記群よりアルコキシルカルボニル基を除
いたものであり、ｎは１〜３の整数である。）で示され
るアミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法およ
び用途。
Description
【０００１】
【発明に属する技術分野】本発明は、優れた紫外線吸収
能および高い光安定性を有するアミノメチレンジオキサ
ン誘導体、それを含む紫外線吸収剤、化粧料および前記
アミノメチレンジオキサン誘導体の製造方法に関する。
能および高い光安定性を有するアミノメチレンジオキサ
ン誘導体、それを含む紫外線吸収剤、化粧料および前記
アミノメチレンジオキサン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】地表に到達する紫外線はＵＶ−Ｂ（２８
０〜３２０ｎｍ）およびＵＶ−Ａ（３２０〜４００ｎ
ｍ）が殆どである。これらのうちＵＶ−Ａ領域の紫外線
は皮膚の一次黒化を引き起こし、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線
は一定量以上の光量が皮膚に照射されると紅斑や水泡を
促進させる原因とされている。このようなＵＶ−Ｂ領域
の紫外線による皮膚の変化を防止する目的で、紫外線吸
収剤を配合したいわゆる日焼け止め用化粧品が知られて
いる。公知の紫外線吸収化合物としては、ベンゾフェノ
ン誘導体、アミノ安息香酸誘導体、桂皮酸誘導体、ウロ
カニン酸誘導体、ベンゾトリアゾ−ル誘導体等が利用さ
れてきた。
０〜３２０ｎｍ）およびＵＶ−Ａ（３２０〜４００ｎ
ｍ）が殆どである。これらのうちＵＶ−Ａ領域の紫外線
は皮膚の一次黒化を引き起こし、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線
は一定量以上の光量が皮膚に照射されると紅斑や水泡を
促進させる原因とされている。このようなＵＶ−Ｂ領域
の紫外線による皮膚の変化を防止する目的で、紫外線吸
収剤を配合したいわゆる日焼け止め用化粧品が知られて
いる。公知の紫外線吸収化合物としては、ベンゾフェノ
ン誘導体、アミノ安息香酸誘導体、桂皮酸誘導体、ウロ
カニン酸誘導体、ベンゾトリアゾ−ル誘導体等が利用さ
れてきた。
【０００３】以上に記載した従来公知のＵＶ−Ｂ領域の
紫外線吸収剤として使用される合成化合物は、通常、化
粧料等に配合されているが、皮膚への刺激性の問題か
ら、その使用量に制限があり、本来の目的である皮膚の
日焼け止めに必要な量を使用することができず、そのた
め、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線遮蔽効果は小さいものであっ
た。従って、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線を吸収する化合物
で、吸収能力の極めて大きい化合物、いいかえれば分子
吸光係数の大きい合成化合物の開発が望まれていた。
紫外線吸収剤として使用される合成化合物は、通常、化
粧料等に配合されているが、皮膚への刺激性の問題か
ら、その使用量に制限があり、本来の目的である皮膚の
日焼け止めに必要な量を使用することができず、そのた
め、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線遮蔽効果は小さいものであっ
た。従って、ＵＶ−Ｂ領域の紫外線を吸収する化合物
で、吸収能力の極めて大きい化合物、いいかえれば分子
吸光係数の大きい合成化合物の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、ＵＶ−Ｂ領域からＵＶ−Ａ領域にかけての紫外線吸
収能力、すなわち分子吸光係数の極めて大きい新規化合
物およびその製造方法を提供する点にある。本発明の第
二の目的は、前記紫外線吸収能力を生かした新規な紫外
線吸収剤およびそれを含む化粧料を提供する点にある。
は、ＵＶ−Ｂ領域からＵＶ−Ａ領域にかけての紫外線吸
収能力、すなわち分子吸光係数の極めて大きい新規化合
物およびその製造方法を提供する点にある。本発明の第
二の目的は、前記紫外線吸収能力を生かした新規な紫外
線吸収剤およびそれを含む化粧料を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、一般式
（２）
（２）
【化６】 （式中，Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。）で示される２，２−ジ置換１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン誘導体と、下記一般式（３）
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。）で示される２，２−ジ置換１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン誘導体と、下記一般式（３）
【化７】 （式中、Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキシ
カルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｎ
が２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。）で示されるアニリン誘導体、および下記一般式
（４）
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキシ
カルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｎ
が２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。）で示されるアニリン誘導体、および下記一般式
（４）
【化８】 ＨＣ（ＯＲ4）3 （４） （式中、Ｒ4は炭素数が１〜４のアルキル基である。）
で示されるオルトギ酸エステル類を有機溶剤中で反応さ
せることを特徴とする下記一般式（１）
で示されるオルトギ酸エステル類を有機溶剤中で反応さ
せることを特徴とする下記一般式（１）
【化９】 （式中，Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｎ
が２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。）で示されるアミノメチレンジオキサン誘導体を製
造する方法。
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｎ
が２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。）で示されるアミノメチレンジオキサン誘導体を製
造する方法。
【０００６】本発明の第二は、一般式（５）
【化１０】 （式中，Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ5はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であるが、ただしｎ＝１のときは前記
群よりアルコキシルカルボニル基を除いたものであり、
ｎは１〜３の整数であり、ｎが２以上のときはそれぞれ
異なった前記基であってよい。）で示されるアミノメチ
レンジオキサン誘導体に関する。
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ5はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であるが、ただしｎ＝１のときは前記
群よりアルコキシルカルボニル基を除いたものであり、
ｎは１〜３の整数であり、ｎが２以上のときはそれぞれ
異なった前記基であってよい。）で示されるアミノメチ
レンジオキサン誘導体に関する。
【０００７】本発明の第三は、請求項２記載のアミノメ
チレンジオキサン誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
チレンジオキサン誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
【０００８】本発明の第四は、請求項２記載のアミノメ
チレンジオキサン誘導体を含有する化粧料に関する。
チレンジオキサン誘導体を含有する化粧料に関する。
【０００９】Ｒ1およびＲ2における直鎖または分岐のア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基などを挙げることができるが、その炭素数
は１〜８が好ましい。前記シクロアルキル基としては、
例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙
げることできる。前記アラルキル基としては、例えば、
ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基な
どを挙げることができ、前記アリール基としては、例え
ば、非置換またはメチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ハロゲン、アセチ
ル、シアノ等で置換されたフェニル基などを挙げること
ができる。またはＲ1とＲ2は一緒になって、ペンタメチ
レン基、あるいはヘキサメチレン基を形成してもよい。
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓ
ｏ−ブチル基などを挙げることができるが、その炭素数
は１〜８が好ましい。前記シクロアルキル基としては、
例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙
げることできる。前記アラルキル基としては、例えば、
ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基な
どを挙げることができ、前記アリール基としては、例え
ば、非置換またはメチル、メトキシ、エトキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、ハロゲン、アセチ
ル、シアノ等で置換されたフェニル基などを挙げること
ができる。またはＲ1とＲ2は一緒になって、ペンタメチ
レン基、あるいはヘキサメチレン基を形成してもよい。
【００１０】Ｒ3における前記直鎖または分岐のアルキ
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−
ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜８
が好ましい。前記アルコキシ基およびアルコキシカルボ
ニル基のアルコキシのアルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基，ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペ
ンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基などを挙げることができるが、
その炭素数は１〜８が好ましい。前記アルコキシカルボ
ニルアルキル基としては、たとえば、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポ
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカル
ボニルエチル基などを挙げることができる。前記アルコ
キシカルボニルアルキルオキシ基としては、例えば、メ
トキシカルボニルメチルオキシ基、エトキシカルボニル
メチルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルメチルオキ
シ基、メトキシカルボニルエチルオキシ基、エトキシカ
ルボニルエチルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルエ
チルオキシ基などを挙げることができる。前記シクロア
ルコキシカルボニル基としては、例えば、シクロペンチ
オルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基などを挙げることができる。前記シクロアルコキ
シカルボニルアルキル基としては、例えば、シクロペン
チルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル基などを挙げることができる。前記シ
クロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基としては、
例えば、シクロペンチルオキシカルボニルメチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基な
どを挙げることができる。前記アラルキルオキシカルボ
ニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル
基、フェニルエチルオキシカルボニル基などを挙げるこ
とができる。前記アラルキルオキシカルボニルアルキル
基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニルメチル
基、フェニルエチルオキシカルボニルメチル基などを挙
げることができる。前記アラルキルオキシカルボニルア
ルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシカル
ボニルメチルオキシ基、フェニルエチルオキシカルボニ
ルメチルオキシ基などを挙げることができる。前記ヒド
ロキシアルキル基としては、例えば、メチロール基、ヒ
ドロキシエチル基などを挙げることができる。前記ヒド
ロキシアルキレンオキシ基としては、例えば、ヒドロキ
シエチレンオキシ基、ヒドロキシプロピレンオキシ基な
どを挙げることができる。前記アルコキシアルキレンオ
キシ基としては、例えば、メトキシエチレンオキシ基、
エトキシエチレンオキシ基などを挙げることができる。
前記アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ
基、ｎ−プロピオニルオキシ基、ｉｓｏ−プロピオニル
オキシ基、ピバロイルオキシ基、ｎ−ブチリルオキシ
基、ｉｓｏ−ブチリルオキシ基、ｎ−バレロイルオキシ
基、ｉｓｏ−バレロイルオキシ基、ｎ−カプリロイルオ
キシ基、ｎ−カプリロイルオキシ基、ｎ−ヘプタノイル
オキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、２−メチ
ルカプロイルオキシ基、５−メチルカプロイルオキシ
基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシ基、２，２
−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシ基、２，２−ジメチ
ルプロピオニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
サノイルオキシ基などを挙げることができる。その炭素
数は１〜８が好ましい。前記アロイルオキシ基として
は、例えば、ベンゾイルオキシ基、フェニルアセチルオ
キシ基、フェニルプロピオニルオキシ基、ｐ−トルオイ
ルオキシ基、ｍ−トルオイルオキシ基、ｏ−トルオイル
オキシ基、ｐ−トリルアセチルオキシ基、ｍ−トリルア
セチルオキシ基、ｏ−トリルアセチルオキシ基、ｐ−ア
ニソイルオキシ基、ｍ−アニソイルオキシ基、ｏ−アニ
ソイルオキシ基、４−エトキシベンゾイルオキシ基、３
−エトキシベンゾイルオキシ基、２−エトキシベンゾイ
ルオキシ基、４−エチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−
プロピルベンゾイルオキシ基、４−ｉｓｏ−プロピルベ
ンゾイルオキシ基、４−ｎ−ブチルベンゾイルオキシ
基、４−ｉｓｏ−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−ペンチルベ
ンゾイルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキシ
基、４−ｎ−ヘプチルベンゾイルオキシ基などを挙げる
ことができる。前記ナフトイルオキシ基としては、例え
ば、２−ヒドロキシ−１−ナフトイルオキシ基、２−メ
トキシ−１−ナフトイルオキシ基、１−ヒドロキシ−２
−ナフトイルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフトイル
オキシ基などを挙げることができる。
ル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−
ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシ
ル基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜８
が好ましい。前記アルコキシ基およびアルコキシカルボ
ニル基のアルコキシのアルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシ
ル基，ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペ
ンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル
基、ｎ−オクタデシル基などを挙げることができるが、
その炭素数は１〜８が好ましい。前記アルコキシカルボ
ニルアルキル基としては、たとえば、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−プロポ
キシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル
基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−プロポキシカル
ボニルエチル基などを挙げることができる。前記アルコ
キシカルボニルアルキルオキシ基としては、例えば、メ
トキシカルボニルメチルオキシ基、エトキシカルボニル
メチルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルメチルオキ
シ基、メトキシカルボニルエチルオキシ基、エトキシカ
ルボニルエチルオキシ基、ｎ−プロポキシカルボニルエ
チルオキシ基などを挙げることができる。前記シクロア
ルコキシカルボニル基としては、例えば、シクロペンチ
オルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基などを挙げることができる。前記シクロアルコキ
シカルボニルアルキル基としては、例えば、シクロペン
チルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニルメチル基などを挙げることができる。前記シ
クロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基としては、
例えば、シクロペンチルオキシカルボニルメチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基な
どを挙げることができる。前記アラルキルオキシカルボ
ニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル
基、フェニルエチルオキシカルボニル基などを挙げるこ
とができる。前記アラルキルオキシカルボニルアルキル
基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニルメチル
基、フェニルエチルオキシカルボニルメチル基などを挙
げることができる。前記アラルキルオキシカルボニルア
ルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシカル
ボニルメチルオキシ基、フェニルエチルオキシカルボニ
ルメチルオキシ基などを挙げることができる。前記ヒド
ロキシアルキル基としては、例えば、メチロール基、ヒ
ドロキシエチル基などを挙げることができる。前記ヒド
ロキシアルキレンオキシ基としては、例えば、ヒドロキ
シエチレンオキシ基、ヒドロキシプロピレンオキシ基な
どを挙げることができる。前記アルコキシアルキレンオ
キシ基としては、例えば、メトキシエチレンオキシ基、
エトキシエチレンオキシ基などを挙げることができる。
前記アシルオキシ基としては、例えば、アセチルオキシ
基、ｎ−プロピオニルオキシ基、ｉｓｏ−プロピオニル
オキシ基、ピバロイルオキシ基、ｎ−ブチリルオキシ
基、ｉｓｏ−ブチリルオキシ基、ｎ−バレロイルオキシ
基、ｉｓｏ−バレロイルオキシ基、ｎ−カプリロイルオ
キシ基、ｎ−カプリロイルオキシ基、ｎ−ヘプタノイル
オキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、２−メチ
ルカプロイルオキシ基、５−メチルカプロイルオキシ
基、３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシ基、２，２
−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシ基、２，２−ジメチ
ルプロピオニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
サノイルオキシ基などを挙げることができる。その炭素
数は１〜８が好ましい。前記アロイルオキシ基として
は、例えば、ベンゾイルオキシ基、フェニルアセチルオ
キシ基、フェニルプロピオニルオキシ基、ｐ−トルオイ
ルオキシ基、ｍ−トルオイルオキシ基、ｏ−トルオイル
オキシ基、ｐ−トリルアセチルオキシ基、ｍ−トリルア
セチルオキシ基、ｏ−トリルアセチルオキシ基、ｐ−ア
ニソイルオキシ基、ｍ−アニソイルオキシ基、ｏ−アニ
ソイルオキシ基、４−エトキシベンゾイルオキシ基、３
−エトキシベンゾイルオキシ基、２−エトキシベンゾイ
ルオキシ基、４−エチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−
プロピルベンゾイルオキシ基、４−ｉｓｏ−プロピルベ
ンゾイルオキシ基、４−ｎ−ブチルベンゾイルオキシ
基、４−ｉｓｏ−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−ペンチルベ
ンゾイルオキシ基、４−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキシ
基、４−ｎ−ヘプチルベンゾイルオキシ基などを挙げる
ことができる。前記ナフトイルオキシ基としては、例え
ば、２−ヒドロキシ−１−ナフトイルオキシ基、２−メ
トキシ−１−ナフトイルオキシ基、１−ヒドロキシ−２
−ナフトイルオキシ基、１−メトキシ−２−ナフトイル
オキシ基などを挙げることができる。
【００１１】前記反応は、通常１０〜６０℃、好ましく
は３０〜５０℃において実施する。
は３０〜５０℃において実施する。
【００１２】この反応に用いられる有機溶剤としては、
一般式（２）、（３）、（４）を溶解するものであれば
とくに制限はなく、脂肪族低級アルコール、脂肪族エー
テル、芳香族炭化水素、ハロゲン化アルキルなど、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロエチレン、クロロホ
ルムなどを挙げることができる。
一般式（２）、（３）、（４）を溶解するものであれば
とくに制限はなく、脂肪族低級アルコール、脂肪族エー
テル、芳香族炭化水素、ハロゲン化アルキルなど、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエ
チルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、キシレン、ジクロロエチレン、クロロホ
ルムなどを挙げることができる。
【００１３】本発明において用いられる前記一般式
（１）で表されるアミノメチレンジオキサン誘導体の具
体例としては、例えば、下記の化合物を挙げることがで
きる。但し、化合物名の末尾の「−Ｄ」は「−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン」の略称である。２，２−
ジメチル−５−（４−メチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−プロピルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２−ジメチ
ル−５−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−メトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ノニルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−デシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデシルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｎ−ドデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−トリデシ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−
ペンタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ
−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘプ
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−［４−（２−エチルヘキシルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−エトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｉｓｏ−ブトキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−オクチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２−メトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−エトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−プ
ロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ブト
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ヘキシル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２−（２−エチ
ルヘキシルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｉ
ｓｏ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−
ｎ−ノニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−デシルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ウンデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（３−ｎ−ドデシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−ｎ−トリデシルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−メトキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｉｓｏ−プロ
ポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ヘプチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−［３−（２−エチルヘキシルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｉｓｏ−プロポキシカルボニルフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−ブトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−ペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−ノニルオキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−デシル
オキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデシルオキシカルボ
ニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−トリデシルオキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−テトラデ
シルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ペンタデシルオキシ
カルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ
−ペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メト
キシエチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−エトキシエチルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカ
ルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−メトキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−エトキシカル
ボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルメチルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−エトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メト
キシカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニ
ルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−メトキシカルボニルメチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−シクロペンチルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シ
クロヘキシルオキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチ
ルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−シクロペンチルオキシカルボニルメチ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−シクロペンチルオキシカルボニルメチルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
シクロヘキシルオキシカルボニルメチルフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンジ
ルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチルベンジルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルメチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ベンジルオキシカルボニルメチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−
ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルメチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ヒドロキシメチルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシエチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ヒドロキシエチレンオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシプ
ロピレンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−メトキシエチレンオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−エトキシエチレンオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−アセチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−プロピオニルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロ
ピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ピバロイルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−メチ
ル−４−ピバロイルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブチリルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−バレロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｉｓｏ−バレロイルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−カプロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘプタノイルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−カプリロイルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−エチル
ヘキサノイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−［４−（２−メチルカプロイル
オキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−［４−（５−メチルカプロイルオキシフェニ
ルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−メトキシアセチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エ
トキシアセチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−プロポキシアセチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−［（４−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシフ
ェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−［４−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−４−
（３、５、５−トリメチルヘキサノイルオキシフェニル
アミノ）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンゾイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−フェニルアセチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−フェ
ニルプロピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（４−メトキシベン
ゾイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（４−エトキシベンゾイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（１−ナフトイルオキシフェニル）アミノ
メチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−
ナフトイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ピバロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−バレ
ロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフ
ェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−［４−（２−エチルヘキサノイルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（３、３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｉｓｏ−プロピルベンゾイルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−（１−ナフ
トイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−［４−（２−ナフトイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジエトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，３−ジメトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジエトキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，
５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，５−ジメト
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，３−
ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニルア
ミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，４
−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニル
アミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，
５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
〔３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（３，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４−ジエトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，３−ジメトキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジエ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（２，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−〔２，
３−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
〔２，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−〔２，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−〔３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４，６−
トリメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ。
（１）で表されるアミノメチレンジオキサン誘導体の具
体例としては、例えば、下記の化合物を挙げることがで
きる。但し、化合物名の末尾の「−Ｄ」は「−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン」の略称である。２，２−
ジメチル−５−（４−メチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−プロピルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２−ジメチ
ル−５−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−メトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−ブトキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ノニルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−デシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデシルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｎ−ドデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−トリデシ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−テトラデシルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−
ペンタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ
−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘプ
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−［４−（２−エチルヘキシルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−エトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｉｓｏ−ブトキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−オクチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２−メトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−エトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−プ
ロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ブト
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ヘキシル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２−（２−エチ
ルヘキシルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｉ
ｓｏ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−
ｎ−ノニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−デシルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ウンデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（３−ｎ−ドデシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−ｎ−トリデシルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−メトキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｉｓｏ−プロ
ポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ヘプチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−［３−（２−エチルヘキシルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｉｓｏ−プロポキシカルボニルフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−ブトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｓｅｃ−ブトキシカルボ
ニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−ペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−ノニルオキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−デシル
オキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデシルオキシカルボ
ニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ドデシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−トリデシルオキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−テトラデ
シルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ペンタデシルオキシ
カルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロポキシ
カルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ
−ペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［４−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メト
キシエチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−エトキシエチルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカ
ルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−メトキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−エトキシカル
ボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルメチルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−エトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メト
キシカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニ
ルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−メトキシカルボニルメチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−シクロペンチルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シ
クロヘキシルオキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチ
ルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−シクロペンチルオキシカルボニルメチ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−シクロペンチルオキシカルボニルメチルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
シクロヘキシルオキシカルボニルメチルフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンジ
ルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチルベンジルオキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ベンジルオキシカルボニルメチル
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルメチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ベンジルオキシカルボニルメチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−
ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルメチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ヒドロキシメチルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシエチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ヒドロキシエチレンオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシプ
ロピレンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−メトキシエチレンオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−エトキシエチレンオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−アセチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−プロピオニルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロ
ピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ピバロイルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−メチ
ル−４−ピバロイルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブチリルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−バレロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｉｓｏ−バレロイルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ
−カプロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘプタノイルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（４−ｎ−カプリロイルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−エチル
ヘキサノイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−［４−（２−メチルカプロイル
オキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−［４−（５−メチルカプロイルオキシフェニ
ルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−メトキシアセチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エ
トキシアセチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−プロポキシアセチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−［（４−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシフ
ェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−［４−（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−４−
（３、５、５−トリメチルヘキサノイルオキシフェニル
アミノ）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンゾイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−フェニルアセチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−フェ
ニルプロピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（４−メトキシベン
ゾイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（４−エトキシベンゾイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（１−ナフトイルオキシフェニル）アミノ
メチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−
ナフトイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ピバロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−バレ
ロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフ
ェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−［４−（２−エチルヘキサノイルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（３、３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｉｓｏ−プロピルベンゾイルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−（１−ナフ
トイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−［４−（２−ナフトイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジエトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，３−ジメトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジエトキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，
５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，５−ジメト
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，３−
ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニルア
ミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，４
−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニル
アミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−〔２，
５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
〔３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（３，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４−ジエトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，３−ジメトキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジエ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（２，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−〔２，
３−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
〔２，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−〔２，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−〔３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４，６−
トリメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ。
【００１４】下記一般式（２）
【化１１】 〔式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。〕の化合物
の具体例としては、２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジエチル−１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−プロピル
−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−
ｉ−プロピル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−ｎ−ブチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジ−ｉ−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｓｅｃ−ブチル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ
−ペンチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−ｎ−ヘキシル−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−ヘプチル−１，３−ジオ
キサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−オクチル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−
（２−エチルヘキシル）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジシクロペンチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジシクロヘキシル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジフェ
ニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−
ジベンジル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−フェニルエチル−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン、２，２−ジ−フェニルプロピル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−ア
ニシル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２
−ジ−ｍ−アニシル−１，３−ジオキサン−４，６−ジ
オン、２，２−ジ−ｐ−アニシル−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−フェネチル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−フ
ェネチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，
２−ジ−ｐ−フェネチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジ−ｏ−クロロフェニル−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−クロロ
フェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，
２−ジ−ｐ−クロロフェニル−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−ブロモフェニル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ
−ブロモフェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン、２，２−ジ−ｐ−ブロモフェニル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−トリル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−ト
リル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−
ジ−ｐ−トリル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
などが挙げられる。
の具体例としては、２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジエチル−１，３−ジ
オキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−プロピル
−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−
ｉ−プロピル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−ｎ−ブチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジ−ｉ−ブチル−１，３−ジオキサ
ン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｓｅｃ−ブチル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ
−ペンチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−ｎ−ヘキシル−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−ヘプチル−１，３−ジオ
キサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｎ−オクチル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−
（２−エチルヘキシル）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジシクロペンチル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジシクロヘキシル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジフェ
ニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−
ジベンジル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、
２，２−ジ−フェニルエチル−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン、２，２−ジ−フェニルプロピル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−ア
ニシル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２
−ジ−ｍ−アニシル−１，３−ジオキサン−４，６−ジ
オン、２，２−ジ−ｐ−アニシル−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−フェネチル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−フ
ェネチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，
２−ジ−ｐ−フェネチル−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン、２，２−ジ−ｏ−クロロフェニル−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−クロロ
フェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，
２−ジ−ｐ−クロロフェニル−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−ブロモフェニル−
１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ
−ブロモフェニル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン、２，２−ジ−ｐ−ブロモフェニル−１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｏ−トリル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−ジ−ｍ−ト
リル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン、２，２−
ジ−ｐ−トリル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
などが挙げられる。
【００１５】下記一般式（３）
【化１２】 （式中、Ｒ3およびｎは前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、ｐ−トルイジン、ｐ−４−プロピル
アニリン、４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、４−ｎ−ブ
チルアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、ｐ−アニ
シジン、ｐ−フェネチジン、４−ｎ−プロポキシアニリ
ン、４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、４−ｎ−ブトキ
シアニリン、４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、４−ｎ−
ペンチルオキシアニリン、４−ｎ−ヘキシルオキシアニ
リン、４−ｎ−ヘプチルオキシアニリン、４−ｎ−ノニ
ルオキシアニリン、４−ｎ−デシルオキシアニリン、４
−ｎ−ウンデシルオキシアニリン、４−ｎ−ドデシルオ
キシアニリン、４−ｎ−トリデシルオキシアニリン、４
−ｎ−テトラデシルオキシアニリン、４−ｎ−ペンタデ
シルオキシアニリン、４−ｎ−ヘキサデシルオキシアニ
リン、４−ｎ−ヘプタデシルオキシアニリン、４−（２
−エチルヘキシルオキシ）アニリン、４−ｎ−オクタデ
シルオキシアニリン、ｏ−アニシジン、ｏ−フェネチジ
ン、２−ｎ−プロポキシアニリン、２−ｎ−ブトキシア
ニリン、２−ｎ−ペンチルオキシアニリン、２−ｎ−ヘ
キシルオキシアニリン、２−ｎ−ヘプチルオキシアニリ
ン、２−ｎ−オクチルオキシアニリン、２−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）アニリン、ｍ−アニシジン、ｍ−フ
ェネチジン、３−ｎ−プロポキシアニリン、３−ｎ−ブ
トキシアニリン、３−ｎ−ペンチルオキシアニリン、３
−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、３−ｎ−ヘプチルオキ
シアニリン、３−ｎ−ノニルオキシアニリン、３−ｎ−
デシルオキシアニリン、３−ｎ−ウンデシルオキシアニ
リン、３−ｎ−ドデシルオキシアニリン、３−ｎ−トリ
デシルオキシアニリン、３−メチル−５−メトキシアニ
リン、４−アミノ安息香酸メチル、４−アミノ安息香酸
エチル、４−アミノ安息香酸ｎ−プロピル、４−アミノ
安息香酸ｉｓｏ−プロピル、４−アミノ安息香酸ｎ−ブ
チル、４−アミノ安息香酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノ
安息香酸ｓｅｃ−ブチル、４−アミノ安息香酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−アミノ安息香酸ｎ−ペンチル、４−アミ
ノ安息香酸ｎ−ヘキシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ヘプ
チル、４−アミノ安息香酸ｎ−オクチル、４−アミノ安
息香酸２−エチルヘキシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ノ
ニル、４−アミノ安息香酸ｎ−デシル、４−アミノ安息
香酸ｎ−ウンデシル，４−アミノ安息香酸ｎ−ドデシ
ル、４−アミノ安息香酸ｎ−トリデシル、４−アミノ安
息香酸ｎ−テトラデシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ペン
タデシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ヘキサデシル、４−
アミノ安息香酸ｎ−ヘプタデシル、４−アミノ安息香酸
ｎ−オクタデシル、４−アミノ安息香酸シクロペンチ
ル、４−アミノ安息香酸シクロヘキシル、４−アミノ安
息香酸メトキシエチル、４−アミノ安息香酸エトキシエ
チル、３−アミノ−２−メトキシ安息香酸エチル、５−
アミノイソフタル酸エステル類、３−アミノフタル酸エ
ステル類、４−アミノフタル酸エステル類、２−アミノ
テレフタル酸エステル類、４−アミノフェニル酢酸メチ
ル、４−アミノフェニル酢酸エチル、４−アミノフェニ
ル酢酸ｎ−プロピル、４−アミノフェニル酢酸ｉｓｏ−
プロピル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ブチル、４−ア
ミノフェニル酢酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノフェニル
酢酸ｓｅｃ−ブチル、４−アミノフェニル酢酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ペンチル、４−
アミノフェニル酢酸ｎ−ヘキシル、４−アミノフェニル
酢酸ｎ−ヘプチル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−オクチ
ル、４−アミノフェニル酢酸２−エチルヘキシル、４−
アミノフェニル酢酸ｎ−ノニル、４−アミノフェニル酢
酸ｎ−デシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ウンデシ
ル，４−アミノフェニル酢酸ｎ−ドデシル、４−アミノ
フェニル酢酸ｎ−トリデシル、４−アミノフェニル酢酸
ｎ−テトラデシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ペンタ
デシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ヘキサデシル、４
−アミノフェニル酢酸ｎ−ヘプタデシル、４−アミノフ
ェニル酢酸ｎ−オクタデシル、４−アミノフェニル酢酸
シクロペンチル、４−アミノフェニル酢酸シクロヘキシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸メチル、４−アミノフェ
ノキシ酢酸エチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−プロ
ピル、４−アミノフェノキシ酢酸ｉｓｏ−プロピル、４
−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ブチル、４−アミノフェノ
キシ酢酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｓ
ｅｃ−ブチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブ
チル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ペンチル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸ｎ−ヘキシル、４−アミノフェノキ
シ酢酸ｎ−ヘプチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−オ
クチル、４−アミノフェノキシ酢酸２−エチルヘキシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ノニル、４−アミノ
フェノキシ酢酸ｎ−デシル、４−アミノフェノキシ酢酸
ｎ−ウンデシル，４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ドデシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−トリデシル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸ｎ−テトラデシル、４−アミノフェ
ノキシ酢酸ｎ−ペンタデシル、４−アミノフェノキシ酢
酸ｎ−ヘキサデシル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ヘ
プタデシル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−オクタデシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸シクロペンチル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸シクロヘキシル、４−ヒドロキシエ
チレンオキシアニリン、４−ヒドロキシプロピレンオキ
シアニリン、４−メトキシエチレンオキシアニリン、４
−エトキシエチレンオキシアニリン、４−アセチルオキ
シアニリン、４−ｎ−プロピオニルオキシアニリン、４
−ｉｓｏ−プロピオニルオキシアニリン、４−ピバロイ
ルオキシアニリン、２−メチル−４−ピバロイルオキシ
アニリン、４−ｎ−ブチリルオキシアニリン、４−ｉｓ
ｏ−ブチリルオキシアニリン、４−ｎ−バレロイルオキ
シアニリン、４−ｉｓｏ−バレロイルオキシアニリン、
４−ｎ−カプロイルオキシアニリン、４−ｎ−カプリロ
イルオキシアニリン、４−ｎ−ヘプタノイルオキシアニ
リン、４−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アニリ
ン、４−（２−メチルカプロイルオキシ）アニリン、４
−ｎ−ウンデシルオキシアニリン、４−（５−メチルカ
プロイルオキシ）アニリン、４−メトキシアセチルオキ
シアニリン、４−（３，５，５−トリメチルヘキサノイ
ルオキシ）アニリン、４−エトキシアセチルオキシアニ
リン、４−ｎ−プロポキシアセチルオキシアニリン、４
−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシアニリン、４−
（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシ）アニリン、
４−（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシ）アニ
リン、４−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシ）ア
ニリン、ベンゾイルオキシアニリン、フェニルアセチル
オキシアニリン、フェニルプロピオニルオキシアニリ
ン、ｐ−トルオイルオキシアニリン、ｍ−トルオイルオ
キシアニリン、ｏ−トルオイルオキシアニリン、ｐ−ト
リルアセチルオキシアニリン、ｍ−トリルアセチルオキ
シアニリン、ｏ−トリルアセチルオキシアニリン、ｐ−
アニソイルオキシアニリン、ｍ−アニソイルオキシアニ
リン、ｏ−アニソイルオキシアニリン、４−エトキシベ
ンゾイルオキシアニリン、３−エトキシベンゾイルオキ
シアニリン、４−エチルベンゾイルオキシアニリン、４
−ｎ−プロピルベンゾイルオキシアニリン、４−ｉｓｏ
−プロピルベンゾイルオキシアニリン、４−ｎ−ブチル
ベンゾイルオキシアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルベンゾ
イルオキシアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル
オキシアニリン、４−ｎ−ペンチルベンゾイルオキシア
ニリン、４−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキシアニリン、
４−ｎ−ヘプチルオキシアニリン、４−（２−ナフトイ
ルオキシ）アニリン、４−（１−ナフトイルオキシ）ア
ニリンなどが挙げられる。
の具体例としては、ｐ−トルイジン、ｐ−４−プロピル
アニリン、４−ｉｓｏ−プロピルアニリン、４−ｎ−ブ
チルアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルアニリン、ｐ−アニ
シジン、ｐ−フェネチジン、４−ｎ−プロポキシアニリ
ン、４−ｉｓｏ−プロポキシアニリン、４−ｎ−ブトキ
シアニリン、４−ｉｓｏ−ブトキシアニリン、４−ｎ−
ペンチルオキシアニリン、４−ｎ−ヘキシルオキシアニ
リン、４−ｎ−ヘプチルオキシアニリン、４−ｎ−ノニ
ルオキシアニリン、４−ｎ−デシルオキシアニリン、４
−ｎ−ウンデシルオキシアニリン、４−ｎ−ドデシルオ
キシアニリン、４−ｎ−トリデシルオキシアニリン、４
−ｎ−テトラデシルオキシアニリン、４−ｎ−ペンタデ
シルオキシアニリン、４−ｎ−ヘキサデシルオキシアニ
リン、４−ｎ−ヘプタデシルオキシアニリン、４−（２
−エチルヘキシルオキシ）アニリン、４−ｎ−オクタデ
シルオキシアニリン、ｏ−アニシジン、ｏ−フェネチジ
ン、２−ｎ−プロポキシアニリン、２−ｎ−ブトキシア
ニリン、２−ｎ−ペンチルオキシアニリン、２−ｎ−ヘ
キシルオキシアニリン、２−ｎ−ヘプチルオキシアニリ
ン、２−ｎ−オクチルオキシアニリン、２−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）アニリン、ｍ−アニシジン、ｍ−フ
ェネチジン、３−ｎ−プロポキシアニリン、３−ｎ−ブ
トキシアニリン、３−ｎ−ペンチルオキシアニリン、３
−ｎ−ヘキシルオキシアニリン、３−ｎ−ヘプチルオキ
シアニリン、３−ｎ−ノニルオキシアニリン、３−ｎ−
デシルオキシアニリン、３−ｎ−ウンデシルオキシアニ
リン、３−ｎ−ドデシルオキシアニリン、３−ｎ−トリ
デシルオキシアニリン、３−メチル−５−メトキシアニ
リン、４−アミノ安息香酸メチル、４−アミノ安息香酸
エチル、４−アミノ安息香酸ｎ−プロピル、４−アミノ
安息香酸ｉｓｏ−プロピル、４−アミノ安息香酸ｎ−ブ
チル、４−アミノ安息香酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノ
安息香酸ｓｅｃ−ブチル、４−アミノ安息香酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−アミノ安息香酸ｎ−ペンチル、４−アミ
ノ安息香酸ｎ−ヘキシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ヘプ
チル、４−アミノ安息香酸ｎ−オクチル、４−アミノ安
息香酸２−エチルヘキシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ノ
ニル、４−アミノ安息香酸ｎ−デシル、４−アミノ安息
香酸ｎ−ウンデシル，４−アミノ安息香酸ｎ−ドデシ
ル、４−アミノ安息香酸ｎ−トリデシル、４−アミノ安
息香酸ｎ−テトラデシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ペン
タデシル、４−アミノ安息香酸ｎ−ヘキサデシル、４−
アミノ安息香酸ｎ−ヘプタデシル、４−アミノ安息香酸
ｎ−オクタデシル、４−アミノ安息香酸シクロペンチ
ル、４−アミノ安息香酸シクロヘキシル、４−アミノ安
息香酸メトキシエチル、４−アミノ安息香酸エトキシエ
チル、３−アミノ−２−メトキシ安息香酸エチル、５−
アミノイソフタル酸エステル類、３−アミノフタル酸エ
ステル類、４−アミノフタル酸エステル類、２−アミノ
テレフタル酸エステル類、４−アミノフェニル酢酸メチ
ル、４−アミノフェニル酢酸エチル、４−アミノフェニ
ル酢酸ｎ−プロピル、４−アミノフェニル酢酸ｉｓｏ−
プロピル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ブチル、４−ア
ミノフェニル酢酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノフェニル
酢酸ｓｅｃ−ブチル、４−アミノフェニル酢酸ｔｅｒｔ
−ブチル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ペンチル、４−
アミノフェニル酢酸ｎ−ヘキシル、４−アミノフェニル
酢酸ｎ−ヘプチル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−オクチ
ル、４−アミノフェニル酢酸２−エチルヘキシル、４−
アミノフェニル酢酸ｎ−ノニル、４−アミノフェニル酢
酸ｎ−デシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ウンデシ
ル，４−アミノフェニル酢酸ｎ−ドデシル、４−アミノ
フェニル酢酸ｎ−トリデシル、４−アミノフェニル酢酸
ｎ−テトラデシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ペンタ
デシル、４−アミノフェニル酢酸ｎ−ヘキサデシル、４
−アミノフェニル酢酸ｎ−ヘプタデシル、４−アミノフ
ェニル酢酸ｎ−オクタデシル、４−アミノフェニル酢酸
シクロペンチル、４−アミノフェニル酢酸シクロヘキシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸メチル、４−アミノフェ
ノキシ酢酸エチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−プロ
ピル、４−アミノフェノキシ酢酸ｉｓｏ−プロピル、４
−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ブチル、４−アミノフェノ
キシ酢酸ｉｓｏ−ブチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｓ
ｅｃ−ブチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブ
チル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ペンチル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸ｎ−ヘキシル、４−アミノフェノキ
シ酢酸ｎ−ヘプチル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−オ
クチル、４−アミノフェノキシ酢酸２−エチルヘキシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ノニル、４−アミノ
フェノキシ酢酸ｎ−デシル、４−アミノフェノキシ酢酸
ｎ−ウンデシル，４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ドデシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−トリデシル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸ｎ−テトラデシル、４−アミノフェ
ノキシ酢酸ｎ−ペンタデシル、４−アミノフェノキシ酢
酸ｎ−ヘキサデシル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−ヘ
プタデシル、４−アミノフェノキシ酢酸ｎ−オクタデシ
ル、４−アミノフェノキシ酢酸シクロペンチル、４−ア
ミノフェノキシ酢酸シクロヘキシル、４−ヒドロキシエ
チレンオキシアニリン、４−ヒドロキシプロピレンオキ
シアニリン、４−メトキシエチレンオキシアニリン、４
−エトキシエチレンオキシアニリン、４−アセチルオキ
シアニリン、４−ｎ−プロピオニルオキシアニリン、４
−ｉｓｏ−プロピオニルオキシアニリン、４−ピバロイ
ルオキシアニリン、２−メチル−４−ピバロイルオキシ
アニリン、４−ｎ−ブチリルオキシアニリン、４−ｉｓ
ｏ−ブチリルオキシアニリン、４−ｎ−バレロイルオキ
シアニリン、４−ｉｓｏ−バレロイルオキシアニリン、
４−ｎ−カプロイルオキシアニリン、４−ｎ−カプリロ
イルオキシアニリン、４−ｎ−ヘプタノイルオキシアニ
リン、４−（２−エチルヘキサノイルオキシ）アニリ
ン、４−（２−メチルカプロイルオキシ）アニリン、４
−ｎ−ウンデシルオキシアニリン、４−（５−メチルカ
プロイルオキシ）アニリン、４−メトキシアセチルオキ
シアニリン、４−（３，５，５−トリメチルヘキサノイ
ルオキシ）アニリン、４−エトキシアセチルオキシアニ
リン、４−ｎ−プロポキシアセチルオキシアニリン、４
−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシアニリン、４−
（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシ）アニリン、
４−（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシ）アニ
リン、４−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシ）ア
ニリン、ベンゾイルオキシアニリン、フェニルアセチル
オキシアニリン、フェニルプロピオニルオキシアニリ
ン、ｐ−トルオイルオキシアニリン、ｍ−トルオイルオ
キシアニリン、ｏ−トルオイルオキシアニリン、ｐ−ト
リルアセチルオキシアニリン、ｍ−トリルアセチルオキ
シアニリン、ｏ−トリルアセチルオキシアニリン、ｐ−
アニソイルオキシアニリン、ｍ−アニソイルオキシアニ
リン、ｏ−アニソイルオキシアニリン、４−エトキシベ
ンゾイルオキシアニリン、３−エトキシベンゾイルオキ
シアニリン、４−エチルベンゾイルオキシアニリン、４
−ｎ−プロピルベンゾイルオキシアニリン、４−ｉｓｏ
−プロピルベンゾイルオキシアニリン、４−ｎ−ブチル
ベンゾイルオキシアニリン、４−ｉｓｏ−ブチルベンゾ
イルオキシアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル
オキシアニリン、４−ｎ−ペンチルベンゾイルオキシア
ニリン、４−ｎ−ヘキシルベンゾイルオキシアニリン、
４−ｎ−ヘプチルオキシアニリン、４−（２−ナフトイ
ルオキシ）アニリン、４−（１−ナフトイルオキシ）ア
ニリンなどが挙げられる。
【００１６】下記一般式（４）
【化１３】 ＨＣ（ＯＲ4）3 （４） （式中、Ｒ4は炭素数１〜４のアルキル基である。）の
化合物の具体例としては、オルトギ酸メチル、オルトギ
酸エチル、オルトギ酸ｎ−プロピル、オルトギ酸ｉｓｏ
−プロピル、オルトギ酸ｎ−ブチル、オルトギ酸ｉｓｏ
−ブチルなどが挙げられる。
化合物の具体例としては、オルトギ酸メチル、オルトギ
酸エチル、オルトギ酸ｎ−プロピル、オルトギ酸ｉｓｏ
−プロピル、オルトギ酸ｎ−ブチル、オルトギ酸ｉｓｏ
−ブチルなどが挙げられる。
【００１７】
【化１４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5およびｎは前記と同一。）で示
されるアミノメチレンジオキサン誘導体の例としては、
Ｒ5相当量がアルコキシカルボニル基である場合を除い
て｛すなわち例示化合物中、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−
Ｄから２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−オクタデシル
オキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄまでの
化合物を除いて｝前記一般式（１）の化合物群に関する
例示化合物の全てを挙げることができる。すなわち、
２，２−ジメチル−５−（４−メチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−プロピルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２
−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−
ブチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−ブ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ノニ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−デシルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデ
シルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ドデシルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ト
リデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ｎ−テトラデシルオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｎ−ペンタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓ
ｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ペン
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘ
プチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−［４−（２−エチルヘキシルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−エトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｉｓｏ−ブトキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−オクチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２−メトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−エトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−プ
ロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ブト
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ヘキシル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２−（２−エチ
ルヘキシルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｉ
ｓｏ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−
ｎ−ノニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−デシルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ウンデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（３−ｎ−ドデシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−ｎ−トリデシルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−メトキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｉｓｏ−プロ
ポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ヘプチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−［３−（２−エチルヘキシルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシエチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシエチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルメチ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシ
カルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキ
シカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシカルボニル
メチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３−メトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シク
ロペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルオ
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−シクロペンチルオキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ベンジルオキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ベンジルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチル
ベンジルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンジルオキ
シカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチルベンジル
オキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシメ
チルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ヒドロキシエチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシエ
チレンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ヒドロキシプロピレンオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシエチレンオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシエチ
レンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−プロピ
オニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ピバロイルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−メチル−４−ピバロ
イルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ブチリルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−ブチリルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（４−ｎ−バレロイルオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｉｓｏ−バレロイルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−カプロイルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ヘプタノイルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−カプ
リロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（２−エチルヘキサノイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（５−メチルカプロイルオキシフェニルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシアセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシアセ
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−プロポキシアセチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［（４−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（２，２−ジメチルプロピオニルオキシフェニル）アミ
ノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−４−（３、５、
５−トリメチルヘキサノイルオキシフェニルアミノ）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンゾイルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−フェニルアセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−フェニルプロ
ピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（４−メトキシベンゾイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（４−エトキシベンゾイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（１−ナフトイルオキシフェニル）アミノメチレ
ン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−ナフト
イルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ピバロイルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−バレロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［４−（２−エチルヘキサノイルオキシフェニル）アミ
ノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（３、３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｉｓｏ−プロピルベンゾイルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−（１−ナフ
トイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−［４−（２−ナフトイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジエトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，３−ジメトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジエトキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，
５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，５−ジメト
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，３−
ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニルア
ミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，４
−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニル
アミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，
５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（３，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４−ジエトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，３−ジメトキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジエ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（２，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２，
３−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［２，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−［２，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−［３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４，６−
トリメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄを挙げること
ができる。
されるアミノメチレンジオキサン誘導体の例としては、
Ｒ5相当量がアルコキシカルボニル基である場合を除い
て｛すなわち例示化合物中、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−
Ｄから２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−オクタデシル
オキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄまでの
化合物を除いて｝前記一般式（１）の化合物群に関する
例示化合物の全てを挙げることができる。すなわち、
２，２−ジメチル−５−（４−メチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ｎ−プロピルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２
−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−
ブチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（４−ｉｓｏ−ブチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−ブ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキシ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ノニ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメ
チル−５−（４−ｎ−デシルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ウンデ
シルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ドデシルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ト
リデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（４−ｎ−テトラデシルオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｎ−ペンタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ヘキサデシルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ヘプタデシルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−（４−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−ｎ−プロポキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓ
ｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ペン
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
エチル−５−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｎ−ヘ
プチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−［４−（２−エチルヘキシルオキシフェ
ニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−エトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｉｓｏ−ブトキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−ヘキシルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−ｎ−オクチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２−メトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−エトキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−プ
ロポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（２−ｉｓｏ−プロポキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ブト
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（２−ｎ−ペンチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−ヘキシル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２−（２−エチ
ルヘキシルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２−ｎ−オクチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｉｓｏ−プロポキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｉ
ｓｏ−ブトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−
ｎ−ノニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（３−ｎ−デシルオキシフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３−ｎ
−ウンデシルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（３−ｎ−ドデシルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３−ｎ−トリデシルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−メトキシフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
エトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−（３−ｎ−プロポキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｉｓｏ−プロ
ポキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３−ｎ−ブトキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ペンチルオキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−ｎ−ヘプチル
オキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−［３−（２−エチルヘキシルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３−
ｎ−オクタデシルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−メトキシエチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−エトキシエチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルメチ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−エトキシカルボニルメチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシ
カルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキ
シカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−メトキシカルボニル
メチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−エトキシカルボニルメチルオキシ
フェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３−メトキシカルボニルメチルオキシフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シク
ロペンチルオキシカルボニルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルオ
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−（４−シクロペンチルオキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（４−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（４−ベンジルオキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（４−ｐ−メチルベンジルオキシカルボニルフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ベンジルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチル
ベンジルオキシカルボニルメチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンジルオキ
シカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｐ−メチルベンジル
オキシカルボニルメチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシメ
チルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ヒドロキシエチルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ヒドロキシエ
チレンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ヒドロキシプロピレンオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシエチレンオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシエチ
レンオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−プロピ
オニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−ピバロイルオキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２−メチル−４−ピバロ
イルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−ブチリルオキシフェニルアミノ
メチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ
−ブチリルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（４−ｎ−バレロイルオキシフェニ
ルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４
−ｉｓｏ−バレロイルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−カプロイルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−（４−ｎ−ヘプタノイルオキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−カプ
リロイルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（２−エチルヘキサノイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（５−メチルカプロイルオキシフェニルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−メトキシアセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−エトキシアセ
チルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジ
メチル−５−（４−ｎ−プロポキシアセチルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［（４−ｉｓｏ−プロポキシアセチルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（３，３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−
（２，２−ジメチルプロピオニルオキシフェニル）アミ
ノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−４−（３、５、
５−トリメチルヘキサノイルオキシフェニルアミノ）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−ベンゾイルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（４−フェニルアセチルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（４−フェニルプロ
ピオニルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−［４−（４−メトキシベンゾイルオキ
シフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル
−５−［４−（４−エトキシベンゾイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［４−（１−ナフトイルオキシフェニル）アミノメチレ
ン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［４−（２−ナフト
イルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−プロピオニルオキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（４−ｉｓｏ−ブチリルオキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ピバロイルオ
キシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−（４−アセチルオキシフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−ｉｓｏ−バレロイ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエ
チル−５−［４−（２−メチルカプロイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［４−（２−エチルヘキサノイルオキシフェニル）アミ
ノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（３、３−ジメチル−ｎ−ブチリルオキシフェニル）ア
ミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−
（２，２−ジメチル−ｎ−バレロイルオキシフェニル）
アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（４−
ｉｓｏ−プロピルベンゾイルオキシフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［４−（１−ナフ
トイルオキシフェニル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２
−ジエチル−５−［４−（２−ナフトイルオキシフェニ
ル）アミノメチレン］−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチ
ル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４−ジエトキシフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジメチル−５−（２，３−ジメトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジメ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジメチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニルフ
ェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，５−ジエトキ
シカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジメチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−
５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，
５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミノメチ
レン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（３，５−ジメト
キシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２
−ジメチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，３−
ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニルア
ミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，４
−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニル
アミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−［２，
５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５−
［３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジメチル−５
−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジメチル−５−（２，４，６−トリ
メチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）
−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジメチルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（３，４−ジメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４
−ジメトキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−
ジエチル−５−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，４−ジメ
トキシフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，５−ジメトキシフェニルアミノメチレ
ン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４−ジエトキ
シフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチレン）−
Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，３−ジメトキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジメトキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（２，３−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（２，４−ジエトキシカルボニルフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，５−ジエ
トキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，
２−ジエチル−５−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
（２，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニルアミ
ノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（３，５−
ジメトキシカルボニルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、
２，２−ジエチル−５−（３，５−ジエトキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−
５−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシカルボニルフェニル
アミノメチレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−［２，
３−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）フェニ
ルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５−
［２，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）
フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル−５
−［２，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチル
−５−［３，５−ジ（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニル）フェニルアミノメチレン〕−Ｄ、２，２−ジエチ
ル−５−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメ
チレン）−Ｄ、２，２−ジエチル−５−（２，４，６−
トリメチルフェニルアミノメチレン）−Ｄを挙げること
ができる。
【００１８】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有して
もよい。
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有して
もよい。
【００１９】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤として、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノ−ル、２−ｔｅｒｔ−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノ−ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノ−ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−
ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−
フェノールおよびそれらの混合物、２，４−ジ−オクチ
ルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノー
ル、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェ
ノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アジペートおよびそれらの混合物、２，４−ビス
−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリ
アジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシャヌレート、１，３，５
−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−イソシャヌレート、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシャヌレート等、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビ
ス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）ブチレート］等、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−
ヒドロキシベンジル）−フェノール等が挙げられる。
い酸化防止剤として、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノ−ル、２−ｔｅｒｔ−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノ−ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノ−ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シ
クロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチ
ルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イル）−
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−
ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イル）−
フェノールおよびそれらの混合物、２，４−ジ−オクチ
ルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノー
ル、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェ
ノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ア
ミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタ
デシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）アジペートおよびそれらの混合物、２，４−ビス
−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリ
アジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシャヌレート、１，３，５
−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−イソシャヌレート、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシャヌレート等、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビ
ス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）ブチレート］等、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−
ヒドロキシベンジル）−フェノール等が挙げられる。
【００２０】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い光安定剤として、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリア
ゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール，２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−オクチルオキシカルボニルエチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等、４−ヒ
ドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−
デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジル
オキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−、または４−（２
−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン誘導体等、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サリシ
レート、フェニル サリシレート、オクチルフェニル
サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等、エチル α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキ
シシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシシンナメート等、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アジペート等、４，４′−ジ−オクチル
オキシオキザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキ
ザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ド
デシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザ
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキザ
ニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
エトキシオキザニリド等、２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
い光安定剤として、例えば、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベンゾトリア
ゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール，２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−オクチルオキシカルボニルエチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等、４−ヒ
ドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−
デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジル
オキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′−
ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−、または４−（２
−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン誘導体等、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サリシ
レート、フェニル サリシレート、オクチルフェニル
サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等、エチル α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキ
シシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシシンナメート等、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アジペート等、４，４′−ジ−オクチル
オキシオキザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキ
ザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ド
デシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザ
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキザ
ニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
エトキシオキザニリド等、２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００２１】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い金属不活性化剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフ
タル酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピ
ン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュ
ウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チ
オプロピオン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
い金属不活性化剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジフェ
ニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチ
ロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒ
ドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフ
タル酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピ
ン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュ
ウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チ
オプロピオン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
【００２２】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−、ジステアリル−、ジミリスチル−またはジトリデシ
ル−チオジプロピオネート、２−メルカプトベンズイミ
ダゾール、ペンタエリスリトールテトラキス（ドデシル
メルカプト）プロピオネート等が挙げられる。
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−、ジステアリル−、ジミリスチル−またはジトリデシ
ル−チオジプロピオネート、２−メルカプトベンズイミ
ダゾール、ペンタエリスリトールテトラキス（ドデシル
メルカプト）プロピオネート等が挙げられる。
【００２３】本発明の一般式（１）のアミノメチレンジ
オキサン誘導体の最大吸収領域は３１０〜３４０ｎｍの
範囲であり、従来公知のＵＶ−Ｂ領域の紫外線吸収剤に
比べ、優れた紫外線吸収能力を有しており、皮膚に対す
る刺激性、更に、その他の有害性もなく、化粧料基剤と
の相溶性に優れ、また、経皮吸収されにくい等の好まし
い特徴を有する。
オキサン誘導体の最大吸収領域は３１０〜３４０ｎｍの
範囲であり、従来公知のＵＶ−Ｂ領域の紫外線吸収剤に
比べ、優れた紫外線吸収能力を有しており、皮膚に対す
る刺激性、更に、その他の有害性もなく、化粧料基剤と
の相溶性に優れ、また、経皮吸収されにくい等の好まし
い特徴を有する。
【００２４】本発明の前記アミノメチレンジオキサン誘
導体（１）を有する化粧料は、常法により前記公知の化
粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー、
スティック、乳液、ファンデーション、軟膏に調剤する
ことにより製造される。
導体（１）を有する化粧料は、常法により前記公知の化
粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー、
スティック、乳液、ファンデーション、軟膏に調剤する
ことにより製造される。
【００２５】本発明化粧料中の前記アミノメチレンジオ
キサン誘導体（１）の配合量は、使用形態により変動し
得るので特に限定されず、有効量混在すればよいが、一
般には組成物中に０．１〜２０重量％、好ましくは０．
５〜５重量％となるように配合するのがよい。また、本
発明の前記アミノメチレンジオキサン誘導体（１）は、
そのもののみ配合したものでよいが、更に、他のＵＶ−
Ｂ吸収剤と組み合わせて通常の日焼け止め化粧料として
使用することにより好ましい効果を発揮する。本発明の
前記アミノメチレンジオキサン誘導体（１）は種々の添
加剤とともに使用することができる。
キサン誘導体（１）の配合量は、使用形態により変動し
得るので特に限定されず、有効量混在すればよいが、一
般には組成物中に０．１〜２０重量％、好ましくは０．
５〜５重量％となるように配合するのがよい。また、本
発明の前記アミノメチレンジオキサン誘導体（１）は、
そのもののみ配合したものでよいが、更に、他のＵＶ−
Ｂ吸収剤と組み合わせて通常の日焼け止め化粧料として
使用することにより好ましい効果を発揮する。本発明の
前記アミノメチレンジオキサン誘導体（１）は種々の添
加剤とともに使用することができる。
【００２６】本発明に係る化粧料である皮膚外用剤の基
剤は、前記アミノメチレンジオキサン誘導体に対し不活
性のものであればよく、固体、液体、乳剤、泡状液、ゲ
ル等のいずれであってもよい。本発明の化粧品基剤とし
ては、例えば、オリーブ油、ツバキ油、綿実油、ヒマシ
油、大豆油、ヤシ油、カカオ脂、ラノリン、蜜ロウ、カ
ルナバロウ、硬化油、ステアリン酸、パルミチン酸、ミ
リスチン酸、アスコルビン酸、ベヘニン酸、またはそれ
らのエステル、またはそれらの金属塩類、デシルエチ
ル、オレイル、ラウリル、セチルまたはステアリルアル
コール等の高級アルコール類が挙げられる。合成油とし
ては、例えば、スクワランモノステアリン酸グリセライ
ド、合成ポリエーテル油類、ソルビタンモノオレート、
ラノリン及びその水素添加物または、スクワラン類が挙
げられる。鉱物油としては、例えば、パラフィン、ワセ
リン、流動パラフィン、マイクロクリスタルワックス等
が挙げられる。更には、シリコン油、ポリエーテル類、
ジアルキルシロキサン類、澱粉またはタルク等の微粉
末、スイッチスバウト型噴射剤として使用される低沸点
炭化水素またはハロゲンを有する炭化水素等が挙げられ
る。
剤は、前記アミノメチレンジオキサン誘導体に対し不活
性のものであればよく、固体、液体、乳剤、泡状液、ゲ
ル等のいずれであってもよい。本発明の化粧品基剤とし
ては、例えば、オリーブ油、ツバキ油、綿実油、ヒマシ
油、大豆油、ヤシ油、カカオ脂、ラノリン、蜜ロウ、カ
ルナバロウ、硬化油、ステアリン酸、パルミチン酸、ミ
リスチン酸、アスコルビン酸、ベヘニン酸、またはそれ
らのエステル、またはそれらの金属塩類、デシルエチ
ル、オレイル、ラウリル、セチルまたはステアリルアル
コール等の高級アルコール類が挙げられる。合成油とし
ては、例えば、スクワランモノステアリン酸グリセライ
ド、合成ポリエーテル油類、ソルビタンモノオレート、
ラノリン及びその水素添加物または、スクワラン類が挙
げられる。鉱物油としては、例えば、パラフィン、ワセ
リン、流動パラフィン、マイクロクリスタルワックス等
が挙げられる。更には、シリコン油、ポリエーテル類、
ジアルキルシロキサン類、澱粉またはタルク等の微粉
末、スイッチスバウト型噴射剤として使用される低沸点
炭化水素またはハロゲンを有する炭化水素等が挙げられ
る。
【００２７】適当な添加剤としては、例えばＷ／Ｏ型ま
たはＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられる。乳化剤としては、
市販の乳化剤でよく、また、エチルセルロース、ポリア
クリル酸、ゼラチン、寒天等の増粘剤も必要に応じて加
えることもできる。更に、必要に応じて香料、保湿剤、
乳化安定剤、薬効成分など添加してもよい。
たはＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられる。乳化剤としては、
市販の乳化剤でよく、また、エチルセルロース、ポリア
クリル酸、ゼラチン、寒天等の増粘剤も必要に応じて加
えることもできる。更に、必要に応じて香料、保湿剤、
乳化安定剤、薬効成分など添加してもよい。
【００２８】保湿剤としては、例えば、グリセリン、プ
ロピレングリコール、ソルビット、ポリエチレングリコ
ール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等が挙げられ
る。粘着剤としては、例えば、ポリビニールアルコル、
カルボキメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナ
トリウム塩、プロピレングリコールエステル等が挙げら
れる。保存剤としては、例えば、安息香酸、ソルビン
酸、デヒドロ酢酸、ｐ−オキシ安息香酸エステル類等が
挙げられる。溶剤としては、例えば、エタノール、アセ
トン、酢酸エステル、イソプロパノール等が挙げられ
る。乳化剤としては、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙
げられる。
ロピレングリコール、ソルビット、ポリエチレングリコ
ール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム等が挙げられ
る。粘着剤としては、例えば、ポリビニールアルコル、
カルボキメチルセルロースナトリウム塩、アルギン酸ナ
トリウム塩、プロピレングリコールエステル等が挙げら
れる。保存剤としては、例えば、安息香酸、ソルビン
酸、デヒドロ酢酸、ｐ−オキシ安息香酸エステル類等が
挙げられる。溶剤としては、例えば、エタノール、アセ
トン、酢酸エステル、イソプロパノール等が挙げられ
る。乳化剤としては、例えば、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等が挙
げられる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明化合物の合成例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。
【００３０】実施例１ ２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルメチ
ルオキシフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサ
ン−４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2
＝メチル基、Ｒ5＝４−位が４−メトキシカルボニルメ
チル基、ｎ＝１］の合成 メルドラム酸０．２０モル、４−メトキシカルボニルオ
キシアニリン０．２０モル及びイソプロパノ−ル２５ｍ
ｌの熱時撹拌した溶液に、オルトギ酸エチル０．２２モ
ルを１５分間にわたって加える。この添加中、温度は７
０〜８０℃に保持する。撹拌を１時間続け、反応液を冷
却する。析出した粗生成物をジオキサンから再結晶させ
ると融点１４８．５〜１４９．５℃の精製物が得られ
た。
ルオキシフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサ
ン−４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2
＝メチル基、Ｒ5＝４−位が４−メトキシカルボニルメ
チル基、ｎ＝１］の合成 メルドラム酸０．２０モル、４−メトキシカルボニルオ
キシアニリン０．２０モル及びイソプロパノ−ル２５ｍ
ｌの熱時撹拌した溶液に、オルトギ酸エチル０．２２モ
ルを１５分間にわたって加える。この添加中、温度は７
０〜８０℃に保持する。撹拌を１時間続け、反応液を冷
却する。析出した粗生成物をジオキサンから再結晶させ
ると融点１４８．５〜１４９．５℃の精製物が得られ
た。
【００３１】紫外吸収スペクトル（クロロホルム）：λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３９、εｍａｘ３５，５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７６０（エス
テルＣ＝Ｏ）、１７１２（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０
（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３９、εｍａｘ３５，５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７６０（エス
テルＣ＝Ｏ）、１７１２（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０
（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００３２】実施例２ ２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、
Ｒ5＝４−位がメトキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸メチルに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１７５〜１７５．５
℃。
ニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、
Ｒ5＝４−位がメトキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸メチルに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１７５〜１７５．５
℃。
【００３３】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２５、εｍａｘ１５，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２２および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２５８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２５、εｍａｘ１５，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２２および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２５８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００３４】実施例３ ２，２−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルフェ
ニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、
Ｒ5＝４−位がエトキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸エチルに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１５９〜１６０．５
℃。
ニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−
ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、
Ｒ5＝４−位がエトキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸エチルに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１５９〜１６０．５
℃。
【００３５】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２８．５、εｍａｘ２２，６００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１２および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２５８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２８．５、εｍａｘ２２，６００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１２および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２５８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００３６】実施例４ ２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−プロポキシカルボニ
ルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位がｎ−プロポキシカルボニル基、
ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｎ−プロピルに置き換えたことを除いては
実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１５６．５〜
１５８℃。
ルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位がｎ−プロポキシカルボニル基、
ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｎ−プロピルに置き換えたことを除いては
実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１５６．５〜
１５８℃。
【００３７】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）、３３７εｍａｘ３５，９００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）、３３７εｍａｘ３５，９００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００３８】実施例５ ２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−プロポキシカル
ボニルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝
メチル基、Ｒ5＝４−位がｉｓｏ−プロポキシカルボニ
ル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｉｓｏ−プロピルに置き換えたことを除い
ては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１８５〜
１８５．５℃。
ボニルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン
−４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝
メチル基、Ｒ5＝４−位がｉｓｏ−プロポキシカルボニ
ル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｉｓｏ−プロピルに置き換えたことを除い
ては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１８５〜
１８５．５℃。
【００３９】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３８、εｍａｘ３５，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３８、εｍａｘ３５，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００４０】実施例６ ２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブトキシカルボニル
フェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ＝
１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｎ−ブチルに置き換えたことを除いては実
施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６０．５〜１
６１．５℃。
フェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，
６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がｎ−ブトキシカルボニル基、ｎ＝
１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｎ−ブチルに置き換えたことを除いては実
施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６０．５〜１
６１．５℃。
【００４１】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３７．５、εｍａｘ３５，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７４８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３７．５、εｍａｘ３５，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７４８および
１７１８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００４２】実施例７ ２，２−ジメチル−５−（４−ｉｓｏ−ブトキシカルボ
ニルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位がｉｓｏ−ブトキシカルボニル
基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｉｓｏ−ブチルに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１８６〜１
８６．５℃。
ニルフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位がｉｓｏ−ブトキシカルボニル
基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸ｉｓｏ−ブチルに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１８６〜１
８６．５℃。
【００４３】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３７．５、εｍａｘ４３，４００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７５および１２８５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３７．５、εｍａｘ４３，４００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７５および１２８５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００４４】実施例８ ２，２−ジメチル−５−［４−（２−エチルヘキシルオ
キシカルボニルフェニル）アミノメチレン］−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン［一般式（５）において、
Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位が２−エチルヘキシ
ルオキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸２−エチルヘキシルに置き換えたことを除
いては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１４
８．５〜１４９．５℃。
キシカルボニルフェニル）アミノメチレン］−１，３−
ジオキサン−４，６−ジオン［一般式（５）において、
Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位が２−エチルヘキシ
ルオキシカルボニル基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ア
ミノ安息香酸２−エチルヘキシルに置き換えたことを除
いては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１４
８．５〜１４９．５℃。
【００４５】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３８．５、εｍａｘ３５，５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７０２（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３８．５、εｍａｘ３５，５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２８および
１７０２（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５８０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６５（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００４６】実施例９ ２，２−ジメチル−５−（４−ｎ−ブトキシフェニルア
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
４−位がｎ−ブトキシ基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−ｎ
−ブトキシアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１３５．５〜１３
７．５℃。
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
４−位がｎ−ブトキシ基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−ｎ
−ブトキシアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１３５．５〜１３
７．５℃。
【００４７】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３４．５、εｍａｘ１３、５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１０（ラク
トンＣ＝Ｏ）、１５１８（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２
６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３４．５、εｍａｘ１３、５００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１０（ラク
トンＣ＝Ｏ）、１５１８（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２
６０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００４８】実施例１０ ２，２−ジメチル−５−（ｐ−メチルフェニルアミノメ
チレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン［一般
式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位
がメチル基、ｎ＝１］の合成。 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ト
ルイジンに置き換えたことを除いては実施例１と同様の
手法を繰り返した。融点１６５〜１６６℃。
チレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン［一般
式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位
がメチル基、ｎ＝１］の合成。 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンをｐ−ト
ルイジンに置き換えたことを除いては実施例１と同様の
手法を繰り返した。融点１６５〜１６６℃。
【００４９】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２２．５、εｍａｘ１４，９００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１１および
１６８４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１８（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２２．５、εｍａｘ１４，９００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７１１および
１６８４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１８（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６８（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００５０】実施例１１ ２，２−ジメチル−５−（４−イソブチロイルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がイソブチロイルオキシ基、ｎ＝１］
の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−イ
ソブチロイルオキシアニリンに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６５〜１
６６．５℃。
ェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がイソブチロイルオキシ基、ｎ＝１］
の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−イ
ソブチロイルオキシアニリンに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６５〜１
６６．５℃。
【００５１】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３０、εｍａｘ２７，３００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７５５および
１７２８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３０、εｍａｘ２７，３００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７５５および
１７２８（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００５２】実施例１２ ２，２−ジメチル−５−（４−イソバレロイルオキシフ
ェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がイソバレロイルオキシ基、ｎ＝１］
の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−イ
ソバレロイルオキシアニリンに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６２〜１
６４℃。
ェニルアミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６
−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル
基、Ｒ5＝４−位がイソバレロイルオキシ基、ｎ＝１］
の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−イ
ソバレロイルオキシアニリンに置き換えたことを除いて
は実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１６２〜１
６４℃。
【００５３】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３３２、εｍａｘ２７，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７５０および
１７３０（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３３２、εｍａｘ２７，２００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７５０および
１７３０（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００５４】実施例１３ ２，２−ジメチル−５−［４−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゾイルオキシ）フェニルアミノメチレン］−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン［一般式（５）におい
て、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位が４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゾイルオキシ基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ）アニリンに
置き換えたことを除いては実施例１と同様の手法を繰り
返した。融点１６６．５〜１６７．５℃。
ベンゾイルオキシ）フェニルアミノメチレン］−１，３
−ジオキサン−４，６−ジオン［一般式（５）におい
て、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝４−位が４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゾイルオキシ基、ｎ＝１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ）アニリンに
置き換えたことを除いては実施例１と同様の手法を繰り
返した。融点１６６．５〜１６７．５℃。
【００５５】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２５、εｍａｘ２１，０００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７３４（ラク
トンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２
６９（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２５、εｍａｘ２１，０００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７３４（ラク
トンＣ＝Ｏ）、１５１２（−ＮＨ−ＣＨ＝Ｃ−）、１２
６９（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００５６】実施例１４ ２，２−ジメチル−５−［４−（１−ナフトイルオキ
シ）フェニルアミノメチレン］−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位が１−ナフトイルオキシ基、ｎ＝
１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−
（１−ナフトイルオキシ）アニリンに置き換えたことを
除いては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１７
０〜１７１℃。
シ）フェニルアミノメチレン］−１，３−ジオキサン−
４，６−ジオン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メ
チル基、Ｒ5＝４−位が１−ナフトイルオキシ基、ｎ＝
１］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを４−
（１−ナフトイルオキシ）アニリンに置き換えたことを
除いては実施例１と同様の手法を繰り返した。融点１７
０〜１７１℃。
【００５７】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２５．５、εｍａｘ２６，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２７および
１６８０（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２５．５、εｍａｘ２６，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２７および
１６８０（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２４０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００５８】実施例１５ ２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメトキシフェニル
アミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5
＝３−位および４−位がメトキシ基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，４
−ジメトキシアニリンに置き換えたことを除いては実施
例１と同様の手法を繰り返した。融点１６８〜１６９
℃。
アミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオ
ン［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5
＝３−位および４−位がメトキシ基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，４
−ジメトキシアニリンに置き換えたことを除いては実施
例１と同様の手法を繰り返した。融点１６８〜１６９
℃。
【００５９】紫外吸収スペクトル（クロロホルム）：λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２１．５、εｍａｘ１５，４００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２０および
１７００（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６７（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２１．５、εｍａｘ１５，４００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２０および
１７００（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５２２（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２６７（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００６０】実施例１６ ２，２−ジメチル−５−（３，４−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
３−位および４−位がメチル基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，４
−ジメチルアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１３４〜１３７℃。
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
３−位および４−位がメチル基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，４
−ジメチルアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１３４〜１３７℃。
【００６１】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２２、εｍａｘ１５，０００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２２および
１６９５（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２２、εｍａｘ１５，０００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２２および
１６９５（ラクトンＣ＝Ｏ）、１５１０（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２７０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００６２】実施例１７ ２，２−ジメチル−５−（３，５−ジメチルフェニルア
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
３−位および５−位がメチル基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，５
−ジメチルアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１６５〜１６６℃。
ミノメチレン）−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン
［一般式（５）において、Ｒ1＝Ｒ2＝メチル基、Ｒ5＝
３−位および５−位がメチル基、ｎ＝２］の合成 ４−メトキシカルボニルメチルオキシアニリンを３，５
−ジメチルアニリンに置き換えたことを除いては実施例
１と同様の手法を繰り返した。融点１６５〜１６６℃。
【００６３】紫外吸収スペクトル：（クロロホルム）λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２４、εｍａｘ１４，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２６および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１４８５（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２８０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
ｍａｘ（ｎｍ）３２４、εｍａｘ１４，８００ 赤外吸収スペクトル：ｃｍ-1（ＫＢｒ）１７２６および
１７０４（ラクトンＣ＝Ｏ）、１４８５（−ＮＨ−ＣＨ
＝Ｃ−）、１２８０（Ｃ−Ｏ−Ｃ）
【００６４】実施例１８ 以下、本発明に係る皮膚外用剤の具体的な配合例につい
て説明する。表１のような処方により、実施例１の化合
物「２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニル
メチルオキシフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオ
キサン２，４−ジオン」を配合した美容液、比較対照例
１の化合物「ｐ−メトキシ桂皮酸 ２−エチルヘキシ
ル」を配合した美容液を製造した。
て説明する。表１のような処方により、実施例１の化合
物「２，２−ジメチル−５−（４−メトキシカルボニル
メチルオキシフェニルアミノメチレン）−１，３−ジオ
キサン２，４−ジオン」を配合した美容液、比較対照例
１の化合物「ｐ−メトキシ桂皮酸 ２−エチルヘキシ
ル」を配合した美容液を製造した。
【００６５】
【表１】 比較対照例１は淡黄色を呈し美容液状が得られなかった。 ＰＯＥ硬化ヒマシ油は、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油のことである。
【００６６】日焼け止め効果の確認 実施例１８で製造した配合例と比較対照例１の美容液を
それぞれ皮膚に塗布し海浜での実使用の効果テストを行
った。サンプル液を男女それぞれ１０名の背中に左右半
分ずつ塗布し、日焼け度合いを調べ、その結果を表２に
示す。判定基準は日焼けの度合いに応じて以下の評価基
準とした。 評価基準 紅斑が認められない 〇 僅かに紅斑が認められた △ 強い紅斑が認められた ×
それぞれ皮膚に塗布し海浜での実使用の効果テストを行
った。サンプル液を男女それぞれ１０名の背中に左右半
分ずつ塗布し、日焼け度合いを調べ、その結果を表２に
示す。判定基準は日焼けの度合いに応じて以下の評価基
準とした。 評価基準 紅斑が認められない 〇 僅かに紅斑が認められた △ 強い紅斑が認められた ×
【００６７】
【表２】
【００６８】
【効果】（１）本発明により紫外線吸収剤などとしての
用途を有する新規なアミノメチレンジオキサン誘導体と
その製造方法を提供できた。 （２）本発明によりＵＶ−Ｂ領域からＵＶ−Ａ領域にか
かる３１０〜３４０ｎｍの紫外線に対して、従来の紫外
線吸収剤よりすぐれた吸収能力を示し、またこれを用い
た化粧料は皮膚を痛めにくく、該化合物が経皮吸収され
にくいというすぐれた効果を発揮する。
用途を有する新規なアミノメチレンジオキサン誘導体と
その製造方法を提供できた。 （２）本発明によりＵＶ−Ｂ領域からＵＶ−Ａ領域にか
かる３１０〜３４０ｎｍの紫外線に対して、従来の紫外
線吸収剤よりすぐれた吸収能力を示し、またこれを用い
た化粧料は皮膚を痛めにくく、該化合物が経皮吸収され
にくいというすぐれた効果を発揮する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０９Ｋ 15/20 Ｃ０９Ｋ 15/20
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（２） 【化１】 （式中，Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。）で示される２，２−ジ置換１，３−ジオキ
サン−４，６−ジオン誘導体と、下記一般式（３） 【化２】 （式中、Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキシ
カルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、 アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオキシ基、アロ
イルオキシ基およびナフトイル基よりなる群から選ばれ
た基であり、ｎは１〜３の整数であり、 ｎが２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。）で示されるアニリン誘導体、および下記一般式
（４） 【化３】 ＨＣ（ＯＲ4）3 （４） （式中、Ｒ4は炭素数が１〜４のアルキル基である。）
で示されるオルトギ酸エステル類を有機溶剤中で反応さ
せることを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中，Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ3はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であり、ｎは１〜３の整数であり、ｎ
が２以上のときはそれぞれ異なった前記基であってよ
い。)で示されるアミノメチレンジオキサン誘導体を製
造する方法。 - 【請求項２】 一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、アルキル基、シクロアルキル
基、アラアルキル基、アリ−ル基よりなる群から独立し
て選ばれた基であるか、あるいはＲ1とＲ2が一緒になっ
てペンタメチレン基、またはヘキサメチレン基を形成し
てもよい。Ｒ5はアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキルオキシ基、シクロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニルアルキル
基、シクロアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニルアルキル基、アラルキルオキシカルボニルアルキル
オキシ基、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシアルキレ
ンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシ基、アシルオ
キシ基、アロイルオキシ基およびナフトイル基よりなる
群から選ばれた基であるが、ただしｎ＝１のときは前記
群よりアルコキシルカルボニル基を除いたものであり、
ｎは１〜３の整数であり、ｎが２以上のときはそれぞれ
異なった前記基であってよい。）で示されるアミノメチ
レンジオキサン誘導体。 - 【請求項３】 請求項２記載のアミノメチレンジオキサ
ン誘導体を含有する紫外線吸収剤。 - 【請求項４】 請求項２記載のアミノメチレンジオキサ
ン誘導体を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22363298A JPH11180975A (ja) | 1997-10-13 | 1998-07-23 | アミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-294883 | 1997-10-13 | ||
| JP29488397 | 1997-10-13 | ||
| JP22363298A JPH11180975A (ja) | 1997-10-13 | 1998-07-23 | アミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180975A true JPH11180975A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=26525602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22363298A Pending JPH11180975A (ja) | 1997-10-13 | 1998-07-23 | アミノメチレンジオキサン誘導体、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180975A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017190714A1 (es) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Universidad De La Habana | Compuesto fenólico y combinación del mismo con una benzodiazepina fusionada a 1,4-dihidropiridina para el tratamiento de afecciones del sistema nervioso central y vascular |
-
1998
- 1998-07-23 JP JP22363298A patent/JPH11180975A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017190714A1 (es) | 2016-05-04 | 2017-11-09 | Universidad De La Habana | Compuesto fenólico y combinación del mismo con una benzodiazepina fusionada a 1,4-dihidropiridina para el tratamiento de afecciones del sistema nervioso central y vascular |
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